JP2020096612A - Dhaを混合したオメガ−9カノーラ油 - Google Patents
Dhaを混合したオメガ−9カノーラ油 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2020096612A JP2020096612A JP2020017858A JP2020017858A JP2020096612A JP 2020096612 A JP2020096612 A JP 2020096612A JP 2020017858 A JP2020017858 A JP 2020017858A JP 2020017858 A JP2020017858 A JP 2020017858A JP 2020096612 A JP2020096612 A JP 2020096612A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- oil
- dha
- canola oil
- omega
- canola
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
- A23D9/00—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
- A23D9/00—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils
- A23D9/007—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils characterised by ingredients other than fatty acid triglycerides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B5/00—Preserving by using additives, e.g. anti-oxidants
- C11B5/0021—Preserving by using additives, e.g. anti-oxidants containing oxygen
- C11B5/0028—Carboxylic acids; Their derivates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B5/00—Preserving by using additives, e.g. anti-oxidants
- C11B5/0021—Preserving by using additives, e.g. anti-oxidants containing oxygen
- C11B5/0035—Phenols; Their halogenated and aminated derivates, their salts, their esters with carboxylic acids
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Edible Oils And Fats (AREA)
- Bakery Products And Manufacturing Methods Therefor (AREA)
- Seasonings (AREA)
- Preparation Of Fruits And Vegetables (AREA)
- Lubricants (AREA)
Abstract
Description
本出願は、2012年9月11日出願の、「DHAを混合したオメガ−9カノーラ油(
Omega-9 Canola Oil Blended With DHA)」についての米国特許仮出願第61/699,
679号の出願日の利益を主張する。
ここに特許請求された本発明は、共同研究契約の下記の当事者によって、または当事者
のために行われたものである。共同研究契約は、特許請求された本発明が行われた日以前
に有効であり、そして特許請求された本発明は、共同研究契約の範囲内でなされた業務の
結果として行われたものである。共同研究契約の当事者は、Dow AgroScien
ces,LLCおよびMARTEKである。
本開示は、一般に、改良されたカノーラ油、改良されたカノーラ油の生産方法、および
改良されたカノーラ油を有する食品組成物に関する。オメガ−9カノーラ油およびオメガ
−3脂肪酸の組成物は、汎用カノーラ油と比較して、高い酸化安定性を示す。組成物は、
酸化防止剤(例えばトコフェロール)を含んでもよい。
その低い飽和脂肪レベルに関して)開発されたナタネの遺伝的変異体である。「カノーラ
」は、一般に、種子油中に2重量%未満のエルカ酸(Δ13−22:1)、およびオイル
フリーミール1グラムあたり30マイクロモル未満のグルコシノレートを有するアブラナ
属(Brassica)種の植物を指す。一般的に、カノーラ油は、飽和脂肪酸(パルミチン酸お
よびステアリン酸を含む);モノ不飽和脂肪酸(オレイン酸として公知である);および
ポリ不飽和脂肪酸(リノール酸およびリノレン酸を含む)を含有する。これらの脂肪酸は
、炭素鎖の長さ、および鎖中の二重結合の数によって記載されることがある。例えば、オ
レイン酸はC18:1と呼ばれ(18−炭素鎖および1つの二重結合を有するからである
);リノール酸は、C18:2と呼ばれ(18−炭素鎖および2つの二重結合を有するか
らである);そしてリノレン酸は、C18:3と呼ばれることがある(18−炭素鎖およ
び3つの二重結合を有するからである)。また、(脂肪酸のアルキル末端からの)最初の
二重結合の位置も示されることがあり、オメガ−3脂肪酸では、アルファ−リノレン酸(
18:3w−3)(ALA)、エイコサペンタエン(eicosopentaneoic)酸(EPA)(
20:5w−3)、およびドコサヘキサエン酸(DHA)(22:6w−3)となり、最
初の二重結合は炭素3に位置する。
得る(総脂肪酸のパーセンテージとして)。「オメガ−9カノーラ油」は、例えば、少な
くとも68.0重量%のオレイン酸、および4.0重量%以下のリノレン酸を含む脂肪酸
含有量の非水添油を含有する。
レイン酸は、ある種の健康上の利点(血漿コレステロールレベルを下げる効果を含む)を
有すると認識されており、種子油中のオレイン酸含有量を高いレベル(>70%)にする
ことは望ましい形質である。同じプロセシング、製剤化、包装および貯蔵の条件下では、
異なる植物油間における安定性の主な差異は、それら種々の脂肪酸プロフィールに起因す
る。また、高いオレイン酸含有量の植物油は、耐酸化性が、熱の存在下で高いため、料理
用として好ましい。酸化安定性が低いと、油がフライ油として用いられる場合に、作業時
間が短くなる。これは、酸化により異臭および悪臭が生じるためであり、これにより、油
の市場価値が大いに下がる虞がある。
他的なものではない。関連技術の他の限定は、当業者であれば、明細書を読み、かつ図面
を検討すれば直ぐに明らかとなろう。
おり、範囲を限定するものではない。種々の実施形態において、先に記載される課題の1
つまたはそれ以上が軽減される、または取り除かれると同時に、他の実施形態が他の改良
に向けられる。
性が増大した組成物が提供される。実施形態において、オメガ−3脂肪酸は、ドコサヘキ
サエン酸(DHA)であってよい。ある実施形態において、DHAは、組成物中に、0.
1から1.0重量パーセントの濃度で存在してよい。一部の実施形態において、組成物は
、さらなる酸化防止剤を含んでよい。ある実施形態において、酸化防止剤は、トコフェロ
ールまたは関連の酸化防止剤を含んでよい。
ラ油と混合することによって増大させる方法が開示される。酸化安定性が増大したカノー
ラ油組成物を調製する方法もまた開示される。
ラ油が、少なくとも68重量%のオレイン酸および4重量%以下のリノレン酸を含む、耐
酸化性がある食品組成物および油組成物が開示される。
、図面を参照することによって、そして以下の記載を検討することによって、明らかとな
ろう。
あって、市場リーダーであるカノーラ油に匹敵するか、これよりも優れた酸化安定性があ
る油組成物が提供される。本明細書中で用いられる用語「オメガ−9油」または「オメガ
−9カノーラ油」は、少なくとも68.0重量%のオレイン酸および4.0重量%以下の
リノレン酸を含むカノーラ油組成物を指す。一部の実施形態において、オメガ−9カノー
ラ油は、少なくとも70重量%のオレイン酸を含んでよい。一部の実施形態において、オ
メガ−9カノーラ油は、3.0重量%未満のリノレン酸を含んでよい。オメガ−9カノー
ラ油は、NATREON(商標)(Dow Agrosciences(インディアナポ
リス、IN))として市場に出ているので、本明細書中では「オメガ−9カノーラ油」、
「DowAgroカノーラ油」または「DowAgroオメガ−9カノーラ油」と呼ぶこ
とがある。カラシナ(Brassica juncea)中の、オメガ−9カノーラ油およびオメガ−9
カノーラ油の生成方法が、米国特許出願公開第2010/0143570号において開示
されている。
:6w−3)、エイコサペンタエン酸(EPA)(20:5w−3)またはアルファ−リ
ノレン酸(18:3w−3)を含んでよい。DHAは、一次構造脂肪酸として脳および眼
において機能し、かつ一生を通じて、脳、眼および心血管の健康を支える、長鎖脂肪酸で
ある(例えば、Hashimoto and Hossain, 2011;Kiso, 2011参照)。DHAは主に、魚油
または藻類の発酵物から得られる。栄養学者は、人々にDHAの消費増大を推奨している
。なぜなら、ほとんどの人々が、食事で十分に得ていないためである。本明細書における
使用に適したDHAの、魚を含まない藻類ソースが、LIFE’S DHA(商標)(M
artek Biosciences(コロンビア、MD))として市場に出ている。一
部の実施形態において、DHAが、オメガ−9カノーラ油に加えられて、油組成物中約0
.1%から約1.0%(w/w)の最終濃度に達してよい。ある実施形態において、DH
Aが、油組成物中約0.1%、0.2%、0.23%、0.25%、0.5%または1.
0%(w/w)の最終濃度で存在してよい。DHAの、オメガ−9カノーラ油への添加に
より、カノーラ油組成物の健康上の利点が高まると予想される。
されてよい。例えば、脂肪酸メチルエステラーゼ(FAME)方法が、この目的に広く用
いられている。FAME分析は、脂肪(例えば油)または脂肪酸とメタノール間のアルカ
リ触媒反応を伴う。続いて、脂肪酸メチルエステルは、当業者に公知のガスクロマトグラ
フィ(GC)または他の方法を用いて、分析されてよい。
化および付随する化学的劣化に対する耐性を指す。油の酸化により、悪臭、不快な(魚臭
い)匂い、栄養価の低下、および市場性の低下が生じる。油の酸化は、複雑な一連の反応
を伴う:最初に、一次分解産物(ペルオキシド、ジエン、遊離脂肪酸)が、続いて二次産
物(カルボニル、アルデヒド、トリエン)が、そして最後に三次産物が生じる。二次産物
は、多くの場合、悪臭がする油の匂いと関連している。温度の上昇および貯蔵の長期化に
より、酸化の速度は増す。しかしながら、植物油中の全ての脂肪酸が、等しく、高温およ
び酸化の影響を受けやすいというわけではない。個々の脂肪酸の、酸化に対する感応性は
、それらの不飽和度に左右される。例えば、リノレン酸(C18:3)は、3つの炭素−
炭素二重結合を有するが、1つの炭素−炭素二重結合しか有していないオレイン酸よりも
98倍速く酸化する。同様に、リノール酸は、2つの炭素−炭素二重結合を有するが、オ
レイン酸よりも41倍速く酸化する(R.T. Holman and O.C. Elmer,「The rates of oxid
ation of unsaturated fatty acid esters」, J. Am. Oil Chem. Soc. 24, 127-129 1947
)。オレイン、リノール、およびリノレン脂肪酸の相対的な酸化速度に関するさらなる情
報については、Hawrysh, 「Stability of Canola Oil」, Chap. 7, pp. 99 122, CANOLA
AND RAPESEED: PRODUCTION, CHEMISTRY, NUTRITION, AND PROCESSING TECHNOLOGY, Shahi
di, ed., Van Nostrand Reinhold, NY, 1990を参照のこと。
ためである。飽和脂肪(典型的な動物性脂肪およびパーム油を含む)は、酸化するのがよ
り遅い。これは、脂肪酸中に、炭素−炭素二重結合を、あったとしても僅かしか有してい
ないためである。しかしながら、飽和脂肪は、より多くのモノ−およびポリ不飽和脂肪酸
を含有する脂肪および油よりも、不健康であると広く考えられている。
れないが、RANCIMAT(商標)法が挙げられ、これは、油サンプルの酸化安定性イ
ンデックス(OSI)を測定するものである。RANCIMAT(商標)法の原理は、油
サンプルを一定の通気下で加熱して、水中での酸化により形成された揮発性成分をトラッ
プするものである。これら揮発性化合物の形成速度は、電気伝導度の増大を測定すること
によってモニターされ、これにより、油または油混合物の悪臭を発生するまでの時間の指
標が与えられる。OSI値が高いほど、酸化までの時間が長いことを反映するので、高い
値が望ましい。
p−アニシジン価法)およびTotox値法(Miller, 2012)を用いて測定されてもよい
。これらの試験は、より完全な酸化プロフィールを与えるために、しばしば組み合わされ
る。PV法は、一次酸化産物、特にヒドロペルオキシドを測定する。PV法は、時折、「
現在の」酸化を測定する方法として記載される。当業者に公知の適切なPV法として、米
国油脂化学協会(AOCS)の「Peroxide Value Acetic Acid-Chloroform Method」Cd8-
53 (1997)の方法およびその変形が挙げられる。同様に、油中でのアルデヒド化合物の形
成は、悪臭の測定可能な指標である。AOCSのAnisidine Value (AV) Method Cd18-90
(1997)は、アルデヒド含有量を測定するのに広く用いられている。酢酸の存在下で、p−
アニシジンは、油および脂肪中でアルデヒド化合物と反応して、黄色がかった反応産物が
生じ、これは、350nmでの吸光度を測定することによって定量化され得る。AV法は
、時折、油の「過去の」酸化を測定する方法として記載される。Totox値法は、式A
V+2PVを用いて得られ、これは、油の全体的な酸化状態を示している。より低いTo
tox値が望ましい。油組成物中の酸化および悪臭を測定する他の方法が、当業者に公知
であり、酸価試験(遊離脂肪酸FFA)、チオバルビツール酸価(TBA)およびヨウ素
価(IV)が挙げられる。
人工ノーズ」)(金属酸化物センサを利用する)を用いてよい。公知のサンプルとの比較
が容易にするために油サンプルの加熱が制御されて用いられてよい。「芳香マップ」がこ
のように作成されて用いられて、種々の組成物の酸化安定性が評価される。また、食物研
究分野では、そのような匂いを検出するよう訓練を積んだ人々によっても、評価されてい
る。官能試験が用いられて、種々の油組成物の芳香および芳香属性(魚臭い/絵の具の芳
香)が、15pt SPECTRUM(商標)のスケール、または他の適切なスケールで
ランク付けされてよい。また、味覚研究が行われて、食品調製物中の、DHA入り、そし
てDHAなしの種々の油組成物(例えばオメガ−9カノーラ油)の味および望ましさ(de
sirability)が、評価されてもよい。当業者に公知の無作為単純盲検または二重盲検法が
用いられて、バイアスが最小にされてよい。
安定性に及ぼす影響が評価されてよい。例えば、紫外線、種々の金属(例えば、鉄または
銅)および湿気の存在が、油の酸化速度を増大させ得る。一部の実施形態において、酸化
防止剤が油組成物に加えられてよい。酸化防止剤は、酸化連鎖反応(oxidation chain re
action)を終了させ、かつ酸化中間体の形成を阻害することによって、油の酸化速度を遅
らせることができる。油組成物での使用に適した酸化防止剤として、トコフェロール(ビ
タミンE)、カロチノイド、ベータ−カロテン、レチノール(ビタミンA)、クエン酸、
アスコルビン酸(ビタミンC)、リン酸、ブチル化ヒドロキシトルエン(BHT)、ブチ
ル化ヒドロキシアニソール(BHA)、tert−ブチルヒドロキノン(TBHQ)、フ
ラボノイドおよび茶カテキンが挙げられ得る。他の適切な天然の酸化防止剤または合成酸
化防止剤が用いられてよい。ある実施形態において、トコフェロールが、酸化防止剤とし
て油組成物に加えられてよい。一部の実施形態において、トコフェロールを約600pp
mの濃度で含有するDHAストック油が、オメガ−9カノーラ油に加えられて、適切な油
組成物が生産されてよい。他の酸化防止剤の濃度が、酸化防止剤の利点を油組成物にもた
らすのに有効であるかもしれず、本明細書中に包含される。
られてもよい。これらの用途の一部として、酸化安定性が要求される、産業用、化粧用、
または医薬用の用途がある。一般に、油組成物は、例えば、種々の用途(例えば潤滑剤、
潤滑添加剤、金属作用流体、作動流体(hydraulic fluid)および耐火性作動流体)にお
いて、鉱油、エステル、脂肪酸または動物性脂肪の代替として用いられてよい。本明細書
中に開示される油組成物は、修飾油組成物を生産するプロセスにおける材料として用いら
れてもよい。油組成物を修飾する技術の例として、分留、水素添加、油のオレイン酸また
はリノレン酸含有量の変更、および当業者に公知の他の修飾技術が挙げられる。一部の実
施形態において、油組成物は、エステル交換油の生産、トリステアリンの生産、または誘
電流体組成物に用いられてよい。このような組成物は、電気装置に含まれてよい。本明細
書中に開示される油組成物の工業的用途の例として、潤滑剤組成物の構成部(米国特許第
6689722号;国際公開第2004/0009789号も参照);燃料(例えば、バ
イオディーゼル)(米国特許第6887283号;国際公開第2009/038108号
も参照);複写装置に使用される記録材料(米国特許第6310002号);粗油類似組
成物(米国特許第7528097号);コンクリート用シーリング組成物(米国特許第5
647899号);硬化性コーティング剤(米国特許第7384989号);産業用フラ
イ油;クリーニング製剤(国際公開第2007/104102号;国際公開第2009/
007166号も参照);およびはんだ付け用フラックス中の溶媒(国際公開第2009
/069600号)が挙げられる。本明細書中に開示される油組成物はまた、産業プロセ
ス(例えば、バイオプラスチックの生産(米国特許第7538236号);および逆相エ
マルジョン重合によるポリアクリルアミドの生産(米国特許第6686417号))に用
いられてもよい。本明細書中に開示される油組成物の化粧用途の例として、化粧組成物中
のエモリエントとして;石油ゼリー置換物として(米国特許第5976560号);石鹸
の構成部として、または石鹸の生産プロセスにおける材料として(国際公開第97/26
318号;米国特許第5750481号;国際公開第2009/078857号);経口
治療溶液の構成部として(国際公開第00/62748号);エージング処理組成物の構
成部として(国際公開第91/11169号);および皮膚または毛髪のエアロゾル泡調
製物の構成部として(米国特許第6045779号)の使用が挙げられる。本明細書中に
開示される油組成物はまた、医療用途において用いられてもよい。例えば、本明細書中に
開示される油組成物は、感染に対する保護的バリアに用いられてよく(Barclay and Vega
, 「Sunflower oil may help reduce nosocomial infections in preterm infants」Meds
cape Medical News <http://cme.medscape.com/viewarticle/501077>、2009年9月8
日にアクセス);そして、オメガ−9脂肪酸が多い油組成物が用いられて、移植片の残存
率が高められてよい(米国特許第6210700号)。
出願の出願日前の開示に関して提供されているだけである。本発明者らが、先の発明によ
って、そのような開示に先行する権利がないという承認として、本明細書中で解釈される
べきでない。
れらの実施例は、本開示を、記載される特定の特徴または態様に限定するものであると解
釈されるべきでない。
験による測定に従って評価した。DowAgroオメガ−9カノーラ油(「DowAgr
oカノーラ油」(DowAgrosciences、インディアナポリス、INによって
NATREON(商標)として市場に出ている)のサンプルを、商業的に精製され、漂白
され、かつ消臭された汎用のカノーラ油(「市場リーダーカノーラ油」)と比較した。一
部のサンプルは、DHAおよび/またはトコフェロール酸化防止剤を含んだ。
油混合物を、重量ベースで調製した。市場リーダーカノーラ油を、POS Pilot
Plant(サスカトゥーン、SK、カナダ)から得た。DowAgroカノーラ油を
、Richardson International(ウィニペグ、MB、カナダ)か
ら得た。サンプルは、約50gのDowAgroカノーラ油、または市場リーダーカノー
ラ油を、DHAの含有量が公知のDHAストック油(Martek、コロンビア、MD)
と混合することによって調製した。DHAストック油を、DowAgroカノーラ油およ
び市場リーダーカノーラ油の双方について、0.5%または1.0%の最終濃度になるま
で加えた。また、酸化防止剤(600ppmのトコフェロール)を含有するDHAストッ
ク油を、一部のサンプル中に加えた。酸化防止剤を、DowAgroカノーラ油および市
場リーダーカノーラ油の双方について、1.0%または0.5%の最終濃度になるまで加
えた。混合油を、均一になるまで撹拌した。混合物を、50℃にセットした重力対流オー
ブン内で貯蔵した。約10gのアリコートを2週おきにとり、以下に記載する種々の分析
を実行するまで冷凍貯蔵した。
実験油混合物を、脂肪酸の含有量について、AOCS法Ce2−66(Preparation of
Methyl Esters of Fatty Acids: Ce2-66(97). Official Methods and Recommended Prac
tices of the AOCS, Fifth Edition-First Printing (1993年から1997年の全て
の変更を含む); Dr. David Firestone-Editor:米国油脂化学協会、シャンペーン、イリ
ノイ)に記載されるFAME法を用いて分析した。油サンプルを、ヘプタン中油20mg
/mLに希釈した。メタノール中1%ナトリウムメキトシドの40マイクロリットル(4
0μl)を各サンプルに加え、ボルテックスし、60分間室温でインキュベートした。次
に、生じた混合物の1マイクロリットル(1μl)を、フレームイオン化検出器(FID
)を備えたAgilent 6890 GC(商標)上に注入した。メチルエステル参照
標準を、Nu−Chek−Prep,Inc.から購入し、サンプル(Nu−Chek−
Prep,Inc.)と同じ濃度に希釈した各油サンプルにおける脂肪酸ピークを同定す
るために用いた。使用したカラムは、DB−23、60メートルの、0.25mmのID
および0.25μmのフィルム厚を有するカラム(Agilent Technolog
ies)であった。オーブン温度を190℃にセットし、ランの間中等温的に維持した。
入口スプリット比は1:25であり、入口温度は28℃であった。水素キャリアガスフロ
ー速度は、最初の0.3分間、3.0mL/分にセットし、続いて0.5ml/分(4.
0ml/分まで)ランプさせ、そして15.5分間保持した。続いて、水素キャリアガス
フロー速度を、0.5ml/分の速度で3.5ml/分に落とし、残りのラン時間保持し
た。検出器温度を、20ml/分の一定のキャリアガス、30ml/分の燃料水素フロー
、および400ml/分の酸化剤フローによって、300℃にセットした。DowAgr
oカノーラ油および市場リーダーカノーラ油の脂肪酸プロフィールを図1に示す。サンプ
ルを50℃で貯蔵し、トランス脂肪酸およびDHA含有量について、8週間にわたり2週
間隔で分析し、それぞれ表1および表2に要約した。
究
選択したカノーラ油組成物のアリコートを、RANCIMAT(商標)(Metroh
m、ヘリザウ、スイス)上で、110℃にて、製造者の指示に従って分析した。各油サン
プルの3グラム(3g)のアリコートを、ラベル付き反応ベッセル中に入れ、空気入口お
よびキャップを、各バイアル中に挿入した。収集ベッセルを70mLのMILLI−Q(
商標)水で満たし、RANCIMAT(商標)上へ置いて、チュービングを反応ベッセル
から収集ベッセルに取り付けた。110℃の温度に達したら、バイアルをヒートブロック
中に挿入し、そして20ml/分のエアフローを開始した。RANCIMAT(商標)法
は、収集ベッセル中の導電性の増大をモニターして、油の酸化安定性インデックス(OS
I)中断点を、導電性カーブの変曲点から測定する。110℃でのOSI算出値を、表3
に報告する。
蔵の期間が長いほど、カノーラ油は不安定となり、かつ酸化されるので、OSIスコアが
低下する。しかしながら、DowAgroカノーラ油は、DHAまたは添加酸化防止剤の
有無にかかわらず、貯蔵の長い期間にわたって、市場リーダーカノーラ油よりも安定して
いた。例えば、初期時点(表3の「0時」)の市場リーダーカノーラ油は、10.22時
間のOSIスコアを示し、これは、初期時点(表1の「0時」)のOSIスコアが18.
46時間であるDowAgro油よりも有意に低い。50℃での8週間の貯蔵後、Dow
Agro油は、酸化がより少ないことを示し続けており、市場リーダーカノーラ油と比較
して、OSIスコアが有意に高くなっている。DowAgroカノーラ油は、50℃での
貯蔵の8週間後、2.62時間のOSIスコアを示した。このOSIスコアは、市場リー
ダーであるカノーラ油の、50℃での貯蔵の8週間後の1.67時間のOSIスコアより
も有意に高かった。酸化が少なくなる傾向は、同じ条件下での市場リーダーカノーラ油サ
ンプルと比較して、全てのDowAgroカノーラサンプルにおいて観察された。
セットし(図2)、そしてサンプルを、12か月の貯蔵にわたって分析した。DowAg
roカノーラ油サンプルは、DHAまたはトコフェロールの有無にかかわらず、初期時点
の市場リーダーカノーラ油よりもOSIスコアが高い(したがって、酸化安定性がより良
好である)ことを実証した。12か月の貯蔵期間にわたって、全てのDowAgroカノ
ーラ油サンプルは、DHAまたは添加トコフェロールの有無にかかわらず、同様の酸化安
定性の傾向を実証した。
過酸化物価(PV)を、油サンプルについて測定した。DHA入り、そしてDHAなし
の市場リーダーカノーラ油を、DHAおよび添加トコフェロール入り、そしてDHAおよ
び添加トコフェロールなしのDowAgroカノーラ油と比較した。PVは、ヨウ化カリ
ウムを酸化する全ての物質を、1,000gのサンプルあたりの過酸化物のミリ当量に換
算して測定することによって、算出する。これらの物質は、一般に、過酸化物、または他
の同様の脂肪酸化産物であると仮定する。米国油脂化学協会「Peroxide Value Acetic Ac
id-Chloroform Method」Cd8-53(1997)は、METROHM 702(商標)自動滴定器
の使用を含むように構成されている。各シフトの初めに、または任意の変化を系に起こし
た場合に、ブランク滴定を最初にランさせた。自動滴定器を、製造者が推奨する装置パラ
メータに従ってセットした。30ミリリットル(30ml)の酢酸/クロロホルム溶液を
、5gの油サンプルを含有する滴定ビーカーに加え、そして500μlのKI溶液を加え
ながら、溶液を滴定器の渦巻プレート上で渦巻かせた。溶液を、たまに振盪させて、正確
に1分間静置した。次に、30mlの蒸留水を溶液に加え、そして溶液を滴定器の渦巻プ
レート上で1分間渦巻かせた。自動滴定器の電極を溶液中に浸し、そして結果を記録して
、公知のチオ硫酸ナトリウム溶液のモル標準およびブランクコントロールと比較した。過
酸化物価を、1000gのサンプルあたりの過酸化物のミリ当量として、自動滴定器よっ
て以下の式を用いて、算出した:
EP1=サンプルの滴定量(mL)
C30=ブランクの滴定量(mL)
C31=チオ硫酸ナトリウム溶液の規定度
C01=1000(1000gのサンプルの定数)
C00=サンプルの重量(g)
過酸化物価の結果を、図3に示す。DowAgroカノーラ油は、DHAの有無にかか
わらず、市場リーダーカノーラ油よりも低い過酸化物価となった。トコフェロールの、D
HA入りDowAgroカノーラ油への添加により、僅かに高いPV値が6か月目に表れ
、そして僅かに低いPV値が9か月目に表れたが、トコフェロールの添加は、PV値にほ
とんど影響を及ぼさないようであった。過酸化物価が低いほど、油サンプル中の悪臭レベ
ルが低いことを示す。値が高いほど、悪臭の量が多いことを示し、これは、油産物の望ま
れない特性である。したがって、DowAgroカノーラ油は、インキュベーション期間
中に、市場リーダーカノーラ油と比較して、あまり酸化および悪臭を経験しなかった。
p−アニシジン価(pAnV)を、油サンプルについて測定した。DHA入り、そして
DHAなしの市場リーダーカノーラを、DHAおよび添加トコフェロール入り、そしてD
HAおよび添加トコフェロールなしのDowAgroカノーラと比較した。米国油脂化学
協会Anisidine Value Method Cd18-90(1997)法を用いて、サンプルを分析した。酢酸の
存在下で、p−アニシジンは、アルデヒド化合物と油または脂肪中で反応して、黄色がか
った反応産物を形成する。pAnVは、pAnV反応の吸光度を350nmで測定するこ
とによって、測定する。形成される産物の強度は、存在するアルデヒド化合物の量だけで
なく、その構造によっても決まる。カルボニル二重結合と共役する炭素鎖中の二重結合が
、モル吸光度を4から5倍増大させることが分かっている。これは、2−アルケナールお
よびジエナールが特に、値に実質的に寄与することとなることを示している。油サンプル
を計量して25mLのラベル付きメスフラスコ中に入れて、重量を記録した。サンプルを
、イソオクタンで溶解して、規定容量まで希釈した。ストッパをフラスコの上部に置いて
、フラスコを十分に振盪させた。約2mlのイソオクタンを、澄明な1.00cmキュベ
ット中に移した。溶液の吸光度は、分光測光法を用いて350nmで測定した。5mLの
イソオクタンを用いてこれを移してサンプルを希釈し、この手順を繰り返した。正確に1
mLのp−アニシジン溶液をサンプルの各セットに加えて、チューブを10秒間激しく振
盪させた。10分の反応時間後、溶液を1.00cmキュベットに移した。これらのサン
プルを、分光光度計によって350nmで測定して、「ブランク」と比較した。pAnV
を、以下の式を用いて算出した:
As=p−アニシジン試薬との反応後のサンプルの吸光度(分光光度計のリーディング
によって測定);
Ab=溶液のイニシャル吸光度;および
m=試験部分の質量(グラム)。
および9か月の市場リーダーカノーラ油の値よりも低かった。p−アニシジン価が低いほ
ど、油サンプル内で生じるアルデヒド生産が少ないことを示す。値が高いほどアルデヒド
生産が多いことを示し、これは、油産物の望まれない特性である。表4は、DHAおよび
添加トコフェロール入り、そしてDHAおよび添加トコフェロールなしのDowAgro
カノーラ油、ならびにDHA入り、そしてDHAなしの市場リーダーカノーラ油の酸化安
定性データ(RANCIMAT(商標)、PVおよびpAnVを含む)をまとめる。
なしのDowAgroカノーラ油サンプル、ならびにDHA入り、そしてDHAなしの市
場リーダーカノーラ油について、式TV=AV+2PVを用いて、Totox値を算出し
た(図5)。Totox値は、油の全体的な酸化状態を示す。Totox値が低いほど、
酸化安定性が高いことと関連する。酸化安定性データは、DHA入りDowAgroカノ
ーラ油が、市場リーダーカノーラ油に匹敵する、または市場リーダーカノーラ油よりも優
れた酸化安定性を示すことを実証している。これは、DowAgroカノーラ油のより高
いオレイン酸含有量に関係している可能性もあるし、他の要因かもしれない。
略式の悪臭官能スクリーニングを、スカールオーブン貯蔵安定性試験を用いてカノーラ
油組成物に行った。スカールオーブン試験を用いて、脂肪、油、および焼商品(例えばク
ラッカーおよびパイ皮)について、サンプルをオーブン内にて高温で長時間インキュベー
トすることによって、悪臭までの時間を迅速に推定する。試験したサンプルは、DHAな
し市場リーダーカノーラ油;DHA入り市場リーダーカノーラ油;DHA入りDowAg
roカノーラ油;ならびにDHAおよび添加トコフェロール(600ppm)入りDow
Agroカノーラ油であった。全てのサンプルが、60℃での貯蔵1週後に悪臭がした。
フィール
高温で貯蔵したDowAgroオメガ−9カノーラ油および市場リーダーカノーラ油の
サンプルによって放出される揮発性化合物を、Analytical Technolo
gies ALPHA MOS FOX 4000系(商標)(Alpha MOS、ハ
ノーバ、Md)(本明細書中で「Eノーズ」と記載する)を用いて比較した。Eノーズは
、18個の金属酸化物センサを装備しており、広範囲にわたる匂い検出能力が実現される
。匂いは、試験油サンプルによって放出される化合物の、何千とまではいかないが何百も
の複雑な混合物に由来するものであり、これらの匂いをEノーズによって検出する。Eノ
ーズから生じたデータを用いて、貯蔵寿命安定性研究由来の「悪」臭および異常な匂いを
同定かつ識別することができる。
ガ−9カノーラ油;0.5% DHAを含有するDowAgroオメガ−9カノーラ油;
1.0% DHAを含有するDowAgroオメガ−9カノーラ油;DHAを含有しない
市場リーダーカノーラ油、0.5% DHAを含有する市場リーダーカノーラ油、および
1.0% DHAを含有する市場リーダーカノーラ油。5から10グラム(5から10g
)の油サンプルを、澄明なガラスボトル内に130°Fで貯蔵した。アリコートを、初期
時点(すなわちインキュベーション0日)、30日および60日にて取り出して、Eノー
ズを用いて分析した。サンプルを測定するのに使用した分析条件を、表5に記載する。
いてEノーズ中に注入した。インキュベータオーブンは、2、10または20mLバイア
ル用の6つの加熱位置を有し、加熱範囲は35から200℃(1℃のインクリメント)で
ある。また、インキュベータは、サンプルを加熱しながら混合する旋回シェーカを有する
。系は、TOC(総有機炭素)ガスフィルタを使用して、合成乾燥気流を系にもたらす。
診断用サンプルセットを毎週ランさせて、センサが順調に作動していることを保証し、そ
して自動試験を毎週実行して、自動サンプラおよびチャンバ内の温度が適切に機能してい
ることを保証した。
Agroオメガ−9カノーラ油および市場リーダーカノーラ油を評価した。Eノーズリー
ディングの結果を、表6および表7に示す。これらの結果は、インキュベーションの30
日および60日後の4つの油タイプについて、匂いプロフィールのEノーズリーディング
を提供する。DHAを含有する、DowAgroオメガ−9カノーラ油および市場リーダ
ーカノーラ油の双方の匂いプロフィールは、経時的に増大した。しかしながら、DowA
groオメガ−9カノーラ油は、30日および60日の時点で、市場リーダーカノーラ油
と比較して、匂いプロフィールがより低いことを示した。
Eノーズ分析を、実施例6に記載した方法を用いて、75°Fで貯蔵した油サンプルで
完了した。以下のサンプルを分析した:DHAを含有しないDowAgroオメガ−9カ
ノーラ油;0.5% DHAを含有するDowAgroオメガ−9カノーラ油;1.0%
DHAを含有するDowAgroオメガ−9カノーラ油;DHAを含有しない市場リーダ
ーカノーラ油;0.5% DHAを含有する市場リーダーカノーラ油;および1.0% D
HAを含有する市場リーダーカノーラ油。5から10グラム(5から10g)の油サンプ
ルを、澄明なガラスボトル内に75°Fで貯蔵した。これらサンプルのアリコートを、初
期時点(すなわち0日)、60日、120日および360日にて取り出して、Eノーズを
用いて評価した。Eノーズリーディングの結果を、表8および表9に示す。DHAを含有
する、DowAgroオメガ−9カノーラ油および市場リーダーカノーラ油の匂いプロフ
ィールは、経時的に増大した。しかしながら、DowAgroオメガ−9カノーラ油は、
2、4および6か月の時点で、市場リーダーカノーラ油と比較して、匂いプロフィールが
より低いことを示した。
官能研究を完了して、DHAおよび添加酸化防止剤入り、そしてDHAおよび添加酸化
防止剤なしのDowAgroオメガ−9カノーラ油を、DHA入り、そしてDHAなしの
市場リーダーカノーラ油と比較した。官能試験の結果は、1グループのパネリストによっ
て、油の魚臭い/絵の具の芳香および芳香属性の強度を15pt SPECTRUM(商
標)スケールでランク付けして、判定した。このスケールでは、0のスコアは、芳香およ
び芳香性がないことを示し、1から3は「低」であり;4から6は「低から中」であり;
7から8は「中」であり;9から11は「中から高」であり;12から14は「高」であ
り;そして15は「非常に高」である。予備研究により、全てのサンプルが、時間0にて
、魚臭い/絵の具の芳香および芳香性が低いことが実証された(図6)。
わたって、多数の様々な貯蔵条件にさらした。第1研究において、油サンプルを、周囲(
室温)条件下で0か月、6か月、9か月、12か月または15か月間貯蔵した(図7およ
び図8)。第2研究では、32℃で0週、3週、9週または12週間貯蔵した油サンプル
を比較した(図9および図10)。第3研究では、1か月、2か月および3か月間貯蔵し
ながら紫外線にさらした油サンプルを比較した(図11および図12)。3つ全ての研究
結果は、DHAおよび酸化防止剤入り、そしてDHAおよび酸化防止剤なしのDowAg
roオメガ−9カノーラ油が、DHA入り、そしてDHAなしの市場リーダーカノーラ油
と比較して、匹敵する魚臭い/絵の具の芳香および芳香生産量(aromatic production)
を示したことを表している。全体的に、9か月試験したサンプルのうち、4つのカノーラ
油サンプルのうちの3つ(DHAなしの市場リーダーカノーラ油;DHAを添加したDo
wAgroカノーラ油;ならびにDHAおよびトコフェロールを添加したDowAgro
カノーラ油)を、研究コースの全体を通じて、同様に実行した。しかしながら、DHA入
り市場リーダーカノーラ油サンプルは、T=6Mにて有意な「オフ」ノート("off" note
s)(主に絵の具/プラスチック/溶媒様)を呈し、T=9Mにて試験を中止した。有意
な魚臭い、または絵の具の芳香または芳香性は、周囲(室温)条件下で9か月目に、残り
のサンプルのいずれにおいても生じなかった。
DHA入りの、酸化防止剤入り、そして酸化防止剤なしのDowAgroオメガ−9カ
ノーラ油を含有する食品を調製し、そして官能結果を、市場リーダーカノーラDHA油で
調製した同じ食品と比較した。50℃にセットした重力対流オーブン内で3か月間貯蔵し
た油を、新しい油と比較した。食品の調製に使用したレシピ(表9)は、William
−SonomaのウェブサイトおよびWilliam−Sonomaの料理本から採用し
た。最終食品を室温にてパネリストが試し、全体の官能結果を比較した。コントロールと
の差異(DFC)法を用いて、結果を測定した。パネルは、ハッシュブラウン、ビネグレ
ットサラダドレッシングまたはマフィンの味覚における差異を、表10に示す6ポイント
スケールを用いてスコアした。ゼロのDFC値は、パネルが、試験したサンプル間の差異
に気づかなかったことを意味する。
パネリストに給仕した。パネリストに、サンプルを評価するやり方を指導した。
ハッシュブラウンの全体的な官能結果は、油の貯蔵3か月後の市場リーダー油で調製した
ハッシュブラウンとの有意な知覚できる味覚差異を示した。マフィンおよびビネグレット
サラダドレッシングは、コントロールと、油の貯蔵3か月後の試験サンプルの間で、何ら
知覚できる差異をもたらさなかった。
ば、本発明がこれらの好ましい実施形態に限定されないことを認識し、理解するであろう
。むしろ、好ましい実施形態について、多くの追加、削除および修正が、特許請求される
ような本発明の趣旨を逸脱しない範囲でなされてよい。また、一実施形態の特徴が、別の
実施形態の特徴と組み合わされてよく、それでもなお、発明者によって意図される本発明
の範囲内に包含される。
ば、本発明がこれらの好ましい実施形態に限定されないことを認識し、理解するであろう
。むしろ、好ましい実施形態について、多くの追加、削除および修正が、特許請求される
ような本発明の趣旨を逸脱しない範囲でなされてよい。また、一実施形態の特徴が、別の
実施形態の特徴と組み合わされてよく、それでもなお、発明者によって意図される本発明
の範囲内に包含される。
なお、本願には、以下の実施形態が包含される。
[1]オメガ−9カノーラ油およびオメガ−3脂肪酸を含む、耐酸化性がある油組成物。
[2]前記オメガ−3脂肪酸は、アルファ−リノレン酸(ALA)、エイコサペンタエン酸(EPA)、およびドコサヘキサエン酸(DHA)からなる群から選択される、[1]に記載の油組成物。
[3]前記オメガ−3脂肪酸は、DHAである、[2]に記載の油組成物。
[4]酸化防止剤をさらに含む、[3]に記載の油組成物。
[5]前記酸化防止剤は、トコフェロールである、[4]に記載の油組成物。
[6]前記DHAは、約0.1重量%から約1.0重量%の濃度を占める、[3]に記載の油組成物。
[7]前記DHAは、約0.2重量%から約0.5重量%の濃度を占める、[6]に記載の油組成物。
[8]前記DHAは、約0.23重量%の濃度を占める、[7]に記載の油組成物。
[9]カノーラ油の酸化安定性を増大させる方法であって、DHAをオメガ−9カノーラ油と混合して油組成物を形成することを含む、方法。
[10]前記DHAは、前記油組成物において、約0.1重量%から約1.0重量%の濃度を占める、[9]に記載の方法。
[11]前記DHAは、前記油組成物において、約0.2重量%から約0.5重量%の濃度を占める、[10]に記載の方法。
[12]前記DHAは、前記油組成物において、約0.23重量%の濃度を占める、[11]に記載の方法。
[13]酸化安定性が増大したカノーラ油組成物を調製する方法であって、オメガ−9カノーラ油をオメガ−3脂肪酸と混合することを含む、方法。
[14]前記オメガ−3脂肪酸は、DHAを含む、[13]に記載の方法。
[15]カノーラ油およびDHAを含む耐酸化性がある食品組成物であって、
前記カノーラ油は、少なくとも68.0重量%のオレイン酸および4.0重量%以下のリノレン酸を含み;
前記DHAは、前記油組成物の約0.1重量%から約1.0重量%を占める、食品組成物。
[16]カノーラ油およびDHAを含む油組成物であって:
前記カノーラ油は、前記カノーラ油の少なくとも68.0重量%のオレイン酸および4.0重量%以下のリノレン酸を含み;
前記DHAは、前記油組成物の約0.1重量%から約1.0重量%を占める、油組成物。
[17]前記カノーラ油は、少なくとも70重量%を占め、前記リノレン酸は、前記カノーラ油の3.0重量%未満を占める、[16]に記載の油組成物。
[18]オメガ−9カノーラ油を酸化に対して安定させる方法であって、前記方法は、前記オメガ−9カノーラ油をDHAと混合して、油組成物を形成することを含み、前記DHAは、前記組成物中、前記油組成物の約0.1重量%から約1.0重量%の最終濃度で存在する、方法。
Claims (18)
- オメガ−9カノーラ油およびオメガ−3脂肪酸を含む、耐酸化性がある油組成物。
- 前記オメガ−3脂肪酸は、アルファ−リノレン酸(ALA)、エイコサペンタエン酸(
EPA)、およびドコサヘキサエン酸(DHA)からなる群から選択される、請求項1に
記載の油組成物。 - 前記オメガ−3脂肪酸は、DHAである、請求項2に記載の油組成物。
- 酸化防止剤をさらに含む、請求項3に記載の油組成物。
- 前記酸化防止剤は、トコフェロールである、請求項4に記載の油組成物。
- 前記DHAは、約0.1重量%から約1.0重量%の濃度を占める、請求項3に記載の
油組成物。 - 前記DHAは、約0.2重量%から約0.5重量%の濃度を占める、請求項6に記載の
油組成物。 - 前記DHAは、約0.23重量%の濃度を占める、請求項7に記載の油組成物。
- カノーラ油の酸化安定性を増大させる方法であって、DHAをオメガ−9カノーラ油と
混合して油組成物を形成することを含む、方法。 - 前記DHAは、前記油組成物において、約0.1重量%から約1.0重量%の濃度を占
める、請求項9に記載の方法。 - 前記DHAは、前記油組成物において、約0.2重量%から約0.5重量%の濃度を占
める、請求項10に記載の方法。 - 前記DHAは、前記油組成物において、約0.23重量%の濃度を占める、請求項11
に記載の方法。 - 酸化安定性が増大したカノーラ油組成物を調製する方法であって、オメガ−9カノーラ
油をオメガ−3脂肪酸と混合することを含む、方法。 - 前記オメガ−3脂肪酸は、DHAを含む、請求項13に記載の方法。
- カノーラ油およびDHAを含む耐酸化性がある食品組成物であって、前記カノーラ油は
、少なくとも68.0重量%のオレイン酸および4.0重量%以下のリノレン酸を含み;
前記DHAは、前記油組成物の約0.1重量%から約1.0重量%を占める、食品組成物
。 - カノーラ油およびDHAを含む油組成物であって:
前記カノーラ油は、前記カノーラ油の少なくとも68.0重量%のオレイン酸および4
.0重量%以下のリノレン酸を含み;
前記DHAは、前記油組成物の約0.1重量%から約1.0重量%を占める、油組成物
。 - 前記カノーラ油は、少なくとも70重量%を占め、前記リノレン酸は、前記カノーラ油
の3.0重量%未満を占める、請求項16に記載の油組成物。 - オメガ−9カノーラ油を酸化に対して安定させる方法であって、前記方法は、前記オメ
ガ−9カノーラ油をDHAと混合して、油組成物を形成することを含み、前記DHAは、
前記組成物中、前記油組成物の約0.1重量%から約1.0重量%の最終濃度で存在する
、方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US201261699679P | 2012-09-11 | 2012-09-11 | |
US61/699,679 | 2012-09-11 |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2018072324A Division JP6659760B2 (ja) | 2012-09-11 | 2018-04-04 | Dhaを混合したオメガ−9カノーラ油 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2020096612A true JP2020096612A (ja) | 2020-06-25 |
Family
ID=50278627
Family Applications (3)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2015531299A Active JP6373847B2 (ja) | 2012-09-11 | 2013-09-10 | Dhaを混合したオメガ−9カノーラ油 |
JP2018072324A Active JP6659760B2 (ja) | 2012-09-11 | 2018-04-04 | Dhaを混合したオメガ−9カノーラ油 |
JP2020017858A Pending JP2020096612A (ja) | 2012-09-11 | 2020-02-05 | Dhaを混合したオメガ−9カノーラ油 |
Family Applications Before (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2015531299A Active JP6373847B2 (ja) | 2012-09-11 | 2013-09-10 | Dhaを混合したオメガ−9カノーラ油 |
JP2018072324A Active JP6659760B2 (ja) | 2012-09-11 | 2018-04-04 | Dhaを混合したオメガ−9カノーラ油 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US20150223483A1 (ja) |
EP (1) | EP2895003A4 (ja) |
JP (3) | JP6373847B2 (ja) |
CN (2) | CN104768386B (ja) |
CA (1) | CA2883897C (ja) |
HK (1) | HK1209594A1 (ja) |
WO (1) | WO2014043053A1 (ja) |
Families Citing this family (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20140171674A1 (en) * | 2012-12-18 | 2014-06-19 | University Of Manitoba | Nutritional compositions comprising high oleic acid canola oil |
US9506902B2 (en) * | 2013-05-17 | 2016-11-29 | Nutrasource Diagnostics Inc. | Methods for the detection of spoilage of oils |
US11419350B2 (en) | 2016-07-01 | 2022-08-23 | Corbion Biotech, Inc. | Feed ingredients comprising lysed microbial cells |
EP3459365A1 (en) | 2017-09-22 | 2019-03-27 | Unilever N.V. | Composition comprising vegetable oil and apple cider vinegar |
MX2020011185A (es) | 2018-04-25 | 2021-02-09 | Nuseed Nutritional Us Inc | Composiciones de acidos grasos poliinsaturados enriquecidos con dha. |
EP3560342B1 (en) | 2018-04-25 | 2020-06-03 | Nuseed Pty Ltd | Dha enriched polyunsaturated fatty acid compositions |
EP3586640A1 (en) | 2018-06-21 | 2020-01-01 | Nuseed Pty Ltd | Dha enriched polyunsaturated fatty acid compositions |
EP3586641A1 (en) | 2018-06-21 | 2020-01-01 | Nuseed Pty Ltd | Dha enriched polyunsaturated fatty acid compositions |
EP3586643A1 (en) | 2018-06-21 | 2020-01-01 | Nuseed Pty Ltd | Dha enriched polyunsaturated fatty acid compositions |
EP3586642A1 (en) | 2018-06-21 | 2020-01-01 | Nuseed Pty Ltd | Ala enriched polyunsaturated fatty acid compositions |
KR20210081388A (ko) * | 2018-10-22 | 2021-07-01 | 디에스엠 아이피 어셋츠 비.브이. | 향상된 산화 안정성을 나타내는 조성물 |
US20220046940A1 (en) * | 2018-12-28 | 2022-02-17 | J-Oil Mills, Inc. | Oil and fat composition for heat cooking |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2011146524A1 (en) * | 2010-05-17 | 2011-11-24 | Dow Agrosciences Llc | Production of dha and other lc-pufas in plants |
Family Cites Families (34)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2657256B1 (fr) | 1990-01-24 | 1994-09-16 | Claude Bonne | Nouvelles preparations cosmetiques contenant un extrait de tourteaux de tournesol (helianthus annuus). |
DE4405127A1 (de) | 1994-02-18 | 1995-08-31 | Henkel Kgaa | Haarbehandlungsmittel |
US5647899A (en) | 1995-11-17 | 1997-07-15 | Midwest Biologicals, Inc. | Sealing composition for concrete |
US5750481A (en) | 1996-01-17 | 1998-05-12 | Calgene, Inc. | Soaps produced from high laurate canola oil-based fatty acids |
US5885643A (en) * | 1996-05-21 | 1999-03-23 | Cargill, Incorporated | High stability canola oils |
GB9618332D0 (en) | 1996-09-03 | 1996-10-16 | Ici Plc | Polyacrylamide polymerisation |
US6210700B1 (en) | 1997-01-14 | 2001-04-03 | Novartis Nutrition Ag | Enhancement of transplant graft survival through nutritional immunomodulation with omega-9 fatty acid dietary supplement therapy |
JP3020469B2 (ja) * | 1997-11-21 | 2000-03-15 | 植田製油株式会社 | トコフェロールの抗酸化性改良法 |
CA2225352C (en) | 1998-01-30 | 2003-10-21 | Nam Fong Han | Vegetable derived petroleum jelly replacement |
US6887283B1 (en) | 1998-07-24 | 2005-05-03 | Bechtel Bwxt Idaho, Llc | Process for producing biodiesel, lubricants, and fuel and lubricant additives in a critical fluid medium |
JP2000262214A (ja) * | 1999-03-16 | 2000-09-26 | Yoshihara Oil Mill Ltd | 菜種油およびその利用 |
WO2000062748A1 (en) | 1999-04-15 | 2000-10-26 | Unilever N.V. | Oral care system containing sunflower oil |
US6310002B1 (en) | 2000-03-07 | 2001-10-30 | Appleton Papers Inc. | Record material |
US6689722B1 (en) | 2002-06-20 | 2004-02-10 | Pantera, Inc. | Method of manufacturing environmentally safe lubricating composition |
WO2004002232A1 (en) | 2002-06-28 | 2004-01-08 | Theuer Richard C | Fat compositions for infant formula and methods therefor |
WO2004009789A2 (en) | 2002-07-22 | 2004-01-29 | Vectorlogics, Inc. | Targeted adenoviral vector displaying immunoglobulin-binding domain and uses thereof |
DE10256265A1 (de) | 2002-12-03 | 2004-06-24 | Basf Coatings Ag | Beschichtungsstoff, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung zur Herstellung haftfester, korrosionshemmender Beschichtungen |
US7780873B2 (en) * | 2004-02-23 | 2010-08-24 | Texas A&M University System | Bioactive complexes compositions and methods of use thereof |
US7528097B2 (en) | 2004-08-04 | 2009-05-05 | University Of Utah Research Foundation | Non-emulsion based oil simulant |
EP1834957B1 (en) * | 2004-12-28 | 2014-04-09 | Nippon Beet Sugar Mfg., Co., Ltd. | Process for producing difructose dianhydride iii crystal |
US7538236B2 (en) | 2006-01-04 | 2009-05-26 | Suresh Narine | Bioplastics, monomers thereof, and processes for the preparation thereof from agricultural feedstocks |
WO2007104102A1 (en) | 2006-03-14 | 2007-09-20 | Cairns Corporation Pty Ltd | Method and apparatus for cleaning |
MX295615B (es) * | 2006-04-11 | 2012-02-07 | Market Biosciences Corp | Productos alimenticios que comprenden acidos grasos poliinsaturados de cadena largay metodos para preparar los mismos. |
US20080069927A1 (en) * | 2006-09-20 | 2008-03-20 | Solae, Llc | Simulated seafood compositions comprising structured plant protein products and fatty acids |
DE102007032110A1 (de) | 2007-07-09 | 2009-01-15 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Wasch- oder Reinigungsmittel mit Tensiden auf Basis nachwachsender Rohstoffe |
WO2009038108A1 (ja) | 2007-09-21 | 2009-03-26 | Toshiharu Fukai | 石油製品乳化物 |
JP2009100736A (ja) * | 2007-10-03 | 2009-05-14 | Nisshin Oillio Group Ltd | 食用油脂組成物 |
US20100252144A1 (en) | 2007-11-27 | 2010-10-07 | Harima Chemicals, Inc. | Soldering flux and solder paste composition |
MX2010006372A (es) | 2007-12-17 | 2010-06-30 | Colgate Palmolive Co | Barras limpiadoras. |
US20110305811A1 (en) * | 2008-03-03 | 2011-12-15 | Daniel Perlman | Stabilization of omega-3 fatty acids in milk |
EP2271223A2 (de) * | 2008-04-25 | 2011-01-12 | BASF Plant Science GmbH | Pflanzensamenöl |
WO2010010546A2 (en) * | 2008-07-24 | 2010-01-28 | Shemen Industries Ltd. | An oil blend of synergistically low oxidation value |
EP2362723A1 (en) * | 2008-11-04 | 2011-09-07 | Dow Agrosciences LLC | Omega-9 quality brassica juncea |
US20100215824A1 (en) * | 2009-02-24 | 2010-08-26 | Orthoefer Frank T | Compositions suitable for food systems and methods for forming the same |
-
2013
- 2013-09-10 CA CA2883897A patent/CA2883897C/en active Active
- 2013-09-10 EP EP13836851.9A patent/EP2895003A4/en active Pending
- 2013-09-10 CN CN201380058148.4A patent/CN104768386B/zh active Active
- 2013-09-10 US US14/427,278 patent/US20150223483A1/en not_active Abandoned
- 2013-09-10 CN CN201911226514.8A patent/CN110876413A/zh active Pending
- 2013-09-10 JP JP2015531299A patent/JP6373847B2/ja active Active
- 2013-09-10 WO PCT/US2013/058860 patent/WO2014043053A1/en active Application Filing
-
2015
- 2015-10-26 HK HK15110495.2A patent/HK1209594A1/xx unknown
-
2018
- 2018-04-04 JP JP2018072324A patent/JP6659760B2/ja active Active
-
2020
- 2020-02-05 JP JP2020017858A patent/JP2020096612A/ja active Pending
-
2022
- 2022-03-02 US US17/685,011 patent/US20220183311A1/en not_active Abandoned
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2011146524A1 (en) * | 2010-05-17 | 2011-11-24 | Dow Agrosciences Llc | Production of dha and other lc-pufas in plants |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP2895003A4 (en) | 2016-06-29 |
JP6659760B2 (ja) | 2020-03-04 |
CN104768386A (zh) | 2015-07-08 |
JP2018138660A (ja) | 2018-09-06 |
CA2883897A1 (en) | 2014-03-20 |
WO2014043053A1 (en) | 2014-03-20 |
CN104768386B (zh) | 2020-08-04 |
US20220183311A1 (en) | 2022-06-16 |
US20150223483A1 (en) | 2015-08-13 |
HK1209594A1 (en) | 2016-04-08 |
EP2895003A1 (en) | 2015-07-22 |
CN110876413A (zh) | 2020-03-13 |
CA2883897C (en) | 2021-05-04 |
JP2015529087A (ja) | 2015-10-05 |
JP6373847B2 (ja) | 2018-08-15 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6659760B2 (ja) | Dhaを混合したオメガ−9カノーラ油 | |
Abdulkarim et al. | Frying quality and stability of high-oleic Moringa oleifera seed oil in comparison with other vegetable oils | |
Farhoosh et al. | Frying stability of canola oil blended with palm olein, olive, and corn oils | |
Elisia et al. | Association between tocopherol isoform composition and lipid oxidation in selected multiple edible oils | |
Sanibal et al. | Frying oil and fat quality measured by chemical, physical, and test kit analyses | |
Koh et al. | Deep frying performance of enzymatically synthesized palm-based medium-and long-chain triacylglycerols (MLCT) oil blends | |
Abd Razak et al. | Intermittent frying effect on French fries in palm olein, sunflower, soybean and canola oils on quality indices, 3-monochloropropane-1, 2-diol esters (3-MCPDE), glycidyl esters (GE) and acrylamide contents | |
Ardabili et al. | Frying stability of canola oil in presence of pumpkin seed and olive oils | |
Zribi et al. | Quality control of refined oils mixed with palm oil during repeated deep‐frying using FT‐NIRS, GC, HPLC, and multivariate analysis | |
Makeri et al. | Comparative analysis of the physico-chemical, thermal, and oxidative properties of winged bean and soybean oils | |
Kaur et al. | Oxidative stability of soybean triacylglycerol using carotenoids and y-tocopherol | |
Farhoosh et al. | Anti‐rancidity effects of sesame and rice bran oils on canola oil during deep frying | |
Millao et al. | Structuring of oils with high PUFA content: Evaluation of the formulation conditions on the oxidative stability and structural properties of ethylcellulose oleogels | |
Eidhin et al. | Oxidative stability of camelina oil in salad dressings, mayonnaises and during frying | |
Sharayei et al. | Effect of bene kernel oil on the frying stability of canola oil | |
Tavakoli et al. | Chemical properties of the oil from Pistacia khinjuk fruits growing wild in Iran | |
Naghshineh et al. | Effects of frying condition on physicochemical properties of palm olein-olive oil blends | |
Xu et al. | Comparative study of the oxidation stability of high oleic oils and palm oil during thermal treatment | |
JP6774703B2 (ja) | 油脂組成物 | |
Mukhametov et al. | The effects of heat treatment on the oxidation resistance and fatty acid composition of the vegetable oil blend | |
Tarmizi et al. | Rancimat test for measuring the oxidative stability of cooking oils upon prolonged frying | |
Mwakasege et al. | Fatty acid contents and stability of oyster nut oil (telfairia pedata) compared to flaxseed and sunflower oil | |
Qianchun et al. | Thermal stability of rapeseed oil fortified with unsaturated fatty acid sterol esters | |
CN101568345A (zh) | 具有改善的营养性质的甘油三酯性油以及其制备方法 | |
Naghshineh et al. | Influence of partial replacement of olive oil on frying performance of palm olein |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20200227 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20200227 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20210226 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20210309 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20210609 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20210720 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20211026 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20220126 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20220524 |