JP7496103B2 - 液晶組成物および温度応答性調光素子 - Google Patents
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Description
[1]液晶化合物(A)、シアノフェニル基を有する重合性液晶化合物(B)、および、2個以上の重合性基を有する重合性化合物(C)を含み、
前記液晶化合物(A)のネマチック相から等方相への相転移温度(TNI)が20~120℃の範囲にある、液晶組成物。
[2]液晶化合物(A)の分子量は200~1000である、前記[1]に記載の液晶組成物。
[3]液晶化合物(A)の含有量は、液晶化合物(A)、重合性液晶化合物(B)および重合性化合物(C)の総量を基準に45~90質量%である、前記[1]または[2]に記載の液晶組成物。
[4]重合性化合物(C)の含有量は、液晶化合物(A)、重合性液晶化合物(B)および重合性化合物(C)の総量を基準に0.05~5質量%である、前記[1]~[3]のいずれかに記載の液晶組成物。
[5]重合性液晶化合物(B)が有するシアノフェニル基はシアノフェニルエステル基またはシアノビフェニル基である、前記[1]~[4]のいずれかに記載の液晶組成物。
[6]重合性液晶化合物(B)は、炭素数1~12のアルキレン基または炭素数1~12のオキシアルキレンエーテル基、および少なくとも1つの重合性基を有する、前記[1]~[5]のいずれかに記載の液晶組成物。
[7]重合性液晶化合物(B)が有する少なくとも1つの重合性基は、アクリロイル基、メタクリロイル基、エポキシ基およびビニル基からなる群から選択される少なくとも1種である、前記[6]に記載の液晶組成物。
[8]重合性化合物(C)は、2個以上の重合性基を有する、前記重合性液晶化合物(B)とは異なる重合性液晶化合物(C1)である、前記[1]~[7]のいずれかに記載の液晶組成物。
[9]光ラジカル重合開始剤をさらに含む、前記[1]~[8]のいずれかに記載の液晶組成物。
[10]液晶化合物(A)、および、シアノフェニル基を有する重合性液晶化合物(B)と2個以上の重合性基を有する重合性化合物(C)との重合体を含んでなる層と、
前記層の両側に配置された一対の基材と、
を備え、
前記液晶化合物(A)のネマチック相から等方相への相転移温度(TNI)が20~120℃の範囲にある温度応答性調光素子。
[11]前記一対の基材の少なくとも1つは配向膜付基材である、前記[10]に記載の温度応答性調光素子。
[12]20℃における可視直進透過率が60%以上である、前記[10]または[11]に記載の温度応答性調光素子。
[13]20℃と50℃におけるそれぞれの可視直進透過率の差が60%以上である、前記[10]~[12]のいずれかに記載の温度応答性調光素子。
[14]前記[10]~[13]のいずれかに記載の温度応答性調光素子を含むフィルム。
本発明の液晶組成物は、液晶化合物(A)を含む。前記液晶化合物(A)は、液晶-等方相転移により光学異方-等方性変化を示す液晶化合物であり、液晶相として少なくともネマチック相を示す化合物である。ここで、本発明において「ネマチック相」とは、棒状の液晶分子が層構造を持たず、一次元に配向して構成される液晶相を意味し、液晶層が螺旋状に重なるようにして構成され、「キラルネマチック相」ともいわれるコレステリック相とは区別される。液晶化合物(A)が、液晶(ネマチック相)-等方相転移により光学異方-等方性変化を可逆的に繰り返し得る化合物であることによって、該液晶化合物を含む高分子分散型液晶に光透過性の切換機能を付与することができる。また、液晶相としてネマチック相を示す化合物であることにより、液体に近い流動性を有する液晶相を形成することができる。このような液晶相においては液晶化合物が動きやすくなり、応答速度が速くなる傾向にあることから温度応答性の高分子分散型液晶の製造に適した液晶組成物を得ることができる。
なお、ネマチック相-等方相転移温度(TNI)は、例えば、温度調節ステージを備えた偏光顕微鏡および示差走査熱量計(DSC)を用いて測定することができる。
で表される4-シアノ-4’-アルキルビフェニル、および
式(2):
で表される4-シアノ-4’-アルキルオキシビフェニル等が挙げられる。ネマチック相を示す液晶分子となりやすいことから、液晶化合物(A)はキラル中心を有しないシアノビフェニル系液晶化合物であることが好ましく、上記式(1)および(2)中、Rが炭素数1~9の直鎖アルキル基であるシアノビフェニル系液晶化合物がより好ましい。中でも、室温付近(25℃~45℃)に液晶-等方相転移温度を有する観点から、4-シアノ-4’-アルキルビフェニルが好ましく、4-シアノ-4’-ペンチルビフェニル(5CB)、4-シアノ-4’-ヘキシルビフェニル(6CB)および4-シアノ-4’-ヘプチルビフェニル(7CB)が特に好ましい。
式(4):
で表される化合物が挙げられる。
先に記載した特許文献1に記載されるような従来の温度応答性高分子分散型液晶は、遮光性能を発揮する温度を超える環境下、例えば、遮光性能を発揮する上限温度より10~20℃程度高温下に曝された場合や、長時間(例えば、1時間以上程度)遮光性能を発揮する温度下に放置された場合において、重合性液晶化合物により形成された高分子構造が崩壊されやすい。このような構造崩壊が一旦生じると光透過性の切換機能が低下したり、遮光性能自体が低下したり消失したりするため、継続的に高い遮光性能を発揮することが困難となる。本発明の液晶組成物は、重合性化合物(C)を含むことにより、重合性液晶化合物(B)から形成されるポリマー主鎖を固定化し、高分子構造を強固にし得るため、高分子分散型液晶を形成した場合にその耐熱性を向上させることができる。これにより、遮光性能を発揮する温度を大きく超える環境下に曝された場合や、長時間遮光性能を発揮する温度下に放置された後であっても、良好な光透過性切換性能を維持し、高い遮光性能を維持し得る温度応答性調光素子を作製することができる。
中でも直鎖または分枝のアルキレングリコールジ(メタ)アクリレートおよびアルキレングリコールトリ(メタ)アクリレート、脂環式または芳香族系環状構造含有ジ(メタ)アクリレートが好ましく、脂環式または芳香族系環状構造含有ジ(メタ)アクリレートがより好ましい。特に、上記化合物の分子量が200~800程度であることが好ましい。
なお、本明細書において「(メタ)アクリレート」は、アクリレートおよびメタクリレートの双方またはいずれかを表す。
重合性液晶化合物(C1)としては、例えば、4-[3-[(1-オキソ-2-プロペン-1-イル)オキシ]プロポキシ]安息香酸1,1’-(2-メチル-1,4-フェニレン)、4-[[6-[(1-オキソ-2-プロペン-1-イル)オキシ]へキシル]オキシ]安息香酸1,1’-(2-メチル-1,4-フェニレン)、2-メチル-1,4-フェニレンビス(4-(((4-(アクリロイルオキシ)ブトキシ)カルボニル)オキシ)ベンゾエート、2-メチル-1,4-フェニレンビス(4-(((4-アクリロイルオキシ)ブトキシ)カルボニル)オキシ)ベンゾエート)が挙げられる。
で表される化合物、および、式(8):
で表される化合物が好ましい。
本発明の温度応答性調光素子は、上述の本発明の液晶組成物から構成される層(以下、液晶組成物層ともいう)および一対の基材を含み、液晶組成物から構成される層は前記一対の基材間に存在する。液晶組成物層は、液晶化合物(A)と、重合性液晶化合物(B)および重合性化合物(C)の重合物である液晶ポリマーとを含む層である。言い換えれば、本発明の温度応答性調光素子は、液晶化合物(A)と、シアノフェニル基を有する重合性液晶化合物(B)および重合化合物(C)が重合された重合体とを含有する層(液晶組成物層)、および前記層の両側に配された一対の基材を備えてなる温度応答性調光素子である。
可視直進透過率(Tlum)は、例えば、後述する実施例において説明する測定方法に従って求められる。可視直進透過率(Tlum)はヘイズ(白濁度)の指標となり、可視直進透過率(Tlum)の増加(減少)は、ヘイズの減少(増加)に相当する。
本発明の温度応答性調光素子を含むフィルムとしては、例えばフィルム基材と温度応答性調光素子を貼り合わせたものや、上述の温度応答性調光素子の基材としてのプラスチックフィルムをフィルム基材としてその表面上に直接、温度応答性調光素子を形成したものなどが挙げられる。フィルム基材は、透明性および柔軟性を有するものが好ましく、温度応答性調光素子の基材として上述した種々の無色または有色透明な樹脂フィルムを用いることができる。
[6-CB]
4-シアノ-4’-ヘキシルビフェニル、東京化成工業株式会社製、ネマチック相-等方相転移温度(TNI)=30℃、複屈折率(Δn=ne-no)=0.15、分子量=263
[7-CB]
4-シアノ-4’-ヘプチルビフェニル、東京化成工業株式会社製、ネマチック相-等方相転移温度(TNI)=43℃、複屈折率(Δn=ne-no)=0.15、分子量=277
[重合性化合物(B1)]
6-[[4’-シアノ-(1,1’-ビフェニル)-4-イル]オキシ}ヘキシルアクリレート(「Macromolecules」、第26巻、第6132~6134頁、1993年に記載の方法に準拠して製造)
1)重合性非液晶化合物
[カヤラッドR-684]
トリシクロデカンジメタノールジアクリレート、日本化薬(株)製
[ビスコート#230]
1,6-ヘキサンジオールジアクリレート、大阪有機化学工業(株)製
[カヤラッドR712]
EO変性ビスフェノールFジアクリレート、日本化薬(株)製
[NKエステルA-200]
ポリエチレングリコールジアクリレート、新中村化学工業(株)製
[ビスコート#215]
ネオペンチルグリコールジアクリレート、大阪有機化学工業(株)社製
[V#295]
トリメチロールプロパントリアクリレート、大阪有機化学工業(株)製
[重合性液晶化合物(C1a)]
4-[3-[(1-オキソ-2-プロペン-1-イル)オキシ]プロポキシ]安息香酸1,1’-(2-メチル-1,4-フェニレン)、特開2013-253041号公報に記載の方法に準じて合成した。
[重合性液晶化合物(C1b)]
4-[[6-[(1-オキソ-2-プロペン-1-イル)オキシ]へキシル]オキシ]安息香酸1,1’-(2-メチル-1,4-フェニレン)、特開2013-253041号公報に記載の方法に準じて合成した。
[重合性液晶化合物(C1c)]
2-メチル-1,4-フェニレンビス(4-(((4-(アクリロイルオキシ)ブトキシ)カルボニル)オキシ)ベンゾエート、特開2013-253041号公報に記載の方法に準じて合成した。
[重合性液晶化合物(C1d)]
特開2013-253041号公報に記載の方法に従って合成した。
[重合性液晶化合物(B2)]
4-[[6-[(1-オキソ-2-プロペン-1-イル)オキシ]へキシル]オキシ]安息香酸4-メトキシフェニル、Makromol.Chem.,183,2311-2321(1982)の記載の方法に準じて合成した。
なお、液晶化合物(A)のネマチック相-等方相転移温度は、温度調節ステージを備えた偏光顕微鏡(例えば、オリンパス社製;BX53)を用いた観察および示差走査熱分析装置(例えば、日立ハイテクノロジーズ社製DSC6200)を用いて、スキャンスピード(Scan Rate)10℃/分の条件で測定することにより算出することができる。
(1)実施例1
表1に記載の組成に従い、液晶化合物(A)として7-CB、重合性液晶化合物(B1)、および、重合性化合物(C)として重合性液晶化合物(C1a)を、重合性液晶化合物(B1)と重合性液晶化合物(C1a)との合計質量の1質量%の光重合開始剤〔イルガキュア651(2,2-ジメトキシ-1,2-ジフェニルエタン-1-オン、BASF社製)〕とともに混合し、60℃~80℃で加熱撹拌して、液晶組成物1を調製した。
表1に記載の組成に従い、それぞれ、液晶化合物(A)、重合性液晶化合物(B1)および重合性化合物(C)並びに光重合開始剤〔イルガキュア651(2,2-ジメトキシ-1,2-ジフェニルエタン-1-オン、BASF社製)〕を混合し、実施例1と同様にして液晶組成物2~13を得た。光重合開始剤の量は、いずれも、重合性液晶化合物(B1)と重合性化合物(C)の合計質量の1質量%である。
重合性化合物(C)を用いず、表1に記載の組成に従い、それぞれ、液晶化合物(A)および重合性液晶化合物(B1)並びに光重合開始剤〔イルガキュア651(2,2-ジメトキシ-1,2-ジフェニルエタン-1-オン、BASF社製)〕を混合した以外は、実施例1と同様にして液晶組成物14および15を得た。光重合開始剤の量は、いずれも、重合性液晶化合物(B1)と重合性化合物(C)の合計質量の1質量%である。
重合性液晶化合物(B1)に代えて重合性液晶化合物(B2)を用いた以外は、実施例11と同様にして液晶組成物16を得た。
実施例1~13および比較例1~3で調製した液晶組成物1~16を用いて、以下の手順に従い、温度応答性調光素子を作製した。
(1)実施例14
二枚のラビング配向膜付きガラス基板(イーエッチシー社製、アンチパラレル)を、スペーサビーズを挟んでギャップ間隔30±5μmとして接着したガラスセルに、実施例1において作製した液晶組成物1を注入した。この液晶組成物を光重合するため紫外線照射(約10mW/cm2)により均一露光し、温度応答性調光素子を得た。上記露光は具体的には、20~25℃で約5分行った。
液晶組成物として、実施例2~13および比較例1~3で調製した液晶組成物2~16をそれぞれ用いた以外は、実施例14と同様の方法により温度応答性調光素子を作製した。なお、各液晶組成物に対する露光温度は、重合性液晶化合物(B)および存在する場合には重合性液晶化合物(C1a)の配向状態を乱さないよう30~50℃の範囲内で一定温度に調整した。
得られた温度応答性調光素子の遮光性能および耐熱性について、以下の手順に従い評価した。結果を表2に示す。
温度応答性調光素子を構成する液晶化合物(A)のネマチック相-等方相転移温度より10℃高い温度(6-CBでは約40℃、7-CBでは約53℃)に設定したホットプレート上に、前記液晶化合物(A)のネマチック相-等方相転移温度未満の温度下で透明状態になっている温度応答性調光素子を置き、白濁するか否かを目視で確認した。
評価基準
○:均一に白濁した。
△:ムラはあるが白濁した。
×:白濁しなかった。
耐熱性は、遮光性能を発揮する温度を超える温度下に3時間保持した後の遮光性能、および、遮光性能を発揮する温度を大きく超える温度と前記遮光性能を発揮する温度未満への冷却を繰り返した後の光透過性切換性能を、それぞれ以下の手順で試験することにより評価した。
各温度応答性調光素子の白濁発生温度より10℃高い温度(表2中の白濁発生温度+10℃)に設定したホットプレート上に温度応答性調光素子を放置し、3時間経過後の白濁の様子を目視で確認し、初期(ホットプレート上に放置後約3分)の白濁状態と比較した。なお、白濁発生温度は、白濁消失温度とともに後述する方法に従い測定した。
評価基準
○:3時間後の白濁状態は初期白濁時と同程度であった。
△:3時間後白濁状態を維持していたが白濁の程度は初期白濁時より低下した。
×:3時間後、白濁が消失していた。
各温度応答性調光素子を構成する液晶化合物(A)のネマチック相-等方相転移温度程度に設定したホットプレート上に温度応答性調光素子を置いた後、ホットプレートの温度を上げて加熱し、温度応答性調光素子が白濁した温度を白濁発生温度とした。その後、ホットプレートの温度をさらに上げて加熱を続け、温度応答性調光素子の白濁が完全に消失した温度を白濁消失温度とした。
各温度応答性調光素子の白濁発生温度より10℃高い温度(表2中の白濁発生温度+10℃)に設定したホットプレート上に温度応答性調光素子を置き、透明から白濁になるのを確認した後、白濁した温度応答性調光素子を室温まで冷却した。次いで、再び温度応答性調光素子の白濁発生温度より10℃高い温度に設定したホットプレート上に温度応答性調光素子を置き、白濁するか否かを確認した。この一連の操作を3回繰り返し、白濁状態を評価した。
評価基準
○:3回とも同程度に白濁した。
△:回数とともに白濁の程度が低下した。
×:可逆性を消失し、白濁しなかった。
<可視直進透過率>
可視直進透過率は、JISR3106「板ガラス類の透過率・反射率・放射率・日射熱取得率の試験方法」に準じて測定した。具体的には、各温度応答性調光素子(試料セル)の分光透過率(T(λ))を、温調アタッチメントを付属した分光光度計(日立ハイテクノロジーズU4100)を用い、日射エネルギーが分布する0.2~2.5μmの範囲の光波長(λ)で測定した。T(λ)の測定光学系は、セル後方から垂直に一定距離だけ離した位置に積分球検出器が配置され、セルを透過した光のうち、広がり角10°の範囲の直進成分が検出された。この直進透過率のうち、可視直進透過率(Tlum)を以下の式(I):
Claims (12)
- 液晶化合物(A)、シアノフェニル基を有する重合性液晶化合物(B)、および、2個以上の重合性基を有する重合性化合物(C)を含み、
前記液晶化合物(A)がシアノビフェニル系液晶化合物であり、前記重合性化合物(C)が2個以上の重合性基を有する、前記重合性液晶化合物(B)とは異なる重合性液晶化合物であり、
前記液晶化合物(A)のネマチック相から等方相への相転移温度(TNI)が20~120℃の範囲にあり、
前記液晶化合物(A)の含有量が、液晶化合物(A)、重合性液晶化合物(B)および重合性化合物(C)の総量を基準に45~75質量%であり、
前記液晶化合物(A)のTNI未満の温度では光透過状態に、前記液晶化合物(A)のTNIを超える温度では光散乱状態に可逆的に変化する温度応答性調光素子用の、液晶組成物。 - 液晶化合物(A)の分子量は200~1000である、請求項1に記載の液晶組成物。
- 重合性化合物(C)の含有量は、液晶化合物(A)、重合性液晶化合物(B)および重合性化合物(C)の総量を基準に0.05~5質量%である、請求項1または2に記載の液晶組成物。
- 重合性液晶化合物(B)が有するシアノフェニル基はシアノフェニルエステル基またはシアノビフェニル基である、請求項1~3のいずれかに記載の液晶組成物。
- 重合性液晶化合物(B)は、炭素数1~12のアルキレン基または炭素数1~12のオキシアルキレンエーテル基、および少なくとも1つの重合性基を有する、請求項1~4のいずれかに記載の液晶組成物。
- 重合性液晶化合物(B)が有する少なくとも1つの重合性基は、アクリロイル基、メタクリロイル基、エポキシ基およびビニル基からなる群から選択される少なくとも1種である、請求項5に記載の液晶組成物。
- 光ラジカル重合開始剤をさらに含む、請求項1~6のいずれかに記載の液晶組成物。
- 液晶化合物(A)、および、シアノフェニル基を有する重合性液晶化合物(B)と2個以上の重合性基を有する重合性化合物(C)との重合体を含んでなる層と、
前記層の両側に配置された一対の基材と、
を備え、
前記液晶化合物(A)がシアノビフェニル系液晶化合物であり、前記重合性化合物(C)が2個以上の重合性基を有する、前記重合性液晶化合物(B)とは異なる重合性液晶化合物(C1)であり、
前記液晶化合物(A)のネマチック相から等方相への相転移温度(TNI)が20~120℃の範囲にあり、
前記液晶化合物(A)の含有量が、液晶化合物(A)、前記重合体中の重合性液晶化合物(B)および重合性化合物(C)の総量を基準に45~75質量%であり、
前記液晶化合物(A)のTNI未満の温度では光透過状態に、前記液晶化合物(A)のTNIを超える温度では光散乱状態に可逆的に変化する温度応答性調光素子。 - 前記一対の基材の少なくとも1つは配向膜付基材である、請求項8に記載の温度応答性調光素子。
- 20℃における可視直進透過率が60%以上である、請求項8または9に記載の温度応答性調光素子。
- 20℃と50℃におけるそれぞれの可視直進透過率の差が60%以上である、請求項8~10のいずれかに記載の温度応答性調光素子。
- 請求項8~11のいずれかに記載の温度応答性調光素子を含むフィルム。
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