JP2019519338A - 多層状義歯ブロックおよび/またはディスク - Google Patents
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Abstract
【選択図】なし
Description
本特許出願は、2016年7月5日に出願された米国仮出願第62/358,359号の利益および優先権を主張するものであり、その内容は全ての目的のために参照により本明細書に組み込まれる。
型を用意する工程と、
65〜85重量%の[(メタ)アクリル酸メチル、(メタ)アクリル酸エチルおよび(メタ)アクリル酸ブチル]コポリマーと第1の開始剤との粉末混合物、および
4〜15重量%の第1のゴム耐衝撃性改質剤と少なくとも1種のモノマーと第2の開始剤との液体混合物
の混合物を含む第1の重合性材料をその型の中に置いて第1の層を形成する工程と、
第1の重合性材料とは異なり、かつ
75〜約95重量%の[(メタ)アクリル酸メチル、(メタ)アクリル酸エチルおよび(メタ)アクリル酸ブチル]コポリマーと第3の開始剤との粉末混合物、および
4〜12重量%の第1のゴム耐衝撃性改質剤とは異なる第2のゴム耐衝撃性改質剤と1〜10重量%の少なくとも1種のジメタクリレート成分と20〜70重量%の少なくとも1種のメタクリレート系成分と第4の開始剤との液体混合物
の混合物を含む第2の重合性材料を重合性材料の第1の層と接触させた状態で置いて第2の重合性層を形成する工程と、
第1の重合性材料を硬化させて硬化された第1の重合性材料を形成する工程と、
第2の重合性材料を硬化させて第2の重合性材料を形成し、硬化された第1の重合性材料と硬化された第2の重合性材料とが多層状のブロックまたはディスクを形成する工程と、
を含み、硬化された第2の重合性材料は硬化された第1の重合性材料よりも高いTgを有する、方法に関する。
オリゴマーの調製(TBDMA)
反応器に乾燥窒素流下で1176グラムのトリメチル−1,6−ジイソシアナトヘキサン(5.59モル)および1064グラムのビスフェノールAプロポキシレート(3.09モル)を入れ、窒素陽圧下で約65℃に加熱した。この反応混合物に10滴のジブチル錫ジラウレート(触媒)を添加した。反応混合物の温度を65℃〜140℃に約70分間維持し、次いでさらなる10滴のジブチル錫ジラウレート(触媒)を添加した。粘性のペースト状のイソシアネートでエンドキャップされた中間生成物を形成し、100分間撹拌した。この中間生成物に、反応温度を68℃〜90℃に維持しながら、662グラム(5.09モル)の2−ヒドロキシエチルメタクリレートおよび阻害剤としての7.0グラムのBHTを70分間かけて添加した。70℃で約5時間撹拌した後、加熱を止め、オリゴマーを反応器から半透明の柔軟な固体として回収し、乾燥雰囲気下に貯蔵した。
ウレタンモノマー(UCDPMAA)の調製
500mLのフラスコに乾燥窒素流下で38.8グラム(0.200モル)の1,3−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサンを入れ、窒素陽圧下で約60℃に加熱した。この反応混合物に、3滴のジブチル錫ジラウレート(触媒)を添加した。反応温度を56℃〜78℃に維持しながら、22.7グラムの2−ヒドロキシ−3−フェノキシプロピルアクリレート、26.6グラム(0.204モル)の2−ヒドロキシエチルメタクリレート、11.5グラム(0.099モル)の2−ヒドロキシエチルアクリレートおよび阻害剤としての0.10グラムのBHTの混合物を70分間かけて添加した。約4時間撹拌した後、加熱を止め、モノマーをフラスコから粘性の液体として回収し、乾燥雰囲気下に貯蔵した。
アクリル液体およびゴム耐衝撃性改質アクリル液体を使用してポリマー粉末と混合し、歯科用装置を作製するための注入可能な液体または充填可能な生地を形成した。ゴム耐衝撃性改質液体は少なくとも1種のメタクリル酸もしくはアクリル酸モノマーおよび架橋剤を含む。ポリマー粉末と混合したこの液体は、注入可能または充填可能な用途にとって望ましい取扱特性を有する材料を生成し、これを硬化させて優れた破壊靭性を有する高衝撃強度歯科材料を形成した。
耐衝撃性改質液体
Silverson L4RT高剪断ミキサーを用いて12グラムのゴム耐衝撃性改質剤M731(Kaneka社製)、4グラムのシクロヘキサンジメタノールジアクリレートモノマー(Sartomer社製のCD406)および84グラムのメタクリル酸メチル(MMA)の液体混合物を室温で混合することにより、重合性歯科材料を調製した。
耐衝撃性改質液体
Silverson L4RT高剪断ミキサーを用いて12グラムのゴム耐衝撃性改質剤M731(Kaneka社製)、4グラムのシクロヘキサンジメタノールジアクリレートモノマー(Sartomer社製のCD406)および84グラムのメタクリル酸メチル(MMA)および開始パッケージ[soligen社製の銅、水、メタクリル酸、ヒドロキノンおよびBAC−Esterchloride(β−フェニルエチル−ジブチル酢酸−エチルエステル−塩化アンモニウムを含む)]の液体混合物を室温で混合することにより、重合性歯科材料を調製した。
耐衝撃性改質液体
Silverson L4RT高剪断ミキサーを用いて12グラムのゴム耐衝撃性改質剤M731(Kaneka社製、4〜14wt%)、20グラムの実施例1で調製したオリゴマーTBDMA(一般にウレタンジ(メタ)アクリレートという、4〜30wt%)および68グラムのメタクリル酸メチル(MMA、60〜90wt%)の液体混合物を室温で混合することにより、重合性歯科材料を調製した。
耐衝撃性改質液体
Silverson L4RT高剪断ミキサーを用いて12グラムのゴム耐衝撃性改質剤M731(Kaneka社製)、10グラムの実施例2で調製したモノマーおよび78グラムのメタクリル酸メチル(MMA)の液体混合物を室温で混合することにより、重合性歯科材料を調製した。
耐衝撃性改質液体
Silverson L4RT高剪断ミキサーを用いて12グラムのゴム耐衝撃性改質剤M731(Kaneka社製)、6グラムの実施例1で調製したTBDMA、4グラムのシクロヘキサンジメタノールジアクリレートモノマー(Sartomer社製のCD406)および78グラムのメタクリル酸メチル(MMA)の液体混合物を室温で混合することにより、重合性歯科材料を調製した。
重合性液体
7.49グラムのエチレングリコールジメタクリレートモノマー(EGDMA)、0.01グラムのヒドロキノンおよび92.5グラムのメタクリル酸メチル(MMA)の液体混合物を室温で混合することにより、重合性歯科材料を調製した。
重合性液体
周囲温度で過酸化ベンゾイル(0.5wt%)および2,2−ビス(4−メタクリロキシフェニル)プロパン(BPADMA)(17.3wt%)をメタクリル酸メチル(82.2wt%)に溶解してモノマー溶液を形成することにより、重合性歯科材料を調製した。
重合性液体
周囲温度で過酸化ベンゾイル(0.5wt%)および2,2−ビス(4−メタクリロキシフェニル)プロパン(BPADMA)(8.5wt%)および実施例2で調製したモノマー(11.6wt%)をメタクリル酸メチル(79.4wt%)に溶解してモノマー溶液を形成することにより、重合性歯科材料を調製した。
耐衝撃性改質液体
Silverson L4RT高剪断ミキサーを用いて9グラムのゴム耐衝撃性改質剤M570(Kaneka社製)、4グラムのシクロヘキサンジメタノールジアクリレートモノマー(Sartomer社製のCD406)および87グラムのメタクリル酸メチル(MMA)の液体混合物を室温で混合することにより、重合性歯科材料を調製した。
耐衝撃性改質液体
Silverson L4RT高剪断ミキサーを用いて9グラムのゴム耐衝撃性改質剤M501(Kaneka社製)、4グラムのシクロヘキサンジメタノールジアクリレートモノマー(Sartomer社製のCD406)、87グラムのメタクリル酸メチル(MMA)の液体混合物を室温で混合することにより、重合性歯科材料を調製した。
耐衝撃性改質液体
Silverson L4RT高剪断ミキサーを用いて9グラムのゴム耐衝撃性改質剤M570(Kaneka社製)、4グラムの1,12−ドデカンジオールジメタクリレートモノマーおよび87グラムのメタクリル酸エチル(EMA)の液体混合物を室温で混合することにより、重合性歯科材料を調製した。
耐衝撃性改質液体
Silverson L4RT高剪断ミキサーを用いて12グラムのゴム耐衝撃性改質剤M731(Kaneka社製)、6グラムの1,12−ドデカンジオールジメタクリレートモノマーおよび82グラムのメタクリル酸エチル(EMA)の液体混合物を室温で混合することにより、重合性歯科材料を調製した。
耐衝撃性改質液体
Silverson L4RT高剪断ミキサーを用いて12グラムのゴム耐衝撃性改質剤M731(Kaneka社製)、4グラムの1,12−ドデカンジオールジメタクリレートモノマー、84グラムのメタクリル酸エチル(EMA)および開始パッケージ[soligen社製の銅、水、メタクリル酸、ヒドロキノンおよびBAC−Esterchloride(β−フェニルエチル−ジブチル酢酸−エチルエステル−塩化アンモニウムを含む)]の液体混合物を室温で混合することにより、重合性歯科材料を調製した。
耐衝撃性改質液体
Silverson L4RT高剪断ミキサーを用いて12グラムのゴム耐衝撃性改質剤M731(Kaneka社製)、5グラムの1,12−ドデカンジオールジメタクリレートモノマー、20グラムのメタクリル酸ラウリル、65グラムのメタクリル酸エチル(EMA)および開始パッケージ[soligen社製の銅、水、メタクリル酸、ヒドロキノンおよびBAC−Esterchloride(β−フェニルエチル−ジブチル酢酸−エチルエステル−塩化アンモニウムを含む)]の液体混合物を室温で混合することにより、重合性歯科材料を調製した。
耐衝撃性改質液体
Silverson L4RT高剪断ミキサーを用いて6グラム(4〜12wt%)のゴム耐衝撃性改質剤M731(Kaneka社製)、5グラムの1,12−ドデカンジオールジメタクリレートモノマー(0〜10wt%)、15グラムのGrindsted Soft−N−Safe(Danisco社)(0〜20wt%)、15グラムのメタクリル酸ラウリル(5〜25wt%)、23グラムのメタクリル酸エチル(EMA、20〜60wt%)36グラムのメタクリル酸メチル(0〜40wt%)および開始パッケージ[soligen社製の銅、水、メタクリル酸、ヒドロキノンおよびBAC−Esterchloride(β−フェニルエチル−ジブチル酢酸−エチルエステル−塩化アンモニウムを含む)]の液体混合物を室温で混合することにより、重合性歯科材料を調製した。
耐衝撃性改質液体
Silverson L4RT高剪断ミキサーを用いて9グラムのゴム耐衝撃性改質剤M731(Kaneka社製)、6グラムの1,12−ドデカンジオールジメタクリレートモノマー、10グラムのメタクリル酸ラウリル、2.5グラムのCN980(Sartomer社製)、70グラムのメタクリル酸エチル(EMA)、2.5グラムのMMAおよび開始パッケージ[soligen社製の銅、水、メタクリル酸、ヒドロキノンおよびBAC−Esterchloride(β−フェニルエチル−ジブチル酢酸−エチルエステル−塩化アンモニウムを含む)]の液体混合物を室温で混合することにより、重合性歯科材料を調製した。
耐衝撃性改質液体
Silverson L4RT高剪断ミキサーを用いて6グラムのゴム耐衝撃性改質剤M731(Kaneka社製)、6グラムの1,12−ドデカンジオールジメタクリレートモノマー、35グラムのブチルジグリコールメタクリレート(BDGMA)、53グラムのMMAおよび開始パッケージ[soligen社製の銅、水、メタクリル酸、ヒドロキノンおよびBAC−Esterchloride(β−フェニルエチル−ジブチル酢酸−エチルエステル−塩化アンモニウムを含む)]の液体混合物を室温で混合することにより、重合性歯科材料を調製した。
形状記憶ポリマー層のための耐衝撃性改質液体
6グラムのゴム耐衝撃性改質剤M731(Kaneka社製、4〜12wt%)、6グラムの1,12−ドデカンジオールジメタクリレートモノマーまたはウレタンジ(メタ)アクリレート(4〜20%)、35グラムのブチルジグリコールメタクリレート(BDGMA、10〜50wt%)、53グラムのMMA(20〜60wt%)の液体混合物を室温で混合することにより、重合性歯科材料を調製した。MMA、EMAおよびBMA系コポリマー[(メタ)アクリル酸メチル、(メタ)アクリル酸エチルおよび(メタ)アクリル酸ブチル]などの形状記憶ポリマー層のためのポリマー粉末。
耐衝撃性改質液体
Silverson L4RT高剪断ミキサーを用いて6グラムのゴム耐衝撃性改質剤C223(Arkema社製)、4グラムのシクロヘキサンジメタノールジアクリレートモノマー(Sartomer社製のCD406)、10グラムの2−フェノキシエチルメタクリレート、80グラムのMMAおよび開始パッケージ[soligen社製の銅、水、メタクリル酸、ヒドロキノンおよびBAC−Esterchloride(β−フェニルエチル−ジブチル酢酸−エチルエステル−塩化アンモニウムを含む)]の液体混合物を室温で混合することにより、重合性歯科材料を調製した。
重合性液体
4グラムの1,4−ブタンジオールジメタクリレート(BDMA)、0.3グラムのTinuvin Pおよび92.5グラムのメタクリル酸メチル(MMA)および開始パッケージ[soligen社製の銅、水、コハク酸、ヒドロキノンおよびBAC−Esterchloride(β−フェニルエチル−ジブチル酢酸−エチルエステル−塩化アンモニウム)を含む]の液体混合物を室温で混合することにより、重合性歯科材料を調製した。
耐衝撃性改質液体
Silverson L4RT高剪断ミキサーを用いて6グラムのゴム耐衝撃性改質剤M731(Kaneka社製)、5グラムの1,12−ドデカンジオールジメタクリレートモノマー、15グラムのGrindsted Soft−N−Safe(Danisco社)、15グラムのメタクリル酸ラウリル、59グラムのメタクリル酸エチル(EMA)および開始パッケージ[soligen社製の銅、水、メタクリル酸、ヒドロキノンおよびBAC−Esterchloride(β−フェニルエチル−ジブチル酢酸−エチルエステル−塩化アンモニウムを含む)]の液体混合物を室温で混合することにより、重合性歯科材料を調製した。
ポリマー粉末を使用して耐衝撃性改質液体と混合し、歯科用装置を作製するための注入可能な液体または充填可能な生地を形成した。ポリマー粉末は、メタクリル酸メチル系ポリマー、コポリマー、架橋ポリマー、可塑化ポリマー、ゴム耐衝撃性改質ポリマーまたはそれらの組み合わせから選択される少なくとも1種を含む。耐衝撃性改質液体と混合したこれらのポリマー粉末は、注入可能または充填可能な用途にとって望ましい取扱特性を有する材料を生成し、これを硬化させて優れた破壊靭性を有する高衝撃強度歯科材料を形成した。
ポリマー粉末
75%Colacryl TS 1785/1(Lucite International社製)および粉砕された顔料および開始剤を含む25%Colacryl TS 1785/1(Lucite International社製)を混合することにより、ポリマー粉末を調製した。
ポリマー粉末
75%Colacryl TS 1785/1(Lucite International社製)および粉砕された顔料を含む25%Colacryl TS 1785/1(Lucite International社製)を混合することにより、ポリマー粉末を調製した。
ポリマー粉末
75%ゴム耐衝撃性改質ポリマー(Dentsply Caulk社製のCTHポリマー)および粉砕された顔料を含む25%ゴム耐衝撃性改質CTHポリマーを混合することにより、ポリマー粉末を調製した。
ポリマー粉末
66.6%の軽く架橋されたPMMAポリマー(エチレングリコールジメタクリレートで架橋)、23.4%のPMMAポリマーおよび粉砕された顔料を含む10%のPMMAポリマーを混合することにより、ポリマー粉末を調製した。
ポリマー粉末
66.6%の軽く架橋されたPMMAポリマー(エチレングリコールジメタクリレートで架橋)、31.4%のPMMAポリマーおよび粉砕された顔料を含む2%のPMMAポリマーを混合することにより、ポリマー粉末を調製した。
ポリマー粉末
75%のColacryl TS 1785/1(Lucite International社製))および粉砕された顔料およびPBS/BBS系開始剤を含む25%のColacryl TS 1785/1を混合することにより、ポリマー粉末を調製した。
ポリマー粉末
98%Colacryl TS 1388(Lucite International社製)および顔料およびPBS/BBS系開始剤を含む2%Colacryl TS 1785/1を混合することにより、ポリマー粉末を調製した。
ポリマー粉末
70%〜95%(75%〜90%)(例えば85%)のMMA、EMAおよびBMA系コポリマー、(メタ)アクリル酸メチル、(メタ)アクリル酸エチルおよび(メタ)アクリル酸ブチル[MMA、EMAおよびBMA系コポリマー、(メタ)アクリル酸メチル、(メタ)アクリル酸エチルおよび(メタ)アクリル酸ブチルなど]Colacryl TS 1388(Lucite International社製)および顔料およびPBS/BBS系開始剤を含む15%Colacryl TS 1388を混合することにより、ポリマー粉末を調製した。
ポリマー粉末
98%Colacryl TS 2221(Lucite International社製)および顔料および粉砕された顔料および開始剤を含む2%Colacryl TS 1785/1を混合することにより、ポリマー粉末を調製した。
ポリマー粉末
90%Colacryl TS 2027(Lucite International社製)および粉砕された顔料および開始剤を含む10%Colacryl TS 1785/1を混合することにより、ポリマー粉末を調製した。
ポリマー粉末
85%Colacryl TS 2027(Lucite International社製)および粉砕された顔料および開始剤を含む15%Colacryl TS 2027を混合することにより、ポリマー粉末を調製した。
ポリマー粉末およびゴム耐衝撃性改質液体を混合してブロック、その後のディスクまたは他の形状の物体などの歯科用装置の作製のための注入可能な液体または充填可能な生地を形成することにより、重合性歯科材料混合物を調製した。歯科用装置を作製するための注入もしくは射出法により注入可能な液体を使用した。充填もしくは射出法によって充填可能な生地を使用して熱/低温硬化させて歯科用装置を形成した。
アクリル生地
過酸化ベンゾイル(0.5wt%)および2,2−ビス(4−メタクリロキシフェニル)プロパン(BPADMA)(17.3wt%)を周囲温度でメタクリル酸メチル(82.2wt%)に溶解してモノマー溶液を形成し、次いでエナメルポリマー粉末と混合して(46:54重量比の液体:粉末)見かけ上均質な生地を形成した。周囲温度で放置した後に、補綴歯のエナメル層を成形するのに適したゲル状稠度が得られた。
アクリル生地
過酸化ベンゾイル(0.5wt%)および2,2−ビス(4−メタクリロキシフェニル)プロパン(BPADMA)(17.3wt%)を周囲温度でメタクリル酸メチル(82.2wt%)に溶解してモノマー溶液を形成し、次いで象牙質ポリマー粉末と混合して(46:54重量比の液体:粉末)見かけ上均質な生地を形成した。周囲温度で放置した後に、補綴歯の象牙質層を成形するのに適したゲル状稠度が得られた。
過酸化ベンゾイル(0.5wt%)、2,2−ビス(4−メタクリロキシフェニル)プロパン(BPADMA)(16wt%)、実施例2の反応生成物(22.5wt%)およびエチレングリコールジメタクリレート(7wt%)を周囲温度でメタクリル酸メチル(54wt%)に溶解してモノマー溶液を形成し、次いでポリマー粉末と混合して(48:52重量比の液体:粉末)見かけ上均質な生地を形成した。補綴歯のエナメル層は周囲温度で放置した後に得た前駆体ブレンド混合物から成形した。補綴歯を成形するのに適したゲル状稠度は周囲温度で放置した後に得られた。
過酸化ベンゾイル(0.5wt%)、2,2−ビス(4−メタクリロキシフェニル)プロパン(BPADMA)(8.5wt%)および実施例2の反応生成物(11.6wt%)を周囲温度でメタクリル酸メチル(79.4wt%)に溶解してモノマー溶液を形成し、次いでポリマー粉末と混合して(46:54重量比の液体:粉末)見かけ上均質な生地を形成した。補綴歯の象牙質層は周囲温度で放置した後に得た前駆体ブレンド混合物から成形した。補綴歯を成形するのに適したゲル状稠度は周囲温度で放置した後に得られた。
アクリル生地
20グラムの実施例19Aで調製したポリマー粉末と混合した10グラムの実施例5Aで調製した混合物から混合物を調整して見掛け上均質な液体を形成した。周囲温度で10分間放置した後に義歯床を成形するのに適したゲル状稠度が得られた。
光硬化性材料
320グラムの実施例1の手順に従って調製したオリゴマー(20〜40wt%)、300グラムのエトキシ化10ビスフェノールAジメタクリレート(Sartomer社製のSR480、20〜40wt%)、300グラムの2−フェノキシエチルメタクリレート(Sartomer社製のSR340、20〜40wt%)、60グラムのゴム耐衝撃性改質剤M731(Kaneka社製、4〜12wt%)、19グラムの開始剤[2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド(BASF社から入手可能なLucirin TPO、0.1〜2%)]の液体混合物を周囲温度で撹拌することにより、重合性歯科材料を調製した。
光硬化性材料
32グラムの実施例1の手順に従って調製したオリゴマー、50グラムのメタクリル酸メチル(MMA)、10グラムの2−フェノキシエチルアクリレート(Sartomer社製のSR339)、6グラムのゴム耐衝撃性改質剤S2006(Mitsubishi Rayon社製)、1.0グラムの2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド(BASF社から入手可能なLucirin TPO)、および13.3%カンファーキノン(CQ)、23.0%メタクリル酸(MAA)、1.3%ブチルヒドロキシトルエン(BHT)、46%N,N−ジメチルアミノエチルネオペンチルアクリレートおよび16.3%γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシランを含む1グラムの可視光開始溶液の液体混合物を周囲温度で撹拌することにより、重合性歯科材料を調製した。
光硬化性材料
32グラムの実施例1の手順に従って調製したオリゴマー、30グラムのエトキシ化10ビスフェノールAジメタクリレート(Sartomer社製のSR480)、30グラムのテトラヒドロフルフリルメタクリレート(Sartomer社製のSR203)、6グラムのゴム耐衝撃性改質剤M731(Kaneka社製)、1.9グラムの2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド(BASF社から入手可能なLucirin TPO)および0.1グラムのブチルヒドロキシトルエン(BHT)の液体混合物を周囲温度で撹拌することにより、重合性歯科材料を調製した。
光硬化性材料
10グラムの実施例1の手順に従って調製したオリゴマー(TBDMA、5〜15wt%)、10グラムのメタクリル酸ラウリル(Sartomer社製のSR213、0〜20wt%)、10グラムの2−フェノキシエチルメタクリレート(Sartomer社製のSR340、0〜20wt%)、50グラムのテトラヒドロフルフリルメタクリレート(Sartomer社製のSR203、0〜60wt%)、10グラムのポリカプロラクトン(Perstorp英国社製のCPAP2125、0〜15wt%)、9グラムのゴム耐衝撃性改質剤M731(Kaneka社製)および1グラムの開始剤[2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド(BASF社から入手可能なLucirin TPO、0.1〜2%)]の液体混合物を周囲温度で撹拌することにより、重合性歯科材料を調製した。
光硬化性材料
10グラムのメタクリル酸ラウリル(Sartomer社製のSR213)、30グラムの2−フェノキシエチルメタクリレート(Sartomer社製のSR340)、40グラムのテトラヒドロフルフリルメタクリレート(Sartomer社製のSR203)、20グラムのポリカプロラクトン(Perstorp UK limited社製のCPAP2125)、8グラムのゴム耐衝撃性改質剤M731(Kaneka社製)および2グラムの2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド(BASF社から入手可能なLucirin TPO)の液体混合物を周囲温度で撹拌することにより、重合性かつ半結晶性の歯科材料を調製した。
注入可能なアクリルディスク
80グラムの実施例18のポリマー粉末および56グラムの実施例15の液体を混合することにより、注入可能なアクリル混合物を調製した。この混合物を先に準備したディスク形状の型の中に注入し、次いで55℃の圧力ポットの中で30分間硬化させた。硬化後にディスク形態を得た。次いで、60グラムの実施例21のポリマー粉末と50グラムの実施例10の液体とを混合することにより第2のアクリル混合物を調製した。この混合物を先に準備したディスク形状の型の中に迅速かつ直接に注入し、次いで55℃の圧力ポットの中で30分間硬化させた。型から除去した後に、硬い層および比較的柔らかい層を有するディスク形態を得、これを使用して2層状義歯床を切削加工することができる。第2の硬化された層は、切削加工された義歯を乾燥器または熱水浴において高温になるまで加熱したら石模型の上などで容易に再成形することができる。
注入可能なアクリルディスク
70グラムの実施例18のポリマー粉末および50グラムの実施例15の液体を混合することにより、注入可能なアクリル混合物を調製した。この混合物を先に準備したディスク形状の型の中に注入し、次いで55℃の圧力ポットの中で30分間硬化させた。硬化後にディスク形態を得た。次いで、50グラムの実施例21のポリマー粉末および42グラムの実施例14Aの液体を混合することにより、第2のアクリル混合物を調製した。この混合物を先に準備したディスク形状の型の中に迅速かつ直接に注入し、次いで55℃の圧力ポットの中で30分間硬化させた。型から除去した後に、柔らかい層および硬い層を有するディスク形態を得、これを使用して2層状義歯床を切削加工することができる。第2の硬化された層は、切削加工された義歯を乾燥器または熱水浴において高温になるまで加熱したら石模型の上などで容易に再成形することができる。
注入可能なアクリルディスク
80グラムの実施例18のポリマー粉末および56グラムの実施例15の液体を混合することにより、注入可能なアクリル混合物を調製した。この混合物を先に準備したディスク形状の型の中に注入し、次いで55℃の圧力ポットの中で30分間硬化させた。硬化後にディスク形態を得た。次いで、60グラムの実施例22のポリマー粉末および50グラムの実施例13の液体を混合することにより、第2のアクリル混合物を調製した。この混合物を先に準備したディスク形状の型の中に迅速かつ直接に注入し、次いで55℃の圧力ポットの中で30分間硬化させた。型から除去した後に、非常に柔らかい層および硬い層を有するディスク形態を得、これを使用して2層状義歯床を切削加工することができる。第2の硬化された層は、切削加工された義歯を乾燥器または熱水浴において高温になるまで加熱したら石模型の上などで容易に再成形することができる。これを患者の椅子の傍らで調整してもよく、これを加熱し、次いで改善されたフィット感および適合を得るために患者の口の中で調整することができる。所望であれば繰り返しの調整が可能である。
充填可能なアクリルディスク
90グラムの実施例18のポリマー粉末および45グラムの実施例3の液体を混合することにより、充填可能なアクリル混合物を調製した。この混合物を先に準備したディスク形状の型の中に充填し、次いで63℃の水タンク中で90分間硬化させ、タンクを30分間煮沸した。硬化後にディスク形態を得た。次いで、60グラムの実施例25のポリマー粉末および50グラムの実施例10の液体を混合することにより、第2のアクリル混合物を調製した。この混合物生地を型の中で先に硬化させたディスク形状の形態の上に充填し、次いで63℃の水タンクの中で90分間硬化させ、タンクを30分間煮沸した。型から除去した後に、柔らかい層および硬い層を有するディスク形態を得、これを使用して2層状義歯床を切削加工することができる。第2の硬化された層は、切削加工された義歯を乾燥器または熱水浴において高温になるまで加熱したら石模型の上などで容易に再成形することができる。
充填可能なアクリルディスク
90グラムの実施例19Bのポリマー粉末および45グラムの実施例6Aの液体を混合することにより、充填可能なアクリル混合物を調製した。この混合物を先に準備したディスク形状の型の中に充填し、次いで63℃の水タンク中で90分間硬化させ、タンクを30分間煮沸した。硬化後にディスク形態を得た。次いで、60グラムの実施例24のポリマー粉末および40グラムの実施例9の液体を混合することにより、第2のアクリル混合物を調製した。この混合物生地を型の中で先に硬化させたディスク形状の形態の上に充填し、次いで63℃の水タンクの中で90分間硬化させ、タンクを30分間煮沸した。型から除去した後に、比較的柔らかい層および硬い層を有するディスク形態を得、これを使用して2層状義歯床を切削加工することができる。第2の硬化された層は、切削加工された義歯を乾燥器または熱水浴において高温になるまで加熱したら石模型の上などで容易に再成形することができる。
充填可能なアクリルディスク
60グラムの実施例21のポリマー粉末および40グラムの実施例14Aの液体を混合することにより、充填可能なアクリル混合物を調製した。この混合物生地を先に準備したディスク形状の型の上に充填し、次いで63℃の水タンクの中で90分間硬化させ、タンクを30分間煮沸した。硬化させたディスク形態はその型の底に形成される。次いで、80グラムの実施例18のポリマー粉末および40グラムの実施例3の液体を混合することにより、第2のアクリル混合物を調製した。この混合物をその型の中の上記準備したディスクの上に充填し、次いで63℃の水タンクの中で90分間硬化させ、タンクを30分間煮沸した。2層状のディスク形態がその型の中で得られる。最後に、約80グラムの実施例26Bで調製した歯アクリル生地を型の中の硬化させたディスク形状の形態の上に充填し、次いで硬化させたディスクを通して下から上に加熱しながら(最大120℃)10,000psiの圧力下で90分間硬化させた。型から除去した後に、歯の層、柔らかい義歯床の層および硬い義歯床の層を有するディスク形態を得、これを使用して義歯および塗料を切削加工するかシーラーを塗布して所望の結果を得ることができる。第1の硬化された層は、切削加工された義歯を乾燥器または熱水浴において高温になるまで加熱したら石模型の上などで容易に再成形することができる。
充填可能なアクリルディスク
60グラムの実施例21のポリマー粉末および40グラムの実施例14Aの液体を混合することにより、充填可能なアクリル混合物を調製した。この混合物生地を先に準備したディスク形状の型の中に充填し、次いで63℃の水タンクの中で90分間硬化させ、タンクを30分間煮沸した。硬化させたディスク形態はその型の底に形成される。次いで、80グラムの実施例18のポリマー粉末および40グラムの実施例3の液体を混合することにより、第2のアクリル混合物を調製した。この混合物をこの型の中の上記硬化させたディスクの上に充填し、次いで63℃の水タンクの中で90分間硬化させ、タンクを30分間煮沸した。2層状のディスク形態がその型の中で得られる。次いで、実施例26Bに従って調製した約60グラムの歯象牙質のための色調を有する第3のアクリル生地を型の中の硬化させたディスク形状の形態の上に充填し、次いで、硬化させたディスクを通して下から上に加熱しながら(華氏200度に設定された底板)10000psiの圧力下で90分間硬化させて象牙質層を形成した。最後に、約30グラムの実施例26Aに従って調製した歯エナメルのための色調を有するアクリル生地を型の中の硬化させたディスク形状の形態の上に充填し、次いで硬化させたディスクを通して下から上に加熱しながら(華氏200度に設定された底板)10000psiの圧力下で120分間硬化させてエナメル層を形成した。型から除去した後に、歯のエナメル層、歯の象牙質層、柔らかい義歯床の層および硬い義歯床の層を有するディスク形態を得、これを使用して義歯および塗料を切削加工するかシーラーを塗布して所望の結果を得ることができる。第1の硬化された層は、切削加工された義歯を乾燥器または熱水浴において高温になるまで加熱したら石模型の上などで容易に再成形することができる。
充填可能なアクリル生地
約30グラムの実施例26Aに従って調製した歯のエナメルのための色調を有する歯アクリル生地を型の中の硬化させたディスク形状の形態の上に充填し、次いで下から上に加熱しながら(華氏200度に設定された底板)10000psiの圧力下で120分間硬化させてエナメルディスク層を形成した。次いで、実施例26に従って調製した約90グラムの歯の象牙質のための色調を有するアクリル生地を型の中の硬化させたディスク形状の形態の上に充填し、次いで硬化させたエナメルディスク層を通して下から上に加熱しながら(華氏200度に設定された底板)10000psiの圧力下で120分間硬化させて象牙質ディスク層を形成した。80グラムの実施例18のポリマー粉末および60グラムの実施例15の液体を混合することにより、充填可能なアクリル混合物を調製した。この義歯床液体混合物をその型の中の硬化させたディスク形状のエナメルおよび象牙質の層の上に注入し、次いで45℃の圧力ポットの中で30分間硬化させた。次いで、30グラムの実施例25のポリマー粉末および25グラムの実施例14Bの液体を混合することにより、第2の義歯床生地を調製した。この義歯床液体混合物を上記硬化させたディスク形状の形態の上に注入し、次いで45℃の圧力ポットの中で30分間硬化させた。その型の中で多層状ディスク形態を得る。型から除去した後に、歯のエナメル層、歯の象牙質層、柔らかい義歯床の層および硬い義歯床の層を有するディスク形態を得、これを使用して義歯および塗料を切削加工するかシーラーを塗布して所望の結果を得ることができる。
光硬化性および自己硬化性ディスク
実施例30に従って光硬化性材料を調製した。約80グラムのこの材料を先に準備したディスク形状の型の中に注入し、次いでEclipse光装置(Dentsply Sirona社によって販売されている)の中で10分間硬化させ、反転させてさらに10分間硬化させた。硬化後にディスク形態を得た。次いで、実施例28に従って第2の光硬化性材料を調製した。約40グラムのこの第2の光硬化性材料をディスク形状の型の中で先に準備したディスクの上に注入し、次いでEclipse光装置の中で10分間硬化させた。次いで、さらなる40グラムのこの第2の光硬化性材料を硬化させた層の上に追加し、次いでEclipse光装置の中で10分間硬化させた。最後に、別の40グラムのこの第2の光硬化性材料を硬化させた層の上に追加し、次いでEclipse光装置の中で10分間硬化させて最終的なディスク形態を形成した。型から除去した後に、柔らかい層および硬い層を有するディスク形態を得、これを使用して2層状義歯床を切削加工することができる。第2の硬化された層は、切削加工された義歯を乾燥器または熱水浴において高温になるまで加熱したら石模型の上などで容易に再成形することができる。これを患者の椅子の傍らで調整してもよく、これを加熱し、次いで改善されたフィット感および適合を得るために患者の口の中で調整することができる。所望であれば繰り返しの調整が可能である。
光硬化性ディスク
実施例30に従って光硬化性材料を調製した。約80グラムのこの材料を先に準備したディスク形状の型の中に注入し、次いでEclipse光装置(Dentsply Sirona社によって販売されている)の中で10分間硬化させ、反転させてさらに10分間硬化させた。硬化後にディスク形態を得た。次いで、実施例28に従って第2の光硬化性材料を調製した。約40グラムのこの第2の光硬化性材料をディスク形状の型の中で先に調製したディスクの上に注入し、次いでEclipse光装置の中で10分間硬化させた。次いで、さらなる40グラムのこの第2の光硬化性材料を硬化させた層の上に添加し、次いでEclipse光装置の中で10分間硬化させた。最後に、別の40グラムのこの第2の光硬化性材料を硬化させた層の上に添加し、次いでEclipse光装置の中で10分間硬化させて最終的なディスク形態を形成した。型から除去した後に、柔らかい層および硬い層を有するディスク形態を得、これを使用して2層状義歯床を切削加工することができる。第2の硬化された層は、切削加工された義歯を乾燥器または熱水浴において高温になるまで加熱したら石模型の上などで容易に再成形することができる。これを患者の椅子の傍らで調整してもよく、これを加熱し、次いで改善されたフィット感および適合を得るために患者の口の中で調整することができる。所望であれば繰り返しの調整が可能である。
耐摩耗性を三体環状摩損機(three body cyclic abrasion wear machine)(ラインフェルダー法)を用いて37℃で試験した。50RPMでの400,000サイクル後にmm3での体積減少を決定することにより局所的摩耗を測定した。体積減少としての摩耗データが表1に列挙されている。
ISOに従うInstron社製曲げ装置による3点曲げ試験を用いて1mm/分のクロスヘッド速度により義歯用人工歯材料の重合組成物の曲げ強度および曲げ弾性率を測定した。実施例1〜6からの試料(2mm×2mm×25mm)を同じ硬化サイクルで金型の中で成形し、華氏260度の乾燥器の中で2時間後硬化させた。歯材料の曲げ強度および曲げ弾性率が表2に示されている。
義歯用人工歯材料の重合組成物の破壊靭性を0.6mm/分のクロスヘッド速度でInstronによって測定した。円柱ショートロッド(cylindrical short rod)破壊靭性試験の試験片を機械加工し、ASTM E1304−97[金属材料の平面歪(シェブロン切欠)破壊靭性のための標準的な試験方法]に従って試験した。シェブロン切欠試料を試験前に37℃の脱イオン水の中に24時間、次いで23℃の脱イオン水に1時間置いた。様々な歯材料の曲げ靱性が表4に示されている。
Claims (20)
- 多層状のブロックまたはディスクを作製するための方法であって、
型を用意する工程と、
65〜85重量%の[(メタ)アクリル酸メチル、(メタ)アクリル酸エチルおよび(メタ)アクリル酸ブチル]コポリマーと第1の開始剤との粉末混合物、および
4〜15重量%の第1のゴム耐衝撃性改質剤と少なくとも1種のモノマーと第2の開始剤との液体混合物
の混合物を含む第1の重合性材料を前記型の中に置いて第1の層を形成する工程と、
前記第1の重合性材料とは異なり、かつ
75〜約95重量%の[(メタ)アクリル酸メチル、(メタ)アクリル酸エチルおよび(メタ)アクリル酸ブチル]コポリマーと第3の開始剤との粉末混合物、および
4〜12重量%の前記第1のゴム耐衝撃性改質剤とは異なる第2のゴム耐衝撃性改質剤と1〜10重量%の少なくとも1種のジメタクリレート成分と20〜70重量%の少なくとも1種のメタクリレート系成分と第4の開始剤との液体混合物
の混合物を含む、第2の重合性材料を前記重合性材料の第1の層と接触させた状態で置いて第2の重合性層を形成する工程と、
前記第1の重合性材料を硬化させて硬化された第1の重合性材料を形成する工程と、
前記第2の重合性材料を硬化させて第2の重合性材料を形成し、前記硬化された第1の重合性材料と前記硬化された第2の重合性材料とが多層状のブロックまたはディスクを形成する工程と、
を含み、前記硬化された第2の重合性材料は前記硬化された第1の重合性材料よりも高いTgを有する、方法。 - 前記硬化された第1の重合性材料は70〜110MPaの範囲の曲げ強度を有する、請求項1に記載の方法。
- 前記硬化された第1の重合性材料は2000〜3500MPaの範囲の曲げ弾性率を有する、請求項1に記載の方法。
- 前記硬化された第2の重合性材料は115MPa〜200MPaの範囲の曲げ強度を有する、請求項1に記載の方法。
- 前記硬化された第2の重合性材料は2400MPa〜3700MPaの範囲の曲げ弾性率を有する、請求項1に記載の方法。
- 前記第1の重合性材料を、前記第2の重合性材料の硬化よりも前に硬化させる、請求項1に記載の方法。
- 前記第2の重合性材料を置く工程は前記第1の重合性材料を硬化させる工程の後に行う、請求項1に記載の方法。
- 硬化された後の前記重合性材料の第1の層は前記第2の重合性材料を受け入れるための凹部を含む、請求項1に記載の方法。
- 前記多層状のブロックまたはディスクの切削加工または削合のさらなる工程の後に前記硬化された重合性材料の第1の層は義歯床を形成し、かつ前記硬化された重合性材料の第2の層は複数の歯を形成する、請求項8に記載の方法。
- 前記第2の重合性材料は前記凹部の上に延在すると共に前記重合性材料の第2の層を形成する、請求項8に記載の方法。
- 前記第1の重合性材料を硬化させる工程および前記第2の重合性材料を硬化させる工程が同時に行われる、請求項1に記載の方法。
- 前記第2の重合性材料を置く工程は前記重合性材料の第1の層を硬化させる工程の後に行う、請求項1に記載の方法。
- 第3の重合性材料を前記重合性材料の第2の層と接触させた状態で置いて重合性材料の第3の層を形成する工程をさらに含む、請求項1に記載の方法。
- 前記第3の重合性材料を置く工程は前記重合性材料の第2の層を硬化させる工程の後に行う、請求項13に記載の方法。
- 前記重合性材料の第3の層を硬化させる工程をさらに含む、請求項14に記載の方法。
- 前記硬化された第2の重合性材料を有するその中に形成された凹部の周りの前記硬化された重合性材料の第1の層は切削または削合された後に調整可能であるが、前記硬化された第1の重合性材料および前記硬化された第2の重合性材料の残りの領域は最大100℃の高温で形状安定なままである、請求項1に記載の方法。
- 前記硬化工程では、前記第1の重合性材料および前記第2の重合性材料を部分的に硬化させて部分的に硬化された多層状のディスクまたはブロックを形成する、請求項1に記載の方法。
- 前記部分的に硬化された多層状のブロックまたはディスクを切削または削合して部分的に硬化された歯科用構成要素を形成する工程と、
前記切削または削合された部分的に硬化されたブロックまたはディスクを硬化させて完全に硬化された歯科用構成要素を形成する工程と、
をさらに含む、請求項17に記載の方法。 - 前記完全に硬化された歯科用構成要素は、前記切削または削合された完全に硬化された第1の重合性材料のために形成された義歯床と前記切削または削合された完全に硬化された第2の重合性材料から形成された複数の歯とを有する義歯である、請求項18に記載の方法。
- 前記切削または削合された完全に硬化された第2の重合性材料から形成された前記歯の上面は、37℃で0.045〜0.120mm3の範囲の体積減少によって決定される高耐摩耗性(50RPMで400,000サイクル後)を有する、請求項19に記載の方法。
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