JP2020143218A - 感光性樹脂組成物 - Google Patents
感光性樹脂組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2020143218A JP2020143218A JP2019040587A JP2019040587A JP2020143218A JP 2020143218 A JP2020143218 A JP 2020143218A JP 2019040587 A JP2019040587 A JP 2019040587A JP 2019040587 A JP2019040587 A JP 2019040587A JP 2020143218 A JP2020143218 A JP 2020143218A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- component
- dianhydride
- group
- bis
- general formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 title claims abstract description 46
- 229920006122 polyamide resin Polymers 0.000 claims abstract description 75
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 claims abstract description 42
- 239000002243 precursor Substances 0.000 claims abstract description 35
- 125000000355 1,3-benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims abstract description 32
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 28
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims abstract description 25
- 150000000000 tetracarboxylic acids Chemical class 0.000 claims abstract description 19
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 claims abstract description 18
- 150000003628 tricarboxylic acids Chemical class 0.000 claims abstract description 17
- BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2OC=NC2=C1 BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 claims abstract 4
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 18
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 18
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 15
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 10
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 7
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 6
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 12
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 abstract description 12
- 239000010949 copper Substances 0.000 abstract description 12
- 238000011161 development Methods 0.000 abstract description 12
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 abstract description 8
- 230000001629 suppression Effects 0.000 abstract description 4
- 239000000376 reactant Substances 0.000 abstract 2
- 239000010408 film Substances 0.000 description 90
- GTDPSWPPOUPBNX-UHFFFAOYSA-N ac1mqpva Chemical compound CC12C(=O)OC(=O)C1(C)C1(C)C2(C)C(=O)OC1=O GTDPSWPPOUPBNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 50
- -1 for example Substances 0.000 description 46
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 36
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 34
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 28
- 238000000034 method Methods 0.000 description 25
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 24
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 24
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 23
- 239000000463 material Substances 0.000 description 21
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 21
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 17
- 229920002577 polybenzoxazole Polymers 0.000 description 17
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 16
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 16
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 15
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 15
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 15
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 15
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 15
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 15
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 14
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 14
- WVDRSXGPQWNUBN-UHFFFAOYSA-N 4-(4-carboxyphenoxy)benzoic acid Chemical compound C1=CC(C(=O)O)=CC=C1OC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 WVDRSXGPQWNUBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 10
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 10
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 10
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 10
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 9
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 9
- 239000003504 photosensitizing agent Substances 0.000 description 9
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 9
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 9
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 9
- 125000006158 tetracarboxylic acid group Chemical group 0.000 description 9
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 8
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 8
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 8
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 8
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 8
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 8
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 8
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 8
- MSTZGVRUOMBULC-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-[2-(3-amino-4-hydroxyphenyl)-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl]phenol Chemical compound C1=C(O)C(N)=CC(C(C=2C=C(N)C(O)=CC=2)(C(F)(F)F)C(F)(F)F)=C1 MSTZGVRUOMBULC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical group OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 7
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 7
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 7
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 7
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000004805 Cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid Substances 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IOEJYZSZYUROLN-UHFFFAOYSA-M Sodium diethyldithiocarbamate Chemical compound [Na+].CCN(CC)C([S-])=S IOEJYZSZYUROLN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- QSAWQNUELGIYBC-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCCCC1C(O)=O QSAWQNUELGIYBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 6
- 239000011229 interlayer Substances 0.000 description 6
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 6
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 6
- WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M tetramethylammonium hydroxide Chemical compound [OH-].C[N+](C)(C)C WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 235000012431 wafers Nutrition 0.000 description 6
- QHHKLPCQTTWFSS-UHFFFAOYSA-N 5-[2-(1,3-dioxo-2-benzofuran-5-yl)-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl]-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC(C(C=2C=C3C(=O)OC(=O)C3=CC=2)(C(F)(F)F)C(F)(F)F)=C1 QHHKLPCQTTWFSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 5
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 5
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 5
- QEPNETOXVSOWDJ-UHFFFAOYSA-N 2-(4-aminophenyl)-1,3-benzoxazol-4-amine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1=NC2=C(N)C=CC=C2O1 QEPNETOXVSOWDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 4
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 4
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 4
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 description 4
- 239000013039 cover film Substances 0.000 description 4
- 239000010419 fine particle Substances 0.000 description 4
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 4
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 4
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 4
- IBKFNGCWUPNUHY-UHFFFAOYSA-N 2-(4-aminophenyl)-1,3-benzoxazol-6-amine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1=NC2=CC=C(N)C=C2O1 IBKFNGCWUPNUHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QQGYZOYWNCKGEK-UHFFFAOYSA-N 5-[(1,3-dioxo-2-benzofuran-5-yl)oxy]-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC(OC=2C=C3C(=O)OC(C3=CC=2)=O)=C1 QQGYZOYWNCKGEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002585 base Substances 0.000 description 3
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- QVEIBLDXZNGPHR-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,4-dione;diazide Chemical class [N-]=[N+]=[N-].[N-]=[N+]=[N-].C1=CC=C2C(=O)C=CC(=O)C2=C1 QVEIBLDXZNGPHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 3
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 3
- NSGXIBWMJZWTPY-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropane Chemical compound FC(F)(F)CC(F)(F)F NSGXIBWMJZWTPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)-N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C(=O)NCCC(N1CC2=C(CC1)NN=N2)=O VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UMGYJGHIMRFYSP-UHFFFAOYSA-N 2-(4-aminophenyl)-1,3-benzoxazol-5-amine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1=NC2=CC(N)=CC=C2O1 UMGYJGHIMRFYSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 2
- RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 3-(aminomethyl)-3,5,5-trimethylcyclohexan-1-amine Chemical compound CC1(C)CC(N)CC(C)(CN)C1 RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MQAHXEQUBNDFGI-UHFFFAOYSA-N 5-[4-[2-[4-[(1,3-dioxo-2-benzofuran-5-yl)oxy]phenyl]propan-2-yl]phenoxy]-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC(OC2=CC=C(C=C2)C(C)(C=2C=CC(OC=3C=C4C(=O)OC(=O)C4=CC=3)=CC=2)C)=C1 MQAHXEQUBNDFGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QDNBASLEWIVLBJ-UHFFFAOYSA-N C1=C(C(=CC=2OC3=CC(=C(C=C3CC12)C=O)C=O)C=O)C=O Chemical compound C1=C(C(=CC=2OC3=CC(=C(C=C3CC12)C=O)C=O)C=O)C=O QDNBASLEWIVLBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 0 CCNc(cc1)ccc1Oc(cc1)ccc1NC(c(cc(C(*(C)C)=O)c(C(O)=O)c1)c1C(O)=O)=O Chemical compound CCNc(cc1)ccc1Oc(cc1)ccc1NC(c(cc(C(*(C)C)=O)c(C(O)=O)c1)c1C(O)=O)=O 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(CCNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003647 acryloyl group Chemical group O=C([*])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- WKDNYTOXBCRNPV-UHFFFAOYSA-N bpda Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC(C=2C=C3C(=O)OC(C3=CC=2)=O)=C1 WKDNYTOXBCRNPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004566 building material Substances 0.000 description 2
- VHRGRCVQAFMJIZ-UHFFFAOYSA-N cadaverine Chemical compound NCCCCCN VHRGRCVQAFMJIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N cycloheptane Chemical group C1CCCCCC1 DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AOVGTXWIQWMZGB-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,2-dicarbaldehyde Chemical compound O=CC1CCCCC1C=O AOVGTXWIQWMZGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N cyclopentanone Chemical compound O=C1CCCC1 BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004386 diacrylate group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 2
- 125000004216 fluoromethyl group Chemical group [H]C([H])(F)* 0.000 description 2
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 2
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 2
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 2
- KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N putrescine Chemical compound NCCCCN KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CYIDZMCFTVVTJO-UHFFFAOYSA-N pyromellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(C(O)=O)=C(C(O)=O)C=C1C(O)=O CYIDZMCFTVVTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 2
- 238000011160 research Methods 0.000 description 2
- 239000012487 rinsing solution Substances 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 2
- VDZOOKBUILJEDG-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium hydroxide Chemical compound [OH-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC VDZOOKBUILJEDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- SRPWOOOHEPICQU-UHFFFAOYSA-N trimellitic anhydride Chemical compound OC(=O)C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 SRPWOOOHEPICQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N trimethylenediamine Chemical compound NCCCN XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001291 vacuum drying Methods 0.000 description 2
- AVQQQNCBBIEMEU-UHFFFAOYSA-N 1,1,3,3-tetramethylurea Chemical compound CN(C)C(=O)N(C)C AVQQQNCBBIEMEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical group C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJUUZFWMKJBVFJ-UHFFFAOYSA-N 1,3-dimethylimidazolidin-4-one Chemical compound CN1CN(C)C(=O)C1 YJUUZFWMKJBVFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 1,3-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC(N)=C1 WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGZQGDTEZPERC-UHFFFAOYSA-N 1,4-cyclohexanedicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCC(C(O)=O)CC1 PXGZQGDTEZPERC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWGJDPKCLMLPJW-UHFFFAOYSA-N 1,8-diaminooctane Chemical compound NCCCCCCCCN PWGJDPKCLMLPJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFPGARUNNKGOBB-UHFFFAOYSA-N 1-Ethyl-2-pyrrolidinone Chemical compound CCN1CCCC1=O ZFPGARUNNKGOBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VLDPXPPHXDGHEW-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2-dichlorophosphoryloxybenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1OP(Cl)(Cl)=O VLDPXPPHXDGHEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)ethanol Chemical compound COCCOCCO SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZLDGFZCFRXUIB-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-(3-amino-4-hydroxyphenyl)phenol Chemical group C1=C(O)C(N)=CC(C=2C=C(N)C(O)=CC=2)=C1 KZLDGFZCFRXUIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KECOIASOKMSRFT-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-(3-amino-4-hydroxyphenyl)sulfonylphenol Chemical compound C1=C(O)C(N)=CC(S(=O)(=O)C=2C=C(N)C(O)=CC=2)=C1 KECOIASOKMSRFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZGDMDBHLKNQPSD-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-(4-amino-3-hydroxyphenyl)phenol Chemical group C1=C(O)C(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C(O)=C1 ZGDMDBHLKNQPSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KHAFBBNQUOEYHB-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-(4-amino-3-hydroxyphenyl)sulfonylphenol Chemical compound C1=C(O)C(N)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(N)C(O)=C1 KHAFBBNQUOEYHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JDFAWEKPFLGRAK-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-[2-(4-amino-3-hydroxyphenyl)propan-2-yl]phenol Chemical compound C=1C=C(N)C(O)=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(N)C(O)=C1 JDFAWEKPFLGRAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RLHGFJMGWQXPBW-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-3-(1h-imidazol-5-ylmethyl)benzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC(CC=2NC=NC=2)=C1O RLHGFJMGWQXPBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HUWXDEQWWKGHRV-UHFFFAOYSA-N 3,3'-Dichlorobenzidine Chemical group C1=C(Cl)C(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C(Cl)=C1 HUWXDEQWWKGHRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NUIURNJTPRWVAP-UHFFFAOYSA-N 3,3'-Dimethylbenzidine Chemical group C1=C(N)C(C)=CC(C=2C=C(C)C(N)=CC=2)=C1 NUIURNJTPRWVAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFSQGQXKVFGKSO-UHFFFAOYSA-N 3-(2-phenylphenoxy)aniline Chemical group NC1=CC=CC(OC=2C(=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 NFSQGQXKVFGKSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LJGHYPLBDBRCRZ-UHFFFAOYSA-N 3-(3-aminophenyl)sulfonylaniline Chemical compound NC1=CC=CC(S(=O)(=O)C=2C=C(N)C=CC=2)=C1 LJGHYPLBDBRCRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZBMISJGHVWNWTE-UHFFFAOYSA-N 3-(4-aminophenoxy)aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=CC(N)=C1 ZBMISJGHVWNWTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMQHDIHZSDEIFH-UHFFFAOYSA-N 3-Acetyldihydro-2(3H)-furanone Chemical compound CC(=O)C1CCOC1=O OMQHDIHZSDEIFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKKYOQYISDAQER-UHFFFAOYSA-N 3-[3-(3-aminophenoxy)phenoxy]aniline Chemical compound NC1=CC=CC(OC=2C=C(OC=3C=C(N)C=CC=3)C=CC=2)=C1 DKKYOQYISDAQER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WCXGOVYROJJXHA-UHFFFAOYSA-N 3-[4-[4-(3-aminophenoxy)phenyl]sulfonylphenoxy]aniline Chemical compound NC1=CC=CC(OC=2C=CC(=CC=2)S(=O)(=O)C=2C=CC(OC=3C=C(N)C=CC=3)=CC=2)=C1 WCXGOVYROJJXHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ICNFHJVPAJKPHW-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Thiodianiline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1SC1=CC=C(N)C=C1 ICNFHJVPAJKPHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DUEXNLBVFZOZLO-UHFFFAOYSA-N 4-(3,4-dicarboxy-2,5,6-trifluorophenyl)-3,5,6-trifluorophthalic acid Chemical compound FC1=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=C(F)C(F)=C1C1=C(F)C(F)=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1F DUEXNLBVFZOZLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DFWOMRPNOZASKM-UHFFFAOYSA-N 4-(3,4-dicarboxy-2-fluorophenyl)-3-fluorophthalic acid Chemical compound FC1=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC=C1C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1F DFWOMRPNOZASKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BKQWDTFZUNGWNV-UHFFFAOYSA-N 4-(3,4-dicarboxycyclohexyl)cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound C1C(C(O)=O)C(C(=O)O)CCC1C1CC(C(O)=O)C(C(O)=O)CC1 BKQWDTFZUNGWNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MJQNNDPSTVJMNQ-UHFFFAOYSA-N 4-(4,5-dicarboxy-2-fluorophenyl)-5-fluorophthalic acid Chemical compound C1=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC(F)=C1C1=CC(C(O)=O)=C(C(O)=O)C=C1F MJQNNDPSTVJMNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYIMZXITLDTULQ-UHFFFAOYSA-N 4-(4-amino-2-methylphenyl)-3-methylaniline Chemical group CC1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1C QYIMZXITLDTULQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MITHMOYLTXMLRB-UHFFFAOYSA-N 4-(4-aminophenyl)sulfinylaniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)C1=CC=C(N)C=C1 MITHMOYLTXMLRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NEQFBGHQPUXOFH-UHFFFAOYSA-N 4-(4-carboxyphenyl)benzoic acid Chemical group C1=CC(C(=O)O)=CC=C1C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 NEQFBGHQPUXOFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SQJQLYOMPSJVQS-UHFFFAOYSA-N 4-(4-carboxyphenyl)sulfonylbenzoic acid Chemical compound C1=CC(C(=O)O)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 SQJQLYOMPSJVQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HLBLWEWZXPIGSM-UHFFFAOYSA-N 4-Aminophenyl ether Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=C(N)C=C1 HLBLWEWZXPIGSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DZIHTWJGPDVSGE-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-aminocyclohexyl)methyl]cyclohexan-1-amine Chemical compound C1CC(N)CCC1CC1CCC(N)CC1 DZIHTWJGPDVSGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ASNOFHCTUSIHOM-UHFFFAOYSA-N 4-[10-(4-aminophenyl)anthracen-9-yl]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C(C1=CC=CC=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=C(N)C=C1 ASNOFHCTUSIHOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZPUFMXDJOAWORX-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(3,4-dicarboxyphenyl)phenyl]phthalic acid Chemical compound C1=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC=C1C1=CC=CC=C1C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 ZPUFMXDJOAWORX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BEKFRNOZJSYWKZ-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-aminophenyl)-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C(C(F)(F)F)(C(F)(F)F)C1=CC=C(N)C=C1 BEKFRNOZJSYWKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PHQYMDAUTAXXFZ-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-carboxyphenyl)-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl]benzoic acid Chemical compound C1=CC(C(=O)O)=CC=C1C(C(F)(F)F)(C(F)(F)F)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 PHQYMDAUTAXXFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XKACUVXWRVMXOE-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-carboxyphenyl)propan-2-yl]benzoic acid Chemical compound C=1C=C(C(O)=O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 XKACUVXWRVMXOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JPXPVQMMSFWFQZ-UHFFFAOYSA-N 4-[3,4-dicarboxy-2,5,6-tris(trifluoromethyl)phenyl]-3,5,6-tris(trifluoromethyl)phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=C(C(O)=O)C(C(F)(F)F)=C(C(F)(F)F)C(C=2C(=C(C(C(O)=O)=C(C(O)=O)C=2C(F)(F)F)C(F)(F)F)C(F)(F)F)=C1C(F)(F)F JPXPVQMMSFWFQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CQHNNQBNJNKIGT-UHFFFAOYSA-N 4-[3,4-dicarboxy-2,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-3,6-bis(trifluoromethyl)phthalic acid Chemical compound C1=C(C(F)(F)F)C(C(=O)O)=C(C(O)=O)C(C(F)(F)F)=C1C1=CC(C(F)(F)F)=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1C(F)(F)F CQHNNQBNJNKIGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLLLOESJMWEAAO-UHFFFAOYSA-N 4-[3,4-dicarboxy-2-(trifluoromethyl)phenyl]-3-(trifluoromethyl)phthalic acid Chemical compound FC(F)(F)C1=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC=C1C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1C(F)(F)F JLLLOESJMWEAAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGJAHBYJESEUHU-UHFFFAOYSA-N 4-[3-(3,4-dicarboxyphenyl)phenyl]phthalic acid Chemical compound C1=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=C(C(C(O)=O)=CC=2)C(O)=O)=C1 QGJAHBYJESEUHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUPRYUDHUFLKFL-UHFFFAOYSA-N 4-[3-(4-aminophenoxy)phenoxy]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=CC(OC=2C=CC(N)=CC=2)=C1 WUPRYUDHUFLKFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MDTGSTSUJPGOOG-UHFFFAOYSA-N 4-[4,5-dicarboxy-2-(trifluoromethyl)phenyl]-5-(trifluoromethyl)phthalic acid Chemical compound C1=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC(C=2C(=CC(=C(C(O)=O)C=2)C(O)=O)C(F)(F)F)=C1C(F)(F)F MDTGSTSUJPGOOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SIXFLSAWIWHCSA-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(3,4-dicarboxyphenyl)phenyl]phthalic acid Chemical compound C1=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC=C1C1=CC=C(C=2C=C(C(C(O)=O)=CC=2)C(O)=O)C=C1 SIXFLSAWIWHCSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCRRFJIVUPSNTA-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(4-aminophenoxy)phenoxy]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=C(N)C=C1 JCRRFJIVUPSNTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HHLMWQDRYZAENA-UHFFFAOYSA-N 4-[4-[2-[4-(4-aminophenoxy)phenyl]-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl]phenoxy]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=C(C(C=2C=CC(OC=3C=CC(N)=CC=3)=CC=2)(C(F)(F)F)C(F)(F)F)C=C1 HHLMWQDRYZAENA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDFYRFKAYFZVNH-UHFFFAOYSA-N 4-[4-[4-(4-aminophenoxy)phenoxy]phenoxy]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC(C=C1)=CC=C1OC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=C(N)C=C1 LDFYRFKAYFZVNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYDATEKARGDBKU-UHFFFAOYSA-N 4-[4-[4-(4-aminophenoxy)phenyl]phenoxy]aniline Chemical group C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=C(C=2C=CC(OC=3C=CC(N)=CC=3)=CC=2)C=C1 HYDATEKARGDBKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UTDAGHZGKXPRQI-UHFFFAOYSA-N 4-[4-[4-(4-aminophenoxy)phenyl]sulfonylphenoxy]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=C(S(=O)(=O)C=2C=CC(OC=3C=CC(N)=CC=3)=CC=2)C=C1 UTDAGHZGKXPRQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DFBNFLIESVGWLZ-UHFFFAOYSA-N 4-[5-ethyl-3,4-bis(4-hydroxyphenyl)-2-propan-2-ylphenyl]phenol Chemical compound CC(C)C=1C(C=2C=CC(O)=CC=2)=C(C=2C=CC(O)=CC=2)C(CC)=CC=1C1=CC=C(O)C=C1 DFBNFLIESVGWLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004203 4-hydroxyphenyl group Chemical group [H]OC1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- YGYCECQIOXZODZ-UHFFFAOYSA-N 4415-87-6 Chemical compound O=C1OC(=O)C2C1C1C(=O)OC(=O)C12 YGYCECQIOXZODZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VQVIHDPBMFABCQ-UHFFFAOYSA-N 5-(1,3-dioxo-2-benzofuran-5-carbonyl)-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC(C(C=2C=C3C(=O)OC(=O)C3=CC=2)=O)=C1 VQVIHDPBMFABCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MINKUHKPAOIZCT-UHFFFAOYSA-N 5-(3,4-dicarboxy-5-fluorophenyl)-3-fluorophthalic acid Chemical compound FC1=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC(C=2C=C(C(C(O)=O)=C(F)C=2)C(O)=O)=C1 MINKUHKPAOIZCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HJSYPLCSZPEDCQ-UHFFFAOYSA-N 5-[2-(3-amino-4-methylphenyl)-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl]-2-methylaniline Chemical compound C1=C(N)C(C)=CC=C1C(C(F)(F)F)(C(F)(F)F)C1=CC=C(C)C(N)=C1 HJSYPLCSZPEDCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BBTGUNMUUYNPLH-UHFFFAOYSA-N 5-[4-[(1,3-dioxo-2-benzofuran-5-yl)oxy]phenoxy]-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC(OC2=CC=C(C=C2)OC=2C=C3C(=O)OC(C3=CC=2)=O)=C1 BBTGUNMUUYNPLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JATKASGNRMGFSW-UHFFFAOYSA-N 5-bromobenzene-1,3-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(Br)=CC(C(O)=O)=C1 JATKASGNRMGFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PLPFTLXIQQYOMW-UHFFFAOYSA-N 5-chlorobenzene-1,3-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(Cl)=CC(C(O)=O)=C1 PLPFTLXIQQYOMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AUIOTTUHAZONIC-UHFFFAOYSA-N 5-fluorobenzene-1,3-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(F)=CC(C(O)=O)=C1 AUIOTTUHAZONIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJLUCDZIWWSFIB-UHFFFAOYSA-N 5-tert-butylbenzene-1,3-dicarboxylic acid Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(O)=O)=CC(C(O)=O)=C1 BJLUCDZIWWSFIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N Carbamic acid Chemical group NC(O)=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZPAKUZKMGJJMAA-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane-1,2,4,5-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CC(C(O)=O)C(C(O)=O)CC1C(O)=O ZPAKUZKMGJJMAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQJKPEGWNLWLTK-UHFFFAOYSA-N Dapsone Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=C1 MQJKPEGWNLWLTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MKYBYDHXWVHEJW-UHFFFAOYSA-N N-[1-oxo-1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propan-2-yl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(C(C)NC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 MKYBYDHXWVHEJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIPNSKYNPDTRPC-UHFFFAOYSA-N N-[2-oxo-2-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(CNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 NIPNSKYNPDTRPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N Orthosilicate Chemical compound [O-][Si]([O-])([O-])[O-] BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010034972 Photosensitivity reaction Diseases 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 description 1
- 239000004115 Sodium Silicate Substances 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYBZFSGKJOYRQH-UHFFFAOYSA-N [nitro(phenyl)methyl] carbamate Chemical group NC(=O)OC([N+]([O-])=O)C1=CC=CC=C1 WYBZFSGKJOYRQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 230000003213 activating effect Effects 0.000 description 1
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 238000007605 air drying Methods 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical group 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Natural products N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- GCAIEATUVJFSMC-UHFFFAOYSA-N benzene-1,2,3,4-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1C(O)=O GCAIEATUVJFSMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLSMCQSGRWNEGX-UHFFFAOYSA-N bis(4-aminophenyl)methanone Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(N)C=C1 ZLSMCQSGRWNEGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000012787 coverlay film Substances 0.000 description 1
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 1
- 150000004292 cyclic ethers Chemical group 0.000 description 1
- 150000004294 cyclic thioethers Chemical group 0.000 description 1
- CCQPAEQGAVNNIA-UHFFFAOYSA-N cyclobutane-1,1-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1(C(O)=O)CCC1 CCQPAEQGAVNNIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMEJCQZFRMVYGC-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,2,3,4-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCC(C(O)=O)C(C(O)=O)C1C(O)=O SMEJCQZFRMVYGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VKIRRGRTJUUZHS-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,4-diamine Chemical compound NC1CCC(N)CC1 VKIRRGRTJUUZHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKJLNMAFNRKWGR-UHFFFAOYSA-N cyclohexatrienamine Chemical group NC1=CC=C=C[CH]1 UKJLNMAFNRKWGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJTCGQSWYFHTAC-UHFFFAOYSA-N cyclooctane Chemical group C1CCCCCCC1 WJTCGQSWYFHTAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STZIXLPVKZUAMV-UHFFFAOYSA-N cyclopentane-1,1,2,2-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1(C(O)=O)CCCC1(C(O)=O)C(O)=O STZIXLPVKZUAMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LNGJOYPCXLOTKL-UHFFFAOYSA-N cyclopentane-1,3-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCC(C(O)=O)C1 LNGJOYPCXLOTKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005520 diaryliodonium group Chemical group 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 238000010292 electrical insulation Methods 0.000 description 1
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006125 ethylsulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 230000014509 gene expression Effects 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- SSXMPWKNMJXRDH-UHFFFAOYSA-N heptane-1,4,4,7-tetramine Chemical compound NCCCC(N)(N)CCCN SSXMPWKNMJXRDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWSKHLMYTZNYKO-UHFFFAOYSA-N heptane-1,7-diamine Chemical compound NCCCCCCCN PWSKHLMYTZNYKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004836 hexamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N hexamethylphosphoric triamide Chemical compound CN(C)P(=O)(N(C)C)N(C)C GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 description 1
- ZHDTXTDHBRADLM-UHFFFAOYSA-N hydron;2,3,4,5-tetrahydropyridin-6-amine;chloride Chemical compound Cl.NC1=NCCCC1 ZHDTXTDHBRADLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 239000011810 insulating material Substances 0.000 description 1
- 230000010354 integration Effects 0.000 description 1
- 238000010030 laminating Methods 0.000 description 1
- 150000002605 large molecules Chemical class 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- 238000013035 low temperature curing Methods 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- RTWNYYOXLSILQN-UHFFFAOYSA-N methanediamine Chemical compound NCN RTWNYYOXLSILQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- PZYDAVFRVJXFHS-UHFFFAOYSA-N n-cyclohexyl-2-pyrrolidone Chemical compound O=C1CCCN1C1CCCCC1 PZYDAVFRVJXFHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OBKARQMATMRWQZ-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,2,5,6-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=C(C(O)=O)C=CC2=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC=C21 OBKARQMATMRWQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DOBFTMLCEYUAQC-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2,3,6,7-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=C(C(O)=O)C=C2C=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC2=C1 DOBFTMLCEYUAQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RXOHFPCZGPKIRD-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2,6-dicarboxylic acid Chemical compound C1=C(C(O)=O)C=CC2=CC(C(=O)O)=CC=C21 RXOHFPCZGPKIRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006502 nitrobenzyl group Chemical group 0.000 description 1
- SXJVFQLYZSNZBT-UHFFFAOYSA-N nonane-1,9-diamine Chemical compound NCCCCCCCCCN SXJVFQLYZSNZBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 1
- RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N pentamethylene Natural products C1CCCC1 RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004817 pentamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- 230000035699 permeability Effects 0.000 description 1
- UMSVUULWTOXCQY-UHFFFAOYSA-N phenanthrene-1,2,7,8-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C2C3=CC=C(C(=O)O)C(C(O)=O)=C3C=CC2=C1C(O)=O UMSVUULWTOXCQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYKRPDCJKSXAHS-UHFFFAOYSA-N phenyl-(2,3,4,5-tetrahydroxyphenyl)methanone Chemical compound OC1=C(O)C(O)=CC(C(=O)C=2C=CC=CC=2)=C1O LYKRPDCJKSXAHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000206 photolithography Methods 0.000 description 1
- 229920002120 photoresistant polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000036211 photosensitivity Effects 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920005575 poly(amic acid) Polymers 0.000 description 1
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 1
- 229920006267 polyester film Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001343 polytetrafluoroethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004810 polytetrafluoroethylene Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 229920005604 random copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000001226 reprecipitation Methods 0.000 description 1
- 238000006798 ring closing metathesis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 1
- 239000003566 sealing material Substances 0.000 description 1
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- NTHWMYGWWRZVTN-UHFFFAOYSA-N sodium silicate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-][Si]([O-])=O NTHWMYGWWRZVTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052911 sodium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000679 solder Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- NVBFHJWHLNUMCV-UHFFFAOYSA-N sulfamide Chemical compound NS(N)(=O)=O NVBFHJWHLNUMCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 238000009210 therapy by ultrasound Methods 0.000 description 1
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 description 1
- 150000003553 thiiranes Chemical group 0.000 description 1
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 1
- 125000005409 triarylsulfonium group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005591 trimellitate group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003258 trimethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
Landscapes
- Exposure And Positioning Against Photoresist Photosensitive Materials (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
- Laminated Bodies (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Abstract
Description
前記アミン成分が(A)ジアミン成分および(B)ジヒドロキシジアミン成分であり、
前記カルボン酸成分が(C)トリまたはテトラカルボン酸無水物成分および(D)ジカルボン酸成分であり、
前記(A)ジアミン成分、(B)ジヒドロキシジアミン成分、(C)トリまたはテトラカルボン酸無水物成分および(D)ジカルボン酸成分の少なくともいずれか一種がベンゾオキサゾール骨格を有し、
反応物として、ベンゾオキサゾール骨格を主鎖骨格に有し、かつ、イミド前駆体構造とベンゾオキサゾール前駆体構造を有するポリアミド樹脂であることを特徴とするものである。
本発明のポリアミド樹脂は、アミン成分とカルボン酸成分との反応物であるポリアミド樹脂であり、前記アミン成分が(A)ジアミン成分および(B)ジヒドロキシジアミン成分であり、前記カルボン酸成分が(C)トリまたはテトラカルボン酸無水物成分および(D)ジカルボン酸成分であり、前記(A)ジアミン成分、(B)ジヒドロキシジアミン成分、(C)トリまたはテトラカルボン酸無水物成分および(D)ジカルボン酸成分の少なくともいずれか一種がベンゾオキサゾール骨格を有し、反応物として、ベンゾオキサゾール骨格を有し、かつ、イミド前駆体構造とベンゾオキサゾール前駆体構造を有するポリアミド樹脂であることを特徴とするものである。
(一般式(1−2)中、R10〜R14は水素原子、有機基、ニトロ基、ハロゲン原子、スルホ基、スルホニル基、アミノ基、または、一般式(1)中の窒素原子もしくはカルボニル基との直接結合のいずれかであり、同一であっても異なっていてもよい。R15〜R19は水素原子、有機基、ニトロ基、ハロゲン原子、スルホ基、スルホニル基、アミノ基、または、一般式(1)中の窒素原子もしくはカルボニル基との直接結合のいずれかであり、同一であっても異なっていてもよい。ただし、R10〜R14のうちいずれか一つ、および、R15〜R19のうちいずれか一つは共に、一般式(1)中の窒素原子との直接結合であるか、一般式(1)中のカルボニル基との直接結合である。R20、R21はそれぞれ水素原子、有機基、ニトロ基、ハロゲン原子、スルホ基、スルホニル基、アミノ基のいずれかであり、同一であっても異なっていてもよい。)
(一般式(1−3)中、R22〜R26は水素原子、有機基、ニトロ基、ハロゲン原子、スルホ基、スルホニル基、アミノ基、または、一般式(1)中の窒素原子もしくはカルボニル基との直接結合のいずれかであり、同一であっても異なっていてもよい。R27〜R31は水素原子、有機基、ニトロ基、ハロゲン原子、スルホ基、スルホニル基、アミノ基、または、一般式(1)中の窒素原子もしくはカルボニル基との直接結合のいずれかであり、同一であっても異なっていてもよい。ただし、R22〜R26のうちいずれか一つ、および、R27〜R31のうちいずれか一つは共に、一般式(1)中の窒素原子との直接結合であるか、一般式(1)中のカルボニル基との直接結合である。R32、R33はそれぞれ水素原子、有機基、ニトロ基、ハロゲン原子、スルホ基、スルホニル基、アミノ基のいずれかであり、同一であっても異なっていてもよい。)
前記アミン成分が(A)ジアミン成分および(B)ジヒドロキシジアミン成分であり、
前記カルボン酸成分が(C)トリまたはテトラカルボン酸無水物成分および(D)ジカルボン酸成分であり、
前記(A)ジアミン成分、(B)ジヒドロキシジアミン成分、(C)トリまたはテトラカルボン酸無水物成分および(D)ジカルボン酸成分の少なくともいずれか一種がベンゾオキサゾール骨格を有することを特徴とするものである。
本発明のポリアミド樹脂は、他の成分と混合して樹脂組成物として用いてもよい。また、感光剤と組み合わせて、感光性樹脂組成物とすることで、感度および銅上での現像残渣の抑制に優れ、高耐熱性、低熱線膨張係数の硬化膜を形成することができる。本発明のポリアミド樹脂の配合量は、感光性樹脂組成物中の不揮発分中、60〜95質量%含まれることが好ましい。
感光剤としては、特に制限はなく、光酸発生剤や光塩基発生剤を用いることができる。光酸発生剤は、紫外線や可視光等の光照射により酸を発生する化合物であり、光塩基発生剤は、同様の光照射により分子構造が変化するか、または、分子が開裂することにより1種以上の塩基性物質を生成する化合物である。本発明においては、感光剤として、光酸発生剤を好適に用いることができる。
nyl)−2−propenoyl]piperidine)、WPBG−140(商品名:1−(anthraquinon−2−yl)ethyl imidazolecarboxylate)、WPBG−165等を使用することもできる。
本発明の感光性樹脂組成物は、架橋剤を含有してもよい。架橋剤を添加することで低温硬化した際の硬化膜の強度が上がる。架橋剤は、特に限定されず、公知慣用の架橋剤を含有してもよい。架橋剤は、本発明のポリアミド樹脂のフェノール性水酸基またはカルボキシル基と反応し、架橋構造を形成する化合物であることが好ましい。架橋剤としては、エポキシ基などの環状エーテル基を有する架橋剤、エピスルフィド基などの環状チオエーテル基を有する架橋剤、フェノール性水酸基を有する架橋剤、メチロール基などの炭素数1〜12のアルキレン基にヒドロキシル基が結合したアルコール性水酸基を有する架橋剤、トリアジン環構造を有する架橋剤、尿素系架橋剤が挙げられる。架橋剤は、1種を単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
本発明の感光性樹脂組成物は、(メタ)アクリル化合物を含有してもよい。(メタ)アクリル化合物としては、(メタ)アクリロイル基を有する化合物であれば特に限定されないが、(メタ)アクリロイル基を有する化合物を2つ有する化合物が好ましく、中でも、ジオールの(エチレンオキサイドやプロピレンオキサイドなどの)アルキレンオキサイド付加物のジ(メタ)アクリレートや2官能のポリエステル(メタ)アクリレートが好ましく、2官能のポリエステル(メタ)アクリレートがより好ましい。なお、本明細書において、(メタ)アクリル化合物とは、アクリル化合物、メタクリル化合物およびそれらの混合物を総称する用語であり、他の類似の表現についても同様である。
本発明の感光性樹脂組成物には、本発明の効果を損なわない範囲で、更に光感度を向上させるために公知の増感剤や、基材との接着性向上のためシランカップリング剤などの公知の密着剤などを配合することもできる。更に、本発明の感光性樹脂組成物に加工特性や各種機能性を付与するために、その他に様々な有機または無機の低分子または高分子化合物を配合してもよい。例えば、界面活性剤、レベリング剤、微粒子等を用いることができる。微粒子には、ポリスチレン、ポリテトラフルオロエチレン等の有機微粒子、シリカ、カーボン、層状珪酸塩等の無機微粒子が含まれる。また、本発明の感光性樹脂組成物に各種着色剤、繊維、可塑剤、熱酸発生剤等を配合してもよい。
本発明の感光性樹脂組成物に用いられる溶剤は、本発明のポリアミド樹脂、感光剤、および、他の添加剤を溶解させるものであれば特に限定されない。一例としては、N,N’−ジメチルホルムアミド、N−メチルピロリドン、N−エチル−2−ピロリドン、N,N’−ジメチルアセトアミド、ジエチレングリコールジメチルエーテル、シクロペンタノン、γ−ブチロラクトン、α−アセチル−γ−ブチロラクトン、テトラメチル尿素、1,3−ジメチル−2−イミダゾリノン、N−シクロヘキシル−2−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルホスホルアミド、ピリジン、γ−ブチロラクトン、ジエチレングリコールモノメチルエーテルを挙げることができる。これらは単独で用いても、二種以上を混合して用いてもかまわない。使用する溶剤の量は、塗布膜厚や粘度に応じて適宜に定めることができる。例えば、本発明のポリアミド樹脂100質量部に対し、50〜9,000質量部の範囲で用いることができる。
本発明のドライフィルムは、本発明の感光性樹脂組成物を塗布後、乾燥して得られる樹脂層を有する。
ポリベンゾオキサゾール前駆体であるポリアミド樹脂A−1〜A−5、R−1、および、ポリイミド前駆体であるポリアミド樹脂R−2を下記のように合成した。尚、各ポリアミド樹脂の、アミン成分とカルボン酸成分、および、これらのモル%を後述する表1中に並べて記載した。
攪拌機、温度計を備えた0.5リットルのフラスコ中にN−メチルピロリドン70g仕込み、ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン(6FAP)8.50g(23.2mmol)と6−アミノ−2−(4−アミノフェニル)ベンゾオキサゾール(O−BO)0.581g(2.58mmol)を撹拌溶解した。その後、フラスコを氷浴に浸し、フラスコ内を0〜5℃に保ちながら、4,4’−(ヘキサフルオロイソプロピリデン)ジフタル酸無水物(6FDA)1.25g(2.81mmol)を固体のまま10分間かけて加え、氷浴中で15分間撹拌した。続いて、4,4’−ジフェニルエーテルジカルボン酸クロリド(DEDC)7.46g(25.3mmol)を固体のまま加え、氷浴中で30分間撹拌した。その後、室温で18時間撹拌を続けた。撹拌した溶液を400mLのイオン交換水(比抵抗値18.2MΩ・cm)に投入し、析出物を回収した。その後、得られた固体をアセトン420mLに溶解させ、1Lのイオン交換水に投入した。析出した固体を回収後、減圧乾燥して、下記の繰り返し構造を有する10%部分ベンゾオキサゾール化10%イミド前駆体―ポリベンゾオキサゾール前駆体であるポリアミド樹脂(A−1)を得た。GPC法標準ポリスチレン換算により求めた重量平均分子量(Mw)は31,400であった。また、数平均分子量(Mn)は9,900、Mw/Mnは3.17であった。
(右側の4,4’−(ヘキサフルオロイソプロピリデン)ジフタル酸無水物(6FDA)由来の構造において、アミド結合およびカルボキシル基はメタ位またはパラ位である。)
攪拌機、温度計を備えた0.5リットルのフラスコ中にN−メチルピロリドン130g仕込み、ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン(6FAP)8.50g(23.2mmol)と6−アミノ−2−(4−アミノフェニル)ベンゾオキサゾール(O−BO)2.24g(10.0mmol)を撹拌溶解した。その後、フラスコを氷浴に浸し、フラスコ内を0〜5℃に保ちながら、4,4’−(ヘキサフルオロイソプロピリデン)ジフタル酸無水物(6FDA)3.75g(8.4mmol)を固体のまま10分間かけて加え、氷浴中で15分間撹拌した。続いて、4,4’−ジフェニルエーテルジカルボン酸クロリド(DEDC)12.44g(42.2mmol)を固体のまま加え、氷浴中で30分間撹拌した。その後、室温で18時間撹拌を続けた。撹拌した溶液を400mLのイオン交換水(比抵抗値18.2MΩ・cm)に投入し、析出物を回収した。その後、得られた固体をアセトン420mLに溶解させ、1Lのイオン交換水に投入した。析出した固体を回収後、減圧乾燥して50%部分ベンゾオキサゾール化50%イミド前駆体―ポリベンゾオキサゾール前駆体であるポリアミド樹脂(A−2)を得た。GPC法標準ポリスチレン換算により求めた重量平均分子量は19,400であった。また、数平均分子量(Mn)は7,600、Mw/Mnは2,55であった。
攪拌機、温度計を備えた0.5リットルのフラスコ中にN−メチルピロリドン70g仕込み、ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン(6FAP)8.50g(23.2mmol)と6−アミノ−2−(4−アミノフェニル)ベンゾオキサゾール(O−BO)0.581g(2.58mmol)を撹拌溶解した。その後、フラスコを氷浴に浸し、フラスコ内を0〜5℃に保ちながら、4,4’−オキシジフタル酸無水物(ODPA)0.8719g(2.81mmol)を固体のまま10分間かけて加え、氷浴中で15分間撹拌した。続いて、4,4’−ジフェニルエーテルジカルボン酸クロリド(DEDC)7.46g(25.3mmol)を固体のまま加え、氷浴中で30分間撹拌した。その後、室温で18時間撹拌を続けた。撹拌した溶液を400mLのイオン交換水(比抵抗値18.2MΩ・cm)に投入し、析出物を回収した。その後、得られた固体をアセトン420mLに溶解させ、1Lのイオン交換水に投入した。析出した固体を回収後、減圧乾燥して10%部分ベンゾオキサゾール化10%イミド前駆体―ポリベンゾオキサゾール前駆体であるポリアミド樹脂(A−3)を得た。GPC法標準ポリスチレン換算により求めた重量平均分子量は27,300であった。また、数平均分子量(Mn)は10,600、Mw/Mnは2.58であった。
攪拌機、温度計を備えた0.5リットルのフラスコ中にN−メチルピロリドン70g仕込み、ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン(6FAP)8.50g(23.2mmol)と6−アミノ−2−(4−アミノフェニル)ベンゾオキサゾール(O−BO)0.581g(2.58mmol)を撹拌溶解した。その後、フラスコを氷浴に浸し、フラスコ内を0〜5℃に保ちながら、3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸無水物(BPDA)0.8719g(2.81mmol)を固体のまま10分間かけて加え、氷浴中で15分間撹拌した。続いて、4,4’−ジフェニルエーテルジカルボン酸クロリド(DEDC)7.46g(25.3mmol)を固体のまま加え、氷浴中で30分間撹拌した。その後、室温で18時間撹拌を続けた。撹拌した溶液を400mLのイオン交換水(比抵抗値18.2MΩ・cm)に投入し、析出物を回収した。その後、得られた固体をアセトン420mLに溶解させ、1Lのイオン交換水に投入した。析出した固体を回収後、減圧乾燥して10%部分ベンゾオキサゾール化10%イミド前駆体―ポリベンゾオキサゾール前駆体であるポリアミド樹脂(A−4)を得た。GPC法標準ポリスチレン換算により求めた重量平均分子量は30,200であった。また、数平均分子量(Mn)は11,400、Mw/Mnは2.65であった。
攪拌機、温度計を備えた0.5リットルのフラスコ中にN−メチルピロリドン70g仕込み、ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン(6FAP)8.50g(23.2mmol)と2−(4−アミノフェニル)−5−アミノベンゾオキサゾール(N−BO)0.581g(2.58mmol)を撹拌溶解した。その後、フラスコを氷浴に浸し、フラスコ内を0〜5℃に保ちながら、4,4’−(ヘキサフルオロイソプロピリデン)ジフタル酸無水物(6FDA)1.25g(2.81mmol)を固体のまま10分間かけて加え、氷浴中で15分間撹拌した。続いて、4,4’−ジフェニルエーテルジカルボン酸クロリド(DEDC)7.46g(25.3mmol)を固体のまま加え、氷浴中で30分間撹拌した。その後、室温で18時間撹拌を続けた。撹拌した溶液を400mLのイオン交換水(比抵抗値18.2MΩ・cm)に投入し、析出物を回収した。その後、得られた固体をアセトン420mLに溶解させ、1Lのイオン交換水に投入した。析出した固体を回収後、減圧乾燥して10%部分ベンゾオキサゾール化10%イミド前駆体―ポリベンゾオキサゾール前駆体であるポリアミド樹脂(A−5)を得た。GPC法標準ポリスチレン換算により求めた重量平均分子量は29,700であった。また、数平均分子量(Mn)は11,800、Mw/Mnは2.52であった。
攪拌機、温度計を備えた0.5リットルのフラスコ中にN−メチルピロリドン212gを仕込み、ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン(6FAP)60.52g(165.22mmol)を撹拌溶解した。その後、フラスコを氷浴に浸し、フラスコ内を0〜5℃に保ちながら、4,4−ジフェニルエーテルジカルボン酸クロリド(DEDC)53.02g(179.65mmol)を固体のまま5gずつ30分間かけて加え、氷浴中で30分間撹拌した。その後、室温で5時間撹拌を続けた。撹拌した溶液を1Lのイオン交換水(比抵抗値18.2MΩ・cm)に投入し、析出物を回収した。その後、得られた固体をアセトン420mLに溶解させ、1Lのイオン交換水に投入した。析出した固体を回収後、減圧乾燥してカルボキシル基末端の下記の繰り返し構造を有するポリベンゾオキサゾール(PBO)前駆体であるポリアミド樹脂(R−1)を得た。GPC法標準ポリスチレン換算により求めた重量平均分子量は重量平均分子量(Mw)は32,100であった。また、数平均分子量(Mn)は13,100、Mw/Mnは2.45であった。
攪拌機、温度計を備えた0.5リットルのフラスコ中にN−メチルピロリドン212gを仕込み、4,4−ジアミノジフェニルエーテル(ODA)9.29g(46.4mmol)を撹拌溶解した。その後、フラスコを氷浴に浸し、フラスコ内を0〜5℃に保ちながら、4,4’−(ヘキサフルオロイソプロピリデン)ジフタル酸無水物(6FDA)24.8g(50.6mmol)を加え、室温で18時間撹拌を続けた。撹拌した溶液を400mLのイオン交換水(比抵抗値18.2MΩ・cm)に投入し、析出物を回収した。その後、得られた固体をアセトン420mLに溶解させ、1Lのイオン交換水に投入した。析出した固体を回収後、減圧乾燥してカルボキシル基末端の下記の繰り返し構造を有するポリイミド(PI)前駆体であるポリアミド樹脂(R−2)を得た。GPC法標準ポリスチレン換算により求めた重量平均分子量は31,400であった。また、数平均分子量(Mn)は12.500、Mw/Mnは2.5であった。
下記表2に示す割合(質量部)で各成分を加え、γ−ブチロラクトンをポリアミド樹脂に対し30質量%になるように加え、完全に溶解させワニスとした。
上記で調整したワニスを、スピンコーターを用いて銅スパッタシリコン基板上に塗布し、ホットプレートで110℃3分乾燥させ、感光性樹脂組成物の厚さ12μmの乾燥膜を得た。乾燥膜に露光量0〜1000mJ/cm2のi線を照射した。露光後、2.38%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド(TMAH)水溶液で80秒間現像し、水でリンスし、ポジ型パターンを得た。
・感度評価
スパッタ銅基板面まで現像できた露光量を表に記載した。
・現像残渣評価
上記パターンで残渣なく現像できたものを○、残渣があったものを×とした。
・未露光部残膜率測定
上記パターンの未露光部膜厚を現像前と現像後で比較し残膜率を算出した。
上記で調整したワニスを、シリコンウェハー上にスピンコートして、110℃で3分間加熱した。その後、イナートガスオーブン(光洋サーモシステム(株)製CLH−21CD−S)中、窒素雰囲気下、110℃で10分加熱した後、150℃で30分間保持、320℃で60分加熱して膜厚40μmの硬化膜を得た。次に、PCT装置を用いて、121℃、100%RH、60分の条件下で硬化膜を剥離した後、TMA Q400(TAインスツルメント)を用いCTEとTgを測定した。
アロニックスM−6250(2官能ポリエステルアクリレート、東亞合成社製)
実施例2−6〜2−9について、上記で調整したワニスを、シリコンウェハー上にスピンコートして、110℃で3分間加熱した。その後、イナートガスオーブン(光洋サーモシステム(株)製CLH−21CD−S)中、窒素雰囲気下、110℃で10分加熱した後、150℃で30分間保持、220℃で60分加熱して膜厚40μmの硬化膜を得た。次に、PCT装置を用いて、121℃、100%RH、60分の条件下で硬化膜を剥離した後、TMA Q400(TAインスツルメント)を用いCTEとTgを測定した。
Claims (5)
- アミン成分とカルボン酸成分との反応物であるポリアミド樹脂であり、
前記アミン成分が(A)ジアミン成分および(B)ジヒドロキシジアミン成分であり、
前記カルボン酸成分が(C)トリまたはテトラカルボン酸無水物成分および(D)ジカルボン酸成分であり、
前記(A)ジアミン成分、(B)ジヒドロキシジアミン成分、(C)トリまたはテトラカルボン酸無水物成分および(D)ジカルボン酸成分の少なくともいずれか一種がベンゾオキサゾール骨格を有し、
反応物として、ベンゾオキサゾール骨格を主鎖骨格に有し、かつ、イミド前駆体構造とベンゾオキサゾール前駆体構造を有することを特徴とするポリアミド樹脂。 - 請求項1記載のポリアミド樹脂と感光剤とを含有することを特徴とする感光性樹脂組成物。
- 請求項2記載の感光性樹脂組成物をフィルムに塗布、乾燥して得られる樹脂層を有することを特徴とするドライフィルム。
- 請求項2記載の感光性樹脂組成物または請求項3記載のドライフィルムの樹脂層を硬化して得られることを特徴とする硬化物。
- 請求項4記載の硬化物を有することを特徴とする電子部品。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2019040587A JP7370145B2 (ja) | 2019-03-06 | 2019-03-06 | 感光性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2019040587A JP7370145B2 (ja) | 2019-03-06 | 2019-03-06 | 感光性樹脂組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2020143218A true JP2020143218A (ja) | 2020-09-10 |
JP7370145B2 JP7370145B2 (ja) | 2023-10-27 |
Family
ID=72353266
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2019040587A Active JP7370145B2 (ja) | 2019-03-06 | 2019-03-06 | 感光性樹脂組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP7370145B2 (ja) |
Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0656992A (ja) * | 1992-08-05 | 1994-03-01 | Unitika Ltd | ポリイミドフィルム |
JPH11505184A (ja) * | 1995-05-09 | 1999-05-18 | ザ ダウ ケミカル カンパニー | ポリイミドベンズオキサゾール誘電層を有するプリント配線板及びその製造 |
JP2003337415A (ja) * | 2002-05-17 | 2003-11-28 | Hitachi Chemical Dupont Microsystems Ltd | 感光性重合体組成物、レリーフパターンの製造法および電子部品 |
JP2007098904A (ja) * | 2005-10-07 | 2007-04-19 | Toyobo Co Ltd | ポリイミドフィルムの製造方法 |
JP2007177116A (ja) * | 2005-12-28 | 2007-07-12 | Toyobo Co Ltd | ポリイミドフィルムの製造方法 |
JP2008033157A (ja) * | 2006-07-31 | 2008-02-14 | Hitachi Chemical Dupont Microsystems Ltd | 感光性樹脂組成物、硬化膜、パターン硬化膜の製造方法および電子部品 |
WO2008102890A1 (ja) * | 2007-02-19 | 2008-08-28 | Sumitomo Bakelite Co., Ltd. | 感光性樹脂組成物、硬化膜、保護膜、絶縁膜およびそれを用いた半導体装置、表示体装置 |
JP2009109541A (ja) * | 2007-10-26 | 2009-05-21 | Asahi Kasei Electronics Co Ltd | ネガ型感光性樹脂組成物 |
JP2018525466A (ja) * | 2015-06-30 | 2018-09-06 | コーロン インダストリーズ インク | ポリイミド−ポリベンゾオキサゾール前駆体溶液、ポリイミド−ポリベンゾオキサゾールフィルム、及びその製造方法 |
-
2019
- 2019-03-06 JP JP2019040587A patent/JP7370145B2/ja active Active
Patent Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0656992A (ja) * | 1992-08-05 | 1994-03-01 | Unitika Ltd | ポリイミドフィルム |
JPH11505184A (ja) * | 1995-05-09 | 1999-05-18 | ザ ダウ ケミカル カンパニー | ポリイミドベンズオキサゾール誘電層を有するプリント配線板及びその製造 |
JP2003337415A (ja) * | 2002-05-17 | 2003-11-28 | Hitachi Chemical Dupont Microsystems Ltd | 感光性重合体組成物、レリーフパターンの製造法および電子部品 |
JP2007098904A (ja) * | 2005-10-07 | 2007-04-19 | Toyobo Co Ltd | ポリイミドフィルムの製造方法 |
JP2007177116A (ja) * | 2005-12-28 | 2007-07-12 | Toyobo Co Ltd | ポリイミドフィルムの製造方法 |
JP2008033157A (ja) * | 2006-07-31 | 2008-02-14 | Hitachi Chemical Dupont Microsystems Ltd | 感光性樹脂組成物、硬化膜、パターン硬化膜の製造方法および電子部品 |
WO2008102890A1 (ja) * | 2007-02-19 | 2008-08-28 | Sumitomo Bakelite Co., Ltd. | 感光性樹脂組成物、硬化膜、保護膜、絶縁膜およびそれを用いた半導体装置、表示体装置 |
JP2009109541A (ja) * | 2007-10-26 | 2009-05-21 | Asahi Kasei Electronics Co Ltd | ネガ型感光性樹脂組成物 |
JP2018525466A (ja) * | 2015-06-30 | 2018-09-06 | コーロン インダストリーズ インク | ポリイミド−ポリベンゾオキサゾール前駆体溶液、ポリイミド−ポリベンゾオキサゾールフィルム、及びその製造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP7370145B2 (ja) | 2023-10-27 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6724363B2 (ja) | 樹脂および感光性樹脂組成物 | |
US20100035182A1 (en) | Photosensitive resin composition | |
TWI696893B (zh) | 正型感光性樹脂組成物、乾式薄膜、硬化物及印刷配線板 | |
JP6929198B2 (ja) | 感光性樹脂組成物、ドライフィルム、硬化物、半導体素子、プリント配線板および電子部品 | |
JP7256015B2 (ja) | 感光性樹脂組成物、ドライフィルム、硬化物、および電子部品 | |
JP2009235311A (ja) | ポリイミド樹脂およびそれを用いた耐熱性樹脂組成物 | |
JP7075243B2 (ja) | 感光性樹脂組成物、ドライフィルム、硬化物、および電子部品 | |
JP2006285037A (ja) | ポジ型感光性樹脂組成物 | |
JP2005250161A (ja) | ネガ型感光性樹脂組成物及びその硬化物 | |
JP7370145B2 (ja) | 感光性樹脂組成物 | |
JP2008040273A (ja) | 感光性ポリイミドシリコーン組成物、保護膜、及びフレキシブルプリント配線板 | |
JP7264688B2 (ja) | 感光性樹脂組成物、ドライフィルム、硬化物、及び、電子部品 | |
JP7203649B2 (ja) | エステルジアミン含有ポリベンゾオキサゾール前駆体、感光性樹脂組成物、ドライフィルム、硬化物および電子部品 | |
JP7191622B2 (ja) | 感光性樹脂組成物、ドライフィルム、硬化物、および電子部品 | |
JP7312000B2 (ja) | 感光性樹脂組成物、ドライフィルム、硬化物、および電子部品 | |
JP7267812B2 (ja) | 感光性樹脂組成物、ドライフィルム、硬化物、および電子部品 | |
TWI834824B (zh) | 含有酯二胺之聚苯并噁唑前驅物、感光性樹脂組成物、乾膜、硬化物及電子零件 | |
JP2020056847A (ja) | 感光性樹脂組成物、ドライフィルム、硬化物、および電子部品 | |
JP7296746B2 (ja) | ポジ型感光性樹脂組成物、ドライフィルム、硬化物、および電子部品 | |
JP7403268B2 (ja) | 感光性樹脂組成物、ドライフィルム、硬化物および電子部品 | |
JP2019032489A (ja) | 感光性樹脂組成物、ドライフィルム、硬化物、プリント配線板および半導体素子 | |
JP7360380B2 (ja) | 感光性樹脂組成物、ドライフィルム、硬化物、プリント配線板および半導体素子 | |
JP7256057B2 (ja) | 感光性樹脂組成物、ドライフィルム、硬化物、および電子部品 | |
JP2023069530A (ja) | ネガ型感光性樹脂組成物、ドライフィルム、硬化物、および電子部品 | |
JP2022190942A (ja) | ポジ型感光性樹脂組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20220217 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20221220 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20230117 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20230302 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20230606 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20230704 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20230926 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20231017 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 7370145 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |