JP2019520201A - ガススクラビング用のシクロヘキサンジアミン - Google Patents
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Abstract
流体流から二酸化炭素を除去するための、一般式(I)
(式中、基Rは、各々互いに独立して、C1−4アルキル基を表し;及びnは、0〜3の整数である)で表される1,3−ジアミノシクロヘキサン。好ましくは、前記1,3−ジアミノシクロヘキサンのアミノ基は、シクロヘキサン環の面において互いに対してトランス位で配置されている。流体流から二酸化炭素を除去するための吸収媒体であって、a)一般式(I)で表される1,3−ジアミノシクロヘキサン、及びb)任意に、少なくとも1種の第3級アミン及び/又は立体障害第1級又は第2級アミンを含有する。流体流から二酸化炭素を除去する方法において、前記吸収媒体を流体流と接触させる。
【選択図】なし
(式中、基Rは、各々互いに独立して、C1−4アルキル基を表し;及びnは、0〜3の整数である)で表される1,3−ジアミノシクロヘキサン。好ましくは、前記1,3−ジアミノシクロヘキサンのアミノ基は、シクロヘキサン環の面において互いに対してトランス位で配置されている。流体流から二酸化炭素を除去するための吸収媒体であって、a)一般式(I)で表される1,3−ジアミノシクロヘキサン、及びb)任意に、少なくとも1種の第3級アミン及び/又は立体障害第1級又は第2級アミンを含有する。流体流から二酸化炭素を除去する方法において、前記吸収媒体を流体流と接触させる。
【選択図】なし
Description
本発明は、流体流から二酸化炭素を除去するための特定のシクロヘキサンジアミンの使用に、これら化合物を含有する吸収媒体に、及び流体流から二酸化炭素を除去するための方法に関する。
種々の理由によって、天然ガス、精製ガス又は合成ガスのような流体流からのCO2、H2S、SO2、CS2、HCN、COS又はメルカプタンのような酸性ガスの除去は重要である。頻繁に流体流中に取り込まれる水と結合したCO2は、パイプ及びバルブの腐食を引き起こす酸を形成し得る。二酸化炭素は、とりわけ天然ガスからは、当該ガスの発熱量が所望の値を下回らないような手段で除去されなければならない。他方、天然ガス液化プラント(LNG=液化天然ガス)におけるさらなる処理のために、CO2は完全に除去されなければならない。
硫黄化合物は、頻繁に天然ガスに取り込まれる水の中で腐食性の酸を形成するため、天然ガス中の硫黄化合物の含有量は、適した処理手段によって直接に天然ガス源にて低下されなければならない。この理由によって、パイプラインでの天然ガスの輸送又は天然ガス液化プラント(LNG=液化天然ガス)でのさらなる処理のために、事前定義された硫黄含有の不純物の限界値が遵守されなければならない。さらには、多くの硫黄化合物は悪臭を放ち、且つ、低濃度であっても有毒である。
酸性ガスの除去のために、無機又は有機塩基の水溶液を用いたスクラブが使用される。 酸性ガスが吸収媒体中に溶解されると、塩基性イオンが形成される。吸収媒体は、低圧への減圧によって、及び/又は、ストリッピングによって再生され得、その場合、イオン種が反応して酸性ガスを再形成し、及び/又は蒸気によってストリッピングされる。再生処理後、吸収媒体は再利用され得る。
高いCO2吸収率は、高いCO2親和性を有する吸収媒体、例えば第1級及び第2級アルカノールアミンの使用によって、達成される。高いCO2親和性は、CO2吸収が強く発熱して進行することを意味する。しかしながら、吸収反応のエンタルピーの非常に高い値によって、通常、そのような吸収媒体は、再生のために比較的高いエネルギー消費も必要とする。
高い立体障害度を有する第2級アミン、例えば2−(2−tert−ブチルアミノエトキシ)エタノール、及び、第3級アミン、例えばメチルジエタノールアミン(MDEA)は、CO2よりもH2Sに対して動的選択性を示す。これらのアミンはCO2と直接に反応せず、むしろ、CO2は、アミン及び水との緩慢な反応において炭酸水素塩を生成し、その一方で対照的に、H2Sは、アミン水溶液中で直ちに反応する。それ故、これらのアミンは、特に、CO2及びH2Sを含有するガス混合物からのH2Sの選択的除去に特に適している。
立体障害を有しない第1級又は第2級アミン(例えばピペラジン)は、カルバメート構造の中間体形成の結果としての第3級アミンによって、促進剤として作用し得、且つCO2吸収を加速させ得る。アミンと二酸化炭素とのこの直接の反応において吸収率は高いが、2個のアミン分子当り1個のCO2分子しか吸収され得ない。このため、特許文献1は、MDEA及びピペラジンを含有する水性吸収媒体を用いることによって、ガスからのCO2及び/又はH2Sを除去する方法が開示されている。CO2促進剤としてのピペラジンの使用によって、促進剤を使用しない系と比較して、何倍も高いCO2吸収率を達成し得る。しかしながら、ピペラジンは周囲温度において固体であり;その粉末は増感作用を有する。比較的高い周囲温度においてさえ、ピペラジンが溶液から結晶化し始めるという事実により、ピペラジン含有の混合物の移送は困難である。ピペラジンの結晶化が開始すると、混合物はもはや汲み上げることができず、そして汚染された容器は洗浄されなければならず、このことは煩雑である。
本発明の目的は、流体流からの二酸化炭素の迅速な吸収を促進する他の化合物を示すことである。当該化合物を含有する水溶液は、低い結晶化温度を有するであろう。
当該目的は、流体流から二酸化炭素を除去するための、一般式(I)
(式中、基Rは、各々互いに独立して、C1−4アルキル基を表し;及びnは、0〜3の整数である)
で表される1,3−ジアミノシクロヘキサンの使用方法により、達成される。
で表される1,3−ジアミノシクロヘキサンの使用方法により、達成される。
本発明はまた、
a)一般式(I)で表される1,3−ジアミノシクロヘキサン;及び
b)任意に、少なくとも1種の第3級アミン及び/又は立体障害第1級又は第2級アミン
を含有する、流体流から二酸化炭素を除去するための吸収媒体をも提供する。
a)一般式(I)で表される1,3−ジアミノシクロヘキサン;及び
b)任意に、少なくとも1種の第3級アミン及び/又は立体障害第1級又は第2級アミン
を含有する、流体流から二酸化炭素を除去するための吸収媒体をも提供する。
さらに、本発明は、流体流を吸収媒体と接触させる、流体流から二酸化炭素を除去する方法を提供する。
一般式(I)において、基Rは好ましくは、メチル基又はエチル基であり、特にメチル基である。係数nは好ましくは、1又は2であり、特に1である。
nが1又は2である場合、基Rの各々は好ましくは、基Rの各々が、少なくとも1つのアミノ基に対してα位に配置されている。
特に好ましい化合物は、4−メチルシクロヘキサン−1,3−ジアミン、2−メチルシクロヘキサン−1,3−ジアミン又はそれらの混合物であり、特にトランス−4−メチルシクロヘキサン−1,3−ジアミン、トランス−2−メチルシクロヘキサン−1,3−ジアミン又はそれらの混合物である。
一般式(I)で表される1,3−ジアミノシクロヘキサンの第1級アミノ基は、カルバメート構造の中間体形成の結果として、促進剤として作用し、そしてCO2吸収を加速させると想定される。基Rがアミノ基に対してα位に配置されている場合に、当該アミノ基の立体障害性及びカルバメート結合の不安定化を生じ、これがCO2の除去と共に再生を促進する。
一般式(I)で表される1,3−ジアミノシクロヘキサン中のアミノ基は好ましくは、シクロヘキサン環の面において互いに対してトランス位で配置されている。シス−又はトランス−1,3−ジアミノシクロヘキサンにおけるシス又はトランスとしての立体配置の表示は、シクロヘキサン環の面におけるアミノ基の相対的な配置に関する。2つのアミノ基に加えて他の置換基がシクロヘキサン環に存在する場合には、立体異性体の数はより多くなることが分かり得る。本発明の目的のために、これら立体異性体は、2つの群に、つまり、アミノ基が互いに対してシス位にある群、及び、アミノ基が互いに対してトランス位にある群に、選定される。
二酸化炭素の存在中、特に高温及び/又は高CO2部分圧の条件下における、シス−及びトランス−1,3−ジアミノシクロヘキサンの混合物の場合には、シス立体異性体が、分子内尿素、つまり2,4−ジアザビシクロ[3.3.1]ノナン−3−オンへと選択的に転換されることが見出された。当該尿素は熱的に安定であり、吸収媒体の再生中に解離しない。尿素へと転換されたシス−ジアミノシクロヘキサンは、二酸化炭素の可逆的な吸収についてもはや利用できない。
好ましい態様において、シス−及びトランス−1,3−ジアミノシクロヘキサンの合計に基づくトランス−ジアミノシクロヘキサンの割合は、好ましくは少なくとも80%であり、特に少なくとも95%であり、及び特に好ましくは、実質的に純粋なトランス−1,3−ジアミノシクロヘキサンを使用することである。トランス−ジアミノシクロヘキサンは不可逆的に二酸化炭素と反応することができないため、吸収媒体のサイクル能力は長期間維持される。
1,3−ジアミノシクロヘキサンは、例えば、1,3−フェニレンジアミンの水素化によって得られ得る。そのような方法は、米国特許第6075167号に記載されている。1,3−フェニレンジアミンは、ジニトロアルキルベンゼンの還元によってもまた得られ得る。適した出発材料は、種々の量の2,6−ジニトロトルエンを含有し得る2,4−ジニトロトルエンである。
1,3−フェニレンジアミンの水素化は、種々の割合でシス−及びトランス−1,3−ジアミノシクロヘキサンの立体異性体混合物を与える。当該立体異性体の物理学的特性は非常に類似しているため、例えば、分留による分離は非常に困難である。トランス−1,3−ジアミノシクロヘキサン濃度の上昇は、例えば、エチレングリコール、1,2−プロパンジオール、2−メチルプロパン−1,3−ジオール、1,2−ブタンジオール、2,3−ブタンジオール、2−メチルブタン−1,2−ジオール、3−メチルブタン−1,2−ジオール、3−メチル−1,3−ブタンジオール、1,2−ペンタンジオール、1,3−ペンタンジオール、2,4−ペンタンジオール、2,3−ペンタンジオール、1,2−ヘキサンジオール、シス−1,2−シクロペンタンジオール、トランス−1,2−シクロペンタンジオール、シス−1,2−シクロヘキサンジオール、トランス−1,2−シクロヘキサンジオール、1,3−プロパンジオール、2−メチル−1,3−プロパンジオール、2,2−ジメチル−1,3−プロパンジオール(ネオペンチルグリコール)、1,3−ブタンジオール、1,2−ペンタンジオール、2,4−ペンタンジオール、1,5−ペンタンジオール、1,3−ヘキサンジオール、2,4−ヘキサンジオール、1,3−シクロブタンジオール、1,3−シクロペンタンジオール、1,3−シクロヘキサンジオール、シス−及びトランス−1,4−ブテンジオール、1,4−ブタンジオール、2,3−ジメチル−1,4−ブタンジオール、2,2−ジメチル−1,4−ブタンジオール、1,4−ペンタンジオール、2,3−ジメチル−1,5−ペンタンジオール、1,4−ヘキサンジオール、1,4−シクロヘキサンジオール、1,3,6−ヘキサントリオール、1,2,3−ヘキサントリオール、1,2,6−ヘキサントリオール、グリセロール、ジグリセロール、ソルビトール、ペンタエリスリトール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ジプロピレングリコールのようなポリオールを用いた抽出蒸留によって為され得る。これらのうち、1,3−プロパンジオールが好ましい。抽出物は、トランス−1,3−ジアミノシクロヘキサンに対するよりも、シス−ジアミノシクロヘキサンに対してより大きな親和性を有する。従って、トランス−リッチな1,3−ジアミノシクロヘキサンが頂部を介して得られ得る一方で、抽出物及びシス−1,3−ジアミノシクロヘキサンが、蒸留中に底部に残るか、又は連続反応の場合には底部を介して除かれる。
シス−及びトランス−1,3−ジアミノシクロヘキサンの分離は、シス−及びトランス−1,3−ジアミノシクロヘキサンの混合物と、二酸化炭素とを反応させ、そしてシス−1,3−ジアミノシクロヘキサンの尿素を選択的に形成させることによってもまた為され得る。当該反応は、例えば、圧力容器中、自発圧力下、シス−及びトランス−1,3−ジアミノシクロヘキサンの混合物のCO2−飽和水溶液を加熱することにより、水溶液中で行われる。その後、例えば、沈澱、結晶化又は蒸留によって、尿素誘導体が、未反応のトランス−1,3−ジアミノシクロヘキサンから容易に分離され得る。抽出蒸留によってトランス−1,3−ジアミノシクロヘキサンの濃度の上昇が最初に為され、そして、残るシス−1,3−ジアミノシクロヘキサンが二酸化炭素と選択的に反応されて分離除去される、2段階分離法が適している。この方法において、シス−1,3−ジアミノシクロヘキサンが殆ど存在せずトランス−1,3−ジアミノシクロヘキサンが得られ得る。
本発明の吸収媒体は、一般式(I)で表される1,3−ジアミノシクロヘキサンを含有する。好ましい態様において、当該吸収媒体は、少なくとも1種の第3級アミン及び/又は立体障害第1級又は第2級アミンをさらに含有する。
一般に、吸収媒体中の第3級アミン及び/又は立体障害第1級又は第2級アミンの濃度は、10〜60質量%であり、好ましくは20〜50質量%であり、特に好ましくは30〜50質量%であり、そして、吸収媒体中の1,3−シクロヘキサンジアミンの濃度は、5〜40質量%であり、好ましくは5〜30質量%であり、特に好ましくは10〜25質量%である。
吸収媒体は好ましくは、水溶液を含有する。
一態様において、吸収媒体は少なくとも1種の有機溶媒を含有する。有機溶媒は好ましくは、スルホラン、エチレングリコール、ジエチレングリコール、エチレングリコールジメチルエーテル、トリエチレングリコール、トリエチレングリコールジメチルエーテル、モノエチレングリコールジ−(C1−4アルキル)又はモノ−(C1−4アルキル)エーテル及びポリエチレングリコールジ(C1−4アルキル)又はモノ(C1−4アルキル)エーテルのようなグリコール、N−メチルピロリドン、N−メチル−3−モルホリン、N−ホルミルモルホリン、N−アセチルモルホリン、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルイミダゾリジン−2−オン、N−メチルイミダゾール及びそれらの混合物より選択される。
吸収媒体は、一般式(I)で表される化合物の他、少なくとも1種の第3級アミン及び/又は立体障害第1級又は第2級アミンを含有する。
本発明の目的において、「第3級アミン」とは、少なくとも1種の第3級アミノ基を有する化合物である。第3級アミンは好ましくは、もっぱら第3級アミノ基を含み、即ち、少なくとも1種の第3級アミノ基の他に第1級又は第2級アミノ基を含まない。
適した第3級アミンは、特に、
1.ビス(2−ヒドロキシエチル)メチルアミン(メチルジエタノールアミン、MDEA)、トリス(2−ヒドロキシエチル)アミン(トリエタノールアミン、TEA)、トリブタノールアミン、2−ジエチルアミノエタノール(ジエチルエタノールアミン、DEEA)、2−ジメチルアミノエタノール(ジメチルエタノールアミン、DMEA)、3−ジメチルアミノ−1−プロパノール(N,N−ジメチルプロパノールアミン)、3−ジエチルアミノ−1−プロパノール、2−ジイソプロピルアミノエタノール(DIEA)、N,N−ビス(2−ヒドロキシプロピル)メチルアミン(メチルジイソプロパノールアミン、MDIPA)のような、第3級アルカノールアミン;
2. 3−メトキシプロピルジメチルアミンのような、第3級アミノエーテル;
3.第3級ポリアミン、例えば、N,N,N’,N’−テトラメチルエチレンジアミン、N,N−ジエチル−N’,N’−ジメチルエチレンジアミン、N,N,N’,N’−テトラエチルエチレンジアミン、N,N,N’,N’−テトラメチル−1,3−プロパンジアミン(TMPDA)、N,N,N’,N’−テトラエチル−1,3−プロパンジアミン(TEPDA)、N,N,N’,N’−テトラメチル−1,6−ヘキサンジアミン、N,N−ジメチル−N’,N’−ジエチルエチレンジアミン(DMDEEDA)、1−ジメチルアミノ−2−ジメチルアミノエトキシエタン(ビス[2−(ジメチルアミノ)エチル]エーテル)、1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン(TEDA)、テトラメチル−1,6−ヘキサンジアミンのような、ビス−第3級ジアミン;
及びそれらの混合物
を含む。
1.ビス(2−ヒドロキシエチル)メチルアミン(メチルジエタノールアミン、MDEA)、トリス(2−ヒドロキシエチル)アミン(トリエタノールアミン、TEA)、トリブタノールアミン、2−ジエチルアミノエタノール(ジエチルエタノールアミン、DEEA)、2−ジメチルアミノエタノール(ジメチルエタノールアミン、DMEA)、3−ジメチルアミノ−1−プロパノール(N,N−ジメチルプロパノールアミン)、3−ジエチルアミノ−1−プロパノール、2−ジイソプロピルアミノエタノール(DIEA)、N,N−ビス(2−ヒドロキシプロピル)メチルアミン(メチルジイソプロパノールアミン、MDIPA)のような、第3級アルカノールアミン;
2. 3−メトキシプロピルジメチルアミンのような、第3級アミノエーテル;
3.第3級ポリアミン、例えば、N,N,N’,N’−テトラメチルエチレンジアミン、N,N−ジエチル−N’,N’−ジメチルエチレンジアミン、N,N,N’,N’−テトラエチルエチレンジアミン、N,N,N’,N’−テトラメチル−1,3−プロパンジアミン(TMPDA)、N,N,N’,N’−テトラエチル−1,3−プロパンジアミン(TEPDA)、N,N,N’,N’−テトラメチル−1,6−ヘキサンジアミン、N,N−ジメチル−N’,N’−ジエチルエチレンジアミン(DMDEEDA)、1−ジメチルアミノ−2−ジメチルアミノエトキシエタン(ビス[2−(ジメチルアミノ)エチル]エーテル)、1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン(TEDA)、テトラメチル−1,6−ヘキサンジアミンのような、ビス−第3級ジアミン;
及びそれらの混合物
を含む。
第3級アルカノールアミン、即ち、窒素原子に結合したヒドロキシアルキル基を少なくとも1個有するアミンが一般には好ましい。特に好ましいのは、メチルジエタノールアミン(MDEA)である。
本発明の目的において、立体障害は、立体障害位のすぐ近くの少なくとも1つの第2級又は第3級炭素原子の存在である。そのようなアミンは、立体障害アミンだけでなく、大きな立体障害性を有するアミンとして従来技術が参照し、及び1.75を超える立体パラメータ(Taft定数)Esを有する化合物を含む。
本発明の目的において、第2級炭素原子は、立体障害位への結合に加えて、2つの炭素−炭素結合を有する炭素原子である。第3級炭素原子は、立体障害位への結合に加えて、3つの炭素−炭素結合を有する炭素原子である。第2級アミンは、水素原子とは異なる2つの有機基(例えば、アルキル基、アルケニル基、アリール基、アルキルアリール基等)により置換された窒素原子を有する化合物である。
適した立体障害第1級又は第2級アミンは、例えば、2−(2−tert−ブチルアミノエトキシ)エタノール(TBAEE)、2−(イソプロピルアミノ)エタノール(IPAE)及び2−アミノ−2−メチルプロパノール(2−AMP)である。
特別な態様において、吸収媒体は少なくとも1種の酸を含有する。酸は、プロトン酸(ブレンステッド酸)より適切に選択される。酸は、有機酸及び無機酸より選択される。適した有機酸は、例えば、ホスホン酸、スルホン酸、カルボン酸及びアミノ酸を含む。特別な態様において、酸は多塩基酸である。
無機酸のうち、リン酸及び硫酸が好ましい。
カルボン酸のうち、ギ酸、酢酸、安息香酸、コハク酸及びアジピン酸が好ましい。
スルホン酸のうち、メタンスルホン酸、p−トルエンスルホン酸及び2−(4−(2−ヒドロキシエチル)−1−ピペラジニル)エタンスルホン酸(HEPES)が好ましい。
ホスホン酸のうち、2−ヒドロキシホスホノ酢酸、2−ホスホノブタン−1,2,4−トリカルボン酸、1−ヒドロキシエタン−1,1−ジホスホン酸、エチレンジアミンテトラ(メチレンホスホン酸)、ジエチレントリアミンペンタ(メチレンホスホン酸)、ビス(ヘキサメチレン)トリアミンペンタ(メチレンホスホン酸)(HDTMP)及びニトリロトリス(メチレンホスホン酸)が好ましく、及び、これらのうち1−ヒドロキシエタン−1,1−ジホスホン酸が特に好ましい。
吸収媒体はまた、防錆剤、酵素等のような添加剤をも含有し得る。一般に、そのような添加剤の量は、吸収媒体のおよそ0.01〜3質量%の範囲にある。
本発明の吸収媒体又は方法は、全ての種類の流体の処理に適している。流体は、第1に、天然ガス、合成ガス、コークス炉ガス、分解ガス、石炭ガス化ガス、リサイクルガス、埋立ガス及び燃焼ガスのようなガス、並びに、第2に、吸収媒体と実質的に混和しない流体、例えば液化ガス燃料(LPG、液化石油ガス)又は液化天然ガス(NGL、天然ガス液)である。一態様において、流体流は、例えば焼却プラント、生産ガス、合成ガス又は周囲空気由来の排ガス流である。これらのガスは、とりわけ、発電所、自動車、生産プラント、アンモニア製造、エポキシド製造、セメント製造、セラミックス産業、コークスプラント、金属製錬、製鋼工業、推進燃料の曝露、並びに、空調された作業及び生活エリアにおいて形成される。他のCO2含有の流体流は、バイオマスからのメタン生成由来の発酵ガス、バイオマスの好気的及び/又は嫌気的な堆肥化由来の堆肥化ガス、燃焼ガス、大規模の動物飼養中の動物の消化ガス、並びに、建物及び車両の空調におけるCO2含有の周囲空気である。
流体流は、二酸化炭素及び/又は硫化水素を含有し;さらには、COS及びメルカプタンのような他の酸性ガスを含有し得る。さらには、SO3、SO2、CS2及びHCNもまた除去され得る。
一般式(I)で表される本発明による化合物は、炭化水素含有の流体流の処理のための方法及び吸収媒体において特に適する。含有する炭化水素は、例えば、脂肪族炭化水素、例えば、メタンのようなC1−C4炭化水素、エチレン又はプロピレンのような不飽和炭化水素、ベンゼン、トルエン若しくはキシレンのような芳香族炭化水素である。本発明の方法は、天然ガス流の処理に特に適する。本発明の方法又は吸収媒体は、CO2を除去するのに特に適する。
本発明の方法において、吸収装置での吸収段階にて流体流を吸収媒体と接触させて、結果的に二酸化炭素及び/又は硫化水素を少なくとも部分的にスクラビングする。CO2又はH2Sが減少した流体流及びCO2又はH2Sで負荷された吸収媒体が得られる。
吸収装置として、慣用のガススクラビング法で用いられるスクラビング装置が機能する。適したスクラビング装置は、例えば、パッキング要素、構造化パッキング又はトレイを有するカラム、メンブレンコンタクター、放射状流のスクラバー、ジェットスクラバー、ベンツリ(Venturi)スクラバー及び回転噴霧スクラバーであり、好ましくは、構造化パッキング、パッキング要素又はトレイを有するカラムであり、特に好ましくは、トレイ又はパッキング要素を有するカラムである。吸収媒体を用いた流体流の処理は、好ましくはカラム中での向流にて行われる。流体は通常、カラムの下方領域へと供給され、そして、吸収媒体はカラムの上方領域に供給される。トレイカラムにおいては、シーブトレイ、バブルキャップトレイ又はバルブトレイが設けられており、それらの上を液体が流れる。パッキング要素を有するカラムは、種々の成形体で充填され得る。およそ25〜80mmの寸法を通常有する成形体に応じた表面積の増大によって、熱伝達及び物質伝達が改良される。既知の例は、ラシヒリング(中空円筒)、ポールリング(Pall ring)、インタロックスサドル(Intalox saddle)等である。パッキング要素は、(床として)秩序的な手法で又は無秩序な手法で、カラム内に導入され得る。可能な材料は、ガラス、セラミックス、金属及びポリマーである。構造化パッキングは、秩序的なパッキング要素のさらなる発展である。それらは規則的に成形された構造を有する。これにより、パッキングの場合におけるガス流の圧力低下を減少させることができる。種々の態様のパッキング、例えば、メッシュパッキング又は金属シートパッキングが存在する。材料として、金属、ポリマー、ガラス及びセラミックスを使用することが可能である。
吸収段階における吸収媒体の温度は通常、およそ30〜100℃であり、カラムを用いた場合には、例えば、カラムの頂部にて30〜70℃であり、カラムの底部にて50〜100℃である。吸収段階における全圧は通常、およそ1〜180barであり、好ましくはおよそ1〜100barである。
本発明の方法は、1つ以上の、例えば2つの連続的な吸収段階を含み得る。吸収は、多数の連続的な補助段階において行われ得、補助段階の各々において、酸性ガス構成成分を含有する粗ガスが、吸収媒体の補助流と接触される。粗ガスが接触される吸収媒体は、既に酸性ガスで部分的に負荷され得、即ち例えば、連続的な吸収段階から最初の吸収段階に再循環される吸収媒体で、又は部分的に再生された吸収媒体であり得る。2段階吸収が行われる方法に関して、刊行物欧州特許第0159495号、欧州特許第0190434号、欧州特許第0359991号及び国際公開第00100271号が参照され得る。
本方法は好ましくは、CO2で及びH2Sで負荷された吸収媒体が再生される再生段階を含む。再生段階において、CO2及びH2S及び任意にさらなる酸性ガス構成成分が、CO2で及びH2Sで負荷された吸収媒体から遊離されて、再生された吸収媒体を与える。再生された吸収媒体はその後、好ましくは、吸収段階へと再循環される。通常、再生段階は、加熱、減圧及び不活性流体を用いたストリッピングのうち少なくとも1つを含む。
再生段階は好ましくは、酸性ガス構成成分で負荷された吸収媒体の加熱を含む。吸収された酸性ガスは、溶液の加熱により得られる蒸気を用いてストリッピングされる。蒸気の代わりに、窒素のような不活性流を用いることもまた可能である。脱着器の絶対圧は、通常0.1〜3.5barであり、好ましくは1.0〜2.5barである。温度は通常、50℃〜170℃であり、好ましくは80℃〜130℃であるが、当該温度は通常、圧力に依存する。
再生段階は、択一的に又はさらに、減圧を含み得る。このことは、吸収段階を行う場合に高圧から低圧まで行き渡った、少なくとも1回の、負荷された吸収媒体の減圧を含む。減圧は例えば、スロットルバルブ及び/又は減圧タービンを用いることによって、為され得る。減圧段階を用いた再生は例えば、刊行物米国特許第4537753号及び米国特許第4553984号に記載される。
再生段階における酸性ガス構成成分の遊離は、例えば減圧カラム中で、例えば垂直又は水平に設けられたフラッシュ容器又は内部構造物を有する向流カラム中で、行われ得る。
同様に再生カラムは、パッキング要素、構造化パッキング又はトレイを有するカラムであり得る。再生カラムは、底部に、ヒーター、例えばボイラー、自然循環式蒸発器、強制循環式蒸発器又は強制循環式フラッシュ蒸発器を有する。頂部において、再生カラムは、遊離された酸性ガスの出口を有する。混入された吸収媒体蒸気は、凝縮器中で凝縮され、そしてカラムに再循環される。
種々の圧力で再生が行われる多数の減圧カラムを直列に接続させることが可能である。例えば、再生は、高圧の、典型的に、吸収段階における酸性ガス構成成分の分圧よりも高いおよそ1.5barの予備減圧カラムにおいて、及び、低圧の、例えば1〜2barの主減圧カラムにおいて、行われ得る。2つ以上の減圧段階を有する再生は、刊行物米国特許第4537753号、米国特許第4553984号、欧州特許第0159495号、欧州特許第0202600号、欧州特許第0190434号及び欧州特許第0121109号に記載されている。
本発明を、添付の図面及び下記実施例の目的と共により詳細に説明する。
図1によれば、適切に前処理した、硫化水素及び/又は二酸化炭素を含有するガスは、供給ラインZを介して、吸収媒体ライン1.01を介して供給される再生された吸収媒体と向流で接触させる吸収装置A1内に、供給される。吸収媒体は、吸収によって、当該ガスから硫化水素及び/又は二酸化炭素を除去し;このことが、オフガスライン1.02を介して硫化水素及び/又は二酸化炭素の減少した精製されたガスを与える。
CO2で及び/又はH2Sで負荷された吸収媒体は、吸収媒体ライン1.03、当該CO2で及び/又はH2Sで負荷された吸収媒体が、吸収媒体ライン1.05を介して運搬される再生された吸収媒体の熱によって加熱される、熱交換器1.04、及び、脱着カラムDへの吸収媒体ライン1.06を介して供給され、そして再生される。脱着カラムDの下部から、吸収媒体は、それが加熱されるボイラー1.07へと運搬される。主として水含有の蒸気が脱着カラムDに再循環される一方で、再生された吸収媒体は、吸収媒体ライン1.05、再生された吸収媒体が、CO2で及び/又はH2Sで負荷された吸収媒体を加熱し、そして当該プロセスにおいて冷却される、熱交換器1.04、吸収媒体ライン1.08、冷却器1.09及び吸収装置A1に戻る吸収媒体ライン1.01を介して運搬される。示されるボイラーに代えて、他の種類の熱交換器、例えば、ストリッピング用蒸気を発生するための、自然循環式蒸発器、強制循環式蒸発器又は強制循環式フラッシュ蒸発器を用いることもまた可能である。これらの種類の蒸発器において、再生された吸収媒体及びストリッピング用蒸気から成る混合相流は、蒸気と吸収媒体との間で相分離が起きる脱着カラムの底部へと戻り供給される。熱交換器1.04への再生された吸収媒体は、脱着カラムの底部にて循環流から除かれるか、又は、脱着カラムの底部から熱交換器1.04への分離ラインを介して直接に運搬される。
脱着カラムD中に遊離された、CO2及び/又はH2Sを含有するガスは、オフガスライン1.10を介して脱着カラムDを出る。当該ガスは、伴っている吸収媒体蒸気からそれが分離される、一体化した相分離部1.11を有する凝縮器に供給される。凝縮及び相分離は、互いに別でもあり得る。主として水から成る液体は、その後、吸収媒体ライン1.12を介して脱着カラムDの上方領域へと運搬され、そして、当該CO2及び/又はH2Sを含有するガスは、ガスライン1.13を介して排出される。
図2中、下記の参照符号を使用する:A=CO2貯蔵容器、B=2重撹拌セル、C=温度調節器、D=計量バルブ、E=圧力測定器。図2によれば、相境界を介して上に位置する気相と接触する、試験される吸収媒体の液相が、2重撹拌セルBの下部に存在する。液相及び気相は各々、撹拌機を用いて混合され得る。2重撹拌セルBは、計量バルブDを介してCO2貯蔵容器Aに接続されている。2重撹拌セルBに行き渡った圧力は、圧力測定器Eを用いて決定され得る。測定において、二酸化炭素の容量流が記録されると共に、一定の圧力が2重撹拌セルBに行き渡るように容量流が設定される。
実施例
下記略語を用いた:
DSC:2重撹拌セル
PIP:ピペラジン
MDACH:4−メチルシクロヘキサン−1,3−ジアミン
MDEA:メチルジエタノールアミン
TBAEE:2−(2−tert−ブチルアミノエトキシ)エタノール
MEA:モノエタノールアミン
下記略語を用いた:
DSC:2重撹拌セル
PIP:ピペラジン
MDACH:4−メチルシクロヘキサン−1,3−ジアミン
MDEA:メチルジエタノールアミン
TBAEE:2−(2−tert−ブチルアミノエトキシ)エタノール
MEA:モノエタノールアミン
実施例1
水性吸収媒体の相対CO2吸収率を、図2に示す2重撹拌セル(DSC)中で測定した。
水性吸収媒体の相対CO2吸収率を、図2に示す2重撹拌セル(DSC)中で測定した。
当該2重撹拌セルは、85mmの内径及び509mLの容量を有していた。測定中、セルの温度を50℃に維持した。ガス及び液体相を混合するために、図2に示されるセルは2つのスターラーを有する。測定開始前、2重撹拌セルを排気した。脱気した規定量の吸収媒体を2重撹拌セルに導入し、そして温度を50℃に調節した。未負荷の吸収媒体の加熱中、スターラーのスイッチを入れた。液相とガス相との間に平面状の相境界が形成されるように、スターラーの回転速度を選択した。相境界での波の形成は避けるべきであり、そうでなければ、規定した相境界が形成されない。所望の実験温度に達した後、計量バルブを用いて二酸化炭素を反応器に導入した。実験全体中に渡って、50mbar absのCO2分圧に対応して50mbarの一定圧であるように容量流を制御した。実験期間が長くなると、吸収媒体が経時的に飽和され、吸収率が低下したため、容量流を減少させた。全時間に渡って容量流を記録した。二酸化炭素がそれ以上測定セルに流入しなくなるとすぐに、実験を中止した。実験の終了時に、吸収媒体は実質的に平衡状態にあった。
評価を行うために、吸収媒体の負荷の機能として、吸収率(モル(CO2)/(m3 吸収媒体 ★分))を算出した。二酸化炭素の容量流及び最初に充填した吸収媒体の容量から、吸収率を算出した。測定セルに供給された二酸化炭素の積算量及び最初に充填した吸収媒体量から、負荷量を算出した。
結果を下記表に示す。
実施例1−1と1−2、及び1−3と1−4はそれぞれ、同等のアミン量を含有していた。MDACH含有の吸収媒体が、PIP含有の同等の組成物と同等のCO2吸収率を示したことが見出された。従ってMDACHは、CO2の吸収のための活性剤として適する。
実施例2
サイクル容量を測定するために、下記水性吸収媒体について、負荷実験及びその後のストリッピング実験を行った:装置として、重ね還流冷却器を有する高温ガラスシリンダーを使用した。およそ5℃の温度にて還流冷却器を操作して、負荷中に及びストリッピング中に水及びアミンが排出されることを防止した。
サイクル容量を測定するために、下記水性吸収媒体について、負荷実験及びその後のストリッピング実験を行った:装置として、重ね還流冷却器を有する高温ガラスシリンダーを使用した。およそ5℃の温度にて還流冷却器を操作して、負荷中に及びストリッピング中に水及びアミンが排出されることを防止した。
各々の場合において、40℃にて、100mLの吸収媒体をガラスシリンダーに導入した。ガラスシリンダーの下端のフリットを介して、およそ4時間、20標準L/hの純粋なCO2を吸収溶液中に通気発泡させた。その後、総無機炭素量を測定することによって(TOC−Vシリーズ、島津製作所)、吸収媒体中のCO2負荷を決定した。
その後、同一構造を有する装置内において、80℃にて窒素(20標準L/h)を用いることにより、負荷した溶液をストリッピングした。60分後、吸収媒体の試料を採取し、解析してCO2含有量を決定した。負荷実験の終わりで得られたCO2負荷量と、ストリッピング実験の終わりで得られたCO2負荷量との差が、吸収媒体のサイクル容量を与える。
結果を下記表に示した。
本発明による実施例2−2(MDEA/MDACH)が、活性剤としてMDACHの代わりにピペラジンを含む比較例2−1よりも高いサイクル容量を示すことが見出された。実施例2−5は、MDACH含有の吸収媒体が、第1級アルカノールアミンMEAを含有する吸収媒体(比較例2−4)よりも高いサイクル容量を示した。
実施例3
吸収媒体の結晶化温度を決定するために、試験管を、およそ5〜20mLの未負荷の吸収媒体にて充填した。撹拌のために、及び温度測定のために、温度計を導入した。最初に系を液体相で均質化し、その後、固体形成が観察されるまでゆっくりと冷却した。このとき、試験管を冷却槽から取り出し、そして温度をゆっくりと上げた。固体が完全に再溶解し、液相のみが存在する温度に注目した。各々の試料について操作を3回行った。
吸収媒体の結晶化温度を決定するために、試験管を、およそ5〜20mLの未負荷の吸収媒体にて充填した。撹拌のために、及び温度測定のために、温度計を導入した。最初に系を液体相で均質化し、その後、固体形成が観察されるまでゆっくりと冷却した。このとき、試験管を冷却槽から取り出し、そして温度をゆっくりと上げた。固体が完全に再溶解し、液相のみが存在する温度に注目した。各々の試料について操作を3回行った。
結果を下記表に示した。
MDACH含有の吸収媒体は有利に低い結晶化温度を示した。
Claims (15)
- 前記1,3−ジアミノシクロヘキサンのアミノ基は、シクロヘキサン環の面において互いに対してトランス位で配置されている、請求項1又は2に記載の使用方法。
- nが1又は2であり、及び基Rの各々が、少なくとも1つのアミノ基に対してα位に配置されている、請求項4に記載の吸収媒体。
- 前記一般式(I)で表される1,3−ジアミノシクロヘキサンは、4−メチルシクロヘキサン−1,3−ジアミン、2−メチルシクロヘキサン−1,3−ジアミン又はそれらの混合物である、請求項6に記載の吸収媒体。
- 前記1,3−ジアミノシクロヘキサンのアミノ基は、シクロヘキサン環の面において互いに対してトランス位で配置されている、請求項4〜7のうちいずれか1項に記載の吸収媒体。
- 水溶液である、請求項4〜8のうちいずれか1項に記載の吸収媒体。
- 前記吸収媒体は、少なくとも1種の有機溶媒を含有する、請求項4〜9のうちいずれか1項に記載の吸収媒体。
- 前記第3級アミン及び/又は前記立体障害第1級又は第2級アミンは、アルカノールアミンより選択される、請求項4〜10のうちいずれか1項に記載の吸収媒体。
- 前記第3級アミンはメチルジエタノールアミンであり、及び前記立体障害第2級アミンはtert−ブチルアミノエトキシエタノールである、請求項11に記載の吸収媒体。
- 請求項4〜12のうちいずれか1項に記載の吸収媒体を流体流と接触させる、流体流から二酸化炭素を除去する方法。
- 前記流体流は炭化水素を含有する、請求項13に記載の方法。
- 加熱、減圧及び不活性流体を用いたストリッピングのうち少なくとも1つによって、負荷された吸収媒体を再生する、請求項13又は14に記載の方法。
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