JP2020050858A - 3−グリシジルオキシプロピルアルコキシシランオリゴマーを含有する組成物、その製造方法及びその使用 - Google Patents
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Abstract
Description
さらにまた、本発明による組成物は本質的に有機溶剤、特にアルコール分不含であり、殊に、該組成物中の活性物質含量を基準として5質量%超、極めて特に0.3質量%超のメタノール、エタノール、プロパノール又はブタノール不含である。
Y−Si(OR)2O1/2[Y−Si(OR)O2/2]n[Y−SiO3/2]m(Y−)Si(OR)2O1/2 (I)
の意味での3−グリシジルオキシプロピルアルコキシシランオリゴマーの混合物を含有していてよく、ここで、n≧0及びm≧0であり、基Yはグリシジルオキシプロピルを表してよく、かつ基Rは例えばメチル、エチル並びに任意に部分的にH、好ましくはメチルを表してよい。
600〜2000mPa・sの粘度、該組成物を基準として0.5質量%未満、好ましくは0.3質量%以下のメタノール含量、600〜2000g/molの分子量(Mn)を有し、かつメタノール又はエタノールを除き有機溶剤不含であるものが有利には優れている。
ここで、
− 工程1において、3−グリシジルオキシプロピルトリメトキシシラン又は3−グリシジルオキシプロピルトリメトキシシランとC1−〜C8−アルキルトリメトキシシランとの混合物を使用し、かつ炭酸水素ナトリウムの存在下で、定義された量の水と合一し、かつ混合し、ここで、任意にメタノールを希釈剤として添加してよく、
− 工程2において、反応混合物を加熱し、かつ55〜90℃で1.5〜5時間にわたって、混合しながら反応させ、続いて、温度を5〜10℃だけ低下させ、かつpH値を、定義された量の酸等価体を添加しながら、好ましくは固体の酸性イオン交換体の添加により、3.5以上〜6.5以下、好ましくは4以上〜6以下、殊に4.5以上かつ6以下に調節し、
− 続いて、工程3において、工程2からの生成物混合物の蒸留による後処理(destillative Ausarbeitung)を減圧下で実施し、任意にその底部生成物を、遊離メタノールの分離後に、混合しながら100〜150℃及び≦10mbarの圧力で0.5〜1.5時間にわたって後反応させ、続いて、その蒸留ユニットの底部でこうして得られた生成物はろ過される。
該方法は、還流冷却器、配量ユニット、保護ガスブランケッティングのための手段を備えた加熱可能/冷却可能な撹拌装置並びに該反応装置に接続された真空蒸留ユニット及びろ過装置中で、実施することができる。
NMR測定:
機器:Bruker
周波数:400MHz(1H−NMR);80MHz(29Si−NMR)
スキャン回数:64(1H−NMR);500(29Si−NMR)
温度:294.2K
溶剤:CDCl3
標準:テトラメチルシラン
そのシグナルの一義的な帰属が不可能であった場合には、割り当てられる原子には、アステリスク(*)が付けられており、かつ相互に交換可能である。
得られた値は、該シランもしくは該加水分解生成物中のmol%でのそのままのエポキシ基の数に相当していた。
機器:Agilent 1100シリーズ
校正:Dynasylan(登録商標) 6490
カラム1:プレカラム MZ Gel SDplus linear 5 μm、35℃
カラム2:MZ Gel SDplus 50A 5 μm、35℃
カラム3:MZ Gel SDplus 100A 5 μm、35℃
カラム4:MZ Gel SDplus 50A 500 μm、35℃
検出器:Agilent RID G1362A、35℃
溶離液:メチルエチルケトン
流量:1.000mL/min
注入体積:250μm
測定間隔:1.000秒
粘度を、25℃でDIN 53019に従って決定した。
色数を、ISO 4630及びISO 6271に従って決定した。
pH値を、DIN 38404-C5に従って決定した。測定すべき試料を水と1:10で混合し、かつその水相のpH値を測定した。
光沢度を、DIN EN ISO 2813に従って決定した。
硬化したコーティングの膜厚を、測定プローブEGAB 1.3を備えたFischerの膜厚測定装置Dualscope MP4Cを用いてDIN 50984及びDIN 50981に従って決定した。
促進耐候性を、規格DIN EN ISO 11507及びDIN EN ISO 4892に準拠して実施する。
この場合に、試験すべき系は次の条件に暴露される:
1. 04h00min 55℃でのUVAランプ(UVA−340)照射サイクル
2. 03h55min 45℃での凝縮サイクル
3. 00h05min 水噴霧。
アクリル分散液の粘度を、DIN ISO 2431に従い、4mmの流出口を有するDIN 53211フローカップを用いて室温(17〜24℃)で貯蔵安定性の間に測定した。
還流冷却器を備えた撹拌装置中に、窒素雰囲気下で、第1表に示されたように、対応する量のシランI並びにシランIIを装入した。配量装置を介して、第1表に記載されたように、対応する量の水と、メタノールと、触媒との混合物を配量した。該反応を、第1表に示されたように、対応する反応温度及び反応期間で実施した。該反応時間の終了後に、反応混合物を5〜10℃だけ冷却し、かつ本発明による例に関して、定義された量の酸等価体を配量した。メタノールを真空中で除去した。該反応を完全にするために、底部温度>100℃及び圧力<10mbarで1h撹拌しながら熱処理した。こうして得られた生成物を、続いて、塗料フィルター(ナイロン布、125μm、Erich Drehkopf GmbH)によってろ過した。
貯蔵安定性は、製品のための重要な基準である。まさにエポキシシラン及びシランオリゴマーは、大気湿度(水)により、加水分解及び縮合しうる。それにより、分子量増加が行われ、かつその粘度が上昇する。しかし、該シラン基に加えて、該エポキシ基も、酸、アルカリ又はその他の触媒活性物質の存在で、水分によるか又は該加水分解の際に遊離したメタノールにより、開環されうる。該開環により、アルコールが生じ、これらがついで再び該シランと反応することができ、こうして架橋をまねく。その粘度は上昇する。望ましくない場合に、それどころかゲル化が起こりうる。遊離したメタノールは、安定性の問題であるだけでなく、より高いメタノール含量に基づき該生成物の毒性学的な特性も変え、かつ該生成物の引火点を変え、このことは製品安全性にも関係する。したがって、オリゴマーのエポキシシランが貯蔵の際に安定であることが重要である、以下の表中の貯蔵実験の一覧を参照:
ぬれ膜厚:100μm
硬化:室温(17〜22℃)で7日間
試験片:ガラス、Rocholl GmbH
試験片の清浄化:Ridoline C72、10g/L、62℃4分間
煮沸試験:該試験片を、沸騰水(100℃)中に2h入れた。該煮沸試験後に、該試験片を1時間冷却し、そのクロスカット分類を決定した。
硬化:室温(17〜22℃)で7日間
試験片:鋼R-36、Rocholl GmbH
試験片の清浄化:Ridoline C72、10g/L、62℃4分間
煮沸試験:該試験片を、沸騰水(100℃)中に2h入れた。該煮沸試験後に、該試験片を1時間冷却し、そのクロスカット分類を決定した。
塗料系:硬化剤ZH62を有するNovatic Dresdner Lackfabrik ZD-37、スカイブルーの溶剤含有PU塗料
既製の配合物(ゼロ試料)に、一方では3.0質量%のGLYMO並びにそれぞれ例1、5並びに6からの本発明による組成物を、撹拌しながら添加した。続いて、それぞれの塗料配合物を、アプリケーターを用いて、清浄化したアルミニウム素地上に塗装した。
ぬれ膜厚:120μm
硬化:室温(17〜22℃)で14日間
試験片:アルミニウム5005、Rocholl GmbH
化学物質及び試験片の清浄化:
Bonderite P3-aAA1568eco 152V、50℃1分間、17.5g/L及び Eskaphor AB 7010 4〜6%+0.1〜0.5% Eskaphor EM 101、40℃5分間
煮沸試験:該試験片を、沸騰水(100℃)中に2h入れた。該煮沸試験後に、該試験片を1時間冷却し、そのクロスカット分類を決定した。
塗料系のUV安定性は、とりわけ屋外用途の場合に極めて重要である。したがって、添加剤として例1からの本発明による組成物を有する顔料添加した2K−エポキシ塗料を試験し、かつモノマーGLYMO並びに比較例6(欧州特許出願公開第1896522号明細書のESO例3)からの組成物と比較した。該UV安定性は、とりわけ、コーティングの残留光沢(QUV試験後、85℃)によって測定もしくは決定される。
ぬれ膜厚:60μm
硬化:80℃で30分間+室温で7日間
試験片:アルミニウム5005、Rocholl GmbH
試験片の清浄化:Eskaphor AB 7010、水中5%+Eskaphor EM 101、水中0.3%、40℃で2分間
硬化した試験片を、該促進耐候試験にかけた。その光沢度を、定期的に決定した。
シランはしばしば、添加剤として塗料配合物に、その付着性、耐候安定性又はその他の性質を改善するために添加される。その際に、該シランを有する配合物が安定であることが極めて重要である。
結果:
1. 組成物であって、3−グリシジルオキシプロピルアルコキシシランオリゴマーの混合物を、前記組成物を基準として60質量%以上の割合で含み、貯蔵温度60℃で少なくとも8週間にわたって貯蔵安定であり、20mgPt−Co/l以下の色数、3.5以上〜6.5以下のpH及び前記組成物中のSiのモル割合を基準として5mol%以下の前記組成物の製造の際に使用されるシランのモノマー割合を有し、ここで、Si化合物中に結合されており、かつ前記組成物中に存在するエポキシ基の割合が、前記組成物中のSiのモル割合を基準として95mol%以上である、前記組成物。
2. 前記組成物が、グリシジルオキシプロピルメトキシシランオリゴマーの混合物を含む、実施態様1に記載の組成物。
3. 600〜2000mPa・sの粘度、前記組成物を基準として0.5質量%未満、好ましくは0.3質量%以下のメタノール含量、600〜2000g/molの分子量(Mn)を有し、かつメタノールを除いて有機溶剤不含である、実施態様1又は2に記載の組成物。
4. 前記組成物が、前記組成物中の全ての成分の合計を基準として、90質量%以上〜99.9質量%、殊に95質量%以上〜99.7質量%以下の3−グリシジルオキシプロピルアルコキシシランオリゴマーもしくは3−グリシジルオキシプロピルメトキシシランオリゴマーの割合[すなわち活性物質割合]を有する、実施態様1から3までのいずれか1つに記載の組成物。
5. 水との混和性もしくは溶解性を改善するための添加物を、前記組成物中の全ての成分を基準として40質量%未満、好ましくは0.1質量%超〜39.5質量%以下の含量で有し、ここで、好ましくはポリエチレングリコールモノメチルエーテル又はプロピレングリコールモノメチルエーテルが使用される、実施態様1から4までのいずれか1つに記載の組成物。
6. 実施態様1から5までのいずれか1つに記載の組成物を製造する方法であって、
− 工程1において、3−グリシジルオキシプロピルトリメトキシシラン又は3−グリシジルオキシプロピルトリメトキシシランとC1−〜C8−アルキルトリメトキシシランとの混合物を使用し、かつ炭酸水素ナトリウムの存在下で、定義された量の水と合一し、かつ混合し、ここで、任意にメタノールを希釈剤として添加してよく、
− 工程2において、反応混合物を加熱し、かつ55〜90℃で1.5〜5時間にわたって、混合しながら反応させ、続いて、温度を5〜10℃低下させ、かつpH値を、定義された量の酸等価体を添加しながら、好ましくは固体の酸性イオン交換体の添加により、3.5以上〜6.5以下、好ましくは4以上〜6以下、殊に4.5以上かつ6以下に調節し、
− 続いて、工程3において、工程2からの生成物混合物の蒸留による後処理を減圧下で実施し、任意にその底部生成物を、遊離メタノールの分離後に、混合しながら100〜150℃及び10mbar以下の圧力で0.5〜1.5時間にわたって後反応させ、続いて蒸留ユニットの底部でこうして得られた生成物をろ過する、前記方法。
7. 工程1において使用されるメトキシシラン及び水を、1:0.8〜1.3、好ましくは1:0.9〜1.25、特に好ましくは1:1.0〜1.2のモル比で使用する、実施態様6に記載の方法。
8. 工程1において、触媒として、炭酸水素ナトリウムを、0.0001〜0.06:1、好ましくは0.0002〜0.03:1、特に好ましくは0.0003〜0.01:1、殊に0.0004〜0.008:1の使用されるメトキシシラン又はエトキシシランに対するモル比で使用する、実施態様6又は7に記載の方法。
9. 3−グリシジルオキシプロピルトリメトキシシランに加えて、メチルトリメトキシシラン又はプロピルトリメトキシシランの群からのメトキシシランを使用する、実施態様6から8までのいずれか1つに記載の方法。
10. 実施態様6から9までのいずれか1つにより得られる、水性組成物。
11. エポキシ樹脂配合物における成分として、プライマー溶液におけるカップリング試薬として、無機系素地もしくは素地表面上のシーラントとして、反応性バインダーとして、コバインダーとして、ポリマー分散液における添加剤として並びにポリウレタン(PU)塗料における添加剤としての、実施態様1から5までのいずれか1つに記載の、実施態様6から9までのいずれか1つにより製造されたか又は実施態様10により得られた組成物の使用。
Claims (11)
- 組成物であって、3−グリシジルオキシプロピルアルコキシシランオリゴマーの混合物を、前記組成物を基準として60質量%以上の割合で含み、貯蔵温度60℃で少なくとも8週間にわたって貯蔵安定であり、20mgPt−Co/l以下の色数、3.5以上〜6.5以下のpH及び前記組成物中のSiのモル割合を基準として5mol%以下の前記組成物の製造の際に使用されるシランのモノマー割合を有し、ここで、Si化合物中に結合されており、かつ前記組成物中に存在するエポキシ基の割合が、前記組成物中のSiのモル割合を基準として95mol%以上である、前記組成物。
- 前記組成物が、グリシジルオキシプロピルメトキシシランオリゴマーの混合物を含む、請求項1に記載の組成物。
- 600〜2000mPa・sの粘度、前記組成物を基準として0.5質量%未満、好ましくは0.3質量%以下のメタノール含量、600〜2000g/molの分子量(Mn)を有し、かつメタノールを除いて有機溶剤不含である、請求項1又は2に記載の組成物。
- 前記組成物が、前記組成物中の全ての成分の合計を基準として、90質量%以上〜99.9質量%、殊に95質量%以上〜99.7質量%以下の3−グリシジルオキシプロピルアルコキシシランオリゴマーもしくは3−グリシジルオキシプロピルメトキシシランオリゴマーの割合[すなわち活性物質割合]を有する、請求項1から3までのいずれか1項に記載の組成物。
- 水との混和性もしくは溶解性を改善するための添加物を、前記組成物中の全ての成分を基準として40質量%未満、好ましくは0.1質量%超〜39.5質量%以下の含量で有し、ここで、好ましくはポリエチレングリコールモノメチルエーテル又はプロピレングリコールモノメチルエーテルが使用される、請求項1から4までのいずれか1項に記載の組成物。
- 請求項1から5までのいずれか1項に記載の組成物を製造する方法であって、
− 工程1において、3−グリシジルオキシプロピルトリメトキシシラン又は3−グリシジルオキシプロピルトリメトキシシランとC1−〜C8−アルキルトリメトキシシランとの混合物を使用し、かつ炭酸水素ナトリウムの存在下で、定義された量の水と合一し、かつ混合し、ここで、任意にメタノールを希釈剤として添加してよく、
− 工程2において、反応混合物を加熱し、かつ55〜90℃で1.5〜5時間にわたって、混合しながら反応させ、続いて、温度を5〜10℃低下させ、かつpH値を、定義された量の酸等価体を添加しながら、好ましくは固体の酸性イオン交換体の添加により、3.5以上〜6.5以下、好ましくは4以上〜6以下、殊に4.5以上かつ6以下に調節し、
− 続いて、工程3において、工程2からの生成物混合物の蒸留による後処理を減圧下で実施し、任意にその底部生成物を、遊離メタノールの分離後に、混合しながら100〜150℃及び10mbar以下の圧力で0.5〜1.5時間にわたって後反応させ、続いて蒸留ユニットの底部でこうして得られた生成物をろ過する、前記方法。 - 工程1において使用されるメトキシシラン及び水を、1:0.8〜1.3、好ましくは1:0.9〜1.25、特に好ましくは1:1.0〜1.2のモル比で使用する、請求項6に記載の方法。
- 工程1において、触媒として、炭酸水素ナトリウムを、0.0001〜0.06:1、好ましくは0.0002〜0.03:1、特に好ましくは0.0003〜0.01:1、殊に0.0004〜0.008:1の使用されるメトキシシラン又はエトキシシランに対するモル比で使用する、請求項6又は7に記載の方法。
- 3−グリシジルオキシプロピルトリメトキシシランに加えて、メチルトリメトキシシラン又はプロピルトリメトキシシランの群からのメトキシシランを使用する、請求項6から8までのいずれか1項に記載の方法。
- 請求項6から9までのいずれか1項により得られる、水性組成物。
- エポキシ樹脂配合物における成分として、プライマー溶液におけるカップリング試薬として、無機系素地もしくは素地表面上のシーラントとして、反応性バインダーとして、コバインダーとして、ポリマー分散液における添加剤として並びにポリウレタン(PU)塗料における添加剤としての、請求項1から5までのいずれか1項に記載の、請求項6から9までのいずれか1項により製造されたか又は請求項10により得られた組成物の使用。
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