JP2017519015A - Ot−r活性に関する疾患を治療するための方法に有用な結晶質の(3z,5s)−5−(ヒドロキシメチル)−1−[(2’−メチル−1,1’−ビフェニル−4−イル)カルボニル]ピロリジン−3−オン о−メチルオキシム - Google Patents
Ot−r活性に関する疾患を治療するための方法に有用な結晶質の(3z,5s)−5−(ヒドロキシメチル)−1−[(2’−メチル−1,1’−ビフェニル−4−イル)カルボニル]ピロリジン−3−オン о−メチルオキシム Download PDFInfo
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Abstract
Description
以下の実施例は、本明細書において説明されている複数の化合物の合成を示す。(3Z,5S)−5−(ヒドロキシメチル)−1−[(2'−メチル−1,1'−ビフェニル−4−イル)カルボニル]ピロリジン−3−オン О−メチルオキシム(非晶形)の合成及び精製
固体圧力実験 結晶質の(3Z,5S)−5−(ヒドロキシメチル)−1−[(2'−メチル−1,1'−ビフェニル−4−イル)カルボニル]ピロリジン−3−オン О−メチルオキシム及び非晶質の(3Z,5S)−5−(ヒドロキシメチル)−1−[(2'−メチル−1,1'−ビフェニル−4−イル)カルボニル]ピロリジン−3−オン О−メチルオキシムに対して固体圧力実験が実施され、その結果は以下の表8及び表9に示される。XRPDにより確認され、結果は、3日間75%RHで材料を加圧した後に、結晶形が変化されずに維持されたことを示した。同じ時間において97%RHでの圧力は、材料を溶解させた。試料がまた、10,000psiで1分間加圧され、XRPDは、それが結晶形に維持されたことを示した。しかしながら、XRPDにより示されたように、1分間の手での研削が、結晶化合物と非晶質化合物との混合物を生成した。表8:結晶質の(3Z,5S)−5−(ヒドロキシメチル)−1−[(2'−メチル−1,1'−ビフェニル−4−イル)カルボニル]ピロリジン−3−オン О−メチルオキシムに対する固体圧力調査
Claims (29)
- 結晶質の(3Z,5S)−5−(ヒドロキシメチル)−1−[(2'−メチル−1,1'−ビフェニル−4−イル)カルボニル]ピロリジン−3−オン О−メチルオキシム。
- 本質的に図1に示されるXRPDパタ−ンを有する請求項1に記載の結晶化合物。
- 少なくとも、XRPDにより測定される約7.05、約12.25、約13.13、約16.54、約18.00、約21.84、及び約23.34での回折角度(2シ−タ度)に現れる複数の特徴的なピ−クを有する請求項1に記載の結晶化合物。
- 少なくとも、XRPDにより測定される約23.34、約13.13及び約7.05での回折角度(2シ−タ度)に現れる特徴的なピ−クを有する請求項3に記載の結晶化合物。
- 本質的に図6又は図7に示されるDSC曲線を有する請求項1から4のいずれか一項に記載の結晶化合物。
- 約70℃から約77℃前後におけるシグナル最大値を含む吸熱と、約122℃から約130℃におけるベ−スラインシフトと、約230℃から235℃におけるシグナル最大値を含む大きな放熱とを伴うDSC曲線を有する請求項1から4のいずれか一項に記載の結晶化合物。
- 約71℃と約72℃との間、好ましくは約71.67℃におけるシグナル最大値を含む小さくて広範囲の吸熱と、約126℃と約127℃との間、好ましくは約127.46℃におけるベ−スラインシフトと、約231℃と約232℃との間、好ましくは約231.50℃におけるシグナル最大値を含む大きな放熱とを伴うDSC曲線を有する請求項6に記載の結晶化合物。
- 約76℃におけるシグナル最大値を含む吸熱と、約124℃におけるベ−スラインシフトと、約233℃におけるシグナル最大値を含む大きな放熱とを伴うDSC曲線を有する請求項6に記載の結晶化合物。
- 本質的に図8又は図9に示されるTGA曲線を有する請求項1から8のいずれか1項に記載の結晶化合物。
- TGAにより分析される約25℃から約200℃において約2%から約7%の重量減少、より好ましくは、約25℃から約200℃において約3%から約6%の重量減少を示す請求項1から8のいずれか1項に記載の結晶化合物。
- TGAにより分析される約25℃から約200℃において、約4.5%から約5.8%、より好ましくは、約5.1%から約5.6%の重量減少を示す請求項10に記載の結晶化合物。
- 請求項1から11のいずれか一項に記載の結晶化合物と、医薬的に許容可能な賦形剤とを含む医薬組成物。
- OT−R活性に関する疾患の治療に用いられるための請求項12に記載の医薬組成物。
- 前記疾患は、早期分娩、未熟児出産、月経困難症、早漏、性的不全、子宮内膜症、子宮収縮に起因する胚着床不全、不妊、良性前立腺過形成、神経精神障害、自閉症、社会的行動障害、心理社会的ストレス、及び心血管障害を含む群から選択される、請求項13に記載の医薬組成物。
- 前記疾患は早期分娩である、請求項14に記載の医薬組成物。
- 請求項1から11のいずれか一項に記載の結晶化合物の治療上の有効量を、対象に投与する段階を備える、OT−R活性に関する疾患を治療するための方法。
- 前記疾患は、早期分娩、未熟児出産、月経困難症、早漏、性的不全、子宮内膜症、子宮収縮に起因する胚着床不全、不妊、良性前立腺過形成、神経精神障害、自閉症、社会的行動障害、心理社会的ストレス、及び心血管障害を含む群から選択される、請求項16に記載の方法。
- 前記対象はヒトである、請求項16又は17に記載の方法。
- 請求項1から11のいずれか一項に記載の結晶化合物の治療上の有効量を、対象に投与する段階を備える、早期分娩を治療するための方法。
- 前記結晶化合物は、約10mgから約1000mgの単回投与量で投与される、請求項19に記載の方法。
- 前記単回投与量は、約50mgから約900mgである、請求項20に記載の方法。
- 前記対象はヒトである、請求項19から21のいずれか一項に記載の方法。
- 前記対象はヒトの女性である、請求項22に記載の方法。
- 結晶質の(3Z,5S)−5−(ヒドロキシメチル)−1−[(2'−メチル−1,1'−ビフェニル−4−イル)カルボニル]ピロリジン−3−オン O−メチルオキシムの治療上の有効量を、対象に投与する段階を備える、胚移植中の対象の胚着床率を増加するための方法。
- 前記対象はヒトである、請求項24に記載の方法。
- 前記対象はヒトの女性である、請求項25に記載の方法。
- 本質的に純粋なZ体の(3Z,5S)−5−(ヒドロキシメチル)−1−[(2'−メチル−1,1'−ビフェニル−4−イル)カルボニル]ピロリジン−3−オン O−メチルオキシムの結晶化合物を調製するための方法であって、
1)酢酸エチル及びジエチルエ−テルを含む群から選択される溶媒を用いて、(3Z,5S)−5−(ヒドロキシメチル)−1−[(2'−メチル−1,1'−ビフェニル−4−イル)カルボニル]ピロリジン−3−オン O−メチルオキシムを溶解する段階と、
2)複数の前記結晶を形成させる段階と、
3)形成された複数の前記結晶を提供するべく、前記溶媒を除去し、溶液を乾燥するまで濃縮する段階と
を備える
方法。 - 1)前記本質的に純粋なZ体の(3Z,5S)−5−(ヒドロキシメチル)−1−[(2'−メチル−1,1'−ビフェニル−4−イル)カルボニル]ピロリジン−3−オン O−メチルオキシムは、酢酸エチルに接触され、該懸濁液は、周囲浴において約60分間音波処理され、透明溶液が提供され、前記透明溶液は、約10分にわたって更に音波処理及び冷却され、2)複数の前記結晶は、約−15℃と−25℃との間の温度で約4日間にわたって形成されることが許容され、3)前記溶媒である酢酸エチルは次に、デカンテ−ションにより除去され、固体は、ヘキサンを用いて洗浄され、約30分間窒素フロ−で乾燥される、請求項27に記載の方法。
- 1)前記本質的に純粋なZ体の(3Z,5S)−5−(ヒドロキシメチル)−1−[(2'−メチル−1,1'−ビフェニル−4−イル)カルボニル]ピロリジン−3−オン O−メチルオキシムは、ジエチルエ−テルに接触され、前記固体は次に、回旋することによって溶解され、透明溶液は、18℃から23℃における状態で残され、2)複数の前記結晶は、約18℃から23℃で約20時間にわたって形成されることが許容され、及び3)、複数の前記結晶は、前記溶媒であるジエチルエ−テルを除去するべく、約18℃から23℃で約4時間にわたって、濾過により単離され、窒素下で乾燥される、請求項27に記載の方法。
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