JP2018537483A5

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Publication number: JP2018537483A5
Application number: JP2018530835A
Authority: JP
Filing date: 2016-12-12
Publication date: 2020-01-16
Anticipated expiration: 2036-12-12

Claims

下記式Ｉの化合物または医薬として許容されるその塩。

［式中、
Ｗは、結合またはＯであり；
Ｒ^ＸおよびＲ^Ｚは独立に、水素、−ＳＣ_１−Ｃ_３アルキル、Ｃ_１−Ｃ_３アルキル、−（Ｃ_１−Ｃ_３アルキレン）_ｎＯＣ_１−Ｃ_３アルキル、または−（Ｃ_１−Ｃ_３アルキレン）_ｎＮＣ_１−Ｃ_３アルキルであり、前記−ＳＣ_１−Ｃ_３アルキル、前記Ｃ_１−Ｃ_３アルキル、前記−（Ｃ_１−Ｃ_３アルキレン）_ｎＯＣ_１−Ｃ_３アルキルおよび前記−（Ｃ_１−Ｃ_３アルキレン）_ｎＮＣ_１−Ｃ_３アルキルは、１から７個のフッ素原子で置換されていても良く；
あるいは、Ｒ^ＸおよびＲ^Ｚは、それらが結合している炭素とともに、単環式Ｃ_４−Ｃ_７シクロアルキルまたはＮ、ＯおよびＳから独立に選択される１、２もしくは３個のヘテロ原子環原子を有する単環式Ｃ_４−Ｃ_７複素環アルキルを形成しており、前記Ｃ_４−Ｃ_７シクロアルキルおよび前記Ｃ_４−Ｃ_７複素環アルキルは、−Ｆ、−ＯＨおよび−ＯＣ_１−Ｃ_３アルキルから独立に選択される１から３個の置換基で置換されていても良く；
Ｘは、ＮまたはＣＲ^１であり；
Ｒ^１は、水素、Ｃ_１−Ｃ_３アルキル、またはハロゲンであり；前記Ｃ_１−Ｃ_３アルキルは、１から３個のＲ^ａで置換されていても良く；
Ｒ^ａの各出現は独立に、水素、ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_３アルキル、−ＮＲ^ｃＲ^ｄまたは−ＯＲ^ｅであり；
Ｚは、１から３個のＲ^ｂで置換されていても良いＣ_１−Ｃ_３アルキレンであり；
Ｒ^ｂの各出現は独立に、−Ｃ_１−Ｃ_８アルキル、−Ｃ_３−Ｃ_７シクロアルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^ｅ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ^ｃＲ^ｄ、テトラゾリル、オキサジアゾロニル、ＨｅｔＡ、ＡｒｙＡ、−Ｓ（Ｏ）_ｍＲ^ｅ、−Ｓ（Ｏ）_ｍＮＲ^ｃＲ^ｄ、または−Ｐ（Ｏ）（Ｒ^ｅ）_ｐであり、前記−Ｃ_１−Ｃ_８アルキルおよび前記−Ｃ_３−Ｃ_７シクロアルキルは、１から３個のＲ^ａで置換されていても良く；
ＨｅｔＡは、１から４個のＲ^４で置換されていても良い、Ｎ、四級塩としてのＮ、ＯおよびＳから独立に選択される１、２もしくは３個のヘテロ原子環原子を有する４から６員の飽和またはモノ不飽和単環式環であり；
ＡｒｙＡは、１から４個のＲ^４で置換されていても良い、Ｎ、四級塩としてのＮ、ＯおよびＳから独立に選択される０、１、２もしくは３個の環原子を有する５から６員の単環式芳香環であり；
Ｙは、結合、Ｏ、ＮＲ^２、Ｓ、またはＣＨ_２であり；
Ｒ^２は、水素、−Ｃ_１−Ｃ_３アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｅ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ^ｃＲ^ｄ、−Ｓ（Ｏ）_ｍＲ^ｅ、または−Ｓ（Ｏ）_ｍＮＲ^ｃＲ^ｄであり、前記−Ｃ_１−Ｃ_３アルキルは、１から３個のＲ^ａで置換されていても良く；
Ａ^１は、ＡｒｙＡであり；
Ａ^２は、−（ＣＨ_２）_ｎＮ（Ｒ^３）_２−、Ｃ_３−Ｃ_７シクロアルキル、ＡｒｙＣまたはＨｅｔＣであり、前記Ｃ_３−Ｃ_７シクロアルキルは、１から４個のＲ^４で置換されていても良く；
ＡｒｙＣは、１から４個のＲ^４で置換されていても良い、Ｎ、四級塩としてのＮ、ＯおよびＳから独立に選択される０、１、２もしくは３個の環原子を有する５から６員の単環式芳香環であり；
ＨｅｔＣは、１から４個のＲ^４で置換されていても良い、Ｎ、四級塩としてのＮ、ＯおよびＳから独立に選択される１、２もしくは３個のヘテロ原子環原子を有する４から７員の飽和またはモノ不飽和単環式環であり；
Ｒ^４の各出現は独立に、−Ｃ_１−Ｃ_８アルキル、−Ｃ_２−Ｃ_８アルケニル、−Ｃ_２−Ｃ_８アルキニル、ハロゲン、−ＯＲ^ｅ、−Ｓ（Ｏ）_ｍＲ^ｅ、−Ｓ（Ｏ）_ｍＮＲ^ｃＲ^ｄ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｅ、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ^ｅ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^ｅ、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ^ｃＲ^ｄ、−ＮＲ^ｃＲ^ｄ、−（ＣＨ_２）_ｎＮＲ^ｃＲ^ｄ；−ＮＲ^ｃＣ（Ｏ）Ｒ^ｅ、−ＮＲ^ｃＣ（Ｏ）ＯＲ^ｅ、−ＮＲ^ｃＣ（Ｏ）ＮＲ^ｃＲ^ｄ、−ＮＲ^ｃＳ（Ｏ）_ｍＲ^ｅ、＝ＮＨ、−ＣＦ_３、−ＯＣＦ_３、−ＯＣＨＦ_２、−Ｃ_３−Ｃ_６シクロアルキル、−Ｏ−Ｃ_３−Ｃ_６シクロアルキル、−Ｃ_１−Ｃ_１０アルキレン−Ｃ_３−Ｃ_６シクロアルキル、−Ｏ−Ｃ_１−Ｃ_１０アルキレン−Ｃ_３−Ｃ_６シクロアルキル、ＨｅｔＢ、−Ｏ−ＨｅｔＢ、−Ｃ_１−Ｃ_１０アルキレン−ＨｅｔＢ、−Ｏ−Ｃ_１−Ｃ_１０アルキレン−ＨｅｔＢ、ＡｒｙＡ、−Ｏ−ＡｒｙＡ、−Ｃ_１−Ｃ_１０アルキレン−ＡｒｙＡ、または−Ｏ−Ｃ_１−Ｃ_１０アルキレン−ＡｒｙＡであり、ここで、各Ｒ^４は、置換されていないか又はハロゲン、−Ｃ_１−Ｃ_６アルキルおよび−（ＣＨ_２）_ｎＮＲ^ｃＲ^ｄから選択される１から４個の置換基で置換されており、またはＲ^４およびＭが、それらが結合している原子とともに、Ｏ、Ｓおよび−ＮＲ^ｇから独立に選択される１から２個の追加のヘテロ原子を含んでいても良い４から７員の複素環アルキルを形成しており；
ＨｅｔＢは、１から３個のＲ^ａで置換されていても良い、Ｎ、四級塩としてのＮ、ＯおよびＳから独立に選択される１、２もしくは３個のヘテロ原子環原子を有する３から６員の飽和またはモノ不飽和単環式環であり；
Ｑは、結合、ＣＨ_２、Ｏ、Ｓ、−（ＣＨ_２）_ｎＮＲ^３−、または−ＮＲ^３（ＣＨ_２）_ｎ−であり、各ＣＨ_２は、置換されていないか又はハロゲン、−Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、ＯＲ^ｅおよび−（ＣＨ_２）_ｎＮＲ^ｃＲ^ｄから選択される１から２個の置換基で置換されており；
Ｒ^３は、水素または−Ｃ_１−Ｃ_３アルキルであり、前記−Ｃ_１−Ｃ_３アルキルは、１から３個のＲ^ａで置換されていても良く；
Ｍは、Ｒ^５、−ＮＨＲ^５、−Ｎ（Ｒ^５）_２、−ＯＲ^５、−（ＣＨ_２）_ｎＲ^５、−Ｃ（Ｏ）Ｒ^５、−Ｃ（ＮＨ）Ｒ^５、または−Ｓ（Ｏ）_ｍＲ^５であり；
Ｒ^５は、Ｈ、Ｃ_２−Ｃ_１０アルキル、Ｃ_３−Ｃ_７シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル−Ｃ_３−Ｃ_７シクロアルキル、ＨｅｔＢ、ＡｒｙＢ、または−ＮＨ（Ｃ_１−Ｃ_６アルキル）であり、前記Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、前記Ｃ_２−Ｃ_１０アルキルおよび前記Ｃ_３−Ｃ_７シクロアルキルは、１から４個のＲ^６で置換されていても良く；
ＡｒｙＢは、１から４個のＲ^４で置換されていても良い、Ｎ、ＯおよびＳから独立に選択される０、１、２もしくは３個の環原子を有する５から６員の単環式芳香環であり；
Ｒ^６の各出現は、ハロゲン、−ＯＲ^ｅ、−Ｓ（Ｏ）_ｍＲ^ｅ、−Ｓ（Ｏ）_ｍＮＲ^ｃＲ^ｄ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｅ、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ^ｅ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^ｅ、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ^ｃＲ^ｄ、−Ｃ（ＮＨ）ＮＲ^ｃＲ^ｄ、−ＮＲ^ｃＲ^ｄ、−（ＣＨ_２）_ｎＮＲ^ｃＲ^ｄ、−Ｎ（Ｒ^ｃ）（Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｅ）、−Ｎ（Ｒ^ｃ）（Ｃ（Ｏ）ＯＲ^ｅ）、−Ｎ（Ｒ^ｃ）（Ｃ（Ｏ）ＮＲ^ｃＲ^ｄ）、−Ｎ（Ｒ^ｃ）（Ｓ（Ｏ）_ｍＲ^ｅ）、およびＨｅｔＢからなる群から独立に選択され；
Ｒ^ｃおよびＲ^ｄの各出現は独立に、水素、−Ｃ_１−Ｃ_１０アルキル、−Ｃ_２−Ｃ_１０アルケニル、−Ｃ_３−Ｃ_６シクロアルキル、−Ｃ_１−Ｃ_１０アルキレン−Ｃ_３−Ｃ_６シクロアルキル、ＨｅｔＡ、−Ｃ_１−Ｃ_１０アルキレン−ＨｅｔＢ、ＡｒｙＢ、−Ｃ_１−Ｃ_１０アルキレン−ＡｒｙＢ、および−Ｃ_１−Ｃ_１０アルキレン−ＨｅｔＢであるか、あるいは、Ｒ^ｃおよびＲ^ｄが、それらが結合している窒素原子とともに、Ｏ、Ｓおよび−ＮＲ^ｇから独立に選択される１から２個の追加のヘテロ原子を含んでいても良い４から７員の複素環アルキルを形成しており、各Ｒ^ｃおよびＲ^ｄは、１から３個のＲ^ｆで置換されていても良く；
Ｒ^ｅの各出現は独立に、水素、−Ｃ_１−Ｃ_１０アルキル、−Ｃ_２−Ｃ_１０アルケニル、−ＯＨ、−ＯＣ_１−Ｃ_４アルキル、−Ｃ_３−Ｃ_６シクロアルキル、−Ｃ_１−Ｃ_１０アルキレン−Ｃ_３−Ｃ_６シクロアルキル、ＨｅｔＢ、−Ｃ_１−Ｃ_１０アルキレン−ＨｅｔＢ、ＡｒｙＢ、−Ｃ_１−Ｃ_１０アルキレン−ＡｒｙＢ、または−Ｃ_１−Ｃ_１０アルキレン−ＨｅｔＢであり；各Ｒ^ｅは、１から３個のＲ^ｈで置換されていても良く；
Ｒ^ｆの各出現は独立に、ハロゲン、−Ｃ_１−Ｃ_１０アルキル、−ＯＨ、−ＯＣ_１−Ｃ_４アルキル、−Ｓ（Ｏ）_ｍＣ_１−Ｃ_４アルキル、−ＣＮ、−ＣＦ_３、−ＯＣＨＦ_２、−ＯＣＦ_３、またはＮＨ_２であり、前記−Ｃ_１−Ｃ_１０アルキルは、−ＯＨ、ハロゲン、シアノ、および−Ｓ（Ｏ）_２ＣＨ_３から独立に選択される１から３個の置換基で置換されていても良く；
Ｒ^ｇの各出現は独立に、水素、−Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｅ、および−Ｃ_１−Ｃ_１０アルキルであり、前記−Ｃ_１−Ｃ_１０アルキルは、１から５個のフッ素で置換されていても良く；
Ｒ^ｈの各出現は独立に、ハロゲン、−Ｃ_１−Ｃ_１０アルキル、−ＯＨ、−ＯＣ_１−Ｃ_４アルキル、−Ｓ（Ｏ）_ｍＣ_１−Ｃ_４アルキル、−ＣＮ、−ＣＦ_３、−ＯＣＨＦ_２、または−ＯＣＦ_３であり；前記−Ｃ_１−Ｃ_１０アルキルは、−ＯＨ、ハロゲン、シアノまたは−Ｓ（Ｏ）_２ＣＨ_３から独立に選択される１から３個の置換基で置換されていても良く；
各ｎは独立に、０、１、２、３または４であり；
各ｍは独立に、０、１または２であり、そして
各ｐは独立に、１または２である。］
請求項１の下記式Ｉの化合物または医薬として許容されるその塩。

［式中、
Ｗは、結合またはＯであり；
Ｒ^ＸおよびＲ^Ｚは独立に、水素、−ＳＣ_１−Ｃ_３アルキル、Ｃ_１−Ｃ_３アルキル、−（Ｃ_１−Ｃ_３アルキレン）_ｎＯＣ_１−Ｃ_３アルキル、または−（Ｃ_１−Ｃ_３アルキレン）_ｎＮＣ_１−Ｃ_３アルキルであり、前記−ＳＣ_１−Ｃ_３アルキル、前記Ｃ_１−Ｃ_３アルキル、前記−（Ｃ_１−Ｃ_３アルキレン）_ｎＯＣ_１−Ｃ_３アルキルおよび前記−（Ｃ_１−Ｃ_３アルキレン）_ｎＮＣ_１−Ｃ_３アルキルは、１から７個のフッ素原子で置換されていても良く；
あるいは、Ｒ^ＸおよびＲ^Ｚが、それらが結合している炭素とともに、単環式Ｃ_４−Ｃ_７シクロアルキルまたはＮ、ＯおよびＳから独立に選択される１、２もしくは３個のヘテロ原子環原子を有する単環式Ｃ_４−Ｃ_７複素環アルキルを形成しており、前記Ｃ_４−Ｃ_７シクロアルキルおよび前記Ｃ_４−Ｃ_７複素環アルキルは、−Ｆ、−ＯＨおよび−ＯＣ_１−Ｃ_３アルキルから独立に選択される１から３個の置換基で置換されていても良く；
Ｘは、ＮまたはＣＲ^１であり；
Ｒ^１は、水素、Ｃ_１−Ｃ_３アルキル、またはハロゲンであり；前記Ｃ_１−Ｃ_３アルキルは、１から３個のＲ^ａで置換されていても良く；
Ｒ^ａの各出現は独立に、水素、ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_３アルキル、−ＮＲ^ｃＲ^ｄまたは−ＯＲ^ｅであり；
Ｚは、１から３個のＲ^ｂで置換されていても良いＣ_１−Ｃ_３アルキレンであり；
Ｒ^ｂの各出現は独立に、−Ｃ_１−Ｃ_８アルキル、−Ｃ_３−Ｃ_７シクロアルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^ｅ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ^ｃＲ^ｄ、テトラゾリル、オキサジアゾロニル、ＨｅｔＡ、ＡｒｙＡ、−Ｓ（Ｏ）_ｍＲ^ｅ、−Ｓ（Ｏ）_ｍＮＲ^ｃＲ^ｄ、またはＰ（Ｏ）（Ｒ^ｅ）_ｐであり、前記−Ｃ_１−Ｃ_８アルキルおよび前記−Ｃ_３−Ｃ_７シクロアルキルは、１から３個のＲ^ａで置換されていても良く；
ＡｒｙＡは、１から４個のＲ^４で置換されていても良い、Ｎ、四級塩としてのＮ、ＯおよびＳから独立に選択される０、１、２もしくは３個の環原子を有する５から６員の単環式芳香環であり；
ＨｅｔＡは、１から４個のＲ^４で置換されていても良い、Ｎ、四級塩としてのＮ、ＯおよびＳから独立に選択される１、２もしくは３個のヘテロ原子環原子を有する４から６員の飽和またはモノ不飽和単環式環であり；
Ｙは、結合、Ｏ、ＮＲ^２、Ｓ、またはＣＨ_２であり；
Ｒ^２は、水素、−Ｃ_１−Ｃ_３アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｅ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ^ｃＲ^ｄ、−Ｓ（Ｏ）_ｍＲ^ｅ、または−Ｓ（Ｏ）_ｍＮＲ^ｃＲ^ｄであり、前記−Ｃ_１−Ｃ_３アルキルは、１から３個のＲ^ａで置換されていても良く；
Ａ^１は、ＡｒｙＡであり；
Ａ^２は、Ｃ_３−Ｃ_７シクロアルキル、ＡｒｙＣまたはＨｅｔＣであり、前記Ｃ_３−Ｃ_７シクロアルキルは、１から４個のＲ^４で置換されていても良く；
ＡｒｙＣは、１から４個のＲ^４で置換されていても良い、Ｎ、四級塩としてのＮ、ＯおよびＳから独立に選択される０、１、２もしくは３個の環原子を有する５から６員の単環式芳香環であり；
ＨｅｔＣは、１から４個のＲ^４で置換されていても良い、Ｎ、四級塩としてのＮ、ＯおよびＳから独立に選択される１、２もしくは３個のヘテロ原子環原子を有する４から７員の飽和またはモノ不飽和単環式環であり；
Ｒ^４の各出現は独立に、−Ｃ_１−Ｃ_８アルキル、−Ｃ_２−Ｃ_８アルケニル、−Ｃ_２−Ｃ_８アルキニル、ハロゲン、−ＯＲ^ｅ、−Ｓ（Ｏ）_ｍＲ^ｅ、−Ｓ（Ｏ）_ｍＮＲ^ｃＲ^ｄ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｅ、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ^ｅ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^ｅ、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ^ｃＲ^ｄ、−ＮＲ^ｃＲ^ｄ、−ＮＲ^ｃＣ（Ｏ）Ｒ^ｅ、−ＮＲ^ｃＣ（Ｏ）ＯＲ^ｅ、−ＮＲ^ｃＣ（Ｏ）ＮＲ^ｃＲ^ｄ、−ＮＲ^ｃＳ（Ｏ）_ｍＲ^ｅ、＝ＮＨ、−ＣＦ_３、−ＯＣＦ_３、−ＯＣＨＦ_２、−Ｃ_３−Ｃ_６シクロアルキル、−Ｏ−Ｃ_３−Ｃ_６シクロアルキル、−Ｃ_１−Ｃ_１０アルキレン−Ｃ_３−Ｃ_６シクロアルキル、−Ｏ−Ｃ_１−Ｃ_１０アルキレン−Ｃ_３−Ｃ_６シクロアルキル、ＨｅｔＢ、−Ｏ−ＨｅｔＢ、−Ｃ_１−Ｃ_１０アルキレン−ＨｅｔＢ、−Ｏ−Ｃ_１−Ｃ_１０アルキレン−ＨｅｔＢ、ＡｒｙＡ、−Ｏ−ＡｒｙＡ、−Ｃ_１−Ｃ_１０アルキレン−ＡｒｙＡ、または−Ｏ−Ｃ_１−Ｃ_１０アルキレン−ＡｒｙＡであり；
ＨｅｔＢは、１から３個のＲ^ａで置換されていても良い、Ｎ、四級塩としてのＮ、ＯおよびＳから独立に選択される１、２もしくは３個のヘテロ原子環原子を有する３から６員の飽和またはモノ不飽和単環式環であり；
Ｑは、結合、ＣＨ_２、Ｏ、Ｓ、−（ＣＨ_２）_ｎＮＲ^３−、または−ＮＲ^３（ＣＨ_２）_ｎ−であり；
Ｒ^３は、水素または−Ｃ_１−Ｃ_３アルキルであり、前記−Ｃ_１−Ｃ_３アルキルは、１から３個のＲ^ａで置換されていても良く；
Ｍは、Ｒ^５、−ＮＲ^５、−ＯＲ^５、−（ＣＨ_２）_ｎＲ^５、−Ｃ（Ｏ）Ｒ^５、−ＣＨ（ＮＨ）Ｒ^５、または−Ｓ（Ｏ）_ｍＲ^５であり；
Ｒ^５は、Ｃ_２−Ｃ_１０アルキル、Ｃ_３−Ｃ_７シクロアルキル、ＨｅｔＢ、またはＡｒｙＢであり、前記Ｃ_２−Ｃ_１０アルキルおよび前記Ｃ_３−Ｃ_７シクロアルキルは、１から４個のＲ^６で置換されていても良く；
ＡｒｙＢは、１から４個のＲ^４で置換されていても良い、Ｎ、ＯおよびＳから独立に選択される０、１、２もしくは３個の環原子を有する５から６員の単環式芳香環であり；
Ｒ^６の各出現は、ハロゲン、−ＯＲ^ｅ、−Ｓ（Ｏ）_ｍＲ^ｅ、−Ｓ（Ｏ）_ｍＮＲ^ｃＲ^ｄ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｅ、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ^ｅ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^ｅ、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ^ｃＲ^ｄ、−Ｃ（ＮＨ）ＮＲ^ｃＲ^ｄ、−ＮＲ^ｃＲ^ｄ、−Ｎ（Ｒ^ｃ）（Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｅ）、−Ｎ（Ｒ^ｃ）（Ｃ（Ｏ）ＯＲ^ｅ）、−Ｎ（Ｒ^ｃ）（Ｃ（Ｏ）ＮＲ^ｃＲ^ｄ）、および−Ｎ（Ｒ^ｃ）（Ｓ（Ｏ）_ｍＲ^ｅ）からなる群から独立に選択され；
Ｒ^ｃおよびＲ^ｄの各出現は独立に、水素、−Ｃ_１−Ｃ_１０アルキル、−Ｃ_２−Ｃ_１０アルケニル、−Ｃ_３−Ｃ_６シクロアルキル、−Ｃ_１−Ｃ_１０アルキレン−Ｃ_３−Ｃ_６シクロアルキル、ＨｅｔＡ、−Ｃ_１−Ｃ_１０アルキレン−ＨｅｔＢ、ＡｒｙＢ、−Ｃ_１−Ｃ_１０アルキレン−ＡｒｙＢ、および−Ｃ_１−Ｃ_１０アルキレン−ＨｅｔＢであるか、あるいは、Ｒ^ｃおよびＲ^ｄが、それらが結合している窒素原子とともに一緒になって、Ｏ、Ｓおよび−ＮＲ^ｇから独立に選択される１から２個の追加のヘテロ原子を含んでいても良い４から７員の複素環アルキルを形成しており、各Ｒ^ｃおよびＲ^ｄは、１から３個のＲ^ｆで置換されていても良く；
Ｒ^ｅの各出現は独立に、水素、−Ｃ_１−Ｃ_１０アルキル、−Ｃ_２−Ｃ_１０アルケニル、−ＯＨ、−ＯＣ_１−Ｃ_４アルキル、−Ｃ_３−Ｃ_６シクロアルキル、−Ｃ_１−Ｃ_１０アルキレン−Ｃ_３−Ｃ_６シクロアルキル、ＨｅｔＢ、−Ｃ_１−Ｃ_１０アルキレン−ＨｅｔＢ、ＡｒｙＢ、−Ｃ_１−Ｃ_１０アルキレン−ＡｒｙＢ、または−Ｃ_１−Ｃ_１０アルキレン−ＨｅｔＢであり；各Ｒ^ｅは、１から３個のＲ^ｈで置換されていても良く；
Ｒ^ｆの各出現は独立に、ハロゲン、−Ｃ_１−Ｃ_１０アルキル、−ＯＨ、−ＯＣ_１−Ｃ_４アルキル、−Ｓ（Ｏ）_ｍＣ_１−Ｃ_４アルキル、−ＣＮ、−ＣＦ_３、−ＯＣＨＦ_２、または−ＯＣＦ_３であり；前記−Ｃ_１−Ｃ_１０アルキルは、−ＯＨ、ハロゲン、シアノ、および−Ｓ（Ｏ）_２ＣＨ_３から独立に選択される１から３個の置換基で置換されていても良く；
Ｒ^ｇの各出現は独立に、水素、−Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｅ、および−Ｃ_１−Ｃ_１０アルキルであり、前記−Ｃ_１−Ｃ_１０アルキルは、１から５個のフッ素で置換されていても良く；
Ｒ^ｈの各出現は独立に、ハロゲン、−Ｃ_１−Ｃ_１０アルキル、−ＯＨ、−ＯＣ_１−Ｃ_４アルキル、−Ｓ（Ｏ）_ｍＣ_１−Ｃ_４アルキル、−ＣＮ、−ＣＦ_３、−ＯＣＨＦ_２、または−ＯＣＦ_３であり；前記−Ｃ_１−Ｃ_１０アルキルは、−ＯＨ、ハロゲン、シアノまたは−Ｓ（Ｏ）_２ＣＨ_３から独立に選択される１から３個の置換基で置換されていても良く；
各ｎは独立に、０、１、２、３または４であり；
各ｍは独立に、０、１または２であり、そして
各ｐは、１または２である。］
式ＩＩ−１、ＩＩ−２、ＩＩ−３、ＩＩＩ−１、ＩＩＩ−２、またはＩＩＩ−３を有する請求項２の化合物または医薬として許容されるその塩。

［式中、Ｒ^ｂ１、Ｒ^ｂ２、およびＲ^ｂ３は独立に、水素、Ｃ_１−Ｃ_８アルキル、Ｃ_３−Ｃ_７シクロアルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^ｅ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ^ｃＲ^ｄ、テトラゾリル、オキサジアゾロニル、ＨｅｔＡ、ＡｒｙＡ、−Ｓ（Ｏ）_ｍＲ^ｅ、−Ｓ（Ｏ）_ｍＮＲ^ｃＲ^ｄ、または−Ｐ（Ｏ）（Ｒ^ｅ）_ｐであり^、前記Ｃ_１−Ｃ_８アルキルおよび前記Ｃ_３−Ｃ_７シクロアルキルは、１から３個のＲ^ａで置換されていても良い。］
Ｒ^ｂ１およびＲ^ｂ２が独立に、水素、Ｃ_１−Ｃ_３アルキル、テトラゾリル、オキサジアゾロニルまたは−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^ｅであり；Ｒ^ｂ３が水素である、請求項３に記載の化合物または医薬として許容されるその塩。
ＸがＮである、請求項２もしくは３に記載の化合物または医薬として許容されるその塩。
ＸがＣＲ^１である、請求項２もしくは３に記載の化合物または医薬として許容されるその塩。
Ａ^１が

であり、

が化合物の残りの部分への結合箇所を示す、請求項２から６のいずれか１項に記載の化合物または医薬として許容されるその塩。
Ａ^２が、ＨｅｔＣ、または、１から４個のＲ^４で置換されていても良い、Ｎ、四級塩としてのＮ、ＯおよびＳから独立に選択される１、２もしくは３個の環原子を有する５から６員の単環式芳香環である、請求項２から７のいずれか１項に記載の化合物または医薬として許容されるその塩。
Ａ^２が

であり、
^＊がＱへの結合を示し、^＊＊がＭへの結合を示す、請求項２から８のいずれか１項に記載の化合物または医薬として許容されるその塩。
Ｍが−（ＣＨ_２）_ｎＲ^５またはＲ^５である、請求項２から９のいずれか１項に記載の化合物または医薬として許容されるその塩。
Ｍが、−ＮＲ^ｃＲ^ｄで置換されたＣ_２−Ｃ_１０アルキルである、請求項２から１０のいずれか１項に記載の化合物または医薬として許容されるその塩。
Ｒ^ＸおよびＲ^Ｚがメチルであり、またはＲ^Ｘがメチルであり、そしてＲ^Ｚが水素である、請求項２から１１のいずれか１項に記載の化合物または医薬として許容されるその塩。
下記構造を有する請求項２に記載の化合物または医薬として許容されるその塩。
請求項１３の化合物のトリフルオロ酢酸塩。
請求項２の化合物のトリフルオロ酢酸塩。
治療上有効量の請求項１から１３のいずれか１項に記載の化合物または医薬として許容されるその塩または請求項１４もしくは１５に記載の塩、および医薬として許容される担体を含む医薬組成物。
治療上有効量のβ−ラクタマーゼ阻害剤化合物をさらに含む、請求項１６に記載の医薬組成物。
前記β−ラクタマーゼ阻害剤化合物が、レレバクタム、ダゾバクタム、クラブラン酸、スルバクタム、およびアビバクタムからなる群から選択される請求項１７に記載の医薬組成物。
細菌感染の治療用である請求項１６から１８のいずれか１項に記載の医薬組成物。
細菌感染治療用のβ−ラクタマーゼ阻害剤化合物と組み合わせて、または細菌感染治療用医薬の製造においてβ−ラクタマーゼ阻害剤化合物と組み合わせての、細菌感染治療用の医薬製造における、細菌感染を治療するための請求項１から１３のいずれか１項に記載の化合物もしくは医薬として許容されるその塩の使用。
前記β−ラクタマーゼ阻害剤化合物が、レレバクタム、ダゾバクタム、クラブラン酸、スルバクタム、およびアビバクタムからなる群から選択される、請求項２０に記載の使用。
前記細菌感染が、シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）属種、クレブシエラ（Ｋｌｅｂｓｉｅｌｌａ）属種、エンテロバクター（Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒ）属種、エシェリキア（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ）属種、モルガネラ（Ｍｏｒｇａｎｅｌｌａ）属種、シトロバクター（Ｃｉｔｒｏｂａｃｔｅｒ）属種、セラチア（Ｓｅｒｒａｔｉａ）属種またはアシネトバクター（Ａｃｉｎｅｔｏｂａｃｔｅｒ）属種によるものである、請求項１９に記載の医薬組成物、または、請求項２０に記載の使用。