JP2019521202A - 架橋ポリマー、それらの製造方法、及び使用 - Google Patents
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Abstract
Description
(A)平均で少なくとも2つのアルコキシル化(ポリ)アルキレンイミン単位であって、前記アルキレンがC2〜C10-アルキレンから選択され、前記アルコキシル化がエトキシル化、プロポキシル化、ブトキシル化及び前述のものの少なくとも2つの組合せから選択される、アルコキシル化(ポリ)アルキレンイミン単位、
(B)少なくとも1つのポリシロキサン単位、並びに
(C)少なくとも1つのポリシロキサン単位(B)を有する少なくとも2つの異なるアルコキシル化(ポリ)アルキレンイミン単位(A)を連結する少なくとも1つの結合であって、各結合(C)が4〜30個の範囲の炭素原子を有する有機スペーサーから選択される結合、
を有するポリマーを対象とする。
好ましくはポリエチレンイミン又はポリプロピレンイミン単位である。
DB=D+T/D+T+L
[式中、D(樹枝状)は第3級アミノ基の部分に相当し、L(直鎖)は第2級アミノ基の部分に相当し、T(末端)は第1級アミノ基の部分に相当する]。
-[O-SiR1R2]n-O-
[式中、すべてのR1及びR2は、異なるか又は好ましくは同一であり、C1〜C10-アルキル、例えばメチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、sec-ブチル、n-ヘキシル、n-オクチル及びn-デシル、フェニル、ベンジル並びにC5〜C8-シクロアルキルから選択される]の単位に基づき、本発明のポリマーに導入される。
(a)アルコキシル化(ポリ)アルキレンイミン(A)を用意するステップ、
(b)前記アルコキシル化(ポリ)アルキレンイミン(A)を、少なくとも1種のα,ω-ジヒドロキシポリシロキサンと反応させるステップ、及び
(c)ステップ(b)による生成物を、アルカノール基に反応性である官能基を1分子当たり少なくとも2つ有する少なくとも1種の化合物と反応させるステップ
を含む。
(a1)アミン又はジアミン、並びにCO2、ブレンステッド酸及びハロゲン化アルキルから選択される開始剤を用意するステップ、
(a2)重合条件下で、1種以上のC2〜C10-アルキレンイミン、例えばエチレンイミン又はプロピレンイミンを添加するステップ、
(a3)前記1種以上のC2〜C10-アルキレンイミンを反応させるステップ、
(a4)ステップ(a3)の後に得られたポリアルキレンイミンを、エチレンオキシド、1,2-プロピレンオキシド、ブチレンオキシド、及び前述のものの少なくとも2つの混合物から選択される1種以上のアルキレンオキシドと、アルコキシル化するステップ
を含む方法によって、それらを合成し得る。
I.1 重合による合成
概説:合成は連続的に稼働する、長さ18m、内径3.5mmの管形反応器で実施した。前記管形反応器は、2つの反応域を有した。第1の反応域では温度を125〜130℃に、第2の反応域では150℃に保持した。第1の反応域は管形反応器の最初の12m、第2の反応域は残りの6mであった。圧力は、反応混合物を液体に保持するのに必要な圧力より0.5bar高く保持し、それは最低1.5barを必要とした。ステップ(a1)はいわゆる混合チャンバーで実施され、その中で水、エチレンイミン、CO2水溶液、及びエチレンジアミンを、3つの静的ミキサーを介して混合した。そのように得られた混合物を次に、管形反応器へ移した。
25重量%水溶液として用意したアジリジン、
2.5重量%水溶液としてのCO2、1,2-エチレンジアミン。
平板熱交換器を備える2リットルの反応器に、88gの1,2-エチレンジアミン及び27gのCO2(ドライアイスとして)を充填した。60重量%アジリジン水溶液を、270g/hの速度で供給した。発熱性の第1の重合を経て、温度は140℃に上昇した。温度は140℃に維持した。全体で、980gの量のアジリジン溶液を添加した。添加が完了した後、反応混合物を145℃でさらに2時間撹拌した。
2.5重量%水溶液としてのCO2及び1,2-エチレンジアミンから、プレミックスを用意した。上述した管形反応器に、360g/hの25重量%アジリジン水溶液、並びに供給によって17g/hの2.5重量%CO2水溶液及び6.2g/hの1,2-エチレンジアミンの添加が管形反応器に導入される結果となる方法で上記プレミックスを供給した。供給材料は、混合時に5℃の温度を有した。発熱性の第1の重合を経て、第1の反応域に入る時には温度は80〜160℃に上昇した。管形反応器の末端で、圧力を5barに調整した。管形反応器中でのアジリジン転化率は99モル%であった。
平板熱交換器を備える2リットルの反応器に、41.8gの1,2-エチレンジアミン及び14.2gのCO2(ドライアイスとして)を充填した。60重量%アジリジン水溶液を、250g/hの速度で供給した。発熱性の第1の重合を経て、温度は140℃に上昇した。温度を140℃に維持した。全体で、1kgの量のアジリジン溶液を添加した。添加が完了した後、反応混合物を145℃でさらに2時間撹拌した。
II.1 「モノ-アルコキシレート」の合成
II.1.1 モノ-エトキシレート1の合成
2リットルのオートクレーブに、645gのポリエチレンイミン(PEI.1)及び32gの水を充填し、次に窒素でパージした。次に、オートクレーブを90℃に加熱した。595gの量のエチレンオキシドを撹拌下で10時間以内に添加し、90℃でさらに12時間反応させた。そのように得られた混合物を80℃に冷却し、揮発性成分を減圧下で除去した。1,235gの量の非常に粘性の黄色液体、「モノ-エトキシレート1」を得た。
2リットルのオートクレーブに、323gのポリエチレンイミン(PEI.1)及び16gの水を充填し、次に窒素でパージした。次に、オートクレーブを90℃に加熱した。384gの量のプロピレンオキシドを撹拌下で10時間以内に添加し、90℃でさらに12時間反応させた。そのように得られた混合物を80℃に冷却し、揮発性成分を減圧下で除去した。692gの量の非常に粘性の黄色液体、「モノ-プロポキシレート2」を得た。
2リットルのオートクレーブに、520gのポリエチレンイミン(PEI.2)及び15.5gの水を充填し、次に窒素でパージした。次に、オートクレーブを90℃に加熱した。350gの量のエチレンオキシドを撹拌下で10時間以内に添加し、90℃でさらに12時間反応させた。そのように得られた混合物を80℃に冷却し、揮発性成分を減圧下で除去した。859gの量の非常に粘性の黄色液体、「モノ-エトキシレート3」を得た。
2リットルのオートクレーブに、340gのポリエチレンイミン(PEI.3)及び15.5gの水を充填し、次に窒素でパージした。次に、オートクレーブを90℃に加熱した。257gの量のエチレンオキシドを撹拌下で10時間以内に添加し、90℃でさらに12時間反応させた。そのように得られた混合物を80℃に冷却し、揮発性成分を減圧下で除去した。601gの量の非常に粘性の黄色液体、「モノ-エトキシレート4」を得た。
2リットルのオートクレーブに、280gのポリエチレンイミン(PEI.3)及び12gの水を充填し、次に窒素でパージした。次に、オートクレーブを90℃に加熱した。278gの量のプロピレンオキシドを撹拌下で10時間以内に添加し、90℃でさらに12時間反応させた。そのように得られた混合物を80℃に冷却し、揮発性成分を減圧下で除去した。551gの量の非常に粘性の黄色液体、「モノ-プロポキシレート5」を得た。
II.2.1 アルコキシル化ポリエチレンイミン(A.1)の合成
2リットルのオートクレーブに、330gのモノ-エトキシレート1及び5.6gの50重量%KOH水溶液を充填した。水を20mbarで除去した。次に、オートクレーブを窒素でパージし、続いて120℃に加熱した。12時間以内に、780gのエチレンオキシドを撹拌下で添加し、120℃でさらに12時間反応させた。そのように得られた混合物を80℃に冷却し、揮発性成分を減圧下で除去した。アルコキシル化ポリエチレンイミン(A.1)である、1,106gの量の薄茶色の固形物を得た。
2リットルのオートクレーブに、105gのモノ-エトキシレート1及び2.0gの50重量%KOH水溶液を充填した。水を20mbarで除去した。次に、オートクレーブを窒素でパージし、続いて120℃に加熱した。12時間以内に、998gのエチレンオキシドを撹拌下で添加し、120℃でさらに12時間反応させた。そのように得られた混合物を80℃に冷却し、揮発性成分を減圧下で除去した。アルコキシル化ポリエチレンイミン(A.2)である、1,100gの量の薄茶色の固形物を得た。
2リットルのオートクレーブに、152gのモノ-プロポキシレート2及び2.8gの50重量%KOH水溶液を充填した。水を20mbarで除去した。次に、オートクレーブを窒素でパージし、続いて120℃に加熱した。12時間以内に、963gのプロピレンオキシドを撹拌下で添加し、120℃でさらに12時間反応させた。そのように得られた混合物を80℃に冷却し、揮発性成分を減圧下で除去した。アルコキシル化ポリエチレンイミン(A.3)である、1,085gの量の薄茶色の液体を得た。
2リットルのオートクレーブに、124gのモノ-エトキシレート1及び2.7gの50重量%KOH水溶液を充填した。水を20mbarで除去した。次に、オートクレーブを窒素でパージし、続いて120℃に加熱した。12時間以内に、530gのエチレンオキシドを撹拌下で添加し、120℃でさらに12時間反応させた。次に、12時間以内に618gのプロピレンオキシドを撹拌下で添加し、120℃でさらに12時間反応させた。そのように得られた混合物を80℃に冷却し、揮発性成分を減圧下で除去した。アルコキシル化ポリエチレンイミン(A.4)である、1,265gの量の黄色の液体を得た。
2リットルのオートクレーブに、76gのモノ-エトキシレート1及び2.0gの50重量%KOH水溶液を充填した。水を20mbarで除去した。次に、オートクレーブを窒素でパージし、続いて120℃に加熱した。12時間以内に、605gのエチレンオキシドを撹拌下で添加し、120℃でさらに12時間反応させた。次に、12時間以内に565gのプロピレンオキシドを撹拌下で添加し、120℃でさらに12時間反応させた。そのように得られた混合物を80℃に冷却し、揮発性成分を減圧下で除去した。アルコキシル化ポリエチレンイミン(A.5)である、1,244gの量の黄色の液体を得た。
2リットルのオートクレーブに、321gのモノ-エトキシレート5及び5.6gの50重量%KOH水溶液を充填した。水を20mbarで除去した。次に、オートクレーブを窒素でパージし、続いて120℃に加熱した。12時間以内に、830gのエチレンオキシドを撹拌下で添加し、120℃でさらに12時間反応させた。そのように得られた混合物を80℃に冷却し、揮発性成分を減圧下で除去した。アルコキシル化ポリエチレンイミン(A.6)である、1,148gの量の薄茶色の固形物を得た。
2リットルのオートクレーブに、155gのモノ-エトキシレート5及び2.6gの50重量%KOH水溶液を充填した。水を20mbarで除去した。次に、オートクレーブを窒素でパージし、続いて120℃に加熱した。12時間以内に、1,411gのエチレンオキシドを撹拌下で添加し、120℃でさらに12時間反応させた。そのように得られた混合物を80℃に冷却し、揮発性成分を減圧下で除去した。アルコキシル化ポリエチレンイミン(A.7)である、1,565gの量の薄茶色の固形物を得た。
2リットルのオートクレーブに、175gのモノ-プロポキシレート6及び2.9gの50重量%KOH水溶液を充填した。水を20mbarで除去した。次に、オートクレーブを窒素でパージし、続いて120℃に加熱した。12時間以内に、1,338gのプロピレンオキシドを撹拌下で添加し、120℃でさらに12時間反応させた。そのように得られた混合物を80℃に冷却し、揮発性成分を減圧下で除去した。アルコキシル化ポリエチレンイミン(A.8)である、1,512gの量の薄茶色の固形物を得た。
2リットルのオートクレーブに、290gのモノ-エトキシレート3及び5.3gの50重量%KOH水溶液を充填した。水を20mbarで除去した。次に、オートクレーブを窒素でパージし、続いて120℃に加熱した。12時間以内に、680gのエチレンオキシドを撹拌下で添加し、120℃でさらに12時間反応させた。そのように得られた混合物を80℃に冷却し、揮発性成分を減圧下で除去した。アルコキシル化ポリエチレンイミン(A.9)である、979gの量の薄茶色の固形物を得た。
2リットルのオートクレーブに、185gのモノ-エトキシレート3及び3.9gの50%重量KOH水溶液を充填した。水を20mbarで除去した。次に、オートクレーブを窒素でパージし、続いて120℃に加熱した。12時間以内に、878gのエチレンオキシドを撹拌下で添加し、120℃でさらに12時間反応させた。そのように得られた混合物を80℃に冷却し、揮発性成分を減圧下で除去した。アルコキシル化ポリエチレンイミン(A.10)である、1,068gの量の薄茶色の固形物を得た。
ウレタン連結のための一般的手順
撹拌機、温度計及び蒸留用凝縮器を備えた1リットルの4つ口フラスコに、表3による(A)の200gを充填し、35℃に加熱した。50gの酢酸エチル及び成分(C)(表3を参照)の適正量を、撹拌下で添加した。次に表3によるトルエンジイソシアネート(TDI)又はヘキサメチレンジイソシアネート(HMDI)を、(撹拌しながら)20分以内に滴下した。温度を30分以内に120℃に上げ、酢酸エチルを留去しながら混合物をさらに90分間撹拌した。次に90℃で100mlの水を添加し、反応混合物を15分間撹拌して、最終的に60℃及び10mbarでの回転蒸発によって揮発性成分を除去した。
IV.1 革の再なめし、革の再なめしでの使用-甲革の製造
重量%のデータは、特に断らない限り、各場合シェービング重量に対してである。
70重量部の欧州特許第0970148号、実施例2.18からの染料、
30重量部のAcid Brown 75(鉄錯体)、Colour Index 1.7.16
を有する各染料水溶液の2重量%を、ドラム缶1〜7へ計量しながら25〜35℃で供給し、30分間ドラミングを達成した。
染色のボディ、銀面のしまり(grain tightness)、柔軟性、浸透性及び均染性の評価は、1(非常に良好)〜5(不良)の評価方式によって達成した。
以下を2リットルの釜で混合した:
Mn=1000g/モル及びMw=1800g/モルを有する230gのポリイソブテン
30gのn-C18H37O-(CH2CH2O)25-OH
5gのn-C18H37O-(CH2CH2O)80-OH
40gのオレイン酸
230gの亜硫酸酸化トリオレイン。
特に断らない限り、部は重量部を意味する。
Claims (13)
(A)平均で少なくとも2つのアルコキシル化(ポリ)アルキレンイミン単位であって、前記アルキレンがC2〜C10-アルキレンから選択され、前記アルコキシル化がエトキシル化、プロポキシル化、ブトキシル化及び前述のものの少なくとも2つの組合せから選択される、アルコキシル化(ポリ)アルキレンイミン単位、
(B)少なくとも1つのポリシロキサン単位、並びに
(C)少なくとも1つのポリシロキサン単位(B)を有する少なくとも2つの異なるアルコキシル化(ポリ)アルキレンイミン単位(A)を連結する少なくとも1つの結合であって、各結合(C)が4〜30個の範囲の炭素原子を有する有機スペーサーから選択される結合、
を有するポリマー。
(a)アルコキシル化(ポリ)アルキレンイミン(A)を用意するステップ、
(b)前記アルコキシル化(ポリ)アルキレンイミン(A)を、少なくとも1種のα,ω-ジヒドロキシポリシロキサンと反応させるステップ、及び
(c)ステップ(b)による生成物を、アルカノール基に反応性である官能基を1分子当たり少なくとも2つ有する少なくとも1種の化合物と反応させるステップ
を含む方法。
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