JP2018090496A - 油性化粧料 - Google Patents
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- Cosmetics (AREA)
Abstract
Description
(A)主鎖にセルロース骨格を有し、全水酸基の45〜95mol%が基−O-M-R(MはCH2又はカルボニル基C=Oを示し、Rは炭素数3〜40の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を示す)で置換されているセルロース誘導体 1〜50質量%、
(B)揮発性の炭化水素油 5〜85質量%、
(C)25℃で液状のエステル油 5〜50質量%、
(D)融点が57℃以下の固形ワックス 0.1〜40質量%
を含有する油性化粧料に関する。
更には、成分(A)のセルロース誘導体の製造原料のセルロース誘導体としては、以下の構成単位を有するものが好ましい。
また、原料セルロース誘導体の質量平均分子量(Mw)は、油剤への溶解性、及び感触の点から、好ましくは1万〜400万、より好ましくは10万〜300万、更に好ましくは30万〜200万である。
(i)直鎖のアルキル基としては、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、イコシル基、ヘンイコシル基、ドコシル基、トリコシル基、テトラコシル基、ペンタコシル基、ヘキサコシル基、ヘプタコシル基、オクタコシル基、ノナコシル基、トリアコンチル基、ヘントリアコンチル基、ドトリアコンチル基、トリトリアコンチル基、テトラトリアコンチル基、ペンタトリアコンチル基、ヘキサトリアコンチル基、ヘプタトリアコンチル基、オクタトリアコンチル基、ノナトリアコンチル基及びテトラコンチル基が挙げられる。
(iv)分岐鎖のアルケニル基としては、イソトリデセニル基、イソオクタデセニル基、イソトリアコンテニル基、2−ブチルオクテニル基、2−ヘキシルデセニル基、2−オクチルドデセニル基、2−デシルテトラデセニル基、2−ドデシルヘキサデセニル基等が挙げられる。
水酸基は、適度に残留していることが、使用感、顔料分散性の点から好ましく、5mol%以上が好ましく、6mol%以上がより好ましく、8mol%以上がさらに好ましく、34mol%以上がよりさらに好ましく、55mol%以下が好ましく、52mol%以下がより好ましく、49mol%以下がさらに好ましい。また、水酸基の残留率は、5〜55mol%が好ましく、6〜52mol%がより好ましく、8〜49mol%がさらに好ましく、34〜49mol%がよりさらに好ましい。
なお、質量平均分子量(Mw)は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(クロロホルム溶媒、直鎖ポリスチレンを標準として定められた較正曲線、屈折率検出器を用いる)測定によって求められるものである。
また、MがCH2であるものは、塩基存在下に、セルロース誘導体と対応するアルキルハライドあるいはアルキルメシラート等のスルホン酸エステルを反応させることによって製造することができる。主鎖がセルロース骨格からなるものは、アセチルセルロースのエステル交換反応(アシドーリシス)によっても得ることができる。この方法によれば、水酸基の残留量が極めて低いセルロースエステル誘導体が得られる。
成分(B)の揮発性炭化水素油としては、成分(A)との相溶性に優れ、本揮発性炭化水素油が、揮散した後でも、べたついたり、ごわついたりする感触がない点から、例えば、n−デカン、n−ウンデカン、n−ドデカン等のパラフィン系炭化水素油;イソデカン、イソドデカン、水添ポリイソブテン等のイソパラフィン系炭化水素油;シクロデカン、シクロドデカン等の環状パラフィン炭化水素油が挙げられる。これらのうち、炭素数8〜16の炭化水素油が好ましく、炭素数10〜16の炭化水素油がより好ましく、炭素数12の炭化水素油がさらに好ましい。なかでも、イソパラフィン系炭化水素油が好ましく、イソドデカン、炭素数12の水添ポリイソブテンがより好ましい。
市販品としては、マルカゾールR(丸善石油化学社製:引火点48℃)、パールリーム3(日油社製:引火点61℃)等が挙げられる。
かかるエステル油としては、通常の化粧料に用いられるものであれば制限されず、例えば、イソノナン酸イソトリデシル、リンゴ酸ジイソステアリル、ミリスチン酸イソステアリル、リシノレイン酸オクチルドデシル、ジカプリン酸ネオペンチルグリコール、ジイソステアリン酸ジグリセリル、モノイソステアリン酸モノミリスチン酸グリセリル、パラメトキシケイ皮酸2−エチルヘキシル、酢酸トコフェロール、モノイソステアリン酸ジグリセリル等が挙げられる。
これらのうち、成分(A)の相溶性に優れ、唇や皮膚などに塗布した後、成分(B)が揮発した後でも、ごわついたり、べたついたりしない点から、分岐鎖を有するエステル油が好ましく、イソノナン酸イソトリデシル、リンゴ酸ジイソステアリル、ミリスチン酸イソステアリル、リシノレイン酸オクチルドデシル、ジイソステアリン酸ジグリセリル、モノイソステアリン酸モノミリスチン酸グリセリル、パラメトキシケイ皮酸2−エチルヘキシル、モノイソステアリン酸ジグリセリルがより好ましく、イソノナン酸イソトリデシル、リンゴ酸ジイソステアリルがさらに好ましい。
また、(D1)炭化水素系ワックスの融点は、36〜48℃であるのが好ましく、38〜45℃であるのがより好ましい。
R2 3SiO(R1 2SiO)m(R1XSiO)nSiR2 3 (1)
[式中、R1は互いに独立して、水素原子又は置換若しくは非置換の1価炭化水素基を示し、Xは一般式:−CxH2x(OC2H4)y(OC3H6)zOA
{式中、Aは水素原子、1価炭化水素基又は式R3(CO)−(式中、R3は1価炭化水素基)で表される有機基を示し、xは2〜15の整数、yは0〜100の整数、zは0〜100の整数を示し、y+zは100以下の正の整数である}
で表される基を示し、mは0又は正の整数、nは0又は正の整数を示す。R2はR1又はXで表される基を示し、nが0の場合、R2の少なくとも1個はXで表される基である]
(2)
[式中、R3は互いに独立して、脂肪族不飽和を含まない1価炭化水素基、水酸基又はアルコキシ基を示し、Y1は2価有機基を示し、R4は互いに独立して、水素原子、水酸基、置換若しくは非置換の1価炭化水素基、アルコキシ基、又は一般式:
−Y1-O-(C2H4O)b1(C3H6O)b2-Y2
(式中、Y2は水素原子又は置換若しくは非置換の1価炭化水素基を示す)
で表される基を示し、aは1以上の整数、b1は0〜100の整数、b2は0〜100の整数(ただし、b1+b2は1〜100の整数である)、cは1〜100の整数を示す]
−CxH2x(OC2H4)y(OC3H6)zOA
で表される基である。上記式中、Aは水素原子、1価炭化水素基(前記と同様の基が例示)又は式R3(CO)−で表される有機基である。上記式中、R3は1価炭化水素基であり、前記と同様の基が例示される
−Y1-O-(C2H4O)b1(C3H6O)b2-Y2
で表される基である。上記式中、Y2は水素原子又は置換若しくは非置換の1価炭化水素基(前記と同様の基が例示)である。
また、(D2)ポリエーテル変性ポリシロキサンの融点は、36〜57℃であるのが好ましい。
で表されるアルキル変性シリコーンが挙げられる。
式中、Rは、炭素数16〜28のアルキル基が好ましく、炭素数24〜28のアルキル基がより好ましい。a及びbはそれぞれ150〜800の数が好ましく、250〜550がより好ましい。
また、(D3)アルキル変性シリコーンの融点は、29℃以上が好ましく、50℃以下が好ましく、42℃以下がより好ましく、37℃以下がさらに好ましい。
体質顔料としては、例えば、ケイ酸、無水ケイ酸、ケイ酸マグネシウム、タルク、セリサイト、マイカ、合成マイカ、ガラスフレーク、合成金雲母、カオリン、クレー、ベントナイト、オキシ塩化ビスマス、酸化ジルコニウム、酸化マグネシウム、酸化アルミニウム、硫酸カルシウム、硫酸バリウム、硫酸マグネシウム、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム等の無機顔料及びこれらの複合粉体が挙げられる。
これらの粉体は、通常の方法により、撥水処理、撥水・撥油化処理等の各種表面処理を施したものを用いることもできる。
窒素下トルエン、メチルエチルケトン混合溶媒中50℃で、57.8g(0.165mol)のヒドロキシプロピルセルロース(セルニーM;日本曹達社製)に、94g(1.01mol)の3−メチルピリジンを加えて溶解させる。85.1g(0.31mol)の塩化パルミトイルを0.5時間かけて滴下する。その後50℃で5時間反応させ、エタノール中で沈殿させて精製し、乾燥させると、ヒドロキシプロピルセルロースパルミチン酸エステルが得られた。(質量平均分子量150万、平均アシル置換度は全水酸基の60mol%)
重合体の平均分子量(Mw)は、日立L−6000型高速液体クロマトグラフィーを使用し、ゲル・パーミエーション・クロマトグラフィー(GPC)によって測定した。溶離液流路ポンプは日立L−6000、検出器はショーデックスRI SE−61示差屈折率検出器、カラムはGMHHR−Hをダブルに接続したものを用いた。サンプルは、溶離液で0.5g/100mLの濃度に調整し、20μLを用いた。溶離液には、1mmol/LのN,N‐ジメチルドデシルアミン(ファーミンDM20、花王社製)のクロロホルム溶液を使用した。カラム温度は40℃で、流速は1.0mL/分で行った。
H-NMRにおいて、エステル化されたセルロースのカルボニル基の隣のメチン基のプロトンは、5ppm付近に現れ、セルロースの6員環酸素の隣のプロトンとセルロースの水酸基の隣のメチレン基の合計が3.5ppm付近に現れる。その積分値から算出した。
窒素下トルエン、メチルエチルケトン混合溶媒中50℃で、57.8g(0.165mol)のヒドロキシプロピルセルロース(セルニーM;日本曹達社製)に、232.8g(2.5mol)の3−メチルピリジンを加えて溶解させる。300.0g(1.09mol)の塩化パルミトイルを0.5時間かけて滴下する。その後50℃で5時間反応させ、エタノール中で沈殿させて精製し、乾燥させると、ヒドロキシプロピルセルロースパルミチン酸エステルが得られた。(質量平均分子量87万、平均アシル置換度は全水酸基の90mol%)
表1及び表2に示す組成の液状口紅を製造した。得られた液状口紅を唇に塗布し、塗布10分後のごわつきのなさ及び唇をすり合わせたときの滑らかさ、塗布4時間後の唇上の口紅のよれにくさ、唇上の口紅の色むらのなさ及び唇輪郭付近への口紅のよりにくさ、塗布10分後及び4時間後のタイルへの2次付着性を評価した。なお、これらの評価は、湿度の高い環境(相対湿度50〜100%)下において、液状口紅を唇に塗布して行った。
結果を表1及び表2に併せて示す。
基材原料(色材以外)を90℃で30分間加熱溶解し、ディスパーにて均一混合した。次に、色材原料を加えて更に15分間均一混合し、脱泡した後、透明なディッピング容器に流し込み、冷却固化させ、液状口紅を得た。
(1)塗布10分後のごわつきのなさ:
専門パネラー10名により、各液状口紅を唇へ塗布し、10分後のごわつきのなさを官能評価した。結果を、良好である(ごわつきがない)と評価したパネラーの人数で示した。
専門パネラー10名により、各液状口紅を唇へ塗布し、10分後に唇をすり合わせたときの滑らかさを官能評価した。結果を、良好である(滑らかである)と評価したパネラーの人数で示した。
専門パネラー10名により、各液状口紅を唇へ塗布し、4時間経過後、唇上の口紅のよれにくさを官能評価した。結果を、良好である(よれにくい)と評価したパネラーの人数で示した。
専門パネラー10名により、各液状口紅を唇へ塗布し、4時間経過後、唇上の口紅の色むらのなさを官能評価した。結果を、良好である(色むらがない)と評価したパネラーの人数で示した。
専門パネラー10名により、各液状口紅を唇へ塗布し、4時間経過後、唇輪郭付近に口紅がよらないかを官能評価した。結果を、良好である(よらない)と評価したパネラーの人数で示した。
唇に各液状口紅を適量塗布し、10分経過後と4時間経過後、白タイルに口紅を転写し、色のついた部分を測色した。次式により、白タイルとの色差ΔEを求めた。
ΔE=(ΔL2+Δa2+Δb2)1/2
・白タイル : 住居用陶器製タイル(INAX社製、10cm×10cm)
白タイルの測色値は、L=93.7,a=0.86,b=3.95
・測色器 : 色差計CR−300(ミノルタ社製)
Claims (6)
- 次の成分(A)、(B)、(C)及び(D):
(A)主鎖にセルロース骨格を有し、全水酸基の45〜95mol%が基−O-M-R(MはCH2又はカルボニル基C=Oを示し、Rは炭素数3〜40の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を示す)で置換されているセルロース誘導体 1〜50質量%、
(B)揮発性の炭化水素油 5〜85質量%、
(C)25℃で液状のエステル油 5〜50質量%、
(D)融点が57℃以下の固形ワックス 0.1〜40質量%
を含有する油性化粧料。 - 成分(A)において、Rが炭素数9〜21の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基である請求項1記載の油性化粧料。
- 成分(D)が、(D1)炭化水素系ワックス、(D2)ポリエーテル変性ポリシロキサン、(D3)アルキル変性シリコーンから選ばれる1種又は2種以上である請求項1又は2記載の油性化粧料。
- 成分(D)に対する成分(A)の質量割合(A)/(D)が、0.04〜30である請求項1〜3のいずれか1項記載の油性化粧料。
- 成分(C)に対する成分(B)の質量割合(B)/(C)が、0.8〜11である請求項1〜4のいずれか1項記載の油性化粧料。
- 口唇化粧料である請求項1〜5のいずれか1項記載の油性化粧料。
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