JP2019167466A - 共重合体の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
以下、本発明について詳細に説明する。
また、R3〜R7は隣接する置換基同士で縮合環構造を形成してもよい。
位、2−ブロモ−α−シアノケイ皮酸メチル残基単位、3−ブロモ−α−シアノケイ皮酸メチル残基単位、4−ブロモ−α−シアノケイ皮酸メチル残基単位、2−ヒドロキシ−α−シアノケイ皮酸メチル残基単位、3−ヒドロキシ−α−シアノケイ皮酸メチル残基単位、4−ヒドロキシ−α−シアノケイ皮酸メチル残基単位、2−シアノ−α−シアノケイ皮酸メチル残基単位、3−シアノ−α−シアノケイ皮酸メチル残基単位、4−シアノ−α−シアノケイ皮酸メチル残基単位、2−ニトロ−α−シアノケイ皮酸メチル残基単位、3−ニトロ−α−シアノケイ皮酸メチル残基単位、4−ニトロ−α−シアノケイ皮酸メチル残基単位、2−メトキシ−α−シアノケイ皮酸メチル残基単位、3−メトキシ−α−シアノケイ皮酸メチル残基単位、4−メトキシ−α−シアノケイ皮酸メチル残基単位、2−エトキシ−α−シアノケイ皮酸メチル残基単位、3−エトキシ−α−シアノケイ皮酸メチル残基単位、4−エトキシ−α−シアノケイ皮酸メチル残基単位、2−ジメチルアミノ−α−シアノケイ皮酸メチル残基単位、3−ジメチルアミノ−α−シアノケイ皮酸メチル残基単
位、4−ジメチルアミノ−α−シアノケイ皮酸メチル残基単位、2−ジエチルアミノ−α−シアノケイ皮酸メチル残基単位、3−ジエチルアミノ−α−シアノケイ皮酸メチル残基単位、4−ジエチルアミノ−α−シアノケイ皮酸メチル残基単位、α−シアノケイ皮酸エチル残基単位、2−メチル−α−シアノケイ皮酸エチル残基単位、3−メチル−α−シアノケイ皮酸エチル残基単位、4−メチル−α−シアノケイ皮酸エチル残基単位、2−エチル−α−シアノケイ皮酸エチル残基単位、3−エチル−α−シアノケイ皮酸エチル残基単位、4−エチル−α−シアノケイ皮酸エチル残基単位、2−フルオロ−α−シアノケイ皮酸エチル残基単位、3−フルオロ−α−シアノケイ皮酸エチル残基単位、4−フルオロ−α−シアノケイ皮酸エチル残基単位、2−クロロ−α−シアノケイ皮酸エチル残基単位、3−クロロ−α−シアノケイ皮酸エチル残基単位、4−クロロ−α−シアノケイ皮酸エチル残基単位、2−ブロモ−α−シアノケイ皮酸エチル残基単位、3−ブロモ−α−シアノケイ皮酸エチル残基単位、4−ブロモ−α−シアノケイ皮酸エチル残基単位、2−ヒドロキシ−α−シアノケイ皮酸エチル残基単位、3−ヒドロキシ−α−シアノケイ皮酸エチル残基単位、4−ヒドロキシ−α−シアノケイ皮酸エチル残基単位、2−シアノ−α−シアノケイ皮酸エチル残基単位、3−シアノ−α−シアノケイ皮酸エチル残基単位、4−シアノ−α−シアノケイ皮酸エチル残基単位、2−ニトロ−α−シアノケイ皮酸エチル残基単位、3−ニトロ−α−シアノケイ皮酸エチル残基単位、4−ニトロ−α−シアノケイ皮酸エチル残基単位、2−メトキシ−α−シアノケイ皮酸エチル残基単位、3−メトキシ−α−シアノケイ皮酸エチル残基単位、4−メトキシ−α−シアノケイ皮酸エチル残基単位、2−エトキシ−α−シアノケイ皮酸エチル残基単位、3−エトキシ−α−シアノケイ皮酸エチル残基単位、4−エトキシ−α−シアノケイ皮酸エチル残基単位、2−ジメチルアミノ−α−シアノケイ皮酸エチル残基単位、3−ジメチルアミノ−α−シアノケイ皮酸エチル残基単位、4−ジメチルアミノ−α−シアノケイ皮酸エチル残基単位、2−ジエチルアミノ−α−シアノケイ皮酸エチル残基単位、3−ジエチルアミノ−α−シアノケイ皮酸エチル残基単位、4−ジエチルアミノ−α−シアノケイ皮酸エチル残基単位、α−シアノケイ皮酸n−プロピル残基単位、2−メチル−α−シアノケイ皮酸n−プロピル残基単位、3−メチル−α−シアノケイ皮酸n−プロピル残基単位、4−メチル−α−シアノケイ皮酸n−プロピル残基単位、2−エチル−α−シアノケイ皮酸n−プロピル残基単位、3−エチル−α−シアノケイ皮酸n−プロピル残基単位、4−エチル−α−シアノケイ皮酸n−プロピル残基単位、2−フルオロ−α−シアノケイ皮酸n−プロピル残基単位、3−フルオロ−α−シアノケイ皮酸n−プロピル残基単位、4−フルオロ−α−シアノケイ皮酸n−プロピル残基単位、2−クロロ−α−シアノケイ皮酸n−プロピル残基単位、3−クロロ−α−シアノケイ皮酸n−プロピル残基単位、4−クロロ−α−シアノケイ皮酸n−プロピル残基単位、2−ブロモ−α−シアノケイ皮酸n−プロピル残基単位、3−ブロモ−α−シアノケイ皮酸n−プロピル残基単位、4−ブロモ−α−シアノケイ皮酸n−プロピル残基単位、2−ヒドロキシ−α−シアノケイ皮酸n−プロピル残基単位、3−ヒドロキシ−α−シアノケイ皮酸n−プロピル残基単位、4−ヒドロキシ−α−シアノケイ皮酸n−プロピル残基単位、2−シアノ−α−シアノケイ皮酸n−プロピル残基単位、3−シアノ−α−シアノケイ皮酸n−プロピル残基単位、4−シアノ−α−シアノケイ皮酸n−プロピル残基単位、2−ニトロ−α−シアノケイ皮酸n−プロピル残基単位、3−ニトロ−α−シアノケイ皮酸n−プロピル残基単位、4−ニトロ−α−シアノケイ皮酸n−プロピル残基単位、2−メトキシ−α−シアノケイ皮酸n−プロピル残基単位、3−メトキシ−α−シアノケイ皮酸n−プロピル残基単位、4−メトキシ−α−シアノケイ皮酸n−プロピル残基単位、2−エトキシ−α−シアノケイ皮酸n−プロピル残基単位、3−エトキシ−α−シアノケイ皮酸n−プロピル残基単位、4−エトキシ−α−シアノケイ皮酸n−プロピル残基単位、2−ジメチルアミノ−α−シアノケイ皮酸n−プロピル残基単位、3−ジメチルアミノ−α−シアノケイ皮酸n−プロピル残基単位、4−ジメチルアミノ−α−シアノケイ皮酸n−プロピル残基単位、2−ジエチルアミノ−α−シアノケイ皮酸n−プロピル残基単位、3−ジエチルアミノ−α−シアノケイ皮酸n−プロピル残基単位、4−ジエチルアミノ−α−シアノケイ皮酸n−プロピル残基単位、α−シアノケイ皮酸イソプロピル残基単位、2−メチル−α−シアノケイ皮酸イソプロピル残基単位、3−メチル−α−シアノケイ皮酸イソプロピル残基単位、4−メチル−α−シアノケイ皮酸イソプロピル残基単位、2−エチル−α−シアノケイ皮酸イソプロピル残基単位、3−エチル−α−シアノケイ皮酸イソプロピル残基単位、4−エチル−α−シアノケイ皮酸イソプロピル残基単位、2−フルオロ−α−シアノケイ皮酸イソプロピル残基単位、3−フルオロ−α−シアノケイ皮酸イソプロピル残基単位、4−フルオロ−α−シアノケイ皮酸イソプロピル残基単位、2−クロロ−α−シアノケイ皮酸イソプロピル残基単位、3−クロロ−α−シアノケイ皮酸イソプロピル残基単位、4−クロロ−α−シアノケイ皮酸イソプロピル残基単位、2−ブロモ−α−シアノケイ皮酸イソプロピル残基単位、3−ブロモ−α−シアノケイ皮酸イソプロピル残基単位、4−ブロモ−α−シアノケイ皮酸イソプロピル残基単位、2−ヒドロキシ−α−シアノケイ皮酸イソプロピル残基単位、3−ヒドロキシ−α−シアノケイ皮酸イソプロピル残基単位、4−ヒドロキシ−α−シアノケイ皮酸イソプロピ
ル残基単位、2−シアノ−α−シアノケイ皮酸イソプロピル残基単位、3−シアノ−α−シアノケイ皮酸イソプロピル残基単位、4−シアノ−α−シアノケイ皮酸イソプロピル残基単位、2−ニトロ−α−シアノケイ皮酸イソプロピル残基単位、3−ニトロ−α−シアノケイ皮酸イソプロピル残基単位、4−ニトロ−α−シアノケイ皮酸イソプロピル残基単位、2−メトキシ−α−シアノケイ皮酸イソプロピル残基単位、3−メトキシ−α−シアノケイ皮酸イソプロピル残基単位、4−メトキシ−α−シアノケイ皮酸イソプロピル残基単位、2−エトキシ−α−シアノケイ皮酸イソプロピル残基単位、3−エトキシ−α−シアノケイ皮酸イソプロピル残基単位、4−エトキシ−α−シアノケイ皮酸イソプロピル残基単位、2−ジメチルアミノ−α−シアノケイ皮酸イソプロピル残基単位、3−ジメチルアミノ−α−シアノケイ皮酸イソプロピル残基単位、4−ジメチルアミノ−α−シアノケイ皮酸イソプロピル残基単位、2−ジエチルアミノ−α−シアノケイ皮酸イソプロピル残基単位、3−ジエチルアミノ−α−シアノケイ皮酸イソプロピル残基単位、4−ジエチルアミノ−α−シアノケイ皮酸イソプロピル残基単位、α−シアノケイ皮酸イソブチル残基単位、2−メチル−α−シアノケイ皮酸イソブチル残基単位、3−メチル−α−シアノケイ皮酸イソブチル残基単位、4−メチル−α−シアノケイ皮酸イソブチル残基単位、2−エチル−α−シアノケイ皮酸イソブチル残基単位、3−エチル−α−シアノケイ皮酸イソブチル残基単位、4−エチル−α−シアノケイ皮酸イソブチル残基単位、2−フルオロ−α−シアノケイ皮酸イソブチル残基単位、3−フルオロ−α−シアノケイ皮酸イソブチル残基単位、4−フルオロ−α−シアノケイ皮酸イソブチル残基単位、2−クロロ−α−シアノケイ皮酸イソブチル残基単位、3−クロロ−α−シアノケイ皮酸イソブチル残基単位、4−クロロ−α−シアノケイ皮酸イソブチル残基単位、2−ブロモ−α−シアノケイ皮酸イソブチル残基単位、3−ブロモ−α−シアノケイ皮酸イソブチル残基単位、4−ブロモ−α−シアノケイ皮酸イソブチル残基単位、2−ヒドロキシ−α−シアノケイ皮酸イソブチル残基単位、3−ヒドロキシ−α−シアノケイ皮酸イソブチル残基単位、4−ヒドロキシ−α−シアノケイ皮酸イソブチル残基単位、2−シアノ−α−シアノケイ皮酸イソブチル残基単位、3−シアノ−α−シアノケイ皮酸イソブチル残基単位、4−シアノ−α−シアノケイ皮酸イソブチル残基単位、2−ニトロ−α−シアノケイ皮酸イソブチル残基単位、3−ニトロ−α−シアノケイ皮酸イソブチル残基単位、4−ニトロ−α−シアノケイ皮酸イソブチル残基単位、2−メトキシ−α−シアノケイ皮酸イソブチル残基単位、3−メトキシ−α−シアノケイ皮酸イソブチル残基単位、4−メトキシ−α−シアノケイ皮酸イソブチル残基単位、2−エトキシ−α−シアノケイ皮酸イソブチル残基単位、3−エトキシ−α−シアノケイ皮酸イソブチル残基単位、4−エトキシ−α−シアノケイ皮酸イソブチル残基単位、2−ジメチルアミノ−α−シアノケイ皮酸イソブチル残基単位、3−ジメチルアミノ−α−シアノケイ皮酸イソブチル残基単位、4−ジメチルアミノ−α−シアノケイ皮酸イソブチル残基単位、2−ジエチルアミノ−α−シアノケイ皮酸イソブチル残基単位、3−ジエチルアミノ−α−シアノケイ皮酸イソブチル残基単位、4−ジエチルアミノ−α−シアノケイ皮酸イソブチル残基単位、ベンザルマロノニトリル残基単位、2−メチルベンザルマロノニトリル残基単位、3−メチルベンザルマロノニトリル残基単位、4−メチルベンザルマロノニトリル残基単位、2−エチルベンザルマロノニトリル残基単位、3−エチルベンザルマロノニトリル残基単位、4−エチルベンザルマロノニトリル残基単位、2−フルオロベンザルマロノニトリル残基単位、3−フルオロベンザルマロノニトリル残基単位、4−フルオロベンザルマロノニトリル残基単位、2−クロロベンザルマロノニトリル残基単位、3−クロロベンザルマロノニトリル残基単位、4−クロロベンザルマロノニトリル残基単位、2−ブロモベンザルマロノニトリル残基単位、3−ブロモベンザルマロノニトリル残基単位、4−ブロモベンザルマロノニトリル残基単位、2−ヒドロキシベンザルマロノニトリル残基単位、3−ヒドロキシベンザルマロノニトリル残基単位、4−ヒドロキシベンザルマロノニトリル残基単位、2−シアノベンザルマロノニトリル残基単位、3−シアノベンザルマロノニトリル残基単位、4−シアノベンザルマロノニトリル残基単位、2−ニトロベンザルマロノニトリル残基単位、3−ニトロベンザルマロノニトリル残基単位、4−ニトロベンザルマロノニトリル残基単位、2−メトキシベンザルマロノニトリル残基単位、3−メトキシベンザルマロノニトリル残基単位、4−メトキシベンザルマロノニトリル残基単位、2−エトキシベンザルマロノニトリル残基単位、3−エトキシベンザルマロノニトリル残基単位、4−エトキシベンザルマロノニトリル残基単位、2−ジメチルアミノベンザルマロノニトリル残基単位、3−ジメチルアミノベンザルマロノニトリル残基単位、4−ジメチルアミノベンザルマロノニトリル残基単位、2−ジエチルアミノベンザルマロノニトリル残基単位、3−ジエチルアミノベンザルマロノニトリル残基単位、4−ジエチルアミノベンザルマロノニトリル残基単位、シンナモニトリル残基単位、2−メチルシンナモニトリル残基単位、3−メチルシンナモニトリル残基単位、4−メチルシンナモニトリル残基単位、2−エチルシンナモニトリル残基単位、3−エチルシンナモニトリル残基単位、4−エチルシンナモニトリル残基単位、2−フルオロシンナモニトリル残基単位、3−フルオロシンナモニトリル残基単位、4−フルオロシンナモニトリル残基単位、2−クロロシンナモニトリル残基単位、3−クロロシンナモニトリル残基単位、4−クロロシンナモニトリル残基単位、2−ブロモシンナモニトリル残基単位、3−ブロモシンナモニトリル残基単位、4−ブロモシンナモニトリル残基単位、2−メトキシシンナモニトリル残基単位、3−メトキシシンナモニトリル残基単位、4−メトキシシンナモニトリル残基単位、2−エトキシシンナモニトリル残基単位、3−エトキシシンナモニトリル残基単位、4−エトキシシンナモニトリル残基単位、カルコン残基単位、2−メチルカルコン残基単位、3−メチルカルコン残基単位、4−メチルカルコン残基単位、2−エチルカルコン残基単位、3−エチルカルコン残基単位、4−エチルカルコン残基単位、2−メトキシカルコン残基単位、3−メトキシカルコン残基単位、4−メトキシカルコン残基単位、2−エトキシカルコン残基単位、3−エトキシカルコン残基単位、4−エトキシカルコン残基単位、ベンジリデンマロン酸ジメチル残基単位、ベンジリデンマロン酸ジエチル残基単位、ベンジリデンマロン酸ジn−プロピル残基単位、ベンジリデンマロン酸ジイソプロピル残基単位、N,N−ジメチルシンナムアミド残基単位、N,N−ジエチルシンナムアミド残基単位、N,N−ジn−プロピルシンナムアミド残基単位、N,N−ジイソプロピルシンナムアミド残基単位等が挙げられる。
ニルオキサゾリドン残基単位、2−ビニルチアゾール残基単位、2−ビニルベンゾチアゾール残基単位等およびその置換基付加物等が挙げられる。
ルインドール共重合体、α−シアノケイ皮酸イソプロピル−9−ビニルカルバゾール共重合体、α−シアノケイ皮酸イソプロピル−2−ビニルキノリン共重合体、α−シアノケイ皮酸イソプロピル−4−ビニルキノリン共重合体、α−シアノケイ皮酸イソプロピル−N−ビニルフタルイミド共重合体、α−シアノケイ皮酸イソプロピル−N−ビニルスクシンイミド共重合体、α−シアノケイ皮酸イソプロピル−2−ビニルフラン共重合体、α−シアノケイ皮酸イソプロピル−2-ビニルベンゾフラン共重合体、α−シアノケイ皮酸イソブチル−1−ビニルピロール共重合体、α−シアノケイ皮酸イソブチル−2−ビニルピロール共重合体、α−シアノケイ皮酸イソブチル−1−ビニルインドール共重合体、α−シアノケイ皮酸イソブチル−9−ビニルカルバゾール共重合体、α−シアノケイ皮酸イソブチル−2−ビニルキノリン共重合体、α−シアノケイ皮酸イソブチル−4−ビニルキノリン共重合体、α−シアノケイ皮酸イソブチル−N−ビニルフタルイミド共重合体、α−シアノケイ皮酸イソブチル−N−ビニルスクシンイミド共重合体、α−シアノケイ皮酸イソブチル−2−ビニルフラン共重合体、α−シアノケイ皮酸イソブチル−2-ビニルベンゾ
フラン共重合体、α−シアノケイ皮酸メチル−1−ビニルピロール共重合体、4−ヒドロキシ−α−シアノケイ皮酸メチル−2−ビニルピロール共重合体、4−ヒドロキシ−α−シアノケイ皮酸メチル−1−ビニルインドール共重合体、4−ヒドロキシ−α−シアノケイ皮酸メチル−9−ビニルカルバゾール共重合体、4−ヒドロキシ−α−シアノケイ皮酸メチル−2−ビニルキノリン共重合体、4−ヒドロキシ−α−シアノケイ皮酸メチル−4−ビニルキノリン共重合体、4−ヒドロキシ−α−シアノケイ皮酸メチル−N−ビニルフタルイミド共重合体、4−ヒドロキシ−α−シアノケイ皮酸メチル−N−ビニルスクシンイミド共重合体、4−ヒドロキシ−α−シアノケイ皮酸メチル−2−ビニルフラン共重合体、4−ヒドロキシ−α−シアノケイ皮酸メチル−2-ビニルベンゾフラン共重合体、α−シアノケイ皮酸エチル1−ビニルピロール共重合体、4−ヒドロキシ−α−シアノケイ皮酸エチル2−ビニルピロール共重合体、4−ヒドロキシ−α−シアノケイ皮酸エチル1−ビニルインドール共重合体、4−ヒドロキシ−α−シアノケイ皮酸エチル9−ビニルカルバゾール共重合体、4−ヒドロキシ−α−シアノケイ皮酸エチル2−ビニルキノリン共重合体、4−ヒドロキシ−α−シアノケイ皮酸エチル4−ビニルキノリン共重合体、4−ヒドロキシ−α−シアノケイ皮酸エチルN−ビニルフタルイミド共重合体、4−ヒドロキシ−α−シアノケイ皮酸エチルN−ビニルスクシンイミド共重合体、4−ヒドロキシ−α−シアノケイ皮酸エチル2−ビニルフラン共重合体、4−ヒドロキシ−α−シアノケイ皮酸エチル2-ビニルベンゾフラン共重合体、α−シアノケイ皮酸n−プロピル1−ビニルピロール共重合体、4−ヒドロキシ−α−シアノケイ皮酸n−プロピル2−ビニルピロール共重合体、4−ヒドロキシ−α−シアノケイ皮酸n−プロピル1−ビニルインドール共重合体、4−ヒドロキシ−α−シアノケイ皮酸n−プロピル9−ビニルカルバゾール共重合体、4−ヒドロキシ−α−シアノケイ皮酸n−プロピル2−ビニルキノリン共重合体、4−ヒドロキシ−α−シアノケイ皮酸n−プロピル4−ビニルキノリン共重合体、4−ヒドロキシ−α−シアノケイ皮酸n−プロピルN−ビニルフタルイミド共重合体、4−ヒドロキシ−α−シアノケイ皮酸n−プロピルN−ビニルスクシンイミド共重合体、4−ヒドロキシ−α−シアノケイ皮酸n−プロピル2−ビニルフラン共重合体、4−ヒドロキシ−α−シアノケイ皮酸n−プロピル2-ビニルベンゾフラン共重合体、α−シアノケイ皮酸イソプロピル1−ビニルピロール共重合体、4−ヒドロキシ−α−シアノケイ皮酸イソプロピル2−ビニルピロール共重合体、4−ヒドロキシ−α−シアノケイ皮酸イソプロピル1−ビニルインドール共重合体、4−ヒドロキシ−α−シアノケイ皮酸イソプロピル9−ビニルカルバゾール共重合体、4−ヒドロキシ−α−シアノケイ皮酸イソプロピル2−ビニルキノリン共重合体、4−ヒドロキシ−α−シアノケイ皮酸イソプロピル4−ビニルキノリン共重合体、4−ヒドロキシ−α−シアノケイ皮酸イソプロピルN−ビニルフタルイミド共重合体、4−ヒドロキシ−α−シアノケイ皮酸イソプロピルN−ビニルスクシンイミド共重合体、4−ヒドロキシ−α−シアノケイ皮酸イソプロピル2−ビニルフラン共重合体、4−ヒドロキシ−α−シアノケイ皮酸イソプロピル2-ビニルベンゾフラン共重合体、α−シアノケイ皮酸イソブチル−1−ビニルピロール共重合体、4−ヒドロキシ−α−シアノケイ皮酸イソブチル−2−ビニルピロール共重合体、4−ヒドロキシ−α−シア
ノケイ皮酸イソブチル−1−ビニルインドール共重合体、4−ヒドロキシ−α−シアノケイ皮酸イソブチル−9−ビニルカルバゾール共重合体、4−ヒドロキシ−α−シアノケイ皮酸イソブチル−2−ビニルキノリン共重合体、4−ヒドロキシ−α−シアノケイ皮酸イソブチル−4−ビニルキノリン共重合体、4−ヒドロキシ−α−シアノケイ皮酸イソブチル−N−ビニルフタルイミド共重合体、4−ヒドロキシ−α−シアノケイ皮酸イソブチル−N−ビニルスクシンイミド共重合体、4−ヒドロキシ−α−シアノケイ皮酸イソブチル−2−ビニルフラン共重合体、4−ヒドロキシ−α−シアノケイ皮酸イソブチル−2-ビニルベンゾフラン共重合体、ベンザルマロノニトリル−1−ビニルピロール共重合体、ベンザルマロノニトリル−2−ビニルピロール共重合体、ベンザルマロノニトリル−1−ビニルインドール共重合体、ベンザルマロノニトリル−9−ビニルカルバゾール共重合体、ベンザルマロノニトリル−2−ビニルキノリン共重合体、ベンザルマロノニトリル−4−ビニルキノリン共重合体、ベンザルマロノニトリル−N−ビニルフタルイミド共重合体、ベンザルマロノニトリル−N−ビニルスクシンイミド共重合体、ベンザルマロノニトリル−2−ビニルフラン共重合体、ベンザルマロノニトリル−2-ビニルベンゾフラン共重合体、4−ニトロベンザルマロノニトリル−1−ビニルピロール共重合体、4−ニトロベンザルマロノニトリル−2−ビニルピロール共重合体、4−ニトロベンザルマロノニトリル−1−ビニルインドール共重合体、4−ニトロベンザルマロノニトリル−9−ビニルカルバゾール共重合体、4−ニトロベンザルマロノニトリル−2−ビニルキノリン共重合体、4−ニトロベンザルマロノニトリル−4−ビニルキノリン共重合体、4−ニトロベンザルマロノニトリル−N−ビニルフタルイミド共重合体、4−ニトロベンザルマロノニトリル−N−ビニルスクシンイミド共重合体、4−ニトロベンザルマロノニトリル−2−ビニルフラン共重合体、4−ニトロベンザルマロノニトリル−2-ビニルベンゾフラン共重合体、シンナモニトリル−1−ビニルピロール共重合体、シンナモニトリル−2−ビニルピロール共重合体、シンナモニトリル−1−ビニルインドール共重合体、シンナモニトリル−9−ビニルカルバゾール共重合体、シンナモニトリル−2−ビニルキノリン共重合体、シンナモニトリル−4−ビニルキノリン共重合体、シンナモニトリル−N−ビニルフタルイミド共重合体、シンナモニトリル−N−ビニルスクシンイミド共重合体、シンナモニトリル−2−ビニルフラン共重合体、シンナモニトリル−2-ビニルベンゾフラン共重合体、カルコン−1−ビニルピロール共重合体、カルコン−2−ビニルピロール共重合体、カルコン−1−ビニルインドール共重合体、カルコン−9−ビニルカルバゾール共重合体、カルコン−2−ビニルキノリン共重合体、カルコン−4−ビニルキノリン共重合体、カルコン−N−ビニルフタルイミド共重合体、カルコン−N−ビニルスクシンイミド共重合体、カルコン−2−ビニルフラン共重合体、カルコン−2-ビニルベンゾフラン共重合体、4−メトキシカルコン−1−ビニルピロール共重合体、4−メトキシカルコン−2−ビニルピロール共重合体、4−メトキシカルコン−1−ビニルインドール共重合体、4−メトキシカルコン−9−ビニルカルバゾール共重合体、4−メトキシカルコン−2−ビニルキノリン共重合体、4−メトキシカルコン−4−ビニルキノリン共重合体、4−メトキシカルコン−N−ビニルフタルイミド共重合体、4−メトキシカルコン−N−ビニルスクシンイミド共重合体、4−メトキシカルコン−2−ビニルフラン共重合体、4−メトキシカルコン−2-ビニルベンゾフラン共重合体、4−エトキシカルコン−1−ビニルピロール共重合体、4−エトキシカルコン−2−ビニルピロール共重合体、4−エトキシカルコン−1−ビニルインドール共重合体、4−エトキシカルコン−9−ビニルカルバゾール共重合体、4−エトキシカルコン−2−ビニルキノリン共重合体、4−エトキシカルコン−4−ビニルキノリン共重合体、4−エトキシカルコン−N−ビニルフタルイミド共重合体、4−エトキシカルコン−N−ビニルスクシンイミド共重合体、4−エトキシカルコン−2−ビニルフラン共重合体、4−エトキシカルコン−2-ビニルベンゾフラン共重合体、ベンジリデンマロン酸ジメチル−1−ビニルピロール共重合体、ベンジリデンマロン酸ジメチル−2−ビニルピロール共重合体、ベンジリデンマロン酸ジメチル−1−ビニルインドール共重合体、ベンジリデンマロン酸ジメチル−9−ビニルカルバゾール共重合体、ベンジリデンマロン酸ジメチル−2−ビニルキノリン共重合体、ベンジリデンマロン酸ジメチル−4−ビニルキノリン共重合体、ベンジリデンマロン酸ジメチル−N−ビニルフタルイミド共重合体、ベンジリデンマロン酸ジメチル−N−ビニルスクシンイミド共重合体、ベンジリデンマロン酸ジメチル−2−ビニルフラン共重合体、ベンジリデンマロン酸ジメチル−2-ビニルベンゾフラン共重合体、ベンジリデンマロン酸ジエチル−1−ビニルピロール共重合体、ベンジリデンマロン酸ジエチル−2−ビニルピロール共重合体、ベンジリデンマロン酸ジエチル−1−ビニルインドール共重合体、ベンジリデンマロン酸ジエチル−9−ビニルカルバゾール共重合体、ベンジリデンマロン酸ジエチル−2−ビニルキノリン共重合体、ベンジリデンマロン酸ジエチル−4−ビニルキノリン共重合体、ベンジリデンマロン酸ジエチル−N−ビニルフタルイミド共重合体、ベンジリデンマロン酸ジエチル−N−ビニルスクシンイミド共重合体、ベンジリデンマロン酸ジエチル−2−ビニルフラン共重合体、ベンジリデンマロン酸ジエチル−2-ビニルベンゾフラン共重合体、N,N−ジメチルシンナムアミド−1−ビニルピロール共重合体、N,N−ジメチルシンナムアミド−2−ビニルピロール共重合体、N,N−ジメチルシンナムアミド−1−ビニルインドール共重合体、N,N−ジメチルシンナムアミド−9−ビニルカルバゾール共重合体、N,N−ジメチルシンナムアミド−2−ビニルキノリン共重合体、N,N−ジメチルシンナムアミド−4−ビニルキノリン共重合体、N,N−ジメチルシンナムアミド−N−ビニルフタルイミド共重合体、N,N−ジメチルシンナムアミド−N−ビニルスクシンイミド共重合体、N,N−ジメチルシンナムアミド−2−ビニルフラン共重合体、N,N−ジメチルシンナムアミド−2-ビニルベンゾフラン共重合体、N,N−ジエチルシンナムアミド−1−ビニルピロール共重合体、N,N−ジエチルシンナムアミド−2−ビニルピロール共重合体、N,N−ジエチルシンナムアミド−1−ビニルインドール共重合体、N,N−ジエチルシンナムアミド−9−ビニルカルバゾール共重合体、N,N−ジエチルシンナムアミド−2−ビニルキノリン共重合体、N,N−ジエチルシンナムアミド−4−ビニルキノリン共重合体、N,N−ジエチルシンナムアミド−N−ビニルフタルイミド共重合体、N,N−ジエチルシンナムアミド−N−ビニルスクシンイミド共重合体、N,N−ジエチルシンナムアミド−2−ビニルフラン共重合体、N,N−ジエチルシンナムアミド−2-ビニルベンゾフラン共重合体が好ましい。
ゲル・パーミエイション・クロマトグラフィー(GPC)装置(東ソー製、商品名:C0−8011(カラムGMHHR―Hを装着))を用い、テトラヒドロフランを溶媒として、40℃で測定し、標準ポリスチレン換算値として求めた。
<重合体の解析>
重合体の構造解析は核磁気共鳴測定装置(日本電子製、商品名:JNM−GX270)を用い、プロトン核磁気共鳴分光(1H−NMR)スペクトル分析より求めた。
容量50mLのガラスアンプルに4−ヒドロキシ−α−シアノケイ皮酸イソブチル6.4g(0.026モル)、9−ビニルカルバゾール5.0g(0.026モル)、油性ラジカル開始剤である2,5−ジメチル−2,5−ジ(2−エチルヘキサノイルパーオキシ)ヘキサン0.185g(0.00043モル)およびエチレングリコールモノエチルエーテル17.0gを入れ、窒素置換と抜圧を繰り返したのち減圧状態で熔封した。このアンプルを55℃の恒温槽に入れ、24時間保持することによりラジカル重合を行った。重合反応終了後、アンプルから重合物を取り出し、テトラヒドロフラン28gで溶解させた。このポリマー溶液を500mLのメタノール/水=80/20(体積%/体積%)混合溶媒中に滴下して析出させた後、60℃で10時間真空乾燥することにより、4−ヒドロキシ−α−シアノケイ皮酸イソブチル/9−ビニルカルバゾール共重合体7.5gを得た(収率:95%)。
容量50mLのガラスアンプルに4−ヒドロキシ−α−シアノケイ皮酸エチル5.6g(0.026モル)、9−ビニルカルバゾール5.0g(0.026モル)、油性ラジカル開始剤である2,5−ジメチル−2,5−ジ(2−エチルヘキサノイルパーオキシ)ヘキサン0.185g(0.00043モル)およびエチレングリコールモノメチルエーテル17.0gを入れ、窒素置換と抜圧を繰り返したのち減圧状態で熔封した。このアンプルを55℃の恒温槽に入れ、24時間保持することによりラジカル重合を行った。重合反応終了後、アンプルから重合物を取り出し、テトラヒドロフラン28gで溶解させた。このポリマー溶液を500mLのメタノール/水=80/20(体積%/体積%)混合溶媒中に滴下して析出させた後、60℃で10時間真空乾燥することにより、4−ヒドロキシ−α−シアノケイ皮酸エチル/9−ビニルカルバゾール共重合体10.0gを得た(収率:94%)。
容量50mLのガラスアンプルに4−ヒドロキシ−α−シアノケイ皮酸n−ブチル6.4g(0.026モル)、9−ビニルカルバゾール5.0g(0.026モル)、油性ラジカル開始剤である2,5−ジメチル−2,5−ジ(2−エチルヘキサノイルパーオキシ)ヘキサン0.185g(0.00043モル)およびエチレングリコールモノブチルエーテル17.0gを入れ、窒素置換と抜圧を繰り返したのち減圧状態で熔封した。このアンプルを55℃の恒温槽に入れ、24時間保持することによりラジカル重合を行った。重合反応終了後、アンプルから重合物を取り出し、テトラヒドロフラン28gで溶解させた。このポリマー溶液を500mLのメタノール/水=80/20(体積%/体積%)混合溶媒中に滴下して析出させた後、60℃で10時間真空乾燥することにより、4−ヒドロキシ−α−シアノケイ皮酸n−ブチル/9−ビニルカルバゾール共重合体10.8gを得た(収率:95%)。
容量50mLのガラスアンプルに4−ヒドロキシ−α−シアノケイ皮酸イソブチル6.4g(0.026モル)、9−ビニルカルバゾール5.0g(0.026モル)、油性ラジカル開始剤である2,5−ジメチル−2,5−ジ(2−エチルヘキサノイルパーオキシ)ヘキサン0.185g(0.00043モル)およびエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート17.0gを入れ、窒素置換と抜圧を繰り返したのち減圧状態で熔封した。このアンプルを55℃の恒温槽に入れ、24時間保持することによりラジカル重合を行った。重合反応終了後、アンプルから重合物を取り出し、テトラヒドロフラン28gで溶解させた。このポリマー溶液を500mLのメタノール/水=80/20(体積%/体積%)混合溶媒中に滴下して析出させた後、60℃で10時間真空乾燥することにより、4−ヒドロキシ−α−シアノケイ皮酸イソブチル/9−ビニルカルバゾール共重合体10.7gを得た(収率:94%)。
容量50mLのガラスアンプルに4−ヒドロキシ−α−シアノケイ皮酸エチル6.4g(0.026モル)、9−ビニルカルバゾール5.0g(0.026モル)、油性ラジカル開始剤である2,5−ジメチル−2,5−ジ(2−エチルヘキサノイルパーオキシ)ヘキサン0.185g(0.00043モル)およびプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート17.0gを入れ、窒素置換と抜圧を繰り返したのち減圧状態で熔封した。このアンプルを55℃の恒温槽に入れ、24時間保持することによりラジカル重合を行った。重合反応終了後、アンプルから重合物を取り出し、テトラヒドロフラン28gで溶解させた。このポリマー溶液を500mLのメタノール/水=80/20(体積%/体積%)混合溶媒中に滴下して析出させた後、60℃で10時間真空乾燥することにより、4−ヒドロキシ−α−シアノケイ皮酸エチル/9−ビニルカルバゾール共重合体10.6gを得た(収率:93%)。
Claims (9)
- 一般式(1)で表される単量体Aおよび一般式(2)で表される単量体Bを含む単量体を、一般式(3)で示される溶媒中で油溶性ラジカル開始剤を用いて重合することを特徴とする共重合体の製造方法。
- R1がシアノ基、エステル基、アミド基、アシル基からなる群より選択されることを特徴とする請求項1に記載の共重合体の製造方法。
- R2がシアノ基であることを特徴とする請求項1または請求項2に記載の共重合体の製造方法。
- 一般式(1)で表される単量体Aがα−シアノケイ皮酸エステル、ベンザルマロノニトリル、ニトロベンザルマロノニトリル、シンナモニトリル、カルコン、アルコキシカルコン、ベンジリデンマロン酸ジエステル、N,N−ジアルキルシンナムアミドからなる群より選択される1種以上であることを特徴とする請求項1に記載の共重合体の製造方法。
- R8がヘテロ原子として窒素原子または酸素原子を1つ以上含む5員環複素環残基または6員環複素環残基(前記5員環複素環残基および前記6員環複素環残基は他の環状構造と縮合環構造を形成してもよい)であることを特徴とする請求項1〜請求項4のいずれかに記載の共重合体の製造方法。
- 一般式(1)で表される単量体Aの残基単位と一般式(2)で表される単量体Bの残基単位とのモル比A/Bが0.05〜6の範囲であることを特徴とする請求項1〜請求項5のいずれかに記載の共重合体の製造方法。
- 標準ポリスチレン換算の数平均分子量が3,000〜500,000であることを特徴とする請求項1〜請求項6のいずれかに記載の共重合体の製造方法。
- 一般式(3)で示される溶媒が、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートからなる群より選択される1種以上であることを特徴とする請求項1〜請求項7のいずれかに記載の製造方法。
- 一般式(3)で示される溶媒100重量部に対し、単量体Aおよび単量体Bの合計10〜150重量部、ならびに油溶性ラジカル重合開始剤0.001〜5重量部を用いることを特徴とする請求項1〜請求項8のいずれかに記載の共重合体の製造方法。
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