JP2017524748A - 熱可塑性ポリウレタンを有する低塩基価の製造物 - Google Patents
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Abstract
Description
A)少なくとも次の出発材料:(a)イソシアネート、(b)イソシアネートに対して反応性であり、500g/mol〜100×103g/molの数平均モル質量を好ましくは有し、好ましくはポリオールである物質、ならびにさらに、他の好ましい実施形態では(c)連鎖延長剤および/または(d)触媒から生成される熱可塑性ポリウレタン、
ならびに、
B)他の出発材料(複数可)として、(e)生成方法の間に熱可塑性ポリウレタンに加えられ、したがって熱可塑性ポリウレタン中に含まれる、かつ/または熱可塑性ポリウレタンに加えて製造物中に含まれる、さらなる物質および/または補助物質、すなわち、少なくとも1種のさらなる物質および/または補助物質を含む製造物1を提供し、少なくとも1種の出発材料は、フェノキシ基および/またはフェノキシ基の誘導体、好ましくはフェノキシ基を含み、製造物の塩基価、または別の実施形態では、製造物中に含まれる熱可塑性ポリウレタンおよび全ての出発材料の混合物の塩基価は、2未満、好ましくは、1未満、より好ましくは0.5未満、より好ましくは0.3未満、さらにより好ましくは0.2未満、非常に特に好ましくは0.15未満である。熱可塑性ポリウレタンおよび製造物中に含まれる他の出発材料の製造物の塩基価は、実施例2および4におけるように決定する。
出発材料
TPU1:1000g/molの数平均モル質量を有するポリテトラヒドロフランポリオール(PTHF)、1,4−ブタンジオール、ジフェニルメタンジイソシアネート(MDI)をベースとするショア硬度85Aの熱可塑性ポリウレタンTPU、フェノール含量<1質量ppm。
アミン価(塩基価とまた称される)の決定
正確に秤量した約1gの製造物、または製造物中に使用され、かつTPUの生成のために使用する出発材料(a)および(b)、ならびにまたこれらがTPUの生成において使用される限り、出発材料(c)、(d)、および(e)を含むTPUを、25℃にて溶解または懸濁し、これらが既にTPU中に含まれておらず、TPUの生成の後のみにこれらが製造物に加えられる限り、製造物の他の出発材料、すなわち、他の補助物質および/またはさらなる物質(e)と共に混合仕様によって処方された比で100.0mlのDMF(溶媒)中で24時間撹拌する。次いで、10.0mlの水、およびまた3滴のブロモクレシルブルーを、溶液に加え(メタノール中1質量%)、次いで、混合物を、0.1Nのブタノール塩酸でエンドポイントまで滴定する。水およびブロモクレシルブルーを有する溶媒を、ブランク試験と同様に決定に供する。
酸価の決定
正確に秤量した約1gの製造物、または製造物中に使用され、かつTPUの生成のために使用する出発材料(a)および(b)、ならびにさらに、これらがTPUの生成において使用される限り出発材料(c)、(d)、および(e)を含むTPUを、25℃にて溶解または懸濁し、これらが既にTPU中に含まれておらず、TPUの生成の後のみにこれらが製造物に加えられる限り、製造物の他の出発材料と共に混合仕様によって処方された比で100.0mlのDMF(溶媒)中で24時間撹拌する。次いで、10.0mlの水、およびまた3滴のフェノールフタレインを、溶液に加える(メタノール中1質量%)。
アミン価(塩基価)および酸価の計算
関連性のある消費データを決定する。分析における試薬の消費は、計算においてAとして含め、ブランク試験における消費は、Bとして含める。
酸価=(5.6×(A−B))/E
アミン価=(5.6×(A−B))/E
(56[mg/mmol]×0.1[mmol/ml]×(A[ml]−B[ml]))/E[g]
フェノール含量の決定
この方法は、Verband der deutschen Automobilindustrie[ドイツ自動車産業協会](VDA278)の分析法をベースとしているが、急速なフェノール検出のために最適化した。フェノール(および他の揮発性物質)は、熱脱着(120℃/ヘリウム流で60分−VDA278FOG条件による)を用いてポリマーから蒸発させ、低温濃縮によって集める。これに続いてガスクロマトグラフィー分離、および質量分析計によるフェノールの検出を行う。量はガスクロマトグラムを使用することによって決定し、メタノールに溶解したフェノールを、ここでは外部標準として使用した。
水分含有率の決定
混合物の水分含有率を、DIN EN ISO 15512方法Bに従って決定した。水は、製造物のための記述した出発材料ではないが、出発材料中に含まれる。製造物中のその含量を最小化することが望ましい。
TPU1を含む製造物の生成
下記の表は組成物を列挙し、ここでは使用されるTPU1、および出発材料は質量部(pw)で記述する。均一な混合物のそれぞれを、10バレルセクションに分割されたスクリュー長さ35Dを有するBerstorffからのZE40A二軸スクリュー押出機を使用することによって生成した。
メラミン
メラミン
シアヌル酸
シアヌル酸
水酸化カルシウム
クエン酸およびp−トルエンスルホン酸
質量平均モル質量(Mw)の決定
試料を、1%で(ジメチルホルムアミド+0.1%のジブチルアミン)に溶解し、次いで、0.45μmのPTFEフィルターの使用によって濾過する。GPCパラメーターセットは、下記の通りであった。
数平均モル質量の決定
試料を、1%で(ジメチルホルムアミド+0.1%のジブチルアミン)に溶解し、次いで、0.45μmのPTFEフィルターの使用によって濾過する。GPCパラメーターセットは下記の通りであった。
Claims (19)
- A)少なくとも次の出発材料:(a)イソシアネート、(b)イソシアネートに対して反応性であり、500g/mol〜100×103g/molの数平均モル質量を好ましくは有し、好ましくはポリオールである物質、ならびにさらに、好ましくは(c)連鎖延長剤および/または(d)触媒から生成される熱可塑性ポリウレタン、
B)他の出発材料として、
(e)生成方法の間に前記熱可塑性ポリウレタンに加えられ、したがって前記熱可塑性ポリウレタン中に含まれる、
かつ/または
前記熱可塑性ポリウレタンに加えて製造物中に含まれる、
さらなる物質および/または補助物質
を含む製造物であって、
前記出発材料の少なくとも1つは、フェノキシ基または前記フェノキシ基の誘導体、好ましくはフェノキシ基を含み、
前記製造物の塩基価、または前記製造物中に含まれる前記熱可塑性ポリウレタンおよび存在する全ての他の出発材料の混合物の塩基価が、2未満、好ましくは1未満、特に好ましくは0.5未満である、製造物。 - 前記製造物の酸価、または前記製造物中に含まれる前記熱可塑性ポリウレタンおよび前記製造物中に含まれる全ての前記出発材料の混合物の酸価が、20未満、好ましくは10未満、より好ましくは5未満、特に好ましくは2.5未満である、請求項1に記載の製造物。
- 前記製造物のフェノール含量、または前記製造物中に含まれる前記熱可塑性ポリウレタンおよび全ての前記他の出発材料のフェノール含量の合計は、100質量ppm未満、好ましくは50質量ppm未満、より好ましくは20質量ppm未満、特に好ましくは10質量ppm未満である、請求項1または2に記載の製造物。
- 前記フェノキシ基または前記フェノキシ基の誘導体、好ましくは前記フェノキシ基が、出発材料中でエステル結合を介して結合して存在する、請求項1から3のいずれか一項に記載の製造物。
- 前記エステル結合が、有機ホスフェートおよび/またはホスホネートの一部分である、
請求項4に記載の製造物。 - 前記フェノキシ基または前記フェノキシ基の誘導体が、好ましくは難燃剤である補助物質および/またはさらなる物質(e)の構成物であり、前記難燃剤が、より好ましくは、イソプロピル化されたトリフェニルホスフェート(ITP)、異なるイソプロピル化度を有するモノ、ビス、およびトリス(イソプロピルフェニル)ホスフェート、トリフェニルホスフェート(TPP)、トリクレシルホスフェート(TCP)、レゾルシノールビス(ジフェニルホスフェート)(RDP)、ビスフェノールAビス(ジフェニルホスフェート)(BDP)、ジフェニルクレシルホスフェート(DPC)、ジフェニル2−エチルヘキシルホスフェート(DPO)、および/またはキシレノール−レゾルシノール(RDXP)から選択され、レゾルシノールビス(ジフェニルホスフェート)(RDP)が特に好ましい、請求項1から5のいずれか一項に記載の製造物。
- メラミンシアヌレートが、他の補助物質および/または他のさらなる物質(e)として含まれる、請求項1から6のいずれか一項に記載の製造物。
- 前記メラミンシアヌレートが、1質量%未満、好ましくは0.5質量%未満、より好ましくは0.25質量%未満、特に好ましくは0.1質量%未満の過剰なメラミンを含み、過剰なシアヌル酸が、1質量%未満、好ましくは0.5質量%未満、より好ましくは0.3質量%未満、特に好ましくは0.15質量%未満である、請求項7に記載の製造物。
- イソシアネートに対して反応性である前記物質が、ポリエーテルおよび/またはポリカーボネート、好ましくはポリエーテルである、請求項1から8のいずれか一項に記載の製造物。
- 前記ポリエーテルが、ポリテトラヒドロフラン(PTHF)である、請求項9に記載の製造物。
- 前記ポリテトラヒドロフラン(PTHF)の数平均モル質量が、0.5×103g/mol〜5×103g/mol、好ましくは0.6×103g/mol〜2.2×103g/mol、より好ましくは0.8×103g/mol〜1.5×103g/mol、特に好ましくは1.0×103g/molである、請求項10に記載の製造物。
- 全ての前記出発材料の総水分含有率が、前記製造物中の全ての前記出発材料の全質量に対して、0.1質量%未満、好ましくは0.05質量%未満、特に好ましくは0.02質量%未満である、請求項1から11のいずれか一項に記載の製造物。
- 補助物質および/またはさらなる物質(e)としてポリエステルを含む、請求項1から12のいずれか一項に記載の製造物。
- 請求項1から13のいずれか一項に記載の製造物に加えて、ポリエステルをさらに含む、複合体。
- 160℃〜250℃の温度にて前記出発材料を加工して、前記製造物を得ることを含む、請求項1から14のいずれか一項に記載の製造物の生成のための方法。
- 使用される前記出発材料のフェノール含量の合計が、100質量ppm未満、好ましくは50質量ppm未満、より好ましくは20質量ppm未満、特に好ましくは10質量ppm未満であり、前記含量が、全ての前記出発材料の全質量に対する、請求項15に記載の製造物の生成のための方法。
- 前記生成方法の直後の前記製造物中のフェノールの含量が、100質量ppm未満、好ましくは50質量ppm未満、より好ましくは20質量ppm未満、特に好ましくは10質量ppm未満であり、フェノールの含量が、前記製造物の全質量に対する、請求項16に記載の方法。
- 請求項1から13のいずれか一項に記載の製造物から生成される、押し出された、粉末焼結された、かつ/または射出成形されたパーツ。
- 前記パーツがポリエステルと直接接触している用途のための、請求項18に記載のパーツを使用する方法。
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2017515954A (ja) * | 2014-05-13 | 2017-06-15 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se | 熱可塑性ポリウレタンをベースとする低いフェノール含量を有する製造物 |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN108431069A (zh) | 2015-11-04 | 2018-08-21 | 巴斯夫欧洲公司 | 制备热塑性聚氨酯的方法 |
KR101880071B1 (ko) | 2017-11-15 | 2018-07-19 | 농업회사법인 주식회사 감로정 | 야채 기름의 추출 방법 및 이에 따라 추출된 야채 기름 |
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WO2024002869A1 (en) * | 2022-06-27 | 2024-01-04 | Basf Se | Thermoplastic polyurethane (tpu) composition with improved properties |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0748509A (ja) * | 1993-03-22 | 1995-02-21 | Elastogran Mas Gmbh & Co | 難燃性の熱可塑性ポリウレタン |
JP2005534725A (ja) * | 2002-05-29 | 2005-11-17 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | 燃焼中の発煙性が低い熱可塑性ポリウレタン |
JP2009519367A (ja) * | 2005-12-14 | 2009-05-14 | テーザ・アクチエンゲゼルシャフト | 熱可塑性ポリウレタン(tpu)フィルムよりなる巻きテープ |
JP2009519366A (ja) * | 2005-12-14 | 2009-05-14 | テーザ・アクチエンゲゼルシャフト | 熱可塑性ポリウレタン(tpu)フィルムよりなる巻きテープ |
JP2011512449A (ja) * | 2008-02-21 | 2011-04-21 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | ハロゲン非含有難燃性tpu |
JP2017515954A (ja) * | 2014-05-13 | 2017-06-15 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se | 熱可塑性ポリウレタンをベースとする低いフェノール含量を有する製造物 |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE102005028056A1 (de) * | 2005-06-16 | 2006-12-21 | Basf Ag | Thermoplastisches Polyurethan enthaltend Isocyanat |
DE102007027853A1 (de) | 2007-06-13 | 2008-12-24 | Tesa Ag | Wickelband mit einer Folie aus TPU |
US9670337B2 (en) * | 2012-03-13 | 2017-06-06 | Basf Se | Flame-retardant thermoplastic polyurethane comprising coated metal hydroxides based on aluminum |
JP5282214B1 (ja) * | 2012-10-25 | 2013-09-04 | 日本ミラクトラン株式会社 | 難燃性樹脂組成物 |
-
2015
- 2015-05-13 EP EP15723485.7A patent/EP3143063B1/de active Active
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-
2022
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Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0748509A (ja) * | 1993-03-22 | 1995-02-21 | Elastogran Mas Gmbh & Co | 難燃性の熱可塑性ポリウレタン |
JP2005534725A (ja) * | 2002-05-29 | 2005-11-17 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | 燃焼中の発煙性が低い熱可塑性ポリウレタン |
JP2009519367A (ja) * | 2005-12-14 | 2009-05-14 | テーザ・アクチエンゲゼルシャフト | 熱可塑性ポリウレタン(tpu)フィルムよりなる巻きテープ |
JP2009519366A (ja) * | 2005-12-14 | 2009-05-14 | テーザ・アクチエンゲゼルシャフト | 熱可塑性ポリウレタン(tpu)フィルムよりなる巻きテープ |
JP2011512449A (ja) * | 2008-02-21 | 2011-04-21 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | ハロゲン非含有難燃性tpu |
JP2017515954A (ja) * | 2014-05-13 | 2017-06-15 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se | 熱可塑性ポリウレタンをベースとする低いフェノール含量を有する製造物 |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2017515954A (ja) * | 2014-05-13 | 2017-06-15 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se | 熱可塑性ポリウレタンをベースとする低いフェノール含量を有する製造物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN106471033A (zh) | 2017-03-01 |
CN114933691A (zh) | 2022-08-23 |
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