JP2017179087A - 着色組成物、インクジェット用インク、捺染方法、及び染色された布帛 - Google Patents
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Abstract
【課題】耐光性に優れた化合物を含有する着色組成物、該着色組成物を含有するインクジェット用インク、捺染方法、及び布帛の提供。【解決手段】式(1)で表される化合物を含有する着色組成物。(R101〜R103及びR105は各々独立にH、置換/無置換のアルキル基等;R104及びR106は各々独立に置換/無置換のアリール基等;R107〜R109は各々独立にハロゲン原子、置換/無置換のアルキル基等、アシル基、スルホ基;n107〜n109は各々独立に0〜4の整数;式(1)の化合物は少なくとも1つのスルホ基及び分子内に対アニオンを有する)【選択図】なし
Description
本発明は、着色組成物、インクジェット用インク、捺染方法、及び染色された布帛に関する。
従来より、布帛を染色するための染料として、酸性染料、反応染料、直接染料、分散染料等が使用されている。例えば、綿又はビスコースレーヨンなどセルロース繊維を染色する染料としては、反応染料、直接染料、硫化染料、建染染料、ナフトール染料などが知られており、絹、羊毛、ナイロンなどのポリアミド繊維を染色する染料としては、酸性染料、金属錯塩酸性染料、酸性媒染染料、直接染料などが知られている。ポリエステル繊維、セルロースエステル繊維などのエステル繊維は分散染料又は顔料による染色が知られている。また、アクリル繊維は一般にカチオン染料で染色するが、酸性染料で染まる繊維もある。
染料としては様々な色の染料を用いることができるが、特にシアン色としてはトリアリールメタン染料が広く使用されている。
染料としては様々な色の染料を用いることができるが、特にシアン色としてはトリアリールメタン染料が広く使用されている。
例えば、Acid Blue 9(AB9)として知られるトリアリールメタン染料を用いて布帛を捺染することが記載されている。
しかしながら、AB9は耐光性の観点で劣るため、更に耐光性に優れる化合物が求められる。
本発明は、耐光性に優れた化合物、上記化合物を含有する着色組成物、上記着色組成物を含有するインクジェット用インク、捺染方法、及び染色された布帛を提供することを目的とする。
本発明は、耐光性に優れた化合物、上記化合物を含有する着色組成物、上記着色組成物を含有するインクジェット用インク、捺染方法、及び染色された布帛を提供することを目的とする。
本発明者らは鋭意検討し、一般式(1)で表される化合物がR101及びR102の少なくとも一方に特定の置換基を導入することにより上記課題を解決できることを見出した。R101及びR102のいずれか一方もしくは両方に特定の置換基が導入されていると耐光性を向上させることができる理由は詳細には不明であるが、以下のように推定している。すなわち、R101及びR102のいずれか一方もしくは両方に特定の置換基が導入されていると、R101及びR102を含むスルファモイル基が嵩高くなる。これにより立体障害が生じ、嵩高い置換基による反発で、一般式(1)で表される化合物同士の分子間相互作用を抑制して、光分解の起点となる励起状態(例えば励起二量体形成)を緩和していると推定している。
即ち、本発明は以下の通りである。
即ち、本発明は以下の通りである。
<1>
下記一般式(1)で表される化合物を含む着色組成物。
下記一般式(1)で表される化合物を含む着色組成物。
一般式(1)中、
R101及びR102は各々独立に水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換のヘテロ環基を表す。
R101及びR102が共に水素原子を表す場合はない。
R101及びR102は互いに結合して環を形成してもよい。
R103及びR105は各々独立に水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換のヘテロ環基を表す。
R104及びR106は各々独立に置換若しくは無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換のヘテロ環基を表す。
R107、R108及びR109は各々独立に、ハロゲン原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換のヘテロ環基、シアノ基、ニトロ基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアシルオキシ基、置換若しくは無置換のカルバモイルオキシ基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニルオキシ基、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換のアシルアミノ基、置換若しくは無置換のアミノカルボニルアミノ基、置換若しくは無置換のアリールカルボニルアミノ基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニルアミノ基、置換若しくは無置換のスルファモイルアミノ基、置換若しくは無置換のアルキルスルホニルアミノ基、置換若しくは無置換のアリールスルホニルアミノ基、置換若しくは無置換のアルキルチオ基、置換若しくは無置換のスルファモイル基、置換若しくは無置換のアルキルスルフィニル基、置換若しくは無置換のアルキルスルホニル基、アシル基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基、カルバモイル基、イミド基、スルホ基を表す。
R107及びR108は互いに結合して環を形成してもよいが、酸素原子を介して結合する場合はない。
n107、n108及びn109は各々独立に、0〜4の整数を表す。
一般式(1)で表される化合物は少なくとも1つのスルホ基を有する。
一般式(1)で表される化合物は分子内に対アニオンを有する。
<2>
上記R104及びR106は各々独立に置換若しくは無置換のアリール基を表す<1>に記載の着色組成物。
<3>
上記一般式(1)で表される化合物が下記一般式(2)で表される化合物である<1>又は<2>に記載の着色組成物。
R101及びR102は各々独立に水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換のヘテロ環基を表す。
R101及びR102が共に水素原子を表す場合はない。
R101及びR102は互いに結合して環を形成してもよい。
R103及びR105は各々独立に水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換のヘテロ環基を表す。
R104及びR106は各々独立に置換若しくは無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換のヘテロ環基を表す。
R107、R108及びR109は各々独立に、ハロゲン原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換のヘテロ環基、シアノ基、ニトロ基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアシルオキシ基、置換若しくは無置換のカルバモイルオキシ基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニルオキシ基、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換のアシルアミノ基、置換若しくは無置換のアミノカルボニルアミノ基、置換若しくは無置換のアリールカルボニルアミノ基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニルアミノ基、置換若しくは無置換のスルファモイルアミノ基、置換若しくは無置換のアルキルスルホニルアミノ基、置換若しくは無置換のアリールスルホニルアミノ基、置換若しくは無置換のアルキルチオ基、置換若しくは無置換のスルファモイル基、置換若しくは無置換のアルキルスルフィニル基、置換若しくは無置換のアルキルスルホニル基、アシル基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基、カルバモイル基、イミド基、スルホ基を表す。
R107及びR108は互いに結合して環を形成してもよいが、酸素原子を介して結合する場合はない。
n107、n108及びn109は各々独立に、0〜4の整数を表す。
一般式(1)で表される化合物は少なくとも1つのスルホ基を有する。
一般式(1)で表される化合物は分子内に対アニオンを有する。
<2>
上記R104及びR106は各々独立に置換若しくは無置換のアリール基を表す<1>に記載の着色組成物。
<3>
上記一般式(1)で表される化合物が下記一般式(2)で表される化合物である<1>又は<2>に記載の着色組成物。
一般式(2)中、R101及びR102は各々独立に水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換のヘテロ環基を表す。
R101及びR102が共に水素原子を表す場合はない。
R101及びR102は互いに結合して環を形成してもよい。
R103及びR105は各々独立に水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換のヘテロ環基を表す。
R107、R108及びR109は各々独立に、ハロゲン原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換のヘテロ環基、シアノ基、ニトロ基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアシルオキシ基、置換若しくは無置換のカルバモイルオキシ基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニルオキシ基、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換のアシルアミノ基、置換若しくは無置換のアミノカルボニルアミノ基、置換若しくは無置換のアリールカルボニルアミノ基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニルアミノ基、置換若しくは無置換のスルファモイルアミノ基、置換若しくは無置換のアルキルスルホニルアミノ基、置換若しくは無置換のアリールスルホニルアミノ基、置換若しくは無置換のアルキルチオ基、置換若しくは無置換のスルファモイル基、置換若しくは無置換のアルキルスルフィニル基、置換若しくは無置換のアルキルスルホニル基、アシル基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基、カルバモイル基、イミド基、スルホ基を表す。
R107及びR108は互いに結合して環を形成してもよいが、酸素原子を介して結合する場合はない。
R501、R502、R503、R504、R505、R506、R507、R508、R509、R510は各々独立に水素原子又は置換基を表す。
n107、n108及びn109は各々独立に0〜4の整数を表す。
一般式(2)で表される化合物は少なくとも1つのスルホ基を有する。
一般式(2)で表される化合物は分子内に対アニオンを有する。
<4>
上記R101及びR102の少なくとも一方が、置換若しくは無置換の2級アルキル基又は置換若しくは無置換の3級アルキル基を表す、<1>〜<3>のいずれか1項に記載の着色組成物。
<5>
上記R501、R503、R505、R506、R508、及びR510は各々独立に水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換のヘテロ環基を表す、<3>に記載の着色組成物。
<6>
上記R501、R503、R505、R506、R508、及びR510は各々独立に置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基を表す、<3>又は<5>に記載の着色組成物。
<7>
上記R501、R503、R505、R506、R508、及びR510は各々独立に置換若しくは無置換のアルキル基を表す、<3>、<5>又は<6>に記載の着色組成物。
<8>
染色用である、<1>〜<7>のいずれか1項に記載の着色組成物。
<9>
<1>〜<8>のいずれか1項に記載の着色組成物を含有するインクジェット用インク。
<10>
<9>に記載のインクジェット用インクを用いて、インクジェット法により布帛を捺染する捺染方法。
<11>
<8>に記載の着色組成物によって染色された布帛。
R101及びR102が共に水素原子を表す場合はない。
R101及びR102は互いに結合して環を形成してもよい。
R103及びR105は各々独立に水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換のヘテロ環基を表す。
R107、R108及びR109は各々独立に、ハロゲン原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換のヘテロ環基、シアノ基、ニトロ基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアシルオキシ基、置換若しくは無置換のカルバモイルオキシ基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニルオキシ基、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換のアシルアミノ基、置換若しくは無置換のアミノカルボニルアミノ基、置換若しくは無置換のアリールカルボニルアミノ基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニルアミノ基、置換若しくは無置換のスルファモイルアミノ基、置換若しくは無置換のアルキルスルホニルアミノ基、置換若しくは無置換のアリールスルホニルアミノ基、置換若しくは無置換のアルキルチオ基、置換若しくは無置換のスルファモイル基、置換若しくは無置換のアルキルスルフィニル基、置換若しくは無置換のアルキルスルホニル基、アシル基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基、カルバモイル基、イミド基、スルホ基を表す。
R107及びR108は互いに結合して環を形成してもよいが、酸素原子を介して結合する場合はない。
R501、R502、R503、R504、R505、R506、R507、R508、R509、R510は各々独立に水素原子又は置換基を表す。
n107、n108及びn109は各々独立に0〜4の整数を表す。
一般式(2)で表される化合物は少なくとも1つのスルホ基を有する。
一般式(2)で表される化合物は分子内に対アニオンを有する。
<4>
上記R101及びR102の少なくとも一方が、置換若しくは無置換の2級アルキル基又は置換若しくは無置換の3級アルキル基を表す、<1>〜<3>のいずれか1項に記載の着色組成物。
<5>
上記R501、R503、R505、R506、R508、及びR510は各々独立に水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換のヘテロ環基を表す、<3>に記載の着色組成物。
<6>
上記R501、R503、R505、R506、R508、及びR510は各々独立に置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基を表す、<3>又は<5>に記載の着色組成物。
<7>
上記R501、R503、R505、R506、R508、及びR510は各々独立に置換若しくは無置換のアルキル基を表す、<3>、<5>又は<6>に記載の着色組成物。
<8>
染色用である、<1>〜<7>のいずれか1項に記載の着色組成物。
<9>
<1>〜<8>のいずれか1項に記載の着色組成物を含有するインクジェット用インク。
<10>
<9>に記載のインクジェット用インクを用いて、インクジェット法により布帛を捺染する捺染方法。
<11>
<8>に記載の着色組成物によって染色された布帛。
本発明によれば、耐光性に優れた化合物、上記化合物を含有する着色組成物、上記着色組成物を含有するインクジェット用インク、捺染方法、及び染色された布帛を提供することができる。
以下、本発明を詳細に説明する。
まず、本発明における置換基の具体例を、置換基群Aとして定義する。
まず、本発明における置換基の具体例を、置換基群Aとして定義する。
(置換基群A)
ハロゲン原子、アルキル基、アラルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキル又はアリールスルホニルアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルファモイル基、アルキル又はアリールスルフィニル基、アルキル又はアリールスルホニル基、アシル基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アリール又はヘテロ環アゾ基、イミド基、ホスフィノ基、ホスフィニル基、ホスフィニルオキシ基、ホスフィニルアミノ基、シリル基、イオン性親水性基が例として挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよく、更なる置換基としては、以上に説明した置換基群Aから選択される基を挙げることができる。
ハロゲン原子、アルキル基、アラルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキル又はアリールスルホニルアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルファモイル基、アルキル又はアリールスルフィニル基、アルキル又はアリールスルホニル基、アシル基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アリール又はヘテロ環アゾ基、イミド基、ホスフィノ基、ホスフィニル基、ホスフィニルオキシ基、ホスフィニルアミノ基、シリル基、イオン性親水性基が例として挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよく、更なる置換基としては、以上に説明した置換基群Aから選択される基を挙げることができる。
ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子が挙げられる。
アルキル基としては、直鎖、分岐、環状の置換若しくは無置換のアルキル基が挙げられ、シクロアルキル基、ビシクロアルキル基、更に環構造が多いトリシクロ構造なども包含するものである。以下に説明する置換基の中のアルキル基(例えば、アルコキシ基、アルキルチオ基のアルキル基)もこのような概念のアルキル基を表す。
アルキル基としては、好ましくは、炭素数1から30のアルキル基、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、t−ブチル基、n−オクチル基、エイコシル基、2−クロロエチル基、2−シアノエチル基、2―エチルヘキシル基等が挙げられ、シクロアルキル基としては、好ましくは、炭素数3から30の置換又は無置換のシクロアルキル基、例えば、シクロヘキシル基、シクロペンチル基、4−n−ドデシルシクロヘキシル基等が挙げられ、ビシクロアルキル基としては、好ましくは、炭素数5から30の置換若しくは無置換のビシクロアルキル基、つまり、炭素数5から30のビシクロアルカンから水素原子を一個取り去った一価の基、例えば、ビシクロ[1,2,2]ヘプタン−2−イル基、ビシクロ[2,2,2]オクタン−3−イル基等が挙げられる。
アルキル基としては、好ましくは、炭素数1から30のアルキル基、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、t−ブチル基、n−オクチル基、エイコシル基、2−クロロエチル基、2−シアノエチル基、2―エチルヘキシル基等が挙げられ、シクロアルキル基としては、好ましくは、炭素数3から30の置換又は無置換のシクロアルキル基、例えば、シクロヘキシル基、シクロペンチル基、4−n−ドデシルシクロヘキシル基等が挙げられ、ビシクロアルキル基としては、好ましくは、炭素数5から30の置換若しくは無置換のビシクロアルキル基、つまり、炭素数5から30のビシクロアルカンから水素原子を一個取り去った一価の基、例えば、ビシクロ[1,2,2]ヘプタン−2−イル基、ビシクロ[2,2,2]オクタン−3−イル基等が挙げられる。
アラルキル基としては、置換若しくは無置換のアラルキル基が挙げられ、置換若しくは無置換のアラルキル基としては、炭素原子数が7〜30のアラルキル基が好ましい。例えばベンジル基及び2−フェネチル基を挙げられる。
アルケニル基としては、直鎖、分岐、環状の置換若しくは無置換のアルケニル基が挙げられ、シクロアルケニル基、ビシクロアルケニル基を包含する。
アルケニル基としては、好ましくは、炭素数2から30の置換又は無置換のアルケニル基、例えば、ビニル基、アリル基、プレニル基、ゲラニル基、オレイル基等が挙げられ、シクロアルケニル基としては、好ましくは、炭素数3から30の置換若しくは無置換のシクロアルケニル基、つまり、炭素数3から30のシクロアルケンの水素原子を一個取り去った一価の基、例えば、2−シクロペンテン−1−イル基、2−シクロヘキセン−1−イル基等が挙げられ、ビシクロアルケニル基としては、置換若しくは無置換のビシクロアルケニル基、好ましくは、炭素数5から30の置換若しくは無置換のビシクロアルケニル基、つまり二重結合を一個持つビシクロアルケンの水素原子を一個取り去った一価の基、例えば、ビシクロ[2,2,1]ヘプト−2−エン−1−イル基、ビシクロ[2,2,2]オクト−2−エン−4−イル基等が挙げられる。
アルケニル基としては、好ましくは、炭素数2から30の置換又は無置換のアルケニル基、例えば、ビニル基、アリル基、プレニル基、ゲラニル基、オレイル基等が挙げられ、シクロアルケニル基としては、好ましくは、炭素数3から30の置換若しくは無置換のシクロアルケニル基、つまり、炭素数3から30のシクロアルケンの水素原子を一個取り去った一価の基、例えば、2−シクロペンテン−1−イル基、2−シクロヘキセン−1−イル基等が挙げられ、ビシクロアルケニル基としては、置換若しくは無置換のビシクロアルケニル基、好ましくは、炭素数5から30の置換若しくは無置換のビシクロアルケニル基、つまり二重結合を一個持つビシクロアルケンの水素原子を一個取り去った一価の基、例えば、ビシクロ[2,2,1]ヘプト−2−エン−1−イル基、ビシクロ[2,2,2]オクト−2−エン−4−イル基等が挙げられる。
アルキニル基としては、好ましくは、炭素数2から30の置換又は無置換のアルキニル基、例えば、エチニル基、プロパルギル基、トリメチルシリルエチニル基等が挙げられる。
アリール基としては、好ましくは、炭素数6から30の置換若しくは無置換のアリール基、例えば、フェニル基、p−トリル基、ナフチル基、m−クロロフェニル基、o−ヘキサデカノイルアミノフェニル基等が挙げられる。
ヘテロ環基としては、好ましくは、5又は6員の置換若しくは無置換の芳香族若しくは非芳香族のヘテロ環化合物から一個の水素原子を取り除いた一価の基であり、更に好ましくは、炭素数3から30の5又は6員の芳香族のヘテロ環基、例えば、2−フリル基、2−チエニル基、2−ピリミジニル基、2−ベンゾチアゾリル基等が挙げられる。非芳香族のヘテロ環基の例としては、モルホリニル基等が挙げられる。
アルコキシ基としては、好ましくは、炭素数1から30の置換若しくは無置換のアルコキシ基、例えば、メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、t−ブトキシ基、n−オクチルオキシ基、2−メトキシエトキシ基等が挙げられる。
アリールオキシ基としては、好ましくは、炭素数6から30の置換若しくは無置換のアリールオキシ基、例えば、フェノキシ基、2−メチルフェノキシ基、4−t−ブチルフェノキシ基、3−ニトロフェノキシ基、2−テトラデカノイルアミノフェノキシ基等が挙げられる。
シリルオキシ基としては、好ましくは、炭素数0から20の置換若しくは無置換のシリルオキシ基、例えば、トリメチルシリルオキシ基、ジフェニルメチルシリルオキシ基等が挙げられる。
ヘテロ環オキシ基としては、好ましくは、炭素数2から30の置換若しくは無置換のヘテロ環オキシ基、例えば、1−フェニルテトラゾール−5−オキシ基、2−テトラヒドロピラニルオキシ基等が挙げられる。
アシルオキシ基としては、好ましくは、ホルミルオキシ基、炭素数2から30の置換若しくは無置換のアルキルカルボニルオキシ基、炭素数6から30の置換若しくは無置換のアリールカルボニルオキシ基、例えば、アセチルオキシ基、ピバロイルオキシ基、ステアロイルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、p−メトキシフェニルカルボニルオキシ基等が挙げられる。
カルバモイルオキシ基としては、好ましくは、炭素数1から30の置換若しくは無置換のカルバモイルオキシ基、例えば、N,N−ジメチルカルバモイルオキシ基、N,N−ジエチルカルバモイルオキシ基、モルホリノカルボニルオキシ基、N,N−ジ−n−オクチルアミノカルボニルオキシ基、N−n−オクチルカルバモイルオキシ基等が挙げられる。
アルコキシカルボニルオキシ基としては、好ましくは、炭素数2から30の置換若しくは無置換アルコキシカルボニルオキシ基、例えば、メトキシカルボニルオキシ基、エトキシカルボニルオキシ基、t−ブトキシカルボニルオキシ基、n−オクチルカルボニルオキシ基等が挙げられる。
アリールオキシカルボニルオキシ基としては、好ましくは、炭素数7から30の置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニルオキシ基、例えば、フェノキシカルボニルオキシ基、p−メトキシフェノキシカルボニルオキシ基、p−n−ヘキサデシルオキシフェノキシカルボニルオキシ基等が挙げられる。
アミノ基としては、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、ヘテロ環アミノ基を含み、好ましくは、アミノ基、炭素数1から30の置換若しくは無置換のアルキルアミノ基、炭素数6から30の置換若しくは無置換のアニリノ基、例えば、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、アニリノ基、N−メチル−アニリノ基、ジフェニルアミノ基、トリアジニルアミノ基等が挙げられる。
アシルアミノ基としては、好ましくは、ホルミルアミノ基、炭素数1から30の置換若しくは無置換のアルキルカルボニルアミノ基、炭素数6から30の置換若しくは無置換のアリールカルボニルアミノ基、例えば、アセチルアミノ基、ピバロイルアミノ基、ラウロイルアミノ基、ベンゾイルアミノ基、3,4,5−トリ−n−オクチルオキシフェニルカルボニルアミノ基等が挙げられる。
アミノカルボニルアミノ基としては、好ましくは、炭素数1から30の置換若しくは無置換のアミノカルボニルアミノ基、例えば、カルバモイルアミノ基、N,N−ジメチルアミノカルボニルアミノ基、N,N−ジエチルアミノカルボニルアミノ基、モルホリノカルボニルアミノ基等が挙げられる。
アルコキシカルボニルアミノ基としては、好ましくは、炭素数2から30の置換若しくは無置換アルコキシカルボニルアミノ基、例えば、メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、t−ブトキシカルボニルアミノ基、n−オクタデシルオキシカルボニルアミノ基、N−メチルーメトキシカルボニルアミノ基等が挙げられる。
アリールオキシカルボニルアミノ基としては、好ましくは、炭素数7から30の置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニルアミノ基、例えば、フェノキシカルボニルアミノ基、p−クロロフェノキシカルボニルアミノ基、m−n−オクチルオキシフェノキシカルボニルアミノ基等が挙げられる。
スルファモイルアミノ基としては、好ましくは、炭素数0から30の置換若しくは無置換のスルファモイルアミノ基、例えば、スルファモイルアミノ基、N,N−ジメチルアミノスルホニルアミノ基、N−n−オクチルアミノスルホニルアミノ基等が挙げられる。
アルキル又はアリールスルホニルアミノ基としては、好ましくは、炭素数1から30の置換若しくは無置換のアルキルスルホニルアミノ基、炭素数6から30の置換若しくは無置換のアリールスルホニルアミノ基、例えば、メチルスルホニルアミノ基、ブチルスルホニルアミノ基、フェニルスルホニルアミノ基、2,3,5−トリクロロフェニルスルホニルアミノ基、p−メチルフェニルスルホニルアミノ基等が挙げられる。
アルキルチオ基としては、好ましくは、炭素数1から30の置換若しくは無置換のアルキルチオ基、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、n−ヘキサデシルチオ基等が挙げられる。
アルキルチオ基としては、好ましくは、炭素数1から30の置換若しくは無置換のアルキルチオ基、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、n−ヘキサデシルチオ基等が挙げられる。
アリールチオ基としては、好ましくは、炭素数6から30の置換若しくは無置換のアリールチオ基、例えば、フェニルチオ基、p−クロロフェニルチオ基、m−メトキシフェニルチオ基等が挙げられる。
ヘテロ環チオ基としては、好ましくは、炭素数2から30の置換又は無置換のヘテロ環チオ基、例えば、2−ベンゾチアゾリルチオ基、1−フェニルテトラゾール−5−イルチオ基等が挙げられる。
スルファモイル基としては、好ましくは、炭素数0から30の置換若しくは無置換のスルファモイル基、例えば、N−エチルスルファモイル基、N−(3−ドデシルオキシプロピル)スルファモイル基、N,N−ジメチルスルファモイル基、N−アセチルスルファモイル基、N−ベンゾイルスルファモイル基、N−(N’−フェニルカルバモイル)スルファモイル基等が挙げられる。
アルキル又はアリールスルフィニル基としては、好ましくは、炭素数1から30の置換又は無置換のアルキルスルフィニル基、炭素数6から30の置換又は無置換のアリールスルフィニル基、例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、フェニルスルフィニル基、p−メチルフェニルスルフィニル基等が挙げられる。
アルキル又はアリールスルホニル基としては、好ましくは、炭素数1から30の置換又は無置換のアルキルスルホニル基、炭素数6から30の置換又は無置換のアリールスルホニル基、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、フェニルスルホニル基、p−メチルフェニルスルホニル基等が挙げられる。
アシル基としては、好ましくは、ホルミル基、炭素数2から30の置換又は無置換のアルキルカルボニル基、炭素数7から30の置換若しくは無置換のアリールカルボニル基、炭素数2から30の置換若しくは無置換の炭素原子でカルボニル基と結合しているヘテロ環カルボニル基、例えば、アセチル基、ピバロイル基、2−クロロアセチル基、ステアロイル基、ベンゾイル基、p−n−オクチルオキシフェニルカルボニル基、2−ピリジルカルボニル基、2−フリルカルボニル基等が挙げられる。
アリールオキシカルボニル基としては、好ましくは、炭素数7から30の置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニル基、例えば、フェノキシカルボニル基、o−クロロフェノキシカルボニル基、m−ニトロフェノキシカルボニル基、p−t−ブチルフェノキシカルボニル基等が挙げられる。
アルコキシカルボニル基としては、好ましくは、炭素数2から30の置換若しくは無置換アルコキシカルボニル基、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、t−ブトキシカルボニル基、n−オクタデシルオキシカルボニル基等が挙げられる。
カルバモイル基としては、好ましくは、炭素数1から30の置換若しくは無置換のカルバモイル基、例えば、カルバモイル基、N−メチルカルバモイル基、N,N−ジメチルカルバモイル基、N,N−ジ−n−オクチルカルバモイル基、N−(メチルスルホニル)カルバモイル基等が挙げられる。
アリール又はヘテロ環アゾ基としては、好ましくは炭素数6から30の置換若しくは無置換のアリールアゾ基、炭素数3から30の置換若しくは無置換のヘテロ環アゾ基、例えば、フェニルアゾ基、p−クロロフェニルアゾ基、5−エチルチオ−1,3,4−チアジアゾール−2−イルアゾ基等が挙げられる。
イミド基としては、好ましくは、N−スクシンイミド基、N−フタルイミド基等が挙げられる。
ホスフィノ基としては、好ましくは、炭素数0から30の置換若しくは無置換のホスフィノ基、例えば、ジメチルホスフィノ基、ジフェニルホスフィノ基、メチルフェノキシホスフィノ基等が挙げられる。
ホスフィニル基としては、好ましくは、炭素数0から30の置換若しくは無置換のホスフィニル基、例えば、ホスフィニル基、ジオクチルオキシホスフィニル基、ジエトキシホスフィニル基等が挙げられる。
ホスフィニルオキシ基としては、好ましくは、炭素数0から30の置換若しくは無置換のホスフィニルオキシ基、例えば、ジフェノキシホスフィニルオキシ基、ジオクチルオキシホスフィニルオキシ基等が挙げられる。
ホスフィニルアミノ基としては、好ましくは、炭素数0から30の置換若しくは無置換のホスフィニルアミノ基、例えば、ジメトキシホスフィニルアミノ基、ジメチルアミノホスフィニルアミノ基が挙げられる。
シリル基としては、好ましくは、炭素数0から30の置換若しくは無置換のシリル基、例えば、トリメチルシリル基、t−ブチルジメチルシリル基、フェニルジメチルシリル基等が挙げられる。
イオン性親水性基としては、スルホ基、カルボキシル基、チオカルボキシル基、スルフィノ基、ホスホノ基、ジヒドロキシホスフィノ基、4級アンモニウム基などが挙げられる。特に好ましくはスルホ基、カルボキシル基である。またイオン性親水性基はカチオン又はアニオンを含む状態(「塩の状態」ともいう)であってもよい。たとえば、カルボキシル基、ホスホノ基及びスルホ基は、カチオンを含む状態であってもよく、塩の状態を形成するカチオンの例には、アンモニウムイオン、アルカリ金属イオン(例、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン)及び有機カチオン(例、テトラメチルアンモニウムイオン、テトラメチルグアニジウムイオン、テトラメチルホスホニウム)が含まれ、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン、アンモニウムイオンが好ましく、リチウムイオン又はナトリウムイオンがより好ましい。
なお、本発明においては、化合物が塩である場合は、水溶性インク中では塩はイオンに解離して存在している。
〔一般式(1)で表される化合物〕
一般式(1)中、
R101及びR102は各々独立に水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換のヘテロ環基を表す。
R101及びR102が共に水素原子を表す場合はない。
R101及びR102は互いに結合して環を形成してもよい。
R103及びR105は各々独立に水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換のヘテロ環基を表す。
R104及びR106は各々独立に置換若しくは無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換のヘテロ環基を表す。
R107、R108及びR109は各々独立に、ハロゲン原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換のヘテロ環基、シアノ基、ニトロ基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアシルオキシ基、置換若しくは無置換のカルバモイルオキシ基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニルオキシ基、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換のアシルアミノ基、置換若しくは無置換のアミノカルボニルアミノ基、置換若しくは無置換のアリールカルボニルアミノ基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニルアミノ基、置換若しくは無置換のスルファモイルアミノ基、置換若しくは無置換のアルキルスルホニルアミノ基、置換若しくは無置換のアリールスルホニルアミノ基、置換若しくは無置換のアルキルチオ基、置換若しくは無置換のスルファモイル基、置換若しくは無置換のアルキルスルフィニル基、置換若しくは無置換のアルキルスルホニル基、アシル基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基、カルバモイル基、イミド基、スルホ基を表す。
R107及びR108は互いに結合して環を形成してもよいが、酸素原子を介して結合する場合はない。
n107、n108及びn109は各々独立に、0〜4の整数を表す。
一般式(1)で表される化合物は少なくとも1つのスルホ基を有する。
一般式(1)で表される化合物は分子内に対アニオンを有する。
R101及びR102は各々独立に水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換のヘテロ環基を表す。
R101及びR102が共に水素原子を表す場合はない。
R101及びR102は互いに結合して環を形成してもよい。
R103及びR105は各々独立に水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換のヘテロ環基を表す。
R104及びR106は各々独立に置換若しくは無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換のヘテロ環基を表す。
R107、R108及びR109は各々独立に、ハロゲン原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換のヘテロ環基、シアノ基、ニトロ基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアシルオキシ基、置換若しくは無置換のカルバモイルオキシ基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニルオキシ基、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換のアシルアミノ基、置換若しくは無置換のアミノカルボニルアミノ基、置換若しくは無置換のアリールカルボニルアミノ基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニルアミノ基、置換若しくは無置換のスルファモイルアミノ基、置換若しくは無置換のアルキルスルホニルアミノ基、置換若しくは無置換のアリールスルホニルアミノ基、置換若しくは無置換のアルキルチオ基、置換若しくは無置換のスルファモイル基、置換若しくは無置換のアルキルスルフィニル基、置換若しくは無置換のアルキルスルホニル基、アシル基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基、カルバモイル基、イミド基、スルホ基を表す。
R107及びR108は互いに結合して環を形成してもよいが、酸素原子を介して結合する場合はない。
n107、n108及びn109は各々独立に、0〜4の整数を表す。
一般式(1)で表される化合物は少なくとも1つのスルホ基を有する。
一般式(1)で表される化合物は分子内に対アニオンを有する。
一般式(1)中のR101及びR102は各々独立に、水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換のヘテロ環基を表し、水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、又は置換若しくは無置換のアリール基であることが好ましく、水素原子、又は置換若しくは無置換のアルキル基であることがより好ましい。
R101、R102が置換若しくは無置換のアルキル基を表す場合、置換若しくは無置換の炭素数1〜10のアルキル基が好ましく、置換若しくは無置換の炭素数1〜8のアルキル基がより好ましく、置換若しくは無置換の炭素数3〜8のアルキル基が更に好ましい。直鎖のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基などが挙げられ、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基が好ましい。
R101及びR102の少なくとも一方が置換若しくは無置換の2級アルキル基又は置換若しくは無置換の3級アルキル基を表すことが好ましく、置換若しくは無置換の3級アルキル基を表すことがより好ましい。
R101、R102が置換若しくは無置換のアルキル基を表す場合、置換若しくは無置換の炭素数1〜10のアルキル基が好ましく、置換若しくは無置換の炭素数1〜8のアルキル基がより好ましく、置換若しくは無置換の炭素数3〜8のアルキル基が更に好ましい。直鎖のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基などが挙げられ、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基が好ましい。
R101及びR102の少なくとも一方が置換若しくは無置換の2級アルキル基又は置換若しくは無置換の3級アルキル基を表すことが好ましく、置換若しくは無置換の3級アルキル基を表すことがより好ましい。
なお、上記「2級アルキル基」とは、窒素原子と結合する炭素原子が、2つの炭素原子と結合する第2級炭素原子であるアルキル基を指し、上記「3級アルキル基」とは、窒素原子と結合する炭素原子が、3つの炭素原子と結合する第3級炭素原子であるアルキル基を指す。
上記2級アルキル基又は3級アルキル基としては、分岐状又は環状のアルキル基が挙げられる。
分岐状の2級アルキル基としては、イソプロピル基、sec−ブチル基、1−エチルプロピル基、1−メチルイソブチル基、1−メチルイソペンチル基、1−メチルオクチル基、1−エチル−3−メチルブチル基などが挙げられ、イソプロピル基、sec−ブチル基が好ましく、sec−ブチル基がより好ましい。
分岐状の3級アルキル基としては、tert−ブチル基、tert−ペンチル基、1,1−ジメチルブチル基、1,1−ジメチルペンチル基、1,1−ジメチルヘキシル基、1,1−ジメチルヘプチル基、1,1−ジメチルオクチル基、1−エチル−1−メチルプロピル基、1,1,3,3−テトラメチルブチル基などが挙げられ、tert−ブチル基、tert−ペンチル基、1,1,3,3−テトラメチルブチル基が好ましく、tert−ブチル基、1,1,3,3−テトラメチルブチル基がより好ましい。
上記2級アルキル基又は3級アルキル基としては、分岐状又は環状のアルキル基が挙げられる。
分岐状の2級アルキル基としては、イソプロピル基、sec−ブチル基、1−エチルプロピル基、1−メチルイソブチル基、1−メチルイソペンチル基、1−メチルオクチル基、1−エチル−3−メチルブチル基などが挙げられ、イソプロピル基、sec−ブチル基が好ましく、sec−ブチル基がより好ましい。
分岐状の3級アルキル基としては、tert−ブチル基、tert−ペンチル基、1,1−ジメチルブチル基、1,1−ジメチルペンチル基、1,1−ジメチルヘキシル基、1,1−ジメチルヘプチル基、1,1−ジメチルオクチル基、1−エチル−1−メチルプロピル基、1,1,3,3−テトラメチルブチル基などが挙げられ、tert−ブチル基、tert−ペンチル基、1,1,3,3−テトラメチルブチル基が好ましく、tert−ブチル基、1,1,3,3−テトラメチルブチル基がより好ましい。
環状の2級アルキル基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基などが挙げられる。環状の2級アルキル基は、環員としてヘテロ原子を含むものであってもよく、例えば、下記一般式(T−611)で表される基などが挙げられる。
環状の2級アルキル基としては、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、一般式(T−611)で表される基が好ましく、シクロヘキシル基が更に好ましい。
環状の2級アルキル基としては、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、一般式(T−611)で表される基が好ましく、シクロヘキシル基が更に好ましい。
一般式(T−611)中、R214は水素原子、酸素ラジカル(−O・)、ヒドロキシ基、アルキル基又はアルコキシ基を表す。*は窒素原子に結合する結合手を表す。
R214が表すアルキル基、アルコキシ基のアルキル基は、置換基を有していてもよい。各基が置換基を有する場合の置換基としては上記置換基群Aから選ばれる置換基が挙げられる。
R214は、水素原子、又はアルキル基が好ましい。R214が表すアルキル基としては、炭素数1〜6のアルキル基が好ましく、炭素数1〜4がより好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基、又はブチル基が更に好ましい。
R214は、水素原子、又はアルキル基が好ましい。R214が表すアルキル基としては、炭素数1〜6のアルキル基が好ましく、炭素数1〜4がより好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基、又はブチル基が更に好ましい。
環状の3級アルキル基としては、例えば、アダマンチル基、ノルボルナン基、テトラシクロドデカニル基、トリシクロデカニル基、ジアマンチル基などが挙げられ、アダマンチル基が好ましい。
一般式(1)中のR101及びR102が置換基を有する場合の置換基としては上記置換基群Aから選ばれる置換基が挙げられ、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、アルコキシ基、アシルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、アリールスルホニルアミノ基、スルファモイル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、アシル基、アルコキシカルボニル基、又はイオン性親水性基が好ましく、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、ニトロ基、アシルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、アリールスルホニルアミノ基、スルファモイル基、又はイオン性親水性基がより好ましい。
一般式(1)中のR101及びR102が置換基を有する場合の置換基としては上記置換基群Aから選ばれる置換基が挙げられ、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、アルコキシ基、アシルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、アリールスルホニルアミノ基、スルファモイル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、アシル基、アルコキシカルボニル基、又はイオン性親水性基が好ましく、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、ニトロ基、アシルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、アリールスルホニルアミノ基、スルファモイル基、又はイオン性親水性基がより好ましい。
R103及びR105は、水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、又は置換若しくは無置換のアリール基が好ましく、水素原子がより好ましい。
R103及びR105がアルキル基を表す場合のアルキル基としては、炭素数1〜6のアルキル基が好ましく、炭素数1〜3のアルキル基がより好ましく、メチル基又はエチル基が更に好ましい。
一般式(1)中のR103、及びR105が置換基を有する場合の置換基としては上記置換基群Aから選ばれる置換基が挙げられ、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、アルコキシ基、アシルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、アリールスルホニルアミノ基、スルファモイル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、アシル基、アルコキシカルボニル基、又はイオン性親水性基が好ましく、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、ニトロ基、アルコキシ基、アシルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、アリールスルホニルアミノ基、スルファモイル基、又はイオン性親水性基がより好ましい。
R104及びR106は、置換又は無置換のアリール基が好ましい。
一般式(1)中のR104、及びR106が置換基を有する場合の置換基としては上記置換基群Aから選ばれる置換基が挙げられ、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、アルコキシ基、アシルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、アリールスルホニルアミノ基、スルファモイル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、アシル基、アルコキシカルボニル基、又はイオン性親水性基が好ましく、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、ニトロ基、アルコキシ基、アシルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、アリールスルホニルアミノ基、スルファモイル基、又はイオン性親水性基がより好ましい。
一般式(1)中のR104、及びR106が置換基を有する場合の置換基としては上記置換基群Aから選ばれる置換基が挙げられ、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、アルコキシ基、アシルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、アリールスルホニルアミノ基、スルファモイル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、アシル基、アルコキシカルボニル基、又はイオン性親水性基が好ましく、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、ニトロ基、アルコキシ基、アシルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、アリールスルホニルアミノ基、スルファモイル基、又はイオン性親水性基がより好ましい。
R103、R104、R105及びR106がアリール基を表す場合のアリール基としては、フェニル基又はナフチル基が好ましく、フェニル基がより好ましい。R104及びR106がアリール基を表す場合、R103及びR105は水素原子を表すことが好ましい。
R107及びR108が表す置換基として、より好ましくは、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルコキシ基、置換基を有してもよいアリール基である。
R109が表す置換基として、より好ましくは、ニトロ基、置換基を有してもよいアミノ基、置換基を有してもよいアルコキシカルボニルアミノ基、置換基を有してもよいアシルアミノ基、置換基を有してもよいアリールカルボニルアミノ基、置換基を有してもよいアルキルスルホニルアミノ基、置換基を有してもよいアリールスルホニルアミノ基である。
R107、R108及びR109が表す置換基が更に置換基を有する場合の置換基としては、上記置換基群Aから選ばれる置換基が挙げられ、アルキル基、ニトロ基、ヒドロキシル基、又は上記一般式(T−611)で表される基が好ましく、アルキル基、ニトロ基、ヒドロキシル基、又は上記一般式(T−611)で表される基がより好ましい。
R109が表す置換基として、より好ましくは、ニトロ基、置換基を有してもよいアミノ基、置換基を有してもよいアルコキシカルボニルアミノ基、置換基を有してもよいアシルアミノ基、置換基を有してもよいアリールカルボニルアミノ基、置換基を有してもよいアルキルスルホニルアミノ基、置換基を有してもよいアリールスルホニルアミノ基である。
R107、R108及びR109が表す置換基が更に置換基を有する場合の置換基としては、上記置換基群Aから選ばれる置換基が挙げられ、アルキル基、ニトロ基、ヒドロキシル基、又は上記一般式(T−611)で表される基が好ましく、アルキル基、ニトロ基、ヒドロキシル基、又は上記一般式(T−611)で表される基がより好ましい。
n107及びn108は好ましくは0〜2の整数を表す。n109は好ましくは0又は1を表す。
なお、一般にトリフェニルメタン化合物は、イオン性の化合物であり共鳴構造をとるので、例えば一般式(1)においては、下記(A)〜(C)は同じ化合物を表す。下記(A)〜(C)において、R101〜R109、n107、n108及びn109は、それぞれ一般式(1)におけるR101〜R109、n107、n108及びn109と同義である。
一般式(1)で表される化合物は、下記一般式(2)で表される化合物であることが好ましい。
一般式(2)中、R101及びR102は各々独立に水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換のヘテロ環基を表す。
R101及びR102が共に水素原子を表す場合はない。
R101及びR102は互いに結合して環を形成してもよい。
R103及びR105は各々独立に水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換のヘテロ環基を表す。
R107、R108及びR109は各々独立に、ハロゲン原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換のヘテロ環基、シアノ基、ニトロ基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアシルオキシ基、置換若しくは無置換のカルバモイルオキシ基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニルオキシ基、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換のアシルアミノ基、置換若しくは無置換のアミノカルボニルアミノ基、置換若しくは無置換のアリールカルボニルアミノ基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニルアミノ基、置換若しくは無置換のスルファモイルアミノ基、置換若しくは無置換のアルキルスルホニルアミノ基、置換若しくは無置換のアリールスルホニルアミノ基、置換若しくは無置換のアルキルチオ基、置換若しくは無置換のスルファモイル基、置換若しくは無置換のアルキルスルフィニル基、置換若しくは無置換のアルキルスルホニル基、アシル基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基、カルバモイル基、イミド基、スルホ基を表す。
R107及びR108は互いに結合して環を形成してもよいが、酸素原子を介して結合する場合はない。
R501、R502、R503、R504、R505、R506、R507、R508、R509、R510は各々独立に水素原子又は置換基を表す。
n107、n108及びn109は各々独立に0〜4の整数を表す。
一般式(2)で表される化合物は少なくとも1つのスルホ基を有する。
一般式(2)で表される化合物は分子内に対アニオンを有する。
R101及びR102が共に水素原子を表す場合はない。
R101及びR102は互いに結合して環を形成してもよい。
R103及びR105は各々独立に水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換のヘテロ環基を表す。
R107、R108及びR109は各々独立に、ハロゲン原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換のヘテロ環基、シアノ基、ニトロ基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアシルオキシ基、置換若しくは無置換のカルバモイルオキシ基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニルオキシ基、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換のアシルアミノ基、置換若しくは無置換のアミノカルボニルアミノ基、置換若しくは無置換のアリールカルボニルアミノ基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニルアミノ基、置換若しくは無置換のスルファモイルアミノ基、置換若しくは無置換のアルキルスルホニルアミノ基、置換若しくは無置換のアリールスルホニルアミノ基、置換若しくは無置換のアルキルチオ基、置換若しくは無置換のスルファモイル基、置換若しくは無置換のアルキルスルフィニル基、置換若しくは無置換のアルキルスルホニル基、アシル基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基、カルバモイル基、イミド基、スルホ基を表す。
R107及びR108は互いに結合して環を形成してもよいが、酸素原子を介して結合する場合はない。
R501、R502、R503、R504、R505、R506、R507、R508、R509、R510は各々独立に水素原子又は置換基を表す。
n107、n108及びn109は各々独立に0〜4の整数を表す。
一般式(2)で表される化合物は少なくとも1つのスルホ基を有する。
一般式(2)で表される化合物は分子内に対アニオンを有する。
一般式(2)中、R101、R102、R103、R105、R107、R108、及びR109の具体例及び好ましい範囲は、一般式(1)におけるR101、R102、R103、R105、R107、R108、及びR109の具体例及び好ましい範囲と同じである。
n107、n108及びn109の好ましい範囲は、一般式(1)におけるn107、n108及びn109の好ましい範囲と同じである。
n107、n108及びn109の好ましい範囲は、一般式(1)におけるn107、n108及びn109の好ましい範囲と同じである。
R501、R502、R503、R504、R505、R506、R507、R508、R509、及びR510は各々独立に水素原子又は置換基を表し、置換基としては上記置換基群Aから選ばれる置換基が挙げられる。
R501、R502、R503、R504、R505、R506、R507、R508、R509、及びR510は各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換のヘテロ環基、シアノ基、置換若しくは無置換のアリールスルホニルアミノ基、置換若しくは無置換のアルキルスルホニルアミノ基、置換若しくは無置換のアシルアミノ基、イオン性親水性基であることが好ましく、水素原子、イオン性親水性基、置換若しくは無置換のアルキル基、又は置換若しくは無置換のアリール基であることがより好ましく、水素原子、イオン性親水性基又は置換若しくは無置換のアルキル基であることが更に好ましい。
R501、R502、R503、R504、R505、R506、R507、R508、R509、及びR510は各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換のヘテロ環基、シアノ基、置換若しくは無置換のアリールスルホニルアミノ基、置換若しくは無置換のアルキルスルホニルアミノ基、置換若しくは無置換のアシルアミノ基、イオン性親水性基であることが好ましく、水素原子、イオン性親水性基、置換若しくは無置換のアルキル基、又は置換若しくは無置換のアリール基であることがより好ましく、水素原子、イオン性親水性基又は置換若しくは無置換のアルキル基であることが更に好ましい。
R501、R503、R505、R506、R508、R510がアルキル基を表す場合、炭素数1〜10のアルキル基が好ましく、炭素数1〜8のアルキル基がより好ましく、炭素数1〜3のアルキル基が更に好ましい。直鎖のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基などが挙げられ、メチル基、エチル基が好ましい。2級アルキル基としてはイソプロピル基が好ましい。
一般式(1)で表される化合物は、イオン性親水性基を少なくとも1つ有する。イオン性親水性基としては、アニオン性のイオン性親水性基(解離した場合にアニオンを生じるイオン性親水性基)であることが好ましく、スルホ基、カルボキシル基、チオカルボキシル基、スルフィノ基、ホスホノ基、ジヒドロキシホスフィノ基などが挙げられ、特に好ましくはスルホ基、又はカルボキシル基であり、最も好ましくはスルホ基である。一般式(1)で表される化合物中のイオン性親水性基の数は、1〜6個であることが好ましく、2〜4個であることがより好ましい。
一般式(1)で表される化合物は分子内に対アニオンを有する。一般式(1)が有するイオン性親水性基がアニオン性のイオン性親水性基であり、そのアニオン性のイオン性親水性基の1つが解離して生じたアニオンが上記対アニオンであることが好ましい。上記対アニオンは、スルホ基が解離して生じたスルホナト基(−SO3 −)であることが特に好ましい。
以下、一般式(1)で表される染料化合物の具体例を示す。但し、本発明においては、これら具体例に制限されるものではない。Meはメチル基を表す。
〔合成方法〕
一般式(1)又は(2)で表される化合物の合成方法につき説明する。
従来公知のトリアリールメタン染料の合成法に準じて合成できる。例えば、2モル当量のアニリン誘導体と1モル当量のベンズアルデヒド誘導体を縮合反応し、その後、酸化することで、一般式(1)で表される化合物を得ることができる。一般式(2)で表される化合物に関しては、予め置換基を導入したアニリン誘導体及び/又はベンズアルデヒド誘導体を縮合して同様に合成してもよいし、公知の合成法でトリアリールメタン化合物を合成した後に、付加反応などにより置換基を導入してもよい。後者の場合は市販のトリアリールメタン化合物を使用してもよい。
一般式(1)又は(2)で表される化合物の製造方法は、公知の製造方法で合成することができるため、上記の方法になんら限定されるわけではない。
一般式(1)又は(2)で表される化合物の合成方法につき説明する。
従来公知のトリアリールメタン染料の合成法に準じて合成できる。例えば、2モル当量のアニリン誘導体と1モル当量のベンズアルデヒド誘導体を縮合反応し、その後、酸化することで、一般式(1)で表される化合物を得ることができる。一般式(2)で表される化合物に関しては、予め置換基を導入したアニリン誘導体及び/又はベンズアルデヒド誘導体を縮合して同様に合成してもよいし、公知の合成法でトリアリールメタン化合物を合成した後に、付加反応などにより置換基を導入してもよい。後者の場合は市販のトリアリールメタン化合物を使用してもよい。
一般式(1)又は(2)で表される化合物の製造方法は、公知の製造方法で合成することができるため、上記の方法になんら限定されるわけではない。
一般式(1)で表される化合物の一般的合成方法:
一般式(2)で表される化合物の一般的合成方法:
〔着色組成物〕
本発明の着色組成物は、一般式(1)で表される化合物を含有する。
本発明の着色組成物は、一般式(1)で表される化合物を1種のみ含有してもよいし、2種以上含有してもよい。
本発明の着色組成物は、着色剤として、一般式(1)で表される化合物のみを含有するものであってもよいが、本発明の効果を損なわない範囲で、更に、他の着色剤を含有していてもよい。併用してもよい着色剤としては、公知のものが挙げられ、例えば、染色ノート(株式会社 色染社発行の第24版 以下同様)33頁〜121頁の染料、124頁〜130頁の顔料などが挙げられる。
本発明の着色組成物は、一般式(1)で表される化合物を含有する。
本発明の着色組成物は、一般式(1)で表される化合物を1種のみ含有してもよいし、2種以上含有してもよい。
本発明の着色組成物は、着色剤として、一般式(1)で表される化合物のみを含有するものであってもよいが、本発明の効果を損なわない範囲で、更に、他の着色剤を含有していてもよい。併用してもよい着色剤としては、公知のものが挙げられ、例えば、染色ノート(株式会社 色染社発行の第24版 以下同様)33頁〜121頁の染料、124頁〜130頁の顔料などが挙げられる。
着色組成物中の一般式(1)で表される化合物の含有量は、1〜20質量%であることが好ましく、1〜10質量%がより好ましい。着色組成物中に含まれる一般式(1)で表される化合物の含有量を1質量%以上にすることで、印刷したときの記録媒体上におけるインクの印画濃度を良好にでき、かつ必要とされる画像濃度を確保できる。また、着色組成物中に含まれる一般式(1)で表される化合物の合計量を20質量%以下にすることで、インクジェット方法に用いた場合に着色組成物の吐出性を良好にでき、しかもインクジェットノズルが目詰まりしにくい等の効果が得られる。
本発明における着色組成物は、一般式(1)で表される化合物以外に、溶媒を含有することが好ましい。溶媒の種類及び含有量は、一般式(1)で表される化合物の種類、染める濃度、及び染色方法によって異なるが、着色組成物の全量に対して、溶媒を40質量%以上含有することが好ましい。溶媒としては、水を含むことが好ましく、溶媒全量に対して、水を50質量%以上含むことが好ましい。また、着色組成物の全量に対して、水を30質量%以上含有することが好ましい。
本発明の着色組成物を印刷するための記録媒体としては、各種の布帛の他、紙、インク受容層などが塗工された塗工紙、プラスチックフィルムなどがあり、それぞれの記録媒体に対してインクジェット記録を行うに適したインクの開発も行われている。
本発明の着色組成物は、布帛に染色するための着色組成物(染色用着色組成物)、紙に印画するインクジェット記録用インク、カラートナー、カラーフィルター用レジストなどに使用することができるが、特に、布帛に染色するための着色組成物として適する。
本発明の着色組成物は、布帛に染色するための着色組成物(染色用着色組成物)、紙に印画するインクジェット記録用インク、カラートナー、カラーフィルター用レジストなどに使用することができるが、特に、布帛に染色するための着色組成物として適する。
〔染色用着色組成物、及び染色方法〕
本発明の染色用着色組成物は、繊維を染めるための着色組成物であることが好ましい。繊維の染色法は浸染法と捺染法に大別される。浸染とは、染料を溶媒に溶解又は分散した染料液に被染布又は被染糸を浸漬し、繊維表面に均一に吸着させ、染料を繊維内部に拡散し、結合によって染着を行う工程である。捺染とは、染料又は顔料を被染布上に塗布して模様の形を与え、染顔料を染着又は固着させることによって模様のある染色物をつくる染色法であり、単色又は多色を用いて被染布の上に模様効果を発現する。工業的には版を用いるスクリーン捺染、ローラー捺染、転写紙を用いる転写捺染、無製版のインクジェット捺染が行われている。
本発明の染色用着色組成物は、繊維を染めるための着色組成物であることが好ましい。繊維の染色法は浸染法と捺染法に大別される。浸染とは、染料を溶媒に溶解又は分散した染料液に被染布又は被染糸を浸漬し、繊維表面に均一に吸着させ、染料を繊維内部に拡散し、結合によって染着を行う工程である。捺染とは、染料又は顔料を被染布上に塗布して模様の形を与え、染顔料を染着又は固着させることによって模様のある染色物をつくる染色法であり、単色又は多色を用いて被染布の上に模様効果を発現する。工業的には版を用いるスクリーン捺染、ローラー捺染、転写紙を用いる転写捺染、無製版のインクジェット捺染が行われている。
〔〔浸染用着色組成物、及びそれを用いた方法〕〕
浸染は、染料液に布帛又は糸を浸漬して染料を染着させる工程と、繊維に染着しない未固着の染料を洗い流す洗浄工程と、乾燥工程からなる。本発明の着色組成物を浸染で用いる場合には、上記着色組成物は、布帛又は糸を浸漬できる染色液として用いる。この場合、染色液としては、染料以外に、溶媒、均捺助剤、pH調整剤、無機中性塩、分散剤などを含有することができる。溶媒としては一般的に、水が用いられる。均捺助剤などの添加剤としては公知のものを使用できる。染料を高濃度で、均一に染めるには、添加剤使用する以外には、染料濃度、染浴pH、塩濃度、染色温度、染色時間、圧力、液流を制御することで調整できる。
洗浄工程では、一般に、常温から100℃の範囲の水若しくは温水を使用する。洗浄する水は、ソーピング剤を含有してもよい。未固着の色材が完全に除去されていることで、種々の耐水性、例えば、洗濯堅牢性、耐汗堅牢性等において良好な結果が得られる。
乾燥工程では、具体的には、洗浄した布帛を絞ったり脱水した後、干したりあるいは乾燥機、ヒートロール、アイロン等を使用して乾燥させる。
浸染は、染料液に布帛又は糸を浸漬して染料を染着させる工程と、繊維に染着しない未固着の染料を洗い流す洗浄工程と、乾燥工程からなる。本発明の着色組成物を浸染で用いる場合には、上記着色組成物は、布帛又は糸を浸漬できる染色液として用いる。この場合、染色液としては、染料以外に、溶媒、均捺助剤、pH調整剤、無機中性塩、分散剤などを含有することができる。溶媒としては一般的に、水が用いられる。均捺助剤などの添加剤としては公知のものを使用できる。染料を高濃度で、均一に染めるには、添加剤使用する以外には、染料濃度、染浴pH、塩濃度、染色温度、染色時間、圧力、液流を制御することで調整できる。
洗浄工程では、一般に、常温から100℃の範囲の水若しくは温水を使用する。洗浄する水は、ソーピング剤を含有してもよい。未固着の色材が完全に除去されていることで、種々の耐水性、例えば、洗濯堅牢性、耐汗堅牢性等において良好な結果が得られる。
乾燥工程では、具体的には、洗浄した布帛を絞ったり脱水した後、干したりあるいは乾燥機、ヒートロール、アイロン等を使用して乾燥させる。
〔〔スクリーン捺染、ローラー捺染、転写捺染用着色組成物、及びそれを用いた捺染方法〕〕
本発明の着色組成物をスクリーン捺染、ローラー捺染、又は転写捺染で用いる場合には、上記着色組成物は、版又は転写紙を介して布帛に印捺する色糊として用いる。
本発明の捺染方法は、少なくとも以下の下記(1)〜(4)の工程を含むことが好ましい。
(1)少なくとも高分子化合物及び水を含む液に対し、本発明の染色用着色組成物を添加し、色糊を調製する工程
(2)上記(1)の色糊を布帛に印捺する工程
(3)印捺した布帛に蒸気をあてる工程
(4)印捺した布帛を水洗し、水洗された布帛を乾燥する工程
色糊は、版に印捺するのに適した印捺適性と染着、水洗処理など捺染物に必要な捺染適性を満たすことが好ましい。
そのため、印捺適性、捺染適性を付与する目的で、色糊は、染料以外に、糊剤、溶媒、染色助剤などを含有することができる。
糊剤としては、着色組成物の媒体となるもので、水溶性高分子が用いられることが好ましい。水溶性高分子としては、デンプン類、海藻類、天然ガム類、セルロース誘導体、アルギン酸ナトリウム、タンパク質物質、タンニン系物質、リグニン系物質等の公知の天然水溶性高分子が挙げられる。また、ポリビニルアルコール系化合物、ポリエチレンオキサイド系化合物、アクリル酸系水性高分子、スチレン系水性高分子、無水マレイン酸系水性高分子等の公知の合成高分子も糊剤として用いられる。
溶媒としては、水溶性溶媒が好ましく用いられ、水を少なくとも含む溶媒を使用することが最も好ましい。
染色助剤としては、酸及びアルカリなどの発色剤、染料溶解剤、湿潤剤、吸湿剤、濃染剤、還元防止剤、金属イオン封止剤、紫外線吸収剤、分散剤、防染剤、抜染剤、防腐剤、防黴剤、酸化防止剤、マイグレーション防止剤、染料固着剤、消泡剤などが挙げられる。
色糊を調製する工程では、糊を溶媒に溶解又は分散した糊溶液に染色助剤を添加し、これに染料を溶媒に溶解又は分散した染料液を添加攪拌して色糊を調製することが好ましい。
本発明の着色組成物をスクリーン捺染、ローラー捺染、又は転写捺染で用いる場合には、上記着色組成物は、版又は転写紙を介して布帛に印捺する色糊として用いる。
本発明の捺染方法は、少なくとも以下の下記(1)〜(4)の工程を含むことが好ましい。
(1)少なくとも高分子化合物及び水を含む液に対し、本発明の染色用着色組成物を添加し、色糊を調製する工程
(2)上記(1)の色糊を布帛に印捺する工程
(3)印捺した布帛に蒸気をあてる工程
(4)印捺した布帛を水洗し、水洗された布帛を乾燥する工程
色糊は、版に印捺するのに適した印捺適性と染着、水洗処理など捺染物に必要な捺染適性を満たすことが好ましい。
そのため、印捺適性、捺染適性を付与する目的で、色糊は、染料以外に、糊剤、溶媒、染色助剤などを含有することができる。
糊剤としては、着色組成物の媒体となるもので、水溶性高分子が用いられることが好ましい。水溶性高分子としては、デンプン類、海藻類、天然ガム類、セルロース誘導体、アルギン酸ナトリウム、タンパク質物質、タンニン系物質、リグニン系物質等の公知の天然水溶性高分子が挙げられる。また、ポリビニルアルコール系化合物、ポリエチレンオキサイド系化合物、アクリル酸系水性高分子、スチレン系水性高分子、無水マレイン酸系水性高分子等の公知の合成高分子も糊剤として用いられる。
溶媒としては、水溶性溶媒が好ましく用いられ、水を少なくとも含む溶媒を使用することが最も好ましい。
染色助剤としては、酸及びアルカリなどの発色剤、染料溶解剤、湿潤剤、吸湿剤、濃染剤、還元防止剤、金属イオン封止剤、紫外線吸収剤、分散剤、防染剤、抜染剤、防腐剤、防黴剤、酸化防止剤、マイグレーション防止剤、染料固着剤、消泡剤などが挙げられる。
色糊を調製する工程では、糊を溶媒に溶解又は分散した糊溶液に染色助剤を添加し、これに染料を溶媒に溶解又は分散した染料液を添加攪拌して色糊を調製することが好ましい。
捺染方法では、浸染方法と異なり、布帛に上記色糊を印捺した(色糊を布帛に印捺する工程)後、布帛に印捺された色材を繊維に染着させる処理を行う。これを発色工程といい、加熱空気を用いる方法、常圧飽和蒸気、過熱蒸気を用いる方法があり、常圧飽和蒸気を用いる方法が好ましい。本発明では、印捺した布帛に蒸気をあてる工程を行うことが好ましい。印捺した布帛に蒸気をあてる工程において、蒸気で処理する温度、時間は、着色組成物の種類や布帛の種類によって異なるが、温度は90℃〜140℃が好ましく、100℃〜108℃がより好ましい。時間は1〜60分が好ましく、1〜30分がより好ましい。印捺した布帛に蒸気をあてる工程の後は、浸染と同様の、洗浄工程、乾燥工程を経て、捺染物を得る。本発明においては布帛はポリアミドを含むことが好ましい。
〔〔インクジェット捺染用着色組成物、及びそれを用いた方法〕〕
本発明の着色組成物をインクジェット捺染で用いる場合には、上記着色組成物は、インクジェット捺染用インクとして用いることが好ましい。
「インクジェット用インク」はインクジェットノズルからインクを吐出して画像を形成する機構をもつ印刷機(インクジェットプリンタ)等に用いるインクである。インクジェット用インクの中でも、インクジェット法を用いた捺染に用いるインクをインクジェット捺染用インクと呼ぶ。
本発明のインクジェット捺染方法は、下記(11)〜(14)の工程を含むことが好ましい。
(11)少なくとも高分子化合物及び水を含む糊を布帛に付与する工程
(12)本発明のインクジェット用インクをインクジェット法により布帛に印捺する工程
(13)印捺した布帛に蒸気をあてる工程
(14)印捺した布帛を水洗、乾燥する工程
インクジェット捺染方法は、従来の捺染方法で使用している色糊を使用するとノズルを目詰まりを起こす傾向があるため、予め布帛に糊を付与しておく前処理工程(少なくとも高分子化合物及び水を含む糊を布帛に付与する工程)を行うことが好ましい。前処理工程を施すことで、布帛の取り扱いも容易になる。具体的には、糊剤、溶媒及びヒドロトロピー剤を含有する糊溶液を布帛に付着し、乾燥することで前処理した布帛が得られる。本発明においては布帛はポリアミドを含むことが好ましい。
糊剤としては、スクリーン捺染等で使用する糊剤と同様のものを使用することができる。溶媒としては、水溶性溶媒が好ましく用いられ、水を少なくとも含む溶媒を使用することが最も好ましい。
ヒドロトロピー剤は、一般に、インク組成物が付与された布帛が蒸気下で加熱される際に、画像の発色濃度を高める役割を果たす。例えば、通常、尿素、アルキル尿素、エチレン尿素、プロピレン尿素、チオ尿素、グアニジン酸塩、ハロゲン価テトラアルキルアンモニウム等が使用される。また、公知のものも使用でき、染色ノート426頁〜429頁記載の染料固着剤などが挙げられる。糊溶液の全固形分に対するヒドロトロピー剤の含有量は0.01質量%〜20質量%であることが好ましい。
糊溶液は、必要に応じて、pH調整剤、水性(水溶性)金属塩、撥水剤、界面活性剤、マイグレーション防止剤、ミクロポーラス形成剤等を更に含有していてもよい。
前処理においては、絞り率5%〜150%、好ましくは10%〜130%の範囲で糊溶液をパッティングすることが好ましい。
前処理において、上記各糊溶液を布帛に含有させる方法は、特に制限されないが、通常行われる浸漬法、パッド法、コーティング法、スクリーン法、スプレー法、転写法、インクジェット法等を挙げることができる。
本発明の着色組成物をインクジェット捺染で用いる場合には、上記着色組成物は、インクジェット捺染用インクとして用いることが好ましい。
「インクジェット用インク」はインクジェットノズルからインクを吐出して画像を形成する機構をもつ印刷機(インクジェットプリンタ)等に用いるインクである。インクジェット用インクの中でも、インクジェット法を用いた捺染に用いるインクをインクジェット捺染用インクと呼ぶ。
本発明のインクジェット捺染方法は、下記(11)〜(14)の工程を含むことが好ましい。
(11)少なくとも高分子化合物及び水を含む糊を布帛に付与する工程
(12)本発明のインクジェット用インクをインクジェット法により布帛に印捺する工程
(13)印捺した布帛に蒸気をあてる工程
(14)印捺した布帛を水洗、乾燥する工程
インクジェット捺染方法は、従来の捺染方法で使用している色糊を使用するとノズルを目詰まりを起こす傾向があるため、予め布帛に糊を付与しておく前処理工程(少なくとも高分子化合物及び水を含む糊を布帛に付与する工程)を行うことが好ましい。前処理工程を施すことで、布帛の取り扱いも容易になる。具体的には、糊剤、溶媒及びヒドロトロピー剤を含有する糊溶液を布帛に付着し、乾燥することで前処理した布帛が得られる。本発明においては布帛はポリアミドを含むことが好ましい。
糊剤としては、スクリーン捺染等で使用する糊剤と同様のものを使用することができる。溶媒としては、水溶性溶媒が好ましく用いられ、水を少なくとも含む溶媒を使用することが最も好ましい。
ヒドロトロピー剤は、一般に、インク組成物が付与された布帛が蒸気下で加熱される際に、画像の発色濃度を高める役割を果たす。例えば、通常、尿素、アルキル尿素、エチレン尿素、プロピレン尿素、チオ尿素、グアニジン酸塩、ハロゲン価テトラアルキルアンモニウム等が使用される。また、公知のものも使用でき、染色ノート426頁〜429頁記載の染料固着剤などが挙げられる。糊溶液の全固形分に対するヒドロトロピー剤の含有量は0.01質量%〜20質量%であることが好ましい。
糊溶液は、必要に応じて、pH調整剤、水性(水溶性)金属塩、撥水剤、界面活性剤、マイグレーション防止剤、ミクロポーラス形成剤等を更に含有していてもよい。
前処理においては、絞り率5%〜150%、好ましくは10%〜130%の範囲で糊溶液をパッティングすることが好ましい。
前処理において、上記各糊溶液を布帛に含有させる方法は、特に制限されないが、通常行われる浸漬法、パッド法、コーティング法、スクリーン法、スプレー法、転写法、インクジェット法等を挙げることができる。
次に、前処理した布帛に、インクジェット用インクを用いて、印捺する。
インクジェット捺染用インクは、親油性媒体や水性媒体中に上記一般式(1)で表される化合物を溶解及び/又は分散させることによって作製することができる。好ましくは、水性媒体を用いたインクである。そのため、インク適性、捺染適性、画像堅牢性を付与する目的で、インクジェット捺染インクは、染料以外に、溶媒、界面活性剤を含有することができる。
溶媒としては、用いられる一般式(1)で表される化合物における置換基の種類、着色組成物を製造するために用いる溶媒成分の種類、及び染色する布帛の種類等により決められるが、好ましくは、水性媒体、更に好ましくは、水、又は水溶性有機溶媒が用いられる。溶媒としては、親油性溶媒や水溶性溶媒を用いて、それらの中に、上記一般式(1)で表される化合物を溶解及び/又は分散させることによって作製することができる。
本発明のインクジェット捺染用インクが含有し得る有機溶媒は、水性有機溶媒であることが好ましく、例えば、ジエチレングリコール、グリセリン等の多価アルコール類のほか、アミン類、一価アルコール類、多価アルコールのアルキルエーテル類等が挙げられる。また、特開2002−371079号公報の段落[0076]に記載の水混和性有機溶剤の例示として挙げられる各化合物が好適である。
インクジェット捺染用インクは、親油性媒体や水性媒体中に上記一般式(1)で表される化合物を溶解及び/又は分散させることによって作製することができる。好ましくは、水性媒体を用いたインクである。そのため、インク適性、捺染適性、画像堅牢性を付与する目的で、インクジェット捺染インクは、染料以外に、溶媒、界面活性剤を含有することができる。
溶媒としては、用いられる一般式(1)で表される化合物における置換基の種類、着色組成物を製造するために用いる溶媒成分の種類、及び染色する布帛の種類等により決められるが、好ましくは、水性媒体、更に好ましくは、水、又は水溶性有機溶媒が用いられる。溶媒としては、親油性溶媒や水溶性溶媒を用いて、それらの中に、上記一般式(1)で表される化合物を溶解及び/又は分散させることによって作製することができる。
本発明のインクジェット捺染用インクが含有し得る有機溶媒は、水性有機溶媒であることが好ましく、例えば、ジエチレングリコール、グリセリン等の多価アルコール類のほか、アミン類、一価アルコール類、多価アルコールのアルキルエーテル類等が挙げられる。また、特開2002−371079号公報の段落[0076]に記載の水混和性有機溶剤の例示として挙げられる各化合物が好適である。
本発明のインクジェット捺染用インク中の有機溶媒の含有量は、インクジェット捺染用インクの全質量に対して、10質量%以上60質量%以下であることが好ましい。
界面活性剤としては、陽イオン性、陰イオン性、両性、非イオン性のいずれの界面活性剤も用いることができる。また、本発明のインクジェット捺染用インクは、必要に応じてその他の添加剤を、本発明の効果を害しない範囲内において含有することができる。
一般式(1)で表される化合物を水性媒体に分散させる場合は、特開2014−5462公報〔0232〕〜〔0233〕記載の方法で分散できる。
本発明のインクジェット捺染用インクは、粘度が30mPa・s以下であるのが好ましい。また、その表面張力は25mN/m以上70mN/m以下であるのが好ましい。粘度及び表面張力は、種々の添加剤、例えば、粘度調整剤、表面張力調整剤、比抵抗調整剤、皮膜調整剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、褪色防止剤、防黴剤、防錆剤、分散剤及び界面活性剤を添加することによって、調整できる。
界面活性剤としては、陽イオン性、陰イオン性、両性、非イオン性のいずれの界面活性剤も用いることができる。また、本発明のインクジェット捺染用インクは、必要に応じてその他の添加剤を、本発明の効果を害しない範囲内において含有することができる。
一般式(1)で表される化合物を水性媒体に分散させる場合は、特開2014−5462公報〔0232〕〜〔0233〕記載の方法で分散できる。
本発明のインクジェット捺染用インクは、粘度が30mPa・s以下であるのが好ましい。また、その表面張力は25mN/m以上70mN/m以下であるのが好ましい。粘度及び表面張力は、種々の添加剤、例えば、粘度調整剤、表面張力調整剤、比抵抗調整剤、皮膜調整剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、褪色防止剤、防黴剤、防錆剤、分散剤及び界面活性剤を添加することによって、調整できる。
インクジェット法により印捺した布帛は、乾燥後、他の捺染方法と同様に、発色工程、洗浄工程、乾燥工程を経て、捺染物を得る。発色工程〜乾燥工程の好ましい方法は、スクリーン捺染等と同様である。
本発明で用いる布帛は、必要に応じて、予め処理されたものを使用してもよい。処理は、インクジェット捺染方法においては、糊剤を布帛に付着する前に行ってもよいし、後に行ってもよい。また、染色前に付着する糊溶液に前処理剤を添加して使用してもよい。
本発明の着色組成物を用いてインクジェット捺染する方法としては、インクジェット装置を用いて布帛にインクを吐出する工程が含まれていれば限定しない。
〔着色化合物の形態と染色する布帛〕
本発明の着色組成物が含有する上記一般式(1)で表される化合物は、染料として布帛を染色することができる。一般式(1)で表される化合物の置換基の種類を変更することによって、様々な種類の染料を用意することができる。一般式(1)で表される化合物が、スルホ基又はカルボキシル基といった酸性基を少なくとも1つ含有する場合は、酸性染料として、絹や羊毛などの蛋白繊維、6ナイロン、66ナイロンなどのポリアミド繊維を染めることができる。一般式(1)で表される化合物が、アミノ基などの塩基性基を少なくとも1つ含有する場合には、カチオン染料として、アクリル繊維を染めることができる。一般式(1)で表される化合物が、繊維と反応する基を少なくとも1つ含有する場合には、反応染料として、綿などのセルロース繊維及びポリアミド繊維を染めることができる。繊維と反応する基としては、具体的には、クロロトリアジニル基、クロロピリミジル基、ビニルスルホニル基、クロロエチルスルホニル基、スルファトエチルスルホニル基、チオスルファトエチルスルホニル基が挙げられる。
本発明の着色組成物が含有する上記一般式(1)で表される化合物は、染料として布帛を染色することができる。一般式(1)で表される化合物の置換基の種類を変更することによって、様々な種類の染料を用意することができる。一般式(1)で表される化合物が、スルホ基又はカルボキシル基といった酸性基を少なくとも1つ含有する場合は、酸性染料として、絹や羊毛などの蛋白繊維、6ナイロン、66ナイロンなどのポリアミド繊維を染めることができる。一般式(1)で表される化合物が、アミノ基などの塩基性基を少なくとも1つ含有する場合には、カチオン染料として、アクリル繊維を染めることができる。一般式(1)で表される化合物が、繊維と反応する基を少なくとも1つ含有する場合には、反応染料として、綿などのセルロース繊維及びポリアミド繊維を染めることができる。繊維と反応する基としては、具体的には、クロロトリアジニル基、クロロピリミジル基、ビニルスルホニル基、クロロエチルスルホニル基、スルファトエチルスルホニル基、チオスルファトエチルスルホニル基が挙げられる。
布帛としては、1種類の繊維からなる布帛を使用してもよいし、2種類以上の繊維からなる複合繊維を使用してもよい。
一般式(1)で表される化合物は、酸性染料であることが好ましく、特に、ポリアミド繊維を染色したときに、顕著に、高い染着性を有し、かつ、耐光性、耐水性、耐塩素性などの諸性能が改善できる。
被染布としての好ましいポリアミド繊維としては、ポリアミド繊維を含有していればよく、ポリアミド単独からなる布帛でもよいし、複合繊維からなる布帛でもよい。複合繊維としては、特開2008−202210、特開2006−322131、特開2007−100270公報など記載の繊維が挙げられる。ポリアミド繊維の中でも、6ナイロン、66ナイロンを含む繊維であることが好ましい。
使用される繊維としては、布帛が好ましいが、糸を染めても同様の効果が得られる。
使用される繊維としては、布帛が好ましいが、糸を染めても同様の効果が得られる。
以下、実施例を示して本発明を詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例に何ら限定されるものではない。例中の「%」及び「部」は、特記ない限り、質量%及び質量部である。
〔合成例〕
(化合物1の合成)
(化合物1の合成)
フラスコに2,4,6−トリメチルアニリンを16.3g、2−イソプロピルブロモアニリンを20.0g、tert−ブトキシナトリムを19.3g、トルエンを150mL加えて、窒素雰囲気下20℃で1時間撹拌した。ここに、酢酸パラジウムを45.1mg、1,3−ビス(2,6−ジイソプロピルフェニル)イミダゾリニウムクロリド171mgを加えた後、110℃で6時間撹拌し反応液を得た。得られた反応液を20℃まで冷却した後、酢酸エチルを加え、中間体001−1を酢酸エチルで抽出した。得られた酢酸エチル相をエバポレーターで減圧濃縮した。得られた残渣を、カラムクロマトグラフィー(充填剤:シリカゲル、展開液:n−ヘキサン/酢酸エチル(10/1))にて精製することで、中間体1−1を20.4g得た。この操作を2回繰り返した。
フラスコに中間体1−1を30.7g、2−ホルミルベンゼン−1−スルホン酸ナトリウム12.0g、メタンスルホン酸180mLをフラスコにいれ100℃で6時間撹拌し反応液を得た。得られた反応液を3Lの氷水に注ぎ、得られた中間体1−2の結晶をろ取した(39.8g)。
フラスコに中間体1−1を30.7g、2−ホルミルベンゼン−1−スルホン酸ナトリウム12.0g、メタンスルホン酸180mLをフラスコにいれ100℃で6時間撹拌し反応液を得た。得られた反応液を3Lの氷水に注ぎ、得られた中間体1−2の結晶をろ取した(39.8g)。
フラスコに中間体1−2を39.8g、クロラニルを21.1g、メタノール200mLを混合し、100℃で4時間撹拌し反応液を得た。20℃に戻して、得られた反応液を2.7Lの氷水に注ぎ、得られた中間体1−3の結晶をろ取した(30.7g)。
フラスコに中間体1−3を20.0g、アセトニトリルを20mL、ジメチルホルムアミドを8.0mL加えて、窒素雰囲気下20℃で塩化ホスホリル20.5gを1時間かけて滴下した後、80℃で4時間撹拌し反応液を得た。得られた反応液を20℃に戻して、200mLの氷水に注いで1時間撹拌した後、得られた中間体1−4の結晶をろ取した(20.6g)。
フラスコに中間体1−3を20.0g、アセトニトリルを20mL、ジメチルホルムアミドを8.0mL加えて、窒素雰囲気下20℃で塩化ホスホリル20.5gを1時間かけて滴下した後、80℃で4時間撹拌し反応液を得た。得られた反応液を20℃に戻して、200mLの氷水に注いで1時間撹拌した後、得られた中間体1−4の結晶をろ取した(20.6g)。
フラスコに中間体1−4を20.0g、塩化メチレン60mL、トリエチルアミンを8.4g、2−エチルヘキシルアミンを5.4g加えた後、20℃で1時間撹拌し反応液を得た。得られた反応液にエタノール100mLを添加した後、得られた中間体1−5の結晶をろ取した(20.3g)。
フラスコに中間体1−5を5.0g、硫酸を20mL加えて、冷却しながら撹拌した。ここへ25%発煙硫酸15mLを内温が5℃を超えぬよう2時間かけて滴下した。滴下後30分間、内温を5℃以下で撹拌した後、反応液を氷200gに注いで析出した結晶をろ取した。得られたウェット結晶を200mLのメタノールに溶かして、1mol/Lナトリウムメトキシド/メタノール溶液にてpH6まで中和した後、カラムクロマトグラフィー(充填剤:セファデックス、展開液:メタノール)にて精製することで、化合物1を2.6g得た。化合物1の溶液吸収スペクトル:λmax=616nm(水溶液)。ESI(Electrospray ionization)−マススペクトル(Posi):944.4(M−Na+2H)。
フラスコに中間体1−5を5.0g、硫酸を20mL加えて、冷却しながら撹拌した。ここへ25%発煙硫酸15mLを内温が5℃を超えぬよう2時間かけて滴下した。滴下後30分間、内温を5℃以下で撹拌した後、反応液を氷200gに注いで析出した結晶をろ取した。得られたウェット結晶を200mLのメタノールに溶かして、1mol/Lナトリウムメトキシド/メタノール溶液にてpH6まで中和した後、カラムクロマトグラフィー(充填剤:セファデックス、展開液:メタノール)にて精製することで、化合物1を2.6g得た。化合物1の溶液吸収スペクトル:λmax=616nm(水溶液)。ESI(Electrospray ionization)−マススペクトル(Posi):944.4(M−Na+2H)。
(化合物2の合成)
化合物1の合成において、2,4,6−トリメチルアニリンを2−アミノピリジンへ、2−イソプロピルブロモアニリンを2−ブロモトルエンへ換えて、同様の合成を行うことで、中間体2−4を得た。
フラスコにジメチルアセトアミドを5.0mL、水素化ナトリウム(60%、流動パラフィンに分散)を0.34g加えて、冷却しながら撹拌した。ここへアニリン−2,4−ジスルホン酸ニナトリウム2.5gを内温が5℃を超えぬよう20分かけて添加した。内温を5℃以下で30分間撹拌した後、1.0gの中間体2−4を内温が5℃を超えぬよう20分かけて添加した。添加後30分間、内温を5℃以下で撹拌した後、反応液を氷40gに注いで析出した結晶をろ取した。得られたウェット結晶を40mLのメタノールに溶かして、1mol/Lナトリウムメトキシド/メタノール溶液にてpH6まで中和した後、カラムクロマトグラフィー(充填剤:セファデックス、展開液:メタノール)にて精製することで、化合物2を0.55g得た。化合物2の溶液吸収スペクトル:λmax=632nm(水溶液)。ESI−マススペクトル(Posi):770.1(M−Na+2H)。
フラスコにジメチルアセトアミドを5.0mL、水素化ナトリウム(60%、流動パラフィンに分散)を0.34g加えて、冷却しながら撹拌した。ここへアニリン−2,4−ジスルホン酸ニナトリウム2.5gを内温が5℃を超えぬよう20分かけて添加した。内温を5℃以下で30分間撹拌した後、1.0gの中間体2−4を内温が5℃を超えぬよう20分かけて添加した。添加後30分間、内温を5℃以下で撹拌した後、反応液を氷40gに注いで析出した結晶をろ取した。得られたウェット結晶を40mLのメタノールに溶かして、1mol/Lナトリウムメトキシド/メタノール溶液にてpH6まで中和した後、カラムクロマトグラフィー(充填剤:セファデックス、展開液:メタノール)にて精製することで、化合物2を0.55g得た。化合物2の溶液吸収スペクトル:λmax=632nm(水溶液)。ESI−マススペクトル(Posi):770.1(M−Na+2H)。
(化合物3の合成)
化合物2の合成において、2−アミノピリジンを2,6−ジメチルアニリンへ、2−ブロモトルエンを2−イソプロピルブロモアニリンへ、アニリン−2,4−ジスルホン酸ニナトリウムを2−アミノピリジンへ換えて、同様の合成を行うことで、中間体3−5を得た。
フラスコに中間体3−5を3.0g、硫酸を12mLに加えて、冷却しながら撹拌した。ここへ25%発煙硫酸9.0mLを内温が5℃を超えぬよう2時間かけて滴下した。滴下後30分間、内温を5℃以下で撹拌した後、反応液を氷120gに注いで析出した結晶をろ取した。得られたウェット結晶を120mLのメタノールに溶かして、1mol/Lナトリウムメトキシド/メタノール溶液にてpH6まで中和した後、カラムクロマトグラフィー(充填剤:セファデックス、展開液:メタノール)にて精製することで、化合物3を1.3g得た。化合物3の溶液吸収スペクトル:λmax=624nm(水溶液)。ESI−マススペクトル(Posi):881.3(M−Na+2H)。
フラスコに中間体3−5を3.0g、硫酸を12mLに加えて、冷却しながら撹拌した。ここへ25%発煙硫酸9.0mLを内温が5℃を超えぬよう2時間かけて滴下した。滴下後30分間、内温を5℃以下で撹拌した後、反応液を氷120gに注いで析出した結晶をろ取した。得られたウェット結晶を120mLのメタノールに溶かして、1mol/Lナトリウムメトキシド/メタノール溶液にてpH6まで中和した後、カラムクロマトグラフィー(充填剤:セファデックス、展開液:メタノール)にて精製することで、化合物3を1.3g得た。化合物3の溶液吸収スペクトル:λmax=624nm(水溶液)。ESI−マススペクトル(Posi):881.3(M−Na+2H)。
(化合物4の合成)
化合物1の合成において、2,4,6−トリメチルアニリンを2−メチルアニリンへ、2−イソプロピルブロモアニリンを2−ブロモトルエンへ、2−エチルヘキシルアミンをジシクロヘキシルアミンへ換えて、同様の合成を行うことで、化合物4を得た。化合物4の溶液吸収スペクトル:λmax=628nm(水溶液)。ESI−マススペクトル(Posi):940.4(M−Na+2H)。
(化合物5の合成)
化合物4の合成において、2−メチルアニリンを2,6−ジクロロアニリンへ換えて、同様の合成を行うことで、化合物5を得た。化合物5の溶液吸収スペクトル:λmax=627nm(水溶液)。ESI−マススペクトル(Posi):1048.2(M−Na+2H)。
(化合物6の合成)
化合物1の合成において、2−エチルヘキシルアミンをジシクロペンチルアミンへ、2−ホルミルベンゼン−1−スルホン酸ナトリウムを2−ホルミル−4−アミノベンゼン−1−スルホン酸ナトリウムへ換えて、同様の合成を行うことで、中間体6−6を得た。
フラスコに中間体6−6を5.0g、N−メチルピロリドンを50mL、トリエチルアミンを1.5g、クロロギ酸4−ニトロベンジルを2.2g加えた後、20℃で1時間撹拌した。得られた反応液を酢酸エチル200mLに滴下した後、得られた中間体001−4の結晶をろ取した。得られた結晶を50mLのメタノールに溶かして、カラムクロマトグラフィー(充填剤:セファデックス、展開液:メタノール)にて精製することで、化合物6を5.1g得た。化合物6の溶液吸収スペクトル:λmax=624nm(水溶液)。ESI−マススペクトル(Posi):1162.4(M−Na+2H)。
フラスコに中間体6−6を5.0g、N−メチルピロリドンを50mL、トリエチルアミンを1.5g、クロロギ酸4−ニトロベンジルを2.2g加えた後、20℃で1時間撹拌した。得られた反応液を酢酸エチル200mLに滴下した後、得られた中間体001−4の結晶をろ取した。得られた結晶を50mLのメタノールに溶かして、カラムクロマトグラフィー(充填剤:セファデックス、展開液:メタノール)にて精製することで、化合物6を5.1g得た。化合物6の溶液吸収スペクトル:λmax=624nm(水溶液)。ESI−マススペクトル(Posi):1162.4(M−Na+2H)。
(化合物7の合成)
化合物1の合成において、2,4,6−トリメチルアニリンを2−アミノベンゾニトリルへ、2−エチルヘキシルアミンを2,2’−((6−((4−アミノシクロヘキシル)アミノ)−1,3,5−トリアジン−2,4−ジイル)ビス(アザンジイル))ジエタノールへ換えて、同様の合成を行うことで、化合物7を得た。化合物7の溶液吸収スペクトル:λmax=625nm(水溶液)。ESI−マススペクトル(Posi):1092.4(M−Na+2H)。
(化合物8の合成)
化合物1の合成において、2,4,6−トリメチルアニリンを2−アミノ安息香酸メチルへ、2−エチルヘキシルアミンをジエチルアミンへ換えて、同様の合成を行うことで、化合物8を得た。化合物8の溶液吸収スペクトル:λmax=629nm(水溶液)。ESI−マススペクトル(Posi):920.3(M−Na+2H)。
(化合物9の合成)
化合物8の合成において、2−アミノ安息香酸メチルをo−アニシジンへ換えて、同様の合成を行うことで、化合物9を得た。化合物9の溶液吸収スペクトル:λmax=628nm(水溶液)。ESI−マススペクトル(Posi):865.1(M−Na+2H)。
(化合物10の合成)
化合物1の合成において、2,4,6−トリメチルアニリンを2,6−ジメチル−4−メトキシアニリンへ、2−エチルヘキシルアミンを2−((4−((4−((4−アミノシクロヘキシル)メチル)シクロヘキシル)アミノ)−6−(ジメチルアミノ)−1,3,5−トリアジン−2−イル)アミノ)ベンゼン−1,4−ジスルホン酸ナトリウム塩へ換えて、同様の合成を行うことで、化合物10を得た。化合物10の溶液吸収スペクトル:λmax=625nm(水溶液)。ESI−マススペクトル(Posi):1430.5(M−3Na+4H)。
(化合物11の合成)
化合物1の合成において、2−イソプロピルブロモベンゼンを2−メトキシブロモベンゼンへ、2−ホルミルベンゼン−1−スルホン酸ナトリウムを2−ホルミル−4−ニトロベンゼン−1−スルホン酸ナトリウムへ、2−エチルヘキシルアミンをピペラジンへ換えて、同様の合成を行うことで、中間体11−6を得た。
フラスコに中間体11−6を5.0g、N−メチルピロリドンを50mL、トリエチルアミンを1.6g、塩化アセチルを0.83g加えた後、20℃で1時間撹拌した。得られた反応液を酢酸エチル200mLに滴下した後、得られた化合物11の結晶をろ取した。得られた結晶を50mLのメタノールに溶かして、カラムクロマトグラフィー(充填剤:セファデックス、展開液:メタノール)にて精製することで、化合物11を4.5g得た。化合物11の溶液吸収スペクトル:λmax=624nm(水溶液)。ESI−マススペクトル(Posi):964.3(M−Na+2H)。
フラスコに中間体11−6を5.0g、N−メチルピロリドンを50mL、トリエチルアミンを1.6g、塩化アセチルを0.83g加えた後、20℃で1時間撹拌した。得られた反応液を酢酸エチル200mLに滴下した後、得られた化合物11の結晶をろ取した。得られた結晶を50mLのメタノールに溶かして、カラムクロマトグラフィー(充填剤:セファデックス、展開液:メタノール)にて精製することで、化合物11を4.5g得た。化合物11の溶液吸収スペクトル:λmax=624nm(水溶液)。ESI−マススペクトル(Posi):964.3(M−Na+2H)。
(化合物12の合成)
化合物6の合成において、2−イソプロピルブロモベンゼンを3−メトキシブロモベンゼンへ、ジシクロペンチルアミンをピペラジンへ、クロロギ酸4−ニトロベンジルを4−ニトロベンゾイルクロライドへ換えて、同様の合成を行うことで、化合物12を得た。化合物12の溶液吸収スペクトル:λmax=624nm(水溶液)。ESI−マススペクトル(Posi):1190.3(M−Na+2H)。
(化合物13の合成)
化合物6の合成において、ジシクロペンチルアミンをジイソプロピルアミンへ、クロロギ酸4−ニトロベンジルを4−ニトロベンゼンスルホン酸クロライドへ、1mol/Lナトリウムメトキシド/メタノール溶液を1mol/Lリチウムメトキシド/メタノール溶液へ換えて、同様の合成を行うことで、化合物13を得た。化合物13の溶液吸収スペクトル:λmax=623nm(水溶液)。ESI−マススペクトル(Posi):1116.4(M−Li+2H)。
(化合物14の合成)
化合物13の合成において、ジイソプロピルアミンを2,4,4−トリメチルペンタン−2−アミンへ、4−ニトロベンゼンスルホン酸クロライドを3,5−ジt−ブチル−4−ヒドロキシベンゾイルクロライドへ換えて、同様の合成を行うことで、化合物14を得た。化合物14の溶液吸収スペクトル:λmax=624nm(水溶液)。ESI−マススペクトル(Posi):1191.6(M−Li+2H)。
(化合物15の合成)
化合物14の合成において、3,5−ジt−ブチル−4−ヒドロキシベンゾイルクロライドを3,5−ジt−ブチル−4−ヒドロキシベンゼンスルホン酸クロライドへ換えて、同様の合成を行うことで、化合物15を得た。化合物15の溶液吸収スペクトル:λmax=625nm(水溶液)。ESI−マススペクトル(Posi):1227.5(M−Li+2H)。
(化合物16の合成)
化合物1の合成において、2,4,6−トリメチルアニリンを2,6−ジイソプロピルアニリンへ、2−エチルヘキシルアミンをt−ブチルアミンへ換えて、同様の合成を行うことで、化合物16を得た。化合物16の溶液吸収スペクトル:λmax=622nm(水溶液)。ESI−マススペクトル(Posi):972.4(M−Na+2H)。
(化合物17の合成)
化合物3の合成において、2,6−ジメチルアニリンを5−(N−(3−アミノ−2,4,6−トリメチルフェニル)スルファモイル)イソフタル酸ナトリウム塩へ、2−アミノピリジンを3−アミノ−2,4,6−トリメチルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩へ換えて、同様の合成を行うことで、化合物17を得た。化合物17の溶液吸収スペクトル:λmax=624nm(水溶液)。ESI−マススペクトル(Posi):1355.4(M−4Na+5H)。
(化合物18の合成)
化合物17の合成において、5−(N−(3−アミノ−2,4,6−トリメチルフェニル)スルファモイル)イソフタル酸ナトリウム塩を5−(N−(3−アミノ−2,4,6−トリメチルフェニル)スルファモイル)−4−ヒドロキシイソフタル酸ナトリウム塩へ換えて、同様の合成を行うことで、化合物18を得た。化合物18の溶液吸収スペクトル:λmax=625nm(水溶液)。ESI−マススペクトル(Posi):1388.4(M−4Na+5H)。
(化合物19の合成)
化合物6の合成において、クロロギ酸4−ニトロベンジルを5−(クロロスルファモイル)イソフタル酸ナトリウム塩へ換えて、同様の合成を行うことで、化合物19を得た。化合物19の溶液吸収スペクトル:λmax=624nm(水溶液)。ESI−マススペクトル(Posi):1211.4(M−3Na+4H)。
(化合物20の合成)
化合物19の合成において、5−(クロロスルファモイル)イソフタル酸ナトリウム塩を5−(クロロスルファモイル)−4−ヒドロキシイソフタル酸ナトリウム塩へ、ジシクロペンチルアミンをエチルイソプロピルアミンへ換えて、同様の合成を行うことで、化合物20を得た。化合物20の溶液吸収スペクトル:λmax=624nm(水溶液)。ESI−マススペクトル(Posi):1161.3(M−3Na+4H)。
(化合物21の合成)
化合物20の合成において、2,4,6−トリメチルアニリンを2,6−ジエチル−4−メチルアニリンへ換えて、同様の合成を行うことで、化合物21を得た。化合物21の溶液吸収スペクトル:λmax=624nm(水溶液)。ESI−マススペクトル(Posi):1217.4(M−3Na+4H)。
(化合物22の合成)
2,6−ジメチルフェニルボロン酸を15g、2−ブロモアニリンを17g、t−ブトキシカリウムを28g、1,4−ジオキサンを100mL、水を100mL、をフラスコに加えて、窒素雰囲気下で1時間撹拌した。ここに、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)を0.90g、1,3−ビス(2,6−ジイソプロピルフェニル)イミダゾリニウムクロリド0.85gを加えてた後、100℃で12時間撹拌した。反応液を20℃まで冷却し、反応液を酢酸エチルで抽出した後、エバポレーターで減圧濃縮した。得られた残渣を、カラムクロマトグラフィー(充填剤:シリカゲル、展開液:n−ヘキサン/酢酸エチル(10/1))にて精製することで、中間体22−1を16g得た。
化合物1の合成において、2,4,6−トリメチルアニリンを中間体22−1へ、2−イソプロピルブロモベンゼンを2,4,6−トリメチルブロモベンゼンへ、2−ホルミルベンゼン−1−スルホン酸ナトリウムを2−ホルミル−5−((2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ベンゼンスルホン酸ナトリウム塩へ、2−エチルヘキシルアミンをピペリジンへ換えて、同様の合成を行うことで、化合物22を得た。化合物22の溶液吸収スペクトル:λmax=626nm(水溶液)。ESI−マススペクトル(Posi):1178.5(M−Na+2H)。
化合物1の合成において、2,4,6−トリメチルアニリンを中間体22−1へ、2−イソプロピルブロモベンゼンを2,4,6−トリメチルブロモベンゼンへ、2−ホルミルベンゼン−1−スルホン酸ナトリウムを2−ホルミル−5−((2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ベンゼンスルホン酸ナトリウム塩へ、2−エチルヘキシルアミンをピペリジンへ換えて、同様の合成を行うことで、化合物22を得た。化合物22の溶液吸収スペクトル:λmax=626nm(水溶液)。ESI−マススペクトル(Posi):1178.5(M−Na+2H)。
(化合物23の合成)
化合物22の合成において、2,6−ジメチルフェニルボロン酸を2,4,6−トリメチルフェニルボロン酸へ、2−ホルミル−5−((2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ベンゼンスルホン酸ナトリウム塩を2−ホルミルベンゼン−1−スルホン酸ナトリウムへ、ピペリジンを4−アミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジンへ換えて、同様の合成を行うことで、化合物23を得た。化合物23の溶液吸収スペクトル:λmax=627nm(水溶液)。ESI−マススペクトル(Posi):1123.5(M−Na+2H)。
(化合物24の合成)
化合物23の合成において、4−アミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジンを1−アダマンチルアミンへ換えて、同様の合成を行うことで、化合物24を得た。化合物24の溶液吸収スペクトル:λmax=626nm(水溶液)。ESI−マススペクトル(Posi):1118.5(M−Na+2H)。
(化合物25の合成)
化合物22の合成において、2,6−ジメチルフェニルボロン酸をシクロヘキシルボロン酸へ、2−ホルミル−5−((2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ベンゼンスルホン酸ナトリウム塩を2−ホルミル−4−アミノベンゼン−1−スルホン酸ナトリウムへ、ピペリジンをジイソプロピルアミンへ換えて、同様の合成を行うことで、中間体25−7を得た。
化合物6の合成において、中間体6−6を中間体25−7へ、クロロギ酸4−ニトロベンジルを4−ニトロベンゾイルクロライドへ換えて、同様の合成を行うことで、化合物25を得た。化合物25の溶液吸収スペクトル:λmax=625nm(水溶液)。ESI−マススペクトル(Posi):1160.5(M−Na+2H)。
化合物6の合成において、中間体6−6を中間体25−7へ、クロロギ酸4−ニトロベンジルを4−ニトロベンゾイルクロライドへ換えて、同様の合成を行うことで、化合物25を得た。化合物25の溶液吸収スペクトル:λmax=625nm(水溶液)。ESI−マススペクトル(Posi):1160.5(M−Na+2H)。
(化合物26の合成)
化合物1の合成において、2,4,6−トリメチルアニリンをN−(3−アミノ−2,4,6−トリメチルフェニル)イソ酪酸アミドへ、2−エチルヘキシルアミンをt−ブチルアミンへ換えて、同様の合成を行うことで、化合物26を得た。化合物26の溶液吸収スペクトル:λmax=624nm(水溶液)。ESI−マススペクトル(Posi):1058.4(M−Na+2H)。
(化合物27の合成)
化合物1の合成において、2,4,6−トリメチルアニリンをN−(3−アミノ−2,4,6−トリメチルフェニル)メタンスルホンアミドへ、2−エチルヘキシルアミンをピロリジンへ換えて、同様の合成を行うことで、化合物27を得た。化合物27の溶液吸収スペクトル:λmax=624nm(水溶液)。ESI−マススペクトル(Posi):1072.3(M−Na+2H)。
(化合物28の合成)
化合物1の合成において、2,4,6−トリメチルアニリンを2,6−ジエチル−4−メチルアニリンへ、2−エチルヘキシルアミンをジシクロペンチルアミンへ換えて、同様の合成を行うことで、化合物28を得た。化合物28の溶液吸収スペクトル:λmax=624nm(水溶液)。ESI−マススペクトル(Posi):1072.3(M−Na+2H)。
(化合物29の合成)
化合物1の合成において、2,4,6−トリメチルアニリンを2,6−ジイソプロピルアニリンへ、2−エチルヘキシルアミンをN−メチルグリシンへ換えて、同様の合成を行うことで、化合物29を得た。化合物29の溶液吸収スペクトル:λmax=623nm(水溶液)。ESI−マススペクトル(Posi):988.4(M−2Na+3H)。
(化合物30の合成)
化合物1の合成において、2,4,6−トリメチルアニリンを2,6−ジエチル−4−メチルアニリンへ、2−エチルヘキシルアミンをイミノ二酢酸へ換えて、同様の合成を行うことで、化合物30を得た。化合物30の溶液吸収スペクトル:λmax=624nm(水溶液)。ESI−マススペクトル(Posi):1004.4(M−3Na+4H)。
(化合物31の合成)
化合物12の合成において、3−メトキシブロモベンゼンを2−イソプロピルブロモベンゼンへ、2−ホルミル−4−アミノベンゼン−1−スルホン酸ナトリウムを2−ホルミルベンゼン−1−スルホン酸ナトリウムへ、4−ニトロベンゾイルクロライドを3,5−ジt−ブチル−4−ヒドロキシベンゾイルクロライドへ換えて、同様の合成を行うことで、化合物31を得た。化合物31の溶液吸収スペクトル:λmax=625nm(水溶液)。ESI−マススペクトル(Posi):1133.5(M−Na+2H)。
(化合物32の合成)
化合物31の合成において、3,5−ジt−ブチル−4−ヒドロキシベンゾイルクロライドを3,5−ジt−ブチル−4−ヒドロキシベンゼンスルホン酸クロライドへ換えて、同様の合成を行うことで、化合物32を得た。化合物32の溶液吸収スペクトル:λmax=624nm(水溶液)。ESI−マススペクトル(Posi):1169.5(M−Na+2H)。
(化合物33の合成)
化合物31の合成において、3,5−ジt−ブチル−4−ヒドロキシベンゾイルクロライドを2,6−ジt-ブチル−4−((4−((3−(t-ブチル)−4−ヒドロキシ−5−イソプロピルフェニル)アミノ)−6−クロロ−1,3,5−トリアジン−2−イル)アミノ)フェノールへ換えて、同様の合成を行うことで、化合物33を得た。化合物33の溶液吸収スペクトル:λmax=624nm(水溶液)。ESI−マススペクトル(Posi):1418.7(M−Na+2H)。
〔インクジェット捺染〕
インクジェット捺染においては、特開2013−209786号公報記載の方法に準じて行った。
インクジェット捺染においては、特開2013−209786号公報記載の方法に準じて行った。
<前処理工程>
布帛であるナイロン6ジャージについて、以下に示す成分を混合して前処理剤Aを調製した。得られた前処理剤Aを用い、布帛を絞り率90%としてパッティングして、自然乾燥させ、処理済み布帛を得た。
布帛であるナイロン6ジャージについて、以下に示す成分を混合して前処理剤Aを調製した。得られた前処理剤Aを用い、布帛を絞り率90%としてパッティングして、自然乾燥させ、処理済み布帛を得た。
(前処理剤A)
・糊剤:グアーガム〔日晶株式会社製、MEYPRO GUM NP〕
2g
・ヒドロトロピー剤:尿素〔和光純薬社製〕 5g
・pH調整剤:硫酸アンモニウム〔和光純薬社製〕 4g
・水 89g
・糊剤:グアーガム〔日晶株式会社製、MEYPRO GUM NP〕
2g
・ヒドロトロピー剤:尿素〔和光純薬社製〕 5g
・pH調整剤:硫酸アンモニウム〔和光純薬社製〕 4g
・水 89g
<印捺工程>
次いで、下記組成からなるインク組成物を、30〜40℃で加熱しながら1時間撹拌した。得られた液を平均孔径0.5μmのミクロフィルターで減圧濾過しインクジェット用インクを調製した。
次いで、下記組成からなるインク組成物を、30〜40℃で加熱しながら1時間撹拌した。得られた液を平均孔径0.5μmのミクロフィルターで減圧濾過しインクジェット用インクを調製した。
(インクジェット用インクの組成)
・表1に示す染料 5質量%
・グリセリン〔和光純薬社製〕(水性有機溶媒) 10質量%
・ジエチレングリコール〔和光純薬社製〕(水性有機溶媒) 10質量%
・オルフィンE1010〔日信化学社製〕(アセチレングリコール系界面活性剤)
1質量%
・水 74質量%
・表1に示す染料 5質量%
・グリセリン〔和光純薬社製〕(水性有機溶媒) 10質量%
・ジエチレングリコール〔和光純薬社製〕(水性有機溶媒) 10質量%
・オルフィンE1010〔日信化学社製〕(アセチレングリコール系界面活性剤)
1質量%
・水 74質量%
インクジェットプリンター(ディマティックス社製、DMP−2381)に、得られた各インクジェット用インクをセットし、得られた前処理済み布帛にベタ画像を印捺した。
<後処理工程>
印捺した布帛を乾燥した後、スチーム工程にて飽和蒸気中、100℃で、30分間スチームをかけ、染料を布帛の繊維に固着させた。その後、布帛を冷水で10分、60℃の温水で5分洗った後、自然乾燥した。染色した布帛は、色落ちすることなく、高濃度のシアンから青色に染まった染色物(染色サンプル)が得られた。
印捺した布帛を乾燥した後、スチーム工程にて飽和蒸気中、100℃で、30分間スチームをかけ、染料を布帛の繊維に固着させた。その後、布帛を冷水で10分、60℃の温水で5分洗った後、自然乾燥した。染色した布帛は、色落ちすることなく、高濃度のシアンから青色に染まった染色物(染色サンプル)が得られた。
〔耐光性評価〕
作製された染色サンプルに、「日本工業規格(JIS) L0842紫外線カーボンアーク灯光に対する染色堅ろう度試験方法」の第三露光法に基づき、耐光性試験を行った。紫外線カーボン灯光を染色された布帛に対して5時間照射した。紫外線カーボンアーク灯の照射前後において、各サンプルを分光濃度測定計(Xrite社製、「X−rite938」)にてCIE L*a*b*表色系(国際照明委員会規格(1976年)/又はJIS Z8781−4:2013)における明度L*と色度a*及びb*を測定し、L*a*b*表色系における座標値L*、a*、b*の差であるΔL*、Δa*、Δb*によって定義される2つの試料間の色差として測定し、△Eabを求めた。値が小さいほど、光照射前後の挙動が小さく良好であることを示す。△Eab 35以下を許容範囲とした。
色差ΔEab=(△L*2+△a*2+△b*2)0.5
作製された染色サンプルに、「日本工業規格(JIS) L0842紫外線カーボンアーク灯光に対する染色堅ろう度試験方法」の第三露光法に基づき、耐光性試験を行った。紫外線カーボン灯光を染色された布帛に対して5時間照射した。紫外線カーボンアーク灯の照射前後において、各サンプルを分光濃度測定計(Xrite社製、「X−rite938」)にてCIE L*a*b*表色系(国際照明委員会規格(1976年)/又はJIS Z8781−4:2013)における明度L*と色度a*及びb*を測定し、L*a*b*表色系における座標値L*、a*、b*の差であるΔL*、Δa*、Δb*によって定義される2つの試料間の色差として測定し、△Eabを求めた。値が小さいほど、光照射前後の挙動が小さく良好であることを示す。△Eab 35以下を許容範囲とした。
色差ΔEab=(△L*2+△a*2+△b*2)0.5
別途、布帛を、ナイロン6ジャージから、ナイロン66ジャージ、ナイロン6タフタに変更して、同様に特開2013−209786号公報記載の方法に準じて、それぞれの布帛にインクジェット捺染を施したところ、水洗後も色落ちすることなく、高濃度に染まった染色物が得られ、耐光性も良好であった。
また、記録媒体を布帛から、普通紙に変更し、特開2013−49776公報記載の方法に準じて、インクジェット印画し、評価したところ、優れた分光特性、耐光性を示し、紙用インクとしても優れた性質を示すことがわかった。
また、記録媒体を布帛から、普通紙に変更し、特開2013−49776公報記載の方法に準じて、インクジェット印画し、評価したところ、優れた分光特性、耐光性を示し、紙用インクとしても優れた性質を示すことがわかった。
Claims (11)
- 下記一般式(1)で表される化合物を含む着色組成物。
一般式(1)中、
R101及びR102は各々独立に水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換のヘテロ環基を表す。
R101及びR102が共に水素原子を表す場合はない。
R101及びR102は互いに結合して環を形成してもよい。
R103及びR105は各々独立に水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換のヘテロ環基を表す。
R104及びR106は各々独立に置換若しくは無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換のヘテロ環基を表す。
R107、R108及びR109は各々独立に、ハロゲン原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換のヘテロ環基、シアノ基、ニトロ基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアシルオキシ基、置換若しくは無置換のカルバモイルオキシ基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニルオキシ基、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換のアシルアミノ基、置換若しくは無置換のアミノカルボニルアミノ基、置換若しくは無置換のアリールカルボニルアミノ基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニルアミノ基、置換若しくは無置換のスルファモイルアミノ基、置換若しくは無置換のアルキルスルホニルアミノ基、置換若しくは無置換のアリールスルホニルアミノ基、置換若しくは無置換のアルキルチオ基、置換若しくは無置換のスルファモイル基、置換若しくは無置換のアルキルスルフィニル基、置換若しくは無置換のアルキルスルホニル基、アシル基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基、カルバモイル基、イミド基、スルホ基を表す。
R107及びR108は互いに結合して環を形成してもよいが、酸素原子を介して結合する場合はない。
n107、n108及びn109は各々独立に、0〜4の整数を表す。
一般式(1)で表される化合物は少なくとも1つのスルホ基を有する。
一般式(1)で表される化合物は分子内に対アニオンを有する。 - 前記R104及びR106は各々独立に置換若しくは無置換のアリール基を表す請求項1に記載の着色組成物。
- 前記一般式(1)で表される化合物が下記一般式(2)で表される化合物である請求項1又は2に記載の着色組成物。
一般式(2)中、R101及びR102は各々独立に水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換のヘテロ環基を表す。
R101及びR102が共に水素原子を表す場合はない。
R101及びR102は互いに結合して環を形成してもよい。
R103及びR105は各々独立に水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換のヘテロ環基を表す。
R107、R108及びR109は各々独立に、ハロゲン原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換のヘテロ環基、シアノ基、ニトロ基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアシルオキシ基、置換若しくは無置換のカルバモイルオキシ基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニルオキシ基、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換のアシルアミノ基、置換若しくは無置換のアミノカルボニルアミノ基、置換若しくは無置換のアリールカルボニルアミノ基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニルアミノ基、置換若しくは無置換のスルファモイルアミノ基、置換若しくは無置換のアルキルスルホニルアミノ基、置換若しくは無置換のアリールスルホニルアミノ基、置換若しくは無置換のアルキルチオ基、置換若しくは無置換のスルファモイル基、置換若しくは無置換のアルキルスルフィニル基、置換若しくは無置換のアルキルスルホニル基、アシル基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基、カルバモイル基、イミド基、スルホ基を表す。
R107及びR108は互いに結合して環を形成してもよいが、酸素原子を介して結合する場合はない。
R501、R502、R503、R504、R505、R506、R507、R508、R509、R510は各々独立に水素原子又は置換基を表す。
n107、n108及びn109は各々独立に0〜4の整数を表す。
一般式(2)で表される化合物は少なくとも1つのスルホ基を有する。
一般式(2)で表される化合物は分子内に対アニオンを有する。 - 前記R101及びR102の少なくとも一方が、置換若しくは無置換の2級アルキル基又は置換若しくは無置換の3級アルキル基を表す、請求項1〜3のいずれか1項に記載の着色組成物。
- 前記R501、R503、R505、R506、R508、及びR510は各々独立に水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換のヘテロ環基を表す、請求項3に記載の着色組成物。
- 前記R501、R503、R505、R506、R508、及びR510は各々独立に置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基を表す、請求項3又は5に記載の着色組成物。
- 前記R501、R503、R505、R506、R508、及びR510は各々独立に置換若しくは無置換のアルキル基を表す、請求項3、5又は6に記載の着色組成物。
- 染色用である、請求項1〜7のいずれか1項に記載の着色組成物。
- 請求項1〜8のいずれか1項に記載の着色組成物を含有するインクジェット用インク。
- 請求項9に記載のインクジェット用インクを用いて、インクジェット法により布帛を捺染する捺染方法。
- 請求項8に記載の着色組成物によって染色された布帛。
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