JP2018111762A - 感光性オリゴマー、その製造方法及びカラーフィルタ用感光性着色組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
メルカプタン誘導体(C)のチオール基又は水酸基と、ジイソシアネート(D)のイソシアネート基と、水酸基とエチレン性不飽和結合基とを有する化合物(E)の水酸基とを反応させる感光性オリゴマーの製造方法に関する。
本発明の感光性オリゴマーは、水酸基を有してもよい2官能以上の多価メルカプタン化合物(A)と酸無水物基を有する化合物(B)との反応物である、チオール基および水酸基からなる群から選ばれる少なくとも1種の基とカルボキシル基とを有するメルカプタン誘導体(C)、
ジイソシアネート(D)及び、
水酸基とエチレン性不飽和結合基とを有する化合物(E)、の反応物であり、
水酸基又はチオール基と酸無水物基との反応、水酸基又はチオール基とイソシアネート基との反応、イソシアネート基と水酸基との反応の3つの反応により得られる複雑な構造を有するものであり、一般式(構造)で表すことは不可能であるかおよそ現実的ではないため、製造方法により記載する。
水酸基を有してもよい2官能以上の多価メルカプタン化合物(A)としては、公知のものを使用することができ、1分子中に少なくともチオール基を2個以上有し、かつチオール基と水酸基を合計で3個以上有する多価メルカプタン化合物が好ましく、1分子中に水酸基は有さずチオール基を3個以上有する3官能以上の多価メルカプタン化合物(A1)がより好ましく、β−メルカプトプロピオン酸エステル化合物であることが特に好ましい。また、分子量は、好ましくは3,000以下であり、より好ましくは2,000以下であり、更に好ましくは1,000以下であり、特に好ましくは800以下である。また、多価メルカプタン化合物(A)の分子量の下限は特に限定はないが、例えば、200以上が好ましく、300以上が更に好ましい。
1分子中に少なくともチオール基を2個以上有し、かつチオール基と水酸基を合計で3個以上有する多価メルカプタン化合物としては、例えば、1,3−ジメルカプト−2−プロパノール、ジメルカプトペンタエリスリトール、トリメルカプトペンタエリスリトールなどが挙げられる。
1分子中に水酸基は有さずチオール基を3個以上有する3官能以上の多価メルカプタン化合物(A1)としては、例えば、テトラメルカプトペンタエリスリトール、トリメルカプトペンタエリスリトール、トリメルカプトトリメチロールプロパンや、チオグリコール酸誘導体が挙げられる。チオグリコール酸誘導体としては、トリメチロールプロパントリスチオグリコレ−ト、ペンタエリスリトールテトラキスチオグリコレ−トなどが挙げられる。
水酸基を有してもよい2官能以上の多価メルカプタン化合物(A)として、β−メルカプトプロピオン酸エステル化物を挙げることができる。
1級チオール基を有するβ−メルカプトプロピオン酸エステル化物としては、トリメチロールプロパントリス(3−メルカプトプロピオネート)、ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート)、トリス−[(3−メルカプトプロピオニルオキシ) −エチル]−イソシアヌレ−ト、テトラエチレングリコールビス(3−メルカプトプロピオネート)、及びジペンタエリスリトールヘキサキス(3−メルカプトプロピオネート)が挙げられる。
2級チオール基を有するβ−メルカプトプロピオン酸エステル化物としては、ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトブチレ−ト)、」1,3,5−トリス(3−メルカプトブチリルオキシエチル)−1,3,5−トリアジン−2,4,6(1H,3H,5H)−トリオン、トリメチロールプロパン トリス(3−メルカプトブチレ−ト)、トリメチロールエタントリ(3−メルカプトブチレ−ト)が挙げられる。
酸無水物基を有する化合物(B)としては、公知のものを使用することができる。
例えば、コハク酸無水物、マレイン酸無水物、フタル酸無水物、テトラヒドロフタル酸無水物、ヘキサヒドロフタル酸無水物、イタコン酸無水物、グルタル酸無水物、オクテニルコハク酸無水物、ドデセニルコハク酸無水物、トリメリット酸無水物又はクロレンデック酸無水物等が挙げられる。好ましくは、コハク酸無水物、フタル酸無水物、テトラヒドロフタル酸無水物、ヘキサヒドロフタル酸無水物、オクテニルコハク酸無水物、トリメリット酸無水物であり、より好ましくは、フタル酸無水物、テトラヒドロフタル酸無水物、ヘキサヒドロフタル酸無水物、オクテニルコハク酸無水物、トリメリット酸無水物であり、特に好ましくはトリメリット酸無水物である。
チオール基および水酸基からなる群から選ばれる少なくとも1種の基とカルボキシル基とを有するメルカプタン誘導体(C)は水酸基を有してもよい2官能以上の多価メルカプタン化合物(A)のチオール基または水酸基と、酸無水物基を有する化合物(B)の酸無水物基とのエステル化またはチオエステル化反応により得ることができる。
エステル化、チオエステル化反応は、これまで挙げた原料のみで製造することも可能であるが、高粘度になり反応が不均一になるなどの問題を回避するべく、溶剤を用いるのが好ましい。使用される溶剤としては、特に限定はなく、公知のものを使用できる。例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、酢酸エチル、酢酸ブチル、トルエン、キシレン、アセトニトリル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等が挙げられる。反応に使用した溶媒は、反応終了後、蒸留等の操作により取り除くか、あるいはそのまま次の工程の溶剤として使用したり、製品の一部として使用することもできる。
エステル化、チオエステル化反応に用いられる触媒としては、公知の触媒を使用することができる。触媒としては3級アミン系化合物が好ましく、例えばトリエチルアミン、トリエチレンジアミン、N,N−ジメチルベンジルアミン、N−メチルモルホリン、1,8−ジアザビシクロ−[5.4.0]−7−ウンデセン、1,5−ジアザビシクロ−[4.3.0]−5−ノネン等が挙げられる。
エステル、チオエステル化の反応温度は50℃〜180℃、好ましくは80℃〜140℃の範囲で行う。反応温度が50℃以下では反応速度が遅く、180℃以上ではカルボキシル基と水酸基がエステル化反応してしまい、酸価の減少や、ゲル化を起こしてしまう場合がある。
本発明に用いられるジイソシアネート(D)としては、従来公知のものを使用することができ、例えば、芳香族ジイソシアネート、脂肪族ジイソシアネート、芳香脂肪族ジイソシアネート、脂環族ジイソシアネート等が挙げられる。
水酸基とエチレン性不飽和結合基とを有する化合物(E)としては、公知のものを使用することができる。
水酸基と1つのエチレン性不飽和結合基とを有する化合物としては、例えば、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、3−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、3−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシ−3−フェノキシプロピルアクリレート、2−アクリロイロキシエチル−2−ヒドロキシエチル−フタル酸、グリセロールモノ(メタ)アクリレート、ジヒドロキシアクリレート、グリセロール(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールモノ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールモノ(メタ)アクリレートなどが挙げられる。
水酸基と2つ以上のエチレン性不飽和結合基とを有する化合物としては、例えば、2−ヒドロキシ3−アクリロイロキシプロピルメタクリレート、ペンタエリスリトールジ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールジ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールジアクリレート、イソシアヌル酸EO変性ジアクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート等が挙げられる。
本発明の感光性オリゴマーは、チオール基および水酸基からなる群から選ばれる少なくとも1種の基とカルボキシル基とを有するメルカプタン誘導体(C)のチオール基および水酸基からなる群から選ばれる少なくとも1種の基とジイソシアネート(D)のイソシアネート基とのウレタン化またはチオウレタン化反応の後、余剰のイソシアネート基と水酸基とエチレン性不飽和結合基とを有する化合物(E)の水酸基との反応はウレタン化反応により得ることができる。
ウレタン化、チオウレタン化反応は、これまで挙げた原料のみで製造することも可能であるが、高粘度になり反応が不均一になるなどの問題を回避するべく、溶剤を用いるのが好ましい。使用される溶剤としては、特に限定はなく、公知のものを使用できる。例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、酢酸エチル、酢酸ブチル、トルエン、キシレン、アセトニトリル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等が挙げられる。反応に使用した溶媒は、反応終了後、蒸留等の操作により取り除くか、あるいはそのまま次の工程の溶剤として使用したり、製品の一部として使用することもできる。
ウレタン化、チオウレタン化反応に用いられる触媒としては、公知の触媒を使用することができる。例えば三級アミン系化合物、及び有機金属系化合物等を挙げることができる。
トリエチルアミン、トリエチレンジアミン、N,N−ジメチルベンジルアミン、N−メチルモルホリン、及びジアザビシクロウンデセン(DBU)等を挙げることができる。
ジブチル錫ジクロライド、ジブチル錫オキサイド、ジブチル錫ジブロマイド、ジブチル錫ジマレエ−ト、ジブチル錫ジラウレ−ト(DBTDL)、ジブチル錫ジアセテート、ジブチル錫スルファイド、トリブチル錫スルファイド、トリブチル錫オキサイド、トリブチル錫アセテート、トリエチル錫エトキサイド、トリブチル錫エトキサイド、ジオクチル錫オキサイド、ジオクチル錫ジラウレ−ト、トリブチル錫クロライド、トリブチル錫トリクロロアセテート、及び2−エチルヘキサン酸錫等を挙げることができる。
ウレタン化、チオウレタン化の反応温度は50℃〜130℃、好ましくは80℃〜120℃の範囲で行う。反応温度が50℃以下では反応速度が遅く、130℃以上ではイソシアネート基とウレタン基が反応してしまい、ゲル化を起こしてしまう場合がある。
本発明の着色組成物に用いることができる着色剤(F)としては、従来公知の種々の顔料、及び染料から任意に選択することができる。以下、本発明に使用しうる代表的な顔料と染料を挙げる。
5、16、17、18、24、31、32、34、35、35:1、36、36:1、37、37:1、40、42、43、53、55、60、61、62、63、65、73、74、77、81、83、93、94、95、97、98、100、101、104、106、108、109、110、113、114、115、116、117、118、119、120、123、126、127、128、129、138、139、147、150、151、152、153、154、155、156、161、162、164、166、167、168、169、170、171、172、173、174、175、176、177、179、180、181、182、185、187、188、192、193、194、196、198、199、213、214等の黄色顔料を用いることができる。特にフィルタセグメントの耐熱性、耐光性、及び明度の観点からC.I.ピグメントイエロー138、139、150、185が好ましい。
これらの黄色色素は所望とする色特性に応じて単独または2種類以上を混合して使用することができる。
本発明の着色組成物に使用する着色剤が顔料の場合、ソルトミリング処理等により微細化することができる。顔料のTEM(透過型電子顕微鏡)により求められる平均一次粒子径は5〜90nmの範囲であることが好ましい。5nmよりも小さくなると有機溶剤中への分散が困難になり、90nmよりも大きくなると十分なコントラスト比を得ることができない。このような理由から、より好ましい平均一次粒子径は10〜70nmの範囲である。
本発明の着色組成物に用いられるバインダー樹脂は、着色剤を分散、染色、または浸透させるものであって、熱可塑性樹脂等が挙げられる。また、アルカリ現像型着色レジスト材の形態で用いる場合には、酸性基含有エチレン性不飽和単量体を共重合したアルカリ可溶性ビニル系樹脂を用いることが好ましい。また、さらに光感度を向上させるために、エチレン性不飽和二重結合を有する活性エネルギ−線硬化性樹脂を用いることもできる。
アルカリ可溶性樹脂として具体的には、酸性基を有するアクリル樹脂、α−オレフィン/(無水)マレイン酸共重合体、スチレン/スチレンスルホン酸共重合体、エチレン/(メタ)アクリル酸共重合体、又はイソブチレン/(無水)マレイン酸共重合体等が挙げられる。中でも、酸性基を有するアクリル樹脂、及びスチレン/スチレンスルホン酸共重合体から選ばれる少なくとも1種の樹脂、特に酸性基を有するアクリル樹脂は、耐熱性、透明性が高いため、好適に用いられる。
方法(i)としては、例えば、エポキシ基を有する不飽和エチレン性単量体と、他の1種類以上の単量体とを共重合することによって得られた共重合体の側鎖エポキシ基に、エチレン性不飽和二重結合を有する不飽和一塩基酸のカルボキシル基を付加反応させ、更に、生成した水酸基に、多塩基酸無水物を反応させ、エチレン性不飽和二重結合及びカルボキシル基を導入する方法がある。
方法(ii)としては、水酸基を有する不飽和エチレン性単量体を使用し、他のカルボキシル基を有する不飽和一塩基酸の単量体や、他の単量体とを共重合することによって得られた共重合体の側鎖水酸基に、イソシアネート基を有する不飽和エチレン性単量体のイソシアネート基を反応させる方法がある。
本発明においては、バインダー樹脂である熱可塑性樹脂と併用して、さらに熱硬化性化合物を含んでもよい。熱硬化性化合物としては、例えば、エポキシ化合物及び/または樹脂、ベンゾグアナミン化合物及び/または樹脂、ロジン変性マレイン酸化合物及び/または樹脂、ロジン変性フマル酸化合物及び/または樹脂、メラミン化合物及び/または樹脂、尿素化合物及び/または樹脂、フェノール化合物及び/または樹脂、が挙げられるが、本発明はこれに限定されるものではない。
本発明の着色組成物には、着色剤を充分に着色剤担体中に分散、浸透させ、ガラス基板等の基板上に乾燥膜厚が0.2〜5μmとなるように塗布して着色膜を形成することを容易にするために有機溶剤を含有させる。有機溶剤は、着色組成物の塗布性が良好であることに加え、着色組成物各成分の溶解性、さらには安全性を考慮して選定される。
本発明の着色組成物に添加しても良い光重合性単量体には、紫外線や熱などにより硬化して透明樹脂を生成するモノマーもしくはオリゴマーが含まれる。紫外線や熱などにより硬化して透明樹脂を生成するモノマー、オリゴマーとしては、例えば、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、β−カルボキシエチル(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオ−ルジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオ−ルジグリシジルエーテルジ(メタ)アクリレート、ビスフェノールAジグリシジルエーテルジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテルジ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、トリシクロデカニル(メタ)アクリレート、エステルアクリレート、メチロール化メラミンの(メタ)アクリル酸エステル、エポキシ(メタ)アクリレート、ウレタンアクリレート等の各種アクリル酸エステル及びメタクリル酸エステル、(メタ)アクリル酸、スチレン、酢酸ビニル、ヒドロキシエチルビニルエーテル、エチレングリコールジビニルエーテル、ペンタエリスリトールトリビニルエーテル、(メタ)アクリルアミド、N−ヒドロキシメチル(メタ)アクリルアミド、N−ビニルホルムアミド、アクリロニトリル等が挙げられるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。これらの光重合性化合物は、1種を単独で、または必要に応じて任意の比率で2種以上混合して用いることができる。
本発明の着色組成物には、該組成物を紫外線照射により硬化させ、フォトリソグラフィ−法によりフィルタセグメントを形成するために、光重合開始剤を加えて溶剤現像型あるいはアルカリ現像型感光性着色組成物の形態で調製することができる。光重合開始剤としては、4−フェノキシジクロロアセトフェノン、4−t−ブチル−ジクロロアセトフェノン、ジエトキシアセトフェノン、1−(4−イソプロピルフェニル)−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−1−オン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルフォリノプロパン−1−オン、2−(ジメチルアミノ)−2−[(4−メチルフェニル)メチル]−1−[4−(4−モルホリニル)フェニル]−1−ブタノン、または2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタン−1−オン等のアセトフェノン系化合物;ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、またはベンジルジメチルケタ−ル等のベンゾイン系化合物;ベンゾフェノン、ベンゾイル安息香酸、ベンゾイル安息香酸メチル、4−フェニルベンゾフェノン、ヒドロキシベンゾフェノン、アクリル化ベンゾフェノン、4−ベンゾイル−4’−メチルジフェニルサルファイド、または3,3’,4,4’−テトラ(t−ブチルパ−オキシカルボニル)ベンゾフェノン等のベンゾフェノン系化合物;チオキサントン、2−クロールチオキサントン、2−メチルチオキサントン、イソプロピルチオキサントン、2,4−ジイソプロピルチオキサントン、または2,4−ジエチルチオキサントン等のチオキサントン系化合物;2,4,6−トリクロロ−s−トリアジン、2−フェニル−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(p−メトキシフェニル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(p−トリル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−ピペロニル−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2,4−ビス(トリクロロメチル)−6−スチリル−s−トリアジン、2−(ナフト−1−イル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(4−メトキシ−ナフト−1−イル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2,4−トリクロロメチル−(ピペロニル)−6−トリアジン、または2,4−トリクロロメチル−(4’−メトキシスチリル)−6−トリアジン等のトリアジン系化合物;1,2−オクタンジオン,1−〔4−(フェニルチオ)−,2−(O−ベンゾイルオキシム)〕、またはO−(アセチル)−N−(1−フェニル−2−オキソ−2−(4’−メトキシ−ナフチル)エチリデン)ヒドロキシルアミン等のオキシムエステル系化合物;ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)フェニルホスフィンオキサイド、または2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド等のホスフィン系化合物;9,10−フェナンスレンキノン、カンファ−キノン、エチルアントラキノン等のキノン系化合物; ボレ−ト系化合物; カルバゾ−ル系化合物;イミダゾ−ル系化合物;あるいは、チタノセン系化合物等が用いられる。これらの光重合開始剤は、1種を単独で、または必要に応じて任意の比率で2種以上混合して用いることができる。
さらに、本発明の着色組成物には、増感剤を含有させることができる。増感剤としては、カルコン誘導体、ジベンザルアセトン等に代表される不飽和ケトン類、ベンジルやカンファ−キノン等に代表される1,2−ジケトン誘導体、ベンゾイン誘導体、フルオレン誘導体、ナフトキノン誘導体、アントラキノン誘導体、キサンテン誘導体、チオキサンテン誘導体、キサントン誘導体、チオキサントン誘導体、クマリン誘導体、ケトクマリン誘導体、シアニン誘導体、メロシアニン誘導体、オキソノール誘導体等のポリメチン色素、アクリジン誘導体、アジン誘導体、チアジン誘導体、オキサジン誘導体、インドリン誘導体、アズレン誘導体、アズレニウム誘導体、スクアリリウム誘導体、ポルフィリン誘導体、テトラフェニルポルフィリン誘導体、トリアリ−ルメタン誘導体、テトラベンゾポルフィリン誘導体、テトラピラジノポルフィラジン誘導体、フタロシアニン誘導体、テトラアザポルフィラジン誘導体、テトラキノキサリロポルフィラジン誘導体、ナフタロシアニン誘導体、サブフタロシアニン誘導体、ピリリウム誘導体、チオピリリウム誘導体、テトラフィリン誘導体、アヌレン誘導体、スピロピラン誘導体、スピロオキサジン誘導体、チオスピロピラン誘導体、金属アレ−ン錯体、有機ルテニウム錯体、又はミヒラ−ケトン誘導体、ビイミダゾ−ル誘導体、α−アシロキシエステル、アシルフォスフィンオキサイド、メチルフェニルグリオキシレ−ト、ベンジル、9,10−フェナンスレンキノン、カンファ−キノン、エチルアンスラキノン、4,4’−ジエチルイソフタロフェノン、3,3’,又は4,4’−テトラ(t−ブチルパ−オキシカルボニル)ベンゾフェノン、4,4’−ジエチルアミノベンゾフェノン等が挙げられる。これらの増感剤は、1種を単独で、または必要に応じて任意の比率で2種以上混合して用いることができる。
本発明の着色組成物は、連鎖移動剤としての働きをする多官能チオールを含有することができる。多官能チオールは、チオール基を2個以上有する化合物であればよく、例えば、ヘキサンジチオール、デカンジチオール、1,4−ブタンジオ−ルビスチオプロピオネート、1,4−ブタンジオ−ルビスチオグリコレ−ト、エチレングリコールビスチオグリコレ−ト、エチレングリコールビスチオプロピオネート、トリメチロールプロパントリスチオグリコレ−ト、トリメチロールプロパントリスチオプロピオネート、トリメチロールプロパントリス(3−メルカプトブチレ−ト)、ペンタエリスリトールテトラキスチオグリコレ−ト、ペンタエリスリトールテトラキスチオプロピオネート、トリメルカプトプロピオン酸トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレ−ト、1,4−ジメチルメルカプトベンゼン、2、4、6−トリメルカプト−s−トリアジン、2−(N,N−ジブチルアミノ)−4,6−ジメルカプト−s−トリアジン等が挙げられる。これらの多官能チオールは、1種を単独で、または必要に応じて任意の比率で2種以上混合して用いることができる。
本発明の着色組成物は、酸化防止剤を含有することができる。酸化防止剤は、着色組成物に含まれる光重合開始剤や熱硬化性化合物が、熱硬化やITOアニ−ル時の熱工程によって酸化し黄変することを防ぐため、塗膜の透過率を高くすることができる。そのため、酸化防止剤を含むことで、加熱工程時の酸化による黄変を防止し、高い塗膜の透過率を得る事ができる。
また、本発明の着色組成物には、溶存している酸素を還元する働きのあるアミン系化合物を含有させることができる。このようなアミン系化合物としては、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン、4−ジメチルアミノ安息香酸メチル、4−ジメチルアミノ安息香酸エチル、4−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、安息香酸2−ジメチルアミノエチル、4−ジメチルアミノ安息香酸2−エチルヘキシル、及びN,N−ジメチルパラトールイジン等が挙げられる。
本発明の着色組成物には、透明基板上での組成物のレベリング性をよくするため、レベリング剤を添加することが好ましい。レベリング剤としては、主鎖にポリエーテル構造またはポリエステル構造を有するジメチルシロキサンが好ましい。主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンの具体例としては、東レ・ダウコ−ニング社製FZ−2122、ビックケミ−社製BYK−333などが挙げられる。主鎖にポリエステル構造を有するジメチルシロキサンの具体例としては、ビックケミ−社製BYK−310、BYK−370などが挙げられる。主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンと、主鎖にポリエステル構造を有するジメチルシロキサンとは、併用することもできる。レベリング剤の含有量は通常、着色組成物の全重量を基準(100重量%)として、0.003〜0.5重量%用いることが好ましい。
レベリング剤に補助的に加えるアニオン性界面活性剤としては、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のアルカリ塩、アルキルナフタリンスルホン酸ナトリウム、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸モノエタノールアミン、ラウリル硫酸トリエタノールアミン、ラウリル硫酸アンモニウム、ステアリン酸モノエタノールアミン、ステアリン酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のモノエタノールアミン、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステルなどが挙げられる。
また本発明の着色組成物には、熱硬化性樹脂の硬化を補助するため、必要に応じて、硬化剤、硬化促進剤などを含んでいてもよい。硬化剤としては、フェノール系樹脂、アミン系化合物、酸無水物、活性エステル、カルボン酸系化合物、スルホン酸系化合物などが有効であるが、特にこれらに限定されるものではなく、熱硬化性樹脂と反応し得るものであれば、いずれの硬化剤を使用してもよい。また、これらの中でも、1分子内に2個以上のフェノール性水酸基を有する化合物、アミン系硬化剤が好ましく挙げられる。上記硬化促進剤としては、例えば、アミン化合物(例えば、ジシアンジアミド、ベンジルジメチルアミン、4−(ジメチルアミノ)−N,N−ジメチルベンジルアミン、4−メトキシ−N,N−ジメチルベンジルアミン、4−メチル−N,N−ジメチルベンジルアミン等)、4級アンモニウム塩化合物(例えば、トリエチルベンジルアンモニウムクロリド等)、ブロックイソシアネート化合物(例えば、ジメチルアミン等)、イミダゾ−ル誘導体二環式アミジン化合物及びその塩(例えば、イミダゾ−ル、2−メチルイミダゾ−ル、2−エチルイミダゾ−ル、2−エチル−4−メチルイミダゾ−ル、2−フェニルイミダゾ−ル、4−フェニルイミダゾ−ル、1−シアノエチル−2−フェニルイミダゾ−ル、1−(2−シアノエチル)−2−エチル−4−メチルイミダゾ−ル等)、リン化合物(例えば、トリフェニルホスフィン等)、グアナミン化合物(例えば、メラミン、グアナミン、アセトグアナミン、ベンゾグアナミン等)、S−トリアジン誘導体(例えば、2,4−ジアミノ−6−メタクリロイルオキシエチル−S−トリアジン、2−ビニル−2,4−ジアミノ−S−トリアジン、2−ビニル−4,6−ジアミノ−S−トリアジン・イソシアヌル酸付加物、2,4−ジアミノ−6−メタクリロイルオキシエチル−S−トリアジン・イソシアヌル酸付加物等)などを用いることができる。これらは1種単独で使用してもよく、2種以上を併用してもよい。上記硬化促進剤の含有量としては、熱硬化性樹脂100重量部に対し、0.01〜15重量部が好ましい。
本発明の着色組成物には、経時粘度を安定化させるために貯蔵安定剤を含有させることができる。また、透明基板との密着性を高めるためにシランカップリング剤等の密着向上剤を含有させることもできる。貯蔵安定剤としては、例えば、ベンジルトリメチルクロライド、ジエチルヒドロキシアミンなどの4級アンモニウムクロライド、乳酸、シュウ酸などの有機酸及びそのメチルエーテル、t−ブチルピロカテコ−ル、テトラエチルホスフィン、テトラフェニルフォスフィンなどの有機ホスフィン、亜リン酸塩等が挙げられる。貯蔵安定剤は、着色剤100重量部に対し、0.1〜10重量部の量で用いることができる。
本発明の着色組成物は、着色剤を、バインダー樹脂などの着色剤担体及び/または溶剤中に、好ましくは分散助剤と一緒に、ニーダー、2本ロールミル、3本ロールミル、ボ−ルミル、横型サンドミル、縦型サンドミル、アニュラ−型ビーズミル、またはアトライタ−等の各種分散手段を用いて微細に分散して製造することができる(着色剤分散体)。このとき、2種以上の着色剤等を同時に着色剤担体に分散しても良いし、別々に着色材担体に分散したものを混合しても良い。染料等、着色剤の溶解性が高い場合、具体的には使用する溶剤への溶解性が高く、攪拌により溶解、異物が確認されない状態であれば、上記のような微細に分散して製造する必要はない。
着色剤を着色剤担体中に分散する際に、適宜、色素誘導体、樹脂型分散剤、界面活性剤等の分散助剤を含有してもよい。分散助剤は、分散後の着色剤の再凝集を防止する効果が大きいので、分散助剤を用いて着色剤を着色剤担体中に分散してなる着色組成物は、明度及び粘度安定性が良好になる。
本発明の着色組成物は、従来公知の種々の色素誘導体を任意に選択して含有することが出来る。色素誘導体としては、有機顔料、アントラキノン、アクリドンまたはトリアジンに、塩基性置換基、酸性置換基、または置換基を有していても良いフタルイミドメチル基を導入した化合物が挙げられ、例えば、特開昭63−305173号公報、特公昭57−15620号公報、特公昭59−40172号公報、特公昭63−17102号公報、特公平5−9469号公報、特開2001−335717号公報、特開2003−128669号公報、特開2003−167112号公報、特開2004−091497号公報、特開2004−307854号公報、特開2007−156395号公報、特開2008−094873号公報、特開2008−094986号公報、特開2008−095007号公報、特開2008−195916号公報、特許第4585781号公報等に記載されているものを使用できる。
樹脂型分散剤としては、添加着色剤に吸着する性質を有する着色剤親和性部位と、着色剤担体と相溶性のある部位とを有し、添加着色剤に吸着して着色剤担体への分散を安定化する働きをするものである。樹脂型分散剤として具体的には、ポリウレタン、ポリアクリレート等のポリカルボン酸エステル、不飽和ポリアミド、ポリカルボン酸、ポリカルボン酸(部分)アミン塩、ポリカルボン酸アンモニウム塩、ポリカルボン酸アルキルアミン塩、ポリシロキサン、長鎖ポリアミノアマイドリン酸塩、水酸基含有ポリカルボン酸エステルや、これらの変性物、ポリ(低級アルキレンイミン)と遊離のカルボキシル基を有するポリエステルとの反応により形成されたアミドやその塩等の油性分散剤、(メタ)アクリル酸−スチレン共重合体、(メタ)アクリル酸−(メタ)アクリル酸エステル共重合体、スチレン−マレイン酸共重合体、ポリビニルアルコ−ル、ポリビニルピロリドン等の水溶性樹脂や水溶性高分子化合物、ポリエステル系、変性ポリアクリレート系、エチレンオキサイド/プロピレンオキサイド付加化合物、リン酸エステル系等が用いられ、これらは単独または2種以上を混合して用いることができるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。
(S1)水酸基を有する重合体(S1)の水酸基と、トリカルボン酸無水物及び/又はテトラカルボン酸二無水物の酸無水物基との反応生成物である樹脂である。
(S2)水酸基を有する化合物(S2)の水酸基と、トリカルボン酸無水物及び/又はテトラカルボン酸二無水物の酸無水物基との反応生成物の存在下に、エチレン性不飽和単量体を重合した重合体である樹脂。
樹脂(S1)は、WO2008/007776号公報、特開2008−029901号公報等の公知の方法で製造することができる。水酸基を有する重合体(a)は、末端に水酸基を有する重合体であることが好ましく、例えば、水酸基を有する化合物(b)の存在下に、エチレン性不飽和単量体(c)を重合した重合体として得ることができる。水酸基を有する化合物(b)としては、後述のとおり、分子内に水酸基とチオール基を有する化合物であることが好ましい。末端の水酸基は複数であることが好ましいため、中でも、分子内に2つの水酸基と1つのチオール基とを有する化合物(b1)が好適に用いられる。
樹脂(S2)は、特開2010−185934号公報等の公知の方法で製造することができ、例えば、水酸基を有する化合物(b)の水酸基と、トリカルボン酸無水物及び/又はテトラカルボン酸二無水物の酸無水物基との反応生成物の存在下に、エチレン性不飽和単量体(c)を重合することで得られる。中でも、分子内に2つの水酸基と1つのチオール基とを有する化合物(b1)の水酸基と、トリカルボン酸無水物及び/又はテトラカルボン酸二無水物の酸無水物基との反応生成物の存在下に、単量体(c1)を含むエチレン性不飽和単量体(c)を重合した重合体であることが好ましい。
界面活性剤としては、ラウリル硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のアルカリ塩、ステアリン酸ナトリウム、アルキルナフタリンスルホン酸ナトリウム、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸モノエタノールアミン、ラウリル硫酸トリエタノールアミン、ラウリル硫酸アンモニウム、ステアリン酸モノエタノールアミン、スチレン−アクリル酸共重合体のモノエタノールアミン、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル等のアニオン性界面活性剤;ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレ−ト、ポリエチレングリコールモノラウレ−ト等のノニオン性界面活性剤;アルキル4級アンモニウム塩やそれらのエチレンオキサイド付加物等のカオチン性界面活性剤;アルキルジメチルアミノ酢酸ベタイン等のアルキルベタイン、アルキルイミダゾリン等の両性界面活性剤が挙げられ、これらは単独でまたは2種以上を混合して用いることができるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。
本発明の着色組成物は、遠心分離、焼結フィルターやメンブレンフィルターによる濾過等の手段にて、5μm以上の粗大粒子、好ましくは1μm以上の粗大粒子、さらに好ましくは0.5μm以上の粗大粒子及び混入した塵の除去を行うことが好ましい。このように着色組成物は、実質的に0.5μm以上の粒子を含まないことが好ましい。より好ましくは0.3μm以下であることが好ましい。
次に、本発明のカラーフィルタについて説明する。本発明のカラーフィルタは、透明基板上に、本発明の着色組成物から形成されるフィルタセグメントまたはブラックマトリックスを備えるものであり、一般的なカラーフィルタは、少なくとも1つの赤色フィルタセグメント、少なくとも1つの緑色フィルタセグメント、及び少なくとも1つの青色フィルタセグメントを具備、または少なくとも1つのマゼンタ色フィルタセグメント、少なくとも1つのシアン色フィルタセグメント、及び少なくとも1つのイエロー色フィルタセグメントを具備する。
重量平均分子量(Mw)は、TSKgelカラム(東ソ−社製)を用い、RI検出器を装備したGPC(東ソ−社製、HLC−8320GPC)で、展開溶媒にTHFを用いて測定したポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)である。
(微細化顔料(G−1)の製造)
フタロシアニン系緑色顔料C.I.ピグメント グリーン 58(DIC株式会社製「FASTOGEN GREEN A110」)200部、塩化ナトリウム1400部、およびジエチレングリコール360部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)に仕込み、80℃で6時間混練した。次にこの混練物を8000部の温水に投入し、80℃に加熱しながら2時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、85℃で一昼夜乾燥し、微細化緑色顔料(G−1)を得た。
キノフタロン系黄色顔料PY138(BASF社製「パリオトールイエローK0961HD」)100部、色素誘導体(前述の化合物1)3部、粉砕した食塩800部、及びジエチレングリコール180部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)に仕込み、70℃で4時間混練した。この混合物を温水3000部に投入し、約80℃に加熱しながらハイスピ−ドミキサ−で約1時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗をくりかえして食塩及び溶剤を除いた後、80℃で24時間乾燥し、98部の微細化顔料(Y−1)を得た。
金属錯体系黄色顔料PY150(ランクセス社製「E4GN」)500部、塩化ナトリウム2500部、及びジエチレングリコール250部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)に仕込み、100℃で6時間混練した。次に、この混練物を5リットルの温水に投入し、70℃に加熱しながら1時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除いた後、80℃で24時間乾燥し、98部の微細化処理顔料(Y−2)を得た。
ジケトピロロピロール系赤色顔料PR254(BASF社製「イルガフォアレッドB−CF」)100部、色素誘導体(前述の化合物2)10部、粉砕した食塩1000部、及びジエチレングリコール120部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)に仕込み、70℃で8時間混練した。この混合物を温水2000部に投入し、約80℃に加熱しながらハイスピ−ドミキサ−で約1時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗をくりかえして食塩及び溶剤を除いた後、80℃で24時間乾燥し、100部の微細化顔料(R−1)を得た。
アントラキノン系赤色顔料PR177(BASF社製「クロモフタルレッドA2B」)100部、色素誘導体(前述の化合物3)5部、粉砕した食塩800部、及びジエチレングリコール180部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)に仕込み、70℃で5時間混練した。この混合物を温水4000部に投入し、約80℃に加熱しながらハイスピ−ドミキサ−で約1時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗をくりかえして食塩及び溶剤を除いた後、80℃で24時間乾燥し、100部の微細化顔料(R−2)を得た。
銅フタロシアニン系青色顔料PB15:6(トーヨーカラー社製「リオノールブルーES」)100部、色素誘導体(前述の化合物4)5部、粉砕した食塩1000部、及びジエチレングリコール100部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)に仕込み、50℃で12時間混練した。この混合物を温水3000部に投入し、約70℃に加熱しながらハイスピ−ドミキサ−で約1時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗をくりかえして食塩及び溶剤を除いた後、80℃で24時間乾燥し、98部の微細化顔料(B−1)を得た。
ジオキサジン系紫色顔料PV23(トーヨーカラー社製「リオノゲンバイオレットRL」)300部を96%硫酸3000部に投入し、1時間撹拌後、5℃の水に注入した。1時間撹拌後、濾過、温水で洗浄液が中性になるまで洗浄し、70℃で乾燥した。得られたアシッドペ−スティング処理顔料120部、色素誘導体(前述の化合物5)5部、粉砕した食塩1500部、及びジエチレングリコール100部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)に仕込み、70℃で20時間混練した。この混合物を温水5000部に投入し、約70℃に加熱しながらハイスピ−ドミキサ−で約1時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗をくりかえして食塩及び溶剤を除いた後、80℃で24時間乾燥し、115部の微細化顔料(V−1)を得た。
(緑色顔料分散体(D1)の調整)
下記の組成の混合物を均一に撹拌混合した後、直径1mmのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル(アイガージャパン社製「ミニモデルM−250 MKII」)で2時間分散した後、5μmのフィルタで濾過し、緑色顔料分散体(D1)を作製した。
微細化顔料(G−1) : 8.0部
微細化顔料(Y−1) : 6.0部
分散剤(X)溶液 : 6.0部
バインダー樹脂溶液 :16.0部
PGMAc :64.0部
下記の組成の混合物を均一に撹拌混合した後、直径1mmのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル(アイガージャパン社製「ミニモデルM−250 MKII」)で2時間分散した後、5μmのフィルタで濾過し、赤色顔料分散体(D2)を作製した。
微細化顔料(R−1) : 5.0部
微細化顔料(R−2) : 4.0部
微細化顔料(Y−2) : 2.0部
分散剤(X)溶液 : 5.0部
バインダー樹脂溶液 :28.0部
PGMAc :55.0部
下記の組成の混合物を均一に撹拌混合した後、直径1mmのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル(アイガージャパン社製「ミニモデルM−250 MKII」)で2時間分散した後、5μmのフィルタで濾過し、青色顔料分散体(D3)を作製した。
微細化顔料(B−1) :13.0部
微細化顔料(V−1) : 1.0部
分散剤(X)溶液 : 6.0部
バインダー樹脂溶液 :16.0部
PGMAc :64.0部
反応容器にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMAc)370部を入れ、容器に窒素ガスを注入しながら80℃に加熱して、同温度で下記モノマー及び熱重合開始剤の混合物を1時間かけて滴下して重合反応を行った。
メタクリル酸 :13.0部
2−ヒドロキシエチルメタクリレート :14.0部
グリセロールモノメタクリレート :25.0部
ベンジルメタクリレート :25.0部
ブチルメタクリレート :23.0部
2,2’−アゾビスイソブチロニトリル : 4.0部
(分散剤(X)の製造)
ガス導入管、温度計、コンデンサー、攪拌機を備えた反応容器に、メチルメタクリレート65.0部、エチルアクリレート30.0部、メタクリル酸5.0部を仕込み、窒素ガスで置換した。反応容器内を80℃に加熱して、3−メルカプト−1,2−プロパンジオ−ル5.7部に、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.1部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート45.4部に溶解した溶液を添加して、10時間反応した。固形分測定により95%が反応したことを確認した。このとき、重量平均分子量が4000であった。次に、ピロメリット酸二無水物を9.2部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート31.7部、触媒として1,8−ジアザビシクロ−[5.4.0]−7−ウンデセン0.2部を追加し、120℃で7時間反応させた。酸価の測定で98%以上の酸無水物がハ−フエステル化していることを確認し反応を終了した。反応終了後、不揮発分が60重量%になるようにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを添加して調製し、酸価70mgKOH/g、重量平均分子量9500の分散剤(X)の溶液を得た。
[実施例1](感光性オリゴマー1の製造)
撹拌機、還流冷却管、ドライエア−導入管、温度計を備えた4口フラスコにペンタエリスリトール テトラキス(3−メルカプトプロピオネート)15.0g、無水トリメリット酸5.9g、DBUを0.1g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート20.8gを仕込み120℃まで昇温した。120℃で2時間攪拌し、80℃まで冷却した。次いで、p―メトキシフェノール0.04g、ヘキサメチレンイソシアネート15.5g、ペンタエリスリトールトリアクリレート50.4g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート65.9gを仕込み、次いで触媒としてジオクチル錫0.18gを仕込み、100℃まで昇温した。100℃で3時間反応し、IRでイソシアネートのピ−クが消失しているのを確認してから、室温まで冷却して反応を終了し、感光性オリゴマー1溶液を得た。この反応溶液は無色透明で固形分50%、重量平均分子量MW7,100であった。
表1に記載した原料と仕込み量を用いた以外は実施例1と同様にして合成を行い、感光性オリゴマー2〜8溶液を得た。
撹拌機、還流冷却管、ドライエア−導入管、温度計を備えた4口フラスコにトリメチロールプロパン5.0g、ヘキサメチレンジイソシアネート18.8g、ペンタエリスリトールトリアクリレート51.3g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート75.1g、p―メトキシフェノール0.02g、次いで触媒としてジオクチル錫0.12gを仕込み、100℃まで昇温した。100℃で3時間反応し、IRでイソシアネートのピ−クが消失しているのを確認してから、室温まで冷却して反応を終了し、感光性オリゴマー9溶液を得た。この反応溶液は無色透明で固形分50%、重量平均分子量MW7,600であった。
・PEMP:ペンタエリスリトール テトラキス(3−メルカプトプロピオネート)
・TMMP:トリメチロールプロパン トリス(3−メルカプトプロピオネート)
・TEMPIC:トリス−[(3−メルカプトプロピオニルオキシ)−エチル]−イソシアヌレ−ト
・EGMP−4:テトラエチレングリコール ビス(3−メルカプトプロピオネート)
・DPMP:ジペンタエリスリトール ヘキサキス(3−メルカプトプロピオネート)
・DBU:1,8−ジアザビシクロ−[5.4.0]−7−ウンデセン
・PGMAc:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
[実施例1]
(感光性着色組成物(C1)の調整)
下記組成の混合物を均一になるように攪拌混合した後、1μmのフィルタで濾過して、緑色カラーフィルタ用感光性着色組成物(C1)を得た。
緑色顔料分散体(D1) :54.0部
バインダー樹脂溶液 : 6.0部
感光性オリゴマー1溶液 : 4.0部
光重合開始剤(2−メチル−1−(4−メチルチオフェニル)−2−モルフォリノプロパン−1−オン)
1.8部
増感剤(4,4‘−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン)
: 0.2部
PGMAc :34.0部
(感光性着色組成物(C2〜C30)の調整)
表2に記載した感光性オリゴマーを用いた以外は実施例1と同様にして感光性着色組成物(C2〜C30)を得た。
・M−402: ジペンタエリスリトールペンタ及びヘキサアクリレート(東亞合成株式会社製)
(シワ評価)
得られた感光性着色組成物(C1〜30)について、100mm×100mm、0.7mmのガラス基板上に感光性着色組成物を膜厚3.4μmとなるように塗布し、所定のパターンを有するマスクを通して40mJ/cm2の条件下にて紫外線露光を行った。その後、スプレーによりアルカリ現像液を噴霧して未硬化部を除去し所望のパターンを形成した。得られた塗膜について、230℃のオーブンで20分間加熱処理(ポストベーク)を施し、顕微鏡(オリンパス光学社製「BX−51」)にてシワの有無を確認した。評価は400μm×400μmの正方形画素を顕微鏡で観察し、以下の基準で判断した。塗膜の膜厚は、Dektak 8(日本真空技術社製)を用いて測定した。
◎:シワ発生せず
○:パターンの一部にシワが発生
×:パターン全面に発生
得られた感光性着色組成物(C1〜30)について、100mm×100mm、0.7mmのガラス基板上に感光性着色組成物を膜厚3.4μmとなるように塗布し、所定のパターンを有するマスクを通して40mJ/cm2の条件下にて紫外線露光を行った。その後、スプレーによりアルカリ現像液を噴霧して未硬化部を除去し所望のパターンを形成した。得られた塗膜について、230℃のオーブンで20分間加熱処理(ポストベーク)を施し、顕微鏡(オリンパス光学社製「BX−51」)にて残渣の有無を確認した。評価は半径15μmのTHパターン中の残渣の残存面積を計算し、以下の基準で判断した。塗膜の膜厚は、Dektak 8(日本真空技術社製)を用いて測定した。
◎:残存なし
○:50μm2未満
×:50μm2以上
Claims (6)
- 水酸基を有してもよい2官能以上の多価メルカプタン化合物(A)と酸無水物基を有する化合物(B)との反応物である、チオール基および水酸基からなる群から選ばれる少なくとも1種の基とカルボキシル基とを有するメルカプタン誘導体(C)、
ジイソシアネート(D)及び、
水酸基とエチレン性不飽和結合基とを有する化合物(E)、の反応物である感光性オリゴマー。 - 水酸基を有してもよい2官能以上の多価メルカプタン化合物(A)が、1分子中に水酸基は有さずチオール基を3個以上有する3官能以上の多価メルカプタン化合物(A1)である請求項1に記載の感光性オリゴマー。
- 1分子中に水酸基は有さずチオール基を3個以上有する3官能以上の多価メルカプタン化合物(A1)が、β−メルカプトプロピオン酸エステル化合物である請求項2に記載の感光性オリゴマー。
- 請求項1〜3のいずれか一項に記載の感光性オリゴマー、着色剤(F)、分散助剤(G)、バインダー樹脂及び溶剤を含むカラーフィルタ用感光性着色組成物。
- さらに、光重合開始剤及び光重合性単量体からなる群から選ばれる一種を含む請求項4に記載のカラーフィルタ用感光性着色組成物。
- 水酸基を有してもよい2官能以上の多価メルカプタン化合物(A)のチオール基又は水酸基と、酸無水物基を有する化合物(B)の酸無水物基とを反応して、チオール基および水酸基からなる群から選ばれる少なくとも1種の基とカルボキシル基とを有するメルカプタン誘導体(C)を得た後、
メルカプタン誘導体(C)のチオール基又は水酸基と、ジイソシアネート(D)のイソシアネート基と、水酸基とエチレン性不飽和結合基とを有する化合物(E)の水酸基とを反応させる感光性オリゴマーの製造方法。
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