JP2019218547A - ブロック共重合体、分散剤、着色組成物およびカラーフィルタ - Google Patents
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Abstract
Description
式(2−1)中、R21は、アルキル基もしくは芳香族基を示す。
式(2−2)中、R22は、アルキル基もしくは芳香族基を示す。〕
式(2−1)中、R21は、アルキル基もしくは芳香族基を示す。
式(2−2)中、R22は、アルキル基もしくは芳香族基を示す。〕
本発明のブロック共重合体は、Aブロックと、Bブロックとを含有する。
Aブロックは、(メタ)アクリル系ビニルモノマーに由来する構造単位を含むポリマーブロックである。Aブロックにおける(メタ)アクリル系ビニルモノマーに由来する構造単位は、1種のみでもあってもよいし、2種以上を有していてもよい。(メタ)アクリル系ビニルモノマーに由来する構造単位とすることで、溶媒、バインダー樹脂との高い親和性を維持しつつ、ブロック共重合体の耐熱性を高めることができる。
前記R71で示される炭素数が1〜6のアルキル基は、直鎖状、分岐鎖状のいずれでもよいが、直鎖状が好ましい。前記R71で示される炭素数が1〜6のアルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、n−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基が挙げられる。R71は、炭素数が1〜3のアルキル基であることが好ましい。
前記R72で示される炭素数が1〜6のアルキレン基は、直鎖状、分岐鎖状のいずれでもよいが、直鎖状が好ましい。前記R72で示される炭素数が1〜6のアルキレン基の具体例としては、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基等が挙げられる。R72は、炭素数が2〜4のアルキレン基であることが好ましい。
前記R81で示される炭素数が1〜10のアルキレン基は、直鎖状、分岐鎖状のいずれでもよいが、直鎖状が好ましい。前記R81で示される炭素数が1〜10のアルキレン基の具体例としては、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、ヘプタメチレン基、オクタメチレン基、ノナメチレン基、デカメチレン基等が挙げられる。R81は、炭素数が1〜8のアルキレン基であることが好ましく、炭素数が3〜8のアルキレン基であることがより好ましい。
前記R82で示される炭素数が1〜10のアルキレン基は、直鎖状、分岐鎖状のいずれでもよいが、直鎖状が好ましい。前記R82で示される炭素数が1〜10のアルキレン基の具体例としては、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、ヘプタメチレン基、オクタメチレン基、ノナメチレン基、デカメチレン基、1−メチルエチレン基等が挙げられる。R82は、炭素数が1〜5のアルキレン基であることが好ましい。
芳香族ビニルモノマーとしては、スチレン、α−メチルスチレン、4−メチルスチレン、2−メチルスチレン、3−メチルスチレン、4−メトキシスチレン、2−ヒドロキシメチルスチレン、1−ビニルナフタレン等が挙げられる。
ヘテロ環を含有するビニルモノマーとしては、2−ビニルチオフェン、N−メチル−2−ビニルピロール、1−ビニル−2−ピロリドン、2−ビニルピリジン、4−ビニルピリジン等が挙げられる。
ビニルアミドとしては、N−ビニルホルムアミド、N−ビニルアセトアミド、N−ビニル−ε−カプロラクタム等が挙げられる。
カルボン酸ビニルとしては、酢酸ビニル、ピバル酸ビニル、安息香酸ビニル等が挙げられる。
ジエン類としては、ブタジエン、イソプレン、4−メチル−1,4−ヘキサジエン、7−メチル−1,6−オクタジエン等が挙げられる。
Bブロックは下記一般式(1)で表される構造単位を含むBブロックを含むポリマーブロックである。
一般式(1)で表される構造単位は、1種のみでもあってもよいし、2種以上を有していてもよい。一般式(1)で表される構造単位とすることで、着色材との吸着性が高く、耐熱性を高くすることができる。
式(2−1)中、R21は、アルキル基もしくは芳香族基を示す。
式(2−2)中、R22は、アルキル基もしくは芳香族基を示す。〕
前記Bブロックは、下記一般式(3)で表される構造単位を含有してもよい。
本発明のブロック共重合体の構造は、線状ブロック共重合体であることが好ましい。また、線状ブロック共重合体は、いずれの構造(配列)であっても良いが、線状ブロック共重合体の物性、または組成物の物性の観点から、AブロックをA、BブロックをBと表現したとき、(A−B)m型、(A−B)m−A型、(B−A)m−B型(mは1以上の整数、例えば1〜3の整数)よりなる群から選択される少なくとも1種の構造を持つ共重合体であることが好ましい。これらの中でも、加工時の取扱い性、組成物の物性の観点から、A−B型ジブロック共重合体またはA−B−A型トリブロック共重合体であることが好ましく、耐熱性およびアルカリ現像性の観点から、A−B型ジブロック共重合体さらに好ましい。なお、A−B−A型トリブロック共重合体である場合、両端に位置する2つのAブロックは互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。
前記ブロック共重合体の製造方法としては、ビニルモノマーの重合反応によって、Aブロックを先に製造し、AブロックにBブロックのモノマーを重合する方法;Bブロックを先に製造し、BブロックにAブロックのモノマーを重合する方法;AブロックとBブロックとを別々に製造した後、AブロックとBブロックとをカップリングする方法;Aブロックを先に製造し、Bブロックに式(3)で表される構造単位を形成し得るビニルモノマーを含有するモノマー組成物を重合し、得られた重合物中の式(3)で表される構造単位の一部の3級アミン構造を4級化する方法;式(3)で表される構造単位を形成し得るビニルモノマーを含有するモノマー組成物を重合し、この重合物にAブロックのモノマーを重合し、得られた重合物中の式(3)で表される構造単位の一部の3級アミン構造を4級化する方法;Aブロックと式(3)で表される構造単位を有するブロックとを別々に製造し、これらのブロックをカップリングした後、得られた重合物中の式(3)で表される構造単位の一部の3級アミン構造を4級化する方法;が挙げられる。
(a)ビニルモノマーを、一般式(4)で表される有機テルル化合物を用いて重合する。
(b)ビニルモノマーを、一般式(4)で表される有機テルル化合物とアゾ系重合開始剤との混合物を用いて重合する。
(c)ビニルモノマーを、一般式(4)で表される有機テルル化合物と一般式(5)で表される有機ジテルリド化合物との混合物を用いて重合する。
(d)ビニルモノマーを、一般式(4)で表される有機テルル化合物とアゾ系重合開始剤と一般式(5)で表される有機ジテルリド化合物との混合物を用いて重合する。
一般式(5)において、R41は、炭素数1〜8のアルキル基、アリール基または芳香族ヘテロ環基を示す。〕
炭素数1〜8のアルキル基としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基等の直鎖または分岐鎖アルキル基や、シクロヘキシル基等の環状アルキル基等を挙げることができる。好ましくは炭素数1〜4の直鎖または分岐鎖アルキル基であり、更に好ましくはメチル基またはエチル基である。
アリール基としては、フェニル基、ナフチル基等を挙げることができる。
芳香族ヘテロ環基としては、ピリジル基、フリル基、チエニル基等を挙げることができる。
炭素数1〜8のアルキル基としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基等の直鎖または分岐鎖アルキル基や、シクロヘキシル基等の環状アルキル基等を挙げることができる。好ましくは炭素数1〜4の直鎖または分岐鎖アルキル基であり、更に好ましくはメチル基またはエチル基である。
炭素数1〜8のアルキル基としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基等の直鎖または分岐鎖アルキル基、シクロヘキシル基等の環状アルキル基等を挙げることができる。好ましくは炭素数1〜4の直鎖または分岐鎖アルキル基であり、更に好ましくはメチル基またはエチル基である。
アリール基としては、フェニル基、ナフチル基等を挙げることができる。好ましくはフェニル基である。
置換アリール基としては、置換基を有しているフェニル基、置換基を有しているナフチル基等を挙げることができる。前記置換基を有しているアリール基の置換基としては、例えば、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、−COR411で示されるカルボニル含有基(R411は炭素数1〜8のアルキル基、アリール基、炭素数1〜8のアルコキシ基またはアリーロキシ基)、スルホニル基、トリフルオロメチル基等を挙げることができる。また、これらの置換基は、1個または2個置換しているのがよい。
芳香族ヘテロ環基としては、ピリジル基、フリル基、チエニル基等を挙げることができる。
アルコキシ基としては、炭素数1〜8のアルキル基が酸素原子に結合した基が好ましく、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、n−ブトキシ基、sec−ブトキシ基、tert−ブトキシ基、ペンチロキシ基、ヘキシロキシ基、ヘプチロキシ基、オクチロキシ基等を挙げることができる。
アシル基としては、アセチル基、プロピオニル基、ベンゾイル基等を挙げることができる。
アミド基としては、−CONR421R422(R421、R422は、それぞれ独立に水素原子、炭素数1〜8のアルキル基またはアリール基)を挙げることがきる。
オキシカルボニル基としては、−COOR431(R431は水素原子、炭素数1〜8のアルキル基またはアリール基)で表される基が好ましく、例えばカルボキシ基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、n−ブトキシカルボニル基、sec−ブトキシカルボニル基、tert−ブトキシカルボニル基、n−ペンチルオキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基等を挙げることができる。好ましいオキシカルボニル基としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基が挙げられる。
アリル基としては、−CR441R442−CR443=CR444R445(R441、R442は、それぞれ独立に水素原子または炭素数1〜8のアルキル基、R443、R444、R445は、それぞれ独立に水素原子、炭素数1〜8のアルキル基またはアリール基であり、それぞれの置換基が環状構造で繋がっていてもよい)等を挙げることができる。
プロパルギル基としては、−CR451R452−C≡CR453(R451、R452は、水素原子または炭素数1〜8のアルキル基、R453は、水素原子、炭素数1〜8のアルキル基、アリール基またはシリル基)等を挙げることができる。
本発明の分散剤は、前記ブロック共重合体を主成分(50質量%以上)として含有するものであり、好ましくは前記ブロック共重合体を75質量%以上含有するものであり、より好ましくは前記ブロック共重合体のみから構成される。前記ブロック共重合体は、例えば、その構造中(Bブロック)の3級アミノ基、4級アンモニウム塩基が、酸性着色材または酸性基含有色素誘導体で処理された着色材の酸性基と強固に結合し、このBブロックが着色材に吸着することで、着色材分散性を高める作用を発揮すると考えられる。すなわち、本発明の分散剤は、この作用によって着色材の良好に分散させる成分であるので、分散させる着色材の種類については特に限定されない。本発明の分散剤を用いた着色組成物は、アルカリ現像性を有することから、カラーフィルタ用分散剤として好適に使用することができる。
本発明の着色組成物は、前記分散剤、着色材、分散媒体およびバインダー樹脂を含有する。
前記着色材の種類は、その用途に応じて適宜選択すればよく、例えば顔料、染料が挙げられる。前記着色組成物は、耐光性および耐熱性の観点から、着色材として顔料を含有することが好ましい。顔料としては、有機顔料および無機顔料のいずれでもよいが、有機化合物を主成分とする有機顔料が特に好ましい。顔料としては、例えば、赤色顔料、黄色顔料、橙色顔料、青色顔料、緑色顔料、紫色顔料等の各色の顔料が挙げられる。顔料の構造は、モノアゾ系顔料、ジアゾ系顔料、縮合ジアゾ系顔料等のアゾ系顔料、ジケトピロロピロール系顔料、フタロシアニン系顔料、イソインドリノン系顔料、イソインドリン系顔料、キナクリドン系顔料、インディゴ系顔料、チオインディゴ系顔料、キノフタロン系顔料、ジオキサジン系顔料、アントラキノン系顔料、ペリレン系顔料、ペリノン系顔料等の多環系顔料等が挙げられる。着色組成物に含まれる着色材は、1種類のみであってもよいし、色度などの調整のために複数種類であってもよい。
前記着色組成物は、分散媒体としては、着色組成物を構成する他の成分を分散または溶解し、かつこれらの成分と反応せず、適度に揮発性を有するものである限り、適宜に選択して使用できる。例えば、従来公知の有機溶媒を使用することができ、グリコールモノアルキルエーテル類、グリコールジアルキルエーテル類、グリコールアルキルエーテルアセテート類、グリコールジアセテート類、アルキルアセテート類、エーテル類、ケトン類、1価または多価アルコール類、脂肪族炭化水素類、脂環式炭化水素類、芳香族炭化水素類、鎖状または環状エステル類、アルコキシカルボン酸類、ハロゲン化炭化水素類、エーテルケトン類、ニトリル類等が挙げられる。
本発明の着色組成物は、バインダー樹脂(ただし、前記ブロック共重合体は除く。)を含有する。これにより、着色組成物のアルカリ現像性や基板への結着性を高めることができる。このようなバインダー樹脂としては、特に限定されるものではないが、カルボキシ基、フェノール性ヒドロキシ基等の酸性基を有する樹脂であることが好ましい。前記バインダー樹脂としては、例えば、エポキシ基含有(メタ)アクリレートと他のラジカル重合性単量体との共重合体に対し、この共重合体が有するエポキシ基の少なくとも一部に不飽和一塩基酸を付加させてなる樹脂、あるいは該付加反応により生じたヒドロキシ基の少なくとも一部に多塩基酸無水物を付加させて得られるアルカリ可溶性樹脂;主鎖にカルボキシ基を有する直鎖状アルカリ可溶性樹脂;カルボキシ基含有樹脂のカルボキシ基部分に、エポキシ基含有不飽和化合物を付加させた樹脂;(メタ)アクリル系樹脂;カルボキシ基を有するエポキシ(メタ)アクリレート樹脂;等を挙げることができ、これらを単独または2種以上を混合して使用することができる。
前記着色組成物は、架橋剤を含有してもよい。架橋剤とは、2個以上の重合可能な基を有する化合物をいう。重合可能な基としては、例えば、エチレン性不飽和基、オキシラニル基、オキセタニル基、N−アルコキシメチルアミノ基等を挙げることができる。前記架橋剤としては、2個以上の(メタ)アクリロイル基を有する化合物、または2個以上のN−アルコキシメチルアミノ基を有する化合物が好ましい。前記架橋剤は、単独または2種以上を混合して使用することができる。
前記着色組成物は、光重合開始剤を含有することが好ましい。これにより、着色組成物に感放射線性を付与することができる。前記光重合開始剤は、可視光線、紫外線、遠赤外線、電子線、X線等の放射線の露光により、架橋剤の重合を開始し得る活性種を発生する化合物である。
前記着色組成物には、本発明の好ましい物性を損なわない範囲であれば、前記添加剤以外に、他の添加剤を配合することができる。他の添加剤としては、前記ブロック共重合体を除く分散剤、増感色素、熱重合防止剤、非イオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤、カチオン系界面活性剤、両性界面活性剤、可塑剤、有機カルボン酸化合物、有機カルボン酸無水物、pH調整剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤、防腐剤、防カビ剤、凝集防止剤、密着性改良剤、現像改良剤、保存安定剤等を挙げることができる。
カチオン系界面活性剤としては、第4級アンモニウム塩類、イミダゾリン誘導体類、アルキルアミン塩類等が挙げられる。
両性界面活性剤としては、ベタイン型化合物類、イミダゾリウム塩類、イミダゾリン類、アミノ酸類等が挙げられる。
着色組成物は、分散剤(ブロック共重合体)、着色材、分散媒体、バインダー樹脂、必要に応じて架橋剤、光重合開始剤、他の添加剤等を混合することで調製できる。混合は、例えば、ペイントシェーカー、ビーズミル、ボールミル、ディゾルバー、ニーダー等の混合分散機を用いることができる。着色組成物は、混合後に濾過することが好ましい。
このようにして得られた画素パターン上に、必要に応じて保護膜を形成した後、透明導電膜(ITOなど)をスパッタリングにより形成する。透明導電膜を形成した後、更にスペーサーを形成してカラーフィルタとすることもできる。
MMA:メチルメタクリレート
BMA:n−ブチルメタクリレート
EHMA:2−エチルヘキシルメタクリレート
M9EGM:メトキシポリエチレングリコールモノメタクリレート(エチレンオキシドの付加モル数9)(商品名:ブレンマー(登録商標)PME−400、日油社製)
M4EGM:メトキシポリエチレングリコールモノメタクリレート(エチレンオキシドの付加モル数4)(商品名:ブレンマー(登録商標)PME−200、日油社製)
PCL5:2−ヒドロキシエチルメタクリレートの5molカプロラクトン付加物(ダイセル化学社製、プラクセル(登録商標)FM5)
MAA:メタクリル酸
DMAEMA:2−(ジメチルアミノ)エチルメタクレート
DMAPMAm:N−(3−ジメチルアミノプロピル)メタクリルアミド
BTEE:エチル−2−メチル−2−n−ブチルテラニル−プロピオネート
DBDT:ジブチルジテルリド
AIBN:2,2’−アゾビス(イソブチロニトリル)
ADVN:アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)
Me2SO4:硫酸ジメチル
MePTSA:p−トルエンスルホン酸メチル
BzCl:塩化ベンジル
PMA:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
MP:1−メトキシ−2−プロパノール
核磁気共鳴(NMR)測定装置(Bruker社製、型式:AVANCE500(周波数500MHz))を用いて、1H−NMRを測定(溶媒:重水素化クロロホルム、内部標準:テトラメチルシラン)した。得られたNMRスペクトルについて、モノマー由来のビニル基と、ポリマー由来のエステル側鎖のピークの積分比を求め、モノマーの重合率を算出した。
高速液体クロマトグラフ(東ソー製、型式:HLC−8320)を用いて、ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)により求めた。カラムはSHODEX KF−603(Φ6.0mm×150mm)(SHODEX社製)を1本、移動相に30mmol/L臭化リチウム−30mmol/L酢酸−N−メチルピロリドン溶液、検出器に示差屈折計を使用した。測定条件は、カラム温度を40℃、試料濃度を10mg/mL、試料注入量を10μL、流速を0.2mL/minとした。標準物質としてポリスチレン(分子量70,500、37,900、19,920、10,200、4,290、2,630、1,150)を使用して検量線(校正曲線)を作成し、重量平均分子量(Mw)、数平均分子量(Mn)を測定した。これらの測定値から分子量分布(PDI=Mw/Mn)を算出した。
アミン価は、固形分1gあたりの塩基性成分と当量の水酸化カリウム(KOH)の質量で表したものである。測定試料をテトラヒドロフランに溶解し、電位差滴定装置(商品名:GT−06、三菱化学社製)を用いて、得られた溶液を0.1mol/L塩酸/2−プロパノール溶液で中和滴定した。滴定pH曲線の変曲点を滴定終点として次式によりアミン価(B)を算出した。
B=56.11×Vs×0.1×f/w
B:アミン価(mgKOH/g)
Vs:滴定に要した0.1mol/L塩酸/2−プロパノール溶液の使用量(mL)
f:0.1mol/L塩酸/2−プロパノール溶液の力価
w:測定試料の質量(g)(固形分換算)
酸価は、固形分1gあたりの酸性成分を中和するのに要する水酸化カリウムの質量を表したものである。測定試料をテトラヒドロフランに溶解し、指示薬としてフェノールフタレインエタノール溶液を数滴加え、0.1mol/L水酸化カリウム/エタノール溶液で中和滴定した。次式により酸価(A)を算出した。
A=56.11×Vs×0.1×f/w
A:酸価(mgKOH/g)
Vs:滴定に要した0.1mol/L水酸化カリウム/エタノール溶液の使用量(mL)
f:0.1mol/L水酸化カリウム/エタノール溶液の力価
w:測定試料の質量(g)(固形分換算)
試料調整は、次のようにして行った。4級化工程後の反応液約100mgを燃焼炉(商品名:AQF−2100H、三菱化学アナリテック製)に投入した。燃焼炉のヒーターは900℃(内側)、ガス流量をアルゴン200mL/min、酸素400mL/min、加湿用アルゴン100mL/min、燃焼炉滞在時間を15分とした。排気ガスを捕集器(商品名:AU−250、三菱化学アナリテック製)で捕捉した。吸収液に超純水を使用し、得られた吸水液35mLを、超純水を用いて50mLに希釈し試料溶液を調整した。
ハロゲンアニオンの含有量は、イオンクロマトグラフィー(商品名:DIONEX ICS−1600、Thermo Scientific製)を用いて測定した。カラムはIon Pac AS−12A(DIONEX製)、溶離液は陰イオン分析用溶離液(商品名:AS12A,DIONEX製)を使用した。測定条件は、試料注入量を25μL、流速を1.5mL/minとした。標準物質として塩素アニオン濃度0,5ppm、1ppm、2ppmの標準液を使用して検量線(校正曲線)を作成し、塩素アニオン濃度を算出した。
熱重量・示差熱同時測定装置(TG−DTA)(HITACHI社製、TG/DTA6300)を用いて測定した。測定試料は、測定前に温度130℃で1時間減圧乾燥した。測定条件は、試料質量約10mg、空気流入量200ml/min、昇温速度10℃/min、測定温度範囲40℃〜600℃とした。得られたTG曲線から試料質量が10%減少した温度を読み取り、これを加熱重量減少温度とした。
E型粘度計(商品名:TVE−22L、東機産業社製)を用い、コーンローター(1°34’×R24)のを使用して、25℃下、ローター回転数60rpmで粘度を測定した。測定は、調製後、40℃で1週間保管した着色組成物について行った。
表面を洗浄した50mm×50mmのガラス板上に、スピンコーター(商品名:MS−A100、ミカサ社製)を用いて、2000rpm、10秒でカラーフィルタ用着色組成物の塗布膜を形成し、60℃で10分間乾燥し、塗布膜を形成したガラス板を50mm×10mmの形状にカットすることで試験片を調整した。次に、試験片の長手方向の上端部をディップコーター(商品名:DC4016、アイデン社製)に取り付け、試験片の長手方向の下端部から42.5mmまでの部分を水酸化カリウム水溶液(濃度:0.2質量%)に浸漬し、その試験片を0.22mm/sの速度で引き上げ、塗布膜が溶解するまでの距離を測定した。
下記式により現像時間(秒)を算出した。
T=X/0.22
T:現像時間(秒)
X:溶解までの距離
(No.1)
アルゴンガス導入管、撹拌機を備えたフラスコにMMA(99.9g)、BMA(64.8g)、EHMA(59.5g)、M9EGM(21.6g)、AIBN(0.74g)、PMA(163.8g)を仕込み、アルゴン置換後、BTEE(7.09g)、DBDT(2.50g)を加え、60℃で16時間反応させ、第1ブロックを重合した。重合率は98%であった。
4級化前共重合体No.1の製造法と同様にして、4級化前共重合体No.2〜5を作製した。表1に、使用した原料モノマー、有機テルル化合物、有機ジテルルリド化合物、アゾ系重合開始剤、溶媒、反応条件、重合率を示した。なお、共重合体中の各構造単位の含有率は、重合反応に用いたモノマーの仕込み比率および重合率から算出した。
アルゴンガス導入管、撹拌機を備えたフラスコに、MMA(4.23g)、BMA(2.74g)、EHMA(2.52g)、M9EGM(0.91g)、DMAPMAm(3.71g)、n−ドデカンチオール(0.28g)、PMA(21.0g)を仕込み、アルゴン置換後、78℃まで昇温した。その溶液を78℃に保ちながら、その溶液にMMA(8.45g)、BMA(5.48g)、EHMA(5.03g)、M9EGM(1.83g)、DMAPMAm(7.43g)、ADVN(0.85g)、n−ドデカンチオール(0.56g)、PMA(42.3g)を1.5時間かけて滴下した。滴下が終了してから60分後、温度を78℃に保ちながら、ADVN(0.11g)、PMA(2.0g)を加え1時間反応させた。さらにADVN(0.11g)、PMA(2.0g)を加え1時間反応させた。さらに、ADVN(0.11g)、PMA(2.0g)を加え1時間反応させた。さらに、ADVN(0.11g)、PMA(2.0g)を加え2時間反応させた。得られた反応溶液を室温に冷却し、4級化前共重合体No.6のPMA溶液を得た。不揮発分は34.9%であった。
DMAPMAmを、DMAEMAに変更したこと以外は、4級化前共重合体No.6の製造方法と同様にして、4級化前共重合体No.7を得た。不揮発分は35.4%であった。
4級化前共重合体をPMAもしくはPMA/MP混合溶媒(PMA:MP=1:1(質量比))に溶解させて、PMA溶液もしくはPMA/MP溶液を調製した。得られた4級化前共重合体のPMA溶液もしくはPMA/MP溶液をナスフラスコに入れた。この溶液に、硫酸ジメチル(東京化成製試薬)、p−トルエンスルホン酸メチル(東京化成製試薬)または塩化ベンジルを常温で撹拌しながら滴下した。その後、60℃で撹拌し反応させた。これを冷却して、4級化されたブロック共重合体の溶液を得た。表3、4に、4級化工程で使用した4級化剤、溶媒、および、反応条件を示した。表5、6に、4級化された共重合体の組成、Mw、PDI、アミン価、酸価を示した。
(バインダー樹脂の製造)
アルゴンガス導入管、撹拌機を備えたフラスコに、MAA(20.0g)、BzMA(80.0g)、PMA(290.0g)を仕込み、アルゴン置換後、AIBN(1.5g)、n−ドデカンチオール(2.0g)、PMA(10.0g)を加え90℃まで昇温した。その溶液を90℃に保ちながら、その溶液にMAA(40.0g)、BzMA(160.0g)、AIBN(3.0g)、n−ドデカンチオール(4.0g)、PMA(25.0g)を1.5時間かけて滴下した。滴下が終了してから60分後、温度を110℃まで昇温し、AIBN(0.3g)、PMA(5.0g)を加えて1時間反応させ、さらにAIBN(0.3g)、PMA(5.0g)を加え1時間反応させ、さらにAIBN(0.3g)、PMA(5.0g)を加え1時間反応させた。
顔料8質量部、分散剤としての4級化された共重合体を4質量部、バインダー樹脂5質量部、PMA83質量部となるように配合した。この配合液に、0.3mmジルコニアビーズ560質量部を加え、ビーズミル(商品名:DISPERMAT CA、VMA−GETZMANN GmbH社製)にて2時間混合し十分に分散させ、分散後の顔料の平均粒子径が100nmであることを確認した。分散終了後、ビーズをろ別して着色組成物を得た。配合液の調整における顔料には、C.I.Pigment Blue 15:6(商品名:FASTOGEN BLUE EP、DIC社製)を用いた。配合液の調整における4級化された共重合体には、上記で製造された4級化されたブロック共重合体の溶液を用いた。配合液の調整におけるバインダー樹脂には上記で得られたバインダー樹脂の溶液を用いた。
得られた着色組成物66質量部、バインダー樹脂8質量部、架橋剤(多官能性モノマー、商品名:NKエステル A−DPH(ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート)、新中村化学工業社製)3質量部、光重合開始剤(商品名:イルガキュア184、東京化成工業社製)2質量部、PMA21質量部となる配合組成で、カラーフィルタ用着色組成物を調製した。カラーフィルタ用着色組成物を調製の調整におけるバインダー樹脂には、上記で得られたバインダー樹脂の溶液を用いた。
(実施態様1)
AブロックとBブロックとを有し、前記Aブロックが、(メタ)アクリル系ビニルモノマーに由来する構造単位を含み、かつ、Aブロック中の下記一般式(1)で表される構造単位の含有率が5質量%未満であり、前記Bブロック中の下記一般式(1)で表される構造単位の含有率が5質量%以上であることを特徴とするブロック共重合体。
式(2−1)中、R21は、アルキル基もしくは芳香族基を示す。
式(2−2)中、R22は、アルキル基もしくは芳香族基を示す。〕
前記Bブロックが、さらに下記一般式(3)で表される構造単位を含む実施態様1に記載のブロック共重合体。
前記式(1)で表される構造単位の含有率が、前記Bブロック100質量%中において5質量%〜90質量%である実施態様1または2に記載のブロック共重合体。
前記式(3)で表される構造単位の含有率が、前記Bブロック100質量%中において10質量%〜95質量%である実施態様2または3のいずれか一項に記載のブロック共重合体。
前記(メタ)アクリル系ビニルモノマーが、鎖状アルキル基を有する(メタ)アクリレート、環状アルキル基を有する(メタ)アクリレート、芳香族基を有する(メタ)アクリレート、ポリアルキレングリコール構造単位を有する(メタ)アクリレート、ヒドロキシ基を有する(メタ)アクリレート、ラクトン変性ヒドロキシ基を有する(メタ)アクリレート、アルコキシ基を有する(メタ)アクリレート、含酸素ヘテロ環基を有する(メタ)アクリレート、酸性基を有する(メタ)アクリレートおよび(メタ)アクリル酸よりなる群から選択される少なくとも1種の単量体である実施態様1〜4のいずれか一項に記載のブロック共重合体。
前記Aブロックが、下記一般式(7)で表される構造単位を含む実施態様1〜5のいずれか一項に記載のブロック共重合体。
前記式(7)で表される構造単位の含有率が、前記Aブロック100質量%中において、5質量〜60質量%である実施態様6に記載のブロック共重合体。
前記Aブロックが、下記一般式(8)で表される構造単位を含む実施態様1〜7のいずれか一項に記載のブロック共重合体。
前記式(8)で表される構造単位の含有率が、前記Aブロック100質量%中において、5質量〜80質量%である実施態様8に記載のブロック共重合体。
前記(メタ)アクリル系ビニルモノマーに由来する構造単位の含有率が、前記Aブロック100質量%中において80質量%以上である実施態様1〜9のいずれか一項に記載のブロック共重合体。
ブロック共重合体中のAブロックとBブロックとの質量比(Aブロック/Bブロック)が、50/50〜95/5である実施態様1〜10のいずれか一項に記載のブロック共重合体。
ブロック共重合体のアミン価が、10mgKOH/g〜200mgKOH/gである実施態様1〜11のいずれか一項に記載のブロック共重合体。
ブロック共重合体の酸価が、5mgKOH/g〜50mgKOH/gである実施態様1〜12のいずれか一項に記載のブロック共重合体。
A−B型ジブロック共重合体またはA−B−A型トリブロック共重合体である実施態様1〜13のいずれか一項に記載のブロック共重合体。
前記ブロック共重合体の分子量分布(PDI)が、2.2以下である実施態様1〜14のいずれか一項に記載のブロック共重合体。
前記ブロック共重合体の重量平均分子量(Mw)が、3,000〜40,000である実施態様1〜15のいずれか一項に記載のブロック共重合体。
前記ブロック共重合体が、リビングラジカル重合により重合されたものである実施態様1〜16のいずれか一項に記載のブロック共重合体。
実施態様1〜17のいずれか一項に記載のブロック共重合体を含有することを特徴とする分散剤。
カラーフィルタ用である実施態様18に記載の分散剤。
実施態様18または19に記載の分散剤、着色材、分散媒体およびバインダー樹脂を含有することを特徴とする着色組成物。
実施態様20に記載の着色組成物を用いて形成された着色層を備えることを特徴とするカラーフィルタ。
Claims (16)
- AブロックとBブロックとを有し、
前記Aブロックが、(メタ)アクリル系ビニルモノマーに由来する構造単位を含み、かつ、Aブロック中の下記一般式(1)で表される構造単位の含有率が5質量%未満であり、
前記Bブロック中の下記一般式(1)で表される構造単位の含有率が5質量%以上であることを特徴とするブロック共重合体。
式(2−1)中、R21は、アルキル基もしくは芳香族基を示す。
式(2−2)中、R22は、アルキル基もしくは芳香族基を示す。〕 - 前記式(1)で表される構造単位の含有率が、前記Bブロック100質量%中において5質量%〜90質量%である請求項1または2に記載のブロック共重合体。
- 前記式(3)で表される構造単位の含有率が、前記Bブロック100質量%中において10質量%〜95質量%である請求項2または3のいずれか一項に記載のブロック共重合体。
- 前記(メタ)アクリル系ビニルモノマーが、鎖状アルキル基を有する(メタ)アクリレート、環状アルキル基を有する(メタ)アクリレート、芳香族基を有する(メタ)アクリレート、ポリアルキレングリコール構造単位を有する(メタ)アクリレート、ヒドロキシ基を有する(メタ)アクリレート、ラクトン変性ヒドロキシ基を有する(メタ)アクリレート、アルコキシ基を有する(メタ)アクリレート、含酸素ヘテロ環基を有する(メタ)アクリレート、酸性基を有する(メタ)アクリレートおよび(メタ)アクリル酸よりなる群から選択される少なくとも1種の単量体である請求項1〜4のいずれか一項に記載のブロック共重合体。
- 前記(メタ)アクリル系ビニルモノマーに由来する構造単位の含有率が、前記Aブロック100質量%中において80質量%以上である請求項1〜5のいずれか一項に記載のブロック共重合体。
- ブロック共重合体中のAブロックとBブロックとの質量比(Aブロック/Bブロック)が、50/50〜95/5である請求項1〜6のいずれか一項に記載のブロック共重合体。
- ブロック共重合体のアミン価が、10mgKOH/g〜200mgKOH/gである請求項1〜7のいずれか一項に記載のブロック共重合体。
- A−B型ジブロック共重合体またはA−B−A型トリブロック共重合体である請求項1〜8のいずれか一項に記載のブロック共重合体。
- 前記ブロック共重合体の分子量分布(PDI)が、2.2以下である請求項1〜9のいずれか一項に記載のブロック共重合体。
- 前記ブロック共重合体の重量平均分子量(Mw)が、3,000〜40,000である請求項1〜10のいずれか一項に記載のブロック共重合体。
- 前記ブロック共重合体が、リビングラジカル重合により重合されたものである請求項1〜11のいずれか一項に記載のブロック共重合体。
- 請求項1〜12のいずれか一項に記載のブロック共重合体を含有することを特徴とする分散剤。
- カラーフィルタ用である請求項13に記載の分散剤。
- 請求項13または14に記載の分散剤、着色材、分散媒体およびバインダー樹脂を含有することを特徴とする着色組成物。
- 請求項15に記載の着色組成物を用いて形成された着色層を備えることを特徴とするカラーフィルタ。
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