JP2018193456A - 液晶組成物、温度応答性調光素子およびその製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
すなわち、本発明は、以下の好適な態様を包含する。
[1]液晶化合物と、シアノフェニル基を有する重合性液晶化合物とを含む液晶組成物。
[2]前記液晶組成物中の液晶化合物の含有量は、液晶化合物および重合性液晶化合物の総量を基準に45〜90重量%である、[1]に記載の液晶組成物。
[3]前記液晶化合物は、ネマチック−等方相転移温度(TNI)が20〜120℃の範囲である、[1]または[2]に記載の液晶組成物。
[4]シアノフェニル基はシアノフェニルエステル基またはシアノビフェニル基である、[1]〜[3]のいずれかに記載の液晶組成物。
[5]前記重合性液晶化合物は、炭素原子数が1〜12個であるアルキレン基または炭素原子数が1〜12個であるオキシアルキレンエーテル基、および少なくとも1つの重合性基を有する、[1]〜[4]のいずれかに記載の液晶組成物。
[6]前記少なくとも1つの重合性基は、アクリル基、メタクリル基、エポキシ基およびビニル基からなる群から選択される少なくとも1種である、[1]〜[5]のいずれかに記載の液晶組成物。
[7]前記重合性液晶化合物とは異なった重合性化合物を更に含む、[1]〜[6]のいずれかに記載の液晶組成物。
[8]光ラジカル重合開始剤を更に含む、[1]〜[7]のいずれかに記載の液晶組成物。
[9]液晶化合物と、シアノフェニル基を有する重合性液晶化合物が重合された重合体とを含有する層、および
前記層の両側に配された一対の基材
を備えてなる温度応答性調光素子。
[10]少なくとも1つの基材は配向膜付基材である、[9]に記載の温度応答性調光素子。
[11]20℃における可視直進透過率が60%以上である、[9]または[10]に記載の温度応答性調光素子。
[12]20℃と50℃におけるそれぞれの可視直進透過率の差が60%以上である、[9]〜[11]のいずれかに記載の温度応答性調光素子。
[13][9]〜[12]のいずれかに記載の温度応答性調光素子を含むフィルム。
[14]光シャッター、調光窓ガラス、センサー、アメニティ、熱駆動型光スイッチ、または光熱書き込み型メモリーにおける、温度応答性調光機能を付与するための[13]に記載のフィルムの使用。
[15][9]〜[12]のいずれかに記載の温度応答性調光素子の製造方法であって、
1)一対の基材間に液晶組成物を配置する工程、および
2)液晶組成物を硬化する工程
を含む、製造方法。
[16]前記工程2)において、液晶組成物をレーザー照射または紫外線照射により硬化する、[15]に記載の製造方法。
本発明の液晶組成物は、液晶化合物と、シアノフェニル基を有する重合性液晶化合物(以下、重合性液晶化合物とも称する)とを含む。
で表される4−シアノ−4’−アルキルビフェニル、および
一般式(2):
で表される4−シアノ−4’−アルキルオキシビフェニル等が挙げられる。中でも、4−シアノ−4’−アルキルビフェニルが好ましく、4−シアノ−4’−ペンチルビフェニル(5CB)、4−シアノ−4’−ヘキシルビフェニル(6CB)、4−シアノ−4’−ヘプチルビフェニル(7CB)がより好ましい。
一般式(4):
で表される化合物が挙げられる。
本発明の温度応答性調光素子は、上述の本発明の液晶組成物から構成される層(以下、液晶組成物層ともいう)および2つの基材を含み、液晶組成物から構成される層は2つの基材間に存在する。液晶組成物層は、液晶化合物と、重合性液晶化合物の重合物である液晶ポリマーとを含む層である。言い換えれば、本発明の温度応答性調光素子は、液晶化合物と、シアノフェニル基を有する重合性液晶化合物が重合された重合体とを含有する層(液晶組成物層)、および前記層の両側に配された一対の基材を備えてなる温度応答性調光素子である。
本発明の温度応答性調光素子の製造方法は、1)一対の基材間に液晶組成物を配置する工程、および2)液晶組成物を硬化する工程を含む製造方法である。
試料セルの分光透過率(T(λ))を、温調アタッチメントを付属した分光光度計(日立ハイテクノロジーズU4100)を用い、図2に示す通り[非特許文献1]、日射エネルギーが分布する0.2〜2.5μmの範囲の光波長(λ)で測定した。図3に示す通り、T(λ)の測定光学系は、セル後方から垂直に一定距離だけ離した位置に積分球検出器が配置され、セルを透過した光のうち、広がり角10°の範囲の直進成分が検出された。この直進透過率のうち、可視直進透過率(Tlum)を以下の式(1):
〔6−CB〕
4−シアノ−4’−ヘキシルビフェニル、東京化成工業株式会社製、ネマチック−等方相転移温度(TNI)=30℃、複屈折率(Δn=ne−no)=0.15
〔7−CB〕
4−シアノ−4’−ヘプチルビフェニル、東京化成工業株式会社製、ネマチック−等方相転移温度(TNI)=43℃、複屈折率(Δn=ne−no)=0.15
〔重合性液晶A〕
6−{[4’−シアノ−(1,1’−ビフェニル)−4−イル]オキシ}ヘキシルアクリレート(「Macromolecules」、第26巻、第6132〜6134頁、1993年に記載の方法に準拠して製造)
〔重合性液晶B〕
4−(6−アクリロイルオキシヘキシルオキシ)安息香酸4−シアノフェニル(「Makromol.Chem.」、第183巻、第2311〜2321頁、1982年に記載の方法に準拠して製造)
〔重合性液晶C〕
1,4−ビス−[4−(3−アクリロイルオキシプロピルオキシ)ベンゾイルオキシ] −2−メチルベンゼン(メルク社製RM−257)
〔重合性液晶D〕
1,4−ビス−[4−(6−アクリロイルオキシヘキシルオキシ)ベンゾイルオキシ] −2−メチルベンゼン(「Makromol.Chem.」、第190巻、第3201〜3215頁、1998年に記載の方法に準拠して製造)
〔重合性液晶E〕
4−[[6−[(1−オキソ−2−プロペニル)オキシ]ヘキシル]オキシ]安息香酸4−メトキシフェニル(「Makromol.Chem.」、第183巻、第2311〜2312頁、1982年に記載の方法に準拠して製造)
実施例1
液晶化合物として6−CB、重合性液晶化合物として重合性液晶Aを重量比45/55(液晶化合物/重合性液晶化合物)で混合し、さらにこれに光ラジカル重合開始剤としてN−フェニルグリシン(東京化成工業株式会社製)を、重合性液晶化合物を基準に0.1重量%、および増感剤としてジブロモフルオレセイン(東京化成工業株式会社製)を、重合性液晶化合物を基準に0.1重量%加え、60℃〜80℃に維持しつつ攪拌して均一な液晶組成物を作製した。
上記実施例1に記載の液晶化合物および重合性液晶化合物の重量比を50/50に代えて混合を行ったこと以外は、実施例1と同様にして実施例2の液晶組成物を得た。
上記実施例1に記載の液晶化合物および重合性液晶化合物の重量比を60/40に代えて混合を行ったこと以外は、実施例1と同様にして実施例3の液晶組成物を得た。
上記実施例1に記載の液晶化合物および重合性液晶化合物の重量比を65/35に代えて混合を行ったこと以外は、実施例1と同様にして実施例4の液晶組成物を得た。
上記実施例1に記載の液晶化合物および重合性液晶化合物の重量比を70/30に代えて混合を行ったこと以外は、実施例1と同様にして実施例5の液晶組成物を得た。
上記実施例1に記載の重合性液晶Aに代えて重合性液晶Bを用いたこと、および液晶化合物と重合性液晶化合物の重量比を60/40に代えて混合を行ったこと以外は、実施例1と同様にして実施例6の液晶組成物を得た。
上記実施例1に記載のN−フェニルグリシン0.1重量%に代えてIRGACURE−651(BASF社製)を重合性液晶化合物を基準に1重量%加えたこと、ジブロモフルオレセインを用いなかったこと、および液晶化合物および重合性液晶化合物の重量比を57/43に代えて混合を行ったこと以外は、実施例1と同様にして実施例7の液晶組成物を得た。
上記実施例1に記載のN−フェニルグリシン0.1重量%に代えてIRGACURE−651(BASF社製)を重合性液晶化合物を基準に1重量%加えたこと、ジブロモフルオレセインを用いなかったこと、および液晶化合物および重合性液晶化合物の重量比を62.5/37.5に代えて混合を行ったこと以外は、実施例1と同様にして実施例8の液晶組成物を得た。
上記実施例1に記載のN−フェニルグリシン0.1重量%に代えてIRGACURE−651(BASF社製)を重合性液晶化合物を基準に1重量%加えたこと、ジブロモフルオレセインを用いなかったこと、および液晶化合物および重合性液晶化合物の重量比を68.2/31.8に代えて混合を行ったこと以外は、実施例1と同様にして実施例9の液晶組成物を得た。
上記実施例1に記載のN−フェニルグリシン0.1重量%に代えてIRGACURE−651(BASF社製)を重合性液晶化合物を基準に1重量%加えたこと、ジブロモフルオレセインを用いなかったこと、および液晶化合物および重合性液晶化合物の重量比を74.1/25.9に代えて混合を行ったこと以外は、実施例1と同様にして実施例10の液晶組成物を得た。
上記実施例1に記載のN−フェニルグリシン0.1重量%に代えてIRGACURE−651(BASF社製)を重合性液晶化合物を基準に1重量%加えたこと、ジブロモフルオレセインを用いなかったこと、および液晶化合物および重合性液晶化合物の重量比を80.2/19.8に代えて混合を行ったこと以外は、実施例1と同様にして実施例11の液晶組成物を得た。
上記実施例1に記載の重合性液晶Aに代えて重合性液晶Bを用いたこと、N−フェニルグリシン0.1重量%に代えてIRGACURE−651(BASF社製)を重合性液晶化合物を基準に1重量%加えたこと、ジブロモフルオレセインを用いなかったこと、および液晶化合物および重合性液晶化合物の重量比を59.7/40.3に代えて混合を行ったこと以外は、実施例1と同様にして実施例12の液晶組成物を得た。
上記実施例1に記載の重合性液晶Aに代えて重合性液晶Bを用いたこと、N−フェニルグリシン0.1重量%に代えてIRGACURE−651(BASF社製)を重合性液晶化合物を基準に1重量%加えたこと、ジブロモフルオレセインを用いなかったこと、および液晶化合物および重合性液晶化合物の重量比を65.5/34.5に代えて混合を行ったこと以外は、実施例1と同様にして実施例13の液晶組成物を得た。
上記実施例1に記載の重合性液晶Aに代えて重合性液晶Bを用いたこと、N−フェニルグリシン0.1重量%に代えてIRGACURE−651(BASF社製)を重合性液晶化合物を基準に1重量%加えたこと、ジブロモフルオレセインを用いなかったこと、および液晶化合物および重合性液晶化合物の重量比を71.7/28.3に代えて混合を行ったこと以外は、実施例1と同様にして実施例14の液晶組成物を得た。
上記実施例1に記載の液晶化合物としての6−CBに代えて7−CBを用いたこと、N−フェニルグリシン0.1重量%に代えてIRGACURE−651(BASF社製)を重合性液晶化合物を基準に1重量%加えたこと、ジブロモフルオレセインを用いなかったこと、および液晶化合物および重合性液晶化合物の重量比を65/35に代えて混合を行ったこと以外は、実施例1と同様にして実施例15の液晶組成物を得た。
上記実施例1に記載の液晶化合物としての6−CBに代えて7−CBを用いたこと、N−フェニルグリシン0.1重量%に代えてIRGACURE−651(BASF社製)を重合性液晶化合物を基準に1重量%加えたこと、ジブロモフルオレセインを用いなかったこと、および液晶化合物および重合性液晶化合物の重量比を70/30に代えて混合を行ったこと以外は、実施例1と同様にして実施例16の液晶組成物を得た。
上記実施例1に記載の液晶化合物としての6−CBに代えて7−CBを用いたこと、N−フェニルグリシン0.1重量%に代えてIRGACURE−651(BASF社製)を重合性液晶化合物を基準に1重量%加えたこと、ジブロモフルオレセインを用いなかったこと、および液晶化合物および重合性液晶化合物の重量比を76/24に代えて混合を行ったこと以外は、実施例1と同様にして実施例17の液晶組成物を得た。
上記実施例1に記載の液晶化合物としての6−CBに代えて7−CBを用いたこと、N−フェニルグリシン0.1重量%に代えてIRGACURE−651(BASF社製)を重合性液晶化合物を基準に1重量%加えたこと、ジブロモフルオレセインを用いなかったこと、および液晶化合物および重合性液晶化合物の重量比を82/18に代えて混合を行ったこと以外は、実施例1と同様にして実施例18の液晶組成物を得た。
上記実施例1に記載の重合性液晶Aに代えて重合性液晶Cを用いたこと、および液晶化合物と重合性液晶化合物の重量比を70/30に代えて混合を行ったこと以外は、実施例1と同様にして比較例1の液晶組成物を得た。
上記実施例1に記載の重合性液晶Aに代えて重合性液晶Dを用いたこと、および液晶化合物と重合性液晶化合物の重量比を60/40に代えて混合を行ったこと以外は、実施例1と同様にして比較例2の液晶組成物を得た。
上記実施例1に記載の重合性液晶Aに代えて重合性液晶Eを用いたこと、および液晶化合物と重合性液晶化合物の重量比を60/40に代えて混合を行ったこと以外は、実施例1と同様にして比較例3の液晶組成物を得た。
上記実施例1に記載の重合性液晶Aに代えて重合性液晶Cを用いたこと、液晶化合物および重合性液晶化合物の重量比を70/30に代えて混合を行ったこと、N−フェニルグリシン0.1重量%に代えてIRGACURE−651(BASF社製)を重合性液晶化合物を基準に1重量%加えたこと、およびジブロモフルオレセインを用いなかったこと以外は、実施例1と同様にして比較例4の液晶組成物を得た。
実施例19
(レーザー露光、光拡散板あり)
二枚のラビング配向膜付きガラス基板(イーエッチシー社製、アンチパラレル)をギャップ間隔30±5μmとしてスペーサビーズを挟んで接着したガラスセルに、実施例1において作製した液晶組成物を注入し、照射対象面であるガラス基板から距離20mm離れた位置に配置した光拡散板(砂番#1500)を介して、この液晶組成物を光重合するため波長532nmレーザー(約100mW/cm2)を散乱させ、ガラス基板中の面内位置で不均一強度分布を持たせ露光した。上記のレーザー露光は具体的には、20〜50℃の範囲内で一定温度に調整しながら、約5分行った。その後、UVランプ(中心波長365nm)で5分ほど照射して重合により形成した構造を定着させて温度応答性調光素子を得た。
上記実施例19に記載の液晶組成物を実施例2において作製した液晶組成物に代えて温度応答性調光素子を作製したこと以外は、実施例19と同様にして実施例20の温度応答性調光素子を得た。
上記実施例19に記載の液晶組成物を実施例3において作製した液晶組成物に代えて温度応答性調光素子を作製したこと以外は、実施例19と同様にして実施例21の温度応答性調光素子を得た。
上記実施例19に記載の液晶組成物を実施例4において作製した液晶組成物に代えて温度応答性調光素子を作製したこと以外は、実施例19と同様にして実施例22の温度応答性調光素子を得た。
上記実施例19に記載の液晶組成物を実施例5において作製した液晶組成物に代えて温度応答性調光素子を作製したこと以外は、実施例19と同様にして実施例23の温度応答性調光素子を得た。
上記実施例19に記載の液晶組成物を実施例6において作製した液晶組成物に代えて温度応答性調光素子を作製したこと以外は、実施例19と同様にして実施例24の温度応答性調光素子を得た。
(レーザー露光、光拡散板なし)
二枚のラビング配向膜付きガラス基板(イーエッチシー社製、アンチパラレル)をスペーサビーズを挟んでギャップ間隔30±5μmとして接着したガラスセルに、実施例3において作製した液晶組成物を注入し、この液晶組成物を光重合するため波長532nmレーザー(約100mW/cm2)で露光した。上記のレーザー露光は具体的には、30〜50℃の範囲内で一定温度に調整しながら、約5分行った。その後、UVランプ(中心波長365nm)で5分ほど照射して重合により形成した構造を定着させて温度応答性調光素子を得た。
(UV露光、光拡散板なし)
二枚のラビング配向膜付きガラス基板(イーエッチシー社製、アンチパラレル)をスペーサビーズを挟んでギャップ間隔30±5μmとして接着したガラスセルに、実施例7において作製した液晶組成物を注入し、この液晶組成物を光重合するため紫外線照射(約10mW/cm2)により露光し、温度応答性調光素子を得た。上記露光は具体的には、30〜50℃の範囲内で一定温度に調整しながら、約5分行った。
上記実施例26に記載の液晶組成物を実施例8において作製した液晶組成物に代えて温度応答性調光素子を作製したこと以外は、実施例26と同様にして実施例27の温度応答性調光素子を得た。
上記実施例26に記載の液晶組成物を実施例9において作製した液晶組成物に代えて温度応答性調光素子を作製したこと以外は、実施例26と同様にして実施例28の温度応答性調光素子を得た。
上記実施例26に記載の液晶組成物を実施例10において作製した液晶組成物に代えて温度応答性調光素子を作製したこと以外は、実施例26と同様にして実施例29の温度応答性調光素子を得た。
上記実施例26に記載の液晶組成物を実施例11において作製した液晶組成物に代えて温度応答性調光素子を作製したこと以外は、実施例26と同様にして実施例30の温度応答性調光素子を得た。
上記実施例26に記載の液晶組成物を実施例12において作製した液晶組成物に代えて温度応答性調光素子を作製したこと以外は、実施例26と同様にして実施例31の温度応答性調光素子を得た。
上記実施例26に記載の液晶組成物を実施例13において作製した液晶組成物に代えて温度応答性調光素子を作製したこと以外は、実施例26と同様にして実施例32の温度応答性調光素子を得た。
上記実施例26に記載の液晶組成物を実施例14において作製した液晶組成物に代えて温度応答性調光素子を作製したこと以外は、実施例26と同様にして実施例33の温度応答性調光素子を得た。
上記実施例26に記載の液晶組成物を実施例15において作製した液晶組成物に代えて温度応答性調光素子を作製したこと以外は、実施例26と同様にして実施例34の温度応答性調光素子を得た。
上記実施例26に記載の液晶組成物を実施例16において作製した液晶組成物に代えて温度応答性調光素子を作製したこと以外は、実施例26と同様にして実施例35の温度応答性調光素子を得た。
上記実施例26に記載の液晶組成物を実施例17において作製した液晶組成物に代えて温度応答性調光素子を作製したこと以外は、実施例26と同様にして実施例36の温度応答性調光素子を得た。
上記実施例26に記載の液晶組成物を実施例18において作製した液晶組成物に代えて温度応答性調光素子を作製したこと以外は、実施例26と同様にして実施例37の温度応答性調光素子を得た。
比較例5
上記実施例19に記載の液晶組成物を比較例1において作製した液晶組成物に代えて温度応答性調光素子を作製したこと以外は、実施例19と同様にして比較例5の温度応答性調光素子を得た。
上記実施例19に記載の液晶組成物を比較例2において作製した液晶組成物に代えて温度応答性調光素子を作製したこと以外は、実施例19と同様にして比較例6の温度応答性調光素子を得た。
上記実施例19に記載の液晶組成物を比較例3において作製した液晶組成物に代えて温度応答性調光素子を作製したこと以外は、実施例19と同様にして比較例7の温度応答性調光素子を得た。
比較例8
上記実施例25に記載の液晶組成物を比較例1において作製した液晶組成物に代えて温度応答性調光素子を作製したこと以外は、実施例25と同様にして比較例8の温度応答性調光素子を得た。
比較例9
一対の水平配向処理ポリイミド膜付きガラスセルの隙間に、比較例4において作製した液晶組成物を注入し、この液晶組成物を光重合するため、照射対象面であるガラス基板から距離20mm離れた位置に配置した光拡散板を介して、紫外線照射(約10mW/cm2)で、ガラス基板中の面内で散乱させ面内位置で不均一強度分布を持たせ露光し、比較例9の温度応答性調光素子を得た。上記露光は具体的には、30〜50℃の範囲内で一定温度に調整しながら、約5分行った。
比較例10
上記実施例26に記載の液晶組成物を比較例4において作製した液晶組成物に代えて温度応答性調光素子を作製したこと以外は、実施例26と同様にして比較例10の温度応答性調光素子を得た。
11 基材
12 配向膜
13 接着剤
14 スペーサー
15 液晶相
16 高分子相
Claims (16)
- 液晶化合物と、シアノフェニル基を有する重合性液晶化合物とを含む液晶組成物。
- 前記液晶組成物中の液晶化合物の含有量は、液晶化合物および重合性液晶化合物の総量を基準に45〜90重量%である、請求項1に記載の液晶組成物。
- 前記液晶化合物は、ネマチック−等方相転移温度(TNI)が20〜120℃の範囲である、請求項1または2に記載の液晶組成物。
- シアノフェニル基はシアノフェニルエステル基またはシアノビフェニル基である、請求項1〜3のいずれかに記載の液晶組成物。
- 前記重合性液晶化合物は、炭素原子数が1〜12個であるアルキレン基または炭素原子数が1〜12個であるオキシアルキレンエーテル基、および少なくとも1つの重合性基を有する、請求項1〜4のいずれかに記載の液晶組成物。
- 前記少なくとも1つの重合性基は、アクリル基、メタクリル基、エポキシ基およびビニル基からなる群から選択される少なくとも1種である、請求項1〜5のいずれかに記載の液晶組成物。
- 前記重合性液晶化合物とは異なった重合性化合物を更に含む、請求項1〜6のいずれかに記載の液晶組成物。
- 光ラジカル重合開始剤を更に含む、請求項1〜7のいずれかに記載の液晶組成物。
- 液晶化合物と、シアノフェニル基を有する重合性液晶化合物が重合された重合体とを含有する層、および
前記層の両側に配置された一対の基材
を備えてなる温度応答性調光素子。 - 少なくとも1つの基材は配向膜付基材である、請求項9に記載の温度応答性調光素子。
- 20℃における可視直進透過率が60%以上である、請求項9または10に記載の温度応答性調光素子。
- 20℃と50℃におけるそれぞれの可視直進透過率の差が60%以上である、請求項9〜11のいずれかに記載の温度応答性調光素子。
- 請求項9〜12のいずれかに記載の温度応答性調光素子を含むフィルム。
- 光シャッター、調光窓ガラス、センサー、アメニティ、熱駆動型光スイッチ、または光熱書き込み型メモリーにおける、温度応答性調光機能を付与するための請求項13に記載のフィルムの使用。
- 請求項9〜12のいずれかに記載の温度応答性調光素子の製造方法であって、
1)一対の基材間に液晶組成物を配置する工程、および
2)液晶組成物を硬化する工程
を含む、製造方法。 - 前記工程2)において、液晶組成物をレーザー照射または紫外線照射により硬化する、請求項15に記載の製造方法。
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