JP2020023608A - ポリウレア樹脂製造用硬化剤組成物及びそれを用いたポリウレア樹脂の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
[1] O−置換モノヒドロキシルアミン又はその化学的に許容される塩を含むアルデヒド捕捉剤と第3級アミン化合物を含むことを特徴とするポリウレア樹脂製造用硬化剤組成物。
[2] O−置換モノヒドロキシルアミン又はその化学的に許容される塩を含むアルデヒド捕捉剤が、下記一般式(1)で表される1種以上のO−置換モノヒドロキシルアミン又はその化学的に許容される塩を含むアルデヒド捕捉剤である[1]に記載のポリウレア樹脂製造用硬化剤組成物。
ハロゲン原子;
炭素数1〜6のアルキルオキシ基;
炭素数1〜6のハロアルキル基;
炭素数1〜6のハロアルキルオキシ基;
カルボキシ基;
ヒドロキシ基;
メルカプト基;
シアノ基;
ニトロ基;
ハロゲン原子、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数1〜6のアルキルオキシ基、炭素数1〜6のハロアルキル基、炭素数1〜6のハロアルキルオキシ基、カルボキシ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、シアノ基若しくはニトロ基で置換されていてもよい炭素数6〜14のアリール基;
ハロゲン原子、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数1〜6のアルキルオキシ基、炭素数1〜6のハロアルキル基、炭素数1〜6のハロアルキルオキシ基、カルボキシ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、シアノ基若しくはニトロ基で置換されていてもよい炭素数4〜14のヘテロアリール基;
下記一般式(2)で表されるアルコキシカルボニル基;
及び
下記一般式(3)で表されるカルバモイル基;
からなる群より選ばれる1つ以上の置換基で置換されていてもよい炭素数1〜18の直鎖状、分岐状若しくは環状のアルキル基を表す。]
カルボキシ基;
ヒドロキシ基;
メルカプト基;
ハロゲン原子;
炭素数1〜6のアルキルオキシ基;
炭素数1〜6のハロアルキルオキシ基;
炭素数6〜14のアリール基;
及び
炭素数4〜14のヘテロアリール基;
からなる群より選ばれる1つ以上の置換基で置換されていてもよい炭素数1〜18の直鎖状、分岐状若しくは環状のアルキル基を表す。]
カルボキシ基;
ヒドロキシ基;
メルカプト基;
ハロゲン原子;
炭素数1〜6のアルキルオキシ基;
炭素数1〜6のハロアルキルオキシ基;
炭素数6〜14のアリール基;
及び
炭素数4〜14のヘテロアリール基;
からなる群より選ばれる1つ以上の置換基で置換されていてもよい炭素数1〜18の直鎖状、分岐状若しくは環状のアルキル基、
炭素数6〜14のアリール基、
炭素数4〜14のヘテロアリール基、
又は
水素原子を表す。]
[3] 一般式(1)において、R1が、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ベンジル基、2−ピリジルメチル基、3−ピリジルメチル基、4−ピリジルメチル基、カルボキシメチル基、1−カルボキシエチル基、2−カルボキシエチル基、1−カルボキシプロピル基、2−カルボキシプロピル基、3−カルボキシプロピル基、α−カルボキシベンジル基、α−カルボキシフェネチル基、β−カルボキシフェネチル基、2−ヒドロキシエチル基、2−ヒドロキシプロピル基、3−ヒドロキシプロピル基、1−カルボキシ−2−ヒドロキシエチル基、α−(メトキシカルボニル)ベンジル基、α−(メトキシカルボニル)フェネチル基、β−(メトキシカルボニル)フェネチル基、カルバモイルメチル基、N−フェニルカルバモイルメチル基、N−(2−カルボキシフェニル)カルバモイルメチル基、N−(3−カルボキシフェニル)カルバモイルメチル基、N−(4−カルボキシフェニル)カルバモイルメチル基又はN−(2,6−ジメチルフェニル)カルバモイルメチル基のいずれかであることを特徴とする[2]に記載のポリウレア樹脂製造用硬化剤組成物。
[4] 上記第3級アミン化合物が、下記一般式(4)又は下記一般式(5)で表される第3級アミン化合物であることを特徴とする[1]乃至[3]のいずれかに記載のポリウレア樹脂製造用硬化剤組成物。
[5] 一般式(4)、及び(5)中、R4、R5、R7、R8及びR11が、各々独立して、メチル基又はエチル基である[4]に記載のポリウレア樹脂製造用硬化剤組成物。
[6] 一般式(5)中、mが0又は1である[4]又は[5]のいずれかに記載のポリウレア樹脂製造用硬化剤組成物。
[7] 一般式(5)中、X1、及びX2、が各々独立して、エチレン基、1,3−プロピレン基、又は1,2−プロピレン基である[4]乃至[6]のいずれかに記載のポリウレア樹脂製造用硬化剤組成物。
[8] 上記第3級アミン化合物が、トリメチルアミン、N,N−ジメチルエチルアミン、N−メチルジエチルアミン、トリエチルアミン、N,N,N’,N’−テトラメチルエチレンジアミン、N,N,N’,N’−テトラエチルエチレンジアミン、N,N,N’,N’−テトラメチル−1,3−プロパンジアミン、N,N,N’,N’−テトラエチル−1,3−プロパンジアミン、ビス(2−ジメチルアミノエチル)エーテル、N,N,N’,N’’,N’’−ペンタメチルジエチレントリアミン、N,N,N’,N’’,N’’’,N’’’−ヘキサメチルトリエチレンテトラミン、N,N−ジメチルアミノエタノール、N,N−ジメチルアミノイソプロパノール、N,N−ジメチル−プロピレンジアミン、N,N−ジメチル−N’,N’−ジ(2−ヒドロキシプロピル)プロピレンジアミン、N’−(2−ヒドロキシエチル)−N,N,N’−トリメチル−ビス(2−アミノエチル)エーテル及びN,N−ジメチル−N’−メチル−N’−(2−ヒドロキシエチル)エチレンジアミンからなる群より選択される1種又は2種以上の第3級アミン化合物であることを特徴とする[1]乃至[7]のいずれかに記載のポリウレア樹脂製造用硬化剤組成物。
[9] 上記アルデヒド捕捉剤と上記第3級アミン化合物の混合比率が、[アルデヒド捕捉剤の含有量]/[第3級アミン化合物の含有量]=2/98〜90/10(重量比)の範囲であることを特徴とする[1]乃至[8]のいずれかに記載のポリウレア樹脂製造用硬化剤組成物。
[10] さらに水を含むことを特徴とする、[1]乃至[9]のいずれかに記載のポリウレア樹脂製造用硬化剤組成物。
[11] O−置換モノヒドロキシルアミン又はその化学的に許容される塩を含むアルデヒド捕捉剤と第3級アミン化合物の合計の含有量が0.1〜20重量%の範囲であることを特徴とする[1]乃至[10]のいずれかに記載のポリウレア樹脂製造用硬化剤組成物。
[12] [1]乃至[11]のいずれかに記載のポリウレア樹脂製造用硬化剤組成物とポリイソシアネート化合物とを含有する接着剤組成物。
[13] ポリウレア樹脂製造用硬化剤組成物とポリイソシアネート化合物との混合比率が、[ポリウレア樹脂製造用硬化剤組成物の含有量]/[ポリイソシアネート化合物の含有量]=5/95〜90/10(重量比)の範囲であることを特徴とする[12]に記載の接着剤組成物。
[14] [1]乃至[11]のいずれかに記載のポリウレア樹脂製造用硬化剤組成物の存在下、ポリイソシアネート化合物と水とを反応させることを特徴とするポリウレア樹脂の製造方法。
[15] ポリイソシアネート化合物と水とを反応させる時に加熱することを特徴とする[14]に記載のポリウレア樹脂の製造方法。
ハロゲン原子;
炭素数1〜6のアルキルオキシ基;
炭素数1〜6のハロアルキル基;
炭素数1〜6のハロアルキルオキシ基;
カルボキシ基;
ヒドロキシ基;
メルカプト基;
シアノ基;
ニトロ基;
ハロゲン原子、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数1〜6のアルキルオキシ基、炭素数1〜6のハロアルキル基、炭素数1〜6のハロアルキルオキシ基、カルボキシ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、シアノ基若しくはニトロ基で置換されていてもよい炭素数6〜14のアリール基;
ハロゲン原子、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数1〜6のアルキルオキシ基、炭素数1〜6のハロアルキル基、炭素数1〜6のハロアルキルオキシ基、カルボキシ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、シアノ基若しくはニトロ基で置換されていてもよい炭素数4〜14のヘテロアリール基;
下記一般式(2)で表されるアルコキシカルボニル基;
及び
下記一般式(3)で表されるカルバモイル基;
からなる群より選ばれる1つ以上の置換基で置換されていてもよい炭素数1〜18の直鎖状、分岐状若しくは環状のアルキル基を表す。
カルボキシ基;
ヒドロキシ基;
メルカプト基;
ハロゲン原子;
炭素数1〜6のアルキルオキシ基;
炭素数1〜6のハロアルキルオキシ基;
炭素数6〜14のアリール基;
及び
炭素数4〜14のヘテロアリール基;
からなる群より選ばれる1つ以上の置換基で置換されていてもよい炭素数1〜18の直鎖状、分岐状若しくは環状のアルキル基を表す。]
化学的に許容される任意の位置に、
カルボキシ基;
ヒドロキシ基;
メルカプト基;
ハロゲン原子;
炭素数1〜6のアルキルオキシ基;
炭素数1〜6のハロアルキルオキシ基;
炭素数6〜14のアリール基;
及び
炭素数4〜14のヘテロアリール基;
からなる群より選ばれる1つ以上の置換基で置換されていてもよい炭素数1〜18の直鎖状、分岐状若しくは環状のアルキル基、
炭素数6〜14のアリール基、
炭素数4〜14のヘテロアリール基、
又は
水素原子を表す。]
一般式(1)、(2)、及び(3)において示した基の定義は以下の通りである。
上記一般式(7)において、置換基R12、R13、R14、R15及びR16は上記の定義に該当すれば良く、特に限定するものではないが、例えば、水素原子、水酸基、ヒドロキシメチル基、炭素数1〜4のアルキル基(メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基)又は炭素数1〜4のアルコキシ基(メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、イソプロポキシ基、n−ブトキシ基、sec−ブトキシ基又はtert−ブトキシ基)等を挙げることができる。これらのうち、好ましくは、水素原子、メチル基、エチル基、ヒドロキシメチル基又はメトキシ基である。本発明において好ましい環状アミン化合物としては、例えば、上記一般式(7)において、置換基R12、R13、R14、R15及びR16が各々独立して、水素原子、メチル基、エチル基若しくはヒドロキシメチル基を表す化合物(但し、R12、R13、R14、R15及びR16の全てが同じ置換基を表すことはない)、又は上記一般式(7)において、置換基R12、R13、R14、R15及びR16の全てが水素原子である化合物等が挙げられる。上記一般式(7)において、置換基R12、R13、R14、R15及びR16の全てが水素原子である化合物は、ポリウレア樹脂製造における硬化性上も好ましい。
(O−カルボキシメチル)ヒドロキシルアミンのナトリウム塩については、東京化成工業社製の(O−カルボキシメチル)ヒドロキシルアミンに水酸化ナトリウムを添加して製造した。
接着試験用サンプルの調製及び引張強度測定
被着体として9号帆布を使用し、10.0cm×2.5cmサイズのシートを切り出した。一方の帆布の半分の5.0cm×2.5cmの部分にポリイソシアネート(東ソー社製ポリメリックMDI、商品名:MR−200,NCO含有量=30.9%)を、塗布量が0.23〜0.26gになる様、刷毛で塗布した。次いで、表1に示した硬化剤組成物の水溶液を調製し、もう一枚の帆布の半分の5.0cm×2.5cmの部分に刷毛を用いて塗布した。塗布量は0.048〜0.052gの範囲であった。次に、ポリイソシアネートを塗布した帆布と硬化剤組成物水溶液を塗布した帆布を重ね、速やかに130℃に温調されたホットプレートで90kPaで30秒間熱圧着した。引張試験機(オリエンテック社製、型番:RTM−500)を用いてこのサンプルのT型剥離試験を行い、引張強度を測定した。測定結果を表1に示した。このように測定した引張強度を硬化性の指標とした。
(1)アルデヒド捕捉能試験用接着シートの作製方法
被着体として9号帆布を使用し、8.0cm×10.0cmサイズのシートを切り出した。一方の帆布の全面にポリイソシアネート(東ソー社製ポリメリックMDI、商品名:MR−200,NCO含有量=30.9%)を、塗布量が1.78〜1.82gになる様、刷毛で塗布した。次いで、表1に示した硬化剤組成物の水溶液を調製し、もう一枚の帆布の全面に刷毛を用いて塗布した。塗布量は0.358〜0.362gの範囲であった。次に、ポリイソシアネートを塗布した帆布と硬化剤組成物水溶液を塗布した帆布を重ね、速やかに130℃に温調されたホットプレートで14kPaで30秒間熱圧着した。
テドラーバッグに上記で作製した接着シートを窒素ガス5Lとともに封入した。そのテドラーバッグに、シリンジで20μLのホルムアルデヒド0.0125重量%水溶液を入れ、テドラーバッグの外側からドライヤーの温風で暖めて気化させた。65℃で2時間加熱した後、テドラーバッグ内のガスを3L吸引し、2,4−ジニトロフェニルヒドラジン(DNPH)を担持したカートリッジ(製品名:プレセップ−C DNPH、和光純薬工業製)に吸着させた。このカートリッジからDNPH−アルデヒド縮合体を溶出(溶離液=アセトニトリル)し、溶出液中のDNPH−アルデヒド縮合体を液体クロマトグラフ(装置名:Agilent 1220 Infinity LC、アジレント・テクノロジー製)で定量して残存アルデヒド濃度を算出した。測定結果を表1に示した。
表に示す硬化剤組成物の水溶液を用いてポリウレア樹脂を製造し、ポリウレア樹脂硬化性(引張強度)とアルデヒド捕捉能(ホルムアルデヒド検出量)を評価した。これらの結果を表1に示す。
表1から明らかなように、本発明の硬化剤組成物を用いた実施例1〜3は、アルデヒド捕捉剤を含まず第3級アミン化合物のみを含む硬化剤を用いた比較例1と同等のポリウレア樹脂硬化性を示した。さらに、実施例1〜3は、比較例1と比べて低いホルムアルデヒド検出量を示し、本発明の硬化剤組成物を用いて製造されたポリウレア樹脂により接着された被着体が気相中のアルデヒドを補足することがわかった。
Claims (15)
- O−置換モノヒドロキシルアミン又はその化学的に許容される塩を含むアルデヒド捕捉剤と第3級アミン化合物を含むことを特徴とするポリウレア樹脂製造用硬化剤組成物。
- O−置換モノヒドロキシルアミン又はその化学的に許容される塩を含むアルデヒド捕捉剤が、下記一般式(1)で表される1種以上のO−置換モノヒドロキシルアミン又はその化学的に許容される塩を含むアルデヒド捕捉剤である請求項1に記載のポリウレア樹脂製造用硬化剤組成物。
ハロゲン原子;
炭素数1〜6のアルキルオキシ基;
炭素数1〜6のハロアルキル基;
炭素数1〜6のハロアルキルオキシ基;
カルボキシ基;
ヒドロキシ基;
メルカプト基;
シアノ基;
ニトロ基;
ハロゲン原子、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数1〜6のアルキルオキシ基、炭素数1〜6のハロアルキル基、炭素数1〜6のハロアルキルオキシ基、カルボキシ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、シアノ基若しくはニトロ基で置換されていてもよい炭素数6〜14のアリール基;
ハロゲン原子、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数1〜6のアルキルオキシ基、炭素数1〜6のハロアルキル基、炭素数1〜6のハロアルキルオキシ基、カルボキシ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、シアノ基若しくはニトロ基で置換されていてもよい炭素数4〜14のヘテロアリール基;
下記一般式(2)で表されるアルコキシカルボニル基;
及び
下記一般式(3)で表されるカルバモイル基;
からなる群より選ばれる1つ以上の置換基で置換されていてもよい炭素数1〜18の直鎖状、分岐状若しくは環状のアルキル基を表す。]
カルボキシ基;
ヒドロキシ基;
メルカプト基;
ハロゲン原子;
炭素数1〜6のアルキルオキシ基;
炭素数1〜6のハロアルキルオキシ基;
炭素数6〜14のアリール基;
及び
炭素数4〜14のヘテロアリール基;
からなる群より選ばれる1つ以上の置換基で置換されていてもよい炭素数1〜18の直鎖状、分岐状若しくは環状のアルキル基を表す。]
カルボキシ基;
ヒドロキシ基;
メルカプト基;
ハロゲン原子;
炭素数1〜6のアルキルオキシ基;
炭素数1〜6のハロアルキルオキシ基;
炭素数6〜14のアリール基;
及び
炭素数4〜14のヘテロアリール基;
からなる群より選ばれる1つ以上の置換基で置換されていてもよい炭素数1〜18の直鎖状、分岐状若しくは環状のアルキル基、
炭素数6〜14のアリール基、
炭素数4〜14のヘテロアリール基、
又は
水素原子を表す。] - 一般式(1)において、R1が、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ベンジル基、2−ピリジルメチル基、3−ピリジルメチル基、4−ピリジルメチル基、カルボキシメチル基、1−カルボキシエチル基、2−カルボキシエチル基、1−カルボキシプロピル基、2−カルボキシプロピル基、3−カルボキシプロピル基、α−カルボキシベンジル基、α−カルボキシフェネチル基、β−カルボキシフェネチル基、2−ヒドロキシエチル基、2−ヒドロキシプロピル基、3−ヒドロキシプロピル基、1−カルボキシ−2−ヒドロキシエチル基、α−(メトキシカルボニル)ベンジル基、α−(メトキシカルボニル)フェネチル基、β−(メトキシカルボニル)フェネチル基、カルバモイルメチル基、N−フェニルカルバモイルメチル基、N−(2−カルボキシフェニル)カルバモイルメチル基、N−(3−カルボキシフェニル)カルバモイルメチル基、N−(4−カルボキシフェニル)カルバモイルメチル基又はN−(2,6−ジメチルフェニル)カルバモイルメチル基のいずれかであることを特徴とする請求項2に記載のポリウレア樹脂製造用硬化剤組成物。
- 上記第3級アミン化合物が、下記一般式(4)又は下記一般式(5)で表される第3級アミン化合物であることを特徴とする請求項1乃至3のいずれかに記載のポリウレア樹脂製造用硬化剤組成物。
- 一般式(4)、及び(5)中、R4、R5、R7、R8及びR11が、各々独立して、メチル基又はエチル基である請求項4に記載のポリウレア樹脂製造用硬化剤組成物。
- 一般式(5)中、mが0又は1である請求項4又は5のいずれかに記載のポリウレア樹脂製造用硬化剤組成物。
- 一般式(5)中、X1、及びX2が、各々独立して、エチレン基、1,3−プロピレン基、又は1,2−プロピレン基である請求項4乃至6のいずれかに記載のポリウレア樹脂製造用硬化剤組成物。
- 上記第3級アミン化合物が、トリメチルアミン、N,N−ジメチルエチルアミン、N−メチルジエチルアミン、トリエチルアミン、N,N,N’,N’−テトラメチルエチレンジアミン、N,N,N’,N’−テトラエチルエチレンジアミン、N,N,N’,N’−テトラメチル−1,3−プロパンジアミン、N,N,N’,N’−テトラエチル−1,3−プロパンジアミン、ビス(2−ジメチルアミノエチル)エーテル、N,N,N’,N’’,N’’−ペンタメチルジエチレントリアミン、N,N,N’,N’’,N’’’,N’’’−ヘキサメチルトリエチレンテトラミン、N,N−ジメチルアミノエタノール、N,N−ジメチルアミノイソプロパノール、N,N−ジメチル−プロピレンジアミン、N,N−ジメチル−N’,N’−ジ(2−ヒドロキシプロピル)プロピレンジアミン、N’−(2−ヒドロキシエチル)−N,N,N’−トリメチル−ビス(2−アミノエチル)エーテル及びN,N−ジメチル−N’−メチル−N’−(2−ヒドロキシエチル)エチレンジアミンからなる群より選択される1種又は2種以上の第3級アミン化合物であることを特徴とする請求項1乃至7のいずれかに記載のポリウレア樹脂製造用硬化剤組成物。
- 上記アルデヒド捕捉剤と上記第3級アミン化合物の混合比率が、[アルデヒド捕捉剤の含有量]/[第3級アミン化合物の含有量]=2/98〜90/10(重量比)の範囲であることを特徴とする請求項1乃至8のいずれかに記載のポリウレア樹脂製造用硬化剤組成物。
- さらに水を含むことを特徴とする、請求項1乃至請求項9のいずれかに記載のポリウレア樹脂製造用硬化剤組成物。
- O−置換モノヒドロキシルアミン又はその化学的に許容される塩を含むアルデヒド捕捉剤と第3級アミン化合物の合計の含有量が0.1〜20重量%の範囲であることを特徴とする請求項1乃至10のいずれかに記載のポリウレア樹脂製造用硬化剤組成物。
- 請求項1乃至請求項11のいずれかに記載のポリウレア樹脂製造用硬化剤組成物とポリイソシアネート化合物とを含有する接着剤組成物。
- ポリウレア樹脂製造用硬化剤組成物とポリイソシアネート化合物との混合比率が、[ポリウレア樹脂製造用硬化剤組成物の含有量]/[ポリイソシアネート化合物の含有量]=5/95〜90/10(重量比)の範囲であることを特徴とする請求項12に記載の接着剤組成物。
- 請求項1乃至請求項11のいずれかに記載のポリウレア樹脂製造用硬化剤組成物の存在下、ポリイソシアネート化合物と水とを反応させることを特徴とするポリウレア樹脂の製造方法。
- ポリイソシアネート化合物と水とを反応させる時に加熱することを特徴とする請求項14に記載のポリウレア樹脂の製造方法。
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Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006182825A (ja) * | 2004-12-27 | 2006-07-13 | Sumika Bayer Urethane Kk | ポリウレタン成形品およびその製造方法 |
JP2011173070A (ja) * | 2010-02-24 | 2011-09-08 | Gifu Prefecture | 吸着剤 |
JP2015526558A (ja) * | 2012-08-16 | 2015-09-10 | ハンツマン ペトロケミカル エルエルシーHuntsman Petrochemical LLC | 組成物 |
JP2016537492A (ja) * | 2013-10-01 | 2016-12-01 | ハンツマン ペトロケミカル エルエルシーHuntsman Petrochemical LLC | アミン触媒中のアルデヒドの減少 |
JP2017171728A (ja) * | 2016-03-22 | 2017-09-28 | 東ソー株式会社 | ポリウレタン樹脂製造用触媒組成物、及びそれを用いたポリウレタン樹脂の製造方法 |
JP2017222765A (ja) * | 2016-06-14 | 2017-12-21 | 株式会社ブリヂストン | ポリウレタン用アルデヒド捕捉剤、ポリウレタン、及びポリウレタンの製造方法 |
JP2018108360A (ja) * | 2016-12-28 | 2018-07-12 | 東ソー株式会社 | アルデヒド捕捉剤 |
-
2018
- 2018-08-07 JP JP2018148160A patent/JP7135557B2/ja active Active
Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006182825A (ja) * | 2004-12-27 | 2006-07-13 | Sumika Bayer Urethane Kk | ポリウレタン成形品およびその製造方法 |
JP2011173070A (ja) * | 2010-02-24 | 2011-09-08 | Gifu Prefecture | 吸着剤 |
JP2015526558A (ja) * | 2012-08-16 | 2015-09-10 | ハンツマン ペトロケミカル エルエルシーHuntsman Petrochemical LLC | 組成物 |
JP2016537492A (ja) * | 2013-10-01 | 2016-12-01 | ハンツマン ペトロケミカル エルエルシーHuntsman Petrochemical LLC | アミン触媒中のアルデヒドの減少 |
JP2017171728A (ja) * | 2016-03-22 | 2017-09-28 | 東ソー株式会社 | ポリウレタン樹脂製造用触媒組成物、及びそれを用いたポリウレタン樹脂の製造方法 |
JP2017222765A (ja) * | 2016-06-14 | 2017-12-21 | 株式会社ブリヂストン | ポリウレタン用アルデヒド捕捉剤、ポリウレタン、及びポリウレタンの製造方法 |
JP2018108360A (ja) * | 2016-12-28 | 2018-07-12 | 東ソー株式会社 | アルデヒド捕捉剤 |
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