JP2018504114A - 除草剤耐性の増加した植物 - Google Patents
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Abstract
Description
a)本発明の変異型TriAをコードする核酸を含み、本発明の変異型TriAが発現しているトランスジェニック細胞又は植物を作製するステップ、
b)除草剤を、a)のトランスジェニック細胞又は植物及び同じ変種(variety)の対照細胞又は植物に適用するステップ、
c)トランスジェニック細胞又は植物及び対照細胞又は植物の、前記試験化合物の適用後の成長又は生存能力を判定するステップ、及び
d)トランスジェニック細胞又は植物の成長と比較して低下した成長を対照細胞又は植物にもたらす試験化合物を選択するステップ
を含む。
a)変異型TriAをコードする核酸のライブラリーを作製するステップ、
b)得られた変異型TriAをコードする核酸の集団を、前記核酸の各々を細胞又は植物内で発現させ、前記細胞又は植物を、除草剤で処理することによってスクリーニングするステップ、
c)前記変異型TriAをコードする核酸の集団によりもたらされる除草剤に対する耐性のレベルを対照のTriAをコードする核酸によりもたらされる除草剤に対する耐性のレベルと比較するステップ、
d) 対照のTriAをコードする核酸によりもたらされるレベルと比較して有意に増大したレベルの除草剤に対する耐性をもたらす少なくとも1つの変異型TriAをコードする核酸を選択するステップ
を含む。
(a) 配列番号2の配列、またはそのバリアント、パラログ、オルソログ、もしくはホモログを含む変異型TriAポリペプチドをコードする核酸分子;
(b) 配列番号1の配列、またはそのバリアント、パラログ、オルソログ、もしくはホモログを含む核酸分子;
(c) 遺伝暗号の縮重の結果として、配列番号2のTriAポリペプチド配列、またはそのバリアント、パラログ、オルソログ、もしくはホモログから導き出すことができる核酸分子であって、対応する、たとえば形質転換されていない、野生型の植物細胞、植物体または植物部位と比べて、増加した除草剤耐性もしくは抵抗性を与える前記核酸分子;
(d) 配列番号1の核酸分子、またはそのバリアント、パラログ、オルソログ、もしくはホモログを含むポリヌクレオチドの核酸分子配列と、30%以上の同一性を有し、好ましくは40%、50%、60%、70%、75%、80%、85%、90%、95%、96%、97%、98%、99%、99.5%、もしくはそれ以上の同一性を有する核酸分子であって、対応する、たとえば形質転換されていない、野生型の植物細胞、植物体または植物部位と比べて、増加した除草剤耐性もしくは抵抗性を与える前記核酸分子;
(e) 配列番号2のTriAポリペプチド配列のアミノ酸配列と、30%以上の同一性を有し、好ましくは40%、50%、60%、70%、75%、80%、85%、90%、95%、96%、97%、98%、99%、99.5%、もしくはそれ以上の同一性を有する、変異型TriAポリペプチドをコードする核酸分子であって、対応する、たとえば形質転換されていない、野生型の植物細胞、植物体または植物部位と比べて、増加した除草剤耐性もしくは抵抗性を与える前記核酸分子;
(f) ストリンジェントなハイブリダイゼーション条件下で(a)、(b)、(c)、(d)もしくは(e)の核酸分子とハイブリダイズする核酸分子であって、対応する、たとえば形質転換されていない、野生型の植物細胞、植物体または植物部位と比べて、増加した除草剤耐性もしくは抵抗性を与える前記核酸分子;
からなる一群から選択される変異型TriAポリペプチドをコードする核酸を含む、単離された、および/または組換え技術で作製された、および/または合成の、核酸分子に関するものであって、この変異型TriAポリペプチドのアミノ酸配列は、配列番号2の次の位置:70、71、88、91、92、96、126、128、155、157、167、220に相当する1か所もしくは複数か所において、TriAポリペプチドの野生型アミノ酸配列と異なる。
本明細書中、冠詞「 a(1つの)」及び「an(1つの)」は、冠詞の文法上の対象の1つ以上(すなわち、少なくとも1つ)を指すために使用される。例を挙げると、「an element(要素)」とは1つ以上の要素を意味する。
DNA、RNA、又はこれらの組合せ、一本鎖又は二本鎖、センス若しくはアンチセンス配向又は両方の組合せ、dsRNAその他を含めて「単離されたポリヌクレオチド」とは、その天然の状態では会合又は結合しているポリヌクレオチド配列から少なくとも部分的に分離されたポリヌクレオチドを意味する。好ましくは、単離されたポリヌクレオチドは、天然では会合している他の成分を少なくとも60%、好ましくは少なくとも75%、最も好ましくは少なくとも90%含まない。熟練者には分かるように、単離されたポリヌクレオチドは、例えば、生来そのポリヌクレオチドを含まないトランスジェニック生物内に存在する外因性のポリヌクレオチドであることができる。また、用語「ポリヌクレオチド」、「核酸配列」、「ヌクレオチド配列」、「核酸」、「核酸分子」は本明細書中で同義に使用されており、任意の長さのポリマー性の分岐してない形態のリボヌクレオチド若しくはデオキシリボヌクレオチド又は両者の組合せのいずれかであるヌクレオチドを指す。
「実質的に精製されたポリペプチド」又は「精製された」とは、その天然の状態では会合している1つ以上の脂質、核酸、他のポリペプチド、又はその他の夾雑分子から分離されているポリペプチドを意味する。実質的に精製されたポリペプチドは生来会合している他の構成成分を少なくとも60%、より好ましくは少なくとも75%、より好ましくは少なくとも90%含まないことが好ましい。熟練者には分かるように、精製されたポリペプチドは組換え生産されたポリペプチドであることができる。用語「ポリペプチド」及び「タンパク質」は一般に同義に使用されており、非アミノ酸基の付加により改変されていてもいなくてもよい単一のポリペプチド鎖を指す。そのようなポリペプチド鎖は他のポリペプチド若しくはタンパク質又は補因子のような他の分子と会合していてもよいと理解される。用語「タンパク質」及び「ポリペプチド」は、本明細書中で使用される場合、本明細書に記載されている本発明のポリペプチドの変異体、突然変異体、修飾体、類似体及び/又は誘導体も含む。
70位に相当するアミノ酸がアスパラギン以外である;
71位に相当するアミノ酸がグルタミン以外である;
88位に相当するアミノ酸がロイシン以外である;
91位に相当するアミノ酸がバリン以外である;
92位に相当するアミノ酸がロイシン以外である;
96位に相当するアミノ酸がグルタミン以外である;
126位に相当するアミノ酸がアスパラギン以外である;
128位に相当するアミノ酸がアスパラギン酸以外である;
155位に相当するアミノ酸がメチオニン以外である;
157位に相当するアミノ酸がフェニルアラニン以外である;
167位に相当するアミノ酸がチロシン以外である;
220位に相当するアミノ酸がアラニン以外である。
a) 変異型TriAをコードする核酸のライブラリーを作製すること、
b) その結果得られた変異型TriAをコードする核酸のそれぞれを細胞もしくは植物において発現させ、当該細胞もしくは植物を除草剤で処理することによって、前記核酸集団をスクリーニングすること、
c) 前記の変異型TriAをコードする核酸集団によって与えられる除草剤耐性レベルを、対照TriAをコードする核酸により与えられる除草剤耐性レベルと比較すること、
d) 対照TriAをコードする核酸によって与えられる、より有意に増加したレベルの除草剤に対する耐性を与える、少なくとも1つの変異型TriAをコードする核酸を選択すること。
70位に相当するアミノ酸がアスパラギン以外である;
71位に相当するアミノ酸がグルタミン以外である;
88位に相当するアミノ酸がロイシン以外である;
91位に相当するアミノ酸がバリン以外である;
92位に相当するアミノ酸がロイシン以外である;
96位に相当するアミノ酸がグルタミン以外である;
126位に相当するアミノ酸がアスパラギン以外である;
128位に相当するアミノ酸がアスパラギン酸以外である;
155位に相当するアミノ酸がメチオニン以外である;
157位に相当するアミノ酸がフェニルアラニン以外である;
167位に相当するアミノ酸がチロシン以外である;
220位に相当するアミノ酸がアラニン以外である。
(a)本発明の方法に有用なタンパク質をコードする核酸配列、又は
(b)本発明の核酸配列に作動可能に結合された遺伝子制御配列、例えばプロモーター、又は
(c)a)及びb)
のいずれかが、本発明の変異型TriAの発現を可能にするために、その天然の遺伝的環境内にないか、又は組換え法によって改変されており、この改変は例えば1つ以上のヌクレオチド残基の置換、付加、欠失、逆位又は挿入の形をとることが可能である。天然の遺伝的環境とは、元の植物における天然のゲノム若しくは染色体上の座位又はゲノムライブラリー内での存在を意味すると理解される。ゲノムライブラリーの場合、好ましくは、核酸配列の天然の遺伝的環境は少なくとも部分的に保持される。環境は核酸配列の少なくとも一方の側に位置し、少なくとも50bp、好ましくは少なくとも500bp、殊に好ましくは少なくとも1000bp、最も好ましくは少なくとも5000bpの配列長さを有する。天然に存在する発現カセット、例えば核酸配列の天然のプロモーターと上記定義のような本発明の方法に有用なポリペプチドをコードする対応する核酸配列との天然に起こる組合せは、この発現カセットが例えば突然変異原性処理のような非天然の合成(「人工の」)方法によって改変されたときトランスジェニック発現カセットになる。適切な方法は、例えばUS5,565,350又はWO00/15815に記載されている。
a)本発明の、又は本発明の方法で得ることができる植物を生育させるステップ、並びに
b)本発明の植物及び/又はこれらの植物の部分、例えば種子から、又はそれにより前記産品を生産するステップ
を含む。
a)本発明の植物を生育させるステップ、
b)植物から上記定義のような収穫可能な部分を採るステップ、
c)本発明の収穫可能な部分から、又はそれにより前記産品を生産するステップ
を含む。
上記したように、本発明は、細胞壁(セルロース)の生合成を妨害又は阻害する化合物/除草剤に対する、植物の耐性を付与する核酸、ポリペプチドを提供する。
Aは、ハロゲン、CN、NO2、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C1〜C6-ハロアルキニル、OH、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、(C1〜C6-アルキル)スルフィニル、(C1〜C6-アルキル)スルホニル、アミノ、(C1〜C6-アルキル)アミノ、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノ、(C1〜C6-アルキル)カルボニル、(C1〜C6-アルコキシ)カルボニルからなる群から選択される2〜5の置換基により置換されているフェニルであり、
R1は、H、CN、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、(C1〜C6-アルキル)カルボニル、(C1〜C6-アルコキシ)カルボニル、(C1〜C6-アルキル)スルホニル又はフェニルスルホニルであり、ここで、フェニルは非置換であるか、又はハロゲン、CN、NO2、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル及びC1〜C6-アルコキシからなる群から選択される1〜5の置換基により置換されており、
R2は、H、ハロゲン、CN、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C3〜C6-アルキニル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルケニル、OH、C1〜C6-アルコキシ又はC1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキルであり、
R3は、H、ハロゲン、CN、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル若しくはC1〜C6-アルコキシであり、
R4は、H、ハロゲン、CN、C1〜C6-アルキル若しくはC1〜C6-ハロアルキルであるか、又は
R3及びR4は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、カルボニル、C2〜C6-アルケニル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルケニル及び3〜6員のヘテロシクリルからなる群から選択される部分を形成しており、ここで、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルケニル、若しくは3〜6員のヘテロシクリルは非置換であるか、若しくはハロゲン、CN、C1〜C6-アルキル及びC1〜C6-アルコキシから選択される1〜3の置換基により置換されており、
R5は、H、CN、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、(C1〜C6-アルキル)カルボニル、(C1〜C6-アルコキシ)カルボニル、(C1〜C6-アルキル)スルホニル又はフェニルスルホニルであり、ここで、フェニルは非置換であるか、又はハロゲン、CN、NO2、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル及びC1〜C6-アルコキシからなる群から選択される1〜5の置換基により置換されている)。
Aが、ハロゲン、CN、NO2、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、OH、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、(C1〜C6-アルキル)スルフィニル、(C1〜C6-アルキル)スルホニル、アミノ、(C1〜C6-アルキル)アミノ、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノ、(C1〜C6-アルキル)カルボニル及び(C1〜C6-アルコキシ)カルボニルからなる群から選択される1〜4つの置換基により置換されている2-フルオロ-フェニルであり、
R1が、H、CN、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、(C1〜C6-アルキル)カルボニル、(C1〜C6-アルコキシ)カルボニル、(C1〜C6-アルキル)スルホニル又はフェニルスルホニルであり、ここで、フェニルは非置換であるか、又はハロゲン、CN、NO2、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル及びC1〜C6-アルコキシからなる群から選択される1〜5つの置換基により置換されており、
R2が、H、ハロゲン、CN、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C3〜C6-アルキニル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルケニル、OH、C1〜C6-アルコキシ又はC1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキルであり、
R3が、H、ハロゲン、CN、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル若しくはC1〜C6-アルコキシであり、
R4が、H、ハロゲン、CN、C1〜C6-アルキル若しくはC1〜C6-ハロアルキルであるか、又は
R3及びR4が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、カルボニル、C2〜C6-アルケニル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルケニル及び3〜6員のヘテロシクリルからなる群から選択される部分を形成しており、ここで、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルケニル若しくは3〜6員のヘテロシクリルは非置換であるか、若しくはハロゲン、CN、C1〜C6-アルキル及びC1〜C6-アルコキシから選択される1〜3つの置換基により置換されており、
R5が、H、CN、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、(C1〜C6-アルキル)カルボニル、(C1〜C6-アルコキシ)カルボニル、(C1〜C6-アルキル)スルホニル又はフェニルスルホニルであり、ここで、フェニルは非置換であるか、又はハロゲン、CN、NO2、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル及びC1〜C6-アルコキシからなる群から選択される1〜5つの置換基により置換されている)(
並びにそれらの農学的に許容される塩又はN-オキシドを含む)を提供する。
C1〜C4-アルキル:例えばCH3、C2H5、n-プロピル、CH(CH3)2、n-ブチル、CH(CH3)-C2H5、CH2-CH(CH3)2及びC(CH3)3、
C1〜C6-アルキル及び(C1〜C6-アルキル)カルボニル、C1〜C6-アルキルオキシ-C1〜C6-アルキルのC1〜C6-アルキル部分:上述のC1〜C4-アルキルであり、また、例えば、n-ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、n-ヘキシル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピル又は1-エチル-2-メチルプロピル、好ましくはメチル、エチル、n-プロピル、1-メチルエチル、n-ブチル、1,1-ジメチルエチル、n-ペンチル又はn-ヘキシル、
C1〜C4-ハロアルキル:フッ素、塩素、臭素及び/又はヨウ素により部分的に又は完全に置換されている上述のC1〜C4-アルキル基、例えば、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、ブロモメチル、ヨードメチル、2-フルオロエチル、2-クロロエチル、2-ブロモエチル、2-ヨードエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2-クロロ-2-フルオロエチル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチル、2,2,2-トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル、2-フルオロプロピル、3-フルオロプロピル、2,2-ジフルオロプロピル、2,3-ジフルオロプロピル、2-クロロプロピル、3-クロロプロピル、2,3-ジクロロプロピル、2-ブロモプロピル、3-ブロモプロピル、3,3,3-トリフルオロプロピル、3,3,3-トリクロロプロピル、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピル、ヘプタフルオロプロピル、1-(フルオロメチル)-2-フルオロエチル、1-(クロロメチル)-2-クロロエチル、1-(ブロモメチル)-2-ブロモエチル、4-フルオロブチル、4-クロロブチル、4-ブロモブチル、ノナフルオロブチル、1,1,2,2,-テトラフルオロエチル及び1-トリフルオロメチル-1,2,2,2-テトラフルオロエチル、
C1〜C6-ハロアルキル:上述のC1〜C4-ハロアルキル、及びまた、例えば、5-フルオロペンチル、5-クロロペンチル、5-ブロモペンチル、5-ヨードペンチル、ウンデカフルオロペンチル、6-フルオロヘキシル、6-クロロヘキシル、6-ブロモヘキシル、6-ヨードヘキシル及びドデカフルオロヘキシル、
C3〜C6-シクロアルキル:シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシルのような3〜6の環員を有する単環式飽和炭化水素、
C2〜C6-アルケニル:例えばエテニル、1-プロペニル、2-プロペニル、1-メチルエテニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-メチル-1-プロペニル、2-メチル-1-プロペニル、1-メチル-2-プロペニル、2-メチル-2-プロペニル、1-ペンテニル、2-ペンテニル、3-ペンテニル、4-ペンテニル、1-メチル-1-ブテニル、2-メチル-1-ブテニル、3-メチル-1-ブテニル、1-メチル-2-ブテニル、2-メチル-2-ブテニル、3-メチル-2-ブテニル、1-メチル-3-ブテニル、2-メチル-3-ブテニル、3-メチル-3-ブテニル、1,1-ジメチル-2-プロペニル、1,2-ジメチル-1-プロペニル、1,2-ジメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-プロペニル、1-エチル-2-プロペニル、1-ヘキセニル、2-ヘキセニル、3-ヘキセニル、4-ヘキセニル、5-ヘキセニル、1-メチル-1-ペンテニル、2-メチル-1-ペンテニル、3-メチル-1-ペンテニル、4-メチル-1-ペンテニル、1-メチル-2-ペンテニル、2-メチル-2-ペンテニル、3-メチル-2-ペンテニル、4-メチル-2-ペンテニル、1-メチル-3-ペンテニル、2-メチル-3-ペンテニル、3-メチル-3-ペンテニル、4-メチル-3-ペンテニル、1-メチル-4-ペンテニル、2-メチル-4-ペンテニル、3-メチル-4-ペンテニル、4-メチル-4-ペンテニル、1,1-ジメチル-2-ブテニル、1,1-ジメチル-3-ブテニル、1,2-ジメチル-1-ブテニル、1,2-ジメチル-2-ブテニル、1,2-ジメチル-3-ブテニル、1,3-ジメチル-1-ブテニル、1,3-ジメチル-2-ブテニル、1,3-ジメチル-3-ブテニル、2,2-ジメチル-3-ブテニル、2,3-ジメチル-1-ブテニル、2,3-ジメチル-2-ブテニル、2,3-ジメチル-3-ブテニル、3,3-ジメチル-1-ブテニル、3,3-ジメチル-2-ブテニル、1-エチル-1-ブテニル、1-エチル-2-ブテニル、1-エチル-3-ブテニル、2-エチル-1-ブテニル、2-エチル-2-ブテニル、2-エチル-3-ブテニル、1,1,2-トリメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-メチル-2-プロペニル、1-エチル-2-メチル-1-プロペニル及び1-エチル-2-メチル-2-プロペニル、
- C3〜C6-シクロアルケニル:1-シクロプロペニル、2-シクロプロペニル、1-シクロブテニル、2-シクロブテニル、1-シクロペンテニル、2-シクロペンテニル、1,3-シクロペンタジエニル、1,4-シクロペンタジエニル、2,4-シクロペンタジエニル、1-シクロヘキセニル、2-シクロヘキセニル、3-シクロヘキセニル、1,3-シクロヘキサジエニル、1,4-シクロヘキサジエニル、2,5-シクロヘキサジエニル、
C3〜C6-アルキニル:例えば1-プロピニル、2-プロピニル、1-ブチニル、2-ブチニル、3-ブチニル、1-メチル-2-プロピニル、1-ペンチニル、2-ペンチニル、3-ペンチニル、4-ペンチニル、1-メチル-2-ブチニル、1-メチル-3-ブチニル、2-メチル-3-ブチニル、3-メチル-1-ブチニル、1,1-ジメチル-2-プロピニル、1-エチル-2-プロピニル、1-ヘキシニル、2-ヘキシニル、3-ヘキシニル、4-ヘキシニル、5-ヘキシニル、1-メチル-2-ペンチニル、1-メチル-3-ペンチニル、1-メチル-4-ペンチニル、2-メチル-3-ペンチニル、2-メチル-4-ペンチニル、3-メチル-1-ペンチニル、3-メチル-4-ペンチニル、4-メチル-1-ペンチニル、4-メチル-2-ペンチニル、1,1-ジメチル-2-ブチニル、1,1-ジメチル-3-ブチニル、1,2-ジメチル-3-ブチニル、2,2-ジメチル-3-ブチニル、3,3-ジメチル-1-ブチニル、1-エチル-2-ブチニル、1-エチル-3-ブチニル、2-エチル-3-ブチニル及び1-エチル-1-メチル-2-プロピニル、
C1〜C4-アルコキシ:例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、1-メチルエトキシブトキシ、1-メチルプロポキシ、2-メチルプロポキシ及び1,1-ジメチルエトキシ、
C1〜C6-アルコキシ及びまた(C1〜C6-アルコキシ)カルボニル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキルのC1〜C6-アルコキシ部分:上述のC1〜C4-アルコキシ、及びまた、例えば、ペントキシ、1-メチルブトキシ、2-メチルブトキシ、3-メトキシルブトキシ、1,1-ジメチルプロポキシ、1,2-ジメチルプロポキシ、2,2-ジメチルプロポキシ、1-エチルプロポキシ、ヘキソキシ、1-メチルペントキシ、2-メチルペントキシ、3-メチルペントキシ、4-メチルペントキシ、1,1-ジメチルブトキシ、1,2-ジメチルブトキシ、1,3-ジメチルブトキシ、2,2-ジメチルブトキシ、2,3-ジメチルブトキシ、3,3-ジメチルブトキシ、1-エチルブトキシ、2-エチルブトキシ、1,1,2-トリメチルプロポキシ、1,2,2-トリメチルプロポキシ、1-エチル-1-メチルプロポキシ及び1-エチル-2-メチルプロポキシ、
C1〜C4-アルキルチオ:例えばメチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、1-メチルエチルチオ、ブチルチオ、1-メチルプロピルチオ、2-メチルプロピルチオ及び1,1-ジメチルエチルチオ、
C1〜C6-アルキルチオ:上述のC1〜C4-アルキルチオ、及びまた、例えば、ペンチルチオ、1-メチルブチルチオ、2-メチルブチルチオ、3-メチルブチルチオ、2,2-ジメチルプロピルチオ、1-エチルプロピルチオ、ヘキシルチオ、1,1-ジメチルプロピルチオ、1,2-ジメチルプロピルチオ、1-メチルペンチルチオ、2-メチルペンチルチオ、3-メチルペンチルチオ、4-メチルペンチルチオ、1,1-ジメチルブチルチオ、1,2-ジメチルブチルチオ、1,3-ジメチルブチルチオ、2,2-ジメチルブチルチオ、2,3-ジメチルブチルチオ、3,3-ジメチルブチルチオ、1-エチルブチルチオ、2-エチルブチルチオ、1,1,2-トリメチルプロピルチオ、1,2,2-トリメチルプロピルチオ、1-エチル-1-メチルプロピルチオ及び1-エチル-2-メチルプロピルチオ、
C1〜C6-アルキルスルフィニル(C1〜C6-アルキル-S(=O)-):例えばメチルスルフィニル、エチルスルフィニル、プロピルスルフィニル、1-メチルエチルスルフィニル、ブチルスルフィニル、1-メチルプロピルスルフィニル、2-メチルプロピルスルフィニル、1,1-ジメチルエチルスルフィニル、ペンチルスルフィニル、1-メチルブチルスルフィニル、2-メチルブチルスルフィニル、3-メチルブチルスルフィニル、2,2-ジメチルプロピルスルフィニル、1-エチルプロピルスルフィニル、1,1-ジメチルプロピルスルフィニル、1,2-ジメチルプロピルスルフィニル、ヘキシルスルフィニル、1-メチルペンチルスルフィニル、2-メチルペンチルスルフィニル、3-メチルペンチルスルフィニル、4-メチルペンチル-スルフィニル、1,1-ジメチルブチルスルフィニル、1,2-ジメチルブチルスルフィニル、1,3-ジメチルブチル-スルフィニル、2,2-ジメチルブチルスルフィニル、2,3-ジメチルブチルスルフィニル、3,3-ジメチルブチル-スルフィニル、1-エチルブチルスルフィニル、2-エチルブチルスルフィニル、1,1,2-トリメチルプロピルスルフィニル、1,2,2-トリメチルプロピルスルフィニル、1-エチル-1-メチルプロピルスルフィニル及び1-エチル-2-メチルプロピルスルフィニル、
C1〜C6-アルキルスルホニル(C1〜C6-アルキル-S(O)2-):例えばメチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、1-メチルエチルスルホニル、ブチルスルホニル、1-メチルプロピルスルホニル、2-メチル-プロピルスルホニル、1,1-ジメチルエチルスルホニル、ペンチルスルホニル、1-メチルブチルスルホニル、2-メチルブチルスルホニル、3-メチルブチルスルホニル、1,1-ジメチルプロピルスルホニル、1,2-ジメチルプロピルスルホニル、2,2-ジメチルプロピルスルホニル、1-エチルプロピルスルホニル、ヘキシルスルホニル、1-メチルペンチルスルホニル、2-メチルペンチルスルホニル、3-メチルペンチルスルホニル、4-メチルペンチルスルホニル、1,1-ジメチルブチルスルホニル、1,2-ジメチルブチルスルホニル、1,3-ジメチルブチルスルホニル、2,2-ジメチルブチルスルホニル、2,3-ジメチルブチルスルホニル、3,3-ジメチルブチルスルホニル、1-エチルブチルスルホニル、2-エチルブチルスルホニル、1,1,2-トリメチル-プロピルスルホニル、1,2,2-トリメチルプロピルスルホニル、1-エチル-1-メチルプロピルスルホニル及び1-エチル-2-メチルプロピルスルホニル、
(C1〜C4-アルキル)アミノ:例えばメチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、1-メチルエチルアミノ、ブチルアミノ、1-メチルプロピルアミノ、2-メチルプロピルアミノ又は1,1-ジメチルエチルアミノ、
(C1〜C6-アルキル)アミノ:上述の(C1〜C4-アルキルアミノ)、及びまた、例えば、ペンチルアミノ、1-メチルブチルアミノ、2-メチルブチルアミノ、3-メチルブチルアミノ、2,2-ジメチルプロピルアミノ、1-エチルプロピルアミノ、ヘキシルアミノ、1,1-ジメチルプロピルアミノ、1,2-ジメチルプロピルアミノ、1-メチルペンチルアミノ、2-メチルペンチルアミノ、3-メチルペンチルアミノ、4-メチルペンチルアミノ、1,1-ジメチルブチルアミノ、1,2-ジメチルブチルアミノ、1,3-ジメチルブチルアミノ、2,2-ジメチルブチルアミノ、2,3-ジメチルブチル-アミノ 3,3-ジメチルブチルアミノ、1-エチルブチルアミノ、2-エチルブチルアミノ、1,1,2-トリメチルプロピルアミノ、1,2,2-トリメチル-プロピルアミノ、1-エチル-1-メチルプロピルアミノ又は1-エチル-2-メチルプロピルアミノ、
ジ(C1〜C4-アルキル)アミノ:例えばN,N-ジメチルアミノ、N,N-ジエチルアミノ、N,N-ジ(1-メチルエチル)アミノ、N,N-ジプロピルアミノ、N,N-ジブチルアミノ、N,N-ジ(1-メチルプロピル)アミノ、N,N-ジ(2-メチルプロピル)アミノ、N,N-ジ(1,1-ジメチルエチル)アミノ、N-エチル-N-メチルアミノ、N-メチル-N-プロピルアミノ、N-メチル-N-(1-メチルエチル)アミノ、N-ブチル-N-メチルアミノ、N-メチル-N-(1-メチルプロピル)アミノ、N-メチル-N-(2-メチルプロピル)アミノ、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-メチルアミノ、N-エチル-N-プロピルアミノ、N-エチル-N-(1-メチルエチル)アミノ、N-ブチル-N-エチルアミノ、N-エチル-N-(1-メチルプロピル)アミノ、N-エチル-N-(2-メチルプロピル)アミノ、N-エチル-N-(1,1-ジメチルエチル)アミノ、N-(1-メチルエチル)-N-プロピルアミノ、N-ブチル-N-プロピルアミノ、N-(1-メチルプロピル)-N-プロピルアミノ、N-(2-メチルプロピル)-N-プロピルアミノ、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-プロピルアミノ、N-ブチル-N-(1-メチルエチル)アミノ、N-(1-メチルエチル)-N-(1-メチルプロピル)アミノ、N-(1-メチルエチル)-N-(2-メチルプロピル)アミノ、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-(1-メチルエチル)アミノ、N-ブチル-N-(1-メチルプロピル)アミノ、N-ブチル-N-(2-メチルプロピル)アミノ、N-ブチル-N-(1,1-ジメチルエチル)アミノ、N-(1-メチルプロピル)-N-(2-メチルプロピル)アミノ、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-(1-メチルプロピル)アミノ又はN-(1,1-ジメチルエチル)-N-(2-メチルプロピル)アミノ、
ジ(C1〜C6-アルキル)アミノ:上述のジ(C1〜C4-アルキル)アミノ、及びまた、例えば、N-メチル-N-ペンチルアミノ、N-メチル-N-(1-メチルブチル)アミノ、N-メチル-N-(2-メチルブチル)アミノ、N-メチル-N-(3-メチルブチル)アミノ、N-メチル-N-(2,2-ジメチルプロピル)アミノ、N-メチル-N-(1-エチルプロピル)アミノ、N-メチル-N-ヘキシルアミノ、N-メチル-N-(1,1-ジメチルプロピル)アミノ、N-メチル-N-(1,2-ジメチルプロピル)アミノ、N-メチル-N-(1-メチルペンチル)アミノ、N-メチル-N-(2-メチルペンチル)アミノ、N-メチル-N-(3-メチルペンチル)アミノ、N-メチル-N-(4-メチルペンチル)アミノ、N-メチル-N-(1,1-ジメチルブチル)アミノ、N-メチル-N-(1,2-ジメチルブチル)アミノ、N-メチル-N-(1,3-ジメチルブチル)アミノ、N-メチル-N-(2,2-ジメチルブチル)アミノ、N-メチル-N-(2,3-ジメチルブチル)アミノ、N-メチル-N-(3,3-ジメチルブチル)アミノ、N-メチル-N-(1-エチルブチル)アミノ、N-メチル-N-(2-エチルブチル)アミノ、N-メチル-N-(1,1,2-トリメチルプロピル)アミノ、N-メチル-N-(1,2,2-トリメチルプロピル)アミノ、N-メチル-N-(1-エチル-1-メチルプロピル)アミノ、N-メチル-N-(1-エチル-2-メチルプロピル)アミノ、N-エチル-N-ペンチルアミノ、N-エチル-N-(1-メチルブチル)アミノ、N-エチル-N-(2-メチルブチル)アミノ、N-エチル-N-(3-メチルブチル)アミノ、N-エチル-N-(2,2-ジメチルプロピル)アミノ、N-エチル-N-(1-エチルプロピル)アミノ、N-エチル-N-ヘキシルアミノ、N-エチル-N-(1,1-ジメチルプロピル)アミノ、N-エチル-N-(1,2-ジメチルプロピル)アミノ、N-エチル-N-(1-メチルペンチル)アミノ、N-エチル-N-(2-メチルペンチル)アミノ、N-エチル-N-(3-メチルペンチル)アミノ、N-エチル-N-(4-メチルペンチル)アミノ、N-エチル-N-(1,1-ジメチルブチル)アミノ、N-エチル-N-(1,2-ジメチルブチル)アミノ、N-エチル-N-(1,3-ジメチルブチル)アミノ、N-エチル-N-(2,2-ジメチルブチル)アミノ、N-エチル-N-(2,3-ジメチルブチル)アミノ、N-エチル-N-(3,3-ジメチルブチル)アミノ、N-エチル-N-(1-エチルブチル)アミノ、N-エチル-N-(2-エチルブチル)アミノ、N-エチル-N-(1,1,2-トリメチルプロピル)アミノ、N-エチル-N-(1,2,2-トリメチルプロピル)アミノ、N-エチル-N-(1-エチル-1-メチルプロピル)アミノ、N-エチル-N-(1-エチル-2-メチルプロピル)アミノ、N-プロピル-N-ペンチルアミノ、N-ブチル-N-ペンチルアミノ、N,N-ジペンチルアミノ、N-プロピル-N-ヘキシルアミノ、N-ブチル-N-ヘキシルアミノ、N-ペンチル-N-ヘキシルアミノ又はN,N-ジヘキシルアミノ、
3〜6員のヘテロシクリル:炭素原子に加えてO、S及びNから選択される1又は2のヘテロ原子を含有する上述の3〜6の環員を有する単環式で飽和又は一部不飽和の炭化水素、
例えば2-オキシラニル、2-オキセタニル、3-オキセタニル、2-アジリジニル、3-チエタニル、1-アゼチジニル、2-アゼチジニル、
例えば2-テトラヒドロフラニル、3-テトラヒドロフラニル、2-テトラヒドロチエニル、3-テトラヒドロチエニル、2-ピロリジニル、3-ピロリジニル、3-イソオキサゾリジニル、4-イソオキサゾリジニル、5-イソオキサゾリジニル、3-イソチアゾリジニル、4-イソチアゾリジニル、5-イソチアゾリジニル、3-ピラゾリジニル、4-ピラゾリジニル、5-ピラゾリジニル、2-オキサゾリジニル、4-オキサゾリジニル、5-オキサゾリジニル、2-チアゾリジニル、4-チアゾリジニル、5-チアゾリジニル、2-イミダゾリジニル、4-イミダゾリジニル、例えば2,3-ジヒドロフル-2-イル、2,3-ジヒドロフル-3-イル、2,4-ジヒドロフル-2-イル、2,4-ジヒドロフール-3-イル、2,3-ジヒドロチエン-2-イル、2,3-ジヒドロチエン-3-イル、2,4-ジヒドロチエン-2-イル、2,4-ジヒドロチエン-3-イル、4,5-ジヒドロピロール-2-イル、4,5-ジヒドロピロール-3-イル、2,5-ジヒドロピロール-2-イル、2,5-ジヒドロピロール-3-イル、4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル、2,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル、2,3-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル、4,5-ジヒドロイソオキサゾール-4-イル、2,5-ジヒドロイソオキサゾール-4-イル、2,3-ジヒドロイソオキサゾール-4-イル、4,5-ジヒドロイソオキサゾール-5-イル、2,5-ジヒドロイソオキサゾール-5-イル、2,3-ジヒドロイソオキサゾール-5-イル、4,5-ジヒドロイソチアゾール-3-イル、2,5-ジヒドロイソチアゾール-3-イル、2,3-ジヒドロイソチアゾール-3-イル、4,5-ジヒドロイソチアゾール-4-イル、2,5-ジヒドロイソチアゾール-4-イル、2,3-ジヒドロイソチアゾール-4-イル、4,5-ジヒドロイソチアゾール-5-イル、2,5-ジヒドロイソチアゾール-5-イル、2,3-ジヒドロイソチアゾール-5-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-2-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-3-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-4-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-5-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-3-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-4-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-5-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-3-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-4-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-5-イル、2,3-ジヒドロイミダゾール-2-イル、2,3-ジヒドロイミダゾール-3-イル、2,3-ジヒドロイミダゾール-4-イル、2,3-ジヒドロイミダゾール-5-イル、4,5-ジヒドロイミダゾール-2-イル、4,5-ジヒドロイミダゾール-4-イル、4,5-ジヒドロイミダゾール-5-イル、2,5-ジヒドロイミダゾール-2-イル、2,5-ジヒドロイミダゾール-4-イル、2,5-ジヒドロイミダゾール-5-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-3-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-4-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-5-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-3-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-4-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-5-イル、2,3-ジヒドロチアゾール-3-イル、2,3-ジヒドロチアゾール-4-イル、2,3-ジヒドロチアゾール-5-イル、3,4-ジヒドロチアゾール-3-イル、3,4-ジヒドロチアゾール-4-イル、3,4-ジヒドロチアゾール-5-イル、3,4-ジヒドロチアゾール-2-イル、3,4-ジヒドロチアゾール-3-イル、3,4-ジヒドロチアゾール-4-イル、
例えば2-ピペリジニル、3-ピペリジニル、4-ピペリジニル、1,3-ジオキサン-2-イル、1,3-ジオキサン-4-イル、1,3-ジオキサン-5-イル、1,4-ジオキサン-2-イル、1,3-ジチアン-2-イル、1,3-ジチアン-4-イル、1,4-ジチアン-2-イル、1,3-ジチアン-5-イル、2-テトラヒドロピラニル、3-テトラヒドロピラニル、4-テトラヒドロピラニル、2-テトラヒドロチオピラニル、3-テトラヒドロチオピラニル、4-テトラヒドロ-チオピラニル、3-ヘキサヒドロピリダジニル、4-ヘキサヒドロピリダジニル、2-ヘキサヒドロピリミジニル、4-ヘキサヒドロピリミジニル、5-ヘキサヒドロピリミジニル、2-ピペラジニル、テトラヒドロ-1,3-オキサジン-2-イル、テトラヒドロ-1,3-オキサジン-6-イル、2-モルホリニル、3-モルホリニル、
例えば2H-ピラン-2-イル、2H-ピラン-3-イル、2H-ピラン-4-イル、2H-ピラン-5-イル、2H-ピラン-6-イル、3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-2-イル、3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-3-イル、3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル、3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-5-イル、3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-6-イル、3,4-ジヒドロ-2H-ピラン-3-イル、3,4-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル、3,4-ジヒドロ-2H-ピラン-6-イル、2H-チオピラン-2-イル、2H-チオピラン-3-イル、2H-チオピラン-4-イル、2H-チオピラン-5-イル、2H-チオピラン-6-イル、5,6-ジヒドロ-4H-1,3-オキサジン-2-イル。
Aは、
ハロゲン、CN、NO2、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、OH、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、(C1〜C6-アルキル)スルフィニル、(C1〜C6-アルキル)スルホニル、アミノ、(C1〜C6-アルキル)アミノ、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノ、(C1〜C6-アルキル)カルボニル、(C1〜C6-アルコキシ)カルボニルからなる群から選択される2〜5つの置換基により置換されているフェニルであり、
特に好ましくは、
ハロゲン、CN、C1〜C6-アルキル及びC1〜C6-アルコキシからなる群から選択され
特に好ましくはハロゲン及びCNから選択され、
また特に好ましくはF、Cl、CN及びCH3からなる群から選択され、
殊に好ましくはF、Cl及びCNからなる群から選択される
2〜5つの置換基により置換されているフェニルであり、
殊に好ましくは、
ハロゲン、CN、NO2、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、OH、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、(C1〜C6-アルキル)スルフィニル、(C1〜C6-アルキル)スルホニル、アミノ、(C1〜C6-アルキル)アミノ、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノ、(C1〜C6-アルキル)カルボニル、(C1〜C6-アルコキシ)カルボニルからなる群から選択され、
特に好ましくはハロゲン、CN、C1〜C6-アルキル及びC1〜C6-アルコキシからなる群から選択され、
殊に好ましくはハロゲン及びCNから選択され、
また殊に好ましくはF、Cl、CN及びCH3からなる群から選択され、
より好ましくはF、Cl及びCNからなる群から選択される
2〜4つの置換基により置換されているフェニルであり、
より好ましくは、
ハロゲン、CN、NO2、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、OH、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、(C1〜C6-アルキル)スルフィニル、(C1〜C6-アルキル)スルホニル、アミノ、(C1〜C6-アルキル)アミノ、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノ、(C1〜C6-アルキル)カルボニル、(C1〜C6-アルコキシ)カルボニルからなる群から選択され、
特に好ましくはハロゲン、CN、C1〜C6-アルキル及びC1〜C6-アルコキシからなる群から選択され、
殊に好ましくはハロゲン及びCNから選択され、
また殊に好ましくはF、Cl、CN及びCH3からなる群から選択され、
より好ましくはF、Cl及びCNからなる群から選択される
2つの置換基により置換されているフェニルであり、
またより好ましくは、
ハロゲン、CN、NO2、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、OH、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、(C1〜C6-アルキル)スルフィニル、(C1〜C6-アルキル)スルホニル、アミノ、(C1〜C6-アルキル)アミノ、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノ、(C1〜C6-アルキル)カルボニル、(C1〜C6-アルコキシ)カルボニルからなる群から選択され、
特に好ましくはハロゲン、CN、C1〜C6-アルキル及びC1〜C6-アルコキシからなる群から選択され、
殊に好ましくはハロゲン及びCNから選択され、
また殊に好ましくはF、Cl、CN及びCH3からなる群から選択され、
より好ましくはF、Cl及びCNからなる群から選択される
3つの置換基により置換されているフェニルであり
またより好ましくは、
ハロゲン、CN、NO2、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、OH、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、(C1〜C6-アルキル)スルフィニル、(C1〜C6-アルキル)スルホニル、アミノ、(C1〜C6-アルキル)アミノ、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノ、(C1〜C6-アルキル)カルボニル、(C1〜C6-アルコキシ)カルボニルからなる群から選択され、
特に好ましくはハロゲン、CN、C1〜C6-アルキル及びC1〜C6-アルコキシからなる群から選択され、
殊に好ましくはハロゲン及びCNから選択され、
また殊に好ましくはF、Cl、CN及びCH3からなる群から選択され、
より好ましくはF、Cl及びCNからなる群から選択される
4つの置換基により置換されているフェニルである。
Aが、
式中、
Ra及びReは、互いに独立して、ハロゲン、CN、NO2、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、OH、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、(C1〜C6-アルキル)スルフィニル、(C1〜C6-アルキル)スルホニル、アミノ、(C1〜C6-アルキル)アミノ、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノ、(C1〜C6-アルキル)カルボニル、(C1〜C6-アルコキシ)カルボニルであり、
Rb、Rc及びRdは、互いに独立して、水素、ハロゲン、CN、NO2、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、OH、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、(C1〜C6-アルキル)スルフィニル、(C1〜C6-アルキル)スルホニル、アミノ、(C1〜C6-アルキル)アミノ、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノ、(C1〜C6-アルキル)カルボニル、(C1〜C6-アルコキシ)カルボニルであり、
特に好ましくはRa及びReは、互いに独立して、ハロゲン、CN、C1〜C6-アルキル又はC1〜C6-アルコキシであり、
Rb、Rc及びRdは、互いに独立して、水素、ハロゲン、CN、NO2、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル又はC1〜C6-アルコキシであり、
殊に好ましくはRa及びReは、互いに独立して、ハロゲン又はCNであり、
Rb、Rc及びRdは、互いに独立して、水素、ハロゲン、CN、C1〜C6-アルキル又はC1〜C6-アルコキシであり、
より好ましくはRa及びReはハロゲンであり、
Rb、Rc及びRdは、互いに独立して、水素、ハロゲン又はCNであり、
最も好ましくはRa及びReはハロゲンであり、
Rb、Rc及びRdは水素であり、
また最も好ましくはRa、Rb、Rd及びReはハロゲンであり、
Rcは水素であり、
また最も好ましくはRa、Rb、Rc、Rd及びReはハロゲンである。
Aが、
式中、
Raはハロゲン又はCNであり、
Rb及びRdはH、ハロゲン又はCNであり、
RcはH又はハロゲンであり、
Reはハロゲン、CN又はC1〜C6-アルキルである。
特に好ましくはRaはハロゲンであり、
Rb、Rc及びRdはH又はハロゲンであり、
Reはハロゲン又はCNであり、
殊に好ましくはRa、Rb、Rd及びReはハロゲンであり、
RcはH又はハロゲンであり、
より好ましくはRa、Rb、Rd及びReはFであり、
RcはH又はFである。
Ra及びReは、互いに独立して、ハロゲン、CN、NO2、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、OH、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、(C1〜C6-アルキル)スルフィニル、(C1〜C6-アルキル)スルホニル、アミノ、(C1〜C6-アルキル)アミノ、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノ、(C1〜C6-アルキル)カルボニル、(C1〜C6-アルコキシ)カルボニルであり、
Rb及びRdは、互いに独立して、ハロゲン、CN、NO2、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、OH、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、(C1〜C6-アルキル)スルフィニル、(C1〜C6-アルキル)スルホニル、アミノ、(C1〜C6-アルキル)アミノ、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノ、(C1〜C6-アルキル)カルボニル、(C1〜C6-アルコキシ)カルボニルであり、
特に好ましくはRa及びReは、互いに独立して、ハロゲン、CN、C1〜C6-アルキル又はC1〜C6-アルコキシであり、
Rb及びRdは、互いに独立して、ハロゲン、CN、NO2、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル又はC1〜C6-アルコキシであり、
殊に好ましくはRa及びReは、互いに独立して、ハロゲン又はCNであり、
Rb及びRdは、互いに独立して、ハロゲン、CN、C1〜C6-アルキル又はC1〜C6-アルコキシであり、
より好ましくはRa及びReはハロゲンであり、
Rb及びRdは、互いに独立して、ハロゲン又はCNであり、
最も好ましくはRa、Rb、Rd及びReはハロゲンである)
からなる群から選択され、より好ましくは(A.1.2)及び(A.1.3)からなる群から選択される。
Aが、
ハロゲン、CN、NO2、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、OH、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、(C1〜C6-アルキル)スルフィニル、(C1〜C6-アルキル)スルホニル、アミノ、(C1〜C6-アルキル)アミノ、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノ、(C1〜C6-アルキル)カルボニル及び(C1〜C6-アルコキシ)カルボニルからなる群から選択される1〜4つの置換基により置換されている2-フルオロ-フェニルであり、
特に好ましくは、
ハロゲン、CN、C1〜C6-アルキル及びC1〜C6-アルコキシからなる群から選択され、
特に好ましくはハロゲン及びCNから選択され、
また特に好ましくはF、Cl、CN及びCH3からなる群から選択され、
殊に好ましくはF、Cl及びCNからなる群から選択される
1〜4つの置換基により置換されている2-フルオロ-フェニルであり、
殊に好ましくは、
ハロゲン、CN、NO2、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、OH、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、(C1〜C6-アルキル)スルフィニル、(C1〜C6-アルキル)スルホニル、アミノ、(C1〜C6-アルキル)アミノ、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノ、(C1〜C6-アルキル)カルボニル及び(C1〜C6-アルコキシ)カルボニルからなる群から選択され、
特に好ましくはハロゲン、CN、C1〜C6-アルキル及びC1〜C6-アルコキシからなる群から選択され、
殊に好ましくはハロゲン及びCNから選択され、
また殊に好ましくはF、Cl、CN及びCH3からなる群から選択され、
より好ましくはF、Cl及びCNからなる群から選択される
1〜3つの置換基により置換されている2-フルオロ-フェニルであり、
より好ましくは、
ハロゲン、CN、NO2、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、OH、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、(C1〜C6-アルキル)スルフィニル、(C1〜C6-アルキル)スルホニル、アミノ、(C1〜C6-アルキル)アミノ、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノ、(C1〜C6-アルキル)カルボニル及び(C1〜C6-アルコキシ)カルボニルからなる群から選択され、
特に好ましくはハロゲン、CN、C1〜C6-アルキル及びC1〜C6-アルコキシからなる群から選択され、
殊に好ましくはハロゲン及びCNから選択され、
また殊に好ましくはF、Cl、CN及びCH3からなる群から選択され、
より好ましくはF、Cl及びCNからなる群から選択される
1つの置換基により置換されている2-フルオロ-フェニルであり、
またより好ましくは、
ハロゲン、CN、NO2、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、OH、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、(C1〜C6-アルキル)スルフィニル、(C1〜C6-アルキル)スルホニル、アミノ、(C1〜C6-アルキル)アミノ、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノ、(C1〜C6-アルキル)カルボニル及び(C1〜C6-アルコキシ)カルボニルからなる群から選択され、
特に好ましくはハロゲン、CN、C1〜C6-アルキル及びC1〜C6-アルコキシからなる群から選択され、
殊に好ましくはハロゲン及びCNから選択され、
また殊に好ましくはF、Cl、CN及びCH3からなる群から選択され、
より好ましくはF、Cl及びCNからなる群から選択される
2つの置換基により置換されている2-フルオロ-フェニルであり、
またより好ましくは、
ハロゲン、CN、NO2、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、OH、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、(C1〜C6-アルキル)スルフィニル、(C1〜C6-アルキル)スルホニル、アミノ、(C1〜C6-アルキル)アミノ、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノ、(C1〜C6-アルキル)カルボニル及び(C1〜C6-アルコキシ)カルボニルからなる群から選択され、
特に好ましくはハロゲン、CN、C1〜C6-アルキル及びC1〜C6-アルコキシからなる群から選択され、
殊に好ましくはハロゲン及びCNから選択され、
また殊に好ましくはF、Cl、CN及びCH3からなる群から選択され、
より好ましくはF、Cl及びCNからなる群から選択される
3つの置換基により置換されている2-フルオロ-フェニルである。
Aが、
式中、
Raは、ハロゲン、CN、NO2、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、OH、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、(C1〜C6-アルキル)スルフィニル、(C1〜C6-アルキル)スルホニル、アミノ、(C1〜C6-アルキル)アミノ、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノ、(C1〜C6-アルキル)カルボニル、(C1〜C6-アルコキシ)カルボニルであり、
Rb、Rc及びRdは、互いに独立して、水素、ハロゲン、CN、NO2、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、OH、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、(C1〜C6-アルキル)スルフィニル、(C1〜C6-アルキル)スルホニル、アミノ、(C1〜C6-アルキル)アミノ、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノ、(C1〜C6-アルキル)カルボニル、(C1〜C6-アルコキシ)カルボニルであり、
特に好ましくはRaはハロゲン、CN、C1〜C6-アルキル又はC1〜C6-アルコキシであり、
Rb、Rc及びRdは、互いに独立して、水素、ハロゲン、CN、NO2、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル又はC1〜C6-アルコキシであり、
殊に好ましくはRaはハロゲン又はCNであり、
Rb、Rc及びRdは、互いに独立して、水素、ハロゲン、CN、C1〜C6-アルキル又はC1〜C6-アルコキシであり、
より好ましくはRaはハロゲンであり、
Rb、Rc及びRdは、互いに独立して、水素、ハロゲン又はCNであり、
最も好ましくはRaはハロゲンであり、
Rb、Rc及びRdは水素であり、
また、最も好ましくはRa、Rb及びRdはハロゲンであり、
Rcは水素であり、
また、最も好ましくはRa、Rb、Rc及びRdはハロゲンである。
Aが、
式中、Raはハロゲン、CN又はC1〜C6-アルキルであり、
Rb及びRdはH、ハロゲン又はCNであり、
RcはH又はハロゲンであり、
特に好ましくはRaはハロゲン又はCNであり、
Rb、Rc及びRdはH又はハロゲンであり、
殊に好ましくはRa、Rb及びRdはハロゲンであり、
RcはH又はハロゲンであり、
また、殊に好ましくはRa、Rb及びRdはハロゲンであり、
RcはH、F、Br又はIであり、
より好ましくはRa、Rb及びRdはFであり、
RcはF、Br又はIであり、
また、より好ましくはRa、Rb及びRdはFであり、
RcはH又はFである。
Raは、ハロゲン、CN、NO2、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、OH、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、(C1〜C6-アルキル)スルフィニル、(C1〜C6-アルキル)スルホニル、アミノ、(C1〜C6-アルキル)アミノ、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノ、(C1〜C6-アルキル)カルボニル、(C1〜C6-アルコキシ)カルボニルであり、
Rb及びRdは、互いに独立して、ハロゲン、CN、NO2、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、OH、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、(C1〜C6-アルキル)スルフィニル、(C1〜C6-アルキル)スルホニル、アミノ、(C1〜C6-アルキル)アミノ、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノ、(C1〜C6-アルキル)カルボニル、(C1〜C6-アルコキシ)カルボニルであり、
特に好ましくはRaはハロゲン、CN、C1〜C6-アルキル又はC1〜C6-アルコキシであり、
Rb及びRdは、互いに独立して、ハロゲン、CN、NO2、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル又はC1〜C6-アルコキシであり、
殊に好ましくはRaはハロゲン又はCNであり、
Rb及びRdは、互いに独立して、ハロゲン、CN、C1〜C6-アルキル又はC1〜C6-アルコキシであり、
より好ましくはRaはハロゲンであり、
Rb及びRdは、互いに独立して、ハロゲン又はCNであり、
最も好ましくはRa、Rb及びRdはハロゲンである。)
からなる群から選択され、より好ましくは(A.1.2)及び(A.1.3)からなる群から選択される。
R1が、H、CN、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、(C1〜C6-アルキル)カルボニル又は(C1〜C6-アルキル)スルホニルであり、
特に好ましくは、H、CN、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、(C1〜C6-アルキル)カルボニル又は(C1〜C6-アルキル)スルホニルであり、
殊に好ましくは、H、CN、CH3、CH2OCH3、OCH3、COCH3又はSO2CH3であり、
より好ましくは水素である。
R2が、H、ハロゲン、C1〜C6-アルキル又はC1〜C6-ハロアルキルであり、
特に好ましくは、ハロゲン、C1〜C6-アルキル又はC1〜C6-ハロアルキルであり、
また特に好ましくは、H、F、Cl、CH3又はCF3である。
R3及びR4は、
互いに独立して、H、ハロゲン、C1〜C6-アルキル若しくはC1〜C6-ハロアルキルであるか、又は
これらが結合している炭素原子と一緒になって、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルケニル及び3〜6員のヘテロシクリルからなる群から選択される部分を形成しており、
ここで、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルケニル若しくは3〜6員のヘテロシクリルは非置換であるか、若しくはハロゲン、CN、C1〜C6-アルキル及びC1〜C6-アルコキシから選択される1〜3つの置換基により置換されており、
互いに独立して、特に好ましくは、H、ハロゲン、C1〜C6-アルキル若しくはC1〜C6-ハロアルキルであるか、又は
これらが結合している炭素原子と一緒になって、C3〜C6-シクロアルキル及びC3〜C6-シクロアルケニルからなる群から選択される部分を形成しており、
ここで、C3〜C6-シクロアルキル若しくはC3〜C6-シクロアルケニルは非置換であるか、若しくはハロゲン、CN、C1〜C6-アルキル及びC1〜C6-アルコキシから選択される1〜3つの置換基により置換されており、
互いに独立して、殊に好ましくは、H、ハロゲン、C1〜C6-アルキル又はC1〜C6-ハロアルキルであり、
互いに独立して、より好ましくは、H、ハロゲン又はC1〜C6-アルキルである。
R2が、H、ハロゲン、C1〜C6-アルキルであり、
R3及びR4が、互いに独立して、H、ハロゲン、C1〜C6-アルキルであるか、又はこれらが結合している炭素原子と一緒になってC3〜C6-シクロアルキルを形成しており、
特に好ましくは、R2がH、ハロゲン又はC1〜C6-アルキルであり、
R3がC1〜C6-アルキルであり、
R4がH、ハロゲン又はC1〜C6-アルキルであり、
R3及びR4が、これらが結合している炭素原子と一緒になってC3〜C6-シクロアルキルを形成しており、
殊に好ましくは、R2がハロゲン又はC1〜C6-アルキルであり、
R3がC1〜C6-アルキルであり、
R4がH又はC1〜C6-アルキルであり、
より好ましくは、R2がハロゲンであり、
R3及びR4がC1〜C6-アルキルである。
R5が、H、CN、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、(C1〜C6-アルキル)カルボニル又は(C1〜C6-アルキル)スルホニルであり、
特に好ましくは、H、CN、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、(C1〜C6-アルキル)カルボニル又は(C1〜C6-アルキル)スルホニルであり、
殊に好ましくは、H、CN、CH3、CH2OCH3、OCH3、COCH3又はSO2CH3であり、
より好ましくは水素である。
Aは、ハロゲン、CN、C1〜C6-アルキル及びC1〜C6-アルコキシからなる群から選択され、 特に好ましくは、ハロゲン及びCNから選択され、
また特に好ましくは、F、Cl、CN及びCH3からなる群から選択され、
殊に好ましくは、F、Cl及びCNからなる群から選択される
2〜5つの置換基により置換されているフェニルであり、
特に好ましくは、
ハロゲン、CN、NO2、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、OH、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、(C1〜C6-アルキル)スルフィニル、(C1〜C6-アルキル)スルホニル、アミノ、(C1〜C6-アルキル)アミノ、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノ、(C1〜C6-アルキル)カルボニル、(C1〜C6-アルコキシ)カルボニルからなる群から選択され、
特に好ましくは、ハロゲン、CN、C1〜C6-アルキル及びC1〜C6-アルコキシからなる群から選択され、
殊に好ましくは、ハロゲン及びCNから選択され、
また殊に好ましくは、F、Cl、CN及びCH3からなる群から選択され、
より好ましくは、F、Cl及びCNからなる群から選択される
2〜4つの置換基により置換されているフェニルであり、
殊に好ましくは、
ハロゲン、CN、NO2、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、OH、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、(C1〜C6-アルキル)スルフィニル、(C1〜C6-アルキル)スルホニル、アミノ、(C1〜C6-アルキル)アミノ、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノ、(C1〜C6-アルキル)カルボニル、(C1〜C6-アルコキシ)カルボニルからなる群から選択され、
特に好ましくは、ハロゲン、CN、C1〜C6-アルキル及びC1〜C6-アルコキシからなる群から選択され、
殊に好ましくは、ハロゲン及びCNから選択され、
また殊に好ましくは、F、Cl、CN及びCH3からなる群から選択され、
より好ましくは、F、Cl及びCNからなる群から選択される
2つの置換基により置換されているフェニルであり、
やはり殊に好ましくは、
ハロゲン、CN、NO2、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、OH、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、(C1〜C6-アルキル)スルフィニル、(C1〜C6-アルキル)スルホニル、アミノ、(C1〜C6-アルキル)アミノ、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノ、(C1〜C6-アルキル)カルボニル、(C1〜C6-アルコキシ)カルボニルからなる群から選択され、
特に好ましくは、ハロゲン、CN、C1〜C6-アルキル及びC1〜C6-アルコキシからなる群から選択され、
殊に好ましくは、ハロゲン及びCNから選択され、
また殊に好ましくは、F、Cl、CN及びCH3からなる群から選択され、
より好ましくは、F、Cl及びCNからなる群から選択される
3つの置換基により置換されているフェニルであり、
また殊に好ましくは、
ハロゲン、CN、NO2、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、OH、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、(C1〜C6-アルキル)スルフィニル、(C1〜C6-アルキル)スルホニル、アミノ、(C1〜C6-アルキル)アミノ、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノ、(C1〜C6-アルキル)カルボニル、(C1〜C6-アルコキシ)カルボニルからなる群から選択され、
特に好ましくは、ハロゲン、CN、C1〜C6-アルキル及びC1〜C6-アルコキシからなる群から選択され、
殊に好ましくは、ハロゲン及びCNから選択され、
また殊に好ましくは、F、Cl、CN及びCH3からなる群から選択され、
より好ましくは、F、Cl及びCNからなる群から選択される
4つの置換基により置換されておりフェニルであり、
R1は、H、CN、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、(C1〜C6-アルキル)カルボニル又は(C1〜C6-アルキル)スルホニルであり、
特に好ましくは、H、CN、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、(C1〜C6-アルキル)カルボニル又は(C1〜C6-アルキル)スルホニルであり、
殊に好ましくは、H、CN、CH3、CH2OCH3、OCH3、COCH3又はSO2CH3であり、
より好ましくは、水素であり、
R2は、H、ハロゲン、C1〜C6-アルキル又はC1〜C6-ハロアルキルであり、
特に好ましくは、ハロゲン、C1〜C6-アルキル又はC1〜C6-ハロアルキルであり、
また特に好ましくは、H、F、CH3又はCF3であり、
R3及びR4は、互いに独立して、H、ハロゲン、C1〜C6-アルキル若しくはC1〜C6-ハロアルキルであるか、又は
これらが結合している炭素原子と一緒になってC3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルケニル及び3〜6員のヘテロシクリルからなる群から選択される部分を形成しており、 ここで、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルケニル若しくは3〜6員のヘテロシクリルは、非置換であるか、若しくはハロゲン、CN、C1〜C6-アルキル及びC1〜C6-アルコキシから選択される1〜3つの置換基により置換されており、
互いに独立して、特に好ましくは、H、ハロゲン、C1〜C6-アルキル若しくはC1〜C6-ハロアルキルであるか、又は
これらが結合している炭素原子と一緒になってC3〜C6-シクロアルキル及びC3〜C6-シクロアルケニルからなる群から選択される部分を形成しており、
ここで、C3〜C6-シクロアルキル若しくはC3〜C6-シクロアルケニルは非置換であるか、若しくはハロゲン、CN、C1〜C6-アルキル及びC1〜C6-アルコキシから選択される1〜3つの置換基により置換されており、
互いに独立して、殊に好ましくは、H、ハロゲン、C1〜C6-アルキル又はC1〜C6-ハロアルキルであり、
互いに独立して、より好ましくは、H、ハロゲン又はC1〜C6-アルキルであり、
R5は、H、CN、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、(C1〜C6-アルキル)カルボニル又は(C1〜C6-アルキル)スルホニルであり、
特に好ましくは、H、CN、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、(C1〜C6-アルキル)カルボニル又は(C1〜C6-アルキル)スルホニルであり、
殊に好ましくは、H、CN、CH3、CH2OCH3、OCH3、COCH3又はSO2CH3であり、
より好ましくは水素である。
表Aの式(I.a.1)〜(I.a.1406)のアジン類が殊に好ましく、ここで本発明の化合物に対して、可変基Ra、Rb、Rc、Rd、Re、R2、R3及びR4の定義は互いに組み合わせた場合だけでなく各々の場合のみについても特に重要である:
表A
b1)脂質生合成阻害剤、
b2)アセト乳酸合成酵素阻害剤(ALS阻害剤)、
b3)光合成阻害剤、
b4)プロトポルフィリノーゲン-IXオキシダーゼ阻害剤、
b5)白化除草剤、
b6)エノールピルビルシキミ酸3-リン酸合成酵素阻害剤(EPSP阻害剤)、
b7)グルタミン合成酵素阻害剤、
b8)7,8-ジヒドロプテロイン酸合成酵素阻害剤(DHP阻害剤)、
b9)有糸分裂阻害剤、
b10)超長鎖脂肪酸の合成阻害剤(VLCFA阻害剤)、
b11)セルロース生合成阻害剤、
b12)デカップラー除草剤、
b13)オーキシン除草剤、
b14)オーキシン輸送阻害剤、並びに
b15)ブロモブチド、クロルフルレノール、クロルフルレノール-メチル、シンメチリン、クミルロン、ダラポン、ダゾメット、ジフェンゾコート、ジフェンゾコート-メチル硫酸塩、ジメチピン、DSMA、ダイムロン、エンドタール及びその塩、エトベンザニド、フランプロップ、フランプロップ-イソプロピル、フランプロップ-メチル、フランプロップ-M-イソプロピル、フランプロップ-M-メチル、フルレノール、フルレノール-ブチル、フルルプリミドール、ホサミン、ホサミン-アンモニウム、インダノファン、インダジフラム、マレイン酸ヒドラジド、メフルイジド、メタム、メチオゾリン(CAS 403640-27-7)、アジ化メチル、臭化メチル、メチル-ダイムロン、ヨウ化メチル、MSMA、オレイン酸、オキサジクロメホン、ペラルゴン酸、ピリブチカルブ、キノクラミン、トリアジフラム、トリジファン及び6--クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール(CAS 499223-49-3)及びその塩及びエステルからなる群から選択される他の除草剤。
b1)脂質生合成阻害剤の群より:
ACC-除草剤、例えば、アロキシジム、アロキシジム-ナトリウム、ブトロキシジム、クレトジム、クロジナホップ、クロジナホップ-プロパルギル、シクロキシジム、シハロホップ、シハロホップ-ブチル、ジクロホップ、ジクロホップ-メチル、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ-エチル、フェノキサプロップ-P、フェノキサプロップ-P-エチル、フルアジホップ、フルアジホップ-ブチル、フルアジホップ-P、フルアジホップ-P-ブチル、ハロキシホップ、ハロキシホップ-メチル、ハロキシホップ-P、ハロキシホップ-P-メチル、メタミホップ、ピノキサデン、プロホキシジム、プロパキザホップ、キザロホップ、キザロホップ-エチル、キザロホップ-テフリル、キザロホップ-P、キザロホップ-P-エチル、キザロホップ-P-テフリル、セトキシジム、テプラロキシジム、トラルコキシジム、
4-(4'-クロロ-4-シクロプロピル-2'-フルオロ[1,1'-ビフェニル]-3-イル)-5-ヒドロキシ-2,2,6,6-テトラメチル-2H-ピラン-3(6H)-オン(CAS 1312337-72-6);4-(2',4'-ジクロロ-4-シクロプロピル[1,1'-ビフェニル]-3-イル)-5-ヒドロキシ-2,2,6,6-テトラメチル-2H-ピラン-3(6H)-オン(CAS 1312337-45-3);4-(4'-クロロ-4-エチル-2'-フルオロ[1,1'-ビフェニル]-3-イル)-5-ヒドロキシ-2,2,6,6-テトラメチル-2H-ピラン-3(6H)-オン(CAS 1033757-93-5);4-(2',4'-ジクロロ-4-エチル[1,1'-ビフェニル]-3-イル)-2,2,6,6-テトラメチル-2H-ピラン-3,5(4H,6H)-ジオン(CAS 1312340-84-3);5-(アセチルオキシ)-4-(4'-クロロ-4-シクロプロピル-2'-フルオロ[1,1'-ビフェニル]-3-イル)-3,6-ジヒドロ-2,2,6,6-テトラメチル-2H-ピラン-3-オン(CAS 1312337-48-6);5-(アセチルオキシ)-4-(2',4'-ジクロロ-4-シクロプロピル-[1,1'-ビフェニル]-3-イル)-3,6-ジヒドロ-2,2,6,6-テトラメチル-2H-ピラン-3-オン;5-(アセチルオキシ)-4-(4'-クロロ-4-エチル-2'-フルオロ[1,1'-ビフェニル]-3-イル)-3,6-ジヒドロ-2,2,6,6-テトラメチル-2H-ピラン-3-オン(CAS 1312340-82-1);5-(アセチルオキシ)-4-(2',4'-ジクロロ-4-エチル[1,1'-ビフェニル]-3-イル)-3,6-ジヒドロ-2,2,6,6-テトラメチル-2H-ピラン-3-オン(CAS 1033760-55-2);4-(4'-クロロ-4-シクロプロピル-2'-フルオロ[1,1'-ビフェニル]-3-イル)-5,6-ジヒドロ-2,2,6,6-テトラメチル-5-オキソ-2H-ピラン-3-イル炭酸メチルエステル(CAS 1312337-51-1);4-(2',4'-ジクロロ-4-シクロプロピル-[1,1'-ビフェニル]-3-イル)-5,6-ジヒドロ-2,2,6,6-テトラメチル-5-オキソ-2H-ピラン-3-イル炭酸メチルエステル;4-(4'-クロロ-4-エチル-2'-フルオロ[1,1'-ビフェニル]-3-イル)-5,6-ジヒドロ-2,2,6,6-テトラメチル-5-オキソ-2H-ピラン-3-イル炭酸メチルエステル(CAS 1312340-83-2);4-(2',4'-ジクロロ-4-エチル[1,1'-ビフェニル]-3-イル)-5,6-ジヒドロ-2,2,6,6-テトラメチル-5-オキソ-2H-ピラン-3-イル炭酸メチルエステル(CAS 1033760-58-5)、並びに非ACC除草剤、例えば、ベンフレセート、ブチレート、シクロエート、ダラポン、ジメピレート、EPTC、エスプロカルブ、エトフメセート、フルプロパネート、モリネート、オルベンカルブ、ペブレート、プロスルホカルブ、TCA、チオベンカルブ、チオカルバジル、トリアレート及びベルノレート、
b2)ALS阻害剤の群より:
スルホニル尿素、例えば、アミドスルフロン、アジムスルフロン、ベンスルフロン、ベンスルフロン-メチル、クロリムロン、クロリムロン-エチル、クロルスルフロン、シノスルフロン、シクロスルファムロン、エタメトスルフロン、エタメトスルフロン-メチル、エトキシスルフロン、フラザスルフロン、フルセトスルフロン、フルピルスルフロン、フルピルスルフロン-メチル-ナトリウム、ホラムスルフロン、ハロスルフロン、ハロスルフロン-メチル、イマゾスルフロン、ヨードスルフロン、ヨードスルフロン-メチル-ナトリウム、イオフェンスルフロン(iofensulfuron)、イオフェンスルフロン-ナトリウム、メソスルフロン、メタゾスルフロン、メトスルフロン、メトスルフロン-メチル、ニコスルフロン、オルトスルファムロン、オキサスルフロン、プリミスルフロン、プリミスルフロン-メチル、プロピリスルフロン、プロスルフロン、ピラゾスルフロン、ピラゾスルフロン-エチル、リムスルフロン、スルホメツロン、スルホメツロン-メチル、スルホスルフロン、チフェンスルフロン、チフェンスルフロン-メチル、トリアスルフロン、トリベヌロン、トリベヌロン-メチル、トリフロキシスルフロン、トリフルスルフロン、トリフルスルフロン-メチル及びトリトスルフロン、
イミダゾリノン類、例えば、イマザメタベンズ、イマザメタベンズ-メチル、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキン及びイマゼタピル、トリアゾロピリミジン除草剤及びスルホンアニリド類、例えば、クロランスラム、クロランスラム-メチル、ジクロスラム、フルメツラム、フロラスラム、メトスラム、ペノキススラム、ピリミスルファン及びピロキススラム、
ピリミジニルベンゾエート類、例えば、ビスピリバック、ビスピリバック-ナトリウム、ピリベンゾキシム、ピリフタリド、ピリミノバック、ピリミノバック-メチル、ピリチオバック、ピリチオバック-ナトリウム、4-[[[2-[(4,6-ジメトキシ-2-ピリミジニル)オキシ]フェニル]メチル]アミノ]-安息香酸-1-メチルエチルエステル(CAS 420138-41-6)、4-[[[2-[(4,6-ジメトキシ-2-ピリミジニル)オキシ]フェニル]メチル]アミノ]-安息香酸プロピルエステル(CAS 420138-40-5)、N-(4-ブロモフェニル)-2-[(4,6-ジメトキシ-2-ピリミジニル)オキシ]ベンゼンメタンアミン(CAS 420138-01-8)、
スルホニルアミノカルボニル-トリアゾリノン除草剤、例えば、フルカルバゾン、フルカルバゾン-ナトリウム、プロポキシカルバゾン、プロポキシカルバゾン-ナトリウム、チエンカルバゾン及びチエンカルバゾン-メチル、
並びにトリアファモン、
(これらの中で、本発明の好ましい実施形態は、少なくとも1種のイミダゾリノン除草剤を含む組成物に関する)
b3)光合成阻害剤の群より:
アミカルバゾン、光化学系IIの阻害剤、例えば、トリアジン除草剤、例えば、クロロトリアジン、トリアジノン類、トリアジンジオン類、メチルチオトリアジン類及びピリダジノン類、例えばアメトリン、アトラジン、クロリダゾン、シアナジン、デスメトリン、ジメタメトリン,ヘキサジノン、メトリブジン、プロメトン、プロメトリン、プロパジン、シマジン、シメトリン、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン及びトリエタジン、アリール尿素、例えばクロロブロムロン、クロロトルロン、クロロクスロン、ジメフロン、ジウロン、フルオメツロン、イソプロツロン、イソウロン、リヌュロン、メタミトロン、メタベンズチアズロン、メトベンズロン、メトキスロン、モノリヌュロン、ネブロン、シデュロン、テブチウロン及びチアジアズロン、フェニルカルバメート類、例えばデスメジファム、カルブチレート、フェンメジファム、フェンメジファム-エチル、ニトリル除草剤、例えばブロモフェノキシム、ブロモキシニル並びにその塩及びエステル、イオキシニル並びにその塩及びエステル、ウラシル類、例えばブロマシル、レナシル及びターバシル、並びにベンタゾン及びベンタゾン-ナトリウム、ピリデート、ピリダホル、ペンタノクロール及びプロパニル及び光化学系Iの阻害剤、例えばジクワット、ジクワット-ジブロミド、パラコート、パラコート-ジクロリド及びパラコート-ジメチルスルフェート。
これらのうちで、本発明の好ましい実施形態は少なくとも1種のアリール尿素除草剤を含む組成物に関する。これらのうちで、同様に本発明の好ましい実施形態は少なくとも1種のトリアジン除草剤を含む組成物に関する。これらのうちで、同様に本発明の好ましい実施形態は少なくとも1種のニトリル除草剤を含む組成物に関する。
アシフルオルフェン、アシフルオルフェン-ナトリウム、アザフェニジン、ベンカルバゾン、ベンズフェンジゾン、ビフェノックス、ブタフェナシル、カルフェントラゾン、カルフェントラゾン-エチル、クロメトキシフェン、シニドン-エチル、フルアゾレート、フルフェンピル、フルフェンピル-エチル、フルミクロラック、フルミクロラック-ペンチル、フルミオキサジン、フルオログリコフェン、フルオログリコフェン-エチル、フルチアセット、フルチアセット-メチル、ホメサフェン、ハロサフェン、ラクトフェン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキシフルオルフェン、ペントキサゾン、プロフルアゾール、ピラクロニル、ピラフルフェン、ピラフルフェン-エチル、サフルフェナシル、スルフェントラゾン、チジアジミン、チアフェナシル、エチル[3-[2-クロロ-4-フルオロ-5-(1-メチル-6-トリフルオロメチル-2,4-ジオキソ-1,2,3,4-テトラヒドロピリミジン-3-イル)フェノキシ]-2-ピリジルオキシ]アセテート(CAS 353292-31-6;S-3100)、N-エチル-3-(2,6-ジクロロ-4-トリフルオロメチルフェノキシ)-5-メチル-1H-ピラゾール-1-カルボキサミド(CAS 452098-92-9)、N-テトラヒドロフルフリル-3-(2,6-ジクロロ-4-トリフルオロメチルフェノキシ)-5-メチル-1H-ピラゾール-1-カルボキサミド(CAS 915396-43-9)、N-エチル-3-(2-クロロ-6-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェノキシ)-5-メチル-1H-ピラゾール-1-カルボキサミド(CAS 452099-05-7)、N-テトラヒドロフルフリル-3-(2-クロロ-6-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェノキシ)-5-メチル-1H-ピラゾール-1-カルボキサミド(CAS 452100-03-7)、3-[7-フルオロ-3-オキソ-4-(プロパ-2-イニル)-3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[1,4]オキサジン-6-イル]-1,5-ジメチル-6-チオキソ-[1,3,5]トリアジナン-2,4-ジオン、1,5-ジメチル-6-チオキソ-3-(2,2,7-トリフルオロ-3-オキソ-4-(プロパ-2-イニル)-3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[b][1,4]オキサジン-6-イル)-1,3,5-トリアジナン-2,4-ジオン(CAS 1258836-72-4)、2-(2,2,7-トリフルオロ-3-オキソ-4-プロパ-2-イニル-3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[1,4]オキサジン-6-イル)-4,5,6,7-テトラヒドロ-イソインドール-1,3-ジオン、1-メチル-6-トリフルオロメチル-3-(2,2,7-トリフルオロ-3-オキソ-4-プロパ-2-イニル-3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[1,4]オキサジン-6-イル)-1H-ピリミジン-2,4-ジオン、メチル(E)-4-[2-クロロ-5-[4-クロロ-5-(ジフルオロメトキシ)-1H-メチル-ピラゾール-3-イル]-4-フルオロ-フェノキシ]-3-メトキシ-ブタ-2-エノエート[CAS 948893-00-3]、及び3-[7-クロロ-5-フルオロ-2-(トリフルオロメチル)-1H-ベンゾイミダゾール-4-イル]-1-メチル-6-(トリフルオロメチル)-1H-ピリミジン-2,4-ジオン(CAS 212754-02-4)、
b5)白化除草剤の群より:
PDS阻害剤、例えば、ベフルブタミド、ジフルフェニカン、フルリドン、フルロクロリドン、フルルタモン、ノルフルラゾン、ピコリナフェン、及び4-(3-トリフルオロメチルフェノキシ)-2-(4-トリフルオロメチルフェニル)ピリミジン(CAS 180608-33-7)、HPPD阻害剤、例えば、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、クロマゾン、フェンキノトリオン、イソキサフルトール、メソトリオン、ピラスルホトール、ピラゾリネート、ピラゾキシフェン、スルコトリオン、テフリルトリオン、テンボトリオン、トプラメゾン及びビシクロピロン、白化剤、未知標的、例えば、アクロニフェン、アミトロール及びフルオメツロン、
b6)EPSP合成酵素阻害剤の群より:
グリホセート、グリホセート-イソプロピルアンモニウム、グリホセート-カリウム及びグリホセート-トリメシウム(スルホネート)、
b7)グルタミン合成酵素阻害剤の群より:
ビラナホス(ビアラホス)、ビラナホス-ナトリウム、グルホシネート、グルホシネート-P及びグルホシネート-アンモニウム、
b8)DHP合成酵素阻害剤の群より:
アシュラム、
b9)有糸分裂阻害剤の群より:
群K1の化合物、例えば、ジニトロアニリン類、例えばベンフルラリン、ブトラリン、ジニトラミン、エタルフルラリン、フルクロラリン、オリザリン、ペンジメタリン、プロジアミン及びトリフルラリン、ホスホルアミデート類、例えばアミプロホス、アミプロホス-メチル、及びブタミホス、安息香酸除草剤、例えばクロルタール、クロルタール-ジメチル、ピリジン類、例えばジチオピル及びチアゾピル、ベンズアミド類、例えばプロピザミド及びテブタム、群K2の化合物、例えば、クロルプロファム、プロファム及びカルベタミド、これらのうちで、群K1の化合物、特にジニトロアニリン類が好ましい、
b10)VLCFA阻害剤の群より:
クロロアセトアミド類、例えば、アセトクロール、アラクロール、ブタクロール、ジメタクロール、ジメテナミド、ジメテナミド-P、メタゾクロール、メトラクロール、メトラクロール-S、ペトキサミド、プレチラクロール、プロパクロール、プロピソクロール及びテニルクロール、オキシアセトアニリド類、例えば、フルフェナセット及びメフェナセット、アセトアニリド類、例えば、ジフェナミド、ナプロアニリド、ナプロパミド及びナプロパミド-M、テトラゾリノン類、そのようなフェントラザミド、及び他の除草剤、例えばアニロホス、カフェンストロール、フェノキサスルホン、イプフェンカルバゾン、ピペロホス、ピロキサスルホン、並びに、式II.1、II.2、II.3、II.4、II.5、II.6、II.7、II.8及びII.9のイソオキサゾリン化合物
b11)セルロース生合成阻害剤の群より:
クロルチアミド、ジクロベニル、フルポキサム、イソキサベン及び1-シクロヘキシル-5-ペンタフルオロフェニルオキシ-14-[1,2,4,6]チアトリアジン-3-イルアミン、
b12)デカップラー除草剤の群より:
ジノセブ、ジノテルブ並びにDNOC及びその塩、
b13)オーキシン除草剤の群より:
2,4-D並びにその塩及びエステル、例えば、クラシホス(clacyfos)、2,4-DB並びにその塩及びエステル、アミノシクロピラクロール(aminocyclopyrachlor)並びにその塩及びエステル、アミノピラリド並びにその塩、例えばアミノピラリド-ジメチルアンモニウム、アミノピラリド-トリス(2-ヒドロキシプロピル)アンモニウム、及びそのエステル、ベナゾリン、ベナゾリン-エチル、クロランベン並びにその塩及びエステル、クロメプロップ、クロピラリド並びにその塩及びエステル、ジカンバ並びにその塩及びエステル、ジクロルプロップ並びにその塩及びエステル、ジクロルプロップ-P並びにその塩及びエステル、フルロキシピル、フルロキシピル-ブトメチル(butometyl)、フルロキシピル-メプチル、ハラウキシフェン(halauxifen)並びにその塩及びエステル(CAS 943832-60-8)、MCPA並びにその塩及びエステル、MCPA-チオエチル、MCPB並びにその塩及びエステル、メコプロップ並びにその塩及びエステル、メコプロップ-P並びにその塩及びエステル、ピクロラム並びにその塩及びエステル、キンクロラック、キンメラック、TBA(2,3,6)並びにその塩及びエステル及びトリクロピル並びにその塩及びエステル、
b14)オーキシン輸送阻害剤の群より:
ジフルフェンゾピル、ジフルフェンゾピル-ナトリウム、ナプタラム及びナプタラム-ナトリウム、
b15)他の除草剤の群より:
ブロモブチド、クロルフルレノール、クロルフルレノール-メチル、シンメチリン、クミルロン、シクロピリモレート(cyclopyrimorate)(CAS 499223-49-3)並びにその塩及びエステル、ダラポン、ダゾメット、ジフェンゾコート、ジフェンゾコート-メチル硫酸塩、ジメチピン、DSMA、ダイムロン、エンドタール及びその塩、エトベンザニド、フランプロップ、フランプロップ-イソプロピル、フランプロップ-メチル、フランプロップ-M-イソプロピル、フランプロップ-M-メチル、フルレノール、フルレノール-ブチル、フルルプリミドール、ホサミン、ホサミン-アンモニウム、インダノファン、インダジフラム、マレイン酸ヒドラジド、メフルイジド、メタム、メチオゾリン(CAS 403640-27-7)、アジ化メチル、臭化メチル、メチル-ダイムロン、ヨウ化メチル、MSMA、オレイン酸、オキサジクロメホン、ペラルゴン酸、ピリブチカルブ、キノクラミン、トリアジフラム及びトリジファン。
活性化合物のそれぞれの作用機序への割り振りは現在の知識に基づいている。幾つかの作用機序が1つの活性化合物に当てはまる場合、この物質は1つの作用機序にのみ割り振った。
a)野生型又は変異型TriAをコードする核酸を含み、変異型TriAが発現されるトランスジェニック細胞又は植物を作製するステップ、
b)a)のトランスジェニック細胞又は植物及び同じ変種の対照細胞又は植物に除草剤を適用するステップ、
c)前記除草剤の適用後、トランスジェニック細胞又は植物及び対照細胞又は植物の成長又は生存能力を判定するステップ、並びに
d)トランスジェニック細胞又は植物の成長と比較して低下した成長を対照細胞又は植物に付与する「除草剤」を選択するステップ
を含む。
他の態様において、本発明は、植物又はその植物部分の成長のための場所で雑草を防除する方法を提供し、この方法は除草剤を含む組成物をその場所に適用するステップを含む。
さらに別の態様において、本発明の場所、植物、植物部分、又は種子の処理はA.I.を含有しない農学的に許容される組成物の適用を含む。一実施形態において、処理は除草剤A.I.を含有しない農学的に許容される組成物の適用を含む。幾つかの実施形態において、処理は除草剤A. L.を含有しない農学的に許容される組成物の適用を含み、ここで組成物は1種以上の農学的に許容される担体、希釈剤、賦形剤、植物成長調節剤などを含む。他の実施形態において、処理は除草剤A.I.を含有しない農学的に許容される組成物の適用を含み、ここで組成物はアジュバントを含む。一実施形態において、アジュバントは界面活性剤、展着剤、固着剤、浸透剤、ドリフト調節剤、作物油、乳化剤、相溶化剤、又はこれらの組合せである。
(実施例)
細菌培養物は、通例LB培地で、または寒天(15% w/v)と混合したLB上で37℃にて培養した。必要な場合には、培地に抗生物質カナマイシンおよび/またはクロラムフェニコールを添加した。プラスミドDNAはGeneJet Plasmid Miniprepキット (Thermo Scientific, US)を用いて調製した。TriAおよびそのバリアントは、遺伝子合成(Eurofins, Germany)によって作製した。合成された遺伝子はXhoIおよびNcoI制限部位を保有しており、それをカナマイシン耐性と共にpET24d N-HISベクター内にクローニングした。クロラムフェニコール耐性を有するシャペロンプラスミドpGro7 (シャペロンgroELおよびgroES)をTaKaRa (日本)から入手した。
未熟なトウモロコシ胚をPeng et al. (WO2006/136596)で概説される手順にしたがって形質転換した。TaqMan分析によってT-DNAの存在について植物をテストするが、その標的はすべての構築物に存在するnosターミネーターである。ハードニングおよびその後の噴霧試験のために、健康そうな植物を温室に入れる。植物は個別に、4"ポットに入れたメトロミックス360(MetroMix 360)培養土に植え替える。植物は、温室に入れたら(27℃/21℃の昼夜周期で、14時間の日長は600W高圧ナトリウム灯で維持される)、14日間生育させる。トウモロコシのトランスジェニック植物を、除草剤耐性試験のためにT1種子にまで育てる。植え替えの14日後に、根を、栄養溶液を介して除草剤で処理する。処理の3-4日後に、棍棒状の根のような、典型的な植物毒素の徴候を評価する。野生型植物に比べて損傷のない、もしくは少ないトランスジェニック植物を除草剤耐性とみなす。出芽後処理のために、テスト植物をまず、草性に応じて3〜15 cmの高さまで生育させ、そこではじめて除草剤により処理する。この目的のために、テスト植物は直まきして、同一容器内で生育させるか、またははじめから別々に生育させて、処理の数日前にテスト容器に植え替える。処理後2、3週間で除草剤傷害評価を受ける。植物の損傷は、0%から100%までの尺度で評価され、0%は無傷であり、100%は完全な死である。以下の表2、3および4、ならびに図3および4に結果を示す。
Esser HO, Dupuis G, Ebert E,Marco GJ, Vogel C (1975) s-Triazines. In: Kearney PC, Kaufman DJ (eds) Herbicides, chemistry, degradation and mode of action. Marcel Dekker, New York, pp 129-208
Seffernick JL, McTavish H, Osborne JP, de Souza ML, Sadowsky MJ, Wackett LP (2002) Atrazine chlorohydrolase from Pseudomonas sp. strain ADP is a metalloenzyme. Biochemistry 41: 14430-14437
Wackett et al.; Biodegradation of atrazine and related s-triazine compounds: from enzymes to field studies, Applied Microbiology and Biotechnology; 58 (1), 39-45, 2002
de Souza ML, Sadowsky MJ, Wackett LP (1996) Atrazine chlorohydrolase from Pseudomonas sp strain ADP: Gene sequence, enzyme purification, and protein
characterization. Journal of Bacteriology 178: 4894-4900.
Sadowsky et al.; US 6369299, Transgenic plants expressing bacterial atrazine degrading gene AtzA
Padgette S. R. et al., Site directed mutagenesis of a conserved region of the 5-Enolpyruvylshikimate-3-phosphate synthase actives-site.; J.Biol. Chem., 266, 33, 1991
Maniatis et al. Molecular Cloning: A Laboratory Manual, Cold Spring Habor Laboratory Press, Cold Spring Habor; N.Y. (1982)
Gasper P., Oliveira J-L., Frommlet J., Santos M.A.S., Moura G. (2012) EuGene: maximizing synthetic gene design for heterologous expression. Bioinformatics 28(20), 2683-2684.
Murashige and Skoog 1962 Physiologia 40 Plantarum 15: 473-497, Molecular cloning Cold Spring Harbor Laboratory Press (2001)
Komori T., Imayama T., Kato N., Ishida Y., Ueiki J., Komari T. (2007) Current Status of Binary Vectors and Sub-binary Vectors. Plant Physiology 145, 1155-1160.
Puigbo P., Guzman E., Romeu A., Garcia-Valve A. (2007) OPTIMIZER: A Web Server for Optimizing the Codon Usage of DNA Sequences. Nucleic Acids Research 35 web server edition. W126-W131.
Siminszky B., Plant cytochrome P450-mediated herbicide metabolism, Phytochem Rev. 5:445-458, 2006
Claims (25)
- 野生型又は変異型TriAポリペプチドをコードするポリヌクレオチドを含む植物又は植物部分であって、前記ポリヌクレオチドの発現は、除草剤に対する耐性を植物又は植物部分に付与する、植物又は植物部分。
- 除草剤が、セルロース生合成を阻害する化合物を含む、請求項1に記載の植物又は植物部分。
- 野生型又は変異型TriAポリペプチドをコードするポリヌクレオチドが、配列番号1に記載の核酸配列、又はそのホモログ、変異体若しくは誘導体を含む、請求項1または2に記載の植物又は植物部分。
- 野生型又は変異型TriAポリペプチドが、変異体の全長にわたって、配列番号2と少なくとも約60%、例として、少なくとも約80%、90%、95%、98%、又は99%以上のアミノ酸配列同一性を有する機能性変異体である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の植物又は植物部分。
- 変異型TriAが配列番号2の配列を含むTriAポリペプチド、そのオルソログ、パラログ、又はホモログを指し、そのアミノ酸配列は、配列番号2の位置70、71、88、91、92、96、126、128、155、157、167、及び220に対応する1つ以上の位置で野生型アミノ酸配列と異なる、請求項1〜4のいずれか1項に記載の植物又は植物部分。
- 植物細胞で作動可能なプロモーターに作動可能に結合されたポリヌクレオチドを、その細胞の少なくとも一部に含む植物へと、発芽することができる種子であって、前記プロモーターは、前記ポリヌクレオチドによりコードされている野生型又は変異型TriAポリペプチドを発現させることができ、野生型又は変異型TriAポリペプチドの発現は、除草剤に対する耐性を植物に付与する、種子。
- 植物細胞で作動可能なプロモーターに作動可能に結合されたポリヌクレオチドを、その細胞の少なくとも一部に含む植物の、又はその植物を再生することができる、植物細胞であって、前記プロモーターは、前記ポリヌクレオチドによりコードされている野生型又は変異型TriAポリペプチドを発現させることができ、野生型又は変異型TriAポリペプチドの発現は、除草剤に対する耐性を植物に付与し、前記植物細胞はプロモーターに作動可能に結合されたポリヌクレオチドを含む、植物細胞。
- 細胞で作動可能なプロモーターに作動可能に結合されたポリヌクレオチドを含む植物細胞であって、前記プロモーターは、前記ポリヌクレオチドによりコードされている野生型又は変異型TriAポリペプチドを発現させることができ、野生型又は変異型TriAポリペプチドの発現は、除草剤に対する耐性を植物に付与する、植物細胞。
- 植物細胞で作動可能なプロモーターに作動可能に結合されたポリヌクレオチドを、その細胞の少なくとも一部に含む植物又は植物部分から調製された、植物産品であって、前記プロモーターは、前記ポリヌクレオチドによりコードされている野生型又は変異型TriAポリペプチドを発現させることができ、野生型又は変異型TriAポリペプチドの発現は、除草剤に対する耐性を植物に付与する、植物産品。
- 植物細胞で作動可能なプロモーターに作動可能に結合されたポリヌクレオチドを、その細胞の少なくとも一部に含む植物に由来する、子孫又は後裔植物であって、前記プロモーターは、前記ポリヌクレオチドによりコードされている野生型又は変異型TriAポリペプチドを発現させることができ、子孫又は後裔植物はその細胞の少なくとも一部に、前記プロモーターに作動可能に結合された前記ポリヌクレオチドを含み、野生型又は変異型TriAポリペプチドの発現は、除草剤に対する耐性を子孫又は後裔植物に付与する、子孫又は後裔植物。
- 植物の成長のための場所で雑草を防除する方法であって、(a) 除草剤を含む除草剤組成物を前記場所に適用するステップ、及び(b)種子を前記場所に植え付けるステップを含み、種子は、植物細胞で作動可能なプロモーターに作動可能に結合されたポリヌクレオチドを、その細胞の少なくとも一部に含む植物を生成することができ、前記プロモーターは、前記ポリヌクレオチドによりコードされている野生型又は変異型TriAポリペプチドを発現させることができ、野生型又は変異型TriAポリペプチドの発現は、除草剤に対する耐性を植物に付与する、方法。
- 除草剤組成物を、雑草、及び種子により生成された植物に適用する、請求項11に記載の方法。
- 除草剤がセルロース生合成を阻害する化合物を含む、請求項11又は12に記載の方法。
- 除草剤に対する耐性を有する植物を生成する方法であって、植物細胞で作動可能なプロモーターに作動可能に結合された組換えポリヌクレオチドで形質転換された植物細胞から植物を再生するステップを含み、前記プロモーターは、前記ポリヌクレオチドによりコードされている野生型又は変異型TriAポリペプチドを発現させることができ、野生型又は変異型TriAポリペプチドの発現は、除草剤に対する耐性を植物に付与する、方法。
- 除草剤に対する耐性を有する子孫植物を生成する方法であって、除草剤に耐性の第1の植物を第2の植物と交配して、除草剤に耐性の子孫植物を生成するステップを含み、第1の植物及び子孫植物はそれらの細胞の少なくとも一部に、植物細胞で作動可能なプロモーターに作動可能に結合されたポリヌクレオチドを含み、前記プロモーターは、前記ポリヌクレオチドによりコードされている野生型又は変異型TriAポリペプチドを発現させることができ、野生型又は変異型TriAポリペプチドの発現は、除草剤に対する耐性を植物に付与する、方法。
- 植物細胞で作動可能なプロモーターに作動可能に結合されたポリヌクレオチドを、その細胞の少なくとも一部に含む植物又は植物部分であって、前記プロモーターは、前記ポリヌクレオチドによりコードされている野生型又は変異型TriAポリペプチドを発現させることができ、野生型又は変異型TriAポリペプチドの発現は、除草剤に対する耐性を植物に付与し、前記植物又は植物部分が第2又は第3の除草剤耐性形質をさらに示す、植物又は植物部分。
- (a) 配列番号2の配列、またはそのバリアント、パラログ、オルソログ、もしくはホモログを含む変異型TriAポリペプチドをコードする核酸分子;
(b) 配列番号1の配列、またはそのバリアント、パラログ、オルソログ、もしくはホモログを含む核酸分子;
(c) 遺伝暗号の縮重の結果として、配列番号2のTriAポリペプチド配列、またはそのバリアント、パラログ、オルソログ、もしくはホモログから導き出すことができる核酸分子であって、対応する、たとえば形質転換されていない、野生型の植物細胞、植物体または植物部位と比べて、増加した除草剤耐性もしくは抵抗性を与える前記核酸分子;
(d) 配列番号1の核酸分子、またはそのバリアント、パラログ、オルソログ、もしくはホモログを含むポリヌクレオチドの核酸分子配列と、30%以上の同一性を有し、好ましくは40%、50%、60%、70%、75%、80%、85%、90%、95%、96%、97%、98%、99%、99.5%、もしくはそれ以上の同一性を有する核酸分子であって、対応する、たとえば形質転換されていない、野生型の植物細胞、植物体または植物部位と比べて、増加した除草剤耐性もしくは抵抗性を与える前記核酸分子;
(e) 配列番号2のTriAポリペプチド配列のアミノ酸配列と、30%以上の同一性を有し、好ましくは40%、50%、60%、70%、75%、80%、85%、90%、95%、96%、97%、98%、99%、99.5%、もしくはそれ以上の同一性を有する、変異型TriAポリペプチドをコードする核酸分子であって、対応する、たとえば形質転換されていない、野生型の植物細胞、植物体または植物部位と比べて、増加した除草剤耐性もしくは抵抗性を与える前記核酸分子;
(f) ストリンジェントなハイブリダイゼーション条件下で(a)、(b)、(c)、(d)もしくは(e)の核酸分子とハイブリダイズする核酸分子であって、対応する、たとえば形質転換されていない、野生型の植物細胞、植物体または植物部位と比べて、増加した除草剤耐性もしくは抵抗性を与える前記核酸分子;
からなる一群から選択される、変異型TriAポリペプチドをコードする核酸を含む、単離された、および/または組換え技術で作製された、および/または合成の、核酸分子であって、その変異型TriAポリペプチドのアミノ酸配列が、配列番号2の次の位置:70、71、88、91、92、96、126、128、155、157、167、220に相当する1か所もしくは複数か所において、TriAポリペプチドの野生型アミノ酸配列とは異なる、前記核酸分子。 - 請求項17に記載の核酸分子、および植物細胞において作動しうるプロモーターを含有する発現カセット。
- プロモーターが、根に特異的なプロモーターである、請求項18に記載の発現カセット。
- 請求項17に記載の核酸分子、または請求項18もしくは19に記載の発現カセットを含有するベクター。
- 請求項17に記載の核酸配列によりコードされる、単離された、組換えの、および/または化学合成された、変異型TriAポリペプチド、または配列番号2の配列、そのバリアント、誘導体、オルソログ、パラログもしくはホモログに対して少なくとも80%、90%、95%、98%、99%の同一性を有するポリペプチドであって、その変異型TriAポリペプチドのアミノ酸配列が、配列番号2の次の位置:70、71、88、91、92、96、126、128、155、157、167、220に相当する1か所もしくは複数か所において、TriAポリペプチドの野生型アミノ酸配列とは異なる、前記ポリペプチド。
- 請求項1に記載の植物から植物産品を生産する方法であって、植物又はその植物部分を加工して植物産品を得るステップを含む方法。
- 植物産品が飼料、種子ミール、油、又は種子処理コーティングした種子である、請求項22に記載の方法。
- 植物又はその植物部分から得られた植物産品であって、植物又は植物部分はその細胞の少なくとも一部に、植物細胞で作動可能なプロモーターに作動可能に結合されたポリヌクレオチドを含み、前記プロモーターは、前記ポリヌクレオチドによりコードされている野生型又は変異型TriAポリペプチドを発現させることができ、野生型又は変異型TriAポリペプチドの発現は、除草剤に対する耐性を植物に付与し、植物又は植物部分はさらに第2又は第3の除草剤耐性形質を示す、植物産品。
- 前記産品が飼料、種子ミール、油、又は種子処理コーティングした種子である、請求項24に記載の植物産品。
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CN111965274A (zh) * | 2020-08-05 | 2020-11-20 | 安徽华辰检测技术研究院有限公司 | 一种油菜籽中二氯吡啶酸的分析检测方法 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6369299B1 (en) * | 1999-06-10 | 2002-04-09 | Regents Of The University Of Minnesota | Transgenic plants expressing bacterial atrazine degrading gene AtzA |
CN1546673A (zh) * | 2003-12-12 | 2004-11-17 | 南开大学 | 含有阿特拉津氯水解酶基因的Ti载体的构建及转基因水稻的制备 |
WO2009076711A1 (en) * | 2007-12-19 | 2009-06-25 | Sugar Industry Innovation Pty Ltd | Enzymes and methods for degrading chlorinated s-triazines |
JP2014094909A (ja) * | 2012-11-08 | 2014-05-22 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 除草用組成物 |
Family Cites Families (75)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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US5380831A (en) | 1986-04-04 | 1995-01-10 | Mycogen Plant Science, Inc. | Synthetic insecticidal crystal protein gene |
US4945050A (en) | 1984-11-13 | 1990-07-31 | Cornell Research Foundation, Inc. | Method for transporting substances into living cells and tissues and apparatus therefor |
BR8600161A (pt) | 1985-01-18 | 1986-09-23 | Plant Genetic Systems Nv | Gene quimerico,vetores de plasmidio hibrido,intermediario,processo para controlar insetos em agricultura ou horticultura,composicao inseticida,processo para transformar celulas de plantas para expressar uma toxina de polipeptideo produzida por bacillus thuringiensis,planta,semente de planta,cultura de celulas e plasmidio |
US5569597A (en) | 1985-05-13 | 1996-10-29 | Ciba Geigy Corp. | Methods of inserting viral DNA into plant material |
ATE57390T1 (de) | 1986-03-11 | 1990-10-15 | Plant Genetic Systems Nv | Durch gentechnologie erhaltene und gegen glutaminsynthetase-inhibitoren resistente pflanzenzellen. |
US5268463A (en) | 1986-11-11 | 1993-12-07 | Jefferson Richard A | Plant promoter α-glucuronidase gene construct |
US5608142A (en) | 1986-12-03 | 1997-03-04 | Agracetus, Inc. | Insecticidal cotton plants |
US4873192A (en) | 1987-02-17 | 1989-10-10 | The United States Of America As Represented By The Department Of Health And Human Services | Process for site specific mutagenesis without phenotypic selection |
BE1000563A6 (fr) | 1987-05-18 | 1989-02-07 | Cedres Castro Herminio S | Dispositif accessoire, retractable dans un wc du type traditionnel destine a l'hygiene du corps. |
EP0397687B1 (en) | 1987-12-21 | 1994-05-11 | The University Of Toledo | Agrobacterium mediated transformation of germinating plant seeds |
US5316931A (en) | 1988-02-26 | 1994-05-31 | Biosource Genetics Corp. | Plant viral vectors having heterologous subgenomic promoters for systemic expression of foreign genes |
FR2629098B1 (fr) | 1988-03-23 | 1990-08-10 | Rhone Poulenc Agrochimie | Gene chimerique de resistance herbicide |
US5990387A (en) | 1988-06-10 | 1999-11-23 | Pioneer Hi-Bred International, Inc. | Stable transformation of plant cells |
CA2005658A1 (en) | 1988-12-19 | 1990-06-19 | Eliahu Zlotkin | Insecticidal toxins, genes encoding these toxins, antibodies binding to them and transgenic plant cells and plants expressing these toxins |
US5240855A (en) | 1989-05-12 | 1993-08-31 | Pioneer Hi-Bred International, Inc. | Particle gun |
US5879918A (en) | 1989-05-12 | 1999-03-09 | Pioneer Hi-Bred International, Inc. | Pretreatment of microprojectiles prior to using in a particle gun |
US5322783A (en) | 1989-10-17 | 1994-06-21 | Pioneer Hi-Bred International, Inc. | Soybean transformation by microparticle bombardment |
ES2074547T3 (es) | 1989-11-07 | 1995-09-16 | Pioneer Hi Bred Int | Lectinas larvicidas, y resistencia inducida de las plantas a los insectos. |
EP0452269B1 (en) | 1990-04-12 | 2002-10-09 | Syngenta Participations AG | Tissue-preferential promoters |
US5466597A (en) | 1990-04-26 | 1995-11-14 | Plant Genetic Systems, N.V. | Bacillus thuringiensis strains and their genes encoding insecticidal toxins |
US5498830A (en) | 1990-06-18 | 1996-03-12 | Monsanto Company | Decreased oil content in plant seeds |
US5932782A (en) | 1990-11-14 | 1999-08-03 | Pioneer Hi-Bred International, Inc. | Plant transformation method using agrobacterium species adhered to microprojectiles |
US5277905A (en) | 1991-01-16 | 1994-01-11 | Mycogen Corporation | Coleopteran-active bacillus thuringiensis isolate |
US5399680A (en) | 1991-05-22 | 1995-03-21 | The Salk Institute For Biological Studies | Rice chitinase promoter |
ATE174626T1 (de) | 1991-08-02 | 1999-01-15 | Mycogen Corp | Neuer mikroorganismus und insektizid |
AU2515592A (en) | 1991-08-23 | 1993-03-16 | University Of Florida | A novel method for the production of transgenic plants |
DE69230290T2 (de) | 1991-08-27 | 2000-07-20 | Novartis Ag | Proteine mit insektiziden eigenschaften gegen homopteran insekten und ihre verwendung im pflanzenschutz |
UA48104C2 (uk) | 1991-10-04 | 2002-08-15 | Новартіс Аг | Фрагмент днк, який містить послідовність,що кодує інсектицидний протеїн, оптимізовану для кукурудзи,фрагмент днк, який забезпечує направлену бажану для серцевини стебла експресію зв'язаного з нею структурного гена в рослині, фрагмент днк, який забезпечує специфічну для пилку експресію зв`язаного з нею структурного гена в рослині, рекомбінантна молекула днк, спосіб одержання оптимізованої для кукурудзи кодуючої послідовності інсектицидного протеїну, спосіб захисту рослин кукурудзи щонайменше від однієї комахи-шкідника |
AU2781892A (en) | 1991-10-07 | 1993-05-03 | Ciba-Geigy Ag | Particle gun for introducing dna into intact cells |
TW261517B (ja) | 1991-11-29 | 1995-11-01 | Mitsubishi Shozi Kk | |
US5324646A (en) | 1992-01-06 | 1994-06-28 | Pioneer Hi-Bred International, Inc. | Methods of regeneration of Medicago sativa and expressing foreign DNA in same |
US5593874A (en) | 1992-03-19 | 1997-01-14 | Monsanto Company | Enhanced expression in plants |
CA2118513A1 (en) | 1992-04-24 | 1993-11-11 | David A. Zarling | In vivo homologous sequence targeting in eukaryotic cells |
WO1994002620A2 (en) | 1992-07-27 | 1994-02-03 | Pioneer Hi-Bred International, Inc. | An improved method of agrobacterium-mediated transformation of cultured soybean cells |
IL108241A (en) | 1992-12-30 | 2000-08-13 | Biosource Genetics Corp | Plant expression system comprising a defective tobamovirus replicon integrated into the plant chromosome and a helper virus |
EP0733059B1 (en) | 1993-12-09 | 2000-09-13 | Thomas Jefferson University | Compounds and methods for site-directed mutations in eukaryotic cells |
US5593881A (en) | 1994-05-06 | 1997-01-14 | Mycogen Corporation | Bacillus thuringiensis delta-endotoxin |
US5530195A (en) | 1994-06-10 | 1996-06-25 | Ciba-Geigy Corporation | Bacillus thuringiensis gene encoding a toxin active against insects |
US5736369A (en) | 1994-07-29 | 1998-04-07 | Pioneer Hi-Bred International, Inc. | Method for producing transgenic cereal plants |
US5659026A (en) | 1995-03-24 | 1997-08-19 | Pioneer Hi-Bred International | ALS3 promoter |
US5737514A (en) | 1995-11-29 | 1998-04-07 | Texas Micro, Inc. | Remote checkpoint memory system and protocol for fault-tolerant computer system |
US6072050A (en) | 1996-06-11 | 2000-06-06 | Pioneer Hi-Bred International, Inc. | Synthetic promoters |
US5981840A (en) | 1997-01-24 | 1999-11-09 | Pioneer Hi-Bred International, Inc. | Methods for agrobacterium-mediated transformation |
US7105724B2 (en) | 1997-04-04 | 2006-09-12 | Board Of Regents Of University Of Nebraska | Methods and materials for making and using transgenic dicamba-degrading organisms |
AU762993C (en) | 1998-02-26 | 2004-06-10 | Pioneer Hi-Bred International, Inc. | Constitutive maize promoters |
US6555732B1 (en) | 1998-09-14 | 2003-04-29 | Pioneer Hi-Bred International, Inc. | Rac-like genes and methods of use |
WO2000028058A2 (en) | 1998-11-09 | 2000-05-18 | Pioneer Hi-Bred International, Inc. | Transcriptional activator lec1 nucleic acids, polypeptides and their uses |
AU775233B2 (en) | 1999-07-22 | 2004-07-22 | National Institute Of Agrobiological Sciences | Method for superrapid transformation of monocotyledon |
WO2001064912A2 (en) * | 2000-02-29 | 2001-09-07 | Maxygen, Inc. | Triazine degrading enzymes |
CA2419029A1 (en) | 2000-08-25 | 2002-02-28 | Syngenta Participations Ag | Bacillus thuringiensis crystal protein hybrids |
US7230167B2 (en) | 2001-08-31 | 2007-06-12 | Syngenta Participations Ag | Modified Cry3A toxins and nucleic acid sequences coding therefor |
AR037856A1 (es) | 2001-12-17 | 2004-12-09 | Syngenta Participations Ag | Evento de maiz |
NZ580248A (en) | 2004-04-30 | 2012-01-12 | Dow Agrosciences Llc | Plants comprising herbicide resistance gene encoding aryloxyalkanoate dioxygenase |
RS51323B (sr) | 2004-09-03 | 2010-12-31 | Syngenta Limited | Derivati izoksazolona i njihova upotreba kao herbicida |
ATE450517T1 (de) | 2004-10-05 | 2009-12-15 | Syngenta Ltd | Isoxazolinderivate und ihre verwendung als herbizide |
WO2006136596A2 (en) | 2005-06-23 | 2006-12-28 | Basf Plant Science Gmbh | Improved methods for the production of stably transformed, fertile zea mays plants |
GB0526044D0 (en) | 2005-12-21 | 2006-02-01 | Syngenta Ltd | Novel herbicides |
GB0603891D0 (en) | 2006-02-27 | 2006-04-05 | Syngenta Ltd | Novel herbicides |
NZ598210A (en) | 2007-04-04 | 2013-08-30 | Basf Plant Science Gmbh | AHAS mutants |
NZ581361A (en) | 2007-05-09 | 2012-11-30 | Dow Agrosciences Llc | Transgenic plants that comprise proteins with aryloxyalkanoate dioxygenase activity |
CN101939435A (zh) * | 2007-09-21 | 2011-01-05 | 巴斯夫植物科学有限公司 | 具有增加的产量的植物 |
AU2009290127A1 (en) * | 2008-09-03 | 2010-03-11 | Commonwealth Scientific And Industrial Research Organisation | Enzymes and methods for degrading s-triazines and diazines |
CN102954959B (zh) * | 2011-08-29 | 2016-09-14 | 中国科学院上海有机化学研究所 | 一种基于酶促氨基水解反应的三聚氰胺比色检测方法 |
AU2014203893B2 (en) * | 2013-01-04 | 2017-11-02 | Ginkgo Bioworks, Inc. | Microorganisms engineered to use unconventional sources of nitrogen |
AU2014292193B2 (en) | 2013-07-16 | 2018-04-26 | Basf Se | Herbicidal azines |
CN106132946A (zh) | 2014-03-28 | 2016-11-16 | 巴斯夫欧洲公司 | 作为除草剂的二氨基三嗪衍生物 |
US20170144985A1 (en) | 2014-04-03 | 2017-05-25 | Basf Se | Diaminotriazine compound useful as herbicide |
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BR112016023556B1 (pt) | 2014-04-11 | 2021-05-25 | Basf Se | composto diaminotriazina, composição agroquímica, método para controlar vegetação indesejada e uso de um composto |
MX2016013924A (es) | 2014-04-23 | 2017-03-07 | Basf Se | Compuesto de diaminotriazina como herbicidas. |
AU2016209901B2 (en) | 2015-01-21 | 2021-12-02 | Basf Se | Plants having increased tolerance to herbicides |
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Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6369299B1 (en) * | 1999-06-10 | 2002-04-09 | Regents Of The University Of Minnesota | Transgenic plants expressing bacterial atrazine degrading gene AtzA |
CN1546673A (zh) * | 2003-12-12 | 2004-11-17 | 南开大学 | 含有阿特拉津氯水解酶基因的Ti载体的构建及转基因水稻的制备 |
WO2009076711A1 (en) * | 2007-12-19 | 2009-06-25 | Sugar Industry Innovation Pty Ltd | Enzymes and methods for degrading chlorinated s-triazines |
JP2014094909A (ja) * | 2012-11-08 | 2014-05-22 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 除草用組成物 |
Non-Patent Citations (6)
Title |
---|
CHEMISTRY & BIOLOGY, 2001, VOL.8, NO.9, PP.891-898, JPN6019049057, ISSN: 0004384752 * |
JOURNAL OF AGRICULTURAL AND FOOD CHEMISTRY, 2005, VOL.53, NO.22, PP.8557-8564, JPN6019049062, ISSN: 0004384757 * |
PLANT PHYSIOLOGY, 2001, VOL.126, PP.981-992, JPN6019049060, ISSN: 0004384755 * |
PLANTA, 2003, VOL.217, PP.922-930, JPN6019049059, ISSN: 0004384754 * |
WORLD PESTICIDES, 2013, VOL.35, NO.2, PP.10-15, JPN6019049061, ISSN: 0004384756 * |
ZEITSCHRIFT FUR NATURFORSCHUNG C, 2001, VOL.56, NO.7-8, PP.559-569, JPN6019049058, ISSN: 0004384753 * |
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