JP2018141135A - 変性塩素化ポリオレフィンを含有するポリマー組成物及びその製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
しかしながら、このような従来技術においては、製造安定性が不十分な場合がある場合があるという問題があった。
また、特許文献3には、上記製造安定性を向上させる方法として、酸無水物基を有する塩素化ポリオレフィンをヒドロキシル基含有(メタ)アクリル酸エステル及びアルコールで変性し、得られたエステル化塩素化ポリオレフィンの存在下で重合性ビニル系単量体を有機溶剤中で共重合する変性塩素化ポリオレフィン樹脂組成物の製造方法が記載されている。しかしながら、該製造方法によって得られた変性塩素化ポリオレフィン樹脂組成物は、水酸基との反応性を有する架橋剤と併用する組成物において、硬化性が不十分な場合があった。また、該製造方法においても製造安定性が不十分な場合があった。
本発明では、アリロキシ基と水酸基とを有する化合物(a)の共存下において、アリロキシ基を有する塩素化ポリオレフィン(b)、及び、(メタ)アクリル酸エステル、(メタ)アクリル酸及びスチレンから選ばれる1種以上の化合物(c)を含む重合性モノマーを共重合させる。本発明で用いられるアリロキシ基と水酸基を有する化合物(a)は、1分子中にアリロキシ基と水酸基を有するものであり、例えば、一般式(I)
で表される化合物;アリルアルコールとラクトンの付加反応物;一般式(I)で表される化合物とラクトンの付加反応物等が挙げられる。なかでも、上記一般式(I)で表される化合物が入手しやすく好適である。上記一般式(I)に含まれる化合物の具体例としては、アリロキシエタノール、エチレングリコールモノアリルエーテル、ジエチレングリコールモノアリルエーテル等が挙げられ、例えば、2−アリロキシエタノール(別称:エチレングリコールモノアリルエーテル)、ジエチレングリコールモノアリルエーテル、1−アリロキシ−2−プロパノール(別称:プロピレングリコールモノアリルエーテル、ジプロピレングリコールモノアリルエーテル、ポリエチレングリコールモノアリルエーテル、ポリプロピレングリコールモノアリルエーテル、ポリプロピレングリコール(2−アリロキシエチル)エーテル、アリルアルコールとエチレンオキシド及びプロピレンオキシドの付加反応生成物等が挙げられる。この中でも2−アリロキシエタノール(別称:エチレングリコールモノアリルエーテル)、ジエチレングリコールモノアリルエーテルが特に好適に用いられる。中でも、アリロキシエタノールが工業的に入手しやすいのでより好ましい。
アリロキシ基を有する塩素化ポリオレフィン(b)は、例えば、塩素化ポリオレフィンをアリロキシ基を有する化合物により変性してアリロキシ基を導入することによって得ることができる。塩素化ポリオレフィンへのアリロキシ基の導入方法としては、具体的には、例えば、酸基を有する塩素化ポリオレフィンとアリロキシ基と水酸基を有する化合物を反応させ、酸基と水酸基とのエステル縮合反応を介してアリロキシ基と水酸基を有する化合物を塩素化ポリオレフィンに付加させる方法、また、酸無水物基を有する塩素化ポリオレフィン(d)に、アリロキシ基と水酸基を有する化合物を反応させ、酸無水物基と水酸基との付加反応を介してアリロキシ基と水酸基を有する化合物を塩素化ポリオレフィンに付加させる方法を用いることができる。
また、上記反応の際には、重合禁止剤を使用することができる。該重合禁止剤としては、例えば、ジ−t−ブチルヒドロキシトルエン、メトキシフェノール等のフェノール性水酸基含有化合物類;ベンゾキノン等のカルボニル基含有芳香族化合物類;ニトロソ骨格含有化合物類;N−オキシル骨格含有化合物類等のそれ自体既知の重合禁止剤を使用することができる。
本明細書において、「(メタ)アクリル酸」は「アクリル酸又はメタクリル酸」を、「(メタ)アクリル酸エステル」は「アクリル酸エステル又はメタクリル酸エステル」を、「(メタ)アクリロイル」は「アクリロイル又はメタクリロイル」を、「(メタ)アクリレート」は「アクリレート又はメタクリレート」を意味する。本発明で用いられる(メタ)アクリル酸エステルとしては、特に限定はないが、例えば、(メタ)アクリル酸メチル、(メタ)アクリル酸エチル、(メタ)アクリル酸n−プロピル、(メタ)アクリル酸i−プロピル、(メタ)アクリル酸n−ブチル、(メタ)アクリル酸i−ブチル、(メタ)アクリル酸t−ブチル、(メタ)アクリル酸2−エチルヘキシル、(メタ)アクリル酸ラウリル、(メタ)アクリル酸シクロヘキシル、(メタ)アクリル酸イソボルニル等の(メタ)アクリル酸のアルキルエステル;(メタ)アクリル酸ヒドロキシエチル、(メタ)アクリル酸ヒドロキシプロピル、(メタ)アクリル酸ヒドロキシブチル等のヒドロキシ基含有(メタ)アクリル酸エステル;エチレングリコールジ(メタ)アクリレート等のジ(メタ)アクリレート類;アリル(メタ)アクリレート等のアリル基含有(メタ)アクリル酸エステル類;グリシジル(メタ)アクリレート等のエポキシ基含有(メタ)アクリル酸エステル類;リン酸2−((メタ)アクリロイルオキシ)エチル、アシッドホスホキシポリオキシエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、アシッドホスホキシポリオキシプロピレングリコールモノ(メタ)アクリレート等のリン酸基含有(メタ)アクリル酸エステル等が例示される。また、スチレンは置換されていてもよく、その場合は、メチルスチレン、エチルスチレン等のアルキル基置換型スチレン類が例示される。これらの重合性モノマーは、ポリマー組成物の分子量、硬度、極性、付着性、溶液粘度、溶液安定性や相容性などを調整するために、それぞれ単独でもしくは2種以上組み合わせて用いることができる。
本発明では、アリロキシ基と水酸基を有する化合物(a)の共存下で、アリロキシ基を有する塩素化ポリオレフィン(b)、及び、(メタ)アクリル酸エステル、(メタ)アクリル酸及びスチレンから選ばれる1種以上の化合物(c)を含む重合性モノマーを共重合させて、変性塩素化ポリオレフィンを生成させる。共重合にあたっての、化合物(a)、アリロキシ基を有する塩素化ポリオレフィン(b)、及び、(メタ)アクリル酸エステル、(メタ)アクリル酸及びスチレンから選ばれる1種以上の化合物(c)を含む重合性モノマーのそれぞれの使用量は、上記成分(a)〜(c)の合計固形分100質量部を基準として、以下の範囲内であることが好適である。
アリロキシ基と水酸基を有する化合物(a):0.05〜40質量部、好ましくは0.1〜30質量部、さらに好ましくは0.2〜20質量部、
アリロキシ基を有する塩素化ポリオレフィン(b):1〜89.95質量部、好ましくは5〜60質量部、さらに好ましくは10〜35質量部、
(メタ)アクリル酸エステル、(メタ)アクリル酸及びスチレンから選ばれる1種以上の化合物(c):10〜98.95質量部、好ましくは35〜95質量部、さらに好ましくは65〜90質量部。
重合反応時における上記有機溶剤の使用量は、特には限定されないが、変性塩素化ポリオレフィンを含有するポリマー組成物の安定性調整等のために適宜調整してもよい。また、製造効率を高める観点からは、前記成分(a)〜(c)の合計固形分100質量部を基準として、通常、500質量部以下、好ましくは50〜400質量部、さらに好ましくは100〜300質量部の範囲内であることが好適である。
また、上記有機溶剤は前記共重合反応後に加えてもよい。また、該共重合反応後に脱溶剤を行ってもよい。
これらの重合開始剤はそれぞれ単独でもしくは2種以上組み合わせて用いることができる。また、上記重合開始剤に、必要に応じて、例えば、糖、ナトリウムホルムアルデヒドスルホキシレート、鉄錯体等の還元剤を併用してレドックス開始剤としてもよい。
また、前記共重合反応は、通常、20〜170℃、好ましくは70〜130℃、さらに好ましくは80〜120℃の範囲内で行うことができる。
また、上記共重合反応後に酸化防止剤を添加してもよい。該酸化防止剤としては、例えば、ジ−t−ブチルヒドロキシトルエン、メトキシフェノール等のフェノール性水酸基含有化合物類;ベンゾキノン等のカルボニル基含有芳香族化合物類を使用することができる。
本発明の変性塩素化ポリオレフィンを含有するポリマー組成物には、必要に応じて架橋剤を含有させることができる。架橋剤としては、前記変性塩素化ポリオレフィンを含有するポリマー組成物と組み合わせて硬化性組成物とすることができるものであれば任意のものが使用できるが、通常、上記変性塩素化ポリオレフィン等に含まれる水酸基との反応性を有する架橋剤が好適に用いられる。このような水酸基との反応性を有する架橋剤としては、例えば、ポリイソシアネート化合物、ブロック化ポリイソシアネート化合物、アミノ樹脂等を好適に用いることできる。架橋剤は、それぞれ単独でもしくは2種以上組み合わせて使用することができる。
また、前記ポリイソシアネート化合物としては、上記ポリイソシアネート及びその誘導体と、該ポリイソシアネートと反応し得る化合物とを、イソシアネート基過剰の条件で反応させてなるプレポリマーを使用してもよい。該ポリイソシアネートと反応し得る化合物としては、例えば、水酸基、アミノ基等の活性水素基を有する化合物が挙げられ、具体的には、例えば、多価アルコール、低分子量ポリエステル樹脂、アミン、水等を使用することができる。
上記ブロック剤としては、例えば、フェノール、クレゾール、キシレノール、ニトロフェノール、エチルフェノール、ヒドロキシジフェニル、ブチルフェノール、イソプロピルフェノール、ノニルフェノール、オクチルフェノール、ヒドロキシ安息香酸メチル等のフェノール系;ε−カプロラクタム、δ−バレロラクタム、γ−ブチロラクタム、β−プロピオラクタム等のラクタム系;メタノール、エタノール、プロピルアルコール、ブチルアルコール、アミルアルコール、ラウリルアルコール等の脂肪族アルコール系;エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、メトキシメタノール等のエーテル系;ベンジルアルコール、グリコール酸、グリコール酸メチル、グリコール酸エチル、グリコール酸ブチル、乳酸、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸ブチル、メチロール尿素、メチロールメラミン、ジアセトンアルコール、2−ヒドロキシエチルアクリレート、2−ヒドロキシエチルメタクリレート等のアルコール系;ホルムアミドオキシム、アセトアミドオキシム、アセトオキシム、メチルエチルケトオキシム、ジアセチルモノオキシム、ベンゾフェノンオキシム、シクロヘキサンオキシム等のオキシム系;マロン酸ジメチル、マロン酸ジエチル、マロン酸エチルメチル、マロン酸ジ(2−メトキシ−1−メチルエチル)などの活性メチレン位を有するマロン酸ジエステル系、アセト酢酸エチル、アセト酢酸メチル、アセチルアセトン等の活性メチレン位を有するアセチル基含有化合物系;ブチルメルカプタン、t−ブチルメルカプタン、ヘキシルメルカプタン、t−ドデシルメルカプタン、2−メルカプトベンゾチアゾール、チオフェノール、メチルチオフェノール、エチルチオフェノール等のメルカプタン系;アセトアニリド、アセトアニシジド、アセトトルイド、アクリルアミド、メタクリルアミド、酢酸アミド、ステアリン酸アミド、ベンズアミド等の酸アミド系;コハク酸イミド、フタル酸イミド、マレイン酸イミド等のイミド系;ジフェニルアミン、フェニルナフチルアミン、キシリジン、N−フェニルキシリジン、カルバゾール、アニリン、ナフチルアミン、ブチルアミン、ジブチルアミン、ブチルフェニルアミン等アミン系;イミダゾール、2−エチルイミダゾール等のイミダゾール系;尿素、チオ尿素、エチレン尿素、エチレンチオ尿素、ジフェニル尿素等の尿素系;N−フェニルカルバミン酸フェニル等のカルバミン酸エステル系;エチレンイミン、プロピレンイミン等のイミン系;重亜硫酸ソーダ、重亜硫酸カリ等の亜硫酸塩系;アゾール系の化合物等が挙げられる。上記アゾール系の化合物としては、ピラゾール、3,5−ジメチルピラゾール、3−メチルピラゾール、4−ベンジル−3,5−ジメチルピラゾール、4−ニトロ−3,5−ジメチルピラゾール、4−ブロモ−3,5−ジメチルピラゾール、3−メチル−5−フェニルピラゾール等のピラゾール又はピラゾール誘導体;イミダゾール、ベンズイミダゾール、2−メチルイミダゾール、2−エチルイミダゾール、2−フェニルイミダゾール等のイミダゾール又はイミダゾール誘導体;2−メチルイミダゾリン、2−フェニルイミダゾリン等のイミダゾリン誘導体等が挙げられる。
なかでも、好ましいブロック剤としては、オキシム系のブロック剤、活性メチレン位を有するマロン酸ジエステル系又はアセチル基含有化合物系のブロック剤、ピラゾール又はピラゾール誘導体が挙げられる。
また、触媒を使用する場合、触媒量としては、前記ポリマー組成物の固形分総量に対して、0.0001〜1質量%、特に0.0005〜0.5質量%の範囲内であることが好ましい。
また、上記メチロール化アミノ樹脂のメチロール基を、適当なアルコールによって、部分的に又は完全にエーテル化したものも使用することができる。エーテル化に用いられるアルコールとしては、例えば、メチルアルコール、エチルアルコール、n−プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、n−ブチルアルコール、イソブチルアルコール、2−エチルブタノール、2−エチルヘキサノール等が挙げられる。
上記アルキルエーテル化メラミン樹脂としては、例えば、部分又は完全メチロール化メラミン樹脂のメチロール基をメチルアルコールで部分的に又は完全にエーテル化したメチルエーテル化メラミン樹脂;部分又は完全メチロール化メラミン樹脂のメチロール基をブチルアルコールで部分的に又は完全にエーテル化したブチルエーテル化メラミン樹脂;部分又は完全メチロール化メラミン樹脂のメチロール基をメチルアルコール及びブチルアルコールで部分的に又は完全にエーテル化したメチル−ブチル混合エーテル化メラミン樹脂等を好適に使用することができる。
以上に述べたメラミン樹脂は、それぞれ単独で又は2種以上組み合わせて使用することができる。
また、架橋剤として、メラミン樹脂を使用する場合は、パラトルエンスルホン酸、ドデシルベンゼンスルホン酸、ジノニルナフタレンスルホン酸等のスルホン酸;モノブチルリン酸、ジブチルリン酸、モノ2−エチルヘキシルリン酸、ジ2−エチルヘキシルリン酸等のアルキルリン酸エステル;これらの酸とアミン化合物との塩等を触媒として使用することができる。
本発明に係る塗料組成物は、既知のさまざまな塗装方法を用いて塗装することができる。また、塗装対象物は、特に限定されるものではないが、例えば成型物品、フィルム等のプラスチック基材に好適に用いることができる。
変性塩素化ポリオレフィンを含有するポリマー組成物の製造
冷却管のついた4つ口フラスコに「スーパークロン822S」(商品名、日本製紙社製、無水マレイン酸変性塩素化ポリオレフィン、塩素含有率24.5%)100部、トルエン221部、ジ−t−ブチルヒドロキシトルエン(略称:BHT)0.05部を入れ液相に空気を吹きこみながら撹拌し約95℃に昇温し溶液とした。これに、2−アリロキシエタノール57.5部と臭化テトラブチルアンモニウム0.1部を加え、2−アリロキシエタノールと酸無水物基を反応させながら撹拌を続けた。溶液中の固形分の赤外吸光分析において約1770cm−1の吸光度と約1460cm−1の吸光度の比がほぼ変化しなくなった段階で約90℃に温度を下げ、アリロキシ基と水酸基を有する化合物(a)である2−アリロキシエタノール約55部を含み、アリロキシ基を有する塩素化ポリオレフィン(b)の濃度が約27%である溶液を得た。次に、液相への空気吹き込みをやめ、気相へ窒素を流しながら約90℃で撹拌を続け、(メタ)アクリル酸エステル、(メタ)アクリル酸及びスチレンから選ばれる1種以上の化合物(c)として、メチルメタクリレート197部、シクロヘキシルメタクリレート189部、スチレン10部、アクリル酸2部、エチレングリコールジメタクリレート2部、さらに、パーブチルPV(商品名、日油社製、t−ブチルパーオキシピバレートの70%炭化水素溶液)5部(有効成分3.5部)、トルエン189.5部、酢酸ブチル63部の混合液を約4時間かけて滴下し、さらにパーブチルPV5部(有効成分3.5部)、トルエン70部の混合液を約1時間かけて滴下し、約1時間撹拌を続けたのち、室温に冷却し、変性塩素化ポリオレフィンを含有するポリマー組成物(P−1)を得た。得られた変性塩素化ポリオレフィンを含有するポリマー組成物(P−1)の固形分は約46%であり、組成物中には約45部の2−アリロキシエタノールが含まれていた。樹脂固形分の水酸基価はおよそ11mgKOH/gであった。また、組成物中の塩素化ポリオレフィン骨格と2−アリロキシエタノールの一部が共重合されたアクリル樹脂骨格の成分比は、約20/80であった。
冷却管のついた4つ口フラスコに「スーパークロン822S」(商品名、日本製紙社製、無水マレイン酸変性塩素化ポリオレフィン、塩素含有率24.5%)100部、トルエン70部、ジ−t−ブチルヒドロキシトルエン(略称:BHT)0.05部を入れ液相に空気を吹きこみながら撹拌し約95℃に昇温し溶液とした。これに、2−アリロキシエタノール23部と臭化テトラブチルアンモニウム0.1部を加え、2−アリロキシエタノールと酸無水物基を反応させながら撹拌を続けた。溶液中の固形分の赤外吸光分析において約1770cm−1の吸光度と約1460cm−1の吸光度の比がほぼ変化しなくなった段階で約90℃に温度を下げ、トルエン150部及び2−アリロキシエタノール34.5部をさらに加えることで、アリロキシ基と水酸基を有する化合物(a)である2−アリロキシエタノール約55部を含み、アリロキシ基を有する塩素化ポリオレフィン(b)の濃度が約27%である溶液を得た。次に、液相への空気吹き込みをやめ、気相へ窒素を流しながら約90℃で撹拌を続け、(メタ)アクリル酸エステル、(メタ)アクリル酸及びスチレンから選ばれる1種以上の化合物(c)として、メチルメタクリレート197部、シクロヘキシルメタクリレート191部、スチレン10部、アクリル酸2部、さらに、パーブチルPV5部、トルエン189.5部、酢酸ブチル63部の混合液を約4時間かけて滴下し、さらにパーブチルPV5部、トルエン70部の混合液を約1時間かけて滴下し、約1時間撹拌を続けたのち、室温に冷却し、変性塩素化ポリオレフィンを含有するポリマー組成物(P−2)を得た。得られた変性塩素化ポリオレフィンを含有するポリマー組成物(P−2)の固形分は約46%であり、組成物中には約45部の2−アリロキシエタノールが含まれていた。樹脂固形分の水酸基価はおよそ11mgKOH/gであった。また、組成物中の塩素化ポリオレフィン骨格と2−アリロキシエタノールの一部が共重合されたアクリル樹脂骨格の成分比は、約20/80であった。
冷却管のついた4つ口フラスコに「スーパークロン3228S」(商品名、日本製紙社製、無水マレイン酸変性塩素化ポリオレフィン、塩素含有率28%)100部、トルエン210部、酢酸ブチル11部、ジ−t−ブチルヒドロキシトルエン(略称:BHT)0.05部を入れ液相に空気を吹きこみながら撹拌し約95℃に昇温し溶液とした。これに、2−アリロキシエタノール57.5部と臭化テトラブチルアンモニウム0.1部を加え、2−アリロキシエタノールと酸無水物基を反応させながら撹拌を続けた。溶液中の固形分の赤外吸光分析において約1770cm−1の吸光度と約1460cm−1の吸光度の比がほぼ変化しなくなった段階で約90℃に温度を下げ、アリロキシ基と水酸基を有する化合物(a)である2−アリロキシエタノール約55部を含み、アリロキシ基を有する塩素化ポリオレフィン(b)の濃度が約27%である溶液を得た。次に、液相への空気吹き込みをやめ、気相へ窒素を流しながら約90℃で撹拌を続け、(メタ)アクリル酸エステル、(メタ)アクリル酸及びスチレンから選ばれる1種以上の化合物(c)として、メチルメタクリレート205部、シクロヘキシルメタクリレート183部、メタクリル酸8部、エチレングリコールジメタクリレート4部、さらに、パーブチルPV5部、トルエン189.5部、酢酸ブチル63部の混合液を約4時間かけて滴下し、さらにパーブチルPV5部、トルエン70部の混合液を約1時間かけて滴下し、約1時間撹拌を続けたのち、室温に冷却し、変性塩素化ポリオレフィンを含有するポリマー組成物(P−3)を得た。得られた変性塩素化ポリオレフィンを含有するポリマー組成物(P−3)の固形分は約46%であり、組成物中には約45部の2−アリロキシエタノールが含まれていた。樹脂固形分の水酸基価はおよそ11mgKOH/gであった。また、組成物中の塩素化ポリオレフィン骨格と2−アリロキシエタノールの一部が共重合されたアクリル樹脂骨格の成分比は、約20/80であった。
冷却管のついた4つ口フラスコに「ハードレンF−6P」(商品名、東洋紡社製、無水マレイン酸変性塩素化ポリオレフィン、塩素含有率20%)50部、トルエン214部、ジ−t−ブチルヒドロキシトルエン(略称:BHT)0.05部を入れ液相に空気を吹きこみながら撹拌し約95℃に昇温し溶液とした。これに、2−アリロキシエタノール65部と臭化テトラブチルアンモニウム0.1部を加え、2−アリロキシエタノールと酸無水物基を反応させながら撹拌を続けた。溶液中の固形分の赤外吸光分析において約1770cm−1の吸光度と約1460cm−1の吸光度の比がほぼ変化しなくなった段階で約90℃に温度を下げ、アリロキシ基と水酸基を有する化合物(a)である2−アリロキシエタノール約64部を含み、アリロキシ基を有する塩素化ポリオレフィン(b)の濃度が約16%である溶液を得た。次に、液相への空気吹き込みをやめ、気相へ窒素を流しながら約90℃で撹拌を続け、(メタ)アクリル酸エステル、(メタ)アクリル酸及びスチレンから選ばれる1種以上の化合物(c)として、メチルメタクリレート214部、シクロヘキシルメタクリレート222部、スチレン10部、アクリル酸2部、エチレングリコールジメタクリレート2部、さらに、パーブチルPV5部、トルエン189.5部、酢酸ブチル63部の混合液を約4時間かけて滴下し、さらにパーブチルPV5部、トルエン70部の混合液を約1時間かけて滴下し、約1時間撹拌を続けたのち、室温に冷却し、変性塩素化ポリオレフィンを含有するポリマー組成物(P−4)を得た。得られた変性塩素化ポリオレフィンを含有するポリマー組成物(P−4)の固形分は約46%であり、組成物中には約52部の2−アリロキシエタノールが含まれていた。樹脂固形分の水酸基価はおよそ12mgKOH/gであった。また、組成物中の塩素化ポリオレフィン骨格と2−アリロキシエタノールの一部が共重合されたアクリル樹脂骨格の成分比は、約10/90であった。
冷却管のついた4つ口フラスコに「スーパークロン822S」100部、トルエン221部、ジ−t−ブチルヒドロキシトルエン(略称:BHT)0.05部を入れ液相に空気を吹きこみながら撹拌し約95℃に昇温し溶液とした。これに、ジエチレングリコールモノアリルエーテル82.5部と臭化テトラブチルアンモニウム0.1部を加え、ジエチレングリコールモノアリルエーテルと酸無水物基を反応させながら撹拌を続けた。溶液中の固形分の赤外吸光分析において約1770cm−1の吸光度と約1460cm−1の吸光度の比がほぼ変化しなくなった段階で約90℃に温度を下げ、アリロキシ基と水酸基を有する化合物(a)であるジエチレングリコールモノアリルエーテル約79部を含み、アリロキシ基を有する塩素化ポリオレフィン(b)の濃度が約25%である溶液を得た。次に、液相への空気吹き込みをやめ、気相へ窒素を流しながら約90℃で撹拌を続け、(メタ)アクリル酸エステル、(メタ)アクリル酸及びスチレンから選ばれる1種以上の化合物(c)として、メチルメタクリレート187部、シクロヘキシルメタクリレート189部、スチレン20部、アクリル酸2部、エチレングリコールジメタクリレート2部、さらに、パーブチルPV5部、トルエン189.5部、酢酸ブチル39部の混合液を約4時間かけて滴下し、さらにパーブチルPV5部、トルエン70部の混合液を約1時間かけて滴下し、約1時間撹拌を続けたのち、室温に冷却し、変性塩素化ポリオレフィンを含有するポリマー組成物(P−5)を得た。得られた変性塩素化ポリオレフィンを含有するポリマー組成物(P−5)の固形分は約47%であり、組成物中には約65部のジエチレングリコールモノアリルエーテル含まれていた。樹脂固形分の水酸基価はおよそ15mgKOH/gであった。また、組成物中の塩素化ポリオレフィン骨格とジエチレングリコールモノアリルエーテルの一部が共重合されたアクリル樹脂骨格の成分比は、約19/81であった。
冷却管のついた4つ口フラスコに「スーパークロン822S」100部、トルエン228部、ジ−t−ブチルヒドロキシトルエン(略称:BHT)0.05部を入れ液相に空気を吹きこみながら撹拌し約95℃に昇温し溶液とした。これに、2−アリロキシエタノール46部、ブタノール4部、及び、臭化テトラブチルアンモニウム0.1部を加え、2−アリロキシエタノール、ブタノール、及び、酸無水物基を反応させながら撹拌を続けた。溶液中の固形分の赤外吸光分析において約1770cm−1の吸光度と約1460cm−1の吸光度の比がほぼ変化しなくなった段階で約90℃に温度を下げ、アリロキシ基と水酸基を有する化合物(a)である2−アリロキシエタノール約44部を含み、アリロキシ基を有する塩素化ポリオレフィン(b)の濃度が約27%である溶液を得た。酸無水物基と反応した2−アリロキシエタノールとブタノールの概算モル比は、0.8/0.2であった。次に、液相への空気吹き込みをやめ、気相へ窒素を流しながら約90℃で撹拌を続け、(メタ)アクリル酸エステル、(メタ)アクリル酸及びスチレンから選ばれる1種以上の化合物(c)として、メチルメタクリレート197部、シクロヘキシルメタクリレート189部、スチレン10部、アクリル酸2部、エチレングリコールジメタクリレート2部、さらに、パーブチルPV5部、トルエン189.5部、酢酸ブチル63部の混合液を約4時間かけて滴下し、さらにパーブチルPV5部、トルエン70部の混合液を約1時間かけて滴下し、約1時間撹拌を続けたのち、室温に冷却し、変性塩素化ポリオレフィンを含有するポリマー組成物(P−6)を得た。得られた変性塩素化ポリオレフィンを含有するポリマー組成物(P−6)の固形分は約46%であり、組成物中には約36部の2−アリロキシエタノールが含まれていた。樹脂固形分の水酸基価はおよそ9mgKOH/gであった。また、組成物中の塩素化ポリオレフィン骨格と2−アリロキシエタノールの一部が共重合されたアクリル樹脂骨格の成分比は、約20/80であった。
冷却管のついた4つ口フラスコに「スーパークロン822S」100部、トルエン70部、ジ−t−ブチルヒドロキシトルエン(略称:BHT)0.05部を入れ液相に空気を吹きこみながら撹拌し約95℃に昇温し溶液とした。これに、2−アリロキシエタノール11.5部、ブタノール17部、及び、臭化テトラブチルアンモニウム0.1部を加え、2−アリロキシエタノール、ブタノール、及び、酸無水物基を反応させながら撹拌を続けた。溶液中の固形分の赤外吸光分析において約1770cm−1の吸光度と約1460cm−1の吸光度の比がほぼ変化しなくなった段階で約90℃に温度を下げ、さらにトルエン140部及び2−アリロキシエタノール39部を添加し、アリロキシ基と水酸基を有する化合物(a)である2−アリロキシエタノール約50部を含み、アリロキシ基を有する塩素化ポリオレフィン(b)の濃度が約27%である溶液を得た。酸無水物基と反応した2−アリロキシエタノールとブタノールの概算モル比は、0.2/0.8であった。次に、液相への空気吹き込みをやめ、気相へ窒素を流しながら約90℃で撹拌を続け、(メタ)アクリル酸エステル、(メタ)アクリル酸及びスチレンから選ばれる1種以上の化合物(c)として、メチルメタクリレート206部、シクロヘキシルメタクリレート189部、メタクリル酸3部、エチレングリコールジメタクリレート2部、さらに、パーブチルPV5部、トルエン189.5部、酢酸ブチル63部の混合液を約4時間かけて滴下し、さらにパーブチルPV5部、トルエン70部の混合液を約1時間かけて滴下し、約1時間撹拌を続けたのち、室温に冷却し、変性塩素化ポリオレフィンを含有するポリマー組成物(P−7)を得た。得られた変性塩素化ポリオレフィンを含有するポリマー組成物(P−7)の固形分は約46%であり、組成物中には約42部の2−アリロキシエタノールが含まれていた。樹脂固形分の水酸基価はおよそ10mgKOH/gであった。また、組成物中の塩素化ポリオレフィン骨格と2−アリロキシエタノールの一部が共重合されたアクリル樹脂骨格の成分比は、約20/80であった。
冷却管のついた4つ口フラスコに「スーパークロン3228S」100部、トルエン70部、ジ−t−ブチルヒドロキシトルエン(略称:BHT)0.05部を入れ液相に空気を吹きこみながら撹拌し約95℃に昇温し溶液とした。これに、2−アリロキシエタノール11.5部、ブタノール16部、2−エチルヘキサノール1部、及び、臭化テトラブチルアンモニウム0.1部を加え、2−アリロキシエタノール、ブタノール、2−エチルヘキサノール、及び、酸無水物基を反応させながら撹拌を続けた。溶液中の固形分の赤外吸光分析において約1770cm−1の吸光度と約1460cm−1の吸光度の比がほぼ変化しなくなった段階で約90℃に温度を下げ、さらにトルエン140部及び2−アリロキシエタノール39部を添加し、アリロキシ基と水酸基を有する化合物(a)である2−アリロキシエタノール約50部を含み、アリロキシ基を有する塩素化ポリオレフィン(b)の濃度が約27%である溶液を得た。酸無水物基と反応した2−アリロキシエタノールとそれ以外のアルコールの概算モル比は、0.2/0.8であった。次に、液相への空気吹き込みをやめ、気相へ窒素を流しながら約90℃で撹拌を続け、(メタ)アクリル酸エステル、(メタ)アクリル酸及びスチレンから選ばれる1種以上の化合物(c)として、メチルメタクリレート206部、シクロヘキシルメタクリレート180部、スチレン10部、アクリル酸2部、エチレングリコールジメタクリレート2部、さらに、パーブチルPV5部、トルエン189.5部、酢酸ブチル63部の混合液を約4時間かけて滴下し、さらにパーブチルPV5部、トルエン70部の混合液を約1時間かけて滴下し、約1時間撹拌を続けたのち、室温に冷却し、変性塩素化ポリオレフィンを含有するポリマー組成物(P−8)を得た。得られた変性塩素化ポリオレフィンを含有するポリマー組成物(P−8)の固形分は約46%であり、組成物中には約41部の2−アリロキシエタノールが含まれていた。樹脂固形分の水酸基価はおよそ10mgKOH/gであった。また、組成物中の塩素化ポリオレフィン骨格と2−アリロキシエタノールの一部が共重合されたアクリル樹脂骨格の成分比は、約20/80であった。
冷却管のついた4つ口フラスコに「スーパークロン822S」100部、トルエン70部、ジ−t−ブチルヒドロキシトルエン(略称:BHT)0.05部を入れ液相に空気を吹きこみながら撹拌し約95℃に昇温し溶液とした。これに、2−アリロキシエタノール11.5部、4−ヒドロキシブチルアクリレート1部、及び、臭化テトラブチルアンモニウム0.1部を加え、2−アリロキシエタノール、4−ヒドロキシブチルアクリレート、及び、酸無水物基を反応させながら撹拌を続けた。溶液中の固形分の赤外吸光分析において約1770cm−1の吸光度と約1460cm−1の吸光度の比がほぼ変化しなくなった段階で約90℃に温度を下げ、さらにトルエン156部及び2−アリロキシエタノール39部を添加し、アリロキシ基と水酸基を有する化合物(a)である2−アリロキシエタノール約48部を含み、アリロキシ基を有する塩素化ポリオレフィン(b)の濃度が約27%である溶液を得た。酸無水物基と反応した2−アリロキシエタノールと4−ヒドロキシブチルアクリレートの概算モル比は、0.9/0.1であった。次に、液相への空気吹き込みをやめ、気相へ窒素を流しながら約90℃で撹拌を続け、(メタ)アクリル酸エステル、(メタ)アクリル酸及びスチレンから選ばれる1種以上の化合物(c)として、メチルメタクリレート303部、シクロヘキシルメタクリレート96部、アクリル酸1部、さらに、パーブチルPV5部、トルエン189.5部、酢酸ブチル63部の混合液を約4時間かけて滴下し、さらにパーブチルPV5部、トルエン70部の混合液を約1時間かけて滴下し、約1時間撹拌を続けたのち、室温に冷却し、変性塩素化ポリオレフィンを含有するポリマー組成物(P−9)を得た。得られた変性塩素化ポリオレフィンを含有するポリマー組成物(P−9)の固形分は約46%であり、組成物中には約39部の2−アリロキシエタノールが含まれていた。樹脂固形分の水酸基価はおよそ10mgKOH/gであった。また、組成物中の塩素化ポリオレフィン骨格と2−アリロキシエタノールの一部が共重合されたアクリル樹脂骨格の成分比は、約20/80であった。
冷却管のついた4つ口フラスコに「ハードレンF−6P」50部、トルエン70部、ジ−t−ブチルヒドロキシトルエン(略称:BHT)0.05部を入れ液相に空気を吹きこみながら撹拌し約95℃に昇温し溶液とした。これに、2−アリロキシエタノール1.3部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート3部、ブタノール4部、及び、臭化テトラブチルアンモニウム0.1部を加え、2−アリロキシエタノール、2−ヒドロキシエチルメタクリレート、ブタノール、及び、酸無水物基を反応させながら撹拌を続けた。溶液中の固形分の赤外吸光分析において約1770cm−1の吸光度と約1460cm−1の吸光度の比がほぼ変化しなくなった段階で約90℃に温度を下げ、さらにトルエン140部及び2−アリロキシエタノール60部を添加し、アリロキシ基と水酸基を有する化合物(a)である2−アリロキシエタノール約61部を含み、アリロキシ基を有する塩素化ポリオレフィン(b)の濃度が約16%である溶液を得た。酸無水物基と反応した2−アリロキシエタノールと2−ヒドロキシエチルメタクリレートとブタノールの概算モル比は、0.1/0.1/0.8であった。次に、液相への空気吹き込みをやめ、気相へ窒素を流しながら約90℃で撹拌を続け、(メタ)アクリル酸エステル、(メタ)アクリル酸及びスチレンから選ばれる1種以上の化合物(c)として、メチルメタクリレート90部、シクロヘキシルメタクリレート352部、スチレン5部、アクリル酸3部、さらに、パーブチルPV5部、トルエン189.5部、酢酸ブチル63部の混合液を約4時間かけて滴下し、さらにパーブチルPV5部、トルエン70部の混合液を約1時間かけて滴下し、約1時間撹拌を続けたのち、室温に冷却し、変性塩素化ポリオレフィンを含有するポリマー組成物(P−10)を得た。得られた変性塩素化ポリオレフィンを含有するポリマー組成物(P−10)の固形分は約46%であり、組成物中には約49部の2−アリロキシエタノールが含まれていた。樹脂固形分の水酸基価はおよそ14mgKOH/gであった。また、組成物中の塩素化ポリオレフィン骨格と2−アリロキシエタノールの一部が共重合されたアクリル樹脂骨格の成分比は、約10/90であった。
冷却管のついた4つ口フラスコに「スーパークロン3228S」100部、トルエン221部、ジ−t−ブチルヒドロキシトルエン(略称:BHT)0.05部を入れ液相に空気を吹きこみながら撹拌し約95℃に昇温し溶液とした。これに、2−アリロキシエタノール40部、ブタノール15部、及び、臭化テトラブチルアンモニウム0.1部を加え、2−アリロキシエタノール、ブタノール、及び、酸無水物基を反応させながら撹拌を続けた。溶液中の固形分の赤外吸光分析において約1770cm−1の吸光度と約1460cm−1の吸光度の比がほぼ変化しなくなった段階で約90℃に温度を下げ、アリロキシ基と水酸基を有する化合物(a)である2−アリロキシエタノール約39部を含み、アリロキシ基を有する塩素化ポリオレフィン(b)の濃度が約27%である溶液を得た。酸無水物基と反応した2−アリロキシエタノールとブタノールの概算モル比は、0.5/0.5であった。次に、液相への空気吹き込みをやめ、気相へ窒素を流しながら約90℃で撹拌を続け、(メタ)アクリル酸エステル、(メタ)アクリル酸及びスチレンから選ばれる1種以上の化合物(c)として、メチルメタクリレート162部、n−ブチルアクリレート56部、イソボルニルアクリレート144部、2−ヒドロキシエチルアクリレート36部、エチレングリコールジメタクリレート2部、さらに、パーブチルPV5部、トルエン189.5部、酢酸ブチル30部、ブタノール33部の混合液を約4時間かけて滴下し、さらにパーブチルPV5部、トルエン70部の混合液を約1時間かけて滴下し、約1時間撹拌を続けたのち、室温に冷却し、変性塩素化ポリオレフィンを含有するポリマー組成物(P−11)を得た。得られた変性塩素化ポリオレフィンを含有するポリマー組成物(P−11)の固形分は約46%であり、組成物中には約32部の2−アリロキシエタノールが含まれていた。樹脂固形分の水酸基価はおよそ42mgKOH/gであった。また、組成物中の塩素化ポリオレフィン骨格と2−アリロキシエタノールの一部が共重合されたアクリル樹脂骨格の成分比は、約20/80であった。
冷却管のついた4つ口フラスコに「スーパークロン822S」100部、トルエン70部、ジ−t−ブチルヒドロキシトルエン(略称:BHT)0.05部を入れ液相に空気を吹きこみながら撹拌し約95℃に昇温し溶液とした。これに、2−アリロキシエタノール30部、及び、臭化テトラブチルアンモニウム0.1部を加え、2−アリロキシエタノール、及び、酸無水物基を反応させながら撹拌を続けた。溶液中の固形分の赤外吸光分析において約1770cm−1の吸光度と約1460cm−1の吸光度の比がほぼ変化しなくなった段階で約90℃に温度を下げ、さらにトルエン178部を添加し、アリロキシ基と水酸基を有する化合物(a)である2−アリロキシエタノール約28部を含み、アリロキシ基を有する塩素化ポリオレフィン(b)の濃度が約27%である溶液を得た。次に、液相への空気吹き込みをやめ、気相へ窒素を流しながら約90℃で撹拌を続け、(メタ)アクリル酸エステル、(メタ)アクリル酸及びスチレンから選ばれる1種以上の化合物(c)として、シクロヘキシルメタクリレート303部、n−ブチルアクリレート84部、2−ヒドロキシエチルアクリレート10部、メタクリル酸3部、さらに、パーブチルPV5部、トルエン189.5部、酢酸ブチル45部、ブタノール18部の混合液を約4時間かけて滴下し、さらにパーブチルPV5部、トルエン70部の混合液を約1時間かけて滴下し、約1時間撹拌を続けたのち、室温に冷却し、変性塩素化ポリオレフィンを含有するポリマー組成物(P−12)を得た。得られた変性塩素化ポリオレフィンを含有するポリマー組成物(P−12)の固形分は約46%であり、組成物中には約23部の2−アリロキシエタノールが含まれていた。樹脂固形分の水酸基価はおよそ15mgKOH/gであった。また、組成物中の塩素化ポリオレフィン骨格と2−アリロキシエタノールの一部が共重合されたアクリル樹脂骨格の成分比は、約20/80であった。
冷却管のついた4つ口フラスコに「ハードレンF−6P」100部、トルエン70部、ジ−t−ブチルヒドロキシトルエン(略称:BHT)0.05部を入れ液相に空気を吹きこみながら撹拌し約95℃に昇温し溶液とした。これに、2−アリロキシエタノール11.5部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート3部、及び、臭化テトラブチルアンモニウム0.1部を加え、2−アリロキシエタノール、2−ヒドロキシエチルメタクリレート、及び、酸無水物基を反応させながら撹拌を続けた。溶液中の固形分の赤外吸光分析において約1770cm−1の吸光度と約1460cm−1の吸光度の比がほぼ変化しなくなった段階で約90℃に温度を下げ、さらにトルエン193部を添加し、アリロキシ基と水酸基を有する化合物(a)である2−アリロキシエタノール約9部を含み、アリロキシ基を有する塩素化ポリオレフィン(b)の濃度が約27%である溶液を得た。酸無水物基と反応した2−アリロキシエタノールと2−ヒドロキシエチルメタクリレートの概算モル比は、0.9/0.1であった。次に、液相への空気吹き込みをやめ、気相へ窒素を流しながら約90℃で撹拌を続け、(メタ)アクリル酸エステル、(メタ)アクリル酸及びスチレンから選ばれる1種以上の化合物(c)として、メチルメタクリレート175部、シクロヘキシルメタクリレート195部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート26部、アクリル酸4部、さらに、パーブチルPV5部、トルエン189.5部、酢酸ブチル33部、ブタノール30部の混合液を約4時間かけて滴下し、さらにパーブチルPV5部、トルエン70部の混合液を約1時間かけて滴下し、約1時間撹拌を続けたのち、室温に冷却し、変性塩素化ポリオレフィンを含有するポリマー組成物(P−13)を得た。得られた変性塩素化ポリオレフィンを含有するポリマー組成物(P−13)の固形分は約45%であり、組成物中には約8部の2−アリロキシエタノールが含まれていた。樹脂固形分の水酸基価はおよそ26mgKOH/gであった。また、組成物中の塩素化ポリオレフィン骨格と2−アリロキシエタノールの一部が共重合されたアクリル樹脂骨格の成分比は、約20/80であった。
冷却管のついた4つ口フラスコに「スーパークロン822S」150部、トルエン105部、ジ−t−ブチルヒドロキシトルエン(略称:BHT)0.05部を入れ液相に空気を吹きこみながら撹拌し約95℃に昇温し溶液とした。これに、2−アリロキシエタノール18部、ブタノール3部、及び、臭化テトラブチルアンモニウム0.1部を加え、2−アリロキシエタノール、ブタノール、及び、酸無水物基を反応させながら撹拌を続けた。溶液中の固形分の赤外吸光分析において約1770cm−1の吸光度と約1460cm−1の吸光度の比がほぼ変化しなくなった段階で約90℃に温度を下げ、さらにトルエン255部を添加し、アリロキシ基と水酸基を有する化合物(a)である2−アリロキシエタノール約14部を含み、アリロキシ基を有する塩素化ポリオレフィン(b)の濃度が約29%である溶液を得た。酸無水物基と反応した2−アリロキシエタノールとブタノールの概算モル比は、0.7/0.3であった。次に、液相への空気吹き込みをやめ、気相へ窒素を流しながら約90℃で撹拌を続け、(メタ)アクリル酸エステル、(メタ)アクリル酸及びスチレンから選ばれる1種以上の化合物(c)として、シクロヘキシルメタクリレート250部、イソボルニルアクリレート48部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート22部、スチレン30部、さらに、パーブチルPV5部、トルエン82.5部、酢酸ブチル38部、ブタノール27部の混合液を約4時間かけて滴下し、さらにパーブチルPV5部、トルエン70部の混合液を約1時間かけて滴下し、約1時間撹拌を続けたのち、室温に冷却し、変性塩素化ポリオレフィンを含有するポリマー組成物(P−14)を得た。得られた変性塩素化ポリオレフィンを含有するポリマー組成物(P−14)の固形分は約45%であり、組成物中には約12部の2−アリロキシエタノールが含まれていた。樹脂固形分の水酸基価はおよそ22mgKOH/gであった。また、組成物中の塩素化ポリオレフィン骨格と2−アリロキシエタノールの一部が共重合されたアクリル樹脂骨格の成分比は、約30/70であった。
冷却管のついた4つ口フラスコに「スーパークロン822S」100部、トルエン70部、ジ−t−ブチルヒドロキシトルエン(略称:BHT)0.05部を入れ液相に空気を吹きこみながら撹拌し約95℃に昇温し溶液とした。これに、2−アリロキシエタノール23部と臭化テトラブチルアンモニウム0.1部を加え、2−アリロキシエタノールと酸無水物基を反応させながら撹拌を続けた。溶液中の固形分の赤外吸光分析において約1770cm−1の吸光度と約1460cm−1の吸光度の比がほぼ変化しなくなった段階で約90℃に温度を下げ、トルエン150部及び2−アリロキシエタノール34.5部をさらに加えることで、アリロキシ基と水酸基を有する化合物(a)である2−アリロキシエタノール約55部を含み、アリロキシ基を有する塩素化ポリオレフィン(b)の濃度が約27%である溶液を得た。次に、液相への空気吹き込みをやめ、気相へ窒素を流しながら約90℃で撹拌を続け、(メタ)アクリル酸エステル、(メタ)アクリル酸及びスチレンから選ばれる1種以上の化合物(c)として、メチルメタクリレート197部、シクロヘキシルメタクリレート191部、スチレン10部、アクリル酸2部、さらに、パーヘキサ25O(商品名、日油社製、2,5−ジメチル−2,5−ジ(2−エチルヘキサノイルパーオキシ)ヘキサンの50%炭化水素溶液)12部(有効成分6部)、トルエン189.5部、酢酸ブチル63部の混合液を約4時間かけて滴下し、さらにパーヘキサ25O6部、トルエン70部の混合液を約1時間かけて滴下し、約1時間撹拌を続けたのち、室温に冷却し、変性塩素化ポリオレフィンを含有するポリマー組成物(P−15)を得た。得られた変性塩素化ポリオレフィンを含有するポリマー組成物(P−15)の固形分は約46%であり、組成物中には約45部の2−アリロキシエタノールが含まれていた。樹脂固形分の水酸基価はおよそ11mgKOH/gであった。また、組成物中の塩素化ポリオレフィン骨格と2−アリロキシエタノールの一部が共重合されたアクリル樹脂骨格の成分比は、約20/80であった。
冷却管のついた4つ口フラスコに「スーパークロン822S」100部、トルエン70部、ジ−t−ブチルヒドロキシトルエン(略称:BHT)0.05部を入れ液相に空気を吹きこみながら撹拌し約95℃に昇温し溶液とした。これに、2−アリロキシエタノール23部と臭化テトラブチルアンモニウム0.1部を加え、2−アリロキシエタノールと酸無水物基を反応させながら撹拌を続けた。溶液中の固形分の赤外吸光分析において約1770cm−1の吸光度と約1460cm−1の吸光度の比がほぼ変化しなくなった段階で約90℃に温度を下げ、トルエン150部及び2−アリロキシエタノール34.5部をさらに加えることで、アリロキシ基と水酸基を有する化合物(a)である2−アリロキシエタノール約55部を含み、アリロキシ基を有する塩素化ポリオレフィン(b)の濃度が約27%である溶液を得た。次に、液相への空気吹き込みをやめ、気相へ窒素を流しながら約90℃で撹拌を続け、(メタ)アクリル酸エステル、(メタ)アクリル酸及びスチレンから選ばれる1種以上の化合物(c)として、メチルメタクリレート197部、シクロヘキシルメタクリレート191部、スチレン10部、アクリル酸2部、さらに、V−65(商品名、和光純薬社製、アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル))5部、トルエン189.5部、酢酸ブチル63部の混合液を約4時間かけて滴下し、さらにパーブチルPV5部、トルエン70部の混合液を約1時間かけて滴下し、約1時間撹拌を続けたのち、室温に冷却し、変性塩素化ポリオレフィンを含有するポリマー組成物(P−16)を得た。得られた変性塩素化ポリオレフィンを含有するポリマー組成物(P−16)の固形分は約46%であり、組成物中には約45部の2−アリロキシエタノールが含まれていた。樹脂固形分の水酸基価はおよそ11mgKOH/gであった。また、組成物中の塩素化ポリオレフィン骨格と2−アリロキシエタノールの一部が共重合されたアクリル樹脂骨格の成分比は、約20/80であった。
冷却管のついた4つ口フラスコに「スーパークロン822S」100部、トルエン67部、メチルシクロヘキサン3部、ジ−t−ブチルヒドロキシトルエン(略称:BHT)0.05部を入れ液相に空気を吹きこみながら撹拌し約95℃に昇温し溶液とした。これに、2−アリロキシエタノール23部と臭化テトラブチルアンモニウム0.1部を加え、2−アリロキシエタノールと酸無水物基を反応させながら撹拌を続けた。溶液中の固形分の赤外吸光分析において約1770cm−1の吸光度と約1460cm−1の吸光度の比がほぼ変化しなくなった段階で約90℃に温度を下げ、トルエン145部、メチルシクロヘキサン5部及び2−アリロキシエタノール34.5部をさらに加えることで、アリロキシ基と水酸基を有する化合物(a)である2−アリロキシエタノール約55部を含み、アリロキシ基を有する塩素化ポリオレフィン(b)の濃度が約27%である溶液を得た。次に、液相への空気吹き込みをやめ、気相へ窒素を流しながら約90℃で撹拌を続け、(メタ)アクリル酸エステル、(メタ)アクリル酸及びスチレンから選ばれる1種以上の化合物(c)として、メチルメタクリレート197部、シクロヘキシルメタクリレート191部、スチレン10部、アクリル酸2部、さらに、パーブチルPV5部、トルエン171.5部、メチルシクロヘキサン18部、酢酸ブチル63部の混合液を約4時間かけて滴下し、さらにパーブチルPV5部、トルエン63部、メチルシクロヘキサン7部の混合液を約1時間かけて滴下し、約1時間撹拌を続けたのち、室温に冷却し、変性塩素化ポリオレフィンを含有するポリマー組成物(P−17)を得た。得られた変性塩素化ポリオレフィンを含有するポリマー組成物(P−17)の固形分は約46%であり、組成物中には約45部の2−アリロキシエタノールが含まれていた。樹脂固形分の水酸基価はおよそ11mgKOH/gであった。また、組成物中の塩素化ポリオレフィン骨格と2−アリロキシエタノールの一部が共重合されたアクリル樹脂骨格の成分比は、約20/80であった。
冷却管のついた4つ口フラスコに「スーパークロン822S」100部、トルエン70部、ジ−t−ブチルヒドロキシトルエン(略称:BHT)0.05部を入れ液相に空気を吹きこみながら撹拌し約95℃に昇温し溶液とした。これに、2−アリロキシエタノール23部と臭化テトラブチルアンモニウム0.1部を加え、2−アリロキシエタノールと酸無水物基を反応させながら撹拌を続けた。溶液中の固形分の赤外吸光分析において約1770cm−1の吸光度と約1460cm−1の吸光度の比がほぼ変化しなくなった段階で約90℃に温度を下げ、トルエン150部及び2−アリロキシエタノール34.5部をさらに加えることで、アリロキシ基と水酸基を有する化合物(a)である2−アリロキシエタノール約55部を含み、アリロキシ基を有する塩素化ポリオレフィン(b)の濃度が約27%である溶液を得た。次に、液相への空気吹き込みをやめ、気相へ窒素を流しながら約90℃で撹拌を続け、(メタ)アクリル酸エステル、(メタ)アクリル酸及びスチレンから選ばれる1種以上の化合物(c)として、メチルメタクリレート197部、シクロヘキシルメタクリレート191部、スチレン10部、アクリル酸2部、さらに、パーブチルPV5部、トルエン171.5部、シクロヘキサン9部、メチルシクロヘキサン9部、酢酸ブチル63部の混合液を約4時間かけて滴下し、さらにパーブチルPV5部、トルエン63部、シクロヘキサン3部、メチルシクロヘキサン4部の混合液を約1時間かけて滴下し、約1時間撹拌を続けたのち、室温に冷却し、変性塩素化ポリオレフィンを含有するポリマー組成物(P−18)を得た。得られた変性塩素化ポリオレフィンを含有するポリマー組成物(P−18)の固形分は約46%であり、組成物中には約45部の2−アリロキシエタノールが含まれていた。樹脂固形分の水酸基価はおよそ11mgKOH/gであった。また、組成物中の塩素化ポリオレフィン骨格と2−アリロキシエタノールの一部が共重合されたアクリル樹脂骨格の成分比は、約20/80であった。
冷却管のついた4つ口フラスコに「スーパークロン822S」100部、トルエン221部、ジ−t−ブチルヒドロキシトルエン(略称:BHT)0.05部を入れ液相に空気を吹きこみながら撹拌し約95℃に昇温し溶液とした。これに、2−ヒドロキシエチルメタクリレート57.5部、及び、臭化テトラブチルアンモニウム0.1部を加え、2−ヒドロキシエチルメタクリレート、及び、酸無水物基を反応させながら撹拌を続けた。溶液中の固形分の赤外吸光分析において約1770cm−1の吸光度と約1460cm−1の吸光度の比がほぼ変化しなくなった段階で約90℃に温度を下げ、アリロキシ基を有さない塩素化ポリオレフィン(b)の濃度が約27%である溶液を得た。次に、液相への空気吹き込みをやめ、気相へ窒素を流しながら約90℃で撹拌を続け、(メタ)アクリル酸エステル、(メタ)アクリル酸及びスチレンから選ばれる1種以上の化合物(c)として、メチルメタクリレート197部、シクロヘキシルメタクリレート189部、スチレン10部、エチレングリコールジメタクリレート2部、アクリル酸2部、さらに、パーブチルPV5部、トルエン189.5部、酢酸ブチル63部の混合液を滴下したところ、滴下開始後約1時間で反応系がゲル化したため、変性塩素化ポリオレフィンを含有するポリマー組成物の製造を中止した。
冷却管のついた4つ口フラスコに「スーパークロン3228S」100部、トルエン70部、ジ−t−ブチルヒドロキシトルエン(略称:BHT)0.05部を入れ液相に空気を吹きこみながら撹拌し約95℃に昇温し溶液とした。これに、2−ヒドロキシエチルメタクリレート23部、及び、臭化テトラブチルアンモニウム0.1部を加え、2−ヒドロキシエチルメタクリレート23部、及び、酸無水物基を反応させながら撹拌を続けた。約40分後に突然系が発熱し重合が始まったため、変性塩素化ポリオレフィンを含有するポリマー組成物の製造を中止した。
冷却管のついた4つ口フラスコに「スーパークロン822S」100部、トルエン218部、ジ−t−ブチルヒドロキシトルエン(略称:BHT)0.05部を入れ液相に空気を吹きこみながら撹拌し約95℃に昇温し溶液とした。これに、2−ヒドロキシエチルメタクリレート57.5部、ブタノール2部、及び、臭化テトラブチルアンモニウム0.1部を加え、2−ヒドロキシエチルメタクリレート、ブタノール、及び、酸無水物基を反応させながら撹拌を続けた。溶液中の固形分の赤外吸光分析において約1770cm−1の吸光度と約1460cm−1の吸光度の比がほぼ変化しなくなった段階で約90℃に温度を下げ、アリロキシ基を有さない塩素化ポリオレフィン(b)の濃度が約27%である溶液を得た。酸無水物基と反応した2−ヒドロキシエチルメタクリレートとブタノールの概算モル比は、0.8/0.2であった。次に、液相への空気吹き込みをやめ、気相へ窒素を流しながら約90℃で撹拌を続け、(メタ)アクリル酸エステル、(メタ)アクリル酸及びスチレンから選ばれる1種以上の化合物(c)として、メチルメタクリレート197部、シクロヘキシルメタクリレート186部、2−ヒドロキシエチルアクリレート6部、スチレン10部、アクリル酸1部、さらに、パーブチルPV5部、トルエン189.5部、酢酸ブチル63部の混合液を滴下したところ、滴下開始後約1時間で反応系がゲル化したため、変性塩素化ポリオレフィンを含有するポリマー組成物の製造を中止した。
冷却管のついた4つ口フラスコに「スーパークロン822S」100部、トルエン70部、ジ−t−ブチルヒドロキシトルエン(略称:BHT)0.05部を入れ液相に空気を吹きこみながら撹拌し約95℃に昇温し溶液とした。これに、2−ヒドロキシエチルメタクリレート11.5部、ブタノール17部、及び、臭化テトラブチルアンモニウム0.1部を加え、2−ヒドロキシエチルメタクリレート、ブタノール及び、酸無水物基を反応させながら撹拌を続けた。溶液中の固形分の赤外吸光分析において約1770cm−1の吸光度と約1460cm−1の吸光度の比がほぼ変化しなくなった段階で約90℃に温度を下げ、さらにトルエン180部を添加し、アリロキシ基を有さない塩素化ポリオレフィン(b)の濃度が約27%である溶液を得た。酸無水物基と反応した2−ヒドロキシエチルメタクリレートとブタノールの概算モル比は、0.1/0.9であった。次に、液相への空気吹き込みをやめ、気相へ窒素を流しながら約90℃で撹拌を続け、(メタ)アクリル酸エステル、(メタ)アクリル酸及びスチレンから選ばれる1種以上の化合物(c)として、メチルメタクリレート197部、シクロヘキシルメタクリレート189部、エチレングリコールジメタクリレート2部、スチレン10部、アクリル酸2部、さらに、パーブチルPV5部、トルエン189.5部、酢酸ブチル63部の混合液を約4時間かけて滴下し、さらにパーブチルPV5部、トルエン70部の混合液を約1時間かけて滴下し、約1時間撹拌を続けたのち、室温に冷却し、変性塩素化ポリオレフィンを含有するポリマー組成物(P−22)を得た。得られた変性塩素化ポリオレフィンを含有するポリマー組成物(P−22)の固形分は約46%であり、樹脂固形分の水酸基価はおよそ9mgKOH/gであった。また、組成物中の塩素化ポリオレフィン骨格とアクリル樹脂骨格の成分比は、約20/80であった。
冷却管のついた4つ口フラスコに「スーパークロン822S」100部、トルエン70部、ジ−t−ブチルヒドロキシトルエン(略称:BHT)0.05部を入れ液相に空気を吹きこみながら撹拌し約95℃に昇温し溶液とした。これに、2−ヒドロキシエチルメタクリレート11.5部、ブタノール17部、及び、臭化テトラブチルアンモニウム0.1部を加え、2−ヒドロキシエチルメタクリレート、ブタノール及び、酸無水物基を反応させながら撹拌を続けた。溶液中の固形分の赤外吸光分析において約1770cm−1の吸光度と約1460cm−1の吸光度の比がほぼ変化しなくなった段階で約90℃に温度を下げ、さらにトルエン172部及び2−ヒドロキシエチルメタクリレート6.8部を添加し、アリロキシ基を有さない塩素化ポリオレフィン(b)の濃度が約27%である溶液を得た。酸無水物基と反応した2−ヒドロキシエチルメタクリレートとブタノールの概算モル比は、0.1/0.9であった。次に、液相への空気吹き込みをやめ、気相へ窒素を流しながら約90℃で撹拌を続け、(メタ)アクリル酸エステル、(メタ)アクリル酸及びスチレンから選ばれる1種以上の化合物(c)として、メチルメタクリレート206部、シクロヘキシルメタクリレート189部、エチレングリコールジメタクリレート2部、メタクリル酸3部、さらに、パーブチルPV5部、トルエン189.5部、酢酸ブチル63部の混合液を約4時間かけて滴下し、さらにパーブチルPV5部、トルエン70部の混合液を約1時間かけて滴下し、約1時間撹拌を続けたのち、室温に冷却し、変性塩素化ポリオレフィンを含有するポリマー組成物(P−23)を得た。得られた変性塩素化ポリオレフィンを含有するポリマー組成物(P−23)の固形分は約46%であり、樹脂固形分の水酸基価はおよそ15mgKOH/gであった。また、組成物中の塩素化ポリオレフィン骨格とアクリル樹脂骨格の成分比は、約20/80であった。
冷却管のついた4つ口フラスコに「ハードレンF−6P」50部、トルエン70部、ジ−t−ブチルヒドロキシトルエン(略称:BHT)0.05部を入れ液相に空気を吹きこみながら撹拌し約95℃に昇温し溶液とした。これに、2−ヒドロキシエチルメタクリレート11.5部、ブタノール16部、2−エチルヘキサノール1部及び、臭化テトラブチルアンモニウム0.1部を加え、2−ヒドロキシエチルメタクリレート、ブタノール、2−エチルヘキサノール及び、酸無水物基を反応させながら撹拌を続けた。溶液中の固形分の赤外吸光分析において約1770cm−1の吸光度と約1460cm−1の吸光度の比がほぼ変化しなくなった段階で約90℃に温度を下げ、さらにトルエン180部を添加し、アリロキシ基を有さない塩素化ポリオレフィン(b)の濃度が約16%である溶液を得た。酸無水物基と反応した2−ヒドロキシエチルメタクリレートとそれ以外のアルコールの概算モル比は、0.1/0.9であった。次に、液相への空気吹き込みをやめ、気相へ窒素を流しながら約90℃で撹拌を続け、(メタ)アクリル酸エステル、(メタ)アクリル酸及びスチレンから選ばれる1種以上の化合物(c)として、メチルメタクリレート214部、シクロヘキシルメタクリレート222部、スチレン10部、エチレングリコールジメタクリレート2部、アクリル酸2部、さらに、パーブチルPV5部、トルエン189.5部、酢酸ブチル63部の混合液を約4時間かけて滴下し、さらにパーブチルPV5部、トルエン70部の混合液を約1時間かけて滴下し、約1時間撹拌を続けたのち、室温に冷却し、変性塩素化ポリオレフィンを含有するポリマー組成物(P−24)を得た。得られた変性塩素化ポリオレフィンを含有するポリマー組成物(P−24)の固形分は約46%であり、樹脂固形分の水酸基価はおよそ9mgKOH/gであった。また、組成物中の塩素化ポリオレフィン骨格とアクリル樹脂骨格の成分比は、約10/90であった。
塗料組成物の製造
実施例1で得た変性塩素化ポリオレフィンを含有するポリマー組成物(P−1)100部及び「スミジュールN3300」(商品名、住化コベストロウレタン社製、ヘキサメチレンジイソシアネートのイソシアヌレート体、固形分含有率100%、イソシアネート含有量21.6wt%)3.2部を均一に混合した配合組成に、触媒としてジブチル錫ジラウレート0.15部を添加してさらにトルエンと酢酸ブチルを添加して粘度を調整し、20℃におけるフォードカップNo.4による粘度が約30秒の塗料組成物No.1を得た。なお、上記「スミジュールN3300」中のイソシアネート基と上記変性塩素化ポリオレフィンを含有するポリマー組成物(P−1)中の樹脂成分中の水酸基との当量比(NCO/OH)は約1.8であった。
実施例19において、変性塩素化ポリオレフィンを含有するポリマー組成物とポリイソシアネート化合物の配合組成を後記の表1に示すものとする以外は、実施例19と同様にして、20℃におけるフォードカップNo.4による粘度が30秒の各塗料組成物No.2〜24を得た。また、比較例7〜9は原料である変性塩素化ポリオレフィンを含有するポリマー組成物(「P−19」〜「P−21」)が製造できなかったため、塗料組成物は製造しなかった。
製造安定性:変性塩素化ポリオレフィンを含有するポリマー組成物が製造できた場合を○とし、製造できなかった場合を×とした。
硬化性(ゲル分率):ガラス板上に各塗料組成物を乾燥膜厚が40μmとなるように塗装し、90℃で30分間加熱乾燥する。次に、該ガラス板上の塗膜を回収し、質量(Wa)を測定する。その後、該塗膜を200メッシュのステンレススチール製の網状容器に入れ、約56℃に加温したアセトン中で1時間還流させながら抽出し、100℃で1時間乾燥した後の塗膜質量(Wb)を測定し、以下の式に従って算出される不溶塗膜残存率(質量%)をゲル分率とし、下記基準で硬化性を評価した。
ゲル分率(質量%)=(Wb/Wa)×100
A:ゲル分率が70%以上
B:ゲル分率が60%以上70%未満
C:ゲル分率が50%以上60%未満
D:ゲル分率が30%以上50%未満
E:ゲル分率が30%未満
Claims (8)
- アリロキシ基と水酸基とを有する化合物(a)の共存下で、アリロキシ基を有する塩素化ポリオレフィン(b)、及び、(メタ)アクリル酸エステル、(メタ)アクリル酸及びスチレンから選ばれる1種以上の化合物(c)を含む重合性モノマーを共重合させて、変性塩素化ポリオレフィンを得る工程を含む、変性塩素化ポリオレフィンを含有するポリマー組成物の製造方法。
- 前記アリロキシ基を有する塩素化ポリオレフィン(b)が、酸無水物基を有する塩素化ポリオレフィン(d)と前記一般式(I)で表わされるアリロキシ基と水酸基を有する化合物(a)を付加反応させて得られる、請求項1又は2に記載の方法。
- 前記アリロキシ基と水酸基を有する化合物(a)が、アリロキシエタノールである、請求項1〜3のいずれか一項に記載の方法。
- アリロキシ基と水酸基とを有する化合物(a)の共存下で、アリロキシ基を有する塩素化ポリオレフィン(b)、及び、(メタ)アクリル酸エステル、(メタ)アクリル酸及びスチレンから選ばれる1種以上の化合物(c)を含む重合性モノマーを共重合させて得られる、変性塩素化ポリオレフィンを含有するポリマー組成物。
- 請求項5に記載のポリマー組成物と、水酸基との反応性を有する架橋剤とを含む、硬化性組成物。
- 請求項5に記載のポリマー組成物を含む、塗料組成物。
- 水酸基との反応性を有する架橋剤をさらに含む、請求項7に記載の塗料組成物。
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