JP2017530213A - 低排出性エポキシ樹脂組成物用アミン - Google Patents
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Abstract
Description
nは0または1または2または3であり、
Rは、水素基であるか、またはメチルもしくはフェニルであり、
Xは、それぞれ、1〜18個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシおよびジアルキルアミノからなる群から選択される同一または異なる基であり、かつ
Yは、水素基または次式
−N2窒素原子がアルキル化される、式(II)のアルデヒドまたはケトンによる1,2−プロピレンジアミンの還元アルキル化からの反応生成物、例えば、特にN2−ベンジル−1,2−プロパンジアミン、N2−(4−メトキシベンジル)−1,2−プロパンジアミン、N2−(4−(ジメチルアミノ)ベンジル)−1,2−プロパンジアミン、N2−(1−フェニルエチル)−1,2−プロパンジアミン、N2−ベンズヒドリル−1,2−プロパンジアミン、N2−(1−(4’−メチル)フェニルエチル)−1,2−プロパンジアミンまたはN2−(1−(4’−メトキシ)フェニルエチル)−1,2−プロパンジアミン;
−さらなる脂肪族、脂環式またはアリール脂肪族第一級ジアミン、特に2,2−ジメチル−1,3−プロパンジアミン、1,3−ペンタンジアミン(DAMP)、1,5−ペンタンジアミン、1,5−ジアミノ−2−メチルペンタン(MPMD)、2−ブチル−2−エチル−1,5−ペンタンジアミン(C11−ネオジアミン)、1,6−ヘキサンジアミン、2,5−ジメチル−1,6−ヘキサンジアミン、2,2(4),4−トリメチルヘキサメチレンジアミン(TMD)、1,7−ヘプタンジアミン、1,8−オクタンジアミン、1,9−ノナンジアミン、1,10−デカンジアミン、1,11−ウンデカンジアミン、1,12−ドデカンジアミン、1,2−、1,3−または1,4−ジアミノシクロヘキサン、ビス−(4−アミノシクロヘキシル)メタン(H12−MDA)、ビス−(4−アミノ−3−メチルシクロヘキシル)メタン、ビス−(4−アミノ−3−エチルシクロヘキシル)メタン、ビス−(4−アミノ−3,5−ジメチルシクロヘキシル)メタン、ビス(4−アミノ−3−エチル−5−メチルシクロヘキシル)メタン、1−アミノ−3−アミノメチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキサン(イソホロンジアミンまたはIPDA)、2−もしくは4−メチル−1,3−ジアミノシクロヘキサンまたはそれらの混合物、1,3−ビス−(アミノメチル)シクロヘキサン、1,4−ビス−(アミノメチル)シクロヘキサン、2,5(2,6)−ビス−(アミノメチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプタン(NBDA)、3(4)、8(9)−ビス(アミノメチル)トリシクロ[5.2.1.02、6]デカン、1,4−ジアミノ−2,2,6−トリメチルシクロヘキサン(TMCDA)、1,8−メンタンジアミン、3,9−ビス−(3−アミノプロピル)−2,4,8,10−テトラオキサスピロ[5.5]ウンデカン、1,3−ビス−(アミノメチル)ベンゼンまたは1,4−ビス−(アミノメチル)ベンゼン;
−脂肪族、脂環式またはアリール脂肪族第一級トリアミン、特に4−アミノメチル−1,8−オクタンジアミン、1,3,5−トリス(アミノメチル)ベンゼン、1,3,5−トリス(アミノメチル)シクロヘキサン、トリス(2−アミノエチル)アミン、トリス(2−アミノプロピル)アミンまたはトリス(3−アミノプロピル)アミン;
−エーテル基を含有する脂肪族第一級ジアミンまたはトリアミン、特にビス(2−アミノエチル)エーテル、3,6−ジオキサオクタン−1,8−ジアミン、4,7−ジオキサデカン−1,10−ジアミン、4,7−ジオキサデカン−2,9−ジアミン、4,9−ジオキサドデカン−1,12−ジアミン、5,8−ジオキサドデカン−3,10−ジアミン、4,7,10−トリオキサデカン−1,13−ジアミンまたはこれらのジアミンの高次オリゴマー、ビス(3−アミノプロピル)ポリテトラヒドロフランまたは他のポリテトラヒドロフランジアミン、特にJeffamine(登録商標)RFD−270(Huntsmanから)として入手可能である1,4−ジメチロールシクロヘキサンのプロポキシル化及びその後のアミノ化からの脂環式エーテル基含有ジアミン、あるいは典型的にポリオキシアルキレンジ−またはトリオールのアミノ化からの生成物を表し、かつ例えば、名称Jeffamine(登録商標)(Huntsmanから)で、名称Polyetheramine(BASFから)で、または名称PC Amine(登録商標)(Nitroilから)で入手可能であるポリオキシアルキレンジ−またはトリアミン。特に適切なポリオキシアルキレンジ−またはトリアミンは、Jeffamine(登録商標)D−230、Jeffamine(登録商標)D−400、Jeffamine(登録商標)D−2000、Jeffamine(登録商標)EDR−104、Jeffamine(登録商標)EDR−148、Jeffamine(登録商標)EDR−176、Jeffamine(登録商標)T−403、Jeffamine(登録商標)T−3000、Jeffamine(登録商標)T−5000、またはBASFもしくはNitroilからの相当するアミンである;
−2個の第一級脂肪族アミノ基を有する第二級アミノ基を含有するポリアミン、例えば、特に3−(2−アミノエチル)アミノプロピルアミン、ビス(ヘキサメチレン)トリアミン(BHMT)、ジエチレントリアミン(DETA)、トリエチレンテトラミン(TETA)、テトラエチレンペンタミン(TEPA)、ペンタエチレンヘキサミン(PEHA)、または5〜7個のエチレンアミン単位を有するポリエチレンポリアミンなどの直鎖ポリエチレンアミンの高級同族体(いわゆる「高級エチレンポリアミン」、HEPA)、少なくとも2個の第一級アミノ基を有する第一級ジアミンおよびポリアミンの多重シアノエチル化またはシアノブチル化およびその後の水素化による生成物、例えばジプロピレントリアミン(DPTA)、N−(2−アミノエチル)−1,3−プロパンジアミン(N3−アミン)、N,N’−ビス(3−アミノプロピル)エチレンジアミン(N4−アミン)、N,N’−ビス−(3−アミノプロピル)−1,4−ジアミノブタン、N5−(3−アミノプロピル)−2−メチル−1,5−ペンタンジアミン、N3−(3−アミノペンチル)−1,3−ペンタンジアミン、N5−(3−アミノ−1−エチルプロピル)−2−メチル−1,5−ペンタンジアミンまたはN,N’−ビス−(3−アミノ−1−エチルプロピル)−2−メチル−1,5−ペンタンジアミン;
−1個または2個の第二級アミノ基を有するポリアミン、特にアルデヒドまたはケトンによる第一級脂肪族ポリアミンの還元アルキル化からの生成物、特にN−ベンジル−1,3−ビス(アミノメチル)ベンゼン、N,N’−ジベンジル−1,3−ビス(アミノメチル)ベンゼン、N−2−エチルヘキシル−1,3−ビス−(アミノメチル)ベンゼン、N,N’−ビス(2−エチルヘキシル)−1,3−ビス(アミノメチル)ベンゼン、または例えば、スチレン化MXDA(三菱ガス化学株式会社からGaskamine(登録商標)240として入手可能)などの部分的スチレン化ポリアミン;
−芳香族ポリアミン、例えば、特にm−およびp−フェニレンジアミン、4,4’−、2,4’および/または2,2’−ジアミノジフェニルメタン、3,3’−ジクロロ−4,4’−ジアミノジフェニルメタン(MOCA)、2,4−および/または2,6−トリレンジアミン、3,5−ジメチルチオ−2,4−および−2,6−トリレンジアミンの混合物(AlbermarleからEthacure(登録商標)300として入手可能)、3,5−ジエチル−2,4−および−2,6−トリレンジアミン(DETDA)の混合物、3,3’,5,5’−テトラエチル−4,4’−ジアミノジフェニルメタン(M−DEA)、3,3’,5,5’−テトラエチル−2,2’−ジクロロ−4,4’−ジアミノジフェニルメタン(M−CDEA)、3,3’−ジイソプロピル−5,5’−ジメチル−4,4’−ジアミノジフェニルメタン(M−MIPA)、3,3’,5,5’−テトライソプロピル−4,4’−ジアミノジフェニルメタン(M−DIPA)、4,4’−ジアミノジフェニルスルホン(DDS)、4−アミノ−N−(4−アミノフェニル)ベンゼンスルホンアミド、5,5’−メチレンジアントラニル酸、ジメチル5,5’−メチレンジアントラニレート、1,3−プロピレン−ビス(4−アミノベンゾエート)、1,4−ブチレン−ビス(4−アミノベンゾエート)、ポリテトラメチレンオキシド−ビス(4−アミノベンゾエート)(Air ProductsからVersalink(登録商標)として入手可能)、1,2−ビス(2−アミノフェニルチオ)エタン、2−メチルプロピル4−クロロ−3,5−ジアミノベンゾエートまたはtert−ブチル(4−クロロ−3,5−ジアミノベンゾエート);
−上記のポリアミンとエポキシドまたはエポキシ樹脂との付加物、特に約2/1のモル比を有するジエポキシドとの付加物、約1/1のモル比を有するモノエポキシドとの付加物、またはアミンおよびエピクロロヒドリンとの反応生成物、より特にGaskamine(登録商標)328(三菱ガス化学株式会社から)として入手可能な1,3−ビス(アミノメチル)ベンゼンの反応生成物;
−ポリアミドアミン、特に1価もしくは多価カルボン酸および/またはそのエステルもしくは無水物、特にダイマー脂肪酸と、化学量論的過剰量で使用される脂肪族、脂環式または芳香族ポリアミンとの反応生成物、より特に例えばDETAまたはTETAなどのポリアルキルアミン、より特に市販品として入手可能なポリアミドアミンであるVersamid(登録商標)100、125、140または150(Cognisから)、Aradur(登録商標)223、250または848(Huntsmanから)、Euretek(登録商標)3607または530(Huntsmanから)あるいはBeckopox(登録商標)EH 651、EH 654、EH 655、EH 661またはEH 663(Cytecから);あるいは
−マンニッヒ塩基としても記載されるフェナルカミン、特にフェノール、より特にカルダノールと、アルデヒド、より特にホルムアルデヒドとのマンニッヒ反応の反応生成物、特に市販品として入手可能なフェナルカミンであるCardolite(登録商標)NC−541、NC−557、NC−558、NC−566、Lite 2001、Lite 2002、NX−4943、NX−5607またはNX−5608(Cardoliteから)、Aradur(登録商標)3440、3441、3442または3460(Huntsmanから)、あるいはBeckopox(登録商標)EH 614、EH 621、EH 624、EH 628またはEH 629(Cytecから)。
−少なくとも1種の式(I)のアミン、
−(i)エポキシド基に対して反応性である、少なくとも3個のアミン水素を有する少なくとも1種のポリアミンと、(ii)少なくとも1種の芳香族モノエポキシドとの少なくとも1種の付加物、および
−少なくとも1種のエーテル基含有脂肪族第一級ジ−またはトリアミン
を含んでなる。
10〜40%が、式(I)のアミンに由来し、
15〜75%が、付加物に由来し、そして
15〜60%が、エーテル基含有ジ−またはトリアミンに由来するような量で存在する。
−少なくとも1種の式(I)のアミン、
−(i)エポキシド基に対して反応性である、少なくとも3個のアミン水素を有する少なくとも1種のポリアミンと、(ii)少なくとも1種の芳香族モノエポキシドとの少なくとも1種の付加物、および
−任意に少なくとも1種のさらなるアミン
を含んでなる。
10〜80%が、式(I)のアミンに由来し、
20〜80%が、付加物に由来し、そして
0〜40%が、少なくとも1種のさらなるアミンに由来するような量で存在する。
−液体メルカプタン末端ポリスルフィドポリマー、商品名Thiokol(登録商標)(Morton Thiokolから;例えば、SPI SuppliesまたはToray Fine Chemicalsから入手可能)で知られているもの、特にタイプLP−3、LP−33、LP−980、LP−23、LP−55、LP−56、LP−12、LP−31、LP−32またはLP−2;またさらには、商品名Thioplast(登録商標)(Akzo Nobelから)で知られているもの、より特にタイプG10、G112、G131、G1、G12、G21、G22、G44またはG4;
−メルカプタン末端ポリオキシアルキレンエーテル、例えば、ポリオキシアルキレンジオールまたは−トリオールのいずれかと、エピクロロヒドリンまたはアルキレンオキシドとの反応、続いて硫化水素ナトリウムとの反応により入手可能;
−ポリオキシアルキレン誘導体の形態のメルカプタン末端化合物、商品名Capcure(登録商標)(Cognisから)で知られているもの、特にタイプWR−8、LOFまたは3−800;
−チオカルボン酸のポリエステル、例えば、ペンタエリトリトールテトラメルカプトアセテート、トリメチロールプロパントリメルカプトアセテート、グリコールジメルカプトアセテート、ペンタエリトリトールテトラ(3−メルカプトプロピオネート)、トリメチロールプロパントリ(3−メルカプトプロピオネート)またはグリコールジ(3−メルカプトプロピオネート)、あるいはポリオキシアルキレンジオールまたはトリオール、エトキシ化トリメチロールプロパンまたはポリエステルジオールと、チオカルボン酸、例えば、チオグリコール酸または2−もしくは3−メルカプトプロピオン酸とのエステル化生成物;あるいは
−メルカプト基を有するさらなる化合物、例えば、特に2,4,6−トリメルカプト−1,3,5−トリアジン、2,2’−(エチレンジオキシ)−ジエタンチオール(トリエチレングリコールジメルカプタン)またはエタンジチオール。
−少なくとも1種のエポキシ樹脂を含んでなる樹脂成分と、
−少なくとも1種の上記式(I)のアミンを含んでなる硬化剤成分と
を含んでなるエポキシ樹脂組成物である。
−ビスフェノールA、ビスフェノールFまたはビスフェノールA/F(ここでAはアセトンを表し、Fはホルムアルデヒドを表し、これらは、これらのビスフェノールの調製において反応物として機能する)。ビスフェノールFの場合、位置異性体も存在し得、より特に2,4’−または2,2’−ヒドロキシフェニルメタンから誘導される。
−ジヒドロキシベンゼン誘導体、例えばレゾルシノール、ヒドロキノンまたはピロカテコール;
−さらなるビスフェノールまたはポリフェノール、例えば、ビス(4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)メタン、2,2−ビス(4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)プロパン(ビスフェノールC)、ビス(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)メタン、2,2−ビス(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(3,5−ジブロモ−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(4−ヒドロキシ−3−tert−ブチルフェニル)プロパン、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)ブタン(ビスフェノールB)、3,3−ビス(4−ヒドロキシフェニル)ペンタン、3,4−ビス(4−ヒドロキシフェニル)ヘキサン、4,4−ビス(4−ヒドロキシフェニル)ヘプタン、2,4−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−2−メチルブタン、2,4−ビス(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)−2−メチルブタン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−シクロヘキサン(ビスフェノールZ)、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−3,3,5−トリメチルシクロヘキサン(ビスフェノールTMC)、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−1−フェニルエタン、1,4−ビス[2−(4−ヒドロキシフェニル)−2−プロピル]ベンゼン)(ビスフェノールP)、1,3−ビス[2−(4−ヒドロキシフェニル)−2−プロピル]ベンゼン)(ビスフェノールM)、4,4’−ジヒドロキシジフェニルフェニル(DOD)、4,4’−ジヒドロキシベンゾフェノン、ビス(2−ヒドロキシナフト−1−イル)メタン、ビス−(4−ヒドロキシナフト−1−イル)メタン、1,5−ジヒドロキシナフタリン、トリス(4−ヒドロキシフェニル)メタン、1,1,2,2−テトラキス(4−ヒドロキシフェニル)エタン、ビス(4−ヒドロキシフェニル)エーテルまたはビス(4−ヒドロキシフェニル)スルホン;
−酸性条件下で得られるフェノールとホルムアルデヒドとの縮合生成物、例えば、フェノールノボラックまたはクレゾールノボラック(ビスフェノールFノボラックとしても知られている);
−芳香族アミン、例えばアニリン、トルイジン、4−アミノフェノール、4,4’−メチレンジフェニルジアミン、4,4’−メチレンジフェニルジ−(N−メチル)アミン、4,4’−[1,4−フェニレンビス(1−メチルエチリデン)]ビスアニリン(ビスアニリンP)または4,4’−[1,3−フェニレンビス(1−メチルエチリデン)]ビスアニリン(ビスアニリンM)。
−飽和または不飽和、分枝状または非分枝状、環式または開鎖二官能性、三官能性もしくは四官能性C2〜C30アルコール、特に、エチレングリコール、プロピレングリコール、ブチレングリコール、ヘキサンジオール、オクタンジオール、ポリプロピレングリコール、ジメチロールシクロヘキサン、ネオペンチルグリコール、ジブロモネオペンチルグリコール、ヒマシ油、トリメチロールプロパン、トリメチロールエタン、ペンタエリトリトール、ソルビトールもしくはグリセロールまたはアルコキシル化グリセロールまたはアルコキシル化トリメチロールプロパンのグリシジルエーテル;
−水素化ビスフェノールA、FもしくはA/F液体樹脂、または水素化ビスフェノールA、FもしくはA/Fのグリシジル化生成物;
−アミドまたは複素環式窒素塩基のN−グリシジル誘導体、例えば、トリグリシジルグリシアヌレートもしくはトリグリシジルイソシアヌレート、またはエピクロロヒドリンとヒダントインとの反応生成物;
−オレフィン、例えば、特にビニルシクロヘキセン、ジシクロペンタジエン、シクロヘキサジエン、シクロドデカジエジエン、シクロドデカトリエンイソプレン、1,5−ヘキサジエン、ブタジエン、ポリブタジエンまたはジビニルベンゼンの酸化からのエポキシ樹脂。
−溶剤、希釈剤、フィルム形成助剤または増量剤、例えば上記の組み込み不可能な希釈剤;
−上記の反応性希釈剤、特にエポキシド基を含有する反応性希釈剤、エポキシ化大豆油または亜麻仁油、アセトアセテート基を含有する化合物、特にアセトアセチル化ポリオール、ブチロラクトン、カーボネート、アルデヒドなど、さらには反応性基を含有するイソシアネートまたはシリコーン;
−ポリマー、特にポリアミド、ポリスルフィド、ポリビニルホルマル(PVF)、ポリビニルブチラル(PVB)、ポリウレタン(PU)、カルボキシル基を有するポリマー、ポリアミド、ブタジエン−アクリロニトリルコポリマー、スチレン−アクリロニトリルコポリマー、ブタジエン−スチレンコポリマー、不飽和モノマーのホモポリマーまたはコポリマー、特にエチレン、プロピレン、ブチレン、イソブチレン、イソプレン、酢酸ビニルまたはアルキル(メタ)アクリレートを含む基からのもの、特にクロロスルホン化ポリエチレンまたはフッ素含有ポリマー、スルホンアミド変性メラミンまたは精製Montanワックス;
−無機または有機充填剤、特に粉末または沈殿炭酸カルシウムであって、脂肪酸、より特にステアレートのコーティングを有するか、もしくは有さないもの、バライト(重晶石)、タルク、細粉石英、ケイ砂、鉄雲母、ドロマイト、ウォラストナイト、カオリン、雲母(ケイ酸アルミニウムカリウム)、モレキュラーシーブ、酸化アルミニウム、水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウム、シリカ、セメント、石膏、フライアッシュ、カーボンブラック、グラファイト、金属粉末、例えばアルミニウム、銅、鉄、亜鉛、銀または鋼、PVC粉末または中空ビーズ;
−繊維、特にガラス繊維、炭素繊維、金属繊維、セラミック繊維またはプラスチック繊維、例えばポリアミド繊維もしくはポリエチレン繊維;
−顔料、例えば二酸化チタンおよび/または酸化鉄;
−上記の促進剤;
−レオロジー調整剤、特に増粘剤または沈降防止剤;
−接着促進剤、特に有機アルコキシシラン;
−酸化、熱、光またはUV照射に対する安定剤;
−難燃剤、特に、水酸化アルミニウム(ATH)、水酸化マグネシウム(MDH)、三酸化アンチモン、五酸化アンチモン、ホウ酸(B(OH)3)、ホウ酸亜鉛、リン酸亜鉛、ホウ酸メラミン、シアヌル酸メラミン、ポリリン酸アンモニウム、リン酸メラミン、ピロリン酸メラミン、ポリ臭素化ジフェニルオキシドまたはジフェニルエーテル、ホスフェート、例えば特に、ジフェニルクレジルホスフェート、レゾルシノールビス(ジフェニルホスフェート)、レゾルシノールジホスフェートオリゴマー、テトラフェニル−レゾルシノール−ジホスフェート、エチレンジアミンジホスフェートまたはビスフェノールA−ビス(ジフェニルホスフェート)、トリス(クロロエチル)ホスフェート、トリス(クロロプロピル)ホスフェートまたはトリス(ジクロロイソプロピル)ホスフェート、トリス−[3−ブロモ−2,2−ビス(ブロモメチル)プロピル]ホスフェート、テトラブロモ−ビスフェノールA、ビスフェノールAのビス(2,3−ジブロモプロピルエーテル)、臭素化エポキシ樹脂、エチレンビス(テトラブロモフタルイミド)、エチレンビス(ジブロモノルボルナンジカルボキシイミド)、1,2−ビス(トリブロモフェノキシ)エタン、トリス(2,3−ジブロモプロピル)イソシアヌレート、トリブロモフェノール、ヘキサブロモシクロドデカン、ビス(ヘキサクロロシクロペンタジエノ)シクロオクタンまたは塩素化パラフィン;
−界面活性剤、特に湿潤剤、フローコントロール剤、脱気剤または消泡剤;
−殺生物剤、例えば殺藻剤、殺菌剤または真菌増殖阻害剤。
−ガラス、ガラスセラミックス、コンクリート、モルタル、レンガ、タイル、石膏、または自然石、例えば花崗岩もしくは大理石;
−金属または合金、例えばアルミニウム、鉄、鉄鋼または非鉄金属、あるいは表面強化金属または合金、例えば亜鉛メッキもしくはクロムメッキ金属;
−皮革、繊維、紙、木材、樹脂、例えばフェノール、メラミンまたはエポキシ樹脂と結合された木質材料、例えば樹脂−繊維複合材料または他のポリマー複合材料;
−プラスチック、特に硬質または軟質PVC、ABS、ポリカーボネート(PC)、ポリアミド(PA)、ポリエステル、PMMA、エポキシ樹脂、PU、POM、PO、PE、PP、EPMまたはEPDM(任意に、プラズマ、コロナまたは火炎により表面処理されている);
−繊維強化プラスチック、例えば炭素繊維強化プラスチック(CRP)、ガラス繊維強化プラスチック(GRP)またはシート成形化合物(SMC);
−コーティングされた基材、例えば粉末コーティングされた金属または合金;
−ペイントまたはワニス。
赤外線スペクトル(FT−IR)は、未希釈のフィルムとして、ZnSe結晶を有する水平ATR測定ユニットを取り付けたPerkin−ElmerからのFT−IR装置1600で測定した。吸収バンドを、波数(cm−1)で示す(測定範囲:4000〜650cm−1)。
1H−NMRスペクトルは、Bruker Ascend 400分光計において400.14MHzで測定した。化学シフトδを、テトラメチルシラン(TMS)に対するppmで示す。真のカップリングパターンと擬似カップリングパターンとの間で区別はされない。
アミン1:N1−ベンジル−1,2−プロパンジアミンを含んでなる反応混合物
室温、窒素雰囲気下で、丸底フラスコに22.1g(0.3モル)の1,2−プロパンジアミンを充填した。強力に撹拌しながら、500mlのイソプロパノール中31.8g(0.3モル)のベンズアルデヒドの溶液をゆっくり滴下して添加し、続いて、30分以上攪拌した。その後、反応混合物を、Pd/C固定床触媒を備えた連続水素添加装置上で、85℃の温度において5ml/分のフロー速度で、85バールの水素圧力下で水素化した。反応を監視するために、IR分光分析法を使用して、約1665cm−1におけるアミンバンドが消滅するかどうかを確認した。その時点で、65℃の減圧下で水素化溶液を濃縮した。これによって、20℃で19mPa・sの粘度および573.7mg KOH/gのアミン数を有する透明でわずかに黄色がかった液体が得られた。
FT−IR:3026,2956,2818,1601,1494,1452,1373,1115,1073,1028,826,732,696.
室温、窒素雰囲気下で、丸底フラスコに444.8g(6モル)の1,2−プロパンジアミンを充填した。強力に撹拌しながら、1500mlのイソプロパノール中212.2g(2モル)のベンズアルデヒドの溶液をゆっくり滴下して添加し、その後2時間攪拌を続けた。続いて、反応混合物を、Pd/C固定床触媒を備えた連続水素添加装置上で、85℃の温度において5ml/分のフロー速度で、90バールの水素圧力下で水素化した。反応を監視するために、IR分光分析法を使用して、約1665cm−1におけるアミンバンドが消滅するかどうかを確認した。その時点で、ロータリーエバポレーター上65℃で水素化溶液を濃縮し、未反応の1,2−プロパンジアミンおよびイソプロパノールを除去した。これによって、574mg KOH/gのアミン数を有する透明でわずかに黄色がかった液体が得られた。
上記の通り調製した300gのアミン1Aを減圧下80℃で蒸留し、そして0.08〜0.09バールにおいて60〜63℃の蒸気温度を有する237.5gの蒸留物を回収した。これによって、20℃で8.5mPa・sの粘度、682mg KOH/gのアミン数および>97%のGCによって決定された純度(滞留時間8.73〜8.83分)を有する無色の液体が得られた。1H−NMRによると、N1−ベンジル−1,2−プロパンジアミンとN2−ベンジル−1,2−プロパンジアミンとの比率は、約2/1であった。
1H−NMR(CDCl3):7.23−7.30(m,5H,Ar−H),3.75(m,2H,Ar−CH2),2.9−2.5(m,3H,−CH2−;CHCH3),1.32(b,3H,NHおよびNH2),1.03(t,3H,CH3).
FT−IR:3361,3229,3025,2956,2817,1601,1494,1452,1372,1115,1027,824,732.
室温、窒素雰囲気下で、丸底フラスコに7.4g(0.1モル)の1,2−プロパンジアミンを充填した。強力に撹拌しながら、17.0g(0.16モル)のベンズアルデヒドをゆっくり滴下して添加し、続いて30分間攪拌し、そして反応混合物を300mlのイソプロパノールに溶解した。この溶液を、Pd/C固定床触媒を備えた連続水素添加装置上で、85℃の温度において5ml/分のフロー速度で、85バールの水素圧力下で水素化した。反応を監視するために、IR分光分析法を使用して、約1665cm−1におけるアミンバンドが消滅するかどうかを確認した。その時点で、65℃の減圧下で水素化溶液を濃縮した。これによって、20℃で41mPa・sの粘度および492.3mg KOH/gのアミン数を有する透明でわずかに黄色がかった液体が得られた。
FT−IR:3026,2959,2802,1602,1494,1452,1373,1155,1115,1067,1027,824,732,696.
室温、窒素雰囲気下で、丸底フラスコに14.8g(0.2モル)の1,2−プロパンジアミンを充填した。強力に撹拌しながら、450mlのイソプロパノールおよび50mlの酢酸エチル中の29.8g(0.2モル)の4−ジメチルアミノベンズアルデヒドの溶液をゆっくり滴下して添加し、続いて30分間攪拌した。その後、反応混合物を、Pd/C固定床触媒を備えた連続水素添加装置上で、85℃の温度において5ml/分のフロー速度で、85バールの水素圧力下で水素化した。反応を監視するために、IR分光分析法を使用して、約1665cm−1におけるアミンバンドが消滅するかどうかを確認した。その時点で、65℃の減圧下で水素化溶液を濃縮した。これによって、20℃で16mPa・sの粘度および667.4mg KOH/gのアミン数を有する透明でわずかに黄色がかった液体が得られた。
FT−IR:2954,2917,2878,2798,1614,1519,1443,1340,1222,1161,1130,1059,946,802,685.
室温、窒素雰囲気下で、丸底フラスコに88.94g(1.2モル)の1,2−プロパンジアミンを充填した。強力に撹拌しながら、800mlのイソプロパノール中44.75g(0.3モル)の4−ジメチルアミノベンズアルデヒドの溶液をゆっくり滴下して添加し、その後2時間攪拌を続けた。続いて、反応混合物を、Pd/C固定床触媒を備えた連続水素添加装置上で、85℃の温度において5ml/分のフロー速度で、90バールの水素圧力下で水素化した。反応を監視するために、IR分光分析法を使用して、約1665cm−1におけるアミンバンドが消滅するかどうかを確認した。その時点で、ロータリーエバポレーター上65℃で水素化溶液を濃縮し、未反応の1,2−プロピレンジアミンおよびイソプロパノールを除去した。そのようにして得られた反応混合物は、667g KOH/gのアミン数を有する透明で黄色がかった液体であった。
1H−NMR(CDCl3):7.18(d,2H,Ar−H),6.70(d,2H,Ar−H),3.69(d,2H,Ar−CH2),2.96および2.65(2xm,3H,−CH2−;CHCH3),2.92(s,6H,N−(CH3)2),1.33(b,3H,NHおよびNH2),1.03(t,3H,CHCH3).
FT−IR:3299,2954,2798,1613,1564,1505,1442,1341,1221,1161,1128,1059,945,802.
室温、窒素雰囲気下で、丸底フラスコに14.8g(0.2モル)の1,2−プロパンジアミンを充填した。強力に撹拌しながら、500mlのイソプロパノール中の27.2g(0.2モル)の4−メトキシベンズアルデヒド(すなわち、アニスアルデヒド)の溶液をゆっくり滴下して添加し、続いて30分間攪拌した。反応混合物を、Pd/C固定床触媒を備えた連続水素添加装置上で、85℃の温度において5ml/分のフロー速度で、85バールの水素圧力下で水素化した。反応を監視するために、IR分光分析法を使用して、約1665cm−1におけるアミンバンドが消滅するかどうかを確認した。その時点で、65℃の減圧下で水素化溶液を濃縮した。これによって、20℃で39mPa・sの粘度および501.2mg KOH/gのアミン数を有する透明でわずかに黄色がかった液体が得られた。
FT−IR:2955,2906,2833,1610,1584,1510,1455,1441,1300,1242,1173,1105,1033,811,702.
室温、窒素雰囲気下で、丸底フラスコに148.3g(2モル)の1,2−プロパンジアミンを充填した。強力に撹拌しながら、800mlのイソプロパノール中54.4g(0.4モル)の4−メトキシベンズアルデヒド(すなわち、アニスアルデヒド)の溶液をゆっくり滴下して添加し、その後2時間攪拌を続けた。続いて、反応混合物を、Pd/C固定床触媒を備えた連続水素添加装置上で、90℃の温度において5ml/分のフロー速度で、90バールの水素圧力下で水素化した。反応を監視するために、IR分光分析法を使用して、約1665cm−1におけるアミンバンドが消滅するかどうかを確認した。その時点で、ロータリーエバポレーター上65℃で水素化溶液を濃縮し、未反応の1,2−プロピレンジアミンおよびイソプロパノールを除去した。そのようにして得られた反応混合物は、560g KOH/gのアミン数を有する透明で、わずかに黄色がかった液体であった。
1H−NMR(CDCl3):7.22(d,2H,Ar−H),6.85(d,2H,Ar−H),3.78(s,3H,OCH3),3.71(d,2H,Ar−CH2),2.9−2.5(m,3H,−CH2−;CHCH3),1.32(b,3H,NHおよびNH2),1.04(t,3H,CHCH3).
FT−IR:3367,3298,2955,2924,2832,1610,1584,1509,1461,1299,1248,1173,1033,811.
室温、窒素雰囲気下で、丸底フラスコに148.3g(2モル)の1,3−プロパンジアミンを充填した。強力に撹拌しながら、800mlのイソプロパノール中42.4g(0.4モル)のベンズアルデヒドの溶液をゆっくり滴下して添加し、続いてさらに2時間攪拌した。続いて、反応混合物を、Pd/C固定床触媒を備えた連続水素添加装置上で、90℃の温度において5ml/分のフロー速度で、90バールの水素圧力下で水素化した。反応を監視するために、IR分光分析法を使用して、約1665cm−1におけるアミンバンドが消滅するかどうかを確認した。その時点で、ロータリーエバポレーター上65℃で水素化溶液を濃縮し、未反応の1,3−プロパンジアミンおよびイソプロパノールを除去した。これによって、569mg KOH/gのアミン数を有する透明でわずかに黄色がかった液体が得られた。
上記の通り調製した30gのアミン5を減圧下90℃で蒸留し、そして0.06バールにおいて68〜73℃の蒸気温度を有する20.3gの蒸留物を回収した。これによって、20℃で10.8mPa・sの粘度、682mg KOH/gのアミン数および>97%のGCによって決定された純度(滞留時間9.39〜9.46分)を有する無色の液体が得られた。
表1のそれぞれのアミン1gを、直径4cmのオープンディッシュに置き、そして標準状態下で貯蔵した。それぞれの試料に関して、アミンは、開始時に透明な液体として存在した。16時間後および48時間後、それぞれの試料の外観を評価した。加えて、72時間後に試料の重量増加を決定した。
それぞれの試料に関して、表2〜6に明示された成分を、遠心混合器(SpeedMixer(商標)DAC 150,FlackTek Inc.)を使用して、硬化剤成分の記載された量(重量部)において混合し、そして混合物を、湿分の不在下で貯蔵した。
混合の10分後、20℃での粘度を確認した(「粘度(10’)」)。
Claims (15)
- Rが水素基であるか、またはメチルであることを特徴とする、請求項1に記載の使用。
- Yが水素基であり、かつnが0であることを特徴とする、請求項1および2のいずれか一項に記載の使用。
- YおよびRが、それぞれ、水素基であり、かつnが0であることを特徴とする、請求項1〜3のいずれか一項に記載の使用。
- Yが水素基であり、nが1であり、かつXがメトキシであるか、またはジメチルアミノであることを特徴とする、請求項1および2のいずれか一項に記載の使用。
- 請求項1〜5のいずれか一項に記載の少なくとも1種の式(I)のアミンと、少なくとも1種のさらなるアミンおよび/または少なくとも1種の促進剤とを含む、エポキシ樹脂用硬化剤。
- 前記促進剤が、サリチル酸または2,4,6−トリス(ジメチルアミノメチル)フェノールあるいはそれらの組合せであることを特徴とする、請求項7に記載の硬化剤。
- 前記さらなるアミンが、(i)エポキシド基に対して反応性である、少なくとも3個のアミン水素を有する少なくとも1種のポリアミンと、(ii)少なくとも1種のエポキシドとの少なくとも1種の付加物を含むことを特徴とする、請求項7および8のいずれか一項に記載の硬化剤。
- 1〜95重量%の式(I)のアミンが存在することを特徴とする、請求項7〜9のいずれか一項に記載の硬化剤。
- 5重量%以下の取り込み不可能な希釈剤を含有することを特徴とする、請求項7〜10のいずれか一項に記載の硬化剤。
- −少なくとも1種のエポキシ樹脂を含む樹脂成分と、
−請求項1〜5のいずれか一項に記載の少なくとも1種の式(I)のアミンを含む硬化剤成分と
を含む、エポキシ樹脂組成物。 - 請求項12に記載のエポキシ樹脂組成物を含むコーティング。
- 請求項12および13のいずれか一項に記載のエポキシ樹脂組成物の硬化から得られる、硬化組成物。
- 請求項1〜4のいずれか一項に記載の式(I)のアミンを添加することを特徴とする、エポキシ樹脂用硬化剤および/またはエポキシ樹脂の希釈方法。
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