JP2020016879A - 感光性樹脂組成物、感光性樹脂皮膜、感光性ドライフィルム、及びブラックマトリックス - Google Patents
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Abstract
Description
1.(A)酸架橋性基含有シリコーン樹脂を含むベース樹脂、
(B)カーボンブラック、及び
(C)光酸発生剤
を含む感光性樹脂組成物。
2.前記酸架橋性基が、フェノール性ヒドロキシ基又はエポキシ基である1の感光性樹脂組成物。
3.(A)シリコーン樹脂が、下記式(a1)で表される繰り返し単位及び下記式(b1)で表される繰り返し単位を含むシリコーン樹脂である2の感光性樹脂組成物。
4.(A)シリコーン樹脂が、下記式(a2)で表される繰り返し単位及び下記式(b2)で表される繰り返し単位を含むシリコーン樹脂である2の感光性樹脂組成物。
5.(A)シリコーン樹脂が、下記式(a1)で表される繰り返し単位及び下記式(b1)で表される繰り返し単位、並びに下記式(a2)で表される繰り返し単位及び下記式(b2)で表される繰り返し単位を含むシリコーン樹脂である2の感光性樹脂組成物。
6.(A)シリコーン樹脂が、更に、下記式(a3)で表される繰り返し単位及び下記式(b3)で表される繰り返し単位を含む3〜5のいずれかの感光性樹脂組成物。
7.(A)シリコーン樹脂が、更に、下記式(a4)で表される繰り返し単位及び下記式(b4)で表される繰り返し単位を含む3〜6のいずれかの感光性樹脂組成物。
8.(A)シリコーン樹脂が、更に、下記式(a5)で表される繰り返し単位及び下記式(b5)で表される繰り返し単位を含む3〜7のいずれかの感光性樹脂組成物。
9.(B)カーボンブラックを0.01〜60質量%含む1〜8のいずれかの感光性樹脂組成物。
10.更に、(D)架橋剤を含む1〜9のいずれかの感光性樹脂組成物。
11.(D)架橋剤が、1分子中に平均して2個以上のメチロール基及び/又はアルコキシメチル基を含む、メラミン化合物、グアナミン化合物、グリコールウリル化合物及びウレア化合物、ホルムアルデヒド又はホルムアルデヒド−アルコールにより変性されたアミノ縮合物、1分子中に平均して2個以上のメチロール基又はアルコキシメチル基を有するフェノール化合物、及び1分子中に平均して2個以上のエポキシ基を有するエポキシ化合物から選ばれる少なくとも1種である10の感光性樹脂組成物。
12.更に、(E)溶剤を含む1〜11のいずれかにの感光性樹脂組成物。
13.更に、(F)クエンチャーを含む1〜12のいずれかの感光性樹脂組成物。
14.1〜13のいずれかの感光性樹脂組成物から得られる感光性樹脂皮膜。
15.支持フィルムと、該支持フィルム上に14の感光性樹脂皮膜とを備える感光性ドライフィルム。
16.(i)1〜13のいずれかの感光性樹脂組成物を基板上に塗布し、該基板上に感光性樹脂皮膜を形成する工程、
(ii)前記感光性樹脂皮膜を露光する工程、及び
(iii)前記露光した感光性樹脂皮膜を現像液にて現像し、非露光部を溶解除去してパターンを形成する工程
を含むパターン形成方法。
17.(i')15の感光性ドライフィルムを用いて、前記基板上に感光性樹脂皮膜を形成する工程、
(ii)前記感光性樹脂皮膜を露光する工程、及び
(iii)前記露光した感光性樹脂皮膜を現像液にて現像し、非露光部を溶解除去してパターンを形成する工程
を含むパターン形成方法。
18.更に、(iv)現像によりパターン形成された樹脂皮膜を、100〜250℃の温度で後硬化する工程を含む16又は17のパターン形成方法。
19.14の感光性樹脂皮膜を備えるブラックマトリックス。
本発明の感光性樹脂組成物は、(A)酸架橋性基含有シリコーン樹脂を含むベース樹脂、(B)カーボンブラック、及び(C)光酸発生剤を含むものである。
(A)成分のベース樹脂は、酸架橋性基含有シリコーン樹脂を含むものである。ここで、酸架橋性基とは、酸の作用によって直接又は架橋剤を介して官能基同士が化学的に結合することが可能な基を意味する。本発明において前記酸架橋性基としては、フェノール性ヒドロキシ基、エポキシ基等が好ましく、特にフェノール性ヒドロキシ基が好ましい
(B)成分のカーボンブラックとしてはその平均一次粒子径が、10〜100nmのものが好ましい。なお、前記平均一次粒子径は、カーボンブラックを電子顕微鏡で観察して求めた算術平均径である。
(C)成分の光酸発生剤としては、光照射によって分解し、酸を発生するものであれば特に限定されないが、波長190〜500nmの光を照射することによって酸を発生するものが好ましい。(C)光酸発生剤は、硬化触媒として用いられる。前記光酸発生剤としては、例えば、オニウム塩、ジアゾメタン誘導体、グリオキシム誘導体、β−ケトスルホン誘導体、ジスルホン誘導体、ニトロベンジルスルホネート誘導体、スルホン酸エステル誘導体、イミド−イル−スルホネート誘導体、オキシムスルホネート誘導体、イミノスルホネート誘導体、トリアジン誘導体等が挙げられる。
本発明の感光性樹脂組成物は、更に、(D)成分として架橋剤を含んでもよい。前記架橋剤は、(A)成分の式(a1)〜(a3)及び(b1)〜(b3)中のエポキシ基又はヒドロキシ基と縮合反応を起こし、パターンの形成を容易になし得るための成分であるとともに、光硬化後の樹脂皮膜の強度を更に上げるものである。
グアナミン、テトラメトキシエチルグアナミン等が挙げられる。
ス(メトキシメチル)グリコールウリル等が挙げられる。前記ウレア化合物としては、テト
ラメチロールウレア、テトラメトキシメチルウレア、テトラメトキシエチルウレア、テト
ラエトキシメチルウレア、テトラプロポキシメチルウレア等が挙げられる。
本発明の感光性樹脂組成物は、更に、(E)成分として溶剤を含んでもよい。前記溶剤としては、前述した各成分や、後述する(F)成分及び添加剤を溶解し得るものであれば、特に限定されない。溶剤を配合することによって、感光性樹脂組成物の塗布性を向上させることができる。
更に、本発明の感光性樹脂組成物は、(F)成分としてクエンチャーを含んでもよい。前記クエンチャーとしては、光酸発生剤より発生した酸が感光性樹脂皮膜内を拡散する際の拡散速度を抑制することができる化合物が適している。前記クエンチャーを配合することにより、解像度が向上し、露光後の感度変化を抑制し、基板依存性又は環境依存性を小さくし、露光余裕度やパターン形状を向上させることができる。
本発明の感光性樹脂組成物は、前述した各成分以外に、その他の添加剤を含んでもよい。その他の添加剤としては、例えば、塗布性を向上させるために慣用されている界面活性剤が挙げられる。
本発明の感光性樹脂組成物を用いるパターン形成方法は、
(i)前記感光性樹脂組成物を基板上に塗布し、該基板上に感光性樹脂皮膜を形成する工程、
(ii)前記感光性樹脂皮膜を露光する工程、及び
(iii)前記露光した感光性樹脂皮膜を現像液にて現像し、非露光部を溶解除去してパターンを形成する工程
を含むものである。
本発明の感光性ドライフィルムは、支持フィルムと、該支持フィルム上に感光性樹脂組成物から得られる感光性樹脂皮膜とを備えるものである。
本発明の感光性ドライフィルムを用いるパターン形成方法は、
(i')前記感光性ドライフィルム(ii)前記感光性樹脂皮膜を露光工程、及び
(iii)前記露光した感光性樹脂皮膜を現像液にて現像し、非露光部を溶解除去してパターンを形成する工程
を含むものである。
[合成例1]樹脂1の合成
攪拌機、温度計、窒素置換装置及び還流冷却器を具備した3Lフラスコに、化合物(S−1)135.5g(0.25モル)、化合物(S−3)28.5g(0.05モル)及び化合物(S−7)86.0g(0.2モル)を加えた後、トルエン2,000gを加え、70℃まで加熱した。その後、塩化白金酸トルエン溶液(白金濃度0.5質量%)1.0gを投入し、化合物(S−5)58.2g(0.30モル)及び化合物(S−6)(y1=40、信越化学工業(株)製)604.0g(0.20モル)を1時間かけて滴下した(ヒドロシリル基の合計/アルケニル基の合計=1/1(モル比))。滴下終了後、100℃まで加熱し、6時間熟成した後、反応溶液からトルエンを減圧留去し、樹脂1を得た。樹脂1は、1H−NMR及び29Si−NMR(Bruker社製)により、繰り返し単位a1、a2、a4、b1、b2及びb4を含むものであることを、また、GPCにおいて各原料のピークの消失を確認したため仕込み比どおりのポリマーが合成されていることをそれぞれ確認した。樹脂1のMwは42,000、シリコーン含有率は69.1質量%であった。
攪拌機、温度計、窒素置換装置及び還流冷却器を具備した3Lフラスコに、化合物(S−2)26.5g(0.10モル)、化合物(S−3)57.0g(0.10モル)、化合物(S−4)18.6g(0.10モル)及び化合物(S−7)86.0g(0.20モル)を加えた後、トルエン2,000gを加え、70℃まで加熱した。その後、塩化白金酸トルエン溶液(白金濃度0.5質量%)1.0gを投入し、化合物(S−5)58.2g(0.30モル)及び化合物(S−6)(y1=20、信越化学工業(株)製)317g(0.20モル)を1時間かけて滴下した(ヒドロシリル基の合計/アルケニル基の合計=1/1(モル比))。滴下終了後、100℃まで加熱し、6時間熟成した後、反応溶液からトルエンを減圧留去し、樹脂2を得た。樹脂2は、1H−NMR及び29Si−NMR(Bruker社製)により、繰り返し単位a1、a3、a4、a5、b1、b3、b4及びb5を含むものであることを、また、GPCにおいて各原料のピークの消失を確認したため仕込み比どおりのポリマーが合成されていることをそれぞれ確認した。樹脂2のMwは40,000、シリコーン含有率は56.3質量%であった。
攪拌機、温度計、窒素置換装置及び還流冷却器を具備した3Lフラスコに、化合物(S−2)66.3g(0.25モル)、化合物(S−4)9.3g(0.05モル)及び化合物(S−7)86.0g(0.20モル)を加えた後、トルエン2,000gを加え、70℃まで加熱した。その後、塩化白金酸トルエン溶液(白金濃度0.5質量%)1.0gを投入し、化合物(S−5)58.2g(0.30モル)及び化合物(S−6)(y1=40、信越化学工業(株)製)604.0g(0.20モル)を1時間かけて滴下した(ヒドロシリル基の合計/アルケニル基の合計=1/1(モル比))。滴下終了後、100℃まで加熱し、6時間熟成した後、反応溶液からトルエンを減圧留去し、樹脂3を得た。樹脂3は、1H−NMR及び29Si−NMR(Bruker社製)により、繰り返し単位a1、a3、a5、b1、b3及びb5を含むものであることを、また、GPCにおいて各原料のピークの消失を確認したため仕込み比どおりのポリマーが合成されていることをそれぞれ確認した。樹脂3のMwは46,000、シリコーン含有率は73.3質量%であった。
攪拌機、温度計、窒素置換装置及び還流冷却器を具備した3Lフラスコに、化合物(S−1)117.6g(0.30モル)、化合物(S−4)18.6g(0.10モル)及び化合物(S−3)57.0g(0.10モル)を加えた後、トルエン2,000gを加え、70℃まで加熱した。その後、塩化白金酸トルエン溶液(白金濃度0.5質量%)1.0gを投入し、化合物(S−5)83.4g(0.43モル)及び化合物(S−6)(y1=40、信越化学工業(株)製)211.4g(0.07モル)を1時間かけて滴下した(ヒドロシリル基の合計/アルケニル基の合計=1/1(モル比))。滴下終了後、100℃まで加熱し、6時間熟成した後、反応溶液からトルエンを減圧留去し、樹脂4を得た。樹脂4は、1H−NMR及び29Si−NMR(Bruker社製)により、繰り返し単位a2、a4、a5、b2、b4及びb5を含むものであることを、また、GPCにおいて各原料のピークの消失を確認したため仕込み比どおりのポリマーが合成されていることをそれぞれ確認した。樹脂4のMwは50,000、シリコーン含有率は43.3質量%であった。
攪拌機、温度計、窒素置換装置及び還流冷却器を具備した3Lフラスコに、化合物(S−1)39.2g(0.10モル)、化合物(S−2)26.5g(0.10モル)、化合物(S−3)57.0g(0.10モル)及び化合物(S−7)86.0g(0.20モル)を加えた後、トルエン2,000gを加え、70℃まで加熱した。その後、塩化白金酸トルエン溶液(白金濃度0.5質量%)1.0gを投入し、化合物(S−5)97.0g(0.50モル)を1時間かけて滴下した(ヒドロシリル基の合計/アルケニル基の合計=1/1(モル比))。滴下終了後、100℃まで加熱し、6時間熟成した後、反応溶液からトルエンを減圧留去し、樹脂5を得た。樹脂5のMwは46,000、シリコーン含有率は0質量%であった。
撹拌機、還流冷却機、不活性ガス導入口及び温度計を備えたフラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテル70g、トルエン70gを仕込み、窒素ガス雰囲気下で80℃に昇温し、反応温度を80℃±2℃に保ちながら、メタクリル酸メチル90g、メタクリル酸10g及び2,2'−アゾビス(イソブチロニトリル)を4時間かけて均一に滴下した。滴下後、80℃±2℃で6時間撹拌を続け、アクリル樹脂6の溶液を得た。アクリル樹脂6のMwは50,000であった。
[実施例1〜12及び比較例1〜11]
表1及び2に記載の組成になるよう各成分を配合し、その後常温にて攪拌、混合、溶解し、実施例1〜12及び比較例1〜11の感光性樹脂組成物を調製した。
・アセチレンブラック(デンカ(株)製HS-100:平均一次粒子径45nm)
・カーボンブラック(三菱ケミカル(株)製MA8:平均一次粒子径24nm)
フィルムコーターとしてダイコーター、支持フィルムとしてポリエチレンテレフタレートフィルム(厚さ38μm)を用いて、表1及び2に記載した感光性樹脂組成物をそれぞれ前記支持フィルム上に塗布した。次いで、100℃に設定された熱風循環オーブン(長さ4m)を5分間で通過させることにより乾燥し、支持フィルム上に感光性樹脂皮膜を形成し、感光性ドライフィルムを得た。前記感光性樹脂皮膜の上から、保護フィルムとしてポリエチレンフィルム(厚さ50μm)をラミネートロールで圧力1MPaにて貼り合わせ、保護フィルム付き感光性ドライフィルムを作製した。各感光性樹脂皮膜の膜厚は、表3及び4に記載した。なお、感光性樹脂皮膜の膜厚は、光干渉式厚膜測定機により測定した。
(1)パターン形成及びその評価
前記保護フィルム付き感光性ドライフィルムは、保護フィルムを剥離し、真空ラミネーターTEAM-100RF((株)タカトリ製)を用いて、真空チャンバー内の真空度を80Paに設定し、支持フィルム上の感光性樹脂皮膜をガラス基板に密着させた。温度条件は、100℃とした。常圧に戻した後、前記基板を真空ラミネーターから取り出し、支持フィルムを剥離した。次に、基板との密着性を高めるため、ホットプレートにより110℃で3分間プリベークを行った。感光性樹脂皮膜に対し、ラインアンドスペースパターン及びコンタクトホールパターンを形成するためにマスクを介して365nmの露光条件でコンタクトアライナ型露光装置を使用して露光した。光照射後、ホットプレートにより120℃で3分間PEBを行った後冷却し、前記基板をPGMEAにて300秒間スプレー現像を行い、パターンを形成した。
前述したパターン形成した硬化後の実施例1〜12及び比較例1〜11の感光性樹脂フィルム付き基板をダイシングブレードを備えるダイシングソー(DAD685、DISCO社製、スピンドル回転数は40,000rpm、切断速度は20mm/sec)を使用して10mm×10mm角の試験片を得た。得られた試験片(各10片づつ)をヒートサイクル試験(−25℃で10分間保持、125℃で10分間保持を1,000サイクル繰り返した。)に供し、ヒートサイクル試験後の樹脂フィルムの基板からの剥離状態、クラックの有無を確認した。全く剥離・クラックを生じなかったものを良好、1つでも剥離を生じたものを剥離、1つでもクラックが生じたものをクラックとした。
作製したフィルムを直径5mmの心棒に巻きつけ、10秒間静置後、フィルムを元に戻し、これを10回繰り返し、フィルム上に異常がないか確認を行った。割れ等が発生していた場合は「×」、変化がない場合は「○」とした。
ガラスウエハー上にラミネートして形成した組成物全面に対して、マスクを介さず、ズース・マイクロテック社のマスクアライナーMA8を用い、高圧水銀灯(波長360nm)を光源とする光を照射したのち、PEBを行い、PGMEAに浸漬した。この操作後に残った皮膜を更に190℃のオーブンで2時間加熱して、硬化皮膜を得た。この皮膜について、分光光度計U-3900H((株)日立ハイテクサイエンス製)を用いて、波長450nmの光の透過率を測定した。
Claims (19)
- (A)酸架橋性基含有シリコーン樹脂を含むベース樹脂、
(B)カーボンブラック、及び
(C)光酸発生剤
を含む感光性樹脂組成物。 - 前記酸架橋性基が、フェノール性ヒドロキシ基又はエポキシ基である請求項1記載の感光性樹脂組成物。
- (A)シリコーン樹脂が、下記式(a1)で表される繰り返し単位及び下記式(b1)で表される繰り返し単位を含むシリコーン樹脂である請求項2記載の感光性樹脂組成物。
- (A)シリコーン樹脂が、下記式(a2)で表される繰り返し単位及び下記式(b2)で表される繰り返し単位を含むシリコーン樹脂である請求項2記載の感光性樹脂組成物。
- (A)シリコーン樹脂が、下記式(a1)で表される繰り返し単位及び下記式(b1)で表される繰り返し単位、並びに下記式(a2)で表される繰り返し単位及び下記式(b2)で表される繰り返し単位を含むシリコーン樹脂である請求項2記載の感光性樹脂組成物。
- (A)シリコーン樹脂が、更に、下記式(a3)で表される繰り返し単位及び下記式(b3)で表される繰り返し単位を含む請求項3〜5のいずれか1項記載の感光性樹脂組成物。
- (A)シリコーン樹脂が、更に、下記式(a4)で表される繰り返し単位及び下記式(b4)で表される繰り返し単位を含む請求項3〜6のいずれか1項記載の感光性樹脂組成物。
- (B)カーボンブラックを0.01〜60質量%含む請求項1〜8のいずれか1項記載の感光性樹脂組成物。
- 更に、(D)架橋剤を含む請求項1〜9のいずれか1項記載の感光性樹脂組成物。
- (D)架橋剤が、1分子中に平均して2個以上のメチロール基及び/又はアルコキシメチル基を含む、メラミン化合物、グアナミン化合物、グリコールウリル化合物及びウレア化合物、ホルムアルデヒド又はホルムアルデヒド−アルコールにより変性されたアミノ縮合物、1分子中に平均して2個以上のメチロール基又はアルコキシメチル基を有するフェノール化合物、及び1分子中に平均して2個以上のエポキシ基を有するエポキシ化合物から選ばれる少なくとも1種である請求項10記載の感光性樹脂組成物。
- 更に、(E)溶剤を含む請求項1〜11のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- 更に、(F)クエンチャーを含む請求項1〜12のいずれか1項記載の感光性樹脂組成物。
- 請求項1〜13のいずれか1項記載の感光性樹脂組成物から得られる感光性樹脂皮膜。
- 支持フィルムと、該支持フィルム上に請求項14記載の感光性樹脂皮膜とを備える感光性ドライフィルム。
- (i)請求項1〜13のいずれか1項記載の感光性樹脂組成物を基板上に塗布し、該基板上に感光性樹脂皮膜を形成する工程、
(ii)前記感光性樹脂皮膜を露光する工程、及び
(iii)前記露光した感光性樹脂皮膜を現像液にて現像し、非露光部を溶解除去してパターンを形成する工程
を含むパターン形成方法。 - (i')請求項15記載の感光性ドライフィルムを用いて、前記基板上に感光性樹脂皮膜を形成する工程、
(ii)前記感光性樹脂皮膜を露光する工程、及び
(iii)前記露光した感光性樹脂皮膜を現像液にて現像し、非露光部を溶解除去してパターンを形成する工程
を含むパターン形成方法。 - 更に、(iv)現像によりパターン形成された樹脂皮膜を、100〜250℃の温度で後硬化する工程を含む請求項16又は17記載のパターン形成方法。
- 請求項14記載の感光性樹脂皮膜を備えるブラックマトリックス。
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