JP2019199520A - 塩基性主鎖を有する縮環キノン修飾架橋ポリマー、電極活物質、及び二次電池 - Google Patents
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Abstract
Description
1.ポリエチレンイミンと、下記式(1)〜(4)で表される縮環キノン化合物から選ばれる少なくとも1種と、エチレンオキシド鎖を含む架橋剤との反応物である縮環キノン修飾架橋ポリマー。
A1及びA2は、それぞれ独立に、単結合、炭素数1〜10のアルキレン基、炭素数1〜10のジアルキレンエーテル基、炭素数6〜10のアリーレン基、又は炭素数7〜10のアルキルアリーレン基であり;
Xは、ハロゲン原子、炭素数1〜8のアルコキシ基、又は炭素数1〜9のチオアルコキシ基である。)
2.下記式(m1)で表される繰り返し単位及び下記式(n)で表される繰り返し単位を含む縮環キノン修飾ポリエチレンイミンと、エチレンオキシド鎖を含む架橋剤との反応物である縮環キノン修飾架橋ポリマー。
3.下記式(m2)で表される繰り返し単位及び下記式(n)で表される繰り返し単位を含む縮環キノン修飾ポリエチレンイミンと、エチレンオキシド鎖を含む架橋剤との反応物である縮環キノン修飾架橋ポリマー。
4.下記式(m3)で表される繰り返し単位及び下記式(n)で表される繰り返し単位を含む縮環キノン修飾ポリエチレンイミンと、エチレンオキシド鎖を含む架橋剤との反応物である縮環キノン修飾架橋ポリマー。
5.下記式(m4)で表される繰り返し単位及び下記式(n)で表される繰り返し単位を含む縮環キノン修飾ポリエチレンイミンと、エチレンオキシド鎖を含む架橋剤との反応物である縮環キノン修飾架橋ポリマー。
6.前記エチレンオキシド鎖を含む架橋剤が、下記式(5)で表される繰り返し単位を含むポリエチレングリコール系ポリマーである1〜5のいずれかの縮環キノン修飾架橋ポリマー。
7.前記芳香族炭化水素環がベンゼン環であり、前記芳香族複素環がチオフェン環若しくはピリジン環である1〜6のいずれかの縮環キノン修飾架橋ポリマー。
8.式(1)〜(4)で表される化合物が、それぞれ下記式(1')〜(4')又は下記式(1'')〜(4'')で表される化合物である1の縮環キノン修飾架橋ポリマー。
R1〜R36は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、メルカプト基、アミノ基、置換若しくは非置換の炭素数1〜12のアルキル基、置換若しくは非置換の炭素数2〜12のアルケニル基、置換若しくは非置換の炭素数2〜12のアルキニル基、置換若しくは非置換の炭素数6〜12のアリール基、置換若しくは非置換の炭素数3〜12のヘテロアリール基、置換若しくは非置換の炭素数1〜12のアルコキシ基、置換若しくは非置換の炭素数1〜12のアルキルチオ基置換若しくは非置換の、炭素数1〜12のモノアルキルアミノ基、各々のアルキル基が独立に置換若しくは非置換の炭素数1〜12のアルキル基であるジアルキルアミノ基、又は炭素数2〜12のアルキルカルボニル基である。)
9.1〜8のいずれかの縮環キノン修飾架橋ポリマーからなる電荷貯蔵材料。
10.9の電荷貯蔵材料を含む電極活物質。
11.10の電極活物質、及び溶媒を含む電極スラリー。
12.10の電極活物質を含む薄膜。
13.11の電極スラリーから作製される薄膜。
14.10の電極活物質を含む電極。
15.12又は13の薄膜を含む電極。
16.14又は15の電極を含む空気電池。
17.14又は15の電極を含む二次電池。
18.14又は15の電極と、対極として10の電極活物質以外の電極活物質を含む電極とを備える17の二次電池。
19.前記対極が、正極であり、ニトロキシラジカル基を含む有機化合物からなる電極活物質を含むものである18の二次電池。
20.前記ニトロキシラジカル基を含む有機化合物が、下記式(6)で表される繰り返し単位を含むポリマーである19の二次電池。
22.前記中性電解液が、中性電解質を含むものである21の二次電池。
23.前記中性電解質が、塩化ナトリウムである22の二次電池。
24.酸性電解液を用いる17〜20のいずれかの二次電池。
25.前記酸性電解液のpHが、0以上7未満である24の二次電池。
26.電極合剤の内、その1〜8のいずれかの縮環キノン系架橋ポリマーの比率が80質量%以上である17〜25のいずれかの二次電池。
本発明の塩基性主鎖を有する縮環キノン修飾架橋ポリマー(以下、単に縮環キノン修飾架橋ポリマーともいう。)の第1の態様は、ポリエチレンイミンと、下記式(1)〜(4)で表される縮環キノン化合物から選ばれる少なくとも1種と、エチレンオキシド鎖を含む架橋剤との反応物である。
本発明の塩基性主鎖を有する縮環キノン修飾架橋ポリマーは、前述した、ポリエチレンイミンと、式(1)〜(4)で表される縮環キノン化合物から選ばれる少なくとも1種と、エチレンオキシド鎖を含む架橋剤とを反応させることで合成することができる。具体的には、ポリエチレンイミンと、下記式(1)〜(4)で表される縮環キノン化合物から選ばれる少なくとも1種と、エチレンオキシド鎖を含む架橋剤とを同時に又は任意の順で溶媒に入れた後、加熱することで合成することができる。
本発明の縮環キノン修飾架橋ポリマーは、電荷貯蔵材料として好適に使用できる。電荷貯蔵材料とは電荷を貯蔵することができる材料のことであり、これは、例えば、二次電池の電極活物質として有用である。
本発明の二次電池は、本発明の縮環キノン修飾架橋ポリマーからなる電荷貯蔵材料を電極活物質として用いることに特徴があり、その他の電池素子の構成部材は従来公知のものから適宜選択して用いればよい。
二次電池は、一般的に、正極層と、負極層と、正極層と負極層の間に配されるセパレータ層と、これら全てを含む電池素子内部に充填される電解液とから構成される。正極層及び負極層は、集電体である基板上に、電極活物質と、必要に応じて電極層の導電性向上のために炭素等からなる導電助剤と、更に必要に応じて成膜均一性向上、イオン伝導性向上、電解液への溶出抑制等のためにバインダーとを含む薄膜を形成することで構成される。電解液は、イオン伝導の本体である塩からなる電解質と溶媒等とから構成される。
(2)吸光度測定:日本分光(株)製、V-670
(3)CV測定:ビー・エー・エス(株)製、ALSCHI760EW
(4)電池の特性評価:ビー・エー・エス(株)製、ALSCHI760EW
[実施例1]ポリマーAの合成
50mLナスフラスコに、ポリエチレンイミン(PEI)(branched、Mw=25,000、Aldrich社製)200mg(4.6mmol/unit)及びN,N−ジメチルホルムアミド(DMF)10mLを加え、溶解させた。ここに、2−ブロモメチルアントラキノン(2−BrMeAQ)415mg(1.38mmol)及び1質量%ポリエピクロロヒドリン(PECH)(Mw=700,000、Aldrich社製、ベンゼンを良溶媒、メタノールを貧溶媒として再沈殿精製したものを使用)のDMF溶液10.6mL(1.1mmol/unit)を攪拌しながら加え、100℃で5時間反応させた。反応終了後、ジエチルエーテルへの沈殿精製、真空乾燥を経て、塩基性主鎖を有する縮環キノン修飾架橋ポリマーであるポリマーAを褐色固体として得た。
各原料の物質量比はPEI:PECH:2−BrMeAQ=100:25:30であり、UV−vis測定における2−BrMeAQ由来の325nmにおける吸光強度から算出したポリマーAのキノン導入率は、PEI中のエチレンイミンユニットに対し、22%であった。
50mLナスフラスコに、PEI(branched、Mw=25,000、Aldrich社製)200mg(4.6mmol/unit)及びDMF10mLを加え、溶解させた。ここに、2−BrMeAQ1,383mg(4.6mmol)を加えて、100℃で12時間反応させた。反応溶液を再沈殿精製(ジエチルエーテル)により未反応の原料を除去後、真空乾燥を経て無架橋ポリエチレンイミンキノンポリマーであるポリマーBを得た。
PEI20mg(0.46mmol)を2mLのDMFに溶解させ、そこへジブロモヘキサン1.12mg(0.0046mmol)及びブロモメチルアントラキノン69.3mg(0.23mmol)を加えた。その後、100℃で12時間反応させた。再沈殿精製(ジエチルエーテル)により未反応の原料を除去後、真空乾燥を経てジブロモヘキサン架橋ポリエチレンイミンキノンポリマーであるポリマーCを得た。
5mL凍結アンプル管に、攪拌子、モノマーとしてビニルアントラキノン(東京化成工業(株)製)100mg、重合開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル(AIBN)(Aldrich社製、メタノールで再結晶してから使用)0.70927mg、溶媒として1,2−ジクロロエタン(関東化学(株)製)2.14mLを加え、真空ラインでの凍結脱気後、60℃で17時間反応させた。メタノールを貧溶媒として沈殿精製、ソックスレー精製を経て、ビニル主鎖を有するアントラキノンポリマー(ポリビニルアントラキノン)であるポリマーDを得た。クロロホルムを溶媒として用いたGPC分析によると、ポリマーDの重量平均分子量は78,000であった。
[実施例2]ポリマーAを用いた薄膜電極のCV測定
図1に示されるビーカーセルを用いて、CV測定を行った。
自転・公転ミキサーを用いてポリマーA10mgに脱水NMP1mLを加えて混錬し、その後溶液をボールミルに移し、気相成長炭素繊維90mgを加え、更に混練した。15分程混合して得られた混合体をGC基板上に塗布し、これを室温(20℃)で12時間加熱真空乾燥して薄膜電極11を得た。
次に得られた電極を電解液に浸して、電極中の空隙に電解液を染み込ませた。電解液としては、3mol/L NaCl水溶液を用いた。
前記薄膜電極11を作用極に、白金電極12を対極に、Ag/AgCl電極13を参照極に用い、これらをビーカー内に設置し、この中に前記と同様の電解液14を加えて、図1に示すようなビーカーセル1を作製した。
このビーカーセル1を用いて、スキャンレート10mV/secでCV測定を行った。結果を図2に示す。図2に示すように、ポリマーAを用いて作製した薄膜電極は、E1/2=0.54Vに酸化還元波が現れ、繰り返し掃引の後も安定であった。
実施例1で合成したポリマーAを用い、実施例2の方法によってビーカーセル型の半電池を作製した。
作製した半電池を8.9μAの定電流で電圧が−0.1Vになるまで充電し、その後、8.9μAで放電を行った。その結果、電圧が−0.5V付近で44秒間ほぼ一定となった後、急速に低下し、放電容量は78mAh/g(理論容量比86%)となった。クーロン効率は約90%であった。これにより、ポリマーAが効果的な電荷貯蔵材料として動作していることを確認した。電圧が−0.1Vまで上昇したところで再び充電を行い、更に−0.1〜−0.9Vの範囲で充放電を100回繰り返した。充放電量を変化させた場合の基準電極との電位差の測定結果を図3に、及び充放電した時のサイクル特性を図4に示す。充放電を100回繰り返した後も充放電容量は90%以上を維持した。
電解液として、3mol/L NaCl水溶液に塩酸を加え、pH1.5、3としたもの、及び3mol/L NaCl水溶液に水酸化ナトリウムを加えpH12としたものを用いた以外は、実施例2の方法によってビーカーセルを作製した。
作製した電池を8.9μAの定電流で電圧が0.1Vになるまで充電し、その後、8.9μAで放電を行った。その結果、電圧が−0.2V付近で44秒間ほぼ一定となった後、急速に低下し、放電容量は64mAh/g(理論容量比72%)となった。クーロン効率は約90%であった。これにより、ポリマーAが効果的な電荷貯蔵材料として動作していることを確認した。電圧が0.1Vまで上昇したところで再び充電を行い、更に−0.7〜0.1Vの範囲で充放電を100回繰り返した。
結果を図5に示す。弱塩基性、中性及び酸性条件下でいずれも高容量であることがわかった。
ポリマーAのかわりにポリマーBを用いた以外は、実施例2の方法によってCV測定を行った。結果を図6に示す。図6に示すように、サイクルごとに酸化還元ピークが減衰した。
ポリマーAのかわりにポリマーCを用いた以外は、実施例2と同様の方法でCV測定を行った。結果を図7に示す。図7に示すように、サイクルごとに酸化還元ピークが減衰した。
ポリマーAのかわりにポリマーDを用い、電解液として0.1mol/L NaCl水溶液を用いた以外は、実施例2と同様の方法でCV測定を行った。結果を図8に示す。図8に示すように、サイクルごとに酸化還元ピークが減衰した。
作製した電池を、8.9μAの定電流で電圧が2Vになるまで充電し、その後、8.9μAで放電を行った。
実施例5で作製した二次電池における充放電量を変化させた場合の基準電極との電位差の測定結果を図9に示す。図9に示すように、両極の酸化還元電位差に相当する1.1V付近に充放電を表すプラトーが現れ、二次電池としての動作を実証した。
11 作用極
12 対極
13 参照極
14 電解液
Claims (26)
- ポリエチレンイミンと、下記式(1)〜(4)で表される縮環キノン化合物から選ばれる少なくとも1種と、エチレンオキシド鎖を含む架橋剤との反応物である縮環キノン修飾架橋ポリマー。
A1及びA2は、それぞれ独立に、単結合、炭素数1〜10のアルキレン基、炭素数1〜10のジアルキレンエーテル基、炭素数6〜10のアリーレン基、又は炭素数7〜10のアルキルアリーレン基であり;
Xは、ハロゲン原子、炭素数1〜8のアルコキシ基、又は炭素数1〜9のチオアルコキシ基である。) - 前記芳香族炭化水素環がベンゼン環であり、前記芳香族複素環がチオフェン環若しくはピリジン環である請求項1〜6のいずれか1項記載の縮環キノン修飾架橋ポリマー。
- 式(1)〜(4)で表される化合物が、それぞれ下記式(1')〜(4')又は下記式(1'')〜(4'')で表される化合物である請求項1記載の縮環キノン修飾架橋ポリマー。
R1〜R36は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、メルカプト基、アミノ基、置換若しくは非置換の炭素数1〜12のアルキル基、置換若しくは非置換の炭素数2〜12のアルケニル基、置換若しくは非置換の炭素数2〜12のアルキニル基、置換若しくは非置換の炭素数6〜12のアリール基、置換若しくは非置換の炭素数3〜12のヘテロアリール基、置換若しくは非置換の炭素数1〜12のアルコキシ基、置換若しくは非置換の炭素数1〜12のアルキルチオ基置換若しくは非置換の、炭素数1〜12のモノアルキルアミノ基、各々のアルキル基が独立に置換若しくは非置換の炭素数1〜12のアルキル基であるジアルキルアミノ基、又は炭素数2〜12のアルキルカルボニル基である。) - 請求項1〜8のいずれか1項記載の縮環キノン修飾架橋ポリマーからなる電荷貯蔵材料。
- 請求項9記載の電荷貯蔵材料を含む電極活物質。
- 請求項10記載の電極活物質、及び溶媒を含む電極スラリー。
- 請求項10記載の電極活物質を含む薄膜。
- 請求項11記載の電極スラリーから作製される薄膜。
- 請求項10記載の電極活物質を含む電極。
- 請求項12又は13記載の薄膜を含む電極。
- 請求項14又は15記載の電極を含む空気電池。
- 請求項14又は15記載の電極を含む二次電池。
- 請求項14又は15記載の電極と、対極として請求項10記載の電極活物質以外の電極活物質を含む電極とを備える請求項17記載の二次電池。
- 前記対極が、正極であり、ニトロキシラジカル基を含む有機化合物からなる電極活物質を含むものである請求項18記載の二次電池。
- 中性電解液を用いる請求項17〜20のいずれか1項記載の二次電池
- 前記中性電解液が、中性電解質を含むものである請求項21記載の二次電池。
- 前記中性電解質が、塩化ナトリウムである請求項22記載の二次電池。
- 酸性電解液を用いる請求項17〜20のいずれか1項記載の二次電池。
- 前記酸性電解液のpHが、0以上7未満である請求項24記載の二次電池。
- 電極合剤の内、その請求項1〜8のいずれか1項記載の縮環キノン系架橋ポリマーの比率が80質量%以上である請求項17〜25のいずれか1項記載の二次電池。
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