JP2018111679A - 化合物、発光素子用化合物、発光素子、発光装置、光源、認証装置および電子機器 - Google Patents

Abstract

【課題】発光素子が備える発光層に含まれることで、幅広い波長領域における近赤外域で発光する高効率かつ長寿命な発光素子を得ることができる化合物および発光素子用化合物、幅広い波長領域における近赤外域で発光する高効率かつ長寿命な発光素子、この発光素子を備える発光装置、光源、認証装置および電子機器を提供すること。
【解決手段】本発明の発光素子１は、陽極３と、陰極８と、陽極３と陰極８との間に設けられ、陽極３と陰極８との間に通電することにより発光する発光層５とを有し、発光層５は、発光材料として下記一般式ＩＲＤで表わされる化合物を含んで構成されている。

【選択図】図１

Description

本発明は、ベンゾ−ビス−チアジアゾール系化合物、発光素子用化合物、発光素子、発光装置、光源、認証装置および電子機器に関するものである。

有機エレクトロルミネッセンス素子（いわゆる有機ＥＬ素子）は、陽極と陰極との間に少なくとも１層の発光性有機層を介挿した構造を有する発光素子である。このような発光素子では、陰極と陽極との間に電界を印加することにより、発光層に陰極側から電子が注入されるとともに陽極側から正孔が注入され、発光層中で電子と正孔が再結合することにより励起子が生成され、この励起子が基底状態に戻る際に、そのエネルギー分が光として放出される。

このような発光素子としては、７００ｎｍを超える長波長域で発光するものが知られている（例えば、特許文献１、２参照）。

例えば、特許文献１、２に記載の発光素子では、分子内に官能基として電子供与体であるアミンと電子受容体であるニトリル基を共存させた材料を発光層のドーパントとして用いることにより、発光波長を長波長化している。

また、発光層の発光材料として、ベンゾ−ビス−チアジアゾール系化合物を用いることも報告されている（例えば、非特許文献１参照）。

しかし、従来では、幅広い波長領域における近赤外域で発光する高効率かつ長寿命な素子を実現することはできなかった。

また、近赤外域で面発光する高効率かつ長寿命な発光素子は、例えば、血中酸素濃度、血糖値、体脂肪率、皮膚癌等の生体情報取得用（生体センサー）の光源、静脈、指紋等の生体情報を用いて個人を認証する生体認証用（生体認証装置）の光源、さらには、各種発光装置、および電子機器の光源として、その実現が望まれている。

特開２０００−０９１０７３号公報 特開２００１−１１０５７０号公報

Adv. Mater. 2009, 21, 111-116

本発明の目的は、発光素子が備える発光層に含まれることで、幅広い波長領域における近赤外域で発光する高効率かつ長寿命な発光素子を得ることができる化合物および発光素子用化合物、幅広い波長領域における近赤外域で発光する高効率かつ長寿命な発光素子、この発光素子を備える発光装置、光源、認証装置および電子機器を提供することにある。

このような目的は、下記の本発明により達成される。
本発明の化合物（ベンゾ−ビス−チアジアゾール系化合物）は、下記一般式ＩＲＤで表わされることを特徴とする。

［前記一般式ＩＲＤ中、基Ｘは、酸素原子、硫黄原子、単結合、開環しているのうちのいずれかであり、基Ｙ、基Ｚは、それぞれ独立して、官能基または官能基群を表し、前記基Ｙ、前記基Ｚのいずれか一方、または、双方は、ベンゾ−ビス−チアジアゾール骨格を備える下記一般式ＢＢＴで表される官能基群である。］

［前記一般式ＢＢＴ中、基Ａは、前記基Ｘまたは前記基Ｙに連結する、単結合、または、芳香族環を含む炭素数１〜２０の連結基であり、基Ｂは、芳香族環を含む炭素数１〜２０の置換基である。］

前記一般式ＩＲＤで表わされる化合物（ベンゾ−ビス−チアジアゾール系化合物）を、発光素子が備える発光層に含まれる発光材料として用いることにより、この発光素子は、幅広い波長領域における近赤外域、具体的には、６５０ｎｍ以上１０５０ｎｍ以下の発光ピーク波長域で、高効率に発光し得るものとなる。

本発明の発光素子用化合物（ベンゾ−ビス−チアジアゾール系化合物）は、下記一般式ＩＲＤで表わされることを特徴とする。

［前記一般式ＩＲＤ中、基Ｘは、酸素原子、硫黄原子、単結合、開環しているのうちのいずれかであり、基Ｙ、基Ｚは、それぞれ独立して、官能基または官能基群を表し、前記基Ｙ、前記基Ｚのいずれか一方、または、双方は、ベンゾ−ビス−チアジアゾール骨格を備える下記一般式ＢＢＴで表される官能基群である。］

［前記一般式ＢＢＴ中、基Ａは、前記基Ｘまたは前記基Ｙに連結する、単結合、または、芳香族環を含む炭素数１〜２０の連結基であり、基Ｂは、芳香族環を含む炭素数１〜２０の置換基である。］

前記一般式ＩＲＤで表わされる発光素子用化合物（ベンゾ−ビス−チアジアゾール系化合物）を、発光素子が備える発光層に含まれる発光材料として用いることにより、この発光素子は、幅広い波長領域における近赤外域、具体的には、６５０ｎｍ以上１０５０ｎｍ以下の発光ピーク波長域で、高効率に発光し得るものとなる。

本発明の発光素子は、陽極と、
陰極と、
前記陽極と前記陰極との間に設けられ、前記陽極と前記陰極との間に通電することにより発光する発光層と、を有し、
前記発光層は、発光材料として下記一般式ＩＲＤで表わされる化合物を含んで構成されることを特徴とする。

［前記一般式ＩＲＤ中、基Ｘは、酸素原子、硫黄原子、単結合、開環しているのうちのいずれかであり、基Ｙ、基Ｚは、それぞれ独立して、官能基または官能基群を表し、前記基Ｙ、前記基Ｚのいずれか一方、または、双方は、ベンゾ−ビス−チアジアゾール骨格を備える下記一般式ＢＢＴで表される官能基群である。］

［前記一般式ＢＢＴ中、基Ａは、前記基Ｘまたは前記基Ｙに連結する、単結合、または、芳香族環を含む炭素数１〜２０の連結基であり、基Ｂは、芳香族環を含む炭素数１〜２０の置換基である。］

このように構成された発光素子によれば、発光材料として前記一般式ＩＲＤで表わされる化合物（ベンゾ−ビス−チアジアゾール系化合物）を用いているので、幅広い波長領域における近赤外域、具体的には、６５０ｎｍ以上１０５０ｎｍ以下の発光ピーク波長域で、高効率に発光し得る発光素子とすることができる。

本発明の発光素子では、前記発光材料を保持するホスト材料として下記式ＩＲＨ１で表わされる化合物（テトラセン系材料）を含んで構成されることが好ましい。

［前記式ＩＲＨ１中、ｎは、１〜１２の自然数を示し、Ｒは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、アリールアミノ基を示す。］

ホスト材料としてテトラセン系材料を用いることから、ホスト材料から発光材料へエネルギーを効率的に移動させることができる。そのため、発光素子の発光効率を優れたものとすることができる。

また、テトラセン系材料は電子およびホールに対する安定性（耐性）に優れるため、発光層の長寿命化、ひいては、発光素子の長寿命化を図ることができる。

本発明の発光素子では、前記発光材料を保持するホスト材料として下記式ＩＲＨ２で表わされる化合物（アントラセン系材料）を含んで構成されることが好ましい。

［前記式ＩＲＨ２中、ｎは、１〜１０の自然数を示し、Ｒは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、アリールアミノ基を示す。］

ホスト材料としてアントラセン系材料を用いることから、ホスト材料から発光材料へエネルギーを効率的に移動させることができる。そのため、発光素子の発光効率を優れたものとすることができる。

また、アントラセン系材料は電子およびホールに対する安定性（耐性）に優れるため、発光層の長寿命化、ひいては、発光素子の長寿命化を図ることができる。

本発明の発光素子では、前記ホスト材料は、炭素原子および水素原子で構成されていることが好ましい。

これにより、ホスト材料と発光材料との不本意な相互作用が生じるのを防止することができる。そのため、発光素子の発光効率を高めることができる。また、電位および正孔に対するホスト材料の耐性を高めることができる。そのため、発光素子の長寿命化を図ることができる。

本発明の発光素子では、前記発光層中における前記発光材料の含有量は、０．５ｗｔ％以上５．０ｗｔ％以下であることが好ましい。

これにより、発光素子の発光効率と寿命とのバランスを優れたものとすることができる。

本発明の発光素子では、前記発光層と前記陰極との間に設けられ、アントラセン骨格を有する化合物を含んで構成されている電子輸送層を備えることが好ましい。

これにより、発光層へ電子を効率的に輸送・注入することができる。その結果、発光素子の発光効率を高めることができるとともに、耐久性の向上が図られる。

本発明の発光素子では、前記発光層の厚さは、１０ｎｍ以上５０ｎｍ以下であることが好ましい。

これにより、発光素子の駆動電圧を抑制しつつ、発光素子の長寿命化を図ることができる。

本発明の発光装置は、本発明の発光素子を備えることを特徴とする。
このような発光装置は、近赤外域での発光が可能である。また、高効率および長寿命な発光素子を備えるので、信頼性に優れる。

本発明の光源は、本発明の発光素子を備えることを特徴とする。
このような光源は、近赤外域での発光が可能である。また、高効率および長寿命な発光素子を備えるので、信頼性に優れる。

本発明の認証装置は、本発明の発光素子を備えることを特徴とする。
このような認証装置は、近赤外光を用いて生体認証を行うことができる。また、高効率および長寿命な発光素子を備えるので、信頼性に優れる。

本発明の電子機器は、本発明の発光素子を備えることを特徴とする。
このような電子機器は、高効率および長寿命な発光素子を備えるので、信頼性に優れる。

本発明の実施形態に係る発光素子を模式的に示す断面図である。 本発明の発光装置を適用したディスプレイ装置の実施形態を示す縦断面図である。 本発明の認証装置の実施形態を示す図である。 本発明の電子機器を適用したモバイル型（またはノート型）のパーソナルコンピューターの構成を示す斜視図である。 各実施例、各比較例および参考例の発光素子におけるピーク波長と発光効率（ＥＱＥ）との関係を示すグラフである。

以下、本発明の化合物、発光素子用化合物、発光素子、発光装置、光源、認証装置および電子機器を添付図面に示す好適な実施形態について説明する。

図１は、本発明の実施形態に係る発光素子を模式的に示す断面図である。なお、以下では、説明の都合上、図１中の上側を「上」、下側を「下」として説明を行う。

発光素子（エレクトロルミネッセンス素子）１は、本実施形態では、図１に示すように、陽極３と正孔注入層４と発光層５と電子輸送層６と電子注入層７と陰極８とがこの順に積層されてなるものである。すなわち、発光素子１では、陽極３と陰極８との間に、陽極３側から陰極８側へ正孔注入層４と発光層５と電子輸送層６と電子注入層７とがこの順で積層された積層体１４が介挿されている。

そして、発光素子１は、その全体が基板２上に設けられるとともに、封止部材９で封止されている。

このような発光素子１にあっては、陽極３と陰極８とこれら同士の間に設けられた発光層５とを有し、陽極３および陰極８に駆動電圧が印加され、陽極３と陰極８との間、すなわち発光層５に通電されることにより、発光層５に対し、それぞれ、陰極８側から電子が供給（注入）されるとともに、陽極３側から正孔が供給（注入）される。そして、発光層５では、正孔と電子とが再結合し、この再結合に際して放出されたエネルギーによりエキシトン（励起子）が生成され、エキシトンが基底状態に戻る際にエネルギー（蛍光やりん光）を放出（発光）する。これにより、発光素子１（発光層５）は、発光する。

特に、この発光素子１は、後述するように発光層５の発光材料として本発明の化合物（好ましい例として発光素子用化合物）、すなわち、後述する一般式ＩＲＤで表わされるベンゾ−ビス−チアジアゾール系化合物を用いることにより、幅広い波長領域における近赤外域、具体的には、６５０ｎｍ以上１０５０ｎｍ以下の発光ピーク波長域で、高効率に発光する。なお、本明細書において、「近赤外域」とは、６５０ｎｍ以上１５００ｎｍ以下、好ましくは７００ｎｍ以上１５００ｎｍ以下の波長域を言う。

基板２は、陽極３を支持するものである。本実施形態の発光素子１は、基板２側から光を取り出す構成（ボトムエミッション型）であるため、基板２および陽極３は、それぞれ、実質的に透明（無色透明、着色透明または半透明）とされている。

基板２の構成材料としては、例えば、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリプロピレン、シクロオレフィンポリマー、ポリアミド、ポリエーテルサルフォン、ポリメチルメタクリレート、ポリカーボネート、ポリアリレートのような樹脂材料や、石英ガラス、ソーダガラスのようなガラス材料等が挙げられ、これらのうちの１種または２種以上を組み合わせて用いることができる。

このような基板２の平均厚さは、特に限定されないが、０．１ｍｍ以上３０ｍｍ以下程度であるのが好ましく、０．１ｍｍ以上１０ｍｍ以下程度であるのがより好ましい。

なお、発光素子１が基板２と反対側から光を取り出す構成（トップエミッション型）の場合、基板２には、透明基板および不透明基板のいずれも用いることができる。

不透明基板としては、例えば、アルミナのようなセラミックス材料で構成された基板、ステンレス鋼のような金属基板の表面に酸化膜（絶縁膜）を形成したもの、樹脂材料で構成された基板等が挙げられる。

また、このような発光素子１では、陽極３と陰極８との間の距離（すなわち積層体１４の平均厚さ）は、１００ｎｍ以上５００ｎｍ以下であるのが好ましく、１００ｎｍ以上３００ｎｍ以下であるのがより好ましく、１００ｎｍ以上２５０ｎｍ以下であるのがさらに好ましい。これにより、簡単かつ確実に、発光素子１の駆動電圧を実用的な範囲内にすることができる。

以下、発光素子１を構成する各部を順次説明する。
（陽極）
陽極３は、正孔注入層４に正孔を注入する電極である。この陽極３の構成材料としては、仕事関数が大きく、導電性に優れる材料を用いるのが好ましい。

陽極３の構成材料としては、例えば、ＩＴＯ（Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）、ＩＺＯ（Ｉｎｄｉｕｍ Ｚｉｎｃ Ｏｘｉｄｅ）、Ｉｎ_２Ｏ_３、ＳｎＯ_２、Ｓｂ含有ＳｎＯ_２、Ａｌ含有ＺｎＯ等の酸化物、Ａｕ、Ｐｔ、Ａｇ、Ｃｕまたはこれらを含む合金等が挙げられ、これらのうちの１種または２種以上を組み合わせて用いることができる。

特に、陽極３は、ＩＴＯで構成されているのが好ましい。ＩＴＯは、透明性を有するとともに、仕事関数が大きく、導電性に優れる材料である。これにより、陽極３から正孔注入層４へ効率的に正孔を注入することができる。

また、陽極３の正孔注入層４側の面（図１にて上面）は、プラズマ処理が施されているのが好ましい。これにより、陽極３と正孔注入層４との接合面の化学的および機械的な安定性を高めることができる。その結果、陽極３から正孔注入層４への正孔注入性を向上させることができる。なお、かかるプラズマ処理については、後述する発光素子１の製造方法の説明において詳述する。

このような陽極３の平均厚さは、特に限定されないが、１０ｎｍ以上２００ｎｍ以下程度であるのが好ましく、５０ｎｍ以上１５０ｎｍ以下程度であるのがより好ましい。

（陰極）
一方、陰極８は、後述する電子注入層７を介して電子輸送層６に電子を注入する電極である。この陰極８の構成材料としては、仕事関数の小さい材料を用いるのが好ましい。

陰極８の構成材料としては、例えば、Ｌｉ、Ｍｇ、Ｃａ、Ｓｒ、Ｌａ、Ｃｅ、Ｅｒ、Ｅｕ、Ｓｃ、Ｙ、Ｙｂ、Ａｇ、Ｃｕ、Ａｌ、Ｃｓ、Ｒｂまたはこれらを含む合金等が挙げられ、これらのうちの１種または２種以上を組み合わせて（例えば、複数層の積層体、複数種の混合層等として）用いることができる。

特に、陰極８の構成材料として合金を用いる場合には、Ａｇ、Ａｌ、Ｃｕ等の安定な金属元素を含む合金、具体的には、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ、ＣｕＬｉ等の合金を用いるのが好ましい。かかる合金を陰極８の構成材料として用いることにより、陰極８の電子注入効率および安定性の向上を図ることができる。

このような陰極８の平均厚さは、特に限定されないが、１００ｎｍ以上１００００ｎｍ以下程度であるのが好ましく、１００ｎｍ以上５００ｎｍ以下程度であるのがより好ましい。

なお、本実施形態の発光素子１は、ボトムエミッション型であるため、陰極８に、光透過性は、特に要求されない。また、トップエミッション型である場合には、陰極８側から光を透過させる必要があるので、陰極８の平均厚さは、１ｎｍ以上５０ｎｍ以下程度であるのが好ましい。

（正孔注入層）
正孔注入層４は、陽極３からの正孔注入効率を向上させる機能を有する（すなわち正孔注入性を有する）ものである。これにより、発光素子１の発光効率を高めることができる。ここで、正孔注入層４は、陽極３から注入された正孔を発光層５まで輸送する機能をも有する（すなわち正孔輸送性を有する）ものである。したがって、正孔注入層４は、前述したように正孔輸送性を有することから、正孔輸送層であるということもできる。なお、正孔注入層４と発光層５との間に、正孔注入層４とは異なる材料（例えばベンジジン誘導体等のアミン系化合物）で構成された正孔輸送層を別途設けてもよい。

この正孔注入層４は、正孔注入性を有する材料（正孔注入性材料）を含んでいる。
この正孔注入層４に含まれる正孔注入性材料としては、特に限定されず、例えば、銅フタロシアニンや、４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−フェニル−３−メチルフェニルアミノ）トリフェニルアミン（ｍ−ＭＴＤＡＴＡ）、Ｎ，Ｎ’−ビス−（４−ジフェニルアミノ−フェニル）−Ｎ, Ｎ’−ジフェニル−ビフェニル−４−４’−ジアミン等のアミン系材料が挙げられる。

中でも、正孔注入層４に含まれる正孔注入性材料としては、正孔注入性および正孔輸送性に優れるという観点から、アミン系材料を用いるのが好ましく、ジアミノベンゼン誘導体、ベンジジン誘導体（ベンジジン骨格を有する材料）、分子内に「ジアミノベンゼン」ユニットと「ベンジジン」ユニットとの両方を有するトリアミン系化合物、テトラアミン系化合物（具体的には、例えば、下記式ＨＩＬ−１〜ＨＩＬ−２７で表されるような化合物）を用いるのがより好ましい。

また、正孔注入層４の構成材料のＬＵＭＯは、発光層５に用いるホスト材料のＬＵＭＯとの差が０．５ｅＶ以上であることが好ましい。これにより、電子が発光層５から正孔注入層４へ抜けてしまうのを低減し、発光効率を高めることができる。

また、正孔注入層４の構成材料のＨＯＭＯは、４．７ｅＶ以上５．８ｅＶ以下であることが好ましく、また、正孔注入層４の構成材料のＬＵＭＯは、２．２ｅＶ以上３．０ｅＶ以下であることが好ましい。

このような正孔注入層４の平均厚さは、特に限定されないが、５ｎｍ以上９０ｎｍ以下程度であるのが好ましく、１０ｎｍ以上７０ｎｍ以下程度であるのがより好ましい。

（発光層）
発光層５は、前述した陽極３と陰極８との間に通電することにより、発光するものである。

この発光層５は、発光材料を含んで構成されている。本発明では、この発光層５は、発光材料として本発明の化合物（発光素子用化合物）である下記一般式ＩＲＤで表わされるベンゾ−ビス−チアジアゾール系化合物（以下、単に「ベンゾ−ビス−チアジアゾール系化合物」とも言う）、すなわち、ジフェニルアミン骨格、カルバゾール骨格、フェノチアジン骨格およびフェノキサジン骨格のうちのいずれかに、１〜３つ（好ましくは２〜３つ）のベンゾ−ビス−チアジアゾール骨格が連結した化合物を含んで構成されている。

［前記一般式ＩＲＤ中、基Ｘは、酸素原子、硫黄原子、単結合、開環しているのうちのいずれかであり、基Ｙ、基Ｚは、それぞれ独立して、官能基または官能基群を表し、前記基Ｙ、前記基Ｚのいずれか一方、または、双方は、ベンゾ−ビス−チアジアゾール骨格を備える下記一般式ＢＢＴで表される官能基群である。］

［前記一般式ＢＢＴ中、基Ａは、前記基Ｘまたは前記基Ｙに連結する、単結合、または、芳香族環を含む炭素数１〜２０の連結基であり、基Ｂは、芳香族環を含む炭素数１〜２０の置換基である。］

なお、本明細書中において、基Ｘは、単結合であるとは、基Ｘに連結する結合手が原子を介さず直接連結していることをいい、基Ｘは、開環しているとは、基Ｘに連結する２つの結合手にそれぞれ水素原子が連結していることをいう。

本発明では、前記一般式ＩＲＤ中、基Ｘは、酸素原子、硫黄原子、単結合、開環しているのうちのいずれかである。すなわち、前記一般式ＩＲＤは、ジフェニルアミン骨格、カルバゾール骨格、フェノチアジン骨格およびフェノキサジン骨格のうちのいずれかに、１つの基Ｙと、２つの基Ｘとが連結した構成を有するものである。そのため、前記一般式ＩＲＤは、下記一般式ＩＲＤ１、下記一般式ＩＲＤ２、下記一般式ＩＲＤ３、または、下記一般式ＩＲＤ４で表わされるベンゾ−ビス−チアジアゾール系化合物で示すことができる。

［前記一般式ＩＲＤ１中、基Ｙ、基Ｚは、それぞれ独立して、官能基または官能基群を表し、前記基Ｙ、前記基Ｚのいずれか一方、または、双方は、ベンゾ−ビス−チアジアゾール骨格を備える前記一般式ＢＢＴで表される官能基群である。］

［前記一般式ＩＲＤ２中、基Ｙ、基Ｚは、それぞれ独立して、官能基または官能基群を表し、前記基Ｙ、前記基Ｚのいずれか一方、または、双方は、ベンゾ−ビス−チアジアゾール骨格を備える前記一般式ＢＢＴで表される官能基群である。］

［前記一般式ＩＲＤ３中、基Ｙ、基Ｚは、それぞれ独立して、官能基または官能基群を表し、前記基Ｙ、前記基Ｚのいずれか一方、または、双方は、ベンゾ−ビス−チアジアゾール骨格を備える前記一般式ＢＢＴで表される官能基群である。］

［前記一般式ＩＲＤ４中、基Ｙ、基Ｚは、それぞれ独立して、官能基または官能基群を表し、前記基Ｙ、前記基Ｚのいずれか一方、または、双方は、ベンゾ−ビス−チアジアゾール骨格を備える前記一般式ＢＢＴで表される官能基群である。］

また、前記一般式ＩＲＤ（一般式ＩＲＤ１〜４）中、前記基Ｙ、前記基Ｚは、それぞれ独立して、官能基または官能基群を表し、これら官能基および官能基群は特に限定されるものではないが、前記基Ｙ、前記基Ｚのうちのいずれか一方、または、双方は、ベンゾ−ビス−チアジアゾール骨格を備える前記一般式ＢＢＴで表される官能基群である。

さらに、前記一般式ＢＢＴ中、前記基Ａは、前記基Ｘまたは前記基Ｙに連結する、単結合、または、芳香族環を含む炭素数１〜２０の連結基である。前記基Ａが前記基Ｘまたは前記基Ｙに連結する芳香族環を含む炭素数１〜２０の連結基である場合、前記基Ａは、ジフェニルアミン骨格、カルバゾール骨格、フェノチアジン骨格およびフェノキサジン骨格のうちのいずれかと、ベンゾ−ビス−チアジアゾール骨格との間の離間距離を適切な大きさに設定するスペーサーとして機能する。この基Ａとしては、芳香族環が炭素原子単独で構成されるもの、芳香族環が炭素原子と硫黄原子とで構成されるもの、芳香族環が炭素原子と窒素原子とで構成されるもの、または、これらの組み合わせであるものが挙げられる。具体的には、フェニレン基、ナフチレン基、チエニレン基、ピリジンジイル基、ピリミジンジイル基、ピラジンジイル基等のうちの１種または２種以上を組み合わせたものが挙げられ、例えば、下記化学式Ａ１１〜化学式Ａ１９で表されるものが挙げられる。これらの中でも、下記化学式Ａ１１または下記化学式Ａ１２であることが好ましい。これにより、前記スペーサーとしての機能を確実に発揮させることができる。

なお、下記化学式Ａ１１〜化学式Ａ１９中、炭素原子に連結する水素原子は、それぞれ、メチル基またはフェニル基に置換されていてもよい。

なお、前記化学式Ａ１１〜前記化学式Ａ１９中、左側に位置する結合手が、前記一般式ＩＲＤ（一般式ＩＲＤ１〜４）中のジフェニルアミン骨格、カルバゾール骨格、フェノチアジン骨格またはフェノキサジン骨格に連結し、右側に位置する結合手が、前記一般式ＢＢＴ中のベンゾ−ビス−チアジアゾール骨格に連結している。

また、前記一般式ＢＢＴ中、前記基Ｂは、芳香族環を含む炭素数１〜２０の置換基であるが、芳香族環が炭素原子単独で構成されるもの、芳香族環が炭素原子と硫黄原子とで構成されるもの、または、芳香族環が炭素原子と窒素原子とで構成されるものであることが好ましく、具体的には、例えば、下記化学式Ｂ１〜化学式Ｂ１０で表されるものが挙げられる。

なお、下記化学式Ｂ１〜化学式Ｂ１０中、炭素原子に連結する水素原子は、それぞれ、メチル基またはフェニル基に置換されていてもよい。

前記一般式ＢＢＴ中において、上記の通りの前記基Ａおよび前記基Ｂが挙げられることから、前記一般式ＩＲＤ（一般式ＩＲＤ１〜４）中、前記基Ｙは、フェニル基、チエニル基（メチル置換体、フェニル置換体を含む）、ベンゾチオフェン−２−イル基のような官能基、もしくは、ベンゾ−ビス−チアジアゾール骨格を含んだ官能基群が挙げられる。また、この官能基群としては、ベンゾ−ビス−チアジアゾール骨格が、ジフェニルアミン骨格、カルバゾール骨格、フェノチアジン骨格、フェノキサジン骨格のようなアミン性の窒素原子を１つ備える骨格に直接結合することなく、フェニレン、チエニレン等の連結基で結合されたベンゾビスチアジアゾール誘導体であることが好ましい。さらに、このベンゾビスチアジアゾール誘導体には、ピリジン、ピリミジン、トリアジン等の置換基が置換されていることがより好ましい。これらのことから、前記基Ｙとしては、例えば、下記化学式Ｙ１〜化学式Ｙ１２で表されるものが挙げられる。

また、前記一般式ＩＲＤ（一般式ＩＲＤ１〜４）中、前記基Ｚは、水素、フェニル基、チエニル基（メチル置換体、フェニル置換体を含む）のような官能基、もしくは、ベンゾ−ビス−チアジアゾール骨格を含んだ官能基群が挙げられる。この官能基群としては、ベンゾ−ビス−チアジアゾール骨格が、ジフェニルアミン骨格、カルバゾール骨格、フェノチアジン骨格、フェノキサジン骨格のようなアミン性の窒素原子を１つ備える骨格に直接結合しているベンゾビスチアジアゾール誘導体であることが好ましい。さらに、このベンゾビスチアジアゾール誘導体には、フェニル基、ナフチル基、ビフェニリル基、チエニル基、ベンゾチオフェン−２−イル基、ピリジル基、ピリミジル基、キノキサリン−２−イル基、キノキサリン−６−イル基等の置換基が置換されていることがより好ましい。これらのことから、前記基Ｚとしては、例えば、下記化学式Ｚ１〜化学式Ｚ１３で表されるものが挙げられる。

なお、前記一般式ＩＲＤ（一般式ＩＲＤ１〜４）中、２つの前記基Ｚは、それぞれ独立して、同一のものであっても、異なるものであってもよい。

なお、前記基Ｚがベンゾ−ビス−チアジアゾール骨格を備える前記一般式ＢＢＴで表される官能基群である場合、前記基Ｚと前記基Ｙとは、互いに異なる官能基群または官能基で構成される。

前記一般式ＩＲＤ（一般式ＩＲＤ１〜４）を、かかる構成の基Ｙおよび基Ｚを備える構成のものとすることで、これらの化合物は、電子ドナーとして機能する１つジフェニルアミン基、カルバゾール基、フェノチアジン基またはフェノキサジン基が、電子アクセプターとして機能する１つ〜３つのベンゾ−ビス−チアジアゾール骨格が基Ｂを備えた状態で連結する構造を有するものとなる。このような電子アクセプターと電子ドナーとの組み合わせとすることで、化合物中におけるバンドギャップを狭め、このベンゾ−ビス−チアジアゾール系化合物を発光材料における発光ドーパントとして含む発光層５を、高効率な近赤外域の発光が実現されたものとし得る。また、このベンゾ−ビス−チアジアゾール系化合物を発光材料における発光ドーパントとして含む発光層５は、６５０ｎｍ以上の発光ピーク波長域（近赤外域）のうち、幅広い発光ピーク波長領域において発光し得るものとなる。

特に、前記一般式ＩＲＤ３のようにフェノチアジン骨格を備えるもの、基Ｙとして、前記化学式Ｙ２〜前記化学式Ｙ４、前記化学式Ｙ９〜前記化学式Ｙ１２のように芳香族環に硫黄原子を含むもの、および、基Ｚとして、前記化学式Ｚ２、前記化学式Ｚ７〜前記化学式Ｚ９のように芳香族環に硫黄原子を含むもののうち少なくとも１つを、ベンゾ−ビス−チアジアゾール系化合物として用いた場合、このものを発光ドーパントとして含む発光層５は、特に長波長域において発光し得るもの、具体的には、６５０ｎｍ以上１０５０ｎｍ以下程度の発光ピーク波長域での発光をし得るものとなる。なお、このような傾向は、前記一般式ＩＲＤ３が、上記のような基Ｚおよび基Ｙを備える場合に、より顕著に認められる。

また、前記一般式ＩＲＤ４のようにフェノキサジン骨格を備えるものをベンゾ−ビス−チアジアゾール系化合物として用いた場合、または、基Ｙとして、前記化学式Ｙ５、前記化学式Ｙ７〜Ｙ８のように窒素原子を含むもの、および、基Ｚとして、前記化学式Ｚ１０〜Ｚ１３のように芳香族環に窒素原子を含むものをベンゾ−ビス−チアジアゾール系化合物として用いた場合、このものを発光ドーパントとして含む発光層５は、優れた発光効率（ＥＱＥ）で発光し得るものとなる。

上記のことから、前記一般式ＩＲＤで表わされるベンゾ−ビス−チアジアゾール系化合物を、ジフェニルアミン骨格、カルバゾール骨格、フェノチアジン骨格、フェノキサジン骨格のようなアミン性の窒素原子を１つ備える骨格を備え、かつ、ベンゾ−ビス−チアジアゾール骨格に前記基Ａおよび前記基Ｂのような異なる２種の基が連結する構成とすることにより、かかるベンゾ−ビス−チアジアゾール系化合物を発光材料として含有する発光層５は、近赤外域において、より高効率で発光し得るものとなる。なお、上記のようなアミン性の窒素原子を１つ備える骨格を、ベンゾ−ビス−チアジアゾール系化合物において１つ備える構成とすることで、ベンゾ−ビス−チアジアゾール系化合物の分子量を比較的小さくすることができるため、発光素子１を構成する各層を加熱成膜により成膜する際に、ベンゾ−ビス−チアジアゾール系化合物が熱分解するのを的確に抑制または防止することができる。

さらに、上記のことから、以下に示すような傾向を示すと考えられる。
すなわち、ベンゾ−ビス−チアジアゾール系化合物中において、ベンゾ−ビス−チアジアゾール骨格に対する硫黄原子の数が多くなるとベンゾ−ビス−チアジアゾール系化合物の長波長化が図られ、これに対して、硫黄原子の数が少なくなるとベンゾ−ビス−チアジアゾール系化合物の発光効率（ＥＱＥ）が高くなる傾向を示す。

また、ベンゾ−ビス−チアジアゾール系化合物中において、硫黄原子が含まれる場合、ベンゾ−ビス−チアジアゾール骨格に対して硫黄原子が遠くに存在していると、同じ数の硫黄原子が含まれる場合と比較して、近くに存在しているときよりも発光効率が高くなる傾向を示す。

さらに、ベンゾ−ビス−チアジアゾール系化合物を、上記一般式ＩＲＤで示すように、ベンゾ−ビス−チアジアゾールに対して異なる構成の置換基または官能基群が連結する非対称性構造を有するものとすることで、分子内極性が大きくなり長波長化し易く、蛍光性が大きくなる傾向を示す。

上記のような基Ｙ、基Ｚを備える上記式ＩＲＤ１で表されるベンゾ−ビス−チアジアゾール系化合物としては、具体的には、基Ｙの前記化学式Ｙ１〜前記化学式Ｙ１２と、基Ｚの前記化学式Ｚ１〜前記化学式Ｚ１３との組み合わせとして、下記式ＩＲＤ１−１〜下記式ＩＲＤ１−１２７で表わされる化合物またはその誘導体が挙げられる。

また、上記のような基Ｙ、基Ｚを備える上記式ＩＲＤ２で表されるベンゾ−ビス−チアジアゾール系化合物としては、具体的には、基Ｙの前記化学式Ｙ１〜前記化学式Ｙ１２と、基Ｚの前記化学式Ｚ１〜前記化学式Ｚ１３との組み合わせとして、下記式ＩＲＤ２−１〜下記式ＩＲＤ２−１２７で表わされる化合物またはその誘導体が挙げられる。

さらに、上記のような基Ｙ、基Ｚを備える上記式ＩＲＤ３で表されるベンゾ−ビス−チアジアゾール系化合物としては、具体的には、基Ｙの前記化学式Ｙ１〜前記化学式Ｙ１２と、基Ｚの前記化学式Ｚ１〜前記化学式Ｚ１３との組み合わせとして、下記式ＩＲＤ３−１〜下記式ＩＲＤ３−１２７で表わされる化合物またはその誘導体が挙げられる。

また、上記のような基Ｙ、基Ｚを備える上記式ＩＲＤ４で表されるベンゾ−ビス−チアジアゾール系化合物としては、具体的には、基Ｙの前記化学式Ｙ１〜前記化学式Ｙ１２と、基Ｚの前記化学式Ｚ１〜前記化学式Ｚ１３との組み合わせとして、下記式ＩＲＤ４−１〜下記式ＩＲＤ４−１２７で表わされる化合物またはその誘導体が挙げられる。

なお、発光層５は、上述した発光材料以外の発光材料（各種蛍光材料、各種燐光材料）が含まれていてもよい。

上述した発光材料以外の発光材料のうち、ベンゾ−ビス−チアジアゾール系化合物としては、例えば、下記一般式ＩＲＤ−Ａ〜Ｇで表される化合物が挙げられる。

［前記一般式ＩＲＤ−Ａ中、各基Ｘは、酸素原子、硫黄原子、単結合のうちのいずれかであり、基Ｙは、チオフェン基、チオフェン−フェニル基、単結合のうちのいずれかである。］

［前記一般式ＩＲＤ−Ｂ中、各基Ｘ、Ｙのうちの一方は、酸素原子、硫黄原子、単結合のうちのいずれかであり、他方は、開環している。］

［前記一般式ＩＲＤ−Ｃ中、各基Ｘ_１、Ｘ_２は、それぞれ独立して、酸素原子、硫黄原子、単結合、開環しているのうちのいずれかであり、基Ｙは、フェニル基、チオフェニル基、単結合のうちのいずれかであり、各基Ｒ_１〜Ｒ_４は、それぞれ独立して、水素原子、芳香族環を含む炭素数１〜２０の置換基のうちのいずれかである。］

［前記一般式ＩＲＤ−Ｄ中、基Ｚは、芳香族環を含む炭素数１〜２０の置換基であり、官能基群Ｇｒｏｕｐは、窒素原子と、硫黄原子または酸素原子とを備える、芳香族環を含む官能基を少なくとも１つ有する集合体である。］

［前記一般式ＩＲＤ−Ｅ中、基Ｘは、芳香族環を含む炭素数１〜２０の置換基であり、基Ｙは、芳香族環を含む炭素数１〜２０の置換基であり、各基Ｒ_１、Ｒ_２は、双方が水素原子、または、一方が水素原子および他方がジフェニルアミン基のうちのいずれかである。］

［前記一般式ＩＲＤ−Ｆ中、基Ｘは、芳香族環を含む炭素数１〜２０の置換基であり、基Ｙは、芳香族環を含む炭素数１〜２０の置換基であり、各基Ｚ_１、Ｚ_２は、双方がカルバゾール基、または、一方がカルバゾール基および他方がジフェニルアミン基のうちのいずれかであり、各基Ｒ_１、Ｒ_２は、双方が水素原子、または、一方が水素原子および他方がカルバゾール基もしくはジフェニルアミン基のうちのいずれかである。］

［前記一般式ＩＲＤ−Ｇ中、基Ｚは、芳香族環を含む炭素数１〜５０の置換基であり、各基Ｒは、それぞれ独立して、水素原子、芳香族環を含む炭素数１〜２０の置換基のうちのいずれかである。］

また、発光層５は、本実施形態では、前述したような発光材料に加えて、この発光材料がゲスト材料（ドーパント）として添加（担持）されるホスト材料を含んで構成されていることが好ましい。このホスト材料は、正孔と電子とを再結合して励起子を生成するとともに、その励起子のエネルギーを発光材料に移動（フェルスター移動またはデクスター移動）させて、発光材料を励起する機能を有する。そのため、発光層５を、発光材料（ゲスト材料）の他に、ホスト材料を含有する構成とすることで、発光素子１の発光効率を高めることができる。このようなホスト材料は、例えば、ゲスト材料である発光材料をドーパントとしてホスト材料にドープして用いることができる。

このようなホスト材料としては、用いるゲスト材料に対して前述したような機能を発揮するものであれば、特に限定されないが、例えば、ジスチリルアリーレン誘導体、ナフタセン誘導体、アントラセン誘導体などのアセン系材料、ペリレン誘導体、ジスチリルベンゼン誘導体、ジスチリルアミン誘導体、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（ｐ−フェニルフェノラト）アルミニウム（ＢＡｌｑ）、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム錯体（Ａｌｑ_３）等のキノリノラト系金属錯体、トリフェニルアミンの４量体等のトリアリールアミン誘導体、オキサジアゾール誘導体、ルブレンおよびその誘導体、シロール誘導体、ジカルバゾール誘導体、オリゴチオフェン誘導体、ベンゾピラン誘導体、トリアゾール誘導体、ベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、キノリン誘導体、４，４’−ビス（２，２’−ジフェニルビニル）ビフェニル（ＤＰＶＢｉ）、３−フェニル−４−（１’−ナフチル）−５−フェニルカルバゾール、４，４’−Ｎ，Ｎ’−ジカルバゾールビフェニル（ＣＢＰ）等のカルバゾール誘導体等が挙げられ、これらのうち１種を単独でまたは２種以上を組み合わせて用いることもできる。

これらの中でも、ホスト材料としては、アセン系材料、または、キノリノラト系金属錯体を用いるのが好ましく、アセン系材料を用いるのがより好ましい。

アセン系材料は、前述したようなゲスト材料との不本意な相互作用が少ない。また、ホスト材料としてアセン系材料（特にアントラセン系材料、テトラセン系材料）を用いると、ホスト材料からゲスト材料（発光材料）へのエネルギー移動を効率的に行うことができ、そのため、発光素子１の発光効率を優れたものとすることができる。これは、（ａ）アセン系材料の三重項励起状態からのエネルギー移動によるゲスト材料の一重項励起状態の生成が可能となること、（ｂ）アセン系材料のπ電子雲とゲスト材料の電子雲との重なりが大きくなること、等によるものと考えられる。

このようなことから、ホスト材料としてアセン系材料を用いると、発光素子１の発光効率を高めることができる。

また、アセン系材料は、電子および正孔に対する耐性に優れる。また、アセン系材料は、熱安定性にも優れる。そのため、発光層５ひいては発光素子１の長寿命化を図ることができる。また、アセン系材料は、熱安定性に優れるため、気相成膜法を用いて発光層５を形成する場合に、成膜時の熱によるホスト材料の分解を防止することができる。そのため、優れた膜質を有する発光層５を形成することができ、その結果、この点でも、発光素子１の発光効率を高めるとともに長寿命化を図ることができる。

さらに、アセン系材料は、それ自体発光しにくいので、ホスト材料が発光素子１の発光スペクトルに悪影響を及ぼすのを防止することもできる。

このようなアセン系材料は、アセン骨格を有し、かつ、前述したような効果を発揮するものであれば、特に限定されず、例えば、ナフタレン誘導体、アントラセン誘導体、ナフタセン誘導体（テトラセン誘導体）、ペンタセン誘導体が挙げられ、これらのうち１種または２種以上を組み合わせて用いることができるが、アントラセン系材料（アントラセン誘導体）またはテトラセン系材料（テトラセン誘導体）を用いるのが好ましく、テトラセン系材料を用いるのがより好ましい。

テトラセン系材料としては、１つの分子内に少なくとも１つのテトラセン骨格を有し、かつ、前述したようなホスト材料としての機能を発揮し得るものであれば、特に限定されないが、例えば、下記式ＩＲＨ１で表わされる化合物を用いるのが好ましい。

［前記式ＩＲＨ１中、ｎは、１〜１２の自然数を示し、Ｒは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、アリールアミノ基を示す。］

前述したようなベンゾ−ビス−チアジアゾール系化合物は、極性が高い（分極が大きい）ため、発光材料として用いた場合、発光層中の濃度が高いときに、発光材料の分子同士の相互作用により発光効率が低下する現象である濃度消光を生じやすい。

一方、前記テトラセン系材料は、極性が低い（分極が小さい）。そのため、テトラセン系材料をホスト材料として用いることにより、前述したような発光材料の分子同士の相互作用を低減し、濃度消光性を低減することができる。

これに対し、例えば、極性が高い（分極が大きい）Ａｌｑ_３をホスト材料として用いた場合、ホスト材料および発光材料の双方の極性が高く（分極が大きく）なるため、発光材料の分子同士の相互作用が生じやすく、濃度消光性が高くなってしまう。

また、テトラセン系材料と同じアセン系材料であるアントラセン系材料は、ホスト材料として用いた場合、濃度消光性を低減する効果があるものの、テトラセン系材料をホスト材料として用いた場合と比べて、発光効率が低くなる。これは、アントラセン系材料をホスト材料として用いると、ホスト材料から発光材料へのエネルギー移動が十分でないこと、および、ホスト材料のＬＵＭＯに注入された電子が陽極側へ突き抜ける確率が高いことが原因であると推察される。かかる点を考慮すると、アントラセン系材料とテトラセン系材料とを比較すると、テトラセン系材料がホスト材料として特に好ましく用いられる。

よって、ホスト材料としてテトラセン系材料（アセン系材料）を用いることにより、発光素子１の発光効率を高めることができる。

また、テトラセン系材料は、電子および正孔に対する耐性に優れる。また、テトラセン系材料は、熱安定性にも優れる。そのため、発光素子１は、長寿命化を図ることができる。また、テトラセン系材料は、熱安定性に優れるため、気相成膜法を用いて発光層５を形成する場合に、成膜時の熱によるホスト材料の分解を防止することができる。そのため、優れた膜質を有する発光層５を形成することができ、その結果、この点でも、発光素子１の発光効率を高めるとともに長寿命化を図ることができる。

さらに、テトラセン系材料は、それ自体発光しにくいので、ホスト材料が発光素子１の発光スペクトルに悪影響を及ぼすのを防止することもできる。

また、ホスト材料として用いるテトラセン系材料としては、前記式ＩＲＨ１で表され、かつ、前述したようなホスト材料としての機能を発揮し得るものであれば、特に限定されないが、下記式ＩＲＨ１−Ａで表わされる化合物を用いるのが好ましく、下記ＩＲＨ１−Ｂで表わされる化合物を用いるのがより好ましい。

［前記式ＩＲＨ１−Ａ、ＩＲＨ１−Ｂ中、Ｒ_１〜Ｒ_４は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、アリールアミノ基を示す。また、Ｒ_１〜Ｒ_４は、互いに同じであっても異なっていてもよい。］

また、テトラセン系材料すなわちホスト材料は、炭素原子および水素原子で構成されているのが好ましい。これにより、ホスト材料の極性を低くし、ホスト材料と発光材料との不本意な相互作用が生じるのを防止することができる。そのため、発光素子１の発光効率を高めることができる。また、電位および正孔に対するホスト材料の耐性を高めることができる。そのため、発光素子１の長寿命化を図ることができる。

具体的には、テトラセン系材料としては、例えば、下記式ＩＲＨ１−１〜ＩＲＨ１−２７で表される化合物を用いるのが好ましい。

なお、アントラセン系材料としては、１つの分子内に少なくとも１つのアントラセン骨格を有し、かつ、前述したようなホスト材料としての機能を発揮し得るものであれば、特に限定されないが、例えば、下記式ＩＲＨ２で表わされる化合物が好ましく用いられ、例えば、下記式ＩＲＨ２−Ａ、下記式ＩＲＨ２−Ｂ、下記式ＩＲＨ２−Ｃまたは下記式ＩＲＨ２−Ｄで表される化合物が挙げられる。より具体的には、例えば、下記式ＩＲＨ２−１〜５６で表される化合物が挙げられる。

また、発光層５に用いるホスト材料のＨＯＭＯは、５．０ｅＶ以上５．８ｅＶ以下であることが好ましく、また、このホスト材料のＬＵＭＯは、２．５ｅＶ以上３．６ｅＶ以下であることが好ましい。

このような発光材料およびホスト材料を含む発光層５中における発光材料の含有量（ドープ量）は、０．５ｗｔ％以上５．０ｗｔ％以下であるのが好ましく、０．７５ｗｔ％以上２．０ｗｔ％以下であるのがより好ましく、１．５ｗｔ％以上２．０ｗｔ％以下であるのがさらに好ましい。発光材料の含有量が前記下限値未満では、ホスト材料の種類によってはホストからの発光が強くなる傾向を示し、また、前記上限値超では、ホスト材料の種類によっては濃度消光による発光効率低下が顕著となる傾向を示すことがあるため、発光材料の含有量を前記範囲内に設定することにより、発光素子１の発光効率と寿命とのバランスを優れたものとすることができる。

また、発光層５の平均厚さは、１０ｎｍ以上５０ｎｍ以下であるのが好ましく、２５ｎｍ以上５０ｎｍ以下であるのがより好ましい。発光層５の平均厚さが前記下限値未満では、発光材料の種類によっては、発光層５の周辺層での再結合が増大する傾向を示し、不要な発光が増大してしまうおそれがある。また、前記上限値超では、発光材料の種類によっては、発光層５における電圧が徐々に上昇する傾向を示し、発光層５の発光効率の低下を招くおそれがあるため、発光層５の厚さを前記範囲内に設定することにより、発光素子１の駆動電圧を抑制しつつ、高効率および長寿命な発光素子１とすることができる。

なお、本実施形態では、本発明の発光素子用化合物を、発光層５が備える発光材料に適用する場合について説明したが、本発明の発光素子用化合物は、これに限らず、正孔注入層４が備える正孔注入材料または電子輸送層６が備える電子輸送材料として含有されていてもよい。

（電子輸送層）
電子輸送層６は、陰極８から電子注入層７を介して注入された電子を発光層５に輸送する機能を有するものである。

電子輸送層６の構成材料（電子輸送性材料）としては、例えば、２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン（ＢＣＰ）等のフェナントロリン誘導体、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（Ａｌｑ_３）等の８−キノリノールないしその誘導体を配位子とする有機金属錯体などのキノリン誘導体、アザインドリジン誘導体、オキサジアゾール誘導体、ペリレン誘導体、ピリジン誘導体、ピリミジン誘導体、キノキサリン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、ニトロ置換フルオレン誘導体、アントラセン系材料等のアセン系材料等が挙げられ、これらのうちの１種または２種以上を組み合わせて用いることができる。

これらの中でも、電子輸送層６に用いる電子輸送性材料としては、アントラセン骨格を有する化合物を用いることが好ましい。また、フェナントロリン誘導体、フェナントロリン誘導体のように骨格中に窒素原子を備える含窒素化合物を用いることが好ましい。これらのことから、特に、アザインドリジン骨格およびアントラセン骨格の双方を分子内に有するアザインドリジン系化合物（以下、単に「アザインドリジン系化合物」ともいう）を用いることがより好ましい。これにより、発光層５へ電子を効率的に輸送・注入することができる。その結果、発光素子１の発光効率を高めることができる。

また、電子輸送層６は、前述したような電子輸送性材料のうち２種以上を組み合わせて用いる場合、２種以上の電子輸送性材料を混合した混合材料で構成されていてもよいし、異なる電子輸送性材料で構成された複数の層を積層して構成されていてもよい。本実施形態では、図１に示すように、電子輸送層６は、第１電子輸送層６ｂと、第１電子輸送層６ｂと発光層５との間に設けられた第２電子輸送層６ａと、を有している。

第１電子輸送層６ｂの構成材料として用いるアントラセン骨格を有する化合物は、アザインドリジン骨格およびアントラセン骨格の双方を分子内に有するアザインドリジン系化合物であることが好ましい。また、第２電子輸送層６ａの構成材料として用いるアントラセン骨格を有する化合物は、アントラセン骨格を分子内に有し、かつ、炭素原子および水素原子で構成されているアントラセン系化合物であることが好ましい。これにより、発光層５へ電子を効率的に輸送・注入するとともに、電子輸送層６の劣化を低減することができる。その結果、発光素子１の発光効率を高めるとともに、発光素子１の長寿命化を図ることができる。

ここで、光学的な光取り出しに必要な電子輸送層６の厚さを第２電子輸送層６ａにより確保しつつ、第１電子輸送層６ｂの厚さを薄くして長寿命化を図ることができる。

電子輸送層６に用いるアザインドリジン系化合物は、１つの分子内に含まれるアザインドリジン骨格およびアントラセン骨格の数がそれぞれ１つまたは２つであるのが好ましい。これにより、電子輸送層６の電子輸送性および電子注入性を優れたものとすることができる。

具体的には、電子輸送層６に用いるアザインドリジン系化合物としては、例えば、下記式ＥＴＬ１−１〜２４で表わされるような化合物、下記式ＥＴＬ１−２５〜３６で表わされるような化合物、下記式ＥＴＬ１−３７〜５６で表わされる化合物を用いるのが好ましい。

このようなアザインドリジン系化合物は、電子輸送性および電子注入性に優れる。そのため、発光素子１の発光効率を向上させることができる。

このようなアザインドリジン系化合物の電子輸送性および電子注入性が優れるのは、以下のような理由によるものと考えられる。

前述したようなアザインドリジン骨格およびアントラセン骨格を分子内に有するアザインドリジン系化合物は、その分子全体がπ共役系で繋がっているため、電子雲が分子全体に亘って拡がっている。

そして、かかるアザインドリジン系化合物のアザインドリジン骨格の部分は、電子を受け入れる機能と、その受け取った電子をアントラセン骨格の部分へ送り出す機能とを有する。一方、かかるアザインドリジン系化合物のアントラセン骨格の部分は、アザインドリジン骨格の部分から電子を受け入れる機能と、その受け入れた電子を、電子輸送層６の陽極３側に隣接する層、すなわち発光層５へ受け渡す機能とを有する。

より具体的に説明すると、かかるアザインドリジン系化合物のアザインドリジン骨格の部分は、２つの窒素原子を有し、その一方（アントラセン骨格の部分に近い側）の窒素原子がｓｐ^２混成軌道を有し、他方（アントラセン骨格の部分に遠い側）の窒素原子がｓｐ^３混成軌道を有する。ｓｐ^２混成軌道を有する窒素原子は、アザインドリジン系化合物の分子の共役系の一部を構成するとともに、炭素原子よりも電気陰性度が高く、電子を引き付ける強さが大きいため、電子を受け入れる部分として機能する。一方、ｓｐ^３混成軌道を有する窒素原子は、通常の共役系ではないが、非共有電子対を有するため、その電子がアザインドリジン系化合物の分子の共役系に向けて電子を送り出す部分として機能する。

一方、かかるアザインドリジン系化合物のアントラセン骨格の部分は、電気的に中性であるため、アザインドリジン骨格の部分から電子を容易に受け入れることができる。また、かかるアザインドリジン系化合物のアントラセン骨格の部分は、発光層５の構成材料、特にホスト材料（テトラセン系材料）と軌道の重なりが大きいため、発光層５のホスト材料へ電子を容易に受け渡すことができる。

また、かかるアザインドリジン系化合物は、前述したように電子輸送性および電子注入性に優れるため、結果として、発光素子１の駆動電圧を低電圧化することができる。

また、アザインドリジン骨格の部分は、ｓｐ^２混成軌道を有する窒素原子が還元されても安定であり、ｓｐ^３混成軌道を有する窒素原子が酸化されても安定である。そのため、かかるアザインドリジン系化合物は、電子および正孔に対する安定性が高いものとなる。その結果、発光素子１の長寿命化を図ることができる。

また、電子輸送層６（第２電子輸送層６ａを有する場合、特に第２電子輸送層６ａ）に用いるアントラセン系化合物としては、前述した発光層５に含まれるホスト材料として挙げた上記式ＩＲＨ２で表される化合物であればよいが、上記式ＩＲＨ２−Ａ、上記式ＩＲＨ２−Ｂ、上記式ＩＲＨ２−Ｃまたは上記式ＩＲＨ２−Ｄで表される化合物であることが好ましく、より具体的には、例えば、上記式ＩＲＨ２−１〜５６で表される化合物であることが好ましい。

また、電子輸送層６（より具体的には、第２電子輸送層６ａ）の構成材料のＨＯＭＯは、発光層５に用いるホスト材料のＨＯＭＯとの差が０．２ｅＶ以上であることが好ましい。これにより、正孔が発光層５から電子輸送層６へ抜けてしまうのを低減し、発光効率を高めることができる。

また、第２電子輸送層６ａの構成材料のＨＯＭＯは、５．５ｅＶ以上６．０ｅＶ以下であることが好ましく、また、第２電子輸送層６ａの構成材料のＬＵＭＯは、２．５ｅＶ以上３．０ｅＶ以下であることが好ましい。

また、第１電子輸送層６ｂの構成材料のＨＯＭＯは、５．８ｅＶ以上６．５ｅＶ以下であることが好ましく、また、第１電子輸送層６ｂの構成材料のＬＵＭＯは、２．８ｅＶ以上３．５ｅＶ以下であることが好ましい。

また、第２電子輸送層６ａの厚さは、第１電子輸送層６ｂの厚さよりも厚いことが好ましい。これにより、発光素子１の駆動電圧を抑制しつつ、発光層５へ電子を効率的に輸送・注入するとともに、電子輸送層６の劣化を低減することができる。

また、第２電子輸送層６ａの具体的な厚さは、３０ｎｍ以上１５０ｎｍ以下であることが好ましく、７０ｎｍ以上９０ｎｍ以下であることがより好ましい。これにより、発光素子１の駆動電圧を抑制しつつ、発光層５へ電子を効率的に輸送・注入するとともに、電子輸送層６の劣化を低減することができる。

さらに、電子輸送層６全体の厚さは、５５ｎｍ以上２００ｎｍ以下であることが好ましく、７０ｎｍ以上９５ｎｍ以下であることがより好ましい。これにより、発光素子１の駆動電圧を抑制しつつ、発光層５へ電子を効率的に輸送・注入することができる。

なお、第２電子輸送層６ａは、第１電子輸送層６ｂと発光層５との構成材料の組み合わせ等によっては、省略してもよい。

（電子注入層）
電子注入層７は、陰極８からの電子注入効率を向上させる機能を有するものである。

この電子注入層７の構成材料（電子注入性材料）としては、例えば、各種の無機絶縁材料、各種の無機半導体材料が挙げられる。

このような無機絶縁材料としては、例えば、アルカリ金属カルコゲナイド（酸化物、硫化物、セレン化物、テルル化物）、アルカリ土類金属カルコゲナイド、アルカリ金属のハロゲン化物およびアルカリ土類金属のハロゲン化物等が挙げられ、これらのうちの１種または２種以上を組み合わせて用いることができる。これらを主材料として電子注入層７を構成することにより、電子注入性をより向上させることができる。特にアルカリ金属化合物（アルカリ金属カルコゲナイド、アルカリ金属のハロゲン化物等）は仕事関数が非常に小さく、これを用いて電子注入層７を構成することにより、発光素子１は、高い輝度が得られるものとなる。

アルカリ金属カルコゲナイドとしては、例えば、Ｌｉ_２Ｏ、ＬｉＯ、Ｎａ_２Ｓ、Ｎａ_２Ｓｅ、ＮａＯ等が挙げられる。

アルカリ土類金属カルコゲナイドとしては、例えば、ＣａＯ、ＢａＯ、ＳｒＯ、ＢｅＯ、ＢａＳ、ＭｇＯ、ＣａＳｅ等が挙げられる。

アルカリ金属のハロゲン化物としては、例えば、ＣｓＦ、ＬｉＦ、ＮａＦ、ＫＦ、ＬｉＣｌ、ＫＣｌ、ＮａＣｌ等が挙げられる。

アルカリ土類金属のハロゲン化物としては、例えば、ＣａＦ_２、ＢａＦ_２、ＳｒＦ_２、ＭｇＦ_２、ＢｅＦ_２等が挙げられる。

また、無機半導体材料としては、例えば、Ｌｉ、Ｎａ、Ｂａ、Ｃａ、Ｓｒ、Ｙｂ、Ａｌ、Ｇａ、Ｉｎ、Ｃｄ、Ｍｇ、Ｓｉ、Ｔａ、ＳｂおよびＺｎのうちの少なくとも１つの元素を含む酸化物、窒化物または酸化窒化物等が挙げられ、これらのうちの１種または２種以上を組み合わせて用いることができる。

電子注入層７の平均厚さは、特に限定されないが、０．１ｎｍ以上１０００ｎｍ以下程度であるのが好ましく、０．２ｎｍ以上１００ｎｍ以下程度であるのがより好ましく、０．２ｎｍ以上５０ｎｍ以下程度であるのがさらに好ましい。

なお、この電子注入層７は、陰極８および電子輸送層６の構成材料や厚さ等によっては、省略してもよい。

（封止部材）
封止部材９は、陽極３、積層体１４、および陰極８を覆うように設けられ、これらを気密的に封止し、酸素や水分を遮断する機能を有する。封止部材９を設けることにより、発光素子１の信頼性の向上や、変質・劣化の防止（耐久性向上）等の効果が得られる。

封止部材９の構成材料としては、例えば、Ａｌ、Ａｕ、Ｃｒ、Ｎｂ、Ｔａ、Ｔｉまたはこれらを含む合金、酸化シリコン、各種樹脂材料等を挙げることができる。なお、封止部材９の構成材料として導電性を有する材料を用いる場合には、短絡を防止するために、封止部材９と陽極３、積層体１４および陰極８との間には、必要に応じて、絶縁膜を設けるのが好ましい。

また、封止部材９は、平板状として、基板２と対向させ、これらの間を、例えば熱硬化性樹脂等のシール材で封止するようにしてもよい。

以上のように構成された発光素子１によれば、発光層５の発光材料としてベンゾ−ビス−チアジアゾール系化合物を用いるとともに、発光層５のホスト材料としてテトラセン系材料を用いることにより、近赤外域での発光を可能とするとともに、高効率化および長寿命化を図ることができる。

なお、本発明の発光素子は、上述した発光素子１の構成に限らず、陽極３と発光層５と陰極１３とを有し、発光層５に発光材料として前記一般式ＩＲＤで表わされるベンゾ−ビス−チアジアゾール系化合物を含有するものであれば、いかなる構成のものであってもよく、例えば、陽極３、発光層５および陰極１３以外の層が省略されていてもよいし、他の任意の層が任意の数で追加されていてもよい。具体的には、任意の層が追加されている発光素子１としては、例えば、近赤外域で発光する発光層５の他に可視光域または紫外域で発光する発光層を有するものであってもよい。さらに、この場合、近赤外域で発光する発光層５と可視光域または紫外域で発光する発光層とは積層されているものであってもよいし、領域を分離して並列に並べられたものであってもよく、さらに、これらが組み合わされたものであってもよい。

以上のような発光素子１は、例えば、次のようにして製造することができる。
［１］ まず、基板２を用意し、この基板２上に陽極３を形成する。
陽極３は、例えば、プラズマＣＶＤ、熱ＣＶＤのような化学蒸着法（ＣＶＤ）、真空蒸着等の乾式メッキ法、電解メッキ等の湿式メッキ法、溶射法、ゾル・ゲル法、ＭＯＤ法、金属箔の接合等を用いて形成することができる。

［２］ 次に、陽極３上に正孔注入層４を形成する。
正孔注入層４は、例えば、ＣＶＤ法や、真空蒸着、スパッタリング等の乾式メッキ法等を用いた気相プロセスにより形成するのが好ましい。

なお、正孔注入層４は、例えば、正孔注入性材料を溶媒に溶解または分散媒に分散してなる正孔注入層形成用材料を、陽極３上に供給した後、乾燥（脱溶媒または脱分散媒）することによっても形成することができる。

正孔注入層形成用材料の供給方法としては、例えば、スピンコート法、ロールコート法、インクジェット印刷法等の各種塗布法を用いることもできる。かかる塗布法を用いることにより、正孔注入層４を比較的容易に形成することができる。

正孔注入層形成用材料の調製に用いる溶媒または分散媒としては、例えば、各種無機溶媒や、各種有機溶媒、または、これらを含む混合溶媒等が挙げられる。

なお、乾燥は、例えば、大気圧または減圧雰囲気中での放置、加熱処理、不活性ガスの吹付け等により行うことができる。

また、本工程に先立って、陽極３の上面には、酸素プラズマ処理を施すようにしてもよい。これにより、陽極３の上面に親液性を付与すること、陽極３の上面に付着する有機物を除去（洗浄）すること、陽極３の上面付近の仕事関数を調整すること等を行うことができる。

ここで、酸素プラズマ処理の条件としては、例えば、プラズマパワー１００Ｗ以上８００Ｗ以下程度、酸素ガス流量５０ｍＬ／ｍｉｎ以上１００ｍＬ／ｍｉｎ以下程度、被処理部材（陽極３）の搬送速度０．５ｍｍ／ｓｅｃ以上１０ｍｍ／ｓｅｃ以下程度とするのが好ましい。

［３］ 次に、正孔注入層４上に、発光層５を形成する。
発光層５は、例えば、真空蒸着等の乾式メッキ法等を用いた気相プロセスにより形成することができる。

［４］ 次に、発光層５上に、電子輸送層６（第１電子輸送層６ｂおよび第２電子輸送層６ａ）を形成する。

電子輸送層６（第１電子輸送層６ｂおよび第２電子輸送層６ａ）は、例えば、真空蒸着等の乾式メッキ法等を用いた気相プロセスにより形成するのが好ましい。

なお、電子輸送層６は、例えば、電子輸送性材料を溶媒に溶解または分散媒に分散してなる電子輸送層形成用材料を、発光層５上に供給した後、乾燥（脱溶媒または脱分散媒）することによっても形成することができる。

［５］ 次に、電子輸送層６上に、電子注入層７を形成する。
電子注入層７の構成材料として無機材料を用いる場合、電子注入層７は、例えば、ＣＶＤ法や、真空蒸着、スパッタリング等の乾式メッキ法等を用いた気相プロセス、無機微粒子インクの塗布および焼成等を用いて形成することができる。

［６］ 次に、電子注入層７上に、陰極８を形成する。
陰極８は、例えば、真空蒸着法、スパッタリング法、金属箔の接合、金属微粒子インクの塗布および焼成等を用いて形成することができる。

以上のような工程を経て、発光素子１が得られる。
最後に、得られた発光素子１を覆うように封止部材９を被せ、基板２に接合する。

（発光装置）
次に、本発明の発光装置の実施形態について説明する。

図２は、本発明の発光装置を適用したディスプレイ装置の実施形態を示す縦断面図である。

図２に示すディスプレイ装置１００は、基板２１と、複数の発光素子１Ａと、各発光素子１Ａをそれぞれ駆動するための複数の駆動用トランジスター２４とを有している。ここで、ディスプレイ装置１００は、トップエミッション構造のディスプレイパネルである。

基板２１上には、複数の駆動用トランジスター２４が設けられ、これらの駆動用トランジスター２４を覆うように、絶縁材料で構成された平坦化層２２が形成されている。

各駆動用トランジスター２４は、シリコンからなる半導体層２４１と、半導体層２４１上に形成されたゲート絶縁層２４２と、ゲート絶縁層２４２上に形成されたゲート電極２４３と、ソース電極２４４と、ドレイン電極２４５とを有している。

平坦化層上には、各駆動用トランジスター２４に対応して発光素子１Ａが設けられている。

発光素子１Ａは、平坦化層２２上に、反射膜３２、腐食防止膜３３、陽極３、積層体（有機ＥＬ発光部）１４、陰極１３、陰極カバー３４がこの順に積層されている。本実施形態では、各発光素子１Ａの陽極３は、画素電極を構成し、各駆動用トランジスター２４のドレイン電極２４５に導電部（配線）２７により電気的に接続されている。また、各発光素子１Ａの陰極１３は、共通電極とされている。

図２における発光素子１Ａは、近赤外域で発光するものである。
隣接する発光素子１Ａ同士の間には、隔壁３１が設けられている。また、これらの発光素子１Ａ上には、これらを覆うように、エポキシ樹脂で構成されたエポキシ層３５が形成されている。
そして、エポキシ層３５上には、これらを覆うように封止基板２０が設けられている。

以上説明したようなディスプレイ装置１００は、例えば軍事用途等の近赤外線ディスプレイとして用いることができる。

このようなディスプレイ装置１００によれば、近赤外域での発光が可能である。また、幅広い波長領域における近赤外域で発光し得る高効率および長寿命な発光素子１を備えるので、信頼性に優れる。

（認証装置）
次に、本発明の認証装置の実施形態を説明する。

図３は、本発明の認証装置の実施形態を示す図である。
図３に示す認証装置１０００は、生体Ｆ（本実施形態では指先）の生体情報を用いて個人を認証する生体認証装置である。

この認証装置１０００は、光源１００Ｂと、カバーガラス１００１と、マイクロレンズアレイ１００２と、受光素子群１００３と、発光素子駆動部１００６と、受光素子駆動部１００４と、制御部１００５とを有する。

光源１００Ｂは、前述した発光素子１を複数備えるものであり、撮像対象物である生体Ｆへ向けて、近赤外域の光を照射する。例えば、この光源１００Ｂの複数の発光素子１は、カバーガラス１００１の外周部に沿って配置される。
カバーガラス１００１は、生体Ｆが接触または近接する部位である。

マイクロレンズアレイ１００２は、カバーガラス１００１の生体Ｆが接触または近接する側と反対側に設けられている。このマイクロレンズアレイ１００２は、複数のマイクロレンズがマトリクス状に配列して構成されている。

受光素子群１００３は、マイクロレンズアレイ１００２に対してカバーガラス１００１とは反対側に設けられている。この受光素子群１００３は、マイクロレンズアレイ１００２の複数のマイクロレンズに対応してマトリクス状に設けられた複数の受光素子で構成されている。この受光素子群１００３の各受光素子としては、例えば、ＣＣＤ（Charge Coupled Device）、ＣＭＯＳ等を用いることができる。

発光素子駆動部１００６は、光源１００Ｂを駆動する駆動回路である。
受光素子駆動部１００４は、受光素子群１００３を駆動する駆動回路である。

制御部１００５は、例えば、ＭＰＵであり、発光素子駆動部１００６および受光素子駆動部１００４の駆動を制御する機能を有する。

また、制御部１００５は、受光素子群１００３の受光結果と、予め記憶された生体認証情報との比較により、生体Ｆの認証を行う機能を有する。

例えば、制御部１００５は、受光素子群１００３の受光結果に基づいて、生体Ｆに関する画像パターン（例えば静脈パターン）を生成する。そして、制御部１００５は、その画像パターンと、生体認証情報として予め記憶された画像パターンとを比較し、その比較結果に基づいて、生体Ｆの認証（例えば静脈認証）を行う。

このような認証装置１０００によれば、近赤外光を用いて生体認証を行うことができる。また、幅広い波長領域における近赤外域で発光し得る高効率および長寿命な発光素子１を備えるので、信頼性に優れる。
このような認証装置１０００は、各種の電子機器に組み込むことができる。

（電子機器）
図４は、本発明の電子機器を適用したモバイル型（またはノート型）のパーソナルコンピューターの構成を示す斜視図である。

この図において、パーソナルコンピューター１１００は、キーボード１１０２を備えた本体部１１０４と、表示部を備える表示ユニット１１０６とにより構成され、表示ユニット１１０６は、本体部１１０４に対しヒンジ構造部を介して回動可能に支持されている。

このパーソナルコンピューター１１００において、本体部１１０４には、前述した認証装置１０００が設けられている。

このようなパーソナルコンピューター１１００によれば、幅広い波長領域における近赤外域で発光し得る高効率および長寿命な発光素子１を備えるので、信頼性に優れる。

なお、本発明の電子機器は、図４のパーソナルコンピューター（モバイル型パーソナルコンピューター）の他にも、例えば、スマートフォン、タブレット端末、時計、携帯電話機、ディジタルスチルカメラ、テレビや、ビデオカメラ、ビューファインダ型、モニタ直視型のビデオテープレコーダ、ラップトップ型パーソナルコンピューター、カーナビゲーション装置、ページャ、電子手帳（通信機能付も含む）、電子辞書、電卓、電子ゲーム機器、ワードプロセッサ、ワークステーション、テレビ電話、防犯用テレビモニタ、電子双眼鏡、ＰＯＳ端末、タッチパネルを備えた機器（例えば金融機関のキャッシュディスペンサー、自動券売機）、医療機器（例えば電子体温計、血圧計、血糖計、脈拍計測装置、脈波計測装置、心電表示装置、超音波診断装置、内視鏡用表示装置）、魚群探知機、各種測定機器、計器類（例えば、車両、航空機、船舶の計器類）、フライトシミュレータ、その他各種モニタ類、プロジェクター等の投射型表示装置等に適用することができる。

また、本発明の電子機器は、前述した認証装置１０００を備えるものである場合の他、前述した光源１００Ｂを備える構成のものであってもよい。このように光源１００Ｂを備える電子機器としては、例えば、血中酸素濃度測定器、血糖値測定器、肌診断機（肌水分量測定器）、体脂肪測定器、体内蛍光物質観察器等の生体成分分析機器、皮膚癌診断機器、瞳観察装置、血管観察機器のような医療機器（生体センサー）、赤外スキャナー機器、欠陥検査機器等が挙げられる。

以上、本発明の化合物、発光素子用化合物、発光素子、発光装置、光源、認証装置および電子機器を、図示の実施形態に基づいて説明したが、本発明はこれらに限定されるものでない。
また、本発明の発光素子および発光装置は照明用の光源として用いてもよい。

次に、本発明の具体的実施例について説明する。
１−１．発光材料の製造
以下の工程１〜６により、前記式ＩＲＤ１−１で表されるベンゾ−ビス−チアジアゾール系化合物を合成した。

［工程１］

まず、５リットルのフラスコに発煙硝酸１５００ｍｌを入れ冷却した。そこへ１０〜５０℃に保つようにして硫酸１５００ｍｌを分割添加した。さらにそこへ原料のジブロモベンゾチアジアゾールである化合物（ａ）１５０ｇを１時間かけて少量ずつ添加した。その際に溶液温度は５℃以下になるように行った。全量添加後、室温（２５℃）において２０時間反応させた。反応後、氷３ｋｇに反応液を注ぎ、一晩攪拌した。その後、ろ過してメタノール、ヘプタンで洗浄した。

次いで、ろ過して残った物を２００ｍｌのトルエンで熱溶解させた後、室温まで徐冷後にろ過し、残ったものを少量のトルエンで洗浄後、減圧乾燥させた。

これにより、ＨＰＬＣ純度９５％の化合物（ｂ）（４、７−ジブロモ−５、６−ジニトロ−ベンゾ[１、２、５]チアジアゾール）６０ｇを得た。

［工程２］

まず、Ａｒガス下、１０００ｍｌの３つ口フラスコに酢酸（５００ｍｌ）とＦｅ（８０ｇ、１．４ｍｏｌ）を加えて、内温６５℃まで昇温した。 そこへ工程１で得られたニトロ体（２０ｇ、５２ｍｍｏｌ）をゆっくりと分割添加し、８０℃まで昇温、３時間そのまま撹拌した。

次いで、反応液を室温まで冷却後、水（５００ｍｌ）へ注ぎ入れた。その後、固体（Ｆｅ含む）を濾過した。その固体からＴＨＦ（５００ｍｌ）を用いて有機物を抽出し、減圧下濃縮した。得られた残渣にトルエン（３００ｍｌ）を加え、再度減圧濃縮することによって目的物を得た（収量１０ｇ、収率６０％）。

［工程３］

まず、Ａｒガス下、１０００ｍｌの３つ口フラスコに工程２で得られたアミン体（１０ｇ、３０．８ｍｍｏｌ）を脱水ピリジン（３００ｍｌ）に溶解し、Ｎ−チオニルアニリン（９．５ｇ、６６ｍｍｏｌ）とトリメチルシリルクロリド（３９．５ｇ、３６３．５ｍｍｏｌ）を加えた。その後、内温８０℃まで昇温、一晩撹拌した。

次いで、反応液を室温まで冷却後、水（２００ｍｌ）に注ぎ入れた。析出した結晶をろ過して取り出し、固体をＴＨＦ／ｎ−ヘキサンにて洗浄し、６ｇの固体（結晶）を得た。その後、シリカゲルクロマトグラフィー（シリカゲル３００ｇ、展開溶媒クロロベンゼン／ヘキサン＝１０：３）にて精製を行った（収量３ｇ、収率２７．６％）。

［工程４］

まず、Ａｒ下、２００ｍｌのフラスコに、工程３で得られたジブロモ体化合物３ｇ（８．５ｍｍｏｌ）とフェニルボロン酸（市販品）１ｇ（８．５ｍｍｏｌ）、トルエン５０ｍｌ、テトラキストリフェニルホスフィンＰｄ（０）錯体１ｇ、２Ｍ炭酸セシウム水溶液（１５ｇ／（蒸留水）２３ｍｌ）を入れ、９０℃で一晩反応させた。反応後ろ過、分液、濃縮し、得られた粗体５ｇをシリカゲルカラム（３００ｇ）で分離し、固体を得た。

次いで、再度シリカゲルカラム（３００ｇ）で分離し、赤紫色固体を得ることにより、ＨＰＬＣ純度９６％の化合物（３−ブロモ−７−フェニル−ベンゾ−ビス（１、２、５）チアジアゾール）２ｇを得た（収率６７％）。

［工程５］

まず、Ａｒガス下、１リットルの三口フラスコに４、４´−ジブロモトリフェニルアミン１０ｇ（２８．８ｍｍｏｌ）を脱水ＴＨＦ（１５０ｍｌ）に溶解し、−７８℃まで冷却した。そこへ１．６Ｍｎ−ＢｕＬｉヘキサン溶液（３７．２ｍｌ）を内温−６０℃以下で滴下し、そのまま３０分間撹拌した。

その後、ホウ酸トリエチル（８．７ｇ、５９．６ｍｍｏｌ）を内温−６０℃以下で滴下した。滴下後、室温まで上昇させ、３時間撹拌した。

次いで、反応液を水（３００ｍｌ）が入ったフラスコへ注ぎ入れた。３０分後、さらに塩酸（４０％）１０ｃｍ３を加えて７０℃で加熱しながら撹拌した。３０分後、炭酸ナトリウム水溶液にてほぼ中和した。溶液を１リットルの分液ロートに移し、トルエンを加えて、塩析により抽出を行った（塩析にはＮａＣｌを利用した）。そして、分液層（有機層）を塩化カルシウムにて乾燥後、エバポレータにより溶媒を除去し白色固形物を得た。最後に、１０ｃｍ^３のＴＨＦにて白色固形物を溶解し、ヘキサン５０ｃｍ３を加えることで再沈殿法により精製し、ろ過することで目的物（白色紛体）を得た（収量５．７ｇ、収率７０％）。

［工程６］

Ａｒ下、２００ｍｌのフラスコに、工程４で得られたモノブロモ体２ｇ（５．７ｍｍｏｌ）と工程５で得られたジボロン酸０．９５ｇ（２．８ｍｍｏｌ）、トルエン５０ｍｌ、テトラキストリフェニルホスフィンＰｄ（０）錯体０．５ｇ、２Ｍ炭酸セシウム水溶液（１５ｇ／（蒸留水）２３ｍｌ）を入れ、９０℃で一晩反応させた。反応後ろ過、分液、濃縮し、得られた粗体５ｇをシリカゲルカラム（３００ｇ）で分離し、固体を得た。

次いで、再度シリカゲルカラム（３００ｇ）で分離し、赤紫色固体を得ることにより、ＨＰＬＣ純度９８％の目的物化合物（ビス−４、４´（３−フェニル−ベンゾ−ジ−（１、２、５）チアジアゾール）トリフェニルアミン（赤紫色）を得た（収量１ｇ、収率４３％）。

１−２．ホスト材料の製造
前記式ＩＲＨ１−５等で表されるテトラセン系ホスト材料および前記式ＩＲＨ２−３０等で表されるアントラセン系ホスト材料は、それぞれ、特開２０１３−１７７３２７および特開２０１３−１７９１２３に記載の製造方法を参照して合成した。

２．発光素子の製造
（実施例１）
＜１＞ まず、平均厚さ０．５ｍｍの透明なガラス基板を用意した。次に、この基板上に、スパッタ法により、平均厚さ１００ｎｍのＩＴＯ電極（陽極）を形成した。

そして、基板をアセトン、２−プロパノールの順に浸漬し、超音波洗浄した後、酸素プラズマ処理およびアルゴンプラズマ処理を施した。これらのプラズマ処理は、それぞれ、プラズマパワー１００Ｗ、ガス流量２０ｓｃｃｍ、処理時間５ｓｅｃで行った。

＜２＞ 次に、ＩＴＯ電極上に、前記式ＨＩＬ−１で表わされる化合物を真空蒸着法により蒸着させ、平均厚さ５０ｎｍの正孔注入層（ＨＩＬ）を形成した。

＜３＞ 次に、正孔注入層上に、発光層の構成材料を真空蒸着法により蒸着させ、平均厚さ２５ｎｍの発光層を形成した。発光層の構成材料としては、発光材料（ゲスト材料）として前記式ＩＲＤ１−１で表わされる化合物（ベンゾ−ビス−チアジアゾール系化合物）を用い、ホスト材料として前記式ＩＲＨ１−５で表わされる化合物（テトラセン系材料）を用いた。また、発光層中の発光材料（ドーパント）の含有量（ドープ濃度）を２．０ｗｔ％とした。

＜４＞ 次に、発光層上に、前記ＥＴＬ１−３で表される化合物（アザインドリジン系化合物）を真空蒸着法により成膜し、平均厚さ８５ｎｍの電子輸送層（第１電子輸送層；ＥＴＬ１）を形成した。

＜５＞ 次に、電子輸送層上に、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を真空蒸着法により成膜し、平均厚さ１ｎｍの電子注入層を形成した。

＜６＞ 次に、電子注入層上に、Ａｌを真空蒸着法により成膜した。これにより、Ａｌで構成される平均厚さ１００ｎｍの陰極を形成した。

＜７＞ 次に、形成した各層を覆うように、ガラス製の保護カバー（封止部材）を被せ、エポキシ樹脂により固定、封止した。
以上の工程により、発光素子を製造した。

（実施例２）
前記工程＜２＞で形成する正孔注入層の平均厚さを７０ｎｍとし、前記工程＜３＞で用いる発光材料（ドーパント）として前記式ＩＲＤ１−４で表わされる化合物を用い、さらに、前記工程＜４＞で形成する電子輸送層の平均厚さを９５ｎｍとしたこと以外は、前述した実施例１と同様にして発光素子を製造した。

（実施例３）
前記工程＜３＞で用いる発光材料（ドーパント）として前記式ＩＲＤ１−１１で表わされる化合物を用いた以外は、前述した実施例２と同様にして発光素子を製造した。

（実施例４）
前記工程＜３＞で用いる発光材料（ドーパント）として前記式ＩＲＤ１−４１で表わされる化合物を用いた以外は、前述した実施例１と同様にして発光素子を製造した。

（実施例５）
前記工程＜３＞で用いる発光材料（ドーパント）として前記式ＩＲＤ１−４５で表わされる化合物を用いた以外は、前述した実施例２と同様にして発光素子を製造した。

（実施例６）
前記工程＜３＞で用いる発光材料（ドーパント）として前記式ＩＲＤ１−５１で表わされる化合物を用いた以外は、前述した実施例１と同様にして発光素子を製造した。

（実施例７）
前記工程＜３＞で用いる発光材料（ドーパント）として前記式ＩＲＤ１−５４で表わされる化合物を用いた以外は、前述した実施例１と同様にして発光素子を製造した。

（実施例８）
前記工程＜３＞で用いる発光材料（ドーパント）として前記式ＩＲＤ１−７３で表わされる化合物を用いた以外は、前述した実施例１と同様にして発光素子を製造した。

（実施例９）
前記工程＜３＞で用いる発光材料（ドーパント）として前記式ＩＲＤ１−８４で表わされる化合物を用いた以外は、前述した実施例２と同様にして発光素子を製造した。

（実施例１０）
前記工程＜３＞で用いる発光材料（ドーパント）として前記式ＩＲＤ１−８７で表わされる化合物を用いた以外は、前述した実施例２と同様にして発光素子を製造した。

（実施例１１）
前記工程＜３＞で用いる発光材料（ドーパント）として前記式ＩＲＤ１−１０６で表わされる化合物を用いた以外は、前述した実施例２と同様にして発光素子を製造した。

（実施例１２）
前記工程＜３＞で用いる発光材料（ドーパント）として前記式ＩＲＤ１−１１９で表わされる化合物を用いた以外は、前述した実施例２と同様にして発光素子を製造した。

（実施例１３）
前記工程＜３＞で用いる発光材料（ドーパント）として前記式ＩＲＤ１−１２０で表わされる化合物を用いた以外は、前述した実施例２と同様にして発光素子を製造した。

（実施例１４）
前記工程＜３＞で用いる発光材料（ドーパント）として前記式ＩＲＤ２−１で表わされる化合物を用いた以外は、前述した実施例１と同様にして発光素子を製造した。

（実施例１５）
前記工程＜３＞で用いる発光材料（ドーパント）として前記式ＩＲＤ２−４で表わされる化合物を用いた以外は、前述した実施例２と同様にして発光素子を製造した。

（実施例１６）
前記工程＜３＞で用いる発光材料（ドーパント）として前記式ＩＲＤ２−１１で表わされる化合物を用いた以外は、前述した実施例２と同様にして発光素子を製造した。

（実施例１７）
前記工程＜３＞で用いる発光材料（ドーパント）として前記式ＩＲＤ２−４１で表わされる化合物を用いた以外は、前述した実施例１と同様にして発光素子を製造した。

（実施例１８）
前記工程＜３＞で用いる発光材料（ドーパント）として前記式ＩＲＤ２−４５で表わされる化合物を用いた以外は、前述した実施例２と同様にして発光素子を製造した。

（実施例１９）
前記工程＜３＞で用いる発光材料（ドーパント）として前記式ＩＲＤ２−５１で表わされる化合物を用いた以外は、前述した実施例２と同様にして発光素子を製造した。

（実施例２０）
前記工程＜３＞で用いる発光材料（ドーパント）として前記式ＩＲＤ２−５４で表わされる化合物を用いた以外は、前述した実施例２と同様にして発光素子を製造した。

（実施例２１）
前記工程＜３＞で用いる発光材料（ドーパント）として前記式ＩＲＤ２−７３で表わされる化合物を用いた以外は、前述した実施例２と同様にして発光素子を製造した。

（実施例２２）
前記工程＜３＞で用いる発光材料（ドーパント）として前記式ＩＲＤ２−８４で表わされる化合物を用いた以外は、前述した実施例２と同様にして発光素子を製造した。

（実施例２３）
前記工程＜３＞で用いる発光材料（ドーパント）として前記式ＩＲＤ２−８７で表わされる化合物を用いた以外は、前述した実施例２と同様にして発光素子を製造した。

（実施例２４）
前記工程＜３＞で用いる発光材料（ドーパント）として前記式ＩＲＤ２−１０６で表わされる化合物を用いた以外は、前述した実施例２と同様にして発光素子を製造した。

（実施例２５）
前記工程＜３＞で用いる発光材料（ドーパント）として前記式ＩＲＤ２−１１９で表わされる化合物を用いた以外は、前述した実施例２と同様にして発光素子を製造した。

（実施例２６）
前記工程＜３＞で用いる発光材料（ドーパント）として前記式ＩＲＤ２−１２０で表わされる化合物を用いた以外は、前述した実施例２と同様にして発光素子を製造した。

（実施例２７）
前記工程＜３＞で用いる発光材料（ドーパント）として前記式ＩＲＤ３−１で表わされる化合物を用いた以外は、前述した実施例２と同様にして発光素子を製造した。

（実施例２８）
前記工程＜２＞で形成する正孔注入層の平均厚さを９０ｎｍとし、前記工程＜３＞で用いる発光材料（ドーパント）として前記式ＩＲＤ３−４で表わされる化合物を用い、さらに、前記工程＜４＞で形成する電子輸送層の平均厚さを１０５ｎｍとしたこと以外は、前述した実施例１と同様にして発光素子を製造した。

（実施例２９）
前記工程＜３＞で用いる発光材料（ドーパント）として前記式ＩＲＤ３−１１で表わされる化合物を用いた以外は、前述した実施例２８と同様にして発光素子を製造した。

（実施例３０）
前記工程＜３＞で用いる発光材料（ドーパント）として前記式ＩＲＤ３−４１で表わされる化合物を用いた以外は、前述した実施例２と同様にして発光素子を製造した。

（実施例３１）
前記工程＜３＞で用いる発光材料（ドーパント）として前記式ＩＲＤ３−４５で表わされる化合物を用いた以外は、前述した実施例２８と同様にして発光素子を製造した。

（実施例３２）
前記工程＜３＞で用いる発光材料（ドーパント）として前記式ＩＲＤ３−５１で表わされる化合物を用いた以外は、前述した実施例２８と同様にして発光素子を製造した。

（実施例３３）
前記工程＜３＞で用いる発光材料（ドーパント）として前記式ＩＲＤ３−５４で表わされる化合物を用いた以外は、前述した実施例２８と同様にして発光素子を製造した。

（実施例３４）
前記工程＜３＞で用いる発光材料（ドーパント）として前記式ＩＲＤ３−７３で表わされる化合物を用いた以外は、前述した実施例２８と同様にして発光素子を製造した。

（実施例３５）
前記工程＜３＞で用いる発光材料（ドーパント）として前記式ＩＲＤ３−８４で表わされる化合物を用いた以外は、前述した実施例２８と同様にして発光素子を製造した。

（実施例３６）
前記工程＜３＞で用いる発光材料（ドーパント）として前記式ＩＲＤ３−８７で表わされる化合物を用いた以外は、前述した実施例２８と同様にして発光素子を製造した。

（実施例３７）
前記工程＜３＞で用いる発光材料（ドーパント）として前記式ＩＲＤ３−１０６で表わされる化合物を用いた以外は、前述した実施例２８と同様にして発光素子を製造した。

（実施例３８）
前記工程＜３＞で用いる発光材料（ドーパント）として前記式ＩＲＤ３−１１９で表わされる化合物を用いた以外は、前述した実施例２８と同様にして発光素子を製造した。

（実施例３９）
前記工程＜３＞で用いる発光材料（ドーパント）として前記式ＩＲＤ３−１２０で表わされる化合物を用いた以外は、前述した実施例２８と同様にして発光素子を製造した。

（実施例４０）
前記工程＜２＞で形成する正孔注入層の平均厚さを３０ｎｍとし、前記工程＜３＞で用いる発光材料（ドーパント）として前記式ＩＲＤ４−１で表わされる化合物を用い、さらに、前記工程＜４＞で形成する電子輸送層の平均厚さを７５ｎｍとしたこと以外は、前述した実施例１と同様にして発光素子を製造した。

（実施例４１）
前記工程＜３＞で用いる発光材料（ドーパント）として前記式ＩＲＤ４−４で表わされる化合物を用いた以外は、前述した実施例４０と同様にして発光素子を製造した。

（実施例４２）
前記工程＜３＞で用いる発光材料（ドーパント）として前記式ＩＲＤ４−１１で表わされる化合物を用いた以外は、前述した実施例４０と同様にして発光素子を製造した。

（実施例４３）
前記工程＜３＞で用いる発光材料（ドーパント）として前記式ＩＲＤ４−４１で表わされる化合物を用いた以外は、前述した実施例４０と同様にして発光素子を製造した。

（実施例４４）
前記工程＜３＞で用いる発光材料（ドーパント）として前記式ＩＲＤ４−４５で表わされる化合物を用いた以外は、前述した実施例４０と同様にして発光素子を製造した。

（実施例４５）
前記工程＜３＞で用いる発光材料（ドーパント）として前記式ＩＲＤ４−５１で表わされる化合物を用いた以外は、前述した実施例４０と同様にして発光素子を製造した。

（実施例４６）
前記工程＜３＞で用いる発光材料（ドーパント）として前記式ＩＲＤ４−５４で表わされる化合物を用いた以外は、前述した実施例４０と同様にして発光素子を製造した。

（実施例４７）
前記工程＜３＞で用いる発光材料（ドーパント）として前記式ＩＲＤ４−７３で表わされる化合物を用いた以外は、前述した実施例４０と同様にして発光素子を製造した。

（実施例４８）
前記工程＜３＞で用いる発光材料（ドーパント）として前記式ＩＲＤ４−８４で表わされる化合物を用いた以外は、前述した実施例４０と同様にして発光素子を製造した。

（実施例４９）
前記工程＜３＞で用いる発光材料（ドーパント）として前記式ＩＲＤ４−８７で表わされる化合物を用いた以外は、前述した実施例４０と同様にして発光素子を製造した。

（実施例５０）
前記工程＜３＞で用いる発光材料（ドーパント）として前記式ＩＲＤ４−１０６で表わされる化合物を用いた以外は、前述した実施例４０と同様にして発光素子を製造した。

（実施例５１）
前記工程＜３＞で用いる発光材料（ドーパント）として前記式ＩＲＤ４−１１９で表わされる化合物を用いた以外は、前述した実施例４０と同様にして発光素子を製造した。

（実施例５２）
前記工程＜３＞で用いる発光材料（ドーパント）として前記式ＩＲＤ４−１２０で表わされる化合物を用いた以外は、前述した実施例４０と同様にして発光素子を製造した。

（実施例５３）
前記工程＜３＞で用いるホスト材料として前記式ＩＲＨ２−３０で表わされる化合物（アントラセン系材料）を用い、前記工程＜４＞で用いるアザインドリジン系化合物として前記式ＥＴＬ１−１０で表わされる化合物を用いたこと以外は、前述した実施例２７と同様にして発光素子を製造した。

（実施例５４）
前記工程＜３＞で用いるホスト材料として前記式ＩＲＨ２−３０で表わされる化合物（アントラセン系材料）を用い、前記工程＜４＞で用いるアザインドリジン系化合物として前記式ＥＴＬ１−１０で表わされる化合物を用いたこと以外は、前述した実施例２９と同様にして発光素子を製造した。

（実施例５５）
前記工程＜３＞で用いるホスト材料として前記式ＩＲＨ２−３０で表わされる化合物（アントラセン系材料）を用い、前記工程＜４＞で用いるアザインドリジン系化合物として前記式ＥＴＬ１−１０で表わされる化合物を用いたこと以外は、前述した実施例３０と同様にして発光素子を製造した。

（実施例５６）
前記工程＜３＞で用いるホスト材料として前記式ＩＲＨ２−３０で表わされる化合物（アントラセン系材料）を用い、前記工程＜４＞で用いるアザインドリジン系化合物として前記式ＥＴＬ１−１０で表わされる化合物を用いたこと以外は、前述した実施例３２と同様にして発光素子を製造した。

（実施例５７）
前記工程＜３＞で用いるホスト材料として前記式ＩＲＨ２−３０で表わされる化合物（アントラセン系材料）を用い、前記工程＜４＞で用いるアザインドリジン系化合物として前記式ＥＴＬ１−１０で表わされる化合物を用いたこと以外は、前述した実施例３５と同様にして発光素子を製造した。

（実施例５８）
前記工程＜２＞で形成する正孔注入層の平均厚さを１１０ｎｍとし、前記工程＜３＞で用いるホスト材料として前記式ＩＲＨ１−２で表わされる化合物（テトラセン系材料）を用い、前記工程＜４＞において、さらに、発光層と電子輸送層（第１電子輸送層）との間に第２電子輸送層（ＥＴＬ２）を設けた以外は、前述した実施例２７と同様にして発光素子を製造した。

なお、第２電子輸送層の形成は、第１電子輸送層上に、前記ＩＲＨ２−３０で表される化合物（アントラセン系化合物）を真空蒸着法により成膜することにより行った。また、第１電子輸送層の厚さを１５ｎｍ、第２電子輸送層の厚さを１００ｎｍとした。

（実施例５９）
前記工程＜３＞で用いる発光材料（ドーパント）として前記式ＩＲＤ３−１１で表わされる化合物を用いた以外は、前述した実施例５８と同様にして発光素子を製造した。

（実施例６０）
前記工程＜３＞で用いる発光材料（ドーパント）として前記式ＩＲＤ３−４１で表わされる化合物を用いた以外は、前述した実施例５８と同様にして発光素子を製造した。

（実施例６１）
前記工程＜３＞で用いる発光材料（ドーパント）として前記式ＩＲＤ３−５１で表わされる化合物を用いた以外は、前述した実施例５８と同様にして発光素子を製造した。

（実施例６２）
前記工程＜３＞で用いる発光材料（ドーパント）として前記式ＩＲＤ３−８４で表わされる化合物を用いた以外は、前述した実施例５８と同様にして発光素子を製造した。

（実施例６３）
前記工程＜２＞で形成する正孔注入層の平均厚さを９０ｎｍとし、前記工程＜３＞で用いるホスト材料としてＡｌｑ_３を用いたこと以外は、前述した実施例５３と同様にして発光素子を製造した。

（実施例６４）
前記工程＜３＞で用いるホスト材料としてＡｌｑ_３を用い、前記工程＜４＞で形成する電子輸送層の平均厚さを１１５ｎｍとしたこと以外は、前述した実施例５４と同様にして発光素子を製造した。

（実施例６５）
前記工程＜２＞で形成する正孔注入層の平均厚さを９０ｎｍとし、前記工程＜３＞で用いるホスト材料としてＡｌｑ_３を用い、さらに、前記工程＜４＞で形成する電子輸送層の平均厚さを１１５ｎｍとしたこと以外は、前述した実施例５５と同様にして発光素子を製造した。

（実施例６６）
前記工程＜３＞で用いるホスト材料としてＡｌｑ_３を用いたこと以外は、前述した実施例５６と同様にして発光素子を製造した。

（実施例６７）
前記工程＜３＞で用いるホスト材料としてＡｌｑ_３を用い、前記工程＜４＞で形成する電子輸送層の平均厚さを１１５ｎｍとしたこと以外は、前述した実施例５７と同様にして発光素子を製造した。

（比較例１）
前記工程＜３＞で用いる発光材料（ドーパント）として下記式ＮＩＲ−Ｃ１で表わされる化合物を用い、ホスト材料としてＡｌｑ_３を用いたこと以外は、前述した実施例２と同様にして発光素子を製造した。

（比較例２）
前記工程＜２＞で形成する正孔注入層の平均厚さを１１０ｎｍとし、前記工程＜３＞で用いる発光材料（ドーパント）として下記式ＮＩＲ−Ｃ２で表わされる化合物を用い、ホスト材料としてＡｌｑ_３を用い、さらに、前記工程＜４＞で形成する電子輸送層の平均厚さを１１５ｎｍとしたこと以外は、前述した実施例１と同様にして発光素子を製造した。

（比較例３）
前記工程＜３＞で用いる発光材料（ドーパント）として下記式ＮＩＲ−Ｃ１で表わされる化合物を用いたこと以外は、前述した実施例２と同様にして発光素子を製造した。

（比較例４）
前記工程＜３＞で用いるホスト材料として前記式ＩＲＨ２−３０で表わされる化合物（アントラセン系材料）を、発光材料（ドーパント）として下記式ＮＩＲ−Ｃ３で表わされる化合物を用い、前記工程＜４＞において、さらに、発光層と電子輸送層（第１電子輸送層）との間に第２電子輸送層（ＥＴＬ２）を設けた以外は、前述した実施例２と同様にして発光素子を製造した。

なお、第２電子輸送層の形成は、第１電子輸送層上に、前記ＩＲＨ２−３０で表される化合物（アントラセン系化合物）を真空蒸着法により成膜することにより行った。また、第１電子輸送層の厚さを１５ｎｍ、第２電子輸送層の厚さを８０ｎｍとした。

（参考例）
非特許文献１（Adv. Mater. 2009, 21, 111-116）を参考にして、以下に示す発光素子を製造した。

＜１’＞ まず、前記工程＜１＞と同様にして、ガラス基板上に、スパッタ法により、平均厚さ１００ｎｍのＩＴＯ電極（陽極）を形成した。

＜２’＞ 次に、ＩＴＯ電極上に、ＭｏＯ_３を真空蒸着法により蒸着させ、平均厚さ８ｎｍの正孔注入層（ＨＩＬ）を形成した。

＜３’＞ 次に、正孔注入層上に、N,N-di(naphthalene-1-yl)-N,N-diphenyl-benzidene（ＮＰＢ）を真空蒸着法により蒸着させ、平均厚さ４０ｎｍの発光層を形成した。

＜４’＞ 次に、発光層上に、下記ｎｅａｔで表される化合物（ベンゾ−ビス−チアジアゾール系化合物）を真空蒸着法により成膜し、平均厚さ２０ｎｍの第２電子輸送層（ＥＴＬ２）を形成した。なお、形成される発光素子において、この第２電子輸送層が近赤外域で発光する。

＜５’＞ 次に、第２電子輸送層上に、Bathocuproine（ＢＣＰ）を真空蒸着法により成膜し、平均厚さ２０ｎｍの第１電子輸送層（ＥＴＬ１）を形成した。

＜６’＞ 次に、電子輸送層上に、Ａｌｑ_３を真空蒸着法により成膜し、平均厚さ３０ｎｍの電子注入層を形成した。

＜７’＞ 次に、電子注入層上に、Ａｌを真空蒸着法により成膜した。これにより、Ａｌで構成される平均厚さ１００ｎｍの陰極を形成した。

＜８’＞ 次に、形成した各層を覆うように、ガラス製の保護カバー（封止部材）を被せ、エポキシ樹脂により固定、封止した。
以上の工程により、発光素子を製造した。

３．評価
各実施例、各比較例および参考例について、一定電流電源（株式会社東陽テクニカ製 ＫＥＩＴＨＬＥＹ２４００）を用いて、発光素子に１００ｍＡ／ｃｍ^２の定電流を流し、そのときの発光ピーク波長を高速分光放射計（相馬光学製 S-９０００）を用いて測定した。また、光パワー測定機（株式会社エーディーシー製 光パワーメーター ８２３０）または薄型フォトダイオードパワーセンサ（ソーラボ製 Ｓ１３２Ｃ）を用いて、６７０ｎｍ〜１１００ｎｍの波長域における外部量子効率（発光効率）ＥＱＥ（％）も測定した。

さらに、発光素子に１００ｍＡ／ｃｍ^２の定電流を流し、輝度が初期の輝度の５０％となる時間（ＬＴ５０）も測定した。
これらの測定結果を表１に示す。

また、各実施例、各比較例および参考例におけるピーク波長と発光効率（ＥＱＥ）との関係を図５に示す。

表１および図５から明らかなように、各実施例の発光素子は、６７３ｎｍ以上１００５ｎｍ以下の幅広い発光ピーク波長領域を有する近赤外域で発光するととともに、長波長領域になるほど発光効率（ＥＱＥ）が小さくなる傾向をしめすものの、比較例の発光素子に比し、実施例６３〜実施例６７を除き、発光効率が大幅に改善され、発光効率と寿命とのバランスに優れる。

また、実施例５３〜実施例５７の発光素子と実施例６３〜実施例６７の発光素子とを比較すると、実施例５３〜実施例５７の発光素子は、実施例６３〜実施例６７の発光素子に比べて、発光効率（外部量子効率）が高く、濃度消光性を低減することができる。

１…発光素子、１Ａ…発光素子、２…基板、３…陽極、４…正孔注入層、５…発光層、６…電子輸送層、６ａ…第２電子輸送層、６ｂ…第１電子輸送層、７…電子注入層、８…陰極、９…封止部材、１３…陰極、１４…積層体、２０…封止基板、２１…基板、２２…平坦化層、２４…駆動用トランジスター、２７…導電部、３１…隔壁、３２…反射膜、３３…腐食防止膜、３４…陰極カバー、３５…エポキシ層、１００…ディスプレイ装置、１００Ｂ…光源、２４１…半導体層、２４２…ゲート絶縁層、２４３…ゲート電極、２４４…ソース電極、２４５…ドレイン電極、１０００…認証装置、１００１…カバーガラス、１００２…マイクロレンズアレイ、１００３…受光素子群、１００４…受光素子駆動部、１００５…制御部、１００６…発光素子駆動部、１１００…パーソナルコンピューター、１１０２…キーボード、１１０４…本体部、１１０６…表示ユニット、Ｆ…生体

Claims (13)

1. 下記一般式ＩＲＤで表わされることを特徴とする化合物。
   

   

   ［前記一般式ＩＲＤ中、基Ｘは、酸素原子、硫黄原子、単結合、開環しているのうちのいずれかであり、基Ｙ、基Ｚは、それぞれ独立して、官能基または官能基群を表し、前記基Ｙ、前記基Ｚのいずれか一方、または、双方は、ベンゾ−ビス−チアジアゾール骨格を備える下記一般式ＢＢＴで表される官能基群である。］
   

   

   ［前記一般式ＢＢＴ中、基Ａは、前記基Ｘまたは前記基Ｙに連結する、単結合、または、芳香族環を含む炭素数１〜２０の連結基であり、基Ｂは、芳香族環を含む炭素数１〜２０の置換基である。］
2. 下記一般式ＩＲＤで表わされることを特徴とする発光素子用化合物。
   

   

   ［前記一般式ＩＲＤ中、基Ｘは、酸素原子、硫黄原子、単結合、開環しているのうちのいずれかであり、基Ｙ、基Ｚは、それぞれ独立して、官能基または官能基群を表し、前記基Ｙ、前記基Ｚのいずれか一方、または、双方は、ベンゾ−ビス−チアジアゾール骨格を備える下記一般式ＢＢＴで表される官能基群である。］
   

   

   ［前記一般式ＢＢＴ中、基Ａは、前記基Ｘまたは前記基Ｙに連結する、単結合、または、芳香族環を含む炭素数１〜２０の連結基であり、基Ｂは、芳香族環を含む炭素数１〜２０の置換基である。］
3. 陽極と、
   陰極と、
   前記陽極と前記陰極との間に設けられ、前記陽極と前記陰極との間に通電することにより発光する発光層と、を有し、
   前記発光層は、発光材料として下記一般式ＩＲＤで表わされる化合物を含んで構成されることを特徴とする発光素子。
   

   

   ［前記一般式ＩＲＤ中、基Ｘは、酸素原子、硫黄原子、単結合、開環しているのうちのいずれかであり、基Ｙ、基Ｚは、それぞれ独立して、官能基または官能基群を表し、前記基Ｙ、前記基Ｚのいずれか一方、または、双方は、ベンゾ−ビス−チアジアゾール骨格を備える下記一般式ＢＢＴで表される官能基群である。］
   

   

   ［前記一般式ＢＢＴ中、基Ａは、前記基Ｘまたは前記基Ｙに連結する、単結合、または、芳香族環を含む炭素数１〜２０の連結基であり、基Ｂは、芳香族環を含む炭素数１〜２０の置換基である。］
4. 前記発光材料を保持するホスト材料として下記式ＩＲＨ１で表わされる化合物を含んで構成される請求項３に記載の発光素子。
   

   

   ［前記式ＩＲＨ１中、ｎは、１〜１２の自然数を示し、Ｒは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、アリールアミノ基を示す。］
5. 前記発光材料を保持するホスト材料として下記式ＩＲＨ２で表わされる化合物を含んで構成される請求項３に記載の発光素子。
   

   

   ［前記式ＩＲＨ２中、ｎは、１〜１０の自然数を示し、Ｒは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、アリールアミノ基を示す。］
6. 前記ホスト材料は、炭素原子および水素原子で構成されている請求項４または５に記載の発光素子。
7. 前記発光層中における前記発光材料の含有量は、０．５ｗｔ％以上５．０ｗｔ％以下である請求項３ないし６のいずれか１項に記載の発光素子。
8. 前記発光層と前記陰極との間に設けられ、アントラセン骨格を有する化合物を含んで構成されている電子輸送層を備える請求項３ないし７のいずれか１項に記載の発光素子。
9. 前記発光層の厚さは、１０ｎｍ以上５０ｎｍ以下である請求項３ないし８のいずれか１項に記載の発光素子。
10. 請求項３ないし９のいずれか１項に記載の発光素子を備えることを特徴とする発光装置。
11. 請求項３ないし９のいずれか１項に記載の発光素子を備えることを特徴とする光源。
12. 請求項３ないし９のいずれか１項に記載の発光素子を備えることを特徴とする認証装置。
13. 請求項３ないし９のいずれか１項に記載の発光素子を備えることを特徴とする電子機器。

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