JP2018002805A - 感圧式接着剤および接着シート - Google Patents
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Abstract
Description
このような接着層の凝集力の低下抑制による再剥離性維持、皮膚への接着力の維持、または剥離時や長期貼着時の皮膚への損傷抑制の対処法として、使用する感圧式接着剤に様々な試みが従来なされてきた。
ポリウレタンウレア樹脂(A)を構成する単量体単位として、ポリオール(a1)単位、ポリイソシアネート(a2)単位及びアミン化合物(a3)単位を含有し、
ポリウレタンウレア樹脂(A)は、芳香環を有せず、側鎖にアルキレンオキサイドユニットと水酸基とを有し、重量平均分子量が10,000〜500,000であり、
ポリウレタンウレア樹脂(A)100重量部に対して、水酸基と反応し得る官能基を有する反応性化合物(B)0.1〜50重量部含まれる感圧式接着剤である。
ポリオール(a1)単位が45〜94重量%、
ポリイソシアネート(a2)単位が5〜30重量%、
アミン化合物(a3)単位が1〜25重量%
含まれる上記感圧式接着剤である。
前記ウレタンウレア樹脂(Y)と反応停止用アミン化合物(a3−2−1)とを反応させて、側鎖にアルキレンオキサイド結合基と、水酸基とを有する重量平均分子量10,000〜500,000のポリウレタンウレア樹脂(A)を製造する第2の工程、
および前記ポリウレタンウレア樹脂(A)100重量部に対して、水酸基と反応し得る官能基を有する反応性化合物(B)0.1〜50重量部を混合する第3の工程を含むことを特徴とする感圧式接着剤の製造方法である。
本発明の感圧式接着剤は、ポリウレタンウレア樹脂(A)100重量部に対して、上記水酸基と反応し得る官能基を有する反応性化合物(B)0.1〜50重量部を含有する感圧式接着剤であることが特徴である。以下、感圧式接着剤の構成成分について具体的に説明する。
ポリウレタンウレア樹脂(A)は、構成する単量体単位として、ポリオール(a1)単位、ポリイソシアネート(a2)単位及びアミン化合物(a3)単位を含有する樹脂であり、これら単量体混合物を重合して製造した樹脂である。
<<ポリオール(a1)>>
まず、ポリウレタンウレア樹脂(A)を構成する単量体単位である、ポリオール(a1)単位について説明する。
ポリオール(a1)としては、その構造中に、水酸基を2個以上有する化合物であり、低分子量ポリオール類(a1−1)、及び重合度2以上の繰り返し単位を有するポリエーテルポリオール類(a1−2)、ポリエステルポリオール類(a1−3)、ポリアミドポリオール類(a1−4)、ポリカーボネートポリオール類(a1−5)、及び(a1−1)〜(a1−5)に類さないその他のポリオール類(a1−6)などが挙げられる。
低分子量ポリオール類(a1−1)としては、公知のポリオールを用いることができ、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、1,3−プロパンジオール、2−メチル−1,3−プロパンジオール、2−ブチル−2−エチル−1,3−プロパンジオール、1,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、1,5−ペンタンジオール、3−ブチル−3−エチル−1,5−ペンタンジオール、3−メチル−1,5−ペンタンジオール、2,4−ジエチル−1,5−ペンタンジオール、ネオペンチルグリコール、1,6−ヘキサンジオール、2−エチル−1,3−ヘキサンジオール、3,3’−ジメチロールヘプタン、1,8−オクタンジオール、2−メチル−1,8−オクタンジオール、1,9−ノナンジオール、1,10−デカンジオール、1,12−ドデカンジオール、1,4−テトラコサンジオール、1,6−テトラコサンジオール、1,4−ヘキサコサンジオール、1,6−オクタコサンジオール等の脂肪族ジオール類;
なお、ここでいう脂肪族とは、非環式の炭素化合物を意味し、芳香環を有しない環式の炭素化合物は脂環族と定義する。
アルキレンオキサイド骨格を有するポリエーテルポリオールとしては、例えば、ポリエチレングリコール、ポリエチレンプロピレングリコール(エチレンオキサイド/プロピレンオキサイド共重合体)、ポリエチレンテトラメチレングリコール(エチレンオキサイド/テトラメチレンオキサイド共重合体)、ポリプロピレングリコール、ポリテトラメチレングリコール、上記低分子量ポリオール類(a1−1)を開始剤としてアルキレンオキサイドを開環重合したアルキルポリアルキレングリコール、シクロアルキルポリアルキレングリコール、またはビスフェノールAやビスフェノールF等のビスフェノール類にエチレンオキサイド(略称:EO)、プロピレンオキサイド(略称:PO)等のアルキレンオキサイドを付加させてなる芳香環を有するポリアリールアルキレングリコール等が挙げられる。
このような、エチレンオキサイド骨格を有するポリエーテルポリオールとしては、例えば、ポリエチレングリコール、ポリエチレンプロピレングリコール(エチレンオキサイド/プロピレンオキサイド共重合体)、ポリエチレンテトラメチレングリコール(エチレンオキサイド/テトラメチレンオキサイド共重合体)、上記、低分子量ポリオール類(a1−1)を開始剤としてエチレンオキサイドを開環重合したアルキルポリエチレングリコールやシクロアルキルポリエチレングリコール等が挙げられ、芳香環を有しないことが好ましい。これらエチレンオキサイド骨格としては、エチレンオキサイド骨格を有するポリエーテルポリオール100重量%中、少なくともその構造中に3〜80重量%有していることが好ましい。エチレンオキサイド骨格が上記の範囲であると、感圧式接着剤として用いた場合には、良好な水蒸気透過性や吸水性を示し、接着層の白化抑制や耐水性が良好となるため好ましい。
ポリエステルポリオール類(a1−3)を得るために用いられる公知のポリカルボン酸類としては、例えば、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、アジピン酸、セバシン酸、アゼライン酸、スベリン酸、マレイン酸、クロロマレイン酸、フマル酸、ドデカン二酸、ピメリン酸、シトラコン酸、グルタル酸、イタコン酸、無水コハク酸、無水マレイン酸等の脂肪族ジカルボン酸及びその無水物等;
ポリアミドポリオール類(a1−4)を得るために用いられる公知のポリアミン類としては、アミノ基を2個以上有するポリアミンであれば特に制限なく使用することができる。例えば、エチレンジアミン、プロピレンジアミン、ブチレンジアミン、1,2−ジアミノプロパン、1,3−ジアミノプロパン、ビス−(3−アミノプロピル)エーテル、1,2−ビス−(3−アミノプロポキシ)エタン、1,3−ビス−(3−アミノプロポキシ)−2,2−ジメチルプロパン、α,ω−ビス−(3−アミノプロピル)ポリエチレングリコールエーテル、ネオペンチルジアミン、1,2−ジアミノブタン、1,4−ジアミノブタン、ヘキサメチレンジアミン、トリメチルヘキサメチレンジアミン等の脂肪族ジアミン類;
ポリアミンは、単独または2種以上を併用できるが、ポリアミドポリオール(a1−4)は、有機溶剤への溶解性の点で、他のポリオール類と併用して使用されることが好ましい。
−[−O−Rl−O−CO−]m−
(式中、Rlは2価の有機残基、mは1以上の整数を表す。)
上記(1)の場合に用いられる炭酸エステルとしては、例えば、ジメチルカーボネート、ジエチルカーボネート、ジフェニルカーボネート、エチレンカーボネート、プロピレンカーボネートなどが挙げられる。
等を挙げることができる。
なお、上記重量平均分子量(Mw)及び数平均分子量(Mn)は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)法により測定したポリスチレン換算の値である。GPCの測定法の詳細は、実施例に記載する。
また、水酸基価(OHV)は、JIS K1557−1:2007に、酸価(AV)は、JIS K0070:1992に準拠して測定される値であり、測定法の詳細は、実施例に記載する。
次に、ポリウレタンウレア樹脂(A)を構成する単量体単位である、ポリイソシアネート(a2)単位について説明する。
ポリイソシアネート(a2)としては、従来公知のものを使用することができ、脂肪族ポリイソシアネート類、脂環族ポリイソシアネート類、または芳香族ポリイソシアネート類が挙げられるが、分解しても発癌性の高い芳香族ジアミンを発生することのない脂肪族ポリイソシアネート類、または脂環族ポリイソシアネート類が好ましい。
なお、ここでいう脂肪族とは、非環式の炭素化合物を意味し、芳香環を有しない環式の炭素化合物は脂環族と定義する。
また、ポリイソシアネート(a2)は3個以上のイソシアネート基を有することもできるが、イソシアネート基を2個有するジイソシアネートが、ポリウレタンウレア樹脂の密度の低減に伴う柔軟性付与の点で好ましい。
この中でも、ヘキサメチレンジイソシアネート(別名:HDI)等の脂肪族ポリイソシアネート類、イソホロンジイソシアネート(別名:IPDI)、4,4’−メチレンビス(シクロヘキシルイソシアネート)(別名:水添MDI)等の脂環族ポリイソシアネート類などの芳香環を有しないジイシソアネート類を使用することが好ましい。
次に、ポリウレタンウレア樹脂(A)を構成する単量体単位である、アミン化合物(a3)単位について説明する。
アミン化合物(a3)は、ポリオール(a1)とポリイソシアネート(a2)とで合成されたポリウレタン樹脂(X)にウレア結合を導入形成するために使用される。アミン化合物(a3)をモノマー単位とし含有したポリウレタンウレア樹脂(A)を、感圧式接着剤として使用した場合には、吸水性が向上するだけでなく、ウレア結合の導入に伴う耐久性と接着力の両立が可能になる。
ここで、アミノ基とは、アンモニア、第一級アミンまたは第二級アミンから水素を除去した1価の原子団(−NH3、−NHR、−NRR’)をいい、それぞれの置換基を第一級アミノ基、第二級アミノ基、または第三級アミノ基と称する。
アミン化合物にエステル結合基を有した置換基を有することで、ポリウレタンウレア樹脂(A)に、ウレア結合に伴う耐久性と、適度な極性、及び柔軟性を付与することが可能となるため、好ましい。
水酸基は、ヒドロキシル基である。
アルキル基は、直鎖状または分岐鎖状であってもよく、炭素原子数は1〜26であることが好ましく、1〜22であることが更に好ましい。
シクロアルキル基は、脂環状であり、炭素原子数は2〜26であることが好ましく、2〜22であることが更に好ましい。
アルケニル基は、直鎖状もしくは分岐鎖状であってもよく、炭素原子数は2〜26であることが好ましく、2〜22であることが更に好ましい。
シクロアルケニル基は、脂環状であり、炭素原子数は2〜26であることが好ましく、2〜22であることが更に好ましい。
アリール基は、炭素数6〜30の置換もしくは無置換の芳香環を有する置換基である。
アラルキル基は、アルキル部分が上記アルキル基と同様であり、アリール部分は上記のアリール基と同様である。
ヒドロキシアルキル基は、末端に水酸基を有する炭素数1〜30のアルキル基が好ましい。
ヒドロキシアルキレンオキサイド基は、末端に水酸基を有し、繰り返し単位が1〜16であり、炭素数2〜5であることが好ましい。
アルコキシアルキレンオキサイド基は、末端に炭素数1〜30ののアルキル基を有するアルコキシ基を有し、繰り返し単位が1〜16であり、炭素数2〜5であることが好ましい。
ヒドロキシアルキルカルボニルオキシアルキル基は、末端に水酸基を有し、繰り返し単位が1〜10であり、炭素数2〜8であることが好ましい。例えば、エチル 6−ヒドロキシヘキサノエート基、6−エトキシ−6−オキソヘキシル 6−ヒドロキシヘキサノエート基、6−エトキシ−6−オキソヘキシル 6−{(6−ヒドロキシヘキサノイル)オキシ}ヘキサノエート基等が挙げられる。
まず、イミノプロピオン酸エステル構造を2個有するジアミン化合物(a3−1)について説明する。
一般式[II]で表されるイミノプロピオン酸エステル構造を2個有するジアミン化合物(a3−1)は、(1)アミノ基を1個有する第1級アミン化合物(a3−1−1−1)2モル当量と二重結合基を2個有するエチレン性不飽和化合物(a3−1−1−2)1モル当量とから形成される、ジアミン化合物(a3−1−1)と、(2)アミノ基を2個有する第1級ジアミン化合物(a3−1−2−1)1モル当量と、二重結合基を1個有するエチレン性不飽和化合物(a3−1−2−2)2モル当量とから形成される、ジアミン化合物(a3−1−2)に分類できる。
ここで、アミノ基を1個有する第1級アミン化合物(a3−1−1−1)と二重結合基を1個有するエチレン性不飽和化合物(a3−1−2−2)は、ポリウレタンウレア樹脂(A)に側鎖を形成するために使用され、アミン化合物(a3−1−1−1)とエチレン性不飽和化合物(a3−1−2−2)には、耐熱黄変の低減や低密度化に伴う皮膚への密着性確保の点、または発癌性抑制の点で、芳香環を含まないことが好ましい。
また、二重結合基を1個有するエチレン性不飽和化合物(a3−1−2−2)は、水酸基を有するエチレン性不飽和化合物(a3−1−2−2−1)と水酸基を有しないエチレン性不飽和化合物(a3−1−2−2−2)とに分類できる。
アミノ基を1個有する第1級アミン化合物(a3−1−1−1)のうち、水酸基を有する第1級アミン化合物(a3−1−1−1−1)としては、例えば、ヒドロキシアミン、メタノールアミン、2−アミノエタノール、2−アミノプロパノール、3−アミノプロパノール、4−アミノブタノール、2−アミノブタノール、6−アミノヘキサノール、8−アミノオクタノール、6−アミノ−2−メチル−2−ヘプタノール(別名:ヘプタミール)、2−アミノ−3−ヒドロキシプロピオン酸(別名:セリン)、rac−(R*)−2−アミノ−3−メチルブタン−1−オール(別名:バリノール)、2−アミノ−4−メチル−1−ペンタノール(別名:ロイシノール)、2−アミノ−1−プロパノール、2−アミノ−2−メチル−1−プロパノール、1−アミノ−2−メチル−2−プロパノール、2−アミノ−3−メチル−1−ブタノール、2−アミノ−4−メチル−1−ペンタノール等の1個の水酸基を有するアルカノールアミン類;
特に、2−アミノエタノール、2−アミノプロパノール、3−アミノプロパノール、4−アミノブタノール、6−アミノ−2−メチル−2−ヘプタノール、2−(2−アミノエトキシ)エタン−1−オール、2−{2−(2−アミノエトキシ)エトキシ}エタン−1−オール、2−[2−{2−(2−アミノエトキシ)エトキシ}エトキシ]エタン−1−オール、2−(2−アミノプロポキシ)エタン−1−オール、2−{2−(2−アミノプロポキシプロポキシ)プロポキシ}エタン−1−オール、2−[2−{2−(2−アミノプロポキシ)プロポキシ}プロポキシ]エタン−1−オール、2−アミノ−4−メチル−1−ペンタノールが好ましい。
上記、ポリウレタンウレア樹脂(A)に含まれる炭素数4〜22のアルキル基は、炭素数4〜22のアルキル基を有するアミン化合物(a3−1−1−1−2−1)からも形成され、樹脂の水素結合性や結晶性を崩すため、低粘度化を図れるだけでなく、皮膚への追従性向上に効果を示す。
また、上記、ポリウレタンウレア樹脂(A)の側鎖に含まれるアルキレンオキサイドユニットは、アルキレンオキサイドユニットを有し、末端がアルコキシ基であるアミン化合物(a3−1−1−1−2−2)により形成され、水蒸気透過性や吸水性が向上するため、皮膚への損傷を抑制することに効果を示す。前記したように、水蒸気透過性や吸水性、皮膚への損傷抑制に加え、接着層中の薬剤安定性や、接着層中からの薬剤放出性の点で、エチレンオキサイド骨格を有する事が特に好ましい。
また、アミン化合物(a3−1−1−1−1)、アミン化合物(a3−1−1−1−2−1)及びアミン化合物(a3−1−1−1−2−2)の含有比率は、上述のポリオール(a1)やポリイソシアネート(a2)の数平均分子量や含有割合により、適宜決定される。
また、「(メタ)アクリル」、「(メタ)アクリロイル」、「(メタ)アクリル酸」、「(メタ)アクリレート」、「(メタ)アクリロイルオキシ」、及び「(メタ)アリル」と表記した場合には、特に説明がない限り、それぞれ、「アクリルまたはメタクリル」、「アクリロイルまたはメタクリロイル」、「アクリル酸またはメタクリル酸」、「アクリレートまたはメタクリレート」、「アクリロイルオキシまたはメタクリロイルオキシ」、及び「アリルまたはメタリル」を表すものとする。
このように、水酸基を有する(メタ)アクリル酸ジエステル類は、水酸基を有しているため、後述の反応性化合物(B)との架橋点となり得るため、好ましい。また、アルキレンオキサイドユニットを有する(メタ)アクリル酸ジエステル類は、水蒸気透過性や吸水性の点で、皮膚への損傷を抑制できるため好ましい。
また、ジアミン化合物(a3−1)の形成し易さと、化合物の保存安定性の面から、エチレン性不飽和化合物(a3−1−1−2)としては、(メタ)アクリル酸エステルがより好ましく、アクリル酸エステルが最も好ましい。
また、ジアミン化合物(a3−1−1)には、水酸基を有する第1級アミン化合物(a3−1−1−1)と炭素数4〜22のアルキル基を有するアミン化合物(a3−1−1−1−2−1)、及びアルキレンオキサイドユニットを有し、末端がアルコキシ基であるアミン化合物(a3−1−1−1−2−2)に加えて、それ以外の芳香環を有しない置換基を有するアミン化合物(a3−1−1−1−2−3)も、二重結合基を2個有するエチレン性不飽和化合物(a3−1−1−2)に付加したジアミン化合物も使用することが可能である。
アミノ基を2個有する第1級ジアミン化合物(a3−1−2−1)は、ポリウレタンウレア樹脂(A)の主鎖骨格の一部を形成し、二重結合基を1個有するエチレン性不飽和化合物(a3−1−2−2)は側鎖骨格の一部を形成する。但し、芳香環は有しない。
アミノ基を2個有する第1級ジアミン化合物(a3−1−2−1)としては、例えば、エチレンジアミン、1,2−ジアミノプロパン、1,3−ジアミノプロパン、1,4−ジアミノブタン、1,5−ジアミノペンタン、2,2−ジメチル−1,3−ジアミノプロパン、1,6−ジアミノヘキサン、2,2,4−トリメチル−1,6−ヘキサメチレンジアミン、2,4,4−トリメチル−1,6−ヘキサメチレンジアミン、1,7−ジアミノヘプタン、1,8−ジアミノオクタン、1,10−ジアミノデカン、1,11−ジアミノウンデカン、1,12−ジアミノドデカン、末端にアミノ基を有するデンドリマー等の脂肪族ジアミン類;
H2N−CH2−CH2−CH2−O−(CpH2p−O)q−CH2−CH2−CH2−NH2
(式中、pは2〜4の任意の整数、qは2〜50の任意の整数を示す。)
このように、アルキレンオキサイドユニットは、感圧式接着剤の水蒸気透過性と皮膚に対する接着力のバランス維持のために、ポリウレタンウレア樹脂(A)におけるアルキレンオキサイドユニット含有量によって、適時選択すれば良い。
上記、ポリウレタンウレア樹脂(A)に含まれる炭素数4〜22のアルキル基は、炭素数4〜22のアルキル基を有するエチレン性不飽和化合物(a3−1−2−2−2−1)からも形成され、樹脂の水素結合性や結晶性を崩すため、低粘度化を図れるだけでなく、皮膚への追従性向上や耐水性の向上に効果を示す。
また、上記、ポリウレタンウレア樹脂(A)の側鎖に含まれるアルキレンオキサイドユニットは、アルキレンオキサイドユニットを有し、末端がアルコキシ基であるエチレン性不飽和化合物(a3−1−2−2−2−2)により形成され、水蒸気透過性や吸水性が向上するため、皮膚への損傷を抑制することに効果を示す。前記したように、水蒸気透過性や吸水性、皮膚への損傷抑制に加え、接着層中の薬剤安定性や、接着層中からの薬剤放出性の点で、エチレンオキサイド骨格を有する事が特に好ましい。
アルキレンオキサイドユニットを有し、末端がアルコキシ基であるエチレン性不飽和化合物(a3−1−1−1−2−2)としては、例えば、上記水酸基を有する(メタ)アクリル酸、ビニルエーテル類、またはアリルテーテル類に、エチレンオキサイド(略称:EO)、プロピレンオキサイド(略称:PO)等のアルキレンオキサイドを1〜40モル程度付加させてなる末端にメトキシ基やエトキシ基等のアルコキシ基を有する類に、エチレンオキサイド(略称:EO)、プロピレンオキサイド(略称:PO)等のアルキレンオキサイドを1〜40モル程度付加させてなる末端にメトキシ基やエトキシ基等のアルコキシ基を有するエチレン性不飽和化合物が挙げられる。
また、エチレン性不飽和化合物(a3−1−2−2−1)、エチレン性不飽和化合物(a3−1−2−2−2−1)、及びエチレン性不飽和化合物(a3−1−2−2−2−2)の含有比率は、上述のポリオール(a1)やポリイソシアネート(a2)の数平均分子量や含有割合により、適宜決定される。
また、ジアミン化合物(a3−1−2)の形成し易さと、化合物の保存安定性の面から、エチレン性不飽和化合物(a3−1−2−2)としては、(メタ)アクリル酸エステルがより好ましく、アクリル酸エステルが最も好ましい。
より詳しくは、芳香環を有さず、水酸基を有する第1級アミン化合物(a3−1−1−1−1)と、芳香環を有さず、炭素数4〜22のアルキル基を有するアミン化合物(a3−1−1−1−2−1)と、アルキレンオキサイドユニットを有し、末端がアルコキシ基であるアミン化合物(a3−1−1−1−2−2)とが、芳香環を有さず、二重結合基を2個有するエチレン性不飽和化合物(a3−1−1−2)に付加したジアミン化合物(a3−1−1)、及び芳香環を有さず、水酸基を有するエチレン性不飽和化合物(a3−1−2−2−1)と、芳香環を有さず、炭素数4〜22のアルキル基を有するエチレン性不飽和化合物(a3−1−2−2−2−1)と、アルキレンオキサイドユニットを有し、末端がアルコキシ基であるエチレン性不飽和化合物(a3−1−2−2−2−2)とが、アミノ基を2個有する第1級ジアミン化合物(a3−1−2−1)に付加したジアミン化合物(a3−1−2)である。
次に、アミン化合物(a3)のうち、ジアミン化合物(a3−1)以外のアミン化合物(a3−2)について説明する。
アミン化合物(a3)のうち、ジアミン化合物(a3−1)以外のアミン化合物(a3−2)は、ポリウレタンウレア樹脂(A)の末端に配置され、未反応で残るイソシアネート基と反応して樹脂の反応活性を安定化させる反応停止剤として用いられる。この際、樹脂の反応活性を安定化させるために第1級アミン化合物を使用すると、ポリウレタンウレア樹脂(A)の末端に活性水素を1個有する(−NHR)で示されるアミノ基が残留する可能性があり、後述の反応性化合物(B)であるポリイソシアネート(b1)を架橋剤として用いた場合には、ポットライフ(可使時間とも称す)を低下させる可能性があるため、使用の際には注意を要する。従って、アミン化合物(a3−2)を反応停止剤としてポリウレタンウレア樹脂(A)に含有するのであれば、2級アミン類を使用した方が好ましく、これを反応停止剤として使用可能な反応停止用アミン化合物(a3−2−1)として定義する。
ドデシル 3−(プロピルアミノ)プロパノエート 《R1=C12H25、R2=C3H7》、ドデシル 3−(ブチルアミノ)プロパノエート 《R1=C12H25、R2=C4H9》、
ドデシル 3−(ヘキシルアミノ)プロパノエート 《R1=C12H25、R2=C6H13》、ドデシル 3−(ヘキシルアミノ)プロパノエート 《R1=C12H25、R2=C6H13》、ドデシル 3−{(2−エチルヘキシル)アミノ}プロパノエート 《R1=C12H25、R2=C8H17》、ドデシル 3−(オクチルアミノ)プロパノエート 《R1=C12H25、R2=C8H17》、ドデシル 3−(ラウリルアミノ)プロパノエート 《R1=C12H25、R2=C12H25》、ドデシル 3−(ステアリルアミノ)プロパノエート 《R1=C12H25、R2=C18H37》等の、上記一般式[II]で表されるイミノプロピオン酸エステル構造を1個有するモノアミン化合物のうち、R1、R2のいずれもアルキル基を有するモノアミン化合物が挙げられる。
全アルキレンオキサイドユニットの含有率は、ポリウレタンウレア樹脂(A)全量中、25〜80重量%であることが好ましく、30〜70重量%がより好ましい。また、側鎖のアルキレンオキサイドユニットの含有率は、ポリウレタンウレア樹脂(A)全量中、0.5〜5.0重量%であることが好ましい。さらに、側鎖のアルキレンオキサイドユニットのうちエチレンオキサイド骨格は、側鎖のアルキレンオキサイドユニット全量中、25〜95重量%であることが好ましい。アルキレンオキサイドユニットの含有率が上記の範囲にあると、ポリウレタンウレア樹脂(A)の水蒸気透過率が500〜5,000[g/(m2・24h))]となるため、感圧式接着剤として用いた場合に、ふやけや蒸れ、または皮膚の損傷を抑制することが可能となる。なお、水蒸気透過率の評価法は実施例に記載する。
次に、水酸基と反応し得る官能基を有する反応性化合物(B)について説明する。
水酸基と反応し得る官能基を有する反応性化合物(B)は、上記ポリウレタンウレア樹脂(A)100重量部に対し、反応性化合物(B)を0.1〜50重量部含有することを特徴とする。より好ましくは、1〜30重量部の範囲である。反応性化合物(B)がこの範囲であると、ポリウレタンウレア樹脂(A)に含有されている水酸基と効果的な架橋反応が施されるため、耐熱性、耐湿熱性または耐水性が向上するだけでなく、過酷な環境下での塗膜の浮き、剥がれ、あるいは発泡を抑えることができ、経皮吸収性接着シートへの適用が可能となる。
反応性化合物(B)は、例えば、ポリイソシアネート(b1)、シラン化合物(b2)、メチロールメラミン系化合物(b3)等が挙げられる。反応性化合物(B)は、これらの中でも架橋性を付与るために、ポリウレタンウレア樹脂(A)の水酸基と反応し得る官能基を分子内に2個以上有する化合物が好ましく用いられる。
特にポリイソシアネート(b1)は、架橋反応後の接着性や後述の基材(G)への密着性に優れていることから好ましく用いられる。
錫系化合物としては、例えば、ジブチル錫ジクロライド、ジブチル錫オキサイド、ジブチル錫ジブロマイド、ジブチル錫ジマレエート、ジブチル錫ジラウレート(別名:DBTDL)、ジブチル錫ジアセテート、ジブチル錫スルファイド、トリブチル錫スルファイド、トリブチル錫オキサイド、トリブチル錫アセテート、トリエチル錫エトキサイド、トリブチル錫エトキサイド、ジオクチル錫オキサイド、トリブチル錫クロライド、トリブチル錫トリクロロアセテート、2−エチルヘキサン酸錫等が挙げられる。
非錫系化合物としては、例えば、ジブチルチタニウムジクロライド、テトラブチルチタネート、ブトキシチタニウムトリクロライドなどのチタン系、オレイン酸鉛、2−エチルヘキサン酸鉛、安息香酸鉛、ナフテン酸鉛などの鉛系、2−エチルヘキサン酸鉄、鉄2,4−ペンタジオネートなどの鉄系、安息香酸コバルト、2−エチルヘキサン酸コバルトなどのコバルト系、ナフテン酸亜鉛、2−エチルヘキサン酸亜鉛などの亜鉛系、ナフテン酸ジルコニウムなどが挙げられる。
次に、エステル化合物(C)について説明する。
本発明の感圧式接着剤の一実施形態において、感圧式接着剤は、上記必須成分に加えて、さらにエステル化合物(C)を含むことができる。
エステル化合物(C)は、塗工後の接着層に可塑効果を付与し、
接着シートの皮膚への接着性をさらに向上させることができる。また、接着シートを皮膚に貼着後、剥離時の剥離を軽くすることが可能となるため作業性が向上する。また、被着体に糊残り等の汚染を抑制することができる。なお、ポリウレタンウレア樹脂(A)、および水酸基と反応し得る官能基を有する反応性化合物(B)以外の成分を任意成分という。
脂肪酸エステル(c1)は、単独または2種以上を併用できる。
例えば、リン酸モノメチル、リン酸モノエチル、リン酸モノプロピル、リン酸モノブチル、リン酸モノヘキシル、リン酸モノ2−エチルヘキシル、リン酸モノアプリル、リン酸モノペラルゴン、リン酸モノカプリン、リン酸モノウンデシル、リン酸モノ2−ブチルオクオクチル、リン酸モノラウリル、リン酸モノトリデシル、リン酸モノミリスチル、リン酸モノペンタデシル、リン酸モノパルミチル、リン酸モノイソセチル、リン酸モノヘプタデン、リン酸モノステアリル、リン酸モノイソステアリル、リン酸モノノナデシル、リン酸モノアラキジル、リン酸モノオクチルドデシル、リン酸モノヘンエイコサン、リン酸モノベヘニル、リン酸モノ2−(2−ブトキシエトキシ)エチル、リン酸モノ2−(2−メトキシエトキシ)エチルや、またはこれらのアルキレンオキサイド付加物等のリン酸飽和モノエステル;
リン酸エステル(c2)は、単独または2種以上を併用できる。
例えば、メトキシジエチレングリコールエーテルホウ酸エステル、メトキシトリエチレングリコールエーテルホウ酸エステル、メトキシテトラエチレングリコールエーテルホウ酸エステル、エトキシトリエチレングリコールエーテルホウ酸エステル、エトキシジエチレングリコールエーテルホウ酸エステル、エトキシテトラエチレングリコールエーテルホウ酸エステル、プロポキシトリエチレングリコールエーテルホウ酸エステル、トリエチレングリコールモノブチルエーテルホウ酸エステル、ジエチレングリコールモノブチルエーテルホウ酸エステル、ブトキシテトラエチレングリコールエーテルホウ酸エステル、ブトキシトリエチレングリコールエーテルホウ酸エステル、ブトキシテトラエチレングリコールエーテルホウ酸エステル、ブトキシペントキシジエチレングリコールエーテルホウ酸エステル、ペントキシトリエチレングリコールエーテルホウ酸エステル、2−エチルヘキシルオキシジエチレングリコールエーテルホウ酸エステル、ジエチレングリコールモノプロピルエーテルエーテルホウ酸エステル、トリエチレングリコールモノプロピルエーテルホウ酸エステル、ポリエチレングリコールモノブチルエーテルホウ酸エステル、ポリエチレングリコールモノプロピルエーテルホウ酸エステル、ポリエチレングリコールモノブチルエーテルホウ酸エステル等のエチレンオキサイド(EO)の付加モル数2〜20のポリオキシアルキレンアルキルエーテルホウ酸エステル;
ホウ酸エステル(c3)は、単独または2種以上を併用できる。
さらに、貼付用薬剤(D)について説明する。
本発明の感圧式接着剤の一実施形態において、感圧式接着剤は、上記必須成分に加えて、貼付用薬剤(D)を含むことができる。
経皮吸収性薬剤の含有量は、薬剤の種類、貼付剤の使用目的により異なるが、医療用感圧式接着剤の総重量に対して0.1重量%〜30重量%の範囲で含有されることが好ましい。
これらの経皮吸収促進剤を含有させた場合、医療用の接着層の粘度を調節することができる。経皮吸収促進剤の含有量は、その種類および極性、感圧式接着剤の種類、極性および分子量などにより異なるが、通常は感圧式接着剤の総重量に対して1重量%〜50重量%の範囲で含有することが好ましい。
さらに、粘着付与樹脂(E)について説明する。
本発明の感圧式接着剤の一実施形態において、感圧式接着剤は、上記必須成分に加えて、粘着付与樹脂(E)を含むことができる。
粘着付与樹脂(E)は、基材への密着性、または皮膚への接着性や凝集力の調整を容易にすることが可能となる。粘着付与樹脂(E)としては、例えば、ロジン、水素添加ロジン、ロジンエステル、テルペン樹脂、変性テルペン樹脂、水素添加テルペン樹脂、テルペンフェノール樹脂、石油樹脂、クマロン・インデン樹脂、フェノール樹脂、キシレン樹脂、脂環族飽和炭化水素樹脂等が挙げられる。この中でも、ポリウレタンウレア樹脂(A)との相溶性や皮膚刺激抑制の点で、ロジン系樹脂、水素添加石油樹脂が好ましい。
これらは1種または2種以上を併用して用いることもできる。粘着付与樹脂の含有量は、その種類および極性等により異なるが、通常は感圧式接着剤の総重量に対して1重量%〜50重量%の範囲が好ましい。
さらに、耐加水分解剤(F)について説明する。
本発明の感圧式接着剤の一実施形態において、感圧式接着剤は、上記必須成分に加えて、加水分解抑制剤(F)を含んでもよい。
ポリウレタンウレア樹脂(A)の種類にもよるが、加水分解抑制剤(F)を含むとポリウレタンウレア樹脂(A)が高温高湿雰囲気下や水媒体中で加水分解が起きた際に、生成するカルボキシル基を封鎖できる。加水分解抑制剤(F)は、例えばカルボジイミド系、イソシアネート系、オキサゾリン系、またはエポキシ系等が好ましく、カルボジイミド系がより効果的に加水分解を抑制できるため好ましい。
加水分解抑制剤(F)は、ポリウレタンウレア樹脂(A)100重量部に対して、0.01〜2.0重量部含むことが好ましく、0.02〜1.5重量部がより好ましく、0.05〜1.0重量部がさらに好ましい。加水分解抑制剤は単独または2種類以上を併用できる。
なお、カルボジイミド化触媒としては、1−フェニル−2−ホスホレン−1−オキシド、3−メチル−2−ホスホレン−1−オキシド、1−エチル−3−メチル−2−ホスホレン−1−オキシド、1−エチル−2−ホスホレン−1−オキシド、あるいはこれらの3−ホスホレン異性体等のホスホレンオキシドが挙げられる。
本発明の感圧式接着剤の一実施形態において、本発明による効果を損なわない範囲であれば、感圧式接着剤には、上記必須成分に加えて、その他の成分(P)を適宜配合することも可能である。
その他の成分(P)は、例えば、重合硬化収縮率低減、熱膨張率低減、寸法安定性向上、弾性率向上、酸化還元抑制、粘度調整、熱伝導率向上、強度向上、靭性向上、および着色向上等の観点から、有機又は無機の添加剤や充填剤を配合することができる。充填剤は、ポリマー、セラミックス、金属、金属酸化物、金属塩、および染顔料等から構成される。充填剤の形状は、例えば、粒子状および繊維状等が好ましい。また、添加剤は、酸化防止剤、難燃化剤、保存安定剤、チクソトロピー付与剤、分散安定剤、流動性付与剤、増粘剤、保湿剤、pH調整剤、レベリング剤および消泡剤等が挙げられ、添加する方法は、通常混合に加え、ポリマーブレンド又はポリマーアロイとして、感圧式接着剤中に、溶解、半溶解又はミクロ分散させることも可能である。
次に感圧式接着剤について、説明する。
感圧式接着剤とは、慣用的には粘着剤とも称し、接着剤の固化によらず、粘稠な性質をもっているため、常温で短時間、圧力を加えるだけで接着する接着剤のことである。本発明の感圧式接着剤は、ポリウレタンウレア樹脂(A)と水酸基と反応し得る官能基を有する反応性化合物(B)とを含有する感圧式接着剤であって、 ポリウレタンウレア樹脂(A)を構成する単量体単位として、ポリオール(a1)単位、ポリイソシアネート(a2)単位及びアミン化合物(a3)単位を含有し、 ポリウレタンウレア樹脂(A)は、芳香環を有せず、側鎖にアルキレンオキサイドユニットと水酸基とを有し、重量平均分子量が10,000〜500,000であり、ポリウレタンウレア樹脂(A)100重量部に対して、水酸基と反応し得る官能基を有する反応性化合物(B)0.1〜50重量部を含有する事が特徴であり、必要に応じて、エステル化合物(C)、貼付用薬剤(D)、粘着付与樹脂(E)、加水分解抑制剤(F)及びその他の成分(P)を適宜混合したものである。
ポリウレタンウレア樹脂(A)の製造方法としては、まず、ポリオール(a1)と、ポリイソシアネート(a2)とを反応させて、少なくとも1つのイソシアネート基を有するウレタンプレポリマー(X)を作製する。次に、得られたウレタンプレポリマー(X)とアミン化合物(a3)とを反応させてポリウレタンウレア樹脂(A)を作製し、上記水酸基と反応し得る官能基を有する反応性化合物(B)を反応させることで感圧式接着剤とすることができる。
さらに詳しくは、ポリオール(a1)とポリイソシアネート(a2)とを反応させて得られるウレタンプレポリマー(X)に、芳香環を有さず、アミノ基を1個有する第1級アミン化合物(a3−1−1−1)2モル当量と、二重結合基を2個有するエチレン性不飽和化合物(a3−1−1−2)1モル当量とがとから形成される、ジアミン化合物(a3−1−1)、またはポリオール(a1)とポリイソシアネート(a2)とを反応させて得られるウレタンプレポリマー(X)に、芳香環を有さず、アミノ基を2個有する第1級ジアミン化合物(a3−1−2−1)1モル当量と、二重結合基を1個有するエチレン性不飽和化合物(a3−1−2−2)2モル当量とがとから形成される、ジアミン化合物(a3−1−2)を反応させて、末端にイソシアネート基を有するウレタンウレア樹脂(Y)を製造する第1の工程、前記ウレタンウレア樹脂(Y)と反応停止用アミン化合物(a3−2−1)とを反応させてポリウレタンウレア樹脂(A)を製造する第2の工程、および前記ポリウレタンウレア樹脂(A)と、水酸基と反応し得る官能基を有する反応性化合物(B)とを混合して、感圧式接着剤とする第3の工程を含むことを特徴とする感圧式接着剤の製造方法である。
まず、末端にイソシアネート基を有するウレタンウレア樹脂(Y)を製造する第1の工程について説明する。
ポリオール(a1)とポリイソシアネート(a2)とを反応させてウレタンプレポリマー(X)を製造するウレタン化反応は、種々の方法が可能であるが、以下の2つの方法に大別される。
[i]ポリオール(a1)、ポリイソシアネート(a2)、有機溶剤、及び触媒とを全量重合槽に仕込み反応させる方法。
[ii]ポリオール(a1)、触媒及び有機溶剤を重合槽に仕込み、滴下槽からポリイソシアネート(a2)を滴下し反応させた後、必要に応じて触媒を追加添加する方法。
反応を精密に制御する場合は[ii]が好ましい。ウレタンプレポリマー(X)を得る反応の温度は140℃以下が好ましい。更に好ましくは50〜130℃である。140℃より高くなると反応速度の制御が困難になり、所定の重量平均分子量と構造を有するウレタンプレポリマー(X)が得られなくなる。ウレタン化反応は、無触媒でも問題ないが、触媒の存在下、50〜130℃で1〜20時間行うのが好ましい。
[iii]ウレタンプレポリマー(X)を重合槽に仕込み、ジアミン化合物(a3−1)を滴下して反応させる方法。
[iv]ジアミン化合物(a3−1)を重合槽に仕込み、ウレタンプレポリマー(X)を滴下する方法。
反応に問題がなければ、操作が容易な[iii]の方法が好ましい。ウレア化反応の温度は、100℃以下が好ましい。更に好ましくは70℃以下である。70℃でも反応速度は大きく、制御できない場合は、50℃以下が更に好ましい。100℃より高くなると反応速度の制御が困難であり、所定の重量平均分子量と構造を有するポリウレタンウレア樹脂(A)を得ることは難しい。
また、有機溶剤としてアルコール系溶剤を用いた場合には、ジアミン化合物(a3−1)を滴下する際に反応系内の温度を50℃以下、更には40℃以下にしておくことが好ましい。
尚、ジアミン化合物(a3−1)に含まれる、水酸基を有する第1級アミン化合物(a3−1−1−1−1)使用した場合、または、アミノ基を2個有する第1級ジアミン化合物(a3−1−2−1)と、水酸基を有するエチレン性不飽和化合物(a3−1−2−2−1)とを使用した場合には、アミノ基と水酸基との両方が、ウレタンプレポリマー(X)の末端イソシアネート基と反応可能であるが、アミノ基の反応性の方が高く、優先的にイソシアネート基と反応する。
アミノ基を1個有する第1級アミン化合物(a3−1−1−1)2モル当量と、二重結合基を2個有するエチレン性不飽和化合物(a3−1−1−2)1モル当量とがとから形成されるジアミン化合物(a3−1−1)としては、付加反応により形成されることが好ましい。より具体的に、エチレン性不飽和化合物(a3−1−1−2)比率として、ジアミン化合物(a3−1−1)中に少なくともアミノ基が残存するように、アミノ基を1個有する第1級アミン化合物(a3−1−1−1)が有する1級アミノ基2モルに対して、好ましくは0.5〜1.0モル、更に好ましくは0.7〜1.0モルの割合で、エチレン性不飽和化合物(a3−1−1−2)とを、付加反応させることが好ましい。この範囲であるとエチレン性不飽和化合物(a3−1−1−2)を導入した効果が得られ、更に保存安定性が良好となるため好ましい。
アミノ基を2個有する第1級ジアミン化合物(a3−1−2−1)1モル当量と二重結合基を1個有するエチレン性不飽和化合物(a3−1−2−2)2モル当量とがとから形成されるジアミン化合物(a3−1−2)としては、同様に付加反応により形成されることが好ましい。より具体的に、ジアミン化合物(a3−1−2−1)比率として、ジアミン化合物(a3−1−2)中に少なくともアミノ基が残存するように、エチレン性不飽和化合物(a3−1−2−2)が有する二重結合基2モルに対して、好ましくは1.0〜2.0モル、更に好ましくは1.0〜1.5モルの割合で、ジアミン化合物(a3−1−2−1)とを、マイケル付加反応させることが好ましい。この範囲であるとアミノ基を2個有する第1級ジアミン化合物(a3−1−2−1)を導入した効果が得られ、更に保存安定性が良好となるため好ましい。
ジアミン化合物(a3−1)の合成方法としては、反応に関する公知方法をそのまま利用できる。例えば、Michael, A. J. Prakt. Chem. 1887, 35,349、R. E. Steiger, Org. Synth., Coll. Vol. 3, 91 (1955).、R. Mozingo, J. H. McCracken, Org. Synth., Coll. Vol. 3, 258 (1955). に記載されている方法が使用できる。
次に、前記ウレタンウレア樹脂(Y)とアミン化合物(a3−2)とを、さらに反応させてポリウレタンウレア樹脂(A)を製造する第2の工程について説明する。
アミノ化合物(a3)のうち、アミン化合物(a3−2)は、ウレタンウレア樹脂(Y)に残存しているイソシアネート基と反応して不活性化させるために用いられ、上記したように反応停止剤として使用する場合には、反応停止用アミン化合物(a3−2−1)が用いられる。反応停止用アミン化合物(a3−2−1)を反応停止剤として使用する場合、ポリウレタンウレア樹脂(A)の分子量や溶液粘度を制御したり、末端の未反応で残るイソシアネート基と反応して樹脂の反応活性を安定化させたりすることが可能となる。
これらの中でもポリウレタン樹脂(A)の溶解性や、溶剤の沸点等の面から酢酸エチル、トルエン、メチルエチルケトンが好ましい。
また、反応の制御が可能であれば水も使用可能である。例えば、エチレンオキサイド骨格を有するようなポリウレタンウレア樹脂を形成すれば、水に分散もしくは溶解させることも可能である。
さらに、ポリウレタンウレア樹脂(A)に、水酸基と反応し得る官能基を有する反応性化合物(B)を混合する第3の工程について説明する。
本発明の感圧式接着剤は、ポリウレタンウレア樹脂(A)に反応性化合物(B)を含有することが特徴であり、ヘンシェルミキサー、ディスパー、アトライター、ハイスピードミキサー、またはホモミキサー等の混合機で混合することで得ることが可能である。この時必要に応じて、エステル化合物(C)、貼付用薬剤(D)、粘着付与樹脂(E)、加水分解抑制剤(F)及びその他の成分(P)の溶解性を考慮して、適宜混合することができる。
また、この際必要に応じて、感圧式接着剤中に含まれる気泡や泡立ちを減圧脱気により取り除いたり、予期せぬ異物等を濾過などにより取り除いたりすることが好ましい。
次に接着シートについて、説明する。
本発明の感圧式接着剤を用いた接着シート(感圧式接着フィルムとも称す)は、経皮吸収製剤となりうる経皮吸収性接着シート用途に用いられることが好ましく、後述の基材(G)上に上記の感圧式接着剤からなる接着層が形成されたものであり、表面を剥離処理したシート状基材(剥離ライナーとも称す)が積層されていることが好ましい。
接着シートを製造する場合、常法にしたがって適当な方法で、後述の基材に感圧式接着剤を塗工した後、感圧式接着剤が有機溶剤や水等の液状媒体を含有する場合には、加熱等の方法により液状媒体を除去したり、感圧式接着剤が揮発すべき液状媒体を含有しない場合は、溶融状態にある接着層を冷却して固化したりして、基材の上に接着層を形成することができる。例えば、剥離ライナーの剥離処理面に感圧式接着剤を塗工、乾燥し、基材を貼り合わせて作成する方法、または剥離ライナー以外の基材に感圧式接着剤を直接塗工、乾燥し、接着層の表面に剥離ライナーの剥離処理面を貼り合わせて作成する方法が挙げられる。
各種プラスチックフィルムが、経皮吸収性接着シートとして用いられる場合、接着層を形成しない反対の面には、脂肪酸アミド、ポリエチレンイミン、長鎖アルキル系添加剤等を添加して離型処理を行ったり、シリコーン系、長鎖アルキル系、フッ素系などの任意の適切な剥離剤からなるコート層を設けたりすることができる。
(合成例1)
反応槽、攪拌機、温度計、還流冷却器、滴下装置、窒素導入管を備えた反応装置の反応槽及び滴下装置に、下記化合物{第1級アミン化合物(a3−1−1)、エチレン性不飽和化合物(a3−1−2)、有機溶剤}をそれぞれ下記の比率で仕込んだ。
2−アミノエタノール(a3−1−1−1−1) 11.36部
2−エチルヘキシルアミン(a3−1−1−1−2−1) 1.60部
M−1000(a3−1−1−1−2−2) 51.66部
トルエン(有機溶剤) 50部
[滴下装置]
TPGDA(a3−1−1−2) 35.38部
トルエン(有機溶剤) 30部
表1に記載した材料を、アミン化合物(a3−1−1−1)、有機溶剤、及び必要に応じて触媒は全て重合槽に仕込み、エチレン性不飽和化合物(a3−1−1−2)、及び有機溶剤はは滴下装置に仕込むように変更した以外は、合成例1と同様の方法で、それぞれジアミン化合物(a3−1−1)を合成した。反応の終点は、合成例1と同様にIRチャートの二重結合に基づく特性吸収(811cm-1)が消失していることを確認して決定した。尚、表1に記載された単量体として使用した化合物は、重合槽への仕込み量と滴下装置への仕込み量との合計値(部)を表す。
ただし、合成例10は、ジアミン化合物(a3−1−1)の代わりに芳香環を有する第1級アミンであるベンジルアミンに変更した。
また、合成例11は、アルキレンオキサイドユニットを有しないアミン化合物のみに変更して反応した。
また、合成例12は、エチレン性不飽和化合物(a3−1−1−2)の代わりに芳香環を有するエチレン性不飽和化合物であるジアクリル酸エチレンオキサイド変性ビスフェノールA(EO付加モル数:4)に変更した。
また、合成例17は、使用した有機溶剤を全て酢酸エチルに変更した。
また、合成例18は、触媒としてテトラエチルアンモニウムフルオライド追加して反応層に仕込み、反応することに変更した。
合成例1〜18で得られたジアミン化合物の溶液の溶液外観を25℃の条件下で、目視にて観察した。無色透明であれば良好である。
・化合物(a3−1−1−1−1)
2AE:2−アミノエタノール、4AB:4−アミノブタノール、2APO:2−アミノプロパン−1,3−ジオール(別名:セリノール)、EOA:2−[2−{2−(2−アミノエトキシ)エトキシ}エトキシ]エタン−1−オール
・化合物(a3−1−1−1−2−1)
2EHAm:2−エチルヘキシルアミン、LAm:ラウリルアミン、SAm:ステアリルアミン
・化合物(a3−1−1−1−2−2)
M1000:ポリエーテルモノアミン(EO付加モル数:19mol、PO付加モル数:3mol)〔Hunstman社製「ジェファーミンM−1000」〕、M600:ポリエーテルモノアミン(EO付加モル数:1mol、PO付加モル数:9mol)〔Hunstman社製「ジェファーミンM−600」〕
・化合物(a3−1−1−1−2−3)
EAm:エチルアミン
・芳香族アミン
BzAm:ベンジルアミン
・エチレン性不飽和化合物(a3−1−1−2)
NDA:ジアクリル酸1,9−ノナンジオール、TPGDA:ジアクリル酸トリプロピレングリコール、14EGA:ジアクリル酸ポリエチレングリコール#600、ADCD:ジアクリル酸トリシクロデカンジヒドロキシメチル、TEGVE:テトラエチレングリコールジビニルエーテル
・芳香族エチレン性不飽和化合物
BADA:ジアクリル酸エチレンオキサイド変性ビスフェノールA(EO付加モル数:4)
・有機溶剤
TOL:トルエン、EAC:酢酸エチル
・触媒
TEAF:テトラエチルアンモニウムフルオライド
(合成例21)
反応槽、攪拌機、温度計、還流冷却器、滴下装置、窒素導入管を備えた反応装置の反応槽及び滴下装置に、下記化合物{ジアミン化合物(a3−1−2−1)、エチレン性不飽和化合物(a3−1−2−2)、有機溶剤}をそれぞれ下記の比率で仕込んだ。
イソホロンジアミン(a3−1−2−1) 27.19部
トルエン(有機溶剤) 50部
[滴下装置]
アクリル酸4−ヒドロキシブチル(a3−1−2−2−1) 36.34部
アクリル酸ラウリル(a3−1−2−2−2−1) 4.04部
AM90G (a3−1−2−2−2−2) 32.44部
トルエン(有機溶剤) 30部
表2に記載した材料を、ジアミン化合物(a3−1−2−1)、有機溶剤、及び必要に応じて触媒は全て重合槽に仕込み、エチレン性不飽和化合物(a3−1−2−2)、及び有機溶剤は滴下装置に仕込むように変更した以外は、合成例21と同様の方法で、それぞれジアミン化合物(a3−1−2)を合成した。反応の終点は、合成例21と同様にIRチャートの二重結合に基づく特性吸収(811cm-1)が消失していることを確認して決定した。尚、表2に記載された単量体として使用した化合物は、重合槽への仕込み量と滴下装置への仕込み量との合計値(部)を表す。
ただし、合成例30は、エチレン性不飽和化合物(a3−1−2−2)の代わりに芳香族アクリレートであるベンジルアクリレートに変更した。
また、合成例31は、アルキレンオキサイドユニットを有しないエチレン性不飽和化合物のみに変更して反応した。
また、合成例32は、ジアミン化合物(a3−1−2−1)の代わりに芳香族ジアミンであるm−キシリレンジアミンに変更して反応した。
また、合成例37は、使用した有機溶剤を全て酢酸エチルに変更した。
また、合成例38は、触媒としてテトラエチルアンモニウムフルオライド追加して反応層に仕込み、反応することに変更した。
合成例21〜39で得られたジアミン化合物の溶液の溶液外観を25℃の条件下で、目視にて観察した。無色透明であれば良好である。
・化合物(a3−1−2−2−1)
2HEA:アクリル酸2−ヒドロキシエチル、4HBA:アクリル酸4−ヒドロキシブチル、FA2D:アクリル酸ポリカプロラクトン(CL付加モル数:2)〔ダイセル社製「PLACCEL FA2D」〕、AE400:アクリル酸ポリエチレングリコール(EO付加モル数:10)〔日油社製「ブレンマーAE400」〕、AP400:アクリル酸ポリプロピレングリコール(EO付加モル数:6)〔日油社製「ブレンマーAP400」〕
・化合物(a3−1−2−2−2−1)
BA:アクリル酸ブチル、LA:アクリル酸ラウリル、IBVE:イソブチルビニルエーテル
・化合物(a3−1−2−2−2−2)
AM90:アクリル酸メトキシポリエチレングリコール(EO付加モル数:9)〔新中村化学工業社製「NKエステル AM90G」〕、DPMA:アクリル酸メトキシジプロピレングリコール(PO付加モル数:2))〔共栄社油脂化学工業社製「ライトアクリレート DPM−A」〕
・化合物(a3−1−2−2−2−3)
EAm:エチルアミン
・芳香族アクリレート
BzA:アクリル酸ベンジル
・ジアミン化合物(a3−1−2−1)
HDAm:エチレンジアミン、HMDAm:ヘキサメチレンジアミン、IPDAm:イソホロンジアミン、EDR148:ポリエーテルジアミン(EO付加モル数:2)〔Hunstman社製「ジェファーミン EDA−148」〕、D400:ポリエーテルジアミン(PO付加モル数:6)〔Hunstman社製「ジェファーミン D−400」〕
・芳香族ジアミン
XDAm:m−キシリレンジアミン
・有機溶剤
TOL:トルエン、EAC:酢酸エチル
・触媒
TEAF:テトラエチルアンモニウムフルオライド
(合成例51)
重合槽、攪拌機、温度計、還流冷却器、滴下装置、窒素導入管を備えた重合反応装置の反応槽及び滴下装置に、下記単量体{ポリオール(a1)、ポリイソシアネート(a2)、アミン化合物(a3)、触媒、及び有機溶剤}をそれぞれ下記の比率で仕込んだ。この際、重合槽の有機溶剤は、重合槽の反応濃度は80%になるように仕込み、滴下装置の有機溶剤は、滴下終了後に全体の反応濃度が65%となるように仕込んだ。
また、ジアミン(a3−1−1)は、不揮発分濃度約50%を使用するため、滴下装置に使用する有機溶剤は、ジアミン(a3−1−1)溶液に含有される有機溶剤約50%分を加味した数値とした。
EHD(a1−1) 1.32部
PEG1000(a1−2) 17.02部
PP1000(a1−2) 42.54部
P1010(a1−3) 17.02部
HDI(a2) 15.71部
トルエン(有機溶剤) 24.30部
DBU(触媒) 0.0014部
[滴下装置]
ジアミン化合物(a3−1−1)(合成例1より) 6.27部
トルエン(有機溶剤) 30.26部
これにより、ポリオール(a)から、エチル基とメチル基が、またジアミン化合物(a3−1−1)から、ヒドロキシエチル基、2−エチルヘキシル基、及びアルキレンオキサイドユニットが置換基として導入されたポリウレタンウレア樹脂を含む溶液を得た。
このポリウレタンウレア樹脂(A)溶液は、溶液外観が無色透明(25℃)であり、溶液粘度(Vis)6,500mPa・s(25℃)であり、重量平均分子量(Mw)77,000、水酸基価(OHV)6.5mgKOH/gであった。
表3に記載した材料を、ポリオール(a1)、ポリイソシアネート(a2)、有機溶剤、及び触媒は全て重合槽に仕込み、ジアミン化合物(a3−1)及び有機溶剤は滴下装置に仕込むように変更した以外は、合成例31と同様の方法で、それぞれウレタンウレア樹脂を合成した。次いで、滴定でイソシアネート基残量を確認した後、反応停止用アミン化合物(a3−2−1)及び有機溶剤を加えて、IRチャートのイソシアネート基に基づく特性吸収(2,270cm-1)が消失していることを確認するなど、合成例51と同様の方法で、それぞれのポリウレタンウレア樹脂を合成した。尚、表3に記載された単量体として使用した化合物は、重合槽への仕込み量と滴下装置への仕込み量との合計値(部)を表す。
ただし、合成例67及び90に使用した有機溶剤は、全て酢酸エチルに変更した。
また、合成例91は、触媒をジオクチル錫ジラウレートに、ウレタンプレポリマー(X)合成時に使用した有機溶剤はトルエンに、滴下装置に仕込んだ有機溶剤はアセチルアセトンに変更した。
また、合成例89はでは、ジアミン化合物(a3−1−1)の代わりにベンジルアミン(芳香族アミン)に変更した。
尚、合成例51〜59、63〜78、81〜85及び89〜92で得られたポリウレタンウレア樹脂が、ポリウレタンウレア樹脂(A)であり、合成例60〜62、79、80および86〜89で得られたポリウレタンウレア樹脂が、ポリウレタンウレア樹脂(A)ではないポリウレタンウレア樹脂である。
重合槽、攪拌機、温度計、還流冷却器、滴下装置、窒素導入管を備えた重合反応装置の反応槽及び滴下装置に、下記単量体{ポリオール(a1)、ポリイソシアネート(a2)、アミン化合物(a3)、触媒、及び有機溶剤}をそれぞれ下記の比率で仕込んだ。この際、重合槽の有機溶剤は、重合槽の反応濃度は80%になるように仕込み、滴下装置の有機溶剤は、滴下終了後に全体の反応濃度が65%となるように仕込んだ。
また、ジアミン化合物(a3−1−2)は、不揮発分濃度約50%を使用するため、滴下装置に使用する有機溶剤は、ジアミン化合物(a3−1−2)溶液に含有される有機溶剤約50%分を加味した数値とした。
EHD(a1−1) 1.34部
PEG1000(a1−2) 17.30部
PP1000(a1−2) 43.25部
P1010(a1−3) 17.30部
HDI(a2) 15.97部
トルエン(有機溶剤) 23.79部
DBU(触媒) 0.0014部
[滴下装置]
ジアミン化合物(a3−1−1)(合成例51より) 4.70部
トルエン(有機溶剤) 29.86部
これにより、ポリオール(a)から、炭素数6〜8のアルキル基[アルキル基(C6〜C8)とも称す。]とメチル基が、またジアミン化合物(a3−1−2)から、ヒドロキシブチル基、ラウリル基及びアルキレンオキサイドユニットが置換基として導入されたポリウレタンウレア樹脂を含む溶液を得た。
このポリウレタンウレア樹脂(A)溶液は、溶液外観が無色透明(25℃)であり、溶液粘度(Vis)7,500mPa・s(25℃)であり、重量平均分子量(Mw)79,000、水酸基価(OHV)6.7mgKOH/gであった。
表4に記載した材料を、ポリオール(a1)、ポリイソシアネート(a2)、有機溶剤、及び触媒は全て重合槽に仕込み、ジアミン化合物(a3−1)及び有機溶剤は滴下装置に仕込むように変更した以外は、合成例151と同様の方法で、それぞれウレタンウレア樹脂を合成した。次いで、滴定でイソシアネート基残量を確認した後、反応停止剤として使用した2級アミン類(a3−2−1)及び有機溶剤を加えて、IRチャートのイソシアネート基に基づく特性吸収(2,270cm-1)が消失していることを確認するなど、合成例151と同様の方法で、それぞれのポリウレタンウレア樹脂を合成した。尚、表4に記載された単量体として使用した化合物は、重合槽への仕込み量と滴下装置への仕込み量との合計値(部)を表す。
ただし、合成例167及び190に使用した有機溶剤は、全て酢酸エチルに変更した。
また、合成例191は、触媒をジオクチル錫ジラウレートに、ウレタンプレポリマー(X)合成時に使用した有機溶剤はトルエンに、滴下装置に仕込んだ有機溶剤はアセチルアセトンに変更した。
また、合成例189はでは、ジアミン化合物(a3−1−2)の代わりにベンジルアミン(芳香族アミン)に変更した。
尚、合成例151〜159、163〜178、181〜185及び189〜192で得られたポリウレタンウレア樹脂が、ポリウレタンウレア樹脂(A)であり、合成例160〜162、179、180および186〜189で得られたポリウレタンウレア樹脂が、ポリウレタンウレア樹脂(A)ではないポリウレタンウレア樹脂である。
尚、合成例151〜158、161〜175、180,181、184〜187、189〜191、194〜198で得られたポリウレタンウレア樹脂が、ポリウレタンウレア樹脂(A)であり、合成例159、160、176〜79、182,183、188、192および193で得られたポリウレタンウレア樹脂が、ポリウレタンウレア樹脂(A)ではないポリウレタンウレア樹脂である。
得られたポリウレタンウレア樹脂の溶液の溶液外観を25℃の条件下で、目視にて観察した。無色透明であれば良好である。
得られたポリウレタンウレア樹脂の溶液、約1gを金属容器に秤量し、150℃オーブン中にて20分間乾燥して、25℃に冷却した後、残分を秤量して残率計算をし、不揮発分濃度(固形分)とした(単位:%)。
得られたポリウレタンウレア樹脂の溶液を25℃でB型粘度計(東機産業社製 TV−22)にて、ローターNo.3、回転速度0.5〜100rpm、1分間回転の条件で測定し、溶液粘度(mPa・s)とした。
数平均分子量(Mn)と重量平均分子量(Mw)の測定は、昭和電工社製GPC(ゲルパーミエーションクロマトグラフィー)を用いた。数平均分子量(Mn)と重量平均分子量(Mw)の決定は、標準物質であるポリスチレンの換算値とした。
装置名 : 昭和電工社製GPC(ゲルパーミエーションクロマトグラフィー)「ShodexGPC System−21」
カラム : 東ソー社製GMHXL:4本、東ソー社製HXL-H:1本 直列に連結した。
移動相溶媒 : テトラヒドロフラン(THF)
流量 : 1.0ml/分
カラム温度 : 40℃
共栓三角フラスコ中に試料、約1gを精密に量り採り、トルエン/エタノール(容量比:トルエン/エタノール=2/1)混合液100mlを加えて溶解した。次いで、アセチル化剤(無水酢酸25gをピリジンで溶解し、容量100mlとした溶液)を5ml加え、1時間攪拌した。これに、フェノールフタレイン試液を指示薬として加え、30秒間保持した。その後、溶液が淡紅色を呈するまで0.1Nアルコール性水酸化カリウム溶液で滴定した。
水酸基価は次式により求めた。水酸基価は樹脂の乾燥状態の数値とした(単位:mgKOH/g)。
水酸基価(mgKOH/g)=[{(b−a)×F×28.25}/S]/(不揮発分濃度/100)+D
ただし、S:試料の採取量(g)
a:0.1Nアルコール性水酸化カリウム溶液の消費量(ml)
b:空実験の0.1Nアルコール性水酸化カリウム溶液の消費量(ml)
F:0.1Nアルコール性水酸化カリウム溶液の力価
D:酸価(mgKOH/g)
共栓三角フラスコ中に試料を、約1gを精密に量り採り、トルエン/エタノール(容積比:トルエン/エタノール=2/1)混合液100mlを加えて溶解した。これに、フェノールフタレイン試液を指示薬として加え、30秒間保持した後、溶液が淡紅色を呈するまで0.1Nアルコール性水酸化カリウム溶液で滴定した。
酸価は次式により求めた。酸価は樹脂の乾燥状態の数値とした(単位:mgKOH/g)。
酸価(mgKOH/g)={(5.611×a×F)/S}/(不揮発分濃度/100)
ただし、S:試料の採取量(g)
a:0.1Nアルコール性水酸化カリウム溶液の消費量(ml)
F:0.1Nアルコール性水酸化カリウム溶液の力価
共栓三角フラスコ中に試料、約1gを精密に量り採り、クロロベンゼン25ml、ジ−n−ブチルアミン/o−ジクロロベンゼン(重量比:ジ−n−ブチルアミン/o−ジクロロベンゼン=1/24.8)混合液10mlを加えて溶解する。これに、メタノール80g、ブロムフェノールブルー試薬を指示薬として加え、0.1Nアルコール性塩酸溶液で滴定した。溶液が黄緑色を呈し、30秒間保持するまで滴定を続けた。NCO残留量(%)は次式により求めた。
NCO残留量(%)=[0.42×(B−C)×F]/S
ただし、S:試料の採取量(g)
B:試料滴定に要した0.1Nアルコール性塩酸溶液の消費量(ml)
C:空試験の滴定に要した0.1Nアルコール性塩酸溶液の消費量(ml)
F:0.1Nアルコール性塩酸溶液の力価
ロボットDSC(示差走査熱量計、セイコーインスツルメンツ社製「RDC220」)に「SSC5200ディスクステーション」(セイコーインスツルメンツ社製)を接続して、測定に使用した。
試料約10mgをアルミニウムパンに入れ、秤量して示差走査熱量計にセットし、試料を入れない同タイプのアルミニウムパンをリファレンスとして、100℃の温度で5分間保持した後、液体窒素を用いて−120℃まで急冷した。その後、昇温速度10℃/分で昇温し、得られたDSCチャートからガラス転移温度(Tg、単位:℃)を決定した。
・低分子量ポリオール類(a1−1) (表3、表4)
DD:PRIPOL−2033〔CRODA Coating & Polymers 社製〕、EHD:2−エチル−1,3−ヘキサンジオール、ODD:1,12−オクタデカンジオール
・ポリエーテルポリオール類(a1−2)
PEG600:PEG600(Mn=600,水酸基価=180,酸価<0.5,線形液状タイプ)〔三洋化成工業社製〕、PEG1000:PEG1000(Mn=1,000,水酸基価=112,酸価<0.5,線形ワックス状タイプ)〔三洋化成工業社製〕、PP−1000:ニューポール PP−1000(Mn=1,000,水酸基価=112,酸価<0.5,線形液状タイプ,ジオール)〔三洋化成工業社製〕、HB400:ニューポール 50HB−400(Mn=1,340,水酸基価=84,酸価<0.5,線形液状タイプ)〔三洋化成工業社製〕、PTG1000:PTG 1000(Mn=1,000,水酸基価=110,酸価<0.05,線形ワックス状タイプ)〔保土谷化学工業社製〕、G3000:アデカポリエーテルG−3000B(Mn=3,000,水酸基価=56,酸価<0.5,線形液状タイプ,トリオール)〔アデカ社製〕
・ポリエステルポリオール類(a1−3)
P1010:クラレポリオールP1010(Mn=1,000,水酸基価=112,酸価<0.5,線形液状タイプ,ジオール)〔クラレ社製〕、Y9−10:アデカニューエースY9−10(Mn=1,000,水酸基価=110,酸価<1,線形液状タイプ)〔アデカ社製〕、TA22:ファントールTA22−735A(Mn=1,400,水酸基価=80,酸価<1,線形液状タイプ)〔日立化成社製〕
・ポリアミドポリオール類(a1−4)
TPAE:TPAE617(Mn=15,000,水酸基価=16,酸価=1,線形タイプ,ジオール)〔T&K TOKA社製〕
・ポリカーボネートポリオール類(a1−5)
C1015N:クラレポリオールC−1015N(Mn=1,000,水酸基価=112,酸価<0.5,線形液状タイプ,ジオール)〔クラレ社製〕
・芳香族ポリエステルポリオール
P2013:クラレポリオールP2013(Mn=2,000,水酸基価=56,酸価<1,芳香環含有線形液状タイプ)〔クラレ社製〕
・ポリイソシアネート(a2)
HDI:ヘキサメチレンジイソシアネート、IPDI:3−イソシアネートメチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキシルイソシアネート、TDI:2,4−トリレンジイソシアネート
・化合物(a3−1−1)
ジアミン化合物:表1記載の各合成例で得られたジアミン化合物(合成例1〜18)
・化合物(a3−1−2)
ジアミン化合物:表2記載の各合成例で得られたジアミン化合物(合成例21〜38)
・化合物(a3−2−1)
DBAm:ジブチルアミン、DEAm:ジエタノールアミン
・芳香環を有するアミン化合物
BZAm:ベンジルアミン
・触媒
DBU:ジアザビシクロウンデセン、DOTDL:ジオクチル錫ジラウレート
・有機溶剤
ACAC:アセチルアセトン、TOL:トルエン、EAC:酢酸エチル
各合成例で得られたポリウレタンウレア樹脂と反応性化合物(B)を表5,または6に記載した重量比(部)に従い、ポリウレタンウレア樹脂100部に対して、必要に応じてエステル化合物(C)、貼付用薬剤(D)、粘着付与樹脂(E)、加水分解抑制剤(F)またはその他の成分(P)を、表5または6に挙げた重量比(部)で配合し、有機溶剤として酢酸エチルを加えて不揮発分濃度を50%になるように調整し、感圧式接着剤を得た。得られた感圧式接着剤を各基材に塗工、乾燥、養生は及び貼り合わせを施し、接着シートを作成し、以下の方法で評価した。それぞれの結果を表7、または8に示す。
各感圧式接着剤について、配合後、25℃における粘度を1時間おきに8時間後まで、B型粘度計(東機産業社製 TV−22)を用い、25℃、ローターNo.3、12rpm、1分間回転の条件で測定し、ポットライフを3段階で評価した。「○」または「△」評価の場合、実際の使用時に支障ない。
○:8時間までの粘度上昇率が50%未満。良好。
△:8時間までの粘度上昇率が50%以上〜100%未満。実用上使用可能
×:8時間未満で溶液層の分離や濁りが発生したり、ゲル化したり、または粘度上昇率が100%以上と認められる。実用不可。
ここで、粘度上昇率は、下記の方法で算出した。
粘度上昇率(%)=100×{(8時間保存後の粘度)−(調整直後の粘度)}/(調整直後の粘度)
得られた感圧式接着剤を、基材として厚さ38μmの剥離処理されたポリエチレンテレフタレートフィルム(セラピールMF:東レフィルム加工社製)(以下、「剥離ライナー」という。)上に、乾燥後の厚さが25μmになるように塗工し、100℃で2分間熱風乾燥することで接着層を形成した。次いで、上記塗工面に100μm厚のポリエチレンテレフタレートフィルム(PETフィルム)を貼り合せて、100μm厚PETフィルム/接着層/剥離ライナーで構成された接着シートを作製した。そして剥離ライナーを剥がした後の接着層表面(塗工面)の状態を目視にて観察し、3段階で評価した。「○」または「△」評価の場合、実際の使用時に支障ない。
○:平滑な塗工面が得られた。良好。
△:塗工面の端部に若干のハジキや発泡が認められる。実用上使用可。
×:塗工面にハジキ、発泡やスジ引きが認められた。不良。
上記、《塗工性の評価》と同じ方法により作成した各接着シートを、23℃相対湿度50%の環境下で7日間養生した。その後、幅100mm×長さ100mmに裁断し、これを20枚重ね、40℃−60Kg/cm2の条件で1時間プレスした際の接着シート端部からの接着層のはみ出しの様子を以下のように3段階で評価した。「○」または「△」評価の場合、実際の使用時に支障ない。
○:接着層のはみ出しが観測されない。良好。
△:0.3mm未満の接着層のはみ出しが観測されるが、実用上使用可能。
×:0.3mm以上の接着層のはみ出しが観測される。不良。
得られた感圧式接着剤を、基材として厚さ50μmのポリエチレンテレフタレートフィルム(PETフィルム)上に、乾燥後の厚さが30μmになるように塗工し、100℃で2分間熱風乾燥することで、接着層を形成した。次いで、塗工面に38μmの剥離ライナー(セラピールMF:東レフィルム加工社製)を貼り合せて、50μm厚PETフィルム/接着層/剥離ライナーの構成の接着シートを作製し、23℃相対湿度50%の環境下で7日間養生した。
作成した各接着シートを、幅25mm×長さ100mmに裁断し、剥離ライナーを剥がし、露出した接着層を厚さ2mmのベークライト板に23℃、相対湿度50%の環境下で貼着し、5kgのゴムローラーを一往復し、20分静置させた。その後、ベークライト板に貼付し、20分静置させた後、同環境下、引張試験機(オリエンテック社製「テンシロン」)を用いて、剥離速度300mm/分、剥離角度180度の条件で剥離強度を測定した。この剥離強度を接着力として4段階で評価した。「◎」、「○」または「△」評価の場合、実際の使用時に支障ない。
◎:剥離強度が、15.0(N/25mm)以上。極めて良好。
○:剥離強度が、12.0(N/25mm)以上、15.0(N/25mm)未満。良好
△:剥離強度が、8.0(N/25mm)以上、12.0(N/25mm)未満。。実用可。
×:剥離強度が、8.0(N/25mm)未満。不良で実用不可。
上記、《剥離強度の測定》と同じ方法により作成した各接着シートを、25mm×150mmの大きさに裁断し、剥離ライナーを剥がして接着剤層表面を指で軽く押さえ、指を離した後に、押さえた部分の接着剤がどの程度指に付着するかについて目視で評価した。この再剥離性を4段階で評価した。「◎」、「○」または「△」評価の場合、実際の使用時に支障ない。
◎ :指への糊の付着の全くない。極めて良好。
○ :接着剤が最大で約1/4程度指に付着する。良好。
△ :接着剤が最大で約1/3程度指に付着する。実用可。
× :接着剤の付着が約1/3を越えて、ほぼ全面的に付着する。不良で実用不可。
上記、《剥離強度の測定》と同じ方法により作成した各接着シートを、30mm×300mmの大きさに裁断し、剥離ライナーを剥がして接着層を全面的に露出した状態とした後、試験片を被験者の上腕部に貼付して12時間経過した時点において、皮膚表面の状態を目視観察で3段階評価を行った。「○」または「△」評価の場合、実際の使用時に支障ない。
○ :紅斑なし。良好。
△ :ごく弱い紅斑あり。実用可。
× :紅斑あり。不良で実用不可。
上記、《剥離強度の測定》と同じ方法により作成した各接着シートを、100mm×100mmの大きさに裁断し、試験片を作製した。作製後、試験片を23℃、65%RHの環境下で1か月静置後、、剥離ライナーを剥がして接着層を全面的に露出した状態とした後、接着シートの接着層表面にミリスチン酸イソプロピルの液滴が現れているか否かを目視で4段階評価を行った。「◎」、「○」または「△」評価の場合、実際の使用時に支障ない。
◎:液滴が全く存在しない。極めて良好。
○:ごくわずかに液滴が現れている。良好。
△:接着層の一部表面に液滴が現れている。実用可。
×:接着層の全面に液滴が現れている。不良で実用不可。
上記、《剥離強度の測定》と同じ方法により作成した各接着シートを、直径2cmの円形(=3.14cm2)の大きさに裁断し、試験片を作製した。ヌードマウスの背部剥離皮膚をフランツ型拡散セルにセットし、この皮膚に、作製した試験片から剥離ライナーを剥がし、露出した接着層を貼り付け、皮膚透過性を調べた。レセプター液としては、リン酸緩衝液(pH7.2)を用い、試験片から皮膚を通じてレセプター液に移行したサリチル酸メチルの量を24時間後にHPLCで測定した。サリチル酸メチルの皮膚透過率は、24時間後のレセプター液中のサリチル酸メチルの量を、試験片中のサリチル酸メチルの量で除算した後、100倍して求め、以下の4段階評価を行った。。「◎」、「○」または「△」評価の場合、実際の使用時に支障ない。
◎:80[%]≦皮膚透過率。極めて良好。
○ :60[%]≦皮膚透過率<80[%]。良好。
△ :40[%]≦皮膚透過率<60[%]。実用可。
× :皮膚透過率<40[%]不良で実用不可。
得られた感圧式接着剤を、上記剥離ライナー上に、乾燥後の厚さが30μmになるように塗工し、100℃で2分間熱風乾燥することで接着層を形成した。次いで、別途用意した剥離ライナーを接着層に貼り合せて、接着層が剥離ライナーで挟持された試験片を作製し、23℃相対湿度50%の環境下で7日間養生した。
水蒸気透過率の評価は、繊維製品の透湿度試験方法(JIS L1099 A−2「ウオータ法」)に準じて行った。
あらかじめ測定環境温度40℃に調整した透湿カップに、測定環境温度40℃の水を約42ml入れて準備し、透湿カップに、上記試験片の両側のの剥離ライナーを剥がして貼着し、パッキン、リングを順次載せ、ちょうナットで固定し、装着側面をビニル粘着テープでシールする。
透湿カップを含む試験体全質量(透湿カップ、接着剤試験片、パッキン、リング、及びちょうナットの合計質量)を測定し、初期試験体全質量a0とする。
温度40℃、相対湿度50%の環境下に透湿カップを2時間さらした後の試験体全質量a2を測定し、さらに試験開始後24時間後の試験体全質量a24を測定した。透湿度[g/m2・h]は次式により求めた。
P={(a2−a24)/S}×24/22
但し、P:透湿度 [g/m2・h]
a2:測定開始2時間後の試験体質量 [g ]
a24:測定開始24時間後の試験体質量 [g ]
上式より透湿度Pを測定して水蒸気透過率とし、次の4段階で評価を行った。「◎」、「○」または「△」評価の場合、実際の使用時に支障ない。
◎:2,000[g/m2・h]≦透湿度。極めて良好。
○:1,000[g/m2・h]≦透湿度<2,000[g/m2・h]。良好。
△:500[g/m2・h]≦透湿度<1,000[g/m2・h]。実用可。
×:透湿度<500[g/m2・h]不良で実用不可。
・ポリウレタンウレア樹脂
表1または2記載の各合成例で得られた化合物(表3:合成例51〜92、表4:151〜192)
・水酸基と反応し得る官能基を有する反応性化合物(B)
HDI/TMP:ヘキサメチレンジイソシアネートのトリメチロールプロパンアダクト体、HDI/Nu:ヘキサメチレンジイソシアネートのイソシアヌレート環を有する3量体、IPDI/TMP:3−イソシアネートメチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキシルイソシアネートのトリメチロールプロパンアダクト体、XDI/TMP:キシリレンジイソシネートのトリメチロールプロパンアダクト体、MAS:3−アミノプロピルトリメトキシシラン、EPS:3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、PMMM:ペンタメトキシメチロールメラミン
・エステル化合物(C)
RS735:ジエチルヘキサン酸ポリエチレングリコール〔アデカ社製「アデカサイザーRS735」〕、POEOP:ポリオキシエチレンオクチルエーテルリン酸エステル、T80:ポリオキシエチレンジ(グリセリン)ボレートモノオレート(EO付加モル数:6〜20)〔東邦化学社製「エマルボンT−80」〕
・貼付用薬剤(D)
MSC:サリチル酸メチル、MIP:ミリスチン酸イソプロピル
・粘着付与樹脂(E)
EH:水添化ロジンエステル〔荒川化学社製「エステルガムH」〕、FTR:石油系樹脂〔三井化学社製「FTR8100」〕
・加水分解抑制剤(F)
CBI:カルボジイミド 〔日清紡社製、商品名カルボジライトV―09GB〕
・その他の成分(P)
AO50:フェノール系酸化防止剤 〔アデカ社製「アデカスタブ AO−50」〕
また、実施例5〜7、25〜27、33〜35、54、61、62、105〜107、120〜122、133〜135、154、161、162においては、各評価の「△」評価(実用可能レベル)が9項目中3〜9個であり、「×」評価(不良レベル)が一つもないため、実用上支障なく使用することが可能である。
これに対して、比較例1〜13、21〜33では、ポットライフ、塗工性、加工性、剥離強度、再剥離性、皮膚刺激性、薬剤保持性、皮膚透過性、及び水蒸気透過率のいずれかが極端に劣ることがわかる。
Claims (12)
- ポリウレタンウレア樹脂(A)と水酸基と反応し得る官能基を有する反応性化合物(B)とを含有する感圧式接着剤であって、
ポリウレタンウレア樹脂(A)を構成する単量体単位として、ポリオール(a1)単位、ポリイソシアネート(a2)単位及びアミン化合物(a3)単位を含有し、
ポリウレタンウレア樹脂(A)は、芳香環を有せず、側鎖にアルキレンオキサイドユニットと水酸基とを有し、重量平均分子量が10,000〜500,000であり、
ポリウレタンウレア樹脂(A)100重量部に対して、水酸基と反応し得る官能基を有する反応性化合物(B)0.1〜50重量部含まれる感圧式接着剤。 - ポリウレタンウレア樹脂(A)を構成する単量体単位の合計100重量%中、
ポリオール(a1)単位が45〜94重量%、
ポリイソシアネート(a2)単位が5〜30重量%、
アミン化合物(a3)単位が1〜25重量%
含まれることを特徴とする請求項1記載の感圧式接着剤。 - ポリオール(a1)が、芳香環を有しないポリエーテルジオールを含む請求項1または2記載の感圧式接着剤。
- ポリウレタンウレア樹脂(A)中のアルキレンオキサイドユニットの含有率が、25〜80重量%であることを特徴とする請求項1〜3のいずれかに記載の感圧式接着剤。
- アミン化合物(a3)が、イミノプロピオン酸エステル構造を2個有するジアミン化合物(a3−1)を含むことを特徴とする請求項1〜4のいずれかに記載の感圧式接着剤。
- イミノプロピオン酸エステル構造を2個有するジアミン化合物(a3−1)が、水酸基を有することを特徴とする請求項5記載の感圧式接着剤。
- イミノプロピオン酸エステル構造を2個有するアミン化合物(a3−1)が、末端に水酸基またはアルコキシ基を有するアルキレンオキサイドユニットを有することを特徴とする請求項5または6記載の感圧式接着剤。
- 反応性化合物(B)が、ポリイソシアネート(b1)を含むことを特徴とする請求項1〜7いずれかに記載の感圧式接着剤。
- さらに、エステル化合物(C)を含むことを特徴とする請求項1〜8のいずれかに記載の感圧式接着剤。
- さらに、経皮吸収性薬剤(d1)または経皮吸収促進剤(d2)の少なくともいずれか一方を含むことを特徴とする請求項1〜9のいずれかに記載の感圧式接着剤。
- 基材(G)の少なくとも一方の面に、請求項1〜10いずれかに記載の感圧式接着剤から形成された接着層が積層された接着シート。
- ポリオール(a1)とポリイソシアネート(a2)とを反応させて得られるウレタンプレポリマー(X)に、イミノプロピオン酸エステル構造を2個有するジアミン化合物(a3−1)を反応させて、末端にイソシアネート基を有するウレタンウレア樹脂(Y)を製造する第1の工程、
前記ウレタンウレア樹脂(Y)と反応停止用アミン化合物(a3−2−1)とを反応させて、側鎖にアルキレンオキサイド結合基と、水酸基とを有する重量平均分子量10,000〜500,000のポリウレタンウレア樹脂(A)を製造する第2の工程、
および前記ポリウレタンウレア樹脂(A)100重量部に対して、水酸基と反応し得る官能基を有する反応性化合物(B)0.1〜50重量部を混合する第3の工程を含むことを特徴とする感圧式接着剤の製造方法。
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