JP2018536747A - 再生可能な材料由来の官能化促進樹脂 - Google Patents
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Abstract
Description
MA−U−A−U−MA
式中、
Aは、ヒドロキシル化植物油由来の油性骨格を含み、
Uは、ヒドロカルビルリンカーを含み、ヒドロカルビルリンカーと共に、ウレタン結合および重合促進基を含み、さらに任意に遊離イソシアネート基またはヒドロキシル基を含む基であり、
MAは、(メタ)アクリレート含有基、アルコキシ含有基およびそれらの組み合わせからなる群から選択されるメンバーを含む、
に相当する重合性ポリマーを含む。
a)植物油由来のヒドロキシル化油性成分、ジイソシアネート化合物および活性窒素を有する脂肪族または芳香族ジオール化合物を含み、ジオール化合物が任意に置換されていてもよい、重合促進化合物との反応から形成されるNCO末端ポリマーおよび
b)ヒドロキシル化(メタ)アクリレートモノマー、アルコキシ官能化モノマー、アミン官能化化合物およびそれらの組み合わせからなる群から選択される成分
の反応の反応生成物によって調製されるポリウレタンを含む。
a)植物油に由来するヒドロキシル化油性成分をジイソシアネート化合物および活性窒素を有する脂肪族または芳香族ジオール化合物を含み、ジオール化合物が任意に置換されていてもよい、重合促進化合物と反応させることにより、ポリウレタンポリマーを形成する工程
b)ポリウレタンポリマーを(i)ヒドロキシル官能基を含む(メタ)アクリレートモノマーと反応させて硬化性(メタ)アクリレート官能化ポリウレタンポリマーを得る工程;または(ii)ポリウレタンを、アミンおよび/またはイソシアネート官能基を含むアルコキシモノマーと反応させて、硬化性アルコキシ官能化モノマーを得る工程を含む方法を含む。
a)構造:
MA−U−A−U−MA
式中、
Aは、ヒドロキシル化植物油由来の油性骨格を含み、
Uは、ヒドロカルビルリンカーを含み、ヒドロカルビルリンカーと共に、ウレタン結合および重合促進基を含み、さらに任意に遊離イソシアネート基またはヒドロキシル基を含む基であり、
MAは、任意に1または2以上の湿気硬化性基を含有する(メタ)アクリレート含有基を含む、
に相当するポリマー;
b)フリーラジカル開始剤系、湿気硬化系およびそれらの組み合わせからなる群から選択される硬化系を含む重合性樹脂を提供する。
a)植物油由来のヒドロキシル化油性成分を、1または2以上のアルコキシC1〜4基を含むジイソシアネートおよび活性窒素を含む脂肪族または芳香族ジオール化合物を含み、ジオール化合物が任意に置換されていてもよい、重合または促進基と反応させることによってポリウレタンポリマーを形成する工程、および
b)反応性アミノ基および湿気硬化基を含有する化合物とポリウレタンポリマーとをさらに反応させる工程を含む再生可能資源から硬化性ポリウレタンポリマーを形成する方法を提供する。
本発明は、植物油などのバイオベースのポリオール材料を使用する新規なプロセスおよび硬化性ポリマー/組成物を提供する。植物油は、一般に、その化学構造中にヒドロキシル基を含むように改変を必要とし、このような生成物は、現在、市販されている。本発明は、バイオベースのポリオールとジイソシアネートおよび重合促進化合物とを最初に反応させ、さらに生ずる生成物をヒドロキシル含有(メタ)アクリレートとを反応させて、(メタ)アクリル化ポリウレタンを得ることを含む方法を介したこのようなバイオベースポリオールの使用を含む。さらに、NCO基および/またはアルコキシ基C1〜4などのヒドロキシル基または湿気硬化性基がバイオベースポリオールに組み込まれ得るように、バイオベースポリオールのさらなる改変が行われてもよい。そのような場合、そこから形成された得られるポリウレタンは湿気硬化能力を有してもよい。
本発明の方法では、植物油由来のヒドロキシル化油性成分を、ジイソシアネートおよび活性窒素を有する脂肪族または芳香族ジオール化合物を含み、化合物が、置換されていてもよい重合促進化合物と反応させて、結合重合促進基を含むポリウレタン中間体を形成する。
Agrol2.0は、65〜75のヒドロキシル価、≦1.0の酸価(mg KOH/g)、25℃で約233の粘度を有するBioBased Technologies、スプリングデール、アリゾナ州から入手可能である天然大豆由来のヒドロキシル化大豆油の商品名である。
<IPDI(OH:NCO=1.0:1.72)で伸長された3%促進ジオールを有する硬化性(メタ)アクリレート官能化Agrol4.0ベースのポリウレタン樹脂の調製>
熱電対、スターラー、コンデンサーおよび窒素入口/出口を備えた2Lのジャケット付き重合反応器に、Agrol4.0(300.00g、0.199モル)、1,2−プロパンジオール、3−(3,4−ジヒドロ−1(2H)−キノリニル)−(17.38g、0.084モル)、ジブチルスズジラウレート(0.58g、0.001モル)、3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン酸[3−[3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)−1−オキソプロポキシ]−2,2−ビス[[3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)−1−オキソプロポキシ]メチル]プロピル]エステル(0.07g、0.00006モル)および4−メトキシフェノール(0.07g、0.0006モル)を添加した。内容物を60℃に加熱し、15分間混合した。イソホロンジイソシアネート(176.59g、0.794モル)を加え、+3時間反応させた。その後、残留イソシアネート含有量を決定するために滴定を行う。次いで、ヒドロキシエチルメタクリレート(71.41g、0.548モル、1:1の残留NCO:OH当量)を添加し、60℃で+3時間混合した。メタクリル化ポリウレタン促進樹脂を滴下し(535.2g、収率94.5%)、透明で黄色の粘性樹脂を得た。
<IPDI(OH:NCO=1.0:2.0)で伸長された3%促進ジオールを有する硬化性(メタ)アクリレート官能化Agrol4.0ベースのポリウレタン樹脂の調製>
Agrol4.0(136.00g、0.090モル)、1,2−プロパンジオール、3−(3,4−ジヒドロ−1(2H)−キノリニル)−(9.51g、0.046モル)、ジブチルスズジラウレート(0.30g、0.0005モル)、3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン酸[3−[3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)−1−オキソプロポキシ]−2,2−ビス[[3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)−1−オキソプロポキシ]メチル]プロピル]エステル(0.30g、0.00025モル)および4−メトキシフェノール(0.30g、0.0024モル)を熱電対、スターラー、コンデンサーおよび窒素入口/出口を備えた2Lのジャケット付き重合反応器に添加した。内容物を60℃に加熱し、15分間混合する。次いで、イソホロンジイソシアネート(96.66g、0.426モル)を加え、+3時間反応させる。その後、残留イソシアネート含有量を決定するために滴定を行う。次いで、ヒドロキシエチルメタクリレート(55.46g、0.426モル、1:1の残留NCO:OH当量)を添加し、60℃で+3時間混合する。メタクリル化ポリウレタン促進樹脂を滴下し(291.2g、収率97.5%)、透明で黄色の粘性樹脂を得た。
<IPDI(OH:NCO=1.0:2.0)で伸長された3%促進ジオールを有する硬化性(メタ)アクリレート官能化Agrol5.6ベースのポリウレタン樹脂の調製>
Agrol5.6(132.40g、0.067モル)、1,2−プロパンジオール、3−(3,4−ジヒドロ−1(2H)−キノリニル)−(9.32g、0.045モル)、ジブチルスズジラウレート(0.31g、0.0005モル)、3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン酸[3−[3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)−1−オキソプロポキシ]−2,2−ビス[[3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)−1−オキソプロポキシ]メチル]プロピル]エステル(0.46g、0.00039モル)および4−メトキシフェノール(0.46g、0.0037モル)を熱電対、スターラー、コンデンサーおよび窒素入口/出口を備えた2Lのジャケット付き重合反応器に添加した。内容物を60℃に加熱し、15分間混合する。次いで、イソホロンジイソシアネート(106.96g、0.472mol)を加え、+3時間反応させる。その後、残留イソシアネート含有量を決定するために滴定を行う。次いで、ヒドロキシエチルメタクリレート(61.37g、0.471モル、1:1の残留NCO:OH当量)を加え、60℃で+3時間混合する。メタクリル化ポリウレタン促進樹脂を滴下し(304.9g、収率97.9%)、透明で黄色の粘性樹脂を得た。
<IPDI(OH:NCO=1.0:2.0)で伸長された3%促進ジオールを有する硬化性(メタ)アクリレート官能化Pomoflex61112ベースのポリウレタン樹脂の調製>
Pomoflex611121(115.24g、0.115モル)、1,2−プロパンジオール、3−(3,4−ジヒドロ−1(2H)−キノリニル)−(6.70g、0.032モル)、ジブチルスズジラウレート(0.23g、0.0004モル)、3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン酸[3−[3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)−1−オキソプロポキシ]−2,2−ビス[3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)−1−オキソプロポキシ]メチル]プロピル]エステル(0.23g、0.00019モル)および4−メトキシフェノール(0.23g、0.0018モル)を熱電対、スターラー、コンデンサーおよび窒素入口/出口を備えた2Lのジャケット付き重合反応器に添加した。内容物を60℃に加熱し、15分間混合する。次いで、イソホロンジイソシアネート(68.08g、0.300モル)を加え、+3時間反応させる。その後、残留イソシアネート含有量を決定するために滴定を行う。次いで、ヒドロキシエチルメタクリレート(39.06g、0.300モル、1:1の残留NCO:OH当量)を加え、60℃で+3時間混合する。メタクリル化ポリウレタン促進樹脂を滴下し(218.5g、収率95.1%)、透明で黄色の粘性樹脂を得た。
<IPDI(OH:NCO=1.0:2.0)で伸長された1.5%促進ジオールを有する硬化性(メタ)アクリレート官能化Agrol4.0ベースのポリウレタン樹脂の調製>
Agrol4.0(145.60g、0.097モル)、1,2−プロパンジオール、3−(3,4−ジヒドロ−1(2H)−キノリニル)−(4.40g、0.021モル)、ジブチルスズジラウレート(0.30g、0.0005モル)、3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン酸[3−[3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)−1−オキソプロポキシ]−2,2−ビス[[3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)−1−オキソプロポキシ]メチル]プロピル]エステル(0.30g、0.00025モル)および4−メトキシフェノール(0.30g、0.0024モル)を熱電対、スターラー、コンデンサーおよび窒素入口/出口を備えた2Lのジャケット付き重合反応器に添加した。内容物を60℃に加熱し、15分間混合する。次いで、イソホロンジイソシアネート(90.82g、0.400モル)を加え、+3時間反応させる。その後、残留イソシアネート含有量を決定するために滴定を行う。次いで、ヒドロキシプロピルメタクリレート(57.71g、0.400モル、1:1の残留NCO:OH当量)を添加し、60℃で+3時間混合する。メタクリル化ポリウレタン促進樹脂を滴下して(285.4g、収率95.3%)、透明で黄色の粘性樹脂を得た。
Claims (34)
- 構造:
MA−U−A−U−MA
式中、
Aは、ヒドロキシル化植物油由来の油性骨格を含み、
Uは、ヒドロカルビルリンカーを含み、ヒドロカルビルリンカーと共に、ウレタン結合および重合促進基を含み、さらに任意に遊離イソシアネート基またはヒドロキシル基を含む基であり、
MAは、(メタ)アクリレート含有基、アルコキシ含有基およびそれらの組み合わせからなる群から選択されるメンバーを含む、
に相当する重合性ポリマー。 - 油性骨格が、ヒドロキシル化大豆油、アーモンド油、キャノーラ油、ココナッツ油、タラ肝油、コーン油、綿実油、亜麻仁油、リンシードオイル、オリーブ油、パーム油、ピーナッツ油、ベニバナ油、ゴマ油、ヒマワリ油、クルミ油、ヒマシ油およびこれらの組み合わせ由来である、請求項1に記載の重合性ポリマー。
- ヒドロキシル化植物油が、約1.0〜約7.0のヒドロキシル官能性を有する、請求項1に記載の重合性ポリマー。
- (メタ)アクリレート含有基が、2−ヒドロキシエチルメタクリレート、2−ヒドロキシエチルアクリレート、3−ヒドロキシプロピルメタクリレート、3−ヒドロキシプロピルアクリレート、2−ヒドロキシプロピルアクリレート、4−ヒドロキシブチルアクリレート、3−ヒドロキシブチルアクリレート、2−ヒドロキシブチルアクリレート、3−(アクリロイルオキシ)−2−ヒドロキシプロピルメタクリレート、2−イソシアネートエチルメタクリレート、2−イソシアネートエチルアクリレート、ポリ(プロピレングリコール)(メタ)アクリレート、2−イソシアネートエチルアクリレート、2−イソシアネートエチルメタクリレート、3−イソシアネートプロピル(メタ)アクリレート、2−イソシアネートプロピル(メタ)アクリレート、4−イソシアネートブチル(メタ)アクリレート、3−イソシアネートブチル(メタ)アクリレートおよび2−イソシアネートブチル(メタ)アクリレートからなる群から選択される反応物残基を含む、請求項1に記載の重合性ポリマー。
- Uが、さらにイソホロンジイソシアネート(IPDI)、IPDIイソシアヌレート、ポリマーIPDI、ナフタレン1,5−ジイソシアネート(NDI)、メチレンビスシクロヘキシルイソシアネート、メチレンジフェニルジイソシアネート(MDI)、ポリマーMDI、トルエンジイソシアネート(TDI)、TDIのイソシアヌレート、TDI−トリメチロールプロパン付加物、ポリマーTDI、ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)、HDIイソシアヌレート、HDIビウレート、ポリマーHDI、キシリレンジイソシアネート、水添キシリレンジイソシアネート、テトラメチルキシリレンジイソシアネート、p−フェニレンジイソシアネート、3,3’−ジメチルジフェニル−4,4’−ジイソシアネート(DDDI)、2,2,4−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート(TMDI)、ノルボルナンジイソシアネート(NDI)および4,4’−ジベンジルジイソシアネート(DBDI)からなる群から選択されるジイソシアネート反応物残基を含む、請求項1に記載のポリマー。
- アルコキシ含有基が、3−イソシアネートプロピルトリエトキシシラン、3−イソシアネートプロピルメチルジエトキシシラン、3−イソシアネートプロピルジメチルエトキシシラン、3−イソシアネートプロピルトリメトキシシラン、3−イソシアネートプロピルメチルジメトキシシラン、3−イソシアネートプロピルジメチルメトキシシラン、4−アミノブチルトリエトキシシラン、4−アミノブチルメチルジエトキシシラン、4−アミノブチルジメチルエトキシシラン、4−アミノブチルトリメトキシシラン、4−アミノブチルメチルジメトキシシラン、4−アミノブチルジメチルメトキシシラン、4−アミノ−3,3−ジメチルブチルメチルジメトキシシラン、ジメチルブチルトリメトキシシラン、1−アミノ−2−(ジメチルエトキシシリル)プロパン、3−(m−アミノフェノキシ)プロピルトリメトキシシラン、m−アミノフェニルトリメトキシシラン、m−アミノフェニルトリエトキシシラン、3−アミノプロピルトリエトキシシラン、3−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、3−アミノプロピルジメチルエトキシシラン、3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、3−アミノプロピルジメチルメトキシシラン、3−アミノプロピルメチルビス(トリメチルシロキシ)シラン、3−アミノプロピルペンタメチルジシロキサン、11−アミノウンデシルトリエトキシシランおよび11−アミノウンデシルトリメトキシシランからなる群から選択される反応物残基を含む、請求項1に記載のポリマー。
- 重合促進基が、活性窒素を有する脂肪族または芳香族ジオール化合物を含み、ジオール化合物が任意に置換されていてもよい、請求項1に記載の重合性ポリマー。
- 請求項1に記載の反応生成物と硬化系とを含み、硬化系がフリーラジカル開始剤系、湿気硬化系およびこれらの組み合わせからなる群から選択される硬化性樹脂組成物。
- a)植物油由来のヒドロキシル化油性成分、ジイソシアネート化合物および活性窒素を有する脂肪族または芳香族ジオール化合物を含み、ジオール化合物が任意に置換されていてもよい、重合促進化合物との反応から形成されるNCO末端ポリマーおよび
b)ヒドロキシル化(メタ)アクリレートモノマー、アルコキシ官能化モノマー、アミン官能化化合物およびそれらの組み合わせからなる群から選択される成分
の反応のために調製されるポリウレタン。 - 植物油由来のヒドロキシル化油性成分が、ヒドロキシル化大豆油を含む、請求項12に記載のポリウレタン。
- ジイソシアネートが、イソホロンジイソシアネート(IPDI)、IPDIイソシアヌレート、ポリマーIPDI、ナフタレン1,5−ジイソシアネート(NDI)、メチレンビスシクロヘキシルイソシアネート、メチレンジフェニルジイソシアネート(MDI)、ポリマーMDI、トルエンジイソシアネート(TDI)、TDIのイソシアヌレート、TDI−トリメチロールプロパン付加物、ポリマーTDI、ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)、HDIイソシアヌレート、HDIビウレート、ポリマーHDI、キシリレンジイソシアネート、水添キシリレンジイソシアネート、テトラメチルキシリレンジイソシアネート、p−フェニレンジイソシアネート、3,3’−ジメチルジフェニル−4,4’−ジイソシアネート(DDDI)、2,2,4−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート(TMDI)、ノルボルナンジイソシアネート(NDI)および4,4’−ジベンジルジイソシアネート(DBDI)からなる群から選択される、請求項12に記載のポリウレタン。
- 再生可能資源からポリウレタンポリマーを形成する方法であって、ポリウレタンポリマーは、(メタ)アクリレート官能化および/またはアルコキシ官能化され、方法が、
a)植物油に由来するヒドロキシル化油性成分をジイソシアネート化合物および活性窒素を有する脂肪族または芳香族ジオール化合物を含み、ジオール化合物が任意に置換されていてもよい、重合促進化合物と反応させることにより、ポリウレタンポリマーを形成する工程
b)ポリウレタンポリマーを(i)ヒドロキシル官能基を含む(メタ)アクリレートモノマーと反応させて硬化性(メタ)アクリレート官能化ポリウレタンポリマーを得る工程;または(ii)ポリウレタンを、アミンおよび/またはイソシアネート官能基を含むアルコキシモノマーと反応させて、硬化性アルコキシ官能化モノマーを得る工程を含む方法。 - 植物油由来のヒドロキシル化油性成分が大豆油を含む、請求項15に記載の方法。
- OH/NCO当量比が、0.99〜0.10である、請求項15に記載の方法。
- 反応が、実質的に全てのNCO基がOH基と反応するまで行われる、請求項17に記載の方法。
- 反応が、金属ベースの触媒をさらに含む、請求項15に記載の方法。
- a)構造:
MA−U−A−U−MA
式中、
Aは、ヒドロキシル化植物油由来の油性骨格を含み、
Uは、ヒドロカルビルリンカーを含み、ヒドロカルビルリンカーと共に、ウレタン結合および重合促進基を含み、さらに任意に遊離イソシアネート基を含む基であり、
MAは、任意に1または2以上の湿気硬化性基を含有する(メタ)アクリレート含有基を含む、
に相当するポリマー;
b)フリーラジカル開始剤系、湿気硬化系およびそれらの組み合わせからなる群から選択される硬化系を含む重合性樹脂。 - 重合性(メタ)アクリレート官能化ポリウレタンポリマーを形成する方法であって、(i)(メタ)アクリレート官能化イソシアネート化合物、(ii)活性窒素を有する脂肪族または芳香族ジオール化合物であり、ジオール化合物が任意に置換されていてもよいジオール化合物および(iii)再生可能資源由来のヒドロキシル化油性化合物と反応させることを含み、反応を重合促進基を含む重合性(メタ)アクリレート官能化ポリウレタン化合物を形成するのに十分な時間および温度で行う方法。
- 重合性アルコキシ官能化ポリウレタンポリマーを形成する方法であって、(i)アルコキシ官能化イソシアネート化合物、(ii)活性窒素を有する脂肪族または芳香族ジオール化合物であり、ジオール化合物が任意に置換されていてもよいジオール化合物および(iii)再生可能資源由来のヒドロキシル化油性化合物と反応させることを含み、反応を重合促進基を含む重合性アルコキシ官能化ポリウレタン化合物を形成するのに十分な時間および温度で行う方法。
- 反応が、約25℃〜100℃の温度で約2〜約24時間行われる、請求項21に記載の方法。
- 反応が、約25℃〜100℃の温度で約2〜約24時間行われる、請求項22に記載の方法。
- ヒドロキシル化油性化合物が、植物油である、請求項21に記載の方法。
- ヒドロキシル化油性化合物が、植物油である、請求項22に記載の方法。
- 油性化合物が、大豆油を含む、請求項21に記載の方法。
- 油性化合物が、大豆油を含む、請求項22に記載の方法。
- 大豆油が、約1.0〜約7.0のヒドロキシル官能性形態を有する、請求項26に記載の方法。
- (メタ)アクリレート官能化イソシアネート化合物が、2−メタクリロイルオキシエチルイソシアネートおよび2−アクリロイルオキシエチルイソシアネートからなる群から選択される、請求項21に記載の方法。
- (メタ)アクリル化イソシアネート化合物がアルコキシ官能基を含む、請求項21に記載の方法。
- アルコキシ官能化イソシアネート化合物が、3−イソシアネートプロピルトリエトキシシラン、3−イソシアネートプロピルメチルジエトキシシラン、3−イソシアネートプロピルジメチルエトキシシラン、3−イソシアネートプロピルトリメトキシシラン、3−イソシアネートプロピルメチルジメトキシシランおよび3−イソシアネートプロピルジメチルメトキシシランからなる群から選択される、請求項22に記載の方法。
- a)植物油由来のヒドロキシル化油性成分を、1または2以上のアルコキシC1〜4基を含むジイソシアネートおよび活性窒素を含む脂肪族または芳香族ジオール化合物を含み、ジオール化合物が任意に置換されていてもよい、重合または促進基と反応させることによってポリウレタンポリマーを形成する工程、および
b)反応性アミノ基および湿気硬化基を含有する化合物とポリウレタンポリマーとをさらに反応させる工程を含む再生可能資源から硬化性ポリウレタンポリマーを形成する方法。
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