JP2020065053A - 青色光を発する有機エレクトロルミネセントデバイス - Google Patents

青色光を発する有機エレクトロルミネセントデバイス Download PDF

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Abstract

【課題】深青色範囲において長い寿命及び高い量子収率を有する有機エレクトロルミネセントデバイスを提供する。【解決手段】ホスト材料ＨＢ、第一の熱活性化遅延蛍光（ＴＡＤＦ）材料ＥＢ、及びデポピュレーション剤ＳＢを含む発光層Ｂを含む有機エレクトロルミネセントデバイス。【選択図】なし

Description

本発明は、ホスト材料ＨＢ、第一の熱活性化遅延蛍光（ＴＡＤＦ）材料ＥＢ、及びデポピュレーション剤ＳＢを含む発光層Ｂを含む有機エレクトロルミネセントデバイスに関する。
説明
有機物に基づく１つ又はそれ以上の発光層を含有する有機エレクトロルミネセントデバイス、例えば有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）、発光電気化学セル（ＬＥＣ）及び発光トランジスタは重要性を増している。特に、ＯＬＥＤは、例えばスクリーン、ディスプレイ及び照明デバイスのような電気製品のための有望な素子である。本質的に無機物に基づく大部分のエレクトロルミネセントデバイスと対照的に、有機物に基づく有機エレクトロルミネセントデバイスは、しばしばむしろ可撓性であり、そして特定の薄層で製造可能である。現在すでに利用可能なＯＬＥＤベースのスクリーン及びディスプレイは、特に有益な鮮明な色、コントラストを有し、そしてそれらのエネルギー消費に関して比較的効率的である。
光を発生させるための有機エレクトロルミネセントデバイスの中心的要素は、アノードとカソードの間に配置された発光層である。電圧（及び電流）が有機エレクトロルミネセントデバイスに印加され、ホール及び電子がそれぞれアノード及びカソードから発光層へ注入される。典型的に、ホール輸送層は発光層とアノードとの間に位置し、そして電子輸送層は発光層とカソードとの間に位置する。異なる層が連続して配置される。次いで、ホールと電子との再結合により高エネルギーの励起子が生成される。このような励起された状態（例えば、Ｓ１のような一重項状態及び／又はＴ１のような三重項状態）の基底状態（Ｓ０）への減衰は、望ましくは発光を生じる。
効率的なエネルギー輸送及び発光を可能にするために、有機エレクトロルミネセントデバイスは１つ又はそれ以上のホスト化合物及び１つ又はそれ以上のエミッター化合物をドーパントとして含む。
したがって、有機エレクトロルミネセントデバイスを生成する場合の課題は、デバイスの照明レベル（すなわち、電流あたりの明るさ）の改善、所望の光スペクトルを得ること、及び適切な（長い）寿命の達成である。
寿命を増強するために電子トラップ材料を発光層に混合する試みが行われた（特許文献１）。ここでは、電子トラップ材料は、両方ともドーパント（従来の蛍光エミッター）及びホストのＬＵＭＯ及びＨＯＭＯよりも低い最低空分子軌道ＬＵＭＯ及び最高被占分子軌道ＨＯＭＯを有する。しかしこの混合物は比較的非効率的である。したがって、ドーパントは非常に低い濃度でしか使用可能ではないが、電子トラップ材料はドーパントに対して過剰に使用される。
ＥＰ−Ａ ２６１０９３７
小さいＣＩＥｙ値として表されるであろう可視光スペクトルの深青色領域において発光する効率的かつ安定なＯＬＥＤはまだ欠如している。したがって、特に深青色範囲において長い寿命及び高い量子収率を有する有機エレクトロルミネセントデバイスの満たされていない技術的必要性がなお存在している。
驚くべきことに、１つの熱活性化遅延蛍光（ＴＡＤＦ）エミッター、デポピュレーション剤及びホスト材料を含む有機エレクトロルミネセントデバイスの発光層が、特に深青色発光を示すにもかかわらず、良好な寿命及び量子収率を有する有機エレクトロルミネセントデバイスを提供するということが見いだされた。
したがって、本発明の一局面は：
（ｉ） エネルギーＥＬＵＭＯ（ＨＢ）を有する最低空分子軌道ＬＵＭＯ（ＨＢ）及びエネルギーＥＨＯＭＯ（ＨＢ）を有する最高被占分子軌道ＨＯＭＯ（ＨＢ）を有するホスト材料ＨＢ；
（ｉｉ） 最低励起一重項状態エネルギーレベルＳ１Ｅ、最低励起三重項状態エネルギーレベルＴ１Ｅ、エネルギーＥＬＵＭＯ（ＥＢ）を有する最低空分子軌道ＬＵＭＯ（ＥＢ）及びエネルギーＥＨＯＭＯ（ＥＢ）を有する最高被占分子軌道ＨＯＭＯ（ＥＢ）を有する第一の熱活性化遅延蛍光（ＴＡＤＦ）材料ＥＢ；並びに
（ｉｉｉ） 最低励起一重項状態エネルギーレベルＳ１Ｓ、最低励起三重項状態エネルギーレベルＴ１Ｓ、エネルギーＥＬＵＭＯ（ＳＢ）を有する最低空分子軌道ＬＵＭＯ（ＳＢ）及びエネルギーＥＨＯＭＯ（ＳＢ）を有する最高被占分子軌道ＨＯＭＯ（ＳＢ）を有するデポピュレーション剤ＳＢ
を含む発光層Ｂを含む有機エレクトロルミネセントデバイスに関し、
ここで、ＥＢは熱活性化遅延蛍光を発し；そして以下の式（１）〜（２）並びに（３ａ）及び（３ｂ）又は（４ａ）及び（４ｂ）のいずれか：
Ｓ１Ｓ ≧ Ｓ１Ｅ （１）
Ｔ１Ｓ ≧ ２．５ ｅＶ （２）

ＥＬＵＭＯ（ＥＢ） ＜ ＥＬＵＭＯ（ＨＢ） （３ａ）
０．２ｅＶ ＜ ＥＬＵＭＯ（ＥＢ）−ＥＬＵＭＯ（ＳＢ） ＜ ０．５ｅＶ （３ｂ）

ＥＬＵＭＯ（ＥＢ） ＞ ＥＬＵＭＯ（ＨＢ） （４ａ）
０．２ｅＶ ＜ ＥＬＵＭＯ（ＨＢ）−ＥＬＵＭＯ（ＳＢ） ＜ ０．５ｅＶ （４ｂ）
により表される関係が適用される。
本発明によれば、デポピュレーション剤ＳＢの最低励起一重項状態エネルギーレベルＳ１Ｓは、エネルギーが熱活性化遅延蛍光（ＴＡＤＦ）材料ＥＢの最低励起一重項状態エネルギーレベルＳ１Ｅより高いか又は等しい。デポピュレーション剤ＳＢの最低励起三重項状態エネルギーレベルＴ１Ｓは、２．５ｅＶより大きいか又は等しい。本発明の一局面において、ホスト材料ＨＢの最低空分子軌道は、ＴＡＤＦ材料ＥＢの最低空分子軌道よりもエネルギーが高い（すなわち、ＴＡＤＦ材料ＥＢは主な電子輸送材料として作用する）。
この局面において、デポピュレーション剤ＳＢの最低空分子軌道は、ＴＡＤＦ材料ＥＢの最低空分子軌道よりもエネルギーが少なくとも０．２ｅＶ、そして最大で０．５ｅＶ、特に少なくとも０．２５ｅＶ及び最大で０．４ｅＶ低い。
本発明の代替の局面において、ホスト材料ＨＢの最低空分子軌道は、ＴＡＤＦ材料ＥＢの最低空分子軌道よりもエネルギーが低い（すなわち、ホスト材料ＨＢは主な電子輸送材料として作用する）。この局面において、デポピュレーション剤ＳＢの最低空分子軌道は、ホスト材料ＨＢの最低空分子軌道よりも少なくとも０．２ｅＶ及び最大で０．５ｅＶ、特に少なくとも０．２５ｅＶ及び最大で０．４ｅＶエネルギーが低い。
本発明の両方の局面において、デポピュレーション剤ＳＢの最低空分子軌道は、主な電子輸送材料の最低空分子軌道よりもエネルギーが少なくとも０．２ｅＶ及び最大で０．５ｅＶ、特に少なくとも０．２５ｅＶ及び最大で０．４ｅＶ低い。
本発明の一実施態様において、デポピュレーション剤ＳＢの最低励起三重項状態エネルギーレベルＴ１Ｓは、２．５ｅＶと３．５ｅＶとの間、好ましくは２．６ｅＶと３．２ｅＶとの間、より好ましくは２．７ｅＶと３．１ｅＶとの間、又は２．８ｅＶと３．０ｅＶとの間である。
好ましい実施態様において、式（３ａ）及び（３ｂ）により表される関係が適用される。代替の好ましい実施態様において、式（４ａ）及び（４ｂ）により表される関係が適用される。
本発明の一実施態様において、ＴＡＤＦ材料対デポピュレーション剤の質量比（ＥＢ：ＳＢ）は＞１である。本発明の実施態様において、質量比ＥＢ：ＳＢは１．５：１〜２０：１の範囲、又は２：１〜１０：１の範囲、又は３：１〜５：１の範囲内である。例えば、質量比ＥＢ：ＳＢは、（およそ）３：１、４：１、５：１又は６：１の範囲である。
一実施態様において、以下の式（５ａ）：
ＥＨＯＭＯ（ＥＢ） ＞ ＥＨＯＭＯ（ＨＢ） （５ａ）
により表される関係が適用される。
別の実施態様において、以下の式（５ｂ）：
ＥＨＯＭＯ（ＥＢ） ＜ ＥＨＯＭＯ（ＨＢ） （５ｂ）
により表される関係が適用される。
本発明の実施態様において、以下の式（３ａ）及び（５ａ）：
ＥＬＵＭＯ（ＥＢ） ＜ ＥＬＵＭＯ（ＨＢ） （３ａ）；及び
ＥＨＯＭＯ（ＥＢ） ＞ ＥＨＯＭＯ（ＨＢ） （５ａ）
により表される関係が両方適用される。
本発明の実施態様において、以下の式：
ＥＬＵＭＯ（ＥＢ） ＜ ＥＬＵＭＯ（ＨＢ） ＞ ＥＬＵＭＯ（ＳＢ）；及び
ＥＨＯＭＯ（ＥＢ） ＞ ＥＨＯＭＯ（ＨＢ） ＞ ＥＨＯＭＯ（ＳＢ）
により表される関係が適用される。
本発明の代替の実施態様において、以下の式（４ａ）及び（５ｂ）：
ＥＬＵＭＯ（ＥＢ） ＞ ＥＬＵＭＯ（ＨＢ） （４ａ）；及び
ＥＨＯＭＯ（ＥＢ） ＜ ＥＨＯＭＯ（ＨＢ） （５ｂ）
により表される関係が両方適用される。
本発明の実施態様において、以下の式：
ＥＬＵＭＯ（ＥＢ） ＞ ＥＬＵＭＯ（ＨＢ） ＞ ＥＬＵＭＯ（ＳＢ）；及び
ＥＨＯＭＯ（ＥＢ） ＜ ＥＨＯＭＯ（ＨＢ） ＞ ＥＨＯＭＯ（ＳＢ）
により表される関係が適用される。
本発明の実施態様において、以下の式：
ＥＬＵＭＯ（ＥＢ） ＞ ＥＬＵＭＯ（ＳＢ）；及び
ＥＬＵＭＯ（ＨＢ） ＞ ＥＬＵＭＯ（ＳＢ）
により表される関係が適用される。
本発明の実施態様において、以下の式：
ＥＨＯＭＯ（ＥＢ） ＞ ＥＨＯＭＯ（ＳＢ）；及び
ＥＨＯＭＯ（ＨＢ） ＞ ＥＨＯＭＯ（ＳＢ）
により表される関係が適用される。
本発明の実施態様において、以下の式：
ＥＬＵＭＯ（ＥＢ） ＜ ＥＬＵＭＯ（ＨＢ）；
ＥＨＯＭＯ（ＥＢ） ＞ ＥＨＯＭＯ（ＨＢ）；
ＥＬＵＭＯ（ＥＢ） ＞ ＥＬＵＭＯ（ＳＢ）；
ＥＬＵＭＯ（ＨＢ） ＞ ＥＬＵＭＯ（ＳＢ）；
ＥＨＯＭＯ（ＥＢ） ＞ ＥＨＯＭＯ（ＳＢ）；及び
ＥＨＯＭＯ（ＨＢ） ＞ ＥＨＯＭＯ（ＳＢ）
により表される関係が全て適用される。
本発明の実施態様において、以下の式：
ＥＬＵＭＯ（ＨＢ） ＞ ＥＬＵＭＯ（ＥＢ） ＞ ＥＬＵＭＯ（ＳＢ）；及び
ＥＨＯＭＯ（ＥＢ） ＞ ＥＨＯＭＯ（ＨＢ） ＞ ＥＨＯＭＯ（ＳＢ）
により表される関係が適用される。
本発明の実施態様において、以下の式：
ＥＬＵＭＯ（ＨＢ） ＞ ＥＬＵＭＯ（ＥＢ） ＞ ＥＬＵＭＯ（ＳＢ） ＞ ＥＨＯＭＯ（ＥＢ） ＞ ＥＨＯＭＯ（ＨＢ） ＞ ＥＨＯＭＯ（ＳＢ）
により表される関係が適用される。
本発明の代替の実施態様において、以下の式：
ＥＬＵＭＯ（ＥＢ） ＞ ＥＬＵＭＯ（ＨＢ）；
ＥＨＯＭＯ（ＥＢ） ＜ ＥＨＯＭＯ（ＨＢ）；
ＥＬＵＭＯ（ＥＢ） ＞ ＥＬＵＭＯ（ＳＢ）；
ＥＬＵＭＯ（ＨＢ） ＞ ＥＬＵＭＯ（ＳＢ）；
ＥＨＯＭＯ（ＥＢ） ＞ ＥＨＯＭＯ（ＳＢ）；及び
ＥＨＯＭＯ（ＨＢ） ＞ ＥＨＯＭＯ（ＳＢ）
により表される関係が全て適用される。
本発明の実施態様において、以下の式：
ＥＬＵＭＯ（ＥＢ） ＞ ＥＬＵＭＯ（ＨＢ） ＞ ＥＬＵＭＯ（ＳＢ）；及び
ＥＨＯＭＯ（ＨＢ） ＞ ＥＨＯＭＯ（ＥＢ） ＞ ＥＨＯＭＯ（ＳＢ）
により表される関係が適用される。
本発明の実施態様において、以下の式：
ＥＬＵＭＯ（ＥＢ） ＞ ＥＬＵＭＯ（ＨＢ） ＞ ＥＬＵＭＯ（ＳＢ） ＞ ＥＨＯＭＯ（ＨＢ） ＞ ＥＨＯＭＯ（ＥＢ） ＞ ＥＨＯＭＯ（ＳＢ）
により表される関係が適用される。
すなわち、ＴＡＤＦ材料ＥＢの最高被占分子軌道は、ホスト材料ＨＢの最高被占分子軌道よりもエネルギーが低い。
一実施態様において、以下の式（６）：
ＥＨＯＭＯ（ＳＢ） ＜ ＥＨＯＭＯ（ＨＢ） （６）
により表される関係が適用される。
すなわち、デポピュレーション剤ＳＢの最高被占分子軌道は、ホスト材料ＨＢの最高被占分子軌道よりエネルギーが低い。
代替の実施態様において、ＥＨＯＭＯ（ＳＢ） ＞ ＥＨＯＭＯ（ＨＢ）である。
本明細書で使用される用語「ＴＡＤＦ材料」及び「ＴＡＤＦエミッター」は交換可能に理解され得る。用語「エミッター」、「エミッター化合物」又は同様のものうちの１つが使用される場合、これは、好ましくは本発明のＴＡＤＦ材料、特にそれぞれＥＢ及びＳＢと指定されるうちの１つ又はそれらを意味すると理解され得る。
本発明によれば、ＴＡＤＦ材料は、０．４ｅＶ未満、好ましくは０．３ｅＶ未満、より好ましくは０．２ｅＶ未満、なおより好ましくは０．１ｅＶ未満、または０．０５ｅＶ未満のΔＥＳＴ値を示すことを特徴とし、この値は、最低励起一重項状態（Ｓ１）と最低励起三重項状態（Ｔ１）との間のエネルギー差に相当する。
したがって、本発明の実施態様において、ＴＡＤＦ材料ＥＢは、０．４ｅＶ未満のΔＥＳＴ値を有することを特徴とし、この値はＳ１ＥとＴ１Ｅとの間のエネルギー差に相当する。本発明の好ましい実施態様において、ＴＡＤＦ材料ＥＢは、０．３ｅＶ未満、０．２ｅＶ未満、０．１ｅＶ未満、又は０．０５ｅＶ未満のΔＥＳＴ値を有することを特徴とする。
本発明の一実施態様において、デポピュレーション剤ＳＢは、ＴＡＤＦ材料、すなわち１つ又はそれ以上のＴＡＤＦエミッターである。したがって本発明の実施態様において、デポピュレーション剤ＳＢは、０．４ｅＶ未満のΔＥＳＴ値を有することを特徴とし、この値はＳ１ＳとＴ１Ｓとの間のエネルギー差に相当する。本発明の好ましい実施態様において、デポピュレーション剤ＳＢは、０．３ｅＶ未満、０．２ｅＶ未満、０．１ｅＶ未満、又は０．０５ｅＶ未満のΔＥＳＴ値を有することを特徴とする。
本発明の一実施態様において、ＴＡＤＦ材料ＥＢ及びデポピュレーション剤ＳＢは両方とも有機ＴＡＤＦエミッターである。
当然のことながら、発光層Ｂはまた、本明細書において記載される特性をそれぞれ有する１つより多くのＴＡＤＦ材料ＥＢ及び／又は１つより多くのデポピュレーション剤ＳＢを含んでいてもよい。本発明によれば、発光層Ｂは、それぞれ本明細書に記載される特性を有する少なくとも１つのＴＡＤＦ材料ＥＢ及び少なくとも１つのデポピュレーション剤ＳＢを含む。本発明の一実施態様によれば、発光層Ｂは、それぞれ本明細書に記載される特性を有する１つのＴＡＤＦ材料ＥＢ及び１つのデポピュレーション剤ＳＢを含む。
本明細書で使用される用語有機エレクトロルミネセントデバイス及び光電子発光デバイスは、ホスト材料ＨＢ、ＴＡＤＦ材料ＥＢ及びデポピュレーション剤ＳＢを含む発光層Ｂを含むいずれかのデバイスとして広義で理解され得る。
有機エレクトロルミネセントデバイスは、可視又は近紫外（ＵＶ）範囲、すなわち３８０〜８００ｎｍの波長範囲において発光するために適した、有機材料に基づくいずれかのデバイスとして広義で理解され得る。より好ましくは、有機エレクトロルミネセントデバイスは、可視範囲、すなわち４００〜８００ｎｍにおける光を発することができてもよい。
好ましい実施態様において、有機エレクトロルミネセントデバイスは、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）、発光電気化学セル（ＬＥＣ）、及び発光トランジスタからなる群より選択されるデバイスである。
特に好ましくは、有機エレクトロルミネセントデバイスは有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）である。場合により、有機エレクトロルミネセントデバイスは全体として、不透明でも、半透明でも、（本質的に）透明でもよい。
本発明の文脈において使用される用語「層」は、好ましくは広く平坦な形状を有する物体である。
発光層Ｂは好ましくは、１ｍｍ以下、より好ましくは０．１ｍｍ以下、なおより好ましくは１０μｍ以下、なおより好ましくは１μｍ以下、特に０．１μｍ以下の厚さを有する。
好ましい実施態様において、熱活性化遅延蛍光（ＴＡＤＦ）材料ＥＢは有機ＴＡＤＦエミッターである。本発明によれば、有機エミッター又は有機材料は、そのエミッター又は材料が（主に）水素、炭素、窒素、及び場合によりフッ素及び場合により酸素の元素からなるということを意味する。特に好ましくは、これはいずれの遷移金属も含有しない。
好ましい実施態様において、ＴＡＤＦ材料ＥＢは有機ＴＡＤＦエミッターである。好ましい実施態様において、デポピュレーション剤ＳＢは有機ＴＡＤＦエミッターである。より好ましい実施態様において、ＴＡＤＦ材料ＥＢ及びデポピュレーション剤ＳＢは両方とも有機ＴＡＤＦエミッターである。
特に好ましい実施態様において、少なくとも１つのＴＡＤＦ材料ＥＢは、青色ＴＡＤＦエミッター、好ましくは深青色ＴＡＤＦエミッターである。
当業者には当然のことながら、発光層Ｂは、典型的には本発明の有機エレクトロルミネセントデバイスに組み込まれる。
好ましくは、このような有機エレクトロルミネセントデバイスは少なくとも以下の層を含む：少なくとも１つの発光層Ｂ、少なくとも１つのアノード層Ａ及び少なくとも１つのカソード層Ｃ。
好ましくは、アノード層Ａは、酸化インジウムすず、インジウム亜鉛酸化物、ＰｂＯ、ＳｎＯ、グラファイト、ドープケイ素、ドープゲルマニウム、ドープＧａＡｓ、ドープポリアニリン、ドープポリピロール、ドープポリチオフェン、及びそれらの２つ又はそれ以上の混合物からなる群より選択される少なくとも１つの成分を含有する。
好ましくは、カソード層Ｃは、Ａｌ、Ａｕ、Ａｇ、Ｐｔ、Ｃｕ、Ｚｎ、Ｎｉ、Ｆｅ、Ｐｂ、Ｉｎ、Ｗ、Ｐｄ、ＬｉＦ、Ｃａ、Ｂａ、Ｍｇ、及びそれらの２つ又はそれ以上の混合物又は合金からなる群より選択される少なくとも１つの成分を含有する。
好ましくは、発光層Ｂはアノード層Ａとカソード層Ｃとの間に位置する。したがって、一般的な配置は好ましくはＡ-Ｂ-Ｃである。これは当然のことながら、１つ又はそれ以上の任意のさらなる層の存在を排除しない。これらは、Ａ、Ｂ及び／又はＣの各側に存在することができる。
好ましい実施態様において、有機エレクトロルミネセントデバイスは少なくとも以下の層：
Ａ） 酸化インジウムすず、インジウム亜鉛酸化物、ＰｂＯ、ＳｎＯ、グラファイト、ドープケイ素、ドープゲルマニウム、ドープＧａＡｓ、ドープポリアニリン、ドープポリピロール、ドープポリチオフェン、及びそれらの２つ又はそれ以上の混合物からなる群より選択される少なくとも１つの成分を含有するアノード層Ａ；
Ｂ） 発光層Ｂ；並びに
Ｃ） Ａｌ、Ａｕ、Ａｇ、Ｐｔ、Ｃｕ、Ｚｎ、Ｎｉ、Ｆｅ、Ｐｂ、Ｉｎ、Ｗ、Ｐｄ、ＬｉＦ、Ｃａ、Ｂａ、Ｍｇ、及びそれらの２つ又はそれ以上の混合物又は合金からなる群より選択される少なくとも１つの成分を含有するカソード層Ｃ
を含み、
ここで発光層Ｂはアノード層Ａとカソード層Ｃとの間に位置する。
一実施態様において、有機エレクトロルミネセントデバイスがＯＬＥＤである場合、これは以下の層構造：
Ａ） アノード層Ａ、［例示的に、酸化インジウムすず（ＩＴＯ）を含む］；
ＨＴＬ） ホール輸送層ＨＴＬ；
Ｂ） 本明細書に記載される本発明に従う発光層Ｂ；
ＥＴＬ） 電子輸送層ＥＴＬ；及び
Ｃ） カソード層、［例示的に、Ａｌ、Ｃａ及び／又はＭｇを含む］
を場合により含み得る。
好ましくは、本明細書において層の順序はＡ-ＨＴＬ-Ｂ-ＥＴＬ-Ｃである。
さらに、有機エレクトロルミネセントデバイスは、例示的に湿気、蒸気及び／又はガスを含む環境中の有害化学種への損害を与える曝露からデバイスを保護する１つ又はそれ以上の保護層を場合により含み得る。
好ましくは、アノード層Ａは基板の表面上に位置する。基板はいずれかの材料又は材料の組成物により形成され得る。最も頻繁には、スライドガラスが基板として使用される。あるいは、金属薄層（例えば、銅、金、銀又はアルミニウム膜）又はプラスチックのフィルムもしくはスライドが使用され得る。これはより高度の可撓性を可能にし得る。アノード層Ａは、大部分は（本質的に）透明なフィルムを得ることを可能にする材料から構成される。ＯＬＥＤからの発光を可能にするために両方の電極のうちの少なくとも１つは（本質的に）透明であるべきであるので、アノード層Ａ又はカソード層Ｃのいずれかは透明である。好ましくは、アノード層Ａは、大量の透明伝導性酸化物（ＴＣＯ）を含むか又はこれらからなる。
このようなアノード層Ａは、例示的に、酸化インジウムすず、アルミニウム亜鉛酸化物、フッ素酸化すず、インジウム亜鉛酸化物、ＰｂＯ、ＳｎＯ、酸化ジルコニウム、酸化モリブデン、酸化バナジウム、酸化タングステン、グラファイト、ドープＳｉ、ドープＧｅ、ドープＧａＡｓ、ドープポリアニリン、ドープポリピロール、及び／又はドープポリチオフェンを含み得る。
特に好ましくは、アノード層Ａは、（本質的に）酸化インジウムすず（ＩＴＯ）（例えば、（ＩｎＯ３）０．９（ＳｎＯ２）０．１）からなる。透明伝導性酸化物（ＴＣＯ）により生じるアノード層Ａの粗度は、ホール注入層（ＨＩＬ）を使用することにより補われ得る。さらに、ＨＩＬは、擬電荷キャリア（すなわち、ホール）の注入を容易にし得、ここで擬電荷キャリアのＴＣＯからホール輸送層（ＨＴＬ）への輸送が促進される。ホール注入層（ＨＩＬ）は、ポリ−３，４−エチレンジオキシチオフェン（ＰＥＤＯＴ）、ポリスチレンスルホネート（ＰＳＳ）、ＭｏＯ２、Ｖ２Ｏ５、ＣｕＰＣ又はＣｕＩ、特にＰＥＤＯＴ及びＰＳＳの混合物を含み得る。ホール注入層（ＨＩＬ）はまた、アノード層Ａからホール輸送層（ＨＴＬ）への金属の拡散を防止し得る。ＨＩＬは、例示的にＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ （ポリ−３，４−エチレンジオキシチオフェン：ポリスチレンスルホネート）、ＰＥＤＯＴ （ポリ−３，４−エチレンジオキシチオフェン）、ｍＭＴＤＡＴＡ （４，４’，４’’−トリス［フェニル（ｍ−トリル）アミノ］トリフェニルアミン）、スピロ−ＴＡＤ （２，２’，７，７’−テトラキス（ｎ，ｎ−ジフェニルアミノ）−９，９’−スピロビフルオレン）、ＤＮＴＰＤ （Ｎ１，Ｎ１’−（ビフェニル−４，４’−ジイル）ビス（Ｎ１−フェニル−Ｎ４，Ｎ４−ジ−ｍ−トリルベンゼン−１，４−ジアミン）、ＮＰＢ （Ｎ，Ｎ’−ビス−（１−ナフタレニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス−フェニル−（１，１’−ビフェニル）−４，４’−ジアミン）、ＮＰＮＰＢ （Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ−［４−（Ｎ，Ｎ−ジフェニル−アミノ）フェニル］ベンジジン）、ＭｅＯ−ＴＰＤ （Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メトキシフェニル）ベンジジン）、ＨＡＴ−ＣＮ （１，４，５，８，９，１１−ヘキサアザトリフェニレン−ヘキサカルボニトリル）及び／又はスピロ−ＮＰＤ （Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス−（１−ナフチル）−９，９’−スピロビフルオレン−２，７−ジアミン）を含み得る。
アノード層Ａ又はホール注入層（ＨＩＬ）に隣接して、典型的にはホール輸送層（ＨＴＬ）が位置する。本明細書において、いずれのホール輸送化合物も使用され得る。例示的に、トリアリールアミン類及び／又はカルバゾール類のような電子豊富なヘテロ芳香族化合物は、ホール輸送化合物として使用され得る。ＨＴＬは、アノード層Ａと発光層Ｂ（放射層（ＥＭＬ）として役立つ）との間のエネルギーバリアを減少させ得る。ホール輸送層（ＨＴＬ）はまた、電子ブロック層（ＥＢＬ）であってもよい。好ましくは、ホール輸送化合物は、それらの三重項状態Ｔ１の同等の高いエネルギーレベルを有する。
例示的に、ホール輸送層（ＨＴＬ）は、トリス（４−カルバゾイル−９−イルフェニル）アミン （ＴＣＴＡ）、ポリ−ＴＰＤ （ポリ（４−ブチルフェニル−ジフェニル−アミン））、［アルファ］−ＮＰＤ （ポリ（４−ブチルフェニル−ジフェニル−アミン））、ＴＡＰＣ （４，４’−シクロヘキシリデン−ビス［Ｎ，Ｎ−ビス（４−メチルフェニル）ベンゼンアミン］）、２−ＴＮＡＴＡ （４，４’，４’’−トリス［２−ナフチル（フェニル）アミノ］トリフェニルアミン）、スピロ−ＴＡＤ、ＤＮＴＰＤ、ＮＰＢ、ＮＰＮＰＢ、ＭｅＯ−ＴＰＤ、ＨＡＴ−ＣＮ及び／又はＴｒｉｓＰｃｚ （９，９’−ジフェニル−６−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）−９Ｈ，９’Ｈ−３，３’−ビカルバゾール）のような星型複素環を含み得る。さらに、ＨＴＬはｐ−ドープ層を含み得、これは有機ホール輸送マトリックス中の無機又は有機ドーパントから構成され得る。酸化バナジウム、酸化モリブデン又は酸化タングステンのような遷移金属酸化物は、例示的に無機ドーパントとして使用され得る。
テトラフルオロテトラシアノキノジメタン（Ｆ４−ＴＣＮＱ）、銅−ペンタフルオロベンゾエート（Ｃｕ（Ｉ）ｐＦＢｚ）又は遷移金属錯体は、有機ドーパントとして例示的に使用され得る。
ＥＢＬは例示的にｍＣＰ （１，３−ビス（カルバゾール−９−イル）ベンゼン）、ＴＣＴＡ、２−ＴＮＡＴＡ、ｍＣＢＰ （３，３−ジ−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）ビフェニル）、９−［３−（ジベンゾフラン−２−イル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール、９−［３−（ジベンゾフラン−２−イル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール、９−［３−（ジベンゾチオフェン−２−イル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール、９−［３，５−ビス（２−ジベンゾフラニル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール、９−［３，５−ビス（２−ジベンゾチオフェニル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール、トリス−Ｐｃｚ、ＣｚＳｉ （９−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−３，６−ビス（トリフェニルシリル）−９Ｈ−カルバゾール）、及び／又はＤＣＢ （Ｎ，Ｎ’−ジカルバゾリル−１，４−ジメチルベンゼン）を含み得る。
本発明によれば、発光層Ｂは、少なくとも１つのホスト材料ＨＢ、ＴＡＤＦ材料ＥＢ及び電子トラップ材料ＳＢを含む。
本発明の好ましい実施態様において、発光層Ｂは、ホスト化合物ＨＢを４０〜９８質量％、より好ましくは５７〜９３質量％、なおより好ましくは７４〜８７質量％含む。
本発明の好ましい実施態様において、発光層Ｂは、ＴＡＤＦ材料ＥＢを１〜５０質量％、より好ましくは５〜３５質量％、なおより好ましくは１０〜２０質量％含む。
本発明の好ましい実施態様において、発光層Ｂは、デポピュレーション剤ＳＢを１〜１０％、より好ましくは２〜８％、なおより好ましくは３〜６質量％含む。
本発明の好ましい実施態様において、発光層Ｂは、ＨＢとは異なる１つ又はそれ以上のさらなるホスト化合物ＨＢ２を９３質量％まで含む。
本発明の好ましい実施態様において、発光層Ｂは、１つ又はそれ以上の溶媒を９３質量％まで含む。
本発明の好ましい実施態様において、発光層Ｂは：
（ｉ） ホスト化合物ＨＢ ４０〜９８質量％、より好ましくは５７〜９３質量％、なおより好ましくは７４〜８７質量％；
（ｉｉ） ＴＡＤＦ材料ＥＢ １〜５０質量％、より好ましくは５〜３５質量％、なおより好ましくは１０〜２０質量％；及び
（ｉｉｉ） デポピュレーション剤ＳＢ １〜１０質量％、より好ましくは２〜８質量％、なおより好ましくは３〜６質量％；及び場合により
（ｉｖ） ＨＢとは異なる１つ又はそれ以上のさらなるホスト化合物ＨＢ２ ０〜９３質量％；及び場合により
（ｖ） １つ又はそれ以上の溶媒 ０〜９３質量％
を含む（又はこれらからなる）。
好ましくは、（ｉ）〜（ｖ）の含有量の合計は１００質量％になる。
例示的に、ホスト材料ＨＢ及び／又は場合により存在するさらなるホスト化合物ＨＢ２は、ＣＢＰ （４，４’−ビス−（Ｎ−カルバゾリル）−ビフェニル）、ｍＣＰ、ｍＣＢＰ Ｓｉｆ８７ （ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン−２−イルトリフェニルシラン）、ＣｚＳｉ、Ｓｉｆ８８ （ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン−２−イル）ジフェニルシラン）、ＤＰＥＰＯ （ビス［２−（ジフェニルホスフィノ）フェニル］エーテルオキシド）、９−［３−（ジベンゾフラン−２−イル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール、９−［３−（ジベンゾフラン−２−イル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール、９−［３−（ジベンゾチオ−フェン−２−イル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール、９−［３，５−ビス（２−ジベンゾフラニル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール、９−［３，５−ビス（２−ジベンゾチオフェニル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール、Ｔ２Ｔ （２，４，６−トリス（ビフェニル−３−イル）−１，３，５−トリアジン）、Ｔ３Ｔ （２，４，６−トリス（トリフェニル−３−イル）−１，３，５−トリアジン）及び／又はＴＳＴ （２，４，６−トリス（９，９’−スピロビフルオレン−２−イル）−１，３，５−トリアジン）からなる群より選択され得る。本発明の一実施態様において、発光層Ｂは、少なくとも１つのホール優勢（ｎ型）ホスト及び１つの電子優勢（ｐ型）ホストを有するいわゆる混合ホスト系を含む。
一実施態様において、発光層Ｂは、ＴＡＤＦ材料ＥＢ及びデポピュレーション剤ＳＢ、並びにＣＢＰ、ｍＣＰ、ｍＣＢＰ、９−［３−（ジベンゾフラン−２−イル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール、９−［３−（ジベンゾフラン−２−イル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール、９−［３−（ジベンゾチオフェン−２−イル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール、９−［３，５−ビス（２−ジベンゾフラニル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール及び９−［３，５−ビス（２−ジベンゾチオフェニル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾールからなる群より選択されるホール優勢ホストＨＢを含む。
好ましい実施態様において、ＴＡＤＦ材料ＥＢは、エネルギーＥＨＯＭＯ（ＥＢ）を有する最高被占分子軌道ＨＯＭＯ（ＥＢ）を有し、そしてホスト化合物ＨＢは、エネルギーＥＨＯＭＯ（ＨＢ）を有する最高被占分子軌道ＨＯＭＯ（ＨＢ）を有し、ここでＥＨＯＭＯ（ＥＢ）−ＥＨＯＭＯ（ＨＢ）≦０．３ｅＶかつＥＨＯＭＯ（ＥＢ）−ＥＨＯＭＯ（ＨＢ）≧−０．３ｅＶである。換言すると、ホストＨＢのＨＯＭＯ（ＨＢ）は、ＴＡＤＦ材料ＥＢのＨＯＭＯ（ＥＢ）と比較してエネルギーが高くても低くてもよいが、差異は０．３ｅＶを超えず、より好ましくは０．２ｅＶを超えない。
好ましい実施態様において、デポピュレーション剤ＳＢは、エネルギーＥＨＯＭＯ（ＳＢ）を有する最高被占分子軌道ＨＯＭＯ（ＳＢ）を有し、そしてホスト化合物ＨＢは、エネルギーＥＨＯＭＯ（ＨＢ）を有する最高被占分子軌道ＨＯＭＯ（ＨＢ）を有し、ここでＥＨＯＭＯ（ＳＢ）−ＥＨＯＭＯ（ＨＢ）≦０．３ｅＶかつＥＨＯＭＯ（ＳＢ）−ＥＨＯＭＯ（ＨＢ）≧−０．３ｅＶである。換言すると、ホストＨＢのＨＯＭＯ（ＨＢ）は、デポピュレーション剤ＳＢのＨＯＭＯ（ＳＢ）と比較してエネルギーが高くても低くてもよいが、差異は０．４ｅＶ、好ましくは０．３ｅＶを超えず、より好ましくは０．２ｅＶを超えない。
さらなる好ましい実施態様において、ＴＡＤＦ材料ＥＢは、エネルギーＥＨＯＭＯ（ＥＢ）を有する最高被占分子軌道ＨＯＭＯ（ＥＢ）を有し、デポピュレーション剤ＳＢは、エネルギーＥＨＯＭＯ（ＳＢ）を有する最高被占分子軌道ＨＯＭＯ（ＳＢ）を有し、そしてホスト化合物ＨＢは、エネルギーＥＨＯＭＯ（ＨＢ）を有する最高被占分子軌道ＨＯＭＯ（ＨＢ）を有し、ここで
ＥＨＯＭＯ（ＥＢ）≧ＥＨＯＭＯ（ＨＢ）≧ＥＨＯＭＯ（ＳＢ）
である。
さらなる実施態様において、ＴＡＤＦ材料ＥＢは、エネルギーＥＨＯＭＯ（ＥＢ）を有する最高被占分子軌道ＨＯＭＯ（ＥＢ）を有し、デポピュレーション剤ＳＢは、エネルギーＥＨＯＭＯ（ＳＢ）を有する最高被占分子軌道ＨＯＭＯ（ＳＢ）を有し、そしてホスト化合物ＨＢは、エネルギーＥＨＯＭＯ（ＨＢ）を有する最高被占分子軌道ＨＯＭＯ（ＨＢ）を有し、ここでＥＨＯＭＯ（ＥＢ）＞ＥＨＯＭＯ（ＨＢ）＞ＥＨＯＭＯ（ＳＢ）である。この実施態様において、ＴＡＤＦ材料ＥＢはホール輸送に有意に参加する。
さらなる実施態様において、ＴＡＤＦ材料ＥＢは、エネルギーＥＨＯＭＯ（ＥＢ）を有する最高被占分子軌道ＨＯＭＯ（ＥＢ）を有し、デポピュレーション剤ＳＢは、エネルギーＥＨＯＭＯ（ＳＢ）を有する最高被占分子軌道ＨＯＭＯ（ＳＢ）を有し、そしてホスト化合物ＨＢは、エネルギーＥＨＯＭＯ（ＨＢ）を有する最高被占分子軌道ＨＯＭＯ（ＨＢ）を有し、ここで
ＥＨＯＭＯ（ＨＢ）≧ＥＨＯＭＯ（ＥＢ）≧ＥＨＯＭＯ（ＳＢ）
である。
さらなる実施態様において、ＴＡＤＦ材料ＥＢは、エネルギーＥＨＯＭＯ（ＥＢ）を有する最高被占分子軌道ＨＯＭＯ（ＥＢ）を有し、デポピュレーション剤ＳＢは、エネルギーＥＨＯＭＯ（ＳＢ）を有する最高被占分子軌道ＨＯＭＯ（ＳＢ）を有し、そしてホスト化合物ＨＢは、エネルギーＥＨＯＭＯ（ＨＢ）を有する最高被占分子軌道ＨＯＭＯ（ＨＢ）を有し、ここでＥＨＯＭＯ（ＨＢ）＞ＥＨＯＭＯ（ＥＢ）＞ＥＨＯＭＯ（ＳＢ）である。この実施態様において、ホストはホール輸送に有意に参加する。
別の実施態様において、ＴＡＤＦ材料ＥＢは、エネルギーＥＬＵＭＯ（ＥＢ）を有する最低空分子軌道ＬＵＭＯ（ＥＢ）を有し、そしてホスト化合物ＨＢは、エネルギーＥＬＵＭＯ（ＨＢ）を有する最低空分子軌道ＬＵＭＯ（ＨＢ）を有し、ここでＥＬＵＭＯ（ＥＢ）−ＥＬＵＭＯ（ＨＢ）≦０．４ｅＶかつＥＬＵＭＯ（ＥＢ）−ＥＬＵＭＯ（ＨＢ）≧−０．４ｅＶである。換言すると、ホストＨＢのＬＵＭＯ（ＨＢ）は、ＴＡＤＦ材料ＥＢのＬＵＭＯ（ＥＢ）と比較してエネルギーが高くても低くてもよいが、差異は０．４ｅＶを超えず、より好ましくは０．３ｅＶを超えない。
さらなる実施態様において、ＴＡＤＦ材料ＥＢは、エネルギーＥＬＵＭＯ（ＥＢ）を有する最低空分子軌道ＬＵＭＯ（ＥＢ）を有し、デポピュレーション剤ＳＢは、エネルギーＥＬＵＭＯ（ＳＢ）を有する最低空分子軌道ＬＵＭＯ（ＳＢ）を有し、そしてホスト化合物ＨＢは、エネルギーＥＬＵＭＯ（ＨＢ）を有する最低空分子軌道ＬＵＭＯ（ＨＢ）を有し、ここでＥＬＵＭＯ（ＳＢ）≦ＥＬＵＭＯ（ＨＢ）≦ＥＬＵＭＯ（ＥＢ）である。
好ましい実施態様において、発光層Ｂは、エネルギーＥＨＯＭＯ（ＥＢ）を有する最高被占分子軌道ＨＯＭＯ（ＥＢ）及びエネルギーＥＬＵＭＯ（ＥＢ）を有する最低空分子軌道ＬＵＭＯ（ＥＢ）を有するＴＡＤＦ材料ＥＢ、エネルギーＥＨＯＭＯ（ＳＢ）を有する最高被占分子軌道ＨＯＭＯ（ＳＢ）及びエネルギーＥＬＵＭＯ（ＳＢ）を有する最低空分子軌道ＬＵＭＯ（ＳＢ）を有するデポピュレーション剤ＳＢ、並びにエネルギーＥＨＯＭＯ（ＨＢ）を有する最高被占分子軌道ＨＯＭＯ（ＨＢ）及びエネルギーＥＬＵＭＯ（ＨＢ）を有する最低空分子軌道ＬＵＭＯ（ＨＢ）を有するホスト化合物ＨＢを含み、ここで
ＥＬＵＭＯ（ＳＢ） ≦ ＥＬＵＭＯ（ＥＢ） ≦ ＥＬＵＭＯ（ＨＢ）かつＥＨＯＭＯ（ＥＢ） ＞ ＥＨＯＭＯ（ＨＢ） ＞ ＥＬＵＭＯ（ＳＢ）
である。
さらなる実施態様において、発光層Ｂは、エネルギーＥＨＯＭＯ（ＥＢ）を有する最高被占分子軌道ＨＯＭＯ（ＥＢ）及びエネルギーＥＬＵＭＯ（ＥＢ）を有する最低空分子軌道ＬＵＭＯ（ＥＢ）を有するＴＡＤＦ材料ＥＢ、エネルギーＥＨＯＭＯ（ＳＢ）を有する最高被占分子軌道ＨＯＭＯ（ＳＢ）及びエネルギーＥＬＵＭＯ（ＳＢ）を有する最低空分子軌道ＬＵＭＯ（ＳＢ）を有するデポピュレーション剤ＳＢ、エネルギーＥＨＯＭＯ（ＨＢ）を有する最高被占分子軌道ＨＯＭＯ（ＨＢ）及びエネルギーＥＬＵＭＯ（ＨＢ）を有する最低空分子軌道ＬＵＭＯ（ＨＢ）を有するホスト化合物ＨＢ、並びにエネルギーＥＨＯＭＯ（ＨＢ２）を有する最高被占分子軌道ＨＯＭＯ（ＨＢ２）及びエネルギーＥＬＵＭＯ（ＨＢ２）を有する最低空分子軌道ＬＵＭＯ（ＨＢ２）を有するさらなるホスト化合物ＨＢ２を含み；ここで
ＥＨＯＭＯ（ＥＢ）−ＥＨＯＭＯ（ＨＢ） ≦ ０．３ｅＶかつＥＨＯＭＯ（ＥＢ）−ＥＨＯＭＯ（ＨＢ） ≧ −０．３ｅＶ；かつ
ＥＬＵＭＯ（ＥＢ）−ＥＬＵＭＯ（ＨＢ２） ≦ ０．４ｅＶかつＥＬＵＭＯ（ＥＢ）−ＥＬＵＭＯ（ＨＢ２） ≧ −０．４ｅＶ
である。
好ましい実施態様において、発光層Ｂは、ＴＡＤＦ材料ＥＢ並びにデポピュレーション剤ＳＢ、電子優勢ホストＨＢ２としてＴ２Ｔ並びにホール優勢ホストとしてＣＢＰ、ｍＣＰ、ｍＣＢＰ、９−［３−（ジベンゾフラン−２−イル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール、９−［３−（ジベンゾフラン−２−イル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール、９−［３−（ジベンゾチオフェン−２−イル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール、９−［３，５−ビス（２−ジベンゾフラニル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール及び９−［３，５−ビス（２−ジベンゾチオフェニル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾールからなる群より選択されるホストＨＢを含む混合ホスト系を含む。
ホスト材料ＨＢは、最低励起一重項状態エネルギーレベルＳ１Ｈ及び最低励起三重項状態エネルギーレベルＴ１Ｈを有する。
ＴＡＤＦ材料ＥＢは、最低励起一重項状態エネルギーレベルＳ１Ｅ及び最低励起三重項状態 エネルギーレベルＴ１Ｅを有する。
デポピュレーション剤ＳＢは、最低励起一重項状態エネルギーレベルＳ１Ｓ及び最低励起三重項状態エネルギーレベルＴ１Ｓを有する。
好ましい実施態様において、ホスト材料ＨＢの最低励起三重項状態は、ＴＡＤＦ材料ＥＢの最低励起三重項状態よりもエネルギーが高い：Ｔ１Ｈ ＞ Ｔ１Ｅ。
好ましい実施態様において、ホスト材料ＨＢの最低励起三重項状態は、デポピュレーション剤ＳＢの最低励起三重項状態よりもエネルギーが高い：Ｔ１Ｈ ＞ Ｔ１Ｓ。
好ましい実施態様において、ホスト材料ＨＢの最低励起一重項状態は、ＴＡＤＦ材料ＥＢの最低励起一重項状態よりもエネルギーが高い：Ｓ１Ｈ ＞ Ｓ１Ｅ。
好ましい実施態様において、ホスト材料ＨＢの最低励起一重項状態は、デポピュレーション剤ＳＢの最低励起一重項状態よりもエネルギーが高い：Ｓ１Ｈ ＞ Ｓ１Ｓ。
軌道及び励起状態エネルギーは、当業者に公知の実験的方法のいずれかを用いて決定することができる。実験的には、最高被占分子軌道ＥＨＯＭＯのエネルギーは、サイクリック・ボルタンメトリー測定から０．１ｅＶの精度で当業者に公知の方法により決定される。最低空分子軌道ＥＬＵＭＯのエネルギーはＥＨＯＭＯ＋Ｅｇａｐとして計算され、ここでＥｇａｐは以下のように決定される：ホスト化合物について、別の記載がなければ、ポリ（メタクリル酸メチル）（ＰＭＭＡ）中１０質量％のホストを含むフィルムの発光の開始がＥｇａｐとして使用される。エミッター化合物については、Ｅｇａｐは、ＰＭＭＡ中にエミッター１０質量％を含むフィルムの励起および発光スペクトルが交わるエネルギーとして決定される。
ホスト化合物について、別の記載がなければ、第一励起一重項状態Ｓ１のエネルギーに相当する、ポリ（メタクリル酸メチル）（ＰＭＭＡ）中に１０質量％のホストを含むフィルムの発光の開始がＥｇａｐとして使用される。エミッター化合物については、別の記載がなければ、Ｅｇａｐ及びしたがって第一励起一重項状態Ｓ１のエネルギーは同じ方法で決定される。ホスト化合物については、第一励起三重項状態Ｔ１のエネルギーは、別の記載がなければホスト１０質量％を含むポリ（メタクリル酸メチル）（ＰＭＭＡ）フィルムにおいて測定された、典型的に１ｍｓの遅延時間及び１ｍｓの積分時間を用いた７７Ｋでの時間ゲート発光スペクトルの開始により決定される。ＴＡＤＦエミッター化合物については、第一励起三重項状態Ｔ１のエネルギーは、典型的には１ｍｓの遅延時間及び１ｍｓの積分時間を用いた７７Ｋでの時間ゲート発光スペクトルの開始から決定される。
電子輸送層（ＥＴＬ、いずれかの電子輸送体が使用され得る。例示的に、例えば、ベンゾイミダゾール類、ピリジン類、トリアゾール類、オキサジアゾール類（例えば、１，３，４−オキサジアゾール）、ホスフィンオキシド及びスルホンのような電子不足の化合物が使用され得る。例示的に、電子輸送体ＥＴＭＤは、１，３，５−トリ（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）フェニル（ＴＰＢｉ）のような星形複素環でもよい。ＥＴＭＤは、例示的にＮＢｐｈｅｎ （２，９−ビス（ナフタレン−２−イル）−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン）、Ａｌｑ３ （アルミニウム−トリス（８−ヒドロキシキノリン））、ＴＳＰＯ１ （ジフェニル−４−トリフェニルシリルフェニル−ホスフィンオキシド）、ＢＰｙＴＰ２ （２，７−ジ（２，２’−ビピリジン−５−イル）トリフェニレン）、Ｓｉｆ８７ （ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン−２−イルトリフェニルシラン）、Ｓｉｆ８８ （ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン−２−イル）ジフェニルシラン）、ＢｍＰｙＰｈＢ （１，３−ビス［３，５−ジ（ピリジン−３−イル）フェニル］ベンゼン）及び／又はＢＴＢ （４，４’−ビス−［２−（４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジニル）］−１，１’−ビフェニル）であってもよい。場合により、電子輸送層は、Ｌｉｑ （８−ヒドロキシキノリノラトリチウム）のような物質をドープされ得る。場合により、第二の電子輸送層が電子輸送層とカソード層Ｃとの間に位置していてもよい。
電子輸送層（ＥＴＬ）に隣接して、カソード層Ｃが位置していてもよい。例示的に、カソード層Ｃは、金属（例えば、Ａｌ、Ａｕ、Ａｇ、Ｐｔ、Ｃｕ、Ｚｎ、Ｎｉ、Ｆｅ、Ｐｂ、ＬｉＦ、Ｃａ、Ｂａ、Ｍｇ、Ｉｎ、Ｗ、又はＰｄ）又は金属合金を含み得るか又はこれらからなるものであってよい。実用面の理由から、カソード層ＣはＭｇ、Ｃａ又はＡｌのような（本質的に）不透明の金属からなるものであってもよい。あるいは又はさらに、カソード層Ｃは、グラファイト及び又はカーボンナノチューブ（ＣＮＴ）を含んでいてもよい。あるいは、カソード層Ｃはナノスケール銀線からなるものであってもよい。
ＯＬＥＤはさらに、電子輸送層（ＥＴＬ）Ｄとカソード層Ｃ（電子注入層（ＥＩＬ）と指名されていてもよい）との間に保護層を場合により含んでいてもよい。この層は、フッ化リチウム、フッ化セシウム、銀、Ｌｉｑ （８−ヒドロキシキノリノラトリチウム）、Ｌｉ２Ｏ、ＢａＦ２、ＭｇＯ及び／又はＮａＦを含み得る。
本明細書で使用される放射及び／又は吸収される光の色の指定は、特定の状況においてより具体的に定義されていなければ、以下のとおりである：
紫色： 波長範囲 ＞３８０〜４２０ｎｍ；
深青色： 波長範囲 ＞４２０〜４７０ｎｍ；
空色： 波長範囲 ＞４７０〜５００ｎｍ；
緑色： 波長範囲 ＞５００〜５６０ｎｍ；
黄色： 波長範囲 ＞５６０〜５８０ｎｍ；
橙色： 波長範囲 ＞５８０〜６２０ｎｍ；
赤色： 波長範囲 ＞６２０〜８００ｎｍ。
エミッター化合物に関して、このような色は、エミッターを１０質量％含むポリ（メタクリル酸メチル）（ＰＭＭＡ）フィルムの発光極大λｍａｘ ＰＭＭＡを指す。したがって、例示的に、深青色エミッターは、４２０〜４７０ｎｍの範囲に発光極大λｍａｘ ＰＭＭＡを有し、空色エミッターは４７０〜５００ｎｍの範囲に発光極大λｍａｘ ＰＭＭＡを有し、緑色エミッターは５００〜５６０ｎｍの範囲に発光極大λｍａｘ ＰＭＭＡを有し、赤色エミッターは６２０〜８００ｎｍの範囲に発光極大λｍａｘ ＰＭＭＡを有する。
深青色エミッターは、好ましくは４７５ｎｍ未満、より好ましくは４７０ｎｍ未満、なおより好ましくは４６５ｎｍ未満、又は４６０ｎｍ未満の発光極大λｍａｘ ＰＭＭＡを有し得る。典型的にはこれは４２０ｎｍより大きく、好ましくは４３０ｎｍより大きく、より好ましくは４４０ｎｍより大きい。
本発明の一局面において、ＴＡＤＦ材料ＥＢは深青色エミッターである。
したがって、本発明のさらなる実施態様は、１０％より高い、より好ましくは１２％より高い、より好ましくは１５％より高い、なおより好ましくは１７％より高い、もしくは２０％より高い、１０００ｃｄ／ｍ２での外部量子効率を示し、かつ／又は４２０ｎｍと５００ｎｍとの間、好ましくは４３０ｎｍと４９０ｎｍとの間、より好ましくは４４０ｎｍと４８０ｎｍとの間、なおより好ましくは４５０ｎｍと４７０ｎｍとの間の発光極大を示し、かつ／又は１００時間（ｈ）より長い、好ましくは２００ｈより長い、より好ましくは４００ｈより長い、なおより好ましくは７５０ｈより長い、又は１０００ｈより長い５００ｃｄ／ｍ２でのＬＴ８０値を示すＯＬＥＤに関する。
本発明のさらなる実施態様は、明確な色の点で発光するＯＬＥＤに関する。本発明によれば、ＯＬＥＤは狭い発光帯（小さな半値全幅（ＦＷＨＭ））を有する光を発する。好ましい実施態様において、本発明に従うＯＬＥＤは、０．５０ｅＶ未満、より好ましくは０．４６ｅＶ美未満、なおより好ましくは０．４３ｅＶ未満、又は０．４１ｅＶ未満の主要発光ピークのＦＷＨＭを有する光を発する。
本発明のさらなる局面は、ＩＴＵ−Ｒ勧告ＢＴ．２０２０（Ｒｅｃ． ２０２０）により定義される原色青（ＣＩＥｘ＝０．１３１及びＣＩＥｙ＝０．０４６）のＣＩＥｘ（＝０．１３１）及びＣＩＥｙ（＝０．０４６）色座標に近いＣＩＥｘ及びＣＩＥｙ色座標を有する光を発し、したがって超高精細（ＵＨＤ）ディスプレイ、例えばＵＨＤ−ＴＶにおける使用に適したＯＬＥＤに関する。商業的応用では、典型的に、上面発光（上部電極が透明である）デバイスが使用されるが、本出願の全体で使用される試験デバイスは底面発光デバイス（下部電極及び基板が透明である）に相当する。青色デバイスのＣＩＥｙ色座標は、底面発光から上面発光デバイスに変化させた場合にＣＩＥｘをほとんど変化させずに、２分の１まで減少させることができる（Ｏｋｉｎａｋａ ｅｔ ａｌ． ｄｏｉ：１０．１００２／ｓｄｔｐ．１０４８０）。したがって、本発明のさらなる局面は、その発光が、０．０２と０．３０との間、好ましくは０．０３と０．２５との間、より好ましくは０．０５と０．２０との間、もしくはなおより好ましくは０．０８と０．１８との間、もしくは０．１０と０．１５との間のＣＩＥｘ色座標、及び／又は０．００と０．４５との間、好ましくは０．０１と０．３０との間、より好ましくは０．０２と０．２０との間、もしくはなおより好ましくは０．０３と０．１５との間、又は０．０４と０．１０との間のＣＩＥｙ色座標を示すＯＬＥＤに関する。
好ましい実施態様において、ＴＡＤＦ材料ＥＢは、４５０〜４７０ｎｍの範囲の発光極大λｍａｘＰＭＭＡ（ＥＢ）（すなわち、４７０ｎｍ≧λｍａｘ ＰＭＭＡ（ＥＢ）≧４５０ｎｍ）を示す。
ＴＡＤＦ材料ＥＢ
好ましい実施態様において、ＴＡＤＦ材料ＥＢは、
− 式Ｉ：
Figure 2020065053
 の構造を含むか又は該構造からなる第一の化学部分、及び
− 式ＩＩ：
Figure 2020065053
 の構造を含むか又は該構造からなる１つ又は２つの第二の化学部分
からなる。
第一の化学部分は、単結合を介して第二の化学部分の各々に連結される。
ＱＩはＮ又はＣＨのいずれかである。
ＱＩＩはＮ又はＣＨのいずれかである。
本発明によれば、ＱＩ及びＱＩＩの少なくとも１つはＮである。
一実施態様において、ＱＩはＮであり、かつＱＩＩはＣＨである。
一実施態様において、ＱＩＩはＮであり、かつＱＩはＣＨである。
一実施態様において、ＱＩ及びＱＩＩはそれぞれＮである。
Ｔは、
第一の化学部分を第二の化学部分に連結する単結合の結合部位、水素（Ｈ）、重水素（Ｄ）、及びＲ１
からなる群より選択される。
Ｖは、
第一の化学部分を第二の化学部分に連結する単結合の結合部位、Ｈ、Ｄ、及びＲ１
からなる群より選択される。
Ｗは、
第一の化学部分を第二の化学部分に連結する単結合の結合部位、
Ｈ、Ｄ、及びＲ１
からなる群より選択される。
Ｘは、
第一の化学部分を第二の化学部分に連結する単結合の結合部位、
Ｈ、Ｄ、及びＲ１
からなる群より選択される。
Ｙは、
第一の化学部分を第二の化学部分に連結する単結合の結合部位、
Ｈ、Ｄ、及びＲ１
からなる群より選択される。
＃は、第二の化学部分を第一の化学部分に連結する単結合の結合部位を表す。
Ｚはそれぞれ互いに独立して、直接結合、ＣＲ３Ｒ４、Ｃ＝ＣＲ３Ｒ４、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ３、ＮＲ３、Ｏ、ＳｉＲ３Ｒ４、Ｓ、Ｓ（Ｏ）及びＳ（Ｏ）２からなる群より選択される。
Ｒ１は、
ＣＮ、ＣＦ３、ＳｉＰｈ３、ＧｅＰｈ３、及び
式Ｑ：
Figure 2020065053
 の構造を含むか又は該構造からなる第三の化学部分
からなる群より選択される；
Ｑ１はＮ及びＣ−ＲＩからなる群より選択される。
Ｑ２はＮ及びＣ−ＲＩＩからなる群より選択される。
Ｑ３はＮ及びＣ−ＲＩＩＩからなる群より選択される。
Ｑ５はＮ及びＣ−ＲＶからなる群より選択される。
＄は第三の化学部分を第一の化学部分に連結する単結合の結合部位を表す。
ＲＩは、Ｈ、Ｄ、ＣＮ、ＣＦ３、ＳｉＰｈ３、ＧｅＰｈ３、Ｆ；
１つ又はそれ以上の置換基Ｒ６で場合により置換されているフェニル；
１つ又はそれ以上の置換基Ｒ６で場合により置換されているトリアジニル；
１つ又はそれ以上の置換基Ｒ６で場合により置換されているピリジル；
１つ又はそれ以上の置換基Ｒ６で場合により置換されているピリミジル；及び
式ＩＩＱ：
Figure 2020065053
 の構造を含むか又は該構造からなる第四の化学部分
からなる群より選択される。
§は、第四の化学部分を第三の化学部分に連結する単結合の結合部位を表す。
Ｚ§は、それぞれ互いに独立して、直接結合、ＣＲ３Ｒ４、Ｃ＝ＣＲ３Ｒ４、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ３、ＮＲ３、Ｏ、ＳｉＲ３Ｒ４、Ｓ、Ｓ（Ｏ）及びＳ（Ｏ）２からなる群より選択される。
ＲＩＩは、それぞれ互いに独立して、Ｈ、Ｄ、ＣＮ、ＣＦ３、ＳｉＰｈ３、ＧｅＰｈ３、Ｆ；
１つ又はそれ以上の置換基Ｒ６で場合により置換されているフェニル；
１つ又はそれ以上の置換基Ｒ６で場合により置換されているトリアジニル；
１つ又はそれ以上の置換基Ｒ６で場合により置換されているピリジル；
１つ又はそれ以上の置換基Ｒ６で場合により置換されているピリミジル；及び
式ＩＩＱの構造を含むか又は該構造からなる第四の化学部分
からなる群より選択される。
ＲＩＩＩは、それぞれ互いに独立して、Ｈ、Ｄ、ＣＮ、ＣＦ３、ＳｉＰｈ３、ＧｅＰｈ３、Ｆ；
１つ又はそれ以上の置換基Ｒ６で場合により置換されているトリアジニル；
１つ又はそれ以上の置換基Ｒ６で場合により置換されているピリジル；
１つ又はそれ以上の置換基Ｒ６で場合により置換されているピリミジル；及び
式ＩＩＱの構造を含むか又は該構造からなる第四の化学部分
からなる群より選択される。
ＲＩＶは、それぞれ互いに独立して、Ｈ、Ｄ、ＣＮ、ＣＦ３、ＳｉＰｈ３、ＧｅＰｈ３、Ｆ；
１つ又はそれ以上の置換基Ｒ６で場合により置換されているフェニル；
１つ又はそれ以上の置換基Ｒ６で場合により置換されているトリアジニル；
１つ又はそれ以上の置換基Ｒ６で場合により置換されているピリジル；
１つ又はそれ以上の置換基Ｒ６で場合により置換されているピリミジル
からなる群より選択される。
ＲＶは、それぞれ互いに独立して、Ｈ、Ｄ、ＣＮ、ＣＦ３、ＳｉＰｈ３、ＧｅＰｈ３、Ｆ；
１つ又はそれ以上の置換基Ｒ６で場合により置換されているトリアジニル；
１つ又はそれ以上の置換基Ｒ６で場合により置換されているピリジル；
１つ又はそれ以上の置換基Ｒ６で場合により置換されているピリミジル
からなる群より選択される。
Ｒａ、Ｒ３及びＲ４は、それぞれ互いに独立して、水素、
重水素、Ｎ（Ｒ５）２、ＯＲ５、Ｓｉ（Ｒ５）３、Ｂ（ＯＲ５）２、ＯＳＯ２Ｒ５、ＣＦ３、ＣＮ、Ｆ、Ｂｒ、Ｉ；
１つ又はそれ以上の置換基Ｒ５で場合により置換されているＣ１−Ｃ４０−アルキル
［ここで、１つ又はそれ以上の隣接していないＣＨ２基は、Ｒ５Ｃ＝ＣＲ５、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ５）２、Ｇｅ（Ｒ５）２、Ｓｎ（Ｒ５）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ５）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ５、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ５で場合により置換されている］；
１つ又はそれ以上の置換基Ｒ５で場合により置換されているＣ１−Ｃ４０−アルコキシ
［ここで、１つ又はそれ以上の隣接していないＣＨ２基は、Ｒ５Ｃ＝ＣＲ５、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ５）２、Ｇｅ（Ｒ５）２、Ｓｎ（Ｒ５）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ５）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ５、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ５で場合により置換されている］；
１つ又はそれ以上の置換基Ｒ５で場合により置換されているＣ１−Ｃ４０−チオアルコキシ
［ここで、１つ又はそれ以上の隣接していないＣＨ２基は、Ｒ５Ｃ＝ＣＲ５、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ５）２、Ｇｅ（Ｒ５）２、Ｓｎ（Ｒ５）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ５）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ５、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ５で場合により置換されている］；
１つ又はそれ以上の置換基Ｒ５で場合により置換されているＣ２−Ｃ４０−アルケニル
［ここで、１つ又はそれ以上の隣接していないＣＨ２基は、Ｒ５Ｃ＝ＣＲ５、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ５）２、Ｇｅ（Ｒ５）２、Ｓｎ（Ｒ５）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ５）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ５、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ５で場合により置換されている］；
１つ又はそれ以上の置換基Ｒ５で場合により置換されているＣ２−Ｃ４０−アルキニル
［ここで、１つ又はそれ以上の隣接していないＣＨ２基は、Ｒ５Ｃ＝ＣＲ５、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ５）２、Ｇｅ（Ｒ５）２、Ｓｎ（Ｒ５）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ５）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ５、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ５で場合により置換されている］；
１つ又はそれ以上の置換基Ｒ５で場合により置換されているＣ６−Ｃ６０−アリール；及び
１つ又はそれ以上の置換基Ｒ５で場合により置換されているＣ３−Ｃ５７−ヘテロアリール
からなる群より選択される。
Ｒ５は、それぞれ互いに独立して、水素、重水素、Ｎ（Ｒ６）２、ＯＲ６、Ｓｉ（Ｒ６）３、Ｂ（ＯＲ６）２、ＯＳＯ２Ｒ６、ＣＦ３、ＣＮ、Ｆ、Ｂｒ、Ｉ；
１つ又はそれ以上の置換基Ｒ６で場合により置換されているＣ１−Ｃ４０−アルキル
［ここで、１つ又はそれ以上の隣接していないＣＨ２基は、Ｒ６Ｃ＝ＣＲ６、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ６）２、Ｇｅ（Ｒ６）２、Ｓｎ（Ｒ６）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ６、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ６）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ６、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ６で場合により置換されている］；
１つ又はそれ以上の置換基Ｒ６で場合により置換されているＣ１−Ｃ４０−アルコキシ
［ここで、１つ又はそれ以上の隣接していないＣＨ２基は、Ｒ６Ｃ＝ＣＲ６、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ６）２、Ｇｅ（Ｒ６）２、Ｓｎ（Ｒ６）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ６、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ６）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ６、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ６で場合により置換されている］；
１つ又はそれ以上の置換基Ｒ６で場合により置換されているＣ１−Ｃ４０−チオアルコキシ
［ここで、１つ又はそれ以上の隣接していないＣＨ２基は、Ｒ６Ｃ＝ＣＲ６、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ６）２、Ｇｅ（Ｒ６）２、Ｓｎ（Ｒ６）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ６、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ６）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ６、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ６で場合により置換されている］；
１つ又はそれ以上の置換基Ｒ６で場合により置換されているＣ２−Ｃ４０−アルケニル
［ここで、１つ又はそれ以上の隣接していないＣＨ２基は、Ｒ６Ｃ＝ＣＲ６、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ６）２、Ｇｅ（Ｒ６）２、Ｓｎ（Ｒ６）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ６、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ６）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ６、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ６で場合により置換されている］；
１つ又はそれ以上の置換基Ｒ６で場合により置換されているＣ２−Ｃ４０−アルキニル
［ここで、１つ又はそれ以上の隣接していないＣＨ２基は、Ｒ６Ｃ＝ＣＲ６、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ６）２、Ｇｅ（Ｒ６）２、Ｓｎ（Ｒ６）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ６、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ６）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ６、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ６で場合により置換されている］；
１つ又はそれ以上の置換基Ｒ６で場合により置換されているＣ６−Ｃ６０−アリール；及び
１つ又はそれ以上の置換基Ｒ６で場合により置換されているＣ３−Ｃ５７−ヘテロアリール
からなる群より選択される。
Ｒｆは、それぞれ互いに独立して、水素、重水素、Ｎ（Ｒ５ｆ）２、ＯＲ５ｆ、Ｓｉ（Ｒ５ｆ）３、Ｂ（ＯＲ５ｆ）２、ＯＳＯ２Ｒ５ｆ、ＣＦ３、ＣＮ、Ｆ、Ｂｒ、Ｉ；
１つ又はそれ以上の置換基Ｒ５ｆで場合により置換されているＣ１−Ｃ４０−アルキル
［ここで、１つ又はそれ以上の隣接していないＣＨ２基は、Ｒ５ｆＣ＝ＣＲ５ｆ、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ５ｆ）２、Ｇｅ（Ｒ５ｆ）２、Ｓｎ（Ｒ５ｆ）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ５ｆ、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ５ｆ）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ５ｆ、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ５ｆで場合により置換されている］；
１つ又はそれ以上の置換基Ｒ５ｆで場合により置換されているＣ１−Ｃ４０−アルコキシ
［ここで、１つ又はそれ以上の隣接していないＣＨ２基は、Ｒ５ｆＣ＝ＣＲ５ｆ、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ５ｆ）２、Ｇｅ（Ｒ５ｆ）２、Ｓｎ（Ｒ５ｆ）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ５ｆ、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ５ｆ）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ５ｆ、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ５ｆで場合により置換されている］；
１つ又はそれ以上の置換基Ｒ５ｆで場合により置換されているＣ１−Ｃ４０−チオアルコキシ
［ここで、１つ又はそれ以上の隣接していないＣＨ２基は、Ｒ５ｆＣ＝ＣＲ５ｆ、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ５ｆ）２、Ｇｅ（Ｒ５ｆ）２、Ｓｎ（Ｒ５ｆ）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ５ｆ、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ５ｆ）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ５ｆ、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ５ｆで場合により置換されている］；
１つ又はそれ以上の置換基Ｒ５ｆで場合により置換されているＣ２−Ｃ４０−アルケニル
［ここで、１つ又はそれ以上の隣接していないＣＨ２基は、Ｒ５ｆＣ＝ＣＲ５ｆ、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ５ｆ）２、Ｇｅ（Ｒ５ｆ）２、Ｓｎ（Ｒ５ｆ）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ５ｆ、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ５ｆ）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ５ｆ、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ５ｆで場合により置換されている］；
１つ又はそれ以上の置換基Ｒ５ｆで場合により置換されているＣ２−Ｃ４０−アルキニル
［ここで、１つ又はそれ以上の隣接していないＣＨ２基は、Ｒ５ｆＣ＝ＣＲ５ｆ、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ５ｆ）２、Ｇｅ（Ｒ５ｆ）２、Ｓｎ（Ｒ５ｆ）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ５ｆ、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ５ｆ）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ５ｆ、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ５ｆで場合により置換されている］；
１つ又はそれ以上の置換基Ｒ５ｆで場合により置換されているＣ６−Ｃ６０−アリール；及び
１つ又はそれ以上の置換基Ｒ５ｆで場合により置換されているＣ３−Ｃ５７−ヘテロアリール
からなる群より選択される。
Ｒ５ｆは、それぞれ互いに独立して、水素、重水素、Ｎ（Ｒ６）２、ＯＲ６、Ｓｉ（Ｒ６）３、Ｂ（ＯＲ６）２、ＯＳＯ２Ｒ６、ＣＦ３、ＣＮ、Ｆ、Ｂｒ、Ｉ；
１つ又はそれ以上の置換基Ｒ６で場合により置換されているＣ１−Ｃ４０−アルキル
［ここで、１つ又はそれ以上の隣接していないＣＨ２基は、Ｒ６Ｃ＝ＣＲ６、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ６）２、Ｇｅ（Ｒ６）２、Ｓｎ（Ｒ６）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ６、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ６）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ６、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ６で場合により置換されている］；
１つ又はそれ以上の置換基Ｒ６で場合により置換されているＣ１−Ｃ４０−アルコキシ
［ここで、１つ又はそれ以上の隣接していないＣＨ２基は、Ｒ６Ｃ＝ＣＲ６、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ６）２、Ｇｅ（Ｒ６）２、Ｓｎ（Ｒ６）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ６、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ６）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ６、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ６で場合により置換されている］；
１つ又はそれ以上の置換基Ｒ６で場合により置換されているＣ１−Ｃ４０−チオアルコキシ
［ここで、１つ又はそれ以上の隣接していないＣＨ２基は、Ｒ６Ｃ＝ＣＲ６、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ６）２、Ｇｅ（Ｒ６）２、Ｓｎ（Ｒ６）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ６、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ６）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ６、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ６で場合により置換されている］；
１つ又はそれ以上の置換基Ｒ６で場合により置換されているＣ２−Ｃ４０−アルケニル
［ここで、１つ又はそれ以上の隣接していないＣＨ２基は、Ｒ６Ｃ＝ＣＲ６、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ６）２、Ｇｅ（Ｒ６）２、Ｓｎ（Ｒ６）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ６、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ６）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ６、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ６で場合により置換されている］；
１つ又はそれ以上の置換基Ｒ６で場合により置換されているＣ２−Ｃ４０−アルキニル
［ここで、１つ又はそれ以上の隣接していないＣＨ２基は、Ｒ６Ｃ＝ＣＲ６、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ６）２、Ｇｅ（Ｒ６）２、Ｓｎ（Ｒ６）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ６、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ６）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ６、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ６で場合により置換されている］；
１つ又はそれ以上の置換基Ｒ６で場合により置換されているＣ６−Ｃ６０−アリール；及び
１つ又はそれ以上の置換基Ｒ６で場合により置換されているＣ３−Ｃ５７−ヘテロアリール
からなる群より選択される。
Ｒ６は、それぞれ互いに独立して、水素、重水素、ＯＰｈ、ＣＦ３、ＣＮ、Ｆ；
Ｃ１−Ｃ５−アルキル
［ここで、場合により１つ又はそれ以上の水素原子は互いに独立して、重水素、ＣＮ、ＣＦ３、又はＦで置換されている］；
Ｃ１−Ｃ５−アルコキシ
［ここで、場合により１つ又はそれ以上の水素原子は互いに独立して、重水素、ＣＮ、ＣＦ３、又はＦで置換されている］；
Ｃ１−Ｃ５−チオアルコキシ
［ここで、場合により１つ又はそれ以上の水素原子は互いに独立して、重水素、ＣＮ、ＣＦ３、又はＦで置換されている］；
Ｃ２−Ｃ５−アルケニル
［ここで、場合により１つ又はそれ以上の水素原子は互いに独立して、重水素、ＣＮ、ＣＦ３、又はＦで置換されている］；
Ｃ２−Ｃ５−アルキニル
［ここで、場合により１つ又はそれ以上の水素原子は互いに独立して、重水素、ＣＮ、ＣＦ３、又はＦで置換されている］；
１つ又はそれ以上のＣ１−Ｃ５−アルキル置換基で場合により置換されているＣ６−Ｃ１８−アリール；
１つ又はそれ以上のＣ１−Ｃ５−アルキル置換基で場合により置換されているＣ３−Ｃ１７−ヘテロアリール；
Ｎ（Ｃ６−Ｃ１８−アリール）２；
Ｎ（Ｃ３−Ｃ１７−ヘテロアリール）２；及び
Ｎ（Ｃ３−Ｃ１７−ヘテロアリール）（Ｃ６−Ｃ１８−アリール）
からなる群より選択される。
ＲＴｚは、それぞれ互いに独立して、
ＣＮ、ＣＦ３、ＳｉＰｈ３、Ｆ；
１つ又はそれ以上の置換基Ｒ６で場合により置換されているフェニル；
１つ又はそれ以上の置換基Ｒ６で場合により置換されているトリアジニル；
１つ又はそれ以上の置換基Ｒ６で場合により置換されているピリジル；
１つ又はそれ以上の置換基Ｒ６で場合により置換されているピリミジル
からなる群より選択される。
本発明によれば、置換基Ｒａ、Ｒ３、Ｒ４又はＲ５は互いに独立して、１つ又はそれ以上の置換基Ｒａ、Ｒ３、Ｒ４又はＲ５と、単環式又は多環式の、（ヘテロ）脂肪族、（ヘテロ）芳香族及び／又はベンゾ縮合環系を場合により形成する。
本発明によれば、Ｒｆ又はＲ５ｆは互いに独立して、１つ又はそれ以上の置換基Ｒｆ又はＲ５ｆと、単環式又は多環式の、（ヘテロ）脂肪族、（ヘテロ）芳香族及び／又はベンゾ縮合環系を場合により形成する。
本発明によれば、Ｔ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、及びＹからなる群より選択される１つ又は２つの置換基は、第一の化学部分と第二の化学部分とを連結する単結合の結合部位を表す。
本発明によれば、Ｔ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、及びＹからなる群より選択される正確に１つの置換基はＲ１である。
好ましい実施態様において、ＴＡＤＦ材料ＥＢは、式Ｉａ：
Figure 2020065053
 ［式中、
Ｒ１、ＱＩ及びＱＩＩについては、上述の定義が適用される］
に従う構造からなる。
Ｔ＃は、第一の化学部分を第二の化学部分に連結する単結合の結合部位、Ｈ、Ｄ、及びＲ１からなる群より選択される。
Ｗ＃は、第一の化学部分を第二の化学部分に連結する単結合の結合部位、Ｈ、Ｄ、及びＲ１からなる群より選択される。
本発明によれば、Ｔ＃及びＷ＃からなる群より選択される正確に１つの置換基は、第一の化学部分と第二の化学部分とを連結する単結合の結合部位を表す。
一実施態様において、Ｔは、第一の化学部分を第二の化学部分に連結する単結合の結合部位を表す。
一実施態様において、Ｗは、第一の化学部分を第二の化学部分に結合する単結合の結合部位を表す。
一実施態様において、式ＩＩＱの構造を含むか又は該構造からなる第四の化学部分は、式ＩＩの構造を含むか又は該構造からなる１つ又は２つの第二の化学部分と同一である。
一実施態様において、式ＩＩＱの構造を含むか又は該構造からなる第四の化学部分は、式ＩＩの構造を含むか又は該構造からなる１つ又は２つの第二の化学部分と異なる。
好ましい実施態様において、Ｚはそれぞれ直接結合である。
好ましい実施態様において、ＴＡＤＦ材料ＥＢは、式ＩＩＩ：
Figure 2020065053
 に従う構造からなり、
式中、Ｒ１は、式Ａ１〜Ａ２７：
Figure 2020065053
Figure 2020065053
 に従う構造からなる群より選択され、
式中、＆はＲ１を第一の化学部分に連結する単結合の結合部位を表す。
一実施態様において、ＴＡＤＦ材料ＥＢは式ＩＶ：
Figure 2020065053
 に従う構造からなり、
式中、Ｒ１は式Ａ１〜Ａ２７：
Figure 2020065053
 に従う構造からなる群より選択され、
式中、＆は、Ｒ１を第一の化学部分に連結する単結合の結合部位を表す。
一実施態様において、ＴＡＤＦ材料ＥＢは、式Ｖ：
Figure 2020065053
 に従う構造からなり、
式中、Ｒ１は、式Ｂ１〜Ｂ９：
Figure 2020065053
 に従う構造からなる群より選択され、
式中、＆はＲ１を第一の化学部分に連結する単結合の結合部位を表す。
一実施態様において、ＴＡＤＦ材料ＥＢは、式ＶＩ：
Figure 2020065053
 に従う構造からなり、
式中、Ｒ１は、式Ｂ１〜Ｂ９：
Figure 2020065053
 に従う構造からなる群より選択され
式中、＆は、Ｒ１を第一の化学部分に連結する単結合の結合部位を表す。
一実施態様において、ＴＡＤＦ材料ＥＢは、式ＶＩＩ：
Figure 2020065053
 に従う構造からなり、
式中、Ｒ１は、式Ｄ１〜Ｄ９：
Figure 2020065053
 に従う構造からなる群より選択され、
式中、＆は、Ｒ１を第一の化学部分に連結する単結合の結合部位を表す。
一実施態様において、ＴＡＤＦ材料ＥＢは、式ＶＩＩＩ：
Figure 2020065053
 に従う構造からなり、
式中、Ｒ１は式Ｄ１〜Ｄ９：
Figure 2020065053
 に従う構造からなる群より選択され、
式中、＆は、Ｒ１を第一の化学部分に連結する単結合の結合部位を表す。
本発明のさらなる実施態様において、１つ又は２つの第二の化学部分は、式ＩＩａ：
Figure 2020065053
 ［式中、＃及びＲａは上で定義されたとおりである］
の構造を含むか又は該構造からなる。
本発明のさらなる実施態様において、Ｒａはそれぞれ互いに独立して、
水素、
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３；
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３、及びＰｈからなる群より互いに独立して選択される１つ又はそれ以上の置換基で場合により置換されているＰｈ；
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３、及びＰｈからなる群より互いに独立して選択される１つ又はそれ以上の置換基で場合により置換されているピリジニル；
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３、及びＰｈからなる群より互いに独立して選択される１つ又はそれ以上の置換基で場合により置換されているピリミジニル；
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３、及びＰｈからなる群より互いに独立して選択される１つ又はそれ以上の置換基で場合により置換されているカルバゾリル；
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３、及びＰｈからなる群より互いに独立して選択される１つ又はそれ以上の置換基で場合により置換されているトリアジニル；
並びにＮ（Ｐｈ）２
からなる群より選択される。
本発明のさらなる実施態様において、Ｒａはそれぞれ互いに独立して、
水素、Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３；
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３、及びＰｈからなる群より互いに独立して選択される１つ又はそれ以上の置換基で場合により置換されているＰｈ；
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３、及びＰｈからなる群より互いに独立して選択される１つ又はそれ以上の置換基で場合により置換されているピリジニル；
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３、及びＰｈからなる群より互いに独立して選択される１つ又はそれ以上の置換基で場合により置換されているピリミジニル；並びに
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３、及びＰｈからなる群より互いに独立して選択される１つ又はそれ以上の置換基で場合により置換されているトリアジニル
からなる群より選択される。
本発明のさらなる実施態様において、１つ又は２つの第二の化学部分は、式ＩＩｂの構造、式ＩＩｂ−２の構造、式ＩＩｂ−３の構造又は式ＩＩｂ−４の構造：
Figure 2020065053
 を含むか又は該構造からなり、
Ｒｂは、それぞれ互いに独立して、Ｎ（Ｒ５）２、
ＯＲ５、Ｓｉ（Ｒ５）３、Ｂ（ＯＲ５）２、ＯＳＯ２Ｒ５、ＣＦ３、ＣＮ、Ｆ、Ｂｒ、Ｉ；
１つ又はそれ以上の置換基Ｒ５で場合により置換されているＣ１−Ｃ４０−アルキル
［ここで、１つ又はそれ以上の隣接していないＣＨ２基は、Ｒ５Ｃ＝ＣＲ５、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ５）２、Ｇｅ（Ｒ５）２、Ｓｎ（Ｒ５）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ５）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ５、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ５で場合により置換されている］；
１つ又はそれ以上の置換基Ｒ５で場合により置換されているＣ１−Ｃ４０−アルコキシ
［ここで、１つ又はそれ以上の隣接していないＣＨ２基は、Ｒ５Ｃ＝ＣＲ５、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ５）２、Ｇｅ（Ｒ５）２、Ｓｎ（Ｒ５）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ５）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ５、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ５で場合により置換されている］；
１つ又はそれ以上の置換基Ｒ５で場合により置換されているＣ１−Ｃ４０−チオアルコキシ
［ここで、１つ又はそれ以上の隣接していないＣＨ２基は、Ｒ５Ｃ＝ＣＲ５、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ５）２、Ｇｅ（Ｒ５）２、Ｓｎ（Ｒ５）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ５）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ５、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ５で場合により置換されている］；
１つ又はそれ以上の置換基Ｒ５で場合により置換されているＣ２−Ｃ４０−アルケニル
［ここで、１つ又はそれ以上の隣接していないＣＨ２基は、Ｒ５Ｃ＝ＣＲ５、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ５）２、Ｇｅ（Ｒ５）２、Ｓｎ（Ｒ５）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ５）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ５、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ５で場合により置換されている］；
１つ又はそれ以上の置換基Ｒ５で場合により置換されているＣ２−Ｃ４０−アルキニル
［ここで、１つ又はそれ以上の隣接していないＣＨ２基は、Ｒ５Ｃ＝ＣＲ５、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ５）２、Ｇｅ（Ｒ５）２、Ｓｎ（Ｒ５）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ５）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ５、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ５で場合により置換されている］；
１つ又はそれ以上の置換基Ｒ５で場合により置換されているＣ６−Ｃ６０−アリール；及び
１つ又はそれ以上の置換基Ｒ５で場合により置換されているＣ３−Ｃ５７−ヘテロアリール
からなる群より選択される。
さらなる変数については、上述の定義が適用される。
本発明の１つのさらなる実施態様において、１つ又は２つの第二の化学部分は、式ＩＩｃの構造、式ＩＩｃ−２の構造、式ＩＩｃ−３の構造又は式ＩＩｃ−４の構造：
Figure 2020065053
 ［式中、上述の定義が適用される］
の構造を含むか又は該構造からなる。
本発明のさらなる実施態様において、Ｒｂはそれぞれ互いに独立して、
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３；
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３、及びＰｈからなる群より互いに独立して選択される１つ又はそれ以上の置換基で場合により置換されているＰｈ；
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３、及びＰｈからなる群より互いに独立して選択される１つ又はそれ以上の置換基で場合により置換されているピリジニル；
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３、及びＰｈからなる群より互いに独立して選択される１つ又はそれ以上の置換基で場合により置換されているピリミジニル；
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３、及びＰｈからなる群より互いに独立して選択される１つ又はそれ以上の置換基で場合により置換されているカルバゾリル；
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３、及びＰｈからなる群より互いに独立して選択される１つ又はそれ以上の置換基で場合により置換されているトリアジニル；
並びにＮ（Ｐｈ）２
からなる群より選択される。
本発明のさらなる実施態様において、Ｒｂは、それぞれ互いに独立して、
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３；
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３、及びＰｈからなる群より互いに独立して選択される１つ又はそれ以上の置換基で場合により置換されているＰｈ；
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３、及びＰｈからなる群より互いに独立して選択される１つ又はそれ以上の置換基で場合により置換されているピリジニル；
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３、及びＰｈからなる群より互いに独立して選択される１つ又はそれ以上の置換基で場合により置換されているピリミジニル；並びに
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３、及びＰｈからなる群より互いに独立して選択される１つ又はそれ以上の置換基で場合により置換されているトリアジニル
からなる群より選択される。
以下において、第二の化学部分の例が示される：
Figure 2020065053
Figure 2020065053
Figure 2020065053
 上に示される第二の化学部分の各々について、上述の定義は＃、Ｚ、Ｒａ、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５に適用される。
一実施態様において、Ｒａ及びＲ５はそれぞれ互いに独立して、水素（Ｈ）、メチル（Ｍｅ）、ｉ−プロピル（ＣＨ（ＣＨ３）２）（ｉＰｒ）、ｔ−ブチル（ｔＢｕ）、フェニル（Ｐｈ）；
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３、及びＰｈからなる群より互いに独立して選択される１つ又はそれ以上の置換基で場合により置換されているトリアジニル；並びに
ジフェニルアミン（ＮＰｈ２）
からなる群より選択される。
本発明のさらなる実施態様において、第４の化学部分は、式ＩＩｑ：
Figure 2020065053
 ［式中、§及びＲｆは上記のとおりに定義される］
の構造を含むか該構造からなる。
本発明のさらなる実施態様において、Ｒｆは、それぞれ互いに独立して、
水素、Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３；
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３、及びＰｈからなる群より互いに独立して選択される１つ又はそれ以上の置換基で場合により置換されているＰｈ；
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３、及びＰｈからなる群より互いに独立して選択される１つ又はそれ以上の置換基で場合により置換されているピリジニル；
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３、及びＰｈからなる群より互いに独立して選択される１つ又はそれ以上の置換基で場合により置換されているピリミジニル；
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３、及びＰｈからなる群より互いに独立して選択される１つ又はそれ以上の置換基で場合により置換されているカルバゾリル；
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３、及びＰｈからなる群より互いに独立して選択される１つ又はそれ以上の置換基で場合により置換されているトリアジニル；
並びにＮ（Ｐｈ）２
からなる群より選択される。
本発明のさらなる実施態様において、Ｒｆはそれぞれ互いに独立して、
水素、Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３；
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３、及びＰｈからなる群より互いに独立して選択される１つ又はそれ以上の置換基で場合により置換されているＰｈ；
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３、及びＰｈからなる群より互いに独立して選択される１つ又はそれ以上の置換基で場合により置換されているピリジニル；
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３、及びＰｈからなる群より互いに独立して選択される１つ又はそれ以上の置換基で場合により置換されているピリミジニル；並びに
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３、及びＰｈからなる群より互いに独立して選択される１つ又はそれ以上の置換基で場合により置換されているトリアジニル
からなる群より選択される。
本発明のさらなる実施態様において、第四の化学部分は、式ＩＩｂｑの構造、式ＩＩｂｑ−２の構造、ＩＩｂｑ−３の構造又は式ＩＩｂｑ−４の構造：
Figure 2020065053
 を含むか又は該構造からなり、
Ｒｂｑは、それぞれ互いに独立して、Ｎ（Ｒ５ｆ）２、ＯＲ５ｆ、Ｓｉ（Ｒ５ｆ）３、Ｂ（ＯＲ５ｆ）２、ＯＳＯ２Ｒ５ｆ、ＣＦ３、ＣＮ、Ｆ、Ｂｒ、Ｉ；
１つ又はそれ以上の置換基Ｒ５ｆで場合により置換されているＣ１−Ｃ４０−アルキル
［ここで、１つ又はそれ以上の隣接していないＣＨ２基は、Ｒ５ｆＣ＝ＣＲ５ｆ、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ５ｆ）２、Ｇｅ（Ｒ５ｆ）２、Ｓｎ（Ｒ５ｆ）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ５ｆ、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ５ｆ）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ５ｆ、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ５ｆで場合により置換されている］；
１つ又はそれ以上の置換基Ｒ５ｆで場合により置換されているＣ１−Ｃ４０−アルコキシ
［ここで、１つ又はそれ以上の隣接していないＣＨ２基は、Ｒ５ｆＣ＝ＣＲ５ｆ、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ５ｆ）２、Ｇｅ（Ｒ５ｆ）２、Ｓｎ（Ｒ５ｆ）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ５ｆ、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ５ｆ）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ５ｆ、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ５ｆで場合により置換されている］；
１つ又はそれ以上の置換基Ｒ５ｆで場合により置換されているＣ１−Ｃ４０−チオアルコキシ
［ここで、１つ又はそれ以上の隣接していないＣＨ２基は、Ｒ５ｆＣ＝ＣＲ５ｆ、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ５ｆ）２、Ｇｅ（Ｒ５ｆ）２、Ｓｎ（Ｒ５ｆ）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ５ｆ、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ５ｆ）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ５ｆ、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ５ｆで場合により置換されている］；
１つ又はそれ以上の置換基Ｒ５ｆで場合により置換されているＣ２−Ｃ４０−アルケニル
［ここで、１つ又はそれ以上の隣接していないＣＨ２基は、Ｒ５ｆＣ＝ＣＲ５ｆ、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ５ｆ）２、Ｇｅ（Ｒ５ｆ）２、Ｓｎ（Ｒ５ｆ）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ５ｆ、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ５ｆ）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ５ｆ、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ５ｆで場合により置換されている］；
１つ又はそれ以上の置換基Ｒ５ｆで場合により置換されているＣ２−Ｃ４０−アルキニル
［ここで、１つ又はそれ以上の隣接していないＣＨ２基は、Ｒ５ｆＣ＝ＣＲ５ｆ、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ５ｆ）２、Ｇｅ（Ｒ５ｆ）２、Ｓｎ（Ｒ５ｆ）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ５ｆ、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ５ｆ）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ５ｆ、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ５ｆで場合により置換されている］；
１つ又はそれ以上の置換基Ｒ５ｆで場合により置換されているＣ６−Ｃ６０−アリール；及び
１つ又はそれ以上の置換基Ｒ５ｆで場合により置換されているＣ３−Ｃ５７−ヘテロアリール
からなる群より選択される。
さらなる変数については、上述の定義が適用される。
本発明の１つのさらなる実施態様において、第四の化学部分は、式ＩＩｃｑの構造、式ＩＩｃｑ−２の構造、式ＩＩｃｑ−３の構造又は式ＩＩｃｑ−４の構造：
Figure 2020065053
 ［式中、上述の定義が適用される］
を含むか又は該構造からなる。
本発明のさらなる実施態様において、Ｒｂｑはそれぞれ互いに独立して、
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３；
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３、及びＰｈからなる群より互いに独立して選択される１つ又はそれ以上の置換基で場合により置換されているＰｈ；
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３、及びＰｈからなる群より互いに独立して選択される１つ又はそれ以上の置換基で場合により置換されているピリジニル；
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３、及びＰｈからなる群より互いに独立して選択される１つ又はそれ以上の置換基で場合により置換されているピリミジニル；
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３、及びＰｈからなる群より互いに独立して選択される１つ又はそれ以上の置換基で場合により置換されているカルバゾリル；
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３、及びＰｈからなる群より互いに独立して選択される１つ又はそれ以上の置換基で場合により置換されているトリアジニル；
並びにＮ（Ｐｈ）２
からなる群より選択される。
本発明のさらなる実施態様において、Ｒｂｑはそれぞれ互いに独立して、
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３；
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３、及びＰｈからなる群より互いに独立して選択される１つ又はそれ以上の置換基で場合により置換されているＰｈ；
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３、及びＰｈからなる群より互いに独立して選択される１つ又はそれ以上の置換基で場合により置換されているピリジニル；
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３、及びＰｈからなる群より互いに独立して選択される１つ又はそれ以上の置換基で場合により置換されているピリミジニル；並びに
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３、及びＰｈからなる群より互いに独立して選択される１つ又はそれ以上の置換基で場合により置換されているトリアジニル
からなる群より選択される。
本発明の一実施態様において、Ｒｂｑはそれぞれ互いに独立して、
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ；
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群より互いに独立して選択される１つ又はそれ以上の置換基で場合により置換されているＰｈ；並びに
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群より互いに独立して選択される１つ又はそれ以上の置換基で場合により置換されているトリアジニル
からなる群より選択される。
以下において、第四の化学部分の例となる実施態様が示される：
Figure 2020065053
Figure 2020065053
 上に示される第四の化学部分の＄、Ｒｆ、及びＲ５ｆについては、上述の定義が適用される。
一実施態様において、Ｒａｆ及びＲ５ｆはそれぞれ互いに独立して、水素（Ｈ）、メチル（Ｍｅ）、ｉ−プロピル（ＣＨ（ＣＨ３）２）（ｉＰｒ）、ｔ−ブチル（ｔＢｕ）、フェニル（Ｐｈ）；
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３、及びＰｈからなる群より互いに独立して選択される１つ又はそれ以上の置換基で場合により置換されているトリアジニル；並びに
ジフェニルアミン（ＮＰｈ２）
からなる群より選択される。
式Ｉの構造の分子の合成は、当業者に公知の標準的な反応及び反応条件により達成することができる。典型的には、第一の工程において、カップリング反応、好ましくはパラジウム触媒カップリング反応を行う。
ＴＡＤＦ材料ＥＢについての一般的合成スキーム：
Figure 2020065053
合成の一般的手順AAV1:
Figure 2020065053
Ｚ１ （例えば、２−クロロ−４，６−ビスフェニル−１，３，５−トリアジン）（１．００当量） Ｒ１−フルオロ−フェニルボロン酸エステル（１．００〜１．５０当量）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４ （テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（ＣＡＳ：１４２２１−０１−３、０．１０当量）及び炭酸カリウム（３．００当量）を、終夜窒素化雰囲気下でＴＨＦ／水（３：１）中にて７０℃で撹拌する。室温（ＲＴ）まで冷却した後、反応混合物を酢酸エチル／ブラインで抽出した。有機相を集め、有機溶媒を除去して、粗生成物Ｚ０をフラッシュクロマトグラフィー又は再結晶により精製する。
合成の一般的手順ＡＡＶ３：
Figure 2020065053
Ｚ０（１当量）、対応するドナー分子Ｄ−Ｈ（ｎ当量、すなわち、整数ｎに依存して１当量又は２当量）及び第三リン酸カリウム（３．００当量）を、窒素雰囲気下でＤＭＳＯ中に懸濁させ、そして１２０℃で１２〜１６時間撹拌する。続いて、この反応混合物を過剰の水に注いで、生成物を沈殿させる。沈殿物をろ別し、水で洗浄して真空下で乾燥させる。粗生成物を再結晶又はフラッシュクロマトグラフィーにより精製する。生成物は固体として得られる。
特に、ドナー分子Ｄ−Ｈは、３，６−置換カルバゾール（例えば、３，６−ジメチルカルバゾール、３，６−ジフェニルカルバゾール、３，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルカルバゾール）、２，７−置換カルバゾール（例えば、２，７−ジメチルカルバゾール、２，７−ジフェニルカルバゾール、２，７−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルカルバゾール）、１，８−置換カルバゾール（例えば、１，８−ジメチルカルバゾール、１，８−ジフェニルカルバゾール、１，８−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルカルバゾール）、１−置換カルバゾール（例えば、１−メチルカルバゾール、１−フェニルカルバゾール、１−ｔｅｒｔ−ブチルカルバゾール）、２−置換カルバゾール（例えば、２−メチルカルバゾール、２−フェニルカルバゾール、２−ｔｅｒｔ−ブチルカルバゾール）、又は３−置換カルバゾール（例えば、３−メチルカルバゾール、３−フェニルカルバゾール、３−ｔｅｒｔ−ブチルカルバゾール）である。
例えば、ハロゲン置換カルバゾール、特に３−ブロモカルバゾールはＤ−Ｈとして使用され得る。
その後の反応において、ボロン酸エステル官能基又はボロン酸官能基は、例えば、Ｄ−Ｈを介して導入された１つ又はそれ以上のハロゲン置換基の位置に導入されて、例えばビス（ピナコラト）ジボロン（ＣＡＳ番号７３１８３−３４−３）との反応を経て、対応するカルバゾール−３−イルボロン酸エステル又はカルバゾール−３−イルボロン酸が得られ得る。その後、１つ又はそれ以上の置換基Ｒａは、対応するハロゲン化反応物Ｒａ−Ｈａｌ、好ましくはＲａ−Ｃｌ及びＲａ−Ｂｒとのカップリング反応を経て、ボロン酸エステル基又はボロン酸基の位置に導入され得る。
あるいは、１つ又はそれ以上の置換基Ｒａは、Ｄ−Ｈを介して導入された１つ又はそれ以上のハロゲン置換基の位置に、置換基Ｒａのボロン酸［Ｒａ−Ｂ（ＯＨ）２］又は対応するボロン酸エステルとの反応を経て導入され得る。
デポピュレーション剤（ｄｅｐｏｐｕｌａｔｉｏｎ ａｇｅｎｔ）ＳＢ
好ましい実施態様において、デポピュレーション剤ＳＢは、式１ｓ：
Figure 2020065053
 に従う構造からなり、
ｎはそれぞれ互いに独立して、１又は２である。
Ｘｓはそれぞれ互いに独立して、ＣＮ又はＣＦ３から選択される。
ＡｒＥＷＧはそれぞれ互いに独立して、式ＩＩｓａ〜ＩＩｓｍ：
Figure 2020065053
 のうちの１つに従う構造であり、
式中、＃ｓはＡｒＥＷＧを式１ｓの置換中央フェニル環に連結する単結合の結合部位を表す。
Ｒｔはそれぞれ互いに独立して、水素、重水素、Ｃ１−Ｃ５−アルキル［ここで、１つ又はそれ以上の水素原子は重水素で場合により置換されている］；及び１つ又はそれ以上の置換基Ｒ６ｓで場合により置換されているＣ６−Ｃ１８−アリールからなる群より選択される。
Ｒｓはそれぞれ互いに独立して、水素、重水素、Ｎ（Ｒ５ｓ）２、ＯＲ５ｓ、
ＳＲ５ｓ、Ｓｉ（Ｒ５ｓ）３、ＣＦ３、ＣＮ、Ｆ；
１つ又はそれ以上の置換基Ｒ５ｓで場合により置換されているＣ１−Ｃ４０−アルキル［ここで、１つ又はそれ以上の隣接していないＣＨ２基は、Ｒ５ｓＣ＝ＣＲ５ｓ、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ５ｓ）２、Ｇｅ（Ｒ５ｓ）２、Ｓｎ（Ｒ５ｓ）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ５ｓ、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ５ｓ）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ５ｓ、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ５ｓで場合により置換されている］；
１つ又はそれ以上のＲ５ｓで場合により置換されているＣ１−Ｃ４０−チオアルコキシ［ここで、１つ又はそれ以上の隣接していないＣＨ２基は、Ｒ５ｓＣ＝ＣＲ５ｓ、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ５ｓ）２、Ｇｅ（Ｒ５ｓ）２、Ｓｎ（Ｒ５ｓ）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ５ｓ、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ５ｓ）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ５ｓ、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ５ｓで場合により置換されている］；及び
１つ又はそれ以上のＲ５ｓで場合により置換されているＣ６−Ｃ６０−アリール；１つ又はそれ以上のＲ５ｓで場合により置換されているＣ３−Ｃ５７−ヘテロアリール
からなる群より選択される。
Ｒ５ｓはそれぞれ互いに独立して、水素、重水素、Ｎ（Ｒ６ｓ）２、ＯＲ６ｓ、ＳＲ６ｓ、Ｓｉ（Ｒ６ｓ）３、ＣＦ３、ＣＮ、Ｆ；
１つ又はそれ以上の置換基Ｒ６ｓで場合により置換されているＣ１−Ｃ４０−アルキル［ここで、１つ又はそれ以上の隣接していないＣＨ２基は、Ｒ６ｓＣ＝ＣＲ６ｓ、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ６ｓ）２、Ｇｅ（Ｒ６ｓ）２、Ｓｎ（Ｒ６ｓ）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ６ｓ、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ６ｓ）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ６ｓ、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ６ｓで場合により置換されている］；
１つ又はそれ以上の置換基Ｒ６ｓで場合により置換されているＣ６−Ｃ６０−アリール；及び
１つ又はそれ以上の置換基Ｒ６ｓで場合により置換されているＣ３−Ｃ５７−ヘテロアリール
からなる群より選択される。
Ｒ６ｓはそれぞれ互いに独立して、水素、重水素、ＯＰｈ，ＣＦ３、ＣＮ、Ｆ；
Ｃ１−Ｃ５−アルキル［ここで、１つ又はそれ以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、ＣＮ、ＣＦ３、又はＦで場合により置換されている］；
Ｃ１−Ｃ５−アルコキシ［ここで、１つ又はそれ以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、ＣＮ、ＣＦ３、又はＦで場合により置換されている］；
Ｃ１−Ｃ５−チオアルコキシ［ここで、１つ又はそれ以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、ＣＮ、ＣＦ３、又はＦで場合により置換されている］；
１つ又はそれ以上のＣ１−Ｃ５−アルキル置換基で場合により置換されているＣ６−Ｃ１８−アリール；
１つ又はそれ以上のＣ１−Ｃ５−アルキル置換基で場合により置換されているＣ３−Ｃ１７−ヘテロアリール；
Ｎ（Ｃ６−Ｃ１８−アリール）２；
Ｎ（Ｃ３−Ｃ１７−ヘテロアリール）２、及び
Ｎ（Ｃ３−Ｃ１７−ヘテロアリール）（Ｃ６−Ｃ１８−アリール）．
からなる群より選択される。
Ｒｄはそれぞれ互いに独立して、水素、重水素、Ｎ（Ｒ５ｓ）２、ＯＲ５ｓ、
ＳＲ５ｓ、Ｓｉ（Ｒ５ｓ）３、ＣＦ３、ＣＮ、Ｆ；
１つ又はそれ以上の置換基Ｒ５ｓで場合により置換されているＣ１−Ｃ４０−アルキル［ここで、１つ又はそれ以上の隣接していないＣＨ２基は、Ｒ５ｓＣ＝ＣＲ５ｓ、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ５ｓ）２、Ｇｅ（Ｒ５ｓ）２、Ｓｎ（Ｒ５ｓ）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ５ｓ、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ５ｓ）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ５ｓ、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ５ｓで場合により置換されている］；
１つ又はそれ以上の置換基Ｒ５ｓで場合により置換されているＣ１−Ｃ４０−チオアルコキシ［ここで、１つ又はそれ以上の隣接していないＣＨ２基は、Ｒ５ｓＣ＝ＣＲ５ｓ、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ５ｓ）２、Ｇｅ（Ｒ５ｓ）２、Ｓｎ（Ｒ５ｓ）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ５ｓ、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ５ｓ）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ５ｓ、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ５ｓで場合により置換されている］；及び
１つ又はそれ以上の置換基Ｒ５ｓで場合により置換されているＣ６−Ｃ６０−アリール；１つ又はそれ以上の置換基Ｒ５ｓで場合により置換されているＣ３−Ｃ５７−ヘテロアリール
からなる群より選択される。
本発明によれば、置換基Ｒｓ又はＲ５ｓは、互いに独立して、１つ又はそれ以上の置換基Ｒｓ又はＲ５ｓと、単環式又は多環式の、（ヘテロ）脂肪族、（ヘテロ）芳香族及び／又はベンゾ縮合環系を場合により形成し得る。
本発明によれば、１つ又はそれ以上の置換基Ｒｄは、互いに独立して、１つ又はそれ以上の置換基Ｒｄと、単環式又は多環式の、（ヘテロ）脂肪族、（ヘテロ）芳香族及び／又はベンゾ縮合環系を場合により形成し得る。
本発明の一実施態様において、ｎ＝２である。
本発明の一実施態様において、ＸｓはＣＮである。
好ましい実施態様において、ｎ＝２であり、かつＸｓはＣＮである。
本発明の一実施態様において、Ｒｓはそれぞれ互いに独立して、
水素、重水素、Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３；
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群より互いに独立して選択される１つ又はそれ以上の置換基で場合により置換されているＰｈ；
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群より互いに独立して選択される１つ又はそれ以上の置換基で場合により置換されているピリジニル；
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群より互いに独立して選択される１つ又はそれ以上の置換基で場合により置換されているピリミジニル；
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群より互いに独立して選択される１つ又はそれ以上の置換基で場合により置換されているカルバゾリル；
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群より互いに独立して選択される１つ又はそれ以上の置換基で場合により置換されているトリアジニル；並びに
Ｎ（Ｐｈ）２
からなる群より選択される。
本発明の一実施態様において、Ｒｄはそれぞれ互いに独立して、水素、重水素、Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３；
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群より互いに独立して選択される１つ又はそれ以上の置換基で場合により置換されているＰｈ；
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群より互いに独立して選択される１つ又はそれ以上の置換基で場合により置換されているピリジニル；
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群より互いに独立して選択される１つ又はそれ以上の置換基で場合により置換されているピリミジニル；
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群より互いに独立して選択される１つ又はそれ以上の置換基で場合により置換されているカルバゾリル；
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群より互いに独立して選択される１つ又はそれ以上の置換基で場合により置換されているトリアジニル；並びにＮ（Ｐｈ）２
からなる群より選択される。
本発明の一実施態様において、デポピュレーション剤ＳＢは、式ＩＩＩｓ：
Figure 2020065053
 ［式中、Ｒｓ、ＡｒＥＷＧ及びＸｓは上記のとおり定義される］
の構造の分子から選択される。
本発明の一実施態様において、デポピュレーション剤ＳＢは、式ＩＩＩａｓ：
Figure 2020065053
 ［式中、Ｒｓ及びＡｒＥＷＧは上記のとおり定義される］
の構造の分子から選択される。
本発明の一実施態様において、デポピュレーション剤ＳＢは、式ＩＩＩａａｓ：
Figure 2020065053
 ［式中、Ｒｓは上記のとおり定義される］
の構造の分子から選択される。
本発明の一実施態様において、デポピュレーション剤ＳＢは、式ＩＩＩａｂｓ：
Figure 2020065053
 ［式中、Ｒｓは上記のとおり定義される］
の構造の分子から選択される。
本発明の一実施態様において、デポピュレーション剤ＳＢは、式ＩＩＩａｃｓ：
Figure 2020065053
 ［式中、Ｒｓは上記のとおり定義される］
の構造の分子から選択される。
本発明の一実施態様において、デポピュレーション剤ＳＢは、式ＩＩＩａｅｓ：
Figure 2020065053
 ［式中、Ｒｓは上記のとおり定義される］
の構造の分子から選択される。
本発明の一実施態様において、デポピュレーション剤ＳＢは、式ＩＩＩａｆｓ：
Figure 2020065053
 ［式中、Ｒｓは上記のとおり定義される］
の構造の分子から選択される。
本発明の一実施態様において、デポピュレーション剤ＳＢは、式ＩＩＩａｇｓ：
Figure 2020065053
 ［式中、Ｒｓは上記のとおり定義される］
の構造の分子から選択される。
本発明の一実施態様において、デポピュレーション剤ＳＢは、式ＩＩＩａｈｓ：
Figure 2020065053
 ［式中、Ｒｓは上記のとおり定義される］
の構造の分子から選択される。
本発明の一実施態様において、デポピュレーション剤ＳＢは、式ＩＩＩａｉｓ：
Figure 2020065053
 ［式中、Ｒｓは上記のとおり定義される］
の構造の分子から選択される。
本発明の一実施態様において、デポピュレーション剤ＳＢは、式ＩＩＩａｋｓ：
Figure 2020065053
 ［式中、Ｒｓは上記のとおり定義される］
の構造の分子から選択される。
本発明の一実施態様において、デポピュレーション剤ＳＢは、式ＩＶｓ：
Figure 2020065053
 ［式中、Ｒｓ、Ｘｓ、ＱＩＩＩ、ＱＩＶ及びＲｔは上記のとおり定義される］
の構造の分子から選択される。
本発明の一実施態様において、デポピュレーション剤ＳＢは、式ＩＶａｓ：
Figure 2020065053
 ［式中、Ｒｓ、ＱＩＩＩ、ＱＩＶ及びＲｔは上記のとおり定義される］
の構造の分子から選択される。
本発明の一実施態様において、デポピュレーション剤ＳＢは、式ＩＶａａｓ：
Figure 2020065053
 ［式中、Ｒｓ及びＲｔは上記の通り定義される］
の構造の分子から選択される。
本発明の一実施態様において、デポピュレーション剤ＳＢは、式ＩＶａｂｓ：
Figure 2020065053
 ［式中、Ｒｓ及びＲｔは上記のとおり定義される］
の構造の分子から選択される。
本発明の一実施態様において、デポピュレーション剤ＳＢは、式ＩＶａｃｓ：
Figure 2020065053
 ［式中、Ｒｓ及びＲｔは上記のとおり定義される］
の構造の分子から選択される。
本発明の一実施態様において、デポピュレーション剤ＳＢは、式Ｖｓ：
Figure 2020065053
 ［式中、Ｒｓ、Ｘｓ、及びＲｄは上記のとおり定義される］
の構造の分子から選択される。
本発明の一実施態様において、デポピュレーション剤ＳＢは、式Ｖａｓ：
Figure 2020065053
 ［式中、Ｒｓ及びＲｄは上記のとおり定義される］
の構造の分子から選択される。
本発明の一実施態様において、デポピュレーション剤ＳＢは、式Ｖａａｓ：
Figure 2020065053
 ［式中、Ｒｓ及びＲｄは上記の通り定義される］
の構造の分子から選択される。
本発明の一実施態様において、デポピュレーション剤ＳＢは、式Ｖａｂｓ：
Figure 2020065053
 ［式中、Ｒｓ及びＲｄは上記のとり定義される］
の構造の分子から選択される。
式１ｓの構造の分子の合成は、当業者に公知の標準的な反応及び反応条件により達成され得る。典型的に、第一の工程において、カップリング反応、好ましくはパラジウム触媒カップリング反応が行われる。
Figure 2020065053
Ｅ１は、いずれかのボロン酸（ＲＢ＝Ｈ）でも相当するボロン酸エステル（ＲＢ＝アルキル又はアリール）でもよく、特に２つのＲＢは、環を形成して、例えば、フルオロ−（トリフルオロメチル）フェニル、ジフルオロ−（トリフルオロメチル）フェニル、フルオロ−（シアノ）フェニル又はジフルオロ−（シアノ）フェニルのボロン酸ピナコールエステルを生じる。第二の反応物Ｅ２として、好ましくはＡｒＥＷＧ−Ｂｒが使用される。このようなパラジウム触媒カップリング反応の反応条件は、例えばＷＯ ２０１７／００５６９９Ａ１から当業者に公知であり、そしてＥ１及びＥ２の反応する基は反応収率を最適化するために交換され得るということが公知である。
Figure 2020065053
第二の工程において、式１ｓに従う分子は、ハロゲン化アリール、好ましくはフッ化アリール、又はジハロゲン化アリール、好ましくはジフッ化アリール、Ｅ３との求核芳香族置換における窒素複素環の反応を介して得られる。典型的な条件は、例えば、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）又はＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）のような非プロトン性極性溶媒中での、例えば第三リン酸カリウムのような塩基の使用を含む。
Figure 2020065053
特に、ドナー分子Ｅ６は、３，６−置換カルバゾール（例えば、３，６−ジメチルカルバゾール、３，６−ジフェニルカルバゾール、３，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルカルバゾール）、２，７−置換カルバゾール（例えば、２，７−ジメチルカルバゾール、２，７−ジフェニルカルバゾール、２，７−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルカルバゾール）、１，８−置換カルバゾール（例えば、１，８−ジメチルカルバゾール、１，８−ジフェニルカルバゾール、１，８−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルカルバゾール）、１−置換カルバゾール（例えば、１−メチルカルバゾール、１−フェニルカルバゾール、１−ｔｅｒｔ−ブチルカルバゾール）、２−置換カルバゾール（例えば、２−メチルカルバゾール、２−フェニルカルバゾール、２−ｔｅｒｔ−ブチルカルバゾール）、又は３−置換カルバゾール（例えば、３−メチルカルバゾール、３−フェニルカルバゾール、３−ｔｅｒｔ−ブチルカルバゾール）である。
あるいは、ハロゲン置換カルバゾール、特に３−ブロモカルバゾールをＥ６として使用することができる。
その後の反応において、ボロン酸エステル官能基又はボロン酸官能基を、例示的に、Ｅ６を介して導入された１つ又はそれ以上のハロゲン置換基の位置に導入し、例えば、ビス（ピナコラト）ジボロン（ＣＡＳ番号７３１８３−３４−３）との反応を介して、対応するカルバゾール−３−イルボロン酸エステル又はカルバゾール−３−イルボロン酸が得られ得る。続いて、１つ又はそれ以上の置換基Ｒｓを、対応するハロゲン化反応物Ｒｓ−Ｈａｌ、好ましくはＲｓ−Ｃｌ及びＲｓ−Ｂｒとのカップリング反応を介して、ボロン酸エステル基又はボロン酸基の代わりに導入し得る。
あるいは、１つ又はそれ以上の置換基Ｒｓを、置換基Ｒｓのボロン酸［Ｒｓ−Ｂ（ＯＨ）２］又は対応するボロン酸エステルとの反応を介して、Ｄ−Ｈを介して導入された１つ又はそれ以上のハロゲン置換基の位置に導入し得る。
代替の合成経路は、ハロゲン化アリール又は擬ハロゲン化アリール、好ましくは臭素化アリール、ヨウ化アリール、アリールトリフラート又はアリールトシラートへの銅触媒又はパラジウム触媒カップリングを介した窒素複素環の導入を含む。
本出願全体を通して使用される用語「アリール」及び「芳香族」は、広義で単環式、二環式、又は多環式の芳香族部分として理解され得る。別の指定がなければ、アリールは、本出願全体を通してさらに例示される１つ又はそれ以上の置換基で場合により置換されていてもよい。したがって、用語「アリーレン」は、他の分子構造への２つの結合部位を保有し、それによりリンカー構造として役立つ二価残基を指す。本出願全体を通して使用される用語「ヘテロアリール」及び「ヘテロ芳香族」は、広義で少なくとも１つのヘテロ原子を含む単環式、二環式又は多環式のヘテロ芳香族部分として理解され得、特にこれは芳香環あたり１〜３個のヘテロ原子を保有する。
例示的に、ヘテロ芳香族化合物は、ピロール、フラン、チオフェン、イミダゾール、オキサゾール、チアゾール、トリアゾール、ピラゾール、ピリジン、ピラジン及びピリミジンなどであり得る。別の指定がなければ、ヘテロアリールは、本出願全体を通してさらに例示される１つ又はそれ以上の置換基で場合により置換されていてもよい。したがって、用語「ヘテロアリーレン」は、他の分子構造への２つの結合部位を保有し、それによりリンカー構造として役立つ二価残基を指す。
本出願全体を通して使用される用語「アルキル」は、広義で直鎖又は分枝鎖の両方のアルキル残基として理解され得る。好ましいアルキル残基は、１〜１５個の炭素原子を含有するものである。例示的に、アルキル残基は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチルなどであり得る。別の指定がなければ、アルキルは、本出願全体を通してさらに例示される１つ又はそれ以上の置換基で場合により置換されていてもよい。したがって、用語「アルキレン」は、他の分子構造への２つの結合部位を保有し、それによりリンカー構造として役立つ二価残基を指す。
別の指定がなければ、本明細書において、特にアリール、アリーレン、ヘテロアリール、アルキルなどの文脈において使用される用語「置換されている」は、広義で理解され得る。好ましくはこのような置換は、Ｃ１−Ｃ２０−アルキル、Ｃ７−Ｃ１９−アルカアリール、及びＣ６−Ｃ１８−アリールからなる群より選択される残基を意味する。したがって、好ましくは、荷電した部分、より好ましくは官能基はこのような置換に存在しない。
当然のことながら、水素は、それぞれ重水素で置き換えられ得る。
別の指定がなければ、様々な実施態様の層はいずれも、適切な方法により重ねられ得る。発光層Ｂを含めて本発明の文脈における層は、場合により液体加工（「フィルム加工」、「流体加工」、「溶液加工」又は「溶媒加工」とも示される）を用いて製造され得る。これは、それぞれの層に含まれる成分が、液体状態でデバイスの一部の表面に塗布されることを意味する。好ましくは、発光層Ｂを含めて本発明の状況における層は、スピンコーティングにより製造され得る。当業者に周知のこの方法は、薄くかつ（本質的に）均質な層を得ることを可能にする。
あるいは、発光層Ｂを含めて本発明の文脈における層は、例えば、鋳造（例えば、ドロップキャスト法）及び圧延法のような液体加工、並びに印刷方法（例えば、インクジェット印刷、グラビア印刷、ブレード塗工）に基づく他の方法により製造され得る。これは場合により、不活性雰囲気下（例えば窒素雰囲気下）で行われ得る。
別の好ましい実施態様において、本発明の状況における層は、当該分野で公知のいずれかの他の方法により製造され得、これらとしては、限定されないが、当業者に周知の真空処理方法、例えば、熱蒸発（熱同時蒸発）、有機気相蒸着（ＯＶＰＤ）、及び有機蒸気ジェット印刷（ＯＶＪＰ）による蒸着が挙げられる。
液体加工を用いて層を製造する場合、層の成分を含む溶液（すなわち、本発明の発光層Ｂに関して、少なくとも１つのホスト化合物ＨＢ及び、典型的には、少なくとも１つのＴＡＤＦ材料ＥＢ、少なくとも１つのデポピュレーション剤ＳＢ及び場合により１つ又はそれ以上の他のホスト化合物ＨＢ２）は、揮発性有機溶媒を更に含み得る。このような揮発性有機溶媒は、場合により、テトラヒドロフラン、ジオキサン、クロロベンゼン、ジエチレングリコールジエチルエーテル、２−（２−エトキシエトキシ）エタノール、ガンマ−ブチロラクトン、Ｎ−メチルピロリジノン、エトキシエタノール、キシレン、トルエン、アニソール、フェネトール、アセトニトリル、テトラヒドロチオフェン、ベンゾニトリル、ピリジン、トリヒドロフラン、トリアリールアミン、シクロヘキサノン、アセトン、炭酸プロピレン、酢酸エチル、ベンゼン及びＰＧＭＥＡ（プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート）からなる群より選択されるものであり得る。また、２つ又はそれ以上の溶媒の組み合わせも使用され得る。液体状態で塗布された後、続いて例示的に、周囲条件で、高温（例えば、約５０℃又は約６０℃）又は減圧で、当該分野のいずれかの手段により層を乾燥し、かつ／又は硬化させ得る。
場合により、有機エレクトロルミネセントデバイス（例えば、ＯＬＥＤ）は、例示的に、本質的に白色の有機エレクトロルミネセントデバイス又は青色有機エレクトロルミネセントデバイスであり得る。例となるこのような白色有機エレクトロルミネセントデバイスは、少なくとも１つの（深）青色エミッター化合物（例えば、ＴＡＤＦ材料ＥＢ）並びに緑色及び／又は赤色光を発する１つもしくはそれ以上のエミッター化合物を含み得る。ついで、場合により上記の２つ又はそれ以上の化合物の間にエネルギー伝達があり得る。
有機エレクトロルミネセントデバイスは全体として、５ｍｍ以下、２ｍｍ以下、１ｍｍ以下、０．５ｍｍ以下、０．２５ｍｍ以下、１００μｍ以下、又は１０μｍ以下の厚さの薄層を形成してもよい。
有機エレクトロルミネセントデバイス（例えば、ＯＬＥＤ）は、小型（例えば、５ｍｍ２以下、又は１ｍｍ２以下の表面を有する）、中型（例えば、０．５〜２０ｃｍ２の範囲の表面を有する）、又は大型（例えば、２０ｃｍ２より大きな表面を有する）のものであり得る。本発明に従う有機エレクトロルミネセントデバイス（例えば、ＯＬＥＤ）は、広範囲照明デバイスとして、発光壁紙、発光窓枠又は窓ガラス、発光ラベル、発光ポーザー又は可撓性スクリーンもしくはディスプレイとしてのスクリーンを生成するために場合により使用される。一般的使用とは別に、有機エレクトロルミネセントデバイス（例えば、ＯＬＥＤ）は、例示的に、発光フィルム、「スマートパッケージ」ラベル、又は革新的なデザイン要素としても使用され得る。さらにそれらは、細胞検出及び試験（例えば、バイオ標識として）のために使用可能である。
有機エレクトロルミネセントデバイスの主目的の１つは光の生成である。従って、本発明はさらに、いずれかの本発明に従う有機エレクトロルミネセントデバイスを準備する工程を含む、所望の波長の光を生成するための方法に関する。
したがって、本発明のさらなる局面は、所望の波長範囲
の光を生成するための方法に関し、該方法は、
（ｉ） 本発明に従う有機エレクトロルミネセントデバイスを準備する工程；及び
（ｉｉ） 該有機エレクトロルミネセントデバイスに電流を印加する工程
を含む。
本発明のさらなる局面は、上記の要素を組み立てることにより有機エレクトロルミネセントデバイスを製造する方法に関する。本発明はまた、上記有機エレクトロルミネセントデバイスを使用することにより、青色、緑色、黄色、橙色、赤色又は白色の光、特に青色又は白色の光を生成するための方法に関する。
図面及び実施例及び特許請求の範囲は、本発明をさらに説明する。
〔実施例〕
サイクリック・ボルタンメトリー
ジクロロメタン又は適切な溶媒中の１０〜３ｍｏｌ／ｌの濃度の有機分子及び適切な支持電解質（例えば、テトラブチルアンモニウム・ヘキサフルオロホスフェート０．１ｍｏｌ／ｌ）を有する溶液のサイクリックボルタモグラムを測定した。室温で窒素雰囲気下にて３電極アセンブリ（作用電極及び対電極：Ｐｔワイヤ、参照電極：Ｐｔワイヤ）を用いて測定を行い、そして内部標準としてＦｅＣｐ２／ＦｅＣｐ２ ＋を使用して較正した。ＨＯＭＯデータを、ＳＣＥに対して内部標準としてフェロセンを使用して補正した。
密度関数理論計算
分子構造を、ＢＰ８６関数及び恒等分解（ｒｅｓｏｌｕｔｉｏｎ ｏｆ ｉｄｅｎｔｉｔｙ）アプローチ（ＲＩ）を使用して最適化した。励起エネルギーを、時間依存ＤＦＴ（ＴＤ−ＤＦＴ）法を使用して（ＢＰ８６）最適化された構造を使用して計算した。軌道及び励起状態エネルギーをＢ３ＬＹＰ関数を用いて計算した。Ｄｅｆ２−ＳＶＰ基本セット（及び数値積分にはｍ４−グリッド）を使用した。Ｔｕｒｂｏｍｏｌｅプログラムパッケージを全ての計算に使用した。
光物理測定
サンプル前処理：スピンコーティング
装置： Ｓｐｉｎ１５０、ＳＰＳ ｅｕｒｏ。
サンプル濃度は１０ｍｇ／ｍｌであり、適切な溶媒に溶解した。
プログラム： １） ４００Ｕ／分で３秒（ｓ）； １０００ Ｕ／分、１０００Ｕｐｍ／ｓで２０ｓ。３） ４０００Ｕ／分、１０００Ｕｐｍ／ｓで１０ｓ。コーティング後、フィルムを７０℃で１分間試験した。
フォトルミネセンス分光法及びＴＣＳＰＣ（時間相関単一光子計数法）
定常状態発光分光法を、１５０Ｗキセノンアークランプ、励起及び発光単色光分光器及びＨａｍａｍａｔｓｕ Ｒ９２８光電子増倍管を備えたＨｏｒｉｂａ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ、Ｍｏｄｅｌｌ ＦｌｕｏｒｏＭａｘ−４並びに時間相関単一光子計数オプションを使用して記録した。発光及び励起スペクトルを標準的補正フィッティングを使用して補正した。
励起状態寿命を、ＦＭ−２０１３装置及びＨｏｒｉｂａ Ｙｖｏｎ ＴＣＳＰＣハブを用いてＴＣＳＰＣ法を使用して同じシステムを使用して決定した。
励起光源：
ＮａｎｏＬＥＤ ３７０（波長：３７１ｎｍ、パルス持続時間：１，１ｎｓ）
ＮａｎｏＬＥＤ ２９０（波長：２９４ｎｍ、パルス持続時間：＜１ｎｓ）
ＳｐｅｃｔｒａＬＥＤ ３１０（波長：３１４ｎｍ）
ＳｐｅｃｔｒａＬＥＤ ３５５（波長：３５５ｎｍ）。
データ解析（指数関数フィッティング）を、ソフトウェアパッケージＤａｔａＳｔａｔｉｏｎ及びＤＡＳ６解析ソフトウェアを使用して行った。フィッティングはカイ二乗検定を使用して特定した。
フォトルミネセンス量子収率測定
フォトルミネセンス量子収率（ＰＬＱＹ）測定のために、絶対ＰＬ量子収率測定Ｃ９９２０−０３Ｇシステム（Ｈａｍａｍａｔｓｕ Ｐｈｏｔｏｎｉｃｓ）を使用した。量子収率及びＣＩＥ座標を、ソフトウェアＵ６０３９−０５バージョン３．６．０を使用して決定した。
発光極大をｎｍで、量子収率Φを％で、そしてＣＩＥ座標をｘ，ｙ値として示す。
ＰＬＱＹを以下のプロトコルを使用して決定した：
１） 品質保証：エタノール中アントラセン（既知の濃度）を参照として使用した。
２） 励起波長：有機分子の吸収極大を決定し、そして分子をこの波長を使用して励起した。
３） 測定
量子収率を、窒素雰囲気下で溶液又はフィルムのサンプルについて測定した。収率を等式：
Figure 2020065053
 を使用して計算し、式中、ｎ光子は光子数を示し、そしてＩｎｔ．は強度である。
有機エレクトロルミネッセンスデバイスの製造及び特徴づけ
真空蒸着法により、本発明に従う有機分子を含むＯＬＥＤデバイスを製造することができる。層が１つより多くの化合物を含有する場合、１つ又はそれ以上の化合物の質量パーセンテージが％で示される。総質量パーセンテージ値は１００％となり、したがって値が示されていない場合、この化合物の割合は、示された値と１００％との間の差に等しい。
完全に最適化されていないＯＬＥＤを、標準的な方法を使用して、そしてエレクトロルミネセンススペクトル、光ダイオードにより検出される光を使用して計算された強度に依存した外部量子効率（％）、及び電流を測定して特徴づけする。ＯＬＥＤデバイス寿命は、一定電流密度での操作の間の輝度の変化から推論される。ＬＴ５０値は、測定された輝度が初期輝度の５０％まで減少した時間に相当し、同様にＬＴ８０は測定された輝度が初期輝度の８０％まで減少した時点に相当し、ＬＴ９７は測定された輝度が初期輝度の９７％まで減少した時点に相当するなど。
加速寿命測定を行った（例えば、増加した電流密度を印加する）。５００ ｃｄ／ｍ２での例示的なＬＴ８０値を、以下の等式：
Figure 2020065053
 を使用して決定し、式中、Ｌ０は印加された電流密度での初期輝度を示す。
値は数画素（典型的には２〜８）の平均に相当し、これらの画素間の標準偏差が示される。図は１つのＯＬＥＤ画素についてのデータ系列を示す。
実施例Ｄ１及びＤ２並びに比較例Ｃ１
Figure 2020065053
Figure 2020065053
Figure 2020065053
デバイスＤ１は１０００ｃｄ／ｍ２での外部量子効率（ＥＱＥ） １５．４±０．５％を生じた。５００ｃｄ／ｍ２でのＬＴ８０値は、加速寿命測定から８１時間（ｈ）と決定された。発光極大は４７２ｎｍで１０ｍＡ／ｃｍ２でＦＷＨＭ ６７ｎｍであった。対応するＣＩＥｙ値は０．２４である。
デバイスＤ２は、１０００ｃｄ／ｍ２で外部量子効率（ＥＱＥ） １２．６±０．２％を生じた。５００ｃｄ／ｍ２でのＬＴ８０値は、加速寿命測定から５７ｈと決定された。発光極大は４７１ｎｍであり、１０ｍＡ／ｃｍ２でＦＷＨＭ ６７ｎｍであった。対応するＣＩＥｙ値は０．２５である。
比較デバイスＣ１は、エミッターとしてＴＡＤＦ１のみ及びホスト材料としてｍＣＢＰを含有する発光層を含む。１０００ｃｄ／ｍ２でのＥＱＥは９．５±０．１％であり、したがってＤ１及びＤ２よりも低く、そして寿命は有意に短かった（５００ｃｄ／ｍ２でＬＴ８０＝２９ｈ）。発光極大は４７５ｎｍに現れ、１０ｍＡ／ｃｍ２でＦＷＨＭ ６８ｎｍである。対応するＣＩＥｙ値は０．２４である。

Claims (18)

  1. （ｉ） エネルギーＥＬＵＭＯ（ＨＢ）を有する最低空分子軌道ＬＵＭＯ（ＨＢ）及びエネルギーＥＨＯＭＯ（ＨＢ）を有する最高被占分子軌道ＨＯＭＯ（ＨＢ）を有するホスト材料ＨＢ；
    （ｉｉ） 最低励起一重項状態エネルギーレベルＳ１Ｅ、最低励起三重項状態エネルギーレベルＴ１Ｅ、エネルギーＥＬＵＭＯ（ＥＢ）を有する最低空分子軌道ＬＵＭＯ（ＥＢ）及びエネルギーＥＨＯＭＯ（ＥＢ）を有する最高被占分子軌道ＨＯＭＯ（ＥＢ）を有する熱活性化遅延蛍光（ＴＡＤＦ）材料ＥＢ；並びに
    （ｉｉｉ） 最低励起一重項状態エネルギーレベルＳ１Ｓ、最高励起三重項状態レベルＴ１Ｓ、エネルギーＥＬＵＭＯ（ＳＢ）を有する最低空分子軌道ＬＵＭＯ（ＳＢ）及びエネルギーＥＨＯＭＯ（ＳＢ）を有する最高被占分子軌道ＨＯＭＯ（ＳＢ）を有するデポピュレーション剤ＳＢ、
    を含む発光層Ｂを含む有機エレクトロルミネセントデバイスであって、
    ここで、ＥＢは熱活性化遅延蛍光を発し；そしてここで以下の式（１）〜（２）並びに（３ａ）及び（３ｂ）又は（４ａ）及び（４ｂ）のいずれか：
    Ｓ１Ｓ ≧ Ｓ１Ｅ （１）
    Ｔ１Ｓ ≧ ２．５ｅＶ （２）

    ＥＬＵＭＯ（ＥＢ） ＜ ＥＬＵＭＯ（ＨＢ） （３ａ）
    ０．２ｅＶ ＜ ＥＬＵＭＯ（ＥＢ）−ＥＬＵＭＯ（ＳＢ） ＜ ０．５ｅＶ （３ｂ）

    ＥＬＵＭＯ（ＥＢ） ＞ ＥＬＵＭＯ（ＨＢ） （４ａ）
    ０．２ｅＶ ＜ ＥＬＵＭＯ（ＨＢ）−ＥＬＵＭＯ（ＳＢ） ＜ ０．５ｅＶ （４ｂ）
    により表される関係が適用される、上記有機エレクトロルミネセントデバイス。
  2. ＴＡＤＦ材料ＥＢは、Ｓ１ＥとＴ１Ｅとの間のエネルギー差０．４ｅＶ未満に相当するΔＥＳＴ値を有することを特徴とする、請求項１に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。
  3. デポピュレーション剤に対するＴＡＤＦ材料の質量比（ＥＢ：ＳＢ）は＞１である、請求項１又は２に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。
  4. 前記有機エレクトロルミネセントデバイスは、有機発光ダイオード、発光電気化学セル、及び発光トランジスタからなる群より選択される、請求項１〜３のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。
  5. ＴＡＤＦ材料ＥＢは、有機ＴＡＤＦエミッター又は２つもしくはそれ以上の有機ＴＡＤＦエミッターの組み合わせである、請求項１〜４のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。
  6. デポピュレーション剤ＳＢは、有機ＴＡＤＦエミッター又は２もしくはそれ以上の有機ＴＡＤＦエミッターの組み合わせである、請求項１〜５のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。
  7. 以下の式（５ａ）又は（５ｂ）：
    ＥＨＯＭＯ（ＥＢ） ＞ ＥＨＯＭＯ（ＨＢ） （５ａ）
    ＥＨＯＭＯ（ＥＢ） ＜ ＥＨＯＭＯ（ＨＢ） （５ｂ）
    により表される関係が適用される、請求項１〜６のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。
  8. 以下の式（６）：
    ＥＨＯＭＯ（ＳＢ） ＜ ＥＨＯＭＯ（ＨＢ） （６）
    により表される関係が適用される、請求項１〜７のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。
  9. 素子は４４０〜４８０ｎｍの発光極大λｍａｘ（Ｄ）を示す、請求項１〜８のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。
  10. 発光層Ｂは：
    （ｉ） ホスト化合物ＨＢ ４０〜９８質量％；
    （ｉｉ） ＴＡＤＦ材料ＥＢ １〜５０質量％；及び
    （ｉｉｉ） デポピュレーション剤ＳＢ １〜１０質量％；及び場合により
    （ｉｖ） ＨＢとは異なる１つ又はそれ以上のさらなるホスト化合物ＨＢ２ ０〜９３質量％；及び場合により
    （ｖ） １つ又はそれ以上の溶媒 ０〜９３質量％
    を含む、請求項１〜９のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。
  11. 発光層Ｂはデポピュレーション剤ＳＢを２〜８質量％含む、請求項１〜１０のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。
  12. ＴＡＤＦ材料ＥＢは、
    − 式Ｉ
    Figure 2020065053
     の構造を含むか又は式Ｉの構造からなる第一の化学部分
    及び
    − 式ＩＩ
    Figure 2020065053
     の構造を含むか又は式ＩＩの構造からなる１つ又は２つの第二の化学部分
    を含み、
    ここで第一の化学部分は第二の化学部分の各々に単結合を介して連結され；
    ＱＩはＮ又はＣＨのいずれかであり；
    ＱＩＩはＮ又はＣＨのいずれかであり；
    Ｔは、
    第一の化学部分を第二の化学部分に連結する単結合の結合部位、水素（Ｈ）、重水素（Ｄ）、及びＲ１
    からなる群より選択され；
    Ｖは、
    第一の化学部分を第二の化学部分に連結する単結合の結合部位、Ｈ、Ｄ、及びＲ１
    からなる群より選択され；
    Ｗは、
    第一の化学部分を第二の化学部分に連結する単結合の結合部位、Ｈ、Ｄ、及びＲ１
    からなる群より選択され；
    Ｘは、
    第一の化学部分を第二の化学部分に連結する単結合の結合部位、Ｈ、Ｄ、及びＲ１
    からなる群より選択され；
    Ｙは、
    第一の化学部分を第二の化学部分に連結する単結合の結合部位、Ｈ、Ｄ、及びＲ１
    からなる群より選択され；
    ＃は、第二の化学部分を第一の化学部分に連結する単結合の結合部位を表し；
    Ｚは、それぞれ互いに独立して、直接結合、ＣＲ３Ｒ４、Ｃ＝ＣＲ３Ｒ４、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ３、ＮＲ３、Ｏ、ＳｉＲ３Ｒ４、Ｓ、Ｓ（Ｏ）及びＳ（Ｏ）２からなる群より選択され；
    Ｒ１は、
    ＣＮ、
    ＣＦ３、
    ＳｉＰｈ３、
    ＧｅＰｈ３、及び
    式Ｑ：
    Figure 2020065053
     ［式中、
    Ｑ１はＮ及びＣ−ＲＩからなる群より選択され；
    Ｑ２はＮ及びＣ−ＲＩＩからなる群より選択され；
    Ｑ３はＮ及びＣ−ＲＩＩＩからなる群より選択され；
    Ｑ５はＮ及びＣ−ＲＶからなる群より選択され；そして
    ＄は、第三の化学部分を第一の化学部分に連結する単結合の結合部位を表す］
    の構造を含むか又は該構造からなる第三の化学部分
    からなる群より選択され；
    ＲＩは
    Ｈ、
    Ｄ、
    ＣＮ、
    ＣＦ３、
    ＳｉＰｈ３、
    ＧｅＰｈ３、
    Ｆ、
    １つ又はそれ以上の置換基Ｒ６で場合により置換されているフェニル；
    １つ又はそれ以上の置換基Ｒ６で場合により置換されているトリアジニル；
    １つ又はそれ以上の置換基Ｒ６で場合により置換されているピリジル；
    １つ又はそれ以上の置換基Ｒ６で場合により置換されているピリミジル；及び
    式ＩＩＱ：
    Figure 2020065053
     の構造を含むか又は該構造からなる第四の化学部分
    からなる群より選択され；
    §は、第四の化学部分を第三の化学部分に連結する単結合の結合部位を表し；
    Ｚ§は、それぞれ互いに独立して、直接結合、ＣＲ３Ｒ４、Ｃ＝ＣＲ３Ｒ４、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ３、ＮＲ３、Ｏ、ＳｉＲ３Ｒ４、Ｓ、Ｓ（Ｏ）及びＳ（Ｏ）２からなる群より選択され；
    ＲＩＩは、それぞれ互いに独立して、
    Ｈ、
    Ｄ、
    ＣＮ、
    ＣＦ３、
    ＳｉＰｈ３、
    ＧｅＰｈ３、
    Ｆ、
    １つ又はそれ以上の置換基Ｒ６で場合により置換されているフェニル；
    １つ又はそれ以上の置換基Ｒ６で場合により置換されているトリアジニル；
    １つ又はそれ以上の置換基Ｒ６で場合により置換されているピリジル；
    １つ又はそれ以上の置換基Ｒ６で場合により置換されているピリミジル；及び
    式ＩＩＱの構造を含むか又は該構造からなる第四の化学部分
    からなる群より選択され；
    ＲＩＩＩは、それぞれ互いに独立して、
    Ｈ、
    Ｄ、
    ＣＮ、
    ＣＦ３、
    ＳｉＰｈ３、
    ＧｅＰｈ３、
    Ｆ、
    １つ又はそれ以上の置換基Ｒ６で場合により置換されているトリアジニル；
    １つ又はそれ以上の置換基Ｒ６で場合により置換されているピリジル；
    １つ又はそれ以上の置換基Ｒ６で場合により置換されているピリミジル；及び
    式ＩＩＱの構造を含むか又は該構造からなる第四の化学部分
    からなる群より選択され；
    ＲＩＶは、それぞれ互いに独立して、
    Ｈ、
    Ｄ、
    ＣＮ、
    ＣＦ３、
    ＳｉＰｈ３、
    ＧｅＰｈ３、
    Ｆ、
    １つ又はそれ以上の置換基Ｒ６で場合により置換されているフェニル；
    １つ又はそれ以上の置換基Ｒ６で場合により置換されているトリアジニル；
    １つ又はそれ以上の置換基Ｒ６で場合により置換されているピリジル；
    １つ又はそれ以上の置換基Ｒ６で場合により置換されているピリミジル
    からなる群より選択され；
    ＲＶは、それぞれ互いに独立して、
    Ｈ、
    Ｄ、
    ＣＮ、
    ＣＦ３、
    ＳｉＰｈ３、
    ＧｅＰｈ３、
    Ｆ、
    １つ又はそれ以上の置換基Ｒ６で場合により置換されているトリアジニル；
    １つ又はそれ以上の置換基Ｒ６で場合により置換されているピリジル；
    １つ又はそれ以上の置換基Ｒ６で場合により置換されているピリミジル
    からなる群より選択され；
    Ｒａ、Ｒ３及びＲ４は、それぞれ互いに独立して、水素、
    重水素、
    Ｎ（Ｒ５）２、
    ＯＲ５、
    Ｓｉ（Ｒ５）３、
    Ｂ（ＯＲ５）２、
    ＯＳＯ２Ｒ５、
    ＣＦ３、
    ＣＮ、
    Ｆ、
    Ｂｒ、
    Ｉ、
    １つ又はそれ以上の置換基Ｒ５で場合により置換されているＣ１−Ｃ４０−アルキル
    ［ここで、１つ又はそれ以上の隣接していないＣＨ２基は、Ｒ５Ｃ＝ＣＲ５、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ５）２、Ｇｅ（Ｒ５）２、Ｓｎ（Ｒ５）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ５）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ５、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ５で場合により置換されている］；
    １つ又はそれ以上の置換基Ｒ５で場合により置換されているＣ１−Ｃ４０−アルコキシ
    ［ここで、１つ又はそれ以上の隣接していないＣＨ２基は、Ｒ５Ｃ＝ＣＲ５、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ５）２、Ｇｅ（Ｒ５）２、Ｓｎ（Ｒ５）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ５）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ５、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ５で場合により置換されており］；
    １つ又はそれ以上の置換基Ｒ５で場合により置換されているＣ１−Ｃ４０−チオアルコキシ
    ［ここで、１つ又はそれ以上の隣接していないＣＨ２基は、Ｒ５Ｃ＝ＣＲ５、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ５）２、Ｇｅ（Ｒ５）２、Ｓｎ（Ｒ５）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ５）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ５、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ５で場合により置換されている］；
    １つ又はそれ以上の置換基Ｒ５で場合により置換されているＣ２−Ｃ４０−アルケニル
    ［ここで、１つ又はそれ以上の隣接していないＣＨ２基は、Ｒ５Ｃ＝ＣＲ５、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ５）２、Ｇｅ（Ｒ５）２、Ｓｎ（Ｒ５）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ５）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ５、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ５で場合により置換されている］；
    １つ又はそれ以上の置換基Ｒ５で場合により置換されているＣ２−Ｃ４０−アルキニル
    ［ここで、１つ又はそれ以上の隣接していないＣＨ２基は、Ｒ５Ｃ＝ＣＲ５、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ５）２、Ｇｅ（Ｒ５）２、Ｓｎ（Ｒ５）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ５）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ５、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ５で場合により置換されている］；
    １つ又はそれ以上の置換基Ｒ５で場合により置換されているＣ６−Ｃ６０−アリール；及び
    １つ又はそれ以上の置換基Ｒ５で場合により置換されているＣ３−Ｃ５７−ヘテロアリール
    からなる群より選択され；
    Ｒ５は、それぞれ互いに独立して、水素、重水素、
    Ｎ（Ｒ６）２、
    ＯＲ６、
    Ｓｉ（Ｒ６）３、
    Ｂ（ＯＲ６）２、
    ＯＳＯ２Ｒ６、
    ＣＦ３、ＣＮ、Ｆ、Ｂｒ、Ｉ、
    １つ又はそれ以上の置換基Ｒ６で場合により置換されているＣ１−Ｃ４０−アルキル
    ［ここで、１つ又はそれ以上の隣接していないＣＨ２基は、Ｒ６Ｃ＝ＣＲ６、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ６）２、Ｇｅ（Ｒ６）２、Ｓｎ（Ｒ６）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ６、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ６）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ６、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ６で場合により置換されている］；
    １つ又はそれ以上の置換基Ｒ６で場合により置換されているＣ１−Ｃ４０−アルコキシ
    ［ここで、１つ又はそれ以上の隣接していないＣＨ２基は、Ｒ６Ｃ＝ＣＲ６、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ６）２、Ｇｅ（Ｒ６）２、Ｓｎ（Ｒ６）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ６、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ６）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ６、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ６で場合により置換されている］；
    １つ又はそれ以上の置換基Ｒ６で場合により置換されているＣ１−Ｃ４０−チオアルコキシ
    ［ここで、１つ又はそれ以上の隣接していないＣＨ２基は、Ｒ６Ｃ＝ＣＲ６、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ６）２、Ｇｅ（Ｒ６）２、Ｓｎ（Ｒ６）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ６、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ６）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ６、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ６で場合により置換されている］；
    １つ又はそれ以上の置換基Ｒ６で場合により置換されているＣ２−Ｃ４０−アルケニル
    ［ここで、１つ又はそれ以上の隣接していないＣＨ２基は、Ｒ６Ｃ＝ＣＲ６、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ６）２、Ｇｅ（Ｒ６）２、Ｓｎ（Ｒ６）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ６、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ６）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ６、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ６で場合により置換されている］；
    １つ又はそれ以上の置換基Ｒ６で場合により置換されているＣ２−Ｃ４０−アルキニル
    ［ここで、１つ又はそれ以上の隣接していないＣＨ２基は、Ｒ６Ｃ＝ＣＲ６、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ６）２、Ｇｅ（Ｒ６）２、Ｓｎ（Ｒ６）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ６、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ６）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ６、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ６で場合により置換されている］；
    １つ又はそれ以上の置換基Ｒ６で場合により置換されているＣ６−Ｃ６０−アリール；及び
    １つ又はそれ以上の置換基Ｒ６で場合により置換されているＣ３−Ｃ５７−ヘテロアリール
    からなる群より選択され；
    Ｒｆは、それぞれ互いに独立して、水素、重水素、
    Ｎ（Ｒ５ｆ）２、
    ＯＲ５ｆ、
    Ｓｉ（Ｒ５ｆ）３、
    Ｂ（ＯＲ５ｆ）２、
    ＯＳＯ２Ｒ５ｆ、
    ＣＦ３、
    ＣＮ、
    Ｆ、Ｂｒ、Ｉ、
    １つ又はそれ以上の置換基Ｒ５ｆで場合により置換されているＣ１−Ｃ４０−アルキル
    ［ここで、１つ又はそれ以上の隣接していないＣＨ２基は、Ｒ５ｆＣ＝ＣＲ５ｆ、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ５ｆ）２、Ｇｅ（Ｒ５ｆ）２、Ｓｎ（Ｒ５ｆ）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ５ｆ、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ５ｆ）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ５ｆ、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ５ｆで場合により置換されている］；
    １つ又はそれ以上の置換基Ｒ５ｆで場合により置換されているＣ１−Ｃ４０−アルコキシ
    ［ここで、１つ又はそれ以上の隣接していないＣＨ２基は、Ｒ５ｆＣ＝ＣＲ５ｆ、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ５ｆ）２、Ｇｅ（Ｒ５ｆ）２、Ｓｎ（Ｒ５ｆ）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ５ｆ、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ５ｆ）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ５ｆ、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ５ｆで場合により置換されている］；
    １つ又はそれ以上の置換基Ｒ５ｆで場合により置換されているＣ１−Ｃ４０−チオアルコキシ
    ［ここで、１つ又はそれ以上の隣接していないＣＨ２基は、Ｒ５ｆＣ＝ＣＲ５ｆ、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ５ｆ）２、Ｇｅ（Ｒ５ｆ）２、Ｓｎ（Ｒ５ｆ）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ５ｆ、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ５ｆ）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ５ｆ、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ５ｆで場合により置換されている］；
    １つ又はそれ以上の置換基Ｒ５ｆで場合により置換されているＣ２−Ｃ４０−アルケニル
    ［ここで、１つ又はそれ以上の隣接していないＣＨ２基は、Ｒ５ｆＣ＝ＣＲ５ｆ、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ５ｆ）２、Ｇｅ（Ｒ５ｆ）２、Ｓｎ（Ｒ５ｆ）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ５ｆ、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ５ｆ）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ５ｆ、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ５ｆで場合により置換されている］；
    １つ又はそれ以上の置換基Ｒ５ｆで場合により置換されているＣ２−Ｃ４０−アルキニル
    ［ここで、１つ又はそれ以上の隣接していないＣＨ２基は、Ｒ５ｆＣ＝ＣＲ５ｆ、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ５ｆ）２、Ｇｅ（Ｒ５ｆ）２、Ｓｎ（Ｒ５ｆ）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ５ｆ、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ５ｆ）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ５ｆ、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ５ｆで場合により置換されている］；
    １つ又はそれ以上の置換基Ｒ５ｆで場合により置換されているＣ６−Ｃ６０−アリール；及び
    １つ又はそれ以上の置換基Ｒ５ｆで場合により置換されているＣ３−Ｃ５７−ヘテロアリール
    からなる群より選択され；
    Ｒ５ｆは、それぞれ互いに独立して、水素、重水素、
    Ｎ（Ｒ６）２、
    ＯＲ６、
    Ｓｉ（Ｒ６）３、
    Ｂ（ＯＲ６）２、
    ＯＳＯ２Ｒ６、
    ＣＦ３、
    ＣＮ、
    Ｆ、Ｂｒ、Ｉ、
    １つ又はそれ以上の置換基Ｒ６で場合により置換されているＣ１−Ｃ４０−アルキル
    ［ここで、１つ又はそれ以上の隣接していないＣＨ２基は、Ｒ６Ｃ＝ＣＲ６、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ６）２、Ｇｅ（Ｒ６）２、Ｓｎ（Ｒ６）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ６、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ６）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ６、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ６で場合により置換されている］；
    １つ又はそれ以上の置換基Ｒ６で場合により置換されているＣ１−Ｃ４０−アルコキシ
    ［ここで、１つ又はそれ以上の隣接していないＣＨ２基は、Ｒ６Ｃ＝ＣＲ６、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ６）２、Ｇｅ（Ｒ６）２、Ｓｎ（Ｒ６）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ６、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ６）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ６、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ６で場合により置換されている］；
    １つ又はそれ以上の置換基Ｒ６で場合により置換されているＣ１−Ｃ４０−チオアルコキシ
    ［ここで、１つ又はそれ以上の隣接していないＣＨ２基は、Ｒ６Ｃ＝ＣＲ６、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ６）２、Ｇｅ（Ｒ６）２、Ｓｎ（Ｒ６）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ６、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ６）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ６、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ６で場合により置換されている］；
    １つ又はそれ以上の置換基Ｒ６で場合により置換されているＣ２−Ｃ４０−アルケニル
    ［ここで、１つ又はそれ以上の隣接していないＣＨ２基は、Ｒ６Ｃ＝ＣＲ６、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ６）２、Ｇｅ（Ｒ６）２、Ｓｎ（Ｒ６）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ６、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ６）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ６、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ６で場合により置換されている］；
    １つ又はそれ以上の置換基Ｒ６で場合により置換されているＣ２−Ｃ４０−アルキニル
    ［ここで、１つ又はそれ以上の隣接していないＣＨ２基は、Ｒ６Ｃ＝ＣＲ６、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ６）２、Ｇｅ（Ｒ６）２、Ｓｎ（Ｒ６）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ６、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ６）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ６、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ６で場合により置換されている］；
    １つ又はそれ以上の置換基Ｒ６で場合により置換されているＣ６−Ｃ６０−アリール；及び
    １つ又はそれ以上の置換基Ｒ６で場合により置換されているＣ３−Ｃ５７−ヘテロアリール
    からなる群より選択され；
    Ｒ６は、それぞれ互いに独立して、水素、重水素、
    ＯＰｈ、
    ＣＦ３、
    ＣＮ、
    Ｆ、
    Ｃ１−Ｃ５−アルキル
    ［ここで、場合により１つ又はそれ以上の水素原子は互いに独立して重水素、ＣＮ、ＣＦ３、又はＦで置換されている］；
    Ｃ１−Ｃ５−アルコキシ
    ［ここで場合により１つ又はそれ以上の水素原子は互いに独立して重水素、ＣＮ、ＣＦ３、又はＦで置換されている］；
    Ｃ１−Ｃ５−チオアルコキシ
    ［ここで、場合により１つ又はそれ以上の水素原子は互いに独立して重水素、ＣＮ、ＣＦ３、又はＦで置換されている］；
    Ｃ２−Ｃ５−アルケニル
    ［ここで、場合により１つ又はそれ以上の水素原子は互いに独立して重水素、ＣＮ、ＣＦ３、又はＦで置換されている］；
    Ｃ２−Ｃ５−アルキニル
    ［ここで、場合により１つ又はそれ以上の水素原子は互いに独立して重水素、ＣＮ、ＣＦ３、又はＦで置換されている］；
    １つ又はそれ以上のＣ１−Ｃ５−アルキル置換基で場合により置換されているＣ６−Ｃ１８−アリール；
    １つ又はそれ以上のＣ１−Ｃ５−アルキル置換基で場合により置換されているＣ３−Ｃ１７−ヘテロアリール；
    Ｎ（Ｃ６−Ｃ１８−アリール）２；
    Ｎ（Ｃ３−Ｃ１７−ヘテロアリール）２；及び
    Ｎ（Ｃ３−Ｃ１７−ヘテロアリール）（Ｃ６−Ｃ１８−アリール）
    からなる群より選択され；
    ＲＴｚは、それぞれ互いに独立して、
    ＣＮ、ＣＦ３、ＳｉＰｈ３、Ｆ、
    １つ又はそれ以上の置換基Ｒ６で場合により置換されているフェニル；
    １つ又はそれ以上の置換基Ｒ６で場合により置換されているトリアジニル；
    １つ又はそれ以上の置換基Ｒ６で場合により置換されているピリジル；
    １つ又はそれ以上の置換基Ｒ６で場合により置換されているピリミジル
    からなる群より選択され；
    ここで、置換基Ｒａ、Ｒ３、Ｒ４又はＲ５は、互いに独立して、１つ又はそれ以上の置換基Ｒａ、Ｒ３、Ｒ４又はＲ５と、単環式又は多環式の、（ヘテロ）脂肪族、（ヘテロ）芳香族及び／又はベンゾ縮合環系を場合により形成し；
    置換基Ｒｆ又はＲ５ｆは、互いに独立して、１つ又はそれ以上の置換基Ｒｆ又はＲ５ｆと、単環式又は多環式の、（ヘテロ）脂肪族、（ヘテロ）芳香族及び／又はベンゾ縮合環系を場合により形成し；
    ＱＩ及びＱＩＩの少なくとも１つはＮであり；
    Ｔ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、及びＹからなる群より選択される１つ又は２つの置換基は、第一の化学部分と第二の化学部分とを連結する単結合の結合部位を表し；
    Ｔ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、及びＹからなる群より選択される正確に１つの置換基はＲ１である、
    請求項１〜１１のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。
  13. ＴＡＤＦ材料ＥＢは、式Ｉａ：
    Figure 2020065053
     ［式中、
    Ｒ１、ＱＩ及びＱＩＩは請求項１２において定義されたとおりであり；
    Ｔ＃は、第一の化学部分を第二の化学部分に連結する単結合の結合部位、Ｈ、Ｄ、及びＲ１からなる群より選択され；
    Ｗ＃は、第一の化学部分を第二の化学部分に連結する単結合の結合部位、Ｈ、Ｄ、及びＲ１からなる群より選択され；
    ここで、Ｔ＃及びＷ＃からなる群より選択される正確に１つの置換基は、第一の化学部分と第二の化学部分とを連結する単結合の結合部位を表す］
    の構造からなる、請求項１２に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。
  14. Ｚはそれぞれ直接結合である、請求項１２又は１３に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。
  15. Ｒａは、それぞれ互いに独立して、
    水素、重水素、Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３；
    Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群より互いに独立して選択される１つ又はそれ以上の置換基で場合により置換されているＰｈ；
    Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群より互いに独立して選択される１つ又はそれ以上の置換基で場合により置換されているピリジニル；
    Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群より互いに独立して選択される１つ又はそれ以上の置換基で場合により置換されているピリミジニル；
    Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群より互いに独立して選択される１つ又はそれ以上の置換基で場合により置換されているカルバゾリル；
    Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群より互いに独立して選択される１つ又はそれ以上の置換基で場合により置換されているトリアジニル；並びに
    Ｎ（Ｐｈ）２
    からなる群より選択される、請求項１２〜１４のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。
  16. デポピュレーション剤ＳＢは、式１ｓ
    Figure 2020065053
     ［式中、
    ｎはそれぞれ互いに独立して１又は２であり；
    Ｘｓはそれぞれ互いに独立してＣＮ又はＣＦ３から選択され；
    ＡｒＥＷＧは、それぞれ互いに独立して、式ＩＩｓａ〜ＩＩｓｍ
    Figure 2020065053
     のうちの１つに従う構造であり、
    式中、＃ｓは、式１ｓの置換された中央フェニル環にＡｒＥＷＧを連結する単結合の結合部位を表す；
    Ｒｔは、それぞれ互いに独立して、水素、重水素、１つ又はそれ以上の水素原子が重水素で場合により置換されているＣ１−Ｃ５−アルキル、及び１つ又はそれ以上の置換基Ｒ６ｓで場合により置換されているＣ６−Ｃ１８−アリールからなる群より選択され；
    Ｒｓは、それぞれ互いに独立して、水素、重水素、Ｎ（Ｒ５ｓ）２、ＯＲ５ｓ、
    ＳＲ５ｓ、Ｓｉ（Ｒ５ｓ）３、ＣＦ３、ＣＮ、Ｆ、
    １つ又はそれ以上の置換基Ｒ５ｓで場合により置換されているＣ１−Ｃ４０−アルキル［ここで、１つ又はそれ以上の隣接していないＣＨ２基は、Ｒ５ｓＣ＝ＣＲ５ｓ、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ５ｓ）２、Ｇｅ（Ｒ５ｓ）２、Ｓｎ（Ｒ５ｓ）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ５ｓ、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ５ｓ）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ５ｓ、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ５ｓで場合により置換されている］；
    １つ又はそれ以上の置換基Ｒ５ｓで場合により置換されているＣ１−Ｃ４０−チオアルコキシ［ここで、１つ又はそれ以上の隣接していないＣＨ２基は、Ｒ５ｓＣ＝ＣＲ５ｓ、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ５ｓ）２、Ｇｅ（Ｒ５ｓ）２、Ｓｎ（Ｒ５ｓ）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ５ｓ、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ５ｓ）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ５ｓ、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ５ｓで場合により置換されている］；及び
    １つ又はそれ以上の置換基Ｒ５ｓで場合により置換されているＣ６−Ｃ６０−アリール；１つ又はそれ以上の置換基Ｒ５ｓで場合により置換されているＣ３−Ｃ５７−ヘテロアリール
    からなる群より選択され；
    Ｒ５ｓは、それぞれ互いに独立して、水素、重水素、Ｎ（Ｒ６ｓ）２、ＯＲ６ｓ、ＳＲ６ｓ、Ｓｉ（Ｒ６ｓ）３、ＣＦ３、ＣＮ、Ｆ；
    １つ又はそれ以上の置換基Ｒ６ｓで場合により置換されているＣ１−Ｃ４０−アルキル［ここで、１つ又はそれ以上の隣接していないＣＨ２基は、Ｒ６ｓＣ＝ＣＲ６ｓ、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ６ｓ）２、Ｇｅ（Ｒ６ｓ）２、Ｓｎ（Ｒ６ｓ）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ６ｓ、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ６ｓ）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ６ｓ、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ６ｓで場合により置換されている］；
    １つ又はそれ以上の置換基Ｒ６ｓで場合により置換されているＣ６−Ｃ６０−アリール；及び
    １つ又はそれ以上の置換基Ｒ６ｓで場合により置換されているＣ３−Ｃ５７−ヘテロアリール
    からなる群より選択され；
    Ｒ６ｓは、それぞれ互いに独立して、水素、重水素、ＯＰｈ，ＣＦ３、ＣＮ、Ｆ；
    Ｃ１−Ｃ５−アルキル［ここで、１つ又はそれ以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、ＣＮ、ＣＦ３、又はＦで場合により置換されている］；
    Ｃ１−Ｃ５−アルコキシ［ここで、１つ又はそれ以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、ＣＮ、ＣＦ３、又はＦで場合により置換されている］；
    Ｃ１−Ｃ５−チオアルコキシ［ここで、１つ又はそれ以上水素原子は、互いに独立して、重水素、ＣＮ、ＣＦ３、又はＦで場合により置換されている］；
    １つ又はそれ以上のＣ１−Ｃ５−アルキル置換基で場合により置換されているＣ６−Ｃ１８−アリール；
    １つ又はそれ以上のＣ１−Ｃ５−アルキル置換基で場合により置換されているＣ３−Ｃ１７−ヘテロアリール；
    Ｎ（Ｃ６−Ｃ１８−アリール）２；
    Ｎ（Ｃ３−Ｃ１７−ヘテロアリール）２、及び
    Ｎ（Ｃ３−Ｃ１７−ヘテロアリール）（Ｃ６−Ｃ１８−アリール）
    からなる群より選択され；
    Ｒｄは、それぞれ互いに独立して、水素、重水素、Ｎ（Ｒ５ｓ）２、ＯＲ５ｓ、
    ＳＲ５ｓ、Ｓｉ（Ｒ５ｓ）３、ＣＦ３、ＣＮ、Ｆ；
    １つ又はそれ以上の置換基Ｒ５ｓで場合により置換されているＣ１−Ｃ４０−アルキル［ここで、１つ又はそれ以上の隣接していないＣＨ２基は、Ｒ５ｓＣ＝ＣＲ５ｓ、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ５ｓ）２、Ｇｅ（Ｒ５ｓ）２、Ｓｎ（Ｒ５ｓ）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ５ｓ、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ５ｓ）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ５ｓ、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ５ｓで場合により置換されている］；
    １つ又はそれ以上の置換基Ｒ５ｓで場合により置換されているＣ１−Ｃ４０−チオアルコキシ［ここで、１つ又はそれ以上の隣接していないＣＨ２基は、Ｒ５ｓＣ＝ＣＲ５ｓ、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ５ｓ）２、Ｇｅ（Ｒ５ｓ）２、Ｓｎ（Ｒ５ｓ）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ５ｓ、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ５ｓ）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ５ｓ、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ５ｓで場合により置換されている］；及び
    １つ又はそれ以上の置換基Ｒ５ｓで場合により置換されているＣ６−Ｃ６０−アリール；１つ又はそれ以上の置換基Ｒ５ｓで場合により置換されているＣ３−Ｃ５７−ヘテロアリール
    からなる群より選択され；
    ここで、置換基Ｒｓ、又はＲ５ｓは、互いに独立して、１つ又はそれ以上の置換基Ｒｓ又はＲ５ｓと、単環式又は多環式の、（ヘテロ）脂肪族、（ヘテロ）芳香族及び／又はベンゾ縮合環系を場合により形成し、そして
    ここで１つ又はそれ以上の置換基Ｒｄは、互いに独立して、１つ又はそれ以上の置換基Ｒｄと、単環式又は多環式の、（ヘテロ）脂肪族、（ヘテロ）芳香族及び／又はベンゾ縮合環系を場合により形成し得る］
    に従う構造からなる、請求項１〜１５のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。
  17. ｎ＝２であり、かつＸｓはＣＮである、請求項１６に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。
  18. Ｒｓはそれぞれ互いに独立して、
    水素、重水素、Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３；
    Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群より互いに独立して選択される１つ又はそれ以上の置換基で場合により置換されているＰｈ；
    Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群より互いに独立して選択される１つ又はそれ以上の置換基で場合により置換されているピリジニル；
    Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群より互いに独立して選択される１つ又はそれ以上の置換基で場合により置換されているピリミジニル；
    Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群より互いに独立して選択される１つ又はそれ以上の置換基で場合により置換されているカルバゾリル；
    Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群より互いに独立して選択される１つ又はそれ以上の置換基で場合により置換されているトリアジニル；並びに
    Ｎ（Ｐｈ）２
    からなる群より選択される、請求項１６又は１７に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。
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