JP2019515061A - 再生可能に得られたポリエステル、ならびにその製造方法および使用方法 - Google Patents
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Abstract
Description
本出願は、2016年4月20日に出願された米国仮出願第62/325,432号の優先権の利益を主張するものであり、本明細書に記載されているかのようにその全体を本明細書に援用する。
以下の用語および語句は、特に断りのない限り、以下に示す意味を有する。本開示は、本明細書において明白に定義されていない他の用語および語句を使用することができる。そのような他の用語および語句は、当業者が本開示の文脈で理解する意味を有するものとする。場合によっては、用語または語句は単数形または複数形で定義され得る。かかる場合、明示的にそうでないことが示されない限り、単数形の任意の用語はその複数形を含み得、逆も同様であることが理解される。
ある態様では、本開示は、式(I)で表されるモノマーを1つ以上含む反応混合物から形成される構成単位を含むポリエステルポリマーを提供する。
式中、R1は−OHまたは−OR3であり;R2はC1−6アルキルであり;R3はC1−6アルキルまたはC1−6オキシアルキルであり;X1はC4−10アルキレンである。
前記ポリエステルポリマーは、コーティング組成物、パーソナルケア組成物、および接着剤組成物などの任意の適切な組成物中に含有させることができる。
ある態様および実施形態では、本開示は、前述の実施形態のいずれかのポリエステルポリマーがブロックコポリマー中のブロックの1つとして機能できる、ある種のブロックコポリマーを提供する。限定されないが、ジブロックコポリマー、トリブロックコポリマーなどの任意の適切なブロックコポリマーを形成することができる。ポリエステルブロックに加えて、他の1つ以上ブロックは任意の適切なポリマー鎖を含むことができる。例えば、いくつかの実施形態では、ブロックコポリマーは、ポリカプロラクトンを含む第2のブロックを含む。いくつかの他の実施形態では、ブロックコポリマーはポリカルバメートを含む第2のブロックを含む。そのようないくつかの実施形態では、ブロックコポリマーは、熱可塑性ポリウレタン(TPU)である。いくつかの他の実施形態では、ブロックコポリマーは、別のポリエステルを含む第2のブロックを含む。いくつかの他の実施形態では、ブロックコポリマーはポリアミドを含む第2のブロックを含む。いくつかの他の実施形態では、ブロックコポリマーはポリアミドエステルを含む第2のブロックを含む。前述の実施形態のいずれかのいくつかの実施形態では、ブロックコポリマーは生分解性である。
本明細書に開示された態様または実施形態のいずれかで使用される化合物は、ある実施形態では、様々な天然油またはその誘導体などの再生可能資源から由来し得る。任意の適切な方法を使用して、上記化合物をこのような再生可能資源から製造することができる。適切な方法には、限定されないが、発酵、生物有機体による変換、およびメタセシスによる変換が含まれる。
いくつかの実施形態では、上記不飽和モノマーの1つ以上は、天然油または天然油誘導体をメタセシス化することによって製造することができる。用語「メタセシス」または「メタセシス化」は、限定されないが、クロスメタセシス、自己メタセシス、開環メタセシス、開環メタセシス重合(「ROMP」)、閉環メタセシス(「RCM」)、および非環式ジエンメタセシス(「ADMET」)などの、様々な反応を指し得る。所望の生成物または生成物混合物に応じて、任意の適切なメタセシス反応を使用することができる。
下記実施例で使用した材料は以下の供給元から入手した。メチル9−デセノエート(9−DAME)はElevance Renewable Sciences社から入手し、そのまま使用した。ギ酸(FA;97%)および水酸化カリウム(KOH;85%)はAlfa Aesar社から入手し、そのまま使用した。ジブチルスズオキシド(SnOBu2;98%)、酸化アンチモン(III)(Sb2O3;99%;5ミクロンの粉末)、メタ−クロロペルオキシ安息香酸(m−CPBA、≦77%)、水酸化ナトリウム溶液(NaOH、1.0M水溶液)、硫酸マグネシウム(MgSO4、99%)、亜硫酸ナトリウム(NaSO3、≧98%)、重炭酸ナトリウム(NaHCO3、≧99.7)、N−メチル−2−ピロリドン(NMP、ACSグレード)、塩化ナトリウム(NaCl、≧99%)はSigma Aldrich社から入手し、そのまま使用した。Kang et al., Macromolecules, vol. 35, p. 8738 (2002)に記載の手順に従って、無水1−ブタノール(99.8%;Sigma Aldrich社)中で、チタンテトライソプロポキシド触媒溶液(Ti(OiPr)4;0.01g Ti/mL)を調整した。塩酸(HCl)およびイソプロパノール(IPA)はSpectrum Chemicals社から購入し、そのまま使用した。ジクロロメタン(DCM)はFisher Scientific社から入手し、そのまま使用した。使用したすべての水は逆浸透プロセスを用いて精製した。
マグネティックスターラーバーおよび水コンデンサを備えた250mLの丸底フラスコに9−DAME(20g)およびギ酸(50mL)を加えた。反応セットアップを油浴中に降下し、少なくとも24時間、絶え間なく撹拌しながら還流させた(約90℃)。次いで、水コンデンサを取り外し、蒸留装置を取り付け、過剰のギ酸を減圧蒸留で除去した。次いで、油浴の温度を約60℃に下げ、水/IPA混合液中のKOHを反応に加え、最低3時間撹拌した。反応混合物を塩基性アルミナカラムに通し、過剰の溶媒をロータリーエバポレーターで除去した。透明な黄色の油状物が得られ、これを真空オーブン中で一晩乾燥させた。プロトン(1H)NMRを用いてモノマー構造および異性体混合物を決定した。多くの場合上記ワークアップ後にホルミル−エステル生成物が残留し、8ppm付近のアルデヒドプロトンの明確なプロトン(1H)NMR共鳴に基づいて測定した。脱ホルミル化するために、油状物をIPAに溶解し、IPA/水中のKOHを反応物に添加し、60℃で撹拌した。激しい撹拌により脱ホルミル化が促進されることがわかった。反応混合物をHCl水溶液で中和した。不純物を減らすために、1バッチの生成物をDCM中に複数回抽出し、ロータリーエバポレーターで溶媒を除去した。油状物中に残存する塩を除去するために、抽出された生成物バッチを5μmのメンブレンフィルターで濾過した。モノマーのバッチ/純度に応じて、シリカまたは塩基性アルミナフラッシュカラムを実施した。最後に、生成物を真空オーブン中約50℃で乾燥させた。中和および単離を必要に応じて繰り返してギ酸エステルを除去し、1,2−ヒドリドシフトから生成した、ABモノマーの異性体混合物を得た。ワークアップ条件は得られた生成物の構造に影響した。ワークアップ条件は結果・考察セクションにて詳細に記載される。1つのモノマーバッチにより、ABヒドロキシエステルの異性体混合物が得られた(LC/MS)。ABヒドロキシエステル:メチル9−ヒドロキシデカノエート、メチル8−ヒドロキシデカノエート、メチル7−ヒドロキシデカノエート。LC/MS[M+H]=203.04。また、ギ酸エステル、二量体、および出発物質に対応する質量も観察された。
ABヒドロキシエステル(メチル9−ヒドロキシデカノエート、メチル8−ヒドロキシデカノエートおよびメチル7−ヒドロキシデカノエート)の異性体混合物1グラムを、乾燥50mL丸底フラスコに加えた。約600ppmのジブチルスズオキシド(0.0013g)を反応に添加し、t−ネックアダプタを介してメカニカルスターラーおよび蒸留装置を丸底フラスコに装着し、またこれによりN2注入口を設けた。反応セットアップをN2でパージし、少なくとも3回排気して酸素を完全に除去した。次いで、反応物を約80℃に加熱したシリコン油浴中に降下し、連続的に撹拌およびN2パージしながら約2時間反応させた。温度を120℃までさらに2時間、次いで170℃および200℃にそれぞれ1時間上昇させた。次いで高真空(<0.15mmHg)を付与し、反応を200℃でさらに2時間続けた。得られた透明液状ポリマーを丸底フラスコから取り出し、更にワークアップまたは精製をすることなく、特性解析した。
ABヒドロキシ酸(9−ヒドロキシデカン酸、8−ヒドロキシデカン酸および7−ヒドロキシデカン酸)の異性体混合物0.5gを乾燥50mL丸底フラスコに加えた。t−ネックアダプタを介してメカニカルスターラーおよび蒸留装置を装着し、N2注入口を設けた。次いで、反応セットアップをN2でパージし、少なくとも3回排気して全ての酸素を除去した。反応物を約80℃に加熱したシリコン油浴中に降下し、N2パージ下で約4.5時間攪拌しながら反応させた。次いで、反応温度を約130℃に上昇させ、重合をさらに7.5時間続けた。反応温度をさらに約12時間約200℃まで上昇させ、次いで真空(<0.15mmHg)を200℃で6時間付与した。得られた透明液状ポリマーを丸底フラスコから取り出し、さらに精製することなく特性解析した。
6.5時間、8.0時間、9.5時間および12.5時間の重合時間で実施例3に従ってポリエステルポリマーを製造した。得られた各ポリマーについて、数平均分子量(Mn)、重量平均分子量(Mw)およびガラス転移温度(Tg)を測定した。結果を以下の表1に示す。
Claims (39)
- 下記式(I)で表されるモノマーを1つ以上含む反応混合物から形成される構成単位を含むポリエステルポリマー:
R1は−OHまたは−OR3であり;
R2はC1−6アルキルであり;
R3はC1−6アルキルまたはC1−6オキシアルキルであり;
X1はC4−10アルキレンである。 - R1は−OHである、請求項1に記載のポリエステルポリマー。
- R1は−OR3である、請求項1に記載のポリエステルポリマー。
- R3はメチル、エチルまたはイソプロピルである、請求項3に記載のポリエステルポリマー。
- R3はメチルである、請求項3に記載のポリエステルポリマー。
- R2はメチル、エチルまたはn−プロピルである、請求項1〜5のいずれか一項に記載のポリエステルポリマー。
- X1は−(CH2)5−、−(CH2)6−、または−(CH2)7−である、請求項1〜6のいずれか一項に記載のポリエステルポリマー。
- R2はメチルであり、X1は−(CH2)7−である、請求項7に記載のポリエステルポリマー。
- R2はエチルであり、X1は−(CH2)6−である、請求項7に記載のポリエステルポリマー。
- R2はn−プロピルであり、X1は−(CH2)5−である、請求項7に記載のポリエステルポリマー。
- 第1のモノマー、第2のモノマー、および第3のモノマーからなる群から選択される少なくとも2つのモノマーから形成される構成単位を含み、
前記第1のモノマーは、R2がメチルでありX1が−(CH2)7−である式(I)の化合物であり、
前記第2のモノマーは、R2がエチルでありX1が−(CH2)6−である式(I)の化合物であり、
前記第3のモノマーは、R2がn−プロピルでありX1が−(CH2)5−である式(I)の化合物である、請求項1〜6のいずれか一項に記載のポリエステルポリマー。 - 前記第1のモノマーおよび前記第2のモノマーから形成される構成単位を含む、請求項11に記載のポリエステルポリマー。
- 前記第1のモノマーおよび前記第3のモノマーから形成される構成単位を含む、請求項11に記載のポリエステルポリマー。
- 前記第2のモノマーおよび前記第3のモノマーから形成される構成単位を含む、請求項11に記載のポリエステルポリマー。
- 前記第1のモノマー、前記第2のモノマー、および前記第3のモノマーから形成される構成単位を含む、請求項11に記載のポリエステルポリマー。
- AB型ポリマーである、請求項1〜15のいずれか一項に記載のポリエステルポリマー。
- 数平均分子量は1,000Da〜30,000Da、または2,000Da〜20,000Daである、請求項1〜16のいずれか一項に記載のポリエステルポリマー。
- ガラス転移温度は−40℃以下、−30℃以下、または−20℃以下である、請求項1〜17のいずれか一項に記載のポリエステルポリマー。
- 非晶質である、請求項1〜18のいずれか一項に記載のポリエステルポリマー。
- 前記反応混合物は1つ以上のジオールを更に含む、請求項1〜19のいずれか一項に記載のポリエステルポリマー。
- 前記1つ以上のジオールは、エチレングリコール、1,2−プロピレングリコール、1,3−プロピレングリコール、1,4−ブタンジオール、2,3−ブタンジオール、1,5−ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、1,8−オクタンジオール、2−メチル−1,3−プロパンジオール、2−ブチル−2−エチル−1,3−プロパンジオール、およびネオペンチルグリコールからなる群から選択される、請求項20に記載のポリエステルポリマー。
- 前記反応混合物は1つ以上の二酸またはそのエステルを更に含む、請求項1〜21のいずれか一項に記載のポリエステルポリマー。
- 前記1つ以上の二酸またはそのエステルは、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、1,12−ドデカン二酸、1,14−テトラデカン二酸、1,16−ヘキサデカン二酸、1,18−オクタデカン二酸、1,20−エイコサン二酸、1,22−ドコサン二酸、1,18−オクタデカ−9−エン二酸、およびそれらのいずれかのエステルからなる群から選択される、請求項22に記載のポリエステルポリマー。
- 前記反応混合物は1つ以上のヒドロキシ酸またはそのエステルを更に含む、請求項1〜23のいずれか一項に記載のポリエステルポリマー。
- 前記1つ以上のヒドロキシ酸またはそのエステルは、α−ヒドロキシ酸(例えば、グリコール酸、乳酸、リンゴ酸、クエン酸、酒石酸など)、β−ヒドロキシ酸(例えば、3−ヒドロキシプロピオン酸、3−ヒドロキシブタン酸、3−ヒドロキシ−3−メチルブタン酸など)、ω−ヒドロキシ酸(例えば、16−ヒドロキシパルミチン酸、18−ヒドロキシステアリン酸など)、およびそれらのいずれかのエステルからなる群から選択される、請求項24に記載のポリエステルポリマー。
- 前記反応混合物は1つ以上の分岐剤を更に含む、請求項1〜23のいずれか一項に記載のポリエステルポリマー。
- 前記反応混合物は1つ以上の架橋剤を更に含む、請求項1〜24のいずれか一項に記載のポリエステルポリマー。
- 請求項1〜27のいずれか一項に記載のポリエステルポリマーを含む、コーティング組成物。
- 請求項1〜27のいずれか一項に記載のポリエステルポリマーを含む、パーソナルケア組成物。
- 請求項1〜27のいずれか一項に記載のポリエステルポリマーを含む、接着剤組成物。
- 粘着付与剤、ワックス、およびロジン油からなる群から選択される1つ以上の添加剤を更に含む、請求項30に記載の接着剤組成物。
- 第1のブロックおよび第2のブロックを含み、前記第1のブロックは請求項1〜27のいずれか一項に記載のポリエステルポリマーを含む、ブロックコポリマー。
- 前記第2のブロックはポリ(アルキレンオキシド)を含む、請求項32に記載のブロックコポリマー。
- 前記ポリ(アルキレンオキシド)は、ポリ(エチレンオキシド)、ポリ(1,2−プロピレンオキシド)、およびポリ(1,3−プロピレンオキシド)からなる群から選択される、請求項33に記載のブロックコポリマー。
- 前記第2のブロックはポリカプロラクトンを含む、請求項32に記載のブロックコポリマー。
- 前記第2のブロックはポリカルバメートを含む、請求項32に記載のブロックコポリマー。
- 前記第2のブロックはポリエステルを含む、請求項32に記載のブロックコポリマー。
- 前記第2のブロックはポリアミドを含む、請求項32に記載のブロックコポリマー。
- 前記第2のブロックはポリアミドエステルを含む、請求項32に記載のブロックコポリマー。
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