JP2019143121A - レオロジー特性を有する湿潤剤および分散剤 - Google Patents
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Abstract
Description
− 式(I)
の少なくとも1種のジグリシジルエーテルをベースとするエポキシ樹脂と、
− 一般式(II)
R1−[OEt]n−[OPr]m−[OBu]s−[OSO]r−OH 式(II)
(式中、R1は、独立して、同一であるか異なる、1〜18個の炭素原子を有する、直鎖状または分岐状、任意選択で芳香族のヒドロカルビル基、好ましくはメチル、ブチル、オクチル、デシル、ドデシル、テトラデシル、オクタデシルまたはこれらの混合物であり、
[OEt]はエチレンオキシド基であり、
[OPr]はプロピレンオキシド基であり、
[OBu]はブチレンオキシド基であり、
[OSO]はスチレンオキシド基であり、
nは0〜100であり、好ましくはnは1〜80であり、より好ましくはnは10〜50であり、
mは0〜50であり、好ましくはmは0〜35であり、より好ましくはmは0〜25であり、
sは0〜20であり、好ましくはsは0〜15であり、より好ましくはsは0〜10であり、かつ
rは0〜3であり、
ただし、n+m+s+rは3〜103であり、好ましくはn+m+s+rは4〜60であり、より好ましくはn+m+s+rは5〜40である)
の少なくとも1種のポリエーテルアルコールと
− スルフェート基、スルホネート基、カルボキシレート基およびホスフェート基から選択される少なくとも1つの官能基を含む少なくとも1種の化合物と
の反応によって得られる、重付加化合物およびその塩が提案される。
− 式(I)
の少なくとも1種のジグリシジルエーテルをベースとするエポキシ樹脂と、
− 一般式(II)
R1−[OEt]n−[OPr]m−[OBu]s−[OSO]r−OH 式(ll)
(式中、R1は、独立して、同一であるか異なる、1〜18個の炭素原子を有する直鎖状または分岐状、任意選択で芳香族のヒドロカルビル基、好ましくはメチル、ブチル、オクチル、デシル、ドデシル、テトラデシル、オクタデシルまたはそれらの混合物であり、
[OEt]はエチレンオキシド基であり、
[OPr]はプロピレンオキシド基であり、
[OBu]はブチレンオキシド基であり、
[OSO]はスチレンオキシド基であり、
nは0〜100であり、好ましくはnは1〜80であり、より好ましくはnは10〜50であり、
mは0〜50であり、好ましくはmは0〜35であり、より好ましくはmは0〜25であり、
sは0〜20であり、好ましくはsは0〜15であり、より好ましくはsは0〜10であり、かつ
rは0〜3であり、
ただし、n+m+s+rは3〜103であり、好ましくはn+m+s+rは4〜60であり、より好ましくはn+m+s+rは5〜40である)
の少なくとも1種のポリエーテルアルコールと
を25℃から300℃の間、好ましくは40℃から200℃の間、より好ましくは50℃から100℃の間の温度で反応させ、次いでスルフェート基、スルホネート基、カルボキシレート基およびホスフェート基から選択される少なくとも1つの官能基を含む少なくとも1種の化合物と反応させる、方法をさらに提供する。
パラメーターまたは測定値は、好ましくは、本明細書において以下に述べられる方法を使用して決定される。特にこれらの方法を、本知的財産権の実施例において使用した。
エポキシ当量は、DIN ISO 16945に従って決定される。
Vblank ブランク滴定に関する0.1mol/l水酸化カリウムエタノール溶液のミリリットル単位の消費量
V サンプル滴定に関する0.1mol/l水酸化カリウムエタノール溶液のミリリットル単位の消費量
C 使用された水酸化カリウムエタノール溶液の濃度(0.1mol/l)
M 酸素のモル質量(16g/mol)
E g単位のサンプル 重量
である。
1.1 エポキシ樹脂のポリエーテルアルコールとの反応
撹拌機、サーモメーター、還流コンデンサーおよび窒素導入管を備えた四つ首フラスコへ、ポリエーテルまたはポリエーテル混合物を最初に入れ、N2ガス下で撹拌しながら90℃に加熱する。カリウムメトキシドをポリエーテルへ、1.0重量%の割合で添加する。その後、エポキシ樹脂を30分以内に滴加し、エポキシ当量がゼロになるまで反応を、N2ガス下、80℃で継続する。反応混合物を乳酸で中和する。
撹拌機、サーモメーター、還流コンデンサーおよび窒素導入管を備えた四つ首フラスコへ、1.1からの生成物(1.0mol)を最初に入れ、N2ガス下で撹拌しながら80℃に加熱する。その後、ポリリン酸(0.25mol)を30分以内に滴加し、反応を、N2ガス下、80℃で4時間継続する。
撹拌機、サーモメーター、還流コンデンサーおよび窒素導入管を備えた四つ首フラスコへ、1.1からの生成物(1.0mol)を最初に入れ、N2ガス下で撹拌しながら80℃に加熱する。その後、ポリリン酸(0.5mol)を30分以内に滴加し、反応を、N2ガス下、80℃で4時間継続する。
摩擦試験:
「摩擦試験」に関しては、カラーペーストをプレートへ、Leneta 150μmドローダウンバーを用いて塗布した。5分の乾燥時間後、「摩擦試験」を行い、これは、塗布されたワニス摩擦することからなる。カラー値を、摩擦の前後に対して決定し、ΔE(デルタE)またはカラー差を算出し、それを2つのカラー間の違いに関する測定値として使用し、したがって、「摩擦試験」の性能における顔料安定化に関する結論が可能になる。カラー差の報告では、1以下の値は、ヒトの眼で認識されない差を示す。
色測定値を、X−Rite Model SP62分光器を用いて決定した。カラー強度Fを、以下の測定値を使用して決定した:
室温で24時間貯蔵後、カラーペーストを、堆積物が存在するかしないかに関して視覚的に評価する。
降伏点を、DIN 1342−1 2003 11およびDIN Fachbericht No.143に従って決定し、接線交点法を使用し、降伏点値を決定した。
3.1 水性および溶剤型システム用のカラーペースト
性能評価に関しては、表4〜6のそれぞれの配合によるカラーペーストを最初に製造した。比較例(VG)を、市販の分散剤を用いて製造した。
カラーペースト(VG1および1B黄色)0.73gおよびKluthe製ContiPur Satinブランドのポリウレタン系塗料19.27gを、50mlの化粧品用ポットに秤量し、Speed Mixer DAC 150 FVZ(Hauschild製)を用いて2000rpmで1分間ホモジネートした。
カラーペースト(VG1および1B黄色)0.73gおよびBrillux製の芳香剤不含アルキド樹脂系のImpredur Hochglanzlack 840ブランドの光沢塗料19.27gを50mlの化粧品用ポットに秤量し、Speed Mixer DAC 150 FVZ(Hauschild製)を用いて2000rpmで1分間ホモジネートした。
カラーペースト(VG2および1Bピンク色)0.64gおよびKluthe製ContiPur Satinブランドのポリウレタン系塗料19.36gを、50mlの化粧品用ポットに秤量し、Speed Mixer DAC 150 FVZ(Hauschild製)を用いて2000rpmで1分間ホモジネートした。
カラーペースト(VG1および1Bピンク色)0.64gおよびBrillux製の芳香剤不含アルキド樹脂系の、Impredur Hochglanzlack 840ブランドの光沢塗料19.36gを50mlの化粧品用ポットに秤量し、Speed Mixer DAC 150 FVZ(Hauschild製)を用いて2000rpmで1分間ホモジネートした。
カラーペースト(VG2および1Bピンク色)0.80gおよびKluthe製ContiPur Satinブランドのポリウレタン系塗料19.2gを50mlの化粧品用ポットに秤量し、Speed Mixer DAC 150 FVZ(Hauschild製)を用いて2000rpmで1分間ホモジネートした。
カラーペースト(VG1および1Bピンク色)0.80gおよびBrillux製の芳香剤不含アルキド樹脂系の、Impredur Hochglanzlack 840ブランドの光沢塗料19.2gを50mlの化粧品用ポットに秤量し、Speed Mixer DAC 150 FVZ(Hauschild製)を用いて2000rpmで1分間ホモジネートした。
性能評価に関しては、表8〜9のそれぞれの配合によるカラーペーストを最初に製造した。比較例(VG)を市販の分散剤を用いて製造した。
BAYFERROX(登録商標)915顔料を含むカラーペースト0.73gおよびBrillux製の芳香剤不含アルキド樹脂系の、Impredur Hochglanzlack 840ブランドの光沢塗料19.27gを50mlの化粧品用ポットに秤量し、Speed Mixer DAC 150 FVZ(Hauschild製)を用いて2000rpmで1分間ホモジネートした。
BAYFERROX(登録商標)915顔料を含むカラーペースト0.62gおよびBrillux製の芳香剤不含アルキド樹脂系の、Impredur Hochglanzlack 840ブランドの光沢塗料19.38gを50mlの化粧品用ポットに秤量し、Speed Mixer DAC 150 FVZ(Hauschild製)を用いて2000rpmで1分間ホモジネートした。
降伏点および堆積物の決定に関しては、表11〜16のそれぞれの配合によるカラーペーストを製造した。比較例(VG)を市販の分散剤を用いて製造した。
色別れ防止効果を評価するために、カラーペーストおよび白色ペーストを最初に製造した。その後、2つのペーストを色味配合剤へ添加し、分析する。
性能試験に関しては、色味剤10gを白色ペースト11 5gと、Speed Mixer DAC 150 FVZ(Hauschild製)を用いて2000rpmで1分間ホモジネートした。その後、カラーペースト11 1gを秤量し、Speed Mixer DAC 150 FVZ(Hauschild製)を用いて2000rpmで1分間ホモジネートし、ZAntiと称する。
性能評価に関しては、スラリーを最初に製造した。
Claims (18)
- − 式(I)
の少なくとも1種のジグリシジルエーテルをベースとするエポキシ樹脂と、
− 一般式(II)
R1−[OEt]n−[OPr]m−[OBu]s−[OSO]r−OH 式(ll)
(式中、R1は、独立して、同一であるか異なる、1〜18個の炭素原子を有する直鎖状または分岐状、任意選択で芳香族のヒドロカルビル基、好ましくはメチル、ブチル、オクチル、デシル、ドデシル、テトラデシル、オクタデシルまたはそれらの混合物であり、
[OEt]はエチレンオキシド基であり、
[OPr]はプロピレンオキシド基であり、
[OBu]はブチレンオキシド基であり、
[OSO]はスチレンオキシド基であり、
nは0〜100であり、好ましくはnは1〜80であり、より好ましくはnは10〜50であり、
mは0〜50であり、好ましくはmは0〜35であり、より好ましくはmは0〜25であり、
sは0〜20であり、好ましくはsは0〜15であり、より好ましくはsは0〜10であり、かつ
rは0〜3であり、
ただし、n+m+s+rは3〜103であり、好ましくはn+m+s+rは4〜60であり、より好ましくはn+m+s+rは5〜40である)
の少なくとも1種のポリエーテルアルコールと、
− スルフェート基、スルホネート基、カルボキシレート基およびホスフェート基から選択される少なくとも1つの官能基を含む少なくとも1種の化合物と
の反応によって得られる、重付加化合物およびその塩。 - 式(I)のジグリシジルエーテルが、二官能性飽和もしくは不飽和、分岐状もしくは非分岐状、環状もしくは開鎖C2〜C30アルコールのジグリシジルエーテル、例えば、エチレングリコール、ブタンジオール、ヘキサンジオール、オクタンジオールグリシジルエーテル、シクロヘキサンジメタノールジグリシジルエーテルおよびネオペンチルグリコールジグリシジルエーテルから、低分子量から高分子量の二官能性ポリエーテルポリオールのジグリシジルエーテル、例えば、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテルもしくはポリプロピレングリコールジグリシジルエーテルから、または1,4−ジヒドロキシベンゼン、1,3−ジヒドロキシベンゼン、1,2−ジヒドロキシベンゼン、1,3−ジヒドロキシトルエン、3,5−ジヒドロキシベンゾエート、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン(=ビスフェノールA)、ビス(4−ヒドロキシフェニル)メタン(=ビスフェノールF)、ビス(4−ヒドロキシフェニル)スルホン(=ビスフェノールS)、ナフトレゾルシノール、ジヒドロキシナフタレン、ジヒドロキシアントラキノン、ジヒドロキシビフェニル、3,3−ビス(p−ヒドロキシフェニル)フタリド、5,5−ビス(4−ヒドロキシフェニル)ヘキサヒドロ−4,7−メタノインダン、フェノールフタレイン、フルオロセイン、4,4’−[ビス(ヒドロキシフェニル)−1,3−フェニレンビス(1−メチルエチリデン)](=ビスフェノールM)、4,4’−[ビス(ヒドロキシフェニル)−1,4−フェニレンビス(1−メチルエチリデン)](=ビスフェノールP)、2,2’−ジアリルビスフェノールAから選択される二官能性非置換もしくは置換、単環式、多環式および/もしくは縮合ジフェノールもしくはトリフェノールのジグリシジルエーテルから選択されることを特徴とする、請求項1に記載の重付加化合物。
- 反応が、反応触媒の存在下で実施されることを特徴とする、請求項1または2に記載の重付加化合物。
- 反応触媒が、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム、水酸化バリウム、水酸化ストロンチウム、アルカリ金属アルコキシド、例えば、ナトリウムメトキシド、カリウムエトキシド、リチウムメトキシド、ナトリウムエトキシドおよびカリウムドデコキシド、ならびにカルボン酸のアルカリ金属塩、例えば、ステアリン酸ナトリウムおよびステアリン酸リチウム、無機および有機プロトン酸、例えば、リン酸、テトラフルオロホウ酸およびベンゼンスルホン酸、ルイス酸およびその錯体、例えば、塩化スズ(IV)、塩化チタン(IV)、チタンイソプロポキシド(IV)、トリエチルオキソニウムテトラフルオロボレート、ならびに脂肪族、脂環式、芳香脂肪族アミン、また、窒素複素環化合物、第三級アミン、例えば、N,N−ジメチルベンジルアミ、第四級アンモニウム塩、例えば、塩化テトラメチルアンモニウムから選択されることを特徴とする、請求項2から3のいずれか一項に記載の重付加化合物。
- 官能基を含む化合物が、スルフェート基を形成するための、硫酸、クロロスルホン酸および三酸化硫黄、ホスフェート基を形成するための、ポリリン酸、リン酸、五酸化リンおよび五塩化リン、カルボキシレート基を形成するための、酸無水物およびクロロ酢酸、スルホネート基を形成するための、プロパンスルトン、ブタンスルトンおよび3−クロロ−2−ヒドロキシプロパンスルホン酸、ならびに/またはそれらの塩から選択されることを特徴とする、請求項1から4のいずれか一項に記載の重付加化合物。
- 重付加化合物およびその塩を調製するための方法であって、
− 式(I)
の少なくとも1種のジグリシジルエーテルをベースとするエポキシ樹脂と、
− 一般式(II)
R1−[OEt]n−[OPr]m−[OBu]s−[OSO]r−OH 式(II)
(式中、R1は、独立して、同一であるか異なる、1〜18個の炭素原子を有する直鎖状または分岐状、任意選択で芳香族のヒドロカルビル基、好ましくはメチル、ブチル、オクチル、デシル、ドデシル、テトラデシル、オクタデシルまたはそれらの混合物であり、
[OEt]はエチレンオキシド基であり、
[OPr]はプロピレンオキシド基であり、
[OBu]はブチレンオキシド基であり、
[OSO]はスチレンオキシド基であり、
nは0〜100であり、好ましくはnは1〜80であり、より好ましくはnは10〜50であり、
mは0〜50であり、好ましくはmは0〜35であり、より好ましくはmは0〜25であり、
sは0〜20であり、好ましくはsは0〜15であり、より好ましくはsは0〜10であり、
rは0〜3であり、
ただし、n+m+s+rは3〜103であり、好ましくはn+m+s+rは4〜60であり、より好ましくはn+m+s+rは5〜40である)
の少なくとも1種のポリエーテルアルコールと
を、25℃から300℃の間、好ましくは40℃から200℃の間、より好ましくは50℃から100℃の間の温度で反応させ、次いでスルフェート基、スルホネート基、カルボキシレート基およびホスフェート基から選択される少なくとも1つの官能基を含む少なくとも1種の化合物と反応させることを特徴とする、方法。 - 式(I)のジグリシジルエーテルのエポキシ基の、式(II)のポリエーテルアルコールのOH基に対するモル比が、1.0:0.5〜1.0:4.0、好ましくは1.0:1.0〜1.0:2.0であることを特徴とする、請求項6に記載の方法。
- 官能基を含む化合物が、スルフェート基を形成するための、硫酸、クロロスルホン酸および三酸化硫黄、ホスフェート基を形成するための、ポリリン酸、リン酸、五酸化リンおよび五塩化リン、カルボキシレート基を形成するための、酸無水物およびクロロ酢酸、スルホネート基を形成するための、プロパンスルトン、ブタンスルトンおよび3−クロロ−2−ヒドロキシプロパンスルホン酸、ならびに/またはそれらの塩から選択されることを特徴とする、請求項6から7のいずれか一項に記載の方法。
- 式(II)のポリエーテルアルコール中のヒドロキシル基が、ホスフェート基、スルフェート基、スルホネート基またはカルボキシレート基に部分的にまたは完全に変換されることを特徴とする、請求項6から8のいずれか一項に記載の方法。
- 反応が、反応触媒の存在下で実施されることを特徴とする、請求項6から9のいずれか一項に記載の方法。
- 反応触媒が、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム、水酸化バリウム、水酸化ストロンチウム、アルカリ金属アルコキシド、例えば、ナトリウムメトキシド、カリウムエトキシド、リチウムメトキシド、ナトリウムエトキシドおよびカリウムドデコキシド、ならびにカルボン酸のアルカリ金属塩、例えば、ステアリン酸ナトリウムおよびステアリン酸リチウム、無機および有機プロトン酸、例えば、リン酸、テトラフルオロホウ酸およびベンゼンスルホン酸、ルイス酸およびその錯体、例えば、塩化スズ(IV)、塩化チタン(IV)、チタンイソプロポキシド(IV)、トリエチルオキソニウムテトラフルオロボレート、ならびに脂肪族、脂環式、芳香脂肪族アミン、また、窒素複素環化合物、第三級アミン、例えば、N,N−ジメチルベンジルアミン、第四級アンモニウム塩、例えば、塩化テトラメチルアンモニウムから選択されることを特徴とする、請求項6から10のいずれか一項に記載の方法。
- 式(I)のジグリシジルエーテルが、エチレングリコール、ブタンジオール、ヘキサンジオール、オクタンジオールグリシジルエーテルから選択される、二官能性飽和もしくは不飽和、分岐状もしくは非分岐状、環状もしくは開鎖C2〜C30アルコールのジグリシジルエーテル、シクロヘキサンジメタノールジグリシジルエーテルおよびネオペンチルグリコールジグリシジルエーテルから、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテルもしくはポリプロピレングリコールジグリシジルエーテルから選択される低分子量から高分子量の二官能性ポリエーテルポリオールのジグリシジルエーテルから、または1,4−ジヒドロキシベンゼン、1,3−ジヒドロキシベンゼン、1,2−ジヒドロキシベンゼン、1,3−ジヒドロキシトルエン、3,5−ジヒドロキシベンゾエート、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン(=ビスフェノールA)、ビス(4−ヒドロキシフェニル)メタン(=ビスフェノールF)、ビス(4−ヒドロキシフェニル)スルホン(=ビスフェノールS)、ナフトレゾルシノール、ジヒドロキシナフタレン、ジヒドロキシアントラキノン、ジヒドロキシビフェニル、3,3−ビス(p−ヒドロキシフェニル)フタリド、5,5−ビス(4−ヒドロキシフェニル)ヘキサヒドロ−4,7−メタノインダン、フェノールフタレイン、フルオロセイン、4,4’−[ビス(ヒドロキシフェニル)−1,3−フェニレンビス(1−メチルエチリデン)](=ビスフェノールM)、4,4’−[ビス(ヒドロキシフェニル)−1,4−フェニレンビス(1−メチルエチリデン)](=ビスフェノールP)、2,2’−ジアリルビスフェノールAから選択される二官能性非置換もしくは置換、単環式、多環式および/もしくは縮合ジフェノールもしくはトリフェノールのジグリシジルエーテルから選択されることを特徴とする、請求項6から11のいずれか一項に記載の方法。
- 少なくとも1種の粒状固体と、請求項1から5のいずれか一項に記載の重付加化合物および/またはその塩とを含む組成物。
- 水性および/または溶剤型システムの形態で、降伏点を有することを特徴とする、請求項13に記載の組成物。
- DIN 1342−1 2003 11およびDIN Technical Report 143に従って決定される降伏点を有し、PAにおけるτの値が0.1〜400であり、好ましくはPAにおけるτの値が0.1〜100であり、より好ましくはPAにおけるτの値が0.1〜50であり、室温で24時間貯蔵したときに堆積物がないことを特徴とする、請求項13または14に記載の組成物。
- 色別れ防止効果を有することを特徴とする、請求項13から15のいずれか一項に記載の組成物。
- 分散体、ミルベース、塗料、ワニス、または印刷インク、インクジェットインク、磨砕樹脂、または顔料濃縮物を製造するための、請求項13から16のいずれか一項に記載の組成物の使用。
- 湿潤剤または分散剤としての、分散安定化剤としての、帯電防止剤としての、レオロジー添加剤としての、コーティング組成物としての、請求項1から5のいずれか一項に記載の重付加化合物およびその塩の使用。
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