JP2019019258A - イソシアネート基末端プレポリマー及び該組成物を用いた膜モジュールの膜シール材用ポリウレタン樹脂形成性組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
・イソA1;MDI、アイソマー1.0%(東ソー社製 商品名 ミリオネートMT)
・イソA2;MDI、アイソマー55.0%(東ソー社製 商品名 ミリオネートNM)
・POLY1;トリデカノール(KHネオケム社製)
・POLY2;ヒマシ油(伊藤製油社製 商品名 ヒマシ油LAV)
・POLY3;部分脱水ヒマシ油(豊国製油社製 商品名 HS2G−120)
・POLY4;PPG分子量700(ADEKA社製 商品名 P−700)
・TMP;トリメチロールプロパン(三菱ガス化学社製)
・アミン1;N,N,N’,N’−テトラキス(イソプロパノール)エチレンジアミン(ADEKA社製 商品名 EDP−300)
なお、実施例および比較例において所定量とは表1〜4記載の各組成量をいう。
1リットル容の四口フラスコにヒマシ油とナタネ油とTMPと28%ナトリウムメトキシド(東京化成製)を所定量加え、窒素気流下攪拌しながら230℃まで昇温し、この温度で2時間維持した。次いで50度まで冷却し、燐酸(東京化成製)を所定量加え中和後、白土処理した。得られたポリオール(POLY5)の組成と性状を表1に示す。
表1に示す組成をポリオール合成例1に示す方法にて反応させ、ポリオール(POLY6)を得た。結果を表1に示す。
1リットル容の四口フラスコにイソA1を所定量加えイソシアネート混合物とし、窒素気流下攪拌しながら50℃に調整した。次いで攪拌しながらPOLY5を所定量加え、ウレタン化反応の発熱が収まった後に内液を70℃まで加熱し、4時間維持した。得られたイソシアネート基末端プレポリマー(PI−1)は、NCO含有量12.2%、25℃での粘度が3,200mPa・sの淡黄色透明液体であり、本発明の目的であるイソシアネート基末端プレポリマーが得られた。結果を表2に示す。
表2に示す組成を実施例1に示す方法にて反応させ、イソシアネート基末端プレポリマー(PI−2〜7)を得た。結果を表2に示す。
1リットル容の四口フラスコに所定量のPOLY2と所定量のPOLY3と所定量のアミン1を加え、窒素気流下50℃で30分攪拌し、硬化剤−1を得た。結果を表3に示す。
表3に示す組成を硬化剤調製例1に示す方法にて反応させ、硬化剤2,3を得た。結果を表3に示す。
イソシアネート基末端プレポリマー(PI−1〜7)、および硬化剤調製例1〜3で得られた硬化剤−1〜3を表4に示す通り配合し、硬化物を得た。その硬化物の物性を表4に示す。
イソシアネート基末端プレポリマー、硬化剤それぞれを45℃に調整し、500mlポリカップにイソシアネート基末端プレポリマー60g、次いで硬化剤40gをすばやく計量する。スパチュラで30秒間混合し、50mmHgで60秒間真空脱泡を行う。脱泡後300mlポリカップに80g移し、45℃で48時間養生する。ポリカップから硬化物を取り出し、25℃の環境下4時間放置して、デュロメータD硬度計にて硬度を測定する。硬度計を押し当て10秒後の読み取り値を硬度(10秒値)とする。
イソシアネート基末端プレポリマー、硬化剤それぞれを45℃に調整し、500mlポリカップにイソシアネート基末端プレポリマー60g、次いで硬化剤40gをすばやく計量する。スパチュラで30秒間混合し、50mmHgで60秒間真空脱泡を行う。脱泡後混合液を離型紙上に展開し、厚さ1mmのシート状とする。45℃で48時間養生後、10mm角にカットする。500mlサンプル瓶にカットしたサンプル20gとメタノール200gを入れ密栓し、25℃で24時間振盪する。振盪後濾過し、抽出液を300mlナスフラスコに回収し蒸発乾固させ、下式によりメタノール抽出率を求める。
イソシアネート基末端プレポリマーと硬化剤を表4に示す割合で10秒間混合し、60%のグリセリンを含む中空糸を挿入したポリカーボネート製容器に30g注入し、遠心成型した。45℃で2日間養生後、中空糸接着部分を切り取り1cm角に切断する。これに精製水200mlを加え、40℃で2時間緩やかに振とう抽出する。放冷後、上澄み液を1mlホールピペットで50mlメスフラスコに量り取り、精製水を加えて50mlとする。この液を試験液とし、使用した精製水をブランクとして、UV吸光度測定(使用機器:島津製作所社製UV−1500、石英セル光路長1cm)により、波長280〜220nmにおける最大吸光度を測定し、この吸光度をシール部溶出量とした。シール部溶出量が0.05以下であれば、溶出物は少なく良好と判断できる。
Claims (8)
- ポリイソシアネート成分(A)とポリオール成分(B)との反応生成物であるイソシアネート基末端プレポリマーであって、
ポリイソシアネート成分(A)が、ジフェニルメタンジイソシアネートであり、ポリオール成分(B)がヒマシ油(B−1)とヒマシ油以外の動植物油(B−2)とのエステル交換物を含むことを特徴とする、イソシアネート基末端プレポリマー。 - イソシアネート基末端プレポリマー中のジフェニルメタンジイソシアネートが35重量%以下であり、且つ25℃での粘度が4,000mPa・s以下であることを特徴とする請求項1に記載のイソシアネート基末端プレポリマー。
- ヒマシ油以外の動植物油(B−2)が、水酸基を含有しないことを特徴とする請求項1又は2に記載のイソシアネート基末端プレポリマー。
- 請求項1乃至3のいずれかに記載のイソシアネート基末端プレポリマーと硬化剤(D)とからなる膜シール材用ポリウレタン樹脂形成性組成物。
- 硬化剤(D)が、3級アミノ基非含有ポリオール(D−1)と3級アミノ基含有ポリオール(D−2)とを含むことを特徴とする請求項4に記載の膜シール材用ポリウレタン樹脂形成性組成物。
- 請求項4又は5に記載の膜シール材用ポリウレタン樹脂形成性組成物の硬化物からなる膜シール材。
- 請求項6に記載の膜シール材により封止されていることを特徴とする中空糸膜モジュール。
- グリセリンを含有する中空糸膜が、請求項6に記載の膜シール材により封止されていることを特徴とする中空糸膜モジュール。
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Cited By (3)
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JP2020059790A (ja) * | 2018-10-09 | 2020-04-16 | Dic株式会社 | 樹脂組成物及び該樹脂組成物から形成される物品 |
JP2020059789A (ja) * | 2018-10-09 | 2020-04-16 | Dic株式会社 | 樹脂組成物及び該樹脂組成物から形成される物品 |
JP2020147713A (ja) * | 2019-03-15 | 2020-09-17 | 東ソー株式会社 | 膜シール材用ポリウレタン樹脂形成性組成物、ならびに、これを用いた膜シール材及び膜モジュール |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH11511188A (ja) * | 1995-08-10 | 1999-09-28 | ヘンケル・コマンディットゲゼルシャフト・アウフ・アクチエン | Nco基を含有するポリウレタンプレポリマー |
JP2003511486A (ja) * | 1999-10-02 | 2003-03-25 | ヘンケル・コマンディットゲゼルシャフト・アウフ・アクチエン | 調整可能な粘度を有するポリウレタンプレポリマー用エステル交換ポリオール |
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Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH11511188A (ja) * | 1995-08-10 | 1999-09-28 | ヘンケル・コマンディットゲゼルシャフト・アウフ・アクチエン | Nco基を含有するポリウレタンプレポリマー |
JP2003511486A (ja) * | 1999-10-02 | 2003-03-25 | ヘンケル・コマンディットゲゼルシャフト・アウフ・アクチエン | 調整可能な粘度を有するポリウレタンプレポリマー用エステル交換ポリオール |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2020059790A (ja) * | 2018-10-09 | 2020-04-16 | Dic株式会社 | 樹脂組成物及び該樹脂組成物から形成される物品 |
JP2020059789A (ja) * | 2018-10-09 | 2020-04-16 | Dic株式会社 | 樹脂組成物及び該樹脂組成物から形成される物品 |
JP7192374B2 (ja) | 2018-10-09 | 2022-12-20 | Dic株式会社 | 樹脂組成物及び該樹脂組成物から形成される物品 |
JP7228088B2 (ja) | 2018-10-09 | 2023-02-24 | Dic株式会社 | 樹脂組成物及び該樹脂組成物から形成される物品 |
JP2020147713A (ja) * | 2019-03-15 | 2020-09-17 | 東ソー株式会社 | 膜シール材用ポリウレタン樹脂形成性組成物、ならびに、これを用いた膜シール材及び膜モジュール |
JP7395832B2 (ja) | 2019-03-15 | 2023-12-12 | 東ソー株式会社 | 膜シール材用ポリウレタン樹脂形成性組成物、ならびに、これを用いた膜シール材及び膜モジュール |
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