JP2019523240A - テトラキス(トリヒドロカルビルホスファン)パラジウム(0)の製造方法 - Google Patents
テトラキス(トリヒドロカルビルホスファン)パラジウム(0)の製造方法 Download PDFInfo
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Abstract
Description
a)有機溶媒中に可溶であるパラジウム(II)化合物およびパラジウム(IV)化合物からなる群から選択される少なくとも1つのパラジウム化合物を、
b)アルカリ金属水酸化物、アルカリ金属炭酸塩、アルカリ金属炭酸水素塩、アルカリ金属−C1〜C4−アルコラート、炭酸アンモニウム、炭酸水素アンモニウム、アルカリ土類金属水酸化物、アルカリ土類金属炭酸塩、アルカリ土類金属炭酸水素塩、アルカリ土類金属−C1〜C4−アルコラートおよび合計で2〜12の炭素原子を有するアルキルアミンからなる群から選択される少なくとも1つの塩基、
c)少なくとも1つのトリヒドロカルビルホスファン、および
d)この方法で使用されるその他の成分とは異なる少なくとも1つの有機還元剤
と反応させることを特徴とする、テトラキス(トリヒドロカルビルホスファン)パラジウム(0)の製造方法により解決される。
a)アルカリテトラハロゲノパラジウム(II)酸塩、アンモニウムテトラハロゲノパラジウム(II)酸塩、アルカリヘキサハロゲノパラジウム(IV)酸塩、アンモニウムヘキサハロゲノパラジウム(IV)酸塩、パラジウム(II)ハロゲン化物、硝酸パラジウム(II)、硫酸パラジウム(II)、ビス(トリヒドロカルビルホスファン)パラジウム(II)二ハロゲン化物、Pd(COD)Cl2(COD=シクロオクタジエン)、Pd(CH3CN)2Cl2、Pd(C6H5CN)2Cl2および酢酸パラジウム(II)からなる群から選択される少なくとも1つのパラジウム化合物、ことにPdCl2を、
b)アルカリ金属水酸化物、アルカリ金属炭酸塩、アルカリ金属炭酸水素塩およびトリエチルアミンからなる群から選択される、ことにアルカリ金属水酸化物、アルカリ金属炭酸塩およびアルカリ金属炭酸水素塩からなる群から選択される少なくとも1つの塩基、
c)少なくとも1つのトリヒドロカルビルホスファン、ことにトリフェニルホスファン、および
d)ギ酸、アスコルビン酸、ならびにこれらの酸のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩およびアンモニウム塩から選択される少なくとも1つの還元剤、ことにアスコルビン酸と反応させる
ことを特徴とする、テトラキス(トリヒドロカルビルホスファン)パラジウム(0)の製造方法である。
実施例1
DMSO約215g、PdCl2 5.032g(Pd 3.000g、28.19mmol)、PPh3 37.5g(PPh3 143.13mmol)ならびにアスコルビン酸9.9g(C6H8O6 56.25mmol)およびNaHCO3 6.6g(78.56mmol)を四ツ口フラスコ中に装入し、DMSO約10gですすいだ。引き続き、この混合物を室温で20分間攪拌した。その後、この懸濁液を60℃の内部温度に加熱した。この温度に到達した後、この混合物は鮮やかな黄色を有した。
生成物 =32.003g
Pd含有率 =9.15質量%(質量について3回決定、理論値9.20質量%)
Pd =2.92g(使用量:3.00g)
収率 =使用したPdCl2中のパラジウムを基準として97.6%
IR: 純粋Pd(PPh3)4についての参照スペクトルに相当
元素分析: Pd(PPh3)4について計算値 C74.84%、H5.23%、O0%、P10.72%;実測値 C74.30%、H5.35%、O<0.2%、P10.55%。
Claims (17)
- 有機溶媒の50〜100質量%が少なくとも1つの極性非プロトン性溶媒からなる有機溶媒中でのテトラキス(トリヒドロカルビルホスファン)パラジウム(0)の製造方法において、
a)前記有機溶媒中に可溶であるパラジウム(II)化合物およびパラジウム(IV)化合物からなる群から選択される少なくとも1つのパラジウム化合物を、
b)アルカリ金属水酸化物、アルカリ金属炭酸塩、アルカリ金属炭酸水素塩、アルカリ金属−C1〜C4−アルコラート、炭酸アンモニウム、炭酸水素アンモニウム、アルカリ土類金属水酸化物、アルカリ土類金属炭酸塩、アルカリ土類金属炭酸水素塩、アルカリ土類金属−C1〜C4−アルコラートおよび合計で2〜12の炭素原子を有するアルキルアミンからなる群から選択される少なくとも1つの塩基、
c)少なくとも1つのトリヒドロカルビルホスファン、および
d)前記方法で使用されるその他の成分とは異なる少なくとも1つの有機還元剤
と反応させることを特徴とする、テトラキス(トリヒドロカルビルホスファン)パラジウム(0)の製造方法。 - 前記少なくとも1つのパラジウム化合物は、アルカリテトラハロゲノパラジウム(II)酸塩、アンモニウムテトラハロゲノパラジウム(II)酸塩、アルカリヘキサハロゲノパラジウム(IV)酸塩、アンモニウムヘキサハロゲノパラジウム(IV)酸塩、パラジウム(II)ハロゲン化物、硝酸パラジウム(II)、硫酸パラジウム(II)、ビス(トリヒドロカルビルホスファン)パラジウム(II)二ハロゲン化物、Pd(COD)Cl2、Pd(CH3CN)2Cl2、Pd(C6H5CN)2Cl2および酢酸パラジウム(II)からなる群から選択されることを特徴とする、請求項1記載の方法。
- 前記パラジウム化合物はPdCl2であることを特徴とする、請求項1または2記載の方法。
- 前記少なくとも1つの極性非プロトン性溶媒は、第三級カルボン酸アミド、スルホキシド、ケトン、ラクトン、ラクタム、ニトリル、尿素誘導体、スルホン、カルボン酸エステルおよび炭酸エステルからなる群から選択されることを特徴とする、請求項1から3までのいずれか1項記載の方法。
- 前記少なくとも1つの極性非プロトン性溶媒は、DMF、DMSO、アセトン、ガンマ−ブチロラクトン、N−メチル−2−ピロリドン、酢酸エチルエステルおよびアセトニトリルからなる群から選択されることを特徴とする、請求項1から4までのいずれか1項記載の方法。
- 前記少なくとも1つの有機還元剤は、アスコルビン酸、ギ酸、ならびに前記酸のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩およびアンモニウム塩、還元性に作用するフェノール、還元性に作用するフェノール誘導体および還元性に作用する糖からなる群から選択されることを特徴とする、請求項1から5までのいずれか1項記載の方法。
- 前記少なくとも1つの有機還元剤は、アスコルビン酸およびギ酸から選択されることを特徴とする、請求項1から6までのいずれか1項記載の方法。
- 前記少なくとも1つのトリヒドロカルビルホスファンの3つのヒドロカルビル基は、非置換のアリール基、置換されたアリール基、開鎖アルキル基および環状アルキル基からなる群から任意の組合せで選択されることを特徴とする、請求項1から7までのいずれか1項記載の方法。
- 前記少なくとも1つのトリヒドロカルビルホスファンはトリフェニルホスファンであることを特徴とする、請求項1から8までのいずれか1項記載の方法。
- 前記有機溶媒の50〜100質量%が、DMF、DMSO、アセトン、ガンマ−ブチロラクトン、N−メチル−2−ピロリドン、酢酸エチルエステルおよびアセトニトリルからなる群から選択される少なくとも1つの極性非プロトン性溶媒からなり、
前記少なくとも1つのパラジウム化合物は、アルカリテトラハロゲノパラジウム(II)酸塩、アンモニウムテトラハロゲノパラジウム(II)酸塩、アルカリヘキサハロゲノパラジウム(IV)酸塩、アンモニウムヘキサハロゲノパラジウム(IV)酸塩、パラジウム(II)ハロゲン化物、硝酸パラジウム(II)、硫酸パラジウム(II)、ビス(トリヒドロカルビルホスファン)パラジウム(II)二ハロゲン化物、Pd(COD)Cl2(COD=シクロオクタジエン)、Pd(CH3CN)2Cl2、Pd(C6H5CN)2Cl2および酢酸パラジウム(II)からなる群から選択され、
前記少なくとも1つの塩基は、アルカリ金属水酸化物、アルカリ金属炭酸塩、アルカリ金属炭酸水素塩およびトリエチルアミンからなる群から選択され、かつ
前記少なくとも1つの有機還元剤は、ギ酸およびアスコルビン酸、ならびに前記酸のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩およびアンモニウム塩から選択される、請求項1記載の方法。 - 前記少なくとも1つのパラジウム化合物はPdCl2であり、かつ前記少なくとも1つの有機還元剤はアスコルビン酸である、請求項10記載の方法。
- 前記少なくとも1つのトリヒドロカルビルホスファンはトリフェニルホスファンである、請求項10または11記載の方法。
- 前記少なくとも1つの還元剤を、パラジウムを基準として、パラジウム(0)に還元するために少なくとも必要な当量の1〜3倍量で使用することを特徴とする、請求項1から12までのいずれか1項記載の方法。
- パラジウム(II)1モル当量当たり塩基2〜4モル当量、およびパラジウム(IV)1モル当量当たり塩基4〜8モル当量を使用することを特徴とする、請求項1から13までのいずれか1項記載の方法。
- 前記少なくとも1つのトリヒドロカルビルホスファンを、パラジウムを基準として4〜6倍のモル量で使用することを特徴とする、請求項1から14までのいずれか1項記載の方法。
- 前記有機溶媒を基準として、使用されるパラジウムの濃度は、0.05mol/L〜0.25mol/Lの範囲内にあることを特徴とする、請求項1から15までのいずれか1項記載の方法。
- 固体として生じたテトラキス(トリヒドロカルビルホスファン)パラジウム(0)を液相から濾過、遠心分離またはデカントにより分離し、分離された固体を水で洗浄し、場合により、水と混合可能なアルコールおよび引き続きアルカンを用いるさらなる洗浄工程を行い、引き続き生成物を減圧下で乾燥させることを特徴とする、請求項1から16までのいずれか1項記載の方法。
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JPS4838688B1 (ja) * | 1970-10-21 | 1973-11-19 | ||
US4190595A (en) * | 1978-08-08 | 1980-02-26 | Allied Chemical Corporation | Process for dehalogenating the metal-halide bond in a low valent group VIII metal halide complex |
WO2010128316A1 (en) * | 2009-05-06 | 2010-11-11 | Johnson Matthey Public Limited Company | Preparation of a metal complex |
JP2013530145A (ja) * | 2010-05-21 | 2013-07-25 | アミリス, インコーポレイテッド | スクアランおよびイソスクアラン組成物ならびにそれを調製する方法 |
JP2014511339A (ja) * | 2010-12-16 | 2014-05-15 | ハー4エシュエペーカーエフティー | 新規なパラジウム触媒、その製造方法およびその使用 |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0363552B1 (en) * | 1988-07-27 | 1993-10-13 | Tanaka Kikinzoku Kogyo K.K. | Process for preparing metal particles |
US6124421A (en) * | 1997-12-12 | 2000-09-26 | Alliedsignal Inc. | Poly(arylene ether) compositions and methods of manufacture thereof |
DE10250901A1 (de) * | 2002-10-31 | 2004-05-19 | Umicore Ag & Co.Kg | Verfahren zur Herstellung von Palladium(0)-haltigen Verbindungen |
US10875881B2 (en) * | 2016-07-04 | 2020-12-29 | Heraeus Deutschland GmbH & Co. KG | Method for the production of tetrakis(trihydrocarbyl phosphane)palladium(0) |
-
2016
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-
2020
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Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS4838688B1 (ja) * | 1970-10-21 | 1973-11-19 | ||
US4190595A (en) * | 1978-08-08 | 1980-02-26 | Allied Chemical Corporation | Process for dehalogenating the metal-halide bond in a low valent group VIII metal halide complex |
WO2010128316A1 (en) * | 2009-05-06 | 2010-11-11 | Johnson Matthey Public Limited Company | Preparation of a metal complex |
US20120116109A1 (en) * | 2009-05-06 | 2012-05-10 | Johnson Matthey Public Limited Company | Preparation of a metal complex |
JP2013530145A (ja) * | 2010-05-21 | 2013-07-25 | アミリス, インコーポレイテッド | スクアランおよびイソスクアラン組成物ならびにそれを調製する方法 |
JP2014511339A (ja) * | 2010-12-16 | 2014-05-15 | ハー4エシュエペーカーエフティー | 新規なパラジウム触媒、その製造方法およびその使用 |
Non-Patent Citations (3)
Title |
---|
JAN E BAECKVALL: "STEREO- AND REGIOSELECTIVE PALLADIUM-CATALYZED 1,4-ACETOXYCHLORINATION OF 1,3-DIENES. 以下備考", JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY, vol. VOL:107, NR:12, JPN5019005459, June 1985 (1985-06-01), US, pages 3676 - 3686, ISSN: 0004171982 * |
LIU, G ET AL.: "Synthesis, Structure and Catalytic Activity of Tetrakis(triphenylphosohine) Palladium", GUIJINSHU, vol. 35, JPN6019048282, 2014, pages 59 - 62, ISSN: 0004171984 * |
PATRICK A MCLAUGHLIN: "FLUORIDE-CATALYZED REDUCTION OF PALLADIUM(II) TO PALLADIUM(0)-PHOSPHINE COMPLEXES", ORGANOMETALLICS, vol. VOL:17, NR:26, JPN5019005462, December 1998 (1998-12-01), US, pages 5937 - 5940, ISSN: 0004171983 * |
Also Published As
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