JP2018123058A - ジフルオロメチレン化合物 - Google Patents

Abstract

【課題】幅広い植物病原菌に対する高い防除効果を発揮する植物病害防除剤を提供する。
【解決手段】本発明は、式（Ｉ）：
【化１】

【０００１】
［式中、各記号は明細書中と同義である］で表される化合物又はその塩、当該化合物を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤、及び当該化合物を施用する植物病害の防除方法を提供する。
【選択図】なし

Description

本発明は、新規ジフルオロメチレン化合物又はその塩、当該化合物又はその塩を有効成分とする農園芸用殺菌剤、及び当該化合物又はその塩を施用する植物病害の防除方法に関する。

特許文献１には、農薬及びアニマルヘルス製品として有用なアミノキナゾリン化合物が記載されているが、ジフルオロメチレン基を有する化合物は開示されていない。
特許文献２には、農園芸用殺菌剤として有用なアミノピリミジン骨格を持つ化合物が記載されているが、ジフルオロメチレン基を有する化合物は具体的に開示されていない。
特許文献３には、オーロラキナーゼ阻害剤として有用なジフルオロメチレン基を有するアミノチエノピリミジン化合物が記載され、特許文献４には、農園芸用殺菌剤として有用なジフルオロメチレン基を有するアミノキナゾリン又はアミノピリミジン化合物が記載されているが、後述する一般式（Ｉ）で表される、ジフルオロメチレン基を有するアミノピリミジン骨格を持つ化合物は開示されていない。
また、非特許文献１には、アミノピリミジン化合物であるジフルメトリム（一般名）が、農園芸用殺菌剤として使用されているが、ジフルオロメチレン基は有していない。

国際公開公報ＷＯ２０１０／０２５４５１ 国際公開公報ＷＯ２０１３／１１３７１５ 米国公開公報ＵＳ２００６／００３５９０８ 国際公開公報ＷＯ２０１５／０２０１１２

The Pesticide Manual（第16版；BRITISH CROP PROTECTION COUNCIL）358〜359頁

従来から、植物病害を防除するために提供された多くの薬剤は、各々そのスペクトラムや植物病原菌防除効果において特徴を有している。例えば、特定の植物病害に対して効果が十分でなかったり、予防効果に比べて治療効果がやや劣ったり、或いは耐雨性が劣ったり残効性が比較的短かったりして、施用場面によっては、植物病原菌に対し実用上不十分な防除効果しか示さないことがある。従って、施用場面によらず、幅広い植物病原菌に対する高い防除効果を発揮する植物病害防除剤の創製が希求されている。
本発明の目的は、高い安全性を併せ持ち、施用場面によらず、幅広い植物病原菌に対する高い防除効果を発揮する植物病害防除剤を提供することである。

本発明者らは、前記の問題点を解決すべく研究した結果、ジフルオロメチレン基を有する式（Ｉ）で表される化合物又はその塩が、農園芸用殺菌剤としての有用な性質を有し、種々の植物病害に対して優れた防除効果を発現するとの知見を得て、本発明を完成した。

すなわち、本発明は、式（Ｉ）：

［式中、Ｗは、式：

（式中、Ｙは、Ｃ(Ｏ)ＯＲ^２、Ｃ(Ｓ)ＯＲ^２、ＳＲ^２、ＮＲ^５Ｃ(Ｏ)ＯＲ^２、ＮＲ^５Ｃ(Ｏ)ＳＲ^２、ＣＲ^５Ｒ^６Ｃ(Ｏ)ＯＲ^２、ＣＲ^５Ｒ^６Ｃ(Ｏ)ＮＲ^３Ｒ^４、Ｃ(Ｏ)ＮＲ^３Ｒ^４、Ｃ(Ｓ)ＮＲ^３Ｒ^４、ＳＯ_２ＮＲ^３Ｒ^４又はＮＲ^５Ｃ(Ｏ)Ｒ^２であり；
Ｒ^１は、ヒドロキシ、ハロゲン、Ｘ^１で置換されて良いアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、ハロアルケニル、アルキルチオ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルコキシアルキル、ニトロ又はシアノであり；
Ｚは、ヒドロキシ、ハロゲン、Ｘ^１で置換されて良いアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、ハロアルケニル、アルキルチオ、アルキルカルボニル、アルコキシアルキル、ニトロ、シアノ、Ｃ(Ｏ)ＯＲ^２、Ｃ(Ｓ)ＯＲ^２、ＳＲ^２、ＮＲ^５Ｃ(Ｏ)ＯＲ^２、ＮＲ^５Ｃ(Ｏ)ＳＲ^２、ＣＲ^５Ｒ^６Ｃ(Ｏ)ＯＲ^２、Ｃ(Ｏ)ＮＲ^３Ｒ^４、Ｃ(Ｓ)ＮＲ^３Ｒ^４、ＳＯ_２ＮＲ^３Ｒ^４又はＮＲ^５Ｃ(Ｏ)Ｒ^２であり；
Ｒ^２は、水素、Ｘ^１で置換されて良いアルキル、Ｘ^１で置換されて良いアルケニル、Ｘ^１で置換されてよいアルキニル、Ｘ^１で置換されて良いアルコキシアルキル、Ｘ^２で置換されて良いシクロアルキル、Ｇ^１で置換されて良いフェニル、Ｇ^１で置換されて良いアリールアルキル又はＧ^１で置換されて良いヘテロ環アルキルであり；
Ｒ^３及びＲ^４は、それぞれ独立に、水素、Ｘ^１で置換されて良いアルキル、Ｘ^１で置換されて良いアルケニル、Ｘ^１で置換されて良いアルキニル、アルコキシ、Ｘ^２で置換されて良いシクロアルキル、Ｇ^１で置換されて良いフェニル若しくはＧ^１で置換されて良いアリールアルキルであるか、又はＲ^３及びＲ^４は、それらが結合する窒素原子と一緒になって、窒素、酸素及び硫黄からなる群から選択される原子を更に含んでいても良い３〜７員環を形成してもよく、当該環はＧ^１で置換、他の環と縮合若しくはアルキレンで架橋されて良く；
Ｇ^１は、ヒドロキシ、メルカプト、アルキル、アルキニル、ハロゲン、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、シクロアルコキシ、シクロアルキルアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルケニル、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、シアノ、ニトロ、ＮＲ^９Ｒ^１０又は含窒素複素環であり、同時に２個以上のＧ^１で置換されている場合、各々のＧ^１は互いに同一又は異なっても良く；
Ｘ^１は、ハロゲン、シクロアルキル、アルキルチオ、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、シアノ、ニトロ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^７、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^７Ｒ^８又はＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^７であり、同時に２個以上のＸ^１で置換されている場合、各々のＸ^１は互いに同一又は異なっても良く；
Ｘ^２は、アルキル、ハロゲン、ハロアルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルコキシカルボニル、シアノ、ニトロ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^７、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^７Ｒ^８又はＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^７であり、同時に２個以上のＸ^２で置換されている場合、各々のＸ^２は互いに同一又は異なっても良く；
Ｒ^５及びＲ^６は、それぞれ独立に、水素、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキルであり；
Ｒ^７及びＲ^８は、それぞれ独立に、アルキル又はアルコキシであり；
Ｒ^９及びＲ^１０は、それぞれ独立に、水素、アルキル、アルキルカルボニル又はアルコキシカルボニルであり；
ｍは、０〜４の整数であり；
ｎは、０〜３の整数である）で表される基であり；
Ｒ^ａ、Ｒ^ｂ及びＲ^ｃは、それぞれ独立に、水素、ヒドロキシ、メルカプト、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲン、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、シクロアルコキシ、シクロアルキルアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルケニル、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、シアノ、ニトロ、ＮＲ^１１Ｒ^１２若しくは含窒素複素環であるか、又はＲ^a及びＲ^ｂはそれらが結合する炭素原子と一緒になって、窒素、酸素及び硫黄からなる群から選択される原子を含んでいても良い５若しくは６員環を形成しても良く、当該環はＧ^２で置換されて良く；
Ｇ^２は、ヒドロキシ、メルカプト、アルキル、アルキニル、ハロゲン、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、シクロアルコキシ、シクロアルキルアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルケニル、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、シアノ、ニトロ、
ＮＲ^１１Ｒ^１２又は含窒素複素環であり、同時に２個以上のＧ^２で置換されている場合、各々のＧ^２は互いに同一又は異なっても良く；
Ｒ^１１及びＲ^１２は、それぞれ独立に、水素、アルキル、アルキルカルボニル又はアルコキシカルボニルである；
但し、Ｎ-[4-[1,1-ジフルオロ-2-(チエノ[3,2-d]ピリミジン-4-イルアミノ)エチル]フェニル]-3-トリフルオロメチルベンズアミドは除く］
で表される化合物又はその塩（以下、本発明化合物ともいう）、本発明化合物を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤、及び本発明化合物を施用する植物病害の防除方法を提供する。

本発明化合物は、施用場面によらず、幅広い植物病原菌に対する高い防除効果と、高い安全性を有する。

本明細書において、特に言及しない限り、ハロゲン又は置換基としてのハロゲンとしては、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素が挙げられる。

本明細書において、特に言及しない限り、アルキル又はアルキル部分としては、直鎖状又は分枝状のいずれでもよく、その具体例としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、１，１−ジメチル−３，３−ジメチルブチル、１，１−ジメチルプロピル、、３，３−ジメチルブチル、ペンチル、ネオペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチルのようなＣ_１−８のものなどが挙げられる。

本明細書において、特に言及しない限り、アルケニル又はアルケニル部分としては、直鎖状又は分枝状のいずれでもよく、その具体例としては、ビニル、１−プロペニル、アリル、イソプロペニル、２−メチル−１−プロペニル、１，１−ジメチル−２−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１，３−ブタジエニル、１−ヘキセニルのようなＣ_２−６のものなどが挙げられる。

本明細書において、特に言及しない限り、アルキニル又はアルキニル部分としては、直鎖状又は分枝上のいずれでもよく、その具体例としては、エチニル、１-プロピニル、２-プロピニル、1,1-ジメチル-2-プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、１-メチル−２−プロピニル、２-メチル−３-ブチニル、１−ヘキシニルのようなＣ_２−６のものなどが挙げられる。

本明細書において、特に言及しない限り、シクロアルキルとしては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどのＣ_３−６のものが挙げられる。

本明細書において、特に言及しない限り、アリール又はアリール部分としては、フェニル、ナフチル、インデニルのようなＣ_６−１０のものなどが挙げられる。

本明細書において、特に言及しない限り、ヘテロ環又はヘテロ環部分としては、窒素、酸素及び硫黄からなる群から選択される１〜４個のヘテロ原子を環構成原子として含む飽和又は不飽和の環から誘導される基が挙げられる。その具体例としては、オキシラニルのような３員環；フリル、ジヒドロフリル、テトラヒドロフリル、チエニル、ピロリル、ピロリニル、ピロリジニル、ジオキソラニル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、イミダゾリニル、イミダゾリジニル、ピラゾリル、ピラゾリニル、ピラゾリジニル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、テトラゾリルなどの５員環；ピラニル、ピリジル、ピペリジニル、ジオキサニル、オキサジニル、モルホリニル、チアジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピペラジニル、トリアジニルなどの６員環；ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ジヒドロベンゾフラニル、ジヒドロイソベンゾフラニル、ベンゾチエニル、イソベンゾチエニル、ジヒドロベンゾチエニル、ジヒドロイソベンゾチエニル、テトラヒドロベンゾチエニル、インドリル、イソインドリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、インダゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾジオキソラニル、ベンゾジオキサニル、クロメニル、クロマニル、イソクロマニル、クロモニル、クロマノニル、キノリル、イソキノリル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、インドリジニル、キノリジニル、イミダゾピリジル、ナフチリジニル、プテリジニル、ジヒドロベンゾオキサジニル、ジヒドロベンゾオキサゾリノニル、ジヒドロベンゾオキサジノニル、ベンゾチオキサニルのような８〜１０員縮合環が挙げれらる。

本明細書において、特に言及しない限り、Ｒ^a及びＲ^ｂがそれらが結合する炭素原子と一緒になって形成する、窒素、酸素及び硫黄からなる群から選択される原子を含んでいてもよい５又は６員環を形成して得られる縮合環としては、チエノピリミジニル、チアゾロピリミジニル、チアジアゾロピリミジニル、オキサゾロピリミジニル、オキサジアゾロピリミジニル、ピラゾロピリミジニル、ピロロピリミジニル、トリアゾロピリミジニル、イソチアゾロピリミジニル、イソキサゾロピリミジニル、キナゾリニル、ピリドピリミジニル、プテリジニル、ピリミドピリミジニル、ピラノピリミジニル、トリアジノピリミジニル、オキサジノピリミジニル、ジヒドロプテリジニル、テトラヒドロプテリジニルなどが挙げられる。

本明細書において、特に言及しない限り、Ｒ^３及びＲ^４がそれらが結合する窒素原子と一緒になって形成する、窒素、酸素及び硫黄からなる群から選択される原子を更に含んでいても良い３〜７員環としては、例えば、アジリジニル、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、アゼパニル、モルホリニル、チオモルホリニルなどが挙げられる。当該３〜７員環が他の環と縮合して形成する縮合環としては、デカヒドロキノリル、デカヒドロイソキノリル、3-アザビシクロ［４．１．０］ヘプタニル、オクタヒドロ-１Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ピリジルなどが挙げられる。当該３〜７員環がアルキレンで架橋された環としては、２-アザビシクロ［２．２．１］ヘプチル、８−アザビシクロ［３．２．１］オクチル、３−アザビシクロ［３．２．１］オクチルなどが挙げられる。

本明細書において、特に言及しない限り、含窒素複素環としては、例えば、アジリジニル、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、チオモルホリニルなどが挙げられる。

前記式（Ｉ）の化合物の塩としては、当該技術分野で許容されるものであれば、あらゆるものが含まれるが、例えば、塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸などの無機酸との塩；酒石酸、ギ酸、酢酸、クエン酸、フマル酸、マレイン酸、トリクロロ酢酸、トリフルオロ酢酸などの有機カルボン酸との塩；メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、メシチレンスルホン酸、ナフタレンスルホン酸などのスルホン酸との塩；などが挙げられる。

また、本発明化合物には、幾何異性体、互変異性体、光学異性体などのような異性体が存在する場合があるが、本発明には各異性体及び異性体混合物の双方が含まれる。本明細書においては、特に言及しない限り、異性体は混合物として記載する。尚、本発明には、当該技術分野における技術常識の範囲内において、前記したもの以外の各種異性体も含まれる。

また、異性体の種類によっては、記載した構造式とは異なる化学構造となる場合があるが、当業者であれば、それらが異性体の関係にあることが十分認識できる為、本発明の範囲内であることは明らかである。

本発明化合物の望ましい態様としては、以下の化合物などが挙げられるが、本発明化合物はこれらに限定されるものではない。

化合物（Ｉ−Ａ）
Ｗは、式：

（式中、Ｙは、Ｃ(Ｏ)ＯＲ^２、ＳＲ^２、ＮＲ^５Ｃ(Ｏ)ＯＲ^２、ＮＲ^５Ｃ(Ｏ)ＳＲ^２、ＣＲ^５Ｒ^６Ｃ(Ｏ)ＯＲ^２、ＣＲ^５Ｒ^６Ｃ(Ｏ)ＮＲ^３Ｒ^４、Ｃ(Ｏ)ＮＲ^３Ｒ^４、Ｃ(Ｓ)ＮＲ^３Ｒ^４、ＳＯ_２ＮＲ^３Ｒ^４又はＮＲ^５Ｃ(Ｏ)Ｒ^２であり；
Ｒ^１は、ハロゲン、Ｘ^１で置換されて良いアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルコキシカルボニル又はシアノであり；
Ｚは、ハロゲン、Ｘ^１で置換されて良いアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、ハロアルケニル、アルキルカルボニル、シアノ、Ｃ(Ｏ)ＯＲ^２又はＣ(Ｏ)ＮＲ^３Ｒ^４であり；
Ｒ^２は、水素、Ｘ^１で置換されて良いアルキル、Ｘ^１で置換されて良いアルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、Ｘ^２で置換されて良いシクロアルキル、Ｇ^１で置換されて良いアリールアルキル又はヘテロ環アルキルであり；
Ｒ^３及びＲ^４は、それぞれ独立に、水素、Ｘ^１で置換されて良いアルキル、アルキニル、アルコキシ、Ｘ^２で置換されて良いシクロアルキル、フェニル若しくはアリールアルキルであるか、又はＲ^３及びＲ^４は、それらが結合する窒素原子と一緒になって、窒素、酸素及び硫黄からなる群から選択される原子を更に含んでいても良い３〜７員環を形成し、当該環はＧ^１で置換、他の環と縮合若しくはアルキレンで架橋されて良く；
Ｇ^１は、アルキル、ハロアルキル又はアルコキシカルボニルであり、同時に２個以上のＧ^１で置換されている場合、各々のＧ^１は互いに同一又は異なっても良く；
Ｘ^１は、ハロゲン、シクロアルキル、アルコキシカルボニル又はシアノであり、同時に２個以上のＸ^１で置換されている場合、各々のＸ^１は互いに同一又は異なっても良く；
Ｘ^２は、アルキル、ハロアルキル又はアルコキシカルボニルであり、同時に２個以上のＸ^２で置換されている場合、各々のＸ^２は互いに同一又は異なっても良く；
Ｒ^５及びＲ^６は、それぞれ独立に、水素又はアルキルであり；
ｍは、０〜２の整数であり；
ｎは、１〜２の整数である）で表される基であり；
Ｒ^ａ、Ｒ^ｂ及びＲ^ｃは、それぞれ独立に、水素、アルキル、アルケニル、ハロゲン、ハロアルキル、アルコキシ、アルコキシアルケニル、アルキルチオ、アルコキシカルボニル、若しくはＮＲ^１１Ｒ^１２であるか、又はＲ^a及びＲ^ｂはそれらが結合する炭素原子と一緒になって、窒素及び硫黄からなる群から選択される原子を含んでいても良い５若しくは６員環を形成し、当該環はＧ^２で置換されて良く；
Ｇ^２は、アルキル、ハロゲン、ハロアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、Ｃ、同時に２個以上のＧ^２で置換されている場合、各々のＧ^２は互いに同一又は異なっても良く；
Ｒ^１１及びＲ^１２は、それぞれ独立に、水素又はアルキルである；
但し、Ｎ-[4-[1,1-ジフルオロ-2-(チエノ[3,2-d]ピリミジン-4-イルアミノ)エチル]フェニル]-3-トリフルオロメチルベンズアミドは除く；
前記式（Ｉ）の化合物又はその塩。

化合物（Ｉ−Ｂ）
Ｗは、式：

（式中、Ｙは、Ｃ(Ｏ)ＯＲ^２、ＳＲ^２、ＮＲ^５Ｃ(Ｏ)ＯＲ^２、ＣＲ^５Ｒ^６Ｃ(Ｏ)ＯＲ^２、ＣＲ^５Ｒ^６Ｃ(Ｏ)ＮＲ^３Ｒ^４、Ｃ(Ｏ)ＮＲ^３Ｒ^４又はＳＯ_２ＮＲ^３Ｒ^４であり；
Ｚは、アルキル、アルキルカルボニル、Ｃ(Ｏ)ＯＲ^２又はＣ(Ｏ)ＮＲ^３Ｒ^４であり；
Ｒ^２は、水素、Ｘ^１で置換されて良いアルキル又はＧ^１で置換されて良いアリールアルキルであり；
Ｒ^３及びＲ^４は、それぞれ独立に、水素、Ｘ^１で置換されて良いアルキル、アルキニル、アルコキシ、Ｘ^２で置換されて良いシクロアルキル、フェニル若しくはアリールアルキルであるか、又はＲ^３及びＲ^４は、それらが結合する窒素原子と一緒になって、窒素、酸素及び硫黄からなる群から選択される原子を更に含んでいても良い３〜７員環を形成し、当該環はＧ^１で置換、他の環と縮合若しくはアルキレンで架橋されて良く；
Ｇ^１は、アルキル、ハロアルキル又はアルコキシカルボニルであり、同時に２個以上のＧ^１で置換されている場合、各々のＧ^１は互いに同一又は異なっても良く；
Ｘ^１は、ハロゲン又はシアノであり同時に２個以上のＸ^１で置換されている場合、各々のＸ^１は互いに同一又は異なっても良く；
Ｘ^２は、ハロアルキル又はアルコキシカルボニルであり、同時に２個以上のＸ^２で置換されている場合、各々のＸ^２は互いに同一又は異なっても良く；
Ｒ^５及びＲ^６は、それぞれ独立に、水素又はアルキルである）で表される基であり；
Ｒ^ａ、Ｒ^ｂ及びＲ^ｃは、それぞれ独立に、水素、アルキル、アルケニル、ハロゲン、ハロアルキル、アルコキシ、アルコキシアルケニル、アルキルチオ、アルコキシカルボニルであるか、又はＲ^a及びＲ^ｂはそれらが結合する炭素原子と一緒になって、窒素及び硫黄からなる群から選択される原子を含んでいても良い５若しくは６員環を形成し、当該環はＧ^２で置換されて良く；
Ｇ^２は、アルキル、ハロゲン、ハロアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル又はアルキルスルホニルであり、同時に２個以上のＧ^２で置換されている場合、各々のＧ^２は互いに同一又は異なっても良い；
前記式（Ｉ）の化合物又はその塩。

化合物（Ｉ−Ｃ）
Ｗは、式：

（式中、Ｙは、Ｃ(Ｏ)ＯＲ^２、ＳＲ^２又はＣ(Ｏ)ＮＲ^３Ｒ^４であり；
Ｚは、アルキル又はＣ(Ｏ)ＮＲ^３Ｒ^４であり；
Ｒ^２は、アルキルであり；
Ｒ^３及びＲ^４は、それぞれ独立に、水素、アルキル若しくはフェニルであるか、又はＲ^３及びＲ^４は、それらが結合する窒素原子と一緒になって、窒素、酸素及び硫黄からなる群から選択される原子を更に含んでいても良い３〜７員環を形成する）で表される基であり；
Ｒ^ａ、Ｒ^ｂ及びＲ^ｃは、それぞれ独立に、水素、アルキル、ハロゲン、ハロアルキル、アルコキシであるか、又はＲ^a及びＲ^ｂはそれらが結合する炭素原子と一緒になって、窒素及び硫黄からなる群から選択される原子を含んでいても良い５若しくは６員環を形成し、当該環はＧ^２で置換されて良く；
Ｇ^２は、ハロゲンであり、同時に２個以上のＧ^２で置換されている場合、各々のＧ^２は互いに同一又は異なっても良い；
前記式（Ｉ）の化合物又はその塩。

本発明化合物は、以下の製法及び通常の塩の製法に従って製造することができるが、これらの方法に限定されるものではない。

製法〔１〕
本発明化合物は、以下の製法〔１〕によって製造することができる。

式中、Ｗ、Ｒ^ａ、Ｒ^ｂ及びＲ^ｃは前述の通りであり、Ｘ^１は、ハロゲン（塩素、臭素、ヨウ素など）である。

製法〔１〕は、式（ＩＩ）の化合物と、市販されている又は公知の方法によって製造することができる式（ＩＩＩ）の化合物とを反応させることにより行うことができる。

式（ＩＩＩ）の化合物は、式（ＩＩ）の化合物１当量に対して１〜５０当量、望ましくは１〜５当量の割合で使用できる。

本反応は、通常、塩基の存在下で行うことができる。塩基としては、反応が進行すれば特に限定はなく、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムのようなアルカリ金属炭酸塩；炭酸水素ナトリウムのようなアルカリ金属の炭酸水素塩；炭酸カルシウムのようなアルカリ土類金属の炭酸塩；トリエチルアミン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、ジイソプロピルエチルアミンのような有機アミン類；などが挙げられる。
塩基は、式（ＩＩ）の化合物１当量に対して１〜２０当量、望ましくは１〜５当量の割合で使用できる。

本反応は、通常、溶媒の存在下で行うことができる。溶媒としては、反応が進行すれば特に限定はなく、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、ブタノールのようなアルコール類；ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテルのようなエーテル類；アセトニトリル、プロピオニトリルのようなニトリル類；クロロホルム、ジクロロメタン、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタンのようなハロゲン化炭化水素類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリジノンのような酸アミド類；ジメチルスルホキシドのようなスルホキシド類；スルホランのようなスルホン類；ヘキサメチルホスホルアミドのようなリン酸アミド類；及びこれらの混合溶媒などから１種又は２種以上が適宜選択できるが、中でも酸アミド類、アルコール類が望ましい。

反応温度は、通常０℃〜２００℃、望ましくは７０〜１２０℃である。反応時間は、通常１〜４８時間である。

製法〔２〕
本発明化合物のうち、Ｒ^ａ、Ｒ^ｂ、Ｒ^ｃ又はＧ^２がアルコキシカルボニルである化合物は、以下の製法〔２〕によって製造することができる。

式中、Ｗ及びＧ^２は前述の通りであり、Ｌはハロゲン（塩素、臭素、ヨウ素など）又はＯＳＯ_２Ｒ^ｅ（Ｒ^ｅは、メチル、トリフルオロメチル、4-メチルフェニルなどである）であり、Ｒ^ｄはＣ_１−_８アルキル（メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、オクチルなど）であり、Ｒ^ｆはヒドロキシ、メルカプト、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲン、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、シクロアルコキシ、シクロアルキルアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルケニル、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、シアノ、ニトロ、ＮＲ^１１Ｒ^１２若しくは含窒素複素環であり、ｐは０〜２の整数であり、ｑは０〜４の整数である。

製法〔２〕は、式（Ｉ−ａ）の化合物と、一酸化炭素及び式（ＩＶ）の化合物とを、塩基及び遷移金属触媒の存在下で反応させることにより行うことができる。

一酸化炭素は、式（Ｉ−ａ）の化合物１当量に対して通常１〜１０当量、望ましくは１〜４当量使用することができる。また、圧力は通常０．１〜１０ＭＰａ、望ましくは０．５〜５ＭＰａの範囲から選ぶことができる。但し、反応条件によっては、これら範囲外の量や圧力を使用することもできる。

式（ＩＶ）の化合物は、式（Ｉ−ａ）の化合物１当量に対して少なくとも１当量以上の量で使用することができる。また、式（ＩＶ）の化合物を過剰量用いて溶媒を兼ねることもできる。

塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸化物；水酸化カルシウム、水酸化マグネシウムのようなアルカリ土類金属水酸化物；炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩；炭酸水素カルシウム、炭酸水素マグネシウムのようなアルカリ土類金属炭酸水素塩；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムのようなアルカリ金属炭酸水素塩；酢酸ナトリウム、酢酸カリウムのようなカルボン酸アルカリ金属塩；酢酸カルシウム、酢酸マグネシウムのようなカルボン酸アルカリ土類金属塩；トリメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルアミン、トリイソプロピルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、２,６−ジメチルピリジン、４−ピロリジノピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ,Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ,Ｎ−ジエチルアニリン、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアニリン、１,８−ジアザビシクロ〔５.４.０〕−７−ウンデセン、１,４−ジアザビシクロ〔２.２.２〕オクタンのような有機アミン類；及びこれらの塩基から1種又は2種以上が適宜選択されるが、中でもアルカリ金属炭酸塩、アルカリ金属炭酸水素塩、カルボン酸アルカリ金属塩、有機アミン類が望ましい。

塩基は、式（Ｉ−ａ）の化合物１当量に対して通常１〜１０当量、望ましくは１〜３当量使用することができる。但し、反応条件によっては、この範囲外の量を使用することもできる。

遷移金属触媒としては、パラジウム、ロジウム、ルテニウム、ニッケル、コバルト、モリブデンなどの遷移金属を含む触媒が挙げられる。遷移金属触媒としては、有機ハロゲン化物のカルボニル化反応に用いられる公知の種々の構造のものを用いることができ、本反応にはパラジウムを含む遷移金属触媒が特に有用である。例えば、パラジウム−炭素、塩化パラジウム、酢酸パラジウム、ジクロロビス（アセトニトリル）パラジウム、ジクロロビス（ベンゾニトリル）パラジウム、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム、ビス（アセチルアセトナト）パラジウム、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ジクロロビス（トリイソプロピルホスフィン）パラジウム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ジクロロ（１,４-ビス（ジフェニルホスフィノ）ブタン）パラジウム、ジクロロビス（トリフェニルホスファイト）パラジウムなどが挙げられる。また、第３級ホスフィンや、第３級ホスファイトを必要に応じて配位子として使用することができる。第３級ホスフィンや、第３級ホスファイトとしては、トリフェニルホスフィン、フェニルジメチルホスフィン、トリ-ｏ-トリルホスフィン、トリ-ｐ-トリルホスフィン、１,２-ビス（ジフェニルホスフィノ）エタン、１,３-ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン、１,４-ビス（ジフェニルホスフィノ）ブタン、１,１′−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン、トリフェニルホスファイトなどが挙げられる。

遷移金属触媒は、式（Ｉ−ａ）の化合物１当量に対して通常０．００１〜０．５当量、望ましくは０．００１〜０．１当量使用することができる。また、配位子は、遷移金属触媒１当量に対して通常１〜５０当量、望ましくは１〜１０当量使用することができる。但し、反応条件によっては、この範囲外の量を使用することもできる。

本反応は、必要に応じ溶媒の存在下で行うことができる。
溶媒としては、反応が進行すれば特に限定はなく、例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、ジクロロエタンのようなハロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル、ブチルエチルエーテル、メチルtert−ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテル類；アセトニトリル、プロピオニトリルのようなニトリル類；Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ,Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノンのような酸アミド類；ジメチルスルホキシドのようなスルホキシド類；スルホランのようなスルホン類；酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピルのようなエステル類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンのようなケトン類；ピリジン、チオフェンのようなヘテロ環式化合物類；水；及びこれらの混合溶媒から1種又は2種以上が適宜選択される。なお、式（ＩＶ）の化合物が溶媒を兼ねない場合、溶媒としては、芳香族炭化水素類、エーテル類が望ましい。

反応温度は、通常０℃〜２００℃、望ましくは７０〜１５０℃である。反応時間は、通常１〜４８時間である。

製法〔３〕
本発明化合物のうち、Ｙ又はＺがＣＲ^５Ｒ^６Ｃ（Ｏ）ＮＲ^３Ｒ^４又はＣ（Ｏ）ＮＲ^３Ｒ^４である化合物は、以下の製法〔３〕によって製造することができる。

製法〔３〕中、Ｒ^ａ、Ｒ^ｂ、Ｒ^ｃ、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５及びＲ^６は前述の通りであり、Ｗ^１はＲ^１で置換されて良いフェニル又はＺで置換されて良いチエニルであり、ｒは０又は１である。

製法〔３〕は、式（Ｉ−ｃ）の化合物と式（Ｖ）の化合物とを反応させることにより行うことができる。

式（Ｖ）の化合物は、式（Ｉ−ｃ）の化合物１当量に対して１〜５０当量、望ましくは1〜１０当量の割合で使用される。

製法〔３〕では、通常、縮合剤の存在下、必要に応じて塩基の存在下で本反応を行うことができる。縮合剤としては、反応が進行すれば特に限定はなく、例えばＮ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミドなどのようなカルボジイミド類；ベンゾトリアゾール−１−イルオキシ−トリスジメチルアミノホスホニウム塩、Ｏ−（ベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウム テトラフルオロボラートのようなＢＯＰ試薬；などが挙げられる。
縮合剤は、式（Ｉ−ｃ）の化合物１当量に対して１〜２０当量、望ましくは１〜５当量の割合で使用される。

塩基としては、反応が進行すれば特に限定はなく、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムのようなアルカリ金属炭酸塩；炭酸水素ナトリウムのようなアルカリ金属の炭酸水素塩；炭酸カルシウムのようなアルカリ土類金属の炭酸塩；トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジンのような有機アミン類；などが挙げられる。
塩基は、式（Ｉ−ｃ）の化合物１当量に対して１〜２０当量、望ましくは２〜５当量の割合で使用される。

本反応は、通常、溶媒の存在下で行うことができる。溶媒としては、反応が進行すれば特に限定はなく、例えばベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテルのようなエーテル類；アセトニトリル、プロピオニトリルのようなニトリル類；Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ,Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリジノンのような酸アミド類；ジメチルスルホキシドのようなスルホキシド類；スルホランのようなスルホン類；ヘキサメチルホスホルアミドのようなリン酸アミド類；及びこれらの混合溶媒などから１種又は２種以上が適宜選択されるが、中でもエーテル類、酸アミド類が望ましい。

反応温度は、通常０℃〜２００℃、望ましくは２０〜１００℃である。反応時間は、通常１〜４８時間である。

製法〔４〕
本発明化合物のうち、Ｙ又はＺがＮＲ^５Ｃ（Ｏ）ＯＲ^２又はＮＲ^５Ｃ（Ｏ）ＳＲ^２である化合物は、以下の製法〔４〕によって製造することができる。

式中、Ｗ^１、Ｒ^ａ、Ｒ^ｂ、Ｒ^ｃ、Ｒ^２、及びＲ^５は前述の通りであり、Ｘ^２は酸素又は硫黄である。

製法〔４〕は、式（Ｉ−ｅ）の化合物と式（ＶＩ）又は式（ＶＩＩ）を反応させることにより行うことができる。

製法〔４〕において、式（ＶＩ）又は式（ＶＩＩ）は式（Ｉ−ｅ）の化合物１当量に対して１〜１０当量、望ましくは1〜５当量の割合で使用できる。

本反応は、通常、塩基の存在下で行うことができる。塩基としては、反応が進行すれば特に限定はなく、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムのようなアルカリ金属炭酸塩；炭酸水素ナトリウムのようなアルカリ金属の炭酸水素塩；炭酸カルシウムのようなアルカリ土類金属の炭酸塩；トリエチルアミン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジンのような有機アミン類；などが挙げられる。
塩基は、式（Ｉ−ｅ）の化合物１当量に対して１〜２０当量、望ましくは１〜５当量の割合で使用できる。

本反応は、通常、溶媒の存在下で行うことができる。溶媒としては、反応が進行すれば特に限定はなく、例えばベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、１,４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテルのようなエーテル類；アセトニトリル、プロピオニトリルのようなニトリル類；クロロホルム、ジクロロメタン、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタンのようなハロゲン化炭化水素類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリジノンのような酸アミド類；ジメチルスルホキシドのようなスルホキシド類；スルホランのようなスルホン類；ヘキサメチルホスホルアミドのようなリン酸アミド類；及びこれらの混合溶媒などから１種又は２種以上が適宜選択できるが、中でもエーテル類、酸アミド類が望ましい。

反応温度は、通常−２０℃〜１００℃、望ましくは０〜５０℃である。反応時間は、通常１〜４８時間である。

製法〔５〕
式（ＩＩ）の化合物は以下の製法〔５〕によって製造することができる。

式中、Ｗ及びＬは前述の通りである。

カリウムフタルイミドと式（ＶＩＩＩ）の化合物を反応させることにより、式（ＩＸ）の化合物を製造することができる（工程〔５−１〕）。

カリウムフタルイミドは、式（ＶＩＩＩ）の化合物１当量に対して１〜５０当量、望ましくは２〜１０当量の割合で使用できる。

工程〔５−１〕の反応は、通常、溶媒の存在下で行うことができる。溶媒としては、反応が進行すれば特に限定はなく、例えばベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテルのようなエーテル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリジノンのような酸アミド類；クロロホルム、ジクロロメタン、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタンのようなハロゲン化炭化水素類；ジメチルスルホキシドのようなスルホキシド類；スルホランのようなスルホン類；ヘキサメチルホスホルアミドのようなリン酸アミド類；及びこれらの混合溶媒などから１種又は２種以上が適宜選択できるが、中でも酸アミド類が望ましい。

反応温度は、通常０℃〜２００℃、望ましくは７０〜１５０℃である。反応時間は、通常１〜４８時間である。

式（ＩＸ）の化合物とヒドラジン類を反応させることにより、式（ＩＩ）の化合物を製造することができる（工程〔５−２〕）。

ヒドラジン類としては、抱水ヒドラジン（ヒドラジン一水和物）、メチルヒドラジンなどが挙げられる。ヒドラジン類は、式（ＩＸ）の化合物１当量に対して1〜５０当量、望ましくは２〜１０当量の割合で使用できる。

工程〔５−２〕の反応は、通常、溶媒の存在下で行うことができる。溶媒としては、反応が進行すれば特に限定はなく、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、ブタノールのようなアルコール類；ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテルのようなエーテル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリジノンのような酸アミド類；クロロホルム、ジクロロメタン、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタンのようなハロゲン化炭化水素類；ジメチルスルホキシドのようなスルホキシド類；スルホランのようなスルホン類；ヘキサメチルホスホルアミドのようなリン酸アミド類；及びこれらの混合溶媒などから１種又は２種以上が適宜選択できるが、中でもアルコール類が望ましい。

反応温度は、通常０℃〜２００℃、望ましくは７０〜１２０℃である。反応時間は、通常１〜４８時間である。

アジ化ナトリウムと式（ＶＩＩＩ）の化合物を反応させることにより、式（Ｘ）の化合物を製造することができる（工程〔５−３〕）。

アジ化ナトリウムは、式（ＶＩＩＩ）の化合物１当量に対して１〜５０当量、望ましくは２〜１０当量の割合で使用できる。

工程〔５−３〕の反応は、通常、溶媒の存在下で行うことができる。溶媒としては、反応が進行すれば特に限定はなく、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、ブタノールのようなアルコール類；ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテルのようなエーテル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリジノンのような酸アミド類；クロロホルム、ジクロロメタン、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタンのようなハロゲン化炭化水素類；ジメチルスルホキシドのようなスルホキシド類；スルホランのようなスルホン類；ヘキサメチルホスホルアミドのようなリン酸アミド類；及びこれらの混合溶媒などから１種又は２種以上が適宜選択できるが、中でもスルホキシド類、酸アミド類が望ましい。

反応温度は、通常０℃〜２００℃、望ましくは７０〜１５０℃である。反応時間は、通常１〜４８時間である。

式（Ｘ）の化合物を還元することにより、式（ＩＩ）の化合物を製造することができる（工程〔５−４〕）。

還元の方法としては、触媒を用いた水素添加による還元、ホスフィン類を用いた還元が挙げられる。

触媒としては、パラジウム触媒、白金触媒などが挙げられる。触媒は、式（Ｘ）の化合物１重量部に対して０．０１〜1重量部、望ましくは０．０１〜０．１重量部の割合で使用できる。

工程〔５−４〕の触媒を用いた水素添加による還元は、通常、溶媒の存在下で行うことができる。溶媒としては、反応が進行すれば特に限定はなく、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、ブタノールのようなアルコール類；ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテルのようなエーテル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリジノンのような酸アミド類；クロロホルム、ジクロロメタン、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタンのようなハロゲン化炭化水素類；ジメチルスルホキシドのようなスルホキシド類；スルホランのようなスルホン類；ヘキサメチルホスホルアミドのようなリン酸アミド類；及びこれらの混合溶媒などから１種又は２種以上が適宜選択できるが、中でもアルコール類が望ましい

水素は、式（Ｘ）の化合物１当量に対して通常１〜１０当量、望ましくは１〜４当量使用することができる。また、圧力は通常０．１〜１０ＭＰａ、望ましくは０．１〜１ＭＰａの範囲から選ぶことができる。但し、反応条件によっては、これら範囲外の量や圧力を使用することもできる。

反応温度は、通常０℃〜１００℃、望ましくは０〜５０℃である。反応時間は、通常１〜４８時間である。

ホスフィン類としては、トリフェニルホスフィン、トリn-ブチルホスフィンなどが挙げられる。ホスフィン類は、式（Ｘ）の化合物１当量に対して1〜50当量、望ましくは1〜10当量の割合で使用できる。

工程〔５−４〕のホスフィン類を用いた還元は、通常、溶媒の存在下で行うことができる。溶媒としては、反応が進行すれば特に限定はなく、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、ブタノールのようなアルコール類；ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテルのようなエーテル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリジノンのような酸アミド類；クロロホルム、ジクロロメタン、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタンのようなハロゲン化炭化水素類；ジメチルスルホキシドのようなスルホキシド類；スルホランのようなスルホン類；ヘキサメチルホスホルアミドのようなリン酸アミド類；水、及びこれらの混合溶媒などから１種又は２種以上が適宜選択できるが、中でもエーテル類と水の混合溶媒が望ましい。

反応温度は、通常０℃〜２００℃、望ましくは０〜８０℃である。反応時間は、通常１〜４８時間である。

製法〔６〕
式（ＶＩＩＩ）の化合物は以下の製法〔６〕によって製造することができる。

式中、Ｌは前述の通りである。

製法〔６〕では、式（ＸＩ）の化合物をハロゲン化することによりＬがハロゲンである式（ＶＩＩＩ）の化合物を製造することができ、式（ＸＩ）の化合物をスルホニル化することにより、ＬがＯＳＯ_２Ｒ^ｅ（Ｒ^ｅは前述の通り）である式（ＶＩＩＩ）の化合物を製造することができる。

製法〔６〕におけるハロゲン化は、ハロゲン化剤、ホスフィン類及び塩基の存在下で反応させることにより行うことができる。

ハロゲン化剤としては、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられる。ハロゲン化剤は、式（ＸＩ）の化合物１当量に対して１〜５０当量、望ましくは１〜５当量の割合で使用できる。

ホスフィン類としては、トリフェニルホスフィンが挙げられる。ホスフィン類は、式（ＸＩ）の化合物１当量に対して１〜５０当量、望ましくは１〜５当量の割合で使用できる。

塩基としては、イミダゾールなどが挙げられる。塩基は、式（ＸＩ）の化合物１当量に対して１〜５０当量、望ましくは２〜５当量の割合で使用される。

ハロゲン化は、通常、溶媒の存在下で行うことができる。溶媒としては、反応が進行すれば特に限定はなく、例えばベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、石油エーテル、リグロイン、石油ベンジンのような脂肪族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテル類；酢酸メチル、酢酸エチルのようなエステル類；アセトニトリル、プロピオニトリルのようなニトリル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリジノンのような酸アミド類；ジメチルスルホキシドのようなスルホキシド類；スルホランのようなスルホン類；ヘキサメチルホスホルアミドのようなリン酸アミド類；クロロホルム、ジクロロメタン、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタンのようなハロゲン化炭化水素類；及びこれらの混合溶媒から１種又は２種以上が適宜選択できるが、中でも芳香族炭化水素類及びニトリル類の混合溶媒が望ましい。

反応温度は、通常０℃〜２００℃、望ましくは７０〜１２０℃である。反応時間は、通常１〜４８時間である。

製法〔６〕におけるスルホニル化は、式（ＸＩ）の化合物と、ハロゲン化スルホニル（塩化メタンスルホニル、塩化パラトルエンスルホニルなど）とを塩基の存在下で反応させることにより行うことができる。ハロゲン化スルホニルは、式（ＸＩ）の化合物１当量に対して１〜５０当量、望ましくは１〜５当量の割合で使用できる。

塩基としては、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムのようなアルカリ金属炭酸塩；炭酸水素ナトリウムのようなアルカリ金属の炭酸水素塩；炭酸カルシウムのようなアルカリ土類金属の炭酸塩；水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸化物；水酸化カルシウムのようなアルカリ土類金属水酸化物；トリエチルアミン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジンのような有機アミン類；などが挙げられる。塩基は、式（ＸＩ）の化合物１当量に対して１〜５０当量、望ましくは１〜５当量の割合で使用できる。

スルホニル化は、通常、溶媒の存在下で行うことができる。溶媒としては、反応が進行すれば特に限定はなく、例えばベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、石油エーテル、リグロイン、石油ベンジンのような脂肪族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテル類；酢酸メチル、酢酸エチルのようなエステル類；アセトニトリル、プロピオニトリルのようなニトリル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリジノンのような酸アミド類；ジメチルスルホキシドのようなスルホキシド類；スルホランのようなスルホン類；ヘキサメチルホスホルアミドのようなリン酸アミド類；クロロホルム、ジクロロメタン、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタンのようなハロゲン化炭化水素類；及びこれらの混合溶媒などから１種又は２種以上が適宜選択できるが、中でもエーテル類、ハロゲン化炭化水素類が望ましい。

反応温度は、通常０℃〜２００℃、望ましくは２０〜１００℃である。反応時間は、通常１〜４８時間である。

製法〔７〕
式（ＸＩ）の化合物は以下の製法〔７〕によって製造することができる。

式中、Ｗ及びＲ^ｄは前述の通りである。

製法〔７〕は、式（ＸＩＩ）の化合物を還元剤で還元することにより行うことができる。

還元剤としては、金属水素化物（水素化ホウ素ナトリウム、水素化アルミニウムリチウムなど）が挙げられる。還元剤は式（ＸＩＩ）の化合物１当量に対して１〜５０当量、望ましくは１〜５当量の割合で使用できる。

本反応は、通常、溶媒の存在下で行うことができる。溶媒としては、反応が進行すれば特に限定はなく、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、ブタノールのようなアルコール類；ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテルのようなエーテル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリジノンのような酸アミド類；クロロホルム、ジクロロメタン、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタンのようなハロゲン化炭化水素類；及びこれらの混合溶媒などから１種又は２種以上が適宜選択できるが、中でもアルコール類が望ましい。

反応温度は、通常０℃〜２００℃、望ましくは０〜７０℃である。反応時間は、通常１〜４８時間である。

製法〔８〕
式（ＸＩＩ）の化合物は以下の製法〔８〕によって製造することができる。

式中、Ｗ、Ｘ^１及びＲ^ｄは前述の通りである。

製法〔８〕は、式（ＸＩＩＩ）の化合物と式（ＸＩＶ）の化合物を金属類の存在下で反応させることにより行うことができる。

式（ＸＩＶ）の化合物は式（ＸＩＩＩ）の化合物１当量に対して１〜５０当量、望ましくは1〜５当量の割合で使用できる。

金属類としては、銅粉末、銅塩などが挙げられる。金属類は式（ＸＩＩＩ）の化合物１当量に対して１〜５０当量、望ましくは２〜６当量の割合で使用できる。

本反応は、通常、溶媒の存在下で行うことができる。溶媒としては、反応が進行すれば特に限定はなく、例えばベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテル類；酢酸メチル、酢酸エチルのようなエステル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリジノンのような酸アミド類；ジメチルスルホキシドのようなスルホキシド類；スルホランのようなスルホン類；ヘキサメチルホスホルアミドのようなリン酸アミド類；及びこれらの混合溶媒などから１種又は２種以上が適宜選択できるが、中でもスルホキシド類が望ましい。

反応温度は、通常０℃〜２００℃、望ましくは２０〜７０℃である。反応時間は、通常１〜４８時間である。

製法〔９〕
式（ＸＶＩ）又は式（ＸＶＩＩ）の化合物は、以下の製法〔９〕によって製造することができる。

式中、Ｒ^２、Ｒ^５、Ｗ^１、Ｘ^１、Ｘ^２及びＬは前述の通りである。

式（ＸＶ）の化合物と式（ＶＩ）又は式（ＶＩＩ）の化合物を反応させることにより、式（ＸＶＩ）の化合物を製造することができる（工程〔９−１〕）。

工程〔９−１〕において、式（ＶＩ）又は式（ＶＩＩ）の化合物は式（ＸＶ）の化合物１当量に対して１〜１０当量、望ましくは1〜５当量の割合で使用できる。

工程〔９−１〕は、通常、塩基の存在下で行うことができる。塩基としては、反応が進行すれば特に限定はなく、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムのようなアルカリ金属炭酸塩；炭酸水素ナトリウムのようなアルカリ金属の炭酸水素塩；炭酸カルシウムのようなアルカリ土類金属の炭酸塩；トリエチルアミン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、ジイソプロピルエチルアミンのような有機アミン類；などが挙げられる。
塩基は、式（ＸＶ）の化合物１当量に対して１〜２０当量、望ましくは１〜５当量の割合で使用できる。

工程〔９−１〕は、通常、溶媒の存在下で行うことができる。溶媒としては、反応が進行すれば特に限定はなく、例えばベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、１,４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテルのようなエーテル類；アセトニトリル、プロピオニトリルのようなニトリル類；クロロホルム、ジクロロメタン、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタンのようなハロゲン化炭化水素類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリジノンのような酸アミド類；ジメチルスルホキシドのようなスルホキシド類；スルホランのようなスルホン類；ヘキサメチルホスホルアミドのようなリン酸アミド類；及びこれらの混合溶媒などから１種又は２種以上が適宜選択できるが、中でもエーテル類、酸アミド類が望ましい。

工程〔９−１〕において、反応温度は、通常−２０℃〜１００℃、望ましくは０〜５０℃である。反応時間は、通常１〜４８時間である。

式（ＸＶＩ）の化合物と式（ＸＶＩＩＩ）の化合物を反応させることにより、式（ＸＶＩＩ）の化合物を製造することができる（工程〔９−２〕）。

工程〔９−２〕において、式（ＸＶＩＩＩ）の化合物は式（ＸＶＩ）の化合物１当量に対して１〜５０当量、望ましくは1〜１０当量の割合で使用できる。

工程〔９−２〕は、通常、塩基の存在下で行うことができる。塩基としては、反応が進行すれば特に限定はなく、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムのようなアルカリ金属炭酸塩；炭酸水素ナトリウムのようなアルカリ金属の炭酸水素塩；炭酸カルシウムのようなアルカリ土類金属の炭酸塩；水素化ナトリウム、水素化カリウムのような金属水素化物；トリエチルアミン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジンのような有機アミン類；などが挙げられる。
塩基は、式（ＸＶＩ）の化合物１当量に対して１〜２０当量、望ましくは１〜５当量の割合で使用できる。

工程〔９−２〕は、通常、溶媒の存在下で行うことができる。溶媒としては、反応が進行すれば特に限定はなく、例えばベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、１,４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテルのようなエーテル類；アセトニトリル、プロピオニトリルのようなニトリル類；クロロホルム、ジクロロメタン、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタンのようなハロゲン化炭化水素類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリジノンのような酸アミド類；ジメチルスルホキシドのようなスルホキシド類；スルホランのようなスルホン類；ヘキサメチルホスホルアミドのようなリン酸アミド類；及びこれらの混合溶媒などから１種又は２種以上が適宜選択できるが、中でもエーテル類、酸アミド類が望ましい。

工程〔９−２〕において、反応温度は、通常−２０℃〜１００℃、望ましくは０〜５０℃である。反応時間は、通常１〜４８時間である。

製法〔１０〕
式（ＶＩ）の化合物は、以下の製法〔１０〕によって製造することができる。

式中、Ｒ^２及びＸ^２は前述の通りである。

製法〔１０〕は、式（ＸＩＸ）の化合物とホスゲン類を塩基の存在下で反応させることにより行うことができる。

ホスゲン類としては、ホスゲン、トリホスゲンなどが挙げられる。ホスゲン類は式（ＸＩＸ）の化合物１当量に対して１〜５当量、望ましくは1〜２当量の割合で使用できる。

塩基としては、反応が進行すれば特に限定はなく、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムのようなアルカリ金属炭酸塩；炭酸水素ナトリウムのようなアルカリ金属の炭酸水素塩；炭酸カルシウムのようなアルカリ土類金属の炭酸塩；水素化ナトリウム、水素化カリウムのような金属水素化物；トリエチルアミン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジンのような有機アミン類；などが挙げられる。塩基は、式（ハロゲン）の化合物１当量に対して１〜２０当量、望ましくは１〜５当量の割合で使用できる。

本反応は、通常、溶媒の存在下で行うことができる。溶媒としては、反応が進行すれば特に限定はなく、例えばベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、１,４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテルのようなエーテル類；アセトニトリル、プロピオニトリルのようなニトリル類；クロロホルム、ジクロロメタン、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタンのようなハロゲン化炭化水素類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリジノンのような酸アミド類；ジメチルスルホキシドのようなスルホキシド類；スルホランのようなスルホン類；ヘキサメチルホスホルアミドのようなリン酸アミド類；及びこれらの混合溶媒などから１種又は２種以上が適宜選択できるが、中でもエーテル類、酸アミド類が望ましい。

反応温度は、通常−２０℃〜１００℃、望ましくは０〜５０℃である。反応時間は、通常１〜４８時間である。

本発明化合物は、例えば鞭毛菌亜門（Mastigomycotina）、子のう菌亜門（Ascomycotina）、担子菌亜門（Basidiomycotina）、不完全菌亜門（Deuteromycotina）、接合菌亜門（Zygomycotina）などに属する植物病原菌を防除できる。

前記植物病原菌のより具体的な例としては、例えば以下のようなものなどが挙げられる。

鞭毛菌亜門として、ジャガイモまたはトマト疫病菌（Phytophthora infestans）、トマト灰色疫病菌（Phytophthora capsici）のようなファイトフィトラ（Phytophthora）属；キュウリべと病菌（Pseudoperonospora cubensis）のようなシュウドペロノスポーラ（Pseudoperonospora）属；ブドウべと病菌（Plasmopara viticola）のようなプラズモパラ（Plasmopara）属；イネ苗立枯病菌（Pythium graminicola）、コムギ褐色雪腐病菌（Pythium iwayamai）のようなピシウム（Pythium）属；などが挙げられる。

子のう菌亜門として、コムギうどんこ病菌（Erysiphe graminis）のようなエリシフェ（Erysiphe）属；キュウリうどんこ病菌（Sphaerotheca fuliginea）、イチゴうどんこ病菌（Sphaerotheca humuli）のようなスファエロテカ（Sphaerotheca）属；ブドウうどんこ病菌（Uncinula necator）のようなウンシニュラ（Uncinula）属；リンゴうどんこ病菌（Podosphaera leucotricha）のようなポドスファエラ（Podosphaera）属；エンドウ褐紋病菌（Mycosphaerella pinodes）、リンゴ黒点病菌(Mycosphaerella pomi)、バナナブラックシガトカ病菌(Mycosphaerella musicola)、カキ円星落葉病菌(Mycosphaerella nawae)、イチゴ蛇の目病菌（Mycosphaerella fragariae）のようなミコスファエレラ（Mycosphaerella）属；リンゴ黒星病菌（Venturia inaequalis）、ナシ黒星病菌（Venturia nashicola）のようなベンチュリア（Venturia）属；オオムギ網斑病菌（Pyrenophora teres）、オオムギ斑葉病菌（Pyrenophora graminea）のようなピレノホーラ（Pyrenophora）属；インゲン菌核病菌（Sclerotinia sclerotiorum）のようなスクレロティニア（Sclerotinia）属；イネごま葉枯病菌（Cochliobolus miyabeanus）のようなコクリオボーラス（Cochliobolus）属；キュウリつる枯病菌（Didymella bryoniae）のようなディディメラ（Didymella）属；コムギ赤かび病菌（Gibberella zeae）のようなジベレラ（Gibberella）属；ブドウ黒痘病菌（Elsinoe ampelina）、カンキツそうか病菌（Elsinoe fawcettii）のようなエルシノエ（Elsinoe）属；カンキツ黒点病菌（Diaporthe citri）、ブドウ枝膨病菌（Diaporthe sp.）のようなディアポルセ（Diaporthe）属；リンゴモニリア病菌（Monilinia mali）、モモ灰星病菌（Monilinia fructicola）のようなモニリニア（Monilinia）属；ブドウ晩腐病菌（Glomerella cingulata）のようなグロメレラ（Glomerella）属；などが挙げられる。

担子菌亜門として、イネ紋枯病菌（Rhizoctonia solani）のようなリゾクトニア（Rhizoctonia）属；コムギ裸黒穂病菌（Ustilago nuda）のようなウスティラゴ（Ustilago）属；エンバク冠さび病菌（Puccinia coronata）、コムギ赤さび病菌（Puccinia recondita）、コムギ黄さび病菌（Puccinia striiformis）のようなプクシニア（Puccinia）属；などが挙げられる。

不完全菌亜門として、コムギふ枯病菌（Septoria nodorum）、コムギ葉枯病菌（Septoria tritici）のようなセプトリア（Septoria）属；ブドウ灰色かび病菌（Botrytis cinerea）のようなボトリティス（Botrytis）属；イネいもち病菌（Pyricularia oryzae）のようなピリキュラリア（Pyricularia）属；テンサイ褐斑病菌（Cercospora beticola）、カキ角斑病菌（Cercospora kakivola）のようなサーコスポーラ（Cercospora）属；キュウリ炭そ病菌（Colletotrichum orbiculare）のようなコレトトリカム（Colletotrichum）属；リンゴ斑点落葉病菌（Alternaria alternata apple pathotype）、ナシ黒斑病菌（Alternaria alternata Japanese pear pathotype）、ジャガイモ夏疫またはトマト輪紋病菌（Alternaria solani）、キャベツ黒斑病菌（Alternaria brassicae）のようなアルタナリア（Alternaria）属；コムギ眼紋病菌（Pseudocercosporella herpotrichoides）のようなシュウドサーコスポレラ（Pseudocercosporella）属；ブドウ褐斑病菌（Pseudocercospora vitis）のようなシュウドサーコスポーラ（Pseudocercospora）属；オオムギ雲形病菌（Rhynchosporium secalis）のようなリンコスポリウム（Rhynchosporium）属；モモ黒星病菌（Cladosporium carpophilum）のようなクラドスポリウム（Cladosporium）属；モモホモプシス腐敗病菌（Phomopsis sp.）のようなホモプシス（Phomopsis）属；カキ炭そ病菌（Gloeosporium kaki）のようなグロエオスポリウム（Gloeosporium）属；トマト葉かび病菌（Fulvia fulva）のようなフルビア（Fulvia）属；キュウリ褐斑病菌（Corynespora cassiicola）のようなコリネスポーラ（Corynespora）属；などが挙げられる。

接合菌亜門として、イチゴ軟腐病菌（Rhizopus stronifer）、モモ黒かび病菌（Rhizopus nigricans）のようなリゾプス（Rhizopus）属；などが挙げられる。

本発明化合物は、農園芸用殺菌剤の有効成分として有用であり、例えばイネのいもち病、ごま葉枯病、紋枯病；ムギ類のうどんこ病、赤かび病、さび病、雪腐病、裸黒穂病、眼紋病、葉枯病、ふ枯病；カンキツの黒点病、そうか病；リンゴのモニリア病、うどんこ病、斑点落葉病、黒星病、炭そ病、褐斑病、輪紋病、すす点病、すす斑病、黒点病；ナシの黒星病、黒斑病、うどんこ病、疫病；洋ナシの輪紋病、うどんこ病；モモの灰星病、黒星病、ホモプシス腐敗病；ブドウの黒とう病、晩腐病、うどんこ病、べと病、灰色かび病、褐斑病、枝膨病；カキの炭そ病、落葉病、うどんこ病、すす点病；ウリ類の炭そ病、うどんこ病、つる枯病、べと病、疫病、褐斑病；トマトの輪紋病、葉かび病、疫病、灰色かび病、うどんこ病；アブラナ科野菜のべと病、黒斑病；バレイショの夏疫病、疫病；イチゴのうどんこ病、灰色かび病、炭そ病；種々の作物のべと病、疫病、灰色かび病、菌核病、うどんこ病などの病害の防除に有効である。特に果樹類、野菜類の疫病、べと病、うどんこ病、ムギ類のふ枯病、葉枯病、赤さび病、うどんこ病に優れた防除効果を示す。また、フザリウム菌、ピシウム菌、リゾクトニア菌、バーティシリウム菌、プラズモディオホーラ菌などの植物病原菌によって引き起こされる土壌病害の防除にも有効である。

本発明化合物は、通常、該化合物と各種農業上の補助剤とを混合して粉剤、粒剤、顆粒水和剤、水和剤、水性懸濁剤、油性懸濁剤、水溶剤、乳剤、液剤、ペースト剤、エアゾール剤、微量散布剤などの種々の形態に製剤して使用されるが、本発明の目的に適合するかぎり、通常の当該分野で用いられているあらゆる製剤形態にすることができる。
製剤に使用する補助剤としては、珪藻土、消石灰、炭酸カルシウム、タルク、ホワイトカーボン、カオリン、ベントナイト、カオリナイト、セリサイト、クレー、炭酸ナトリウム、重曹、芒硝、ゼオライト、澱粉などの固形担体；水、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、ジオキサン、アセトン、イソホロン、メチルイソブチルケトン、クロロベンゼン、シクロヘキサン、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、アルコールなどの溶剤；脂肪酸塩、安息香酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリカルボン酸塩、アルキル硫酸エステル塩、アルキル硫酸塩、アルキルアリール硫酸塩、アルキルジグリコールエーテル硫酸塩、アルコール硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アリールスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸塩、ポリスチレンスルホン酸塩、アルキルリン酸エステル塩、アルキルアリールリン酸塩、スチリルアリールリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールリン酸エステル塩、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物の塩のような陰イオン系の界面活性剤；ソルビタン脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、脂肪酸ポリグリセライド、脂肪酸アルコールポリグリコールエーテル、アセチレングリコール、アセチレンアルコール、オキシアルキレンブロックポリマー、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンスチリルアリールエーテル、ポリオキシエチレングリコールアルキルエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレングリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ポリオキシプロピレン脂肪酸エステルのような非イオン系の界面活性剤；オリーブ油、カポック油、ひまし油、シュロ油、椿油、ヤシ油、ごま油、トウモロコシ油、米ぬか油、落花生油、綿実油、大豆油、菜種油、亜麻仁油、きり油、液状パラフィンなどの植物油や鉱物油；などが挙げられる。

これら補助剤の各成分は、本発明の目的から逸脱しないかぎり、１種又は２種以上を適宜選択して使用することができる。また、前記した補助剤以外にも当該分野で知られたものの中から適宜選んで使用することもでき、増量剤、増粘剤、沈降防止剤、凍結防止剤、分散安定剤、薬害軽減剤、防黴剤、など通常使用される各種補助剤も使用することができる。

本発明化合物と各種補助剤との配合割合は、一般に０．００５：９９．９９５〜９５：５、望ましくは０．２：９９．８〜９０：１０である。従って、植物病害防除剤に占めるアリールアミジン誘導体又はその塩の含有量は、０．００５〜９５重量％、望ましくは０．２〜９０重量％である。これら製剤の実際の使用に際しては、そのまま使用するか、又は水などの希釈剤で所定濃度に希釈し、必要に応じて各種展着剤（界面活性剤、植物油、鉱物油など）を添加して使用することができる。

本発明化合物の使用濃度は、対象作物、使用方法、製剤形態、施用量などの違いによって異なり、一概に規定できないが、茎葉処理の場合、通常、０．１〜１０，０００ｐｐｍ、望ましくは、１〜２，０００ｐｐｍである。土壌処理の場合には、通常、１０〜１００，０００ｇ／ｈａ、望ましくは、２００〜２０，０００ｇ／ｈａである。種子処理の場合、通常、０．０１〜１００ｇ／Ｋｇ種子、望ましくは、０．０２〜２０ｇ／Ｋｇ種子である。

本発明化合物は、その種々の製剤又はその希釈物の施用に関して、通常一般に行なわれている施用方法、すなわち、散布（例えば散布、噴霧、ミスティング、アトマイジング、散粒、水面施用など）、土壌施用（混入、灌注など）、表面施用（塗布、粉衣、被覆など）などにより行うことができる。また、いわゆる超高濃度少量散布法（ultra low volume application method）により施用することもできる。この方法においては、活性成分を１００％含有することが可能である。

本発明の組成物の施用にあたっては、他の農薬、例えば殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺土壌害虫剤、抗ウイルス剤、誘引剤、除草剤、植物生長調整剤等をさらに併せて処理することもできる。

上記他の農薬中の、殺菌剤の有効成分化合物（一般名又は日本植物防疫協会試験コード）としては、例えば、下記の化合物群から適宜選択することができる。特に記載がない場合であっても、これら化合物に、塩、アルキルエステル、光学異性体のような各種構造異性体などが存在する場合は、当然それらも含まれる。
メパニピリム（mepanipyrim）、ピリメサニル（pyrimethanil）、シプロジニル（cyprodinil）のようなアニリノピリミジン系化合物；
5-クロロ-7-(4-メチルピペリジン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)［1,2,4］トリアゾロ［1,5-a］ピリミジンのようなトリアゾロピリミジン系化合物；
フルアジナム（fluazinam）のようなピリジナミン系化合物；
トリアジメホン（triadimefon）、ビテルタノール（bitertanol）、トリフルミゾール（triflumizole）、エタコナゾール（etaconazole）、プロピコナゾール（propiconazole）、ペンコナゾール（penconazole）、フルシラゾール（flusilazole）、マイクロブタニル（myclobutanil）、シプロコナゾール（cyproconazole）、テブコナゾール（tebuconazole）、ヘキサコナゾール（hexaconazole）、ファーコナゾールシス（furconazole-cis）、プロクロラズ（prochloraz）、メトコナゾール（metconazole）、エポキシコナゾール（epoxiconazole）、テトラコナゾール（tetraconazole）、オキスポコナゾールフマル酸塩（oxpoconazole fumarate）、プロチオコナゾール（prothioconazole）、トリアジメノール（triadimenol）、フルトリアホール（flutriafol）、ジフェノコナゾール（difenoconazole）、フルキンコナゾール（fluquinconazole）、フェンブコナゾール（fenbuconazole）、ブロムコナゾール（bromuconazole）、ジニコナゾール（diniconazole）、トリシクラゾール（tricyclazole）、プロベナゾール（probenazole）、シメコナゾール（simeconazole）、ペフラゾエート（pefurazoate）、イプコナゾール（ipconazole）、イミベンコナゾール（imibenconazole）、アザコナゾール（azaconazole）、トリチコナゾール（triticonazole）、イマザリル（imazalil）のようなアゾール系化合物；
キノメチオネート（quinomethionate）のようなキノキサリン系化合物；
マンネブ（maneb）、ジネブ（zineb）、マンゼブ（mancozeb）、ポリカーバメート（polycarbamate）、メチラム（metiram）、プロピネブ（propineb）、チラム（thiram）のようなジチオカーバメート系化合物；
フサライド（fthalide）、クロロタロニル（chlorothalonil）、キントゼン（quintozene）のような有機塩素系化合物；
ベノミル（benomyl）、チオファネートメチル（thiophanate-methyl）、カーベンダジム（carbendazim）、チアベンダゾール（thiabendazole）、フベリアゾール（fuberiazole）のようなイミダゾール系化合物；
シモキサニル（cymoxanil）のようなシアノアセトアミド系化合物；
メタラキシル（metalaxyl）、メタラキシル−Ｍ（metalaxyl-M；別名メフェノキサム（mefenoxam））、オキサジキシル（oxadixyl）、オフレース（ofurace）、ベナラキシル（benalaxyl）、ベナラキシル−M（benalaxyl-M、別名キララキシル（kiralaxyl、chiralaxyl））、フララキシル（furalaxyl）、シプロフラム（cyprofuram）、カルボキシン（carboxin）、オキシカルボキシン（oxycarboxin）、チフルザミド（thifluzamide）、ボスカリド（boscalid）、ビキサフェン（bixafen）、イソチアニル（isotianil）、チアジニル（tiadinil）、セダキサン（sedaxane）、ピラジフルミド（pyraziflumid）のようなアニリド系化合物；
ジクロフルアニド（dichlofluanid）のようなスルファミド系化合物；
水酸化第二銅（cupric hydroxide）、有機銅（oxine copper）、無水硫酸銅、ノニルフェノールスルホン酸銅、8-ヒドロキシキノリン銅、ドデシルベンゼンスルホン酸ビスエチレンジアミン銅錯塩(II)（別名DBEDC）のような銅系化合物；
ホセチルアルミニウム（fosetyl-Al）、トルクロホスメチル（tolclofos-Methyl）、エジフェンホス（edifenphos）、イプロベンホス（iprobenfos）のような有機リン系化合物；
キャプタン（captan）、キャプタホル（captafol）、フォルペット（folpet）のようなフタルイミド系化合物；
プロシミドン（procymidone）、イプロジオン（iprodione）、ビンクロゾリン（vinclozolin）のようなジカルボキシイミド系化合物；
フルトラニル（flutolanil）、メプロニル（mepronil）、ベノダニル（benodanil）のようなベンズアニリド系化合物；
ペンチオピラド（penthiopyrad）、ペンフルフェン（penflufen）、フラメトピル（furametpyr）、イソピラザム（isopyrazam）、シルチオファム（silthiopham）、フェノキサニル（fenoxanil）、フェンフラム（fenfuram）、フルキサピロキサド（fluxapyroxad）、ベンゾビンジフルピル（benzovindiflupyr）、ピジフルメトフェン（pydiflumetofen）のようなアミド系化合物；
フルオピラム（fluopyram）、ゾキサミド（zoxamide）のようなベンズアミド系化合物；
イソフェタミド（isofetamid）のようなチオフェンアミド系化合物；
トリホリン（triforine）のようなピペラジン系化合物；
ピリフェノックス（pyrifenox）、ピリソキサゾール（pyrisoxazole）のようなピリジン系化合物；
フェナリモル（fenarimol）、ヌアリモール（nuarimol）のようなカルビノール系化合物；
フェンプロピディン（fenpropidin）のようなピペリジン系化合物；
フェンプロピモルフ（fenpropimorph）、トリデモルフ（tridemorph）のようなモルホリン系化合物；
フェンチンヒドロキシド（fentin hydroxide）、フェンチンアセテート（fentin acetate）のような有機スズ系化合物；
ペンシキュロン（pencycuron）のような尿素系化合物；
ジメトモルフ（dimethomorph）、フルモルフ（flumorph）、ピリモルフ（pyrimorph）、イプロバリカルブ（iprovalicarb）、ベンチアバリカルブ−イソプロピル（benthiavalicarb-isopropyl）、バリフェナレート（valifenalate）、マンジプロパミド（mandipropamid）のようなカルボン酸アミド系化合物；
ジエトフェンカルブ（diethofencarb）のようなフェニルカーバメート系化合物；
フルジオキソニル（fludioxonil）、フェンピクロニル（fenpiclonil）のようなシアノピロール系化合物；
アゾキシストロビン（azoxystrobin）、クレソキシムメチル（kresoxim-methyl）、メトミノストロビン（metominostrobin）、トリフロキシストロビン（trifloxystrobin）、ピコキシストロビン（picoxystrobin）、オリザストロビン（oryzastrobin）、ジモキシストロビン（dimoxystrobin）、ピラクロストロビン（pyraclostrobin）、フルオキサストロビン（fluoxastrobin）、エネストロブリン（Enestroburin）、ピラオキシストロビン（Pyraoxystrobin）、ピラメトストロビン（Pyrametostrobin）、クモキシストロビン（coumoxystrobin）、エノキサストロビン（enoxastrobin）、フェナミンストロビン（fenaminstrobin）、フルフェノキシストロビン（flufenoxystrobin）、トリクロピリカルブ（triclopyricarb）、マンデストロビン（mandestrobin）のようなストロビルリン系化合物；
ファモキサドン（famoxadone）のようなオキサゾリジノン系化合物；
エタボキサム（ethaboxam）のようなチアゾールカルボキサミド系化合物；
フェナミドン（fenamidone）のようなイミダゾリノン系化合物；
フェンヘキサミド（fenhexamid）のようなハイドロキシアニリド系化合物；
フルスルファミド（flusulfamide）のようなベンゼンスルホンアミド系化合物；
シフルフェナミド（cyflufenamid）のようなオキシムエーテル系化合物；
ジチアノン（dithianon）のようなアントラキノン系化合物；
メプチルジノキャップ（meptyldinocap）のようなクロトン酸系化合物；
バリダマイシン（validamycin）、カスガマイシン（kasugamycin）、ポリオキシン（polyoxins）のような抗生物質；
イミノクタジン（iminoctadine）、ドディン（dodine）のようなグアニジン系化合物；
テブフロキン（tebufloquin）、キノキシフェン（quinoxyfen）のようなキノリン系化合物；
フルチアニル（flutianil）のようなチアゾリジン系化合物；
プロパモカルブ塩酸塩（propamocarb hydrochloride）、トルプロカルブ（tolprocarb）のようなカーバメート系化合物；
アミスルブロム（amisulbrom）、シアゾファミド（cyazofamiid）のようなスルホンアミド系化合物；
メトラフェノン（metrafenone）、ピリオフェノン（pyriofenone）のようなアリルフェニルケトン系化合物；
硫黄（Sulfur）、石灰硫黄剤のような硫黄系化合物；
その他の化合物として、ピリベンカルブ（pyribencarb）、イソプロチオラン（isoprothiolane）、ピロキロン（pyroquilon）、ジクロメジン（diclomezine）、クロルピクリン（chloropicrin）、ダゾメット（dazomet）、メタムナトリウム塩（metam-sodium）、ニコビフェン（nicobifen）、ジクロシメット（diclocymet）、プロキンアジド（proquinazid）、マンジプロパミド（mandipropamid）、フルオピコリド（fluopicolide）、カルプロパミド（carpropamid）、フェリムゾン（ferimzone）、スピロキサミン（spiroxamine）、フェンピラザミン（fenpyrazamine）、アメトクトラジン（ametoctradin）、オキサチアピプロリン（oxathiapiprolin）ピカルブトラゾクス（picarbutrazox）、ジピメチトロン（dipymetitrone）、SB-4303、BAF-1107、MIF-1002、KUF-1411、BAF-1120、BAF-1510、BAF-1511、NF-180、S-2399、SYJ-264、SYJ-259、AKD-5195、BYF-1303など；
Bacillus amyloliqefaciens strain QST713、Bacillus amyloliqefaciens strain FZB24、Bacillus amyloliqefaciens strain MBI600、Bacillus amyloliqefaciens strain D747、Pseudomonas fluorescens、Bacillus subtilis、Trichoderma atroviride SKT-1のような微生物殺菌剤；及び
ティーツリー油（Tea tree oil）のような植物抽出物。

上記他の農薬中の、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤或いは殺土壌害虫剤、すなわち殺害虫剤の有効成分化合物（一般名又は日本植物防疫協会試験コード）としては、例えば、下記の化合物群から適宜選択することができる。特に記載がない場合であっても、これら化合物に、塩、アルキルエステル、光学異性体のような各種構造異性体などが存在する場合は、当然それらも含まれる。
プロフェノホス（profenofos）、ジクロルボス（dichlorvos）、フェナミホス（fenamiphos）、フェニトロチオン（fenitrothion）、ＥＰＮ（(RS)-(O-ethyl O-4-nitrophenyl phenylphosphonothioate)）、ダイアジノン（diazinon）、クロルピリホス（chlorpyrifos）、クロルピリホスメチル（chlorpyrifos-methyl）、アセフェート（acephate）、プロチオホス（prothiofos）、ホスチアゼート（fosthiazate）、カズサホス（cadusafos）、ジスルホトン（disulfoton）、イソキサチオン（isoxathion）、イソフェンホス（isofenphos）、エチオン（ethion）、エトリムホス（etrimfos）、キナルホス（quinalphos）、ジメチルビンホス（dimethylvinphos）、ジメトエート（dimethoate）、スルプロホス（sulprofos）、チオメトン（thiometon）、バミドチオン（vamidothion）、ピラクロホス（pyraclofos）、ピリダフェンチオン（pyridaphenthion）、ピリミホスメチル（pirimiphos-methyl）、プロパホス（propaphos）、ホサロン（phosalone）、ホルモチオン（formothion）、マラチオン（malathion）、テトラクロルビンホス（tetrachlorvinphos）、クロルフェンビンホス（chlorfenvinphos）、シアノホス（cyanophos）、トリクロルホン（trichlorfon）、メチダチオン（methidathion）、フェントエート（phenthoate）、オキシデプロホス（oxydeprofos、別名ＥＳＰ）、アジンホスメチル（azinphos-methyl）、フェンチオン（fenthion）、ヘプテノホス（heptenophos）、メトキシクロル（methoxychlor）、パラチオン（parathion）、ホスホカルブ（phosphocarb）、デメトン-Ｓ-メチル（demeton-S-methyl）、モノクロトホス（monocrotophos）、メタミドホス（methamidophos）、イミシアホス（imicyafos）、パラチオン-メチル（parathion-methyl）、テルブホス（terbufos）、ホスファミドン（phosphamidon）、ホスメット（phosmet）、ホレート（phorate）のような有機リン酸エステル系化合物；
カルバリル（carbaryl）、プロポキスル（propoxur）、アルジカルブ（aldicarb）、カルボフラン（carbofuran）、チオジカルブ（thiodicarb）、メソミル（methomyl）、オキサミル（oxamyl）、エチオフェンカルブ（ethiofencarb）、ピリミカルブ（pirimicarb）、フェノブカルブ（fenobucarb）、カルボスルファン（carbosulfan）、ベンフラカルブ（benfuracarb）、ベンダイオカルブ（bendiocarb）、フラチオカルブ（furathiocarb）、イソプロカルブ（isoprocarb）、メトルカルブ（metolcarb）、キシリルカルブ（xylylcarb）、ＸＭＣ（3,5-xylyl methylcarbamate）、フェノチオカルブ（fenothiocarb）のようなカーバメート系化合物；
カルタップ（cartap）、チオシクラム（thiocyclam）、シュウ酸水素チオシクラム（thiocyclam oxalate）、チオシクラム塩酸塩（thiocyclam hydrochloride）、ベンスルタップ（bensultap）、チオスルタップ（thiosultap）、モノスルタップ（monosultap；別名チオスルタップモノナトリウム（thiosultap-monosodium）、ビスルタップ（bisultap；別名チオスルタップジナトリウム（thiosultap-disodium）、ポリチアラン（polythialan）のようなネライストキシン誘導体；
ジコホル（dicofol）、テトラジホン（tetradifon）、エンドスルファン（endosulfan）、ジエノクロル（dienochlor）、ディルドリン（dieldrin）のような有機塩素系化合物；
酸化フェンブタスズ（fenbutatin oxide）、シヘキサチン（cyhexatin）のような有機金属系化合物；
フェンバレレート（fenvalerate）、ペルメトリン（permethrin）、シペルメトリン（cypermethrin）、アルファ-シペルメトリン（alpha-cypermethrin）、ゼータ-シペルメトリン（zeta-cypermethrin）、シータ-シペルメトリン（theta-cypermethrin）、ベータ-シペルメトリン（beta-cypermethrin）、デルタメトリン（deltamethrin）、シハロトリン（cyhalothrin）、ガンマ-シハロトリン（gamma-cyhalothrin）、ラムダ-シハロトリン（lambda-cyhalothrin）、テフルトリン（tefluthrin）、カッパ-テフルトリン（kappa-tefluthrin）、エトフェンプロックス（ethofenprox）、フルフェンプロックス（flufenprox）、シフルトリン（cyfluthrin）、ベータ-シフルトリン（beta-cyfluthrin）、フェンプロパトリン（fenpropathrin）、フルシトリネート（flucythrinate）、フルバリネート（fluvalinate）、シクロプロトリン（cycloprothrin）、ピレスリン（pyrethrins）、エスフェンバレレート（esfenvalerate）、テトラメスリン（tetramethrin）、レスメスリン（resmethrin）、プロトリフェンブト（protrifenbute）、ビフェントリン（bifenthrin）、カッパ-ビフェントリン（kappa-bifenthrin）、アクリナトリン（acrinathrin）、アレスリン（allethrin）、タウ-フルバリネート（tau-fluvalinate）、トラロメスリン（tralomethrin）、プロフルトリン（profluthrin）、メトフルトリン（metofluthrin）、イプシロンメトフルトリン（epsilon-metofluthrin）、ヘプタフルトリン（heptafluthrin）、フェノトリン（phenothrin）、フルメトリン（flumethrin）、モムフルオロトリン（momfluorothrin）、イプシロンモムフルオロトリン（epsilon-momfluorothrin）、シラフルオフェン（silafluofen）、クロロパレトリン（chloroprallethrin）のようなピレスロイド系化合物；
ジフルベンズロン（diflubenzuron）、クロルフルアズロン（chlorfluazuron）、テフルベンズロン（teflubenzuron）、フルフェノクスロン（flufenoxuron）、ルフェヌロン（lufenuron）、ノバルロン（novaluron）、トリフルムロン（triflumuron）、ヘキサフルムロン（hexaflumuron）、ビストリフルロン（bistrifluron）、ノビフルムロン（noviflumuron）、フルアズロン（fluazuron）のようなベンゾイルウレア系化合物；
メトプレン（methoprene）、ピリプロキシフェン（pyriproxyfen）、フェノキシカルブ（fenoxycarb）、ジオフェノラン（diofenolan）のような幼若ホルモン様化合物；
ピリダベン（pyridaben）のようなピリダジノン系化合物；
フェンピロキシメート（fenpyroximate）、フィプロニル（fipronil）、テブフェンピラド（tebufenpyrad）、エチピロール（ethiprole）、トルフェンピラド（tolfenpyrad）、アセトプロール（acetoprole）、ピラフルプロール（pyrafluprole）、ピリプロール（pyriprole）、シエノピラフェン（cyenopyrafen）、ピフルブミド（pyflubumide）、フルフィプロール（flufiprole）のようなピラゾール系化合物；
イミダクロプリド（imidacloprid）、ニテンピラム（nitenpyram）、アセタミプリド（acetamiprid）、チアクロプリド（thiacloprid）、チアメトキサム（thiamethoxam）、クロチアニジン（clothianidin）、ニジノテフラン（nidinotefuran）、ジノテフラン（dinotefuran）、ニチアジン（nithiazine）のようなネオニコチノイド系化合物；
テブフェノジド（tebufenozide）、メトキシフェノジド（methoxyfenozide）、クロマフェノジド（chromafenozide）、ハロフェノジド（halofenozide）のようなヒドラジン系化合物；
ピリダリル（pyridalyl）、フロニカミド（flonicamid）のようなピリジン系化合物；
スピロディクロフェン（spirodiclofen）、スピロメシフェン（spiromesifen）、スピロテトラマト（spirotetramat）のような環状ケトエノール系化合物；
フルアクリピリム（fluacrypyrim）、ピリミノストロビン（pyriminostrobin）のようなストロビルリン系化合物；
フルフェネリム（flufenerim）、ピリミジフェン（pyrimidifen）のようなピリミジナミン系化合物；
マラチオン（malathion）のような有機硫黄化合物；
フルフェノクスロン（flufenoxuron）のような尿素系化合物；
シロマジン（cyromazine）のようなトリアジン系化合物；
ヒドラメチルノン（hydramethylnon）のようなヒドラゾン系化合物；
フルベンジアミド（flubendiamide）、クロラントラニリプロール（chlorantraniliprole）、シアントラニリプロール（cyantraniliprole）、シクラニリプロール（cyclaniliprole）、テトラニリプロール（tetraniliprole）、ブロフラニリド（broflanilide）、シハロジアミド（cyhalodiamide）のようなジアミド系化合物；
ジアフェンチウロン（diafenthiuron）、クロロメチウロン（chloromethiuron）のようなチオウレア系化合物；
アミトラズ（amitraz）、クロルジメホルム（chlordimeform）、クロロメブホルム（chloromebuform）のようなホルムアミジン系化合物；
また、その他の化合物として、ブプロフェジン（buprofezin）、ヘキシチアゾクス（hexythiazox）、トリアザメート（triazamate）、ピメトロジン（pymetrozine）、クロルフェナピル（chlorfenapyr）、インドキサカルブ（indoxacarb）、アセキノシル（acequinocyl）、エトキサゾール（etoxazole）、１，３−ジクロロプロペン（1,3-dichloropropene）、ベンクロチアズ（benclothiaz）、ビフェナゼート（bifenazate）、プロパルギット（propargite）、クロフェンテジン（clofentezine）、メタフルミゾン（metaflumizone）、シフルメトフェン（cyflumetofen）、ピリフルキナゾン（pyrifluquinazone）、フェナザキン（fenazaquin）、アミドフルメト（amidoflumet）、スルフルラミド（sulfluramid）、ヒドラメチルノン（hydramethylnon）、メタアルデヒド（metaldehyde）、スルホキサフロル（sulfoxaflor）、フルエンスルホン（fluensulfone）、ベルブチン（verbutin）、ジクロロメゾチアズ（dicloromezotiaz）、トリフルメゾピリム（triflumezopyrim）、フルヘキサホン（fluhexafon）、チオキサザフェン（tioxazafen）、アフィドピロペン（afidopyropen）、フロメトキン（flometoquin）、フルピラジフロン（flupyradifurone）、フルアザインドリジン（fluazaindolizine）、フルキサメタミド（fluxametamide）のような化合物など。
また、本発明の組成物は下記化合物と組み合わせて施用してもよい。
Bacillus thuringiensis aizawai、Bacillus thuringiensis kurstaki、Bacillus thuringiensis israelensis、Bacillus thuringiensis japonensis、Bacillus thuringiensis tenebrionis又はBacillus thuringiensisが生成する結晶タンパク毒素、昆虫病原ウイルス剤、昆虫病原糸状菌剤、線虫病原糸状菌剤などのような微生物農薬；
アベルメクチン（avermectin）、エマメクチンベンゾエート（emamectin Benzoate）、ミルベメクチン（milbemectin）、ミルベマイシン（milbemycin）、スピノサド（spinosad）、イベルメクチン（ivermectin）、レピメクチン（lepimectin）、アバメクチン（abamectin）、エマメクチン（emamectin）、スピネトラム（spinetoram）のような抗生物質及び半合成抗生物質；
アザディラクチン（azadirachtin）、ロテノン（rotenone）、リアノジン（ryanodine）のような天然物；
ディート（deet）のような忌避剤；
パラフィン油、鉱物油（mineral oil）のような物理的防除剤。

以下に、本発明の実施例を記載するが、本発明はこれらに限定されるものではない。まず、本発明化合物の合成例を記載する。

合成例1
エチル 4-(1,1-ジフルオロ-2-(キナゾリン-4-イルアミノ)エチル)ベンゾエート（化合物No.1-1）の合成

工程1. エチル 4-(1,1-ジフルオロ-2-ヒドロキシエチル)ベンゾエート

銅粉末(8.53g)を加え、窒素雰囲気とした後、ブロモジフルオロ酢酸エチル(18.38g)の ジメチルスルホキシド(100mL)溶液を滴下し、室温下、30分間撹拌した。続いて4-ヨード安息香酸エチル (12.5g)のジメチルスルホキシド(200mL)溶液を滴下し、40℃で18時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却後、飽和塩化アンモニウム水溶液、及び酢酸エチルを加え、不溶解物を濾別した。
ろ液を分液し、水層を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液、及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した後、溶媒を減圧留去した。
残渣をエタノール (150mL)に溶解させ、0℃下、水素化ホウ素ナトリウム(4.37g)を加え、同温下、1時間撹拌した。続いて、室温に昇温し、18時間撹拌した。水(100ml)を加え、反応を停止させた後、エタノールを減圧留去した。続いて、酢酸エチルで2回抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶離液：酢酸エチル/ヘプタン＝30/70)で精製して、エチル 4-(1,1-ジフルオロ-2-ヒドロキシエチル)ベンゾエート(8.63g)を得た。
¹H NMR (Solvent : CDCl₃／300MHz): δ (ppm) = 8.12(2H, d)、7.61(2H, d)、4.41(2H, q) 、4.02(2H, q)、2.75(1H, br)、1.43(3H, t).

工程2. エチル 4-(1,1-ジフルオロ-2-ヨードエチル)ベンゾエート

エチル 4-(1,1-ジフルオロ-2-ヒドロキシエチル)ベンゾエート(8.63g)、トリフェニルホスフィン(14.29g)、イミダゾール(4.94g)、トルエン(100mL)、及びアセトニトリル(50mL)の混合溶液に、0℃下、ヨウ素(13.83g)を加え、同温下、1時間撹拌した。続いて90℃に昇温し、12時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却後、不溶解物を濾別し、トルエンで洗浄した。ろ液を減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶離液：酢酸エチル/ヘプタン＝10/90)で精製して、エチル 4-(1,1-ジフルオロ-2-ヨードエチル)ベンゾエート(9.71g)を得た。
¹H NMR (Solvent : CDCl₃／300MHz): δ (ppm) = 8.14(2H, d)、7.56(2H, d)、4.42(2H, q) 、3.71(2H, t)、1.41(3H, t).

工程3. エチル 4-(2-アジド-1,1-ジフルオロエチル)ベンゾエート

エチル 4-(1,1-ジフルオロ-2-ヨードエチル)ベンゾエート(9.71g)、及びジメチルスルホキシド (100mL)の混合溶液に、アジ化ナトリウム(4.64g)を加え、120℃で15時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却後、水を加え、酢酸エチルで2回抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶離液：酢酸エチル/ヘプタン＝25/75)で精製して、エチル 4-(2-アジド-1,1-ジフルオロエチル)ベンゾエート (4.88g)を得た。
¹H NMR (Solvent : CDCl₃／300MHz): δ (ppm) = 8.15(2H, d)、7.60(2H, d)、4.44(2H, q) 、3.76(2H, t)、1.43(3H, t).

工程4. エチル 4-(2-アミノ-1,1-ジフルオロエチル)ベンゾエート

エチル 4-(2-アジド-1,1-ジフルオロエチル)ベンゾエート(4.88g)、及びテトラヒドロフラン (80mL)、水(10ml)の混合溶液に、トリフェニルホスフィン(6.02g)を加え、50℃で15時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却後、ろ液を減圧濃縮した。得られた残渣に酢酸エチルを加え、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去し、アミノシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶離液：酢酸エチル/ヘプタン＝40/60)で精製して、エチル 4-(2-アミノ-1,1-ジフルオロエチル)ベンゾエート (3．37g)を得た。
¹H NMR (Solvent : CDCl₃／300MHz): δ (ppm) =8.13(2H, d)、7.57(2H, d)、4.40(2H, q) 、3.23(2H, t)、1.41(3H, t)、1.34(2H, br).

工程5. エチル 4-(1,1-ジフルオロ-2-(キナゾリン-4-イルアミノ)エチル)ベンゾエート（化合物No.1-１）

エチル 4-(2-アミノ-1,1-ジフルオロエチル)ベンゾエート (1.04g)、4-クロロキナゾリン(0.90g)、及びN,N-ジメチルホルムアミド(15mL)の混合溶液に、ジイソプロピルエチルアミン(1.17g)を加え、80℃で18時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却後、水を加え、酢酸エチルで2回抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をアミノシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶離液：酢酸エチル/ヘプタン＝50/50)で精製し、エチル 4-(1,1-ジフルオロ-2-(キナゾリン-4-イルアミノ)エチル)ベンゾエート (1.61g)を得た。
¹H NMR (Solvent : CDCl₃／300MHz): δ (ppm) = 8.62(1H, s)、8.21(2H, d)、7.89(1H, d) 、7.80(4H, m)、7.61(1H, d)、5.97(1H, br)、4.52(4H, m)、1.42(3H, t).

合成例２
4-(1,1-ジフルオロ-2-(キナゾリン-4-イルアミノ)エチル)安息香酸（化合物No.1-2）の合成

4-(1,1-ジフルオロ-2-(キナゾリン-4-イルアミノ)エチル)ベンゾエート (1.61g)、をエタノール (20mL)に溶解させ、水酸化ナトリウム(0.54g)を水(5ml)に溶解させた溶液を加え、室温で18時間撹拌した。溶液を濃縮し残渣に水(10ml)を加え、溶解させた後、12N-塩酸を加え結晶を析出させた。結晶をろ過し、水で洗浄した後、結晶をエタノールに溶解させ共沸脱水を行い、4-(1,1-ジフルオロ-2-(キナゾリン-4-イルアミノ)エチル)安息香酸 (1.31g)を得た。
1H NMR (Solvent : DMSO-d₆／300MHz): δ (ppm) = 10.42(1H, br)、8.93(1H, s)、8.06(4H, m)、7.87(4H, m)、4.63(2H, tt).

合成例３
tert-ブチル 4-(1,1-ジフルオロ-2-(キナゾリン-4-イルアミノ)エチル)ベンゾエート(化合物No.1-3)の合成

4-(1,1-ジフルオロ-2-(キナゾリン-4-イルアミノ)エチル)安息香酸(50mg)、ジターシャリーブチルジカーボネート (265mg)、及びt-ブタノール(5mL)の混合溶液に、4-(N,N-ジメチルアミノ)ピリジン(5mg)を加え、40℃で18時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶離液：酢酸エチル/ヘプタン＝50/50)で精製し、tert-ブチル 4-(1,1-ジフルオロ-2-(キナゾリン-4-イルアミノ)エチル)ベンゾエート (40mg)を得た。
¹H NMR (Solvent : CDCl₃／300MHz): δ (ppm) = 8.64(1H, s)、8.05(2H, d)、7.89(1H, d) 、7.80(4H, m)、7.75(2H, d)、7.67(2H, d)、7.55(1H, t)、7.23(2H, d)、5.96(1H, br)、4.51(2H, dt)、1.54(9H, s).

合成例４
N-(tert-ブチル)-4-(1,1-ジフルオロ-2-(キナゾリン-4-イルアミノ)エチル)-N-メチルベンズアミド（化合物No.1-15）の合成

4-(1,1-ジフルオロ-2-(キナゾリン-4-イルアミノ)エチル)安息香酸(400mg)、t-ブチルメチルアミン(116mg)、ジイソプロピルエチルアミン(345mg)、及びN,N-ジメチルホルムアミド(10mL)の混合溶液に、 O-(ベンゾトリアゾール-1-イル)-N,N,N',N'-テトラメチルウロニウム テトラフルオロボラート(TBTU)(468mg)を加え、室温で18時間撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで2回抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をアミノシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶離液：酢酸エチル/ヘプタン＝50/50)で精製し、N-(tert-ブチル)-4-(1,1-ジフルオロ-2-(キナゾリン-4-イルアミノ)エチル)-N-メチルベンズアミド (314mg)を得た。
¹H NMR (Solvent : CDCl₃／300MHz): δ (ppm) = 8.62(1H, s)、7.88(1H, d)、7.80(2H, m)、7.80(2H, m)、7.55(3H, m)、5.97(1H, br)、4.49(2H, dt)、2.79(3H, s)、1.51(9H, s).

合成例５
エチル (4-(1,1-ジフルオロ-2-(キナゾリン-4-イルアミノ)エチル)フェニル)(メチル)カーバメート（化合物No.1-176）の合成

工程1. エチル (4-ヨードフェニル)カーバメート

4-ヨードアニリン(3.00g)、ジイソプロピルエチルアミン(2.72g)、及びテトラヒドロフラン(50mL)の混合溶液に、0℃下、クロロギ酸エチル(1.79g)を加えた後、室温下、18時間撹拌した。反応混合物を0℃まで冷却後、水を加え、酢酸エチルで2回抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶離液：酢酸エチル/ヘプタン＝1/2)で精製して、エチル (4-ヨードフェニル)カーバメート(4.05g)を得た。
¹H NMR (Solvent : CDCl₃／500MHz): δ (ppm) = 7.60(2H, d)、7.17(2H, d)、6.55(1H, br)、4.22(2H, q)、1.31(3H, t).

工程2. エチル (4-ヨードフェニル)(メチル)カーバメート

エチル (4-ヨードフェニル)カーバメート(4.05g)、ヨウ化メチル(5.04g)、及びN,N-ジメチルホルムアミド(60mL)の混合溶液に、室温下、炭酸セシウム(13.73g)を加え、18時間撹拌した。反応混合物に、水を加え、酢酸エチルで2回抽出した。合わせた有機層を水、及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶離液：酢酸エチル/ヘプタン＝1/3)で精製して、エチル (4-ヨードフェニル)(メチル)カーバメート(4.15g)を得た。
¹H NMR (Solvent : CDCl₃／500MHz): δ (ppm) = 7.65(2H, d)、7.01(2H, d)、4.17(2H, q)、3.28(3H, s)、1.24(3H, t).

工程3. エチル 2-(4-((エトキシカルボニル)(メチル)アミノ)フェニル)-2,2-ジフルオロアセテート

銅粉末(2.62g)を加え、窒素雰囲気とした後、ブロモジフルオロ酢酸エチル(5.54g)の ジメチルスルホキシド(20mL)溶液を滴下し、室温下、1時間撹拌した。続いてエチル (4-ヨードフェニル)(メチル)カーバメート(4.15g)のジメチルスルホキシド(20mL)溶液を滴下し、50℃で18時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却後、飽和塩化アンモニウム水溶液、及び酢酸エチルを加え、不溶解物を濾別した。ろ液を分液し、水層を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液、及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶離液：酢酸エチル/ヘプタン＝1/3)で精製して、エチル 2-(4-((エトキシカルボニル)(メチル)アミノ)フェニル)-2,2-ジフルオロアセテート(3.28g)を得た。
¹H NMR (Solvent : CDCl₃／500MHz): δ (ppm) = 7.59(2H, d)、7.36(2H, d)、4.31(2H, q)、4.20(2H, q)、3.33(3H, s)、1.34(3H, t)、1.27(3H, t).

工程4. エチル (4-(1,1-ジフルオロ-2-ヒドロキシエチル)フェニル)(メチル)カーバメート

エチル 2-(4-((エトキシカルボニル)(メチル)アミノ)フェニル)-2,2-ジフルオロアセテート(3.28g)、及びエタノール(40mL)の混合溶液に、0℃下、水素化ホウ素ナトリウム(0.62g)を加え、同温下、1時間撹拌した。続いて、室温に昇温し、18時間撹拌した。1N-塩酸(5mL)を加え、反応を停止させた後、エタノールを減圧留去した。続いて、水を加え、酢酸エチルで2回抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した後、溶媒を減圧留去して、エチル (4-(1,1-ジフルオロ-2-ヒドロキシエチル)フェニル)(メチル)カーバメート(2.76g)を得た。
¹H NMR (Solvent : CDCl₃／500MHz): δ (ppm) = 7.50(2H, d)、7.35(2H, d)、4.19(2H, q)、3.96(2H, dt)、3.32(3H, s)、2.13(1H, t)、1.26(3H, t).

工程5. エチル (4-(2-アジド-1,1-ジフルオロエチル)フェニル)(メチル)カーバメート

エチル (4-(1,1-ジフルオロ-2-ヒドロキシエチル)フェニル)(メチル)カーバメート(0.14g)、トリエチルアミン(0.13g)、及びテトラヒドロフラン(6mL)の混合溶液に、0℃下、メタンスルホニルクロリド(0.10g)を滴下した後、室温下、4時間撹拌した。反応混合物を0℃まで冷却後、水を加え、酢酸エチルで2回抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した後、溶媒を減圧留去し、中間体を得た。
上記で得られた中間体、及びジメチルスルホキシド(6mL)の混合液に、アジ化ナトリウム(0.12g)を加え、120℃で18時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却後、水を加え、酢酸エチルで2回抽出した。合わせた有機層を水、及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶離液：酢酸エチル/ヘプタン＝1/1)で精製して、エチル (4-(2-アジド-1,1-ジフルオロエチル)フェニル)(メチル)カーバメート(0.05g)を得た。
¹H NMR (Solvent : CDCl₃／500MHz): δ (ppm) = 7.49(2H, d)、7.37(2H, d)、4.20(2H, q)、3.70(2H, t)、3.33(3H, s)、1.27(3H, t).

工程6. エチル (4-(2-アミノ-1,1-ジフルオロエチル)フェニル)(メチル)カーバメート

エチル (4-(2-アジド-1,1-ジフルオロエチル)フェニル)(メチル)カーバメート(0.05g)、テトラヒドロフラン(4.5mL)、及び水(0.5mL)の混合溶液にトリフェニルホスフィン(0.06g)を加え、室温下、1時間撹拌した。続いて50℃に昇温し、18時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却後、水を加え、酢酸エチルで2回抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶離液：酢酸エチル/ヘプタン＝3/1)で精製して、エチル (4-(2-アミノ-1,1-ジフルオロエチル)フェニル)(メチル)カーバメート(0.05g)を得た。
¹H NMR (Solvent : CDCl₃／500MHz): δ (ppm) = 7.46(2H, d)、7.34(2H, d)、4.20(2H, q)、3.32(3H, s)、3.18(2H, t)、1.38(2H, br)、1.26(3H, t).

工程7. エチル (4-(1,1-ジフルオロ-2-(キナゾリン-4-イルアミノ)エチル)フェニル)(メチル)カーバメート（化合物No.1-176）

エチル (4-(1,1-ジフルオロ-2-(キナゾリン-4-イルアミノ)エチル)フェニル)(メチル)カーバメート(0.05g)、4-クロロキナゾリン(0.04g)、及びN,N-ジメチルホルムアミド(6mL)の混合溶液に、ジイソプロピルエチルアミン(0.08g)を加え、80℃で18時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却後、水を加え、酢酸エチルで2回抽出した。合わせた有機層を水、及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶離液：酢酸エチル/ヘプタン＝3/1) で精製して、エチル (4-(1,1-ジフルオロ-2-(キナゾリン-4-イルアミノ)エチル)フェニル)(メチル)カーバメート(0.06g)を得た。
¹H NMR (Solvent : (CD₃)₂CO／500MHz): δ (ppm) = 8.47(1H, s)、8.25(1H, d)、7.77(3H, m)、7.59(2H, d)、7.53(1H, m)、7.41(2H, d)、4.51(2H, dt)、4.11(2H, q)、3.27(3H, s)、1.19(3H, t).

合成例６
N-(2,2-ジフルオロ-2-(4-((2,2,2-トリフルオロエチル)チオ)フェニル)エチル)キナゾリン-4-アミン（化合物No.1-348）の合成

工程1. (4-ニトロフェニル)(2,2,2-トリフルオロエチル)スルファン

4-ニトロベンゼンチオール(5.01g)、1,1,1-トリフルオロ-2-ヨードエタン(13.71g)、ヒドロキシメタンスルフィン酸ナトリウム二水和物(Rongalit、4.98g)、及びN,N-ジメチルホルムアミド(200mL)の混合溶液に、室温下、炭酸カリウム(11.14g)を加え、18時間撹拌した。反応混合物に、水を加え、酢酸エチルで2回抽出した。合わせた有機層を水、及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶離液：酢酸エチル/ヘプタン＝1/10)で精製して、(4-ニトロフェニル)(2,2,2-トリフルオロエチル)スルファン(5.93g)を得た。
¹H NMR (Solvent : CDCl₃／500MHz): δ (ppm) = 8.17(2H, d)、7.50(2H, d)、3.58(2H, q).

工程2. 4-((2,2,2-トリフルオロエチル)チオ)アニリン

(4-ニトロフェニル)(2,2,2-トリフルオロエチル)スルファン(5.93g)、及び2-プロパノール(130mL)の混合溶液に、3N-塩酸(40mL)を滴下した。続いて、亜鉛(9.33g)を4分割で加え、室温下、2時間撹拌した。1N-水酸化ナトリウムで中和した後、不溶解物を濾別し、濾液を減圧濃縮した。得られた残渣に水を加え、酢酸エチルで2回抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶離液：酢酸エチル/ヘプタン＝2/1) で精製して、4-((2,2,2-トリフルオロエチル)チオ)アニリン(4.85g)を得た。
¹H NMR (Solvent : (CD₃)₂CO／500MHz): δ (ppm) = 7.26(2H, d)、6.64(2H, d)、4.97(2H, br)、3.47(2H, q).

工程3. (4-ヨードフェニル)(2,2,2-トリフルオロエチル)スルファン

4-((2,2,2-トリフルオロエチル)チオ)アニリン(4.85g)、4N-塩酸(50mL)、及び酢酸(30mL)の混合溶液に、0℃下、亜硝酸ナトリウム(1.78g)の水溶液(5mL)を滴下し、同温下、1時間撹拌した。ヨウ化カリウム(7.77g) の水溶液(10mL)を滴下した後、室温下、3時間撹拌した。反応混合物を0℃まで冷却後、4N-水酸化ナトリウム(50mL)を加え、酢酸エチルで2回抽出した。合わせた有機層を亜硫酸水素ナトリウム水溶液、及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶離液：酢酸エチル/ヘプタン＝1/10)で精製して、(4-ヨードフェニル)(2,2,2-トリフルオロエチル)スルファン(5.32g)を得た。
¹H NMR (Solvent : (CD₃)₂CO／500MHz): δ (ppm) = 7.63(2H, d)、7.19(2H, d)、3.40(2H, q).

工程4. エチル 2,2-ジフルオロ-2-(4-((2,2,2-トリフルオロエチル)チオ)フェニル)アセテート

銅粉末(2.68g)を加え、窒素雰囲気とした後、ブロモジフルオロ酢酸エチル(5.16g)の ジメチルスルホキシド(30mL)溶液を滴下し、室温下、1時間撹拌した。続いて(4-ヨードフェニル)(2,2,2-トリフルオロエチル)スルファン(5.32g)のジメチルスルホキシド(30mL)溶液を滴下し、50℃で18時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却後、飽和塩化アンモニウム水溶液、及び酢酸エチルを加え、不溶解物を濾別した。ろ液を分液し、水層を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液、及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶離液：酢酸エチル/ヘプタン＝1/3)で精製して、エチル 2,2-ジフルオロ-2-(4-((2,2,2-トリフルオロエチル)チオ)フェニル)アセテート(4.26g)を得た。
¹H NMR (Solvent : CDCl₃／500MHz): δ (ppm) = 7.55(2H, d)、7.49(2H, d)、4.28(2H, q)、3.48(2H, q)、1.29(3H, t).

工程5. 2,2-ジフルオロ-2-(4-((2,2,2-トリフルオロエチル)チオ)フェニル)エタノール

エチル 2,2-ジフルオロ-2-(4-((2,2,2-トリフルオロエチル)チオ)フェニル)アセテート(4.26g)、及びエタノール(90mL)の混合溶液に、0℃下、水素化ホウ素ナトリウム(0.79g)を加え、同温下、1時間撹拌した。続いて、室温に昇温し、18時間撹拌した。1N-塩酸(5mL)を加え、反応を停止させた後、エタノールを減圧留去した。続いて、水を加え、酢酸エチルで2回抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した後、溶媒を減圧留去して、2,2-ジフルオロ-2-(4-((2,2,2-トリフルオロエチル)チオ)フェニル)エタン-1-オール(3.72g)を得た。
¹H NMR (Solvent : CDCl₃／500MHz): δ (ppm) = 7.51(2H, d)、7.46(2H, d)、3.95(2H, t)、3.47(2H, q).

工程6. (4-(2-アジド-1,1-ジフルオロエチル)フェニル)(2,2,2-トリフルオロエチル)スルファン

2,2-ジフルオロ-2-(4-((2,2,2-トリフルオロエチル)チオ)フェニル)エタン-1-オール(0.20g)、トリエチルアミン(0.15g)、及びテトラヒドロフラン(6mL)の混合溶液に、0℃下、メタンスルホニルクロリド(0.10g)を滴下した後、室温下、4時間撹拌した。反応混合物を0℃まで冷却後、水を加え、酢酸エチルで2回抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した後、溶媒を減圧留去し、中間体を得た。
上記で得られた中間体、及びジメチルスルホキシド(6mL)の混合液に、アジ化ナトリウム(0.15g)を加え、120℃で18時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却後、水を加え、酢酸エチルで2回抽出した。合わせた有機層を水、及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶離液：酢酸エチル/ヘプタン＝1/3)で精製して、(4-(2-アジド-1,1-ジフルオロエチル)フェニル)(2,2,2-トリフルオロエチル)スルファン(0.13g)を得た。
¹H NMR (Solvent : CDCl₃／500MHz): δ (ppm) = 7.52(2H, d)、7.45(2H, d)、3.67(2H, t)、3.48(2H, q).

工程7. 2,2-ジフルオロ-2-(4-((2,2,2-トリフルオロエチル)チオ)フェニル)エタン-1-アミン

(4-(2-アジド-1,1-ジフルオロエチル)フェニル)(2,2,2-トリフルオロエチル)スルファン(0.13g)、テトラヒドロフラン(4.5mL)、及び水(0.5mL)の混合溶液にトリフェニルホスフィン(0.14g)を加え、室温下、1時間撹拌した。続いて50℃に昇温し、18時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却後、水を加え、酢酸エチルで2回抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶離液：酢酸エチル/ヘプタン＝1/1)で精製して、2,2-ジフルオロ-2-(4-((2,2,2-トリフルオロエチル)チオ)フェニル)エタン-1-アミン(0.12g)を得た。
¹H NMR (Solvent : (CD₃)₂CO／500MHz): δ (ppm) = 7.59(4H, m)、3.88(2H, q)、3.19(2H, t)、1.45(2H, br).

工程8. N-(2,2-ジフルオロ-2-(4-((2,2,2-トリフルオロエチル)チオ)フェニル)エチル)キナゾリン-4-アミン（化合物No.1-348）

2,2-ジフルオロ-2-(4-((2,2,2-トリフルオロエチル)チオ)フェニル)エタン-1-アミン(0.12g)、4-クロロキナゾリン(0.09g)、及びN,N-ジメチルホルムアミド(8mL)の混合溶液に、ジイソプロピルエチルアミン(0.17g)を加え、80℃で18時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却後、水を加え、酢酸エチルで2回抽出した。合わせた有機層を水、及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶離液：酢酸エチル/ヘプタン＝1/1) で精製して、N-(2,2-ジフルオロ-2-(4-((2,2,2-トリフルオロエチル)チオ)フェニル)エチル)キナゾリン-4-アミン(0.10g)を得た。
¹H NMR (Solvent : (CD₃)₂CO／500MHz): δ (ppm) = 8.45(1H, s)、8.22(1H, d)、7.77(3H, m)、7.58(4H, m)、7.51(1H, dt)、4.50(2H, dt)、3.89(2H, q).

次に、本発明に係る化合物の代表例を第１〜３表に挙げる。第１〜３表中、物性として示した数値は融点（℃）であり、「Oil」と記載された化合物は油状物であることを示す。これらの化合物は、前記合成例或いは前記した本発明の化合物の製法に基づいて合成することができる。
第１〜３表中、Ｍｅはメチル、Ｅｔはエチル、Ｐｒはプロピル、ｉＰｒはイソプロピル、Ｂｕはブチル、ｔＢｕはtert-ブチルを各々示す。また、置換基Ａ、Ｙ及びＺｃの＊の部分は、当該部分結合することを示す。
Ｒ^１の置換位置は、表中の化学構造式に付番したものに従う。Ｒ¹(ｍ)欄が「-」の場合は、ｍが０であることを示す。

本発明化合物のいくつかにつき、¹Ｈ−ＮＭＲのデータ〔¹Ｈ-核磁気共鳴分光法にて測定；δは化学シフト値（ｐｐｍ）である〕を第４表に示す。

以下に、本発明の組成物の試験例を記載する。各試験において、防除指数は以下の基準に従った。
〔各種予防効果試験の防除指数〕 〔発病程度：肉眼観察〕
５ ： 病斑又は胞子形成が全く認められない。
４ ： 病斑面積、病斑数又は胞子形成面積が、無処理区の10% 未満。
３ ： 病斑面積、病斑数又は胞子形成面積が、無処理区の40% 未満。
２ ： 病斑面積、病斑数又は胞子形成面積が、無処理区の70% 未満。
１ ： 病斑面積、病斑数又は胞子形成面積が、無処理区の70% 以上。

試験例１（コムギうどんこ病予防効果試験）
直径６.０cmのポリ鉢でコムギ（品種：農林６１号）を栽培し、１.５から２．５葉期にに達した時に各供試化合物を所定濃度に調整した混合薬液をスプレーガンにて、１苗あたり１０ml散布した。薬液が乾燥した後、コムギうどんこ病菌（Erysiphe graminis）の分生胞子を振り掛け接種し、２０℃の恒温室内に保った。接種７日後に病斑数を調査し、前記評価基準に従って防除指数を求めた。
前記化合物 No．1-3、1-12、1-17、1-18、1-29、1-50、1-342、1-348、1-352、1-356、1-358、1-360、3-18、3-29、3-44、3-159、3-165、3-171、3-195、3-201及び3-207について試験したところ、４００ppm又は２００ppmで防除指数４以上の効果を示した。

試験例２（コムギふ枯病予防効果試験）
直径６.０cmのポリ鉢でコムギ（品種：農林６１号）を栽培し、１.５から２．５葉期に達したときに、本発明化合物を所定濃度に調整した薬液をスプレーガンにて十分量散布した。薬液が乾燥した後（処理当日）に、コムギふ枯病菌（Septoria nodorum）の分生胞子懸濁液を噴霧接種し、約１日２０℃の接種箱に保ち、その後２０℃の恒温室内に保った。接種１０-１４日後に病斑数を調査し、前記評価基準に従って防除指数を求めた。
前記化合物 No．1-12、1-16、1-33、1-44、1-48、1-356、1-358、1-360、3-15、3-18、3-19及び3-29について試験したところ、４００ppmで防除指数４以上の効果を示した。

試験例３（コムギ赤さび病予防効果試験）
直径６.０ cmのポリ鉢でコムギ（品種：農林６１号）を栽培し、１.５から２．５葉期に達した時に各供試化合物を所定濃度に調整した混合薬液をスプレーガンにて、１苗あたり１０ml散布した。薬液が乾燥した後、コムギ赤さび病菌（Puccinia recondita）の分生胞子を振り掛け接種し、約１日２０℃の接種箱に保ち、その後２０℃の恒温室内に保った。接種７〜８日後に病斑数を調査し、前記評価基準に従って防除指数を求めた。
前記化合物No．1-7、1-9、1-10、1-12、1-18、1-19、1-22、1-24、1-25、1-26、1-27、1-28、1-29、1-33、1-34、1-37、1-38、1-40、1-41、1-42、1-340、1-342、1-348、1-352、1-356、1-358、1-360、3-10、3-18、3-19、3-28、3-29、3-159、3-165、3-171、3-195、3-201及び3-207について試験したところ、４００ppm、２００ppm又は１００ppmで防除指数４以上の効果を示した。

試験例４（トマト疫病予防効果試験）
直径７．５cmのポリ鉢でトマト（品種：イエローペア、世界一）を栽培し、３から６葉期に達したときに、本発明化合物を所定濃度に調整した薬液をスプレーガンにて十分量散布した。薬液が乾燥した後（処理当日もしくは翌日）に、トマト疫病菌（Phytophthora infestans）の遊走子嚢懸濁液を噴霧接種し、２０℃の恒温室内に保った。接種３日後に病斑面積を調査し、前記評価基準に従って防除指数を求めた。
前記化合物No．1-1、1-3、1-4、1-5、1-7、1-9、1-10、1-12、1-13、1-15、1-16、1-17、1-18、1-19、1-20、1-21、1-22、1-23、1-24、1-25、1-26、1-27、1-28、1-29、1-30、1-31、1-32、1-33、1-34、1-35、1-36、1-37、1-38、1-39、1-40、1-41、1-42、1-43、1-44、1-45、1-46、1-47、1-48、1-49、1-50、1-51、1-52、1-53、1-54、1-55、1-56、1-57、1-176、1-340、1-342、1-343、1-348、1-350、1-352、1-354、1-356、1-358、1-360、1-362、1-364、1-465、1-474、1-477、2-6、3-1、3-10、3-15、3-18、3-19、3-28、3-29、3-44、3-159、3-165、3-171、3-195、3-201及び3-207について試験したところ、４００ppm、２００ppm、１００ppm又は５０ppmで防除指数４以上の効果を示した。

試験例５（キュウリべと病予防効果試験）
直径７．５cmのポリ鉢でキュウリ（品種：相模半白）を栽培し、１.５から２．５葉期に達したときに、本発明化合物を所定濃度に調整した薬液をスプレーガンにて十分量散布した。薬液が乾燥した後（処理当日）に、キュウリべと病菌（Pseudoperonospora cubensis）の遊走子嚢懸濁液を噴霧接種し、約１日２０℃の接種箱に保ち、２０℃の恒温室内に保った。接種７日後に病斑面積を調査し、前記評価基準に従って防除指数を求めた。
前記化合物No．1-1、1-3、1-4、1-9、1-12、1-13、1-15、1-16、1-17、1-18、1-20、1-21、1-22、1-23、1-24、1-25、1-28、1-29、1-32、1-33、1-34、1-35、1-36、1-37、1-38、1-39、1-40、1-41、1-42、1-43、1-44、1-45、1-47、1-48、1-49、1-52、1-53、1-54、1-55、1-57、1-176、1-340、1-342、1-343、1-348、1-350、1-352、1-354、1-356、1-358、1-360、1-362、1-364、1-465、1-474、1-477、3-15、3-18、3-19、3-28、3-29、3-44、3-159、3-165、3-171、3-195、3-201及び3-207について試験したところ、４００ppm、２００ppm、１００ppm又は５０ppmで防除指数４以上の効果を示した。

試験例６（キュウリうどんこ病予防効果試験）
直径７．５cmのポリ鉢でキュウリ（品種：相模半白）を栽培し、１.５から２．５葉期に達したときに、本発明化合物を所定濃度に調整した薬液をスプレーガンにて十分量散布した。薬液が乾燥した後（処理当日）に、キュウリうどんこ病菌（Sphaerotheca fuliginea）の分性胞子濁液を噴霧接種し、２０℃の恒温室内に保った。接種７から１１日後に病斑面積を調査し、前記評価基準に従って防除指数を求めた。
前記化合物No．1-1、1-3、1-7、1-9、1-10、1-12、1-16、1-21、1-22、1-23、1-24、1-25、1-27、1-28、1-29、1-30、1-31、1-32、1-33、1-34、1-35、1-36、1-37、1-38、1-39、1-40、1-41、1-42、1-44、1-45、1-47、1-48、1-49、1-50、1-51、1-53、1-54、1-176、1-340、1-342、1-343、1-348、1-352、1-356、1-358、1-360、1-477、3-10、3-15、3-18、3-19、3-28、3-29、3-44、3-159、3-165、3-171、3-195、3-201及び3-207について試験したところ、４００ppm、２００ppm、１００ppm又は５０ppmで防除指数４以上の効果を示した。

製剤例１
（１）本発明化合物 ２０重量部
（２）クレー ７２重量部
（３）リグニンスルホン酸ソーダ ８重量部
以上のものを均一に混合して水和剤とする。

製剤例２
（１）本発明化合物 ５重量部
（２）タルク ９５重量部
以上のものを均一に混合して粉剤とする。

製剤例３
（１）本発明化合物 ２０重量部
（２）Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド ２０重量部
（３）ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル １０重量部
（４）キシレン ５０重量部
以上のものを均一に混合し、溶解して乳剤とする。

製剤例４
（１）クレー ６８重量部
（２）リグニンスルホン酸ソーダ ２重量部
（３）ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテルサルフェート ５重量部
（４）微粉シリカ ２５重量部
以上の各成分の混合物と、本発明化合物とを４：１の重量割合で混合し、水和剤とする。

製剤例５
（１）本発明化合物 ５０重量部
（２）オキシレーテッドポリアルキルフェニルフォスフェートトリエタノールアミン
２重量部
（３）シリコーン ０．２重量部
（４）水 ４７．８重量部
以上のものを均一に混合し、粉砕した原液に、更に、
（５）ポリカルボン酸ナトリウム ５重量部
（６）無水硫酸ナトリウム ４２．８重量部
を加え均一に混合し、造粒し、乾燥して顆粒水和剤とする。

製剤例６
（１）本発明化合物 ５重量部
（２）ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル １重量部
（３）ポリオキシエチレンの燐酸エステル ０．１重量部
（４）粒状炭酸カルシウム ９３．９重量部
（１）〜（３）を予め均一に混合し、適量のアセトンで希釈した後、（４）に吹付け、、アセトンを除去して粒剤とする。

製剤例７
（１）本発明化合物 ２．５重量部
（２）Ｎ−メチル−２−ピロリドン ２．５重量部
（３）大豆油 ９５．０重量部
以上のものを均一に混合し、溶解して微量散布剤（ultra low volume formulation）とする。

製剤例８
（１）本発明化合物 ２０重量部
（２）オキシレーテッドポリアルキルフェニルフォスフェートトリエタノールアミン
２重量部
（３）シリコーン ０．２重量部
（４）ザンサンガム ０．１重量部
（５）エチレングリコール ５重量部
（６）水 ７２．７重量部
以上のものを均一に混合し、粉砕して水性懸濁剤とする。

本発明化合物は、幅広い植物病原菌に対する高い防除効果を有し、且つ、高い安全性を併せ持つので、農園芸用殺菌剤として有用である。

Claims (3)

1. 式（Ｉ）：
   

   

   ［式中、
   Ｗは、式：
   

   

   （式中、Ｙは、Ｃ(Ｏ)ＯＲ^２、Ｃ(Ｓ)ＯＲ^２、ＳＲ^２、ＮＲ^５Ｃ(Ｏ)ＯＲ^２、ＮＲ^５Ｃ(Ｏ)ＳＲ^２、ＣＲ^５Ｒ^６Ｃ(Ｏ)ＯＲ^２、ＣＲ^５Ｒ^６Ｃ(Ｏ)ＮＲ^３Ｒ^４、Ｃ(Ｏ)ＮＲ^３Ｒ^４、Ｃ(Ｓ)ＮＲ^３Ｒ^４、ＳＯ_２ＮＲ^３Ｒ^４又はＮＲ^５Ｃ(Ｏ)Ｒ^２であり；
   Ｒ^１は、ヒドロキシ、ハロゲン、Ｘ^１で置換されて良いアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、ハロアルケニル、アルキルチオ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルコキシアルキル、ニトロ又はシアノであり；
   Ｚは、ヒドロキシ、ハロゲン、Ｘ^１で置換されて良いアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、ハロアルケニル、アルキルチオ、アルキルカルボニル、アルコキシアルキル、ニトロ、シアノ、Ｃ(Ｏ)ＯＲ^２、Ｃ(Ｓ)ＯＲ^２、ＳＲ^２、ＮＲ^５Ｃ(Ｏ)ＯＲ^２、ＮＲ^５Ｃ(Ｏ)ＳＲ^２、ＣＲ^５Ｒ^６Ｃ(Ｏ)ＯＲ^２、Ｃ(Ｏ)ＮＲ^３Ｒ^４、Ｃ(Ｓ)ＮＲ^３Ｒ^４、ＳＯ_２ＮＲ^３Ｒ^４又はＮＲ^５Ｃ(Ｏ)Ｒ^２であり；
   Ｒ^２は、水素、Ｘ^１で置換されて良いアルキル、Ｘ^１で置換されて良いアルケニル、Ｘ^１で置換されてよいアルキニル、Ｘ^１で置換されて良いアルコキシアルキル、Ｘ^２で置換されて良いシクロアルキル、Ｇ^１で置換されて良いフェニル、Ｇ^１で置換されて良いアリールアルキル又はＧ^１で置換されて良いヘテロ環アルキルであり；
   Ｒ^３及びＲ^４は、それぞれ独立に、水素、Ｘ^１で置換されて良いアルキル、Ｘ^１で置換されて良いアルケニル、Ｘ^１で置換されて良いアルキニル、アルコキシ、Ｘ^２で置換されて良いシクロアルキル、Ｇ^１で置換されて良いフェニル若しくはＧ^１で置換されて良いアリールアルキルであるか、又はＲ^３及びＲ^４は、それらが結合する窒素原子と一緒になって、窒素、酸素及び硫黄からなる群から選択される原子を更に含んでいても良い３〜７員環を形成し、当該環はＧ^１で置換、他の環と縮合若しくはアルキレンで架橋されて良く；
   Ｇ^１は、ヒドロキシ、メルカプト、アルキル、アルキニル、ハロゲン、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、シクロアルコキシ、シクロアルキルアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルケニル、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、シアノ、ニトロ、ＮＲ^９Ｒ^１０又は含窒素複素環であり、同時に２個以上のＧ^１で置換されている場合、各々のＧ^１は互いに同一又は異なっても良く；
   Ｘ^１は、ハロゲン、シクロアルキル、アルキルチオ、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、シアノ、ニトロ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^７、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^７Ｒ^８又はＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^７であり、同時に２個以上のＸ^１で置換されている場合、各々のＸ^１は互いに同一又は異なっても良く；
   Ｘ^２は、アルキル、ハロゲン、ハロアルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルコキシカルボニル、シアノ、ニトロ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^７、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^７Ｒ^８又はＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^７であり、同時に２個以上のＸ^２で置換されている場合、各々のＸ^２は互いに同一又は異なっても良く；
   Ｒ^５及びＲ^６は、それぞれ独立に、水素、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル又はアルキルチオアルキルであり；
   Ｒ^７及びＲ^８は、それぞれ独立に、アルキル又はアルコキシであり；
   Ｒ^９及びＲ^１０は、それぞれ独立に、水素、アルキル、アルキルカルボニル又はアルコキシカルボニルであり；
   ｍは、０〜４の整数であり；
   ｎは、０〜３の整数である）で表される基であり；
   Ｒ^ａ、Ｒ^ｂ及びＲ^ｃは、それぞれ独立に、水素、ヒドロキシ、メルカプト、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲン、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、シクロアルコキシ、シクロアルキルアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルケニル、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、シアノ、ニトロ、ＮＲ^１１Ｒ^１２若しくは含窒素複素環であるか、又はＲ^a及びＲ^ｂはそれらが結合する炭素原子と一緒になって、窒素、酸素及び硫黄からなる群から選択される原子を含んでいても良い５若しくは６員環を形成し、当該環はＧ^２で置換されて良く；
   Ｇ^２は、ヒドロキシ、メルカプト、アルキル、アルキニル、ハロゲン、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、シクロアルコキシ、シクロアルキルアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルケニル、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、シアノ、ニトロＮＲ^１１Ｒ^１２又は含窒素複素環であり、同時に２個以上のＧ^２で置換されている場合、各々のＧ^２は互いに同一又は異なっても良く；
   Ｒ^１１及びＲ^１２は、それぞれ独立に、水素、アルキル、アルキルカルボニル又はアルコキシカルボニルである；
   但し、Ｎ-[4-[1,1-ジフルオロ-2-(チエノ[3,2-d]ピリミジン-4-イルアミノ)エチル]フェニル]-3-トリフルオロメチルベンズアミドは除く］
   で表される化合物又はその塩。
2. 請求項１に記載の化合物又はその塩を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤。
3. 請求項１に記載の化合物又はその塩を植物又は土壌に施用する、植物病害の防除方法。