JP2018507255A - 哺乳動物のチロシンキナーゼror1活性の阻害剤として有用な2−フェニル−3h−イミダゾ[4,5−b]ピリジン誘導体 - Google Patents
哺乳動物のチロシンキナーゼror1活性の阻害剤として有用な2−フェニル−3h−イミダゾ[4,5−b]ピリジン誘導体 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2018507255A JP2018507255A JP2017558782A JP2017558782A JP2018507255A JP 2018507255 A JP2018507255 A JP 2018507255A JP 2017558782 A JP2017558782 A JP 2017558782A JP 2017558782 A JP2017558782 A JP 2017558782A JP 2018507255 A JP2018507255 A JP 2018507255A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- imidazo
- amino
- pyridin
- chloro
- phenoxy
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 230000000694 effects Effects 0.000 title abstract description 17
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 title abstract description 6
- 101001103039 Homo sapiens Inactive tyrosine-protein kinase transmembrane receptor ROR1 Proteins 0.000 title description 43
- DYKJXWALYRGLPF-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1h-imidazo[4,5-b]pyridine Chemical class C1=CC=CC=C1C1=NC2=NC=CC=C2N1 DYKJXWALYRGLPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 236
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 51
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims abstract description 46
- 208000035475 disorder Diseases 0.000 claims abstract description 25
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 177
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 169
- -1 or R 8d is H Chemical group 0.000 claims description 151
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 121
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 113
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 88
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 64
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 63
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 62
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 60
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 51
- 125000004452 carbocyclyl group Chemical group 0.000 claims description 49
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 48
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 43
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 41
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 40
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 37
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 35
- 125000006570 (C5-C6) heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 32
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 21
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 16
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 16
- 230000002503 metabolic effect Effects 0.000 claims description 16
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims description 16
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 15
- 208000008589 Obesity Diseases 0.000 claims description 14
- 235000020824 obesity Nutrition 0.000 claims description 14
- 208000023275 Autoimmune disease Diseases 0.000 claims description 13
- 230000003463 hyperproliferative effect Effects 0.000 claims description 12
- 230000003211 malignant effect Effects 0.000 claims description 12
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims description 10
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 8
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 claims description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 7
- 238000002560 therapeutic procedure Methods 0.000 claims description 7
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims description 5
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- KQEJRGVONMKKJF-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[6-bromo-7-[[1-[(4-methoxyphenyl)methyl]piperidin-4-yl]amino]-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]phenoxy]-N-methylacetamide Chemical compound BrC=1C(=C2C(=NC=1)NC(=N2)C1=CC=C(OCC(=O)NC)C=C1)NC1CCN(CC1)CC1=CC=C(C=C1)OC KQEJRGVONMKKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- JSIPSIFOVVZDLF-UHFFFAOYSA-N N-[2-[4-[6-chloro-7-[[1-[(4-methoxyphenyl)methyl]piperidin-4-yl]amino]-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]phenoxy]ethyl]-2-methylpropanamide Chemical compound ClC=1C(=C2C(=NC=1)NC(=N2)C1=CC=C(OCCNC(C(C)C)=O)C=C1)NC1CCN(CC1)CC1=CC=C(C=C1)OC JSIPSIFOVVZDLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N Acetamide Chemical compound CC(N)=O DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- 125000004105 2-pyridyl group Chemical group N1=C([*])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 4
- 208000037979 autoimmune inflammatory disease Diseases 0.000 claims 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004484 1-methylpiperidin-4-yl group Chemical group CN1CCC(CC1)* 0.000 claims 1
- PFGREAAARAPYCI-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[6-chloro-7-[(1-methylpiperidin-4-yl)amino]-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]phenoxy]-N-methylacetamide Chemical compound ClC=1C(=C2C(=NC=1)NC(=N2)C=1C=C(OCC(=O)NC)C=CC=1)NC1CCN(CC1)C PFGREAAARAPYCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PJANUZARGOKUEM-IBGZPJMESA-N 2-[3-[6-chloro-7-[[(3S)-1-[(2-methoxyphenyl)methyl]pyrrolidin-3-yl]amino]-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]phenoxy]-N-methylacetamide Chemical compound ClC=1C(=C2C(=NC=1)NC(=N2)C=1C=C(OCC(=O)NC)C=CC=1)N[C@@H]1CN(CC1)CC1=C(C=CC=C1)OC PJANUZARGOKUEM-IBGZPJMESA-N 0.000 claims 1
- QUUHBPJTHLVUIK-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[6-chloro-7-[[1-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-ylmethyl)piperidin-4-yl]amino]-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]phenoxy]-N-methylacetamide Chemical compound ClC=1C(=C2C(=NC=1)NC(=N2)C=1C=C(OCC(=O)NC)C=CC=1)NC1CCN(CC1)CC=1C=CC2=C(CCO2)C=1 QUUHBPJTHLVUIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YICFECJDOFPZPI-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[6-chloro-7-[[1-(2-phenoxyethyl)piperidin-4-yl]amino]-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]phenoxy]-N-methylacetamide Chemical compound CNC(=O)COC1=CC(=CC=C1)C1=NC2=C(N1)N=CC(Cl)=C2NC1CCN(CCOC2=CC=CC=C2)CC1 YICFECJDOFPZPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BJFMYXMEASIHNJ-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[6-chloro-7-[[1-(thiophen-2-ylmethyl)piperidin-4-yl]amino]-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]phenoxy]-N-methylacetamide Chemical compound CNC(=O)COC1=CC(=CC=C1)C1=NC2=C(N1)N=CC(Cl)=C2NC1CCN(CC2=CC=CS2)CC1 BJFMYXMEASIHNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CYYZNOBYKFLABJ-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[6-chloro-7-[[1-(thiophen-3-ylmethyl)piperidin-4-yl]amino]-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]phenoxy]-N-methylacetamide Chemical compound CNC(=O)COC1=CC(=CC=C1)C1=NC2=C(N1)N=CC(Cl)=C2NC1CCN(CC2=CSC=C2)CC1 CYYZNOBYKFLABJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RSPUDPSRWQPMHW-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[6-chloro-7-[[1-[(3-hydroxyphenyl)methyl]piperidin-4-yl]amino]-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]phenoxy]-N-methylacetamide Chemical compound CNC(=O)COC1=CC(=CC=C1)C1=NC2=C(N1)N=CC(Cl)=C2NC1CCN(CC2=CC(O)=CC=C2)CC1 RSPUDPSRWQPMHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QUDAHHCYWDLDQR-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[6-chloro-7-[[1-[(4-methoxyphenyl)methyl]piperidin-4-yl]amino]-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]phenoxy]-N-methylacetamide Chemical compound CNC(=O)COC1=CC(=CC=C1)C1=NC2=C(N1)N=CC(Cl)=C2NC1CCN(CC2=CC=C(OC)C=C2)CC1 QUDAHHCYWDLDQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YWCJHZOMCPVYBP-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[6-chloro-7-[[1-[[4-(1,2,4-triazol-1-yl)phenyl]methyl]piperidin-4-yl]amino]-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]phenoxy]-N-methylacetamide Chemical compound ClC=1C(=C2C(=NC=1)NC(=N2)C=1C=C(OCC(=O)NC)C=CC=1)NC1CCN(CC1)CC1=CC=C(C=C1)N1N=CN=C1 YWCJHZOMCPVYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AEGNCPXEHFKKRV-IBGZPJMESA-N 2-[3-[7-[[(3S)-1-benzylpyrrolidin-3-yl]amino]-6-chloro-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]phenoxy]-N-methylacetamide Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)N1C[C@H](CC1)NC1=C2C(=NC=C1Cl)NC(=N2)C=1C=C(OCC(=O)NC)C=CC=1 AEGNCPXEHFKKRV-IBGZPJMESA-N 0.000 claims 1
- CLZBSPYTAZGEQB-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[7-[[1-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)piperidin-4-yl]amino]-6-chloro-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]phenoxy]-N-methylacetamide Chemical compound CNC(=O)COC1=CC(=CC=C1)C1=NC2=C(N1)N=CC(Cl)=C2NC1CCN(CC2=CC3=C(OCO3)C=C2)CC1 CLZBSPYTAZGEQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PPQPAUMPYJCXEY-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[6-bromo-7-[(1-ethylpiperidin-4-yl)amino]-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]-2-fluorophenoxy]-N-methylacetamide Chemical compound BrC=1C(=C2C(=NC=1)NC(=N2)C1=CC(=C(OCC(=O)NC)C=C1)F)NC1CCN(CC1)CC PPQPAUMPYJCXEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AYULLZAEYBJCLL-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[6-bromo-7-[(1-ethylpiperidin-4-yl)amino]-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]-2-methylphenoxy]-N-methylacetamide Chemical compound BrC=1C(=C2C(=NC=1)NC(=N2)C1=CC(=C(OCC(=O)NC)C=C1)C)NC1CCN(CC1)CC AYULLZAEYBJCLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SEHPIBDETXXZDD-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[6-bromo-7-[(1-ethylpiperidin-4-yl)amino]-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]-3-methylphenoxy]-N-methylacetamide Chemical compound BrC=1C(=C2C(=NC=1)NC(=N2)C1=C(C=C(OCC(=O)NC)C=C1)C)NC1CCN(CC1)CC SEHPIBDETXXZDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GEZCXYIYASMCCK-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[6-bromo-7-[(1-ethylpiperidin-4-yl)amino]-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]phenoxy]-N-methylacetamide Chemical compound BrC=1C(=C2C(=NC=1)NC(=N2)C1=CC=C(OCC(=O)NC)C=C1)NC1CCN(CC1)CC GEZCXYIYASMCCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BGZHBZIXQAOBGE-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[6-bromo-7-[(1-methylpiperidin-4-yl)amino]-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]-2,5-dimethylphenoxy]-N-methylacetamide Chemical compound BrC=1C(=C2C(=NC=1)NC(=N2)C1=CC(=C(OCC(=O)NC)C=C1C)C)NC1CCN(CC1)C BGZHBZIXQAOBGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GPYGHFMJDJITKV-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[6-bromo-7-[(1-methylpiperidin-4-yl)amino]-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]-2,6-dimethylphenoxy]-N-methylacetamide Chemical compound BrC=1C(=C2C(=NC=1)NC(=N2)C1=CC(=C(OCC(=O)NC)C(=C1)C)C)NC1CCN(CC1)C GPYGHFMJDJITKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WKLKCQBXEDMLAP-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[6-bromo-7-[(1-methylpiperidin-4-yl)amino]-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]-2-fluorophenoxy]-N-methylacetamide Chemical compound BrC=1C(=C2C(=NC=1)NC(=N2)C1=CC(=C(OCC(=O)NC)C=C1)F)NC1CCN(CC1)C WKLKCQBXEDMLAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JMVPOEXLLBHZRI-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[6-bromo-7-[(1-methylpiperidin-4-yl)amino]-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]-2-methoxyphenoxy]-N-methylacetamide Chemical compound BrC=1C(=C2C(=NC=1)NC(=N2)C1=CC(=C(OCC(=O)NC)C=C1)OC)NC1CCN(CC1)C JMVPOEXLLBHZRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- APRUNWQSIBAXCL-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[6-bromo-7-[(1-methylpiperidin-4-yl)amino]-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]-2-methylphenoxy]-N-methylacetamide Chemical compound BrC=1C(=C2C(=NC=1)NC(=N2)C1=CC(=C(OCC(=O)NC)C=C1)C)NC1CCN(CC1)C APRUNWQSIBAXCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NEGGKSLODBFGJM-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[6-bromo-7-[(1-methylpiperidin-4-yl)amino]-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]-3-methylphenoxy]-N-methylacetamide Chemical compound BrC=1C(=C2C(=NC=1)NC(=N2)C1=C(C=C(OCC(=O)NC)C=C1)C)NC1CCN(CC1)C NEGGKSLODBFGJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OXWQDDUURXATEM-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[6-bromo-7-[(1-methylpiperidin-4-yl)amino]-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]phenoxy]-N-(1,2-oxazol-3-yl)acetamide Chemical compound BrC=1C(=C2C(=NC=1)NC(=N2)C1=CC=C(OCC(=O)NC2=NOC=C2)C=C1)NC1CCN(CC1)C OXWQDDUURXATEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YSIIBXAERPEBMD-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[6-bromo-7-[(1-methylpiperidin-4-yl)amino]-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]phenoxy]-N-cyclohexylacetamide Chemical compound BrC=1C(=C2C(=NC=1)NC(=N2)C1=CC=C(OCC(=O)NC2CCCCC2)C=C1)NC1CCN(CC1)C YSIIBXAERPEBMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NIARDDQTWCLNFS-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[6-bromo-7-[(1-methylpiperidin-4-yl)amino]-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]phenoxy]-N-cyclopentylacetamide Chemical compound BrC=1C(=C2C(=NC=1)NC(=N2)C1=CC=C(OCC(=O)NC2CCCC2)C=C1)NC1CCN(CC1)C NIARDDQTWCLNFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MDOXJKROLCOMHT-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[6-bromo-7-[(1-methylpiperidin-4-yl)amino]-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]phenoxy]-N-ethylacetamide Chemical compound BrC=1C(=C2C(=NC=1)NC(=N2)C1=CC=C(OCC(=O)NCC)C=C1)NC1CCN(CC1)C MDOXJKROLCOMHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AUGINJYMWNKSOR-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[6-bromo-7-[(1-methylpiperidin-4-yl)amino]-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]phenoxy]-N-methylacetamide Chemical compound BrC=1C(=C2C(=NC=1)NC(=N2)C1=CC=C(OCC(=O)NC)C=C1)NC1CCN(CC1)C AUGINJYMWNKSOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CWJWHVJPRZSWMV-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[6-bromo-7-[(1-methylpiperidin-4-yl)amino]-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]phenoxy]-N-propylacetamide Chemical compound BrC=1C(=C2C(=NC=1)NC(=N2)C1=CC=C(OCC(=O)NCCC)C=C1)NC1CCN(CC1)C CWJWHVJPRZSWMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FFAYIPCBERMWAO-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[6-bromo-7-[(1-methylpiperidin-4-yl)amino]-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]phenyl]-N-methylacetamide Chemical compound BrC=1C(=C2C(=NC=1)NC(=N2)C1=CC=C(C=C1)CC(=O)NC)NC1CCN(CC1)C FFAYIPCBERMWAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PVVMLFKAIIIZHX-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[6-bromo-7-[(1-propan-2-ylpiperidin-4-yl)amino]-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]-2,6-dimethylphenoxy]-N-methylacetamide Chemical compound BrC=1C(=C2C(=NC=1)NC(=N2)C1=CC(=C(OCC(=O)NC)C(=C1)C)C)NC1CCN(CC1)C(C)C PVVMLFKAIIIZHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QRGDQMGNAMGYEK-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[6-bromo-7-[(1-propan-2-ylpiperidin-4-yl)amino]-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]phenoxy]-N-methylacetamide Chemical compound CNC(=O)COC1=CC=C(C=C1)C1=NC2=C(N1)N=CC(Br)=C2NC1CCN(CC1)C(C)C QRGDQMGNAMGYEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SNMGMRZFEKOUPL-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[6-bromo-7-[(1-propan-2-ylpiperidin-4-yl)amino]-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]phenyl]-N-methylacetamide Chemical compound CNC(=O)CC1=CC=C(C=C1)C1=NC2=C(N1)N=CC(Br)=C2NC1CCN(CC1)C(C)C SNMGMRZFEKOUPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ASMLYJBUASNRGZ-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[6-bromo-7-[(1-propylpiperidin-4-yl)amino]-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]-2-methoxyphenoxy]-N-methylacetamide Chemical compound BrC=1C(=C2C(=NC=1)NC(=N2)C1=CC(=C(OCC(=O)NC)C=C1)OC)NC1CCN(CC1)CCC ASMLYJBUASNRGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XHRGWSHILVEEGO-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[6-bromo-7-[(1-propylpiperidin-4-yl)amino]-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]-2-methylphenoxy]-N-methylacetamide Chemical compound BrC=1C(=C2C(=NC=1)NC(=N2)C1=CC(=C(OCC(=O)NC)C=C1)C)NC1CCN(CC1)CCC XHRGWSHILVEEGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IZBLKGLVKBVRQH-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[6-bromo-7-[(1-propylpiperidin-4-yl)amino]-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]phenoxy]-N-methylacetamide Chemical compound BrC=1C(=C2C(=NC=1)NC(=N2)C1=CC=C(OCC(=O)NC)C=C1)NC1CCN(CC1)CCC IZBLKGLVKBVRQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SIOSVPOYEIOSAT-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[6-bromo-7-[(1-propylpiperidin-4-yl)amino]-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]phenyl]-N-methylacetamide Chemical compound BrC=1C(=C2C(=NC=1)NC(=N2)C1=CC=C(C=C1)CC(=O)NC)NC1CCN(CC1)CCC SIOSVPOYEIOSAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MPDLHDOMYYJZDG-IBGZPJMESA-N 2-[4-[6-bromo-7-[[(3S)-1-[(2-methoxyphenyl)methyl]pyrrolidin-3-yl]amino]-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]phenoxy]-N-methylacetamide Chemical compound BrC=1C(=C2C(=NC=1)NC(=N2)C1=CC=C(OCC(=O)NC)C=C1)N[C@@H]1CN(CC1)CC1=C(C=CC=C1)OC MPDLHDOMYYJZDG-IBGZPJMESA-N 0.000 claims 1
- SJYNDJXGSLEYOW-ZDUSSCGKSA-N 2-[4-[6-bromo-7-[[(3S)-1-methylpyrrolidin-3-yl]amino]-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]phenoxy]-N-methylacetamide Chemical compound BrC=1C(=C2C(=NC=1)NC(=N2)C1=CC=C(OCC(=O)NC)C=C1)N[C@@H]1CN(CC1)C SJYNDJXGSLEYOW-ZDUSSCGKSA-N 0.000 claims 1
- SQMKFZMKLBJRFS-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[6-bromo-7-[[1-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-ylmethyl)piperidin-4-yl]amino]-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]phenoxy]-N-methylacetamide Chemical compound CNC(=O)COC1=CC=C(C=C1)C1=NC2=C(N1)N=CC(Br)=C2NC1CCN(CC2=CC3=C(OCC3)C=C2)CC1 SQMKFZMKLBJRFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QCGIKNWFHNRCQH-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[6-bromo-7-[[1-(thiophen-2-ylmethyl)piperidin-4-yl]amino]-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]-2,6-dimethylphenoxy]-N-methylacetamide Chemical compound BrC=1C(=C2C(=NC=1)NC(=N2)C1=CC(=C(OCC(=O)NC)C(=C1)C)C)NC1CCN(CC1)CC=1SC=CC=1 QCGIKNWFHNRCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NBJUABGPHSJVBU-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[6-bromo-7-[[1-(thiophen-2-ylmethyl)piperidin-4-yl]amino]-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]phenoxy]-N-methylacetamide Chemical compound BrC=1C(=C2C(=NC=1)NC(=N2)C1=CC=C(OCC(=O)NC)C=C1)NC1CCN(CC1)CC=1SC=CC=1 NBJUABGPHSJVBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DYMBPRHEFUKZAC-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[6-bromo-7-[[1-[(1,3,5-trimethylpyrazol-4-yl)methyl]piperidin-4-yl]amino]-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]phenoxy]-N-methylacetamide Chemical compound BrC=1C(=C2C(=NC=1)NC(=N2)C1=CC=C(OCC(=O)NC)C=C1)NC1CCN(CC1)CC=1C(=NN(C=1C)C)C DYMBPRHEFUKZAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SAWSKIHAIXJLTN-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[6-bromo-7-[[1-[(4-methoxyphenyl)methyl]piperidin-4-yl]amino]-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]-3-methylphenoxy]-N-methylacetamide Chemical compound BrC=1C(=C2C(=NC=1)NC(=N2)C1=C(C=C(OCC(=O)NC)C=C1)C)NC1CCN(CC1)CC1=CC=C(C=C1)OC SAWSKIHAIXJLTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ATYTUJKXYHTIBX-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[6-chloro-7-(piperidin-4-ylamino)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]phenoxy]-N-methylacetamide Chemical compound ClC=1C(=C2C(=NC=1)NC(=N2)C1=CC=C(OCC(=O)NC)C=C1)NC1CCNCC1 ATYTUJKXYHTIBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QXNPHBVAMYBWKR-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[6-chloro-7-[(1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-4-yl)amino]-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]phenoxy]-N-methylacetamide Chemical compound ClC=1C(=C2C(=NC=1)NC(=N2)C1=CC=C(OCC(=O)NC)C=C1)NC1CC(N(C(C1)(C)C)C)(C)C QXNPHBVAMYBWKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YOOJXSDKWJRHNQ-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[6-chloro-7-[(1-cyclohexylpiperidin-4-yl)amino]-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]phenoxy]-N-methylacetamide Chemical compound ClC=1C(=C2C(=NC=1)NC(=N2)C1=CC=C(OCC(=O)NC)C=C1)NC1CCN(CC1)C1CCCCC1 YOOJXSDKWJRHNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GENAJBNMPQOTAY-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[6-chloro-7-[(1-ethylpiperidin-4-yl)amino]-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]-2,5-dimethylphenoxy]-N-methylacetamide Chemical compound ClC=1C(=C2C(=NC=1)NC(=N2)C1=CC(=C(OCC(=O)NC)C=C1C)C)NC1CCN(CC1)CC GENAJBNMPQOTAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CXWSDZJBBDMMBL-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[6-chloro-7-[(1-ethylpiperidin-4-yl)amino]-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]-2,6-dimethylphenoxy]-N-methylacetamide Chemical compound ClC=1C(=C2C(=NC=1)NC(=N2)C1=CC(=C(OCC(=O)NC)C(=C1)C)C)NC1CCN(CC1)CC CXWSDZJBBDMMBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UKNVGMSVOHQINX-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[6-chloro-7-[(1-ethylpiperidin-4-yl)amino]-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]-2-fluorophenoxy]-N-methylacetamide Chemical compound ClC=1C(=C2C(=NC=1)NC(=N2)C1=CC(=C(OCC(=O)NC)C=C1)F)NC1CCN(CC1)CC UKNVGMSVOHQINX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YUAXXUFGSSWCDB-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[6-chloro-7-[(1-ethylpiperidin-4-yl)amino]-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]-2-methoxyphenoxy]-N-methylacetamide Chemical compound ClC=1C(=C2C(=NC=1)NC(=N2)C1=CC(=C(OCC(=O)NC)C=C1)OC)NC1CCN(CC1)CC YUAXXUFGSSWCDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DXTSFQBCRWKNGA-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[6-chloro-7-[(1-ethylpiperidin-4-yl)amino]-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]-2-methylphenoxy]-N-methylacetamide Chemical compound ClC=1C(=C2C(=NC=1)NC(=N2)C1=CC(=C(OCC(=O)NC)C=C1)C)NC1CCN(CC1)CC DXTSFQBCRWKNGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ODOCDCBEGYTDLF-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[6-chloro-7-[(1-ethylpiperidin-4-yl)amino]-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]-3-methylphenoxy]-N-methylacetamide Chemical compound ClC=1C(=C2C(=NC=1)NC(=N2)C1=C(C=C(OCC(=O)NC)C=C1)C)NC1CCN(CC1)CC ODOCDCBEGYTDLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YXZZWWDGCKXECU-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[6-chloro-7-[(1-ethylpiperidin-4-yl)amino]-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]phenoxy]-N-methylacetamide Chemical compound ClC=1C(=C2C(=NC=1)NC(=N2)C1=CC=C(OCC(=O)NC)C=C1)NC1CCN(CC1)CC YXZZWWDGCKXECU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FONBOAUQIVWDPG-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[6-chloro-7-[(1-ethylpiperidin-4-yl)amino]-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]phenyl]-N-methylacetamide Chemical compound ClC=1C(=C2C(=NC=1)NC(=N2)C1=CC=C(C=C1)CC(=O)NC)NC1CCN(CC1)CC FONBOAUQIVWDPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MUERKUAHJXHJKS-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[6-chloro-7-[(1-methylpiperidin-4-yl)amino]-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]-2,5-dimethylphenoxy]-N-methylacetamide Chemical compound ClC=1C(=C2C(=NC=1)NC(=N2)C1=CC(=C(OCC(=O)NC)C=C1C)C)NC1CCN(CC1)C MUERKUAHJXHJKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SDFRJLKBYBKJGF-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[6-chloro-7-[(1-methylpiperidin-4-yl)amino]-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]-2,6-dimethylphenoxy]-N-methylacetamide Chemical compound ClC=1C(=C2C(=NC=1)NC(=N2)C1=CC(=C(OCC(=O)NC)C(=C1)C)C)NC1CCN(CC1)C SDFRJLKBYBKJGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- COCYYQAONCLISW-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[6-chloro-7-[(1-methylpiperidin-4-yl)amino]-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]-2-fluorophenoxy]-N-methylacetamide Chemical compound ClC=1C(=C2C(=NC=1)NC(=N2)C1=CC(=C(OCC(=O)NC)C=C1)F)NC1CCN(CC1)C COCYYQAONCLISW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FYDFQLPERAEMPQ-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[6-chloro-7-[(1-methylpiperidin-4-yl)amino]-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]-2-methoxyphenoxy]-N-methylacetamide Chemical compound ClC=1C(=C2C(=NC=1)NC(=N2)C1=CC(=C(OCC(=O)NC)C=C1)OC)NC1CCN(CC1)C FYDFQLPERAEMPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YPVONIDRLRDEJN-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[6-chloro-7-[(1-methylpiperidin-4-yl)amino]-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]-2-methylphenoxy]-N-methylacetamide Chemical compound ClC=1C(=C2C(=NC=1)NC(=N2)C1=CC(=C(OCC(=O)NC)C=C1)C)NC1CCN(CC1)C YPVONIDRLRDEJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QTUREFWMYFTBKY-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[6-chloro-7-[(1-methylpiperidin-4-yl)amino]-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]-3-methylphenoxy]-N-methylacetamide Chemical compound ClC=1C(=C2C(=NC=1)NC(=N2)C1=C(C=C(OCC(=O)NC)C=C1)C)NC1CCN(CC1)C QTUREFWMYFTBKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MYULWYQSMUFNIQ-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[6-chloro-7-[(1-methylpiperidin-4-yl)amino]-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]phenoxy]-N-(1,2-oxazol-3-yl)acetamide Chemical compound ClC=1C(=C2C(=NC=1)NC(=N2)C1=CC=C(OCC(=O)NC2=NOC=C2)C=C1)NC1CCN(CC1)C MYULWYQSMUFNIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WLLSKPANLFELPL-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[6-chloro-7-[(1-methylpiperidin-4-yl)amino]-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]phenoxy]-N-(1,3,4-thiadiazol-2-yl)acetamide Chemical compound CN1CCC(CC1)NC1=C(Cl)C=NC2=C1N=C(N2)C1=CC=C(OCC(=O)NC2=NN=CS2)C=C1 WLLSKPANLFELPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WOHNWVOXPGFMEK-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[6-chloro-7-[(1-methylpiperidin-4-yl)amino]-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]phenoxy]-N-(1,3-thiazol-2-yl)acetamide Chemical compound ClC=1C(=C2C(=NC=1)NC(=N2)C1=CC=C(OCC(=O)NC=2SC=CN=2)C=C1)NC1CCN(CC1)C WOHNWVOXPGFMEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FFTSPNUOOXOFTC-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[6-chloro-7-[(1-methylpiperidin-4-yl)amino]-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]phenoxy]-N-cycloheptylacetamide Chemical compound ClC=1C(=C2C(=NC=1)NC(=N2)C1=CC=C(OCC(=O)NC2CCCCCC2)C=C1)NC1CCN(CC1)C FFTSPNUOOXOFTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DQKQZRYFOADALD-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[6-chloro-7-[(1-methylpiperidin-4-yl)amino]-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]phenoxy]-N-cyclohexylacetamide Chemical compound ClC=1C(=C2C(=NC=1)NC(=N2)C1=CC=C(OCC(=O)NC2CCCCC2)C=C1)NC1CCN(CC1)C DQKQZRYFOADALD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CHFTUZOTVIIQOO-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[6-chloro-7-[(1-methylpiperidin-4-yl)amino]-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]phenoxy]-N-cyclopentylacetamide Chemical compound ClC=1C(=C2C(=NC=1)NC(=N2)C1=CC=C(OCC(=O)NC2CCCC2)C=C1)NC1CCN(CC1)C CHFTUZOTVIIQOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BPMOJEBROGTPGQ-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[6-chloro-7-[(1-methylpiperidin-4-yl)amino]-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]phenoxy]-N-ethylacetamide Chemical compound ClC=1C(=C2C(=NC=1)NC(=N2)C1=CC=C(OCC(=O)NCC)C=C1)NC1CCN(CC1)C BPMOJEBROGTPGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZEPYYZGGZJVHPP-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[6-chloro-7-[(1-methylpiperidin-4-yl)amino]-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]phenoxy]-N-methoxyacetamide Chemical compound ClC=1C(=C2C(=NC=1)NC(=N2)C1=CC=C(OCC(=O)NOC)C=C1)NC1CCN(CC1)C ZEPYYZGGZJVHPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KEXBBGUQXLBEDM-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[6-chloro-7-[(1-methylpiperidin-4-yl)amino]-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]phenoxy]-N-methylacetamide Chemical compound ClC=1C(=C2C(=NC=1)NC(=N2)C1=CC=C(OCC(=O)NC)C=C1)NC1CCN(CC1)C KEXBBGUQXLBEDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MKGDHDRUDFAOLO-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[6-chloro-7-[(1-methylpiperidin-4-yl)amino]-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]phenoxy]-N-propan-2-ylacetamide Chemical compound ClC=1C(=C2C(=NC=1)NC(=N2)C1=CC=C(OCC(=O)NC(C)C)C=C1)NC1CCN(CC1)C MKGDHDRUDFAOLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UQYOVALMMNMDQU-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[6-chloro-7-[(1-methylpiperidin-4-yl)amino]-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]phenoxy]-N-propylacetamide Chemical compound ClC=1C(=C2C(=NC=1)NC(=N2)C1=CC=C(OCC(=O)NCCC)C=C1)NC1CCN(CC1)C UQYOVALMMNMDQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WLXLMVUBXDSBKU-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[6-chloro-7-[(1-methylpiperidin-4-yl)amino]-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]phenyl]-N-methylacetamide Chemical compound ClC=1C(=C2C(=NC=1)NC(=N2)C1=CC=C(C=C1)CC(=O)NC)NC1CCN(CC1)C WLXLMVUBXDSBKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LBXLSUJHANNZDV-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[6-chloro-7-[(1-propan-2-ylpiperidin-4-yl)amino]-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]-2-fluorophenoxy]-N-methylacetamide Chemical compound ClC=1C(=C2C(=NC=1)NC(=N2)C1=CC(=C(OCC(=O)NC)C=C1)F)NC1CCN(CC1)C(C)C LBXLSUJHANNZDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RLWDFPZKZOXWEI-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[6-chloro-7-[(1-propan-2-ylpiperidin-4-yl)amino]-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]-2-methoxyphenoxy]-N-methylacetamide Chemical compound ClC=1C(=C2C(=NC=1)NC(=N2)C1=CC(=C(OCC(=O)NC)C=C1)OC)NC1CCN(CC1)C(C)C RLWDFPZKZOXWEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LJUZQGCAZDWJNH-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[6-chloro-7-[(1-propan-2-ylpiperidin-4-yl)amino]-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]phenoxy]-N,2-dimethylpropanamide Chemical compound ClC=1C(=C2C(=NC=1)NC(=N2)C1=CC=C(OC(C(=O)NC)(C)C)C=C1)NC1CCN(CC1)C(C)C LJUZQGCAZDWJNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JWLKLXHCANBEDZ-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[6-chloro-7-[(1-propan-2-ylpiperidin-4-yl)amino]-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]phenoxy]-N-(1,2-oxazol-3-yl)acetamide Chemical compound ClC=1C(=C2C(=NC=1)NC(=N2)C1=CC=C(OCC(=O)NC2=NOC=C2)C=C1)NC1CCN(CC1)C(C)C JWLKLXHCANBEDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BYZLDRKRYLPRHJ-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[6-chloro-7-[(1-propan-2-ylpiperidin-4-yl)amino]-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]phenoxy]-N-cyclohexylacetamide Chemical compound ClC=1C(=C2C(=NC=1)NC(=N2)C1=CC=C(OCC(=O)NC2CCCCC2)C=C1)NC1CCN(CC1)C(C)C BYZLDRKRYLPRHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HZNWBPZZAQKGCU-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[6-chloro-7-[(1-propan-2-ylpiperidin-4-yl)amino]-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]phenoxy]-N-methylacetamide Chemical compound ClC=1C(=C2C(=NC=1)NC(=N2)C1=CC=C(OCC(=O)NC)C=C1)NC1CCN(CC1)C(C)C HZNWBPZZAQKGCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BUWBPMOEIOXTGL-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[6-chloro-7-[(1-propan-2-ylpiperidin-4-yl)amino]-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]phenoxy]-N-pyrazin-2-ylacetamide Chemical compound ClC=1C(=C2C(=NC=1)NC(=N2)C1=CC=C(OCC(=O)NC2=NC=CN=C2)C=C1)NC1CCN(CC1)C(C)C BUWBPMOEIOXTGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZOVIHFYMCKRKBQ-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[6-chloro-7-[(1-propan-2-ylpiperidin-4-yl)amino]-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]phenyl]-N-methylacetamide Chemical compound ClC=1C(=C2C(=NC=1)NC(=N2)C1=CC=C(C=C1)CC(=O)NC)NC1CCN(CC1)C(C)C ZOVIHFYMCKRKBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OYQLVVPFOMLERY-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[6-chloro-7-[(1-propylpiperidin-4-yl)amino]-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]-2,5-dimethylphenoxy]-N-methylacetamide Chemical compound ClC=1C(=C2C(=NC=1)NC(=N2)C1=CC(=C(OCC(=O)NC)C=C1C)C)NC1CCN(CC1)CCC OYQLVVPFOMLERY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WPYCRDZXNYWZAK-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[6-chloro-7-[(1-propylpiperidin-4-yl)amino]-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]-2-methylphenoxy]-N-methylacetamide Chemical compound ClC=1C(=C2C(=NC=1)NC(=N2)C1=CC(=C(OCC(=O)NC)C=C1)C)NC1CCN(CC1)CCC WPYCRDZXNYWZAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KCYJAFZOPFODMJ-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[6-chloro-7-[(1-propylpiperidin-4-yl)amino]-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]phenoxy]-N-(1,2-oxazol-3-yl)acetamide Chemical compound ClC=1C(=C2C(=NC=1)NC(=N2)C1=CC=C(OCC(=O)NC2=NOC=C2)C=C1)NC1CCN(CC1)CCC KCYJAFZOPFODMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GQIUKPCPCDLNON-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[6-chloro-7-[(1-propylpiperidin-4-yl)amino]-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]phenyl]-N-methylacetamide Chemical compound ClC=1C(=C2C(=NC=1)NC(=N2)C1=CC=C(C=C1)CC(=O)NC)NC1CCN(CC1)CCC GQIUKPCPCDLNON-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XZVSFBYVQOPRCO-LJQANCHMSA-N 2-[4-[6-chloro-7-[[(3R)-1-[(4-fluorophenyl)methyl]pyrrolidin-3-yl]amino]-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]phenoxy]-N-methylacetamide Chemical compound ClC=1C(=C2C(=NC=1)NC(=N2)C1=CC=C(OCC(=O)NC)C=C1)N[C@H]1CN(CC1)CC1=CC=C(C=C1)F XZVSFBYVQOPRCO-LJQANCHMSA-N 0.000 claims 1
- IRZXRVDMGDGJCO-HNNXBMFYSA-N 2-[4-[6-chloro-7-[[(3S)-1-(1,3-thiazol-2-ylmethyl)pyrrolidin-3-yl]amino]-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]phenoxy]-N-methylacetamide Chemical compound ClC=1C(=C2C(=NC=1)NC(=N2)C1=CC=C(OCC(=O)NC)C=C1)N[C@@H]1CN(CC1)CC=1SC=CN=1 IRZXRVDMGDGJCO-HNNXBMFYSA-N 0.000 claims 1
- ZCZDCVZBPKRLPE-FQEVSTJZSA-N 2-[4-[6-chloro-7-[[(3S)-1-(2-phenylethyl)pyrrolidin-3-yl]amino]-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]phenoxy]-N-methylacetamide Chemical compound ClC=1C(=C2C(=NC=1)NC(=N2)C1=CC=C(OCC(=O)NC)C=C1)N[C@@H]1CN(CC1)CCC1=CC=CC=C1 ZCZDCVZBPKRLPE-FQEVSTJZSA-N 0.000 claims 1
- DNJBHCHLNRNEDU-INIZCTEOSA-N 2-[4-[6-chloro-7-[[(3S)-1-(thiophen-2-ylmethyl)pyrrolidin-3-yl]amino]-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]phenoxy]-N-methylacetamide Chemical compound ClC=1C(=C2C(=NC=1)NC(=N2)C1=CC=C(OCC(=O)NC)C=C1)N[C@@H]1CN(CC1)CC=1SC=CC=1 DNJBHCHLNRNEDU-INIZCTEOSA-N 0.000 claims 1
- FLTLJMIMFBVQTN-FQEVSTJZSA-N 2-[4-[6-chloro-7-[[(3S)-1-[(2-methoxyphenyl)methyl]pyrrolidin-3-yl]amino]-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]-2-methylphenoxy]-N-methylacetamide Chemical compound ClC=1C(=C2C(=NC=1)NC(=N2)C1=CC(=C(OCC(=O)NC)C=C1)C)N[C@@H]1CN(CC1)CC1=C(C=CC=C1)OC FLTLJMIMFBVQTN-FQEVSTJZSA-N 0.000 claims 1
- HCZPHUFESHNHPL-IBGZPJMESA-N 2-[4-[6-chloro-7-[[(3S)-1-[(2-methoxyphenyl)methyl]pyrrolidin-3-yl]amino]-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]phenoxy]-N-methylacetamide Chemical compound ClC=1C(=C2C(=NC=1)NC(=N2)C1=CC=C(OCC(=O)NC)C=C1)N[C@@H]1CN(CC1)CC1=C(C=CC=C1)OC HCZPHUFESHNHPL-IBGZPJMESA-N 0.000 claims 1
- FSCSNVSPZSKXHI-FQEVSTJZSA-N 2-[4-[6-chloro-7-[[(3S)-1-[(2-methylphenyl)methyl]pyrrolidin-3-yl]amino]-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]phenoxy]-N-methylacetamide Chemical compound ClC=1C(=C2C(=NC=1)NC(=N2)C1=CC=C(OCC(=O)NC)C=C1)N[C@@H]1CN(CC1)CC1=C(C=CC=C1)C FSCSNVSPZSKXHI-FQEVSTJZSA-N 0.000 claims 1
- WQPPHOPWWJGZQO-KRWDZBQOSA-N 2-[4-[6-chloro-7-[[(3S)-1-[(3,4-difluorophenyl)methyl]pyrrolidin-3-yl]amino]-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]phenoxy]-N-methylacetamide Chemical compound ClC=1C(=C2C(=NC=1)NC(=N2)C1=CC=C(OCC(=O)NC)C=C1)N[C@@H]1CN(CC1)CC1=CC(=C(C=C1)F)F WQPPHOPWWJGZQO-KRWDZBQOSA-N 0.000 claims 1
- YTLWYONIEQZQEP-IBGZPJMESA-N 2-[4-[6-chloro-7-[[(3S)-1-[(3-methoxyphenyl)methyl]pyrrolidin-3-yl]amino]-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]phenoxy]-N-methylacetamide Chemical compound ClC=1C(=C2C(=NC=1)NC(=N2)C1=CC=C(OCC(=O)NC)C=C1)N[C@@H]1CN(CC1)CC1=CC(=CC=C1)OC YTLWYONIEQZQEP-IBGZPJMESA-N 0.000 claims 1
- JPAIMTGOJLRIRY-FQEVSTJZSA-N 2-[4-[6-chloro-7-[[(3S)-1-[(3-methylphenyl)methyl]pyrrolidin-3-yl]amino]-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]phenoxy]-N-methylacetamide Chemical compound ClC=1C(=C2C(=NC=1)NC(=N2)C1=CC=C(OCC(=O)NC)C=C1)N[C@@H]1CN(CC1)CC1=CC(=CC=C1)C JPAIMTGOJLRIRY-FQEVSTJZSA-N 0.000 claims 1
- ZKGRULKWHSTHQJ-KRWDZBQOSA-N 2-[4-[6-chloro-7-[[(3S)-1-[(3-methylthiophen-2-yl)methyl]pyrrolidin-3-yl]amino]-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]phenoxy]-N-methylacetamide Chemical compound ClC=1C(=C2C(=NC=1)NC(=N2)C1=CC=C(OCC(=O)NC)C=C1)N[C@@H]1CN(CC1)CC=1SC=CC=1C ZKGRULKWHSTHQJ-KRWDZBQOSA-N 0.000 claims 1
- XZVSFBYVQOPRCO-IBGZPJMESA-N 2-[4-[6-chloro-7-[[(3S)-1-[(4-fluorophenyl)methyl]pyrrolidin-3-yl]amino]-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]phenoxy]-N-methylacetamide Chemical compound ClC=1C(=C2C(=NC=1)NC(=N2)C1=CC=C(OCC(=O)NC)C=C1)N[C@@H]1CN(CC1)CC1=CC=C(C=C1)F XZVSFBYVQOPRCO-IBGZPJMESA-N 0.000 claims 1
- VPISJSAGKAVSGY-IBGZPJMESA-N 2-[4-[6-chloro-7-[[(3S)-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]pyrrolidin-3-yl]amino]-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]phenoxy]-N-methylacetamide Chemical compound ClC=1C(=C2C(=NC=1)NC(=N2)C1=CC=C(OCC(=O)NC)C=C1)N[C@@H]1CN(CC1)CC1=CC=C(C=C1)OC VPISJSAGKAVSGY-IBGZPJMESA-N 0.000 claims 1
- GPABALKJOWFHMN-FQEVSTJZSA-N 2-[4-[6-chloro-7-[[(3S)-1-[(4-methylphenyl)methyl]pyrrolidin-3-yl]amino]-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]phenoxy]-N-methylacetamide Chemical compound ClC=1C(=C2C(=NC=1)NC(=N2)C1=CC=C(OCC(=O)NC)C=C1)N[C@@H]1CN(CC1)CC1=CC=C(C=C1)C GPABALKJOWFHMN-FQEVSTJZSA-N 0.000 claims 1
- ANHTVGWIFLYNHR-IBGZPJMESA-N 2-[4-[6-chloro-7-[[(3S)-1-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]pyrrolidin-3-yl]amino]-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]phenoxy]-N-methylacetamide Chemical compound ClC=1C(=C2C(=NC=1)NC(=N2)C1=CC=C(OCC(=O)NC)C=C1)N[C@@H]1CN(CC1)CC1=CC=C(C=C1)C(F)(F)F ANHTVGWIFLYNHR-IBGZPJMESA-N 0.000 claims 1
- GRADFYHLCMDQLA-INIZCTEOSA-N 2-[4-[6-chloro-7-[[(3S)-1-ethylpyrrolidin-3-yl]amino]-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]-2,6-dimethylphenoxy]-N-methylacetamide Chemical compound ClC=1C(=C2C(=NC=1)NC(=N2)C1=CC(=C(OCC(=O)NC)C(=C1)C)C)N[C@@H]1CN(CC1)CC GRADFYHLCMDQLA-INIZCTEOSA-N 0.000 claims 1
- PCXQHTJHRRCFNN-ZDUSSCGKSA-N 2-[4-[6-chloro-7-[[(3S)-1-ethylpyrrolidin-3-yl]amino]-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]-2-fluorophenoxy]-N-methylacetamide Chemical compound ClC=1C(=C2C(=NC=1)NC(=N2)C1=CC(=C(OCC(=O)NC)C=C1)F)N[C@@H]1CN(CC1)CC PCXQHTJHRRCFNN-ZDUSSCGKSA-N 0.000 claims 1
- YBHNYUPWCLMRSX-AWEZNQCLSA-N 2-[4-[6-chloro-7-[[(3S)-1-ethylpyrrolidin-3-yl]amino]-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]phenoxy]-N-methylacetamide Chemical compound ClC=1C(=C2C(=NC=1)NC(=N2)C1=CC=C(OCC(=O)NC)C=C1)N[C@@H]1CN(CC1)CC YBHNYUPWCLMRSX-AWEZNQCLSA-N 0.000 claims 1
- FVHSFXZLUXJCQY-ZDUSSCGKSA-N 2-[4-[6-chloro-7-[[(3S)-1-methylpyrrolidin-3-yl]amino]-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]phenoxy]-N-methylacetamide Chemical compound ClC=1C(=C2C(=NC=1)NC(=N2)C1=CC=C(OCC(=O)NC)C=C1)N[C@@H]1CN(CC1)C FVHSFXZLUXJCQY-ZDUSSCGKSA-N 0.000 claims 1
- UHXXXQOMWBGTAD-KRWDZBQOSA-N 2-[4-[6-chloro-7-[[(3S)-1-propan-2-ylpyrrolidin-3-yl]amino]-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]-2,6-dimethylphenoxy]-N-methylacetamide Chemical compound ClC=1C(=C2C(=NC=1)NC(=N2)C1=CC(=C(OCC(=O)NC)C(=C1)C)C)N[C@@H]1CN(CC1)C(C)C UHXXXQOMWBGTAD-KRWDZBQOSA-N 0.000 claims 1
- YQRONCVLBUVQKR-HNNXBMFYSA-N 2-[4-[6-chloro-7-[[(3S)-1-propan-2-ylpyrrolidin-3-yl]amino]-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]-2-methoxyphenoxy]-N-methylacetamide Chemical compound ClC=1C(=C2C(=NC=1)NC(=N2)C1=CC(=C(OCC(=O)NC)C=C1)OC)N[C@@H]1CN(CC1)C(C)C YQRONCVLBUVQKR-HNNXBMFYSA-N 0.000 claims 1
- LOQGLRXCVSMQQT-INIZCTEOSA-N 2-[4-[6-chloro-7-[[(3S)-1-propan-2-ylpyrrolidin-3-yl]amino]-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]-2-methylphenoxy]-N-methylacetamide Chemical compound ClC=1C(=C2C(=NC=1)NC(=N2)C1=CC(=C(OCC(=O)NC)C=C1)C)N[C@@H]1CN(CC1)C(C)C LOQGLRXCVSMQQT-INIZCTEOSA-N 0.000 claims 1
- CTKUWKLLDRGGBK-INIZCTEOSA-N 2-[4-[6-chloro-7-[[(3S)-1-propan-2-ylpyrrolidin-3-yl]amino]-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]phenoxy]-N,2-dimethylpropanamide Chemical compound ClC=1C(=C2C(=NC=1)NC(=N2)C1=CC=C(OC(C(=O)NC)(C)C)C=C1)N[C@@H]1CN(CC1)C(C)C CTKUWKLLDRGGBK-INIZCTEOSA-N 0.000 claims 1
- YODQQJHLHIOEMJ-HNNXBMFYSA-N 2-[4-[6-chloro-7-[[(3S)-1-propan-2-ylpyrrolidin-3-yl]amino]-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]phenoxy]-N-methylacetamide Chemical compound ClC=1C(=C2C(=NC=1)NC(=N2)C1=CC=C(OCC(=O)NC)C=C1)N[C@@H]1CN(CC1)C(C)C YODQQJHLHIOEMJ-HNNXBMFYSA-N 0.000 claims 1
- UEWITTUKMREGDO-HNNXBMFYSA-N 2-[4-[6-chloro-7-[[(3S)-1-propylpyrrolidin-3-yl]amino]-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]phenoxy]-N-methylacetamide Chemical compound ClC=1C(=C2C(=NC=1)NC(=N2)C1=CC=C(OCC(=O)NC)C=C1)N[C@@H]1CN(CC1)CCC UEWITTUKMREGDO-HNNXBMFYSA-N 0.000 claims 1
- JDKSWQICNYOPSJ-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[6-chloro-7-[[1-(1,3-thiazol-2-ylmethyl)piperidin-4-yl]amino]-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]phenoxy]-N-methylacetamide Chemical compound CNC(=O)COC1=CC=C(C=C1)C1=NC2=C(N1)N=CC(Cl)=C2NC1CCN(CC2=NC=CS2)CC1 JDKSWQICNYOPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YEJHVBMQPKBRKQ-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[6-chloro-7-[[1-(2,2-dimethylpropyl)piperidin-4-yl]amino]-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]phenoxy]-N-methylacetamide Chemical compound CNC(=O)COC1=CC=C(C=C1)C1=NC2=C(N1)N=CC(Cl)=C2NC1CCN(CC(C)(C)C)CC1 YEJHVBMQPKBRKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BGAUFEGBVUFYRZ-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[6-chloro-7-[[1-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-ylmethyl)piperidin-4-yl]amino]-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]phenoxy]-N-methylacetamide Chemical compound ClC=1C(=C2C(=NC=1)NC(=N2)C1=CC=C(OCC(=O)NC)C=C1)NC1CCN(CC1)CC1=CC2=C(OCCO2)C=C1 BGAUFEGBVUFYRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NHZJKLCGYBLUNI-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[6-chloro-7-[[1-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-ylmethyl)piperidin-4-yl]amino]-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]-3-methylphenoxy]-N-methylacetamide Chemical compound ClC=1C(=C2C(=NC=1)NC(=N2)C1=C(C=C(OCC(=O)NC)C=C1)C)NC1CCN(CC1)CC=1C=CC2=C(CCO2)C=1 NHZJKLCGYBLUNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VMFWCDJJPOBQKH-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[6-chloro-7-[[1-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-ylmethyl)piperidin-4-yl]amino]-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]phenoxy]-N-methylacetamide Chemical compound ClC=1C(=C2C(=NC=1)NC(=N2)C1=CC=C(OCC(=O)NC)C=C1)NC1CCN(CC1)CC=1C=CC2=C(CCO2)C=1 VMFWCDJJPOBQKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JXVLUHIEXCRYKR-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[6-chloro-7-[[1-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-ylmethyl)piperidin-4-yl]amino]-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]phenoxy]-N-pyrazin-2-ylacetamide Chemical compound ClC=1C(=C2C(=NC=1)NC(=N2)C1=CC=C(OCC(=O)NC2=NC=CN=C2)C=C1)NC1CCN(CC1)CC=1C=CC2=C(CCO2)C=1 JXVLUHIEXCRYKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WYPZDIMGOOWUMU-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[6-chloro-7-[[1-(2-methoxyethyl)piperidin-4-yl]amino]-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]-2-methylphenoxy]-N-methylacetamide Chemical compound ClC=1C(=C2C(=NC=1)NC(=N2)C1=CC(=C(OCC(=O)NC)C=C1)C)NC1CCN(CC1)CCOC WYPZDIMGOOWUMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DMKDQVCCLVNHST-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[6-chloro-7-[[1-(2-methoxyethyl)piperidin-4-yl]amino]-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]phenoxy]-N-methylacetamide Chemical compound ClC=1C(=C2C(=NC=1)NC(=N2)C1=CC=C(OCC(=O)NC)C=C1)NC1CCN(CC1)CCOC DMKDQVCCLVNHST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GYFOLHLDMHKWDW-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[6-chloro-7-[[1-(2-phenoxyethyl)piperidin-4-yl]amino]-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]phenoxy]-N-methylacetamide Chemical compound CNC(=O)COC1=CC=C(C=C1)C1=NC2=C(N1)N=CC(Cl)=C2NC1CCN(CCOC2=CC=CC=C2)CC1 GYFOLHLDMHKWDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- TXBRNQNSLVYASK-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[6-chloro-7-[[1-(2-phenylethyl)piperidin-4-yl]amino]-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]phenoxy]-N-methylacetamide Chemical compound CNC(=O)COC1=CC=C(C=C1)C1=NC2=C(N1)N=CC(Cl)=C2NC1CCN(CCC2=CC=CC=C2)CC1 TXBRNQNSLVYASK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SCZITHHOHCJVDH-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[6-chloro-7-[[1-(cyclohexylmethyl)piperidin-4-yl]amino]-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]phenoxy]-N-methylacetamide Chemical compound ClC=1C(=C2C(=NC=1)NC(=N2)C1=CC=C(OCC(=O)NC)C=C1)NC1CCN(CC1)CC1CCCCC1 SCZITHHOHCJVDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IZUFTSRFBHFAHF-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[6-chloro-7-[[1-(furan-3-ylmethyl)piperidin-4-yl]amino]-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]phenoxy]-N-methylacetamide Chemical compound ClC=1C(=C2C(=NC=1)NC(=N2)C1=CC=C(OCC(=O)NC)C=C1)NC1CCN(CC1)CC1=COC=C1 IZUFTSRFBHFAHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BUQKKQOPCQWXNL-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[6-chloro-7-[[1-(pyridin-3-ylmethyl)piperidin-4-yl]amino]-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]phenoxy]-N-methylacetamide Chemical compound CNC(=O)COC1=CC=C(C=C1)C1=NC2=C(N1)N=CC(Cl)=C2NC1CCN(CC2=CC=CN=C2)CC1 BUQKKQOPCQWXNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SXIZPHCOQADNAW-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[6-chloro-7-[[1-(pyridin-4-ylmethyl)piperidin-4-yl]amino]-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]phenoxy]-N-methylacetamide Chemical compound CNC(=O)COC1=CC=C(C=C1)C1=NC2=C(N1)N=CC(Cl)=C2NC1CCN(CC2=CC=NC=C2)CC1 SXIZPHCOQADNAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LJUYCQNOXLPDOX-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[6-chloro-7-[[1-(thiophen-2-ylmethyl)piperidin-4-yl]amino]-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]phenoxy]-N-cyclohexylacetamide Chemical compound ClC1=C(NC2CCN(CC3=CC=CS3)CC2)C2=C(NC(=N2)C2=CC=C(OCC(=O)NC3CCCCC3)C=C2)N=C1 LJUYCQNOXLPDOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HSFARCJLQGFZEN-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[6-chloro-7-[[1-(thiophen-2-ylmethyl)piperidin-4-yl]amino]-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]phenoxy]-N-cyclopentylacetamide Chemical compound ClC1=C(NC2CCN(CC3=CC=CS3)CC2)C2=C(NC(=N2)C2=CC=C(OCC(=O)NC3CCCC3)C=C2)N=C1 HSFARCJLQGFZEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SCBSRBLZRWLNSN-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[6-chloro-7-[[1-(thiophen-2-ylmethyl)piperidin-4-yl]amino]-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]phenoxy]-N-methylacetamide Chemical compound ClC=1C(=C2C(=NC=1)NC(=N2)C1=CC=C(OCC(=O)NC)C=C1)NC1CCN(CC1)CC=1SC=CC=1 SCBSRBLZRWLNSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PYVSZGRDGVEEQZ-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[6-chloro-7-[[1-(thiophen-2-ylmethyl)piperidin-4-yl]amino]-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]phenoxy]-N-pyrimidin-2-ylacetamide Chemical compound ClC=1C(=C2C(=NC=1)NC(=N2)C1=CC=C(OCC(=O)NC2=NC=CC=N2)C=C1)NC1CCN(CC1)CC=1SC=CC=1 PYVSZGRDGVEEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XAEXHIFDMODZLH-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[6-chloro-7-[[1-(thiophen-3-ylmethyl)piperidin-4-yl]amino]-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]-2-methylphenoxy]-N-methylacetamide Chemical compound ClC=1C(=C2C(=NC=1)NC(=N2)C1=CC(=C(OCC(=O)NC)C=C1)C)NC1CCN(CC1)CC1=CSC=C1 XAEXHIFDMODZLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VGFPZGDLEOSCND-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[6-chloro-7-[[1-(thiophen-3-ylmethyl)piperidin-4-yl]amino]-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]-3-methylphenoxy]-N-methylacetamide Chemical compound ClC=1C(=C2C(=NC=1)NC(=N2)C1=C(C=C(OCC(=O)NC)C=C1)C)NC1CCN(CC1)CC1=CSC=C1 VGFPZGDLEOSCND-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PROZVPLHJRMZOU-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[6-chloro-7-[[1-(thiophen-3-ylmethyl)piperidin-4-yl]amino]-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]phenoxy]-N-(1,2-oxazol-3-yl)acetamide Chemical compound ClC=1C(=C2C(=NC=1)NC(=N2)C1=CC=C(OCC(=O)NC2=NOC=C2)C=C1)NC1CCN(CC1)CC1=CSC=C1 PROZVPLHJRMZOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LOHRPIYOFCXVBS-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[6-chloro-7-[[1-(thiophen-3-ylmethyl)piperidin-4-yl]amino]-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]phenoxy]-N-methylacetamide Chemical compound CNC(=O)COC1=CC=C(C=C1)C1=NC2=C(N1)N=CC(Cl)=C2NC1CCN(CC2=CSC=C2)CC1 LOHRPIYOFCXVBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XNOUTUZKCOKCJX-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[6-chloro-7-[[1-(thiophen-3-ylmethyl)piperidin-4-yl]amino]-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]phenoxy]-N-pyrazin-2-ylacetamide Chemical compound ClC=1C(=C2C(=NC=1)NC(=N2)C1=CC=C(OCC(=O)NC2=NC=CN=C2)C=C1)NC1CCN(CC1)CC1=CSC=C1 XNOUTUZKCOKCJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UELRGDOJUAOQDD-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[6-chloro-7-[[1-[(1,3,5-trimethylpyrazol-4-yl)methyl]piperidin-4-yl]amino]-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]phenoxy]-N-methylacetamide Chemical compound ClC=1C(=C2C(=NC=1)NC(=N2)C1=CC=C(OCC(=O)NC)C=C1)NC1CCN(CC1)CC=1C(=NN(C=1C)C)C UELRGDOJUAOQDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JCNCDMFLWUPRBL-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[6-chloro-7-[[1-[(2,4-dimethoxyphenyl)methyl]piperidin-4-yl]amino]-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]phenoxy]-N-methylacetamide Chemical compound ClC=1C(=C2C(=NC=1)NC(=N2)C1=CC=C(OCC(=O)NC)C=C1)NC1CCN(CC1)CC1=C(C=C(C=C1)OC)OC JCNCDMFLWUPRBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GCGNIKSZZXIPDP-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[6-chloro-7-[[1-[(2-methoxyphenyl)methyl]piperidin-4-yl]amino]-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]phenoxy]-N-methylacetamide Chemical compound ClC=1C(=C2C(=NC=1)NC(=N2)C1=CC=C(OCC(=O)NC)C=C1)NC1CCN(CC1)CC1=C(C=CC=C1)OC GCGNIKSZZXIPDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MXXPDYBEHZQTKI-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[6-chloro-7-[[1-[(3,4-difluorophenyl)methyl]piperidin-4-yl]amino]-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]phenoxy]-N-methylacetamide Chemical compound CNC(=O)COC1=CC=C(C=C1)C1=NC2=C(N1)N=CC(Cl)=C2NC1CCN(CC2=CC(F)=C(F)C=C2)CC1 MXXPDYBEHZQTKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YEFQWYAJAXKPMQ-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[6-chloro-7-[[1-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]piperidin-4-yl]amino]-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]phenoxy]-N-methylacetamide Chemical compound CNC(=O)COC1=CC=C(C=C1)C1=NC2=C(N1)N=CC(Cl)=C2NC1CCN(CC2=CC(OC)=C(OC)C=C2)CC1 YEFQWYAJAXKPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DSIWJKVDLJSMIJ-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[6-chloro-7-[[1-[(3-cyanophenyl)methyl]piperidin-4-yl]amino]-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]phenoxy]-N-methylacetamide Chemical compound CNC(=O)COC1=CC=C(C=C1)C1=NC2=C(N1)N=CC(Cl)=C2NC1CCN(CC2=CC(=CC=C2)C#N)CC1 DSIWJKVDLJSMIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LCDFMBICSYCTSA-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[6-chloro-7-[[1-[(3-hydroxyphenyl)methyl]piperidin-4-yl]amino]-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]phenoxy]-N-methylacetamide Chemical compound CNC(=O)COC1=CC=C(C=C1)C1=NC2=C(N1)N=CC(Cl)=C2NC1CCN(CC2=CC(O)=CC=C2)CC1 LCDFMBICSYCTSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VIRKWTJYQKUJAI-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[6-chloro-7-[[1-[(3-methoxyphenyl)methyl]piperidin-4-yl]amino]-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]phenoxy]-N-methylacetamide Chemical compound ClC=1C(=C2C(=NC=1)NC(=N2)C1=CC=C(OCC(=O)NC)C=C1)NC1CCN(CC1)CC1=CC(=CC=C1)OC VIRKWTJYQKUJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OQTPGROQFGBSKY-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[6-chloro-7-[[1-[(3-methylphenyl)methyl]piperidin-4-yl]amino]-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]phenoxy]-N-methylacetamide Chemical compound CNC(=O)COC1=CC=C(C=C1)C1=NC2=C(N1)N=CC(Cl)=C2NC1CCN(CC2=CC(C)=CC=C2)CC1 OQTPGROQFGBSKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZJKIXCAZGHTAQI-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[6-chloro-7-[[1-[(3-methylthiophen-2-yl)methyl]piperidin-4-yl]amino]-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]phenoxy]-N-methylacetamide Chemical compound ClC=1C(=C2C(=NC=1)NC(=N2)C1=CC=C(OCC(=O)NC)C=C1)NC1CCN(CC1)CC=1SC=CC=1C ZJKIXCAZGHTAQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JDNCSRCHQKJRNE-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[6-chloro-7-[[1-[(4-chlorophenyl)methyl]piperidin-4-yl]amino]-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]phenoxy]-N-methylacetamide Chemical compound CNC(=O)COC1=CC=C(C=C1)C1=NC2=C(N1)N=CC(Cl)=C2NC1CCN(CC2=CC=C(Cl)C=C2)CC1 JDNCSRCHQKJRNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MOSAINGJDXZOGM-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[6-chloro-7-[[1-[(4-cyanophenyl)methyl]piperidin-4-yl]amino]-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]phenoxy]-N-methylacetamide Chemical compound CNC(=O)COC1=CC=C(C=C1)C1=NC2=C(N1)N=CC(Cl)=C2NC1CCN(CC2=CC=C(C=C2)C#N)CC1 MOSAINGJDXZOGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IAOVGNUQMKDIMX-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[6-chloro-7-[[1-[(4-ethoxyphenyl)methyl]piperidin-4-yl]amino]-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]phenoxy]-N-methylacetamide Chemical compound ClC=1C(=C2C(=NC=1)NC(=N2)C1=CC=C(OCC(=O)NC)C=C1)NC1CCN(CC1)CC1=CC=C(C=C1)OCC IAOVGNUQMKDIMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MBYDJDMZTVBDLO-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[6-chloro-7-[[1-[(4-fluorophenyl)methyl]piperidin-4-yl]amino]-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]phenoxy]-N-methylacetamide Chemical compound CNC(=O)COC1=CC=C(C=C1)C1=NC2=C(N1)N=CC(Cl)=C2NC1CCN(CC2=CC=C(F)C=C2)CC1 MBYDJDMZTVBDLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OJVRLAFQZOEKMD-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[6-chloro-7-[[1-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]piperidin-4-yl]amino]-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]phenoxy]-N-methylacetamide Chemical compound ClC=1C(=C2C(=NC=1)NC(=N2)C1=CC=C(OCC(=O)NC)C=C1)NC1CCN(CC1)CC1=CC(=C(C=C1)O)OC OJVRLAFQZOEKMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OUZXRNLTKLVQOH-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[6-chloro-7-[[1-[(4-hydroxyphenyl)methyl]piperidin-4-yl]amino]-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]phenoxy]-N-methylacetamide Chemical compound CNC(=O)COC1=CC=C(C=C1)C1=NC2=C(N1)N=CC(Cl)=C2NC1CCN(CC2=CC=C(O)C=C2)CC1 OUZXRNLTKLVQOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QMUWCDCNLFVTBC-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[6-chloro-7-[[1-[(4-methoxy-3,5-dimethylphenyl)methyl]piperidin-4-yl]amino]-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]phenoxy]-N-methylacetamide Chemical compound CNC(=O)COC1=CC=C(C=C1)C1=NC2=C(N1)N=CC(Cl)=C2NC1CCN(CC2=CC(C)=C(OC)C(C)=C2)CC1 QMUWCDCNLFVTBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DTZZIBWWAQRUAY-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[6-chloro-7-[[1-[(4-methoxy-3-methylphenyl)methyl]piperidin-4-yl]amino]-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]phenoxy]-N-methylacetamide Chemical compound CNC(=O)COC1=CC=C(C=C1)C1=NC2=C(N1)N=CC(Cl)=C2NC1CCN(CC2=CC(C)=C(OC)C=C2)CC1 DTZZIBWWAQRUAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- APHLNDUQTXASCC-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[6-chloro-7-[[1-[(4-methoxyphenyl)methyl]piperidin-4-yl]amino]-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]-2,5-dimethylphenoxy]-N-methylacetamide Chemical compound ClC=1C(=C2C(=NC=1)NC(=N2)C1=CC(=C(OCC(=O)NC)C=C1C)C)NC1CCN(CC1)CC1=CC=C(C=C1)OC APHLNDUQTXASCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YYCLMJLRGUAAEI-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[6-chloro-7-[[1-[(4-methoxyphenyl)methyl]piperidin-4-yl]amino]-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]-2,6-dimethylphenoxy]-N-methylacetamide Chemical compound CNC(=O)COC1=C(C)C=C(C=C1C)C1=NC2=C(N1)N=CC(Cl)=C2NC1CCN(CC2=CC=C(OC)C=C2)CC1 YYCLMJLRGUAAEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BPOQTFQATHYTRO-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[6-chloro-7-[[1-[(4-methoxyphenyl)methyl]piperidin-4-yl]amino]-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]-2-fluorophenoxy]-N-methylacetamide Chemical compound CNC(=O)COC1=C(F)C=C(C=C1)C1=NC2=C(N1)N=CC(Cl)=C2NC1CCN(CC2=CC=C(OC)C=C2)CC1 BPOQTFQATHYTRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VFMJOOYHKSRSNI-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[6-chloro-7-[[1-[(4-methoxyphenyl)methyl]piperidin-4-yl]amino]-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]-2-methoxyphenoxy]-N-methylacetamide Chemical compound ClC=1C(=C2C(=NC=1)NC(=N2)C1=CC(=C(OCC(=O)NC)C=C1)OC)NC1CCN(CC1)CC1=CC=C(C=C1)OC VFMJOOYHKSRSNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NITHTRLXJHLKJN-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[6-chloro-7-[[1-[(4-methoxyphenyl)methyl]piperidin-4-yl]amino]-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]-2-methylphenoxy]-N-methylacetamide Chemical compound ClC=1C(=C2C(=NC=1)NC(=N2)C1=CC(=C(OCC(=O)NC)C=C1)C)NC1CCN(CC1)CC1=CC=C(C=C1)OC NITHTRLXJHLKJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FJUIMDZJXWNNAG-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[6-chloro-7-[[1-[(4-methoxyphenyl)methyl]piperidin-4-yl]amino]-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]-3-methylphenoxy]-N-methylacetamide Chemical compound CNC(=O)COC1=CC(C)=C(C=C1)C1=NC2=C(N1)N=CC(Cl)=C2NC1CCN(CC2=CC=C(OC)C=C2)CC1 FJUIMDZJXWNNAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WZDOEFUKBRHJIG-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[6-chloro-7-[[1-[(4-methoxyphenyl)methyl]piperidin-4-yl]amino]-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]phenoxy]-N,2-dimethylpropanamide Chemical compound ClC=1C(=C2C(=NC=1)NC(=N2)C1=CC=C(OC(C(=O)NC)(C)C)C=C1)NC1CCN(CC1)CC1=CC=C(C=C1)OC WZDOEFUKBRHJIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DVICUXCQFMDHMZ-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[6-chloro-7-[[1-[(4-methoxyphenyl)methyl]piperidin-4-yl]amino]-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]phenoxy]-N-(1,2-oxazol-3-yl)acetamide Chemical compound ClC=1C(=C2C(=NC=1)NC(=N2)C1=CC=C(OCC(=O)NC2=NOC=C2)C=C1)NC1CCN(CC1)CC1=CC=C(C=C1)OC DVICUXCQFMDHMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NPCNKLCHUBKENC-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[6-chloro-7-[[1-[(4-methoxyphenyl)methyl]piperidin-4-yl]amino]-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]phenoxy]-N-(1H-1,2,4-triazol-5-yl)acetamide Chemical compound COC1=CC=C(CN2CCC(CC2)NC2=C(Cl)C=NC3=C2N=C(N3)C2=CC=C(OCC(=O)NC3=NNC=N3)C=C2)C=C1 NPCNKLCHUBKENC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WJKACBLBNVDJPY-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[6-chloro-7-[[1-[(4-methoxyphenyl)methyl]piperidin-4-yl]amino]-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]phenoxy]-N-cycloheptylacetamide Chemical compound ClC=1C(=C2C(=NC=1)NC(=N2)C1=CC=C(OCC(=O)NC2CCCCCC2)C=C1)NC1CCN(CC1)CC1=CC=C(C=C1)OC WJKACBLBNVDJPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MECZIPQSXBDCIV-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[6-chloro-7-[[1-[(4-methoxyphenyl)methyl]piperidin-4-yl]amino]-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]phenoxy]-N-cyclopentylacetamide Chemical compound ClC=1C(=C2C(=NC=1)NC(=N2)C1=CC=C(OCC(=O)NC2CCCC2)C=C1)NC1CCN(CC1)CC1=CC=C(C=C1)OC MECZIPQSXBDCIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LFUCNRCEJOAJLX-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[6-chloro-7-[[1-[(4-methoxyphenyl)methyl]piperidin-4-yl]amino]-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]phenoxy]-N-methylacetamide Chemical compound ClC=1C(=C2C(=NC=1)NC(=N2)C1=CC=C(OCC(=O)NC)C=C1)NC1CCN(CC1)CC1=CC=C(C=C1)OC LFUCNRCEJOAJLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VVXGGYGSBOZUBK-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[6-chloro-7-[[1-[(4-methoxyphenyl)methyl]piperidin-4-yl]amino]-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]phenoxy]-N-propan-2-ylacetamide Chemical compound COC1=CC=C(CN2CCC(CC2)NC2=C(Cl)C=NC3=C2N=C(N3)C2=CC=C(OCC(=O)NC(C)C)C=C2)C=C1 VVXGGYGSBOZUBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JMSWKCVXTXEHRC-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[6-chloro-7-[[1-[(4-methoxyphenyl)methyl]piperidin-4-yl]amino]-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]phenoxy]-N-pyrazin-2-ylacetamide Chemical compound COC1=CC=C(CN2CCC(CC2)NC2=C(Cl)C=NC3=C2N=C(N3)C2=CC=C(OCC(=O)NC3=CN=CC=N3)C=C2)C=C1 JMSWKCVXTXEHRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IQKPMQAIFKMOKR-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[6-chloro-7-[[1-[(4-methoxyphenyl)methyl]piperidin-4-yl]amino]-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]phenoxy]-N-pyridin-3-ylacetamide Chemical compound ClC=1C(=C2C(=NC=1)NC(=N2)C1=CC=C(OCC(=O)NC=2C=NC=CC=2)C=C1)NC1CCN(CC1)CC1=CC=C(C=C1)OC IQKPMQAIFKMOKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XUAOMXBPEZTTFZ-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[6-chloro-7-[[1-[(4-methoxyphenyl)methyl]piperidin-4-yl]amino]-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]phenoxy]-N-pyrimidin-2-ylacetamide Chemical compound ClC=1C(=C2C(=NC=1)NC(=N2)C1=CC=C(OCC(=O)NC2=NC=CC=N2)C=C1)NC1CCN(CC1)CC1=CC=C(C=C1)OC XUAOMXBPEZTTFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RBNIIPIWHJKCSR-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[6-chloro-7-[[1-[(4-methoxyphenyl)methyl]piperidin-4-yl]amino]-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]phenyl]-N-methylacetamide Chemical compound ClC=1C(=C2C(=NC=1)NC(=N2)C1=CC=C(C=C1)CC(=O)NC)NC1CCN(CC1)CC1=CC=C(C=C1)OC RBNIIPIWHJKCSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QHMUFSHOVRUKMD-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[6-chloro-7-[[1-[(4-methylphenyl)methyl]piperidin-4-yl]amino]-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]phenoxy]-N-methylacetamide Chemical compound ClC=1C(=C2C(=NC=1)NC(=N2)C1=CC=C(OCC(=O)NC)C=C1)NC1CCN(CC1)CC1=CC=C(C=C1)C QHMUFSHOVRUKMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BXOKPRGKMKCVEK-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[6-chloro-7-[[1-[(4-methylsulfanylphenyl)methyl]piperidin-4-yl]amino]-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]phenoxy]-N-methylacetamide Chemical compound ClC=1C(=C2C(=NC=1)NC(=N2)C1=CC=C(OCC(=O)NC)C=C1)NC1CCN(CC1)CC1=CC=C(C=C1)SC BXOKPRGKMKCVEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FJYHMLKDHQYLIQ-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[6-chloro-7-[[1-[(4-methylsulfonylphenyl)methyl]piperidin-4-yl]amino]-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]phenoxy]-N-methylacetamide Chemical compound ClC=1C(=C2C(=NC=1)NC(=N2)C1=CC=C(OCC(=O)NC)C=C1)NC1CCN(CC1)CC1=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)C FJYHMLKDHQYLIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- COMURPDMSOYNSN-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[6-chloro-7-[[1-[(4-propan-2-yloxyphenyl)methyl]piperidin-4-yl]amino]-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]phenoxy]-N-methylacetamide Chemical compound CNC(=O)COC1=CC=C(C=C1)C1=NC2=C(N1)N=CC(Cl)=C2NC1CCN(CC2=CC=C(OC(C)C)C=C2)CC1 COMURPDMSOYNSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PQXGZSHSRGOHNK-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[6-chloro-7-[[1-[(5-methylfuran-2-yl)methyl]piperidin-4-yl]amino]-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]phenoxy]-N-methylacetamide Chemical compound ClC=1C(=C2C(=NC=1)NC(=N2)C1=CC=C(OCC(=O)NC)C=C1)NC1CCN(CC1)CC=1OC(=CC=1)C PQXGZSHSRGOHNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WPNQTUYZSVCSBE-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[6-chloro-7-[[1-[(6-methylpyridin-2-yl)methyl]piperidin-4-yl]amino]-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]phenoxy]-N-methylacetamide Chemical compound ClC=1C(=C2C(=NC=1)NC(=N2)C1=CC=C(OCC(=O)NC)C=C1)NC1CCN(CC1)CC1=NC(=CC=C1)C WPNQTUYZSVCSBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YUKMROGJBOGWSA-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[6-chloro-7-[[1-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]piperidin-4-yl]amino]-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]phenoxy]-N-methylacetamide Chemical compound ClC=1C(=C2C(=NC=1)NC(=N2)C1=CC=C(OCC(=O)NC)C=C1)NC1CCN(CC1)CCC1=CC=C(C=C1)OC YUKMROGJBOGWSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RWSNGUAMDJDBDU-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[6-chloro-7-[[1-[[4-(difluoromethoxy)phenyl]methyl]piperidin-4-yl]amino]-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]phenoxy]-N-methylacetamide Chemical compound ClC=1C(=C2C(=NC=1)NC(=N2)C1=CC=C(OCC(=O)NC)C=C1)NC1CCN(CC1)CC1=CC=C(C=C1)OC(F)F RWSNGUAMDJDBDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DCMQZIWRZHAFIC-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[6-chloro-7-[[1-[[4-(dimethylamino)phenyl]methyl]piperidin-4-yl]amino]-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]phenoxy]-N-methylacetamide Chemical compound ClC=1C(=C2C(=NC=1)NC(=N2)C1=CC=C(OCC(=O)NC)C=C1)NC1CCN(CC1)CC1=CC=C(C=C1)N(C)C DCMQZIWRZHAFIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MGOMDXXEJGOXAQ-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[7-[(1-benzylpiperidin-4-yl)-methylamino]-6-chloro-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]phenoxy]-N-methylacetamide Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)N1CCC(CC1)N(C1=C2C(=NC=C1Cl)NC(=N2)C1=CC=C(OCC(=O)NC)C=C1)C MGOMDXXEJGOXAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PEKZKKQCWMIWAC-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[7-[(1-benzylpiperidin-4-yl)amino]-6-chloro-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]phenoxy]-N-methylacetamide Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)N1CCC(CC1)NC1=C2C(=NC=C1Cl)NC(=N2)C1=CC=C(OCC(=O)NC)C=C1 PEKZKKQCWMIWAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WORYZWCDXXENJQ-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[7-[(1-benzylpiperidin-4-yl)methylamino]-6-chloro-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]phenoxy]-N-methylacetamide Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)N1CCC(CC1)CNC1=C2C(=NC=C1Cl)NC(=N2)C1=CC=C(OCC(=O)NC)C=C1 WORYZWCDXXENJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UVKUXAOBPQKBSI-LJQANCHMSA-N 2-[4-[7-[[(3R)-1-benzylpyrrolidin-3-yl]amino]-6-chloro-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]phenoxy]-N-methylacetamide Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)N1C[C@@H](CC1)NC1=C2C(=NC=C1Cl)NC(=N2)C1=CC=C(OCC(=O)NC)C=C1 UVKUXAOBPQKBSI-LJQANCHMSA-N 0.000 claims 1
- ZFEAWWJCNOBVDF-SFHVURJKSA-N 2-[4-[7-[[(3S)-1-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)pyrrolidin-3-yl]amino]-6-chloro-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]phenoxy]-N-methylacetamide Chemical compound O1COC2=C1C=CC(=C2)CN1C[C@H](CC1)NC1=C2C(=NC=C1Cl)NC(=N2)C1=CC=C(OCC(=O)NC)C=C1 ZFEAWWJCNOBVDF-SFHVURJKSA-N 0.000 claims 1
- QYTWNENPAAGNFM-FQEVSTJZSA-N 2-[4-[7-[[(3S)-1-benzylpyrrolidin-3-yl]amino]-6-chloro-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]phenoxy]-N,N-dimethylacetamide Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)N1C[C@H](CC1)NC1=C2C(=NC=C1Cl)NC(=N2)C1=CC=C(OCC(=O)N(C)C)C=C1 QYTWNENPAAGNFM-FQEVSTJZSA-N 0.000 claims 1
- UVKUXAOBPQKBSI-IBGZPJMESA-N 2-[4-[7-[[(3S)-1-benzylpyrrolidin-3-yl]amino]-6-chloro-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]phenoxy]-N-methylacetamide Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)N1C[C@H](CC1)NC1=C2C(=NC=C1Cl)NC(=N2)C1=CC=C(OCC(=O)NC)C=C1 UVKUXAOBPQKBSI-IBGZPJMESA-N 0.000 claims 1
- WDFZVOYGFHLPLM-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[7-[[1-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)piperidin-4-yl]amino]-6-chloro-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]phenoxy]-N-methylacetamide Chemical compound CNC(=O)COC1=CC=C(C=C1)C1=NC2=C(N1)N=CC(Cl)=C2NC1CCN(CC2=CC3=C(OCO3)C=C2)CC1 WDFZVOYGFHLPLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NUMMXHBUCSQXDY-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[7-[[1-[(4-acetamidophenyl)methyl]piperidin-4-yl]amino]-6-chloro-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]phenoxy]-N-methylacetamide Chemical compound C(C)(=O)NC1=CC=C(CN2CCC(CC2)NC2=C3C(=NC=C2Cl)NC(=N3)C2=CC=C(OCC(=O)NC)C=C2)C=C1 NUMMXHBUCSQXDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ROSFTKYWGVIARV-UHFFFAOYSA-N 3-[4-[6-bromo-7-[(1-ethylpiperidin-4-yl)amino]-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]phenyl]-N-methylpropanamide Chemical compound BrC=1C(=C2C(=NC=1)NC(=N2)C1=CC=C(C=C1)CCC(=O)NC)NC1CCN(CC1)CC ROSFTKYWGVIARV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AIQSAFFUZJDFMB-UHFFFAOYSA-N 3-[4-[6-bromo-7-[(1-methylpiperidin-4-yl)amino]-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]phenyl]-N-methylpropanamide Chemical compound BrC=1C(=C2C(=NC=1)NC(=N2)C1=CC=C(C=C1)CCC(=O)NC)NC1CCN(CC1)C AIQSAFFUZJDFMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WTFQRUGMTLWANO-UHFFFAOYSA-N 3-[4-[6-bromo-7-[(1-propan-2-ylpiperidin-4-yl)amino]-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]phenyl]-N-methylpropanamide Chemical compound BrC=1C(=C2C(=NC=1)NC(=N2)C1=CC=C(C=C1)CCC(=O)NC)NC1CCN(CC1)C(C)C WTFQRUGMTLWANO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DCDFTXPYXDITAW-UHFFFAOYSA-N 3-[4-[6-chloro-7-[(1-ethylpiperidin-4-yl)amino]-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]phenyl]-N-methylpropanamide Chemical compound ClC=1C(=C2C(=NC=1)NC(=N2)C1=CC=C(C=C1)CCC(=O)NC)NC1CCN(CC1)CC DCDFTXPYXDITAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CNSKPEVXMOSLON-UHFFFAOYSA-N 3-[4-[6-chloro-7-[(1-methylpiperidin-4-yl)amino]-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]phenyl]-N-methylpropanamide Chemical compound ClC=1C(=C2C(=NC=1)NC(=N2)C1=CC=C(C=C1)CCC(=O)NC)NC1CCN(CC1)C CNSKPEVXMOSLON-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NNTOLLXTZFQKHZ-UHFFFAOYSA-N 3-[4-[6-chloro-7-[(1-propan-2-ylpiperidin-4-yl)amino]-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]phenyl]-N-methylpropanamide Chemical compound ClC=1C(=C2C(=NC=1)NC(=N2)C1=CC=C(C=C1)CCC(=O)NC)NC1CCN(CC1)C(C)C NNTOLLXTZFQKHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RWDFIKLCRIWPGZ-INIZCTEOSA-N 3-[4-[6-chloro-7-[[(3S)-1-ethylpyrrolidin-3-yl]amino]-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]phenyl]-N-methylpropanamide Chemical compound ClC=1C(=C2C(=NC=1)NC(=N2)C1=CC=C(C=C1)CCC(=O)NC)N[C@@H]1CN(CC1)CC RWDFIKLCRIWPGZ-INIZCTEOSA-N 0.000 claims 1
- OMHLWSFDTYXFHY-UHFFFAOYSA-N 3-[4-[6-chloro-7-[[1-[(4-methoxyphenyl)methyl]piperidin-4-yl]amino]-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]phenyl]-N-methoxypropanamide Chemical compound ClC=1C(=C2C(=NC=1)NC(=N2)C1=CC=C(C=C1)CCC(=O)NOC)NC1CCN(CC1)CC1=CC=C(C=C1)OC OMHLWSFDTYXFHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YDLICFQTESNRGW-UHFFFAOYSA-N 3-[4-[6-chloro-7-[[1-[(4-methoxyphenyl)methyl]piperidin-4-yl]amino]-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]phenyl]-N-methylpropanamide Chemical compound CNC(=O)CCC1=CC=C(C=C1)C1=NC2=C(N1)N=CC(Cl)=C2NC1CCN(CC2=CC=C(OC)C=C2)CC1 YDLICFQTESNRGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UIFUTMSAABAQHG-UHFFFAOYSA-N N-[2-[4-[6-bromo-7-[(1-methylpiperidin-4-yl)amino]-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]phenoxy]ethyl]acetamide Chemical compound CN1CCC(CC1)NC1=C(Br)C=NC2=C1N=C(N2)C1=CC=C(OCCNC(C)=O)C=C1 UIFUTMSAABAQHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HFTCGKWGZCPTGA-UHFFFAOYSA-N N-[2-[4-[6-bromo-7-[[1-[[4-(1,2,4-triazol-1-yl)phenyl]methyl]piperidin-4-yl]amino]-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]phenoxy]ethyl]acetamide Chemical compound BrC=1C(=C2C(=NC=1)NC(=N2)C1=CC=C(OCCNC(C)=O)C=C1)NC1CCN(CC1)CC1=CC=C(C=C1)N1N=CN=C1 HFTCGKWGZCPTGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PJWOVITUIRESEA-UHFFFAOYSA-N N-[2-[4-[6-chloro-7-[(1-ethylpiperidin-4-yl)amino]-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]phenoxy]ethyl]acetamide Chemical compound CCN1CCC(CC1)NC1=C(Cl)C=NC2=C1N=C(N2)C1=CC=C(OCCNC(C)=O)C=C1 PJWOVITUIRESEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OJYHXPBRMHWGOA-UHFFFAOYSA-N N-[2-[4-[6-chloro-7-[(1-methylpiperidin-4-yl)amino]-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]phenoxy]ethyl]-2,2-dimethylpropanamide Chemical compound ClC=1C(=C2C(=NC=1)NC(=N2)C1=CC=C(OCCNC(C(C)(C)C)=O)C=C1)NC1CCN(CC1)C OJYHXPBRMHWGOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MYLWAJDQUVYHDH-UHFFFAOYSA-N N-[2-[4-[6-chloro-7-[(1-methylpiperidin-4-yl)amino]-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]phenoxy]ethyl]-2-methoxyacetamide Chemical compound ClC=1C(=C2C(=NC=1)NC(=N2)C1=CC=C(OCCNC(COC)=O)C=C1)NC1CCN(CC1)C MYLWAJDQUVYHDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AYOYKWFODBVRIF-UHFFFAOYSA-N N-[2-[4-[6-chloro-7-[(1-methylpiperidin-4-yl)amino]-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]phenoxy]ethyl]-2-methylpropanamide Chemical compound ClC=1C(=C2C(=NC=1)NC(=N2)C1=CC=C(OCCNC(C(C)C)=O)C=C1)NC1CCN(CC1)C AYOYKWFODBVRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GNECURWMSKBIMQ-UHFFFAOYSA-N N-[2-[4-[6-chloro-7-[(1-methylpiperidin-4-yl)amino]-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]phenoxy]ethyl]acetamide Chemical compound C(C)(=O)NCCOC1=CC=C(C=C1)C1=NC=2C(=NC=C(C=2NC2CCN(CC2)C)Cl)N1 GNECURWMSKBIMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VGIBYLDQGXHMGB-UHFFFAOYSA-N N-[2-[4-[6-chloro-7-[(1-methylpiperidin-4-yl)amino]-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]phenoxy]ethyl]cyclohexanecarboxamide Chemical compound ClC=1C(=C2C(=NC=1)NC(=N2)C1=CC=C(OCCNC(=O)C2CCCCC2)C=C1)NC1CCN(CC1)C VGIBYLDQGXHMGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XUSBOMBKZBCOFZ-UHFFFAOYSA-N N-[2-[4-[6-chloro-7-[(1-methylpiperidin-4-yl)amino]-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]phenoxy]ethyl]cyclopentanecarboxamide Chemical compound ClC=1C(=C2C(=NC=1)NC(=N2)C1=CC=C(OCCNC(=O)C2CCCC2)C=C1)NC1CCN(CC1)C XUSBOMBKZBCOFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UMMZQCCJWXJXPQ-UHFFFAOYSA-N N-[2-[4-[6-chloro-7-[(1-methylpiperidin-4-yl)amino]-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]phenoxy]ethyl]cyclopropanecarboxamide Chemical compound ClC=1C(=C2C(=NC=1)NC(=N2)C1=CC=C(OCCNC(=O)C2CC2)C=C1)NC1CCN(CC1)C UMMZQCCJWXJXPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YUILNHYZSVKJSL-UHFFFAOYSA-N N-[2-[4-[6-chloro-7-[(1-methylpiperidin-4-yl)amino]-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]phenoxy]ethyl]pyridine-3-carboxamide Chemical compound ClC=1C(=C2C(=NC=1)NC(=N2)C1=CC=C(OCCNC(=O)C=2C=NC=CC=2)C=C1)NC1CCN(CC1)C YUILNHYZSVKJSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WTFBSIAAEDPXIQ-UHFFFAOYSA-N N-[2-[4-[6-chloro-7-[(1-methylpiperidin-4-yl)amino]-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]phenoxy]ethyl]pyridine-4-carboxamide Chemical compound ClC=1C(=C2C(=NC=1)NC(=N2)C1=CC=C(OCCNC(=O)C2=CC=NC=C2)C=C1)NC1CCN(CC1)C WTFBSIAAEDPXIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QESAJMJBYCEQSJ-UHFFFAOYSA-N N-[2-[4-[6-chloro-7-[(1-propan-2-ylpiperidin-4-yl)amino]-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]phenoxy]ethyl]acetamide Chemical compound CC(C)N1CCC(CC1)NC1=C(Cl)C=NC2=C1N=C(N2)C1=CC=C(OCCNC(C)=O)C=C1 QESAJMJBYCEQSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- USFWPFIIVZLLNM-UHFFFAOYSA-N N-[2-[4-[6-chloro-7-[[1-(thiophen-2-ylmethyl)piperidin-4-yl]amino]-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]phenoxy]ethyl]acetamide Chemical compound ClC=1C(=C2C(=NC=1)NC(=N2)C1=CC=C(OCCNC(C)=O)C=C1)NC1CCN(CC1)CC=1SC=CC=1 USFWPFIIVZLLNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KGUXYYPHWNIYAC-UHFFFAOYSA-N N-[2-[4-[6-chloro-7-[[1-[(4-methoxyphenyl)methyl]piperidin-4-yl]amino]-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]phenoxy]ethyl]acetamide Chemical compound ClC=1C(=C2C(=NC=1)NC(=N2)C1=CC=C(OCCNC(C)=O)C=C1)NC1CCN(CC1)CC1=CC=C(C=C1)OC KGUXYYPHWNIYAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JWNFLUMKBKZIAT-UHFFFAOYSA-N N-[2-[4-[6-chloro-7-[[1-[(4-methoxyphenyl)methyl]piperidin-4-yl]amino]-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]phenoxy]ethyl]cyclopentanecarboxamide Chemical compound ClC=1C(=C2C(=NC=1)NC(=N2)C1=CC=C(OCCNC(=O)C2CCCC2)C=C1)NC1CCN(CC1)CC1=CC=C(C=C1)OC JWNFLUMKBKZIAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZXVLBUSHAIKCOU-UHFFFAOYSA-N N-[2-[4-[6-chloro-7-[[1-[(4-methoxyphenyl)methyl]piperidin-4-yl]amino]-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]phenoxy]ethyl]propanamide Chemical compound ClC=1C(=C2C(=NC=1)NC(=N2)C1=CC=C(OCCNC(CC)=O)C=C1)NC1CCN(CC1)CC1=CC=C(C=C1)OC ZXVLBUSHAIKCOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CPRLUJBGTNORQJ-UHFFFAOYSA-N N-[2-[4-[6-chloro-7-[[1-[(4-methoxyphenyl)methyl]piperidin-4-yl]amino]-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]phenoxy]ethyl]pyridine-4-carboxamide Chemical compound COC1=CC=C(CN2CCC(CC2)NC2=C(Cl)C=NC3=C2N=C(N3)C2=CC=C(OCCNC(=O)C3=CC=NC=C3)C=C2)C=C1 CPRLUJBGTNORQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GOKLKTIZTYUYJS-UHFFFAOYSA-N N-[2-[4-[6-chloro-7-[[1-[[4-(1,2,4-triazol-1-yl)phenyl]methyl]piperidin-4-yl]amino]-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]phenoxy]ethyl]acetamide Chemical compound ClC=1C(=C2C(=NC=1)NC(=N2)C1=CC=C(OCCNC(C)=O)C=C1)NC1CCN(CC1)CC1=CC=C(C=C1)N1N=CN=C1 GOKLKTIZTYUYJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WJJMNDUMQPNECX-UHFFFAOYSA-N dipicolinic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=N1 WJJMNDUMQPNECX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UYBJHVSZRXMCIQ-UHFFFAOYSA-N n-(cyclohexylmethyl)acetamide Chemical compound CC(=O)NCC1CCCCC1 UYBJHVSZRXMCIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PDUSWJORWQPNRP-UHFFFAOYSA-N n-propan-2-ylacetamide Chemical compound CC(C)NC(C)=O PDUSWJORWQPNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 1
- 108091000080 Phosphotransferase Proteins 0.000 abstract description 5
- 102000020233 phosphotransferase Human genes 0.000 abstract description 5
- 108010006700 Receptor Tyrosine Kinase-like Orphan Receptors Proteins 0.000 abstract description 3
- 102000005435 Receptor Tyrosine Kinase-like Orphan Receptors Human genes 0.000 abstract description 3
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 384
- 239000000047 product Substances 0.000 description 186
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 72
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 71
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 61
- OVWYEQOVUDKZNU-UHFFFAOYSA-N m-tolualdehyde Chemical compound CC1=CC=CC(C=O)=C1 OVWYEQOVUDKZNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 50
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 44
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 39
- 102100039615 Inactive tyrosine-protein kinase transmembrane receptor ROR1 Human genes 0.000 description 35
- 101001103036 Homo sapiens Nuclear receptor ROR-alpha Proteins 0.000 description 33
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 33
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 32
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 30
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 description 27
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 27
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 26
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 25
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 24
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 24
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 23
- OYNIIKHNXNPSAG-UHFFFAOYSA-N 2-(4-formylphenoxy)acetic acid Chemical compound OC(=O)COC1=CC=C(C=O)C=C1 OYNIIKHNXNPSAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 22
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 22
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N dichloromethane Natural products ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- 235000019439 ethyl acetate Nutrition 0.000 description 22
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 21
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 21
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 21
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 20
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 19
- JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N N,N-Diisopropylethylamine (DIPEA) Chemical compound CCN(C(C)C)C(C)C JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- DQQJBEAXSOOCPG-ZETCQYMHSA-N tert-butyl n-[(3s)-pyrrolidin-3-yl]carbamate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)N[C@H]1CCNC1 DQQJBEAXSOOCPG-ZETCQYMHSA-N 0.000 description 17
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 15
- 201000006417 multiple sclerosis Diseases 0.000 description 15
- WMPPDTMATNBGJN-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethylbromide Chemical compound BrCCC1=CC=CC=C1 WMPPDTMATNBGJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 208000010839 B-cell chronic lymphocytic leukemia Diseases 0.000 description 14
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 14
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 description 13
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 13
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 13
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 13
- BLGCPXIDEMLKMS-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-4-chloro-3-nitropyridin-2-amine Chemical compound NC1=NC=C(Br)C(Cl)=C1[N+]([O-])=O BLGCPXIDEMLKMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 12
- JDACBLXRPFJSHT-UHFFFAOYSA-N 1-[(4-methoxyphenyl)methyl]piperidin-4-amine Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1CN1CCC(N)CC1 JDACBLXRPFJSHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- KYVDKOZOAOAFDC-UHFFFAOYSA-N 4,5-dichloro-3-nitropyridin-2-amine Chemical compound NC1=NC=C(Cl)C(Cl)=C1[N+]([O-])=O KYVDKOZOAOAFDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000000463 material Substances 0.000 description 11
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 11
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 11
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 11
- 0 CCCCC1*C[C@@](C)CC1 Chemical compound CCCCC1*C[C@@](C)CC1 0.000 description 10
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N Glycine Chemical compound NCC(O)=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 10
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 10
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 10
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 10
- 239000006228 supernatant Substances 0.000 description 10
- CKXZPVPIDOJLLM-UHFFFAOYSA-N tert-butyl n-piperidin-4-ylcarbamate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)NC1CCNCC1 CKXZPVPIDOJLLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 208000031422 Lymphocytic Chronic B-Cell Leukemia Diseases 0.000 description 9
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 description 9
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 9
- 208000032852 chronic lymphocytic leukemia Diseases 0.000 description 9
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 9
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 9
- GAMYYCRTACQSBR-UHFFFAOYSA-N 4-azabenzimidazole Chemical class C1=CC=C2NC=NC2=N1 GAMYYCRTACQSBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylformamide Substances CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 8
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 8
- RGHHSNMVTDWUBI-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybenzaldehyde Chemical compound OC1=CC=C(C=O)C=C1 RGHHSNMVTDWUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 208000024893 Acute lymphoblastic leukemia Diseases 0.000 description 7
- 208000031261 Acute myeloid leukaemia Diseases 0.000 description 7
- JRNVZBWKYDBUCA-UHFFFAOYSA-N N-chlorosuccinimide Chemical compound ClN1C(=O)CCC1=O JRNVZBWKYDBUCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 7
- 230000006907 apoptotic process Effects 0.000 description 7
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 7
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 7
- 239000013058 crude material Substances 0.000 description 7
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 7
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 description 7
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 7
- 208000011580 syndromic disease Diseases 0.000 description 7
- PAQZWJGSJMLPMG-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-tripropyl-1,3,5,2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-trioxatriphosphinane 2,4,6-trioxide Chemical compound CCCP1(=O)OP(=O)(CCC)OP(=O)(CCC)O1 PAQZWJGSJMLPMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000006163 5-membered heteroaryl group Chemical group 0.000 description 6
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 208000014697 Acute lymphocytic leukaemia Diseases 0.000 description 6
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 208000022559 Inflammatory bowel disease Diseases 0.000 description 6
- 208000006664 Precursor Cell Lymphoblastic Leukemia-Lymphoma Diseases 0.000 description 6
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 206010047115 Vasculitis Diseases 0.000 description 6
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 6
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 6
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 6
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 6
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 6
- 230000014509 gene expression Effects 0.000 description 6
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 6
- 230000004968 inflammatory condition Effects 0.000 description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 6
- BCIIMDOZSUCSEN-UHFFFAOYSA-N piperidin-4-amine Chemical compound NC1CCNCC1 BCIIMDOZSUCSEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 6
- 210000001519 tissue Anatomy 0.000 description 6
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- SEPGYEWOCAOBRW-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-4-N-[1-[(4-methoxyphenyl)methyl]piperidin-4-yl]-3-nitropyridine-2,4-diamine Chemical compound COC1=CC=C(CN2CCC(CC2)NC2=C(C(N)=NC=C2Cl)[N+]([O-])=O)C=C1 SEPGYEWOCAOBRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 208000026310 Breast neoplasm Diseases 0.000 description 5
- 239000004471 Glycine Substances 0.000 description 5
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000004913 activation Effects 0.000 description 5
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 5
- 238000003818 flash chromatography Methods 0.000 description 5
- 208000027866 inflammatory disease Diseases 0.000 description 5
- 210000000265 leukocyte Anatomy 0.000 description 5
- 201000001441 melanoma Diseases 0.000 description 5
- 210000003819 peripheral blood mononuclear cell Anatomy 0.000 description 5
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 5
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 5
- 238000004007 reversed phase HPLC Methods 0.000 description 5
- 210000000130 stem cell Anatomy 0.000 description 5
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 5
- HIZUYIOSNJRSBY-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 1-aminopiperidine-2-carboxylate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)C1CCCCN1N HIZUYIOSNJRSBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NIBFJPXGNVPNHK-UHFFFAOYSA-N 2,2-difluoro-1,3-benzodioxole-4-carbaldehyde Chemical group C1=CC(C=O)=C2OC(F)(F)OC2=C1 NIBFJPXGNVPNHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PKZJLOCLABXVMC-UHFFFAOYSA-N 2-Methoxybenzaldehyde Chemical compound COC1=CC=CC=C1C=O PKZJLOCLABXVMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IAVREABSGIHHMO-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxybenzaldehyde Chemical compound OC1=CC=CC(C=O)=C1 IAVREABSGIHHMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WMPDAIZRQDCGFH-UHFFFAOYSA-N 3-methoxybenzaldehyde Chemical compound COC1=CC=CC(C=O)=C1 WMPDAIZRQDCGFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BPYHGTCRXDWOIQ-UHFFFAOYSA-N 3-nitropyridin-2-amine Chemical compound NC1=NC=CC=C1[N+]([O-])=O BPYHGTCRXDWOIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004217 4-methoxybenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1OC([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- CVICEEPAFUYBJG-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-2,2-difluoro-1,3-benzodioxole Chemical group C1=C(Cl)C=C2OC(F)(F)OC2=C1 CVICEEPAFUYBJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 206010006187 Breast cancer Diseases 0.000 description 4
- 102000005636 Cyclic AMP Response Element-Binding Protein Human genes 0.000 description 4
- 108010045171 Cyclic AMP Response Element-Binding Protein Proteins 0.000 description 4
- 201000004624 Dermatitis Diseases 0.000 description 4
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 201000009794 Idiopathic Pulmonary Fibrosis Diseases 0.000 description 4
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 4
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 208000033776 Myeloid Acute Leukemia Diseases 0.000 description 4
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 4
- 102000038030 PI3Ks Human genes 0.000 description 4
- 108091007960 PI3Ks Proteins 0.000 description 4
- 206010061902 Pancreatic neoplasm Diseases 0.000 description 4
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 108020004459 Small interfering RNA Proteins 0.000 description 4
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 4
- 238000003556 assay Methods 0.000 description 4
- 210000003719 b-lymphocyte Anatomy 0.000 description 4
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 4
- 231100000135 cytotoxicity Toxicity 0.000 description 4
- 230000003013 cytotoxicity Effects 0.000 description 4
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 4
- 208000036971 interstitial lung disease 2 Diseases 0.000 description 4
- 210000004072 lung Anatomy 0.000 description 4
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 4
- ZRSNZINYAWTAHE-UHFFFAOYSA-N p-methoxybenzaldehyde Chemical compound COC1=CC=C(C=O)C=C1 ZRSNZINYAWTAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 201000002528 pancreatic cancer Diseases 0.000 description 4
- LCPDWSOZIOUXRV-UHFFFAOYSA-N phenoxyacetic acid Chemical compound OC(=O)COC1=CC=CC=C1 LCPDWSOZIOUXRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SATCULPHIDQDRE-UHFFFAOYSA-N piperonal Chemical compound O=CC1=CC=C2OCOC2=C1 SATCULPHIDQDRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 4
- ZZYXNRREDYWPLN-UHFFFAOYSA-N pyridine-2,3-diamine Chemical compound NC1=CC=CN=C1N ZZYXNRREDYWPLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 4
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 4
- UNHOPMIDKWXFMF-YFKPBYRVSA-N (3s)-1-methylpyrrolidin-3-amine Chemical compound CN1CC[C@H](N)C1 UNHOPMIDKWXFMF-YFKPBYRVSA-N 0.000 description 3
- NQQVCDIEQDMPOD-UHFFFAOYSA-N 1-(thiophen-2-ylmethyl)piperidin-4-amine Chemical compound C1CC(N)CCN1CC1=CC=CS1 NQQVCDIEQDMPOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IYYXLZOFUOPDAM-UHFFFAOYSA-N 1-[(1,3,5-trimethylpyrazol-4-yl)methyl]piperidin-4-amine Chemical compound CC1=NN(C)C(C)=C1CN1CCC(N)CC1 IYYXLZOFUOPDAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UIFVCPMLQXKEEU-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylbenzaldehyde Chemical compound CC1=CC=CC(C=O)=C1C UIFVCPMLQXKEEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OMBQRGCYHSVMHE-UHFFFAOYSA-N 2-(4-formylphenoxy)-n-methylacetamide Chemical compound CNC(=O)COC1=CC=C(C=O)C=C1 OMBQRGCYHSVMHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GOVJRSTWOQZULF-UHFFFAOYSA-N 4,5-dichloropyridine-2,3-diamine Chemical compound NC1=NC=C(Cl)C(Cl)=C1N GOVJRSTWOQZULF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UOQXIWFBQSVDPP-UHFFFAOYSA-N 4-fluorobenzaldehyde Chemical compound FC1=CC=C(C=O)C=C1 UOQXIWFBQSVDPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 208000031212 Autoimmune polyendocrinopathy Diseases 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 208000007465 Giant cell arteritis Diseases 0.000 description 3
- 206010018338 Glioma Diseases 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 208000003456 Juvenile Arthritis Diseases 0.000 description 3
- 206010059176 Juvenile idiopathic arthritis Diseases 0.000 description 3
- 206010058467 Lung neoplasm malignant Diseases 0.000 description 3
- 208000003445 Mouth Neoplasms Diseases 0.000 description 3
- 241000699670 Mus sp. Species 0.000 description 3
- MNPVNGIRGVJBIM-UHFFFAOYSA-N N-[2-(dimethylamino)ethyl]-2-(4-formylphenoxy)acetamide Chemical compound CN(CCNC(COC1=CC=C(C=C1)C=O)=O)C MNPVNGIRGVJBIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 108700020796 Oncogene Proteins 0.000 description 3
- 206010033128 Ovarian cancer Diseases 0.000 description 3
- 206010061535 Ovarian neoplasm Diseases 0.000 description 3
- 206010034277 Pemphigoid Diseases 0.000 description 3
- 206010035664 Pneumonia Diseases 0.000 description 3
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 208000006011 Stroke Diseases 0.000 description 3
- WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N acetyl chloride Chemical compound CC(Cl)=O WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012346 acetyl chloride Substances 0.000 description 3
- 208000002552 acute disseminated encephalomyelitis Diseases 0.000 description 3
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 3
- 210000003169 central nervous system Anatomy 0.000 description 3
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 3
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 description 3
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- 206010014599 encephalitis Diseases 0.000 description 3
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 description 3
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 3
- 239000012458 free base Substances 0.000 description 3
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 3
- 230000030279 gene silencing Effects 0.000 description 3
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 201000002215 juvenile rheumatoid arthritis Diseases 0.000 description 3
- 208000032839 leukemia Diseases 0.000 description 3
- 238000004895 liquid chromatography mass spectrometry Methods 0.000 description 3
- 201000005202 lung cancer Diseases 0.000 description 3
- 208000020816 lung neoplasm Diseases 0.000 description 3
- 208000015486 malignant pancreatic neoplasm Diseases 0.000 description 3
- 201000005962 mycosis fungoides Diseases 0.000 description 3
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 3
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 3
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 3
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 3
- 210000000056 organ Anatomy 0.000 description 3
- 210000001672 ovary Anatomy 0.000 description 3
- 210000000496 pancreas Anatomy 0.000 description 3
- 208000008443 pancreatic carcinoma Diseases 0.000 description 3
- 238000007911 parenteral administration Methods 0.000 description 3
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 3
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 3
- 235000018102 proteins Nutrition 0.000 description 3
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 3
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 3
- 230000004083 survival effect Effects 0.000 description 3
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 3
- 239000003826 tablet Substances 0.000 description 3
- CNHQURYHQWUQLL-UHFFFAOYSA-N tert-butyl n-[2-(4-formylphenoxy)ethyl]carbamate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)NCCOC1=CC=C(C=O)C=C1 CNHQURYHQWUQLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 208000008732 thymoma Diseases 0.000 description 3
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MBAGLGVPJNVVJH-NSHDSACASA-N (3s)-1-[(2-methoxyphenyl)methyl]pyrrolidin-3-amine Chemical compound COC1=CC=CC=C1CN1C[C@@H](N)CC1 MBAGLGVPJNVVJH-NSHDSACASA-N 0.000 description 2
- GOLVGZOPWLLUSF-LURJTMIESA-N (3s)-1-ethylpyrrolidin-3-amine Chemical compound CCN1CC[C@H](N)C1 GOLVGZOPWLLUSF-LURJTMIESA-N 0.000 description 2
- SYMMPPWYYXRLJX-ZETCQYMHSA-N (3s)-1-propan-2-ylpyrrolidin-3-amine Chemical compound CC(C)N1CC[C@H](N)C1 SYMMPPWYYXRLJX-ZETCQYMHSA-N 0.000 description 2
- QQBSLNKWDXZLKL-ZETCQYMHSA-N (3s)-1-propylpyrrolidin-3-amine Chemical compound CCCN1CC[C@H](N)C1 QQBSLNKWDXZLKL-ZETCQYMHSA-N 0.000 description 2
- ZGTFNNUASMWGTM-UHFFFAOYSA-N 1,3-thiazole-2-carbaldehyde Chemical compound O=CC1=NC=CS1 ZGTFNNUASMWGTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TZXBALTUSCDXLU-UHFFFAOYSA-N 1-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-ylmethyl)piperidin-4-amine Chemical compound C1CC(N)CCN1CC1=CC=C(OCC2)C2=C1 TZXBALTUSCDXLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZXVWFOMYPHVUGO-UHFFFAOYSA-N 1-(2-methylpropyl)piperidin-4-amine Chemical compound CC(C)CN1CCC(N)CC1 ZXVWFOMYPHVUGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LLLBDLDNTMMZHL-UHFFFAOYSA-N 1-benzofuran-5-carbaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=C2OC=CC2=C1 LLLBDLDNTMMZHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YUBDLZGUSSWQSS-UHFFFAOYSA-N 1-benzylpiperidin-4-amine Chemical compound C1CC(N)CCN1CC1=CC=CC=C1 YUBDLZGUSSWQSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFETTXCVHFVMPU-UHFFFAOYSA-N 1-ethylpiperidin-4-amine Chemical compound CCN1CCC(N)CC1 UFETTXCVHFVMPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZRQQXFMGYSOKDF-UHFFFAOYSA-N 1-propan-2-ylpiperidin-4-amine Chemical compound CC(C)N1CCC(N)CC1 ZRQQXFMGYSOKDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZCYVGFQRDRGDJM-UHFFFAOYSA-N 1-propylpiperidin-4-amine Chemical compound CCCN1CCC(N)CC1 ZCYVGFQRDRGDJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FJJYHTVHBVXEEQ-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylpropanal Chemical compound CC(C)(C)C=O FJJYHTVHBVXEEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LWRSYTXEQUUTKW-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethoxybenzaldehyde Chemical compound COC1=CC=C(C=O)C(OC)=C1 LWRSYTXEQUUTKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IBZDPHIZLREMLS-UHFFFAOYSA-N 2-(4-formyl-3-methylphenoxy)-N-methylacetamide Chemical compound C(=O)C1=C(C=C(OCC(=O)NC)C=C1)C IBZDPHIZLREMLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YLJFPXRGJPDBOB-UHFFFAOYSA-N 2-(4-formylphenoxy)-n,n-dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(=O)COC1=CC=C(C=O)C=C1 YLJFPXRGJPDBOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RIDGSEGTBIWFTK-UHFFFAOYSA-N 2-(dimethylamino)-2-methylpropanenitrile Chemical compound CN(C)C(C)(C)C#N RIDGSEGTBIWFTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BDYDMRYPUIYCOY-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(hydroxymethyl)phenyl]-n-methylacetamide Chemical compound CNC(=O)CC1=CC=C(CO)C=C1 BDYDMRYPUIYCOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZWDVQMVZZYIAHO-UHFFFAOYSA-N 2-fluorobenzaldehyde Chemical compound FC1=CC=CC=C1C=O ZWDVQMVZZYIAHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JPHKMYXKNKLNDF-UHFFFAOYSA-N 3,4-difluorobenzaldehyde Chemical compound FC1=CC=C(C=O)C=C1F JPHKMYXKNKLNDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NRCCSDVEUWXOMG-UHFFFAOYSA-N 3-(4-formylphenyl)propanoic acid Chemical compound OC(=O)CCC1=CC=C(C=O)C=C1 NRCCSDVEUWXOMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CUYKNJBYIJFRCU-UHFFFAOYSA-N 3-aminopyridine Chemical compound NC1=CC=CN=C1 CUYKNJBYIJFRCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RBIGKSZIQCTIJF-UHFFFAOYSA-N 3-formylthiophene Chemical compound O=CC=1C=CSC=1 RBIGKSZIQCTIJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CUMCMYMKECWGHO-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-1,2-oxazole Chemical compound CC=1C=CON=1 CUMCMYMKECWGHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BSQKBHXYEKVKMN-UHFFFAOYSA-N 3-methylthiophene-2-carbaldehyde Chemical compound CC=1C=CSC=1C=O BSQKBHXYEKVKMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CRRAQLWJVYODCL-UHFFFAOYSA-N 4,5-dichloropyridin-2-amine Chemical compound NC1=CC(Cl)=C(Cl)C=N1 CRRAQLWJVYODCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QCQCHGYLTSGIGX-GHXANHINSA-N 4-[[(3ar,5ar,5br,7ar,9s,11ar,11br,13as)-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-3a-[(5-methylpyridine-3-carbonyl)amino]-2-oxo-1-propan-2-yl-4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a-dodecahydro-3h-cyclopenta[a]chrysen-9-yl]oxy]-2,2-dimethyl-4-oxobutanoic acid Chemical compound N([C@@]12CC[C@@]3(C)[C@]4(C)CC[C@H]5C(C)(C)[C@@H](OC(=O)CC(C)(C)C(O)=O)CC[C@]5(C)[C@H]4CC[C@@H]3C1=C(C(C2)=O)C(C)C)C(=O)C1=CN=CC(C)=C1 QCQCHGYLTSGIGX-GHXANHINSA-N 0.000 description 2
- AGQOIYCTCOEHGR-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-1,2-oxazole Chemical compound CC1=CC=NO1 AGQOIYCTCOEHGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 208000008190 Agammaglobulinemia Diseases 0.000 description 2
- 206010001889 Alveolitis Diseases 0.000 description 2
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-M Aminoacetate Chemical compound NCC([O-])=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 2
- 206010003827 Autoimmune hepatitis Diseases 0.000 description 2
- 208000009137 Behcet syndrome Diseases 0.000 description 2
- CGXAUQQVPUGHEB-UHFFFAOYSA-N BrC=1C(=C(C(=NC=1)N)[N+](=O)[O-])NC1CCN(CC1)CCC Chemical compound BrC=1C(=C(C(=NC=1)N)[N+](=O)[O-])NC1CCN(CC1)CCC CGXAUQQVPUGHEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 206010007953 Central nervous system lymphoma Diseases 0.000 description 2
- 208000030939 Chronic inflammatory demyelinating polyneuropathy Diseases 0.000 description 2
- UOOPOMDCFNSQFW-UHFFFAOYSA-N ClC=1C(=C(C(=NC=1)N)[N+](=O)[O-])NC1CCN(CC1)CC=1SC=CC=1 Chemical compound ClC=1C(=C(C(=NC=1)N)[N+](=O)[O-])NC1CCN(CC1)CC=1SC=CC=1 UOOPOMDCFNSQFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 206010009944 Colon cancer Diseases 0.000 description 2
- 208000011231 Crohn disease Diseases 0.000 description 2
- RGHNJXZEOKUKBD-SQOUGZDYSA-N D-gluconic acid Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O RGHNJXZEOKUKBD-SQOUGZDYSA-N 0.000 description 2
- 206010012438 Dermatitis atopic Diseases 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- 208000021309 Germ cell tumor Diseases 0.000 description 2
- 208000032612 Glial tumor Diseases 0.000 description 2
- 206010018364 Glomerulonephritis Diseases 0.000 description 2
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N Glycolic acid Chemical compound OCC(O)=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 208000035895 Guillain-Barré syndrome Diseases 0.000 description 2
- 208000002250 Hematologic Neoplasms Diseases 0.000 description 2
- 102100031573 Hematopoietic progenitor cell antigen CD34 Human genes 0.000 description 2
- 241000282412 Homo Species 0.000 description 2
- 101000777663 Homo sapiens Hematopoietic progenitor cell antigen CD34 Proteins 0.000 description 2
- 206010020983 Hypogammaglobulinaemia Diseases 0.000 description 2
- 208000012309 Linear IgA disease Diseases 0.000 description 2
- 206010025323 Lymphomas Diseases 0.000 description 2
- 208000025205 Mantle-Cell Lymphoma Diseases 0.000 description 2
- 208000001145 Metabolic Syndrome Diseases 0.000 description 2
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 206010049567 Miller Fisher syndrome Diseases 0.000 description 2
- 201000007224 Myeloproliferative neoplasm Diseases 0.000 description 2
- NYKNXEUHOUCKSL-UHFFFAOYSA-N N-[2-(dimethylamino)-2-methylpropyl]-2-(4-formylphenoxy)acetamide Chemical compound CN(C(CNC(COC1=CC=C(C=C1)C=O)=O)(C)C)C NYKNXEUHOUCKSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 208000034176 Neoplasms, Germ Cell and Embryonal Diseases 0.000 description 2
- 206010029260 Neuroblastoma Diseases 0.000 description 2
- 208000000733 Paroxysmal Hemoglobinuria Diseases 0.000 description 2
- 102100036050 Phosphatidylinositol N-acetylglucosaminyltransferase subunit A Human genes 0.000 description 2
- 108090000412 Protein-Tyrosine Kinases Proteins 0.000 description 2
- 102000004022 Protein-Tyrosine Kinases Human genes 0.000 description 2
- 201000004681 Psoriasis Diseases 0.000 description 2
- 206010063837 Reperfusion injury Diseases 0.000 description 2
- PLXBWHJQWKZRKG-UHFFFAOYSA-N Resazurin Chemical compound C1=CC(=O)C=C2OC3=CC(O)=CC=C3[N+]([O-])=C21 PLXBWHJQWKZRKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 206010040047 Sepsis Diseases 0.000 description 2
- 102100023085 Serine/threonine-protein kinase mTOR Human genes 0.000 description 2
- 208000021386 Sjogren Syndrome Diseases 0.000 description 2
- 208000000453 Skin Neoplasms Diseases 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 206010042276 Subacute endocarditis Diseases 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 201000009594 Systemic Scleroderma Diseases 0.000 description 2
- 206010042953 Systemic sclerosis Diseases 0.000 description 2
- 108010065917 TOR Serine-Threonine Kinases Proteins 0.000 description 2
- 206010046851 Uveitis Diseases 0.000 description 2
- 201000000690 abdominal obesity-metabolic syndrome Diseases 0.000 description 2
- DPXJVFZANSGRMM-UHFFFAOYSA-N acetic acid;2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanal;sodium Chemical compound [Na].CC(O)=O.OCC(O)C(O)C(O)C(O)C=O DPXJVFZANSGRMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 230000001154 acute effect Effects 0.000 description 2
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical group 0.000 description 2
- 150000001413 amino acids Chemical group 0.000 description 2
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 2
- 201000008937 atopic dermatitis Diseases 0.000 description 2
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N benzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 description 2
- UCMIRNVEIXFBKS-UHFFFAOYSA-N beta-alanine Chemical compound NCCC(O)=O UCMIRNVEIXFBKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- 210000000481 breast Anatomy 0.000 description 2
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 2
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 2
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 2
- OSASVXMJTNOKOY-UHFFFAOYSA-N chlorobutanol Chemical compound CC(C)(O)C(Cl)(Cl)Cl OSASVXMJTNOKOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 208000019069 chronic childhood arthritis Diseases 0.000 description 2
- 230000001684 chronic effect Effects 0.000 description 2
- 201000005795 chronic inflammatory demyelinating polyneuritis Diseases 0.000 description 2
- 235000015165 citric acid Nutrition 0.000 description 2
- 229940110456 cocoa butter Drugs 0.000 description 2
- 235000019868 cocoa butter Nutrition 0.000 description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 2
- 239000012230 colorless oil Substances 0.000 description 2
- 238000004891 communication Methods 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010511 deprotection reaction Methods 0.000 description 2
- 201000001981 dermatomyositis Diseases 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003828 downregulation Effects 0.000 description 2
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 description 2
- 238000002330 electrospray ionisation mass spectrometry Methods 0.000 description 2
- 102000052116 epidermal growth factor receptor activity proteins Human genes 0.000 description 2
- 108700015053 epidermal growth factor receptor activity proteins Proteins 0.000 description 2
- 201000001155 extrinsic allergic alveolitis Diseases 0.000 description 2
- 208000024519 eye neoplasm Diseases 0.000 description 2
- 230000001605 fetal effect Effects 0.000 description 2
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 description 2
- CNUDBTRUORMMPA-UHFFFAOYSA-N formylthiophene Chemical compound O=CC1=CC=CS1 CNUDBTRUORMMPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000011223 gene expression profiling Methods 0.000 description 2
- 125000005456 glyceride group Chemical group 0.000 description 2
- 230000036541 health Effects 0.000 description 2
- 208000022098 hypersensitivity pneumonitis Diseases 0.000 description 2
- 238000000338 in vitro Methods 0.000 description 2
- 230000002757 inflammatory effect Effects 0.000 description 2
- 238000001802 infusion Methods 0.000 description 2
- 208000014674 injury Diseases 0.000 description 2
- HVTICUPFWKNHNG-UHFFFAOYSA-N iodoethane Chemical compound CCI HVTICUPFWKNHNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SUMDYPCJJOFFON-UHFFFAOYSA-N isethionic acid Chemical compound OCCS(O)(=O)=O SUMDYPCJJOFFON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 208000012987 lip and oral cavity carcinoma Diseases 0.000 description 2
- 239000006210 lotion Substances 0.000 description 2
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 2
- HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L magnesium stearate Chemical compound [Mg+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- AYMQCLGUHSIDFY-UHFFFAOYSA-N methyl 2-(3-formylphenoxy)acetate Chemical compound COC(=O)COC1=CC=CC(C=O)=C1 AYMQCLGUHSIDFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LLDQUDYCTIKKFV-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[4-(hydroxymethyl)phenyl]acetate Chemical compound COC(=O)CC1=CC=C(CO)C=C1 LLDQUDYCTIKKFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PQUSVJVVRXWKDG-UHFFFAOYSA-N methyl 2-bromo-2-methylpropanoate Chemical compound COC(=O)C(C)(C)Br PQUSVJVVRXWKDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 2
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 2
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 2
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 2
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 2
- YOHYSYJDKVYCJI-UHFFFAOYSA-N n-[3-[[6-[3-(trifluoromethyl)anilino]pyrimidin-4-yl]amino]phenyl]cyclopropanecarboxamide Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC(NC=2N=CN=C(NC=3C=C(NC(=O)C4CC4)C=CC=3)C=2)=C1 YOHYSYJDKVYCJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PVWOIHVRPOBWPI-UHFFFAOYSA-N n-propyl iodide Chemical compound CCCI PVWOIHVRPOBWPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 210000002569 neuron Anatomy 0.000 description 2
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000346 nonvolatile oil Substances 0.000 description 2
- 238000010534 nucleophilic substitution reaction Methods 0.000 description 2
- BTFQKIATRPGRBS-UHFFFAOYSA-N o-tolualdehyde Chemical compound CC1=CC=CC=C1C=O BTFQKIATRPGRBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 201000008106 ocular cancer Diseases 0.000 description 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 2
- LXCFILQKKLGQFO-UHFFFAOYSA-N p-hydroxybenzoic acid methyl ester Natural products COC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 LXCFILQKKLGQFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FXLOVSHXALFLKQ-UHFFFAOYSA-N p-tolualdehyde Chemical compound CC1=CC=C(C=O)C=C1 FXLOVSHXALFLKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 201000003045 paroxysmal nocturnal hemoglobinuria Diseases 0.000 description 2
- 230000007170 pathology Effects 0.000 description 2
- 230000037361 pathway Effects 0.000 description 2
- 235000011007 phosphoric acid Nutrition 0.000 description 2
- 230000026731 phosphorylation Effects 0.000 description 2
- 238000006366 phosphorylation reaction Methods 0.000 description 2
- 229940081310 piperonal Drugs 0.000 description 2
- 208000005987 polymyositis Diseases 0.000 description 2
- 208000016800 primary central nervous system lymphoma Diseases 0.000 description 2
- 230000000750 progressive effect Effects 0.000 description 2
- QELSKZZBTMNZEB-UHFFFAOYSA-N propylparaben Chemical compound CCCOC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 QELSKZZBTMNZEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZSKGQVFRTSEPJT-UHFFFAOYSA-N pyrrole-2-carboxaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CN1 ZSKGQVFRTSEPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 108091008598 receptor tyrosine kinases Proteins 0.000 description 2
- 102000027426 receptor tyrosine kinases Human genes 0.000 description 2
- 230000004044 response Effects 0.000 description 2
- 206010039073 rheumatoid arthritis Diseases 0.000 description 2
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 2
- 201000000306 sarcoidosis Diseases 0.000 description 2
- FSYKKLYZXJSNPZ-UHFFFAOYSA-N sarcosine Chemical compound C[NH2+]CC([O-])=O FSYKKLYZXJSNPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000019491 signal transduction Effects 0.000 description 2
- 201000000849 skin cancer Diseases 0.000 description 2
- 235000019812 sodium carboxymethyl cellulose Nutrition 0.000 description 2
- 229920001027 sodium carboxymethylcellulose Polymers 0.000 description 2
- GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L sodium sulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])=O GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000011343 solid material Substances 0.000 description 2
- 241000894007 species Species 0.000 description 2
- 201000005671 spondyloarthropathy Diseases 0.000 description 2
- 239000012258 stirred mixture Substances 0.000 description 2
- 208000008467 subacute bacterial endocarditis Diseases 0.000 description 2
- KZNICNPSHKQLFF-UHFFFAOYSA-N succinimide Chemical compound O=C1CCC(=O)N1 KZNICNPSHKQLFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000829 suppository Substances 0.000 description 2
- 230000008685 targeting Effects 0.000 description 2
- 206010043207 temporal arteritis Diseases 0.000 description 2
- TZRQZPMQUXEZMC-UHFFFAOYSA-N tert-butyl n-(2-bromoethyl)carbamate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)NCCBr TZRQZPMQUXEZMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 2
- 238000000844 transformation Methods 0.000 description 2
- 230000008733 trauma Effects 0.000 description 2
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N trifluoroacetic acid Substances OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002221 trityl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1C([*])(C1=C(C(=C(C(=C1[H])[H])[H])[H])[H])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- WJUFSDZVCOTFON-UHFFFAOYSA-N veratraldehyde Chemical compound COC1=CC=C(C=O)C=C1OC WJUFSDZVCOTFON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 2
- QBYIENPQHBMVBV-HFEGYEGKSA-N (2R)-2-hydroxy-2-phenylacetic acid Chemical compound O[C@@H](C(O)=O)c1ccccc1.O[C@@H](C(O)=O)c1ccccc1 QBYIENPQHBMVBV-HFEGYEGKSA-N 0.000 description 1
- UKQMAHIMUWQIPL-ZETCQYMHSA-N (3S)-1-(1,3-thiazol-2-ylmethyl)pyrrolidin-3-amine Chemical compound [C@H]1(N)CCN(C1)CC=1SC=CN=1 UKQMAHIMUWQIPL-ZETCQYMHSA-N 0.000 description 1
- HOMXVWQSBMJCBB-VIFPVBQESA-N (3S)-1-(thiophen-3-ylmethyl)pyrrolidin-3-amine Chemical compound S1C=C(C=C1)CN1C[C@H](CC1)N HOMXVWQSBMJCBB-VIFPVBQESA-N 0.000 description 1
- PBMGBUITGIKFMH-VIFPVBQESA-N (3S)-1-[(3-methylthiophen-2-yl)methyl]pyrrolidin-3-amine Chemical compound CC1=C(SC=C1)CN1C[C@H](CC1)N PBMGBUITGIKFMH-VIFPVBQESA-N 0.000 description 1
- ISIRAXCAUITZIH-JTQLQIEISA-N (3s)-1-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)pyrrolidin-3-amine Chemical compound C1[C@@H](N)CCN1CC1=CC=C(OCO2)C2=C1 ISIRAXCAUITZIH-JTQLQIEISA-N 0.000 description 1
- YRKRLJLVSPPREA-LBPRGKRZSA-N (3s)-1-(2-phenylethyl)pyrrolidin-3-amine Chemical compound C1[C@@H](N)CCN1CCC1=CC=CC=C1 YRKRLJLVSPPREA-LBPRGKRZSA-N 0.000 description 1
- GMXRYOASLQUMPP-QMMMGPOBSA-N (3s)-1-(thiophen-2-ylmethyl)pyrrolidin-3-amine Chemical compound C1[C@@H](N)CCN1CC1=CC=CS1 GMXRYOASLQUMPP-QMMMGPOBSA-N 0.000 description 1
- KBQWAGIDBNRGMT-LBPRGKRZSA-N (3s)-1-[(2-methylphenyl)methyl]pyrrolidin-3-amine Chemical compound CC1=CC=CC=C1CN1C[C@@H](N)CC1 KBQWAGIDBNRGMT-LBPRGKRZSA-N 0.000 description 1
- VKVICYGZWPAIHB-VIFPVBQESA-N (3s)-1-[(3,4-difluorophenyl)methyl]pyrrolidin-3-amine Chemical compound C1[C@@H](N)CCN1CC1=CC=C(F)C(F)=C1 VKVICYGZWPAIHB-VIFPVBQESA-N 0.000 description 1
- YFXLADVUIYRKLL-NSHDSACASA-N (3s)-1-[(3-methoxyphenyl)methyl]pyrrolidin-3-amine Chemical compound COC1=CC=CC(CN2C[C@@H](N)CC2)=C1 YFXLADVUIYRKLL-NSHDSACASA-N 0.000 description 1
- BEHYEDRAAKQLCM-LBPRGKRZSA-N (3s)-1-[(3-methylphenyl)methyl]pyrrolidin-3-amine Chemical compound CC1=CC=CC(CN2C[C@@H](N)CC2)=C1 BEHYEDRAAKQLCM-LBPRGKRZSA-N 0.000 description 1
- XQBNUZCWBALDMP-NSHDSACASA-N (3s)-1-[(4-fluorophenyl)methyl]pyrrolidin-3-amine Chemical compound C1[C@@H](N)CCN1CC1=CC=C(F)C=C1 XQBNUZCWBALDMP-NSHDSACASA-N 0.000 description 1
- XCAHYEUISIUALY-NSHDSACASA-N (3s)-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]pyrrolidin-3-amine Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1CN1C[C@@H](N)CC1 XCAHYEUISIUALY-NSHDSACASA-N 0.000 description 1
- INUIZQJUGAJHBH-LBPRGKRZSA-N (3s)-1-[(4-methylphenyl)methyl]pyrrolidin-3-amine Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1CN1C[C@@H](N)CC1 INUIZQJUGAJHBH-LBPRGKRZSA-N 0.000 description 1
- QPMFCOOSBGLJNO-NSHDSACASA-N (3s)-1-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]pyrrolidin-3-amine Chemical compound C1[C@@H](N)CCN1CC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 QPMFCOOSBGLJNO-NSHDSACASA-N 0.000 description 1
- 125000006527 (C1-C5) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006528 (C2-C6) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MIOPJNTWMNEORI-GMSGAONNSA-N (S)-camphorsulfonic acid Chemical compound C1C[C@@]2(CS(O)(=O)=O)C(=O)C[C@@H]1C2(C)C MIOPJNTWMNEORI-GMSGAONNSA-N 0.000 description 1
- BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N (S)-malic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- ZORQXIQZAOLNGE-UHFFFAOYSA-N 1,1-difluorocyclohexane Chemical compound FC1(F)CCCCC1 ZORQXIQZAOLNGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003626 1,2,4-triazol-1-yl group Chemical group [*]N1N=C([H])N=C1[H] 0.000 description 1
- RHFWLPWDOYJEAL-UHFFFAOYSA-N 1,2-oxazol-3-amine Chemical compound NC=1C=CON=1 RHFWLPWDOYJEAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HMTUBXVXHHITGO-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-trimethylpyrazole-4-carbaldehyde Chemical compound CC1=NN(C)C(C)=C1C=O HMTUBXVXHHITGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RAIPHJJURHTUIC-UHFFFAOYSA-N 1,3-thiazol-2-amine Chemical compound NC1=NC=CS1 RAIPHJJURHTUIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CHPNPFRWYMETGD-UHFFFAOYSA-N 1-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)piperidin-4-amine Chemical compound C1CC(N)CCN1CC1=CC=C(OCO2)C2=C1 CHPNPFRWYMETGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NEEREDNBUVBCOK-UHFFFAOYSA-N 1-(1,3-thiazol-2-ylmethyl)piperidin-4-amine Chemical compound C1CC(N)CCN1CC1=NC=CS1 NEEREDNBUVBCOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJOFVKOYOSXKPD-UHFFFAOYSA-N 1-(2,2-dimethylpropyl)piperidin-4-amine Chemical compound CC(C)(C)CN1CCC(N)CC1 BJOFVKOYOSXKPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCNBAXKQILQDMV-UHFFFAOYSA-N 1-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-ylmethyl)piperidin-4-amine Chemical compound C1CC(N)CCN1CC1=CC=C(OCCO2)C2=C1 PCNBAXKQILQDMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OXHPTABOQVHKLN-UHFFFAOYSA-N 1-(2-bromoethyl)-4-methoxybenzene Chemical compound COC1=CC=C(CCBr)C=C1 OXHPTABOQVHKLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ILMDRDDKNWKCNX-UHFFFAOYSA-N 1-(2-methoxyethyl)piperidin-4-amine Chemical compound COCCN1CCC(N)CC1 ILMDRDDKNWKCNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FIXAVWUOHALGPB-UHFFFAOYSA-N 1-(2-phenoxyethyl)piperidin-4-amine Chemical compound C1CC(N)CCN1CCOC1=CC=CC=C1 FIXAVWUOHALGPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCEKLYJIVXGPLQ-UHFFFAOYSA-N 1-(2-phenylethyl)piperidin-4-amine Chemical compound C1CC(N)CCN1CCC1=CC=CC=C1 BCEKLYJIVXGPLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYDUUQNGNSXLRC-UHFFFAOYSA-N 1-(cyclohexylmethyl)piperidin-4-amine Chemical compound C1CC(N)CCN1CC1CCCCC1 WYDUUQNGNSXLRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MMHWXHGXQNBQIR-UHFFFAOYSA-N 1-(furan-3-ylmethyl)piperidin-4-amine Chemical compound C1CC(N)CCN1CC1=COC=C1 MMHWXHGXQNBQIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MSXJQLZTWITCEC-UHFFFAOYSA-N 1-(pyridin-3-ylmethyl)piperidin-4-amine Chemical compound C1CC(N)CCN1CC1=CC=CN=C1 MSXJQLZTWITCEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFBCPLXWYFVCTB-UHFFFAOYSA-N 1-(pyridin-4-ylmethyl)piperidin-4-amine Chemical compound C1CC(N)CCN1CC1=CC=NC=C1 XFBCPLXWYFVCTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTNFMOPKOCZICX-UHFFFAOYSA-N 1-(thiophen-3-ylmethyl)piperidin-4-amine Chemical compound C1CC(N)CCN1CC1=CSC=C1 NTNFMOPKOCZICX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMRLENHVJMEDMH-UHFFFAOYSA-N 1-[(1-methylpyrrol-2-yl)methyl]piperidin-4-amine Chemical compound CN1C=CC=C1CN1CCC(N)CC1 VMRLENHVJMEDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- APFLDIWBHKFGQN-UHFFFAOYSA-N 1-[(2,4-dimethoxyphenyl)methyl]piperidin-4-amine Chemical compound COC1=CC(OC)=CC=C1CN1CCC(N)CC1 APFLDIWBHKFGQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DVBRJIYUDLSVGV-UHFFFAOYSA-N 1-[(2-methoxyphenyl)methyl]piperidin-4-amine Chemical compound COC1=CC=CC=C1CN1CCC(N)CC1 DVBRJIYUDLSVGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNQXIWMYWRHSNU-UHFFFAOYSA-N 1-[(3,4-difluorophenyl)methyl]piperidin-4-amine Chemical compound C1CC(N)CCN1CC1=CC=C(F)C(F)=C1 WNQXIWMYWRHSNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SFGKHXRAIWBGPR-UHFFFAOYSA-N 1-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]piperidin-4-amine Chemical compound C1=C(OC)C(OC)=CC=C1CN1CCC(N)CC1 SFGKHXRAIWBGPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZSNTXKRANYMRKW-UHFFFAOYSA-N 1-[(3-methoxyphenyl)methyl]piperidin-4-amine Chemical compound COC1=CC=CC(CN2CCC(N)CC2)=C1 ZSNTXKRANYMRKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DFJQENRMQNZDNL-UHFFFAOYSA-N 1-[(3-methylphenyl)methyl]piperidin-4-amine Chemical compound CC1=CC=CC(CN2CCC(N)CC2)=C1 DFJQENRMQNZDNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QPAFCHITAPDUDC-UHFFFAOYSA-N 1-[(3-methylthiophen-2-yl)methyl]piperidin-4-amine Chemical compound C1=CSC(CN2CCC(N)CC2)=C1C QPAFCHITAPDUDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BIMZLZOTBSPLRM-UHFFFAOYSA-N 1-[(4-chlorophenyl)methyl]piperidin-4-amine Chemical compound C1CC(N)CCN1CC1=CC=C(Cl)C=C1 BIMZLZOTBSPLRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYAFGMJUYVSISF-UHFFFAOYSA-N 1-[(4-ethoxyphenyl)methyl]piperidin-4-amine Chemical compound C1=CC(OCC)=CC=C1CN1CCC(N)CC1 VYAFGMJUYVSISF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRIHULMCWJRKQE-UHFFFAOYSA-N 1-[(4-fluorophenyl)methyl]piperidin-4-amine Chemical compound C1CC(N)CCN1CC1=CC=C(F)C=C1 KRIHULMCWJRKQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MKXDXJLEIXOVOD-UHFFFAOYSA-N 1-[(4-methoxy-3,5-dimethylphenyl)methyl]piperidin-4-amine Chemical compound C1=C(C)C(OC)=C(C)C=C1CN1CCC(N)CC1 MKXDXJLEIXOVOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKSLXYCTQDBDDR-UHFFFAOYSA-N 1-[(4-methoxy-3-methylphenyl)methyl]piperidin-4-amine Chemical compound C1=C(C)C(OC)=CC=C1CN1CCC(N)CC1 WKSLXYCTQDBDDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRUKSTGIAUDJQX-UHFFFAOYSA-N 1-[(4-methylphenyl)methyl]piperidin-4-amine Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1CN1CCC(N)CC1 BRUKSTGIAUDJQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ORKBVCSMWCIDAJ-UHFFFAOYSA-N 1-[(4-methylsulfonylphenyl)methyl]piperidin-4-amine Chemical compound C1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1CN1CCC(N)CC1 ORKBVCSMWCIDAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RDADMNIYJZRZCQ-UHFFFAOYSA-N 1-[(4-propan-2-yloxyphenyl)methyl]piperidin-4-amine Chemical compound C1=CC(OC(C)C)=CC=C1CN1CCC(N)CC1 RDADMNIYJZRZCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SKYURCFJFSFYMB-UHFFFAOYSA-N 1-[(5-methylfuran-2-yl)methyl]piperidin-4-amine Chemical compound O1C(C)=CC=C1CN1CCC(N)CC1 SKYURCFJFSFYMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPRWTWWKEVYCTA-UHFFFAOYSA-N 1-[(6-methylpyridin-2-yl)methyl]piperidin-4-amine Chemical compound CC1=CC=CC(CN2CCC(N)CC2)=N1 CPRWTWWKEVYCTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HTGMIBQQTLUEKV-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]piperidin-4-amine Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1CCN1CCC(N)CC1 HTGMIBQQTLUEKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVLVOGLURNXDQE-UHFFFAOYSA-N 1-[[4-(1,2,4-triazol-1-yl)phenyl]methyl]piperidin-4-amine Chemical compound NC1CCN(CC2=CC=C(C=C2)N2C=NC=N2)CC1 AVLVOGLURNXDQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QIXTXHJKQMEABL-UHFFFAOYSA-N 1-[[4-(difluoromethoxy)phenyl]methyl]piperidin-4-amine Chemical compound C1CC(N)CCN1CC1=CC=C(OC(F)F)C=C1 QIXTXHJKQMEABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZEBDZMBUKUETA-UHFFFAOYSA-N 1-[[4-(dimethylamino)phenyl]methyl]piperidin-4-amine Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1CN1CCC(N)CC1 CZEBDZMBUKUETA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RGEQSTMITLEXKD-UHFFFAOYSA-N 1-benzyl-n-methylpiperidin-4-amine Chemical compound C1CC(NC)CCN1CC1=CC=CC=C1 RGEQSTMITLEXKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YZUPZGFPHUVJKC-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-2-methoxyethane Chemical compound COCCBr YZUPZGFPHUVJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNDIARAMWBIKFW-UHFFFAOYSA-N 1-bromohexane Chemical compound CCCCCCBr MNDIARAMWBIKFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MICMHFIQSAMEJG-UHFFFAOYSA-N 1-bromopyrrolidine-2,5-dione Chemical compound BrN1C(=O)CCC1=O.BrN1C(=O)CCC1=O MICMHFIQSAMEJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GZWFMQMAEUUNCC-UHFFFAOYSA-N 1-cyclohexylpiperidin-4-amine Chemical compound C1CC(N)CCN1C1CCCCC1 GZWFMQMAEUUNCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZRKJGYYOBCLVPV-UHFFFAOYSA-N 1-hexylpiperidin-4-amine Chemical compound CCCCCCN1CCC(N)CC1 ZRKJGYYOBCLVPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTUGGGLMQBJCBN-UHFFFAOYSA-N 1-iodo-2-methylpropane Chemical compound CC(C)CI BTUGGGLMQBJCBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALOCUZOKRULSAA-UHFFFAOYSA-N 1-methylpiperidin-4-amine Chemical compound CN1CCC(N)CC1 ALOCUZOKRULSAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IRNAEDHJBNPCEZ-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n,2-trimethylpropane-1,2-diamine Chemical compound CN(C)CC(C)(C)N IRNAEDHJBNPCEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 1-palmitoyl-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 0.000 description 1
- GPWNWKWQOLEVEQ-UHFFFAOYSA-N 2,4-diaminopyrimidine-5-carbaldehyde Chemical compound NC1=NC=C(C=O)C(N)=N1 GPWNWKWQOLEVEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMXGRGYVMVVAOG-UHFFFAOYSA-N 2-(2-fluoro-4-formylphenoxy)-N-methylacetamide Chemical compound FC1=C(OCC(=O)NC)C=CC(=C1)C=O IMXGRGYVMVVAOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPUAYRUYCAEGCU-UHFFFAOYSA-N 2-(3-formylphenoxy)-n-methylacetamide Chemical compound CNC(=O)COC1=CC=CC(C=O)=C1 CPUAYRUYCAEGCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DXMYUKICWKDCHW-UHFFFAOYSA-N 2-(4-formyl-2,6-dimethylphenoxy)-n-methylacetamide Chemical compound CNC(=O)COC1=C(C)C=C(C=O)C=C1C DXMYUKICWKDCHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DYSUWBZLDDHWMV-UHFFFAOYSA-N 2-(4-formyl-2-methoxyphenoxy)-n-methylacetamide Chemical compound CNC(=O)COC1=CC=C(C=O)C=C1OC DYSUWBZLDDHWMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNMSZDCHTBBZAV-UHFFFAOYSA-N 2-(4-formyl-n-methylanilino)acetic acid Chemical compound OC(=O)CN(C)C1=CC=C(C=O)C=C1 GNMSZDCHTBBZAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCUSIECADLMWEU-UHFFFAOYSA-N 2-(4-formylphenoxy)-2-methylpropanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)(C)OC1=CC=C(C=O)C=C1 LCUSIECADLMWEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVTYODRZCXHXBR-UHFFFAOYSA-N 2-(4-formylphenoxy)-N-(1,3,4-thiadiazol-2-yl)acetamide Chemical compound O=CC1=CC=C(OCC(=O)NC2=NN=CS2)C=C1 LVTYODRZCXHXBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HDLPREPUZUZXBF-UHFFFAOYSA-N 2-(4-formylphenoxy)-N-pyrimidin-2-ylacetamide Chemical compound C(=O)C1=CC=C(OCC(=O)NC2=NC=CC=N2)C=C1 HDLPREPUZUZXBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WCQUPWCZRBFFIJ-UHFFFAOYSA-N 2-(4-formylphenoxy)-N-pyrimidin-5-ylacetamide Chemical compound C(=O)C1=CC=C(OCC(=O)NC=2C=NC=NC=2)C=C1 WCQUPWCZRBFFIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MXGHVNKPNQEZPM-UHFFFAOYSA-N 2-(4-formylphenoxy)-n-(1,3-thiazol-2-yl)acetamide Chemical compound C1=CC(C=O)=CC=C1OCC(=O)NC1=NC=CS1 MXGHVNKPNQEZPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LIXWKRCFFAHBQO-UHFFFAOYSA-N 2-(4-formylphenyl)-2-(methylamino)-N-pyridin-3-ylacetamide Chemical compound C(=O)C1=CC=C(C=C1)C(NC)C(=O)NC=1C=NC=CC=1 LIXWKRCFFAHBQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YESRHUCGAHWTSL-UHFFFAOYSA-N 2-(4-formylphenyl)-n-methylacetamide Chemical compound CNC(=O)CC1=CC=C(C=O)C=C1 YESRHUCGAHWTSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 2-Methylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AYSPAXUOFXDOFK-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(2-aminoethoxy)phenyl]-6-chloro-N-[1-[(4-methoxyphenyl)methyl]piperidin-4-yl]-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-7-amine trihydrochloride Chemical compound Cl.Cl.Cl.NCCOC1=CC=C(C=C1)C1=NC=2C(=NC=C(C=2NC2CCN(CC2)CC2=CC=C(C=C2)OC)Cl)N1 AYSPAXUOFXDOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAJHDJTXMUHGNM-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(6,7-dichloro-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl)-3-methylphenoxy]-N-methylacetamide Chemical compound ClC=1C(=C2C(=NC=1)NC(=N2)C1=C(C=C(OCC(=O)NC)C=C1)C)Cl IAJHDJTXMUHGNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FWZBPBKAANKOJQ-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(hydroxymethyl)phenyl]acetic acid Chemical compound OCC1=CC=C(CC(O)=O)C=C1 FWZBPBKAANKOJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HHHIXFKIAAGZRS-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[6-chloro-7-[[1-(thiophen-2-ylmethyl)piperidin-4-yl]amino]-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]phenoxy]acetic acid Chemical compound ClC=1C(=C2C(=NC=1)NC(=N2)C1=CC=C(OCC(=O)O)C=C1)NC1CCN(CC1)CC=1SC=CC=1 HHHIXFKIAAGZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XESOREUKSDZNOO-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[7-[(1-benzylpiperidin-4-yl)-methylamino]-6-chloro-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]phenoxy]acetic acid Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)N1CCC(CC1)N(C1=C2C(=NC=C1Cl)NC(=N2)C1=CC=C(OCC(=O)O)C=C1)C XESOREUKSDZNOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJFOBACUIRKUPN-UHFFFAOYSA-N 2-bromoethoxybenzene Chemical compound BrCCOC1=CC=CC=C1 JJFOBACUIRKUPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NAMYKGVDVNBCFQ-UHFFFAOYSA-N 2-bromopropane Chemical compound CC(C)Br NAMYKGVDVNBCFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZZMTSNZRBFGGU-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-7-fluoroquinazolin-4-amine Chemical compound FC1=CC=C2C(N)=NC(Cl)=NC2=C1 FZZMTSNZRBFGGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWFMGBPGAXYFAR-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-methylpropanenitrile Chemical compound CC(C)(O)C#N MWFMGBPGAXYFAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPHOPMSGKZNELG-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxynaphthalene-1-carboxylic acid Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)O)=C(O)C=CC2=C1 UPHOPMSGKZNELG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001431 2-methylbenzaldehyde Substances 0.000 description 1
- DGMOBVGABMBZSB-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropanoyl chloride Chemical compound CC(C)C(Cl)=O DGMOBVGABMBZSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PKZCRWFNSBIBEW-UHFFFAOYSA-N 2-n,2-n,2-trimethylpropane-1,2-diamine Chemical compound CN(C)C(C)(C)CN PKZCRWFNSBIBEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FGLBSLMDCBOPQK-UHFFFAOYSA-N 2-nitropropane Chemical compound CC(C)[N+]([O-])=O FGLBSLMDCBOPQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LEACJMVNYZDSKR-UHFFFAOYSA-N 2-octyldodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCC(CO)CCCCCCCC LEACJMVNYZDSKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KKMKAWJAGGJWTJ-UHFFFAOYSA-N 3,3-dimethylbutane-1,2-diamine Chemical compound CC(C)(C)C(N)CN KKMKAWJAGGJWTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMPYQKNNUHPTLT-UHFFFAOYSA-N 3,4-dichloropyridine Chemical compound ClC1=CC=NC=C1Cl ZMPYQKNNUHPTLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LXXDAJSGINOLSW-UHFFFAOYSA-N 3-[(4-aminopiperidin-1-yl)methyl]benzonitrile Chemical compound C1CC(N)CCN1CC1=CC=CC(C#N)=C1 LXXDAJSGINOLSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WAURZPJBMDKXCF-UHFFFAOYSA-N 3-[(4-aminopiperidin-1-yl)methyl]phenol Chemical compound C1CC(N)CCN1CC1=CC=CC(O)=C1 WAURZPJBMDKXCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FNJDBECVMRXJKP-UHFFFAOYSA-N 3-amino-3-(4-formylphenyl)-N-methylpropanamide Chemical compound C(=O)C1=CC=C(C=C1)C(N)CC(=O)NC FNJDBECVMRXJKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBHJTCAPWOIIE-UHFFFAOYSA-N 3-fluoro-4-hydroxybenzaldehyde Chemical compound OC1=CC=C(C=O)C=C1F QSBHJTCAPWOIIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HGZJJKZPPMFIBU-UHFFFAOYSA-N 3-formylbenzonitrile Chemical compound O=CC1=CC=CC(C#N)=C1 HGZJJKZPPMFIBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZVSIHIBYRHSLB-UHFFFAOYSA-N 3-furaldehyde Chemical compound O=CC=1C=COC=1 AZVSIHIBYRHSLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KCEKCKYZZHREFI-UHFFFAOYSA-N 3h-thiadiazol-2-amine Chemical compound NN1NC=CS1 KCEKCKYZZHREFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVEJNWMWDIXPAX-UHFFFAOYSA-N 4-(1,2,4-triazol-1-yl)benzaldehyde Chemical compound C1=CC(C=O)=CC=C1N1N=CN=C1 TVEJNWMWDIXPAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWCXOJYJJINQGU-UHFFFAOYSA-N 4-(difluoromethoxy)benzaldehyde Chemical compound FC(F)OC1=CC=C(C=O)C=C1 ZWCXOJYJJINQGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BGNGWHSBYQYVRX-UHFFFAOYSA-N 4-(dimethylamino)benzaldehyde Chemical compound CN(C)C1=CC=C(C=O)C=C1 BGNGWHSBYQYVRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BEOBZEOPTQQELP-UHFFFAOYSA-N 4-(trifluoromethyl)benzaldehyde Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=C(C=O)C=C1 BEOBZEOPTQQELP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BAKYASSDAXQKKY-UHFFFAOYSA-N 4-Hydroxy-3-methylbenzaldehyde Chemical compound CC1=CC(C=O)=CC=C1O BAKYASSDAXQKKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DTAODPWLQDLNCE-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-aminopiperidin-1-yl)methyl]-2-methoxyphenol Chemical compound C1=C(O)C(OC)=CC(CN2CCC(N)CC2)=C1 DTAODPWLQDLNCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NPRFHMPSSNCLDY-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-aminopiperidin-1-yl)methyl]benzonitrile Chemical compound C1CC(N)CCN1CC1=CC=C(C#N)C=C1 NPRFHMPSSNCLDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMGFIJVPWRHZFG-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-aminopiperidin-1-yl)methyl]phenol Chemical compound C1CC(N)CCN1CC1=CC=C(O)C=C1 AMGFIJVPWRHZFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DIRINUVNYFAWQF-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-3-nitropyridin-2-amine Chemical compound NC1=NC=CC(Cl)=C1[N+]([O-])=O DIRINUVNYFAWQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVPYQKSLYISFPO-UHFFFAOYSA-N 4-chlorobenzaldehyde Chemical compound ClC1=CC=C(C=O)C=C1 AVPYQKSLYISFPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RQMWVVBHJMUJNZ-UHFFFAOYSA-N 4-chloropyridin-2-amine Chemical compound NC1=CC(Cl)=CC=N1 RQMWVVBHJMUJNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZWIQYMTQZCSKI-UHFFFAOYSA-N 4-cyanobenzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=C(C#N)C=C1 WZWIQYMTQZCSKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRHHJNMASOIRDS-UHFFFAOYSA-N 4-ethoxybenzaldehyde Chemical compound CCOC1=CC=C(C=O)C=C1 JRHHJNMASOIRDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JDWWIEFMFPWBST-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-2-methylbenzaldehyde Chemical compound CC1=CC(O)=CC=C1C=O JDWWIEFMFPWBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYLBIQHZWFWSMH-UHFFFAOYSA-N 4-methoxy-3-methylbenzaldehyde Chemical compound COC1=CC=C(C=O)C=C1C MYLBIQHZWFWSMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QRVYABWJVXXOTN-UHFFFAOYSA-N 4-methylsulfanylbenzaldehyde Chemical compound CSC1=CC=C(C=O)C=C1 QRVYABWJVXXOTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSVPUHBSBYJSMQ-UHFFFAOYSA-N 4-methylsulfonylbenzaldehyde Chemical compound CS(=O)(=O)C1=CC=C(C=O)C=C1 PSVPUHBSBYJSMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDANSDASCKBVKH-UHFFFAOYSA-N 4-propan-2-yloxybenzaldehyde Chemical compound CC(C)OC1=CC=C(C=O)C=C1 WDANSDASCKBVKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 4H-1,2,4-triazole Chemical compound C=1N=CNN=1 NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YAUPUTVKCMQQAF-UHFFFAOYSA-N 5-(1-methylpiperidin-4-yl)-3-nitropyridine-2,4-diamine Chemical compound CN1CCC(CC1)c1cnc(N)c(c1N)[N+]([O-])=O YAUPUTVKCMQQAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBGXGCBGOLGUHV-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-3-nitro-4-N-[1-[(1,3,5-trimethylpyrazol-4-yl)methyl]piperidin-4-yl]pyridine-2,4-diamine Chemical compound BrC=1C(=C(C(=NC=1)N)[N+](=O)[O-])NC1CCN(CC1)CC=1C(=NN(C=1C)C)C LBGXGCBGOLGUHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKHNANPSEBYVDZ-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-4-N-(1-ethylpiperidin-4-yl)-3-nitropyridine-2,4-diamine Chemical compound BrC=1C(=C(C(=NC=1)N)[N+](=O)[O-])NC1CCN(CC1)CC OKHNANPSEBYVDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZIFOKHJJPSZBCL-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-4-N-[1-[(4-methoxyphenyl)methyl]piperidin-4-yl]-3-nitropyridine-2,4-diamine Chemical compound COC1=CC=C(CN2CCC(CC2)NC2=C(C(N)=NC=C2Br)[N+]([O-])=O)C=C1 ZIFOKHJJPSZBCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DDOFUMWLNSICHU-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-4-chloropyridin-2-amine Chemical compound NC1=CC(Cl)=C(Br)C=N1 DDOFUMWLNSICHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVUIVVSOVBLPTN-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-3-nitro-4-N-(1-propan-2-ylpiperidin-4-yl)pyridine-2,4-diamine Chemical compound ClC=1C(=C(C(=NC=1)N)[N+](=O)[O-])NC1CCN(CC1)C(C)C LVUIVVSOVBLPTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SYBOEAMERMZLDN-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-4-N-(1-methylpiperidin-4-yl)-3-nitropyridine-2,4-diamine Chemical compound ClC=1C(=C(C(=NC=1)N)[N+](=O)[O-])NC1CCN(CC1)C SYBOEAMERMZLDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OUDFNZMQXZILJD-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-2-furaldehyde Chemical compound CC1=CC=C(C=O)O1 OUDFNZMQXZILJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000030507 AIDS Diseases 0.000 description 1
- 208000002008 AIDS-Related Lymphoma Diseases 0.000 description 1
- RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N Acetaminophen Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(O)C=C1 RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000002874 Acne Vulgaris Diseases 0.000 description 1
- 206010056508 Acquired epidermolysis bullosa Diseases 0.000 description 1
- 206010000748 Acute febrile neutrophilic dermatosis Diseases 0.000 description 1
- 206010001052 Acute respiratory distress syndrome Diseases 0.000 description 1
- 208000026872 Addison Disease Diseases 0.000 description 1
- 208000010507 Adenocarcinoma of Lung Diseases 0.000 description 1
- 208000006468 Adrenal Cortex Neoplasms Diseases 0.000 description 1
- 208000032671 Allergic granulomatous angiitis Diseases 0.000 description 1
- 206010001935 American trypanosomiasis Diseases 0.000 description 1
- 206010061424 Anal cancer Diseases 0.000 description 1
- 206010002556 Ankylosing Spondylitis Diseases 0.000 description 1
- 208000003343 Antiphospholipid Syndrome Diseases 0.000 description 1
- 208000001839 Antisynthetase syndrome Diseases 0.000 description 1
- 208000007860 Anus Neoplasms Diseases 0.000 description 1
- 206010073360 Appendix cancer Diseases 0.000 description 1
- 206010003497 Asphyxia Diseases 0.000 description 1
- 241000416162 Astragalus gummifer Species 0.000 description 1
- 206010003571 Astrocytoma Diseases 0.000 description 1
- 206010060971 Astrocytoma malignant Diseases 0.000 description 1
- 206010003645 Atopy Diseases 0.000 description 1
- 206010071576 Autoimmune aplastic anaemia Diseases 0.000 description 1
- 208000000659 Autoimmune lymphoproliferative syndrome Diseases 0.000 description 1
- 206010069002 Autoimmune pancreatitis Diseases 0.000 description 1
- 208000022106 Autoimmune polyendocrinopathy type 2 Diseases 0.000 description 1
- 208000032791 BCR-ABL1 positive chronic myelogenous leukemia Diseases 0.000 description 1
- 201000001178 Bacterial Pneumonia Diseases 0.000 description 1
- 206010004146 Basal cell carcinoma Diseases 0.000 description 1
- 208000023328 Basedow disease Diseases 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- 206010004593 Bile duct cancer Diseases 0.000 description 1
- 208000008439 Biliary Liver Cirrhosis Diseases 0.000 description 1
- 208000033222 Biliary cirrhosis primary Diseases 0.000 description 1
- 206010005003 Bladder cancer Diseases 0.000 description 1
- 208000009766 Blau syndrome Diseases 0.000 description 1
- 241000283690 Bos taurus Species 0.000 description 1
- JPUREEYSXHCOOQ-UHFFFAOYSA-N BrC=1C(=C(C(=NC=1)N)[N+](=O)[O-])NC1CCN(CC1)CC1=CC=C(C=C1)N1N=CN=C1 Chemical compound BrC=1C(=C(C(=NC=1)N)[N+](=O)[O-])NC1CCN(CC1)CC1=CC=C(C=C1)N1N=CN=C1 JPUREEYSXHCOOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FSHIBAFJMRRFKL-UHFFFAOYSA-N BrC=1C(=C(C(=NC=1)N)[N+](=O)[O-])NC1CCN(CC1)CC=1C=CC2=C(CCO2)C=1 Chemical compound BrC=1C(=C(C(=NC=1)N)[N+](=O)[O-])NC1CCN(CC1)CC=1C=CC2=C(CCO2)C=1 FSHIBAFJMRRFKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZHWVVTCRSONIRP-UHFFFAOYSA-N BrC=1C(=C(C(=NC=1)N)[N+](=O)[O-])NC1CCN(CC1)CC=1SC=CC=1 Chemical compound BrC=1C(=C(C(=NC=1)N)[N+](=O)[O-])NC1CCN(CC1)CC=1SC=CC=1 ZHWVVTCRSONIRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXZZRVXTLNJYOH-LURJTMIESA-N BrC=1C(=C(C(=NC=1)N)[N+](=O)[O-])N[C@@H]1CN(CC1)C Chemical compound BrC=1C(=C(C(=NC=1)N)[N+](=O)[O-])N[C@@H]1CN(CC1)C ZXZZRVXTLNJYOH-LURJTMIESA-N 0.000 description 1
- IMBNNIJXHKKALJ-LBPRGKRZSA-N BrC=1C(=C(C(=NC=1)N)[N+](=O)[O-])N[C@@H]1CN(CC1)CC1=C(C=CC=C1)OC Chemical compound BrC=1C(=C(C(=NC=1)N)[N+](=O)[O-])N[C@@H]1CN(CC1)CC1=C(C=CC=C1)OC IMBNNIJXHKKALJ-LBPRGKRZSA-N 0.000 description 1
- MNASZHBVFAIHJB-UHFFFAOYSA-N BrC=1C(=C2C(=NC=1)NC(=N2)C1=CC=C(OCC(=O)O)C=C1)NC1CCN(CC1)C Chemical compound BrC=1C(=C2C(=NC=1)NC(=N2)C1=CC=C(OCC(=O)O)C=C1)NC1CCN(CC1)C MNASZHBVFAIHJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBIPCRDUMQRAJC-UHFFFAOYSA-N BrCC(=O)OC.C(=O)C=1C=C(OCC(=O)NC)C=CC1 Chemical compound BrCC(=O)OC.C(=O)C=1C=C(OCC(=O)NC)C=CC1 YBIPCRDUMQRAJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000003174 Brain Neoplasms Diseases 0.000 description 1
- 206010048962 Brain oedema Diseases 0.000 description 1
- 206010006143 Brain stem glioma Diseases 0.000 description 1
- 102100026008 Breakpoint cluster region protein Human genes 0.000 description 1
- 206010006458 Bronchitis chronic Diseases 0.000 description 1
- BKUVASDNWACFAM-UHFFFAOYSA-N C(=O)C1=CC(=C(OCC(=O)NC)C=C1)C Chemical compound C(=O)C1=CC(=C(OCC(=O)NC)C=C1)C BKUVASDNWACFAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSSUGRJXRLQSJQ-UHFFFAOYSA-N C(=O)C1=CC(=C(OCC(=O)NC)C=C1C)C Chemical compound C(=O)C1=CC(=C(OCC(=O)NC)C=C1C)C PSSUGRJXRLQSJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VJMBNRXBAAYGLD-UHFFFAOYSA-N C(=O)C1=CC=C(C=C1)CCC(=O)NC Chemical compound C(=O)C1=CC=C(C=C1)CCC(=O)NC VJMBNRXBAAYGLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GGGYFBQEWRZEGM-UHFFFAOYSA-N C(=O)C1=CC=C(OC(C(=O)NC)(C)C)C=C1 Chemical compound C(=O)C1=CC=C(OC(C(=O)NC)(C)C)C=C1 GGGYFBQEWRZEGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPDRTNQIAZQZDH-UHFFFAOYSA-N C(=O)C1=CC=C(OCC(=O)NC2=NC=CN=C2)C=C1 Chemical compound C(=O)C1=CC=C(OCC(=O)NC2=NC=CN=C2)C=C1 GPDRTNQIAZQZDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXSSTHWFPXTEAC-UHFFFAOYSA-N C(=O)C1=CC=C(OCC(=O)NC2=NNC=N2)C=C1 Chemical compound C(=O)C1=CC=C(OCC(=O)NC2=NNC=N2)C=C1 VXSSTHWFPXTEAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FDKJALWSIDUHQS-UHFFFAOYSA-N C(=O)C1=CC=C(OCC(=O)NC2=NOC=C2)C=C1 Chemical compound C(=O)C1=CC=C(OCC(=O)NC2=NOC=C2)C=C1 FDKJALWSIDUHQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XCMXOLUZNHTMNU-UHFFFAOYSA-N CC(C)C(/N=C\N)=N Chemical compound CC(C)C(/N=C\N)=N XCMXOLUZNHTMNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RPNUALDFKDXSNV-UHFFFAOYSA-N CC(C)C1CC(CC(C)C2CCSCC2)OCC1 Chemical compound CC(C)C1CC(CC(C)C2CCSCC2)OCC1 RPNUALDFKDXSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GBTVWHTXFSFNCL-UHFFFAOYSA-N CC(C)N1CCC(CC1)C1(C(C(=NC=C1)N)[N+](=O)[O-])N Chemical compound CC(C)N1CCC(CC1)C1(C(C(=NC=C1)N)[N+](=O)[O-])N GBTVWHTXFSFNCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GIMBKDZNMKTZMG-UHFFFAOYSA-N CC(C)c1cnccn1 Chemical compound CC(C)c1cnccn1 GIMBKDZNMKTZMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZFIPFGRXRRZSP-UHFFFAOYSA-N CC(C)c1ncc[s]1 Chemical compound CC(C)c1ncc[s]1 BZFIPFGRXRRZSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FGSHDMRBBYYPOU-UHFFFAOYSA-N CC(C)c1nccc(CC(C)c2cncnc2)n1 Chemical compound CC(C)c1nccc(CC(C)c2cncnc2)n1 FGSHDMRBBYYPOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JGLMVXWAHNTPRF-CMDGGOBGSA-N CCN1N=C(C)C=C1C(=O)NC1=NC2=CC(=CC(OC)=C2N1C\C=C\CN1C(NC(=O)C2=CC(C)=NN2CC)=NC2=CC(=CC(OCCCN3CCOCC3)=C12)C(N)=O)C(N)=O Chemical compound CCN1N=C(C)C=C1C(=O)NC1=NC2=CC(=CC(OC)=C2N1C\C=C\CN1C(NC(=O)C2=CC(C)=NN2CC)=NC2=CC(=CC(OCCCN3CCOCC3)=C12)C(N)=O)C(N)=O JGLMVXWAHNTPRF-CMDGGOBGSA-N 0.000 description 1
- PCBZRNYXXCIELG-WYFCWLEVSA-N COC1=CC=C(C[C@H](NC(=O)OC2CCCC3(C2)OOC2(O3)C3CC4CC(C3)CC2C4)C(=O)N[C@@H]2[C@@H](CO)O[C@H]([C@@H]2O)N2C=NC3=C2N=CN=C3N(C)C)C=C1 Chemical compound COC1=CC=C(C[C@H](NC(=O)OC2CCCC3(C2)OOC2(O3)C3CC4CC(C3)CC2C4)C(=O)N[C@@H]2[C@@H](CO)O[C@H]([C@@H]2O)N2C=NC3=C2N=CN=C3N(C)C)C=C1 PCBZRNYXXCIELG-WYFCWLEVSA-N 0.000 description 1
- 201000002829 CREST Syndrome Diseases 0.000 description 1
- 241000282472 Canis lupus familiaris Species 0.000 description 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 206010007279 Carcinoid tumour of the gastrointestinal tract Diseases 0.000 description 1
- 206010007559 Cardiac failure congestive Diseases 0.000 description 1
- 208000005024 Castleman disease Diseases 0.000 description 1
- XKVUYEYANWFIJX-UHFFFAOYSA-N Cc1ccn[nH]1 Chemical compound Cc1ccn[nH]1 XKVUYEYANWFIJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKNQCJSGGFJEIZ-UHFFFAOYSA-N Cc1ccncc1 Chemical compound Cc1ccncc1 FKNQCJSGGFJEIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RQSCFNPNNLWQBJ-UHFFFAOYSA-N Cc1nnc[s]1 Chemical compound Cc1nnc[s]1 RQSCFNPNNLWQBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010001857 Cell Surface Receptors Proteins 0.000 description 1
- 102000000844 Cell Surface Receptors Human genes 0.000 description 1
- 241000282693 Cercopithecidae Species 0.000 description 1
- 206010008342 Cervix carcinoma Diseases 0.000 description 1
- 208000024699 Chagas disease Diseases 0.000 description 1
- 206010008609 Cholangitis sclerosing Diseases 0.000 description 1
- 206010008805 Chromosomal abnormalities Diseases 0.000 description 1
- 208000031404 Chromosome Aberrations Diseases 0.000 description 1
- 208000006545 Chronic Obstructive Pulmonary Disease Diseases 0.000 description 1
- 208000010833 Chronic myeloid leukaemia Diseases 0.000 description 1
- 208000006344 Churg-Strauss Syndrome Diseases 0.000 description 1
- PRVRTYLITBJEMH-UHFFFAOYSA-N ClC1=CC(=NC=C1Cl)N.ClC1=CC(=NC=C1Cl)N[N+](=O)[O-] Chemical compound ClC1=CC(=NC=C1Cl)N.ClC1=CC(=NC=C1Cl)N[N+](=O)[O-] PRVRTYLITBJEMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HEBUHZMNOXZMEU-UHFFFAOYSA-N ClC1=CC(=NC=C1Cl)N[N+](=O)[O-].ClC1=C(C(=NC=C1Cl)N)[N+](=O)[O-] Chemical compound ClC1=CC(=NC=C1Cl)N[N+](=O)[O-].ClC1=C(C(=NC=C1Cl)N)[N+](=O)[O-] HEBUHZMNOXZMEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DOQGFZVVRBRZSI-UHFFFAOYSA-N ClC=1C(=C(C(=NC=1)N)[N+](=O)[O-])NC1CCN(CC1)CC(C)C Chemical compound ClC=1C(=C(C(=NC=1)N)[N+](=O)[O-])NC1CCN(CC1)CC(C)C DOQGFZVVRBRZSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWJLJKKNPIPJBI-UHFFFAOYSA-N ClC=1C(=C(C(=NC=1)N)[N+](=O)[O-])NC1CCN(CC1)CC1=CC=C(C=C1)N1N=CN=C1 Chemical compound ClC=1C(=C(C(=NC=1)N)[N+](=O)[O-])NC1CCN(CC1)CC1=CC=C(C=C1)N1N=CN=C1 MWJLJKKNPIPJBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYWNYZSURYYZRD-UHFFFAOYSA-N ClC=1C(=C(C(=NC=1)N)[N+](=O)[O-])NC1CCN(CC1)CC=1C(=NN(C=1C)C)C Chemical compound ClC=1C(=C(C(=NC=1)N)[N+](=O)[O-])NC1CCN(CC1)CC=1C(=NN(C=1C)C)C LYWNYZSURYYZRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CJZFGNFUYODJCI-UHFFFAOYSA-N ClC=1C(=C(C(=NC=1)N)[N+](=O)[O-])NC1CCNCC1 Chemical compound ClC=1C(=C(C(=NC=1)N)[N+](=O)[O-])NC1CCNCC1 CJZFGNFUYODJCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJZUEEYDJNGEGN-LURJTMIESA-N ClC=1C(=C(C(=NC=1)N)[N+](=O)[O-])N[C@@H]1CN(CC1)C Chemical compound ClC=1C(=C(C(=NC=1)N)[N+](=O)[O-])N[C@@H]1CN(CC1)C WJZUEEYDJNGEGN-LURJTMIESA-N 0.000 description 1
- WJIVOGATDZSQLC-QMMMGPOBSA-N ClC=1C(=C(C(=NC=1)N)[N+](=O)[O-])N[C@@H]1CN(CC1)C(C)C Chemical compound ClC=1C(=C(C(=NC=1)N)[N+](=O)[O-])N[C@@H]1CN(CC1)C(C)C WJIVOGATDZSQLC-QMMMGPOBSA-N 0.000 description 1
- XYLGBXMQMNGMST-ZETCQYMHSA-N ClC=1C(=C(C(=NC=1)N)[N+](=O)[O-])N[C@@H]1CN(CC1)CC Chemical compound ClC=1C(=C(C(=NC=1)N)[N+](=O)[O-])N[C@@H]1CN(CC1)CC XYLGBXMQMNGMST-ZETCQYMHSA-N 0.000 description 1
- AKWQQDIAXNDYFY-QMMMGPOBSA-N ClC=1C(=C(C(=NC=1)N)[N+](=O)[O-])N[C@@H]1CN(CC1)CCC Chemical compound ClC=1C(=C(C(=NC=1)N)[N+](=O)[O-])N[C@@H]1CN(CC1)CCC AKWQQDIAXNDYFY-QMMMGPOBSA-N 0.000 description 1
- HILLXAVLRUJLMC-UHFFFAOYSA-N ClC=1C(=C2C(=NC1)NC(=N2)C2=CC=C(C=C2)CCC)NC2CCN(CC2)CC2=CC=C(C=C2)OC Chemical compound ClC=1C(=C2C(=NC1)NC(=N2)C2=CC=C(C=C2)CCC)NC2CCN(CC2)CC2=CC=C(C=C2)OC HILLXAVLRUJLMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KQDBZYPTLABFTR-UHFFFAOYSA-N ClC=1C(=C2C(=NC=1)NC(=N2)C1=CC=C(C=C1)CCC(=O)O)NC1CCN(CC1)CC1=CC=C(C=C1)OC Chemical compound ClC=1C(=C2C(=NC=1)NC(=N2)C1=CC=C(C=C1)CCC(=O)O)NC1CCN(CC1)CC1=CC=C(C=C1)OC KQDBZYPTLABFTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POWSJHGCEZKCJP-UHFFFAOYSA-N ClC=1C(=C2C(=NC=1)NC(=N2)C1=CC=C(OCC(=O)N(C)C)C=C1)Cl Chemical compound ClC=1C(=C2C(=NC=1)NC(=N2)C1=CC=C(OCC(=O)N(C)C)C=C1)Cl POWSJHGCEZKCJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SPQMRRWADNFKQJ-UHFFFAOYSA-N ClC=1C(=C2C(=NC=1)NC(=N2)C1=CC=C(OCC(=O)NC)C=C1)Cl Chemical compound ClC=1C(=C2C(=NC=1)NC(=N2)C1=CC=C(OCC(=O)NC)C=C1)Cl SPQMRRWADNFKQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHHCPZFVBCQAJE-UHFFFAOYSA-N ClC=1C(=C2C(=NC=1)NC(=N2)C1=CC=C(OCC(=O)O)C=C1)NC1CCN(CC1)C Chemical compound ClC=1C(=C2C(=NC=1)NC(=N2)C1=CC=C(OCC(=O)O)C=C1)NC1CCN(CC1)C DHHCPZFVBCQAJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HEGMTGFYKRWJGR-UHFFFAOYSA-N ClC=1C(=C2C(=NC=1)NC(=N2)C1=CC=C(OCC(=O)O)C=C1)NC1CCN(CC1)C(C)C Chemical compound ClC=1C(=C2C(=NC=1)NC(=N2)C1=CC=C(OCC(=O)O)C=C1)NC1CCN(CC1)C(C)C HEGMTGFYKRWJGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GCOCEXZMSYPASV-UHFFFAOYSA-N ClC=1C(=C2C(=NC=1)NC(=N2)C1=CC=C(OCC(=O)O)C=C1)NC1CCN(CC1)CC1=CC=C(C=C1)OC Chemical compound ClC=1C(=C2C(=NC=1)NC(=N2)C1=CC=C(OCC(=O)O)C=C1)NC1CCN(CC1)CC1=CC=C(C=C1)OC GCOCEXZMSYPASV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108091026890 Coding region Proteins 0.000 description 1
- 208000015943 Coeliac disease Diseases 0.000 description 1
- 208000011038 Cold agglutinin disease Diseases 0.000 description 1
- 206010009900 Colitis ulcerative Diseases 0.000 description 1
- 208000001333 Colorectal Neoplasms Diseases 0.000 description 1
- 206010010252 Concentric sclerosis Diseases 0.000 description 1
- 208000032170 Congenital Abnormalities Diseases 0.000 description 1
- 208000019707 Cryoglobulinemic vasculitis Diseases 0.000 description 1
- 208000014311 Cushing syndrome Diseases 0.000 description 1
- 201000003883 Cystic fibrosis Diseases 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N D-Mannitol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N 0.000 description 1
- RGHNJXZEOKUKBD-UHFFFAOYSA-N D-gluconic acid Natural products OCC(O)C(O)C(O)C(O)C(O)=O RGHNJXZEOKUKBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000016192 Demyelinating disease Diseases 0.000 description 1
- 206010012442 Dermatitis contact Diseases 0.000 description 1
- 239000004375 Dextrin Substances 0.000 description 1
- 229920001353 Dextrin Polymers 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- 201000003066 Diffuse Scleroderma Diseases 0.000 description 1
- 208000024134 Diffuse cutaneous systemic sclerosis Diseases 0.000 description 1
- 208000006926 Discoid Lupus Erythematosus Diseases 0.000 description 1
- 206010061818 Disease progression Diseases 0.000 description 1
- 241000255581 Drosophila <fruit fly, genus> Species 0.000 description 1
- 206010058314 Dysplasia Diseases 0.000 description 1
- 206010014733 Endometrial cancer Diseases 0.000 description 1
- 206010014759 Endometrial neoplasm Diseases 0.000 description 1
- 201000009273 Endometriosis Diseases 0.000 description 1
- 241000792859 Enema Species 0.000 description 1
- 206010014954 Eosinophilic fasciitis Diseases 0.000 description 1
- 208000018428 Eosinophilic granulomatosis with polyangiitis Diseases 0.000 description 1
- 206010014967 Ependymoma Diseases 0.000 description 1
- 241000283086 Equidae Species 0.000 description 1
- 206010015226 Erythema nodosum Diseases 0.000 description 1
- 208000000461 Esophageal Neoplasms Diseases 0.000 description 1
- 244000166102 Eucalyptus leucoxylon Species 0.000 description 1
- 235000004694 Eucalyptus leucoxylon Nutrition 0.000 description 1
- 208000004332 Evans syndrome Diseases 0.000 description 1
- 208000006168 Ewing Sarcoma Diseases 0.000 description 1
- 208000010201 Exanthema Diseases 0.000 description 1
- 108700024394 Exon Proteins 0.000 description 1
- 208000017259 Extragonadal germ cell tumor Diseases 0.000 description 1
- 208000004930 Fatty Liver Diseases 0.000 description 1
- 241000282326 Felis catus Species 0.000 description 1
- 208000022072 Gallbladder Neoplasms Diseases 0.000 description 1
- 208000007882 Gastritis Diseases 0.000 description 1
- 208000005577 Gastroenteritis Diseases 0.000 description 1
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 1
- 206010064571 Gene mutation Diseases 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- WHUUTDBJXJRKMK-UHFFFAOYSA-N Glutamic acid Natural products OC(=O)C(N)CCC(O)=O WHUUTDBJXJRKMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000024869 Goodpasture syndrome Diseases 0.000 description 1
- 206010072579 Granulomatosis with polyangiitis Diseases 0.000 description 1
- 208000015023 Graves' disease Diseases 0.000 description 1
- 208000016905 Hashimoto encephalopathy Diseases 0.000 description 1
- 208000030836 Hashimoto thyroiditis Diseases 0.000 description 1
- 206010019233 Headaches Diseases 0.000 description 1
- 208000010496 Heart Arrest Diseases 0.000 description 1
- 208000035186 Hemolytic Autoimmune Anemia Diseases 0.000 description 1
- 206010019708 Hepatic steatosis Diseases 0.000 description 1
- 206010019728 Hepatitis alcoholic Diseases 0.000 description 1
- 208000007514 Herpes zoster Diseases 0.000 description 1
- 208000017604 Hodgkin disease Diseases 0.000 description 1
- 208000021519 Hodgkin lymphoma Diseases 0.000 description 1
- 208000010747 Hodgkins lymphoma Diseases 0.000 description 1
- 101001012157 Homo sapiens Receptor tyrosine-protein kinase erbB-2 Proteins 0.000 description 1
- 206010020751 Hypersensitivity Diseases 0.000 description 1
- 206010021042 Hypopharyngeal cancer Diseases 0.000 description 1
- 206010056305 Hypopharyngeal neoplasm Diseases 0.000 description 1
- 208000010159 IgA glomerulonephritis Diseases 0.000 description 1
- 206010021263 IgA nephropathy Diseases 0.000 description 1
- 208000014919 IgG4-related retroperitoneal fibrosis Diseases 0.000 description 1
- 102000006496 Immunoglobulin Heavy Chains Human genes 0.000 description 1
- 108010019476 Immunoglobulin Heavy Chains Proteins 0.000 description 1
- 206010061218 Inflammation Diseases 0.000 description 1
- 208000005615 Interstitial Cystitis Diseases 0.000 description 1
- 208000007766 Kaposi sarcoma Diseases 0.000 description 1
- 208000011200 Kawasaki disease Diseases 0.000 description 1
- 208000008839 Kidney Neoplasms Diseases 0.000 description 1
- ONIBWKKTOPOVIA-BYPYZUCNSA-N L-Proline Chemical compound OC(=O)[C@@H]1CCCN1 ONIBWKKTOPOVIA-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 1
- WHUUTDBJXJRKMK-VKHMYHEASA-N L-glutamic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CCC(O)=O WHUUTDBJXJRKMK-VKHMYHEASA-N 0.000 description 1
- 239000005411 L01XE02 - Gefitinib Substances 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N Lactose Natural products OC[C@H]1O[C@@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)C(O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N 0.000 description 1
- 206010023825 Laryngeal cancer Diseases 0.000 description 1
- 235000010643 Leucaena leucocephala Nutrition 0.000 description 1
- 240000007472 Leucaena leucocephala Species 0.000 description 1
- 229910010082 LiAlH Inorganic materials 0.000 description 1
- 206010061523 Lip and/or oral cavity cancer Diseases 0.000 description 1
- 206010062038 Lip neoplasm Diseases 0.000 description 1
- 241000406668 Loxodonta cyclotis Species 0.000 description 1
- 208000005777 Lupus Nephritis Diseases 0.000 description 1
- 206010025312 Lymphoma AIDS related Diseases 0.000 description 1
- 208000006644 Malignant Fibrous Histiocytoma Diseases 0.000 description 1
- 206010025537 Malignant anorectal neoplasms Diseases 0.000 description 1
- 208000032271 Malignant tumor of penis Diseases 0.000 description 1
- 229930195725 Mannitol Natural products 0.000 description 1
- 208000000172 Medulloblastoma Diseases 0.000 description 1
- 208000027530 Meniere disease Diseases 0.000 description 1
- 201000009906 Meningitis Diseases 0.000 description 1
- 208000002030 Merkel cell carcinoma Diseases 0.000 description 1
- 208000003250 Mixed connective tissue disease Diseases 0.000 description 1
- 208000034578 Multiple myelomas Diseases 0.000 description 1
- 206010028372 Muscular weakness Diseases 0.000 description 1
- 208000000112 Myalgia Diseases 0.000 description 1
- 201000003793 Myelodysplastic syndrome Diseases 0.000 description 1
- 208000033761 Myelogenous Chronic BCR-ABL Positive Leukemia Diseases 0.000 description 1
- 208000014767 Myeloproliferative disease Diseases 0.000 description 1
- 201000002481 Myositis Diseases 0.000 description 1
- 208000012905 Myotonic disease Diseases 0.000 description 1
- DLGAQEYVNNYFQF-UHFFFAOYSA-N N-(4,5-dichloropyridin-2-yl)nitramide Chemical compound ClC1=CC(=NC=C1Cl)N[N+](=O)[O-] DLGAQEYVNNYFQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZGMCGBHMQXTFHU-UHFFFAOYSA-N N-(5-bromo-4-chloropyridin-2-yl)nitramide Chemical compound BrC=1C(=CC(=NC=1)N[N+](=O)[O-])Cl ZGMCGBHMQXTFHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WEXZMESYOJFOCT-UHFFFAOYSA-N N-(5-chloropyridin-3-yl)-2-(4-formylphenoxy)acetamide Chemical compound ClC=1C=C(C=NC=1)NC(COC1=CC=C(C=C1)C=O)=O WEXZMESYOJFOCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N N-bromosuccinimide Substances BrN1C(=O)CCC1=O PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZERHIULMFGESH-UHFFFAOYSA-N N-phenylacetamide Chemical compound CC(=O)NC1=CC=CC=C1 FZERHIULMFGESH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DJYWDBDTQQQDDB-UHFFFAOYSA-N NCCOC1=CC=C(C=C1)C1=NC=2C(=NC=C(C=2NC2CCN(CC2)C)Cl)N1 Chemical compound NCCOC1=CC=C(C=C1)C1=NC=2C(=NC=C(C=2NC2CCN(CC2)C)Cl)N1 DJYWDBDTQQQDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RLARWPVNQGGDJB-UHFFFAOYSA-N NCCOC1=CC=C(C=C1)C1=NC=2C(=NC=C(C=2NC2CCN(CC2)CC2=CC=C(C=C2)OC)Cl)N1 Chemical compound NCCOC1=CC=C(C=C1)C1=NC=2C(=NC=C(C=2NC2CCN(CC2)CC2=CC=C(C=C2)OC)Cl)N1 RLARWPVNQGGDJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000007339 Nerve Growth Factor Receptors Human genes 0.000 description 1
- 108010032605 Nerve Growth Factor Receptors Proteins 0.000 description 1
- 206010029266 Neuroendocrine carcinoma of the skin Diseases 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000015914 Non-Hodgkin lymphomas Diseases 0.000 description 1
- 206010030155 Oesophageal carcinoma Diseases 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000005225 Opsoclonus-Myoclonus Syndrome Diseases 0.000 description 1
- 206010031096 Oropharyngeal cancer Diseases 0.000 description 1
- 206010057444 Oropharyngeal neoplasm Diseases 0.000 description 1
- 102000016978 Orphan receptors Human genes 0.000 description 1
- 108070000031 Orphan receptors Proteins 0.000 description 1
- 241000283973 Oryctolagus cuniculus Species 0.000 description 1
- 206010031252 Osteomyelitis Diseases 0.000 description 1
- 208000007571 Ovarian Epithelial Carcinoma Diseases 0.000 description 1
- 208000025174 PANDAS Diseases 0.000 description 1
- 206010053869 POEMS syndrome Diseases 0.000 description 1
- 208000021155 Paediatric autoimmune neuropsychiatric disorders associated with streptococcal infection Diseases 0.000 description 1
- 206010048705 Paraneoplastic cerebellar degeneration Diseases 0.000 description 1
- 208000000821 Parathyroid Neoplasms Diseases 0.000 description 1
- 208000031481 Pathologic Constriction Diseases 0.000 description 1
- 241001494479 Pecora Species 0.000 description 1
- 208000008223 Pemphigoid Gestationis Diseases 0.000 description 1
- 201000011152 Pemphigus Diseases 0.000 description 1
- 241000721454 Pemphigus Species 0.000 description 1
- 208000002471 Penile Neoplasms Diseases 0.000 description 1
- 206010034299 Penile cancer Diseases 0.000 description 1
- 208000031845 Pernicious anaemia Diseases 0.000 description 1
- 206010050487 Pinealoblastoma Diseases 0.000 description 1
- 208000007641 Pinealoma Diseases 0.000 description 1
- 208000007913 Pituitary Neoplasms Diseases 0.000 description 1
- 206010035226 Plasma cell myeloma Diseases 0.000 description 1
- 201000008199 Pleuropulmonary blastoma Diseases 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 206010065159 Polychondritis Diseases 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 229920001214 Polysorbate 60 Polymers 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000012654 Primary biliary cholangitis Diseases 0.000 description 1
- 241000288906 Primates Species 0.000 description 1
- 206010057846 Primitive neuroectodermal tumour Diseases 0.000 description 1
- ONIBWKKTOPOVIA-UHFFFAOYSA-N Proline Natural products OC(=O)C1CCCN1 ONIBWKKTOPOVIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010060862 Prostate cancer Diseases 0.000 description 1
- 208000000236 Prostatic Neoplasms Diseases 0.000 description 1
- 201000001263 Psoriatic Arthritis Diseases 0.000 description 1
- 208000036824 Psoriatic arthropathy Diseases 0.000 description 1
- 206010037549 Purpura Diseases 0.000 description 1
- 241001672981 Purpura Species 0.000 description 1
- 206010037596 Pyelonephritis Diseases 0.000 description 1
- IWYDHOAUDWTVEP-UHFFFAOYSA-N R-2-phenyl-2-hydroxyacetic acid Natural products OC(=O)C(O)C1=CC=CC=C1 IWYDHOAUDWTVEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108091008554 ROR receptors Proteins 0.000 description 1
- 206010071141 Rasmussen encephalitis Diseases 0.000 description 1
- 208000004160 Rasmussen subacute encephalitis Diseases 0.000 description 1
- 241000700159 Rattus Species 0.000 description 1
- 208000012322 Raynaud phenomenon Diseases 0.000 description 1
- 102100030086 Receptor tyrosine-protein kinase erbB-2 Human genes 0.000 description 1
- 102100029986 Receptor tyrosine-protein kinase erbB-3 Human genes 0.000 description 1
- 101710100969 Receptor tyrosine-protein kinase erbB-3 Proteins 0.000 description 1
- 206010070308 Refractory cancer Diseases 0.000 description 1
- 208000033464 Reiter syndrome Diseases 0.000 description 1
- 206010038389 Renal cancer Diseases 0.000 description 1
- 208000013616 Respiratory Distress Syndrome Diseases 0.000 description 1
- 208000005793 Restless legs syndrome Diseases 0.000 description 1
- 201000000582 Retinoblastoma Diseases 0.000 description 1
- 206010038979 Retroperitoneal fibrosis Diseases 0.000 description 1
- 208000025747 Rheumatic disease Diseases 0.000 description 1
- 208000004337 Salivary Gland Neoplasms Diseases 0.000 description 1
- 206010061934 Salivary gland cancer Diseases 0.000 description 1
- 206010039491 Sarcoma Diseases 0.000 description 1
- 108010077895 Sarcosine Proteins 0.000 description 1
- 201000010848 Schnitzler Syndrome Diseases 0.000 description 1
- 206010039705 Scleritis Diseases 0.000 description 1
- 206010039710 Scleroderma Diseases 0.000 description 1
- 208000032384 Severe immune-mediated enteropathy Diseases 0.000 description 1
- 208000009359 Sezary Syndrome Diseases 0.000 description 1
- 208000021388 Sezary disease Diseases 0.000 description 1
- 206010041067 Small cell lung cancer Diseases 0.000 description 1
- 108091027967 Small hairpin RNA Proteins 0.000 description 1
- 208000021712 Soft tissue sarcoma Diseases 0.000 description 1
- HVUMOYIDDBPOLL-XWVZOOPGSA-N Sorbitan monostearate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O HVUMOYIDDBPOLL-XWVZOOPGSA-N 0.000 description 1
- 208000006045 Spondylarthropathies Diseases 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 206010072148 Stiff-Person syndrome Diseases 0.000 description 1
- 206010061372 Streptococcal infection Diseases 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000282887 Suidae Species 0.000 description 1
- 208000010265 Sweet syndrome Diseases 0.000 description 1
- 206010042742 Sympathetic ophthalmia Diseases 0.000 description 1
- 208000031673 T-Cell Cutaneous Lymphoma Diseases 0.000 description 1
- 239000012317 TBTU Substances 0.000 description 1
- 208000001106 Takayasu Arteritis Diseases 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000024313 Testicular Neoplasms Diseases 0.000 description 1
- 206010057644 Testis cancer Diseases 0.000 description 1
- 206010043515 Throat cancer Diseases 0.000 description 1
- 206010043540 Thromboangiitis obliterans Diseases 0.000 description 1
- 208000031981 Thrombocytopenic Idiopathic Purpura Diseases 0.000 description 1
- 208000007536 Thrombosis Diseases 0.000 description 1
- 201000009365 Thymic carcinoma Diseases 0.000 description 1
- 208000024770 Thyroid neoplasm Diseases 0.000 description 1
- 208000026062 Tissue disease Diseases 0.000 description 1
- 206010051526 Tolosa-Hunt syndrome Diseases 0.000 description 1
- 206010062129 Tongue neoplasm Diseases 0.000 description 1
- 229920001615 Tragacanth Polymers 0.000 description 1
- OKJPEAGHQZHRQV-UHFFFAOYSA-N Triiodomethane Natural products IC(I)I OKJPEAGHQZHRQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000223109 Trypanosoma cruzi Species 0.000 description 1
- 208000026928 Turner syndrome Diseases 0.000 description 1
- 206010067584 Type 1 diabetes mellitus Diseases 0.000 description 1
- 208000025865 Ulcer Diseases 0.000 description 1
- 201000006704 Ulcerative Colitis Diseases 0.000 description 1
- 208000025851 Undifferentiated connective tissue disease Diseases 0.000 description 1
- 208000017379 Undifferentiated connective tissue syndrome Diseases 0.000 description 1
- 208000015778 Undifferentiated pleomorphic sarcoma Diseases 0.000 description 1
- 206010046431 Urethral cancer Diseases 0.000 description 1
- 206010046458 Urethral neoplasms Diseases 0.000 description 1
- 208000007097 Urinary Bladder Neoplasms Diseases 0.000 description 1
- 208000024780 Urticaria Diseases 0.000 description 1
- 208000006105 Uterine Cervical Neoplasms Diseases 0.000 description 1
- 208000002495 Uterine Neoplasms Diseases 0.000 description 1
- 206010047642 Vitiligo Diseases 0.000 description 1
- 206010047741 Vulval cancer Diseases 0.000 description 1
- 208000004354 Vulvar Neoplasms Diseases 0.000 description 1
- 208000033559 Waldenström macroglobulinemia Diseases 0.000 description 1
- 208000008383 Wilms tumor Diseases 0.000 description 1
- 102000013814 Wnt Human genes 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CLZISMQKJZCZDN-UHFFFAOYSA-N [benzotriazol-1-yloxy(dimethylamino)methylidene]-dimethylazanium Chemical compound C1=CC=C2N(OC(N(C)C)=[N+](C)C)N=NC2=C1 CLZISMQKJZCZDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000002223 abdominal aortic aneurysm Diseases 0.000 description 1
- 230000002159 abnormal effect Effects 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 206010000496 acne Diseases 0.000 description 1
- 206010069351 acute lung injury Diseases 0.000 description 1
- 208000011341 adult acute respiratory distress syndrome Diseases 0.000 description 1
- 201000000028 adult respiratory distress syndrome Diseases 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 208000002353 alcoholic hepatitis Diseases 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 208000026935 allergic disease Diseases 0.000 description 1
- 230000007815 allergy Effects 0.000 description 1
- 208000004631 alopecia areata Diseases 0.000 description 1
- BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N alpha-hydroxysuccinic acid Natural products OC(=O)C(O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000001014 amino acid Nutrition 0.000 description 1
- 206010002026 amyotrophic lateral sclerosis Diseases 0.000 description 1
- 238000010171 animal model Methods 0.000 description 1
- 230000000181 anti-adherent effect Effects 0.000 description 1
- 239000003911 antiadherent Substances 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 1
- 201000011165 anus cancer Diseases 0.000 description 1
- 208000007474 aortic aneurysm Diseases 0.000 description 1
- 230000001640 apoptogenic effect Effects 0.000 description 1
- 208000021780 appendiceal neoplasm Diseases 0.000 description 1
- 238000013459 approach Methods 0.000 description 1
- 238000010936 aqueous wash Methods 0.000 description 1
- 206010003246 arthritis Diseases 0.000 description 1
- 235000021311 artificial sweeteners Nutrition 0.000 description 1
- 235000010323 ascorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011668 ascorbic acid Substances 0.000 description 1
- 229960005070 ascorbic acid Drugs 0.000 description 1
- 208000010668 atopic eczema Diseases 0.000 description 1
- 230000001363 autoimmune Effects 0.000 description 1
- 201000004984 autoimmune cardiomyopathy Diseases 0.000 description 1
- 208000001974 autoimmune enteropathy Diseases 0.000 description 1
- 201000000448 autoimmune hemolytic anemia Diseases 0.000 description 1
- 208000027625 autoimmune inner ear disease Diseases 0.000 description 1
- 201000004339 autoimmune neuropathy Diseases 0.000 description 1
- 201000005011 autoimmune peripheral neuropathy Diseases 0.000 description 1
- 201000011385 autoimmune polyendocrine syndrome Diseases 0.000 description 1
- 201000009780 autoimmune polyendocrine syndrome type 2 Diseases 0.000 description 1
- 206010071572 autoimmune progesterone dermatitis Diseases 0.000 description 1
- 201000003710 autoimmune thrombocytopenic purpura Diseases 0.000 description 1
- 208000029407 autoimmune urticaria Diseases 0.000 description 1
- 230000005784 autoimmunity Effects 0.000 description 1
- 229960000686 benzalkonium chloride Drugs 0.000 description 1
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940092714 benzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- CADWTSSKOVRVJC-UHFFFAOYSA-N benzyl(dimethyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].C[NH+](C)CC1=CC=CC=C1 CADWTSSKOVRVJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940000635 beta-alanine Drugs 0.000 description 1
- 201000009036 biliary tract cancer Diseases 0.000 description 1
- 208000020790 biliary tract neoplasm Diseases 0.000 description 1
- 230000008827 biological function Effects 0.000 description 1
- 230000033228 biological regulation Effects 0.000 description 1
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 1
- 230000002051 biphasic effect Effects 0.000 description 1
- 230000036772 blood pressure Effects 0.000 description 1
- 210000000988 bone and bone Anatomy 0.000 description 1
- 210000004556 brain Anatomy 0.000 description 1
- 208000006752 brain edema Diseases 0.000 description 1
- 210000000133 brain stem Anatomy 0.000 description 1
- 210000000069 breast epithelial cell Anatomy 0.000 description 1
- UUWSLBWDFJMSFP-UHFFFAOYSA-N bromomethylcyclohexane Chemical compound BrCC1CCCCC1 UUWSLBWDFJMSFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 201000009267 bronchiectasis Diseases 0.000 description 1
- 206010006451 bronchitis Diseases 0.000 description 1
- 201000002143 bronchus adenoma Diseases 0.000 description 1
- 229940045348 brown mixture Drugs 0.000 description 1
- 230000005587 bubbling Effects 0.000 description 1
- 208000000594 bullous pemphigoid Diseases 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 238000001460 carbon-13 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 208000002458 carcinoid tumor Diseases 0.000 description 1
- 238000007675 cardiac surgery Methods 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 230000024245 cell differentiation Effects 0.000 description 1
- 230000032823 cell division Effects 0.000 description 1
- 230000010261 cell growth Effects 0.000 description 1
- 230000004663 cell proliferation Effects 0.000 description 1
- 238000003570 cell viability assay Methods 0.000 description 1
- 230000001413 cellular effect Effects 0.000 description 1
- 230000019522 cellular metabolic process Effects 0.000 description 1
- 201000007455 central nervous system cancer Diseases 0.000 description 1
- 201000007335 cerebellar astrocytoma Diseases 0.000 description 1
- 230000002490 cerebral effect Effects 0.000 description 1
- 201000010881 cervical cancer Diseases 0.000 description 1
- 201000006612 cervical squamous cell carcinoma Diseases 0.000 description 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 1
- 201000004677 childhood cerebellar astrocytic neoplasm Diseases 0.000 description 1
- 201000008522 childhood cerebral astrocytoma Diseases 0.000 description 1
- 208000011654 childhood malignant neoplasm Diseases 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229960004926 chlorobutanol Drugs 0.000 description 1
- 208000006990 cholangiocarcinoma Diseases 0.000 description 1
- 201000001883 cholelithiasis Diseases 0.000 description 1
- 238000013375 chromatographic separation Methods 0.000 description 1
- 230000002759 chromosomal effect Effects 0.000 description 1
- 208000007451 chronic bronchitis Diseases 0.000 description 1
- 208000025302 chronic primary adrenal insufficiency Diseases 0.000 description 1
- 208000024376 chronic urticaria Diseases 0.000 description 1
- 208000029742 colonic neoplasm Diseases 0.000 description 1
- 230000005757 colony formation Effects 0.000 description 1
- 201000003056 complement component 2 deficiency Diseases 0.000 description 1
- 230000000295 complement effect Effects 0.000 description 1
- 238000003271 compound fluorescence assay Methods 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 208000010247 contact dermatitis Diseases 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 238000007887 coronary angioplasty Methods 0.000 description 1
- 208000029078 coronary artery disease Diseases 0.000 description 1
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 description 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 1
- 201000003278 cryoglobulinemia Diseases 0.000 description 1
- 201000007241 cutaneous T cell lymphoma Diseases 0.000 description 1
- 208000004921 cutaneous lupus erythematosus Diseases 0.000 description 1
- 208000017763 cutaneous neuroendocrine carcinoma Diseases 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000596 cyclohexenyl group Chemical group C1(=CCCCC1)* 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- XUJNEKJLAYXESH-UHFFFAOYSA-N cysteine Natural products SCC(N)C(O)=O XUJNEKJLAYXESH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000018417 cysteine Nutrition 0.000 description 1
- 231100000433 cytotoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000001472 cytotoxic effect Effects 0.000 description 1
- DEZRYPDIMOWBDS-UHFFFAOYSA-N dcm dichloromethane Chemical compound ClCCl.ClCCl DEZRYPDIMOWBDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 235000019425 dextrin Nutrition 0.000 description 1
- VILAVOFMIJHSJA-UHFFFAOYSA-N dicarbon monoxide Chemical group [C]=C=O VILAVOFMIJHSJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 230000004069 differentiation Effects 0.000 description 1
- 206010062952 diffuse panbronchiolitis Diseases 0.000 description 1
- IJKVHSBPTUYDLN-UHFFFAOYSA-N dihydroxy(oxo)silane Chemical compound O[Si](O)=O IJKVHSBPTUYDLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXGNZZKBCMGWAZ-UHFFFAOYSA-N dimethylformamide dmf Chemical compound CN(C)C=O.CN(C)C=O UXGNZZKBCMGWAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005750 disease progression Effects 0.000 description 1
- 239000007884 disintegrant Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- CETRZFQIITUQQL-UHFFFAOYSA-N dmso dimethylsulfoxide Chemical compound CS(C)=O.CS(C)=O CETRZFQIITUQQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000673 dose–response relationship Toxicity 0.000 description 1
- 238000009509 drug development Methods 0.000 description 1
- 239000013583 drug formulation Substances 0.000 description 1
- 201000004997 drug-induced lupus erythematosus Diseases 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 229940121647 egfr inhibitor Drugs 0.000 description 1
- 238000000132 electrospray ionisation Methods 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 239000008387 emulsifying waxe Substances 0.000 description 1
- 239000007920 enema Substances 0.000 description 1
- 229940095399 enema Drugs 0.000 description 1
- 239000003623 enhancer Substances 0.000 description 1
- 201000001564 eosinophilic gastroenteritis Diseases 0.000 description 1
- 201000011114 epidermolysis bullosa acquisita Diseases 0.000 description 1
- 201000004101 esophageal cancer Diseases 0.000 description 1
- CCIVGXIOQKPBKL-UHFFFAOYSA-M ethanesulfonate Chemical compound CCS([O-])(=O)=O CCIVGXIOQKPBKL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- OCLXJTCGWSSVOE-UHFFFAOYSA-N ethanol etoh Chemical compound CCO.CCO OCLXJTCGWSSVOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OJCSPXHYDFONPU-UHFFFAOYSA-N etoac etoac Chemical compound CCOC(C)=O.CCOC(C)=O OJCSPXHYDFONPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 201000005884 exanthem Diseases 0.000 description 1
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 201000008819 extrahepatic bile duct carcinoma Diseases 0.000 description 1
- 206010016165 failure to thrive Diseases 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 208000010706 fatty liver disease Diseases 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 208000001031 fetal erythroblastosis Diseases 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 230000003176 fibrotic effect Effects 0.000 description 1
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 description 1
- 235000013355 food flavoring agent Nutrition 0.000 description 1
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 description 1
- 238000001640 fractional crystallisation Methods 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- 201000010175 gallbladder cancer Diseases 0.000 description 1
- 230000002496 gastric effect Effects 0.000 description 1
- 201000011243 gastrointestinal stromal tumor Diseases 0.000 description 1
- XGALLCVXEZPNRQ-UHFFFAOYSA-N gefitinib Chemical compound C=12C=C(OCCCN3CCOCC3)C(OC)=CC2=NC=NC=1NC1=CC=C(F)C(Cl)=C1 XGALLCVXEZPNRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002584 gefitinib Drugs 0.000 description 1
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 1
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 1
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 1
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 1
- 210000004392 genitalia Anatomy 0.000 description 1
- 201000008822 gestational choriocarcinoma Diseases 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 239000000174 gluconic acid Substances 0.000 description 1
- 235000012208 gluconic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 1
- 230000014101 glucose homeostasis Effects 0.000 description 1
- 239000004220 glutamic acid Substances 0.000 description 1
- 235000013922 glutamic acid Nutrition 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 1
- 229940093915 gynecological organic acid Drugs 0.000 description 1
- 210000002768 hair cell Anatomy 0.000 description 1
- 201000010536 head and neck cancer Diseases 0.000 description 1
- 208000014829 head and neck neoplasm Diseases 0.000 description 1
- 231100000869 headache Toxicity 0.000 description 1
- 210000002216 heart Anatomy 0.000 description 1
- 201000005787 hematologic cancer Diseases 0.000 description 1
- 208000024200 hematopoietic and lymphoid system neoplasm Diseases 0.000 description 1
- 208000006454 hepatitis Diseases 0.000 description 1
- 231100000283 hepatitis Toxicity 0.000 description 1
- 239000008241 heterogeneous mixture Substances 0.000 description 1
- 208000029824 high grade glioma Diseases 0.000 description 1
- 238000000589 high-performance liquid chromatography-mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 108091008039 hormone receptors Proteins 0.000 description 1
- 102000049583 human ROR1 Human genes 0.000 description 1
- DXMYKAREPXBRHQ-UHFFFAOYSA-N hydron;1-methylpiperidin-4-amine;chloride Chemical compound Cl.CN1CCC(N)CC1 DXMYKAREPXBRHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 201000006866 hypopharynx cancer Diseases 0.000 description 1
- 230000002267 hypothalamic effect Effects 0.000 description 1
- 150000005232 imidazopyridines Chemical class 0.000 description 1
- 210000002865 immune cell Anatomy 0.000 description 1
- 230000028993 immune response Effects 0.000 description 1
- 208000015446 immunoglobulin a vasculitis Diseases 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- 238000000099 in vitro assay Methods 0.000 description 1
- 238000001727 in vivo Methods 0.000 description 1
- 201000008319 inclusion body myositis Diseases 0.000 description 1
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000008595 infiltration Effects 0.000 description 1
- 238000001764 infiltration Methods 0.000 description 1
- 230000004054 inflammatory process Effects 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 1
- 229940102223 injectable solution Drugs 0.000 description 1
- 229940102213 injectable suspension Drugs 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 229940030980 inova Drugs 0.000 description 1
- 230000008611 intercellular interaction Effects 0.000 description 1
- UEXQBEVWFZKHNB-UHFFFAOYSA-N intermediate 29 Natural products C1=CC(N)=CC=C1NC1=NC=CC=N1 UEXQBEVWFZKHNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001361 intraarterial administration Methods 0.000 description 1
- 238000007917 intracranial administration Methods 0.000 description 1
- 208000014899 intrahepatic bile duct cancer Diseases 0.000 description 1
- 238000007918 intramuscular administration Methods 0.000 description 1
- 238000007919 intrasynovial administration Methods 0.000 description 1
- 238000007913 intrathecal administration Methods 0.000 description 1
- 230000002601 intratumoral effect Effects 0.000 description 1
- 238000001990 intravenous administration Methods 0.000 description 1
- 238000007914 intraventricular administration Methods 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- SYJRVVFAAIUVDH-UHFFFAOYSA-N ipa isopropanol Chemical compound CC(C)O.CC(C)O SYJRVVFAAIUVDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000302 ischemic effect Effects 0.000 description 1
- 210000004153 islets of langerhan Anatomy 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004592 isopropanol Drugs 0.000 description 1
- FMKOJHQHASLBPH-UHFFFAOYSA-N isopropyl iodide Chemical compound CC(C)I FMKOJHQHASLBPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N isopropylamine Chemical compound CC(C)N JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000003734 kidney Anatomy 0.000 description 1
- 201000010982 kidney cancer Diseases 0.000 description 1
- 210000000244 kidney pelvis Anatomy 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000008101 lactose Substances 0.000 description 1
- 206010023841 laryngeal neoplasm Diseases 0.000 description 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 1
- 238000002386 leaching Methods 0.000 description 1
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 description 1
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 description 1
- 229940067606 lecithin Drugs 0.000 description 1
- 201000011486 lichen planus Diseases 0.000 description 1
- 230000000670 limiting effect Effects 0.000 description 1
- 201000006721 lip cancer Diseases 0.000 description 1
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 description 1
- 230000004132 lipogenesis Effects 0.000 description 1
- 210000004185 liver Anatomy 0.000 description 1
- 210000003750 lower gastrointestinal tract Anatomy 0.000 description 1
- 239000007937 lozenge Substances 0.000 description 1
- 201000005249 lung adenocarcinoma Diseases 0.000 description 1
- 208000037841 lung tumor Diseases 0.000 description 1
- 206010025135 lupus erythematosus Diseases 0.000 description 1
- 210000004324 lymphatic system Anatomy 0.000 description 1
- 208000019420 lymphoid neoplasm Diseases 0.000 description 1
- ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L magnesium carbonate Chemical compound [Mg+2].[O-]C([O-])=O ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000001095 magnesium carbonate Substances 0.000 description 1
- 229910000021 magnesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019359 magnesium stearate Nutrition 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 239000001630 malic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011090 malic acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000036210 malignancy Effects 0.000 description 1
- 201000011614 malignant glioma Diseases 0.000 description 1
- 208000006178 malignant mesothelioma Diseases 0.000 description 1
- 208000026045 malignant tumor of parathyroid gland Diseases 0.000 description 1
- 229960002510 mandelic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000000594 mannitol Substances 0.000 description 1
- 235000010355 mannitol Nutrition 0.000 description 1
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 230000035800 maturation Effects 0.000 description 1
- 230000001404 mediated effect Effects 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- COTNUBDHGSIOTA-UHFFFAOYSA-N meoh methanol Chemical compound OC.OC COTNUBDHGSIOTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108020004999 messenger RNA Proteins 0.000 description 1
- 230000001394 metastastic effect Effects 0.000 description 1
- 206010061289 metastatic neoplasm Diseases 0.000 description 1
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- VURFUQZLYWBUIX-UHFFFAOYSA-N methyl 2-(4-formylphenoxy)-2-methylpropanoate Chemical compound COC(=O)C(C)(C)OC1=CC=C(C=O)C=C1 VURFUQZLYWBUIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YDCHPLOFQATIDS-UHFFFAOYSA-N methyl 2-bromoacetate Chemical compound COC(=O)CBr YDCHPLOFQATIDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004292 methyl p-hydroxybenzoate Substances 0.000 description 1
- 235000010270 methyl p-hydroxybenzoate Nutrition 0.000 description 1
- 229960002216 methylparaben Drugs 0.000 description 1
- 206010063344 microscopic polyangiitis Diseases 0.000 description 1
- 229940042472 mineral oil Drugs 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000012544 monitoring process Methods 0.000 description 1
- 125000004573 morpholin-4-yl group Chemical group N1(CCOCC1)* 0.000 description 1
- 208000001725 mucocutaneous lymph node syndrome Diseases 0.000 description 1
- 210000004877 mucosa Anatomy 0.000 description 1
- 206010051747 multiple endocrine neoplasia Diseases 0.000 description 1
- 208000037890 multiple organ injury Diseases 0.000 description 1
- 210000003205 muscle Anatomy 0.000 description 1
- 230000036473 myasthenia Effects 0.000 description 1
- 206010028417 myasthenia gravis Diseases 0.000 description 1
- 208000010125 myocardial infarction Diseases 0.000 description 1
- UDGSVBYJWHOHNN-UHFFFAOYSA-N n',n'-diethylethane-1,2-diamine Chemical compound CCN(CC)CCN UDGSVBYJWHOHNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DILRJUIACXKSQE-UHFFFAOYSA-N n',n'-dimethylethane-1,2-diamine Chemical compound CN(C)CCN DILRJUIACXKSQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NAOOJIDHHYTBND-UHFFFAOYSA-N n,n,2-trimethyl-2-nitropropan-1-amine Chemical compound CN(C)CC(C)(C)[N+]([O-])=O NAOOJIDHHYTBND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LPGDHUSSRKJWQN-UHFFFAOYSA-N n-[2-(4-formylphenoxy)ethyl]acetamide Chemical compound CC(=O)NCCOC1=CC=C(C=O)C=C1 LPGDHUSSRKJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXRLGJOCQBMUAP-UHFFFAOYSA-N n-[4-[(4-aminopiperidin-1-yl)methyl]phenyl]acetamide Chemical compound C1=CC(NC(=O)C)=CC=C1CN1CCC(N)CC1 AXRLGJOCQBMUAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WOOWBQQQJXZGIE-UHFFFAOYSA-N n-ethyl-n-propan-2-ylpropan-2-amine Chemical compound CCN(C(C)C)C(C)C.CCN(C(C)C)C(C)C WOOWBQQQJXZGIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- KVBGVZZKJNLNJU-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=CC2=CC(S(=O)(=O)O)=CC=C21 KVBGVZZKJNLNJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 201000003631 narcolepsy Diseases 0.000 description 1
- 208000018795 nasal cavity and paranasal sinus carcinoma Diseases 0.000 description 1
- 210000001989 nasopharynx Anatomy 0.000 description 1
- 235000021096 natural sweeteners Nutrition 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 201000008026 nephroblastoma Diseases 0.000 description 1
- 210000000653 nervous system Anatomy 0.000 description 1
- 201000011682 nervous system cancer Diseases 0.000 description 1
- 230000000926 neurological effect Effects 0.000 description 1
- 208000008795 neuromyelitis optica Diseases 0.000 description 1
- 201000001119 neuropathy Diseases 0.000 description 1
- 230000007823 neuropathy Effects 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 231100000344 non-irritating Toxicity 0.000 description 1
- 208000002154 non-small cell lung carcinoma Diseases 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000002674 ointment Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 239000004006 olive oil Substances 0.000 description 1
- 235000008390 olive oil Nutrition 0.000 description 1
- 238000005580 one pot reaction Methods 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 201000006958 oropharynx cancer Diseases 0.000 description 1
- 201000008482 osteoarthritis Diseases 0.000 description 1
- 230000002188 osteogenic effect Effects 0.000 description 1
- 201000008968 osteosarcoma Diseases 0.000 description 1
- 230000002611 ovarian Effects 0.000 description 1
- 208000021284 ovarian germ cell tumor Diseases 0.000 description 1
- 230000002018 overexpression Effects 0.000 description 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 1
- 102000002574 p38 Mitogen-Activated Protein Kinases Human genes 0.000 description 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N para-ethylbenzaldehyde Natural products CCC1=CC=C(C=O)C=C1 QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003182 parenteral nutrition solution Substances 0.000 description 1
- 230000036961 partial effect Effects 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 1
- 230000001575 pathological effect Effects 0.000 description 1
- 239000001814 pectin Substances 0.000 description 1
- 235000010987 pectin Nutrition 0.000 description 1
- 229920001277 pectin Polymers 0.000 description 1
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 1
- 201000001976 pemphigus vulgaris Diseases 0.000 description 1
- 208000033808 peripheral neuropathy Diseases 0.000 description 1
- 230000002688 persistence Effects 0.000 description 1
- 235000019271 petrolatum Nutrition 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 1
- 208000028591 pheochromocytoma Diseases 0.000 description 1
- 239000006187 pill Substances 0.000 description 1
- 201000003113 pineoblastoma Diseases 0.000 description 1
- LWMPFIOTEAXAGV-UHFFFAOYSA-N piperidin-1-amine Chemical compound NN1CCCCC1 LWMPFIOTEAXAGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004482 piperidin-4-yl group Chemical group N1CCC(CC1)* 0.000 description 1
- 125000005936 piperidyl group Chemical group 0.000 description 1
- 208000010916 pituitary tumor Diseases 0.000 description 1
- IUGYQRQAERSCNH-UHFFFAOYSA-N pivalic acid Chemical compound CC(C)(C)C(O)=O IUGYQRQAERSCNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000002826 placenta Anatomy 0.000 description 1
- 208000010626 plasma cell neoplasm Diseases 0.000 description 1
- 208000008423 pleurisy Diseases 0.000 description 1
- 201000006292 polyarteritis nodosa Diseases 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 235000010482 polyoxyethylene sorbitan monooleate Nutrition 0.000 description 1
- 239000001818 polyoxyethylene sorbitan monostearate Substances 0.000 description 1
- 235000010989 polyoxyethylene sorbitan monostearate Nutrition 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229940113124 polysorbate 60 Drugs 0.000 description 1
- 229920000053 polysorbate 80 Polymers 0.000 description 1
- 238000010837 poor prognosis Methods 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- WSHYKIAQCMIPTB-UHFFFAOYSA-M potassium;2-oxo-3-(3-oxo-1-phenylbutyl)chromen-4-olate Chemical compound [K+].[O-]C=1C2=CC=CC=C2OC(=O)C=1C(CC(=O)C)C1=CC=CC=C1 WSHYKIAQCMIPTB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000035935 pregnancy Effects 0.000 description 1
- 238000002953 preparative HPLC Methods 0.000 description 1
- 230000002335 preservative effect Effects 0.000 description 1
- 208000025638 primary cutaneous T-cell non-Hodgkin lymphoma Diseases 0.000 description 1
- 201000009395 primary hyperaldosteronism Diseases 0.000 description 1
- 201000000742 primary sclerosing cholangitis Diseases 0.000 description 1
- 208000029340 primitive neuroectodermal tumor Diseases 0.000 description 1
- 230000001686 pro-survival effect Effects 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 238000004393 prognosis Methods 0.000 description 1
- 230000002062 proliferating effect Effects 0.000 description 1
- AEIAMRMQKCPGJR-UHFFFAOYSA-N propane-1,2-diamine;dihydrochloride Chemical compound Cl.Cl.CC(N)CN AEIAMRMQKCPGJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000069 prophylactic effect Effects 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000004405 propyl p-hydroxybenzoate Substances 0.000 description 1
- 235000010232 propyl p-hydroxybenzoate Nutrition 0.000 description 1
- 229960003415 propylparaben Drugs 0.000 description 1
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 201000004537 pyelitis Diseases 0.000 description 1
- 208000009954 pyoderma gangrenosum Diseases 0.000 description 1
- XFTQRUTUGRCSGO-UHFFFAOYSA-N pyrazin-2-amine Chemical compound NC1=CN=CC=N1 XFTQRUTUGRCSGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005297 pyrex Substances 0.000 description 1
- QJZUKDFHGGYHMC-UHFFFAOYSA-N pyridine-3-carbaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CN=C1 QJZUKDFHGGYHMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BGUWFUQJCDRPTL-UHFFFAOYSA-N pyridine-4-carbaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=NC=C1 BGUWFUQJCDRPTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- LJXQPZWIHJMPQQ-UHFFFAOYSA-N pyrimidin-2-amine Chemical compound NC1=NC=CC=N1 LJXQPZWIHJMPQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FVLAYJRLBLHIPV-UHFFFAOYSA-N pyrimidin-5-amine Chemical compound NC1=CN=CN=C1 FVLAYJRLBLHIPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 206010037844 rash Diseases 0.000 description 1
- 208000002574 reactive arthritis Diseases 0.000 description 1
- 229940100618 rectal suppository Drugs 0.000 description 1
- 239000006215 rectal suppository Substances 0.000 description 1
- 230000000306 recurrent effect Effects 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 208000016691 refractory malignant neoplasm Diseases 0.000 description 1
- 208000009169 relapsing polychondritis Diseases 0.000 description 1
- 230000010410 reperfusion Effects 0.000 description 1
- 239000013557 residual solvent Substances 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- HSSLDCABUXLXKM-UHFFFAOYSA-N resorufin Chemical compound C1=CC(=O)C=C2OC3=CC(O)=CC=C3N=C21 HSSLDCABUXLXKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 201000009410 rhabdomyosarcoma Diseases 0.000 description 1
- 230000000552 rheumatic effect Effects 0.000 description 1
- 201000003068 rheumatic fever Diseases 0.000 description 1
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 1
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 231100000241 scar Toxicity 0.000 description 1
- 230000037390 scarring Effects 0.000 description 1
- 201000000980 schizophrenia Diseases 0.000 description 1
- 208000021165 scleral disease Diseases 0.000 description 1
- 208000010157 sclerosing cholangitis Diseases 0.000 description 1
- 230000002784 sclerotic effect Effects 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 210000002966 serum Anatomy 0.000 description 1
- 230000001568 sexual effect Effects 0.000 description 1
- 230000035939 shock Effects 0.000 description 1
- 230000011664 signaling Effects 0.000 description 1
- 210000002027 skeletal muscle Anatomy 0.000 description 1
- 210000003491 skin Anatomy 0.000 description 1
- 239000004055 small Interfering RNA Substances 0.000 description 1
- 208000000587 small cell lung carcinoma Diseases 0.000 description 1
- 201000002314 small intestine cancer Diseases 0.000 description 1
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 description 1
- WBHQBSYUUJJSRZ-UHFFFAOYSA-M sodium bisulfate Chemical compound [Na+].OS([O-])(=O)=O WBHQBSYUUJJSRZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910000342 sodium bisulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- JVBXVOWTABLYPX-UHFFFAOYSA-L sodium dithionite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S(=O)S([O-])=O JVBXVOWTABLYPX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000010265 sodium sulphite Nutrition 0.000 description 1
- 230000003381 solubilizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000001593 sorbitan monooleate Substances 0.000 description 1
- 235000011069 sorbitan monooleate Nutrition 0.000 description 1
- 229940035049 sorbitan monooleate Drugs 0.000 description 1
- 239000001587 sorbitan monostearate Substances 0.000 description 1
- 235000011076 sorbitan monostearate Nutrition 0.000 description 1
- 229940035048 sorbitan monostearate Drugs 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 206010041823 squamous cell carcinoma Diseases 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 231100000240 steatosis hepatitis Toxicity 0.000 description 1
- 210000004500 stellate cell Anatomy 0.000 description 1
- 230000036262 stenosis Effects 0.000 description 1
- 208000037804 stenosis Diseases 0.000 description 1
- 239000011550 stock solution Substances 0.000 description 1
- 210000002784 stomach Anatomy 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 238000010254 subcutaneous injection Methods 0.000 description 1
- 239000007929 subcutaneous injection Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 229960002317 succinimide Drugs 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 208000024891 symptom Diseases 0.000 description 1
- 239000006188 syrup Substances 0.000 description 1
- 235000020357 syrup Nutrition 0.000 description 1
- 238000007910 systemic administration Methods 0.000 description 1
- 201000000596 systemic lupus erythematosus Diseases 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002626 targeted therapy Methods 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000003419 tautomerization reaction Methods 0.000 description 1
- 210000002435 tendon Anatomy 0.000 description 1
- LZRDHSFPLUWYAX-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 4-aminopiperidine-1-carboxylate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)N1CCC(N)CC1 LZRDHSFPLUWYAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUHRDCVRNBKBMO-UHFFFAOYSA-N tert-butyl n-pyrrolidin-1-ylcarbamate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)NN1CCCC1 IUHRDCVRNBKBMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQQJBEAXSOOCPG-UHFFFAOYSA-N tert-butyl n-pyrrolidin-3-ylcarbamate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)NC1CCNC1 DQQJBEAXSOOCPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 201000003120 testicular cancer Diseases 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N tetramethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)C CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UEUXEKPTXMALOB-UHFFFAOYSA-J tetrasodium;2-[2-[bis(carboxylatomethyl)amino]ethyl-(carboxylatomethyl)amino]acetate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[O-]C(=O)CN(CC([O-])=O)CCN(CC([O-])=O)CC([O-])=O UEUXEKPTXMALOB-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- WROMPOXWARCANT-UHFFFAOYSA-N tfa trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F.OC(=O)C(F)(F)F WROMPOXWARCANT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- 206010043554 thrombocytopenia Diseases 0.000 description 1
- 201000002510 thyroid cancer Diseases 0.000 description 1
- 206010043778 thyroiditis Diseases 0.000 description 1
- 229940098465 tincture Drugs 0.000 description 1
- 201000006134 tongue cancer Diseases 0.000 description 1
- 238000011200 topical administration Methods 0.000 description 1
- 230000000699 topical effect Effects 0.000 description 1
- 239000000196 tragacanth Substances 0.000 description 1
- 235000010487 tragacanth Nutrition 0.000 description 1
- 229940116362 tragacanth Drugs 0.000 description 1
- 238000001890 transfection Methods 0.000 description 1
- 206010044412 transitional cell carcinoma Diseases 0.000 description 1
- 238000002054 transplantation Methods 0.000 description 1
- 208000009174 transverse myelitis Diseases 0.000 description 1
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000001665 trituration Methods 0.000 description 1
- 208000029729 tumor suppressor gene on chromosome 11 Diseases 0.000 description 1
- 208000001072 type 2 diabetes mellitus Diseases 0.000 description 1
- 229940121358 tyrosine kinase inhibitor Drugs 0.000 description 1
- 239000005483 tyrosine kinase inhibitor Substances 0.000 description 1
- 150000004917 tyrosine kinase inhibitor derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 231100000397 ulcer Toxicity 0.000 description 1
- 230000003827 upregulation Effects 0.000 description 1
- 201000005112 urinary bladder cancer Diseases 0.000 description 1
- 230000002485 urinary effect Effects 0.000 description 1
- 206010046766 uterine cancer Diseases 0.000 description 1
- 208000037965 uterine sarcoma Diseases 0.000 description 1
- 238000001291 vacuum drying Methods 0.000 description 1
- 206010046885 vaginal cancer Diseases 0.000 description 1
- 208000013139 vaginal neoplasm Diseases 0.000 description 1
- 235000012141 vanillin Nutrition 0.000 description 1
- MWOOGOJBHIARFG-UHFFFAOYSA-N vanillin Chemical compound COC1=CC(C=O)=CC=C1O MWOOGOJBHIARFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FGQOOHJZONJGDT-UHFFFAOYSA-N vanillin Natural products COC1=CC(O)=CC(C=O)=C1 FGQOOHJZONJGDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003981 vehicle Substances 0.000 description 1
- 239000011345 viscous material Substances 0.000 description 1
- 210000000239 visual pathway Anatomy 0.000 description 1
- 230000004400 visual pathway Effects 0.000 description 1
- 201000005102 vulva cancer Diseases 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 239000003871 white petrolatum Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/4353—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
- A61K31/437—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems the heterocyclic ring system containing a five-membered ring having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. indolizine, beta-carboline
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
- A61K31/445—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine
- A61K31/4523—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine containing further heterocyclic ring systems
- A61K31/4545—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine containing further heterocyclic ring systems containing a six-membered ring with nitrogen as a ring hetero atom, e.g. pipamperone, anabasine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
- A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
- A61K31/506—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim not condensed and containing further heterocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
- A61P35/02—Antineoplastic agents specific for leukemia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/02—Immunomodulators
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/02—Immunomodulators
- A61P37/06—Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Immunology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Hematology (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Obesity (AREA)
- Child & Adolescent Psychology (AREA)
- Oncology (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Transplantation (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
Description
mは、1又は2であり、
nは、2又は3であり、
pは、0又は1であり、
R1は、H、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルキル-Q-(CH2)x又はR1a-X-であり、
Qは、O又はSであり、
xは、1から3までの整数であり、
Xは、直接結合又は(CH2)s-Y-(CH2)tであり、
Yは、直接結合、O又はSであり、
sは、1又は2であり、
tは、0又は1であり、
R1aは、3から6員カルボシクリル及び5から6員ヘテロシクリルから選択される環式部分であり、前記環式部分は、1個又は複数のR1bによって場合により置換されており、
各R1bは、ハロゲン、C1〜C6アルキル、R1cO-、R1dC(O)N(R1e)-、シアノ、R1fR1gN-、R1hS(O)2-、R1iS-、C3〜C6カルボシクリル及び5から6員ヘテロシクリルから独立に選択され、環式部分の隣接原子に結合している2個のR1bは、それらが結合している原子と一緒になって、5又は6員環を形成してよく、
各R1c、R1d、R1e、R1f、R1g、R1h及びR1iは、H及びC1〜C6アルキルから独立に選択され、
R2は、H又はC1〜C6アルキルであり、
R3は、ハロゲンであり、
jは、0から4までの整数であり、
R4は、C1〜C3アルキルであり、
Wは、直接結合、O、S、CRw1Rw2又はNRw3であり、
Rw1及びRw2は、H及びC1〜C3アルキルから独立に選択され、
Rw3は、H又はC1〜C3アルキルであり、
vは、1又は2であり、
各R5及びR6は、H及びC1〜C3アルキルから独立に選択され、
kは、0から2までの整数であり、
各R7は、ハロゲン、C1〜C3アルキル及びR7aOから独立に選択され、
各R7aは、独立に、C1〜C3アルキルであり、
Z-R8は、C(O)NR8R9又はNR10C(O)R8であり、
R8は、R8a(CR8bR8c)q-、R8dO-及びC1〜C6アルキルから選択され、前記アルキルは、R8eR8fN-及びR8gO-から選択される部分によって場合により置換されており、
qは、0から2までの整数であり、
R8aは、C3〜C7カルボシクリル及び5から7員ヘテロシクリルから選択される環式部分であり、前記環式部分は、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C3〜C5シクロアルキル及びR8hOから選択される1個又は複数の部分によって場合により置換されており、
R8b及びR8cは、H及びC1〜C3アルキルから独立に選択されるか、或いは
R8dは、H、C1〜C6アルキル又はC3〜C6シクロアルキルであり、
R8e及びR8fは、H及びC1〜C6アルキルから独立に選択されるか、或いは
R8e及びR8fは、それらが両方結合している窒素原子と一緒になって、環中に更なるヘテロ原子を場合により含有する5又は6員ヘテロシクリルを形成し、
R8gは、H又はC1〜C6アルキルであり、
R8hは、H又はC1〜C6アルキルであり、
R9は、H又はC1〜C6アルキルであるか、或いは
R8及びR9は、それらが両方結合している窒素原子と一緒になって、環中に更なるヘテロ原子を場合により含有する5又は6員ヘテロシクリルを形成し、
R10は、H又はC1〜C3アルキルであり、
任意のアルキルは、飽和又は不飽和であり、1個又は複数のFによって場合により置換されている]
である。
によって表されうる。
によって表されうる。
によって表されうる。
によって表されうる。
によって表されうる。
によって表されうる。
によって表されうる。
によって表されうる。
u = s + tである、すなわち、uは、1、2又は3である]
によって表されうる。
によって表されうる。
によって表されうる。
環Aは、本明細書において上記で定義されている通り、R1aの環式部分を表し、rは、0から3までの整数である]
によって表されうる。
によって表されうる。
によって表されうる。
によって表されうる。
によって表されうる。
によって表されうる。
によって表されうる。
である。
によって表されうる。
によって表されうる。
によって表されうる。
である。
である。
である。
である。
である。
から選択される部分等、NR8eR8f又はOR8gによって置換されているC1〜C6アルキル
から選択される。
によって表されうる。
によって表されうる。
によって表されうる。
によって表されうる。
によって表されうる。
によって表されうる。
によって表されうる。
によって表されうる。
によって表されうる。
によって表される通りのものである。
によって表されうる。
によって表される通りである。
少なくとも2個のR1bが存在する場合、2個のR1bは、環式部分の隣接原子に結合し、それらが結合している原子と一緒になって、
mは、1又は2であり、nは、2又は3であり、pは、0又は1であり、
R1は、H、C1〜C6アルキル又はR1a-X-であり、
Xは、直接結合又は(CH2)s-Y-(CH2)tであり、
Yは、直接結合、O又はSであり、
sは、1又は2であり、tは、0又は1であり、
R1aは、3から6員カルボシクリル及び5又は6員ヘテロシクリルから選択される環式部分であり、前記環式部分は、1個又は複数のR1bによって場合により置換されており、
各R1bは、ハロゲン、C1〜C6アルキル、R1cO-、R1dC(O)N(R1e)-、シアノ、R1fR1gN-、R1hS(O)2-、R1iS-及びC3〜C6カルボシクリル又は5若しくは6員ヘテロシクリルから独立に選択されるか、或いは、2個のR1bは、環式部分の隣接原子に結合し、それらが結合している原子と一緒になって、5又は6員環を形成し、
各R1c、R1d、R1e、R1f、R1g、R1h及びR1iは、H及びC1〜C6アルキルから独立に選択され、
R2は、H又はC1〜C6アルキルであり、
R3は、ハロゲンであり、
jは、0であり、
Wは、O、S、CRw1Rw2又はNRw3であり、
Rw1及びRw2は、H及びC1〜C3アルキルから独立に選択され、
Rw3は、H又はC1〜C3アルキルであり、
vは、1であり、
R5及びR6は、H及びC1〜C3アルキルから独立に選択され、
kは、0から2までの整数であり、
各R7は、C1〜C3アルキルから独立に選択され、
R8は、R8a(CR8bR8c)q-、R8dO-及びC1〜C6アルキルから選択され、前記アルキルは、R8eR8fN-及びR8gO-から選択される部分によって場合により置換されており、
qは、1又は2であり、
R8aは、C3〜C6シクロアルキル及び5又は6員飽和ヘテロシクリルから選択される環式部分であり、前記環式部分は、C1〜C3アルキルによって場合により置換されており、
R8b及びR8cは、Hであり、
R8dは、H、C1〜C6アルキル又はC3〜C6シクロアルキルであり、
R8e及びR8fは、H及びC1〜C6アルキルから独立に選択されるか、或いは
R8e及びR8fは、それらが両方結合している窒素原子と一緒になって、環中に更なるヘテロ原子を場合により含有する5又は6員ヘテロシクリルを形成し、
R8gは、H又はC1〜C6アルキルであり、
R8hは、H又はC1〜C6アルキルであり、
R9は、H又はC1〜C6アルキルであるか、或いは
R8及びR9は、それらが両方結合している窒素原子と一緒になって、環中に更なるヘテロ原子を場合により含有する5又は6員ヘテロシクリルを形成し、
任意のアルキルは、飽和又は不飽和であり、1個又は複数のFによって場合により置換されている]
である。
pは、0又は1であり、
R1は、H、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルキル-Q-(CH2)x又はR1a-X-であり、
Qは、Oであり、
xは、2であり、
Xは、直接結合又は(CH2)s-Y-(CH2)tであり、
Yは、直接結合又はOであり、
sは、1又は2であり、tは、0であり、
R1aは、3から6員カルボシクリル及び5又は6員ヘテロシクリルから選択される環式部分であり、前記環式部分は、1個又は複数のR1bによって場合により置換されており、
各R1bは、ハロゲン、C1〜C6アルキル、R1cO-、R1dC(O)N(R1e)-、シアノ、R1fR1gN-、R1hS(O)2-、R1iS-、C3〜C6カルボシクリル及び5又は6員ヘテロシクリルから独立に選択されるか、或いは、2個のR1bは、環式部分の隣接原子に結合し、それらが結合している原子と一緒になって、5又は6員環を形成し、
各R1c、R1d、R1e、R1f、R1g、R1h及びR1iは、H及びC1〜C6アルキルから、例えば、H及びC1〜C3アルキルから、又はH及びCH3から独立に選択され、
R2は、H又はC1〜C6アルキルであり、
R3は、ハロゲンであり、
jは、0から4までの整数であり、
R4は、C1〜C3アルキルであり、
Wは、直接結合、O、CRw1Rw2又はNRw3であり、
Rw1、Rw2及びRw3は、H及びCH3から独立に選択される、例えば、Rw1及びRw2は、Hであり、Rw3は、H又はCH3Rw3であるか、或いは、Rw1、Rw2及びRw3は、Hであり、
vは、1又は2であり、
各R5及びR6は、H及びC1〜C3アルキルから独立に選択され、
kは、0から2までの整数であり、
各R7は、ハロゲン、C1〜C3アルキル及びR7aOから独立に選択され、
各R7aは、C1〜C3アルキルから独立に選択され、
Z-R8は、C(O)NR8R9又はNR10C(O)R8であり、
R8は、R8a(CR8bR8c)q-、R8dO-及びC1〜C6アルキルから選択され、前記アルキルは、R8eR8fN-及びR8gO-から選択される部分によって場合により置換されており、
qは、0から2までの整数であり、
R8aは、C3〜C7カルボシクリル及び5から7員ヘテロシクリルから選択される環式部分であり、前記環式部分は、ハロゲン、C1〜C3アルキル及びR8hOから選択される1個又は複数の部分によって場合により置換されており、
R8b及びR8cは、H及びC1〜C3アルキルから、例えばH及びCH3から独立に選択され、
R8dは、C1〜C6アルキル、例えばC1〜C3アルキルであり、
R8e及びR8fは、C1〜C6アルキルから、例えばC1〜C3アルキルから独立に選択されるか、或いは
R8e及びR8fは、それらが両方結合している窒素原子と一緒になって、環中に更なるヘテロ原子を場合により含有する5又は6員ヘテロシクリルを形成し、
R8gは、H又はC1〜C6アルキル、例えばH又はC1〜C3アルキルであり、
R8hは、H又はC1〜C6アルキル、例えばH又はC1〜C3アルキルであり、
R9は、H又はC1〜C6アルキル、例えばH又はC1〜C3アルキルであり、
R10は、H又はC1〜C3アルキル、例えばH又はCH3であり、
任意のアルキルは、飽和であり、1個又は複数のFによって場合により置換されている]
である。
R1は、C1〜C6アルキル、R1a-CH2-又はR1a-CH2CH2-、例えばC1〜C6アルキル又はR1a-CH2-であり、
R1aは、フェニル及び5又は6員ヘテロアリールから選択される環式部分であり、前記環式部分は、1個又は複数のR1bによって場合により置換されている、例えば、1〜3個のR1bによって場合により置換されており、
各R1bは、ハロゲン、C1〜C6アルキル、R1cO-及び5又は6員ヘテロシクリルから独立に選択されるか、或いは、2個のR1bは、環式部分の隣接原子に結合し、それらが結合している原子と一緒になって、5又は6員環を形成し、
各R1cは、H及びC1〜C6アルキルから独立に選択され、
R2は、Hであり、
R3は、Cl又はBrであり、
jは、0であり、
Wは、直接結合、O、CH2、NH又はN(CH3)であり、
vは、1又は2であり、
各R5及びR6は、H及びC1〜C3アルキルから独立に選択され、
kは、0から2までの整数であり、
各R7は、ハロゲン、C1〜C3アルキル及びR7aOから独立に選択され、
各R7aは、独立に、C1〜C3アルキルであり、
Z-R8は、C(O)NR8R9又はNR10C(O)R8であり、
R8は、R8a(CR8bR8c)q、R8dO及びC1〜C6アルキル、例えばR8a(CR8bR8c)q及びC1〜C6アルキルから選択され、前記アルキルは、R8eR8fN-及びR8gO-から選択される部分によって場合により置換されており、
qは、0から2までの整数であり、
R8aは、C3〜C7カルボシクリル及び5又は6員ヘテロシクリルから選択される環式部分であり、前記環式部分は、ハロゲン、C1〜C3アルキル及びR8hOから選択される1個又は複数の部分によって場合により置換されており、
R8b及びR8cは、H及びC1〜C3アルキルから、例えばH及びCH3から独立に選択され、
R8dは、C1〜C6アルキル、例えばC1〜C3アルキルであり、
R8e及びR8fは、C1〜C6アルキルから、例えばC1〜C3アルキルから独立に選択されるか、或いは
R8e及びR8fは、それらが両方結合している窒素原子と一緒になって、環中に更なるヘテロ原子を場合により含有する5又は6員ヘテロシクリルを形成し、
R8gは、H又はC1〜C6アルキル、例えばH又はC1〜C3アルキルであり、
R8hは、H又はC1〜C6アルキル、例えばH又はC1〜C3アルキルであり、
R9は、H又はC1〜C6アルキル、例えばH又はC1〜C3アルキルであり、
R10は、H又はC1〜C3アルキル、例えばH又はCH3であり、
任意のアルキルは、飽和であり、1個又は複数のFによって場合により置換されている]
である。
R1は、C1〜C6アルキル又はR1a-CH2-であり、
R1aは、フェニル及び5又は6員アリールから選択される環式部分であり、前記環式部分は、1個又は複数のR1b、例えば、1〜3個のR1b又は1〜2個のR1bによって場合により置換されており、各R1bは、ハロゲン、C1〜C6アルキル、R1cO-及び5又は6員ヘテロシクリルから独立に選択されるか、或いは、2個のR1bは、環式部分の隣接原子に結合し、それらが結合している原子と一緒になって、5又は6員環を形成し、
各R1cは、H及びC1〜C6アルキルから独立に選択され、
R2は、Hであり、
R3は、Cl又はBrであり、
jは、0であり、
Wは、直接結合、O、CH2又はNHであり、
vは、1又は2であり、
各R5及びR6は、H及びC1〜C3アルキルから独立に選択され、
kは、0から2までの整数であり、
各R7は、ハロゲン、C1〜C3アルキル及びR7aOから独立に選択され、
各R7aは、独立に、C1〜C3アルキルであり、
Z-R8は、C(O)NR8R9又はNR10C(O)R8であり、
R8は、R8a(CR8bR8c)q、R8dO及びC1〜C6アルキルから選択され、前記アルキルは、R8eR8fN-及びR8gO-から選択される部分によって場合により置換されており、
qは、0から2までの整数であり、
R8aは、C3〜C7カルボシクリル及び5から7員ヘテロシクリルから選択される環式部分であり、前記環式部分は、ハロゲン、C1〜C3アルキル及びR8hOから選択される1個又は複数の部分によって場合により置換されており、
R8b及びR8cは、H及びC1〜C3アルキルから、例えばH及びCH3から独立に選択され、
R8dは、C1〜C6アルキル、例えばC1〜C3アルキルであり、
R8e及びR8fは、C1〜C6アルキルから、例えばC1〜C3アルキルから独立に選択されるか、或いは
R8e及びR8fは、それらが両方結合している窒素原子と一緒になって、環中に更なるヘテロ原子を場合により含有する5又は6員ヘテロシクリルを形成し、
R8gは、H又はC1〜C6アルキル、例えばH又はC1〜C3アルキルであり、
R8hは、H又はC1〜C6アルキル、例えばH又はC1〜C3アルキルであり、
R9は、H又はC1〜C6アルキル、例えばH又はC1〜C3アルキルであり、
R10は、H又はC1〜C3アルキル、例えばH又はCH3であり、
任意のアルキルは、飽和であり、1個又は複数のFによって場合により置換されている。
R1は、C1〜C6アルキル又はR1a-CH2-であり、
R1aは、フェニル及び5又は6員アリールから選択される環式部分であり、前記環式部分は、1個又は複数のR1b、例えば1〜3個のR1bによって場合により置換されており、
各R1bは、ハロゲン、C1〜C6アルキル、R1cO-及び5又は6員ヘテロアリールから独立に選択されるか、或いは、2個のR1bは、環式部分の隣接原子に結合し、それらが結合している原子と一緒になって、5又は6員環を形成し、
各R1cは、H及びC1〜C6アルキルから独立に選択され、
R2は、Hであり、
R3は、Cl又はBrであり、
jは、0であり、
Wは、直接結合、O、CH2、NH又はN(CH3)であり、
vは、1又は2であり、
各R5及びR6は、H及びCH3から独立に選択され、
kは、0から2までの整数であり、
各R7は、F、CH3及びCH3Oから独立に選択され、
Z-R8は、C(O)NR8R9又はNR10C(O)R8であり、
R8は、R8a(CR8bR8c)q-及びC1〜C6アルキルから選択され、前記アルキルは、R8eR8fN-及びR8gO-から選択される部分によって場合により置換されており、
qは、0から2までの整数であり、
R8aは、C3〜C7カルボシクリル及び5から7員ヘテロシクリルから選択される環式部分であり、前記環式部分は、ハロゲン、C1〜C3アルキル及びR8hOから選択される1個又は複数の部分によって場合により置換されており、
R8b及びR8cは、H及びC1〜C3アルキルから、例えばH及びCH3から独立に選択され、
R8dは、C1〜C6アルキル、例えばC1〜C3アルキルであり、
R8e及びR8fは、C1〜C6アルキルから、例えばC1〜C3アルキルから独立に選択されるか、或いは
R8e及びR8fは、それらが両方結合している窒素原子と一緒になって、環中に更なるヘテロ原子を場合により含有する5又は6員ヘテロシクリルを形成し、
R8gは、H又はC1〜C6アルキル、例えばH又はC1〜C3アルキルであり、
R8hは、H又はC1〜C6アルキル、例えばH又はC1〜C3アルキルであり、
R9は、H又はC1〜C6アルキル、例えばH又はC1〜C3アルキルであり、
R10は、H又はC1〜C3アルキル、例えばH又はCH3であり、
任意のアルキルは、飽和であり、1個又は複数のFによって場合により置換されている。
mは、1又は2であり、
nは、2又は3であり、
pは、0又は1であり、
R1は、H、C1〜C6アルキル又はR1a-X-、特にC1〜C6アルキル又はR1a-X-であり、
Xは、直接結合又はCH2又は(CH2)2、特にCH2であり、
R1aは、フェニル及び5又は6員ヘテロアリールから選択される環式部分であり、前記環式部分は、1個又は複数のR1bによって場合により置換されており、
各R1bは、ハロゲン、C1〜C6アルキル、R1cO-、R1dC(O)N(R1e)-、シアノ、R1fR1gN-、R1hS(O)2-、R1iS-、C3〜C6カルボシクリル及び5から6員ヘテロシクリルから独立に選択され、2個のR1bは、環式部分の隣接原子に結合し、それらが結合している原子と一緒になって、5又は6員環を形成してよく、
各R1c、R1d、R1e、R1f、R1g、R1h及びR1iは、H及びC1〜C6アルキルから独立に選択され、
R2は、H又はC1〜C6アルキルであり、特に、R2は、Hであり、
R3は、ハロゲンであり、例えば、R3は、Cl又はBrであり、
Wは、直接結合、O、S、CRw1Rw2又はNRw3であり、特に、Wは、直接結合、O、Rw1Rw2又はNRw3であり、
Rw1及びRw2は、H及びC1〜C3アルキルから独立に選択され、
Rw3は、H又はC1〜C3アルキルであり、
vは、1又は2であり、特に、vは、1であり、
各R5及びR6は、H及びC1〜C3アルキルから独立に選択され、
kは、0から2までの整数であり、特に、kは、0であり、
各R7は、ハロゲン、C1〜C3アルキル及びR7aOから独立に選択され、
各R7aは、独立に、C1〜C3アルキルに由来し、
Z-R8は、C(O)NR8R9又はNR10C(O)R8であり、
qは、0から2までの整数であり、特に、qは、0又は1であり、
R8aは、フェニル及び5又は6員ヘテロアリールから選択される環式部分であり、前記環式部分は、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C3〜C5シクロアルキル及びR8hOから、例えばハロゲン及びC1〜C6アルキルから選択される1個又は複数の部分によって場合により置換されており、
R8b及びR8cは、H及びC1〜C3アルキルから独立に選択され、
R8hは、H又はC1〜C6アルキルであり、
R9は、H又はC1〜C6アルキルであるか、或いは
R10は、H又はC1〜C3アルキルであり、
任意のアルキルは、飽和又は不飽和、特に飽和であり、1個又は複数のFによって場合により置換されている]
である。
mは、1又は2であり、
nは、2又は3であり、
pは、0又は1であり、
R1は、C1〜C6アルキル又はR1a-CH2-であり、
R1aは、フェニル及び5又は6員ヘテロアリールから選択される環式部分であり、前記環式部分は、1個又は複数のR1bによって場合により置換されており、
各R1bは、ハロゲン、C1〜C6アルキル、R1cO-から独立に選択され、2個のR1bは、環式部分の隣接原子に結合し、それらが結合している原子と一緒になって、5又は6員環を形成してよく、
各R1cは、H及びC1〜C6アルキルから独立に選択され、
R2は、Hであり、
R3は、Cl又はBrであり、
Wは、直接結合、O、Rw1Rw2又はNRw3であり、特に、Wは、O又はNRw3であり、
Rw1及びRw2は、H及びC1〜C3アルキルから独立に選択され、
Rw3は、H又はC1〜C3アルキルであり、
vは、1であり、
R5及びR6は、H及びC1〜C3アルキルから独立に選択され、特に、R5及びR6は、H及びCH3から独立に選択されるか、又は、いずれもHであり、
kは、0であり、
Z-R8は、C(O)NR8R9又はNR10C(O)R8であり、
qは、0又は1であり、
R8aは、フェニル及び5又は6員ヘテロアリール、特に5又は6員ヘテロアリールから選択される環式部分であり、前記環式部分は、ハロゲン及びC1〜C6アルキルから選択される1個又は複数の部分によって場合により置換されており、
R8b及びR8cは、H及びC1〜C3アルキルから独立に選択され、
R9は、H又はC1〜C6アルキルであるか、或いは
R10は、H又はC1〜C3アルキルであり、
任意のアルキルは、飽和であり、1個又は複数のFによって場合により置換されている]
である。
mは、2であり、
nは、2であり、
pは、0であり、
R1は、C1〜C6アルキル又はR1a-CH2-であり、
R1aは、フェニル及び5又は6員ヘテロアリールから選択される環式部分であり、前記環式部分は、1個又は複数のR1bによって場合により置換されており、
各R1bは、ハロゲン、C1〜C6アルキル、R1cO-から独立に選択され、2個のR1bは、環式部分の隣接原子に結合し、それらが結合している原子と一緒になって、5又は6員環を形成してよく、
各R1cは、H及びC1〜C6アルキルから独立に選択され、
R2は、Hであり、
R3は、Cl又はBrであり、
Wは、直接結合、O、Rw1Rw2又はNRw3であり、特に、Wは、O又はNRw3であり、
Rw1及びRw2は、H及びC1〜C3アルキルから、例えばH及びCH3から独立に選択され、
Rw3は、H又はC1〜C3アルキル、例えばH及びCH3であり、
vは、1であり、
R5及びR6は、H及びC1〜C3アルキルから独立に選択され、特に、R5及びR6は、H及びCH3から独立に選択されるか、又は、いずれもHであり、
kは、0であり、
Z-R8は、C(O)NR8R9であり、
qは、0又は1であり、
R8aは、フェニル及び5又は6員ヘテロアリール、特に5又は6員ヘテロアリールから選択される環式部分であり、前記環式部分は、ハロゲン及びC1〜C6アルキルから選択される1個又は複数の部分によって場合により置換されており、
R8b及びR8cは、H及びC1〜C3アルキルから独立に選択され、
R9は、H又はC1〜C6アルキルであり、
任意のアルキルは、飽和であり、1個又は複数のFによって場合により置換されている。
各R8bは、H及びCH3から独立に選択され、
各R8cは、H及びCH3から独立に選択され、
R8dは、C1〜C3アルキルであり、
R8e及びR8fは、C1〜C3アルキルから独立に選択されるか、或いは、R8e及びR8fは、それらが両方結合している窒素原子と一緒になって、環中に更なるヘテロ原子を場合により含有する5又は6員ヘテロシクリルを形成し、
R8gは、H又はC1〜C6アルキルであり、
R8hは、C1〜C3アルキルであり、
R9は、H又はCH3であるか、或いは、R10は、H又はCH3である。
各R8bは、Hであり、
各R8cは、Hであり、
R8dは、C1〜C3アルキルであり、
R8e及びR8fは、C1〜C3アルキルから独立に選択されるか、或いは、R8e及びR8fは、それらが両方結合している窒素原子と一緒になって、環中に更なるヘテロ原子を場合により含有する5又は6員ヘテロシクリルを形成し、
R8gは、H又はC1〜C3アルキルであり、
R8hは、CH3であり、
R9は、H又はCH3であるか、或いは、R10は、H又はCH3である。
n-BuOH n-ブタノール
DCE 1,2-ジクロロエタン
DCM ジクロロメタン
DIPEA N,N-ジイソプロピルエチルアミン
DMF N,N-ジメチルホルムアミド
DMSO ジメチルスルホキシド
ESI エレクトロスプレーイオン化
EtOAc 酢酸エチル
EtOH エタノール
HPLC 高速液体クロマトグラフィー
IPA イソ-プロパノール
MeOH メタノール
MS 質量分析
NBS N-ブロモスクシンイミド
NCS N-クロロスクシンイミド
NMR 核磁気共鳴
T3P 1-プロパンホスホン酸環状無水物
TFA トリフルオロ酢酸
実験方法
1H NMR及び13C NMRスペクトルは、三重共鳴低温プローブを備えたVarian社Inova 600で記録した。すべてのスペクトルは、残留溶媒プロトン共鳴又はテトラメチルシラン(TMS)を内部標準として使用して記録した。分析的HPLCは、移動相としてMilliQ H2O中0.1% TFA/CH3CNを用いるACE C8(3μm、3.0×50mm)カラム(酸性系)又は移動相として10mM pH10 NH4HCO3/CH3CNを用いるXTerra(3.5μm 3.0×50mm)カラム(塩基性系)のいずれかを使用して、Agilent社シリーズ1100システムで行った。エレクトロスプレー質量分析(ES-MS)は、Agilent社1100シリーズ液体クロマトグラフ/質量選択検出器(MSD)を使用して、標的分子の擬似分子[M+H]+イオンを取得するために実施した。分取HPLCは、移動相としてMilliQ H2O中0.1%TFA/CH3CNを用いるACE C8(5μm、21×50mm)カラム(酸性系)又は移動相として50mM pH10 NH4HCO3/CH3CNを用いるXTerra Prep MS C18(5μm、19×50mm)カラム(塩基性系)のいずれかを使用して、Gilson社306 HPLCシステムで実施した。254nmにおけるUVシグナルに基づき、画分を収集した。分取フラッシュクロマトグラフィーは、Merck社シリカゲル60(230〜400メッシュ)又はYMC社ゲル120Å S-150μmで実施した。マイクロ波反応は、アルミニウムキャップ及びセプタムが装着された0.5〜2mL又は2〜5mLのBiotage社プロセスバイアルを使用するBiotage社イニシエータ機器で実施した。ソフトウェアACD Labs 10.0を使用して、化合物を命名した。
4,5-ジクロロピリジン-2-アミン
EtOAc(400mL)中の4-クロロピリジン-2-アミン(50.00g、0.389mol)の溶液に、N-クロロスクシンイミド(53.50g、0.401mol)を一度に添加した。混合物を室温で終夜(28時間)撹拌し、次いで、濾過して、沈殿したスクシンイミドを除去した。濾液を、0.5M NaOH水溶液(8×50mL)、水(2×50mL)及びブライン(2×50mL)で洗浄した。有機相を乾燥させ(Na2SO4)、濾過し、蒸発させて、真空乾燥後に、59.4gの粗製の薄褐色粉末を得た。乾式単離した粗製物(表題化合物の約75%の純度を有する)をヘキサン(800mL)中でスラリー化し、還流温度で15分間にわたって撹拌した。混合物を35℃に冷却させ、次いで、G3ガラスフリットフィルターを使用して濾過した。濾過ケーキをヘキサン(約200mL)で洗浄し、フィルター上で乾燥させて、42.1g(66%)の褐色固体を得た。生成物は、次の工程に持ち込むのに十分純粋(96%)であった。
4,5-ジクロロ-N-ニトロピリジン-2-アミン
4,5-ジクロロピリジン-2-アミン(中間体1、45.2g、283.0mmol)を、270mLの氷冷濃H2SO4に、少量ずつ約20分間かけて添加した。溶解したら、濃HNO3(22g)を滴下添加し、混合物を約5℃で3.5時間にわたって撹拌した。LCMSは、予測される生成物への全変換を示した。冷混合物をクラッシュアイス/水混合物(3L)上に注ぎ、約5分間にわたって撹拌し、次いで、濾過した。固体を収集し、氷冷水(500mL)中でスラリー化し、濾過した。中性pHになるまで手順を繰り返した。フィルター上で半乾燥したら、固体をEtOAc(約3L)に溶解し、ブライン(約100mL)で洗浄し、有機層をNa2SO4で乾燥させ、濾過し、蒸発させて、46.2g(78%)の97%純度の表題生成物をベージュ〜橙色の固体として得た。
4,5-ジクロロ-3-ニトロピリジン-2-アミン
4,5-ジクロロ-N-ニトロピリジン-2-アミン(中間体2、20.0g、96.2mmol)を、200mLの濃H2SO4に、室温で添加した。40℃で2.5時間にわたって撹拌した後、混合物を室温未満に冷却し、撹拌しながらクラッシュアイス(2L)上に注いだ。氷が融解した後、氷冷水で体積を約2Lに調整し、黄色沈殿物を濾過によって収集し、中性pHになるまで氷冷水(3×250mL)で洗浄した。固体をフィルター上で半乾燥させ、次いで、EtOAc(約800mL)に溶解した。有機相を、0.25M NaOH(3×30mL)、水(3×15mL)及びブライン(15mL)で洗浄し、乾燥させ(Na2SO4)、濾過し、溶媒を蒸発させて、11.7g(59%)の99%純度の表題生成物を黄色固体として得た。
4,5-ジクロロピリジン-2,3-ジアミン
EtOH(15mL)、水(1mL)及びMeOH(2mL)中の4,5-ジクロロ-3-ニトロピリジン-2-アミン(中間体3、1.00g、4.81mmol)の混合物に、Fe(s)(1.47g、26.3mmol、5.46当量)及び濃HCl(3滴)を添加した。混合物を80℃で撹拌した。LCMSは、90分後に、表題生成物への全変換を示した。混合物を室温に冷却させ、15%NaOH水溶液(6滴)を添加し、混合物を15分間にわたって撹拌し、次いで、遠心分離して、透明溶液をもたらした。上清を収集し、固体遠心分離物をMeOH(10mL)で洗浄し、遠心分離した。合わせた上清を0.45μフィルターに通して濾過し、濾液を蒸発させて、790mg(92%)の表題生成物をベージュ色の固体として得た。
5-ブロモ-4-クロロピリジン-2-アミン
表題生成物は、NCSをNBSと交換したことを除いて、4,5-ジクロロピリジン-2-アミン(中間体1)のために使用したものと同じ手順によって調製した。
5-ブロモ-4-クロロ-N-ニトロピリジン-2-アミン
表題生成物は、4,5-ジクロロ-N-ニトロピリジン-2-アミン(中間体2)のために使用したものと同じ手順によって調製した。
5-ブロモ-4-クロロ-3-ニトロピリジン-2-アミン
表題生成物は、4,5-ジクロロ-3-ニトロピリジン-2-アミン(中間体3)のために使用したものと同じ手順によって調製した。
N-[2-(ジメチルアミノ)エチル]-2-(4-ホルミルフェノキシ)アセトアミド
SOCl2(3.08g、25.9mmol)及びDCM(50mL)を投入した100mLの丸底フラスコに、4-ホルミルフェノキシ酢酸(3.11g、17.3mmol)を粉末として室温でゆっくり、続いて、触媒量のDMF(200μL)を添加した。不均一混合物を加熱還流した。混合物は、3時間後に均一になり、室温に冷却させた。次いで、混合物を氷浴中で冷やし、DCM(20mL)中の2-ジメチルアミノエチル-アミン(1.98g、22.4mmol)及びDIPEA(2.9g、22.4mmol)を0〜5℃で滴下添加した。反応物を2日間にわたって撹拌させた。有機相を、飽和NaHCO3(3×10mL)、水(10mL)及びブライン(10mL)で洗浄した。合わせた水性洗浄相を飽和Na2CO3(20mL)で処理し、DCM(2×100mL)で再抽出した。合わせた有機層を乾燥させ(MgSO4)、濾過し、蒸発させて、3.11g(72%)の褐色油を得た。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィー(シリカ、0.5%NH3水溶液を含有するCHCl3中8%MeOH)によって更に精製した。純粋画分を合わせて、2.5g(58%)の純粋な表題生成物を琥珀色の油として得た。
2-[4-(6,7-ジクロロ-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル)フェノキシ]-N-[2-(ジメチルアミノ)-エチル]アセトアミド
4,5-ジクロロピリジン-2,3-ジアミン(中間体4、170mg、0.96mmol)、p-トルエンスルホン酸(18mg、0.10mmol)及びN-[2-(ジメチルアミノ)エチル]-2-(4-ホルミルフェノキシ)アセトアミド(中間体8、234mg、0.96mmol)を、DMF(4mL)に溶解し、薄褐色混合物を、キャップのない大型試験管内、80℃で5日間にわたって激しく撹拌した。3日後及び4日後に、それぞれ更なるトルエンスルホン酸(18mg、0.10mmol)を添加した。室温に冷却した後、水(6mL)、続いて、飽和NaHCO3(2mL)を添加した。混合物をEtOAc(3×30mL)で抽出し、合わせた有機相を、水(3mL)及びブライン(3mL)で洗浄した。溶媒を蒸発させて、263mgの粗生成物を産出した。粗材料を、小分けにしたEtOAcで2回粉砕した。各粉砕後、試料を遠心分離し、上清を廃棄した。最後に、材料を真空デシケーター内で乾燥させて、198mg(51%)の表題生成物を薄黄褐色固体として生じさせた。
N,N-2-トリメチル-2-ニトロプロパンアミン
2-ニトロプロパン(10.0g、112mmol)及び40%ジメチルアミン水溶液(12.6mL、1当量、112mmol)の撹拌した氷冷溶液に、ホルムアルデヒドの37%溶液(24.3mL、1当量、112mmol)を、20分間かけて滴下添加した。撹拌を丸1時間続けた。フラスコを氷浴から取り出し、室温で1時間にわたって撹拌した。次いで、反応物を50℃で1時間にわたって加熱した。冷却された反応混合物をジエチルエーテル(3×100mL)で抽出し、合わせた有機相を、水(2×100mL)及びブライン(100mL)で洗浄した。有機層をNa2SO4で乾燥させ、濾過し、真空下、20℃で濃縮して、14.1gの淡黄色油を得た。粗材料を、クーゲルロール装置内、85〜90℃のマントル温度及び1mm Hgで蒸留して、14.1g(86%)の表題生成物を産出した。材料を、更に精製することなく次の工程において使用した。
N1,N1,2-トリメチルプロパン-1,2-ジアミン
氷冷濃HCl(30mL、360mmol)に、N,N,2-トリメチル-2-ニトロプロパン-1-アミン(中間体10、4.0g、27.6mmol)を添加した。混合物を2分間にわたって撹拌し、次いで、Zn(10g、152mmol)を少量ずつ45分間かけて添加した。初めに、混合物は白濁した。Znのおよそ60%を添加すると、混合物はメタルグレーに留まった。Znをすべて添加した後、混合物を室温で終夜撹拌した。反応混合物を氷浴で冷却し、固体NaOHペレットを、12超のpHが取得されるまで少量ずつ添加した。水(10〜20mL)を粘性混合物に添加し、次いでこれを、ジエチルエーテル(4×40mL)で抽出した。合わせた有機相をNa2SO4で乾燥させ、滴下漏斗を介して有機相をクライゼン蒸留装置に添加した。エーテルを、約55〜60℃の浴温で除去した。溶媒のすべてが除去されたら、浴温を135〜140℃に上昇させ、短時間の前留操作(short fore run)後、2.4g(76%)の純粋な表題生成物を117〜122℃で収集した。
N-[2-(ジメチルアミノ)-1,1-ジメチルエチル]-2-(4-ホルミルフェノキシ)アセトアミド
表題生成物は、中間体8のために使用した手順に従い、N1,N1,2-トリメチルプロパン-1,2-ジアミン(中間体11)及び4-ホルミルフェノキシ酢酸を使用して調製した。
2-[4-(6,7-ジクロロ-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル)フェノキシ]-N-[2-(ジメチルアミノ)-1,1-ジメチルエチル]アセトアミド
表題生成物は、中間体9のために使用した手順に従い、N-[2-(ジメチルアミノ)-1,1-ジメチルエチル]-2-(4-ホルミルフェノキシ)アセトアミド(中間体12)、4,5-ジクロロピリジン-2,3-ジアミン(中間体4)及びp-トルエンスルホン酸(1当量)を使用して調製した。
2-(4-ホルミルフェノキシ)-N-メチルアセトアミド
表題生成物は、中間体8のために使用した手順に従い、MeNH2(THF中2M)及び4-ホルミルフェノキシ酢酸を使用して調製した。
2-[4-(6,7-ジクロロ-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル)フェノキシ]-N-メチルアセトアミド
表題生成物は、中間体9のために使用した手順に従い、DMF(5mL)中の、2-(4-ホルミルフェノキシ)-N-メチルアセトアミド(中間体14、267mg、1.5mmol)、4,5-ジクロロピリジン-2,3-ジアミン(中間体4、290mg、1.5mmol)及びp-トルエンスルホン酸(285mg、1.5mmol)を使用して調製した。室温に冷却した後、生成物がDMF溶媒中に沈殿し、遠心分離によって単離した。上清を除去し、残った固体をEtOAc(2×1mL)で洗浄し、各サイクルの後に再度遠心分離した。固体を真空で乾燥させて、223mg(42%)の94%純度の表題生成物を淡ベージュ色の固体として産出した。材料を、更に精製することなく次の工程に持ち込んだ。
2-ジメチルアミノ-2-メチル-プロピオニトリル
表題生成物は、J. W. Stanley、J. G. Beasley及びI. W. Mathison、J. Org. Chem.、37 (23)、3746〜3748、1972において記述されている手順に従って調製した。
アセトンシアノヒドリン(8.51g、100mmol)を、アセトン(20mL)中のMe2NH(4.51、100mmol)の氷冷撹拌溶液にゆっくり添加した。2時間後、アセトンを蒸発させ(19〜20℃の浴温)、残留物をEt2O(2×85mL)で抽出した。合わせた有機相をブライン(7mL)で洗浄し、Na2SO4で乾燥させた。溶媒を大気圧で留去して、11.387gの表題生成物を無色液体として産出した。
N2,N2,2-トリメチルプロパン-1,2-ジアミン二塩酸塩
乾燥Et2O(50mL)中のLiAlH4(2.28g、60mmol)の撹拌した氷冷スラリーに、乾燥Et2O(40mL)中の2-ジメチル-アミノ-2-メチル-プロピオニトリル(中間体16、3.37g、30mmol)を滴下添加した。混合物を3.5時間後に室温に到達させ、4時間後にEt2O(50mL)を添加し、続いて、発泡が認められなくなるまで飽和Na2CO3を滴下添加した。混合物を終夜撹拌して、エーテル相中の微細白色沈殿物を得た。固体無水Na2SO4を添加し、混合物を30分間にわたって撹拌し、次いで、セライトのパッドに通して濾過し、これをEt2Oで洗浄した。透明無色の濾液に、Et2O中1M HCl(65mL)を添加した。白色固体の沈殿が起こった。易流動性固体及びEt2Oを50mLのファルコンチューブに移し、これを遠心分離した。上清をピペットによって除去し、残留物を真空で乾燥させて、2.43gの表題生成物を白色固体として産出した。
N-[2-(ジメチルアミノ)-2-メチルプロピル]-2-(4-ホルミルフェノキシ)アセトアミド
表題生成物は、中間体8のために使用した手順に従い、N2,N2,2-トリメチルプロパン-1,2-ジアミン二塩酸塩(中間体17)、DIPEA(2.6当量)及び4-ホルミルフェノキシ酢酸を使用して調製した。
2-[4-(6,7-ジクロロ-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル)フェノキシ]-N-[2-(ジメチルアミノ)-2-メチルプロピル]アセトアミド
表題生成物は、中間体9のために使用した手順に従い、N-[2-(ジメチルアミノ)-2-メチルプロピル]-2-(4-ホルミルフェノキシ)アセトアミド(中間体18)、4,5-ジクロロピリジン-2,3-ジアミン(中間体4)及びp-トルエンスルホン酸(1当量)を使用して調製した。
2-(4-ホルミルフェノキシ)-N,N-ジメチルアセトアミド
表題生成物は、中間体8のために使用した手順に従い、ジメチルアミン(水中40%)及び4-ホルミルフェノキシ酢酸を使用して調製した。
2-[4-(6,7-ジクロロ-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル)フェノキシ]-N,N-ジメチルアセトアミド
表題生成物は、中間体9のために使用した手順に従い、2-(4-ホルミルフェノキシ)-N,N-ジメチルアセトアミド(中間体20)、4,5-ジクロロピリジン-2,3-ジアミン(中間体4)及びp-トルエンスルホン酸(1当量)を使用して調製した。
N4-(1-ベンジルピペリジン-4-イル)-5-クロロ-N4-メチル-3-ニトロピリジン-2,4-ジアミン
IPA(6mL)中の4,5-ジクロロ-3-ニトロピリジン-2-アミン(中間体3、300mg、1.44mmol)のスラリーに、1-ベンジル-N-メチルピペリジン-4-アミン(309mg、1.51mmol)及びDIPEA(280mg、2.16mmol、380μL)を添加した。混合物を80℃で20時間にわたって撹拌した。冷却した後、溶媒を蒸発させ、粗残留物をEtOAc(40mL)に溶解した。水(2mL)及びK2CO3(約200mg)を添加し、混合物を10分間にわたって撹拌して、透明層を形成した。水性相を分離し、有機層を水(5×2mL)で洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、濾液を蒸発させて、531mg(98%)の褐色〜黄色固体を得た。ジエチルエーテル(約4mL)による粉砕により、451mg(83%)の黄色粉末を得た。粉砕した材料の2回目の収穫により、23mgの褐色固体、95%純度を得た。
メチル(4-{7-[(1-ベンジルピペリジン-4-イル)(メチル)アミノ]-6-クロロ-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル}フェノキシ)アセテート
EtOH(7mL)中のN4-(1-ベンジルピペリジン-4-イル)-5-クロロ-N4-メチル-3-ニトロピリジン-2,4-ジアミン(中間体22、376mg、1.0mmol)及び4-ホルミルフェノキシ酢酸(180mg、1.0mmol)の混合物を、1.0M Na2S2O4の新たに調製した水溶液(3mL、3.0mmol)で処理した。混合物を70℃で40時間にわたって加熱した。室温に冷却すると、沈殿が認められた。水(12mL)を添加し、これが更なる沈殿を引き起こした。薄黄色沈殿物を遠心分離によって単離した。上清を除去し、残った固体を数部の水で洗浄し、各サイクルの後に再度遠心分離した。湿った固体を真空で乾燥させて、420mg(83%)の本質的に純粋な(4-{7-[(1-ベンジルピペリジン-4-イル)(メチル)アミノ]-6-クロロ-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル}フェノキシ)酢酸を薄黄色固体として産出した。
1-(3-メチルベンジル)ピペリジン-4-アミン
DCE(30mL)中の4-Boc-アミノピペリジン(1001mg、5.0mmol)及びm-トルアルデヒド(601mg、5.0mmol)の撹拌混合物に、NaBH(OAc)3(1696mg、8.0mmol)を添加した。混合物を室温で22時間にわたって撹拌した。飽和NaHCO3(7mL)を添加し、混合物を10分間にわたって撹拌した。混合物をDCM(40mL)で希釈し、相を分離した。有機相を飽和NaHCO3(7mL)及びブライン(7mL)で洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、真空で濃縮して、1.414g(93%)のtert-ブチル[1-(3-メチル-ベンジル)ピペリジン-4-イル]カルバメートをオフホワイトの固体として産出した。HPLCは、98%の純度を示した。
1-(4-フルオロベンジル)ピペリジン-4-アミン
表題生成物は、中間体24のために使用した手順に従い、m-トルアルデヒドの代わりに4-フルオロベンズアルデヒドを使用して調製した。
1-[(3-メチル-2-チエニル)メチル]ピペリジン-4-アミン
表題生成物は、中間体24のために使用した手順に従い、m-トルアルデヒドの代わりに3-メチルチオフェン-2-アルデヒドを使用して調製した。
1-(4-メチルベンジル)ピペリジン-4-アミン
表題生成物は、中間体24のために使用した手順に従い、m-トルアルデヒドの代わりにp-トルアルデヒドを使用して調製した。
1-(1,3-ベンゾジオキソール-5-イルメチル)ピペリジン-4-アミン
表題生成物は、中間体24のために使用した手順に従い、m-トルアルデヒドの代わりにピペロナールを使用して調製した。
1-(1,3-チアゾール-2-イルメチル)ピペリジン-4-アミン
表題生成物は、中間体24のために使用した手順に従い、m-トルアルデヒドの代わりに2-チアゾールカルボキシアルデヒドを使用して調製した。
1-(チオフェン-3-イルメチル)ピペリジン-4-アミン
表題生成物は、中間体24のために使用した手順に従い、m-トルアルデヒドの代わりに3-チオフェンカルボアルデヒドを使用して調製した。
1-(4-クロロベンジル)ピペリジン-4-アミン
表題生成物は、中間体24のために使用した手順に従い、m-トルアルデヒドの代わりに4-クロロベンズアルデヒドを使用して調製した。
1-[(5-メチルフラン-2-イル)メチル]ピペリジン-4-アミン
表題生成物は、中間体24のために使用した手順に従い、m-トルアルデヒドの代わりに5-メチルフルフラールを使用して調製した。
(3S)-1-(3,4-ジフルオロベンジル)ピロリジン-3-アミン
表題生成物は、中間体24のために使用した手順に従い、4-Boc-アミノピペリジンの代わりに(S)-3-(Boc-アミノ)ピロリジン、及びm-トルアルデヒドの代わりに3,4-ジフルオロベンズアルデヒドを使用して調製した。
(3S)-1-(4-フルオロベンジル)ピロリジン-3-アミン
表題生成物は、中間体24のために使用した手順に従い、4-Boc-アミノピペリジンの代わりに(S)-3-(Boc-アミノ)ピロリジン、及びm-トルアルデヒドの代わりに4-フルオロベンズアルデヒドを使用して調製した。
(3S)-1-(4-メトキシベンジル)ピロリジン-3-アミン
表題生成物は、中間体24のために使用した手順に従い、4-Boc-アミノピペリジンの代わりに(S)-3-(Boc-アミノ)ピロリジン、及びm-トルアルデヒドの代わりに4-メトキシ-ベンズアルデヒドを使用して調製した。
1-(4-メトキシベンジル)ピペリジン-4-アミン
表題生成物は、中間体24のために使用した手順に従い、m-トルアルデヒドの代わりに4-メトキシベンズアルデヒドを使用して調製した。
(3S)-1-(チオフェン-3-イルメチル)ピロリジン-3-アミン
表題生成物は、中間体24のために使用した手順に従い、4-Boc-アミノピペリジンの代わりに(S)-3-(Boc-アミノ)ピロリジン、及びm-トルアルデヒドの代わりに3-チオフェン-カルボキシアルデヒドを使用して調製した。
1-(フラン-3-イルメチル)ピペリジン-4-アミン
表題生成物は、中間体24のために使用した手順に従い、m-トルアルデヒドの代わりに3-フルアルデヒドを使用して調製した。
(3S)-1-(1,3-ベンゾジオキソール-5-イルメチル)ピロリジン-3-アミン
表題生成物は、中間体24のために使用した手順に従い、4-Boc-アミノピペリジンの代わりに(S)-3-(Boc-アミノ)ピロリジン、及びm-トルアルデヒドの代わりにピペロナールを使用して調製した。
(3S)-1-(1,3-チアゾール-2-イルメチル)ピロリジン-3-アミン
表題生成物は、中間体24のために使用した手順に従い、4-Boc-アミノピペリジンの代わりに(S)-3-(Boc-アミノ)ピロリジン、及びm-トルアルデヒドの代わりに2-チアゾール-カルボキシアルデヒドを使用して調製した。
(3S)-1-(3-メチルベンジル)ピロリジン-3-アミン
表題生成物は、中間体24のために使用した手順に従い、4-Boc-アミノピペリジン及びm-トルアルデヒドの代わりに(S)-3-(Boc-アミノ)ピロリジンを使用して調製した。
(3S)-1-[(3-メチルチオフェン-2-イル)メチル]ピロリジン-3-アミン
表題生成物は、中間体24のために使用した手順に従い、4-Boc-アミノピペリジンの代わりに(S)-3-(Boc-アミノ)ピロリジン、及びm-トルアルデヒドの代わりに3-メチル-2-チオフェンカルボキシアルデヒドを使用して調製した。
(3S)-1-[4-(トリフルオロメチル)ベンジル]ピロリジン-3-アミン
表題生成物は、中間体24のために使用した手順に従い、4-Boc-アミノピペリジンの代わりに(S)-3-(Boc-アミノ)ピロリジン、及びm-トルアルデヒドの代わりに4-トリフルオロメチル-ベンズアルデヒドを使用して調製した。
(3S)-1-(4-メチルベンジル)ピロリジン-3-アミン
表題生成物は、中間体24のために使用した手順に従い、4-Boc-アミノピペリジンの代わりに(S)-3-(Boc-アミノ)ピロリジン、及びm-トルアルデヒドの代わりにp-トルアルデヒドを使用して調製した。
(3S)-1-(チオフェン-2-イルメチル)ピロリジン-3-アミン
表題生成物は、中間体24のために使用した手順に従い、4-Boc-アミノピペリジンの代わりに(S)-3-(Boc-アミノ)ピロリジン、及びm-トルアルデヒドの代わりにチオフェン-2-カルボキシアルデヒドを使用して調製した。
1-シクロヘキシルピペリジン-4-アミン
表題生成物は、中間体24のために使用した手順に従い、m-トルアルデヒドの代わりにシクロヘキサノンを使用して調製した。
(3S)-1-(3-メトキシベンジル)ピロリジン-3-アミン
表題生成物は、中間体24のために使用した手順に従い、4-Boc-アミノピペリジンの代わりに(S)-3-(Boc-アミノ)ピロリジン、及びm-トルアルデヒドの代わりに3-メトキシベンズアルデヒドを使用して調製した。
(3S)-1-(2-メトキシベンジル)ピロリジン-3-アミン
表題生成物は、中間体24のために使用した手順に従い、4-Boc-アミノピペリジンの代わりに(S)-3-(Boc-アミノ)ピロリジン、及びm-トルアルデヒドの代わりに2-メトキシ-ベンズアルデヒドを使用して調製した。
(3S)-1-(2-メチルベンジル)ピロリジン-3-アミン
表題生成物は、中間体24のために使用した手順に従い、4-Boc-アミノピペリジンの代わりに(S)-3-(Boc-アミノ)ピロリジン、及びm-トルアルデヒドの代わりに2-メチル-ベンズアルデヒドを使用して調製した。
1-(2,4-ジメトキシベンジル)ピペリジン-4-アミン
表題生成物は、中間体24のために使用した手順に従い、m-トルアルデヒドの代わりに2,4-ジメトキシベンズアルデヒドを使用して調製した。
1-(2-メトキシベンジル)ピペリジン-4-アミン
表題生成物は、中間体24のために使用した手順に従い、m-トルアルデヒドの代わりに2-メトキシベンズアルデヒドを使用して調製した。
1-(3-メトキシベンジル)ピペリジン-4-アミン
表題生成物は、中間体24のために使用した手順に従い、m-トルアルデヒドの代わりに3-メトキシベンズアルデヒドを使用して調製した。
1-(2,3-ジヒドロ-1,4-ベンゾジオキシン-6-イルメチル)ピペリジン-4-アミン
表題生成物は、中間体24のために使用した手順に従い、m-トルアルデヒドの代わりに2,3-ジヒドロ-1,4-ベンゾジオキシン-6-カルバルデヒドを使用して調製した。
1-(2,2-ジメチルプロピル)ピペリジン-4-アミン
表題生成物は、中間体24のために使用した手順に従い、m-トルアルデヒドの代わりにピバルアルデヒドを使用して調製した。
3-[(4-アミノピペリジン-1-イル)メチル]フェノール
表題生成物は、中間体24のために使用した手順に従い、m-トルアルデヒドの代わりに3-ヒドロキシベンズアルデヒドを使用して調製した。
1-[4-(ジフルオロメトキシ)ベンジル]ピペリジン-4-アミン
表題生成物は、中間体24のために使用した手順に従い、m-トルアルデヒドの代わりに4-(ジフルオロメトキシ)ベンズアルデヒドを使用して調製した。
1-(4-メトキシ-3-メチルベンジル)ピペリジン-4-アミン
表題生成物は、中間体24のために使用した手順に従い、m-トルアルデヒドの代わりに4-メトキシ-3-メチルベンズアルデヒドを使用して調製した。
1-(ピリジン-4-イルメチル)ピペリジン-4-アミン
表題生成物は、中間体24のために使用した手順に従い、m-トルアルデヒドの代わりにピリジン-4-カルバルデヒドを使用して調製した。
1-(ピリジン-3-イルメチル)ピペリジン-4-アミン
表題生成物は、中間体24のために使用した手順に従い、m-トルアルデヒドの代わりにピリジン-3-カルバルデヒドを使用して調製した。
1-[(1-メチル-1H-ピロール-2-イル)メチル]ピペリジン-4-アミン
表題生成物は、中間体24のために使用した手順に従い、m-トルアルデヒドの代わりに1-メチル-1H-ピロール-2-カルバルデヒドを使用して調製した。
1-[(6-メチルピリジン-2-イル)メチル]ピペリジン-4-アミン
表題生成物は、中間体24のために使用した手順に従い、m-トルアルデヒドの代わりに6-メチルピリジン-2-カルバルデヒドを使用して調製した。
N-{4-[(4-アミノピペリジン-1-イル)メチル]フェニル}アセトアミド
表題生成物は、中間体24のために使用した手順に従い、m-トルアルデヒドの代わりにN-(4-ホルミルフェニル)アセトアミドを使用して調製した。
1-(4-エトキシベンジル)ピペリジン-4-アミン
表題生成物は、中間体24のために使用した手順に従い、m-トルアルデヒドの代わりに4-エトキシベンズアルデヒドを使用して調製した。
1-[4-(1-メチルエトキシ)ベンジル]ピペリジン-4-アミン
表題生成物は、中間体24のために使用した手順に従い、m-トルアルデヒドの代わりに4-(1-メチルエトキシ)ベンズアルデヒドを使用して調製した。
1-(4-メトキシ-3,5-ジメチルベンジル)ピペリジン-4-アミン
表題生成物は、中間体24のために使用した手順に従い、m-トルアルデヒドの代わりに4-メトキシ-3,5-ジメチルベンズアルデヒドを使用して調製した。
4-[(4-アミノピペリジン-1-イル)メチル]ベンゾニトリル
表題生成物は、中間体24のために使用した手順に従い、m-トルアルデヒドの代わりに4-ホルミルベンゾニトリルを使用して調製した。
3-[(4-アミノピペリジン-1-イル)メチル]ベンゾニトリル
表題生成物は、中間体24のために使用した手順に従い、m-トルアルデヒドの代わりに3-ホルミルベンゾニトリルを使用して調製した。
4-[(4-アミノピペリジン-1-イル)メチル]フェノール
表題生成物は、中間体24のために使用した手順に従い、m-トルアルデヒドの代わりに4-ヒドロキシベンズアルデヒドを使用して調製した。表題生成物の高い水溶性により、脱保護工程における水性相を蒸発乾固させ、MeOHで浸出させることによって生成物を単離した。この手順は、84%純度の生成物をもたらし、これを、更に精製することなく後工程において使用した。
1-(3,4-ジフルオロベンジル)ピペリジン-4-アミン
表題生成物は、中間体24のために使用した手順に従い、m-トルアルデヒドの代わりに3,4-ジフルオロベンズアルデヒドを使用して調製した。
1-[4-(ジメチルアミノ)ベンジル]ピペリジン-4-アミン
表題生成物は、中間体24のために使用した手順に従い、m-トルアルデヒドの代わりに4-(ジメチルアミノ)ベンズアルデヒドを使用して調製した。
1-[4-(メチルスルホニル)ベンジル]ピペリジン-4-アミン
表題生成物は、中間体24のために使用した手順に従い、m-トルアルデヒドの代わりに4-(メチルスルホニル)ベンズアルデヒドを使用して調製した。
1-(2,3-ジヒドロ-1-ベンゾフラン-5-イルメチル)ピペリジン-4-アミン
表題生成物は、中間体24のために使用した手順に従い、m-トルアルデヒドの代わりに2,3-ジヒドロ-1-ベンゾフラン-5-カルバルデヒドを使用して調製した。
1-(チオフェン-2-イルメチル)ピペリジン-4-アミン
表題生成物は、中間体24のために使用した手順に従い、m-トルアルデヒドの代わりにチオフェン-2-カルバルデヒドを使用して調製した。
1-(3,4-ジメトキシベンジル)ピペリジン-4-アミン
表題生成物は、中間体24のために使用した手順に従い、m-トルアルデヒドの代わりに3,4-ジメトキシベンズアルデヒドを使用して調製した。
4-[(4-アミノピペリジン-1-イル)メチル]-2-メトキシフェノール
表題生成物は、中間体24のために使用した手順に従い、m-トルアルデヒドの代わりに4-ヒドロキシ-3-メトキシベンズアルデヒドを使用して調製した。
1-[4-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)ベンジル]ピペリジン-4-アミン
表題生成物は、中間体24のために使用した手順に従い、m-トルアルデヒドの代わりに4-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)ベンズアルデヒドを使用して調製した。
1-[4-メチルスルファニル)ベンジル]ピペリジン-4-アミン
表題生成物は、中間体24のために使用した手順に従い、m-トルアルデヒドの代わりに4-(メチルスルファニル)ベンズアルデヒドを使用して調製した。
tert-ブチル[(3S)-1-(2-フェニルエチル)ピロリジン-3-イル]カルバメート
(S)-(-)-3-(Boc-アミノ)ピロリジン(931mg、5mmol)及びCs2CO3(2.44g、7.5mmol)を、CH3CN(15mL)に懸濁した。混合物を還流まで加熱し、CH3CN(5mL)に溶解した(2-ブロモエチル)ベンゼン(1018mg、5.5mmol)をゆっくり添加し、混合物を3時間にわたって撹拌還流した。混合物を室温まで冷却させ、水(8mL)で希釈し、相を分離した。有機相をEtOAc(30mL)で希釈し、水(2×5mL)及びブライン(5mL)で洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、蒸発乾固させて、1.432gの粗材料を産出した。フラッシュクロマトグラフィー(DCM中5%MeOH)による精製により、1.158g(80%)の純粋な表題生成物を白色固体として産出した。
(3S)-1-(2-フェニルエチル)ピロリジン-3-アミン
前の工程からの生成物(中間体78)を、ジオキサン(15mL)に溶解し、濃HCl(2mL、25mmol)を添加し、反応混合物を室温で3時間にわたって撹拌した。混合物を蒸発させて小体積にし、水(10mL)を添加し、得られた水性相をEtOAc(15mL)で洗浄した。水性相のpHを、8M NaOHで約pH12に調整し、次いで、DCM(3×20mL)で抽出した。合わせた有機相をブライン(5mL)で洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、最後に蒸発させて、698mg(92%)の純粋な表題生成物を透明なほぼ無色の液体として産出した。
1-(シクロヘキシルメチル)ピペリジン-4-アミン
表題生成物は、中間体79のために使用した手順に従い、(S)-(-)-3-(boc-アミノ)ピロリジンの代わりに4-boc-アミノピペリジン、及び(2-ブロモエチル)ベンゼンの代わりに(ブロモメチル)-シクロヘキサンを使用して調製した。
1-(2-フェニルエチル)ピペリジン-4-アミン
表題生成物は、中間体79のために使用した手順に従い、(S)-(-)-3-(boc-アミノ)ピロリジンの代わりに4-boc-アミノピペリジンを使用して調製した。
1-[2-(4-メトキシフェニル)エチル]ピペリジン-4-アミン
表題生成物は、中間体79のために使用した手順に従い、(S)-(-)-3-(boc-アミノ)ピロリジンの代わりに4-boc-アミノピペリジン、及び(2-ブロモエチル)ベンゼンの代わりに1-(2-ブロモエチル)-4-メトキシベンゼンを使用して調製した。
1-(2-フェノキシエチル)ピペリジン-4-アミン
表題生成物は、中間体79のために使用した手順に従い、(S)-(-)-3-(boc-アミノ)ピロリジンの代わりに4-boc-アミノピペリジン、及び(2-ブロモエチル)ベンゼンの代わりに(2-ブロモエトキシ)ベンゼンを使用して調製した。
1-エチルピペリジン-4-アミン
表題生成物は、中間体79のために使用した手順に従い、(S)-(-)-3-(boc-アミノ)ピロリジンの代わりに4-boc-アミノピペリジン、及び(2-ブロモエチル)ベンゼンの代わりにヨウ化エチルを使用して調製した。
1-(1-メチルエチル)ピペリジン-4-アミン
表題生成物は、中間体79のために使用した手順に従い、(S)-(-)-3-(boc-アミノ)ピロリジンの代わりに4-boc-アミノピペリジン、及び(2-ブロモエチル)ベンゼンの代わりに2-ブロモ-プロパンを使用して調製した。生成物は、二塩酸塩として単離された。
1-ヘキシルピペリジン-4-アミン
表題生成物は、中間体79のために使用した手順に従い、(S)-(-)-3-(boc-アミノ)ピロリジンの代わりに4-boc-アミノピペリジン、及び(2-ブロモエチル)ベンゼンの代わりに1-ブロモヘキサンを使用して調製した。
1-(2-メチルプロピル)ピペリジン-4-アミン
表題生成物は、中間体79のために使用した手順に従い、(S)-(-)-3-(boc-アミノ)ピロリジンの代わりに4-boc-アミノピペリジン、及び(2-ブロモエチル)ベンゼンの代わりに1-ヨード-2-メチルプロパンを使用して調製した。
1-プロピルピペリジン-4-アミン
表題生成物は、中間体79のために使用した手順に従い、(S)-(-)-3-(boc-アミノ)ピロリジンの代わりに4-boc-アミノピペリジン、及び(2-ブロモエチル)ベンゼンの代わりに1-ヨードプロパンを使用して調製した。生成物は、二塩酸塩として単離された。
(3S)-1-メチルピロリジン-3-アミン
表題生成物は、中間体79のために使用した手順に従い、(2-ブロモエチル)ベンゼンの代わりにヨードメタンを使用して調製した。生成物は、二塩酸塩として単離された。
(3S)-1-エチルピロリジン-3-アミン
表題生成物は、中間体79のために使用した手順に従い、(2-ブロモエチル)ベンゼンの代わりにヨードエタンを使用して調製した。生成物は、二塩酸塩として単離された。
(3S)-1-プロピルピロリジン-3-アミン
表題生成物は、中間体79のために使用した手順に従い、(2-ブロモエチル)ベンゼンの代わりにヨードプロパンを使用して調製した。生成物は、二塩酸塩として単離された。
(3S)-1-(1-メチルエチル)ピロリジン-3-アミン
表題生成物は、中間体79のために使用した手順に従い、(2-ブロモエチル)ベンゼンの代わりに2-ヨードプロパンを使用して調製した。生成物は、二塩酸塩として単離された。
1-(2-メトキシエチル)ピペリジン-4-アミン
表題生成物は、中間体79のために使用した手順に従い、(S)-(-)-3-(boc-アミノ)ピロリジンの代わりに4-boc-アミノピペリジン、及び(2-ブロモエチル)ベンゼンの代わりにブロモエチルメチルエーテルを使用して調製した。生成物は、二塩酸塩として単離された。
5-クロロ-N4-[1-(4-メトキシベンジル)ピペリジン-4-イル]-3-ニトロピリジン-2,4-ジアミン
i-PrOH(50mL)中の4,5-ジクロロ-3-ニトロピリジン-2-アミン(中間体3、3.71g、17.8mmol)のスラリーに、1-(4-メトキシベンジル)ピペリジン-4-アミン(中間体36、4.00g、18.17mmol)及びDIPEA(5.7mL)を添加した。混合物を50℃で終夜撹拌した。LCMSによるモニタリングは、表題生成物への完全変換を示した。反応物を室温に冷却させ、遠心分離した。上清を分離し、黄色固体を、EtOAc(1×25mL)、MeOH(2×25mL)、EtOAc(30mL)で順次洗浄し、次いで、真空で乾燥させて、6.70g(85%)の99%純度の表題生成物を黄色粉末として得た。
5-クロロ-3-ニトロ-N4-ピペリジン-4-イルピリジン-2,4-ジアミン
表題生成物は、中間体94のために使用した手順に従い、1-(4-メトキシベンジル)ピペリジン-4-アミンの代わりに1-boc-4-アミノピペリジンを使用し、続いて、ジオキサン中、室温で濃HClを使用するN-boc脱保護によって調製した。
5-ブロモ-N4-[1-(4-メトキシベンジル)ピペリジン-4-イル]-3-ニトロピリジン-2,4-ジアミン
表題生成物は、中間体94のために使用した手順に従い、4,5-ジクロロ-3-ニトロピリジン-2-アミンの代わりに5-ブロモ-4-クロロ-3-ニトロピリジン-2-アミン(中間体7)を使用して調製した。
5-ブロモ-N4-(1-メチルピペリジン-4-イル)-3-ニトロピリジン-2,4-ジアミン
表題生成物は、中間体94のために使用した手順に従い、4,5-ジクロロ-3-ニトロピリジン-2-アミンの代わりに5-ブロモ-4-クロロ-3-ニトロピリジン-2-アミン(中間体7)、及び1-(4-メトキシベンジル)ピペリジン-4-アミンの代わりに1-メチルピペリジン-4-アミン塩酸塩を使用して調製した。
5-ブロモ-N4-[1-(2,3-ジヒドロ-1-ベンゾフラン-5-イルメチル)ピペリジン-4-イル]-3-ニトロピリジン-2,4-ジアミン
表題生成物は、中間体94のために使用した手順に従い、4,5-ジクロロ-3-ニトロピリジン-2-アミンの代わりに5-ブロモ-4-クロロ-3-ニトロピリジン-2-アミン(中間体7)、及び1-(4-メトキシベンジル)ピペリジン-4-アミンの代わりに1-(2,3-ジヒドロ-1-ベンゾフラン-5-イルメチル)ピペリジン-4-アミン(中間体72)を使用して調製した。
5-ブロモ-3-ニトロ-N4-[1-(チオフェン-2-イルメチル)ピペリジン-4-イル]ピリジン-2,4-ジアミン
表題生成物は、中間体94のために使用した手順に従い、4,5-ジクロロ-3-ニトロピリジン-2-アミンの代わりに5-ブロモ-4-クロロ-3-ニトロピリジン-2-アミン(中間体7)、及び1-(4-メトキシベンジル)ピペリジン-4-アミンの代わりに1-(チオフェン-2-イルメチル)ピペリジン-4-アミン(中間体73)を使用して調製した。
5-ブロモ-N4-[(3S)-1-(2-メトキシベンジル)ピロリジン-3-イル]-3-ニトロピリジン-2,4-ジアミン
表題生成物は、中間体94のために使用した手順に従い、4,5-ジクロロ-3-ニトロピリジン-2-アミンの代わりに5-ブロモ-4-クロロ-3-ニトロピリジン-2-アミン(中間体7)、及び1-(4-メトキシベンジル)ピペリジン-4-アミンの代わりに(3S)-1-(2-メトキシベンジル)ピロリジン-3-アミン(中間体48)を使用して調製した。
3-[4-(6-クロロ-7-{[1-(4-メトキシベンジル)ピペリジン-4-イル]アミノ}-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル)フェニル]プロパン酸
表題生成物は、中間体23の最初の部分のために使用した手順に従い、5-クロロ-N4-[1-(4-メトキシベンジル)ピペリジン-4-イル]-3-ニトロピリジン-2,4-ジアミン(中間体94)及び3-(4-ホルミルフェニル)プロピオン酸を使用して調製した。
2-(3-ホルミルフェノキシ)-N-メチルアセトアミド
CH3CN(15mL)中のブロモ酢酸メチル(4.21g、38.5mmol)を、CH3CN(60mL)中の3-ヒドロキシベンズアルデヒド(3.05g、35mmol)及び粉末化炭酸カリウム(5.18g、52.5mmol)からなるスラリーに、室温で滴下添加した。完全添加後、混合物を80℃に1時間にわたって加熱した。固体を濾過によって除去し、濾液をEtOAc(125mL)で希釈した。得られた有機相を水(15mL)及びブライン(2×15mL)で洗浄し、MgSO4で乾燥させ、真空で濃縮して、6.796g(99.6%)の本質的に純粋なメチル(3-ホルミルフェノキシ)アセテートを黄色がかった油として産出した。
2-[3-(6,7-ジクロロ-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル)フェノキシ]-N-メチルアセトアミド
4,5-ジクロロピリジン-2,3-ジアミン(中間体4、445mg、2.5mmol)、2-(3-ホルミルフェノキシ)-N-メチルアセトアミド(中間体102、483mg、2.5mmol)及びp-トルエンスルホン酸(476mg、2.5mmol)を、DMF(8mL)に溶解した。混合物を、キャップのないパイレックスチューブ内、80℃で激しく撹拌した。4時間45分後、混合物を室温に冷却させた。冷却すると沈殿が起こった。沈殿物を遠心分離によって単離した。上清を除去し、残った固体をEtOAc(3×2mL)で洗浄し、各サイクルの後に再度遠心分離した。固体を真空で乾燥させて、294mg(33%)の97%純度の表題生成物をベージュ色の固体として産出した。
5-クロロ-N4-[1-(2-メチルプロピル)ピペリジン-4-イル]-3-ニトロピリジン-2,4-ジアミン
表題生成物は、中間体94のために使用した手順に従い、1-(4-メトキシベンジル)ピペリジン-4-アミンの代わりに1-(2-メチルプロピル)ピペリジン-4-アミン(中間体87)を使用して調製した。
5-クロロ-N4-[(3S)-1-メチルピロリジン-3-イル]-3-ニトロピリジン-2,4-ジアミン
表題生成物は、中間体94のために使用した手順に従い、1-(4-メトキシベンジル)ピペリジン-4-アミンの代わりに(3S)-1-メチルピロリジン-3-アミン(中間体89)を使用して調製した。MS (ESI+) m/z 272 [M+H]+.
5-クロロ-N4-[(3S)-1-エチルピロリジン-3-イル]-3-ニトロピリジン-2,4-ジアミン
表題生成物は、中間体94のために使用した手順に従い、1-(4-メトキシベンジル)ピペリジン-4-アミンの代わりに(3S)-1-エチルピロリジン-3-アミン(中間体90)を使用して調製した。MS (ESI+) m/z 286 [M+H]+.
5-クロロ-3-ニトロ-N4-[(3S)-1-プロピルピロリジン-3-イル]ピリジン-2,4-ジアミン
表題生成物は、中間体94のために使用した手順に従い、1-(4-メトキシベンジル)ピペリジン-4-アミンの代わりに(3S)-1-プロピルピロリジン-3-アミン(中間体91)を使用して調製した。MS (ESI+) m/z 300 [M+H]+.
5-クロロ-N4-[(3S)-1-(1-メチルエチル)ピロリジン-3-イル]-3-ニトロピリジン-2,4-ジアミン
表題生成物は、中間体94のために使用した手順に従い、1-(4-メトキシベンジル)ピペリジン-4-アミンの代わりに(3S)-1-(1-メチルエチル)ピロリジン-3-アミン(中間体92)を使用して調製した。MS (ESI+) m/z 300 [M+H]+.
5-クロロ-N4-(1-メチルピペリジン-4-イル)-3-ニトロピリジン-2,4-ジアミン
表題生成物は、中間体94のために使用した手順に従い、1-(4-メトキシベンジル)ピペリジン-4-アミンの代わりに1-メチルピペリジン-4-アミンを使用して調製した。
メチル(4-{6-クロロ-7-[(1-メチルピペリジン-4-イル)アミノ]-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル}フェノキシ)アセテート
表題生成物は、中間体23のために使用した手順に従い、5-クロロ-N4-(1-メチルピペリジン-4-イル)-3-ニトロピリジン-2,4-ジアミン(中間体109)及び4-ホルミルフェノキシ酢酸を使用して調製した。
5-ブロモ-N4-(1-エチルピペリジン-4-イル)-3-ニトロピリジン-2,4-ジアミン
表題生成物は、中間体94のために使用した手順に従い、4,5-ジクロロ-3-ニトロピリジン-2-アミンの代わりに5-ブロモ-4-クロロ-3-ニトロピリジン-2-アミン(中間体7)、及び1-(4-メトキシベンジル)ピペリジン-4-アミンの代わりに1-エチルピペリジン-4-アミン(中間体84)を使用して調製した。
5-ブロモ-3-ニトロ-N4-(1-プロピルピペリジン-4-イル)ピリジン-2,4-ジアミン
表題生成物は、中間体94のために使用した手順に従い、4,5-ジクロロ-3-ニトロピリジン-2-アミンの代わりに5-ブロモ-4-クロロ-3-ニトロピリジン-2-アミン(中間体7)、及び1-(4-メトキシベンジル)ピペリジン-4-アミンの代わりに1-プロピルピペリジン-4-アミン(中間体88)を使用して調製した。
5-ブロモ-3-ニトロ-N4-(1-プロピルピペリジン-4-イル)ピリジン-2,4-ジアミン
表題生成物は、中間体94のために使用した手順に従い、4,5-ジクロロ-3-ニトロピリジン-2-アミンの代わりに5-ブロモ-4-クロロ-3-ニトロピリジン-2-アミン(中間体7)、及び1-(4-メトキシベンジル)ピペリジン-4-アミンの代わりに1-(1-メチルエチル)ピペリジン-4-アミン(中間体85)を使用して調製した。
5-ブロモ-N4-[(3S)-1-メチルピロリジン-3-イル]-3-ニトロピリジン-2,4-ジアミン
表題生成物は、中間体94のために使用した手順に従い、4,5-ジクロロ-3-ニトロピリジン-2-アミンの代わりに5-ブロモ-4-クロロ-3-ニトロピリジン-2-アミン(中間体7)、及び1-(4-メトキシベンジル)ピペリジン-4-アミンの代わりに(3S)-1-メチルピロリジン-3-アミン(中間体89)を使用して調製した。MS (ESI+) m/z 316 [M+H]+.
メチル(4-ホルミル-3-メチルフェノキシ)アセテート
CH3CN(10mL)中の、4-ヒドロキシ-2-メチルベンズアルデヒド(280mg、2.1mmol)、ブロモ酢酸メチル(349mg、2.3mmol、1.1当量)及び炭酸カリウム(430mg、3.1mmol、1.5当量)の混合物を、80℃で5時間にわたって加熱した。反応混合物を室温まで冷却させ、EtOAc(50mL)を添加し、得られた有機相を、水(3×10mL)及びブライン(19mL)で洗浄した。有機相をMgSO4で乾燥させ、濾過し、蒸発させて、424mg(97%)の表題生成物を黄色固体として産出した。
2-(4-ホルミル-3-メチルフェノキシ)-N-メチルアセトアミド
メチル(4-ホルミル-3-メチルフェノキシ)アセテート(中間体115、833mg、4.0mmol)をMeOH(15mL)に溶解し、MeOH中9.8Mメチルアミン(2.0mL、19.6mmol)を添加した。混合物を60℃で1.5時間にわたって撹拌した。溶媒及び過剰のメチルアミンを蒸発させて、薄褐色油を産出した。粗材料をDCM(20mL)に溶解し、2M HCl(20mL)を添加し、混合物を周囲温度で23時間にわたって撹拌した。相を分離し、水性相をDCM(3×25mL)で抽出した。合わせた有機相を、1M NaOH(2×15mL)、水(2×15mL)及びブライン(15mL)で洗浄し、MgSO4で乾燥させ、濾過し、真空で濃縮して、674mg(81%)の表題生成物をベージュ色の固体として産出した。
2-(4-ホルミル-2-メチルフェノキシ)-N-メチルアセトアミド
表題生成物は、中間体116のために使用した手順に従い、中間体115のための手順に従って4-ヒドロキシ-3-メチルベンズアルデヒドから調製したメチル(4-ホルミル-2-メチルフェノキシ)アセテートから出発して、調製した。
2-(4-ホルミル-2-メトキシフェノキシ)-N-メチルアセトアミド
表題生成物は、中間体116のために使用した手順に従い、中間体115のための手順に従ってバニリンから調製したメチル(4-ホルミル-2-メトキシフェノキシ)アセテートから出発して、調製した。
2-[4-(6,7-ジクロロ-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル)-3-メチルフェノキシ]-N-メチルアセトアミド
表題生成物は、中間体9のために使用した手順に従い、N-[2-(ジメチルアミノ)エチル]-2-(4-ホルミルフェノキシ)アセトアミドの代わりに2-(4-ホルミル-3-メチルフェノキシ)-N-メチルアセトアミド(中間体116)を使用して調製した。
2-(4-ホルミルフェノキシ)-N,2-ジメチルプロパンアミド
CH3CN(5mL)中の2-ブロモ-2-メチル-プロピオン酸メチルエステル(2.15g、11mmol)を、CH3CN(25mL)中の4-ヒドロキシベンズアルデヒド(1.22g、10mmol)及び粉末化炭酸カリウム(2.073g、15mmol)のスラリーに添加した。混合物を80℃で加熱した。更なる2-ブロモ-2-メチル-プロピオン酸メチルエステル(1.07g、5.5mmol)を、3日後及び4日後及び5日後に添加した。完了していなくても(約92%変換)、6日後に反応物をワークアップした。固体材料を濾過によって除去し、残った溶媒を蒸発させた。残留物をEtOAc(60mL)に溶解し、得られた有機相を、1M NaOH(2×5mL)、水(2×5mL)及びブライン(5mL)で洗浄した。有機相をMgSO4で乾燥させ、溶媒を蒸発させて、2.38gの94%純度の2-(4-ホルミル-フェノキシ)-2-メチル-プロピオン酸メチルエステルを無色の油として産出した。
2-(2-フルオロ-4-ホルミルフェノキシ)-N-メチルアセトアミド
表題生成物は、中間体116のために使用した手順に従い、中間体115のための手順に従って3-フルオロ-4-ヒドロキシベンズアルデヒドから調製したメチル(2-フルオロ-4-ホルミルフェノキシ)アセテートから出発して、調製した。
3-(4-ホルミルフェニル)-N-メチルプロパンアミド
DCM(30mL)中のSOCl2(1.782g、15mmol)及びDMF(77μL、1mmol)の溶液に、3-(4-ホルミルフェニル)プロパン酸(1,782g、10mmol)を乾燥粉末として添加した。形成された不均一溶液を加熱還流した。15分後、反応混合物は均一になった。反応フラスコを氷浴に入れ、MeNH2(MeOH中9.8M、3.1mL、30mmol)を反応混合物にゆっくり添加した。0℃で5時間にわたって撹拌した後、2M HCl(20mL)を添加し、混合物を室温で終夜撹拌した。相を分離し、水性相をDCM(2×25mL)で抽出した。合わせた有機相を、2M NaOH(10mL)及びブライン(10mL)で洗浄し、MgSO4で乾燥させ、濾過し、蒸発させて、1.466g(77%)の表題生成物を白色固体として産出した。
2-(4-ホルミル-2,6-ジメチルフェノキシ)-N-メチルアセトアミド
表題生成物は、中間体116のために使用した手順に従い、中間体115のための手順に従って4-ヒドロキシ-3,5-ジメチルベンズアルデヒドから調製したメチル(4-ホルミル-2,6-ジメチルフェノキシ)アセテートから出発して、調製した。
2-(4-ホルミル-2,5-ジメチルフェノキシ)-N-メチルアセトアミド
表題生成物は、中間体116のために使用した手順に従い、中間体115のための手順に従って4-ヒドロキシ-2,5-ジメチルベンズアルデヒドから調製したメチル(4-ホルミル-2,5-ジメチルフェノキシ)アセテートから出発して、調製した。
(4-{6-クロロ-7-[(1-メチルピペリジン-4-イル)アミノ]-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル}フェノキシ)酢酸
表題生成物は、中間体23のために使用した手順に従い、5-クロロ-N4-(1-メチルピペリジン-4-イル)-3-ニトロピリジン-2,4-ジアミン(中間体109)及び4-ホルミルフェノキシ酢酸を使用して調製した。
2-(2-フルオロ-4-ホルミルフェノキシ)-N-(1-メチルエチル)アセトアミド
表題生成物は、中間体116のために使用した手順に従い、中間体115のための手順に従って3-フルオロ-4-ヒドロキシベンズアルデヒドから調製したメチル(2-フルオロ-4-ホルミルフェノキシ)アセテート、及びイソ-プロピルアミンから出発して、調製した。
2-(4-ホルミルフェニル)-N-メチルアセトアミド
MeOH(75mL)中の4-(ヒドロキシメチル)フェニル酢酸の溶液に、濃H2SO4(約10滴)を添加した。混合物を55℃で1時間にわたって撹拌し、次いで、室温に冷却させ、中性pHになるまで固体NaHCO3を添加した。混合物を濾過し、溶媒を蒸発させて、6.2gの粗材料を得た。真空での更なる乾燥により、5.32g(98%)の純粋なメチル[4-(ヒドロキシメチル)フェニル]アセテートを得た。MS (ESI+) m/z 181 [M+H]+.
[4-(6-クロロ-7-{[1-(4-メトキシベンジル)ピペリジン-4-イル]アミノ}-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル)フェノキシ]酢酸
表題生成物は、中間体23のために使用した手順に従い、5-クロロ-N4-[1-(4-メトキシベンジル)ピペリジン-4-イル]-3-ニトロピリジン-2,4-ジアミン(中間体94)及び4-ホルミルフェノキシ酢酸を使用して調製した。
5-クロロ-3-ニトロ-N4-[1-(チオフェン-2-イルメチル)ピペリジン-4-イル]ピリジン-2,4-ジアミン
表題生成物は、中間体94のために使用した手順に従い、1-(チオフェン-2-イルメチル)ピペリジン-4-アミン(中間体73)及び4,5-ジクロロ-3-ニトロピリジン-2-アミン(中間体3)を使用して調製した。
[4-(6-クロロ-7-{[1-(チオフェン-2-イルメチル)ピペリジン-4-イル]アミノ}-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル)フェノキシ]酢酸
表題生成物は、中間体23のために使用した手順に従い、5-クロロ-3-ニトロ-N4-[1-(チオフェン-2-イルメチル)ピペリジン-4-イル]ピリジン-2,4-ジアミン(中間体129)及び4-ホルミルフェノキシ酢酸を使用して調製した。
(4-{6-ブロモ-7-[(1-メチルピペリジン-4-イル)アミノ]-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル}フェノキシ)酢酸
表題生成物は、中間体23のために使用した手順に従い、5-ブロモ-N4-(1-メチルピペリジン-4-イル)-3-ニトロピリジン-2,4-ジアミン(中間体97)及び4-ホルミルフェノキシ酢酸を使用して調製した。
tert-ブチル[2-(4-ホルミルフェノキシ)エチル]カルバメート
4-ヒドロキシベンズアルデヒド(1.22g、10mmol)、2-(boc-アミノ)エチルブロミド(2.24g、10mmol)及びK2CO3(2.07g、15mmol)を、CH3CN(100mL)中で混合した。反応物を80℃で撹拌した。更なる2-(boc-アミノ)エチルブロミド(1.24g、5.5mmol)を24時間後に添加し、反応物を60℃でもう24時間にわたって撹拌した。反応混合物を室温に冷却させ、溶媒を蒸発させた。EtOAc(100mL)及び水(50mL)を添加した。相を分離し、有機相を、50mLの1M Na2CO3(50mL)、水(2×50mL)及びブライン(50mL)で洗浄し、MgSO4で乾燥させ、濾過し、蒸発させて、2.56g(96%)の表題生成物を黄色油として産出し、これを静置すると結晶化した。
N-[2-(4-ホルミルフェノキシ)エチル]アセトアミド
前の工程からの生成物、tert-ブチル[2-(4-ホルミルフェノキシ)エチル]カルバメート(中間体132、265mg、1.0mmol)を、CH3CN(10mL)に溶解し、MeOH(81μL、2.0mmol)及びNaI(300mg、2.0mmol)を添加し、続いて、塩化アセチル(314mg、285μL、1.16mmol)を滴下添加した。反応物を室温で20分間にわたって撹拌した。反応混合物を氷浴上で冷却し、DIPEA(520mg、701μL、4.0mmol)を0℃で滴下添加した。反応混合物を室温に加温させ、次いで、1.5時間にわたって撹拌した。更なる塩化アセチル(143μL)及びDIPEA(351μL)を添加し、反応物を1時間にわたって撹拌し、その後、更なる塩化アセチル(71μL)及びDIPEA(351μL)を添加した。反応物を室温で終夜撹拌した。1M HCl(16mL)を添加し、混合物をEtOAc(100+50mL)で抽出した。合わせた有機相を、1M NaHCO3(3×20mL)及びブライン(20mL)で洗浄し、MgSO4で乾燥させ、濾過し、蒸発させて、154mgの80%純度の粗材料を産出した。フラッシュクロマトグラフィー(シリカ、DCM中3%MeOH)による精製により、90mg(43%)の純粋な表題生成物を薄褐色油として産出した。
2-[4-(2-アミノエトキシ)フェニル]-6-クロロ-N-(1-メチルピペリジン-4-イル)-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-7-アミン
表題生成物は、中間体23のために使用した手順に従い、5-クロロ-N4-(1-メチルピペリジン-4-イル)-3-ニトロピリジン-2,4-ジアミン(中間体109)及びtert-ブチル[2-(4-ホルミルフェノキシ)エチル]カルバメート(中間体132)を使用して調製した。単離されたboc-保護生成物を、濃HClにより、ジオキサン中、室温で1時間にわたって脱保護した。反応混合物を蒸発させ、真空で乾燥させて、表題生成物を塩酸塩、白色固体として産出した。
5-クロロ-N4-[1-(1-メチルエチル)ピペリジン-4-イル]-3-ニトロピリジン-2,4-ジアミン
表題生成物は、中間体94のために使用した手順に従い、1-(1-メチルエチル)ピペリジン-4-アミン(中間体85)及び4,5-ジクロロ-3-ニトロピリジン-2-アミン(中間体3)を使用して調製した。
[4-(6-クロロ-7-{[1-(1-メチルエチル)ピペリジン-4-イル]アミノ}-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル)フェノキシ]酢酸
表題生成物は、中間体23のために使用した手順に従い、5-クロロ(hhloro)-N4-[1-(1-メチルエチル)ピペリジン-4-イル]-3-ニトロピリジン-2,4-ジアミン(中間体135)及び4-ホルミルフェノキシ酢酸を使用して調製した。
2-[4-(2-アミノエトキシ)フェニル]-6-クロロ-N-[1-(4-メトキシベンジル)ピペリジン-4-イル]-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-7-アミン
表題生成物は、中間体23のために使用した手順に従い、5-クロロ-N4-[1-(4-メトキシベンジル)ピペリジン-4-イル]-3-ニトロピリジン-2,4-ジアミン(中間体94)及びtert-ブチル[2-(4-ホルミルフェノキシ)エチル]カルバメート(中間体132)を使用して調製した。単離されたboc-保護生成物を、濃HClにより、ジオキサン中、室温で3.5時間にわたって脱保護した。反応混合物を蒸発させ、真空で乾燥させて、表題生成物を塩酸塩、ベージュ色の固体として産出した。
5-ブロモ-3-ニトロ-N4-{1-[4-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)ベンジル]ピペリジン-4-イル}ピリジン-2,4-ジアミン
表題生成物は、中間体94のために使用した手順に従い、5-ブロモ-4-クロロ-3-ニトロピリジン-2-アミン(中間体7)及び1-[4-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)ベンジル]ピペリジン-4-アミン(中間体76)を使用して調製した。
5-クロロ-3-ニトロ-N4-{1-[4-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)ベンジル]ピペリジン-4-イル}ピリジン-2,4-ジアミン
表題生成物は、中間体94のために使用した手順に従い、4,5-ジクロロ-3-ニトロピリジン-2-アミン(中間体3)及び1-[4-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)ベンジル]ピペリジン-4-アミン(中間体76)を使用して調製した。
1-[(1,3,5-トリメチル-1H-ピラゾール-4-イル)メチル]ピペリジン-4-アミン
表題生成物は、中間体24のために使用した手順に従い、4-boc-アミノピペリジン及び1,3,5-トリメチル-1H-ピラゾール-4-カルバルデヒドを使用して調製した。
5-ブロモ-3-ニトロ-N4-{1-[(1,3,5-トリメチル-1H-ピラゾール-4-イル)メチル]ピペリジン-4-イル}ピリジン-2,4-ジアミン
表題生成物は、中間体94のために使用した手順に従い、5-ブロモ-4-クロロ-3-ニトロピリジン-2-アミン(中間体7)及び1-[(1,3,5-トリメチル-1H-ピラゾール-4-イル)メチル]ピペリジン-4-アミン(中間体140)を使用して調製した。
5-クロロ-3-ニトロ-N4-{1-[(1,3,5-トリメチル-1H-ピラゾール-4-イル)メチル]ピペリジン-4-イル}ピリジン-2,4-ジアミン
表題生成物は、中間体94のために使用した手順に従い、4,5-ジクロロ-3-ニトロピリジン-2-アミン(中間体3)及び1-[(1,3,5-トリメチル-1H-ピラゾール-4-イル)メチル]ピペリジン-4-アミン(中間体140)を使用して調製した。
N2-(4-ホルミルフェニル)-N-メチルグリシンアミド
フルオロベンズアルデヒド(1.24g、10mmol)及びグリシン(1.13g、15mmol)の撹拌混合物に、水(10mL)に溶解した炭酸カリウム(3.46g、25mmol)を添加し、混合物を100℃で撹拌した。1時間後、更なるグリシン(375mg、5mmol)及び炭酸カリウム(691mg、5mmol)を反応混合物に添加した。18時間後、更なるグリシン(375mg、5mmol)及び炭酸カリウム(691mg、5mmol)を反応混合物に添加した。100℃で2日間にわたって撹拌した後、次いで、反応混合物を室温まで冷却させた。固体沈殿物を濾過によって収集し、真空下で乾燥させて、499mgの褐色固体を生じさせた。HPLCは、濾液中に依然として生成物があることを明らかにした。濾液をDCM(3×25mL)で抽出し、合わせた有機相をMgSO4で乾燥させ、蒸発させて、112mgの褐色固体を産出した。固体を合わせて、611mg(34%)の粗製のN-(4-ホルミルフェニル)グリシンを産出し、これを、更に精製することなく次の工程に持ち込んだ。MS (ESI+) m/z 180 [M+H]+.
N3-(4-ホルミルフェニル)-N-メチル-β-アラニンアミド
表題生成物は、中間体143のために使用した手順に従い、フルオロベンズアルデヒド及びβ-アラニンを使用して調製した。
メチル[4-(6-クロロ-7-{[1-(4-メトキシベンジル)ピペリジン-4-イル]アミノ}-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル)フェノキシ]アセテート
[4-(6-クロロ-7-{[1-(4-メトキシベンジル)ピペリジン-4-イル]アミノ}-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル)フェノキシ]酢酸(中間体128、313mg、0.60mmol)を、MeOH(20mL)中でスラリー化し、触媒量のH2SO4を添加した。混合物を6時間にわたって撹拌還流した。溶媒を蒸発させ、残留物をDCM(50mL)に溶かし、有機相を、飽和NaHCO3(5mL)及びブライン(5mL)で洗浄し、Na2SO4で乾燥させた。溶媒を蒸発させて、95%純度の表題生成物を産出した。
2-(4-ホルミルフェノキシ)-N-ピリミジン-2-イルアセトアミド
表題生成物は、中間体8のために使用した手順に従い、4-ホルミルフェノキシ酢酸及び2-アミノピリミジンを使用して調製した。
2-(4-ホルミルフェノキシ)-N-ピラジン-2-イルアセトアミド
表題生成物は、中間体8のために使用した手順に従い、4-ホルミルフェノキシ酢酸及び2-アミノピラジンを使用して調製した。
2-(4-ホルミルフェノキシ)-N-(5-メチルイソオキサゾール-3-イル)アセトアミド
表題生成物は、中間体8のために使用した手順に従い、4-ホルミルフェノキシ酢酸及び5-メチルイソオキサゾール-3-アミンを使用して調製した。
2-(4-ホルミルフェノキシ)-N-イソオキサゾール-3-イルアセトアミド
表題生成物は、中間体8のために使用した手順に従い、4-ホルミルフェノキシ酢酸及び3-アミノイソオキサゾールを使用して調製した。
N-(4-ホルミルフェニル)-N-メチルグリシン
表題生成物は、中間体143のために使用した手順の第1の工程に従い、4-フルオロベンズアルデヒド及びN-メチルグリシンを使用して調製した。
N2-(4-ホルミルフェニル)-N2-メチル-N-ピリジン-3-イルグリシンアミド
表題生成物は、中間体8のために使用した手順に従い、N-(4-ホルミルフェニル)-N-メチルグリシン(中間体150)及び3-アミノピリジンを使用して調製した。MS (ESI+) m/z 270 [M+H]+.
N-(5-クロロピリジン-3-イル)-2-(4-ホルミルフェノキシ)アセトアミド
表題生成物は、中間体8のために使用した手順に従い、4-ホルミルフェノキシ酢酸及び5-クロロピリジン-3-アミンを使用して調製した。MS (ESI+) m/z 291 [M+H]+.
2-(4-ホルミルフェノキシ)-N-(3-メチルイソオキサゾール-5-イル)アセトアミド
表題生成物は、中間体8のために使用した手順に従い、4-ホルミルフェノキシ酢酸及び5-アミノ-3-メチルイソオキサゾールを使用して調製した。
2-(4-ホルミルフェノキシ)-N-1,3-チアゾール-2-イルアセトアミド
表題生成物は、中間体8のために使用した手順に従い、4-ホルミルフェノキシ酢酸及び2-アミノチアゾールを使用して調製した。
N-(5-tert-ブチルイソオキサゾール-3-イル)-2-(4-ホルミルフェノキシ)アセトアミド
表題生成物は、中間体8のために使用した手順に従い、4-ホルミルフェノキシ酢酸及び3-アミノ-5-tert-ブチルイソオキサゾールを使用して調製した。
2-(4-ホルミルフェノキシ)-N-1,3,4-チアジアゾール-2-イルアセトアミド
表題生成物は、中間体8のために使用した手順に従い、4-ホルミルフェノキシ酢酸及び1,3,4-チアジアゾール-2-アミンを使用して調製した。
2-(4-ホルミルフェノキシ)-N-(1-メチル-1H-ピラゾール-5-イル)アセトアミド
表題生成物は、中間体8のために使用した手順に従い、4-ホルミルフェノキシ酢酸及び1-メチル-1H-ピラゾール-5-イルアミンを使用して調製した。
2-(4-ホルミルフェノキシ)-N-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イルアセトアミド
表題生成物は、中間体8のために使用した手順に従い、4-ホルミルフェノキシ酢酸及び3-アミノ-1,2,4-トリアゾールを使用して調製した。
2-(4-ホルミルフェノキシ)-N-ピリミジン-5-イルアセトアミド
表題生成物は、中間体8のために使用した手順に従い、4-ホルミルフェノキシ酢酸及び5-アミノピリミジンを使用して調製した。MS (ESI+) m/z 258 [M+H]+.
(実施例5)
2-(4-{7-[(1-ベンジルピペリジン-4-イル)アミノ]-6-クロロ-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル}フェノキシ)-N-[2-(ジメチルアミノ)-1,1-ジメチルエチル]アセトアミド
2-[4-(6,7-ジクロロ-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル)フェノキシ]-N-[2-(ジメチルアミノ)-1,1-ジメチルエチル]アセトアミド(中間体13、22mg、0.05mmol)及び1-ベンジルピペリジン-4-アミン(190mg、1.0mmol、20当量)を、n-BuOH(0.7mL)中、マイクロ波バイアル内で混合し、これに蓋をし、160℃で9時間にわたって加熱した。粗反応混合物を分取RP-HPLC(基本的方法)によって精製した。純粋画分をプールし、蒸発させて、12.6mg(43%)の純粋な表題生成物をオフホワイトの固体として産出した。
(実施例17)
2-(4-{7-[(1-ベンジルピペリジン-4-イル)(メチル)アミノ]-6-クロロ-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル}フェノキシ)-N-[2-(ジエチルアミノ)エチル]アセトアミド
2mLの丸底バイアルに、メチル(4-{7-[(1-ベンジルピペリジン-4-イル)(メチル)アミノ]-6-クロロ-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル}フェノキシ)アセテート(中間体23、26mg、0.05mmol)及びN,N-ジエチルエタン-1,2-ジアミン(29mg、0.25mmol、5当量)を投入した。メタノール(0.75mL)を添加し、バイアルに蓋をし、得られたスラリーを60℃で28時間にわたって加熱した。反応混合物を分取RP-HPLC(基本的方法)によって精製した。純粋画分をプールし、蒸発させて、15.4mg(51%)の純粋な表題生成物をオフホワイトの固体として産出した。
(実施例111)
2-[4-(6-ブロモ-7-{[1-(4-メトキシベンジル)ピペリジン-4-イル]アミノ}-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル)フェノキシ]-N-メチルアセトアミド
5-クロロ-N4-[1-(4-メトキシベンジル)ピペリジン-4-イル]-3-ニトロピリジン-2,4-ジアミン(中間体94、26mg、60μmol)及び2-(4-ホルミルフェノキシ)-N-メチルアセトアミド(中間体14、12mg、60μmol)を、EtOH(0.5mL)中でスラリー化し、水(0.2mL)中のNa2S2O4(31mg、18μmol、3当量)を添加した。混合物を70℃で3日間にわたって加熱した。室温に冷却した後、反応混合物をDMSOで約1.5mLに希釈し、濾過し、分取RP-HPLC(基本的方法)によって精製した。純粋画分をプールし、蒸発させて、9.8mg(26%)の純粋な表題生成物をオフホワイトの固体として産出した。
(実施例107)
3-[4-(6-クロロ-7-{[1-(4-メトキシベンジル)ピペリジン-4-イル]アミノ}-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル)フェニル]-N-[2-(ジメチルアミノ)エチル]プロパンアミド
16mmの反応管に、ピリジン(100μL)中の、3-[4-(6-クロロ-7-{[1-(4-メトキシベンジル)ピペリジン-4-イル]アミノ}-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル)フェニル]プロパン酸(中間体93、26mg、0.05mmol)及びDIPEA(13mg、0.1mmol、17μL)を投入し、ピリジン(100μL)中のN,N-ジメチルエタン-1,2-ジアミン(18mg、0.20mmol)、続いて、ピリジン(750μL)中のT3P(EtOAc中50%、60μL、0.1mmol)を混合物に添加した。反応混合物を50℃で24時間にわたって加熱した。粗反応混合物を真空で濃縮し、DMSO(約0.8mL)に溶解し、分取逆相HPLC(基本的方法)によって精製した。純粋画分をプールし、濃縮乾固して、21.8mg(74%)の純粋な表題化合物を白色固体として産出した。
(実施例107)
N-{2-[4-(6-クロロ-7-{[1-(4-メトキシベンジル)ピペリジン-4-イル]アミノ}-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル)フェノキシ]エチル}-2-メチルプロパンアミド
2-[4-(2-アミノエトキシ)フェニル]-6-クロロ-N-[1-(4-メトキシベンジル)ピペリジン-4-イル]-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-7-アミントリ-塩酸塩(中間体282、31mg、0.050mmol)をCH3CN(0.5mL)中でスラリー化し、DIPEA(33mg、0.25mmol、44μL)、続いて、CH3CN(0.2mL)に溶解した2-メチルプロパノイルクロリド(11mg、0.10mmol)を添加した。反応物を室温で1時間にわたって撹拌した。反応混合物をDMSOで約1.5mLに希釈し、濾過し、分取RP-HPLC(基本的方法)によって精製した。純粋画分をプールし、蒸発させて、18.9mg(65%)の純粋な表題生成物を産出した。
細胞毒性の測定のための方法
CellTiter-Blue(登録商標)細胞生存アッセイは、マルチウェルプレート中に存在する生存細胞の数を推定するための、均一な蛍光測定法を提供する。アッセイでは、指示染料レサズリンを使用して、細胞の代謝能を測定する。生存細胞は、レサズリンを、高度に蛍光性であるレゾルフィンに還元する能力を保持する。非生存細胞は、代謝能を急速に失い、指示染料を還元せず、故に、蛍光シグナルを発生させない。
Claims (21)
- 式(I')若しくは(I")の化合物
[式中、
mは、1又は2であり、
nは、2又は3であり、
pは、0又は1であり、
R1は、H、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルキル-Q-(CH2)x又はR1a-X-であり、
Qは、O又はSであり、
xは、1から3までの整数であり、
Xは、直接結合又は(CH2)s-Y-(CH2)tであり、
Yは、直接結合、O又はSであり、
sは、1又は2であり、
tは、0又は1であり、
R1aは、3から6員カルボシクリル及び5から6員ヘテロシクリルから選択される環式部分であり、前記環式部分は、1個又は複数のR1bによって場合により置換されており、
各R1bは、ハロゲン、C1〜C6アルキル、R1cO-、R1dC(O)N(R1e)-、シアノ、R1fR1gN-、R1hS(O)2-、R1iS-、C3〜C6カルボシクリル及び5から6員ヘテロシクリルから独立に選択され、環式部分の隣接原子に結合している2個のR1bは、それらが結合している原子と一緒になって、5又は6員環を形成してよく、
各R1c、R1d、R1e、R1f、R1g、R1h及びR1iは、H及びC1〜C6アルキルから独立に選択され、
R2は、H又はC1〜C6アルキルであり、
R3は、ハロゲンであり、
jは、0から4までの整数であり、
R4は、C1〜C3アルキルであり、
Wは、直接結合、O、S、CRw1Rw2又はNRw3であり、
Rw1及びRw2は、H及びC1〜C3アルキルから独立に選択され、
Rw3は、H又はC1〜C3アルキルであり、
vは、1又は2であり、
各R5及びR6は、H及びC1〜C3アルキルから独立に選択され、
kは、0から2までの整数であり、
各R7は、ハロゲン、C1〜C3アルキル及びR7aOから独立に選択され、
各R7aは、独立に、C1〜C3アルキルであり、
Z-R8は、C(O)NR8R9又はNR10C(O)R8であり、
R8は、R8a(CR8bR8c)q-、R8dO-及びC1〜C6アルキルから選択され、前記アルキルは、R8eR8fN-及びR8gO-から選択される部分によって場合により置換されており、
qは、0から2までの整数であり、
R8aは、C3〜C7カルボシクリル及び5から7員ヘテロシクリルから選択される環式部分であり、前記環式部分は、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C3〜C5シクロアルキル及びR8hOから選択される1個又は複数の部分によって場合により置換されており、
R8b及びR8cは、H及びC1〜C3アルキルから独立に選択されるか、或いは
R8dは、H、C1〜C6アルキル又はC3〜C6シクロアルキルであり、
R8e及びR8fは、H及びC1〜C6アルキルから独立に選択されるか、或いは
R8e及びR8fは、それらが両方結合している窒素原子と一緒になって、環中に更なるヘテロ原子を場合により含有する5又は6員ヘテロシクリルを形成し、
R8gは、H又はC1〜C6アルキルであり、
R8hは、H又はC1〜C6アルキルであり、
R9は、H又はC1〜C6アルキルであるか、或いは
R8及びR9は、それらが両方結合している窒素原子と一緒になって、環中に更なるヘテロ原子を場合により含有する5又は6員ヘテロシクリルを形成し、
R10は、H又はC1〜C3アルキルであり、
任意のアルキルは、飽和又は不飽和であり、1個又は複数のFによって場合により置換されている]。 - nが、2である、請求項1に記載の化合物又は薬学的に許容される塩。
- pが、0である、請求項1又は請求項2に記載の化合物又は薬学的に許容される塩。
- R1が、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルキル-Q-(CH2)x又はR1a-X-である、請求項1から3のいずれか一項に記載の化合物又は薬学的に許容される塩。
- R1が、R1a-X-である、請求項1から4のいずれか一項に記載の化合物又は薬学的に許容される塩。
- Xが、(CH2)s-Y-(CH2)tである、請求項1から5のいずれか一項に記載の化合物又は薬学的に許容される塩。
- R1aが、C3〜C6シクロアルキル、フェニル及び5から6員ヘテロアリールから選択される環式部分であり、前記環式部分は、1個又は複数のR1bによって場合により置換されている、請求項1から6のいずれか一項に記載の化合物又は薬学的に許容される塩。
- R1aが、フェニル及び5又は6員ヘテロアリールから選択される環式部分であり、前記環式部分は、1個又は複数のR1bによって場合により置換されている、請求項1から7のいずれか一項に記載の化合物又は薬学的に許容される塩。
- R1aが、1個又は複数のR1bによって場合により置換されているフェニルである、請求項1から8のいずれか一項に記載の化合物又は薬学的に許容される塩。
- Wが、Oである、請求項1から9のいずれか一項に記載の化合物又は薬学的に許容される塩。
- R8が、C1〜C6アルキルであり、前記アルキルは、NR8eR8f及びOR8gから選択される部分によって場合により置換されている、請求項1から10のいずれか一項に記載の化合物又は薬学的に許容される塩。
- R8が、R8a(CR8bR8c)qである、請求項1から10のいずれか一項に記載の化合物又は薬学的に許容される塩。
- Z-R8が、C(O)NR8R9である、請求項1から12のいずれか一項に記載の化合物又は薬学的に許容される塩。
- Z-R8が、NR10C(O)R8である、請求項1から12のいずれか一項に記載の化合物又は薬学的に許容される塩。
- 式(I')の化合物である、請求項1から14のいずれか一項に記載の化合物。
- 2-(4-{7-[(1-ベンジルピペリジン-4-イル)アミノ]-6-クロロ-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル}フェノキシ)-N-[2-(ジメチルアミノ)エチル]アセトアミド、
2-[4-(7-{[(3S)-1-ベンジルピロリジン-3-イル]アミノ}-6-クロロ-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル)フェノキシ]-N-[2-(ジメチルアミノ)エチル]アセトアミド、
2-[4-(6-クロロ-7-{[1-(2-フェニルエチル)ピペリジン-4-イル]アミノ}-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル)フェノキシ]-N-[2-(ジメチルアミノ)エチル]アセトアミド、
2-[4-(7-{[(3S)-1-ベンジルピロリジン-3-イル]アミノ}-6-クロロ-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル)フェノキシ]-N-[2-(ジメチルアミノ)-1,1-ジメチルエチル]アセトアミド、
2-(4-{7-[(1-ベンジルピペリジン-4-イル)アミノ]-6-クロロ-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル}フェノキシ)-N-[2-(ジメチルアミノ)-1,1-ジメチルエチル]アセトアミド、
2-[4-(6-クロロ-7-{[1-(4-フルオロベンジル)ピペリジン-4-イル]アミノ}-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル)フェノキシ]-N-[2-(ジメチルアミノ)-1,1-ジメチルエチル]アセトアミド、
2-(4-{7-[(1-ベンジルピペリジン-3-イル)アミノ]-6-クロロ-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル}フェノキシ)-N-[2-(ジメチルアミノ)-1,1-ジメチルエチル]アセトアミド、
2-{4-[6-クロロ-7-({1-[(3-メチル-2-チエニル)メチル]ピペリジン-4-イル}アミノ)-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル]フェノキシ}-N-[2-(ジメチルアミノ)-1,1-ジメチルエチル]アセトアミド、
2-[4-(6-クロロ-7-{[1-(3-メチルベンジル)ピペリジン-4-イル]アミノ}-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル)フェノキシ]-N-[2-(ジメチルアミノ)エチル]アセトアミド、
2-[4-(6-クロロ-7-{[1-(4-メチルベンジル)ピペリジン-4-イル]アミノ}-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル)フェノキシ]-N-[2-(ジメチルアミノ)エチル]アセトアミド、
2-(4-{7-[(1-ベンジルピペリジン-4-イル)アミノ]-6-クロロ-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル}フェノキシ)-N-メチルアセトアミド、
2-[4-(7-{[(3S)-1-ベンジルピロリジン-3-イル]アミノ}-6-クロロ-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル)フェノキシ]-N-メチルアセトアミド、
2-[4-(7-{[1-(1,3-ベンゾジオキソール-5-イルメチル)ピペリジン-4-イル]アミノ}-6-クロロ-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル)フェノキシ]-N-[2-(ジメチルアミノ)エチル]アセトアミド、
2-[4-(6-クロロ-7-{[1-(1,3-チアゾール-2-イルメチル)ピペリジン-4-イル]アミノ}-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル)フェノキシ]-N-[2-(ジメチルアミノ)エチル]アセトアミド、
2-[4-(6-クロロ-7-{[1-(チオフェン-3-イルメチル)ピペリジン-4-イル]アミノ}-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル)フェノキシ]-N-[2-(ジメチルアミノ)エチル]アセトアミド、
2-[4-(7-{[(1-ベンジルピペリジン-4-イル)メチル]アミノ}-6-クロロ-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル)フェノキシ]-N-[2-(ジメチルアミノ)エチル]アセトアミド、
2-(4-{7-[(1-ベンジルピペリジン-4-イル)(メチル)アミノ]-6-クロロ-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル}フェノキシ)-N-[2-(ジエチルアミノ)エチル]アセトアミド、
2-(4-{7-[(1-ベンジルピペリジン-4-イル)(メチル)アミノ]-6-クロロ-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル}フェノキシ)-N-[2-(ジメチルアミノ)-2-メチルプロピル]アセトアミド、
2-(4-{7-[(1-ベンジルピペリジン-4-イル)(メチル)アミノ]-6-クロロ-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル}フェノキシ)-N-メチルアセトアミド、
2-(4-{7-[(1-ベンジルピペリジン-4-イル)(メチル)アミノ]-6-クロロ-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル}フェノキシ)-N-[2-(ジメチルアミノ)エチル]アセトアミド、
2-(4-{7-[(1-ベンジルピペリジン-4-イル)(メチル)アミノ]-6-クロロ-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル}フェノキシ)-N-[2-(ジメチルアミノ)-1-メチルエチル]アセトアミド、
2-[4-(6-クロロ-7-{[1-(4-クロロベンジル)ピペリジン-4-イル]アミノ}-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル)フェノキシ]-N-[2-(ジメチルアミノ)エチル]アセトアミド、
2-(4-{7-[(1-ベンジルピペリジン-4-イル)アミノ]-6-クロロ-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル}フェノキシ)-N-[2-(ジメチルアミノ)-2-メチルプロピル]アセトアミド、
2-[4-(7-{[(3R)-1-ベンジルピロリジン-3-イル]アミノ}-6-クロロ-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル)フェノキシ]-N-[2-(ジメチルアミノ)-2-メチルプロピル]アセトアミド、
2-[4-(7-{[(3S)-1-ベンジルピロリジン-3-イル]アミノ}-6-クロロ-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル)フェノキシ]-N-[2-(ジメチルアミノ)-2-メチルプロピル]アセトアミド、
2-[4-(6-クロロ-7-{[1-(4-フルオロベンジル)ピペリジン-4-イル]アミノ}-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル)フェノキシ]-N-[2-(ジメチルアミノ)-2-メチルプロピル]アセトアミド、
2-[4-(6-クロロ-7-{[1-(4-メチルベンジル)ピペリジン-4-イル]アミノ}-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル)フェノキシ]-N-[2-(ジメチルアミノ)-2-メチルプロピル]アセトアミド、
2-[4-(6-クロロ-7-{[1-(3-メチルベンジル)ピペリジン-4-イル]アミノ}-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル)フェノキシ]-N-[2-(ジメチルアミノ)-2-メチルプロピル]アセトアミド、
2-{4-[6-クロロ-7-({1-[(5-メチルフラン-2-イル)メチル]ピペリジン-4-イル}アミノ)-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル]フェノキシ}-N-[2-(ジメチルアミノ)エチル]アセトアミド、
2-[4-(7-{[(3R)-1-ベンジルピロリジン-3-イル]アミノ}-6-クロロ-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル)フェノキシ]-N-[2-(ジメチルアミノ)エチル]アセトアミド、
2-[4-(7-{[(1-ベンジルピペリジン-4-イル)メチル]アミノ}-6-クロロ-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル)フェノキシ]-N-[2-(ジメチルアミノ)-2-メチルプロピル]アセトアミド、
2-[4-(6-クロロ-7-{[(3S)-1-(3,4-ジフルオロベンジル)ピロリジン-3-イル]アミノ}-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル)フェノキシ]-N-[2-(ジメチルアミノ)エチル]アセトアミド、
2-[4-(6-クロロ-7-{[(3S)-1-(4-フルオロベンジル)ピロリジン-3-イル]アミノ}-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル)フェノキシ]-N-[2-(ジメチルアミノ)エチル]アセトアミド、
2-[4-(6-クロロ-7-{[(3S)-1-(3,4-ジフルオロベンジル)ピロリジン-3-イル]アミノ}-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル)フェノキシ]-N-メチルアセトアミド、
2-[4-(6-クロロ-7-{[(3S)-1-(4-フルオロベンジル)ピロリジン-3-イル]アミノ}-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル)フェノキシ]-N-メチルアセトアミド、
2-[4-(6-クロロ-7-{[(3R)-1-(4-フルオロベンジル)ピロリジン-3-イル]アミノ}-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル)フェノキシ]-N-[2-(ジメチルアミノ)エチル]アセトアミド、
2-[4-(6-クロロ-7-{[(3R)-1-(4-フルオロベンジル)ピロリジン-3-イル]アミノ}-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル)フェノキシ]-N-メチルアセトアミド、
2-[4-(7-{[(3R)-1-ベンジルピロリジン-3-イル]アミノ}-6-クロロ-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル)フェノキシ]-N-メチルアセトアミド、
2-[4-(6-クロロ-7-{[1-(チオフェン-3-イルメチル)ピペリジン-4-イル]アミノ}-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル)フェノキシ]-N-メチルアセトアミド、
2-[4-(6-クロロ-7-{[1-(3-メチルベンジル)ピペリジン-4-イル]アミノ}-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル)フェノキシ]-N-メチルアセトアミド、
2-[4-(6-クロロ-7-{[(3S)-1-(2-フェニルエチル)ピロリジン-3-イル]アミノ}-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル)フェノキシ]-N-メチルアセトアミド、
2-{4-[6-クロロ-7-({1-[(3-メチル-2-チエニル)メチル]ピペリジン-4-イル}アミノ)-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル]フェノキシ}-N-メチルアセトアミド、
2-[4-(6-クロロ-7-{[(3S)-1-(4-メトキシベンジル)ピロリジン-3-イル]アミノ}-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル)フェノキシ]-N-メチルアセトアミド、
2-[4-(6-クロロ-7-{[1-(4-メトキシベンジル)ピペリジン-4-イル]アミノ}-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル)フェノキシ]-N-メチルアセトアミド、
2-[4-(7-{[1-(1,3-ベンゾジオキソール-5-イルメチル)ピペリジン-4-イル]アミノ}-6-クロロ-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル)フェノキシ]-N-メチルアセトアミド、
2-{4-[6-クロロ-7-({1-[(5-メチルフラン-2-イル)メチル]ピペリジン-4-イル}アミノ)-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル]フェノキシ}-N-メチルアセトアミド、
2-[4-(6-クロロ-7-{[(3S)-1-(チオフェン-3-イルメチル)ピロリジン-3-イル]アミノ}-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル)フェノキシ]-N-メチルアセトアミド、
2-[4-(6-クロロ-7-{[1-(フラン-3-イルメチル)ピペリジン-4-イル]アミノ}-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル)フェノキシ]-N-メチルアセトアミド、
2-[4-(7-{[(3S)-1-(1,3-ベンゾジオキソール-5-イルメチル)ピロリジン-3-イル]アミノ}-6-クロロ-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル)フェノキシ]-N-メチルアセトアミド、
2-[4-(6-クロロ-7-{[(3S)-1-(1,3-チアゾール-2-イルメチル)ピロリジン-3-イル]アミノ}-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル)フェノキシ]-N-メチルアセトアミド、
2-{4-[6-クロロ-7-({(3S)-1-[(3-メチル-2-チエニル)メチル]ピロリジン-3-イル}アミノ)-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル]フェノキシ}-N-メチルアセトアミド、
2-{4-[6-クロロ-7-({(3S)-1-[4-(トリフルオロメチル)ベンジル]ピロリジン-3-イル}アミノ)-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル]フェノキシ}-N-メチルアセトアミド、
2-[4-(6-クロロ-7-{[(3S)-1-(3-メチルベンジル)ピロリジン-3-イル]アミノ}-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル)フェノキシ]-N-メチルアセトアミド、
2-[4-(6-クロロ-7-{[(3S)-1-(4-メチルベンジル)ピロリジン-3-イル]アミノ}-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル)フェノキシ]-N-メチルアセトアミド、
2-[4-(6-クロロ-7-{[(3S)-1-(2-チエニルメチル)ピロリジン-3-イル]アミノ}-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル)フェノキシ]-N-メチルアセトアミド、
2-(4-{6-クロロ-7-[(1-シクロヘキシルピペリジン-4-イル)アミノ]-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル}フェノキシ)-N-メチルアセトアミド、
2-[4-(6-クロロ-7-{[(3S)-1-(3-メトキシベンジル)ピロリジン-3-イル]アミノ}-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル)フェノキシ]-N-メチルアセトアミド、
2-[4-(6-クロロ-7-{[(3S)-1-(2-メトキシベンジル)ピロリジン-3-イル]アミノ}-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル)フェノキシ]-N-メチルアセトアミド、
2-[4-(6-クロロ-7-{[(3S)-1-(2-メチルベンジル)ピロリジン-3-イル]アミノ}-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル)フェノキシ]-N-メチルアセトアミド、
2-[4-(6-クロロ-7-{[1-(2,4-ジメトキシベンジル)ピペリジン-4-イル]アミノ}-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル)フェノキシ]-N-メチルアセトアミド、
2-[4-(6-クロロ-7-{[1-(2-メトキシベンジル)ピペリジン-4-イル]アミノ}-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル)フェノキシ]-N-メチルアセトアミド、
2-[4-(6-クロロ-7-{[1-(3-メトキシベンジル)ピペリジン-4-イル]アミノ}-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル)フェノキシ]-N-メチルアセトアミド、
2-(4-{7-[(1-ベンジルピペリジン-4-イル)アミノ]-6-クロロ-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル}フェノキシ)-N,N-ジメチルアセトアミド、
2-[4-(7-{[(3S)-1-ベンジルピロリジン-3-イル]アミノ}-6-クロロ-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル)フェノキシ]-N,N-ジメチルアセトアミド、
2-[4-(6-クロロ-7-{[1-(2,3-ジヒドロ-1,4-ベンゾジオキシン-6-イルメチル)ピペリジン-4-イル]アミノ}-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル)フェノキシ]-N-メチルアセトアミド、
2-[4-(6-クロロ-7-{[1-(シクロヘキシルメチル)ピペリジン-4-イル]アミノ}-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル)フェノキシ]-N-メチルアセトアミド、
2-[4-(6-クロロ-7-{[1-(2,2-ジメチルプロピル)ピペリジン-4-イル]アミノ}-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル)フェノキシ]-N-メチルアセトアミド、
2-[4-(6-クロロ-7-{[1-(3-ヒドロキシベンジル)ピペリジン-4-イル]アミノ}-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル)フェノキシ]-N-メチルアセトアミド、
2-{4-[6-クロロ-7-({1-[4-(ジフルオロメトキシ)ベンジル]ピペリジン-4-イル}アミノ)-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル]フェノキシ}-N-メチルアセトアミド、
2-[4-(6-クロロ-7-{[1-(4-メトキシ-3-メチルベンジル)ピペリジン-4-イル]アミノ}-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル)フェノキシ]-N-メチルアセトアミド、
2-[4-(6-クロロ-7-{[1-(ピリジン-4-イルメチル)ピペリジン-4-イル]アミノ}-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル)フェノキシ]-N-メチルアセトアミド、
2-[4-(6-クロロ-7-{[1-(ピリジン-3-イルメチル)ピペリジン-4-イル]アミノ}-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル)フェノキシ]-N-メチルアセトアミド、
2-{4-[6-クロロ-7-({1-[(1-メチル-1H-ピロール-2-イル)メチル]ピペリジン-4-イル}アミノ)-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル]フェノキシ}-N-メチルアセトアミド、
2-{4-[6-クロロ-7-({1-[(6-メチルピリジン-2-イル)メチル]ピペリジン-4-イル}アミノ)-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル]フェノキシ}-N-メチルアセトアミド、
2-[4-(7-{[1-(4-アセトアミドベンジル)ピペリジン-4-イル]アミノ}-6-クロロ-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル)フェノキシ]-N-メチルアセトアミド、
2-[4-(6-クロロ-7-{[1-(1,3-チアゾール-2-イルメチル)ピペリジン-4-イル]アミノ}-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル)フェノキシ]-N-メチルアセトアミド、
2-[4-(6-クロロ-7-{[1-(4-エトキシベンジル)ピペリジン-4-イル]アミノ}-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル)フェノキシ]-N-メチルアセトアミド、
2-[4-(6-クロロ-7-{[1-(4-イソプロポキシベンジル)ピペリジン-4-イル]アミノ}-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル)フェノキシ]-N-メチルアセトアミド、
2-[4-(7-{[(1-ベンジルピペリジン-4-イル)メチル]アミノ}-6-クロロ-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル)フェノキシ]-N-メチルアセトアミド、
2-[4-(6-クロロ-7-{[1-(4-メトキシ-3,5-ジメチルベンジル)ピペリジン-4-イル]アミノ}-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル)フェノキシ]-N-メチルアセトアミド、
2-[4-(6-クロロ-7-{[1-(4-クロロベンジル)ピペリジン-4-イル]アミノ}-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル)フェノキシ]-N-メチルアセトアミド、
2-[4-(6-クロロ-7-{[1-(4-メチルベンジル)ピペリジン-4-イル]アミノ}-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル)フェノキシ]-N-メチルアセトアミド、
2-[4-(6-クロロ-7-{[1-(4-シアノベンジル)ピペリジン-4-イル]アミノ}-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル)フェノキシ]-N-メチルアセトアミド、
2-[4-(6-クロロ-7-{[1-(3-シアノベンジル)ピペリジン-4-イル]アミノ}-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル)フェノキシ]-N-メチルアセトアミド、
2-[4-(6-クロロ-7-{[1-(4-ヒドロキシベンジル)ピペリジン-4-イル]アミノ}-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル)フェノキシ]-N-メチルアセトアミド、
2-{4-[6-クロロ-7-(ピペリジン-4-イルアミノ)-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル]フェノキシ}-N-メチルアセトアミド、
2-[4-(6-クロロ-7-{[1-(4-フルオロベンジル)ピペリジン-4-イル]アミノ}-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル)フェノキシ]-N-メチルアセトアミド、
2-[4-(6-クロロ-7-{[1-(3,4-ジフルオロベンジル)ピペリジン-4-イル]アミノ}-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル)フェノキシ]-N-メチルアセトアミド、
2-{4-[6-クロロ-7-({1-[4-(ジメチルアミノ)ベンジル]ピペリジン-4-イル}アミノ)-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル]フェノキシ}-N-メチルアセトアミド、
2-{4-[6-クロロ-7-({1-[4-(メチルスルホニル)ベンジル]ピペリジン-4-イル}アミノ)-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル]フェノキシ}-N-メチルアセトアミド、
2-[4-(6-クロロ-7-{[1-(2,3-ジヒドロ-1-ベンゾフラン-5-イルメチル)ピペリジン-4-イル]アミノ}-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル)フェノキシ]-N-メチルアセトアミド、
2-(4-{6-クロロ-7-[(1-メチルピペリジン-4-イル)アミノ]-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル}フェノキシ)-N-メチルアセトアミド、
2-[4-(6-クロロ-7-{[1-(2-チエニルメチル)ピペリジン-4-イル]アミノ}-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル)フェノキシ]-N-メチルアセトアミド、
2-[4-(6-クロロ-7-{[1-(2-フェニルエチル)ピペリジン-4-イル]アミノ}-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル)フェノキシ]-N-メチルアセトアミド、
2-{4-[6-クロロ-7-({1-[2-(4-メトキシフェニル)エチル]ピペリジン-4-イル}アミノ)-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル]フェノキシ}-N-メチルアセトアミド、
2-[4-(6-クロロ-7-{[1-(2-フェノキシエチル)ピペリジン-4-イル]アミノ}-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル)フェノキシ]-N-メチルアセトアミド、
2-[4-(6-クロロ-7-{[1-(3,4-ジメトキシベンジル)ピペリジン-4-イル]アミノ}-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル)フェノキシ]-N-メチルアセトアミド、
2-[4-(6-クロロ-7-{[1-(4-ヒドロキシ-3-メトキシベンジル)ピペリジン-4-イル]アミノ}-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル)フェノキシ]-N-メチルアセトアミド、
2-{4-[6-クロロ-7-({1-[4-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)ベンジル]ピペリジン-4-イル}アミノ)-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル]フェノキシ}-N-メチルアセトアミド、
2-{4-[6-クロロ-7-({1-[4-(メチルチオ)ベンジル]ピペリジン-4-イル}アミノ)-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル]フェノキシ}-N-メチルアセトアミド、
2-[4-(6-クロロ-7-{[1-(4-メトキシベンジル)ピペリジン-4-イル]アミノ}-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル)フェノキシ]-N-(2-ヒドロキシエチル)アセトアミド、
2-[4-(6-クロロ-7-{[1-(4-メトキシベンジル)ピペリジン-4-イル]アミノ}-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル)フェノキシ]-N-[2-(ジメチルアミノ)エチル]アセトアミド、
2-[4-(6-クロロ-7-{[1-(4-メトキシベンジル)ピペリジン-4-イル]アミノ}-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル)フェノキシ]-N-[2-(ジメチルアミノ)-2-メチルプロピル]アセトアミド、
2-[4-(6-クロロ-7-{[1-(4-メトキシベンジル)ピペリジン-4-イル]アミノ}-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル)フェノキシ]-N-イソプロピルアセトアミド、
2-[4-(6-クロロ-7-{[1-(4-メトキシベンジル)ピペリジン-4-イル]アミノ}-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル)フェノキシ]-N-(2-イソプロポキシエチル)アセトアミド、
3-[4-(6-クロロ-7-{[1-(4-メトキシベンジル)ピペリジン-4-イル]アミノ}-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル)フェニル]-N-メチルプロパンアミド、
3-[4-(6-クロロ-7-{[1-(4-メトキシベンジル)ピペリジン-4-イル]アミノ}-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル)フェニル]-N-[2-(ジメチルアミノ)エチル]プロパンアミド、
3-[4-(6-クロロ-7-{[1-(4-メトキシベンジル)ピペリジン-4-イル]アミノ}-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル)フェニル]-N-メトキシプロパンアミド、
2-(4-{6-クロロ-7-[(1-エチルピペリジン-4-イル)アミノ]-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル}フェノキシ)-N-メチルアセトアミド、
2-[4-(6-クロロ-7-{[1-(1-メチルエチル)ピペリジン-4-イル]アミノ}-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル)フェノキシ]-N-メチルアセトアミド、
2-[4-(6-ブロモ-7-{[1-(4-メトキシベンジル)ピペリジン-4-イル]アミノ}-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル)フェノキシ]-N-メチルアセトアミド、
2-[4-(6-ブロモ-7-{[1-(2,3-ジヒドロ-1-ベンゾフラン-5-イルメチル)ピペリジン-4-イル]アミノ}-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル)フェノキシ]-N-メチルアセトアミド、
2-[4-(6-ブロモ-7-{[1-(チオフェン-2-イルメチル)ピペリジン-4-イル]アミノ}-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル)フェノキシ]-N-メチルアセトアミド、
2-(4-{6-ブロモ-7-[(1-メチルピペリジン-4-イル)アミノ]-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル}フェノキシ)-N-メチルアセトアミド、
2-[4-(6-ブロモ-7-{[(3S)-1-(2-メトキシベンジル)ピロリジン-3-イル]アミノ}-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル)フェノキシ]-N-メチルアセトアミド、
2-[3-(6-クロロ-7-{[1-(4-メトキシベンジル)ピペリジン-4-イル]アミノ}-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル)フェノキシ]-N-メチルアセトアミド、
2-(3-{6-クロロ-7-[(1-メチルピペリジン-4-イル)アミノ]-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル}フェノキシ)-N-メチルアセトアミド、
2-[3-(6-クロロ-7-{[1-(2,3-ジヒドロ-1-ベンゾフラン-5-イルメチル)ピペリジン-4-イル]アミノ}-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル)フェノキシ]-N-メチルアセトアミド、
2-[3-(6-クロロ-7-{[1-(チオフェン-2-イルメチル)ピペリジン-4-イル]アミノ}-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル)フェノキシ]-N-メチルアセトアミド、
2-[3-(7-{[1-(1,3-ベンゾジオキソール-5-イルメチル)ピペリジン-4-イル]アミノ}-6-クロロ-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル)フェノキシ]-N-メチルアセトアミド、
2-[3-(6-クロロ-7-{[1-(2-フェノキシエチル)ピペリジン-4-イル]アミノ}-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル)フェノキシ]-N-メチルアセトアミド、
2-[3-(6-クロロ-7-{[(3S)-1-(2-メトキシベンジル)ピロリジン-3-イル]アミノ}-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル)フェノキシ]-N-メチルアセトアミド、
2-[3-(7-{[(3S)-1-ベンジルピロリジン-3-イル]アミノ}-6-クロロ-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル)フェノキシ]-N-メチルアセトアミド、
2-(4-{6-クロロ-7-[(1,2,2,6,6-ペンタメチルピペリジン-4-イル)アミノ]-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル}フェノキシ)-N-メチルアセトアミド、
2-{3-[6-クロロ-7-({1-[4-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)ベンジル]ピペリジン-4-イル}アミノ)-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル]フェノキシ}-N-メチルアセトアミド、
2-[4-(6-クロロ-7-{[(3S)-1-メチルピロリジン-3-イル]アミノ}-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル)フェノキシ]-N-メチルアセトアミド、
2-[3-(6-クロロ-7-{[1-(3-チエニルメチル)ピペリジン-4-イル]アミノ}-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル)フェノキシ]-N-メチルアセトアミド、
2-[3-(6-クロロ-7-{[1-(3-ヒドロキシベンジル)ピペリジン-4-イル]アミノ}-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル)フェノキシ]-N-メチルアセトアミド、
2-[4-(6-クロロ-7-{[(3S)-1-エチルピロリジン-3-イル]アミノ}-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル)フェノキシ]-N-メチルアセトアミド、
2-[4-(6-クロロ-7-{[(3S)-1-プロピルピロリジン-3-イル]アミノ}-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル)フェノキシ]-N-メチルアセトアミド、
2-[4-(6-クロロ-7-{[(3S)-1-(1-メチルエチル)ピロリジン-3-イル]アミノ}-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル)フェノキシ]-N-メチルアセトアミド、
2-(4-{6-クロロ-7-[(1-メチルピペリジン-4-イル)アミノ]-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル}フェノキシ)-N-エチルアセトアミド、
2-(4-{6-クロロ-7-[(1-メチルピペリジン-4-イル)アミノ]-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル}フェノキシ)-N-イソプロピルアセトアミド、
2-(4-{6-クロロ-7-[(1-メチルピペリジン-4-イル)アミノ]-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル}フェノキシ)-N-シクロペンチルアセトアミド、
2-(4-{6-ブロモ-7-[(1-エチルピペリジン-4-イル)アミノ]-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル}フェノキシ)-N-メチルアセトアミド、
2-(4-{6-クロロ-7-[(1-メチルピペリジン-4-イル)アミノ]-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル}フェノキシ)-N-メトキシアセトアミド、
2-(4-{6-ブロモ-7-[(1-プロピルピペリジン-4-イル)アミノ]-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル}フェノキシ)-N-メチルアセトアミド、
2-[4-(6-ブロモ-7-{[1-(1-メチルエチル)ピペリジン-4-イル]アミノ}-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル)フェノキシ]-N-メチルアセトアミド、
2-(4-{6-クロロ-7-[(1-メチルピペリジン-4-イル)アミノ]-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル}フェノキシ)-N-(2-イソプロポキシエチル)アセトアミド、
2-(4-{6-クロロ-7-[(1-メチルピペリジン-4-イル)アミノ]-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル}フェノキシ)-N-[2-(ジメチルアミノ)エチル]アセトアミド、
2-[4-(6-ブロモ-7-{[(3S)-1-メチルピロリジン-3-イル]アミノ}-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル)フェノキシ]-N-メチルアセトアミド、
2-(4-{6-クロロ-7-[(1-メチルピペリジン-4-イル)アミノ]-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル}フェノキシ)-N-(2-シクロヘキシルエチル)アセトアミド、
2-(4-{6-クロロ-7-[(1-メチルピペリジン-4-イル)アミノ]-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル}フェノキシ)-N-(シクロヘキシルメチル)アセトアミド、
2-(4-{6-クロロ-7-[(1-メチルピペリジン-4-イル)アミノ]-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル}フェノキシ)-N-[2-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)エチル]アセトアミド、
2-(4-{6-クロロ-7-[(1-メチルピペリジン-4-イル)アミノ]-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル}フェノキシ)-N-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イルメチル)アセトアミド、
2-(4-{6-クロロ-7-[(1-メチルピペリジン-4-イル)アミノ]-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル}フェノキシ)-N-[2-(1-メチルピペリジン-4-イル)エチル]アセトアミド、
2-(4-{6-クロロ-7-[(1-メチルピペリジン-4-イル)アミノ]-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル}フェノキシ)-N-[(1-メチルピペリジン-4-イル)メチル]アセトアミド、
2-(4-{6-クロロ-7-[(1-メチルピペリジン-4-イル)アミノ]-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル}フェノキシ)-N-(ピペリジン-4-イルメチル)アセトアミド、
2-(4-{6-クロロ-7-[(1-メチルピペリジン-4-イル)アミノ]-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル}フェノキシ)-N-(2-モルホリン-4-イルエチル)アセトアミド、
2-(4-{6-クロロ-7-[(1-メチルピペリジン-4-イル)アミノ]-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル}フェノキシ)-N-(3-モルホリン-4-イルプロピル)アセトアミド、
2-[4-(6-クロロ-7-{[1-(2-メトキシエチル)ピペリジン-4-イル]アミノ}-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル)フェノキシ]-N-メチルアセトアミド、
2-(4-{6-クロロ-7-[(1-メチルピペリジン-4-イル)アミノ]-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル}フェノキシ)-N-(2-ピペリジン-4-イルエチル)アセトアミド、
2-(4-{6-クロロ-7-[(1-メチルピペリジン-4-イル)アミノ]-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル}-3-メチルフェノキシ)-N-メチルアセトアミド、
2-[4-(6-クロロ-7-{[1-(4-メトキシベンジル)ピペリジン-4-イル]アミノ}-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル)-3-メチルフェノキシ]-N-メチルアセトアミド、
2-(4-{6-ブロモ-7-[(1-エチルピペリジン-4-イル)アミノ]-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル}-3-メチルフェノキシ)-N-メチルアセトアミド、
2-(4-{6-ブロモ-7-[(1-メチルピペリジン-4-イル)アミノ]-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル}-3-メチルフェノキシ)-N-メチルアセトアミド、
2-[4-(6-ブロモ-7-{[1-(4-メトキシベンジル)ピペリジン-4-イル]アミノ}-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル)-3-メチルフェノキシ]-N-メチルアセトアミド、
2-[4-(6-クロロ-7-{[1-(4-メトキシベンジル)ピペリジン-4-イル]アミノ}-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル)-2-メチルフェノキシ]-N-メチルアセトアミド、
2-(4-{6-クロロ-7-[(1-メチルピペリジン-4-イル)アミノ]-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル}-2-メチルフェノキシ)-N-メチルアセトアミド、
2-(4-{6-ブロモ-7-[(1-メチルピペリジン-4-イル)アミノ]-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル}-2-メチルフェノキシ)-N-メチルアセトアミド、
2-(4-{6-ブロモ-7-[(1-エチルピペリジン-4-イル)アミノ]-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル}-2-メチルフェノキシ)-N-メチルアセトアミド、
2-(4-{6-ブロモ-7-[(1-プロピルピペリジン-4-イル)アミノ]-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル}-2-メチルフェノキシ)-N-メチルアセトアミド、
2-[4-(6-クロロ-7-{[(3S)-1-(1-メチルエチル)ピロリジン-3-イル]アミノ}-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル)-2-メチルフェノキシ]-N-メチルアセトアミド、
2-(4-{6-ブロモ-7-[(1-メチルピペリジン-4-イル)アミノ]-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル}-2-メトキシフェノキシ)-N-メチルアセトアミド、
2-(4-{6-クロロ-7-[(1-メチルピペリジン-4-イル)アミノ]-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル}-2-メトキシフェノキシ)-N-メチルアセトアミド、
2-[4-(6-クロロ-7-{[1-(4-メトキシベンジル)ピペリジン-4-イル]アミノ}-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル)-2-メトキシフェノキシ]-N-メチルアセトアミド、
2-(4-{6-ブロモ-7-[(1-プロピルピペリジン-4-イル)アミノ]-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル}-2-メトキシフェノキシ)-N-メチルアセトアミド、
2-[4-(6-クロロ-7-{[(3S)-1-(1-メチルエチル)ピロリジン-3-イル]アミノ}-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル)-2-メトキシフェノキシ]-N-メチルアセトアミド、
2-[4-(6-クロロ-7-{[1-(2,3-ジヒドロ-1-ベンゾフラン-5-イルメチル)ピペリジン-4-イル]アミノ}-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル)-3-メチルフェノキシ]-N-メチルアセトアミド、
2-(4-{6-クロロ-7-[(1-エチルピペリジン-4-イル)アミノ]-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル}-3-メチルフェノキシ)-N-メチルアセトアミド、
2-[4-(6-クロロ-7-{[1-(チオフェン-3-イルメチル)ピペリジン-4-イル]アミノ}-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル)-3-メチルフェノキシ]-N-メチルアセトアミド、
2-[4-(6-クロロ-7-{[(3S)-1-(2-メトキシベンジル)ピロリジン-3-イル]アミノ}-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル)-2-メチルフェノキシ]-N-メチルアセトアミド、
2-[4-(6-クロロ-7-{[1-(チオフェン-3-イルメチル)ピペリジン-4-イル]アミノ}-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル)-2-メチルフェノキシ]-N-メチルアセトアミド、
2-(4-{6-クロロ-7-[(1-エチルピペリジン-4-イル)アミノ]-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル}-2-メチルフェノキシ)-N-メチルアセトアミド、
2-[4-(6-クロロ-7-{[1-(2-メトキシエチル)ピペリジン-4-イル]アミノ}-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル)-2-メチルフェノキシ]-N-メチルアセトアミド、
2-(4-{6-ブロモ-7-[(1-メチルピペリジン-4-イル)アミノ]-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル}フェノキシ)-N,2-ジメチルプロパンアミド、
2-(4-{6-クロロ-7-[(1-メチルピペリジン-4-イル)アミノ]-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル}フェノキシ)-N,2-ジメチルプロパンアミド、
2-[4-(6-クロロ-7-{[1-(4-メトキシベンジル)ピペリジン-4-イル]アミノ}-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル)フェノキシ]-N,2-ジメチルプロパンアミド、
2-(4-{6-ブロモ-7-[(1-エチルピペリジン-4-イル)アミノ]-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル}フェノキシ)-N,2-ジメチルプロパンアミド、
2-[4-(6-クロロ-7-{[(3S)-1-(1-メチルエチル)ピロリジン-3-イル]アミノ}-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル)フェノキシ]-N,2-ジメチルプロパンアミド、
2-(4-{6-ブロモ-7-[(1-メチルピペリジン-4-イル)アミノ]-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル}-2-フルオロフェノキシ)-N-メチルアセトアミド、
2-(4-{6-クロロ-7-[(1-メチルピペリジン-4-イル)アミノ]-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル}-2-フルオロフェノキシ)-N-メチルアセトアミド、
2-[4-(6-クロロ-7-{[1-(4-メトキシベンジル)ピペリジン-4-イル]アミノ}-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル)-2-フルオロフェノキシ]-N-メチルアセトアミド、
2-(4-{6-ブロモ-7-[(1-エチルピペリジン-4-イル)アミノ]-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル}-2-フルオロフェノキシ)-N-メチルアセトアミド、
2-[4-(6-クロロ-7-{[(3S)-1-エチルピロリジン-3-イル]アミノ}-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル)-2-フルオロフェノキシ]-N-メチルアセトアミド、
3-(4-{6-ブロモ-7-[(1-メチルピペリジン-4-イル)アミノ]-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル}フェニル)-N-メチルプロパンアミド、
3-(4-{6-クロロ-7-[(1-メチルピペリジン-4-イル)アミノ]-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル}フェニル)-N-メチルプロパンアミド、
3-[4-(6-ブロモ-7-{[1-(1-メチルエチル)ピペリジン-4-イル]アミノ}-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル)フェニル]-N-メチルプロパンアミド、
3-(4-{6-ブロモ-7-[(1-エチルピペリジン-4-イル)アミノ]-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル}フェニル)-N-メチルプロパンアミド、
3-[4-(6-クロロ-7-{[(3S)-1-エチルピロリジン-3-イル]アミノ}-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル)フェニル]-N-メチルプロパンアミド、
2-[4-(6-クロロ-7-{[1-(4-メトキシベンジル)ピペリジン-4-イル]アミノ}-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル)-2,6-ジメチルフェノキシ]-N-メチルアセトアミド、
2-(4-{6-クロロ-7-[(1-メチルピペリジン-4-イル)アミノ]-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル}-2,6-ジメチルフェノキシ)-N-メチルアセトアミド、
2-(4-{6-ブロモ-7-[(1-メチルピペリジン-4-イル)アミノ]-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル}-2,6-ジメチルフェノキシ)-N-メチルアセトアミド、
2-[4-(6-ブロモ-7-{[1-(1-メチルエチル)ピペリジン-4-イル]アミノ}-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル)-2,6-ジメチルフェノキシ]-N-メチルアセトアミド、
2-[4-(6-クロロ-7-{[(3S)-1-(1-メチルエチル)ピロリジン-3-イル]アミノ}-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル)-2,6-ジメチルフェノキシ]-N-メチルアセトアミド、
2-[4-(6-ブロモ-7-{[1-(チオフェン-2-イルメチル)ピペリジン-4-イル]アミノ}-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル)-2,6-ジメチルフェノキシ]-N-メチルアセトアミド、
2-[4-(6-クロロ-7-{[(3S)-1-エチルピロリジン-3-イル]アミノ}-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル)-2,6-ジメチルフェノキシ]-N-メチルアセトアミド、
2-[4-(6-クロロ-7-{[1-(4-メトキシベンジル)ピペリジン-4-イル]アミノ}-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル)-2,5-ジメチルフェノキシ]-N-メチルアセトアミド、
2-(4-{6-クロロ-7-[(1-メチルピペリジン-4-イル)アミノ]-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル}-2,5-ジメチルフェノキシ)-N-メチルアセトアミド、
2-(4-{6-ブロモ-7-[(1-メチルピペリジン-4-イル)アミノ]-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル}-2,5-ジメチルフェノキシ)-N-メチルアセトアミド、
2-(4-{6-クロロ-7-[(1-プロピルピペリジン-4-イル)アミノ]-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル}-2,5-ジメチルフェノキシ)-N-メチルアセトアミド、
2-(4-{6-クロロ-7-[(1-エチルピペリジン-4-イル)アミノ]-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル}-2,5-ジメチルフェノキシ)-N-メチルアセトアミド、
2-(4-{6-クロロ-7-[(1-プロピルピペリジン-4-イル)アミノ]-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル}-2-メチルフェノキシ)-N-メチルアセトアミド、
2-(4-{6-クロロ-7-[(1-エチルピペリジン-4-イル)アミノ]-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル}-2,6-ジメチルフェノキシ)-N-メチルアセトアミド、
2-(4-{6-クロロ-7-[(1-メチルピペリジン-4-イル)アミノ]-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル}フェノキシ)-N-(4-メチルシクロヘキシル)アセトアミド、
N-tert-ブチル-2-(4-{6-クロロ-7-[(1-メチルピペリジン-4-イル)アミノ]-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル}フェノキシ)アセトアミド、
2-(4-{6-クロロ-7-[(1-メチルピペリジン-4-イル)アミノ]-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル}フェノキシ)-N-(1,1-ジメチルプロピル)アセトアミド、
2-(4-{6-クロロ-7-[(1-メチルピペリジン-4-イル)アミノ]-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル}フェノキシ)-N-シクロヘキシルアセトアミド、
3-(4-{6-クロロ-7-[(1-エチルピペリジン-4-イル)アミノ]-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル}フェニル)-N-メチルプロパンアミド、
3-[4-(6-クロロ-7-{[1-(1-メチルエチル)ピペリジン-4-イル]アミノ}-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル)フェニル]-N-メチルプロパンアミド、
2-(4-{6-クロロ-7-[(1-エチルピペリジン-4-イル)アミノ]-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル}-2-フルオロフェノキシ)-N-メチルアセトアミド、
2-[4-(6-クロロ-7-{[1-(1-メチルエチル)ピペリジン-4-イル]アミノ}-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル)-2-フルオロフェノキシ]-N-メチルアセトアミド、
2-(4-{6-クロロ-7-[(1-エチルピペリジン-4-イル)アミノ]-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル}フェノキシ)-N,2-ジメチルプロパンアミド、
2-[4-(6-クロロ-7-{[1-(1-メチルエチル)ピペリジン-4-イル]アミノ}-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル)フェノキシ]-N,2-ジメチルプロパンアミド、
2-(4-{6-クロロ-7-[(1-エチルピペリジン-4-イル)アミノ]-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル}-2-メトキシフェノキシ)-N-メチルアセトアミド、
2-[4-(6-クロロ-7-{[1-(1-メチルエチル)ピペリジン-4-イル]アミノ}-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル)-2-メトキシフェノキシ]-N-メチルアセトアミド、
2-(4-{6-クロロ-7-[(1-メチルピペリジン-4-イル)アミノ]-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル}フェノキシ)-N-プロピルアセトアミド、
2-(4-{6-クロロ-7-[(1-メチルピペリジン-4-イル)アミノ]-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル}フェノキシ)-N-(2-メチルプロピル)アセトアミド、
2-(4-{6-クロロ-7-[(1-メチルピペリジン-4-イル)アミノ]-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル}フェノキシ)-N-(テトラヒドロフラン-2-イルメチル)アセトアミド、
2-(4-{6-クロロ-7-[(1-メチルピペリジン-4-イル)アミノ]-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル}フェノキシ)-N-[1-(メトキシメチル)プロピル]アセトアミド、
2-(4-{6-クロロ-7-[(1-メチルピペリジン-4-イル)アミノ]-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル}フェノキシ)-N-(2-メトキシ-1-メチルエチル)アセトアミド、
N-ベンジル-2-(4-{6-クロロ-7-[(1-メチルピペリジン-4-イル)アミノ]-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル}フェノキシ)アセトアミド、
2-(4-{6-クロロ-7-[(1-メチルピペリジン-4-イル)アミノ]-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル}フェノキシ)-N-(1-フェニルエチル)アセトアミド、
2-(4-{6-クロロ-7-[(1-メチルピペリジン-4-イル)アミノ]-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル}フェノキシ)-N-シクロヘプチルアセトアミド、
2-(4-{6-ブロモ-7-[(1-メチルピペリジン-4-イル)アミノ]-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル}-2-フルオロフェノキシ)-N-(1-メチルエチル)アセトアミド、
2-(4-{6-クロロ-7-[(1-メチルピペリジン-4-イル)アミノ]-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル}-2-フルオロフェノキシ)-N-(1-メチルエチル)アセトアミド、
2-(4-{6-クロロ-7-[(1-エチルピペリジン-4-イル)アミノ]-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル}-2-フルオロフェノキシ)-N-(1-メチルエチル)アセトアミド、
2-[4-(6-クロロ-7-{[1-(1-メチルエチル)ピペリジン-4-イル]アミノ}-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル)-2-フルオロフェノキシ]-N-(1-メチルエチル)アセトアミド、
2-(4-{6-クロロ-7-[(1-メチルピペリジン-4-イル)アミノ]-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル}フェニル)-N-メチルアセトアミド、
2-[4-(6-クロロ-7-{[1-(4-メトキシベンジル)ピペリジン-4-イル]アミノ}-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル)フェニル]-N-メチルアセトアミド、
2-[4-(6-クロロ-7-{[1-(4-メトキシベンジル)ピペリジン-4-イル]アミノ}-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル)フェノキシ]-N-シクロペンチルアセトアミド、
2-[4-(6-クロロ-7-{[1-(4-メトキシベンジル)ピペリジン-4-イル]アミノ}-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル)フェノキシ]-N-(シクロヘキシルメチル)アセトアミド、
2-[4-(6-クロロ-7-{[1-(4-メトキシベンジル)ピペリジン-4-イル]アミノ}-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル)フェノキシ]-N-シクロヘプチルアセトアミド、
2-[4-(6-クロロ-7-{[1-(4-メトキシベンジル)ピペリジン-4-イル]アミノ}-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル)フェノキシ]-N-(2-シクロヘキシルエチル)アセトアミド、
2-[4-(6-クロロ-7-{[1-(4-メトキシベンジル)ピペリジン-4-イル]アミノ}-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル)フェノキシ]-N-[2-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)エチル]アセトアミド、
2-(4-{6-クロロ-7-[(1-メチルピペリジン-4-イル)アミノ]-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル}フェノキシ)-N-(4-メトキシベンジル)アセトアミド、
2-(4-{6-クロロ-7-[(1-メチルピペリジン-4-イル)アミノ]-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル}フェノキシ)-N-(フラン-2-イルメチル)アセトアミド、
2-(4-{6-クロロ-7-[(1-メチルピペリジン-4-イル)アミノ]-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル}フェノキシ)-N-(チオフェン-2-イルメチル)アセトアミド、
2-(4-{6-クロロ-7-[(1-メチルピペリジン-4-イル)アミノ]-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル}フェノキシ)-N-(2-メトキシエチル)アセトアミド、
2-(4-{6-クロロ-7-[(1-メチルピペリジン-4-イル)アミノ]-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル}フェノキシ)-N-ピリジン-4-イルアセトアミド、
2-(4-{6-クロロ-7-[(1-エチルピペリジン-4-イル)アミノ]-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル}フェニル)-N-メチルアセトアミド、
2-[4-(6-クロロ-7-{[1-(1-メチルエチル)ピペリジン-4-イル]アミノ}-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル)フェニル]-N-メチルアセトアミド、
2-(4-{6-クロロ-7-[(1-プロピルピペリジン-4-イル)アミノ]-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル}フェニル)-N-メチルアセトアミド、
2-(4-{6-ブロモ-7-[(1-プロピルピペリジン-4-イル)アミノ]-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル}フェニル)-N-メチルアセトアミド、
2-[4-(6-ブロモ-7-{[1-(1-メチルエチル)ピペリジン-4-イル]アミノ}-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル)フェニル]-N-メチルアセトアミド、
2-(4-{6-ブロモ-7-[(1-メチルピペリジン-4-イル)アミノ]-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル}フェニル)-N-メチルアセトアミド、
2-[4-(6-クロロ-7-{[1-(チオフェン-2-イルメチル)ピペリジン-4-イル]アミノ}-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル)フェノキシ]-N-シクロペンチルアセトアミド、
2-[4-(6-クロロ-7-{[1-(チオフェン-2-イルメチル)ピペリジン-4-イル]アミノ}-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル)フェノキシ]-N-シクロヘキシルアセトアミド、
2-(4-{6-ブロモ-7-[(1-メチルピペリジン-4-イル)アミノ]-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル}フェノキシ)-N-(1-メチルエチル)アセトアミド、
2-(4-{6-ブロモ-7-[(1-メチルピペリジン-4-イル)アミノ]-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル}フェノキシ)-N-プロピルアセトアミド、
2-(4-{6-ブロモ-7-[(1-メチルピペリジン-4-イル)アミノ]-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル}フェノキシ)-N-[1-(メトキシメチル)プロピル]アセトアミド、
2-(4-{6-ブロモ-7-[(1-メチルピペリジン-4-イル)アミノ]-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル}フェノキシ)-N-(2-メチルプロピル)アセトアミド、
2-(4-{6-ブロモ-7-[(1-メチルピペリジン-4-イル)アミノ]-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル}フェノキシ)-N-tert-ブチルアセトアミド、
2-(4-{6-ブロモ-7-[(1-メチルピペリジン-4-イル)アミノ]-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル}フェノキシ)-N-(1,1-ジメチルプロピル)アセトアミド、
2-(4-{6-ブロモ-7-[(1-メチルピペリジン-4-イル)アミノ]-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル}フェノキシ)-N-シクロヘキシルアセトアミド、
2-(4-{6-ブロモ-7-[(1-メチルピペリジン-4-イル)アミノ]-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル}フェノキシ)-N-シクロペンチルアセトアミド、
2-(4-{6-ブロモ-7-[(1-メチルピペリジン-4-イル)アミノ]-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル}フェノキシ)-N-エチルアセトアミド、
2-(4-{6-クロロ-7-[(1-メチルピペリジン-4-イル)アミノ]-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル}フェノキシ)-N-(テトラヒドロ-2H-チオピラン-4-イル)アセトアミド、
2-(4-{6-クロロ-7-[(1-メチルピペリジン-4-イル)アミノ]-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル}フェノキシ)-N-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)アセトアミド、
2-(4-{6-クロロ-7-[(1-メチルピペリジン-4-イル)アミノ]-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル}フェノキシ)-N-(2,2,2-トリフルオロエチル)アセトアミド、
N-{2-[4-(6-クロロ-7-{[1-(4-メトキシベンジル)ピペリジン-4-イル]アミノ}-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル)フェノキシ]エチル}アセトアミド、
N-[2-(4-{6-クロロ-7-[(1-メチルピペリジン-4-イル)アミノ]-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル}フェノキシ)エチル]アセトアミド、
N-[2-(4-{6-ブロモ-7-[(1-メチルピペリジン-4-イル)アミノ]-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル}フェノキシ)エチル]アセトアミド、
N-{2-[4-(6-クロロ-7-{[1-(1-メチルエチル)ピペリジン-4-イル]アミノ}-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル)フェノキシ]エチル}アセトアミド、
N-[2-(4-{6-クロロ-7-[(1-メチルピペリジン-4-イル)アミノ]-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル}フェノキシ)エチル]シクロヘキサンカルボキサミド、
N-[2-(4-{6-クロロ-7-[(1-メチルピペリジン-4-イル)アミノ]-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル}フェノキシ)エチル]-2,2-ジメチルプロパンアミド、
2-(4-{6-ブロモ-7-[(1-メチルピペリジン-4-イル)アミノ]-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル}フェノキシ)-N-ピリジン-4-イルアセトアミド、
2-[4-(6-クロロ-7-{[1-(1-メチルエチル)ピペリジン-4-イル]アミノ}-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル)フェノキシ]-N-シクロヘキシルアセトアミド、
N-[2-(4-{6-クロロ-7-[(1-メチルピペリジン-4-イル)アミノ]-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル}フェノキシ)エチル]ピリジン-4-カルボキサミド、
N-[2-(4-{6-クロロ-7-[(1-メチルピペリジン-4-イル)アミノ]-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル}フェノキシ)エチル]ピリジン-3-カルボキサミド、
N-[2-(4-{6-クロロ-7-[(1-メチルピペリジン-4-イル)アミノ]-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル}フェノキシ)エチル]-2-メトキシアセトアミド、
N-[2-(4-{6-クロロ-7-[(1-メチルピペリジン-4-イル)アミノ]-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル}フェノキシ)エチル]シクロペンタンカルボキサミド、
N-[2-(4-{6-クロロ-7-[(1-メチルピペリジン-4-イル)アミノ]-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル}フェノキシ)エチル]-2-メチルプロパンアミド、
N-[2-(4-{6-クロロ-7-[(1-メチルピペリジン-4-イル)アミノ]-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル}フェノキシ)エチル]シクロプロパンカルボキサミド、
N-[2-(4-{6-クロロ-7-[(1-エチルピペリジン-4-イル)アミノ]-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル}フェノキシ)エチル]アセトアミド、
N-{2-[4-(6-クロロ-7-{[1-(チオフェン-2-イルメチル)ピペリジン-4-イル]アミノ}-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル)フェノキシ]エチル}アセトアミド、
N-{2-[4-(6-クロロ-7-{[1-(4-メトキシベンジル)ピペリジン-4-イル]アミノ}-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル)フェノキシ]エチル}プロパンアミド、
N-{2-[4-(6-クロロ-7-{[1-(4-メトキシベンジル)ピペリジン-4-イル]アミノ}-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル)フェノキシ]エチル}シクロペンタンカルボキサミド、
N-{2-[4-(6-クロロ-7-{[1-(4-メトキシベンジル)ピペリジン-4-イル]アミノ}-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル)フェノキシ]エチル}-2-メチルプロパンアミド、
N-{2-[4-(6-クロロ-7-{[1-(4-メトキシベンジル)ピペリジン-4-イル]アミノ}-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル)フェノキシ]エチル}ピリジン-4-カルボキサミド、
2-{4-[6-ブロモ-7-({1-[4-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)ベンジル]ピペリジン-4-イル}アミノ)-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル]フェノキシ}-N-メチルアセトアミド、
N-(2-{4-[6-クロロ-7-({1-[4-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)ベンジル]ピペリジン-4-イル}アミノ)-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル]フェノキシ}エチル)アセトアミド、
N-(2-{4-[6-ブロモ-7-({1-[4-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)ベンジル]ピペリジン-4-イル}アミノ)-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル]フェノキシ}エチル)アセトアミド、
2-{4-[6-クロロ-7-({1-[(1,3,5-トリメチル-1H-ピラゾール-4-イル)メチル]ピペリジン-4-イル}アミノ)-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル]フェノキシ}-N-メチルアセトアミド、
2-{4-[6-ブロモ-7-({1-[(1,3,5-トリメチル-1H-ピラゾール-4-イル)メチル]ピペリジン-4-イル}アミノ)-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル]フェノキシ}-N-メチルアセトアミド、
2-[4-(6-クロロ-7-{[1-(4-メトキシベンジル)ピペリジン-4-イル]アミノ}-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル)フェノキシ]-N-ピリジン-3-イルアセトアミド、
2-[4-(6-クロロ-7-{[1-(4-メトキシベンジル)ピペリジン-4-イル]アミノ}-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル)フェノキシ]-N-(1-メチル-1H-ピラゾール-5-イル)アセトアミド、
2-(4-{6-クロロ-7-[(1-メチルピペリジン-4-イル)アミノ]-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル}フェノキシ)-N-ピリジン-3-イルアセトアミド、
2-(4-{6-クロロ-7-[(1-メチルピペリジン-4-イル)アミノ]-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル}フェノキシ)-N-ピラジン-2-イルアセトアミド、
N2-(4-{6-ブロモ-7-[(1-メチルピペリジン-4-イル)アミノ]-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル}フェニル)-N-メチルグリシンアミド、
N2-(4-{6-クロロ-7-[(1-メチルピペリジン-4-イル)アミノ]-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル}フェニル)-N-メチルグリシンアミド、
N2-[4-(6-クロロ-7-{[1-(1-メチルエチル)ピペリジン-4-イル]アミノ}-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル)フェニル]-N-メチルグリシンアミド、
N2-[4-(6-クロロ-7-{[1-(4-メトキシベンジル)ピペリジン-4-イル]アミノ}-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル)フェニル]-N-メチルグリシンアミド、
N2-(4-{6-クロロ-7-[(1-エチルピペリジン-4-イル)アミノ]-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル}フェニル)-N-メチルグリシンアミド、
2-(4-{6-クロロ-7-[(1-メチルピペリジン-4-イル)アミノ]-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル}フェノキシ)-N-ピリジン-2-イルアセトアミド、
2-(4-{6-クロロ-7-[(1-メチルピペリジン-4-イル)アミノ]-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル}フェノキシ)-N-イソオキサゾール-3-イルアセトアミド、
2-(4-{6-クロロ-7-[(1-メチルピペリジン-4-イル)アミノ]-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル}フェノキシ)-N-(ピリジン-4-イルメチル)アセトアミド、
N3-(4-{6-ブロモ-7-[(1-メチルピペリジン-4-イル)アミノ]-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル}フェニル)-N-メチル-b-アラニンアミド、
N3-(4-{6-クロロ-7-[(1-メチルピペリジン-4-イル)アミノ]-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル}フェニル)-N-メチル-b-アラニンアミド、
N3-[4-(6-クロロ-7-{[1-(1-メチルエチル)ピペリジン-4-イル]アミノ}-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル)フェニル]-N-メチル-b-アラニンアミド、
N3-[4-(6-クロロ-7-{[1-(4-メトキシベンジル)ピペリジン-4-イル]アミノ}-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル)フェニル]-N-メチル-b-アラニンアミド、
N3-(4-{6-クロロ-7-[(1-エチルピペリジン-4-イル)アミノ]-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル}フェニル)-N-メチル-b-アラニンアミド、
2-[4-(6-クロロ-7-{[1-(4-メトキシベンジル)ピペリジン-4-イル]アミノ}-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル)フェノキシ]-N-(ピリジン-4-イルメチル)アセトアミド、
2-[4-(6-クロロ-7-{[1-(4-メトキシベンジル)ピペリジン-4-イル]アミノ}-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル)フェノキシ]-N-ピリミジン-2-イルアセトアミド、
2-(4-{6-クロロ-7-[(1-メチルピペリジン-4-イル)アミノ]-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル}フェノキシ)-N-ピリミジン-2-イルアセトアミド、
2-[4-(6-クロロ-7-{[1-(チオフェン-2-イルメチル)ピペリジン-4-イル]アミノ}-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル)フェノキシ]-N-ピリミジン-2-イルアセトアミド、
2-(4-{6-クロロ-7-[(1-メチルピペリジン-4-イル)アミノ]-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル}フェノキシ)-N-ピラジン-2-イルアセトアミド、
2-(4-{6-ブロモ-7-[(1-メチルピペリジン-4-イル)アミノ]-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル}フェノキシ)-N-ピラジン-2-イルアセトアミド、
2-[4-(6-クロロ-7-{[1-(1-メチルエチル)ピペリジン-4-イル]アミノ}-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル)フェノキシ]-N-ピラジン-2-イルアセトアミド、
2-[4-(6-クロロ-7-{[1-(チオフェン-3-イルメチル)ピペリジン-4-イル]アミノ}-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル)フェノキシ]-N-ピラジン-2-イルアセトアミド、
2-[4-(6-クロロ-7-{[1-(2,3-ジヒドロ-1-ベンゾフラン-5-イルメチル)ピペリジン-4-イル]アミノ}-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル)フェノキシ]-N-ピラジン-2-イルアセトアミド、
2-(4-{5-クロロ-4-[(1-メチルピペリジン-4-イル)アミノ]-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-2-イル}フェノキシ)-N-(5-メチルイソオキサゾール-3-イル)アセトアミド、
N2-(4-{6-クロロ-7-[(1-メチルピペリジン-4-イル)アミノ]-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル}フェニル)-N2-メチル-N-ピリジン-3-イルグリシンアミド、
2-(4-{6-クロロ-7-[(1-メチルピペリジン-4-イル)アミノ]-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル}フェノキシ)-N-(5-クロロピリジン-3-イル)アセトアミド、
2-[4-(6-クロロ-7-{[1-(4-メトキシベンジル)ピペリジン-4-イル]アミノ}-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル)フェノキシ]-N-イソオキサゾール-3-イルアセトアミド、
2-(4-{6-ブロモ-7-[(1-メチルピペリジン-4-イル)アミノ]-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル}フェノキシ)-N-イソオキサゾール-3-イルアセトアミド、
2-[4-(6-クロロ-7-{[1-(1-メチルエチル)ピペリジン-4-イル]アミノ}-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル)フェノキシ]-N-イソオキサゾール-3-イルアセトアミド、
2-[4-(6-クロロ-7-{[1-(チオフェン-3-イルメチル)ピペリジン-4-イル]アミノ}-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル)フェノキシ]-N-イソオキサゾール-3-イルアセトアミド、
2-(4-{6-クロロ-7-[(1-プロピルピペリジン-4-イル)アミノ]-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル}フェノキシ)-N-イソオキサゾール-3-イルアセトアミド、
2-[4-(6-クロロ-7-{[1-(4-メトキシベンジル)ピペリジン-4-イル]アミノ}-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル)フェノキシ]-N-ピラジン-2-イルアセトアミド、
2-(4-{6-クロロ-7-[(1-メチルピペリジン-4-イル)アミノ]-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル}フェノキシ)-N-(1-メチル-1H-ピラゾール-5-イル)アセトアミド、
2-[4-(6-クロロ-7-{[1-(4-メトキシベンジル)ピペリジン-4-イル]アミノ}-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル)フェノキシ]-N-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イルアセトアミド、
2-(4-{6-クロロ-7-[(1-メチルピペリジン-4-イル)アミノ]-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル}フェノキシ)-N-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イルアセトアミド、
2-(4-{6-クロロ-7-[(1-メチルピペリジン-4-イル)アミノ]-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル}フェノキシ)-N-1,3,4-チアジアゾール-2-イルアセトアミド、
2-(4-{6-クロロ-7-[(1-メチルピペリジン-4-イル)アミノ]-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル}フェノキシ)-N-(3-メチルイソオキサゾール-5-イル)アセトアミド、
2-(4-{6-クロロ-7-[(1-メチルピペリジン-4-イル)アミノ]-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル}フェノキシ)-N-1,3-チアゾール-2-イルアセトアミド、
N-(5-tert-ブチルイソオキサゾール-3-イル)-2-(4-{6-クロロ-7-[(1-メチルピペリジン-4-イル)アミノ]-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル}フェノキシ)アセトアミド、及び
2-(4-{6-クロロ-7-[(1-メチルピペリジン-4-イル)アミノ]-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル}フェノキシ)-N-ピリミジン-5-イルアセトアミド
から選択される、請求項1に記載の化合物、又は薬学的に許容されるその塩。 - 療法において使用するための、請求項1から16のいずれか一項に記載の化合物又は薬学的に許容される塩。
- 請求項1から16のいずれか一項に記載の化合物又は薬学的に許容される塩と、場合により薬学的に許容される添加剤とを含む、医薬組成物。
- 悪性過剰増殖性障害、肥満関連代謝性合併症、自己免疫障害又は炎症性障害の治療において使用するための、請求項1から16のいずれか一項に記載の化合物又は薬学的に許容される塩。
- 悪性過剰増殖性障害、肥満関連代謝性合併症、自己免疫障害又は炎症性障害の治療用医薬の製造のための、請求項1から16のいずれか一項に記載の化合物又は薬学的に許容される塩の使用。
- 悪性過剰増殖性障害、肥満関連代謝性合併症、自己免疫障害又は炎症性障害の治療の方法であって、治療有効量の請求項1から16のいずれか一項に記載の化合物を、それを必要とする哺乳動物に投与する工程による、方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP15153394.0 | 2015-02-02 | ||
EP15153394 | 2015-02-02 | ||
PCT/EP2016/052091 WO2016124553A1 (en) | 2015-02-02 | 2016-02-01 | 2-phenyl-3h-imidazo[4,5-b]pyridine derivates useful as inhibitors of mammalian tyrosine kinase ror1 activity |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2018507255A true JP2018507255A (ja) | 2018-03-15 |
JP2018507255A5 JP2018507255A5 (ja) | 2019-02-28 |
JP6629884B2 JP6629884B2 (ja) | 2020-01-15 |
Family
ID=52449976
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2017558782A Active JP6629884B2 (ja) | 2015-02-02 | 2016-02-01 | 哺乳動物のチロシンキナーゼror1活性の阻害剤として有用な2−フェニル−3h−イミダゾ[4,5−b]ピリジン誘導体 |
Country Status (14)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US10550113B2 (ja) |
EP (1) | EP3253754B1 (ja) |
JP (1) | JP6629884B2 (ja) |
KR (1) | KR102493943B1 (ja) |
CN (1) | CN107567445B (ja) |
AU (1) | AU2016214492B2 (ja) |
BR (1) | BR112017016428B1 (ja) |
CA (1) | CA2973773C (ja) |
ES (1) | ES2875737T3 (ja) |
HK (1) | HK1247923A1 (ja) |
IL (1) | IL253380B (ja) |
MX (1) | MX2017009600A (ja) |
WO (1) | WO2016124553A1 (ja) |
ZA (1) | ZA201705933B (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2020100765A1 (ja) | 2018-11-12 | 2020-05-22 | 東ソー株式会社 | コバルト錯体、その製造方法、及びコバルト含有薄膜の製造方法 |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US11660303B2 (en) | 2016-07-11 | 2023-05-30 | Kancera Ab | 2-phenylimidazo[4,5-b]pyridin-7-amine derivates useful as inhibitors of mammalian tyrosine kinase ROR1 activity |
EP3481824B1 (en) | 2016-07-11 | 2021-10-20 | Kancera AB | 2-phenylimidazo[4,5-b]pyridin-7-amine derivates useful as inhibitors of mammalian tyrosine kinase ror1 activity |
GB201710838D0 (en) | 2017-07-05 | 2017-08-16 | Ucl Business Plc | Bispecific antibodies |
GB201710835D0 (en) | 2017-07-05 | 2017-08-16 | Ucl Business Plc | ROR1 Antibodies |
GB201710836D0 (en) | 2017-07-05 | 2017-08-16 | Ucl Business Plc | ROR1 Car T-Cells |
CN112574176B (zh) * | 2019-09-27 | 2024-03-15 | 隆泰申医药科技(南京)有限公司 | 一种杂芳基类化合物及其应用 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006503010A (ja) * | 2002-08-14 | 2006-01-26 | アストラゼネカ・アクチエボラーグ | 数種の新規なイミダゾピリジンおよびその使用 |
WO2013116291A1 (en) * | 2012-01-30 | 2013-08-08 | Cephalon, Inc. | Imidazo [4, 5 - b] pyridine derivatives as alk and jak modulators for the treatment of proliferative disorders |
Family Cites Families (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7622479B2 (en) | 2001-11-26 | 2009-11-24 | Takeda Pharmaceutical Company Limited | Bicyclic derivative, its production and use |
SE0202464D0 (sv) | 2002-08-14 | 2002-08-14 | Astrazeneca Ab | Use of compounds |
CA2589877A1 (en) | 2004-12-23 | 2006-06-29 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Carbamate substituted imidazo- and pyrrolo-pyridines as protein kinase inhibitors |
US7618964B2 (en) | 2004-12-23 | 2009-11-17 | Hoffmann-La Roche Inc. | Benzamide derivatives, their manufacture and use as pharmaceutical agents |
WO2006080821A1 (en) | 2005-01-28 | 2006-08-03 | Daewoong Pharmaceutical Co., Ltd. | Novel benzoimidazole derivatives and pharmaceutical composition comprising the same |
US20110059941A1 (en) | 2005-05-24 | 2011-03-10 | Peter William Rodney Caulkett | 2-phenyl substituted imidazol [4,5b] pyridine/pyrazine and purine derivatives as glucokinase modulators |
JP2007063225A (ja) | 2005-09-01 | 2007-03-15 | Takeda Chem Ind Ltd | イミダゾピリジン化合物 |
WO2007072017A2 (en) | 2005-12-22 | 2007-06-28 | The Institute Of Cancer Research | Enzyme inhibitors |
US20090170847A1 (en) | 2006-01-23 | 2009-07-02 | Seung Chul Lee | Imidazopyridine Derivatives Inhibiting Protein Kinase Activity, Method for the Preparation Thereof and Pharmaceutical Composition Containing Same |
WO2008121064A1 (en) | 2007-03-30 | 2008-10-09 | Astrazeneca Ab | New imidazo[4,5-b]pyridine-6-halo-7-aryl/heteroaryl compounds 705 |
WO2008121063A1 (en) | 2007-03-30 | 2008-10-09 | Astrazeneca Ab | New imidazo[ 4,5-b]pyridine-7-carboxamides 704 |
WO2009001021A1 (en) | 2007-06-26 | 2008-12-31 | Chroma Therapeutics Ltd. | Imidazopyridine derivatives useful as enzyme inhibitors for the treatment of cell proliferative and autoimmune diseases |
CA2716947A1 (en) | 2008-02-29 | 2009-09-11 | Array Biopharma Inc. | Imidazo [4,5-b] pyridine derivatives used as raf inhibitors |
US20120295915A1 (en) | 2009-11-24 | 2012-11-22 | Chaudhari Amita M | Azabenzimidazoles as fatty acid synthase inhibitors |
CN102712695B (zh) | 2009-12-18 | 2015-01-21 | 堪瑟拉公司 | 能够诱导细胞死亡的ror1生物抑制剂 |
-
2016
- 2016-02-01 WO PCT/EP2016/052091 patent/WO2016124553A1/en active Application Filing
- 2016-02-01 BR BR112017016428-0A patent/BR112017016428B1/pt active IP Right Grant
- 2016-02-01 KR KR1020177024661A patent/KR102493943B1/ko active IP Right Grant
- 2016-02-01 JP JP2017558782A patent/JP6629884B2/ja active Active
- 2016-02-01 US US15/545,523 patent/US10550113B2/en active Active
- 2016-02-01 CA CA2973773A patent/CA2973773C/en active Active
- 2016-02-01 EP EP16702147.6A patent/EP3253754B1/en active Active
- 2016-02-01 AU AU2016214492A patent/AU2016214492B2/en active Active
- 2016-02-01 CN CN201680008251.1A patent/CN107567445B/zh active Active
- 2016-02-01 MX MX2017009600A patent/MX2017009600A/es active IP Right Grant
- 2016-02-01 ES ES16702147T patent/ES2875737T3/es active Active
-
2017
- 2017-07-10 IL IL253380A patent/IL253380B/en unknown
- 2017-08-31 ZA ZA2017/05933A patent/ZA201705933B/en unknown
-
2018
- 2018-06-07 HK HK18107404.5A patent/HK1247923A1/zh unknown
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006503010A (ja) * | 2002-08-14 | 2006-01-26 | アストラゼネカ・アクチエボラーグ | 数種の新規なイミダゾピリジンおよびその使用 |
WO2013116291A1 (en) * | 2012-01-30 | 2013-08-08 | Cephalon, Inc. | Imidazo [4, 5 - b] pyridine derivatives as alk and jak modulators for the treatment of proliferative disorders |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
TAO WANG: "DISCOVERY OF AZABENZIMIDAZOLE DERIVATIVES AS POTENT, SELECTIVE INHIBITORS OF TBK1/IKKε KINASES", BIOORGANIC & MEDICINAL CHEMISTRY LETTERS, vol. VOL:22, NR:5, JPN5017011605, 14 January 2012 (2012-01-14), NL, pages 2063 - 2069, ISSN: 0004142186 * |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2020100765A1 (ja) | 2018-11-12 | 2020-05-22 | 東ソー株式会社 | コバルト錯体、その製造方法、及びコバルト含有薄膜の製造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
HK1247923A1 (zh) | 2018-10-05 |
ZA201705933B (en) | 2018-12-19 |
US20180002329A1 (en) | 2018-01-04 |
KR102493943B1 (ko) | 2023-01-31 |
ES2875737T3 (es) | 2021-11-11 |
US10550113B2 (en) | 2020-02-04 |
MX2017009600A (es) | 2017-11-22 |
CN107567445B (zh) | 2021-06-29 |
AU2016214492A1 (en) | 2017-08-24 |
CA2973773C (en) | 2023-10-17 |
KR20170113629A (ko) | 2017-10-12 |
CA2973773A1 (en) | 2016-08-11 |
BR112017016428A2 (pt) | 2018-04-10 |
IL253380A0 (en) | 2017-09-28 |
BR112017016428B1 (pt) | 2023-10-24 |
CN107567445A (zh) | 2018-01-09 |
EP3253754B1 (en) | 2021-03-31 |
WO2016124553A1 (en) | 2016-08-11 |
JP6629884B2 (ja) | 2020-01-15 |
EP3253754A1 (en) | 2017-12-13 |
AU2016214492B2 (en) | 2020-05-07 |
IL253380B (en) | 2021-07-29 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6629884B2 (ja) | 哺乳動物のチロシンキナーゼror1活性の阻害剤として有用な2−フェニル−3h−イミダゾ[4,5−b]ピリジン誘導体 | |
CN109195602B (zh) | 用作免疫调节剂的对称或半对称化合物 | |
JP6553236B2 (ja) | Cc9アンタゴニストとしてのピラゾール−1−イルベンゼンスルホンアミド | |
US9745312B2 (en) | Fused heteroaryl pyridyl and phenyl benzenesuflonamides as CCR2 modulators for the treatment of inflammation | |
RU2702906C2 (ru) | Птеридины в качестве fgfr ингибиторов | |
KR102215167B1 (ko) | 신규한 소염제 | |
JP2019019131A (ja) | 繊維芽細胞成長因子受容体の阻害剤 | |
JP2022510313A (ja) | Heliosの低分子分解誘導剤および使用方法 | |
TWI407962B (zh) | 喹唑啉衍生物 | |
JP6891262B2 (ja) | 哺乳動物のチロシンキナーゼror1活性の阻害剤として有用な2−フェニルイミダゾ[4,5−b]ピリジン−7−アミン誘導体 | |
JP2018535216A (ja) | アクリル酸誘導体、製造方法、および医薬としてのその使用 | |
MXPA05009722A (es) | Inhibidores heterociclicos de cinasa: metodos de uso y sintesis. | |
JP2006519846A5 (ja) | ||
JPWO2016208592A1 (ja) | 二環性複素環アミド誘導体 | |
JP2023518831A (ja) | 変異lrrk2タンパク質分解の選択的モジュレーター及び関連する使用方法 | |
JP7273030B6 (ja) | シクロオレフィン置換複素芳香族化合物およびそれらの使用 | |
WO2013081094A1 (ja) | イミダゾ[1,2-a]ピリジン誘導体及びその医薬用途 | |
WO2022194265A1 (zh) | 一种喹唑啉类化合物、组合物及其应用 | |
CN117881669A (zh) | 稠环杂芳基化合物及其用途 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A529 | Written submission of copy of amendment under article 34 pct |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A529 Effective date: 20170817 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20190115 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20190115 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20191017 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20191105 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20191205 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6629884 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |