JP2020152824A - 接着剤組成物及びその製造方法、積層フィルム並びに包装体 - Google Patents
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Abstract
Description
例えば特許文献1には、ベンゾフェノン系の紫外線吸収剤、ポリエステルポリオール及びポリイソシアネート化合物からなる、紫外線吸収性と接着剤特性とを兼ね備える接着剤が示されている。
よって本発明の課題は、沈降や分離が発生せず分散安定性に優れ、可視光高透過性と紫外線高吸収性とを両立し、さらに接着性及び低抽出性に優れる接着剤組成物、並びに該組成物を用いた積層フィルム及び包装体を提供することにある。
(1)前記ポリエステルポリオール(A)は、酸価が0.8〜15mgKОH/gであり、ガラス転移温度が−10℃〜20℃であり、数平均分子量が4,000〜50,000である。
(2)前記ポリエステルポリオール(A)を100質量%とした場合、前記ポリイソシアネート成分(B)の含有率が10〜60質量%である。
(3)前記ポリエステルポリオール(A)、前記ポリイソシアネート成分(B)、及び前記紫外線吸収剤(C)の合計を100質量%とした場合、前記紫外線吸収剤(C)の含有率が10〜50質量%である。
(4)前記紫外線吸収剤(C)が、酸化亜鉛を含み、前記酸化亜鉛の平均一次粒子径が10〜80nmである。
前記主剤における紫外線吸収剤(C)の体積換算のメジアン径D50値が50〜300nmである、〔1〕〜〔4〕いずれか1項に記載の接着剤組成物。
前記接着剤層が〔1〕〜〔6〕のいずれか1項に記載の接着剤組成物より形成される層である、包装体。
(1)前記ポリエステルポリオール(A)は、酸価が0.8〜15mgKОH/gであり、ガラス転移温度が−10℃〜20℃であり、数平均分子量が4,000〜50,000である。
(2)前記ポリエステルポリオール(A)を100質量%とした場合、前記ポリイソシアネート成分(B)の含有率が10〜60質量%である。
(3)前記ポリエステルポリオール(A)、前記ポリイソシアネート成分(B)、及び前記紫外線吸収剤(C)の合計を100質量%とした場合、前記紫外線吸収剤(C)の含有率が10〜50質量%である。
(4)前記紫外線吸収剤(C)が、酸化亜鉛を含み、前記酸化亜鉛の平均一次粒子径が10〜80nmである。
(1)前記ポリエステルポリオール(A)は、酸価が0.8〜15mgKОH/gであり、ガラス転移温度が−10℃〜20℃であり、数平均分子量が4,000〜50,000である。
(2)前記ポリエステルポリオール(A)を100質量%とした場合、前記ポリイソシアネート成分(B)の含有率が10〜60質量%である。
(3)前記ポリエステルポリオール(A)、前記ポリイソシアネート成分(B)、及び前記紫外線吸収剤(C)の合計を100質量%とした場合、前記紫外線吸収剤(C)の含有率が10〜50質量%である。
(4)前記紫外線吸収剤(C)が、酸化亜鉛を含み、前記酸化亜鉛の平均一次粒子径が10〜80nmである。
以下に、本発明を詳細に説明する。
本発明の接着剤組成物は、ポリオール成分として酸価が0.8〜15mgKОH/gであり、ガラス転移温度が−10℃〜20℃であり、数平均分子量が4,000〜50,000であるポリエステルポリオール(A)を含む。ポリエステルポリオール(A)は、後述する紫外線吸収剤(C)の分散性の観点から、酸価が0.8〜15mg/KОHであることが重要であり、好ましくは2〜6mgKОH/gである。また、接着力の観点から、ガラス転移温度が−10〜20℃であることが重要であり、好ましくは0〜10℃である。また、接着力や分散性の観点から、数平均分子量は4,000〜50,000であることが重要であり、好ましくは4,000〜20,000である。
なお、ガラス転移温度(Tg)は、JIS−K−7121に準じて測定した値を用いる。また、数平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)により測定される、ポリスチレン換算分子量である。
酸成分(a1)としては、公知の酸成分を使用でき、芳香族単量体、脂環族単量体及び脂肪族単量体からなる群から選ばれる少なくとも1種の酸成分を用いることができる。
芳香族単量体としては、例えば、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、ナフタレンジカルボン酸、4,4’−ビフェニルジカルボン酸、トリメリット酸、ピロメリット酸、安息香酸、メチル安息香酸、エチル安息香酸、p−t−ブチル安息香酸又はそれらの酸無水物や低級エステル化物等が挙げられる。
脂環族単量体としては、例えば、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸、1,3−シクロヘキサンジカルボン酸、1,4−シクロヘキサンジカルボン酸、4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸、3−メチル−1,2−シクロヘキサンジカルボン酸、4−メチル−1,2−シクロヘキサンジカルボン酸、1,2,4−シクロヘキサントリカルボン酸、1,3,5−シクロヘキサントリカルボン酸又はそれらの酸無水物や低級エステル化物等が挙げられる。
脂肪族単量体としては、例えば、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ウンデカン二酸、ドデカン二酸、ブラシル酸、オクタデカン二酸、クエン酸又はそれらの酸無水物や低級エステル化物等が挙げられる。
上記酸成分単量体は、単独若しくは2種類以上を組み合わせて使用することが出来る。
アルコール成分(a2)としては公知のアルコール成分を使用でき、芳香族単量体、脂環族単量体及び脂肪族単量体からなる群から選ばれる少なくとも1種のアルコール成分を用いることができる。
芳香族単量体としては、例えば、ビス(ヒドロキシエチル)テレフタレート等のエステルジオール類;ビスフェノールAのアルキレンオキサイド付加物、2−フェノキシエタノール等が挙げられる。
脂環族単量体としては、例えば、1,4−シクロヘキサンジメタノール、トリシクロデカンジメタノール、水添ビスフェノールA、水添ビスフェノールF等の2価アルコール;これらの2価アルコールにε−カプロラクトン等のラクトン類を付加したポリラクトンジオール等が挙げられる。
脂肪族単量体としては、例えば、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、トリメチレングリコール、テトラエチレングリコール、トリエチレングリコール、ジプロピレングリコール、1,4−ブタンジオール、1,3−ブタンジオール、2,3−ブタンジオール、1,2−ブタンジオール、3−メチル−1,2−ブタンジオール、2−ブチル−2−エチル−1,3−プロパンジオール、1,2−ペンタンジオール、1,5−ペンタンジオール、1,4−ペンタンジオール、2,4−ペンタンジオール、2,3−ジメチルトリメチレングリコール、テトラメチレングリコール、3−メチル−1,5−ペンタンジオール、2,2,4−トリメチル−1,3−ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、1,5−ヘキサンジオール、1,4−ヘキサンジオール、2,5−ヘキサンジオール、1,9−ノナンジオール、1,10−デカンジオール、1,12−ドデカンジオール、ネオペンチルグリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリブチレングリコール、メタノール、エタノール、プロピルアルコール、ブチルアルコール、ステアリルアルコール、グリセリン、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、ジグリセリン、トリグリセリン、1,2,6−ヘキサントリオール、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール等が挙げられる。
上記アルコール成分単量体は、単独若しくは2種類以上を組み合わせて使用することができる。
ここで「芳香族単量体の含有率」とは、酸変性を含むポリステルポリオール(A)製造時に使用する全酸成分(a1)及び全アルコール成分(a2)の合計量に対する、芳香環を有する単量体の合計量の比率であり、下記式で表される。
「芳香族単量体の含有率(%)」=(芳香族系酸成分及び芳香族系アルコール成分の合計量)/(全酸成分(a1)及び全アルコール成分(a2)の合計量)×100
ポリエステルポリウレタンポリオールは、1分子中にウレタン結合を有するものであり、例えば、数平均分子量200〜20,000のポリエステルポリオールとジイソシアネートとを、官能基比率(NCO/OH)が1未満の条件で反応させて得られるものが好ましく、より好ましくは、NCO/OHが0.9以下の条件で反応させて得られるものである。
ジイソシアネートとしては、例えば、2,4−トリレンジイソシアネート、2,6−トリレンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、1,5−ナフタレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、水添化ジフェニルメタンジイソシアネート等を挙げることができる。
本発明の接着剤組成物は、上記ポリエステルポリオール(A)以外のその他ポリオール成分を含んでもよい。その他ポリオール成分としては、特に限定されるものではなく、例えばポリカーボネートポリオール、ポリカプロラクトンポリオール、ポリエーテルポリオール、ポリオレフィンポリオール、アクリルポリオール、シリコーンポリオール、ヒマシ油系ポリオール、又はフッ素系ポリオール等が挙げられる。
本発明の接着剤組成物は、ポリイソシアネート成分(B)を含み、ポリエステルポリオール(A)を100質量%とした場合の、前記ポリイソシアネート成分(B)の含有率は10〜60質量%である。接着力の観点から、ポリオール(A)に対するポリイソシアネート成分(B)の含有率が10〜60質量%であることが重要であり、より好ましくは20〜40質量%である。
トリメチレンジイソシアネート、テトラメチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、1,2−プロピレンジイソシアネート、1,2−ブチレンジイソシアネート、2,3−ブチレンジイソシアネート、1,3−ブチレンジイソシアネート、2,4,4−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、2,2,4−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、2,6−ジイソシアネートメチルカプロエート等の脂肪族ジイソシアネート;
1,4−シクロヘキサンジイソシアネート、1,3−シクロヘキサンジイソシアネート、3−イソシアネートメチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキシルイソシアネート、4,4’−メチレンビス(シクロヘキシルイソシアネート)、メチル2,4−シクロヘキサンジイソシアネート、メチル2,6−シクロヘキサンジイソシアネート、1,4−ビス(イソシアネートメチル)シクロヘキサン、1,3−ビス(イソシアネートメチル)シクロヘキサン等の脂環族ジイソシアネート;
1,3−1,4−キシリレンジイソシアネート又は1,4−キシリレンジイソシアネート若しくはその混合物、ω,ω’−ジイソシアネート−1,4−ジエチルベンゼン、1,3−ビス(1−イソシアネート−1−メチルエチル)ベンゼン又は1,4−ビス(1−イソシアネート−1−メチルエチル)ベンゼン、m−フェニレンジイソシアネート、p−フェニレンジイソシアネート、4,4’−ジフェニルジイソシアネート、1,5−ナフタレンジイソシアネート、4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート、2,4−2,6−トリレンジイソシアネート又は2,6−トリレンジイソシアネート若しくはその混合物、4,4’−トルイジンジイソシアネート、ジアニシジンジイソシアネート、4,4’−ジフェニルエーテルジイソシアネート等の芳香族ジイソシアネート;
トリフェニルメタン−4,4’,4’ ’−トリイソシアネート、1,3,5−トリイソシアネートベンゼン、2,4,6−トリイソシアネートトルエン等の有機トリイソシアネートや、4,4’−ジフェニルジメチルメタン−2,2’−5,5’−テトライソシアネート等の有機テトライソシアネート等のポリイソシアネート単量体;
上記ポリイソシアネート単量体から誘導されたダイマー、トリマー、ビウレット、アロファネート;
炭酸ガスと上記ポリイソシアネート単量体とから得られる2,4,6−オキサジアジントリオン環を有するポリイソシアネート;
エチレングリコール、プロピレングリコール、ブチレングリコール、ヘキシレングリコール、ネオペンチルグリコール、1,6−ヘキサンジオール、2−メチル−1,3−プロパンジオール、3−メチル−1,5−ペンタンジオール、3,3’−ジメチロールプロパン、シクロヘキサンジメタノール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ジプロピレングリコール、グリセロール、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ソルビトール等の分子量200未満の低分子ポリオールと上記ポリイソシアネート単量体との付加体;
分子量200〜20,000のポリエステルポリオール、ポリエーテルエステルポリオール、ポリエステルアミドポリオール、ポリカプロラクトンポリオール、ポリバレロラクトンポリオール、アクリルポリオール、ポリカーボネートポリオール、ポリヒドロキシアルカン、ひまし油、ポリウレタンポリオール等と上記ポリイソシアネート単量体との付加体;
ポリエーテルポリオールとポリイソシアネートとをNCO/OHが1未満で反応させて得られるポリウレタンポリオールと上記ポリイソシアネート単量体の付加体;等が挙げられる。
これらポリイソシアネート化合物は、接着剤の用途により単独或いは2種以上の混合物として適宜用いることができる。
本発明の接着剤組成物には、紫外線吸収のために、紫外線吸収剤(C)として平均一次粒子径が10〜80nmの酸化亜鉛を含有する。可視光高透過性と紫外線高吸収性の両立の観点から、酸化亜鉛の平均一次粒径が10〜80nmであることが重要であり、より好ましくは10〜50nmである。平均一次粒子径は、透過型電子顕微鏡を用いて倍率1万倍以上で写真撮影し、自動画像処理装置を用いて体積基準の円相当径を算出することによって求めることができる。
本発明の接着剤組成物は、ポリエステルポリオール(A)と紫外線吸収剤(C)とを含む主剤、及びポリイソシアネート成分(B)を含む硬化剤、を含有する2液型の接着剤組成物であることが好ましく、ポリエステルポリオール(A)と紫外線吸収剤(C)とを混合して、アイガーミル、ペイントシェーカー、ペイントコンディショナー、スキャンデックス、サンドミル、ボールミル、コロイドミル等の公知の分散機や、ジスパー、ホモミキサー等の公知の攪拌機を用いて、紫外線吸収剤(C)を分散した後、ポリイソシアネート成分(B)を混合して製造することができる。
前記主剤において、ポリエステルポリオール(A)と紫外線吸収剤(C)との質量比は、80/20〜60/40であることが好ましい。また、前記主剤における紫外線吸収剤(C)の体積換算のメジアン径D50値は、50〜300nmであると、可視光高透過性と紫外線高吸収性とを両立できるため好ましい。なお、メジアン径D50値は、レーザー光回折散乱法による粒度分布(体積基準)における積算値50%での粒子径(メジアン径)である。
光の透過率は、紫外可視近赤外分光光度計により求めることができる。また、膜のヘイズ値は、JIS K−7136に準拠した測定により求めることができる。
[シランカップリング剤]
接着剤組成物には、耐熱水性を高めるため、さらに、シランカップリング剤を含有させることができる。シランカップリング剤としては、例えばビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン等のビニル基を有するトリアルコキシシラン、3−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−(2−アミノエチル)3−アミノプロピルトリメトキシシラン等のアミノ基を有するトリアルコキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン等のグリシジル基を有するトリアルコキシシラン等が挙げられる。シランカップリング剤の添加量は、ポリエステルポリオール(A)に対して0.1〜10質量%であることが好ましく、より好ましくは0.5〜3.0質量%である。
また、接着剤組成物には、耐酸性を高めるため、さらに、リンの酸素酸又はその誘導体を含有させることができる。リンの酸素酸又はその誘導体の内、リンの酸素酸としては、遊離の酸素酸を少なくとも1個有しているものであればよく、例えば、次亜リン酸、亜リン酸、オルトリン酸、次リン酸等のリン酸類、メタリン酸、ピロリン酸、トリポリリン酸、ポリリン酸、ウルトラリン酸等の縮合リン酸類が挙げられる。また、リンの酸素酸の誘導体としては、上記のリンの酸素酸を遊離の酸素酸を少なくとも1個残した状態でアルコール類と部分的にエステル化されたもの等が挙げられる。これらのアルコールとしては、メタノール、エタノール、エチレングリコール、グリセリン等の脂肪族アルコール、フェノール、キシレノール、ハイドロキノン、カテコール、フロログリシノール等の芳香族アルコール等が挙げられる。リンの酸素酸又はその誘導体は、2種以上を組み合わせて用いてもよい。リンの酸素酸又はその誘導体の添加量は、接着剤の固形分を基準として0.01〜10質量%であることが好ましく、0.05〜5質量%であることがより好ましく、0.1〜1質量%であることが特に好ましい。
また、接着剤組成物は、金属に対する密着性能向上のために、リン酸エポキシを含有させることができる。リン酸エポキシとしては、DSM Resins社製URAD−DD79等が挙げられる。リン酸エポキシの添加量は、接着剤の固形分を基準として、0.01〜10質量%であることが好ましく、0.1〜1質量%であることが特に好ましい。
さらに、接着剤組成物には、酸化防止剤、加水分解防止剤、防黴剤、増粘剤、可塑剤、顔料、充填剤等のほか、硬化反応を調節するために、従来公知の触媒や添加剤等を必要に応じて含有させることができる。
本発明の積層フィルムは、第一のプラスチックフィルムと第二のプラスチックフィルムの間に、本発明の前記接着剤組成物より形成される接着剤層を積層してなる。具体的には、接着剤組成物を第一のプラスチックフィルムに塗布し、必要に応じて乾燥工程を経て溶剤を除去し、次いで塗布面に第二のプラスチックフィルムを積層し、常温又は加温下で接着剤層を硬化させて得られるものである。積層体の厚さは通常10μm以上であり、接着剤組成物の塗布量は通常、無溶剤型では1.0〜5.0g/m2、溶剤型では固形物量3.0〜10.0g/m2の範囲であることが好ましい。
本発明の包装体は、前記積層フィルムを袋状に成形してなるものである。具体的には前記積層フィルムをヒートシールすることにより包装体の形態となる。また、包装体としての用途、必要とされる性能、包装体として要求される剛性や耐久性等を考慮した場合、必要に応じて他の層を積層してもよい。他の層を積層する方法としては、公知の方法を用いることができ、例えば、他の層との層間に接着剤層を設けてドライラミネート法、熱ラミネート法、ヒートシール法、押出しラミネート法などにより積層することができる。接着剤としては、前記接着剤組成物を使用してもよいし、その他公知の接着剤を用いてもよい。
酸価(AV)は、日本工業規格「K0070:1992.化学製品の酸価、けん化価、エステル価、よう素価、水酸基価及び不けん化物の試験方法」に従って測定された数値であり、ポリエステルポリオール(A)1gを完全に中和するのに必要な水酸化カリウムの量(mg)である。
ガラス転移温度(Tg)は、セイコー電子工業株式会社製DSC(SSC−5200)を用いて、JIS−K−7121に準じた方法で測定を行った。
TSKgel superHZM−Nのカラムを2本接続した東ソー株式会社製HLC−8220GPCシステムにより、溶離液にテトラヒドロフラン、流量毎分0.35ml、カラム温度40℃の条件にて測定した。サンプルは、2mgのポリエステルポリオール樹脂(A)を、2mlのテトラヒドロフランに溶解して調整した。また、数平均分子量は標準ポリスチレン換算で算出した。
紫外線吸収剤の平均一次粒子径は、透過型電子顕微鏡を用いて倍率1万倍以上で写真撮影し、自動画像処理装置を用いて体積基準の円相当径を算出することによって求めた。
(合成例1)ポリエステルポリオール(a−1)溶液
攪拌機、温度計、還流冷却管、滴下槽及び窒素ガス導入管を備えた反応容器に、酸成分としてテレフタル酸150部、イソフタル酸250部及びアジピン酸220部を、アルコール成分として1,6−ヘキサンジオール50部、エチレングリコール85部、2−メチル−1,3−プロパンジオール230部及びトリメチロールプロパン10部を仕込み、窒素気流下で攪拌しながら260℃まで昇温した。酸価が5以下になるまで反応を続けた後に、徐々に減圧を行って、0.13kPaで反応を継続し、余剰のアルコールを除去した後、無水トリメリット酸5部を加え、180℃で1時間保持し、酸価2mgKOH/g、数平均分子量10,000、Tg0℃、芳香族単量体含有量40.5質量%の、ポリエステルポリオール(a−1)を得、酢酸エチルで希釈して固形分濃度50質量%の溶液を得た。
表1に示す組成に変更した以外は合成例1と同様にして、ポリエステルポリオール(a−2、3、6〜10、14)の溶液を得た。
攪拌機、温度計、還流冷却管、滴下槽及び窒素ガス導入管を備えた反応容器に、酸成分としてテレフタル酸250部、イソフタル酸250部、アジピン酸80部を、アルコール成分として1,6−ヘキサンジオール100部、エチレングリコール90部、ネオペンチルグリコール180部、トリメチロールプロパン10部を仕込み、窒素気流下で攪拌しながら260℃まで昇温した。酸価が5以下になるまで反応を続けた後に、徐々に減圧を行って、0.13kPaで反応を継続し、余剰のアルコールを除去した後、150℃の雰囲気中で、イソホロンジイソシアネート10部添加し、攪拌を継続した。IR分析にて未反応のNCO由来の吸収が消失するまで攪拌を続けた後、無水トリメリット酸42部を添加し、180℃で1時間保持し、酸価が13.1mgKOH/g、数平均分子量21,000、Tg20℃、芳香族単量体含有量54.2質量%の、ウレタン結合を有するポリエステルポリオール(a−4)を得、酢酸エチルで希釈して固形分濃度50質量%の溶液を得た。
表1に示す組成に変更した以外は合成例4と同様にして、ウレタン結合を有するポリエステルポリオール(a−5、11〜13)の溶液を得た。
TPA:テレフタル酸
IPA:イソフタル酸
ADA:アジピン酸
TMA:無水トリメリット酸
TMEG:エチレングリコール ビスアンヒドロトリメリテート
HD:1,6−ヘキサンジオール
EG:エチレングリコール
NPG:ネオペンチルグリコール
MPO:2−メチル−1,3−プロパンジオール
DEG:ジエチレングリコール
TMP:トリメチロールプロパン
IPDI:イソホロンジイソシアネート
(調整例1)ポリオール組成物(A−1)
固形分濃度50質量%のポリエステルポリオール(a−1)の溶液140部(ポリエステルポリオール(a−1)を70部含む)、酸化亜鉛1(FINEX−50S−LP2、堺化学工業(株)製)30部、及び酢酸エチル30部を、攪拌混合しサンドミルで練肉し、固形分濃度50質量%のポリオール組成物(A−1)を得た。
表2の組成に変更した以外は調整例1と同様にして、ポリオール組成物(A−2〜20)を得た。
得られたポリオール組成物について、以下の評価を行った。結果を表2に示す。
D50値は、動的光散乱式粒子径分布測定装置 マイクロトラック・ベル株式会社製Nanotrac Wave2を用いて、体積換算のメジアン径を測定した。
ポリオール組成物を蓋付きガラス瓶に入れ、温度40℃の条件下で1ヶ月間保存した。保存後のポリオール組成物について、外観観察と、上述の初期粒度分布と同様にして体積換算のメジアン径を測定し、保存前後での変化率を算出した。結果を基に以下の基準で評価した。なお、経時安定性が使用不可レベルのものは、接着剤組成物としての実用性を有していないため、接着剤組成物の製造及び評価を実施しなかった。
○:紫外線吸収剤の分離や底面への沈降がなく、D50変化率が±20%未満である(良好)
△:紫外線吸収剤の分離や底面への沈降がなく、D50変化率が±20%以上である(使用可能)
×:紫外線吸収剤の分離又は底面への沈降がある(使用不可)
酸化亜鉛1: ハイドロゲンジメチコンで処理された酸化亜鉛、FINEX−50S−LP2(堺化学工業株式会社製)、平均一次粒子径20nm。
酸化亜鉛2: シリカで処理された酸化亜鉛、FINEX−30W(堺化学工業株式会社製)、平均一次粒子径50nm。
酸化亜鉛3: 無処理の酸化亜鉛、FINEX−50(堺化学工業株式会社製):酸化亜鉛、平均一次粒子径20nm。
酸化亜鉛4: ハイドロゲンジメチコンで処理された酸化亜鉛、FINEX−25−LPT(堺化学工業株式会社製)、平均一次粒子径85nm。
二酸化チタン1: 無処理の二酸化チタン、STR−100N(堺化学工業株式会社製)、平均一次粒子径20nm。
酸化ビスマス1: 無処理の酸化ビスマスナノ粒子(関東化学株式会社製)、平均一次粒子径20nm。
[実施例1]
攪拌機、温度計、還流冷却管、滴下槽及び窒素ガス導入管を備えた反応容器に、調整例1で得た固形分濃度50質量%のポリオール組成物(A−1)100部、ポリイソシアネート成分(B)としてヘキサメチレンジイソシアネートのビウレット体(HDI−ビウレット)の酢酸エチル希釈液(不揮発分95質量%)を7部、酢酸エチル34.6部を配合し、固形分濃度40質量%の接着剤組成物1を得た。
表3記載の組成に変更した以外は実施例1と同様にして、各々固形分濃度40質量%の接着剤組成物を得た。
攪拌機、温度計、還流冷却管、滴下槽及び窒素ガス導入管を備えた反応容器に、合成例1で得た固形分濃度50質量%のポリエステルポリオール(a−1)溶液70部、有機系紫外線吸収剤(シプロ化成(株)製「SEESORB106」、2,2’,4,4’−テトラヒドロキシベンゾフェノン)を15部、ポリイソシアネート成分(B)としてヘキサメチレンジイソシアネートのビウレット体(HDI−ビウレット)の酢酸エチル希釈液(不揮発分95質量%)を7部、酢酸エチル49.6部を配合し、固形分濃度40質量%の接着剤組成物を得た。
得られた接着剤組成物について、以下の評価を実施した。結果を表3に示す。
基材(PETフィルム、東洋紡株式会社製、厚み50μm)上に、接着剤組成物より形成される接着剤層の波長350nmの光の透過率が1%となる膜厚にて、接着剤組成物を塗布・乾燥して、基材フィルム上に接着剤層を積層した塗工フィルムを得た。得られた塗工フィルムのヘイズ値を、TOYOSEKI製HAZE−GRAD2を用いて測定し、塗工フィルムのヘイズ値から、基材フィルム単独のヘイズ値を除した値を、接着剤層のヘイズ値とした。
接着剤組成物を、常温下でラミネーターを用いて、厚さ12μmのポリエチレンテレフタレート(PET)フィルム上に、塗工速度200m/分、固形分塗布量3.0g/m2で塗布し、溶剤を揮散させた後、塗布面を厚さ70μmの未延伸ポリエチレン(CPP)フィルムのコロナ放電処理面と貼り合せ、40℃で3日間保温し、PETフィルム/接着剤層/CPPフィルムの積層フィルムを作製した。
得られた積層フィルムから40mm×20mmの大きさの試験片を切り取り、日本分光株式会社製 V―550を用いて、大気中、室温条件下で、積層フィルムの平均可視光透過率(380−700nm)を測定した。得られた可視光透過率を基に、以下の基準で評価した。
〇:70%以上(良好)
△:50%以上70%未満(使用可能)
×:50%未満(使用不可)
得られた積層フィルムから40mm×20mmの大きさの試験片を切り取り、日本分光株式会社製 V-550を用いて、大気中、室温条件下で、積層フィルムの平均紫外線透過率(300−380nm)を測定した。得られた紫外線透過率を基に、以下の基準で評価した。
〇:10%未満(良好)
△:10%以上20%未満(使用可能)
×:20%以上(使用不可)
得られた積層体から15mm×300mmの大きさの試験片を切り取り、引張り試験機を用いて、温度20℃、相対湿度65%RHの条件下で、T型剥離により剥離速度30cm/分で、PETフィルム/CPPフィルム間の接着強度(N/15mm)を測定した。5回測定した平均値を初期の接着強度とし、以下の基準で評価した。
〇:10N以上(良好)
△:3N以上、10N未満(使用可能)
×:3N未満(使用不可)
得られた積層体を用いて、10cm×20cmのパウチを作製し、内容物として超純水を100ml加えて閉封し、(株)日坂製作所製「RCS−40RTGN」高温高圧調理殺菌試験機により、10r.p.m.、135℃、30分、3MPaの加圧下で熱水殺菌を行った。熱水殺菌後の積層体について、前記接着強度(初期)と同様の方法で接着強度を測定した。5回測定した平均値をレトルト後の接着強度とし、以下の基準で評価した。
〇:10N以上(良好)
△:3N以上、10N未満(使用可能)
×:3N未満(使用不可)
上述のレトルト処理を行った積層体の内容物を取り出し、150℃で水分を揮発させ、残分を秤量することで抽出量を測定し、以下の基準で評価した。
〇:抽出量が100ppm未満である(使用可能)
×:抽出量が100ppm以上である(使用不可)
HDI−ビウレット:ヘキサメチレンジイソシアネートのビューレット体
TDI−TMP:トリレンジイソシアネートのトリメチロールプロパン付加体
IPDI−TMP:イソホロンジイソシアネートのトリメチロールプロパン付加体
XDI−TMP:キシリレンジイソシアネートのトリメチロールプロパン付加体
IPDI−TMP/XDI−TMP:IPDI−TMPとXDI−TMPとの6:4(質量比)の混合物
特に、ハイドロゲンジメチコンで処理された酸化亜鉛を用いると、処理されていない酸化亜鉛やシリカ処理された酸化亜鉛を用いた場合と比較して、可視光透過率に優れていた(実施例1、7、8)。また、芳香族単量体含有量が35質量%以上であると、35質量%未満である場合と比較して、特にレトルト後の接着強度に優れていた(実施例1、14、15)。
Claims (9)
- ポリエステルポリオール(A)、ポリイソシアネート成分(B)、及び紫外線吸収剤(C)を含有する接着剤組成物であって、下記(1)〜(4)の条件の全てを満たす接着剤組成物。
(1)前記ポリエステルポリオール(A)は、酸価が0.8〜15mgKОH/gであり、ガラス転移温度が−10℃〜20℃であり、数平均分子量が4,000〜50,000である。
(2)前記ポリエステルポリオール(A)を100質量%とした場合、前記ポリイソシアネート成分(B)の含有率が10〜60質量%である。
(3)前記ポリエステルポリオール(A)、前記ポリイソシアネート成分(B)、及び前記紫外線吸収剤(C)の合計を100質量%とした場合、前記紫外線吸収剤(C)の含有率が10〜50質量%である。
(4)前記紫外線吸収剤(C)が、酸化亜鉛を含み、前記酸化亜鉛の平均一次粒子径が10〜80nmである。 - 前記ポリエステルポリオール(A)の構成単量体である酸成分(a1)とアルコール成分(a2)との合計100質量%中、芳香族単量体の含有率が35質量%以上である、請求項1に記載の接着剤組成物。
- 前記酸化亜鉛が、シロキサン結合を有する処理剤で処理されたものである、請求項1又は2に記載の接着剤組成物。
- 前記シロキサン結合を有する処理剤がハイドロゲンジメチコンを含む、請求項3に記載の接着剤組成物。
- ポリエステルポリオール(A)と紫外線吸収剤(C)とを含む主剤、及びポリイソシアネート成分(B)を含む硬化剤を含有し、
前記主剤における紫外線吸収剤(C)の体積換算のメジアン径D50値が50〜300nmである、請求項1〜4いずれか1項に記載の接着剤組成物。 - 前記接着剤組成物より形成される、波長350nmの光の透過率が1%である膜のヘイズ値が15%以下である、請求項1〜5いずれか1項に記載の接着剤組成物。
- 第一のプラスチックフィルムと第二のプラスチックフィルムの間に接着剤層を積層してなる積層フィルムであって、前記接着剤層が請求項1〜6いずれか1項に記載の接着剤組成物より形成される層である、積層フィルム。
- 第一のプラスチックフィルムと第二のプラスチックフィルムの間に接着剤層を積層してなる積層フィルムを袋状に成形してなる包装体であって、
前記接着剤層が請求項1〜6のいずれか1項に記載の接着剤組成物より形成される層である、包装体。 - ポリエステルポリオール(A)、ポリイソシアネート成分(B)、及び紫外線吸収剤(C)を含有する接着剤組成物の製造方法であって、下記(1)〜(4)の条件の全てを満たし、且つ、ポリエステルポリオール(A)と紫外線吸収剤(C)とを混合して紫外線吸収剤(C)を分散する工程を含む、接着剤組成物の製造方法。
(1)前記ポリエステルポリオール(A)は、酸価が0.8〜15mgKОH/gであり、ガラス転移温度が−10℃〜20℃であり、数平均分子量が4,000〜50,000である。
(2)前記ポリエステルポリオール(A)を100質量%とした場合、前記ポリイソシアネート成分(B)の含有率が10〜60質量%である。
(3)前記ポリエステルポリオール(A)、前記ポリイソシアネート成分(B)、及び前記紫外線吸収剤(C)の合計を100質量%とした場合、前記紫外線吸収剤(C)の含有率が10〜50質量%である。
(4)前記紫外線吸収剤(C)が、酸化亜鉛を含み、前記酸化亜鉛の平均一次粒子径が10〜80nmである。
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