JP2018518471A - 二重スピロ型有機化合物およびこれを含む有機電子素子 - Google Patents

二重スピロ型有機化合物およびこれを含む有機電子素子 Download PDF

Info

Publication number
JP2018518471A
JP2018518471A JP2017559402A JP2017559402A JP2018518471A JP 2018518471 A JP2018518471 A JP 2018518471A JP 2017559402 A JP2017559402 A JP 2017559402A JP 2017559402 A JP2017559402 A JP 2017559402A JP 2018518471 A JP2018518471 A JP 2018518471A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
substituted
unsubstituted
formula
organic
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP2017559402A
Other languages
English (en)
Other versions
JP6547850B2 (ja
Inventor
チャ、ヨンブム
キル ホン、スン
キル ホン、スン
チョ、スンミ
Original Assignee
エルジー・ケム・リミテッド
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by エルジー・ケム・リミテッド filed Critical エルジー・ケム・リミテッド
Publication of JP2018518471A publication Critical patent/JP2018518471A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP6547850B2 publication Critical patent/JP6547850B2/ja
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/96—Spiro-condensed ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C13/00—Cyclic hydrocarbons containing rings other than, or in addition to, six-membered aromatic rings
    • C07C13/28—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof
    • C07C13/32—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings
    • C07C13/54—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings with three condensed rings
    • C07C13/547—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings with three condensed rings at least one ring not being six-membered, the other rings being at the most six-membered
    • C07C13/567—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings with three condensed rings at least one ring not being six-membered, the other rings being at the most six-membered with a fluorene or hydrogenated fluorene ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C13/00—Cyclic hydrocarbons containing rings other than, or in addition to, six-membered aromatic rings
    • C07C13/28—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof
    • C07C13/32—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings
    • C07C13/54—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings with three condensed rings
    • C07C13/573—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings with three condensed rings with three six-membered rings
    • C07C13/58—Completely or partially hydrogenated anthracenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C13/00—Cyclic hydrocarbons containing rings other than, or in addition to, six-membered aromatic rings
    • C07C13/28—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof
    • C07C13/32—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings
    • C07C13/72—Spiro hydrocarbons
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1011—Condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/10—Triplet emission
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/15—Hole transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
    • H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
    • Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
    • Y02E10/549—Organic PV cells

Abstract

本明細書は、有機電子素子の寿命、効率、電気化学的安定性および熱的安定性を大きく向上させることができる新規化合物および前記化合物が有機化合物層に含有されている有機電子素子を提供する。

Description

本明細書は、２０１５年６月５日付で韓国特許庁に提出された韓国特許出願第１０−２０１５−００８０１９４号の出願日の利益を主張し、その内容のすべては本明細書に組み込まれる。
本明細書は、二重スピロ型有機化合物およびこれを含む有機電子素子に関する。
本明細書において、有機電子素子とは、有機半導体物質を用いた電子素子であって、電極と有機半導体物質との間における正孔および／または電子の交流を必要とする。有機電子素子は、動作原理によって、下記のように大きく２つに分けられる。第一は、外部の光源から素子に流入した光子によって有機物層でエキシトン（ｅｘｉｔｏｎ）が形成され、このエキシトンが電子と正孔に分離され、これら電子と正孔がそれぞれ異なる電極に伝達されて電流源（電圧源）として用いられる形態の電子素子である。第二は、２つ以上の電極に電圧または電流を加えて電極と界面をなす有機半導体物質層に正孔および／または電子を注入し、注入された電子と正孔によって作動する形態の電子素子である。
有機電子素子の例としては、有機発光素子、有機太陽電池、有機感光体（ＯＰＣ）ドラム、有機トランジスタなどがあり、これらはいずれも、素子の駆動のために、電子／正孔注入物質、電子／正孔抽出物質、電子／正孔輸送物質、または発光物質を必要とする。以下では、主に有機発光素子について具体的に説明するが、前記有機電子素子では、電子／正孔注入物質、電子／正孔抽出物質、電子／正孔輸送物質、または発光物質がすべて類似の原理で作用する。
一般的に、有機発光現象とは、有機物質を用いて電気エネルギーを光エネルギーに転換させる現象をいう。有機発光現象を利用する有機発光素子は、通常、陽極および陰極と、これらの間に有機物層とを含む構造を有する。ここで、有機物層は、有機発光素子の効率と安定性を高めるために、それぞれ異なる物質で構成された多層の構造からなる場合が多く、例えば、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層などを含むことができる。このような有機発光素子の構造において、２つの電極の間に電圧をかけると、陽極からは正孔が、陰極からは電子が有機物層に注入され、注入された正孔と電子が接した時、エキシトン（ｅｘｃｉｔｏｎ）が形成され、このエキシトンが基底の状態に落ちる時に光を発する。このような有機発光素子は、自発光、高輝度、高効率、低い駆動電圧、広い視野角、高いコントラスト、高速応答性などの特性を有することが知られている。
有機発光素子において、有機物層として用いられる材料は、機能によって、発光材料と電荷輸送材料、例えば、正孔注入材料、正孔輸送材料、電子輸送材料、電子注入材料などに分類できる。発光材料は、発光色によって、青色、緑色、赤色発光材料とより良い天然色を具現するために必要な黄色および橙色発光材料がある。
また、色純度の増加とエネルギー転移による発光効率を増加させるために、発光材料としてホスト／ドーパント系を使用することができる。その原理は、発光層を主に構成するホストよりエネルギー帯域の間隙が小さく、発光効率に優れたドーパントを発光層に少量混合すると、ホストで発生したエキシトンがドーパントに輸送されて効率の高い光を発するのである。この時、ホストの波長がドーパントの波長帯に移動するので、使用するドーパントの種類によって所望の波長の光を得ることができる。
前述の有機発光素子が有する優れた特徴を十分に発揮するためには、素子内の有機物層をなす物質、例えば、正孔注入物質、正孔輸送物質、発光物質、電子輸送物質、電子注入物質などが安定かつ効率的な材料によって後押しされることが先行されなければならないが、これまで安定かつ効率的な有機発光素子用有機物層材料の開発が十分になされていない状態であり、したがって、新たな材料の開発が求められ続けている。
本明細書には、二重スピロ型有機化合物およびこれを含む有機電子素子が記載される。
本明細書の一実施態様は、下記化学式１で表される化合物を提供する：
［化学式１］
前記化学式１において、
Ｒ１〜Ｒ１６のうちの少なくとも１つは、隣接した基と互いに結合して化学式１−１の環構造を形成し、
Ｒ１〜Ｒ１６中の環を形成しない基は、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；アミノ基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアラルキル基；置換もしくは非置換のアラルケニル基；置換もしくは非置換のアルキルアリール基；置換もしくは非置換のアルキルアミン基；置換もしくは非置換のアラルキルアミン基；置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；および置換もしくは非置換のヘテロ環基からなる群より選択され、
［化学式１−１］
前記化学式１−１において、
ｍは、０〜５の整数であり、
ｍが２以上の場合に、Ｌは、互いに同一または異なり、
Ｌは、直接結合であるか；置換もしくは非置換のアリーレン基；または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、
Ａｒ１は、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；アミノ基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアラルキル基；置換もしくは非置換のアラルケニル基；置換もしくは非置換のアルキルアリール基；置換もしくは非置換のアルキルアミン基；置換もしくは非置換のアラルキルアミン基；置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
前記（Ｌ）ｍ−Ａｒ１が非置換のフェニル基の場合には、前記Ｒ１〜Ｒ１６中の化学式１−１の環を形成しない基は、水素であり、
Ｒ１ａ〜Ｒ４ａは、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；アミノ基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアラルキル基；置換もしくは非置換のアラルケニル基；置換もしくは非置換のアルキルアリール基；置換もしくは非置換のアルキルアミン基；置換もしくは非置換のアラルキルアミン基；置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールヘテロアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、隣接する基と互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成してもよい。
また、本明細書は、第１電極と、第２電極と、前記第１電極と第２電極との間に配置された１層以上の有機物層とを含む有機電子素子であって、前記有機物層のうちの１層以上は、前記化学式１の二重スピロ型有機化合物を含むものである有機電子素子を提供する。
本明細書に係る新たな化合物は、有機発光素子をはじめとする有機電子素子の有機物層の材料として使用可能であり、これを用いることにより、有機発光素子をはじめとする有機電子素子において効率の向上、低い駆動電圧および／または寿命特性の向上が可能である。
基板(１)、陽極(２)、発光層(３)、陰極(４)からなる有機発光素子の例を示すものである。
基板(１)、陽極(２)、正孔注入層(５)、正孔輸送層(６)、発光層(７)、電子輸送層(８)、および陰極(４)からなる有機発光素子の例を示すものである。
以下、本明細書についてより詳細に説明する。
本明細書の一実施態様は、前記化学式１で表される化合物を提供する。
前記置換基の例示は以下に説明するが、これに限定されるものではない。
本明細書において、「置換もしくは非置換の」という用語は、重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；ゲルマニウム基；カルボニル基；エステル基；イミド基；アミノ基；ホスフィンオキシド基；アルコキシ基；アリールオキシ基；アルキルチオキシ基；アリールチオキシ基；アルキルスルホキシ基；アリールスルホキシ基；シリル基；ホウ素基；アルキル基；シクロアルキル基；アルケニル基；アリール基；アラルキル基；アラルケニル基；アルキルアリール基；アルキルアミン基；アラルキルアミン基；ヘテロアリールアミン基；アリールアミン基；アリールホスフィン基；またはヘテロ環基からなる群より選択された１個以上の置換基で置換もしくは非置換であるか、前記例示された置換基のうちの２以上の置換基が連結された置換もしくは非置換であることを意味する。例えば、「２以上の置換基が連結された置換基」は、ビフェニル基であってもよい。すなわち、ビフェニル基は、アリール基であってもよく、２個のフェニル基が連結された置換基と解釈されてもよい。
本明細書において、「隣接した」基は、当該置換基が置換された原子と直接連結された原子に置換された置換基、当該置換基と立体構造的に最も近く位置した置換基、または当該置換基が置換された原子に置換された他の置換基を意味することができる。例えば、ベンゼン環におけるオルト（ｏｒｔｈｏ）位に置換された２個の置換基、および脂肪族環における同一炭素に置換された２個の置換基は、互いに「隣接した」基と解釈されてもよい。
本明細書において、
は、他の置換基または結合部に結合される部位を意味する。
本明細書において、ハロゲン基の例としては、フッ素、塩素、臭素、またはヨウ素がある。
本明細書において、カルボニル基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１〜４０であることが好ましい。具体的には、下記のような構造の化合物になってもよいが、これに限定されるものではない。
本明細書において、エステル基は、エステル基の酸素が炭素数１〜２５の直鎖、分枝鎖もしくは環鎖アルキル基、または炭素数６〜２５のアリール基で置換されていてもよい。具体的には、下記構造式の化合物になってもよいが、これに限定されるものではない。
本明細書において、イミド基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１〜２５であることが好ましい。具体的には、下記のような構造の化合物になってもよいが、これに限定されるものではない。
本明細書において、シリル基は、−ＳｉＲＲ'Ｒ''の化学式で表されてもよく、前記Ｒ、Ｒ'およびＲ''はそれぞれ、水素；置換もしくは非置換のアルキル基；または置換もしくは非置換のアリール基であってもよい。前記シリル基は、具体的には、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、ジフェニルシリル基、フェニルシリル基などがあるが、これらに限定されない。
本明細書において、ホウ素基は、−ＢＲＲ'Ｒ''の化学式で表されてもよく、前記Ｒ、Ｒ'およびＲ''はそれぞれ、水素；置換もしくは非置換のアルキル基；または置換もしくは非置換のアリール基であってもよい。前記ホウ素基は、具体的には、トリメチルホウ素基、トリエチルホウ素基、ｔ−ブチルジメチルホウ素基、トリフェニルホウ素基、フェニルホウ素基などがあるが、これらに限定されない。
本明細書において、前記アルキル基は、直鎖もしくは分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、１〜４０であることが好ましい。一実施態様によれば、前記アルキル基の炭素数は１〜２０である。もう一つの実施態様によれば、前記アルキル基の炭素数は１〜１０である。もう一つの実施態様によれば、前記アルキル基の炭素数は１〜６である。アルキル基の具体例としては、メチル、エチル、プロピル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ブチル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、１−メチルブチル、１−エチルブチル、ペンチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔｅｒｔ−ペンチル、ヘキシル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、４−メチル−２−ペンチル、３，３−ジメチルブチル、２−エチルブチル、ヘプチル、ｎ−ヘプチル、１−メチルヘキシル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、オクチル、ｎ−オクチル、ｔｅｒｔ−オクチル、１−メチルヘプチル、２−エチルヘキシル、２−プロピルペンチル、ｎ−ノニル、２，２−ジメチルヘプチル、１−エチルプロピル、１，１−ジメチルプロピル、イソヘキシル、４−メチルヘキシル、５−メチルヘキシルなどがあるが、これらに限定されない。
本明細書において、シクロアルキル基は特に限定されないが、炭素数３〜６０であることが好ましく、一実施態様によれば、前記シクロアルキル基の炭素数は３〜４０である。もう一つの実施態様によれば、前記シクロアルキル基の炭素数は３〜２０である。もう一つの実施態様によれば、前記シクロアルキル基の炭素数は３〜６である。具体的には、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、３−メチルシクロペンチル、２，３−ジメチルシクロペンチル、シクロヘキシル、３−メチルシクロヘキシル、４−メチルシクロヘキシル、２，３−ジメチルシクロヘキシル、３，４，５−トリメチルシクロヘキシル、４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチルなどがあるが、これらに限定されない。
本明細書において、前記アルコキシ基は、直鎖、分枝鎖もしくは環鎖であってもよい。アルコキシ基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１〜２０であることが好ましい。具体的には、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｉ−プロピルオキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｎ−ペンチルオキシ、ネオペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、ｎ−ヘキシルオキシ、３，３−ジメチルブチルオキシ、２−エチルブチルオキシ、ｎ−オクチルオキシ、ｎ−ノニルオキシ、ｎ−デシルオキシ、ベンジルオキシ、ｐ−メチルベンジルオキシなどになってもよいが、これらに限定されるものではない。
本明細書に記載されたアルキル基、アルコキシ基、およびその他のアルキル基部分を含む置換体は、直鎖もしくは分鎖の形態をすべて含む。
本明細書において、前記アルケニル基は、直鎖もしくは分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、２〜４０であることが好ましい。一実施態様によれば、前記アルケニル基の炭素数は２〜２０である。もう一つの実施態様によれば、前記アルケニル基の炭素数は２〜１０である。もう一つの実施態様によれば、前記アルケニル基の炭素数は２〜６である。具体例としては、ビニル、１−プロペニル、イソプロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、３−メチル−１−ブテニル、１，３−ブタジエニル、アリル、１−フェニルビニル−１−イル、２−フェニルビニル−１−イル、２，２−ジフェニルビニル−１−イル、２−フェニル−２−（ナフチル−１−イル）ビニル−１−イル、２，２−ビス（ジフェニル−１−イル）ビニル−１−イル、スチルベニル基、スチレニル基などがあるが、これらに限定されない。
本明細書において、アラルケニル基中のアルケニル基は、前述のアルケニル基に関する説明が適用可能である。
本明細書において、ヘテロアリールアミン基の例としては、置換もしくは非置換のモノヘテロアリールアミン基、置換もしくは非置換のジヘテロアリールアミン基、または置換もしくは非置換のトリヘテロアリールアミン基がある。前記ヘテロアリールアミン基中のヘテロアリール基は、単環式ヘテロ環基であってもよく、多環式ヘテロ環基であってもよい。前記２以上のヘテロ環基を含むヘテロアリールアミン基は、単環式ヘテロ環基、多環式ヘテロ環基、または単環式ヘテロ環基と多環式ヘテロ環基を同時に含んでもよい。
本明細書において、アリールアミン基の例としては、置換もしくは非置換のモノアリールアミン基、置換もしくは非置換のジアリールアミン基、または置換もしくは非置換のトリアリールアミン基がある。前記アリールアミン基中のアリール基は、単環式アリール基であってもよく、多環式アリール基であってもよい。前記２以上のアリール基を含むアリールアミン基は、単環式アリール基、多環式アリール基、または単環式アリール基と多環式アリール基を同時に含んでもよい。
アリールアミン基の具体例としては、フェニルアミン、ナフチルアミン、ビフェニルアミン、アントラセニルアミン、３−メチルフェニルアミン、４−メチルナフチルアミン、２−メチルビフェニルアミン、９−メチルアントラセニルアミン、ジフェニルアミン基、フェニルナフチルアミン基、ジトリルアミン基、フェニルトリルアミン基、カルバゾール、およびトリフェニルアミン基などがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、アリールヘテロアリールアミン基は、アリール基およびヘテロ環基で置換されたアミン基を意味する。
本明細書において、アミン基の炭素数は特に限定されないが、１〜３０であることが好ましい。アミン基は、Ｎ原子に、アリール基、アルキル基、アリールアルキル基、およびヘテロ環基などで置換されていてもよいし、アミン基の具体例としては、メチルアミン基、ジメチルアミン基、エチルアミン基、ジエチルアミン基、フェニルアミン基、ナフチルアミン基、ビフェニルアミン基、アントラセニルアミン基、９−メチル−アントラセニルアミン基、ジフェニルアミン基、フェニルナフチルアミン基、ジトリルアミン基、フェニルトリルアミン基、トリフェニルアミン基などがあるが、これらに限定されない。
本明細書において、アリールホスフィン基の例としては、置換もしくは非置換のモノアリールホスフィン基、置換もしくは非置換のジアリールホスフィン基、または置換もしくは非置換のトリアリールホスフィン基がある。前記アリールホスフィン基中のアリール基は、単環式アリール基であってもよく、多環式アリール基であってもよい。前記アリール基を２以上含むアリールホスフィン基は、単環式アリール基、多環式アリール基、または単環式アリール基と多環式アリール基を同時に含んでもよい。
本明細書において、アリール基は特に限定されないが、炭素数６〜６０であることが好ましく、単環式アリール基または多環式アリール基であってもよい。一実施態様によれば、前記アリール基の炭素数は６〜４０である。一実施態様によれば、前記アリール基の炭素数は６〜２０である。前記アリール基が、単環式アリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基などになってもよいが、これらに限定されるものではない。前記多環式アリール基としては、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、ピレニル基、ペリレニル基、クリセニル基、フルオレニル基などになってもよいが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、フルオレニル基は置換されていてもよく、置換基２個が互いに結合してスピロ構造を形成してもよい。
前記フルオレニル基が置換される場合、
、
、
、および
などになってもよい。ただし、これらに限定されるものではない。
本明細書において、ヘテロ環基は、異種原子としてＮ、Ｏ、Ｐ、Ｓ、Ｓｉ、およびＳｅのうちの１個以上を含むヘテロ環基であって、炭素数は特に限定されないが、炭素数１〜６０であることが好ましい。一実施態様によれば、前記ヘテロ環基の炭素数は１〜４０である。一実施態様によれば、前記ヘテロ環基の炭素数は１〜２０である。一実施態様によれば、前記ヘテロ環基の環を形成する原子数は５〜６０である。一実施態様によれば、前記ヘテロ環基の環を形成する原子数は５〜３０である。一実施態様によれば、前記ヘテロ環基の環を形成する原子数は５〜１４である。一実施態様によれば、前記ヘテロ環基の環を形成する原子数は１５〜６０である。ヘテロ環基の例としては、ピリジル基、ピロール基、ピリミジル基、ピリダジニル基、フラニル基、チオフェニル基、イミダゾール基、ピラゾール基、オキサゾール基、イソオキサゾール基、チアゾール基、イソチアゾール基、トリアゾール基、オキサジアゾール基、チアジアゾール基、ジチアゾール基、テトラゾール基、ピラニル基、チオピラニル基、ピラジニル基、オキサジニル基、チアジニル基、ジオキシニル基、トリアジニル基、テトラジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノリル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、ナフチリジニル基、アクリジル基、キサンテニル基、フェナントリジニル基、ジアザナフタレニル基、トリアザインデニル基、インドール基、インドリニル基、インドリジニル基、フタラジニル基、ピリドピリミジニル基、ピリドピラジニル基、ピラジノピラジニル基、ベンゾチアゾール基、ベンズオキサゾール基、ベンズイミダゾール基、ベンゾチオフェン基、ベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、カルバゾール基、ベンゾカルバゾール基、ジベンゾカルバゾール基、インドロカルバゾール基、インデノカルバゾール基、フェナジニル基、イミダゾピリジン基、フェノキサジニル基、フェナントリジン基、フェナントロリン（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ）基、フェノチアジン（ｐｈｅｎｏｔｈｉａｚｉｎｅ）基などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。また、ヘテロ環基の例としては、イミダゾピリジン基、ベンゾフルオレニル基、ベンゾフェナントレニル基、イミダゾフェナントレニル基、ベンゾフェナントリジニル基、イミダゾフェナントリジニル基、ベンゾカルバゾール基、ジベンゾカルバゾール基、インドロカルバゾール基、ベンゾアクリジニル基、およびインドロアクリジニル基、ベンゾイミダゾキナゾリン基、またはベンゾイミダゾフェナントリジン基などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
本明細書において、ゲルマニウム基は、−ＧｅＲａＲｂＲｃの化学式で表されてもよく、前記Ｒａ、ＲｂおよびＲｃはそれぞれ、水素；置換もしくは非置換のアルキル基；または置換もしくは非置換のアリール基であってもよい。前記ゲルマニウム基は、具体的には、トリメチルゲルマニウム基、トリエチルゲルマニウム基、ｔ−ブチルジメチルゲルマニウム基などがあるが、これらに限定されない。
本明細書において、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールチオキシ基、アリールスルホキシ基、アリールホスフィン基、アラルキル基、アラルキルアミン基、アラルケニル基、アルキルアリール基、アリールアミン基、アリールヘテロアリールアミン基中のアリール基は、前述のアリール基に関する説明が適用可能である。
本明細書において、アルコキシカルボニル基中のアルコキシ基は、前述のアルコキシ基に関する説明が適用され、アルコキシカルボニル基中のカルボニル基は、前述のカルボニル基に関する説明が適用可能である。
本明細書において、アルキルチオキシ基、アルキルスルホキシ基、アラルキル基、アラルキルアミン基、アルキルアリール基、アルキルアミン基中のアルキル基は、前述のアルキル基に関する説明が適用可能である。
本明細書において、ヘテロアリール基、ヘテロアリールアミン基、アリールヘテロアリールアミン基中のヘテロアリール基は、前述のヘテロ環基に関する説明が適用可能である。
本明細書において、ヘテロアリール基は、芳香族であることを除けば、前述のヘテロ環基に関する説明が適用可能である。
本明細書において、アリーレンは、２価の基であることを除けば、前述のアリール基に関する説明が適用可能である。
本明細書において、ヘテロアリーレンは、２価の基であることを除けば、前述のヘテロ環基に関する説明が適用可能である。
本明細書において、隣接する基と互いに結合して環を形成するとの意味は、隣接する基と互いに結合して置換もしくは非置換の脂肪族炭化水素環；置換もしくは非置換の芳香族炭化水素環；置換もしくは非置換の脂肪族ヘテロ環；置換もしくは非置換の芳香族ヘテロ環；またはこれらの縮合環を形成することを意味する。
本明細書において、脂肪族炭化水素環とは、芳香族でない環であって、炭素と水素原子のみからなる環を意味する。具体的には、脂肪族炭化水素環の例としては、シクロプロパン、シクロブタン、シクロブテン、シクロペンタン、シクロペンテン、シクロヘキサン、シクロヘキセン、１，４−シクロヘキサジエン、シクロヘプタン、シクロヘプテン、シクロオクタン、シクロオクテンなどがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
本明細書において、芳香族炭化水素環とは、炭素と水素原子のみからなる芳香族の環を意味する。具体的には、芳香族炭化水素環の例としては、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ペリレン、フルオランテン、トリフェニレン、フェナレン、ピレン、テトラセン、クリセン、ペンタセン、フルオレン、インデン、アセナフチレン、ベンゾフルオレン、スピロフルオレンなどがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
本明細書において、脂肪族ヘテロ環とは、ヘテロ原子のうちの１個以上を含む脂肪族環を意味する。具体的には、脂肪族ヘテロ環の例としては、オキシラン（ｏｘｉｒａｎｅ）、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン（１，４−ｄｉｏｘａｎｅ）、ピロリジン、ピペリジン、モルホリン（ｍｏｒｐｈｏｌｉｎｅ）、オキセパン、アゾカン、チオカンなどがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
本明細書において、芳香族ヘテロ環とは、ヘテロ原子のうちの１個以上を含む芳香族環を意味する。具体的には、芳香族ヘテロ環の例としては、ピリジン、ピロール、ピリミジン、ピリダジン、フラン、チオフェン、イミダゾール、ピラゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、トリアゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、ジチアゾール、テトラゾール、ピラン、チオピラン、ジアジン、オキサジン、チアジン、ジオキシン、トリアジン、テトラジン、イソキノリン、キノリン、キノール、キナゾリン、キノキサリン、ナフチリジン、アクリジン、フェナントリジン、ジアザナフタレン、トリアザインデン、インドール、インドリジン、ベンゾチアゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾチオフェン、ベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、カルバゾール、ベンゾカルバゾール、ジベンゾカルバゾール、フェナジン、イミダゾピリジン、フェノキサジン、フェナントリジン、インドロカルバゾール、インデノカルバゾールなどがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
本明細書において、前記脂肪族炭化水素環、芳香族炭化水素環、脂肪族ヘテロ環、および芳香族ヘテロ環は、単環もしくは多環であってもよい。
本発明の一実施態様によれば、前記化学式１の二重スピロ型有機化合物は、下記化学式２〜化学式７のうちのいずれか１つで表される二重スピロ型有機化合物である。
［化学式２］
［化学式３］
［化学式４］
［化学式５］
［化学式６］
［化学式７］
前記化学式２〜化学式７において、
Ｒ１〜Ｒ１６は、それぞれ独立に、前記化学式１における定義と同じであり、
ｐおよびｑは、それぞれ独立に、０〜５の整数であり、
ｐが２以上の場合、Ｌ１は、互いに同一または異なり、
ｑが２以上の場合、Ｌ２は、互いに同一または異なり、
Ｌ１およびＬ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、前記化学式１−１のＬの定義と同じであり、
Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、前記化学式１−１のＡｒ１の定義と同じであり、
Ｒ１ａ〜Ｒ４ａおよびＲ１ｂ〜Ｒ４ｂは、それぞれ独立に、前記化学式１−１におけるＲ１ａ〜Ｒ４ａの定義と同じである。
本発明の一実施態様によれば、前記二重スピロ型有機化合物は、下記化学式８〜化学式１７のうちのいずれか１つで表される。
［化学式８］
［化学式９］
［化学式１０］
［化学式１１］
［化学式１２］
［化学式１３］
［化学式１４］
［化学式１５］
［化学式１６］
［化学式１７］
前記化学式８〜化学式１７において、
Ｒ１〜Ｒ１６は、それぞれ独立に、前記化学式１における定義と同じであり、
ｐは、０〜５の整数であり、
ｐが２以上の場合、Ｌ１は、互いに同一または異なり、
Ｌ１は、前記化学式１−１のＬの定義と同じであり、
Ａｒ１は、前記化学式１−１における定義と同じであり、
Ｒ１ａ〜Ｒ６ａは、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、前記化学式１−１におけるＲ１ａ〜Ｒ４ａの定義と同じである。
本発明の一実施態様において、前記Ｌ、Ｌ１およびＬ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合；置換もしくは非置換のアリーレン基；または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基である。
本発明の一実施態様において、前記Ｌ、Ｌ１およびＬ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合；炭素数６〜３０の置換もしくは非置換のアリーレン基；または炭素数１〜３０の置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基である。
また、本発明の一実施態様において、前記Ｌ、Ｌ１およびＬ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合；置換もしくは非置換のフェニレン基；置換もしくは非置換のビフェニレン基；置換もしくは非置換のターフェニレン基；置換もしくは非置換のナフチレン基；置換もしくは非置換のピレニレン基；置換もしくは非置換のフェナントレニレン基；置換もしくは非置換のペリレニレン基；置換もしくは非置換のテトラセニレン基；置換もしくは非置換のトリフェニレン基；置換もしくは非置換のフルオランテニレン基；置換もしくは非置換のフルオレニレン基；置換もしくは非置換のピロリレン基；置換もしくは非置換のフラニレン基；置換もしくは非置換のチオフェニレン基；置換もしくは非置換のピリジニレン基；置換もしくは非置換のピラゾリレン基；置換もしくは非置換のイミダゾリレン基；置換もしくは非置換のオキサゾリレン基；置換もしくは非置換のイソオキサゾリレン基；置換もしくは非置換のチアゾリレン基；置換もしくは非置換のイソチアゾリレン基；置換もしくは非置換のピリダジニレン基；置換もしくは非置換のピリミジニレン基；置換もしくは非置換のインドリレン基；置換もしくは非置換のイソインドリレン基；置換もしくは非置換のインドリジニレン基；置換もしくは非置換のキノリニレン基；置換もしくは非置換のイソキノリニレン基；置換もしくは非置換のフラニレン基；置換もしくは非置換のジベンゾフラニレン基；置換もしくは非置換のジベンゾチオフェニレン基；置換もしくは非置換のキサンテニレン基；および置換もしくは非置換のカルバゾリレン基からなる群より選択された１個以上の置換基で置換もしくは非置換であるか、前記例示された置換基のうちの２以上の置換基が連結された置換基で置換もしくは非置換である。
本発明の一実施態様において、前記Ｌ、Ｌ１およびＬ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合；置換もしくは非置換のフェニレン基；置換もしくは非置換のビフェニレン基；置換もしくは非置換のナフチレン基；置換もしくは非置換のフルオレニレン基；置換もしくは非置換のピリジニレン基；置換もしくは非置換のピリミジニレン基；置換もしくは非置換のトリアジニレン基；置換もしくは非置換のキノリレン基；置換もしくは非置換のキナゾリレン基；置換もしくは非置換のジベンゾチオフェニレン基；置換もしくは非置換のジベンゾフラニレン基；または置換もしくは非置換のカルバゾリレン基である。
また、本発明の一実施態様において、前記Ｌ、Ｌ１およびＬ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合、または以下の群から選択されるいずれか１つの置換基であることが好ましいが、これに限定されない。
前記構造は、重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；アミン基；ホスフィンオキシド基；アルコキシ基；アリールオキシ基；アルキルチオキシ基；アリールチオキシ基；アルキルスルホキシ基；アリールスルホキシ基；シリル基；ホウ素基；アルキル基；シクロアルキル基；アルケニル基；アリール基；アラルキル基；アラルケニル基；アルキルアリール基；アルキルアミン基；アラルキルアミン基；ヘテロアリールアミン基；アリールアミン基；アリールヘテロアリールアミン基；アリールホスフィン基；またはヘテロ環基からなる群より選択された１個以上の置換基で置換もしくは非置換であってもよい。
本発明の一実施態様において、前記Ｌ、Ｌ１およびＬ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合；フェニレン；ビフェニレン；ナフチレン；ジメチルフルオレニレン；フェニル基で置換もしくは非置換のピリジニレン；フェニル基で置換もしくは非置換のピリミジニレン；フェニル基で置換もしくは非置換のトリアジニレン；フェニル基で置換もしくは非置換のキノリレン；フェニル基で置換もしくは非置換のキナゾリレン；ジベンゾチオフェニレン；ジベンゾフラニレン；またはフェニル基で置換もしくは非置換のカルバゾリレンである。
本発明の一実施態様において、前記Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；アミノ基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアラルキル基；置換もしくは非置換のアラルケニル基；置換もしくは非置換のアルキルアリール基；置換もしくは非置換のアルキルアミン基；置換もしくは非置換のアラルキルアミン基；置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基である。
本発明の一実施態様において、前記Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；炭素数６〜６０の単環もしくは多環の置換もしくは非置換のアリール基；炭素数６〜６０の単環もしくは多環の置換もしくは非置換のアリールアミン基；および炭素数１〜６０の単環もしくは多環の置換もしくは非置換のヘテロ環からなる群より選択される。
本発明の一実施態様において、前記Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；炭素数６〜３０の単環もしくは多環の置換もしくは非置換のアリール基；炭素数６〜３０の１級、２級または３級の置換もしくは非置換のアリールアミン基；または炭素数１〜３０の置換もしくは非置換のヘテロ環基である。
本発明の一実施態様において、前記Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；フェニル、ビフェニル、ターフェニル、クォーターフェニル、ナフチル、アントラセニル、フェナントレニル、フルオレニルのようなアリール；ジフェニルアミン、フェニルビフェニルアミン、ジビフェニルアミン、フェニルナフチルアミン、フェニルフェナントレンアミン、トリフェニルアミン、ジナフチルアミン、ビフェニルナフチルアミン、Ｎ−フェニルフルオレンアミン、Ｎ−ビフェニルフルオレンアミンのようなアリールアミン；またはピリジル、ピロール、ピリジル、ピリダジニル、フラニル、チオフェン、イミダゾール、ピラゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、トリアゾール、ピラジニル、トリアジン、キノリニル基、イソキノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、ナフチリジニル、アクリジル基、キサンテニル基、フェナントリジニル、ジアザナフタレニル、トリアザインデニル、インドール、インドリニル、インドリジニル、フタラジニル、ピリドピリミジニル、ピリドピラジニル、ピラジノピラジニル、カルバゾール、ベンゾチオフェン、ベンゾフラニル、ベンズイミダゾール、ベンゾチアゾール、ベンズオキサゾール、ベンゾカルバゾール、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラニル、ジベンゾカルバゾール、インドロカルバゾール、インデノカルバゾール、フェナントロリン（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ）、フェナジニル、フェノキサジニル、フェノチアジニル、イミダゾピリジニル、イミダゾフェナントリジン、ベンゾイミダゾキナゾリニル、ベンゾイミダゾフェナントリジニルのようなヘテロ環であってもよいし、これらは、重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；アミン基；ホスフィンオキシド基；アルコキシ基；アリールオキシ基；アルキルチオキシ基；アリールチオキシ基；アルキルスルホキシ基；アリールスルホキシ基；シリル基；ホウ素基；アルキル基；シクロアルキル基；アルケニル基；アリール基；アラルキル基；アラルケニル基；アルキルアリール基；アルキルアミン基；アラルキルアミン基；ヘテロアリールアミン基；アリールアミン基；アリールヘテロアリールアミン基；アリールホスフィン基；およびヘテロ環基からなる群より選択された１個以上の置換基で置換もしくは非置換であってもよい。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素、重水素、または下記の構造から選択されたいずれか１つであってもよい。
前記構造は、重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；アミン基；ホスフィンオキシド基；アルコキシ基；アリールオキシ基；アルキルチオキシ基；アリールチオキシ基；アルキルスルホキシ基；アリールスルホキシ基；シリル基；ホウ素基；アルキル基；シクロアルキル基；アルケニル基；アリール基；アラルキル基；アラルケニル基；アルキルアリール基；アルキルアミン基；アラルキルアミン基；ヘテロアリールアミン基；アリールアミン基；アリールヘテロアリールアミン基；アリールホスフィン基；またはヘテロ環基からなる群より選択された１個以上の置換基で置換もしくは非置換であってもよい。
より具体的には、Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のビフェニル基；置換もしくは非置換のターフェニル基；置換もしくは非置換のナフチル基；置換もしくは非置換のフェナントレニル基；置換もしくは非置換のフルオレニル基；置換もしくは非置換のジフェニルアミン基；置換もしくは非置換のトリフェニルアミン基；置換もしくは非置換のカルバゾール基；置換もしくは非置換のベンゾカルバゾール基；置換もしくは非置換のジベンゾチオフェン基；置換もしくは非置換のジベンゾフラン基；置換もしくは非置換のジベンゾカルバゾール基；置換もしくは非置換のインドロカルバゾール基；置換もしくは非置換のインデノカルバゾール基；置換もしくは非置換のイミダゾピリジニル基、置換もしくは非置換のイミダゾフェナントリジン基；置換もしくは非置換のベンゾイミダゾキナゾリニル基；または置換もしくは非置換のベンゾイミダゾフェナントリジニルである。
もう一つの実施態様において、Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のビフェニル基；置換もしくは非置換のナフチル基；置換もしくは非置換のフルオレニル基；置換もしくは非置換のジフェニルアミン基；置換もしくは非置換のトリフェニルアミン基；置換もしくは非置換のピリジル基；置換もしくは非置換のピリミジニル基；置換もしくは非置換のトリアジニル基；置換もしくは非置換のキナゾリン基；置換もしくは非置換のジベンゾチオフェン基；置換もしくは非置換のジベンゾフラニル基；または置換もしくは非置換のカルバゾール基である。
本発明の一実施態様において、Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基、ニトロ基、メチル基、およびフェニル基からなる群より選択された１種以上の置換基で置換もしくは非置換のフェニル基；ビフェニル基；ナフチル基；ジメチルフルオレニル基；ジフェニルアミン基；トリフェニルアミン基；フェニル基で置換もしくは非置換のピリジニル基；フェニル基で置換もしくは非置換のピリミジニル基；フェニル基で置換もしくは非置換のトリアジニル基；フェニル基で置換もしくは非置換のキナゾリン基；ジベンゾチオフェン基；ジベンゾフラニル基；またはフェニル基で置換もしくは非置換のカルバゾール基である。
本発明の一実施態様によれば、Ｒ１ａ〜Ｒ６ａおよびＲ１ｂ〜Ｒ４ｂは、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン、炭素数１〜６０の直鎖もしくは分枝鎖の置換もしくは非置換のアルキル、炭素数２〜６０の直鎖もしくは分枝鎖の置換もしくは非置換のアルケニル、炭素数２〜６０の直鎖もしくは分枝鎖の置換もしくは非置換のアルキニル、炭素数３〜６０の単環もしくは多環の置換もしくは非置換のシクロアルキル、炭素数１〜６０の単環もしくは多環の置換もしくは非置換のヘテロシクロアルキル、炭素数６〜６０の単環もしくは多環の置換もしくは非置換のアリール、および炭素数１〜６０の単環もしくは多環の置換もしくは非置換のヘテロ環からなる群より選択される。
本発明の一実施態様によれば、前記Ｒ１ａ〜Ｒ６ａおよびＲ１ｂ〜Ｒ４ｂは、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素、重水素、炭素数６〜３０の単環もしくは多環の置換もしくは非置換のアリール、および炭素数１〜３０の単環もしくは多環の置換もしくは非置換のヘテロ環からなる群より選択される。
本発明の一実施態様によれば、前記Ｒ１ａ〜Ｒ６ａおよびＲ１ｂ〜Ｒ４ｂは、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、ピレニル基、ペリレニル基、クリセニル基、フルオレニル基のようなアリール基；またはピリジル基、ピロール基、ピリミジル基、ピリダジニル基、フラニル基、チオフェニル基、イミダゾール基、ピラゾール基、オキサゾール基、イソオキサゾール基、チアゾール基、イソチアゾール基、トリアゾール基、オキサジアゾール基、チアジアゾール基、ジチアゾール基、テトラゾール基、ピラニル基、チオピラニル基、ピラジニル基、オキサジニル基、チアジニル基、ジオキシニル基、トリアジニル基、テトラジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノリル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、ナフチリジニル基、アクリジル基、キサンテニル基、フェナントリジニル基、ジアザナフタレニル基、トリアザインデニル基、インドール基、インドリニル基、インドリジニル基、フタラジニル基、ピリドピリミジニル基、ピリドピラジニル基、ピラジノピラジニル基、ベンゾチアゾール基、ベンズオキサゾール基、ベンズイミダゾール基、ベンゾチオフェン基、ベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、カルバゾール基、ベンゾカルバゾール基、ジベンゾカルバゾール基、インドロカルバゾール基、インデノカルバゾール基、フェナジニル基、イミダゾピリジン基、フェノキサジニル基、フェナントリジン基、フェナントロリン（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ）基、フェノチアジン（ｐｈｅｎｏｔｈｉａｚｉｎｅ）基、イミダゾピリジン基、イミダゾフェナントリジン基、ベンゾイミダゾキナゾリン基、またはベンゾイミダゾフェナントリジン基のようなヘテロ環基であってもよいし、これらは追加的に置換されていてもよい。
本発明の一実施態様によれば、前記Ｒ１ａ〜Ｒ６ａおよびＲ１ｂ〜Ｒ４ｂは、水素である。
本発明の一実施態様によれば、前記Ｒ１ａ〜Ｒ６ａおよびＲ１ｂ〜Ｒ４ｂは、隣接する基と互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成してもよい。
本発明の一実施態様によれば、前記Ｒ１ａ〜Ｒ６ａおよびＲ１ｂ〜Ｒ４ｂは、隣接する基と互いに結合して置換もしくは非置換の脂肪族または芳香族の炭化水素環；または置換もしくは非置換の脂肪族または芳香族のヘテロ環を形成してもよい。
本発明の一実施態様によれば、前記Ｒ１ａ〜Ｒ６ａおよびＲ１ｂ〜Ｒ４ｂが隣接する基と互いに結合して形成する環は、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ペリレン、フルオランテン、トリフェニレン、フェナレン、ピレン、テトラセン、クリセン、ペンタセン、フルオレン、インデン、アセナフチレン、ベンゾフルオレン、スピロフルオレンのような芳香族炭化水素環；またはピリジン、ピロール、ピリミジン、ピリダジン、フラン、チオフェン、イミダゾール、ピラゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、トリアゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、ジチアゾール、テトラゾール、ピラン、チオピラン、ジアジン、オキサジン、チアジン、ジオキシン、トリアジン、テトラジン、イソキノリン、キノリン、キノール、キナゾリン、キノキサリン、ナフチリジン、アクリジン、フェナントリジン、ジアザナフタレン、トリアザインデン、インドール、インドリジン、ベンゾチアゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾチオフェン、ベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、カルバゾール、ベンゾカルバゾール、ジベンゾカルバゾール、フェナジン、イミダゾピリジン、フェノキサジン、フェナントリジン、インドロカルバゾール、インデノカルバゾールのようなヘテロ環であってもよいし、これらは追加的に置換されていてもよい。
より具体的には、前記Ｒ１ａ〜Ｒ６ａおよびＲ１ｂ〜Ｒ４ｂが隣接する基と互いに結合して形成する環は、置換もしくは非置換のベンゼン、置換もしくは非置換のナフタレン、置換もしくは非置換のアントラセン、置換もしくは非置換のフェナントレン、置換もしくは非置換のフルオレン、置換もしくは非置換のピリジン、置換もしくは非置換のピリミジン；置換もしくは非置換のトリアジン；置換もしくは非置換のキノリン；置換もしくは非置換のキノキサリン；置換もしくは非置換のキナゾリン；置換もしくは非置換のフェナントリジン；置換もしくは非置換のジベンゾチオフェン；置換もしくは非置換のジベンゾフラン；または置換もしくは非置換のカルバゾールであってもよい。
本発明の一実施態様によれば、前記Ｒ１ａ〜Ｒ６ａおよびＲ１ｂ〜Ｒ４ｂが隣接する基と互いに結合してベンゼン環を形成してもよく、前記ベンゼン環は、重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；アミン基；ホスフィンオキシド基；アルコキシ基；アリールオキシ基；アルキルチオキシ基；アリールチオキシ基；アルキルスルホキシ基；アリールスルホキシ基；シリル基；ホウ素基；アルキル基；シクロアルキル基；アルケニル基；アリール基；アラルキル基；アラルケニル基；アルキルアリール基；アルキルアミン基；アラルキルアミン基；ヘテロアリールアミン基；アリールアミン基；アリールヘテロアリールアミン基；アリールホスフィン基；およびヘテロ環基からなる群より選択された１個以上の置換基で置換もしくは非置換であってもよい。
本発明の一実施態様によれば、前記Ｒ１ａ〜Ｒ６ａおよびＲ１ｂ〜Ｒ４ｂが隣接する基と互いに結合してベンゼン環を形成する。
本発明の一実施態様によれば、前記Ｒ１〜Ｒ１６のうちの少なくとも１つは、隣接した基と互いに結合して化学式１−１の環構造を形成する。
本発明の一実施態様によれば、前記Ｒ１とＲ２が互いに結合して化学式１−１の環構造を形成する。
本発明の一実施態様によれば、前記Ｒ２とＲ３が互いに結合して化学式１−１の環構造を形成する。
本発明の一実施態様によれば、前記Ｒ４とＲ５が互いに結合して化学式１−１の環構造を形成する。
本発明の一実施態様によれば、前記Ｒ６とＲ７が互いに結合して化学式１−１の環構造を形成する。
本発明の一実施態様によれば、前記Ｒ７とＲ８が互いに結合して化学式１−１の環構造を形成する。
本発明の一実施態様によれば、前記Ｒ９とＲ１０が互いに結合して化学式１−１の環構造を形成する。
本発明の一実施態様によれば、前記Ｒ１０とＲ１１が互いに結合して化学式１−１の環構造を形成する。
本発明の一実施態様によれば、前記Ｒ１２とＲ１３が互いに結合して化学式１−１の環構造を形成する。
本発明の一実施態様によれば、前記Ｒ１４とＲ１５が互いに結合して化学式１−１の環構造を形成する。
本発明の一実施態様によれば、前記Ｒ１５とＲ１６が互いに結合して化学式１−１の環構造を形成する。
本発明の一実施態様によれば、前記Ｒ１〜Ｒ１６中の前記化学式１−１の環を形成しない基は、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；アミノ基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアラルキル基；置換もしくは非置換のアラルケニル基；置換もしくは非置換のアルキルアリール基；置換もしくは非置換のアルキルアミン基；置換もしくは非置換のアラルキルアミン基；置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基からなる群より選択される。
本発明の一実施態様によれば、前記Ｒ１〜Ｒ１６中の前記化学式１−１の環を形成しない基は、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアラルキル基；置換もしくは非置換のアラルケニル基；置換もしくは非置換のアルキルアリール基；置換もしくは非置換のアルキルアミン基；置換もしくは非置換のアラルキルアミン基；置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；置換もしくは非置換のアリール基；または環員１５〜６０の置換もしくは非置換のヘテロ環基からなる群より選択される。
本発明の一実施態様によれば、前記Ｒ１〜Ｒ１６中の前記化学式１−１の環を形成しない基は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン、炭素数１〜６０の直鎖もしくは分枝鎖の置換もしくは非置換のアルキル、炭素数２〜６０の直鎖もしくは分枝鎖の置換もしくは非置換のアルケニル、炭素数２〜６０の直鎖もしくは分枝鎖の置換もしくは非置換のアルキニル、炭素数３〜６０の単環もしくは多環の置換もしくは非置換のシクロアルキル、炭素数１〜６０の単環もしくは多環の置換もしくは非置換のヘテロシクロアルキル、炭素数６〜６０の単環もしくは多環の置換もしくは非置換のアリール、および炭素数１〜６０の単環もしくは多環の置換もしくは非置換のヘテロ環からなる群より選択される。
本発明の一実施態様によれば、前記Ｒ１〜Ｒ１６中の前記化学式１−１の環を形成しない基は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素、重水素、炭素数６〜６０の単環もしくは多環の置換もしくは非置換のアリール、および炭素数１〜６０の単環もしくは多環の置換もしくは非置換のヘテロ環からなる群より選択される。
本発明の一実施態様によれば、前記Ｒ１〜Ｒ１６中の前記化学式１−１の環を形成しない基は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；フェニル、ビフェニル、ターフェニル、クォーターフェニル、ナフチル、アントラセニル、フェナントレニル、フルオレニル、ピリジニル、フェナントリジニル、ジベンゾチオフェン、カルバゾリル、フェナントロリニルのようなアリール基；またはピリジル、ピロール、ピリジル、ピリダジニル、フラニル、チオフェン、イミダゾール、ピラゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、トリアゾール、ピラジニル、トリアジン、キノリニル基、イソキノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、ナフチリジニル、アクリジル基、キサンテニル基、フェナントリジニル、ジアザナフタレニル、トリアザインデニル、インドール、インドリニル、インドリジニル、フタラジニル、ピリドピリミジニル、ピリドピラジニル、ピラジノピラジニル、カルバゾール、ベンゾチオフェン、ベンゾフラニル、ベンズイミダゾール、ベンゾチアゾール、ベンズオキサゾール、ベンゾカルバゾール、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラニル、ジベンゾカルバゾール、インドロカルバゾール、インデノカルバゾール、フェナントロリン（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ）、フェナジニル、フェノキサジニル、フェノチアジニル、イミダゾピリジニル、イミダゾフェナントリジン、ベンゾイミダゾキナゾリニル、ベンゾイミダゾフェナントリジニルのようなヘテロ環基であってもよいし、これらは追加的に置換されていてもよい。
本発明の一実施態様によれば、前記Ｒ１〜Ｒ１６中の前記化学式１−１の環を形成しない基は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素、重水素、ベンゾフルオレニル、ベンゾフェナントレニル、イミダゾフェナントレニル、ベンゾフェナントリジニル、イミダゾフェナントリジニル、ベンゾカルバゾール、ジベンゾカルバゾール、インドロカルバゾール、ベンゾアクリジニル、インドロアクリジニル、ベンゾイミダゾキナゾリニル、ベンゾイミダゾフェナントリジニルのような環員１５〜６０のヘテロ環基であってもよいし、これらは追加的に置換されていてもよい。
本発明の一実施態様によれば、前記化学式１において、Ｌが置換もしくは非置換の単環のアリーレン基であるか、前記Ａｒ１が置換もしくは非置換の単環のアリール基である場合、前記Ｒ１〜Ｒ１６中の前記化学式１−１の環を形成しない基は、水素である。
本発明の一実施態様によれば、前記化学式１において、Ｌが置換もしくは非置換のフェニレン基であるか、前記Ａｒ１が置換もしくは非置換のフェニル基である場合、前記Ｒ１〜Ｒ１６中の前記化学式１−１の環を形成しない基は、水素である。
本発明の一実施態様によれば、前記化学式１において、Ｌがフェニレン基であるか、前記Ａｒ１がフェニル基である場合、前記Ｒ１〜Ｒ１６中の前記化学式１−１の環を形成しない基は、水素である。
本発明の一実施態様によれば、前記化学式１において、Ｌがフェニレン基の場合、前記Ｒ１〜Ｒ１６中の前記化学式１−１の環を形成しない基は、水素である。
本発明の一実施態様によれば、前記化学式２、８または９において、Ｌ１が置換もしくは非置換の単環のアリーレン基であるか、前記Ａｒ１が置換もしくは非置換の単環のアリール基である場合、前記Ｒ１〜Ｒ１６中の前記化学式１−１の環を形成しない基は、水素である。
本発明の一実施態様によれば、前記化学式２、８または９において、Ｌ１が置換もしくは非置換のフェニレン基であるか、前記Ａｒ１が置換もしくは非置換のフェニル基である場合、前記Ｒ１〜Ｒ１６中の前記化学式１−１の環を形成しない基は、水素である。
本発明の一実施態様によれば、前記化学式２、８または９において、Ｌ１がフェニレン基であるか、前記Ａｒ１がフェニル基である場合、前記Ｒ１〜Ｒ１６中の前記化学式１−１の環を形成しない基は、水素である。
本発明の一実施態様によれば、前記化学式４、１０または１１において、Ｌ１が置換もしくは非置換の単環のアリーレン基であるか、前記Ａｒ１が置換もしくは非置換の単環のアリール基である場合、前記Ｒ１〜Ｒ１６中の前記化学式１−１の環を形成しない基は、水素である。
本発明の一実施態様によれば、前記化学式４、１０または１１において、Ｌ１が置換もしくは非置換のフェニレン基であるか、前記Ａｒ１が置換もしくは非置換のフェニル基である場合、前記Ｒ１〜Ｒ１６中の前記化学式１−１の環を形成しない基は、水素である。
本発明の一実施態様によれば、前記化学式４、１０または１１において、Ｌ１がフェニレン基であるか、前記Ａｒ１がフェニル基である場合、前記Ｒ１〜Ｒ１６中の前記化学式１−１の環を形成しない基は、水素である。
本発明の一実施態様によれば、前記化学式５、１２または１３において、Ｌ１が置換もしくは非置換の単環のアリーレン基であるか、前記Ａｒ１が置換もしくは非置換の単環のアリール基である場合、前記Ｒ１〜Ｒ１６中の前記化学式１−１の環を形成しない基は、水素である。
本発明の一実施態様によれば、前記化学式５、１２または１３において、Ｌ１が置換もしくは非置換のフェニレン基であるか、前記Ａｒ１が置換もしくは非置換のフェニル基である場合、前記Ｒ１〜Ｒ１６中の前記化学式１−１の環を形成しない基は、水素である。
本発明の一実施態様によれば、前記化学式５、１２または１３において、Ｌ１がフェニレン基であるか、前記Ａｒ１がフェニル基である場合、前記Ｒ１〜Ｒ１６中の前記化学式１−１の環を形成しない基は、水素である。
本発明の一実施態様によれば、前記化学式６、１４または１５において、Ｌ１が置換もしくは非置換の単環のアリーレン基であるか、前記Ａｒ１が置換もしくは非置換の単環のアリール基である場合、前記Ｒ１〜Ｒ１６中の前記化学式１−１の環を形成しない基は、水素である。
本発明の一実施態様によれば、前記化学式６、１４または１５において、Ｌ１が置換もしくは非置換のフェニレン基であるか、前記Ａｒ１が置換もしくは非置換のフェニル基である場合、前記Ｒ１〜Ｒ１６中の前記化学式１−１の環を形成しない基は、水素である。
本発明の一実施態様によれば、前記化学式６、１４または１５において、Ｌ１がフェニレン基であるか、前記Ａｒ１がフェニル基である場合、前記Ｒ１〜Ｒ１６中の前記化学式１−１の環を形成しない基は、水素である。
本発明の一実施態様によれば、前記化学式７、１６または１７において、Ｌ１が置換もしくは非置換の単環のアリーレン基であるか、前記Ａｒ１が置換もしくは非置換の単環のアリール基である場合、前記Ｒ１〜Ｒ１６中の前記化学式１−１の環を形成しない基は、水素である。
本発明の一実施態様によれば、前記化学式７、１６または１７において、Ｌ１が置換もしくは非置換のフェニレン基であるか、前記Ａｒ１が置換もしくは非置換のフェニル基である場合、前記Ｒ１〜Ｒ１６中の前記化学式１−１の環を形成しない基は、水素である。
本発明の一実施態様によれば、前記化学式７、１６または１７において、Ｌ１がフェニレン基であるか、前記Ａｒ１がフェニル基である場合、前記Ｒ１〜Ｒ１６中の前記化学式１−１の環を形成しない基は、水素である。
本発明の一実施態様によれば、前記化学式３において、Ｌ１とＬ２は、互いに異なり、Ｌ１またはＬ２のうちの少なくとも１つが置換もしくは非置換の単環のアリーレン基の場合、前記Ｒ１〜Ｒ１６中の前記化学式１−１の環を形成しない基は、水素である。
本発明の一実施態様によれば、前記化学式３において、Ｌ１とＬ２は、互いに異なり、Ｌ１またはＬ２のうちの少なくとも１つが置換もしくは非置換のフェニレン基の場合、前記Ｒ１〜Ｒ１６中の前記化学式１−１の環を形成しない基は、水素である。
本発明の一実施態様によれば、前記化学式３において、Ｌ１とＬ２は、互いに異なり、Ｌ１またはＬ２のうちの少なくとも１つがフェニレン基の場合、前記Ｒ１〜Ｒ１６中の前記化学式１−１の環を形成しない基は、水素である。
本発明の一実施態様によれば、前記化学式３において、Ｌ１とＬ２は、互いに同一であり、前記Ｌ１およびＬ２が置換もしくは非置換の単環のアリーレン基の場合、前記Ｒ１〜Ｒ１６中の前記化学式１−１の環を形成しない基は、水素である。
本発明の一実施態様によれば、前記化学式３において、Ｌ１とＬ２は、互いに同一であり、前記Ｌ１およびＬ２が置換もしくは非置換のフェニレン基の場合、前記Ｒ１〜Ｒ１６中の前記化学式１−１の環を形成しない基は、水素である。
本発明の一実施態様によれば、前記化学式３において、Ｌ１とＬ２は、互いに同一であり、前記Ｌ１およびＬ２がフェニレン基の場合、前記Ｒ１〜Ｒ１６中の前記化学式１−１の環を形成しない基は、水素である。
本発明の一実施態様によれば、前記化学式３において、Ａｒ１とＡｒ２が互いに異なり、Ａｒ１またはＡｒ２のうちの少なくとも１つが置換もしくは非置換の単環のアリール基の場合、前記Ｒ１〜Ｒ１６中の前記化学式１−１の環を形成しない基は、水素である。
本発明の一実施態様によれば、前記化学式３において、Ａｒ１とＡｒ２が互いに異なり、Ａｒ１またはＡｒ２のうちの少なくとも１つが置換もしくは非置換のフェニル基の場合、前記Ｒ１〜Ｒ１６中の前記化学式１−１の環を形成しない基は、水素である。
本発明の一実施態様によれば、前記化学式３において、Ａｒ１とＡｒ２が互いに異なり、Ａｒ１またはＡｒ２のうちの少なくとも１つがフェニル基の場合、前記Ｒ１〜Ｒ１６中の前記化学式１−１の環を形成しない基は、水素である。
本発明の一実施態様によれば、前記化学式３において、Ａｒ１とＡｒ２が互いに同一であり、Ａｒ１およびＡｒ２が置換もしくは非置換の単環のアリール基の場合、前記Ｒ１〜Ｒ１６中の前記化学式１−１の環を形成しない基は、水素である。
本発明の一実施態様によれば、前記化学式３において、Ａｒ１とＡｒ２が互いに同一であり、Ａｒ１およびＡｒ２が置換もしくは非置換のフェニル基の場合、前記Ｒ１〜Ｒ１６中の前記化学式１−１の環を形成しない基は、水素である。
本発明の一実施態様によれば、前記化学式３において、Ａｒ１とＡｒ２が互いに同一であり、Ａｒ１およびＡｒ２がフェニル基の場合、前記Ｒ１〜Ｒ１６中の前記化学式１−１の環を形成しない基は、水素である。
本発明の一実施態様によれば、前記Ｒ１〜Ｒ１６中の前記化学式１−１の環を形成しない基は、水素である。
本発明の一実施態様によれば、Ｒ１ａ〜Ｒ６ａ、Ｒ１ｂ〜Ｒ４ｂおよび前記Ｒ１〜Ｒ１６中の前記化学式１−１の環を形成しない基は、水素である。
本発明の一実施態様によれば、前記化学式１の化合物は、下記の化合物の中から選択されたいずれか１つであってもよい。
本発明の一実施態様によれば、前記化学式１の化合物は、下記の化合物の中から選択されたいずれか１つであってもよい。
本発明の一実施態様によれば、前記化学式１の化合物は、下記の化合物の中から選択されたいずれか１つであってもよい。
本発明の一実施態様によれば、前記化学式１の化合物は、下記の化合物の中から選択されたいずれか１つであってもよい。
本発明の一実施態様によれば、前記化学式１の化合物は、下記の化合物の中から選択されたいずれか１つであってもよい。
本発明の一実施態様によれば、前記化学式１の化合物は、下記の化合物の中から選択されたいずれか１つであってもよい。
また、本明細書は、前記化学式１で表される有機化合物を含む有機電子素子を提供する。
本明細書の一実施態様において、有機電子素子は、第１電極と、第２電極と、これらの間に配置された１層以上の有機物層とを含む構造からなってもよい。
本明細書の一実施態様は、前記有機物層のうちの１層以上は、前記化学式１で表される二重スピロ型有機化合物を含み、下記化学式１８の化合物を含む発光層を含むものである有機電子素子である。
［化学式１８］
前記化学式１８において、
Ａｒ３は、ベンゾフルオレン骨格、フルオランテン骨格、ピレン骨格、またはクリセン骨格であり、
Ｌ３は、単一結合、Ｃ６〜Ｃ３０のアリーレン基、またはＣ５〜Ｃ３０の２価のヘテロ環基であり、
Ｘ１およびＸ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０のアリール基、置換もしくは非置換のＣ５〜Ｃ３０のヘテロ環基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ３０のアルキル基、および置換もしくは非置換のＣ７〜Ｃ３０のアラルキル基からなる群より選択され、Ｘ１およびＸ２は、互いに結合して飽和または不飽和環を形成してもよく、
ｒは、１以上の整数であり、
前記ｒが２以上の場合、Ｘ１は、互いに同一または異なり、Ｘ２は、互いに同一または異なる。
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ３は、単一結合、またはＣ６〜Ｃ３０のアリーレン基である。
もう一つの実施態様において、前記Ｌ３は、単一結合である。
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ３は、ベンゾフルオレン骨格、フルオランテン骨格、またはピレン骨格である。
もう一つの実施態様において、前記Ａｒ３は、ピレン骨格である。
本明細書の一実施態様において、前記Ｘ１およびＸ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０のアリール基、置換もしくは非置換のＣ５〜Ｃ３０のヘテロ環基、または置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ３０のアルキル基である。
もう一つの実施態様において、前記Ｘ１およびＸ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０のアリール基である。
もう一つの実施態様において、前記Ｘ１およびＸ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、ゲルマニウム基で置換もしくは非置換のフェニル基である。
もう一つの実施態様において、前記Ｘ１およびＸ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、トリメチルゲルマニウム基で置換もしくは非置換のフェニル基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ３は、ピレン骨格であり、Ｌ３は、単一結合であり、Ｘ１およびＸ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、ゲルマニウム基で置換もしくは非置換のアリール基であり、ｒが２である有機電子素子である。
もう一つの実施態様において、前記Ａｒ３は、ピレン骨格であり、Ｌ３は、単一結合であり、Ｘ１は、フェニル基であり、Ｘ２は、トリメチルゲルマニウム基で置換されたフェニル基であり、ｒは、２である有機電子素子である。
本明細書の一実施態様において、前記化学式１８の化合物は、発光層のドーパントとして含まれてもよい。
本明細書の一実施態様は、前記有機物層のうちの１層以上は、前記化学式１で表される二重スピロ型有機化合物を含み、下記化学式１９の化合物を前記有機物層のうちの発光層に含むものである有機電子素子である。
［化学式１９］
前記化学式１９において、
Ｘ５は、置換もしくは非置換の１−ナフチル基、置換もしくは非置換の２−ナフチル基、置換もしくは非置換の１−アントリル基、置換もしくは非置換の２−アントリル基、置換もしくは非置換の１−フェナントリル基、置換もしくは非置換の２−フェナントリル基、置換もしくは非置換の３−フェナントリル基、置換もしくは非置換の４−フェナントリル基、置換もしくは非置換の９−フェナントリル基、置換もしくは非置換の１−ナフタセニル基、置換もしくは非置換の２−ナフタセニル基、置換もしくは非置換の９−ナフタセニル基、置換もしくは非置換の１−ピレニル基、置換もしくは非置換の２−ピレニル基、置換もしくは非置換の４−ピレニル基、置換もしくは非置換の３−メチル−２−ナフチル基、置換もしくは非置換の４−メチル−１−ナフチル基、または下記構造式
であり、
Ｘ６は、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニリル基、３−ビフェニリル基、４−ビフェニリル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４'−メチルビフェニリル基、４"−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基、および３−フルオランテニル基からなる群より選択される基であり、
Ｘ３およびＸ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換の炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは非置換の核原子数５〜５０のヘテロアリール基、置換もしくは非置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは非置換の炭素数６〜５０のアラルキル基、置換もしくは非置換の核原子数５〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは非置換の核原子数５〜５０のアリールチオ基、置換もしくは非置換の炭素数１〜５０のアルコキシカルボニル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、またはヒドロキシル基であり、
ｓ１およびｓ２はそれぞれ、０〜４の整数である。
本明細書の一実施態様において、前記Ｘ５は、置換もしくは非置換の１−ナフチル基、または置換もしくは非置換の２−ナフチル基である。
もう一つの実施態様において、前記Ｘ５は、置換もしくは非置換の１−ナフチル基である。
もう一つの実施態様において、前記Ｘ５は、１−ナフチル基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ｘ６は、フェニル基、１−ナフチル基、または２−ナフチル基である。
もう一つの実施態様において、前記Ｘ６は、２−ナフチル基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ｘ３およびＸ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ５０のアリール基、または置換もしくは非置換のＣ５〜Ｃ５０のヘテロアリール基である。
本明細書の一実施態様において、前記ｓ１およびｓ２はそれぞれ、０〜２の整数である。
もう一つの実施態様において、前記ｓ１およびｓ２は、０である。
本明細書の一実施態様において、前記Ｘ５およびＸ６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、１−ナフチル基または２−ナフチル基であり、ｓ１およびｓ２は、０である有機電子素子である。
本明細書の一実施態様において、前記化学式１９の化合物は、発光層のホストとして含まれてもよい。
本明細書の一実施態様において、前記有機物層のうちの１層以上は、前記化学式１で表される二重スピロ型有機化合物を含み、前記化学式１８の化合物および前記化学式１９の化合物を前記有機物層のうちの発光層に含む有機電子素子である。
もう一つの実施態様において、前記有機物層のうちの１層以上は、前記化学式１で表される二重スピロ型有機化合物を含み、前記化学式１８のＡｒ３は、ピレン骨格であり、Ｌ３は、単一結合であり、Ｘ１およびＸ２は、ゲルマニウム基で置換もしくは非置換のアリール基であり、ｒは、２である化合物、および前記化学式１９のＸ５およびＸ６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、１−ナフチル基または２−ナフチル基であり、ｓ１およびｓ２は、０である有機電子素子である。
前記有機電子素子は、有機発光素子、有機太陽電池、および有機トランジスタからなる群より選択される。
本明細書の一実施態様において、前記有機電子素子は、有機発光素子であってもよい。
本明細書の一つの実施態様において、第１電極と、第２電極と、前記第１電極と第２電極との間に配置された１層以上の有機物層とを含む有機発光素子であって、前記有機物層のうちの１層以上は、前記化学式１で表される二重スピロ型有機化合物を含むものである有機発光素子を提供する。
本明細書の有機発光素子の有機物層は、単層構造からなってもよいが、２層以上の有機物層が積層された多層構造からなってもよい。例えば、本発明の有機発光素子は、有機物層として、電子抑制層、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層などを含む構造を有することができる。しかし、有機発光素子の構造はこれに限定されず、より少数の有機層を含んでもよい。
したがって、本明細書のもう一つの実施態様において、前記有機発光素子の有機物層は、正孔注入層、正孔輸送層、および正孔注入および正孔輸送を同時に行う層のうちの１層以上を含むことができ、前記層のうちの１層以上が前記化学式１で表される化合物を含むことができる。
具体的には、前記有機発光素子の有機物層は、正孔注入層を含むことができ、前記正孔注入層は、前記化学式１で表される化合物を含むことができる。
もう一つの例において、前記有機発光素子の有機物層は、正孔輸送層を含むことができ、前記正孔輸送層は、前記化学式１で表される化合物を含むことができる。
もう一つの例において、前記有機発光素子の有機物層は、正孔輸送層および正孔注入層を含むことができ、前記正孔輸送層および正孔注入層は、前記化学式１で表される化合物を含むことができる。
本発明の一実施態様において、前記有機物層は、電子抑制層を含み、前記電子抑制層が前記化学式１で表される化合物を含む。
また、前記有機物層は、発光層を含むことができ、前記発光層が前記化学式１で表される化合物を含むことができる。一つの例として、前記化学式１で表される化合物は、発光層のホストとして含まれてもよい。
もう一つの例として、前記化学式１で表される化合物を含む有機物層は、前記化学式１で表される化合物をホストとして含み、他の有機化合物、金属または金属化合物をドーパントとして含むことができる。
また、前記有機物層は、電子輸送層、電子注入層、および電子輸送および電子注入を同時に行う層のうちの１層以上を含むことができ、前記層のうちの１層以上が前記化学式１で表される化合物を含むことができる。
もう一つの実施態様において、前記有機物層は、正孔輸送層と電子抑制層を含み、前記正孔輸送層および電子抑制層のうちの少なくとも１層が前記化学式１で表される化合物を含む。
具体的には、前記有機発光素子の有機物層は、電子注入層を含むことができ、前記電子注入層は、前記化学式１で表される化合物を含むことができる。もう一つの実施態様において、前記有機発光素子の有機物層は、電子輸送層を含むことができ、前記電子輸送層は、前記化学式１で表される化合物を含むことができる。もう一つの実施態様において、前記有機発光素子の有機物層は、電子輸送層および電子注入層を含むことができ、前記電子輸送層および電子注入層は、前記化学式１で表される化合物を含むことができる。
このような多層構造の有機物層において、前記化学式１で表される化合物は、発光層、正孔注入／正孔輸送と発光を同時に行う層、正孔輸送と発光を同時に行う層、または電子輸送と発光を同時に行う層などに含まれてもよい。
もう一つの実施態様において、前記有機発光素子の有機物層は、前記化学式１で表される二重スピロ型有機化合物を含む有機物層のほか、アリールアミノ基、カルバゾール基、またはベンズカルバゾール基を含む化合物を含む正孔注入層または正孔輸送層を含むことができる。
本発明の一実施態様において、前記有機発光素子は、前記発光層が前記化学式１で表される化合物をホストとして含む緑色有機発光素子である。
本発明の一実施態様において、前記有機発光素子は、前記発光層が前記化学式１で表される化合物をホストとして含む赤色有機発光素子である。
本明細書の一実施態様において、前記有機電子素子は、有機太陽電池であってもよい。
本明細書の一実施態様において、第１電極と、第２電極と、前記第１電極と第２電極との間に配置された光活性層を含む１層以上の有機物層とを含み、前記有機物層のうちの１層以上は、化学式１で表される二重スピロ型有機化合物を含むものである有機太陽電池が提供される。
本明細書の一実施態様において、前記有機太陽電池は、電子輸送層を含むことができ、前記電子輸送層は、前記化学式１で表される化合物を含むことができる。
もう一つの実施態様において、前記光活性層は、前記化学式１で表される化合物を含むことができる。
もう一つの実施態様において、前記有機太陽電池は、光活性層と、電子供与体（ｅｌｅｃｔｒｏｎ ｄｏｎｏｒ）および電子受容体（ｅｌｅｃｔｒｏｎ ａｃｃｅｐｔｏｒ）とを含み、前記光活性層と電子供与体または電子受容体は、前記化学式１で表される化合物を含むことができる。
本明細書の一実施態様において、前記有機太陽電池が外部光源から光子を受けると、電子供与体と電子受容体との間で電子と正孔が発生する。発生した正孔は、電子ドナー層を介して陽極に輸送される。
本明細書の一実施態様において、前記有機太陽電池は、付加的な有機物層をさらに含んでもよい。前記有機太陽電池は、複数の機能を同時に有する有機物を用いて有機物層の数を減少させることができる。
本明細書の一実施態様において、前記有機電子素子は、有機トランジスタであってもよい。
本明細書の一実施態様において、ソースと、ドレインと、ゲートと、１層以上の有機物層とを含む有機トランジスタが提供される。本明細書の一つの実施態様において、前記有機トランジスタは、電荷発生層を含み、前記電荷発生層は、前記化学式１で表される化合物を含むことができる。
もう一つの実施態様において、前記有機トランジスタは、絶縁層を含むことができ、前記絶縁層は、基板とゲートの上に位置できる。
前記有機電子素子が複数の有機物層を含む場合、前記有機物層は、同一の物質または異なる物質で形成されてもよい。
本明細書の有機電子素子の一実施態様において、図１および図２に示されているような構造を有してもよいが、これにのみ限定されるものではない。
図１は、基板(１)、陽極(２)、発光層(３)、陰極(４)が順次に積層された有機電子素子の構造が例示されている。
このような構造において、前記化合物は、前記発光層３に含まれてもよい。
図２は、基板(１)、陽極(２)、正孔注入層(５)、正孔輸送層(６)、発光層(７)、電子輸送層(８)、および陰極(４)が順次に積層された有機電子素子の構造が例示されている。このような構造において、前記化合物は、前記正孔注入層(５)、正孔輸送層(６)、発光層(７)、および電子輸送層(８)のうちの１層以上に含まれてもよい。
また、前記構造において、電子抑制層が追加的に含まれてもよいし、一実施態様によれば、正孔輸送層上に電子抑制層が積層され、その上に発光層が積層される構造であってもよい。
本明細書の有機電子素子は、有機物層のうちの１層以上が本発明の化合物、すなわち前記化学式１の化合物を含むことを除けば、当技術分野で知られている材料と方法で製造できる。
例えば、本明細書の有機電子素子は、基板上に、第１電極、有機物層、および第２電極を順次に積層させることにより製造することができる。この時、スパッタリング法（ｓｐｕｔｔｅｒｉｎｇ）や電子ビーム蒸発法（ｅ−ｂｅａｍ ｅｖａｐｏｒａｔｉｏｎ）のようなＰＶＤ（Ｐｈｙｓｉｃａｌ Ｖａｐｏｒ Ｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎ）方法を利用して、基板上に金属または導電性を有する金属酸化物またはこれらの合金を蒸着させて陽極を形成し、その上に、正孔注入層、正孔輸送層、電子抑制層、発光層、および電子輸送層を含む有機物層を形成した後、その上に陰極として使用可能な物質を蒸着させることにより製造できる。この方法以外にも、基板上に、陰極物質から有機物層、陽極物質を順に蒸着させて有機電子素子を作ることができる。
また、前記化学式１の化合物は、有機電子素子の製造時、真空蒸着法だけでなく、溶液塗布法によって有機物層に形成されてもよい。ここで、溶液塗布法とは、スピンコーティング、ディップコーティング、ドクターブレーディング、インクジェットプリンティング、スクリーンプリンティング、スプレー法、ロールコーティングなどを意味するが、これらにのみ限定されるものではない。
この方法以外にも、基板上に、陰極物質から有機物層、陽極物質を順に蒸着させて有機電子素子を作ってもよい（国際特許出願公開第２００３／０１２８９０号）。ただし、製造方法がこれに限定されるものではない。
前記陽極物質としては、通常、有機物層に正孔注入が円滑となるように仕事関数の大きい物質が好ましい。本発明で使用可能な陽極物質の具体例としては、バナジウム、クロム、銅、亜鉛、金のような金属またはこれらの合金；亜鉛酸化物、インジウム酸化物、インジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）、インジウム亜鉛酸化物（ＩＺＯ）のような金属酸化物；ＺｎＯ：ＡｌまたはＳＮＯ２：Ｓｂのような金属と酸化物との組み合わせ；ポリ（３−メチルチオフェン）、ポリ［３，４−（エチレン−１，２−ジオキシ）チオフェン］（ＰＥＤＯＴ）、ポリピロール、およびポリアニリンのような導電性高分子などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
前記陰極物質としては、通常、有機物層に電子注入が容易となるように仕事関数の小さい物質であることが好ましい。陰極物質の具体例としては、マグネシウム、カルシウム、ナトリウム、カリウム、チタン、インジウム、イットリウム、リチウム、ガドリニウム、アルミニウム、銀、スズおよび鉛のような金属またはこれらの合金；ＬｉＦ／ＡｌまたはＬｉＯ２／Ａｌのような多層構造の物質などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
前記正孔注入物質としては、低い電圧で陽極から正孔をよく受けられる物質であって、正孔注入物質のＨＯＭＯ（ｈｉｇｈｅｓｔ ｏｃｃｕｐｉｅｄ ｍｏｌｅｃｕｌａｒ ｏｒｂｉｔａｌ）が陽極物質の仕事関数と周辺有機物層のＨＯＭＯとの間であることが好ましい。正孔注入物質の具体例としては、金属ポルフィリン（ｐｏｒｐｈｙｒｉｎ）、オリゴチオフェン、アリールアミン系の有機物、ヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレン系の有機物、キナクリドン（ｑｕｉｎａｃｒｉｄｏｎｅ）系の有機物、ペリレン（ｐｅｒｙｌｅｎｅ）系の有機物、アントラキノン、およびポリアニリンとポリチオフェン系の導電性高分子などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
前記正孔輸送物質としては、陽極や正孔注入層から正孔を受けて発光層に移し得る物質で、正孔に対する移動性の大きい物質が好適である。具体例としては、アリールアミン系の有機物、導電性高分子、および共役部分と非共役部分が共にあるブロック共重合体などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
前記発光物質としては、正孔輸送層と電子輸送層から正孔と電子をそれぞれ受けて結合させることにより可視光線領域の光を発し得る物質であって、蛍光や燐光に対する量子効率の良い物質が好ましい。具体例としては、８−ヒドロキシ−キノリンアルミニウム錯体（Ａｌｑ３）；カルバゾール系化合物；二量体化スチリル（ｄｉｍｅｒｉｚｅｄ ｓｔｙｒｙｌ）化合物；ＢＡｌｑ；１０−ヒドロキシベンゾキノリン−金属化合物；ベンゾキサゾール、ベンズチアゾール、およびベンズイミダゾール系の化合物；ポリ（ｐ−フェニレンビニレン）（ＰＰＶ）系の高分子；スピロ（ｓｐｉｒｏ）化合物；ポリフルオレン、ルブレンなどがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
前記化学式１で表される化合物を含む有機物層は、前記化学式１で表される化合物をホストとして含み、イリジウム系（Ｉｒ）ドーパントと共に使用してもよい。
ドーパントとして使用されるイリジウム系錯体は、下記の通りである。
［Ｉｒ（ｐｉｑ）３］［Ｂｔｐ２Ｉｒ（ａｃａｃ）］
［Ｉｒ（ｐｉｑ）３］［Ｂｔｐ２Ｉｒ（ａｃａｃ）］
［Ｉｒ（ｍｐｙｐ）３］［Ｆ２Ｉｒｐｉｃ］
［（Ｆ２ｐｐｙ）２Ｉｒ（ｔｍｄ）］［Ｉｒ（ｄｆｐｐｚ）３］
前記電子輸送物質としては、陰極から電子をきちんと受けて発光層に移し得る物質であって、電子に対する移動性の大きい物質が好適である。具体例としては、８−ヒドロキシキノリンのＡｌ錯体；Ａｌｑ３を含む錯体；有機ラジカル化合物；ヒドロキシフラボン−金属錯体などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
本明細書に係る有機電子素子は、使用される材料によって、前面発光型、後面発光型、または両面発光型であってもよい。
本明細書の一実施態様において、前記化学式１の化合物は、有機発光素子以外にも、有機太陽電池または有機トランジスタに含まれてもよい。
上記の化学式１で表される化合物およびこれを含む有機発光素子の製造は、以下の実施例で具体的に説明する。しかし、下記の実施例は本明細書を例示するためのものであり、本明細書の範囲がこれらによって限定されるものではない。
＜製造例＞
＜製造例１＞化学式２−１の化合物の製造
下記反応式のように実施して、化学式２−１の化合物を製造した。
＜製造例１−１＞化学式２−２の化合物の製造
窒素雰囲気下、５００ｍｌの丸底フラスコに、化学式２−１（１０ｇ、１７．５７ｍｍｏｌ）、ヨードベンゼン（Ｉｏｄｏｂｅｎｚｅｎｅ）（３．９４ｇ、１９．３３ｍｍｏｌ）をキシレン（ｘｙｌｅｎｅ）１２０ｍｌに完全に溶かした後、ソジウムｔｅｒｔ−ブトキシド（ｓｏｄｉｕｍ ｔｅｒｔ−ｂｕｔｏｘｉｄｅ）（２．１９ｇ、２２．８４ｍｍｏｌ）を添加し、ビス（トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）パラジウム（０）（Ｂｉｓ（ｔｒｉ−ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０））（０．０９ｇ、０．１８ｍｍｏｌ）を入れた後、３時間加熱撹拌した。常温に温度を下げて濾過して塩を除去した後に、キシレン（ｘｙｌｅｎｅ）を減圧濃縮させ、テトラヒドロフラン：ヘキサン＝１：１０でカラムして、前記化合物１（９．４１ｇ、収率：８３％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６４６
＜製造例１−２＞化学式２−１３の化合物の製造
窒素雰囲気下、５００ｍｌの丸底フラスコに、化学式２−１（１０ｇ、１７．５７ｍｍｏｌ）、２−クロロ−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（２−ｃｈｌｏｒｏ−４，６−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅ）（５．１６ｇ、１９．３３ｍｍｏｌ）をキシレン（ｘｙｌｅｎｅ）２５０ｍｌに完全に溶かした後、ソジウムｔｅｒｔ−ブトキシド（ｓｏｄｉｕｍ ｔｅｒｔ−ｂｕｔｏｘｉｄｅ）（２．１９ｇ、２２．８４ｍｍｏｌ）を添加し、ビス（トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）パラジウム（０）（Ｂｉｓ（ｔｒｉ−ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０））（０．０９ｇ、０．１８ｍｍｏｌ）を入れた後、５時間加熱撹拌した。常温に温度を下げて濾過して塩を除去した後に、キシレン（ｘｙｌｅｎｅ）を減圧濃縮させ、エチルアセテート３５０ｍｌで再結晶して、前記化合物２（１２．８６ｇ、収率：９１％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８０１
＜製造例１−３＞化学式２−１４の化合物の製造
窒素雰囲気下、５００ｍｌの丸底フラスコに、化学式２−１（１０ｇ、１７．５７ｍｍｏｌ）、２−クロロ−４，６−ジフェニルピリミジン（２−ｃｈｌｏｒｏ−４，６−ｄｉｐｈｅｎｙｌｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅ）（５．１６ｇ、１９．３３ｍｍｏｌ）をキシレン（ｘｙｌｅｎｅ）１８０ｍｌに完全に溶かした後、ソジウムｔｅｒｔ−ブトキシド（ｓｏｄｉｕｍ ｔｅｒｔ−ｂｕｔｏｘｉｄｅ）（２．１９ｇ、２２．８４ｍｍｏｌ）を添加し、ビス（トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）パラジウム（０）（Ｂｉｓ（ｔｒｉ−ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０））（０．０９ｇ、０．１８ｍｍｏｌ）を入れた後、６時間加熱撹拌した。常温に温度を下げて濾過して塩を除去した後に、キシレン（ｘｙｌｅｎｅ）を減圧濃縮させ、テトラヒドロフラン：ヘキサン＝１：７でカラムして、前記化合物３（１１．５８ｇ、収率：８３％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８００
＜製造例１−４＞化学式２−１２の化合物の製造
窒素雰囲気下、５００ｍｌの丸底フラスコに、化学式２−１（１０ｇ、１７．５７ｍｍｏｌ）、４−クロロ−２，６−ジフェニルピリミジン（４−ｃｈｌｏｒｏ−２，６−ｄｉｐｈｅｎｙｌｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅ）（５．１６ｇ、１９．３３ｍｍｏｌ）をキシレン（ｘｙｌｅｎｅ）１８０ｍｌに完全に溶かした後、ソジウムｔｅｒｔ−ブトキシド（ｓｏｄｉｕｍ ｔｅｒｔ−ｂｕｔｏｘｉｄｅ）（２．１９ｇ、２２．８４ｍｍｏｌ）を添加し、ビス（トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）パラジウム（０）（Ｂｉｓ（ｔｒｉ−ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０））（０．０９ｇ、０．１８ｍｍｏｌ）を入れた後、７時間加熱撹拌した。常温に温度を下げて濾過して塩を除去した後に、キシレン（ｘｙｌｅｎｅ）を減圧濃縮させ、テトラヒドロフラン：ヘキサン＝１：８でカラムして、前記化合物４（１０．４６ｇ、収率：７４％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８００
＜製造例１−５＞化学式２−１５の化合物の製造
窒素雰囲気下、５００ｍｌの丸底フラスコに、化学式２−１（１０ｇ、１７．５７ｍｍｏｌ）、２−クロロ−４，６−ジフェニルピリジン（２−ｃｈｌｏｒｏ−４，６−ｄｉｐｈｅｎｙｌｐｙｒｉｄｉｎｅ）（５．１５ｇ、１９．３３ｍｍｏｌ）をキシレン（ｘｙｌｅｎｅ）１８０ｍｌに完全に溶かした後、ソジウムｔｅｒｔ−ブトキシド（ｓｏｄｉｕｍ ｔｅｒｔ−ｂｕｔｏｘｉｄｅ）（２．１９ｇ、２２．８４ｍｍｏｌ）を添加し、ビス（トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）パラジウム（０）（Ｂｉｓ（ｔｒｉ−ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０））（０．０９ｇ、０．１８ｍｍｏｌ）を入れた後、３時間加熱撹拌した。常温に温度を下げて濾過して塩を除去した後に、キシレン（ｘｙｌｅｎｅ）を減圧濃縮させ、テトラヒドロフラン：ヘキサン＝１：１２でカラムして、前記化合物５（８．９６ｇ、収率：６４％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７９９
＜製造例１−６＞化学式２−１７の化合物の製造
窒素雰囲気下、５００ｍｌの丸底フラスコに、化学式２−１（１０ｇ、１７．５７ｍｍｏｌ）、２−クロロ−４−フェニルキナゾリン（２−ｃｈｌｏｒｏ−４−ｐｈｅｎｙｌｑｕｉｎａｚｏｌｉｎｅ）（４．６４ｇ、１９．３３ｍｍｏｌ）をキシレン（ｘｙｌｅｎｅ）２００ｍｌに完全に溶かした後、ソジウムｔｅｒｔ−ブトキシド（ｓｏｄｉｕｍ ｔｅｒｔ−ｂｕｔｏｘｉｄｅ）（２．１９ｇ、２２．８４ｍｍｏｌ）を添加し、ビス（トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）パラジウム（０）（Ｂｉｓ（ｔｒｉ−ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０））（０．０９ｇ、０．１８ｍｍｏｌ）を入れた後、１時間加熱撹拌した。常温に温度を下げて濾過して塩を除去した後に、キシレン（ｘｙｌｅｎｅ）を減圧濃縮させ、エチルアセテート３００ｍｌで再結晶して、前記化合物６（１１．８７ｇ、収率：８７％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７７４
＜製造例１−７＞化学式２−１６の化合物の製造
窒素雰囲気下、５００ｍｌの丸底フラスコに、化学式２−１（１０ｇ、１７．５７ｍｍｏｌ）、２−クロロ−４−（ナフタレン−２−イル）キナゾリン（２−ｃｈｌｏｒｏ−４−（ｎａｐｈｔｈａｌｅｎ−２−ｙｌ）ｑｕｉｎａｚｏｌｉｎｅ）（５．６１ｇ、１９．３３ｍｍｏｌ）をキシレン（ｘｙｌｅｎｅ）２００ｍｌに完全に溶かした後、ソジウムｔｅｒｔ−ブトキシド（ｓｏｄｉｕｍ ｔｅｒｔ−ｂｕｔｏｘｉｄｅ）（２．１９ｇ、２２．８４ｍｍｏｌ）を添加し、ビス（トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）パラジウム（０）（Ｂｉｓ（ｔｒｉ−ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０））（０．０９ｇ、０．１８ｍｍｏｌ）を入れた後、２時間加熱撹拌した。常温に温度を下げて濾過して塩を除去した後に、キシレン（ｘｙｌｅｎｅ）を減圧濃縮させ、エチルアセテート２００ｍｌで再結晶して、前記化合物７（１２．１１ｇ、収率：８３％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８２４
＜製造例１−８＞化学式２−１９の化合物の製造
窒素雰囲気下、５００ｍｌの丸底フラスコに、化学式２−１（１０ｇ、１７．５７ｍｍｏｌ）、２−ブロモジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン（２−ｂｒｏｍｏｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｆｕｒａｎ）（４．７６ｇ、１９．３３ｍｍｏｌ）をキシレン（ｘｙｌｅｎｅ）２００ｍｌに完全に溶かした後、ソジウムｔｅｒｔ−ブトキシド（ｓｏｄｉｕｍ ｔｅｒｔ−ｂｕｔｏｘｉｄｅ）（２．１９ｇ、２２．８４ｍｍｏｌ）を添加し、ビス（トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）パラジウム（０）（Ｂｉｓ（ｔｒｉ−ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０））（０．０９ｇ、０．１８ｍｍｏｌ）を入れた後、１０時間加熱撹拌した。常温に温度を下げて濾過して塩を除去した後に、キシレン（ｘｙｌｅｎｅ）を減圧濃縮させ、エチルアセテート２８０ｍｌで再結晶して、前記化合物８（１０．３６ｇ、収率：８０％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７３６
＜製造例１−９＞化学式２−２１の化合物の製造
窒素雰囲気下、５００ｍｌの丸底フラスコに、化学式２−１（１０ｇ、１７．５７ｍｍｏｌ）、２−ブロモジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン（２−ｂｒｏｍｏｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｔｈｉｏｐｈｅｎｅ）（５．０６ｇ、１９．３３ｍｍｏｌ）をキシレン（ｘｙｌｅｎｅ）２００ｍｌに完全に溶かした後、ソジウムｔｅｒｔ−ブトキシド（ｓｏｄｉｕｍ ｔｅｒｔ−ｂｕｔｏｘｉｄｅ）（２．１９ｇ、２２．８４ｍｍｏｌ）を添加し、ビス（トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）パラジウム（０）（Ｂｉｓ（ｔｒｉ−ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０））（０．０９ｇ、０．１８ｍｍｏｌ）を入れた後、８時間加熱撹拌した。常温に温度を下げて濾過して塩を除去した後に、キシレン（ｘｙｌｅｎｅ）を減圧濃縮させ、エチルアセテート２２０ｍｌで再結晶して、前記化合物９（１１．７７ｇ、収率：８９％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７５２
＜製造例１−１０＞化学式２−２０の化合物の製造
窒素雰囲気下、５００ｍｌの丸底フラスコに、化学式２−１（１０ｇ、１７．５７ｍｍｏｌ）、３−ブロモ−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール（３−ｂｒｏｍｏ−９−ｐｈｅｎｙｌ−９Ｈ−ｃａｒｂａｚｏｌｅ）（６．２１ｇ、１９．３３ｍｍｏｌ）をキシレン（ｘｙｌｅｎｅ）２５０ｍｌに完全に溶かした後、ソジウムｔｅｒｔ−ブトキシド（ｓｏｄｉｕｍ ｔｅｒｔ−ｂｕｔｏｘｉｄｅ）（２．１９ｇ、２２．８４ｍｍｏｌ）を添加し、ビス（トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）パラジウム（０）（Ｂｉｓ（ｔｒｉ−ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０））（０．０９ｇ、０．１８ｍｍｏｌ）を入れた後、２時間加熱撹拌した。常温に温度を下げて濾過して塩を除去した後に、キシレン（ｘｙｌｅｎｅ）を減圧濃縮させ、エチルアセテート２００ｍｌで再結晶して、前記化合物１０（１２．６６ｇ、収率：９０％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８１１
＜製造例１−１１＞化学式２−２３の化合物の製造
窒素雰囲気下、５００ｍｌの丸底フラスコに、化学式２−１（１０ｇ、１７．５７ｍｍｏｌ）、４−ブロモ−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアニリン（４−ｂｒｏｍｏ−Ｎ，Ｎ−ｄｉｐｈｅｎｙｌａｎｉｌｉｎｅ）（６．１９ｇ、１９．３３ｍｍｏｌ）をキシレン（ｘｙｌｅｎｅ）２５０ｍｌに完全に溶かした後、ソジウムｔｅｒｔ−ブトキシド（ｓｏｄｉｕｍ ｔｅｒｔ−ｂｕｔｏｘｉｄｅ）（２．１９ｇ、２２．８４ｍｍｏｌ）を添加し、ビス（トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）パラジウム（０）（Ｂｉｓ（ｔｒｉ−ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０））（０．０９ｇ、０．１８ｍｍｏｌ）を入れた後、３時間加熱撹拌した。常温に温度を下げて濾過して塩を除去した後に、キシレン（ｘｙｌｅｎｅ）を減圧濃縮させ、エチルアセテート１５０ｍｌで再結晶して、前記化合物１１（１１．４１ｇ、収率：８１％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８１３
＜製造例２＞化学式２−２５の化合物の製造
下記反応式のように実施して、化学式２−２５の化合物を製造した。
＜製造例２−１＞
化合物１２〜２２（化学式８−１〜８−１１の化合物）の合成
製造例１−１〜１−１１における出発物質を、化学式２−１の代わりに化学式２−２５の物質を用いたことを除き、前記化合物１〜１１を製造する方法と同様の方法で前記化合物１２〜２２を製造した。
＜製造例３＞化学式２−２６の化合物の製造
下記反応式のように実施して、化学式２−２６の化合物を製造した。
＜製造例３−１＞
化合物２３〜３３（化学式９−１〜９−１１の化合物）の合成
製造例１−１〜１−１１における出発物質を、化学式２−１の代わりに化学式２−２６の物質を用いたことを除き、前記化合物１〜１１を製造する方法と同様の方法で前記化合物２３〜３３を製造した。
＜製造例４＞化学式３−１の化合物の製造
下記反応式のように実施して、化学式３−１の化合物を製造した。
＜製造例５＞化学式４の化合物の製造
下記反応式のように実施して、化学式４の化合物を製造した。
＜製造例５−１＞
化合物３４〜４４（化学式４−２、４−１３、４−１４、４−１２、４−１５、４−１７、４−１６、４−１９、４−２４、４−２０および４−２３の化合物）の合成
製造例５におけるＡｒ１を、フェニル、２−クロロ−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（２−ｃｈｌｏｒｏ−４，６−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅ）、２−クロロ−４，６−ジフェニルピリミジン（２−ｃｈｌｏｒｏ−４，６−ｄｉｐｈｅｎｙｌｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅ）、４−クロロ−２，６−ジフェニルピリミジン（４−ｃｈｌｏｒｏ−２，６−ｄｉｐｈｅｎｙｌｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅ）、２−クロロ−４，６−ジフェニルピリジン（２−ｃｈｌｏｒｏ−４，６−ｄｉｐｈｅｎｙｌｐｙｒｉｄｉｎｅ）、２−クロロ−４−フェニルキナゾリン（２−ｃｈｌｏｒｏ−４−ｐｈｅｎｙｌｑｕｉｎａｚｏｌｉｎｅ）、２−クロロ−４−（ナフタレン−２−イル）キナゾリン（２−ｃｈｌｏｒｏ−４−（ｎａｐｈｔｈａｌｅｎ−２−ｙｌ）ｑｕｉｎａｚｏｌｉｎｅ）、２−ブロモジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン（２−ｂｒｏｍｏｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｆｕｒａｎ）、２−ブロモジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン（２−ｂｒｏｍｏｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｔｈｉｏｐｈｅｎｅ）、３−ブロモ−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール（３−ｂｒｏｍｏ−９−ｐｈｅｎｙｌ−９Ｈ−ｃａｒｂａｚｏｌｅ）、４−ブロモ−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアニリン（４−ｂｒｏｍｏ−Ｎ，Ｎ−ｄｉｐｈｅｎｙｌａｎｉｌｉｎｅ）の物質を用いて前記化合物３４〜４４を製造した。
＜製造例６＞化学式５−１の化合物の製造
下記反応式のように実施して、化学式３−１の化合物を製造した。
＜製造例６−１＞
化合物４５〜５５の化合物（化学式５−２、５−１３、５−１４、５−１２、５−１５、５−１７、５−１６、５−１９、５−２１、５−２０および５−２３の化合物）の合成
製造例１−１〜１−１１における出発物質を、化学式２−１の代わりに化学式５−１の物質を用いたことを除き、前記化合物１〜１１を製造する方法と同様の方法で前記化合物４５〜５５を製造した。
＜製造例７＞化学式５−２５の化合物の製造
下記反応式のように実施して、化学式５−２５の化合物を製造した。
＜製造例７−１＞化合物５６〜６６（化学式１２−１〜１２−１１の化合物）の合成
製造例１−１〜１−１１における出発物質を、化学式２−１の代わりに化学式５−２５の物質を用いたことを除き、前記化合物１〜１１を製造する方法と同様の方法で前記化合物５６〜６６を製造した。
＜製造例８＞化学式５−２６の化合物の製造
下記反応式のように実施して、化学式５−２６の化合物を製造した。
＜製造例８−１＞
化合物６７〜７７（化学式１３−１〜１３−１１の化合物）の合成
製造例１−１〜１−１１における出発物質を、化学式２−１の代わりに化学式５−２６の物質を用いたことを除き、前記化合物１〜１１を製造する方法と同様の方法で前記化合物６７〜７７を製造した。
＜製造例９＞化学式６−１の化合物の製造
下記反応式のように実施して、化学式６−１の化合物を製造した。
＜製造例９−１＞
化合物７８〜８８（化学式６−２、６−１３、６−１４、６−１２、６−１５、６−１７、６−１６、６−１９、６−２１、６−２０および６−２３の化合物）の合成
製造例１−１〜１−１１における出発物質を、化学式２−１の代わりに化学式６−１の物質を用いたことを除き、前記化合物１〜１１を製造する方法と同様の方法で前記化合物７８〜８８を製造した。
＜製造例１０＞化学式６−２５の化合物の製造
下記反応式のように実施して、化学式６−２５の化合物を製造した。
製造例１−１〜１−１１における出発物質を、化学式２−１の代わりに化学式６−２５の物質を用いたことを除き、前記化合物１〜１１を製造する方法と同様の方法で前記化合物８９〜９９を製造した。
＜製造例１１＞化学式６−２６の化合物の製造
下記反応式のように実施して、化学式６−２６の化合物を製造した。
＜製造例１１−１＞
化合物１００〜１１０（化学式１５−１〜１５−１１の化合物）の合成
製造例１−１〜１−１１における出発物質を、化学式２−１の代わりに化学式６−２５の物質を用いたことを除き、前記化合物１〜１１を製造する方法と同様の方法で前記化合物１００〜１１０を製造した。
＜製造例１２＞化学式７の化合物の製造
下記反応式のように実施して、化学式７の化合物を製造した。
＜製造例１２−１＞
化合物１１１〜１２１（化学式７−２、７−１３、７−１４、７−１２、７−１５、７−１７、７−１６、７−１９、７−２１、７−２０および７−２３の化合物）の合成
製造例１２におけるＡｒ１を、フェニル、２−クロロ−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（２−ｃｈｌｏｒｏ−４，６−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅ）、２−クロロ−４，６−ジフェニルピリミジン（２−ｃｈｌｏｒｏ−４，６−ｄｉｐｈｅｎｙｌｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅ）、４−クロロ−２，６−ジフェニルピリミジン（４−ｃｈｌｏｒｏ−２，６−ｄｉｐｈｅｎｙｌｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅ）、２−クロロ−４，６−ジフェニルピリジン（２−ｃｈｌｏｒｏ−４，６−ｄｉｐｈｅｎｙｌｐｙｒｉｄｉｎｅ）、２−クロロ−４−フェニルキナゾリン（２−ｃｈｌｏｒｏ−４−ｐｈｅｎｙｌｑｕｉｎａｚｏｌｉｎｅ）、２−クロロ−４−（ナフタレン−２−イル）キナゾリン（２−ｃｈｌｏｒｏ−４−（ｎａｐｈｔｈａｌｅｎ−２−ｙｌ）ｑｕｉｎａｚｏｌｉｎｅ）、２−ブロモジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン（２−ｂｒｏｍｏｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｆｕｒａｎ）、２−ブロモジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン（２−ｂｒｏｍｏｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｔｈｉｏｐｈｅｎｅ）、３−ブロモ−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール（３−ｂｒｏｍｏ−９−ｐｈｅｎｙｌ−９Ｈ−ｃａｒｂａｚｏｌｅ）、４−ブロモ−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアニリン（４−ｂｒｏｍｏ−Ｎ，Ｎ−ｄｉｐｈｅｎｙｌａｎｉｌｉｎｅ）の物質を用いて前記化合物１１１〜１２１を製造した。
＜製造例１３＞化学式１０の化合物の製造
下記反応式のように実施して、化学式１０の化合物を製造した。
＜製造例１４＞化学式１１の化合物の製造
下記反応式のように実施して、化学式１１の化合物を製造した。
＜製造例１５＞化学式１６の化合物の製造
下記反応式のように実施して、化学式１６の化合物を製造した。
＜製造例１６＞化学式１７の化合物の製造
下記反応式のように実施して、化学式１７の化合物を製造した。
＜実験例１−１＞
ＩＴＯ（ｉｎｄｉｕｍ ｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）が１，０００Åの厚さに薄膜コーティングされたガラス基板を、洗剤を溶かした蒸留水に入れて超音波洗浄した。この時、洗剤としてはフィッシャー社（Ｆｉｓｃｈｅｒ Ｃｏ．）製品を使用し、蒸留水としてはミリポア社（Ｍｉｌｌｉｐｏｒｅ Ｃｏ．）製品のフィルタ（Ｆｉｌｔｅｒ）で２次濾過した蒸留水を使用した。ＩＴＯを３０分間洗浄した後、蒸留水で２回繰り返し超音波洗浄を１０分間進行させた。蒸留水洗浄が終わった後、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノールの溶剤で超音波洗浄をし、乾燥させた後、プラズマ洗浄機に輸送させた。また、酸素プラズマを用いて、前記基板を５分間洗浄した後、真空蒸着機に基板を輸送させた。
このように用意されたＩＴＯ透明電極上に、下記化学式のヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレン（ｈｅｘａａｚａｔｒｉｐｈｅｎｙｌｅｎｅ；ＨＡＴ）を５００Åの厚さに熱真空蒸着して、正孔注入層を形成した。
［ＨＡＴ］
前記正孔注入層上に、正孔を輸送する物質である下記の化合物４−４'−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（ＮＰＢ）（３００Å）を真空蒸着して、正孔輸送層を形成した。
［ＮＰＢ］
次に、前記正孔輸送層上に、膜厚さ１００Åとして下記の化合物１を真空蒸着して、電子抑制層を形成した。
［化合物１］
次に、前記電子抑制層上に、膜厚さ３００Åとして下記のＢＨとＢＤを２５：１の重量比で真空蒸着して、発光層を形成した。
［ＢＨ］
［ＢＤ］
［ＥＴ１］
［ＬｉＱ］
前記発光層上に、前記化合物ＥＴ１と前記化合物ＬｉＱ（Ｌｉｔｈｉｕｍ Ｑｕｉｎｏｌａｔｅ）を１：１の重量比で真空蒸着して、３００Åの厚さに電子注入および輸送層を形成した。前記電子注入および輸送層上に、順次に、１２Åの厚さにリチウムフルオライド（ＬｉＦ）と２，０００Åの厚さにアルミニウムを蒸着して、陰極を形成した。
前記過程で、有機物の蒸着速度は０．４〜０．７Å／ｓｅｃを維持し、陰極のリチウムフルオライドは０．３Å／ｓｅｃ、アルミニウムは２Å／ｓｅｃの蒸着速度を維持し、蒸着時の真空度は２×１０−７〜５×１０−６ｔｏｒｒを維持して、有機発光素子を作製した。
＜実験例１−２＞
前記実験例１−１における化合物１の代わりに前記化合物８を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例１−３＞
前記実験例１−１における化合物１の代わりに前記化合物９を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例１−４＞
前記実験例１−１における化合物１の代わりに前記化合物１０を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例１−５＞
前記実験例１−１における化合物１の代わりに前記化合物１１を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例１−６＞
前記実験例１−１における化合物１の代わりに前記化合物１２を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例１−７＞
前記実験例１−１における化合物１の代わりに前記化合物１９を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例１−８＞
前記実験例１−１における化合物１の代わりに前記化合物２０を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例１−９＞
前記実験例１−１における化合物１の代わりに前記化合物２１を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例１−１０＞
前記実験例１−１における化合物１の代わりに前記化合物２２を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例１−１１＞
前記実験例１−１における化合物１の代わりに前記化合物２３を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例１−１２＞
前記実験例１−１における化合物１の代わりに前記化合物３０を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例１−１３＞
前記実験例１−１における化合物１の代わりに前記化合物３１を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例１−１４＞
前記実験例１−１における化合物１の代わりに前記化合物３２を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例１−１５＞
前記実験例１−１における化合物１の代わりに前記化合物３３を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例１−１６＞
前記実験例１−１における化合物１の代わりに前記化合物３４を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例１−１７＞
前記実験例１−１における化合物１の代わりに前記化合物４１を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例１−１８＞
前記実験例１−１における化合物１の代わりに前記化合物４２を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例１−１９＞
前記実験例１−１における化合物１の代わりに前記化合物４３を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例１−２０＞
前記実験例１−１における化合物１の代わりに前記化合物４４を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例１−２１＞
前記実験例１−１における化合物１の代わりに前記化合物４５を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例１−２２＞
前記実験例１−１における化合物１の代わりに前記化合物５２を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例１−２３＞
前記実験例１−１における化合物１の代わりに前記化合物５３を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例１−２４＞
前記実験例１−１における化合物１の代わりに前記化合物５４を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例１−２５＞
前記実験例１−１における化合物１の代わりに前記化合物５５を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例１−２６＞
前記実験例１−１における化合物１の代わりに前記化合物５６を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例１−２７＞
前記実験例１−１における化合物１の代わりに前記化合物６３を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例１−２８＞
前記実験例１−１における化合物１の代わりに前記化合物６４を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例１−２９＞
前記実験例１−１における化合物１の代わりに前記化合物６５を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例１−３０＞
前記実験例１−１における化合物１の代わりに前記化合物６６を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例１−３１＞
前記実験例１−１における化合物１の代わりに前記化合物６７を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例１−３２＞
前記実験例１−１における化合物１の代わりに前記化合物７４を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例１−３３＞
前記実験例１−１における化合物１の代わりに前記化合物７５を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例１−３４＞
前記実験例１−１における化合物１の代わりに前記化合物７６を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例１−３５＞
前記実験例１−１における化合物１の代わりに前記化合物７７を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例１−３６＞
前記実験例１−１における化合物１の代わりに前記化合物７８を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例１−３７＞
前記実験例１−１における化合物１の代わりに前記化合物８５を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例１−３８＞
前記実験例１−１における化合物１の代わりに前記化合物８６を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例１−３９＞
前記実験例１−１における化合物１の代わりに前記化合物８７を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例１−４０＞
前記実験例１−１における化合物１の代わりに前記化合物８８を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例１−４１＞
前記実験例１−１における化合物１の代わりに前記化合物８９を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例１−４２＞
前記実験例１−１における化合物１の代わりに前記化合物９６を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例１−４３＞
前記実験例１−１における化合物１の代わりに前記化合物９７を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例１−４４＞
前記実験例１−１における化合物１の代わりに前記化合物９８を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例１−４５＞
前記実験例１−１における化合物１の代わりに前記化合物９９を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例１−４６＞
前記実験例１−１における化合物１の代わりに前記化合物１００を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例１−４７＞
前記実験例１−１における化合物１の代わりに前記化合物１０７を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例１−４８＞
前記実験例１−１における化合物１の代わりに前記化合物１０８を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例１−４９＞
前記実験例１−１における化合物１の代わりに前記化合物１０９を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例１−５０＞
前記実験例１−１における化合物１の代わりに前記化合物１１０を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例１−５１＞
前記実験例１−１における化合物１の代わりに前記化合物１１１を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例１−５２＞
前記実験例１−１における化合物１の代わりに前記化合物１１８を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例１−５３＞
前記実験例１−１における化合物１の代わりに前記化合物１１９を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例１−５４＞
前記実験例１−１における化合物１の代わりに前記化合物１２０を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例１−５５＞
前記実験例１−１における化合物１の代わりに前記化合物１２１を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜比較例１−１＞
前記実験例１−１における化合物１の代わりに下記ＥＢ１の化合物を用いたことを除けば、前記実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
［ＥＢ１］
＜比較例１−２＞
前記実験例１−１における化合物１の代わりに下記ＥＢ２の化合物を用いたことを除けば、前記実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
［ＥＢ２］
実験例１−１〜１−５５、および比較例１−１、１−２により作製された有機発光素子に電流を印加した時、表１の結果を得た。
前記表１に示されるように、本願発明の化合物を電子阻止層として用いて製造された有機発光素子の場合に、ＴＣＴＡを用いた従来の有機発光素子と比較した時、本願発明の化合物は電子阻止の役割を果たすため、有機発光素子の効率、駆動電圧および／または安定性の面で優れた特性を示す。
実験例１−１〜１−５、１−１６〜１−２０、１−３１〜１−３５、１−５１〜１−５５と他の実験例を比較すると、ヒューズドされた形態に環をもう一度形成する化合物より、低電圧、高効率の特性を示す。
前記表１の結果のように、本発明に係る化合物は、電子阻止能力に優れ、有機発光素子に適用可能であることを確認することができた。
＜実験例２−１＞〜＜実験例２−５５＞
前記実験例１−１において、前記正孔輸送層として、ＮＰＢの代わりに、化合物１、８、９、１０、１１、１２、１９、２０、２１、２２、２３、３０、３１、３２、３３、３４、４１、４２、４３、４４、４５、５２、５３、５４、５５、５６、６３、６４、６５、６６、６７、７４、７５、７６、７７、７８、８５、８６、８７、８８、８９、９６、９７、９８、９９、１００、１０７、１０８、１０９、１１０、１１１、１１８、１１９、１２０、１２１を用いたことを除けば同様に実験した。
＜比較例２−１＞
前記実験例２−１における化合物１−１の代わりに下記ＨＴ１（ＮＰＢ）の化合物を用いたことを除けば、前記実験例２−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
［ＨＴ１］
＜比較例２−２＞
前記実験例２−１における化合物１−１の代わりに下記ＨＴ２（ＴＣＴＡ）の化合物を用いたことを除けば、前記実験例２−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
［ＨＴ２］
実験例２−１〜実験例２−２０、比較例２−１および２−２により作製された有機発光素子に電流を印加した時、表２の結果を得た。
使用した比較例１、２より、本願発明の化合物は、有機発光素子の効率、駆動電圧および／または安定性の面で優れた特性を示す。
前記表１の結果のように、本発明に係る化合物は、正孔輸送能力に優れ、有機発光素子に適用可能であることを確認することができた。
前記表１、２の結果のように、本発明に係る化合物は、電子阻止能力だけでなく、正孔輸送能力に優れ、有機発光素子に適用可能であることを確認することができた。
＜比較例３＞
ＩＴＯ（ｉｎｄｉｕｍ ｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）が１，０００Åの厚さに薄膜コーティングされたガラス基板を、洗剤を溶かした蒸留水に入れて超音波洗浄した。この時、洗剤としてはフィッシャー社（Ｆｉｓｃｈｅｒ Ｃｏ．）製品を使用し、蒸留水としてはミリポア社（Ｍｉｌｌｉｐｏｒｅ Ｃｏ．）製品のフィルタ（Ｆｉｌｔｅｒ）で２次濾過した蒸留水を使用した。ＩＴＯを３０分間洗浄した後、蒸留水で２回繰り返し超音波洗浄を１０分間進行させた。蒸留水洗浄が終わった後、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノールの溶剤で超音波洗浄をし、乾燥させた後、プラズマ洗浄機に輸送させた。また、酸素プラズマを用いて、前記基板を５分間洗浄した後、真空蒸着機に基板を輸送させた。
このように用意されたＩＴＯ透明電極上に、ＣＢＰをホストとして用いて、ｍ−ＭＴＤＡＴＡ（６０ｎｍ）／ＴＣＴＡ（８０ｎｍ）／ＣＢＰ＋１０％Ｉｒ（ｐｐｙ）３（３００ｎｍ）／ＢＣＰ（１０ｎｍ）／Ａｌｑ３（３０ｎｍ）／ＬｉＦ（１ｎｍ）／Ａｌ（２００ｎｍ）の順に発光素子を構成して、緑色有機発光素子を製造した。
ｍ−ＭＴＤＡＴＡ、ＴＣＴＡ、Ｉｒ（ｐｐｙ）３、ＢＣＰ、およびＣＢＰの構造はそれぞれ、下記の通りである。
合成例で合成された化合物を、通常知られた方法で高純度昇華精製をした後、下記のような方法で緑色有機発光素子を製造した。
＜実験例３−１＞
前記比較例３におけるＣＢＰの代わりに前記化合物２を用いたことを除けば、比較例３と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例３−２＞
前記比較例３における化合物ＣＢＰの代わりに前記化合物３を用いたことを除けば、比較例３と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例３−３＞
前記比較例３における化合物ＣＢＰの代わりに前記化合物４を用いたことを除けば、比較例３と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例３−４＞
前記比較例３における化合物ＣＢＰの代わりに前記化合物５を用いたことを除けば、比較例３と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例３−５＞
前記比較例３における化合物ＣＢＰの代わりに前記化合物８を用いたことを除けば、比較例３と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例３−６＞
前記比較例３における化合物ＣＢＰの代わりに前記化合物１０を用いたことを除けば、比較例３と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例３−７＞
前記比較例３における化合物ＣＢＰの代わりに前記化合物１３を用いたことを除けば、比較例３と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例３−８＞
前記比較例３における化合物ＣＢＰの代わりに前記化合物２４を用いたことを除けば、比較例３と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例３−９＞
前記比較例３における化合物ＣＢＰの代わりに前記化合物３５を用いたことを除けば、比較例３と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例３−１０＞
前記比較例３における化合物ＣＢＰの代わりに前記化合物４１を用いたことを除けば、比較例３と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例３−１１＞
前記比較例３における化合物ＣＢＰの代わりに前記化合物４３を用いたことを除けば、比較例３と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例３−１２＞
前記比較例３における化合物ＣＢＰの代わりに前記化合物５７を用いたことを除けば、比較例３と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例３−１３＞
前記比較例３における化合物ＣＢＰの代わりに前記化合物６８を用いたことを除けば、比較例３と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例３−１４＞
前記比較例３における化合物ＣＢＰの代わりに前記化合物７９を用いたことを除けば、比較例３と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例３−１５＞
前記比較例３における化合物ＣＢＰの代わりに前記化合物８５を用いたことを除けば、比較例３と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例３−１６＞
前記比較例３における化合物ＣＢＰの代わりに前記化合物８７を用いたことを除けば、比較例３と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例３−１７＞
前記比較例３における化合物ＣＢＰの代わりに前記化合物９０を用いたことを除けば、比較例３と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例３−１８＞
前記比較例３における化合物ＣＢＰの代わりに前記化合物１０１を用いたことを除けば、比較例３と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例３−１９＞
前記比較例３における化合物ＣＢＰの代わりに前記化合物１１２を用いたことを除けば、比較例３と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例３−２０＞
前記比較例３における化合物ＣＢＰの代わりに前記化合物１１８を用いたことを除けば、比較例３と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実験例３−２１＞
前記比較例３における化合物ＣＢＰの代わりに前記化合物１２０を用いたことを除けば、比較例３と同様の方法で有機発光素子を作製した。
比較例３、実験例３−１〜３−２１により作製された有機発光素子に電流を印加した時、表３の結果を得た。
実験の結果、本発明に係る化合物２、３、４、５、８、１０、１３、２４、３５、４１、４３、５７、６８、７９、８５、８７、９０、１０１、１１２、１１８または１２０を発光層のホスト物質として用いる実験例３〜１〜２１の緑色有機発光素子は、従来のＣＢＰを用いる比較例３の緑色有機発光素子より、電流効率および駆動電圧の面で優れた性能を示すことを確認することができた。
＜実験例４−１＞〜＜実験例４−３８＞
合成例で合成された化合物を、通常知られた方法で高純度昇華精製をした後、下記のような方法で赤色有機発光素子を製造した。
ＩＴＯガラスの発光面積が２ｍｍ×２ｍｍの大きさとなるようにパターニングした後、洗浄した。基板を真空チャンバに装着した後、ベース圧力が１×１０−６ｔｏｒｒとなるようにした後、有機物を前記ＩＴＯ上に、ＤＮＴＰＤ（７００Å）、α−ＮＰＢ（３００Å）、本発明により製造された２、３、４、５、６、７、８、１０、１３、１７、１８、２４、２８、２９、３５、３９、４０、４６、５０、５１、５７、６１、６２、６８、７２、７３、７９、８３、８４、９０、９４、９５、１０１、１０５、１０６、１１２、１１６および１１７をホストとして（９０ｗｔ％）使用し、ドーパントとして下記（ｐｉｑ）２Ｉｒ（ａｃａｃ）（１０ｗｔ％）を共蒸着（３００Å）し、Ａｌｑ３（３５０Å）、ＬｉＦ（５Å）、Ａｌ（１，０００Å）の順に成膜し、０．４ｍＡで測定をした。
前記ＤＮＴＰＤ、α−ＮＰＢ、（ｐｉｑ）２Ｉｒ（ａｃａｃ）、およびＡｌｑ３の構造は、次の通りである。
＜比較例４＞
比較例４のための有機発光素子は、前記実施例の素子構造において、発光層のホストとして、本発明により製造された有機発光化合物の代わりに、一般的な燐光ホスト物質として多く用いられているＣＢＰを使用した点を除いて同様に作製した。
下記の実験例４−１〜４−３８、比較例４により製造された有機電界発光素子に対して、電圧、電流密度、輝度、色座標および寿命を測定し、その結果を下記表４に示した。Ｔ９５は輝度が初期輝度（５０００ｎｉｔ）から９５％に減少するのにかかる時間を意味する。
実験の結果、本発明により製造された２、３、４、５、６、７、８、１０、１３、１７、１８、２４、２８、２９、３５、３９、４０、４６、５０、５１、５７、６１、６２、６８、７２、７３、７９、８３、８４、９０、９４、９５、１０１、１０５、１０６、１１２、１１６、１１７で表される化合物を発光層のホスト物質として用いる実験例４−１〜４−３８の赤色有機発光素子は、従来のＣＢＰを用いる比較例４の赤色有機発光素子より、電流効率、駆動電圧および寿命の面で優れた性能を示すことを確認することができた。
以上、本発明の好ましい実施例（電子抑制層、正孔輸送層、緑色発光層、赤色発光層）について説明したが、本発明はこれに限定されるものではなく、特許請求の範囲と発明の詳細な説明の範囲内で多様に変形して実施することが可能であり、これも発明の範疇に属する。
１：基板
２：陽極
３：発光層
４：陰極
５：正孔注入層
６：正孔輸送層
７：発光層
８：電子輸送層

Claims (29)

  1. 下記化学式１で表され、
    ［化学式１］
    前記化学式１において、
    Ｒ１〜Ｒ１６のうちの少なくとも１つは、隣接した基と互いに結合して化学式１−１の環構造を形成し、
    Ｒ１〜Ｒ１６中の環を形成しない基は、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；アミノ基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアラルキル基；置換もしくは非置換のアラルケニル基；置換もしくは非置換のアルキルアリール基；置換もしくは非置換のアルキルアミン基；置換もしくは非置換のアラルキルアミン基；置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基からなる群より選択され、
    ［化学式１−１］
    前記化学式１−１において、
    ｍは、０〜５の整数であり、
    ｍが２以上の場合に、Ｌは、互いに同一または異なり、
    Ｌは、直接結合であるか；置換もしくは非置換のアリーレン基；または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、
    Ａｒ１は、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；アミノ基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアラルキル基；置換もしくは非置換のアラルケニル基；置換もしくは非置換のアルキルアリール基；置換もしくは非置換のアルキルアミン基；置換もしくは非置換のアラルキルアミン基；置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
    前記（Ｌ）ｍ−Ａｒ１が非置換のフェニル基の場合には、前記Ｒ１〜Ｒ１６中の化学式１−１の環を形成しない基は、水素であり、
    Ｒ１ａ〜Ｒ４ａは、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；アミノ基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアラルキル基；置換もしくは非置換のアラルケニル基；置換もしくは非置換のアルキルアリール基；置換もしくは非置換のアルキルアミン基；置換もしくは非置換のアラルキルアミン基；置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールヘテロアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、隣接する基と互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成してもよい、
    二重スピロ型有機化合物。
  2. 前記化学式１は、下記化学式２〜化学式７のうちのいずれか１つで表されるものであり、
    ［化学式２］
    ［化学式３］
    ［化学式４］
    ［化学式５］
    ［化学式６］
    ［化学式７］
    前記化学式２〜化学式７において、
    Ｒ１〜Ｒ１６は、それぞれ独立に、前記化学式１における定義と同じであり、
    ｐおよびｑは、それぞれ独立に、０〜５の整数であり、
    ｐが２以上の場合、Ｌ１は、互いに同一または異なり、
    ｑが２以上の場合、Ｌ２は、互いに同一または異なり、
    Ｌ１およびＬ２は、それぞれ独立に、前記化学式１−１におけるＬの定義と同じであり、
    Ａｒ１およびＡｒ２は、それぞれ独立に、前記化学式１−１におけるＡｒ１の定義と同じであり、
    Ｒ１ａ〜Ｒ４ａおよびＲ１ｂ〜Ｒ４ｂは、それぞれ独立に、前記化学式１−１におけるＲ１ａ〜Ｒ４ａの定義と同じである、請求項１に記載の二重スピロ型有機化合物。
  3. 前記化学式１は、下記化学式８〜化学式１７のうちのいずれか１つで表されるものであり、
    ［化学式８］
    ［化学式９］
    ［化学式１０］
    ［化学式１１］
    ［化学式１２］
    ［化学式１３］
    ［化学式１４］
    ［化学式１５］
    ［化学式１６］
    ［化学式１７］
    前記化学式８〜化学式１７において、
    Ｒ１〜Ｒ１６は、それぞれ独立に、前記化学式１における定義と同じであり、
    ｐは、０〜５の整数であり、
    ｐが２以上の場合、Ｌ１は、互いに同一または異なり、
    Ｌ１は、前記化学式１−１におけるＬの定義と同じであり、
    Ａｒ１は、前記化学式１−１における定義と同じであり、
    Ｒ１ａ〜Ｒ６ａは、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、前記化学式１−１における定義と同じである、請求項１または２に記載の二重スピロ型有機化合物。
  4. 前記Ｒ１〜Ｒ１６中の環を形成しない基は、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアラルキル基；置換もしくは非置換のアラルケニル基；置換もしくは非置換のアルキルアリール基；置換もしくは非置換のアルキルアミン基；置換もしくは非置換のアラルキルアミン基；置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；または環員１５〜６０の置換もしくは非置換のヘテロ環基からなる群より選択されるものである、請求項１から３のいずれか１項に記載の二重スピロ型有機化合物。
  5. Ｌがフェニレン基であるか、Ａｒ１がフェニル基である場合、前記Ｒ１〜Ｒ１６中の前記化学式１−１の環を形成しない基は、水素である、請求項４に記載の二重スピロ型有機化合物。
  6. 前記Ｒ１〜Ｒ１６中の前記化学式１−１の環を形成しない基は、水素である、請求項４または５に記載の二重スピロ型有機化合物。
  7. 前記化学式１は、下記の構造から選択されたいずれか１である、
    請求項１から６のいずれか１項に記載の二重スピロ型有機化合物。
  8. 前記化学式１は、下記の構造から選択されたいずれか１である、
    請求項１から７のいずれか１項に記載の二重スピロ型有機化合物。
  9. 前記化学式１は、下記の構造から選択されたいずれか１つである、
    請求項１から８のいずれか１項に記載の二重スピロ型有機化合物。
  10. 前記化学式１は、下記の構造から選択されたいずれか１つである、
    請求項１から９のいずれか１項に記載の二重スピロ型有機化合物。
  11. 前記化学式１は、下記の構造から選択されたいずれか１つである、
    請求項１から１０のいずれか１項に記載の二重スピロ型有機化合物。
  12. 前記化学式１は、下記の構造から選択されたいずれか１つである、
    請求項１から１１のいずれか１項に記載の二重スピロ型有機化合物。
  13. 前記化学式１は、下記の構造から選択されたいずれか１つである、
    請求項１から１２のいずれか１項に記載の二重スピロ型有機化合物。
  14. 第１電極と、第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に配置された１層以上の有機物層とを含む有機電子素子であって、前記有機物層のうちの１層以上は、請求項１〜１３のいずれか１項の二重スピロ型有機化合物を含むものである有機電子素子。
  15. 前記有機電子素子は、有機発光素子、有機太陽電池、および有機トランジスタからなる群より選択されるものである、請求項１４に記載の有機電子素子。
  16. 前記有機電子素子は、第１電極と、第２電極と、前記第１電極と第２電極との間に配置された１層以上の有機物層とを含む有機発光素子であって、前記有機物層のうちの１層以上は、前記二重スピロ型有機化合物を含むものである、請求項１４または１５に記載の有機電子素子。
  17. 前記有機物層は、正孔注入層または正孔輸送層を含み、前記正孔注入層または正孔輸送層が前記二重スピロ型有機化合物を含むものである、請求項１６に記載の有機電子素子。
  18. 前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層が前記二重スピロ型有機化合物を発光層のホストとして含むものである、請求項１６または１７に記載の有機電子素子。
  19. 前記有機物層は、電子抑制層を含み、前記電子抑制層が前記化学式１の化合物を含む、請求項１６から１８のいずれか１項に記載の有機電子素子。
  20. 前記有機物層は、電子輸送層を含み、前記電子輸送層が前記二重スピロ型有機化合物を含むものである、請求項１６から１９のいずれか１項に記載の有機電子素子。
  21. 前記二重スピロ型有機化合物を含む有機物層は、前記二重スピロ型有機化合物をホストとして含み、他の有機化合物、金属または金属化合物をドーパントとして含むものである、請求項１６から２０のいずれか１項に記載の有機電子素子。
  22. 前記有機電子素子は、第１電極と、第２電極と、前記第１電極と第２電極との間に配置された光活性層を含む１層以上の有機物層とを含む有機太陽電池であって、前記有機物層のうちの１層以上は、前記二重スピロ型有機化合物を含むものである、請求項１４から２１のいずれか１項に記載の有機電子素子。
  23. 前記有機電子素子は、ソースと、ドレインと、ゲートと、１層以上の有機物層とを含む有機トランジスタであって、前記有機物層のうちの１層以上は、前記二重スピロ型有機化合物を含むものである、請求項１４から２２のいずれか１項に記載の有機電子素子。
  24. 前記有機物層は、下記化学式１８の化合物を含む発光層を含むものであり、
    ［化学式１８］
    前記化学式１８において、
    Ａｒ３は、ベンゾフルオレン骨格、フルオランテン骨格、ピレン骨格、またはクリセン骨格であり、
    Ｌ３は、単一結合、Ｃ６〜Ｃ３０のアリーレン基、またはＣ５〜Ｃ３０の２価のヘテロ環基であり、
    Ｘ１およびＸ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０のアリール基、置換もしくは非置換のＣ５〜Ｃ３０のヘテロ環基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ３０のアルキル基、および置換もしくは非置換のＣ７〜Ｃ３０のアラルキル基からなる群より選択され、Ｘ１およびＸ２は、互いに結合して飽和または不飽和環を形成してもよく、
    ｒは、１以上の整数であり、
    前記ｒが２以上の場合、Ｘ１は、互いに同一または異なり、Ｘ２は、互いに同一または異なる、請求項１４から２３のいずれか１項に記載の有機電子素子。
  25. 前記Ａｒ３は、ピレン骨格であり、Ｌ３は、単一結合であり、Ｘ１およびＸ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、ゲルマニウム基で置換もしくは非置換のアリール基であり、ｒが２である、請求項２４に記載の有機電子素子。
  26. 前記有機物層は、下記化学式１９の化合物を含む発光層を含むものであり、
    ［化学式１９］
    前記化学式１９において、
    Ｘ５は、置換もしくは非置換の１−ナフチル基、置換もしくは非置換の２−ナフチル基、置換もしくは非置換の１−アントリル基、置換もしくは非置換の２−アントリル基、置換もしくは非置換の１−フェナントリル基、置換もしくは非置換の２−フェナントリル基、置換もしくは非置換の３−フェナントリル基、置換もしくは非置換の４−フェナントリル基、置換もしくは非置換の９−フェナントリル基、置換もしくは非置換の１−ナフタセニル基、置換もしくは非置換の２−ナフタセニル基、置換もしくは非置換の９−ナフタセニル基、置換もしくは非置換の１−ピレニル基、置換もしくは非置換の２−ピレニル基、置換もしくは非置換の４−ピレニル基、置換もしくは非置換の３−メチル−２−ナフチル基、置換もしくは非置換の４−メチル−１−ナフチル基、または下記構造式
    であり、
    Ｘ６は、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニリル基、３−ビフェニリル基、４−ビフェニリル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４'−メチルビフェニリル基、４"−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基、および３−フルオランテニル基からなる群より選択される基であり、
    Ｘ３およびＸ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換の炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは非置換の核原子数５〜５０のヘテロアリール基、置換もしくは非置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは非置換の炭素数６〜５０のアラルキル基、置換もしくは非置換の核原子数５〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは非置換の核原子数５〜５０のアリールチオ基、置換もしくは非置換の炭素数１〜５０のアルコキシカルボニル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、またはヒドロキシル基であり、
    ｓ１およびｓ２はそれぞれ、０〜４の整数である、請求項１４から２５のいずれか１項に記載の有機電子素子。
  27. 前記Ｘ５およびＸ６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、１−ナフチル基または２−ナフチル基であり、ｓ１およびｓ２は、０である、請求項２６に記載の有機電子素子。
  28. 前記発光層は、下記化学式１９の化合物をさらに含むものであり、
    ［化学式１９］
    前記化学式１９において、
    Ｘ５は、置換もしくは非置換の１−ナフチル基、置換もしくは非置換の２−ナフチル基、置換もしくは非置換の１−アントリル基、置換もしくは非置換の２−アントリル基、置換もしくは非置換の１−フェナントリル基、置換もしくは非置換の２−フェナントリル基、置換もしくは非置換の３−フェナントリル基、置換もしくは非置換の４−フェナントリル基、置換もしくは非置換の９−フェナントリル基、置換もしくは非置換の１−ナフタセニル基、置換もしくは非置換の２−ナフタセニル基、置換もしくは非置換の９−ナフタセニル基、置換もしくは非置換の１−ピレニル基、置換もしくは非置換の２−ピレニル基、置換もしくは非置換の４−ピレニル基、置換もしくは非置換の３−メチル−２−ナフチル基、置換もしくは非置換の４−メチル−１−ナフチル基、または下記構造式
    であり、
    Ｘ６は、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニリル基、３−ビフェニリル基、４−ビフェニリル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４'−メチルビフェニリル基、４"−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基、および３−フルオランテニル基からなる群より選択される基であり、
    Ｘ３およびＸ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換の炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは非置換の核原子数５〜５０のヘテロアリール基、置換もしくは非置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは非置換の炭素数６〜５０のアラルキル基、置換もしくは非置換の核原子数５〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは非置換の核原子数５〜５０のアリールチオ基、置換もしくは非置換の炭素数１〜５０のアルコキシカルボニル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、またはヒドロキシル基であり、
    ｓ１およびｓ２はそれぞれ、０〜４の整数である、請求項２４から２７のいずれか１項に記載の有機電子素子。
  29. 前記化学式１８のＡｒ３は、ピレン骨格であり、Ｌ３は、単一結合であり、Ｘ１およびＸ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、ゲルマニウム基で置換もしくは非置換のアリール基であり、ｒが２であり、
    前記化学式１９におけるＸ５およびＸ６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、１−ナフチル基または２−ナフチル基であり、ｓ１およびｓ２は、０である、請求項２８に記載の有機電子素子。
JP2017559402A 2015-06-05 2016-06-07 二重スピロ型有機化合物およびこれを含む有機電子素子 Active JP6547850B2 (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR20150080194 2015-06-05
KR10-2015-0080194 2015-06-05
PCT/KR2016/006010 WO2016195458A2 (ko) 2015-06-05 2016-06-07 이중 스피로형 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2018518471A true JP2018518471A (ja) 2018-07-12
JP6547850B2 JP6547850B2 (ja) 2019-07-24

Family

ID=57440900

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2017559402A Active JP6547850B2 (ja) 2015-06-05 2016-06-07 二重スピロ型有機化合物およびこれを含む有機電子素子

Country Status (6)

Country Link
US (1) US11001752B2 (ja)
EP (1) EP3305764B1 (ja)
JP (1) JP6547850B2 (ja)
KR (1) KR101826427B1 (ja)
CN (1) CN107709297B (ja)
WO (1) WO2016195458A2 (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2019505513A (ja) * 2016-01-27 2019-02-28 エルジー・ケム・リミテッド スピロ型化合物およびこれを含む有機電子素子

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101907780B1 (ko) * 2016-03-30 2018-12-05 주식회사 엘지화학 이중 스피로 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
CN109790119B (zh) * 2016-11-23 2022-11-04 广州华睿光电材料有限公司 有机化合物及其应用、有机混合物、有机电子器件
JP7175259B2 (ja) * 2017-03-03 2022-11-18 株式会社半導体エネルギー研究所 有機化合物、発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置
KR102220220B1 (ko) * 2017-06-14 2021-02-24 솔루스첨단소재 주식회사 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
EP3653619A1 (en) * 2018-11-16 2020-05-20 Novaled GmbH Compound, organic electronic device comprising the same, and display device and lighting device comprising the same

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2004529937A (ja) * 2001-04-27 2004-09-30 エルジー ケミカル エルティーディー． 二重スピロ型有機化合物及び電気発光素子
KR20110107681A (ko) * 2010-03-25 2011-10-04 에스에프씨 주식회사 스피로 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
JP2012229195A (ja) * 2011-04-14 2012-11-22 Canon Inc 新規スピロ化合物およびそれを有する有機発光素子
JP2012240951A (ja) * 2011-05-18 2012-12-10 Canon Inc ジスピロジベンゾナフタセン化合物及びこれを使用した有機発光素子
JP2014527522A (ja) * 2011-07-29 2014-10-16 メルク パテント ゲーエムベーハー 電子素子のための化合物

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100375171B1 (ko) 2000-07-21 2003-03-06 유한회사 탐라식품 백년초 액젓 및 그 제조 방법
DE10135513B4 (de) 2001-07-20 2005-02-24 Novaled Gmbh Lichtemittierendes Bauelement mit organischen Schichten
CN1157461C (zh) * 2001-08-20 2004-07-14 清华大学 双螺环衍生物及其作为电致发光材料的应用
ATE555182T1 (de) * 2002-08-23 2012-05-15 Idemitsu Kosan Co Organische elektrolumineszenz vorrichtung und anthracenderivat
KR20110121147A (ko) * 2010-04-30 2011-11-07 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR101171232B1 (ko) * 2010-11-15 2012-08-06 단국대학교 산학협력단 스파이로 화합물 및 이를 포함하는 유기전계 발광소자
JP6309317B2 (ja) 2013-03-28 2018-04-11 株式会社半導体エネルギー研究所 発光素子及び化合物
CN105814170B (zh) 2013-12-12 2019-11-05 默克专利有限公司 电子器件的材料

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2004529937A (ja) * 2001-04-27 2004-09-30 エルジー ケミカル エルティーディー． 二重スピロ型有機化合物及び電気発光素子
KR20110107681A (ko) * 2010-03-25 2011-10-04 에스에프씨 주식회사 스피로 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
JP2012229195A (ja) * 2011-04-14 2012-11-22 Canon Inc 新規スピロ化合物およびそれを有する有機発光素子
JP2012240951A (ja) * 2011-05-18 2012-12-10 Canon Inc ジスピロジベンゾナフタセン化合物及びこれを使用した有機発光素子
JP2014527522A (ja) * 2011-07-29 2014-10-16 メルク パテント ゲーエムベーハー 電子素子のための化合物

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
CHASKAR, A. ET AL: "Bipolar Hosts Based on a Rigid 9,10-Dihydroanthracene Scaffold for Full-Color Electrophosphorescent", ISRAEL JOURNAL OF CHEMISTRY, vol. 54(7), JPN6018044145, 2014, pages 942-951 *

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2019505513A (ja) * 2016-01-27 2019-02-28 エルジー・ケム・リミテッド スピロ型化合物およびこれを含む有機電子素子
US10968230B2 (en) 2016-01-27 2021-04-06 Lg Chem, Ltd. Spiro-structured compound and organic electronic device comprising same

Also Published As

Publication number Publication date
US11001752B2 (en) 2021-05-11
KR101826427B1 (ko) 2018-02-06
CN107709297A (zh) 2018-02-16
WO2016195458A3 (ko) 2017-03-09
WO2016195458A2 (ko) 2016-12-08
EP3305764A2 (en) 2018-04-11
KR20160143559A (ko) 2016-12-14
EP3305764B1 (en) 2019-09-25
EP3305764A4 (en) 2018-12-26
CN107709297B (zh) 2021-06-22
JP6547850B2 (ja) 2019-07-24
US20180148640A1 (en) 2018-05-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR102076884B1 (ko) 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
JP6512418B2 (ja) ヘテロ環化合物およびこれを含む有機発光素子
JP6504631B2 (ja) スピロ型化合物及びこれを含む有機発光素子｛ｓｐｉｒｏ ｃｏｍｐｏｕｎｄ ａｎｄ ｏｒｇａｎｉｃ ｌｉｇｈｔ−ｅｍｉｔｔｉｎｇ ｅｌｅｍｅｎｔ ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ ｓａｍｅ｝
CN106977468B (zh) 杂环化合物及包含其的有机电子器件
JP6497790B2 (ja) スピロ型化合物およびこれを含む有機発光素子
JP6614520B2 (ja) 化合物およびこれを含む有機電子素子
JP6547850B2 (ja) 二重スピロ型有機化合物およびこれを含む有機電子素子
JP6508663B2 (ja) ヘテロ環化合物およびこれを含む有機発光素子
JP6679092B2 (ja) スピロ型化合物およびこれを含む有機電子素子
JP6547840B2 (ja) スピロ型化合物及びこれを含む有機発光素子｛ｓｐｉｒｏ ｃｏｍｐｏｕｎｄ ａｎｄ ｏｒｇａｎｉｃ ｌｉｇｈｔ−ｅｍｉｔｔｉｎｇ ｅｌｅｍｅｎｔ ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ ｓａｍｅ｝
KR102020529B1 (ko) 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자
JP6575921B2 (ja) ヘテロ環化合物およびこれを含む有機発光素子
JP6628066B2 (ja) ヘテロ環化合物およびこれを含む有機発光素子
JP6547851B2 (ja) 多環化合物およびこれを含む有機発光素子
JP2018535924A (ja) アミン系化合物およびこれを含む有機発光素子
JP2018531903A (ja) アミン系化合物およびこれを含む有機発光素子
JP2018509399A (ja) ヘテロ環化合物およびこれを含む有機発光素子
JP6504629B2 (ja) 二重スピロ型化合物およびこれを含む有機発光素子
JP6687233B2 (ja) 化合物およびこれを含む有機電子素子
JP2018513110A (ja) ヘテロ環化合物およびこれを含む有機発光素子

Legal Events

Date Code Title Description
A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20181024

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20181113

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20190201

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20190528

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20190610

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Ref document number: 6547850

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250