JP2018117112A - 有機発光ダイオードのための電子伝達層の積層体 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、第1電子伝達層が電荷移動化合物を含み、第2電子伝達層がアクリジン化合物およびアルカリ金属塩およびアルカリ金属有機錯体の少なくともいずれかを含む、少なくとも2層の電子伝達層からなるETL積層体を含む有機発光ダイオード(OLED)、当該OLEDの製造方法、および当該OLEDを備えるデバイスに関する。
自家発光性デバイスである有機発光ダイオード(OLED)は、広い視野角、優れたコントラスト、迅速な反応、高い輝度、優れた駆動電圧特性、および色の再現性を有する。典型的なOLEDはアノード、正孔伝達層HTL、発光層EML、電子伝達層ETL、およびカソードを備え、これらが順に基板上に積層されている。ここで、HTL、EML、およびETLは、有機化合物から形成された薄膜である。
本発明の態様は、外部量子効率EQE等の効率の向上、低動作電圧、および長寿命を達成するために、発光層および少なくとも2層の電子伝達層(ETL)を備える有機発光ダイオード(OLED)を提供する。該有機発光ダイオード(OLED)は、トップエミッション型およびボトムエミッション型の少なくともいずれかの有機発光ダイオード(OLED)のだめのものである。
上記第1電子伝達層および上記第2電子伝達層は上記発光層と上記カソードとの間に配置されており、
上記第1電子伝達層は上記第2電子伝達層よりも発光層の近くに配置されており、上記第2電子伝達層は上記第1電子伝達層よりも上記カソードの近くに配置されており、
(a)上記第1電子伝達層は式(I)
A1、A2、A3、およびA4は単結合、非置換または置換C6〜C30アリーレン、および非置換または置換C1〜C30ヘテロアリーレンから個別に選択され、
A5は非置換または置換C6〜C40アリール基および非置換または置換C2〜C40ヘテロアリール基の少なくともいずれかから選択され、
R1〜R5は独立した置換または非置換C6〜C30アリール基、置換または非置換C2〜C30ヘテロアリール基であり、
上記置換基において、少なくとも1つの水素は、
(i)重水素、
(ii)ハロゲン、
(iii)C2〜C60第三アミノ基であって、上記第三アミノ基の上記窒素原子は個別に選択された2つのC1〜C30ヒドロカルビル基に置換されるか、または上記C2〜C60第三アミノ基の上記窒素原子はC1〜C30複素環基を形成したC2〜C60第三アミノ基、
(iv)C1〜C22シリル基、
(v)C1〜C30アルキル基、
(vi)C1〜C10アルキルシリル基、
(vii)C6〜C22アリールシリル基、
(viii)C3〜C30シクロアルキル基、
(ix)C2〜C30ヘテロシクロアルキル基、
(x)C6〜C30アリール基、
(xi)C2〜C30ヘテロアリール基、
(xii)C1〜C20アルコキシ基、
(xiii)C1〜C30過フルオロ−ヒドロカルビル基、
(xiv)C1〜C10トリフルオロアルキル基、または
(xv)シアノ基、によって置換され、
a〜eは独立した0または1の整数であり、かつ4≦a+b+c+d+e≦5であって、
(b)上記第2電子伝達層は、アルカリ金属塩またはアルカリ金属有機錯体と、式(II)
A−Wf (II)
に記載の第2マトリクス化合物とを含み、ここで、
Aは、非置換もしくは置換ベンゾアクリジンのアクリジン誘導体、または非置換もしくは置換ジベンゾアクリジンのアクリジン誘導体であり、
Wは、2つ〜8つの芳香族環を含む置換または非置換C16〜C48アリール基、および少なくとも2つ〜8つの芳香族環を含む置換または非置換C10〜C33ヘテロアリール基の少なくともいずれかから個別に選択され、
上記置換基は、重水素、C1〜C12アルキル、およびC1〜C12アルコキシから選択され、
fは1または2であり、好ましくは1である。
驚くべきことに、特にcd/A効率について公知の有機エレクトロルミネッセンス素子よりも優れた本発明のETL層積層体が、本発明の基礎をなす課題を解決することがわかった。高いcd/A効率は高効率を達成するために重要であり、これにより、例えば携帯表示装置といった携帯機器の電池寿命が増加する。
さらなる実施形態によれば、第1電子伝達層は式(I)に記載の第1マトリクス化合物を含むか、または式(I)に記載の第1マトリクス化合物から構成されていてもよい。
A1、A2、A3、およびA4は単結合、非置換または置換C6〜C30アリーレン、および非置換または置換C1〜C30ヘテロアリーレンから個別に選択され、
A5は非置換または置換C6〜C40アリール基および非置換または置換C2〜C40ヘテロアリール基の少なくともいずれかから選択され、
R1〜R5は独立した置換または非置換C6〜C30アリール基、置換または非置換C2〜C30ヘテロアリール基であり、
上記置換基において、
少なくとも1つの水素は、
(i)重水素、
(ii)ハロゲン、
(iii)C2〜C60第三アミノ基であって、上記第三アミノ基の上記窒素原子は個別に選択された2つのC1〜C30ヒドロカルビル基に置換されるか、または上記C2〜C60第三アミノ基の上記窒素原子はC1〜C30複素環基を形成したC2〜C60第三アミノ基、
(iv)C1〜C22シリル基、
(v)C1〜C30アルキル基、
(vi)C1〜C10アルキルシリル基、
(vii)C6〜C22アリールシリル基、
(viii)C3〜C30シクロアルキル基、
(ix)C2〜C30ヘテロシクロアルキル基、
(x)C6〜C30アリール基、
(xi)C2〜C30ヘテロアリール基、
(xii)C1〜C20アルコキシ基、
(xiii)C1〜C30過フルオロ−ヒドロカルビル基、
(xiv)C1〜C10トリフルオロアルキル基、または
(xv)シアノ基、によって置換され、
a〜eは独立した0または1の整数であり、かつ4≦a+b+c+d+e≦5である。
A2はC6〜C12アリールおよびC1〜C11ヘテロアリールから選択され、
A3およびA4は単結合であり、
R1〜R5は独立した置換または非置換C6〜C30アリール基、置換または非置換C2〜C30ヘテロアリール基であり、
a〜eは独立した0または1の整数であり、かつ4≦a+b+c+d+e≦5であって、
Lは単結合、置換もしくは非置換C6〜C30アリーレン基、または置換もしくは非置換C2〜C30ヘテロアリーレン基であり、
ETは、非置換C6〜C40アリールもしくは非置換C5〜C40ヘテロアリール基、または置換C6〜C40アリールもしくは置換C5〜C40ヘテロアリール基であり、
上記置換基において、少なくとも1つの水素は、
(i)重水素、
(ii)ハロゲン、
(iii)C2〜C60第三アミノ基であって、上記C2〜C60第三アミノ基の上記窒素原子は個別に選択された2つのC1〜C30ヒドロカルビル基に置換されるか、またはC1〜C30複素環基を形成したC2〜C60第三アミノ基、
(iv)C1〜C22シリル基、
(v)C1〜C30アルキル基、
(vi)C1〜C10アルキルシリル基、
(vii)C6〜C22アリールシリル基、
(viii)C3〜C30シクロアルキル基、
(ix)C2〜C30ヘテロシクロアルキル基、
(x)C6〜C30アリール基、
(xi)C2〜C30ヘテロアリール基、
(xii)C1〜C20アルコキシ基、
(xiii)C1〜C30過フルオロ−ヒドロカルビル基、
(xiv)C1〜C10トリフルオロアルキル基、または
(xv)シアノ基、によって置換される。
さらなる実施形態によれば、式(Ia)において、
R1〜R5は独立した置換または非置換C6〜C12アリール基、置換または非置換C5〜C9ヘテロアリール基であり、
a〜eは独立した0または1の整数であり、かつ4≦a+b+c+d+e≦5であって、
Lは単結合、置換もしくは非置換C6〜C12アリーレン基、または置換もしくは非置換C5〜C9ヘテロアリーレン基であり、
ETは、非置換C6〜C18アリールもしくは非置換C5〜C20ヘテロアリール基、または置換C6〜C18アリールもしくは置換C5〜C20ヘテロアリール基であり、
上記置換基において、少なくとも1つの水素は、
(xvi)重水素、
(xvii)C1〜C12アルキル基、
(xviii)C6〜C12アリール基、
(xix)C5〜C9ヘテロアリール基、
(xx)C1〜C12アルコキシ基、によって置換される。
さらなる実施形態によれば、Ar1はフェニルまたはビフェニルであり、Lは単結合である。
X1〜X11は個別にN、C、またはCRaであり、
Raは個別に、水素、重水素、C1〜C30アルキル基、C3〜C30シクロアルキル基、C6〜C30アリール基、C6〜C30ジアリールアミン基、C1〜C30アルコキシ基、C3〜C21シリル基、C3〜C21シリルオキシ基、C1〜C30アルキルチオール基、C6〜C30アリールチオール基、ハロゲン、C1〜C30ハロゲン化ヒドロカルビル基、シアノ基であり、
R1〜R5は独立した置換または非置換C6〜C30アリール基、置換または非置換C2〜C30ヘテロアリール基であり、
a〜eは独立した0または1の整数であり、かつ4≦a+b+c+d+e≦5であって、
Lは単結合、置換または非置換C6〜C30アリーレン基、置換または非置換C2〜C30ヘテロアリーレン基であり、
ETは、非置換C6〜C40アリールもしくは非置換C2〜C40ヘテロアリール基、または置換C6〜C40アリールもしくは置換C2〜C40ヘテロアリール基であり、
上記置換基において、少なくとも1つの水素は、
(i)重水素、
(ii)ハロゲン、
(iii)C1〜C60第三アミノ基であって、上記C2〜C60第三アミノ基の上記窒素原子は個別に選択された2つのC1〜C30ヒドロカルビル基に置換されるか、またはC1〜C30複素環基を形成したC1〜C60第三アミノ基、
(iv)C1〜C22シリル基、
(v)C1〜C30アルキル基、
(vi)C1〜C10アルキルシリル基、
(vii)C6〜C22アリールシリル基、
(viii)C3〜C30シクロアルキル基、
(ix)C2〜C30ヘテロシクロアルキル基、
(x)C6〜C30アリール基、
(xi)C2〜C30ヘテロアリール基、
(xii)C1〜C20アルコキシ基、
(xiii)C1〜C30過フルオロ−ヒドロカルビル基、
(xiv)C1〜C10トリフルオロアルキル基、または
(xv)シアノ基、によって置換される。
R1〜R5は独立した置換または非置換C6〜C30アリール基、置換または非置換C2〜C30ヘテロアリール基であり、
a〜eは独立した0または1の整数であり、かつ4≦a+b+c+d+e≦5であって、
Lは単結合、置換または非置換C6〜C30アリーレン基、置換または非置換C2〜C30ヘテロアリーレン基であり、
ETは、非置換C6〜C40アリールもしくは非置換C2〜C40ヘテロアリール基、または置換C6〜C40アリールもしくは置換C2〜C40ヘテロアリール基であり、
上記置換基において、少なくとも1つの水素は、
(i)重水素、
(ii)ハロゲン、
(iii)C1〜C60第三アミノ基であって、上記C2〜C60第三アミノ基の上記窒素原子は個別に選択された2つのC1〜C30ヒドロカルビル基に置換されるか、またはC1〜C30複素環基を形成したC1〜C60第三アミノ基、
(iv)C1〜C22シリル基、
(v)C1〜C30アルキル基、
(vi)C1〜C10アルキルシリル基、
(vii)C6〜C22アリールシリル基、
(viii)C3〜C30シクロアルキル基、
(ix)C2〜C30ヘテロシクロアルキル基、
(x)C6〜C30アリール基、
(xi)C2〜C30ヘテロアリール基、
(xii)C1〜C20アルコキシ基、
(xiii)C1〜C30過フルオロ−ヒドロカルビル基、
(xiv)C1〜C10トリフルオロアルキル基、または
(xv)シアノ基、によって置換される。
R1〜R5は独立した置換または非置換C6〜C30アリール基、置換または非置換C2〜C30ヘテロアリール基であり、
a〜dは1であり、
eは0であり、
Lは単結合、置換または非置換C6〜C30アリーレン基、置換または非置換C2〜C30ヘテロアリーレン基であり、
ETは、非置換C6〜C40アリールもしくは非置換C2〜C40ヘテロアリール基、または置換C6〜C40アリールもしくは置換C2〜C40ヘテロアリール基であり、
上記置換基において、少なくとも1つの水素は、
(i)重水素、
(ii)ハロゲン、
(iii)C1〜C60第三アミノ基であって、上記C2〜C60第三アミノ基の上記窒素原子は個別に選択された2つのC1〜C30ヒドロカルビル基に置換されるか、またはC1〜C30複素環基を形成したC1〜C60第三アミノ基、
(iv)C1〜C22シリル基、
(v)C1〜C30アルキル基、
(vi)C1〜C10アルキルシリル基、
(vii)C6〜C22アリールシリル基、
(viii)C3〜C30シクロアルキル基、
(ix)C2〜C30ヘテロシクロアルキル基、
(x)C6〜C30アリール基、
(xi)C2〜C30ヘテロアリール基、
(xii)C1〜C20アルコキシ基、
(xiii)C1〜C30過フルオロ−ヒドロカルビル基、
(xiv)C1〜C10トリフルオロアルキル基、または
(xv)シアノ基、によって置換される。
(i)重水素、
(ii)ハロゲン、
(iii)C1〜C60第三アミノ基であって、上記C2〜C60第三アミノ基の上記窒素原子は個別に選択された2つのC1〜C30ヒドロカルビル基に置換されるか、またはC1〜C30複素環基を形成したC1〜C60第三アミノ基、
(iv)C1〜C22シリル基、
(v)C1〜C30アルキル基、
(vi)C1〜C10アルキルシリル基、
(vii)C6〜C22アリールシリル基、
(viii)C3〜C30シクロアルキル基、
(ix)C2〜C30ヘテロシクロアルキル基、
(x)C6〜C30アリール基、
(xi)C2〜C30ヘテロアリール基、
(xii)C1〜C20アルコキシ基、
(xiii)C1〜C30過フルオロ−ヒドロカルビル基、
(xiv)C1〜C10トリフルオロアルキル基、または
(xv)シアノ基、によって置換される。
本発明のさらなる態様によれば、式(II)
A−Wf (II)
において、
Aは、式(IIIa)または式(IIIb)の群から選択されてもよく、
上記置換基は、重水素、C1〜C12アルキル、およびC1〜C12アルコキシから選択され、
fは1または2であってもよく、好ましくは1である。
2つ〜7つの芳香族環を含む置換もしくは非置換C16〜C42アリール基、または2つ〜7つの芳香族環を含む置換もしくは非置換C10〜C33ヘテロアリール基であってもよく、好ましくは2つ〜8つの芳香族環または2つ〜7つの芳香族環または3つ〜7つの芳香族環を含む非置換C12〜C42アリール基であってもよく、
または、2つ〜8つの芳香族環を含む置換もしくは非置換C12〜C33ヘテロアリール基、2つ〜7つの芳香族環を含み、1つ〜3つのヘテロ原子がNである非置換C12〜C33ヘテロアリール基、または3つ〜7つの芳香族環を含み、少なくとも1つ〜3つのヘテロ原子がNである非置換C18〜C33ヘテロアリール基であってもよい。
A−Wf (II)
において、Aは、式(IIIa)または式(IIIb)の群から選択されてもよく、
−L−Ar2 (IV)
ここで、
Lは、フェニレン、ナフチレン、およびビフェニレンから選択され、
Ar2は、置換または非置換ナフチル、アントラニル、クリセニル、ピレニル、ベンズイミダゾリル、ピリジニル、アクリジニル、キノリニル、トリアジニルから選択され、
上記置換基は、重水素、C1〜C12アルキル、およびC1〜C12アルコキシから選択され、
fは1または2であり、好ましくは1であってもよい。
A−Wf (II)
において、
Aは、式(IIIa)または式(IIIb)の群から選択され、
−L−Ar2 (IV)
ここで、
Lは、フェニレンおよびビフェニレンから選択され、
Ar2は、置換または非置換ナフチル、アントラニル、クリセニル、ピレニル、ピリジニル、アクリジニル、キノリニル、から選択され、上記置換基は、重水素、C1〜C12アルキル、およびC1〜C12アルコキシから選択される。
本発明のさらなる態様によれば、
上記アルカリ金属塩は、LiF、LiCl、LiBrまたはLiJを含む群から選択され、好ましくLiFから選択され、
上記アルカリ金属有機錯体は、リチウムキノリノラート、ホウ酸リチウム、リチウムフェノラート、リチウムピリジノラートを含む群から選択されるか、シッフ塩基配位子を有するリチウムを含み、
好ましくは、上記リチウムキノリノラート錯体は式IV、式V、または式VIを有し、
A1〜A6はCH、CR、N、Oから同一または個別に選択され、
Rは、水素、ハロゲン、アルキルまたはアリールまたはC1〜C20ヘテロアリールから同一または個別に選択され、より好ましくは、A1〜A6はCHであり、
好ましくは、上記ホウ酸系の有機配位子はテトラ(1H−ピラゾール−1−イル)ホウ酸塩であり、
好ましくは、上記フェノラートは、2−(ピリジン−2−イル)フェノラート、2−(ジフェニルホスホリル)フェノラート、イミダゾールフェノラート、または2−(ピリジン−2−イル)フェノラートであり、より好ましくは2−(1−フェニル−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−2−イル)フェノラートであり、
好ましくは、上記ピリジノラートは、2−(ジフェニルホスホリル)ピリジン−3−オラートであり、
好ましくは、上記リチウムシッフ塩基は構造100、101、102、または103
他の実施形態によれば、第1マトリクス化合物および第2マトリクス化合物として異なる化合物を選択してもよく、その場合、
第1電子伝達層は化学式(I)の第1マトリクス化合物からなり、
第2電子伝達層は化学式(II)の第2マトリクス化合物およびアルカリ金属塩またはアルカリ金属有機錯体からなる。
図1は、一実施形態に係る有機発光ダイオードを示す断面図である。
フェニル基、ナフチル基、またはアントリル基の少なくとも1つに置換されたC1〜C10アルキル基、
フェニル基、ナフチル基、アントリル基、ピレニル基、フェナントレニル基、またはフルオレニル基、
フェニル基、ナフチル基、アントリル基、ピレニル基、フェナントレニル基、または、
それぞれが、重水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基、またはそれらの塩の少なくとも1つに置換されたフルオレニル基、
スルホン酸基またはその塩、
リン酸基またはその塩、
C1〜C60アルキル基、C2〜C60アルケニル基、C2〜C60アルキニル基、C1〜C60アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、ピレニル基、フェナントレニル基、または
フルオレニル基、
L2MX (Z)
化学式Z中、Mは金属であり、LおよびXは、Mと錯体化合物を形成する同一のまたは異なる配位子である。
(i)実質的に元素形態であるアルカリ金属、アルカリ土類金属、および希土類金属から選択される電気陽性金属、好ましくはLi、Na、K、Rb、Cs、Mg、Ca、Sr、Ba、Eu、およびYb、より好ましくはLi、Na、Mg、Ca、Sr、およびYb、さらに好ましくはLiおよびYb、最も好ましくはYbから選択される電気陽性金属、および
(ii)アルカリ金属錯体およびアルカリ金属塩の少なくともいずれか、好ましくはLi錯体および塩の少なくともいずれか、より好ましくはLiキノリノラート、さらに好ましくはリチウム8−ヒドロキシキノリノラート、最も好ましくは第2電子伝達層のアルカリ金属塩および錯体の少なくともいずれかであって注入層のアルカリ金属塩および錯体の少なくともいずれかと同一であるアルカリ金属錯体およびアルカリ金属塩、とを含む。
アノード上に、正孔注入層(37)、正孔伝達層(31)、任意の正孔伝達補助層(33)、発光層(130)、第1電子伝達層(135)、第2電子伝達層(34)、電子注入層(36)、およびカソード(110)をこの順番で堆積する、
または、上記の層を、上記カソード(110)から始め、逆の順番で堆積する、製造方法である。
式Iの化合物の合成および物性
式Iの化合物は、PCT−KR2015−012551に記載の方法によって合成することができる。
式IIの化合物は、WO2011154131A1に記載の方法によって合成することができる。
トップエミッション型デバイスについて、表4における実施例1〜15および比較例1は、第1電極を設けるために、ガラス基板を50mm×50mm×0.7mmの大きさに切り、イソプロピルアルコールで5分間超音波洗浄した後、純水で5分間超音波洗浄し、その後UVオゾンで30分間清浄した。アノードとして、100nmのAgを10−5mbar〜10−7mbarの圧力で蒸着させた。
〔トップエミッション型デバイス〕
表4に参照して、実施例1〜15に係る有機発光ダイオードは、比較例1に係る有機発光ダイオードに比較して、向上した輝度効率および寿命特性の少なくともいずれかを同時に示した。
Claims (15)
- アノード、カソード、上記カソードおよび上記アノードの間に配置された発光層、第1電子伝達層、および第2電子伝達層を備える有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
上記第1電子伝達層および上記第2電子伝達層は上記発光層と上記カソードとの間に配置されており、
上記第1電子伝達層は上記第2電子伝達層よりも発光層の近くに配置されており、上記第2電子伝達層は上記第1電子伝達層よりも上記カソードの近くに配置されており、
(a)上記第1電子伝達層は式(I)の第1マトリクス化合物を含み、
A1、A2、A3、およびA4は単結合、非置換または置換C6〜C30アリーレン、および非置換または置換C1〜C30ヘテロアリーレンから個別に選択され、
A5は非置換または置換C6〜C40アリール基および非置換または置換C2〜C40ヘテロアリール基の少なくともいずれかから選択され、
R1〜R5は独立した置換または非置換C6〜C30アリール基、置換または非置換C2〜C30ヘテロアリール基であり、
上記置換基において、少なくとも1つの水素は、
(xvi)重水素、
(xvii)ハロゲン、
(xviii)C2〜C60第三アミノ基であって、上記第三アミノ基の窒素原子は個別に選択された2つのC1〜C30ヒドロカルビル基に置換されるか、または上記C2〜C60第三アミノ基の上記窒素原子がC1〜C30複素環基を形成したC2〜C60第三アミノ基、
(xix)C1〜C22シリル基、
(xx)C1〜C30アルキル基、
(xxi)C1〜C10アルキルシリル基、
(xxii)C6〜C22アリールシリル基、
(xxiii)C3〜C30シクロアルキル基、
(xxiv)C2〜C30ヘテロシクロアルキル基、
(xxv)C6〜C30アリール基、
(xxvi)C2〜C30ヘテロアリール基、
(xxvii)C1〜C20アルコキシ基、
(xxviii)C1〜C30過フルオロ−ヒドロカルビル基、
(xxix)C1〜C10トリフルオロアルキル基、または
(xxx)シアノ基、によって置換され、
a〜eは独立した0または1の整数であり、かつ4≦a+b+c+d+e≦5であって、
(b)上記第2電子伝達層は、アルカリ金属塩またはアルカリ金属有機錯体と、式(II)
A−Wf (II)
に記載の第2マトリクス化合物とを含み、ここで、
Aは、非置換もしくは置換ベンゾアクリジンのアクリジン誘導体、または非置換もしくは置換ジベンゾアクリジンのアクリジン誘導体であり、
Wは、2つ〜8つの芳香族環を含む置換または非置換C16〜C48アリール基、および少なくとも2つ〜8つの芳香族環を含む置換または非置換C10〜C33ヘテロアリール基の少なくともいずれかから個別に選択され、
上記置換基は、重水素、C1〜C12アルキル、およびC1〜C12アルコキシから選択され、
fは1または2である有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 上記第1電子伝達層は、式(Ia)
ここで、式Iaにおいて、
A2はC6〜C12アリールおよびC1〜C11ヘテロアリールから選択され、
A3およびA4は単結合であり、
R1〜R5は独立した置換または非置換C6〜C30アリール基、置換または非置換C2〜C30ヘテロアリール基であり、
a〜eは独立した0または1の整数であり、かつ4≦a+b+c+d+e≦5であって、
Lは単結合、置換もしくは非置換C6〜C30アリーレン基、または置換もしくは非置換C2〜C30ヘテロアリーレン基であり、
ETは、非置換C6〜C40アリールもしくは非置換C5〜C40ヘテロアリール基、または置換C6〜C40アリールもしくは置換C5〜C40ヘテロアリール基であり、
上記置換基において、
少なくとも1つの水素は、
(xxi)重水素、
(xxii)ハロゲン、
(xviii)C2〜C60第三アミノ基であって、上記C2〜C60第三アミノ基の窒素原子が個別に選択された2つのC1〜C30ヒドロカルビル基に置換されるか、またはC1〜C30複素環基を形成したC2〜C60第三アミノ基、
(xxiv)C1〜C22シリル基、
(xxv)C1〜C30アルキル基、
(xxvi)C1〜C10アルキルシリル基、
(xxvii)C6〜C22アリールシリル基、
(xxviii)C3〜C30シクロアルキル基、
(xxix)C2〜C30ヘテロシクロアルキル基、
(xxx)C6〜C30アリール基、
(xxxi)C2〜C30ヘテロアリール基、
(xxxii)C1〜C20アルコキシ基、
(xxxiii)C1〜C30過フルオロ−ヒドロカルビル基、
(xxxiv)C1〜C10トリフルオロアルキル基、または
(xxxv)シアノ基、によって置換される請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 式(Ia)において、R1〜R5は独立した置換または非置換C6〜C12アリール基、置換または非置換C5〜C9ヘテロアリール基であり、
a〜eは独立した0または1の整数であり、かつ4≦a+b+c+d+e≦5であって、
Lは単結合、置換もしくは非置換C6〜C12アリーレン基、または置換もしくは非置換C5〜C9ヘテロアリーレン基であり、
ETは、非置換C6〜C18アリール、非置換C5〜C20ヘテロアリール基、置換C6〜C18アリール、または置換C5〜C20ヘテロアリール基であり、
上記置換基において、少なくとも1つの水素は、
(xxxvi)重水素、
(xxvii)C1〜C12アルキル基、
(xxxviii)C6〜C12アリール基、
(xxxix)C5〜C9ヘテロアリール基、
(xl)C1〜C12アルコキシ基、によって置換される請求項1または2に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 式(II)
A−Wf (II)
において、
Aは、式(IIIa)または式(IIIb)
Wは、式IV
−L−Ar2 (IV)
の群から個別に選択され、
ここで、
Lは、フェニレン、ナフチレン、およびビフェニレンから選択され、
Ar2は、置換または非置換ナフチル、アントラニル、クリセニル、ピレニル、ベンズイミダゾリル、ピリジニル、アクリジニル、キノリニル、トリアジニルから選択され、上記置換基は、重水素、C1〜C12アルキル、およびC1〜C12アルコキシから選択され、
fは1または2であり、好ましくは1である、請求項1から5のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 上記アルカリ金属塩は、LiF、LiCl、LiBrまたはLiJを含む群から選択され、好ましくLiFから選択され、
上記アルカリ金属有機錯体は、リチウムキノリノラート、ホウ酸リチウム、リチウムフェノラート、リチウムピリジノラートを含む群から選択されるか、シッフ塩基配位子を有するリチウムを含み、
好ましくは、上記リチウムキノリノラート錯体は式IV、式V、または式VI
ここで、
A1〜A6はCH、CR、N、Oから一様または個別に選択され、
Rは、水素、ハロゲン、アルキルまたはアリールまたはC1〜C20ヘテロアリールから一様または個別に選択され、より好ましくは、A1〜A6はCHであり、
好ましくは、上記ホウ酸系の有機配位子はテトラ(1H−ピラゾール−1−イル)ホウ酸塩であり、
好ましくは、上記フェノラートは、2−(ピリジン−2−イル)フェノラート、2−(ジフェニルホスホリル)フェノラート、イミダゾールフェノラート、または2−(ピリジン−2−イル)フェノラートであり、より好ましくは2−(1−フェニル−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−2−イル)フェノラートであり、
好ましくは、上記ピリジノラートは、2−(ジフェニルホスホリル)ピリジン−3−オラート、
好ましくは、上記リチウムシッフ塩基は構造100、101、102、または103
- 上記第1電子伝達マトリクス化合物および上記第2電子伝達マトリクス化合物の少なくともいずれかの双極子モーメントは、0デバイ以上2.3デバイ以下であり得、好ましくは0.2デバイ以上2.2デバイ以下である、請求項1から7のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 上記第1電子伝達マトリクス化合物の還元電位は、テトラヒドロフランにおけるFc/Fc+に対するサイクリックボルタンメトリーによって同じ条件下で測定した場合、トリフェニルホスフィンオキシドについて得られた値ほどは負の値ではなく、テトラキス(キノキサリン−5−イルオキシ)ジルコニウムについて得られた値よりも負の値である、請求項1から8のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 上記発光層はエミッターホストを含み、上記エミッターホストの双極子モーメントは、0.2デバイ以上1.45デバイ以下から選択され得、好ましくは0.4デバイ以上1.2デバイ以下から選択され得る、請求項1から9のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 上記発光層はエミッターホストを含み、テトラヒドロフランにおけるFc/Fc+に対するサイクリックボルタンメトリーによって同じ条件下で測定した場合、上記エミッターホストの各レドックス電位は7−([1,1’−ビフェニル]−4−イル)ジベンゾ[c,h]アクリジンについて得られた各値よりも負の値であり、好ましくは9,9’,10,10’−テトラフェニル−2,2’−ビアントラセンについて得られた各値よりも負の値であり、より好ましくは2,9−ジ([1,1’−ビフェニル]−4−イル)−4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリンについて得られた各値よりも負の値であり、さらに好ましくは2,4,7,9−テトラフェニル−1,10−フェナントロリンについて得られた各値よりも負の値であり、さらに好ましくは9,10−ジ(ナフタレン−2−イル)−2−フェニルアントラセンについて得られた各値よりも負の値であり、さらに好ましくは2,9−ビス(2−メトキシフェニル)−4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリンについて得られた各値よりも負の値であり、最も好ましくは9,9’−スピロビ[フルオレン]−2,7−ジイルビス(ジフェニルホスフィンオキシド)について得られた各値よりも負の値である、請求項1から10のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 上記第1電子伝達層が上記発光層と上記第2電子伝達層との間に接触しながら挟まれ、上記第2電子伝達層が上記第1電子伝達層と上記電子注入層との間に接触しながら挟まれている、請求項1から11のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 上記第2電子伝達層および上記カソードの間にさらに電子注入層を含む、請求項1から12のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 請求項1から13のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子(400)の製造方法であって、
アノード上に、正孔注入層(37)、正孔伝達層(31)、任意の電子ブロッキング層(33)、発光層(130)、第1電子伝達層(135)、第2電子伝達層(34)、電子注入層(36)、およびカソード(110)をこの順番で堆積させ、
または、上記の層を、上記カソード(110)から始め、逆の順番で堆積させる、製造方法。 - 請求項1から13のいずれか一項に記載の有機発光ダイオード(100)を少なくとも1つ備える電子デバイスであって、好ましくは、上記電子デバイスは表示装置である。
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