JP2017536461A - ジグリセロールエステルを含有する、改善したレオロジー特性および光学特性を有するコポリカーボネート組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
A)67.0〜99.95重量%の、一般式(1a)、(1b)、(1c)および(1d)の構造単位からなる群から選択されるモノマー単位を含んでなる、少なくとも1種のコポリカーボネート
R1は、水素またはC1−C4−アルキル、好ましくは水素を表し、
R2は、C1−C4−アルキル、好ましくはメチルを表し、
nは、0、1、2または3、好ましくは3を表し、かつ
R3は、C1−C4−アルキル、アラルキルまたはアリール、好ましくはメチルまたはフェニル、非常に特に好ましくはメチルを表す。]
または、
67.0〜99.95重量%の、1種以上の上記コポリカーボネートと一般式(2)の1種以上のモノマー単位とを含んでなる少なくとも1種の追加ホモ−またはコポリカーボネートとのブレンド:
R4は、H、直鎖状または分岐鎖状C1−C10アルキル、好ましくは直鎖状または分岐鎖状C1−C6アルキル、特に好ましくは直鎖状または分岐鎖状C1−C4アルキル、非常に特に好ましくはC1−アルキル(メチル)を表し、かつ
R5は、直鎖状または分岐鎖状C1−C10アルキル、好ましくは直鎖状または分岐鎖状C1−C6アルキル、特に好ましくは直鎖状または分岐鎖状C1−C4アルキル、非常に特に好ましくはC1−アルキル(メチル)を表す。]
ここで存在していてもよい(gegebenenfalls vorhandene)追加ホモ−またはコポリカーボネートは、式(1a)、(1b)、(1c)および(1d)のモノマー単位を有さない;
B)0.05〜3.0重量%の少なくとも1種のジグリセロールエステル;および
C)0〜30.0重量%の1種以上の添加剤および/または充填剤。
本発明の文脈において、C1−C4−アルキルは、例えば、メチル、エチル、n−プロピル、イソ−プロピル、n−ブチル、sec.−ブチル、tert.−ブチルを表し、さらにC1−C6−アルキルは、例えばn−ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、ネオ−ペンチル、1−エチルプロピル、シクロヘキシル、シクロペンチル、n−ヘキシル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル、1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチル−1−メチルプロピル、1−エチル−2−メチルプロピルまたは1−エチル−2−メチルプロピルを表し、さらにC1−C10−アルキルは、例えばn−ヘプチルおよびn−オクチル、ピナシル、アダマンチル、異性体メチル類、n−ノニル、n−デシルを表し、さらにC1−C34−アルキルは、例えばn−ドデシル、n−トリデシル、n−テトラデシル、n−ヘキサデシルまたはn−オクタデシルを表す。対応のアルキル基、例えば、アラルキル/アルキルアリール基、アルキルフェニル基またはアルキルカルボニル基にも同一のことが当てはまる。対応するヒドロキシアルキル基またはアラルキル/アルキルアリール基におけるアルキレン基は、例えば、前述のアルキル基に対応するアルキレン基を表す。
本発明によるコポリカーボネート組成物は、成分Aとして67.0〜99.95重量%の、式(1a)、(1b)、(1c)および(1d)の1種以上のモノマー単位を含んでなるコポリカーボネート、あるいは式(1a)、(1b)、(1c)および(1d)の1種以上のモノマー単位を含んでなるコポリカーボネートと一般式(2)の1種以上のモノマー単位を含んでなる追加ホモ−またはコポリカーボネートとのブレンドを含んでなる。
[式中、
R1は、水素またはC1−C4−アルキル、好ましくは水素を表し、
R2は、C1−C4−アルキル、好ましくはメチルを表し、かつ
nは、0、1、2または3、好ましくは3を表す]。
R3は、C1−C4−アルキル、アラルキルまたはアリール、好ましくはメチルまたはフェニル、非常に特に好ましくはメチルを表す]。
R6およびR7は、互いに独立してH、C1−C18−アルキル−、C1−C18−アルコキシ、ClもしくはBr等のハロゲン、またはそれぞれ置換されていてもよい(gegebenenfalls substituiertes)アリールもしくはアラルキル、好ましくはHまたはC1−C12−アルキル、特に好ましくはHまたはC1−C8−アルキル、および非常に特に好ましくはHまたはメチルを表し、かつ
Yは、単結合、−SO2−、−CO−、−O−、−S−、C1−C6−アルキレンまたはC2−C5−アルキリデン、さらに、さらなる複素原子を含んでなる芳香環と結合していてもよいC6−C12−アリーレンを表す]。
R8は、H、直鎖状または分岐鎖状C1−C10−アルキル、好ましくは直鎖状または分岐鎖状C1−C6−アルキル、特に好ましくは直鎖状または分岐鎖状C1−C4−アルキル、非常に特に好ましくはHまたはC1−アルキル(メチル)を表し、かつ
R9は、直鎖状または分岐鎖状C1−C10−アルキル、好ましくは直鎖状または分岐鎖状C1−C6−アルキル、特に好ましくは直鎖状または分岐鎖状C1−C4−アルキル、非常に特に好ましくはC1−アルキル(メチル)を表す。]
R4は、H、直鎖状または分岐鎖状C1−C10−アルキル、好ましくは直鎖状または分岐鎖状C1−C6−アルキル、特に好ましくは直鎖状または分岐鎖状C1−C4−アルキル、非常に特に好ましくはHまたはC1−アルキル(メチル)を表し、かつ
R5は、直鎖状または分岐鎖状C1−C10−アルキル、好ましくは直鎖状または分岐鎖状C1−C6−アルキル、特に好ましくは直鎖状または分岐鎖状C1−C4−アルキル、非常に特に好ましくはC1−アルキル(メチル)を表す]。
本発明による組成物中に成分Aとして好ましくは使用された、(コ)ポリエステルカーボネートを含む、ホモ−またはコポリカーボネート(以下において(コ)ポリカーボネートとも総称する)の好ましい製造方法は、界面法およびメルトエステル交換反応法である。
R、R'およびR''は、
互いに独立してH、分岐していてもよいC1−C34−アルキル/シクロアルキル、C7−C34−アルカリールまたはC6−C34−アリールを表してもよい。]
例えば、
炭酸ジフェニル、炭酸ブチルフェニルフェニル、炭酸ジ(ブチルフェニル)、炭酸イソブチルフェニルフェニル、炭酸ジ(イソブチルフェニル)、炭酸tert−ブチルフェニル フェニル、炭酸ジ(tert−ブチルフェニル)、炭酸n−ペンチルフェニル フェニル、炭酸ジ(n−ペンチルフェニル)、炭酸n−ヘキシルフェニル フェニル、炭酸ジ(n−ヘキシルフェニル)、炭酸シクロヘキシルフェニル フェニル、炭酸ジ(シクロヘキシルフェニル)、炭酸フェニルフェノール フェニル、炭酸ジ(フェニルフェノール)、炭酸イソオクチルフェニル フェニル、炭酸ジ(イソオクチルフェニル)、炭酸n−ノニルフェニル フェニル、炭酸ジ(n−ノニルフェニル)、炭酸クミルフェニル フェニル、炭酸ジ(クミルフェニル)、炭酸ナフチルフェニル フェニル、炭酸ジ(ナフチルフェニル)、炭酸ジ−tert−ブチルフェニル フェニル、炭酸ジ(ジ−tert−ブチルフェニル)、炭酸ジクミルフェニル フェニル、炭酸ジ(ジクミルフェニル)、炭酸4−フェノキシフェニル フェニル、炭酸ジ(4−フェノキシフェニル)、炭酸3−ペンタデシルフェニル フェニル、炭酸ジ−(3−ペンタデシルフェニル)、炭酸トリチルフェニル フェニル、炭酸ジ(トリチルフェニル)、
好ましくは、炭酸ジフェニル、炭酸tert−ブチルフェニル フェニル、炭酸ジ−(tert−ブチルフェニル)、炭酸フェニルフェノール フェニル、炭酸ジ(フェニルフェノール)、炭酸クミルフェニル フェニル、炭酸ジ(クミルフェニル)、特に好ましくは炭酸ジフェニルである。
R9−12は、同一または異なるC1−C10−アルキル、C6−C10−アリール、C7−C10−アラルキルまたはC5−C6−シクロアルキル、好ましくはメチルまたはC6−C14−アリール、特に好ましくはメチルまたはフェニルであってもよく、かつ
X'−は、水酸化物、硫酸塩、硫酸水素塩、水素炭酸塩、炭酸塩等のアニオン、ハリド、好ましくは塩化物、または式OR17のアルコキシドであってもよく、ここで式中R17は、C6−C14−アリールまたはC7−C12−アラルキル、好ましくはフェニルであってもよい。]
さらに、ジフェノールと炭酸ジエステル、および任意のその他の添加した反応物との間のメルトエステル交換反応を実行するための温度、圧力、使用触媒に関して、特定の制限および制約はない。任意の条件が可能であるが、ただし、選択された温度、圧力および触媒が、排除されたモノヒドロキシアリール化合物の見合った素早い除去を伴うメルトエステル交換を可能とすることが条件である。
本発明による組成物は、成分Bとして少なくとも1種のジグリセロールエステルを含んでなる。種々のカルボン酸に基づいたエステルが好適である。上記エステルは、ジグリセロールの異なる異性体に基づいていてもよい。ジグリセロールのモノエステルだけでなくポリエステルを使用することも可能である。純粋化合物の代わりに混合物を使用することも可能である。
R=COCnH2n+1および/またはR=COR'であり、
R'は、分岐鎖状アルキル基あるいは分岐鎖状または非分岐鎖状アルケニル基であり、かつCnH2n+1は、脂肪族、飽和直鎖状アルキル基である。]
HLB=20×(1−M親油性/M)、
[式中、
M親油性 は、ジグリセロールエステルの親油性割合のモル質量であり、かつ
Mは、ジグリセロールエステルのモル質量である]。
本発明は、さらに、成分AおよびBおよび場合により成分Cとして、慣例的な量での、充填剤、カーボンブラック、紫外線安定剤、IR吸収剤、熱安定剤、 静電気防止剤および顔料、着色料等のこれら熱可塑性物質に慣例的な追加物質の群から選択される少なくとも1種の追加物質を含んでなる組成物を提供する。場合により、スルホン酸塩、PTFE ポリマー/PTFE コポリマー、臭素化オリゴカーボネート、またはオリゴホスフェートおよびホスファゼン(例えば、アルキルおよびアリールホスファイト、ホスフェート、ホスファン、低分子量カルボン酸エステル、ハロゲン化合物、塩、チョーク、タルク、熱伝導性または導電性カーボンブラックまたは黒鉛、石英/石英粉末、ガラス繊維および炭素繊維、顔料または線熱膨張(CLTE)の係数を減少させるためのその他の添加剤ならびにそれらの組み合わせ等の外部的な離型剤、流れ調節剤および/または難燃剤を添加することにより、離型特性、流動特性および/または難燃性を改善することも可能である。このような化合物は、例えばWO 99/55772,p.15−25にて、および“Plastics Additives”, R. Gaechter and H. Mueller, Hanser Publishers 1983)にて記載されている。
アルキル化モノフェノール、アルキルチオメチルフェノール、ハイドロキノンおよびアルキル化ハイドロキノン、トコフェロール、水酸化チオジフェニルエーテル、アルキリデンビスフェノール、O−、N−およびS−ベンジル化合物、ヒドロキシベンジル化マロネート、芳香族ヒドロキシベンジル化合物、トリアジン化合物、アシルアミノフェノール、β−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル) プロピオン酸のエステル、β−(5−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)プロピオン酸のエステル、β−(3,5−ジシクロヘキシル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸のエステル、3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル酢酸のエステル、β−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸のアミド、好適なチオ共力剤、二次酸化防止剤、ホスファイトおよびホスフィナイト(Phosphonite)、ベンゾフラノン(Benzofuranone)およびインドリノン。
1.建物、乗り物および航空機の多くの分野で必要とされていることが公知である安全ガラスおよびヘルメットシールド用の安全ガラス。
2.フィルムおよびフィルム積層体の製造。
3.自動車用ヘッドライト、ベゼル、ウィンカー、反射鏡。
4.照明用の、ガラス繊維を含有する透明プラスチックとして。硫酸バリウム、二酸化チタンおよび/または酸化ジルコニウムを有する透明プラスチック、または高反射の不透明な組成物およびそれらから製造された部品として。
5.精密射出成形品(例えば、レンズ、コリメータ、レンズホルダー、導光要素およびLED用途)の製造のため。
6.導電体およびプラグハウジングおよびプラグコネクター用の電気絶縁体として。
7.電化製品用ハウジング。
8.保護眼鏡、接眼レンズ。
9.医療用途、医療機器用、例えば、酸素供給器、透析装置(中空糸型透析器)、3方タップ、ホース連結管、血液フィルタ、注射システム、吸入器、アンプル。
10.シートおよびフィルム等の押し出された成形品。
11.LED用途(ソケット、反射体、放熱板)。
12.化合物の原料として、あるいはブレンドパートナーまたはブレンド組成物中の成分およびそれらから製造された部品として。
この用途は同様に、本発明によるコポリカーボネート組成物から作成された、化合物、ブレンド、成形品、押出物、フィルムおよびフィルム積層体、同様に、本発明によるコポリカーボネート組成物から作成された共押出層を含んでなる、成形品、押出物およびフィルムを提供する。
使用原料:
成分Aは、PC1とPC2(例1−3)、コポリカーボネートPC3またはPC4(例4〜9)あるいはコポリカーボネートPC5〜PC11の1つ(表7、例10〜30を参照)とのブレンドである。
PC1は、18cm3/10分のMVR(330℃/2.16kg)および183℃の軟化温度(VST/B 120)を有する、ビスフェノールAおよびビスフェノールTMCに基づいた市販のコポリカーボネート(Bayer MaterialScience AG からのApec 1895)である。
PC2は、6cm3/10分(300℃/1.2kg)のMVRを有する、ビスフェノールAに基づいたポリカーボネート粉末である。成分Bの混和(計測)を改善するために使用した。
PC3 Lexan XHT2141; 43cm3/10分(330℃、2.16kg)のMVRを有する、Sabic Innovative Plasticsからの、ビスフェノールAおよび式中R3=フェニルである式(Ib')のビスフェノールに基づいた高熱コポリカーボネート。
PC4 Lexan XHT4143;Sabic Innovative Plasticsからの、ビスフェノールAおよび式中R3=フェニルである式(Ib')のビスフェノールに基づいた紫外線安定的高熱コポリカーボネート。
成分B Riken Vitaminからの Poem DL-100 (モノラウリン酸ジグリセロール、HLB=9)。
成分C Lanxess AGからのリン酸トリイソオクチル(TOF)。
1a)950gの白色固体
1b)890gの白色固体
1c)1120gの白色固体
1d)1050gの白色固体
(溶融点264℃)
得られたビスフェノールの特徴化は、1H−NMR分光法により達成した。
532.01g(1.6055モル)のビスフェノールA(BPA)、例1からの2601.36g(11.39モル)のビスフェノール、連鎖停止剤として93.74g(0.624モル、ジフェノールに対して4.8モル%)のp−tert.−ブチルフェノール(BUP)および25.9リットルの水中1196g(29.9モル)の水酸化ナトリウムの窒素不活性化溶液に、11.79リットルの塩化メチレンおよび14.1リットルのクロロベンゼンを添加した。12.5〜13.5のpHおよび20℃にて、2.057kg(20.8モル)のホスゲンを注入した。pHが12.5未満に落ち込むことを防ぐために、ホスゲン化の間、30%水酸化ナトリウム溶液を添加した。一度ホスゲン化が完了し、かつ窒素でのパージ後に、混合物をさらに30分間撹拌し、次いで、触媒として14.7g(0.13モル、ジフェノールに対して1モル%)のN−エチルピペリジンを添加し、混合物をさらに1時間撹拌した。水相を除去し、リン酸と酸性化した後に有機相を、塩が含まれなくなるまで分離器を用いて数回水で洗浄した。有機相を分離し、塩化メチレンがクロロベンゼンと置き換えられる溶媒交換に供した。次いで、クロロベンゼン中の濃縮コポリカーボネート溶液から通期式押出機を用いて溶媒を除いた。得られたポリカーボネートメルト押出物を水浴で冷却し、引出し、最後にペレット化した。透明ポリカーボネートペレットが得られた。
コポリカーボネートPC5〜PC11を、R 3 =メチルである式(1b')のビスフェノールおよびビスフェノールAに基づいたコポリカーボネートを製造するための前手順によって製造した(化学量論については表7を参照のこと)。
300℃にて二軸押出機で、表1に示された処方に従い、原料PC1およびPC2に基づいた例1〜3のコポリカーボネート組成物、同様に成分Bおよび成分Cを混合した。このように得られたポリマー組成物をペレット化し、ポリマーの物理的評価のために準備した。
例4〜30のポリカーボネート組成物を既述した原料に基づき、DSM Miniextruder にて製造した。溶融温度は330℃であった。このように得られたポリマー組成物をペレット化し、ポリマーの物理的評価のために準備した。
本発明による成形材料の特徴化(試験方法):メルトボリュームフローレート(MVR)を、RoellからのZwick 4106機器を用いてISO 1133(330℃の試験温度、質量2.16kgにて)に従い測定した。
試験方法:振動−コーンおよびプレート
周波数:75〜0.08 Hz=471〜0.5[1/s]の角周波数
変形:10%−20測定地点
温度:300℃、280℃および260℃、+−0.3℃
Claims (15)
- A) 67.0〜99.95重量%の、一般式(1a)、(1b)、(1c)および(1d)の構造単位からなる群から選択されるモノマー単位を含んでなる、1種以上のコポリカーボネート
R1は、水素またはC1−C4−アルキルを表し、
R2は、C1−C4−アルキルを表し、
nは、0、1、2または3を表し、かつ
R3は、C1−C4−アルキル、アラルキルまたはアリールを表す。]
または、
67.0〜99.95重量%の、1種以上の前記コポリカーボネートと一般式(2)の1種以上のモノマー単位を含んでなる少なくとも1種の追加ホモ−またはコポリカーボネートとのブレンド:
R4は、H、直鎖状または分岐鎖状 C1−C10アルキルを表し、かつ
R5は、直鎖状または分岐鎖状 C1−C10アルキルを表す。]
ここで、存在していてもよい追加ホモ−またはコポリカーボネートは、式(1a)、(1b)、(1c)および(1d)のモノマー単位を有さない;
B)0.05〜3.0重量%の少なくとも1種のジグリセロールエステル;および
C)場合により総量が最大30.0重量%の1種以上の添加物質
を含んでなる組成物。 - 前記ジグリセロールエステルが6〜30個の炭素原子の鎖長を有する飽和または不飽和モノカルボン酸に由来する、請求項1に記載の組成物。
- 前記ジグリセロールエステルが、カプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、マルガリン酸、ステアリン酸、アラキジン酸、ベヘン酸、リグノセリン酸、パルミトレイン酸、ペトロセリン酸、オレイン酸、エライジン酸、リノール酸、リノレン酸、アラキドン酸、ティムノドン酸およびセルボン酸からなる群から選択される、カルボン酸に由来する、請求項1〜3のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記ジグリセロールエステルが6〜12のHLB値を有する、請求項1〜4のいずれか一項に記載の組成物。
- ジグリセロールエステルの含量が0.10〜2.0重量%である、請求項1〜5のいずれか一項に記載の組成物。
- コポリカーボネート中の式(1a)、(1b)、(1c)および(1d)のモノマー単位の合計割合が、(その中に存在しているジフェノールモノマー単位の合計に対して)0.1〜88モル%であるこ、請求項1〜6のいずれか一項に記載の組成物。
- 少なくとも60重量%の含量で、式(1a)、(1b)、(1c)および/または(1d)のモノマー単位を含んでなる1種以上のコポリカーボネートを含んでなる、請求項1〜7のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記組成物が、成分A)としてコポリカーボネートと、一般式(2)の1種以上のモノマー単位を含んでなる追加ホモ−またはコポリカーボネートとのブレンドを含んでなり、ここで、R4がHを表し、かつR5が直鎖状または分岐鎖状C1−C6アルキルを表す、請求項1〜10のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記組成物が、熱安定剤、離型剤および紫外線安定剤からなる群から選択される1種以上の添加剤を含んでなる、請求項1〜11のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記組成物が、0.002〜0.2重量%の熱安定剤、0.01重量%〜1.00重量%の紫外線安定剤および0.05重量%〜2.00重量%の離型剤を含んでなる、請求項1〜12のいずれか一項に記載の組成物。
- 請求項1〜13のいずれか一項に記載のコポリカーボネート組成物から得ることができるブレンド、成形品、押出物、フィルムもしくはフィルム積層体、または、請求項1〜13のいずれか一項に記載のコポリカーボネート組成物から得ることができる共押出層を含んでなる成形品、押出物もしくはフィルム。
- 請求項1に記載のコポリカーボネートを含んでなる組成物または請求項1に記載の該コポリカーボネートと追加ホモ−またはコポリカーボネートとのブレンドの破断伸びを改善するため、および/または黄色指数を低減するための、少なくとも1種のジグリセロールエステルの使用。
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