JP2019510775A - ブタジエンの製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
ブテン、酸素(O2)、水蒸気(steam)及び希釈気体を含む反応原料を酸化脱水素化反応部に通過させて、ブタジエンを含む酸化脱水素化反応生成物を得るステップと、
前記ブタジエンを含む酸化脱水素化反応生成物を冷却分離部に通過させながら水を分離するステップと、
前記水が分離された酸化脱水素化反応生成物を凝縮分離部に通過させながら炭化水素類を凝縮するステップと、
前記凝縮分離部で凝縮しなかった炭化水素類を含む酸化脱水素化反応生成物を吸収分離部に通過させながら、不燃性の希釈ガスの投入下で、ブタジエンを選択的に吸収する溶媒でCOx及びO2と、n−ブタン、ブテン及びブタジエンとを分離して前記凝縮分離部に再投入するステップと、
前記凝縮分離部で凝縮されたn−ブタン、ブテン及びブタジエンが含まれた粗炭化水素を、精製部に通過させながらブタジエンを分離するか、あるいは脱気部に通過させてCOxとO2を追加で分離した後、粗炭化水素を前記精製部に通過させながらブタジエンを分離するステップとを含み、
前記精製部で分離されたブタジエンを除いたn−ブタンが含まれた気体が前記酸化脱水素化反応部に再投入され、
前記精製部でブタジエンが分離されて残留したブテンが含まれた排出流れは、原料ブテンと混合されて前記酸化脱水素化反応部に投入され、前記希釈気体はブタンであることを特徴とするブタジエンの製造方法を提供する。
前記酸化脱水素化反応から得られた反応生成物から水を分離する冷却分離部と;
前記水が分離された酸化脱水素化反応生成物から炭化水素類を凝縮する凝縮分離部と;
前記凝縮分離部で凝縮しなかった炭化水素類を含む酸化脱水素化反応生成物から、不燃性の希釈ガスの投入下で、ブタジエンを選択的に吸収する溶媒を使用して、COx、O2及び不燃性の希釈ガスを分離する吸収分離部と;
前記凝縮分離部で凝縮されたn−ブタン、ブテン及びブタジエンが含まれた粗炭化水素からブタジエンを分離する精製部と;を含み、
前記吸収分離部で溶媒に選択吸収されたn−ブタン、ブテン及びブタジエンが含まれた炭化水素類が前記凝縮分離部に再投入され、
前記精製部で分離されたブタジエンを除いたn−ブタンが含まれた気体が前記酸化脱水素化反応部に再投入され、
前記精製部でブタジエンが分離されて残留したブテンが含まれた排出流れは、原料ブテンと混合されて前記酸化脱水素化反応部に投入され、前記希釈気体はブタンであることを特徴とするブタジエンの製造装置を提供する。
下記の図2の製造装置を用いて、希釈気体としてブタンを使用し、下記の表1の組成を有するラフィネート−3を原料として使用して、フェライト系触媒下で、ブテン:酸素=1:0.9、ブテン:水蒸気=1:5、ブテン:ブタン=1:4のモル比を有する反応原料を酸化脱水素反応させて、ブタジエンを含む酸化脱水素化反応生成物を得、これを冷却分離部で水を除去した後、凝縮分離部で圧力8KCG、冷却温度35℃で2段圧縮機で加圧し、冷却水を用いて炭化水素類を凝縮した。その後、吸収分離部で窒素ガスを酸素のモル濃度が9mol%になるように投入して、爆発範囲から外れることができるようにし、溶媒としてDMFを用いて炭化水素類を選択吸収して、粗炭化水素を得た。前記の粗炭化水素を、精製部で溶媒としてDMFを使用して精製及び回収して、ブタジエンを収得した。
実施例1において、焼却炉に排出される排出流れB5の酸素濃度が6mol%になるように窒素ガスを投入した以外は、前記実施例1と同様に製造してブタジエンを収得した。
130,250,350,450,550,650:吸収分離部
120,320,420,520,620:冷却分離部
230,330,430,530,630:凝縮分離部
140,240,340,440,540,640:精製部
360,460,560,660:脱気部
470,670:高沸点除去部
531,631:圧縮機
532,632:熱交換器
Claims (20)
- ブテン、酸素(O2)、水蒸気(steam)及び希釈気体を含む反応原料を酸化脱水素化反応部に通過させて得られたブタジエンを含む酸化脱水素化反応生成物を生成するステップと、
前記ブタジエンを含む酸化脱水素化反応生成物を冷却分離部に通過させながら水を分離するステップと、
前記水が分離された酸化脱水素化反応生成物を凝縮分離部に通過させながら炭化水素類を凝縮するステップと、
前記凝縮分離部で凝縮しなかった炭化水素類を含む酸化脱水素化反応生成物を吸収分離部に通過させながら、不燃性の希釈ガスの投入下で、COx、O2及び不燃性の希釈ガスを分離するステップと、
前記凝縮分離部で凝縮されたn−ブタン、ブテン及びブタジエンが含まれた粗炭化水素を、精製部に通過させながらブタジエンを分離するか、あるいは脱気部に通過させてCOxとO2を追加で分離した粗炭化水素を精製部に通過させながらブタジエンを分離するステップとを含み、
前記精製部で分離されたブタジエンを除いたn−ブタンが含まれた気体が前記酸化脱水素化反応部に再投入され、
前記精製部でブタジエンが分離されて残留したブテンが含まれた排出流れは、原料ブテンと混合されて前記酸化脱水素化反応部に投入され、前記希釈気体はブタンである、ブタジエンの製造方法。 - 前記反応原料に含まれる酸素(O2)が、純度90%以上のガスの形態で投入される、請求項1に記載のブタジエンの製造方法。
- 前記酸化脱水素化反応部内の反応条件は、ブテン:酸素:スチーム:希釈気体=1:0.5〜3:0.1〜20:0.1〜20のモル比である、請求項1または2に記載のブタジエンの製造方法。
- 前記凝縮分離部は、1段の圧縮構造、1段〜10段の多段圧縮構造、または1段〜2段の多段圧縮構造を有し、圧縮吐出温度が50〜250℃である、請求項1から3のいずれか一項に記載のブタジエンの製造方法。
- 前記凝縮分離部で使用される冷媒は、冷却水、エチレングリコール、濃度20〜100重量%のエチレングリコール水溶液、プロピレングリコール、濃度30〜100重量%のプロピレングリコール水溶液、及びプロピレン系溶媒からなる群から選択される1種以上である、請求項1から4のいずれか一項に記載のブタジエンの製造方法。
- 前記吸収分離部に投入される不燃性の希釈気体は、窒素ガス(N2)、アルゴン、ヘリウム、または二酸化炭素(CO2)である、請求項1から5のいずれか一項に記載のブタジエンの製造方法。
- 前記脱気部で追加で分離されたCOxとO2を前記吸収分離部に投入するステップと、
前記脱気部で追加で分離されたCOxとO2を除いたn−ブタン、ブテン及びブタジエンを含む粗炭化水素を前記精製部に投入するステップとで構成される、請求項1から6のいずれか一項に記載のブタジエンの製造方法。 - 前記脱気部で追加で分離されたCOxとO2を前記吸収分離部に投入するステップと、
前記脱気部で追加で分離されたCOxとO2を除いたn−ブタン、ブテン及びブタジエンを含む粗炭化水素を、高沸点除去部に通過させながら高沸点物質を分離するステップと、
前記高沸点物質が分離された粗炭化水素を前記精製部に投入するステップとで構成される、請求項1から7のいずれか一項に記載のブタジエンの製造方法。 - 前記脱気部で追加で分離されたCOxとO2を凝縮システムに投入するステップと、
前記脱気部で追加で分離されたCOxとO2を除いたn−ブタン、ブテン及びブタジエンを含む粗炭化水素を前記精製部に投入するステップとで構成される、請求項1から8のいずれか一項に記載のブタジエンの製造方法。 - 前記脱気部で追加で分離されたCOxとO2を凝縮システムに投入するステップと、
前記脱気部で追加で分離されたCOxとO2を除いたn−ブタン、ブテン及びブタジエンを含む粗炭化水素を、高沸点除去部に通過させながら高沸点物質を分離するステップと、
前記高沸点物質が分離された粗炭化水素を前記精製部に投入するステップとで構成される、請求項1から9のいずれか一項に記載のブタジエンの製造方法。 - 前記酸化脱水素化反応部は、ブテンと、酸素(O2)と、水蒸気(steam)と、前記精製部でブタジエンが分離された残留物であって、前記酸化脱水素化反応部に再投入されるn−ブタンが含まれた気体とを反応原料とし、フェライト系触媒を使用して、反応温度150〜650℃の等温又は断熱条件下で駆動される、請求項1から10のいずれか一項に記載のブタジエンの製造方法。
- 前記冷却分離部は、急冷の直接冷却方式(quencher)又は間接冷却方式で駆動される、請求項1から11のいずれか一項に記載のブタジエンの製造方法。
- 前記吸収分離部は、不燃性の希釈ガスの投入下で、ブタジエンを選択的に吸収する溶媒を使用する吸収方式で駆動される、請求項1から12のいずれか一項に記載のブタジエンの製造方法。
- 前記脱気部は、一般のカラムを用いたストリッピング、あるいは脱気で駆動される、請求項1から13のいずれか一項に記載のブタジエンの製造方法。
- 前記精製部は、溶媒が分離されて吸収分離部に循環する排出流れを有するように構成される、請求項1から14のいずれか一項に記載のブタジエンの製造方法。
- ブテン、酸素(O2)、水蒸気(steam)及び希釈気体を含む反応原料を酸化脱水素化反応させて、ブタジエンを含む酸化脱水素化反応生成物を得る酸化脱水素化反応部と、
前記ブタジエンを含む酸化脱水素化反応生成物から水を分離する冷却分離部と、
前記水が分離された酸化脱水素化反応生成物から炭化水素類を凝縮する凝縮分離部と、
前記凝縮分離部で凝縮しなかった炭化水素類を含む酸化脱水素化反応生成物から、不燃性の希釈ガスの投入下で、COx、O2及び不燃性の希釈ガスを分離する吸収分離部と、
前記凝縮分離部で凝縮されたn−ブタン、ブテン及びブタジエンを含む粗炭化水素からブタジエンを分離する精製部とを含み、
前記精製部で分離されたブタジエンを除いたn−ブタンが含まれた気体が前記酸化脱水素化反応部に再投入され、
前記精製部でブタジエンが分離されて残留したブテンが含まれた排出流れは、原料ブテンと混合されて前記酸化脱水素化反応部に投入され、前記希釈気体はブタンである、ブタジエンの製造装置。 - 前記吸収分離部で不燃性の希釈ガスの投入下で分離されたCOx、O2及び不燃性の希釈ガスを除いたn−ブタン、ブテン及びブタジエンを含む炭化水素類を凝縮分離部に供給する排出流れを含む、請求項16に記載のブタジエンの製造装置。
- 前記吸収分離部で不燃性の希釈ガスの投入下で分離されたCOx、O2及び不燃性の希釈ガスを除いたn−ブタン、ブテン及びブタジエンを含む炭化水素類から、COx及びO2と、n−ブタン、ブテン及びブタジエンを含む粗炭化水素とを分離する脱気部と、
前記脱気部で分離されたCOxとO2を前記吸収分離部又は凝縮システムに投入する排出流れとを含む、請求項16または17に記載のブタジエンの製造装置。 - 前記脱気部で分離されたn−ブタン、ブテン及びブタジエンが含まれた粗炭化水素から、高沸点物質を分離する高沸点除去部と、
前記高沸点物質が分離された粗炭化水素が精製部に投入される排出流れとをさらに含む、請求項18に記載のブタジエンの製造装置。 - 前記精製部で分離された溶媒が前記吸収分離部に循環する排出流れを含む、請求項16から19のいずれか一項に記載のブタジエンの製造装置。
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Citations (5)
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US20070244349A1 (en) * | 2004-11-12 | 2007-10-18 | Basf Aktiengesellschaft | Method for Producing Butadiene From N-Butane |
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JP2016503073A (ja) * | 2013-01-15 | 2016-02-01 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se | 酸化的脱水素化によるn−ブテン類からの1,3−ブタジエンの製造方法 |
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