JP2019048908A - 蛍光色素 - Google Patents
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実施の形態1
本実施の形態に係る蛍光色素はベンゾチアジアゾール誘導体であり、以下の一般式(1)で表わすことができる。
本実施の形態に係る蛍光色素は、活性シリル基を含む以外は、実施の形態1に係るベンゾチアジアゾール誘導体と同様の構成を有している。以下、相違する部分について説明し、重複する部分については説明を省略する。
本発明の蛍光色素は、標識された固体あるいは半固体状態の生体分子の蛍光を測定する検出方法であれば、あらゆる生体分子の検出方法に適用することができる。従来の蛍光色素に代えて用いることにより、高感度で、化学的に安定で操作性に優れ、さらに低コストの検出方法を提供することができる。本発明の蛍光色素は、生体分子試料に蛍光色素を直接反応させて標識しても良く、あるいは生体分子試料と、本発明の蛍光色素で標識されたプローブとを反応させて標識する方法を用いることもできる。さらに、本発明の蛍光色素で標識した生体分子試料を電気泳動によりサイズ分離する方法を用いることもできる。例えば、核酸を検出対象とするDNAマイクロアレイ法や、プライマーやターミネータを用いるPCR法に用いることができる。
窒素カチオン含有ベンゾチアジアゾールの活性エステル体の合成について説明する。
ベンゾチアジアゾールのモノブロモ体の合成スキームを以下に示す。
ベンゾチアジアゾールのフェノキシ体の合成スキームを以下に示す。
窒素カチオン含有ベンゾチアジアゾールの活性エステル体の合成スキームを以下に示す。
フェニル基含有ベンゾチアジアゾールの活性エステル体の合成について説明する。
ベンゾチアジアゾールのモノブロモ体の合成スキームを以下に示す。
ベンゾチアジアゾールのメチルエステル体の合成スキームを以下に示す。
ベンゾチアジアゾールのカルボン酸体の合成スキームを以下に示す。
フェニル基含有ベンゾチアジアゾールの活性エステル体の合成スキームを以下に示す。
フェニル基含有ベンゾチアジアゾールの活性シリル体の合成について説明する。
フェニル基含有ベンゾチアジアゾールの活性シリル体の合成スキームを以下に示す。
比較例として、4,7−ジ(メトキシフェニル)−1,2,5−オキサジアゾロピリジンのピリジニウム体の活性エステル体を用いた。
合成した蛍光色素について、溶媒にDMSOを用いて、蛍光波長の測定および吸収波長の測定を行った。その結果を表1に示す。また、合成例2,3の化合物の粉末の発光状態を示す写真を図1,2に示す。
合成例1〜3の蛍光色素は、オキサジアゾロピリジン骨格を有する合成例4の蛍光色素に比べ、高い量子効率と蛍光強度を有することを確認した。これより、本発明の蛍光色素を用いることで、より一層の検出感度の向上が期待できる。
Claims (6)
- 以下の一般式(1)で表されるベンゾチアジアゾール誘導体から成る蛍光色素。
- 活性エステル基を含み、前記Yが一般式L1−M1−L2で示され、L2は、M1と前記活性エステル基とを連結するリンカーであって、直接結合または−(CH2)q−(qは1〜6の整数)である、請求項1記載の蛍光色素。
- 前記M1が、前記置換基を有してもよいピリジニウム基である請求項1または2に記載の蛍光色素。
- 前記M1が、前記置換基を有してもよい芳香族炭化水素基である請求項1または2に記載の蛍光色素。
- 活性シリル基を含み、前記Yが一般式L1−M1−Q−Zで示され、Qはアミド結合、メチルアミド結合、エーテル結合、チオエーテル結合、チオエステル結合、チオウレア結合、ジスルフィド結合およびポリオキシエチレン結合から選択される1種の結合であり、ZはQと前記活性シリル基とを連結するリンカーであり、直接結合あるいは−(CH2)r−(rは1〜10の整数)または−(O−CH2CH2)s−(sは1〜10の整数)である、請求項1記載の蛍光色素。
- 前記M1が、前記置換基を有してもよい芳香族炭化水素基である請求項5に記載の蛍光色素。
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