JP2018151491A - 化学増幅型ポジ型感光性樹脂組成物、鋳型付き基板の製造方法、及びめっき造形物の製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】活性光線又は放射線の照射により酸を発生する酸発生剤(A)と、酸の作用によりアルカリに対する溶解性が増大する樹脂(B)と、を含む化学増幅型ポジ型感光性樹脂組成物に、特定の構造のメルカプト化合物を含有させる。
【選択図】なし
Description
このため、特許文献1、2等に開示されるような、従来から知られる化学増幅型ポジ型ホトレジスト組成物を用いる場合、金属基板上にトップの幅よりもボトムの幅のほうが大きい非レジスト部を備えるレジストパターンを形成することが困難である。
式(C1−1)中、Rc3、Rc4、Rc5、及びRc6は、それぞれ独立に、置換基を有してもよい炭化水素基であり、Rc3及びRc5は、それぞれYc1中の炭素原子に結合して環を形成してもよく、Yc1は、Rc3、及びRc4が結合する炭素原子、並びにRc5、及びRc6が結合する炭素原子と、それぞれC−C結合によって結合する2価の有機基である。)
で表されるメルカプト化合物(C)と、を含有する、化学増幅型ポジ型感光性樹脂組成物である。
金属表面を有する基板の金属表面上に、第1の態様にかかる化学増幅型ポジ型感光性樹脂組成物からなる感光性樹脂層を積層することと、
感光性樹脂層に、活性光線又は放射線を照射して露光することと、
露光後の前記感光性樹脂層を現像して、めっき造形物を形成するための鋳型を作成することと、
を含む、鋳型付き基板の製造方法である。
化学増幅型ポジ型感光性樹脂組成物(以下、感光性樹脂組成物とも記す。)は、活性光線又は放射線の照射により酸を発生する酸発生剤(A)(以下酸発生剤(A)とも記す。)と、酸の作用によりアルカリに対する溶解性が増大する樹脂(B)(以下樹脂(B)とも記す。)と、所定の構造のメルカプト化合物(C)と、を含有する。感光性樹脂組成物は、必要に応じて、アルカリ可溶性樹脂(D)、酸拡散抑制剤(E)、及び有機溶剤(S)等の成分を含んでいてもよい。
酸発生剤(A)は、活性光線又は放射線の照射により酸を発生する化合物であり、光により直接又は間接的に酸を発生する化合物であれば特に限定されない。酸発生剤(A)としては、以下に説明する、第一〜第五の態様の酸発生剤が好ましい。以下、感光性樹脂組成物において好適に使用される酸発生剤(A)のうち好適なものについて、第一から第五の態様として説明する。
酸の作用によりアルカリに対する溶解性が増大する樹脂(B)としては、特に限定されず、酸の作用によりアルカリに対する溶解性が増大する任意の樹脂を用いることができる。その中でも、ノボラック樹脂(B1)、ポリヒドロキシスチレン樹脂(B2)、及びアクリル樹脂(B3)からなる群より選ばれる少なくとも1種の樹脂を含有することが好ましい。
ノボラック樹脂(B1)としては、下記式(b1)で表される構成単位を含む樹脂を使用することができる。
ポリヒドロキシスチレン樹脂(B2)としては、下記式(b4)で表される構成単位を含む樹脂を使用することができる。
アクリル樹脂(B3)としては、酸の作用によりアルカリに対する溶解性が増大するアクリル樹脂であって、従来から、種々の感光性樹脂組成物に配合されているものであれば、特に限定されない。
アクリル樹脂(B3)は、例えば、−SO2−含有環式基、又はラクトン含有環式基を含むアクリル酸エステルから誘導される構成単位(b−3)を含有するのが好ましい。かかる場合、レジストパターンを形成する際に、フッティングの発生を抑制しやすい。
ここで、「−SO2−含有環式基」とは、その環骨格中に−SO2−を含む環を含有する環式基を示し、具体的には、−SO2−における硫黄原子(S)が環式基の環骨格の一部を形成する環式基である。その環骨格中に−SO2−を含む環をひとつ目の環として数え、当該環のみの場合は単環式基、さらに他の環構造を有する場合は、その構造に関わらず多環式基と称する。−SO2−含有環式基は、単環式であってもよく、多環式であってもよい。
「ラクトン含有環式基」とは、その環骨格中に−O−C(=O)−を含む環(ラクトン環)を含有する環式基を示す。ラクトン環をひとつ目の環として数え、ラクトン環のみの場合は単環式基、さらに他の環構造を有する場合は、その構造に関わらず多環式基と称する。ラクトン含有環式基は、単環式基であってもよく、多環式基であってもよい。
構成単位(b−3−S)の例として、より具体的には、下記式(b−S1)で表される構成単位が挙げられる。
R11bは、前記で挙げた−SO2−含有環式基と同様である。
R12bは、単結合、2価の連結基のいずれであってもよい。本発明の効果に優れることから、2価の連結基であることが好ましい。
2価の連結基としての炭化水素基は、脂肪族炭化水素基であってもよく、芳香族炭化水素基であってもよい。脂肪族炭化水素基は、芳香族性を持たない炭化水素基を意味する。当該脂肪族炭化水素基は、飽和であってもよく、不飽和であってもよい。通常は飽和炭化水素基が好ましい。当該脂肪族炭化水素基として、より具体的には、直鎖状又は分岐鎖状の脂肪族炭化水素基、構造中に環を含む脂肪族炭化水素基等が挙げられる。
ヘテロ原子を含む2価の連結基におけるヘテロ原子とは、炭素原子及び水素原子以外の原子であり、例えば、酸素原子、窒素原子、硫黄原子、及びハロゲン原子等が挙げられる。
R13bの2価の連結基としては、直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキレン基、構造中に環を含む脂肪族炭化水素基、又はヘテロ原子を含む2価の連結基が好ましく、直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキレン基、又はヘテロ原子として酸素原子を含む2価の連結基が好ましい。
構成単位(b−3−L)の例としては、例えば前述の式(b−S1)中のR11bをラクトン含有環式基で置換したものが挙げられ、より具体的には、下記式(b−L1)〜(b−L5)で表される構成単位が挙げられる。
R’におけるアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン化アルキル基、−COOR”、−OC(=O)R”、ヒドロキシアルキル基としては、それぞれ、−SO2−含有環式基が有していてもよい置換基として挙げたアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン化アルキル基、−COOR”、−OC(=O)R”、ヒドロキシアルキル基について前述したものと同様のものが挙げられる。
R”におけるアルキル基は、直鎖状、分岐鎖状、環状のいずれであってもよい。
R”が直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基の場合は、炭素原子数1〜10であることが好ましく、炭素原子数1〜5であることがさらに好ましい。
R”が環状のアルキル基の場合は、炭素原子数3〜15であることが好ましく、炭素原子数4〜12であることがさらに好ましく、炭素原子数5〜10が最も好ましい。具体的には、フッ素原子又はフッ素化アルキル基で置換されていてもよいし、されていなくてもよいモノシクロアルカン、ビシクロアルカン、トリシクロアルカン、テトラシクロアルカン等のポリシクロアルカンから1個以上の水素原子を除いた基等を例示できる。具体的には、シクロペンタン、シクロヘキサン等のモノシクロアルカンや、アダマンタン、ノルボルナン、イソボルナン、トリシクロデカン、テトラシクロドデカン等のポリシクロアルカンから1個以上の水素原子を除いた基等が挙げられる。
A”としては、前述の式(3−1)中のA’と同様のものが挙げられる。A”は、炭素数1〜5のアルキレン基、酸素原子(−O−)又は硫黄原子(−S−)であることが好ましく、炭素原子数1〜5のアルキレン基、又は−O−がより好ましい。炭素原子数1〜5のアルキレン基としては、メチレン基、又はジメチルメチレン基がより好ましく、メチレン基が最も好ましい。
式(b−L1)中、s”は1〜2であることが好ましい。
以下に、前述の式(b−L1)〜(b−L3)で表される構成単位の具体例を例示する。以下の各式中、Rαは、水素原子、メチル基、又はトリフルオロメチル基を示す。
なかでも、前述の式(b−L1−1)、(b−L1−2)、(b−L2−1)、(b−L2−7)、(b−L2−12)、(b−L2−14)、(b−L3−1)、及び(b−L3−5)で表される構成単位からなる群から選択される少なくとも1種が好ましい。
脂肪族環式基の具体例としては、モノシクロアルカン、ビシクロアルカン、トリシクロアルカン、テトラシクロアルカン等のポリシクロアルカンから1個以上の水素原子を除いた基が挙げられる。具体的には、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロオクタン等のモノシクロアルカンや、アダマンタン、ノルボルナン、イソボルナン、トリシクロデカン、テトラシクロドデカン等のポリシクロアルカンから1個の水素原子を除いた基が挙げられる。特に、シクロヘキサン、アダマンタンから1個の水素原子を除いた基(さらに置換基を有していてもよい)が好ましい。
アクリル樹脂(B3)において、カルボキシ基を有する重合性化合物に由来する構成単位を比較的多量に含むアクリル樹脂は、カルボキシ基を有する重合性化合物に由来する構成単位を少量しか含まないか、含まないアクリル樹脂と併用されるのが好ましい。
感光性樹脂組成物は、下記式(C1)で表されるメルカプト化合物(C)を含有する。このため、感光性樹脂組成物を用いてレジストパターンを形成する際には、フッティングの発生と、現像残渣の発生とが抑制される。
式(C1−1)中、Rc3、Rc4、Rc5、及びRc6は、それぞれ独立に、置換基を有してもよい炭化水素基であり、Rc3及びRc5は、それぞれYc1中の炭素原子に結合して環を形成してもよく、Yc1は、Rc3、及びRc4が結合する炭素原子、並びにRc5、及びRc6が結合する炭素原子と、それぞれC−C結合によって結合する2価の有機基である。)
つまり、2価の有機基が有する2つの結合手は、それぞれ2価の有機基中の炭素原子に結合する。
また、2価の有機基は、不飽和結合を有していてもよい。
N−モノ置換アミノ基の好適な具体例としては、メチルアミノ基、エチルアミノ基、n−プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、n−ブチルアミノ基、イソブチルアミノ基、sec−ブチルアミノ基、tert−ブチルアミノ基、n−ペンチルアミノ基、n−ヘキシルアミノ基、シクロプロピルアミノ基、シクロブチルアミノ基、シクロペンチルアミノ基、シクロヘキシルアミノ基、シクロヘプチルアミノ基、シクロオクチルアミノ基、シクロノニルアミノ基、シクロデシルアミノ基、フェニルアミノ基、ナフタレン−1−イルアミノ基、ナフタレン−2−イルアミノ基、ビフェニリルアミノ基、アセチルアミノ基、プロピオニルアミノ基、ブタノイルアミノ基、ペンタノイルアミノ基、ヘキサノイルアミノ基、オクタノイルアミノ基、ノナノイルアミノ基、デカノイルアミノ基、ベンゾイルアミノ基、ナフタレン−1−イルカルボニルアミノ基、及びナフタレン−2−イルカルボニルアミノ基が挙げられる。
N,N−ジ置換アミノ基の好適な例としては、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジn−プロピルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、ジn−ブチルアミノ基、ジイソブチルアミノ基、ジsec−ブチルアミノ基、ジtert−ブチルアミノ基、ジn−ペンチルアミノ基、ジn−ヘキシルアミノ基、ジシクロペンチルアミノ基、ジシクロヘキシルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジアセチルアミノ基、ジプロピオニルアミノ基、及びジベンゾイルアミノ基が挙げられる。
N−モノ置換アミノカルバモイル基の好適な具体例としては、N−メチルカルバモイル基、N−エチルカルバモイル基、N−n−プロピルカルバモイル基、N−イソプロピルカルバモイル基、N−n−ブチルカルバモイル基、N−イソブチルカルバモイル基、N−sec−ブチルカルバモイル基、N−tert−ブチルカルバモイル基、N−n−ペンチルカルバモイル基、N−n−ヘキシルカルバモイル基、N−シクロプロピルカルバモイル基、N−シクロブチルカルバモイル基、N−シクロペンチルカルバモイル基、N−シクロヘキシルカルバモイル基、N−シクロヘプチルカルバモイル基、N−シクロオクチルカルバモイル基、N−シクロノニルカルバモイル基、N−シクロデシルカルバモイル基、N−フェニルカルバモイル基、N−ナフタレン−1−イルカルバモイル基、N−ナフタレン−2−イルカルバモイル基、N−ビフェニリルカルバモイル基、N−アセチルカルバモイル基、N−プロピオニルカルバモイル基、N−ブタノイルカルバモイル基、N−ペンタノイルカルバモイル基、N−ヘキサノイルカルバモイル基、N−オクタノイルカルバモイル基、N−ノナノイルカルバモイル基、N−デカノイルカルバモイル基、N−ベンゾイルカルバモイル基、N−ナフタレン−1−イルカルボニルカルバモイル基、及びN−ナフタレン−2−イルカルボニルカルバモイル基が挙げられる。
N,N−ジ置換カルバモイル基の好適な例としては、N,N−ジメチルカルバモイル基、N,N−ジエチルカルバモイル基、N,N−ジn−プロピルカルバモイル基、N,N−ジイソプロピルカルバモイル基、N,N−ジn−ブチルカルバモイル基、N,N−ジイソブチルカルバモイル基、N,N−ジsec−ブチルカルバモイル基、N,N−ジtert−ブチルカルバモイル基、N,N−ジn−ペンチルカルバモイル基、N,N−ジn−ヘキシルカルバモイル基、N,N−ジシクロペンチルカルバモイル基、N,N−ジシクロヘキシルカルバモイル基、N,N−ジフェニルカルバモイル基、N,N−ジアセチルカルバモイル基、N,N−ジプロピオニルカルバモイル基、及びN,N−ジベンゾイルカルバモイル基が挙げられる。
Rc1、及びRc2がアルキレン基である場合、当該アルキレン基は、直鎖状でも分岐鎖状でもよく、直鎖状が好ましい。
これらの中では、p−フェニレン基、m−フェニレン基、ナフタレン−2,6−ジイル基、及びビフェニル−4,4’−ジイル基が好ましく、p−フェニレン基、ナフタレン−2,6−ジイル基、及びビフェニル−4,4’−ジイル基がより好ましい。
これらの中では、メチレン基、エタン−1,2−ジイル基、プロパン−1,3−ジイル基、ブタン−1,4−ジイル基、ペンタン−1,5−ジイル基、及びヘキサン−1,6−ジイル基が好ましく、メチレン基、エタン−1,2−ジイル基、及びプロパン−1,3−ジイル基がより好ましく、エチレン基が特に好ましい。
従って、Rc3、Rc4、及びYc1が結合する炭素原子と、Rc5、Rc6、及びYc1とが結合する炭素原子とは、いずれも第3級炭素原子である。
このため、式(C1)で表されるメルカプト化合物では、酸の作用により、分子中の2つのエステル結合が容易に開裂する。
これにより、感光性樹脂組成物からなる塗布膜が露光された場合に、露光部において式(C1)で表されるメルカプト化合物が分解され、メルカプト基で置換された脂肪族カルボン酸として、HS−Rc1−COOH、及びHS−Rc2−COOHのうちの少なくとも1つ、好ましくは双方が生成する。
Yc1としては、アルキレン基、又は2価の芳香族炭化水素基が好ましい。
Yc1が、アルキレン基、又は2価の芳香族炭化水素基である場合の好適な具体例としては、Rc1、及びRc2としてがアルキレン基、又は2価の芳香族炭化水素基である場合の好適な具体例と同様である。
アルキル基は、直鎖状でも分岐鎖状でもよい。アルキル基の炭素原子数は、1〜6が好ましい。アルキル基の好適な例としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基が挙げられる。
アルケニル基、直鎖状でも分岐鎖状でもよい。アルケニル基の炭素原子数は、2〜6が好ましい。アルケニル基の好適な例としては、ビニル基、アリル基(2−プロペニル基)、3−ブテニル基、4−ペンテニル基、及び5−ヘキセニル基が挙げられる。
芳香族炭化水素基の炭素原子数は、6〜20が好ましく、6〜12がより好ましい。芳香族炭化水素基の好適な例としては、フェニル基、ナフタレン−1−イル基、及びナフタレン−2−イル基が挙げられる。
Rc3、及び/又はRc5が、Yc1中の炭素原子とともに環を形成する場合、Rc3、Rc4、及びYc1が結合する炭素原子と、Rc5、Rc6、及びYc1とが結合する炭素原子とは、いずれも第3級炭素原子であるため、当該環は、必ず脂肪族炭化水素環である。
炭素原子数1〜6のアルキレン基の中では、メチレン基、エタン−1,2−ジイル基、エタン−1,1−ジイル基、プロパン−1,3−ジイル基、プロパン−2,2,−ジイル基、プロパン−1,1−ジイル基、ブタン−1,4−ジイル基、ブタン−1,1,−ジイル基、ブタン−2,2−ジイル基、ペンタン−1,5−ジイル基、ペンタン−1,1−ジイル基、ペンタン−2,2−ジイル基、及びペンタン−3,3−ジイル基が好ましく、メチレン基、エタン−1,2−ジイル基、エタン−1,1−ジイル基、及びプロパン−2,2−ジイル基がより好ましい。
特に、酸濃度が薄い、露光部と未露光部との境界付近では、基板表面での酸の失活の影響によりフッティングが生じやすい。
この点、感光性組成物がメルカプト化合物を含むと、基板表面での酸の失活を抑制しやすく、結果としてフッティングを抑制しやすい。
ところが、メルカプト化合物自体は、アルカリ現像液に溶解しにくく、感光性組成物がメルカプト化合物を含む、現像時に残渣が発生しやすい問題が生じてしまう。
かかる問題を解決するには、メルカプト化合物としてカルボキシ基等のアルカリ可溶性基を有する化合物を用いることが考えられる。
しかしながら、感光性組成物にカルボキシ基等のアルカリ可溶性基を有するメルカプト化合物を配合すると、塗布膜における未露光部もアルカリ現像液に溶解しやすくなり、メルカプト化合物の使用量によっては所望するサイズのパターンを形成しにくい場合がある。
以上の通り、フッティングの抑制と、現像後残渣の発生の抑制とを両立させつつ、所望するサイズのレジストパターンを形成することは困難であったが、酸の作用により分解され、メルカプト基を有するカルボン酸を発生させる上記のメルカプト化合物(C)を用いることにより、フッティングの抑制と、現像後残渣の発生の抑制を両立させつつ、所望するサイズのレジストパターンを形成することができる。
メルカプト化合物(C)の使用によりフッティングが抑制される一方で、露光後には、メルカプト化合物(C)がアルカリ現像液に対して可溶化するからである。
さらに、メルカプト化合物(C)は、その分子中に少なくとも2つのメルカプト基を有する。このため、メルカプト化合物(C)は、メルカプト基を1つしか持たない化合物に比べ、格段に基板表面に吸着又は付着しやすい。
以上説明した理由によって、2以上のメルカプト基を有し、且つ露光されることでメルカプト基を有するカルボン酸を発生させるメルカプト化合物(C)を含む感光性組成物を用いる場合、フッティングの発生と、現像時の残渣の発生とが顕著に抑制されると考えられる。
感光性樹脂組成物は、クラック耐性を向上させるため、さらにアルカリ可溶性樹脂(D)を含有することが好ましい。ここで、アルカリ可溶性樹脂とは、樹脂濃度20質量%の樹脂溶液(溶媒:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート)により、膜厚1μmの樹脂膜を基板上に形成し、2.38質量%のTMAH水溶液に1分間浸漬した際、0.01μm以上溶解するものをいう。アルカリ可溶性樹脂(D)としては、ノボラック樹脂(D1)、ポリヒドロキシスチレン樹脂(D2)、及びアクリル樹脂(D3)からなる群より選ばれる少なくとも1種の樹脂であることが好ましい。
ノボラック樹脂は、例えばフェノール性水酸基を有する芳香族化合物(以下、単に「フェノール類」という。)とアルデヒド類とを酸触媒下で付加縮合させることにより得られる。
上記アルデヒド類としては、例えば、ホルムアルデヒド、フルフラール、ベンズアルデヒド、ニトロベンズアルデヒド、アセトアルデヒド等が挙げられる。
付加縮合反応時の触媒は、特に限定されるものではないが、例えば酸触媒では、塩酸、硝酸、硫酸、蟻酸、シュウ酸、酢酸等が使用される。
ポリヒドロキシスチレン樹脂(D2)を構成するヒドロキシスチレン系化合物としては、p−ヒドロキシスチレン、α−メチルヒドロキシスチレン、α−エチルヒドロキシスチレン等が挙げられる。
さらに、ポリヒドロキシスチレン樹脂(D2)は、スチレン樹脂との共重合体とすることが好ましい。このようなスチレン樹脂を構成するスチレン系化合物としては、スチレン、クロロスチレン、クロロメチルスチレン、ビニルトルエン、α−メチルスチレン等が挙げられる。
アクリル樹脂(D3)としては、エーテル結合を有する重合性化合物から誘導された構成単位、及びカルボキシ基を有する重合性化合物から誘導された構成単位を含むことが好ましい。
感光性樹脂組成物は、鋳型として使用されるレジストパターンの形状や、感光性樹脂膜の引き置き安定性等の向上のため、さらに酸拡散制御剤(E)を含有することが好ましい。酸拡散制御剤(E)としては、含窒素化合物(E1)が好ましく、さらに必要に応じて、有機カルボン酸、又はリンのオキソ酸若しくはその誘導体(E2)を含有させることができる。
含窒素化合物(E1)としては、トリメチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、ジ−n−プロピルアミン、トリ−n−プロピルアミン、トリ−n−ペンチルアミン、トリベンジルアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、n−ヘキシルアミン、n−ヘプチルアミン、n−オクチルアミン、n−ノニルアミン、エチレンジアミン、N,N,N’,N’−テトラメチルエチレンジアミン、テトラメチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、4,4’−ジアミノジフェニルメタン、4,4’−ジアミノジフェニルエーテル、4,4’−ジアミノベンゾフェノン、4,4’−ジアミノジフェニルアミン、ホルムアミド、N−メチルホルムアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、アセトアミド、N−メチルアセトアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、プロピオンアミド、ベンズアミド、ピロリドン、N−メチルピロリドン、メチルウレア、1,1−ジメチルウレア、1,3−ジメチルウレア、1,1,3,3,−テトラメチルウレア、1,3−ジフェニルウレア、イミダゾール、ベンズイミダゾール、4−メチルイミダゾール、8−オキシキノリン、アクリジン、プリン、ピロリジン、ピペリジン、2,4,6−トリ(2−ピリジル)−S−トリアジン、モルホリン、4−メチルモルホリン、ピペラジン、1,4−ジメチルピペラジン、1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン、ピリジン等を挙げることができる。これらは単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
有機カルボン酸、又はリンのオキソ酸若しくはその誘導体(E2)のうち、有機カルボン酸としては、具体的には、マロン酸、クエン酸、リンゴ酸、コハク酸、安息香酸、サリチル酸等が好適であり、特にサリチル酸が好ましい。
感光性樹脂組成物は、有機溶剤(S)を含有する。有機溶剤(S)の種類は、本発明の目的を阻害しない範囲で特に限定されず、従来よりポジ型の感光性樹脂組成物に使用されている有機溶剤から適宜選択して使用することができる。
感光性樹脂組成物は、可塑性を向上させるため、さらにポリビニル樹脂を含有していてもよい。ポリビニル樹脂の具体例としては、ポリ塩化ビニル、ポリスチレン、ポリヒドロキシスチレン、ポリ酢酸ビニル、ポリビニル安息香酸、ポリビニルメチルエーテル、ポリビニルエチルエーテル、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリビニルフェノール、及びこれらの共重合体等が挙げられる。ポリビニル樹脂は、ガラス転移点の低さの点から、好ましくはポリビニルメチルエーテルである。
化学増幅型ポジ型感光性樹脂組成物は、上記の各成分を通常の方法で混合、撹拌して調製される。上記の各成分を、混合、撹拌する際に使用できる装置としては、ディゾルバー、ホモジナイザー、3本ロールミル等が挙げられる。上記の各成分を均一に混合した後に、得られた混合物を、さらにメッシュ、メンブランフィルタ等を用いて濾過してもよい。
上記説明した感光性樹脂組成物を用いて、金属表面を有する基板の金属表面上に、めっき造形物を形成するための鋳型となるレジストパターンを形成する方法は特に限定されない。
好適な方法としては、
金属表面を有する基板の金属表面上に、感光性樹脂組成物からなる感光性樹脂層を積層することと、
感光性樹脂層に、活性光線又は放射線を照射して露光することと、
露光後の感光性樹脂層を現像して、めっき造形物を形成するための鋳型を作成することと、
を含む、鋳型付き基板の製造方法が挙げられる。
上記の方法により形成された鋳型付き基板の鋳型中の非レジスト部(現像液で除去された部分)に、めっきにより金属等の導体を埋め込むことにより、例えば、バンプやメタルポスト等の接続端子のようなめっき造形物を形成することができる。なお、めっき処理方法は特に制限されず、従来から公知の各種方法を採用することができる。めっき液としては、特にハンダめっき、銅めっき、金めっき、ニッケルめっき液が好適に用いられる。残っている鋳型は、最後に、常法に従って剥離液等を用いて除去される。
反応容器の内容物を、氷浴により5℃まで冷却した。同温度で、反応容器内に、アクリロイルクロライド159gを1時間かけて滴下した。
滴下終了後、反応容器の内容物を、25℃で15時間撹拌して反応を行った。
反応終了後、反応容器内に飽和塩化アンモニウム水溶液752gを加えた後、有機相と水相とに分液し、有機相を回収した。
残った水相側にメチル−tert−ブチルエーテル1400gを加えた後、有機相と水相とに分液し、有機相を回収した。
初回に回収した有機相と、2回目に回収した有機相を合わせた後、得られた有機相を、純水で中世になるまで洗浄した後、ロータリーエバポレーターで溶媒を留去して、α,α’−ジアクリロイルオキシ−1,4−ジイソプロピルベンゼン47.94g(収率50.6%)を得た。
生成物の1H−NMR測定結果は以下の通りである。
1H−NMR(400MHz、DMSO−d6)δ=7.30(4H,S),6.26(4H,m),5.90(2H,dd),1.73(12H,s)
反応容器の内容物を40℃に加熱した後、8時間撹拌して反応を行った。反応終了後、反応容器の内容物からロータリーエバポレーターにより溶媒を留去して、固体状の生成物(α,α’−ジ(3−アセチルチオプロピオニル)オキシ−1,4−ジイソプロピルベンゼン)23.46g(収率32.6%)を得た。
生成物の1H−NMR測定結果は以下の通りである。
1H−NMR(400MHz、DMSO−d6)δ=7.31(4H,S),3.00(4H,t),2.52(4H,t),2.33(3H,s),1.69(12H,s)
反応容器の内容物を、25℃で7時間撹拌して反応を行った。反応終了後、反応容器に酢酸31gと酢酸エチル400gとを加えた後、有機相と水相とに分液し、有機相を回収した。
有機相を純水により中性になるまで洗浄した後、ロータリーエバポレーターで溶媒を留去して、メルカプト化合物C1とそのジスルフィド体との混合物を得た。
得られた混合物18.37gと、トリエチルアミン3.068gと、ジチオトレイトール3.008gとを、反応容器中で塩化メチレン180gに溶解させた後、反応容器の内容物を25℃で12時間撹拌した。
撹拌後、反応容器内に、酢酸3.61gと純水200gとを加えた後、有機相と水相とに分液し、有機相を回収した。
有機相を純水により中性になるまで洗浄した後、ロータリーエバポレーターで溶媒を留去して、17.54gのメルカプト化合物C1を得た(収率95.3%)。
生成物の1H−NMR測定結果は以下の通りである。
1H−NMR(400MHz、DMSO−d6)δ=7.33(4H,S),2.62(8H,m),2.41(2H,t),1.70(12H,s)
(メルカプト化合物C2の合成)
調製例2では、α,α’−ジヒドロキシ−1,4−ジイソプロピルベンゼンを、2,5−ジヒドロキシ−2,5−ジメチルヘキサンに変更することの他は、調製例1と同様にして、4.40gの下記構造のメルカプト化合物C2を得た。
生成物の1H−NMR測定結果は以下の通りである。
1H−NMR(400MHz、CDCl3)δ=4.38(2H,br),2.74(4H,t),1.91(4H,s),1.49(12H,s)
D1:ポリヒドロキシスチレン樹脂(p−ヒドロキシスチレン:スチレン=85:15(質量比)の共重合体、質量平均分子量(Mw)2500)
D2:ノボラック樹脂(m−クレゾール単独縮合体(質量平均分子量(Mw)8000)
なお、表1に記載のメルカプト化合物(C)の使用量は、樹脂(B)及びアルカリ可溶性樹脂(D)の総質量に対する、質量%である。
各実施例、及び比較例の感光性樹脂組成物を、直径8インチの銅基板上に塗布し、膜厚55μmの感光性樹脂層を形成した。次いで、感光性樹脂層を100℃で5分間プリベークした。プリベーク後、30μm径のスクェアパターンのマスクと露光装置Prisma GHI(ウルトラテック社製)とを用いて、所定のサイズのパターンを形成可能な最低露光量の1.2倍の露光量にて、ghi線でパターン露光した。次いで、基板をホットプレート上に載置して140℃で3分間の露光後加熱(PEB)を行った。その後、テトラメチルアンモニウムヒドロキシドの2.38重量%水溶液(現像液、NMD−3、東京応化工業株式会社製)を露光された感光性樹脂層に滴下した後に23℃で60秒間静置する操作を、計4回繰り返して行った。その後、レジストパターン表面を流水洗浄した後に、窒素ブローしてレジストパターンを得た。このレジストパターンの断面形状を走査型電子顕微鏡に観察して、フッティング量を測定した。
具体的には、フッティング量は以下のようにして測定した。フッティング量を測定する際のレジスト部及び非レジスト部の断面の模式図を図1に示す。図1中で、基板11上にレジスト部12と非レジスト部13(ホール)とを備えるレジストパターンが形成されている。まず、レジスト部12と非レジスト部13との界面である側壁14上において、側壁14上でのフッティングが開始する箇所である変曲点15を定めた。変曲点15から基板11の表面に向けて垂線16を下ろし、垂線16と基板11の表面との交点をフッティング始点17とした。また、側壁14の曲線と基板11の表面との交点をフッティング終点18とした。このように定めた、フッティング始点17とフッティング終点18との間の幅Wfをフッティング量とした。フッティング量は、レジストパターン中の任意の1つの非レジスト部の、任意の一方の側壁14について測定した値である。求められたフッティング量の値から、以下の基準に従って、フッティングの程度を評価した。
<フッティング評価基準>
○:0μm以上1.5μm以下
△:1.5μm超2.5μm以下
×:2.5μm超
各実施例、及び比較例の感光性樹脂組成物を、直径8インチの銅基板上に塗布し、膜厚55μmの感光性樹脂層を形成した。感光性樹脂層の全面を、フッティングの評価と同条件で露光、及び現像した後、現像後の基板の表面を目視にて観察した。
基板表面に着色が認められなかった場合を○と判定し、基板表面に着色が認められた場合を×と判定した。
12 レジスト部
13 非レジスト部
14 側壁
15 変曲点
16 垂線
17 フッティング始点
18 フッティング終点
Claims (6)
- 活性光線又は放射線の照射により酸を発生する酸発生剤(A)と、酸の作用によりアルカリに対する溶解性が増大する樹脂(B)と、下記式(C1):
式(C1−1)中、Rc3、Rc4、Rc5、及びRc6は、それぞれ独立に、置換基を有してもよい炭化水素基であり、Rc3及びRc5は、それぞれYc1中の炭素原子に結合して環を形成してもよく、Yc1は、Rc3、及びRc4が結合する炭素原子、並びにRc5、及びRc6が結合する炭素原子と、それぞれC−C結合によって結合する2価の有機基である。)
で表されるメルカプト化合物(C)と、を含有する、化学増幅型ポジ型感光性樹脂組成物。 - 前記Yc1が、アルキレン基、又は2価の芳香族炭化水素基である、請求項1に記載の化学増幅型ポジ型感光性樹脂組成物。
- さらに、アルカリ可溶性樹脂(D)を含有する、請求項1又は2に記載の化学増幅型ポジ型感光性樹脂組成物。
- 前記アルカリ可溶性樹脂(D)が、ノボラック樹脂(D1)、ポリヒドロキシスチレン樹脂(D2)、及びアクリル樹脂(D3)からなる群より選択される少なくとも1種の樹脂を含む、請求項3に記載の化学増幅型ポジ型感光性樹脂組成物。
- 金属表面を有する基板の前記金属表面上に、請求項1〜4のいずれか1項に記載の化学増幅型ポジ型感光性樹脂組成物からなる感光性樹脂層を積層することと、
前記感光性樹脂層に、活性光線又は放射線を照射して露光することと、
露光後の前記感光性樹脂層を現像して、めっき造形物を形成するための鋳型を作成することと、
を含む、鋳型付き基板の製造方法。 - 請求項5に記載の方法により製造される前記鋳型付き基板にめっきを施して、前記鋳型内にめっき造形物を形成することを含む、めっき造形物の製造方法。
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