JP2020138959A - 糖の製造方法 - Google Patents
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- Saccharide Compounds (AREA)
Abstract
Description
糖の製造方法であって、
(i):下記式Iで示される化合物
の塩基性水溶液を、ケトンの存在下で紫外線照射し、下記式II
を含む、方法に関する。
(ii):前記ステップ(i)で得られる化合物を酸で処理することによって、下記式III
をさらに含むことを特徴とする。
(iii):前記ステップ(ii)で得られる化合物を、還元剤を用いて還元することにより、下記式IV
の塩基性水溶液を、ケトンの存在下で紫外線照射することにより、下記式II
得られた化合物を、重水の溶液とし、高分解能核磁気共鳴装置(製品名「JNM−ECZ400S/L1」;100MHz、JEOL社製)を用いて測定した。化学シフトは、テトラメチルシランから低磁場側における100万分の1(ppm;δスケール)として記録し、NMR溶媒中の水素核(δ=4.79)を参照とした。
得られた化合物を、重水の溶液とし、高分解能核磁気共鳴装置(製品名「JNM−ECZ400S/L1」;100MHz、JEOL社製)を用いて測定した。化学シフトは、テトラメチルシランから低磁場側における100万分の1(ppm;δスケール)として記録し、テトラメチルシランの炭素核(δ=0.0)を参照とした。
本実施例における反応の概要を以下に示す。
空気中で、D−グルコース(1.8g、10mmol)、3,3’―ビス(ナトリウムスルホニル)ベンゾフェノン(BPSS;1.9g、5mmol)および水酸化ナトリウム(0.6g、15mmol)を水(200mL)に溶解させた。得られた水溶液に対して、紫外光(365nm)を照射しながら室温で2.5時間攪拌したところ、2-デオキシグルコン酸ナトリウムが得られた。
上記の反応溶液にクロロトリメチルシラン(TMSCl;3.1g、29mmol)を加えて、室温で4時間攪拌した。反応後、溶液をロータリーエバポレーターで濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル:メタノール=9:1)で精製することにより下記式
3.72 (dd, J = 12.2, 5.3 Hz, 1H), 3.86 (dd, J = 12.2, 2.7 Hz, 1H), 4.04 (ddd, J = 9.2, 5.2, 2.7 Hz, 1H), 4.49 (dd, J = 9.2, 3.5 Hz, 1H), 4.72 (dd, J = 3.5, 5.4 Hz, 1H) ppm;13C NMR(100 MHz, D2O):δ 38.8, 63.0, 67.7, 67.9, 82.9, 179.6 ppm
アルゴン中、ステップ(ii)で得た2−デオキシ−1,4−グルコノラクトン(14.6mg、0.09mmol)のテトラヒドロフラン溶液(6mL)を−78℃に冷却しながら攪拌し、そこへ水素化ジイソブチルアルミニウム(DIBAL)のテトラヒドロフラン溶液(1.0M、0.63mL、0.63mmol)を滴下した。滴下終了後、−78℃で2時間攪拌し、1Mの酢酸水溶液(0.63mL)を加えて反応を停止した。反応溶液をロータリーエバポレーターで濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル:メタノール=9:1)で精製することにより下記式
実施例1においてグルコースを原料として実施した方法は、理論上、様々な還元糖を原料とする糖の製造方法に利用することができる。非限定的な例として、マンノース、ガラクトース、リボース、および、キシロースを用いて同様の反応を行った結果を以下に示す。
Claims (13)
- 糖の製造方法であって、
(i):下記式Iで示される化合物
の塩基性水溶液を、ケトンの存在下で紫外線照射し、下記式II
を含む、
方法。 - 請求項1に記載の方法であって、
(ii):前記ステップ(i)で得られる化合物を酸で処理することによって、下記式III
をさらに含むことを特徴とする、
方法。 - 請求項2に記載の方法であって、
前記酸が、クロロトリメチルシラン、塩酸、または、硫酸であることを特徴とする、
方法。 - 請求項2または3に記載の方法であって、
前記式IIIで示される化合物を単離するステップ、をさらに含むことを特徴とする、
方法。 - 請求項1〜4のいずれか1項に記載の方法であって、
前記式Iで示される化合物が、六炭糖の還元糖または五炭糖の還元糖であることを特徴とする、
方法。 - 請求項5に記載の方法であって、
前記六炭糖の還元糖が、グルコース、マンノース、ガラクトース、アロース、アルトロース、グロース、イドース、および、タロースからなる群から選択される還元糖であることを特徴とする、
方法。 - 請求項5に記載の方法であって、
前記五炭糖の還元糖が、キシロース、リボース、アラビノース、および、リキソースからなる群から選択される還元糖である還元糖であることを特徴とする、
方法。 - 請求項1〜7のいずれか1項に記載の方法であって、
前記ステップ(i)におけるケトンが、水溶性の芳香族ケトンであることを特徴とする、
方法。 - 請求項8に記載の方法であって、
前記芳香族ケトンが、スルホニル基またはカルボキシル基を有するベンゾフェノン誘導体であることを特徴とする、
方法。 - 請求項9に記載の方法であって、
前記ベンゾフェノン誘導体が、
方法。 - 請求項1〜10のいずれか1項に記載の方法であって、
前記ステップ(i)における塩基性水溶液が、水酸化ナトリウム水溶液、水酸化リチウム水溶液、水酸化カリウム水溶液、水酸化カルシウム水溶液、水酸化マグネシウム水溶液、水酸化バリウム水溶液、炭酸ナトリウム水溶液、炭酸カリウム水溶液、リン酸カリウム水溶液、および、アンモニア水溶液からなる群から選択される塩基性水溶液であることを特徴とする、
方法。 - 請求項2〜4のいずれか1項に記載の方法であって、
(iii):前記ステップ(ii)で得られる化合物を、還元剤を用いて還元することにより、下記式IV
方法。 - 請求項12に記載の方法であって、
前記還元剤が、水素化ジイソブチルアルミニウムであることを特徴とする、
方法。
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- 2020-02-10 JP JP2020020339A patent/JP2020138959A/ja active Pending
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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RU2793707C2 (ru) * | 2021-05-25 | 2023-04-04 | Федеральное Государственное Бюджетное Научное Учреждение Уфимский Федеральный Исследовательский Центр Российской Академии Наук (Уфиц Ран) | Способ получения 2-дезокси-D-риболактона |
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