JP2020125380A - 樹脂組成物、硬化物、及び、ビルドアップフィルム - Google Patents
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Abstract
Description
本発明者らは、樹脂組成物に硬化性樹脂として数平均分子量が特定値以上である重合性化合物、及び、無機充填剤として平均粒子径が特定の範囲の粒子を配合することにより、得られる硬化物の線膨張率を低くして耐熱性を向上させることを検討した。しかしながら、得られた樹脂組成物は、硬化物を低誘電正接等の誘電特性に優れるものとすることが困難であった。そこで本発明者らは鋭意検討した結果、更に、特定の構造を有するエステル化合物を硬化剤として用いることにより、硬化後の耐熱性及び誘電特性に優れる樹脂組成物を得ることができることを見出し、本発明を完成させるに至った。
上記硬化性樹脂は、数平均分子量が500以上である重合性化合物を含む。上記数平均分子量が500以上である重合性化合物を含有することにより、本発明の樹脂組成物は、硬化物が耐熱性に優れるものとなる。上記数平均分子量が500以上である重合性化合物の数平均分子量の好ましい下限は550であり、より好ましい下限は600である。
また、塗布性等の観点から、上記数平均分子量が500以上である重合性化合物の数平均分子量の好ましい上限は5000、より好ましい上限は3000である。
なお、本明細書において上記「数平均分子量」は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)で溶媒としてテトラヒドロフランを用いて測定を行い、ポリスチレン換算により求められる値である。GPCによってポリスチレン換算による数平均分子量を測定する際に用いるカラムとしては、例えば、JAIGEL−2H−A(日本分析工業社製)等が挙げられる。
なお、本明細書において上記「(メタ)アクリロイル」は、アクリロイル又はメタクリロイルを意味する。
上記硬化剤は、上記式(1)で表されるエステル化合物を含む。上記式(1)で表されるエステル化合物を含有することにより、本発明の樹脂組成物は、硬化物が耐熱性及び誘電特性に優れるものとなる。
上記多環式アリール基が置換されている場合の置換基としては、例えば、脂肪族基等が挙げられる。
なかでも、上記式(1)中のR1及びR2は、下記式(3)で表される基であることが好ましい。上記R1及び上記R2が下記式(3)で表される基であることにより、得られる樹脂組成物の硬化物が低誘電正接等の誘電特性により優れるものとなる。
上記式(2)中、R3及びR5は、酸素原子であることが好ましい。また、上記式(2)中、R4は、置換されていてもよいアリーレン基を有する2価の有機基であることが好ましく、下記式(4)で表される基であることがより好ましい。
上記Yは、上記アリーレン基を1つのみ有するものであってもよいし、2以上有するものであってもよい。
上記アリーレン基が置換されている場合の置換基としては、例えば、脂肪族基等が挙げられる。
なかでも、上記式(1)中のYは、下記式(5−1)、(5−2)、(5−3)、又は、(5−4)で表される基であることが好ましく、下記式(5−1)又は(5−2)で表される基であることがより好ましい。上記Yが下記式(5−1)、(5−2)、(5−3)、又は、(5−4)で表される基であることにより、上記式(1)で表されるエステル化合物が樹脂成分との相溶性により優れるものとなり、かつ、得られる樹脂組成物の硬化物が耐熱性により優れるものとなる。
また、本発明の樹脂組成物は、上記式(1)で表されるエステル化合物として、上記Yが下記式(6−1)で表される基である化合物と、下記式(6−2)で表される基である化合物との混合物を用いてもよい。
上記Arとしては、例えば、フェニレン基、ナフチレン基、アントリレン基等が挙げられる。なかでも、フェニレン基が好ましく、1,4−フェニレン基がより好ましい。
なお、本明細書において上記「分子量」は、分子構造が特定される化合物については、構造式から求められる分子量であるが、重合度の分布が広い化合物及び変性部位が不特定な化合物については、数平均分子量を用いて表す場合がある。
上記他の硬化剤としては、例えば、フェノール系硬化剤、チオール系硬化剤、アミン系硬化剤、酸無水物系硬化剤、シアネート系硬化剤、上記式(1)で表されるエステル化合物以外の他の活性エステル系硬化剤等が挙げられる。なかでも、上記式(1)で表されるエステル化合物以外の他の活性エステル系硬化剤、シアネート系硬化剤が好ましい。
また、上記硬化剤として、上記式(1)で表されるエステル化合物とその他の硬化剤を併用する場合の上記式(1)で表されるエステル化合物の含有量は、硬化性樹脂100重量部に対して、好ましい下限が10重量部、好ましい上限が250重量部である。上記硬化剤として上記式(1)で表されるエステル化合物とその他の硬化剤を併用する場合、上記式(1)で表されるエステル化合物の含有量がこの範囲であることにより、得られる樹脂組成物の硬化物が、耐熱性及び誘電特性により優れるものとなる。上記硬化剤として上記式(1)で表されるエステル化合物とその他の硬化剤を併用する場合の上記式(1)で表されるエステル化合物の含有量のより好ましい下限は15重量部、より好ましい上限は150重量部である。上記硬化剤として上記式(1)で表されるエステル化合物とその他の硬化剤を併用する場合の上記式(1)で表されるエステル化合物とその他の硬化剤との合計の含有量は、硬化性樹脂100重量部に対して、好ましい下限が30重量部、好ましい上限が300重量部である。
上記硬化促進剤は、単独で用いられてもよいし、2種類以上が組み合わせて用いられてもよい。
上記無機充填剤を含有することにより、本発明の樹脂組成物は、接着性、加工性、電気特性、及び、硬化物の耐熱性に優れるものとなる。
上記無機充填剤としては、シリカであることが好ましく、溶融シリカであることがさらに好ましい。
なお、上記無機充填剤や後述する流動調整剤の平均粒子径は、例えば、粒度分布測定装置を用いて、上記無機充填剤や流動調整剤を溶媒(水、有機溶媒等)に分散させて測定することができる。上記粒度分布測定装置としては、例えば、NICOMP 380ZLS(PARTICLE SIZING SYSTEMS社製)等が挙げられる。
なお、上記「固形分」は、後述する溶媒を用いる場合は該溶媒を除く樹脂組成物成分の合計を意味する。
上記流動調整剤としては、例えば、アエロジル等のヒュームドシリカや層状ケイ酸塩等が挙げられる。
上記流動調整剤は、単独で用いられてもよいし、2種類以上が組み合わせて用いられてもよい。
また、上記流動調整剤としては、平均粒子径が50nm未満のものが好適に用いられる。
上記有機充填剤としては、例えば、シリコーンゴム粒子、アクリルゴム粒子、ウレタンゴム粒子、ポリアミド粒子、ポリアミドイミド粒子、ポリイミド粒子、ベンゾグアナミン粒子、及び、これらのコアシェル粒子等が挙げられる。なかでも、ポリアミド粒子、ポリアミドイミド粒子、ポリイミド粒子が好ましい。
上記有機充填剤は、単独で用いられてもよいし、2種類以上が組み合わせて用いられてもよい。
上記難燃剤としては、例えば、ベーマイト型水酸化アルミニウム、水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウム、ハロゲン系化合物、りん系化合物、窒素化合物等が挙げられる。なかでも、ベーマイト型水酸化アルミニウムが好ましい。
上記難燃剤は、単独で用いられてもよいし、2種類以上が組み合わせて用いられてもよい。
上記熱可塑性樹脂は、単独で用いられてもよいし、2種以上が組み合わせて用いられてもよい。
なかでも、塗工性や貯蔵安定性の観点から、上記溶媒の沸点は、200℃以下であることが好ましく、180℃以下であることがより好ましい。
なお、上記「沸点」は、101kPaの条件で測定される値、又は、沸点換算図表等で101kPaに換算された値を意味する。
上記反応性希釈剤としては、接着信頼性の観点から、1分子中に2つ以上の反応性官能基を有する反応性希釈剤が好ましい。
上記混合機としては、例えば、ホモディスパー、万能ミキサー、バンバリーミキサー、ニーダー等が挙げられる。
なお、本明細書において上記「線膨張率」は、熱機械分析(TMA)法により昇温速度5℃/分、力33Nの条件で測定される値を示す。また、上記線膨張率の測定に用いる硬化物は、例えば、厚さを約40μmとした上記樹脂組成物フィルムを190℃で90分加熱することにより得ることができる。
なお、上記「誘電正接」は、誘電率測定装置及びネットワークアナライザーを用いて5GHzの条件で測定される値である。なお、上記「誘電正接」を測定する硬化物は、厚さを約40μmから約200μmとした上記樹脂組成物フィルムを190℃で90分間加熱することにより得ることができる。
なかでも、本発明の樹脂組成物は、硬化物が低誘電率、低誘電正接であり、誘電特性に優れるため、ビルドアップフィルムに好適に用いることができる。本発明の樹脂組成物を用いてなるビルドアップフィルムもまた、本発明の1つである。
1,3−ビス(3−アミノフェノキシ)ベンゼン40重量部をN−メチルピロリドン200重量部に溶解させた。1,3−ビス(3−アミノフェノキシ)ベンゼンとしては、APB−N(三井化学ファイン社製)を用い、N−メチルピロリドンとしては、富士フイルム和光純薬社製の試薬を用いた。得られた溶液に4,4’−(4,4’−イソプロピリデンジフェノキシ)ジフタル酸無水物10重量部を添加し、25℃で2時間撹拌して反応させてアミック酸オリゴマー(A1)の溶液を得た。4,4’−(4,4’−イソプロピリデンジフェノキシ)ジフタル酸無水物としては、東京化成工業社製の試薬を用いた。得られたアミック酸オリゴマー(A1)の溶液からN−メチルピロリドンを減圧除去した後、300℃で2時間加熱することにより、末端に酸無水基を有するイミドオリゴマー(A1)を得た。
得られたイミドオリゴマー(A1)45重量部をN−メチルピロリドン200重量部に溶解させた後、4−アミノフェノール10重量部を添加し、25℃で2時間撹拌して反応させてアミック酸オリゴマー(A2)の溶液を得た。4−アミノフェノールとしては、東京化成工業社製の試薬を用いた。得られたアミック酸オリゴマー(A2)の溶液からN−メチルピロリドンを減圧除去した後、300℃で2時間加熱することにより、末端に水酸基を有するイミドオリゴマー(A2)を得た。
得られたイミドオリゴマー(A2)40重量部とトリエチルアミン14重量部とをテトラヒドロフラン400重量部に溶解させた。得られた溶液に2−ナフタレンカルボニルクロリド15重量部を添加し、25℃で4時間撹拌してエステル化反応を進行させた。2−ナフタレンカルボニルクロリドとしては、東京化成工業社製の試薬を用いた。その後、テトラヒドロフランを減圧除去し、エステル化合物Aを得た。
なお、1H−NMR、GPC、及び、FT−IR分析により、エステル化合物Aは、上記式(1)で表されることを確認した(R1、R2は上記式(3)で表される基(R6は全て水素原子)、Xは上記式(4)で表される基、Yは上記式(5−2)で表される基(R8は全て水素原子)、Arは1,4−フェニレン基)。
4,4’−(4,4’−イソプロピリデンジフェノキシ)ジフタル酸無水物40重量部を4,4'−オキシジフタル酸二無水物25重量部に変更したこと以外は合成例1と同様にして、エステル化合物Bを得た。
なお、1H−NMR、GPC、及び、FT−IR分析により、エステル化合物Bは、上記式(1)で表されることを確認した(R1、R2は上記式(3)で表される基(R6は全て水素原子)、Xは酸素原子、Yは上記式(5−2)で表される基(R8は全て水素原子)、Arは1,4−フェニレン基)。
撹拌機、還流冷却器、ディーンスタークの水分離器を備えた容器を用いて、3−アミノフェノール21.8重量部をN−メチル−2−ピロリドン100重量部に溶解させた。得られた溶液に4,4’−(4,4’−イソプロピリデンジフェノキシ)ジフタル酸無水物52.0重量部を添加し、25℃で4時間撹拌して反応させた。得られた溶液に、トルエン100重量部を添加した後、150℃で水が発生しなくなるまで、4時間還流を行った。反応終了後、得られた溶液から、エバポレーターを用いてトルエンを除去した溶液を純水800重量部に適下し、析出物を濾別した。
更に得られた析出物70.3重量部とトリエチルアミン20.2重量部をN−メチル−2−ピロリドン200重量部に溶解させた。得られた溶液に塩化ベンゾイル28.1重量部を添加し、25℃で4時間撹拌して反応させた。反応終了後、得られた溶液を純水800重量部に適下し、析出物を濾別した後、真空乾燥を行いエステル化合物Cを得た。
なお、1H−NMR、GPC、及び、FT−IR分析により、エステル化合物Cは、上記式(1)で表されないことを確認した。
表1に記載された配合比の各材料に溶媒としてシクロヘキサノンを加え、撹拌機を用いて1200rpmで4時間撹拌し、樹脂組成物を得た。なお、表1の組成には、溶媒を除く固形分について記載した。
アプリケーターを用いて、得られた樹脂組成物を厚み25μmのPETフィルムの離型処理面上に塗工した。PETフィルムとしては、XG284(東レ社製)を用いた。その後、100℃のギアオーブン内で2.5分間乾燥し、溶媒を揮発させた。このようにして、PETフィルムと、該PETフィルム上に厚さが40μmであり、溶媒の残量が1.0重量%以上、7.0重量%以下である樹脂組成物層とを有する未硬化積層フィルムを得た。
実施例及び比較例で得られた各未硬化積層フィルムについて以下の評価を行った。結果を表1に示した。
実施例及び比較例で得られた各未硬化積層フィルムを190℃で90分間加熱した後、基材PETフィルムを剥離し、硬化物を得た。得られた硬化物について、熱機械分析装置を用い、昇温速度5℃/分、力33Nの条件で25℃から150℃までの温度範囲における線膨張率を測定した。熱機械分析装置としては、TMA7100(日立ハイテクサイエンス社製)を用いた。
線膨張率が25ppm/℃以下であった場合を「○」、25ppm/℃を超え28/℃以下であった場合を「△」、28ppm/℃を超えた場合を「×」として耐熱性を評価した。
実施例及び比較例で得られた各未硬化積層フィルムを190℃で90分間加熱した後、基材PETフィルムを剥離し、硬化物を得た。得られた硬化物を幅2mm、長さ100mmの大きさに裁断した。裁断された硬化物について、空洞共振摂動法誘電率測定装置及びネットワークアナライザーを用いて、空洞共振法で23℃、周波数5GHzの条件にて誘電正接を測定した。空洞共振摂動法誘電率測定装置としては、CP521(関東電子応用開発社製)を用い、ネットワークアナライザーとしては、N5224A PNA(キーサイトテクノロジー社製)を用いた。
誘電正接が0.003以下であった場合を「○」、0.003を超え0.0035以下であった場合を「△」、0.0035を超えた場合を「×」として誘電特性を評価した。
実施例及び比較例で得られた各未硬化積層フィルムについて、JIS K 7122:2012に基づき、示差走査熱量計を用いて、昇温速度10℃/分、測定温度−30℃〜250℃の条件で示差走査熱量測定(DSC)を行った。示差走査熱量計としては、DSC7020(日立ハイテク社製)を用いた。得られたDSC曲線における積分値を発熱量として導出した。
Claims (8)
- 硬化性樹脂と硬化剤と無機充填剤とを含有する樹脂組成物であって、
前記硬化性樹脂は、数平均分子量が500以上である重合性化合物を含み、
前記硬化剤は、下記式(1)で表されるエステル化合物を含み、
前記無機充填剤は、平均粒子径が50nm以上5μm以下である
ことを特徴とする樹脂組成物。
- 前記数平均分子量が500以上である重合性化合物は、エポキシ基を有する請求項1記載の樹脂組成物。
- 前記硬化性樹脂100重量部中における前記数平均分子量が500以上である重合性化合物の含有量が25重量部以上である請求項1又は2記載の樹脂組成物。
- 前記樹脂組成物の固形分100重量部中における前記無機充填剤の含有量が50重量部以上85重量部以下である請求項1、2、3、4又は5記載の樹脂組成物。
- 請求項1、2、3、4、5又は6記載の樹脂組成物の硬化物。
- 請求項1、2、3、4、5又は6記載の樹脂組成物を用いてなるビルドアップフィルム。
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