JP2018529807A - 光重合性接着剤組成物 - Google Patents
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Abstract
【選択図】なし
Description
したがって、本発明の目的は、光重合性接着剤組成物による吸水の低さによって反映される、改良された物理化学的特性、特に透明度特性、高い破断点伸び、高いヤング率、上昇した引張−せん断性能特性、熱及び気象条件の如何を問わず、水分に対する非常に低い感度を有する(メタ)アクリルマトリックスに基づく光重合性接着剤組成物を提供することによって従来技術の欠点を克服することである。
(メタ)アクリルマトリックスは、一又は複数のアクリル若しくはメタクリルモノマー及び一又は複数のアクリル若しくはメタクリルオリゴマーを含み;
- 有利には、(メタ)アクリルブロックコポリマー(複数可)は、以下の構造:B−M、M−B−M、
[式中:
・各ブロックは、共有結合により他のブロックと結びつくか、又は共有結合によってブロックの一つと結びつき別の共有結合によって他のブロックと結びついている中間分子により他のブロックと結びついており、
・Mは、ポリメチルメタクリレート(PMMA)のポリマーブロック、すなわち少なくとも50重量%のメチルメタクリレートを含むホモポリマー又はコポリマーであり、
・Bは、(メタ)アクリルマトリックスとMブロックとに適合しないエラストマーのポリマーブロックであり、そのガラス転移温度(Tg)は、周囲温度未満、有利には0℃未満、好ましくは−20℃未満である。]
の一つを示すブロックコポリマーから選択され;
- (メタ)アクリルコポリマー(複数可)は、(メタ)アクリルブロックのみを含み、つまり、そのブロックはすべて、主に(メタ)アクリルモノマーを含むポリマー又はコポリマーであり;
- (メタ)アクリルブロックコポリマー(複数可)、及び(メタ)アクリルマトリックスの構成モノマー及び/又はオリゴマーはされてもよく;
- (メタ)アクリルマトリックスは熱硬化性マトリックスであり、(メタ)アクリル組成物は光架橋性であり;
- 組成物は、有利には:
・0.1重量%から40重量%、好ましくは1重量%から20重量%の間、有利には5重量%から15重量%の間の(メタ)アクリルブロックコポリマー(複数可)、
・5重量%から80重量%、好ましくは30重量%から70重量%の間のアクリル及び/又はメタクリルモノマー、
・5重量%から80重量%、好ましくは10重量%から30重量%の間のアクリル及び/又はメタクリルオリゴマー、
・1重量%から10重量%、好ましくは5重量%から7重量%の間の接着促進剤、
・0.5重量%から10重量%、好ましくは0.5重量%から4重量%の間の一又は複数の光開始剤
を含み(境界値を含む。)、
- 組成物は、0重量%から10重量%、好ましくは5重量%から10重量%の間の物理的及び/又は化学的レオロジー添加剤を追加で含み;
- 光開始剤(複数可)は、以下の化合物:ベンゾフェノン、ホスフィンオキシド、α,α−ジヒドロキシケトン及びアミノケトン、ヨードニウム塩、及びフェニルグリオキシレートの少なくとも一から選択される。
続いて、(メタ)アクリルコポリマー又は(メタ)アクリルコポリマーのブレンドを表す「(メタ)アクリルコポリマー」について言及する。
[式中、各ブロックは、共有結合により他のブロックと結びつくか、又は共有結合によってブロックの一つと結びついており別の共有結合によって他のブロックと結びついている中間分子により他のブロックと結びついており、Mは、ポリメチルメタクリレート(PMMA)ホモポリマーのポリマーブロックであるか又は少なくとも50重量%のメチルメタクリレートを含むコポリマーであり、Bは、(メタ)アクリルマトリックスとMブロックとに適合しないエラストマーのポリマーブロックであり、そのガラス転移温度(Tg)は、周囲温度未満、有利には0℃未満、好ましくは−20℃未満である。]
を示すブロックコポリマーが選択される。
- M:10%から80%の間、好ましくは15%から70%の間。
- B:90%から20%の間、好ましくは85%から30%の間。
を有する。
(メタ)アクリルモノマー及びオリゴマーは、好ましくは、アルキルアクリレート及び/又はアルキルメタクリレートから選択される。マトリックスの構成モノマーは、直鎖状及び/又は分岐状の脂肪族アクリル及び/又はメタクリルモノマー、及び/又は環状のメタクリレートモノマー、及び/又は芳香族のメタクリレートモノマーでありうる。
- アクリル酸又はメタクリル酸とのアルコールのエステル(単官能性エステル)又はポリオールのエステル(多官能性エステル)であって、1から6の範囲で官能性であってもよく、前記アルコール又はポリオールが、アルコキシル化されていてもよく(エトキシ又はプロポキシ)、前記アルコール又はポリオールは、直鎖状又は分岐状で、脂肪族又は脂環式であってもよい、エステル;
- アクリル酸又はメタクリル酸とモノエポキシ化又はポリエポキシ化化合物との反応から誘導される単官能性又は多官能性エポキシアクリレート又はメタクリレート;
- ヒドロキシル化アクリレート又はメタクリレート(例えば、C2からC4アルキルを有するヒドロキシアルキルアクリレート又はメタクリレート、特にヒドロキシエチルアクリレート又はメタクリレート、HEA又はHEMA)と、好ましくは脂肪族又は脂環式のイソシアネート又はポリイソシアネートとの反応から誘導される、ウレタンアクリレート;
- 多官能アクリレートへの第2級アミンのマイケル付加、及びこの付加による、(アミノアクリレート分子あたり複数でなくても少なくとも一の残存するアクリレート官能基による、)アクリレート官能基の部分的な飽和から誘導される、単官能性又は多官能性アクリレートを含むアミノアクリレート
より選択される。
- 最大2000までの範囲でありうるMnを有する、アクリル酸又はメタクリル酸とのポリエーテルポリオール又はモノオールのエステル化により生じるポリエーテルアクリレート又はメタクリレート(C2からC4アルコキシ単位に基づくオリゴエーテル、特に、ポリオキシエチレン又はポリオキシプロピレン又はオキシエチレン/オキシプロピレンランダム若しくはブロックコポリエーテル)ポリオキシエチレン又はポリオキシプロピレンはまた、ポリエチレングリコール又はポリプロピレングリコールとも称される;
- アクリル酸又はメタクリル酸とのポリエステルポリオール又はモノオールのエステル化から誘導されるポリエステルアクリレート又はメタクリレート。前記ポリエステルは、ポリ酸(二酸)及びポリオール(ジオール)の重縮合生成物であり、これらのポリ酸及び/又はポリオール成分の構造に応じて、価値のある構造でありうる;
- アクリル酸若しくはメタクリル酸とのポリウレタンポリオール若しくはモノオールのエステル化反応又はポリウレタンポリイソシアネートプレポリマー(オリゴマー)とヒドロキシアルキルアクリレート若しくはメタクリレートとの間の反応により生じうるポリウレタンアクリレート又はメタクリレート;
- モノエポキシ化又はポリエポキシ化オリゴマー(例えば、エポキシ化ポリブタジエン又はエポキシ化多価不飽和油のようなエポキシ化オリゴジエン)のアクリル化又はメタクリル化により生じるエポキシアクリレートオリゴマー;
- アクリル酸又はメタクリル酸との反応による、別のアクリル又はメタクリルコモノマーを有するグリシジルメタクリレート(GLYMA)のコポリマーのような、アクリル化又はメタクリル化アクリルオリゴマー
より選択される。
以下の四つの光架橋性接着剤組成物に関して、異なる機械的試験を行った:
- F1(比較例):スチレン−ブタジエン−スチレン(S−B−S)単位を含む非アクリルブロックコポリマーが溶解している(メタ)アクリルマトリックスに基づく光架橋性接着剤組成物。
- F2(比較例):ウレタン−アクリレート単位を有するオリゴマーを含み、あらゆるブロックコポリマーを含まない(メタ)アクリルマトリックスに基づく光架橋性接着剤組成物。
- F3(比較例):(メタ)アクリルモノマーとオリゴマーとのマトリックスを含み、(メタ)アクリルブロックコポリマーを含まない光架橋性接着剤組成物。
- F4:メチルメタクリレート−ブチルアクリレート−メチルアクリレート(MMA−BuA−MMA)配列を示す(メタ)アクリルブロックコポリマーが溶解している(メタ)アクリルマトリックスに基づく本発明による光架橋性接着剤組成物。
1)ISO規格527−1Aに従って、各組成物の破断点伸びを測定した。これに関して:
・試験片の形状は、ダンベルの形態である:
l×w×t(mm)=100×10×4。
・万能機械(50kN力センサ及びBluehillソフトウェアを備えたInstron ID 3369Q8308システム)上で引張試験を行う。
・クロスピースの置き換えの速度は10mm.min−1である。
・周囲温度(23℃)
・結果表示:破断点伸びの%の計算:[(L(mm)−Lo(mm))/Lo(mm)]×100、Lo:開始長さ、L:破断点での置き換え
2)破断点伸びの前述の測定に使用された、4mmに等しい厚さを有するダンベル試験片から出発して、架橋後の各接着剤組成物の透明度を測定した。接着組成物は、光が通過することが可能であるとき、「透明」であるといわれる。逆の場合は、「不透明」であるといわれる。透明度は、視覚的に評価される。
3)架橋後のそれぞれの接着剤組成物の水の吸収を、規格DIN EN ISO 62に従って測定した。これに関して:
・以下の寸法を有する試験片の製造:
l×w×t(mm)=50×50×4
・ポリマーを24時間乾燥させた後、試験片を天秤(M0)で計量し、その後脱塩水に96時間浸漬する。
・浸漬時間が経過したら、試験片をオーブン内50℃で24時間乾燥させ、その後、23℃の温度に戻るまでデシケーターに置き、その後再び計量した(M1)。
・結果表示:吸水の%の計算:
[(M1(g)−M0(g))/Mo(g)]×100
4)架橋後の各接着剤組成物について、ヤング率としても知られる引張係数を測定した。これに関して:
・試験片の形状は、ダンベルの形態である:
l×w×t(mm)=100×10×4
・万能機械(50kN力センサ及びBluehillソフトウェアを備えたInstron ID 3369Q8308システム)上で引張試験を行う。
・クロスピースの置き換えの速度は10mm.min−1である。
・周囲温度(23℃)
・結果の表示:ヤング率は、応力/ひずみ曲線から直接推定することができる。これは、弾性領域における直線の傾きに比例する。
5)続いて、接着剤組成物を、規格NF1465に従って、ガラス部品とアルミニウム(6060タイプ)部品(用語6060はアルミニウム合金のタイプを指す。)を組み立てるために使用した。これに関して:
・アルミニウムでできた試験片の形状:
l×w×t(mm)=100×25×2
・オーバーラップは312.5mm2になり、厚さは250μmで較正されたテフロンストリップで保証される。
・万能機械(50kN力センサ及びBluehillソフトウェアを備えたInstron ID 3369Q8308システム)上で引張試験を行う。
・クロスピースの置き換えの速度:引張−せん断について5mm.min−1
・周囲温度(23℃)
・結果表示:接着結合シールの引張−せん断応力値は、万能試験機上で読み取られる。
- その後、熱老化及び風化前後の引張せん断性能特性を決定するために、得られた異なる集合体について異なる試験を行った。その結果を以下の表Iにまとめる。
a)23℃での引張−せん断(TS):規格NF 1465に従って、上記で製造された集合体について引張試験を23℃で行った。これに関して:
・アルミニウムでできた試験片の形状:
l×w×t(mm)=100×25×2
・オーバーラップは312.5mm2になり、厚さは250μmで較正されたテフロンストリップで保証される。
・万能機械(50kN力センサ及びBluehillソフトウェアを備えたInstron ID 3369Q8308システム)上で引張試験を行う。
・クロスピースの置き換えの速度: 引張−せん断について5mm.min−1
・周囲温度(23℃)
・結果表示:接着結合シールの引張−せん断応力値は、万能試験機上で読み取られる。
b) 引張−せん断(TS)後硬化:23℃で18時間静止させたあと、集合体を200℃で20分間置き、その後23℃で12分間置いた。続いて、23℃での試験と同じ方法で、規格NF 1465に従って、引張−せん断試験を行った。
c) 引張−せん断(TS)経時後D3:(用語D3は、72時間の経時サイクルに相当する。)23℃で18時間静止させたあと、規格NF EN ISO 9142に従って、集合体に風化試験を施した。これに関して:
・Climats Excal 1411HAチャンバー上で経時試験を行う。
経時条件は以下の通りである:
・40℃及び90%の相対湿度で16時間
・−20℃及び0%の相対湿度で3時間
・70℃及び50%の相対湿度で5時間
風化試験が完了したら、23℃での試験と同じ方法で、規格NF 1465に従って、引張−せん断試験を行った。
Claims (15)
- - 熱硬化性(メタ)アクリルマトリックス、
- (メタ)アクリルブロックコポリマー又は(メタ)アクリルブロックコポリマーのブレンド、及び
- 一又は複数の光開始剤
を含む光重合性接着剤組成物であって、
(メタ)アクリルマトリックスが:
- 一又は複数のアクリル又はメタクリルモノマー、及び
- 10重量%から30重量%の濃度の一又は複数のアクリル又はメタクリルオリゴマー
を含むことを特徴とする、組成物。 - 5重量%から15重量%の間の前記(メタ)アクリルブロックコポリマー又は(メタ)アクリルブロックコポリマーのブレンドを含むことを特徴とする、請求項1に記載の接着剤組成物。
- 前記(メタ)アクリルブロックコポリマーが、以下の構造:
B−M、M−B−M
[式中:
- 各ブロックは、共有結合により他のブロックと結びつくか、又は共有結合によってブロックの一つと結びつき別の共有結合によって他のブロックと結びついている中間分子により他のブロックと結びついており、
- Mは、ポリメチルメタクリレート(PMMA)ホモポリマーのポリマーブロックであるか、又は少なくとも50重量%のメチルメタクリレートを含むコポリマーであり、
- Bは、(メタ)アクリルマトリックスとMブロックとに適合しないエラストマーのポリマーブロックであり、そのガラス転移温度(Tg)は、周囲温度未満、有利には0℃未満、好ましくは−20℃未満である。]
の一つを示すブロックコポリマーから選択される、請求項1又は2に記載の組成物。 - 前記ブロックコポリマーの全てのブロックが、(メタ)アクリルモノマーに基づくポリマー又はコポリマーである、請求項1から3のいずれか一項に記載の組成物。
- マトリックスを構成するオリゴマー及びモノマーが全て、(メタ)アクリルオリゴマー及びモノマーである、請求項1から4のいずれか一項に記載の組成物。
- (メタ)アクリルマトリックス及び/又は(メタ)アクリルブロックコポリマーが、最大10重量%、好ましくは5重量%未満の、ブタジエン、イソプレン、スチレン、α−メチルスチレン又はtert−ブチルスチレンのような置換スチレン、シクロシロキサン、ビニルナフタレン及びビニルピリジンの群から選択される他の非アクリルモノマーを含む、請求項1から3のいずれか一項に記載の組成物。
- Mブロックを構成するモノマーが、メチルメタクリレート、エチルメタクリレート、メチルアクリレート、エチルアクリレート、メタクリル酸、アクリル酸、プロピルメタクリレート、プロピルアクリレート、n−ブチルアクリレート、イソブチルアクリレート、n−ブチルメタクリレート、イソブチルメタクリレート、ペンチルメタクリレート、ペンチルアクリレート、ヘキシルメタクリレート、ヘキシルアクリレート、シクロヘキシルアクリレート、シクロヘキシルメタクリレート、イソボルニルアクリレート、イソボルニルメタクリレート、N,N−ジメチルアクリルアミド(DMA)のようなアクリル酸又はメタクリル酸から誘導されるアミド、2−メトキシエチルアクリレート又はメタクリレート、2−アミノエチルアクリレート又はメタクリレート、ポリエチレングリコール(PEG)基が400から10000g/molの範囲のモル質量を有するPEG(メタ)アクリレート、及びそれらの混合物から選択される、請求項3から6のいずれか一項に記載の組成物。
- Bブロックが、エチルアクリレート、ブチルアクリレート、2−エチルヘキシルアクリレート、ヒドロキシエチルアクリレート及び2−エチルヘキシルメタクリレートから選択されるアルキル(メタ)アクリレートのポリマーである、請求項3から7のいずれか一項に記載の組成物。
- Bブロックが、最大5重量%のアクリル又は非アクリルモノマー、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、スチレン、ブタジエン、置換スチレン、イソプレン、シクロシロキサン、ビニルナフタレン又はビニルピリジンを更に含む、請求項8に記載の組成物。
- Mブロック及びBブロックのうちの少なくとも一が、酸、アミン、アミド、エポキシ及びチオール官能基、第4級アンモニウム基、塩素化基並びにフッ素化基から選択される一又は複数の官能基により官能化されている、請求項3から9のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記アクリル又はメタクリルモノマーが、アクリル酸、メタクリル酸、アルキルアクリルモノマー、アルキルメタクリルモノマー及びそれらの混合物から選択され、アルキル基が1から22の直鎖状、分岐状又は環状炭素を含有し、好ましくは以下の基:
- アクリル酸又はメタクリル酸とのアルコールのエステル(単官能性エステル)又はポリオールのエステル(多官能性エステル)であって、1から6の範囲で官能性であってもよく、前記アルコール又はポリオールが、アルコキシル化されていてもよい(エトキシ又はプロポキシ)、エステル;
- アクリル酸又はメタクリル酸とモノエポキシ化又はポリエポキシ化化合物との反応から誘導される単官能性又は多官能性エポキシアクリレート又はメタクリレート;
- C2からC4アルキルを有するヒドロキシアルキルアクリレート又はメタクリレート、特にヒドロキシエチルアクリレート又はメタクリレートのようなヒドロキシル化アクリレート又はメタクリレートと、好ましくは脂肪族又は脂環式のイソシアネート又はポリイソシアネートとの反応から誘導される、ウレタンアクリレート;
- 多官能性アクリレートへの第2級アミンのマイケル付加、及びこの付加による、アミノアクリレート分子あたり複数でなくても少なくとも一の残存するアクリレート官能基による、アクリレート官能基の部分的な飽和から誘導される、アクリレート中で単官能性又は多官能性であるアミノアクリレート
から選択される、請求項2から10のいずれか一項に記載の組成物。 - 前記(メタ)アクリルオリゴマーが、以下の基
- 最大2000までの範囲でありうるMnを有する、アクリル酸又はメタクリル酸とのポリエーテルポリオール又はモノオールのエステル化により生じるポリエーテルアクリレート又はメタクリレート(C2からC4アルコキシ単位に基づくオリゴエーテル、特に、ポリオキシエチレン又はポリオキシプロピレン又はオキシエチレン/オキシプロピレンランダム若しくはブロックコポリエーテル);
- アクリル酸又はメタクリル酸とのポリエステルポリオール又はモノオールのエステル化から誘導されるポリエステルアクリレート又はメタクリレート;
- アクリル酸若しくはメタクリル酸とのポリウレタンポリオール若しくはモノオールのエステル化反応又はポリウレタンポリイソシアネートプレポリマー(オリゴマー)とヒドロキシアルキルアクリレート若しくはメタクリレートとの間の反応により生じうるポリウレタンアクリレート又はメタクリレート;
- モノエポキシ化又はポリエポキシ化オリゴマー(例えば、エポキシ化ポリブタジエン又はエポキシ化多価不飽和油のようなエポキシ化オリゴジエン)のアクリル化又はメタクリル化により生じるエポキシアクリレートオリゴマー;
- アクリル酸又はメタクリル酸との反応による、別のアクリル又はメタクリルコモノマーを有するグリシジルメタクリレートのコポリマーのような、アクリル化又はメタクリル化アクリルオリゴマー
から選択される、請求項2から11のいずれか一項に記載の組成物。 - ・5重量%から15重量%の(メタ)アクリルブロックコポリマー(複数可)、
・5重量%から80重量%、好ましくは30重量%から70重量%の間のアクリル及び/又はメタクリルモノマー、
・10重量から30重量%のアクリル及び/又はメタクリルオリゴマー、
・1重量%から10重量%、好ましくは5重量%から7重量%の間の接着剤添加剤、
・0.5重量%から10重量%、好ましくは0.5重量%から4重量%の間の一又は複数の光開始剤
を含むことを特徴とする、請求項1から12のいずれか一項に記載の組成物。 - 0から10重量%、好ましくは5重量%から10重量%の間の物理的及び/又は化学的レオロジー添加剤を追加で含むことを特徴とする、請求項13に記載の組成物。
- 光開始剤(複数可)が、以下の化合物:ベンゾフェノン、ホスフィンオキシド、α,α−ジヒドロキシケトン及びアミノケトン、ヨードニウム塩、及びフェニルグリオキシレートの少なくとも一から選択されることを特徴とする、請求項1から14のいずれか一項に記載の組成物。
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