JP2017513998A - プロペン重合のための触媒成分、その調製方法及びそれを含有する触媒 - Google Patents
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Abstract
Description
本願は、参照によりその全体が本明細書に組み入れられている中国特許出願第201410168805.7号、同第201410169225.X号、同第201410168779.8号、同第201410168730.2号、同第201410168798.0号及び同第201410168579.2号の優先権を主張する。
式Iにおいて、Rは、水素、ヒドロキシル及び置換又は非置換C1−C30ヒドロカルビルから、好ましくは水素、ヒドロキシル及び置換又は非置換C1−C20アルキル、C6−C30アリール、C6−C30ヘテロアリール、C7−C30アルキルアリール及びC7−C30アリールアルキルから選択され、R1及びR2は、相互に同じ又は異なり、水素及び置換又は非置換C1−C30ヒドロカルビル、好ましくは水素及び置換又は非置換C1−C20アルキル、C6−C30アリール、C7−C30アルキルアリール及びC7−C30アリールアルキルから独立して選択されてよい。
Rは、水素、ヒドロキシル及び置換又は非置換C1−C30ヒドロカルビルから、好ましくは水素、ヒドロキシル及び置換又は非置換C1−C20アルキル、C6−C30アリール、C6−C30ヘテロアリール、C7−C30アルキルアリール及びC7−C30アリールアルキルから、より好ましくは水素、ヒドロキシル、C1−C10アルキル及びハロゲン又はヒドロキシ置換C6−C10アリール、C6−C15ヘテロアリール、C7−C15アリールアルキル及びC7−C15アルキルアリールから選択され、
R2は、水素及び置換又は非置換C1−C30ヒドロカルビルから、好ましくは水素及び置換又は非置換C1−C20アルキル、C6−C30アリール、C7−C30アルキルアリール及びC7−C30アリールアルキルから、より好ましくは水素、C1−C10アルキル及び置換又は非置換C6−C20アリール、C7−C20アルキルアリール及びC7−C20アリールアルキルから選択され、
R3−R7は、相互に同じ又は異なってよく、それぞれ水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル、C1−C10アルキル、C1−C10アルコキシ、C6−C10アリール、C7−C12アルキルアリール、C7−C12アリールアルキル及びC2−C12アルケニルから、好ましくは水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル、C1−C6アルキル、C1−C6アルコキシ、フェニル、C7−C12アルキルフェニル、C7−C12フェニルアルキル及びC2−C6アルケニルから独立して選択され、R3−R7は、任意選択的に共に結合して環を形成することができる。
式IIIにおいて、R1′及びR2′は、相互に同じ又は異なってよく、C1−C20アルキル、C6−C20アリール、C7−C20アリールアルキル及びC7−C20アルキルアリールから独立して選択され、R3′−R6′は、相互に同じ又は異なってよく、水素、C1−C20アルキル、C6−C20アリール及びC2−C12アルケニルから独立して選択され、RI及びRIIは、相互に同じ又は異なってよく、水素、C1−C20アルキル、C1−C20シクロアルキル、C6−C20アリール、C7−C20アリールアルキル、C9−C20縮合環ヒドロカルビル及びC2−C12アルケニルから独立して選択され、R3′、R4′、R5′、R6′、RI及びRIIは、任意選択的に共に結合されて環を形成することができ、nは0から10の整数である。
式IVにおいて、R8及びR9は、相互に同じ又は異なってよく、C1−C20アルキルから独立して選択され、RIII−RVIは、相互に同じ又は異なってよく、水素、C1−C20アルキル、C1−C20シクロアルキル、C6−C20アリール、C6−C20アルキルアリール、C6−C20アリールアルキル及びC2−C12アルケニルから独立して選択され、RIII−RVIは、任意選択的に共に結合されて環を形成することができ、nは0から10の整数である。
a)上記のような触媒成分又は上記のような方法によって調製した触媒成分、
b)有機アルミニウム化合物及び
c)任意選択的に、有機ケイ素化合物。
1.ポリマーのアイソタクチック性(%):沸騰ヘプタン抽出によって測定。
2.ポリマーのメルトインデックス(g/10分):ASTM D1238−99規格に基づいて測定。
3.ポリマーの分子量分布(Mw/Mn):Waters社製のゲル透過クロマトグラフにより、1,2,4−トリクロロベンゼンを溶媒として、スチレンを標準試料として測定。
4.ポリマーに関する核磁気共鳴(NMR)分析:ポリマーのH−NMRを、Bruke dmx 300MHz NMR分光計により、275Kの温度にて、重水素化クロロホルムを溶媒として、TMSを内部標準として測定する。
化合物1
2,2−ジフェニルアセトアルデヒド 1.9g及びイソプロパノール 100mLを3口フラスコに投入した。2,6−ジイソプロピルアニリン(1.92g)及び氷酢酸 0.1mLを撹拌しながら混合物に添加した。得られた混合物を撹拌して、室温で2時間反応させ、次いで加熱して、24時間にわたって還流反応を行った。冷却後、固体が沈殿し、次いでこれをジエチルエーテル及びエタノールの混合溶媒を使用することによって再結晶化して、生成物2,6−ジイソプロピル−N−(2,2−ジフェニルエチリデン)アニリン(1.52g、収率は71%であった)を得た。1H−NMR(δ,ppm,TMS,CDCl3):7.86−7.55(10H,m,ArH),7.42(1H,s,CH=N),7.12−7.28(3H,ArH),4.46(1H,m,CH),3.20−3.36(2H,m,CH),1.23−1.36(6H,d,CH3),0.98−1.20(6H,d,CH3);マススペクトル、FD質量分析法:355.
フェニルアセトアルデヒド1.2g及びメタノール80mLを3口フラスコに投入した。2,6−ジイソプロピルアニリン(1.93g)及び氷酢酸0.1mLを撹拌しながら混合物に添加した。得られた混合物を撹拌して、室温で4時間反応させ、次いで加熱して、32時間にわたって還流反応を行い、続いて室温まで冷却した。溶媒を除去した。エチルアセテート/石油エーテル(1:50)を溶離液として用いたシリカゲルカラムを使用して一次生成物を精製し、生成物2,6−ジイソプロピル−N−(2−フェニルエチリデン)アニリン(2.12g、収率は76%であった)を得た。1H−NMR(δ,ppm,TMS,CDCl3):7.76−7.55(5H,m,ArH),7.46(1H,s,CH=N),7.12−7.28(3H,ArH),4.16(2H,s,CH2),3.42−3.65(2H,m,CH),1.23−1.36(6H,d,CH3),0.98−1.20(6H,d,CH3);マススペクトル、FD質量分析法:279.
フェニルアセトアルデヒド 1.2g及びエタノール 80mLを3口フラスコに投入した。8−アミノキノリン(1.44g)及び氷酢酸 0.1mLを撹拌しながら混合物に添加した。得られた混合物を撹拌して、室温で2時間反応させ、次いで加熱して、30時間にわたって還流反応を行い、続いて室温まで冷却した。溶媒を除去した。一次生成物を分離して、エチルアセテート/石油エーテル(1:30)を溶離液として用いたシリカゲルカラムを使用して精製し、生成物N−(2−フェニルエチリデン)−8−アミノキノリン(2.08g、収率は85%であった。)を得た。1H−NMR(δ,ppm,TMS,CDCl3):8.60−8.86(1H,m,ArH),7.96−7.65(5H,m,ArH),7.60−7.56(5H,m,ArH),7.46(1H,m,CH=N),2.86(2H,m,CH2);マススペクトル、FD質量分析法:246.
2,2−ジフェニルアセトアルデヒド 1.9g、氷酢酸 0.1mL及びイソプロパノール 80mLを3口フラスコに投入した。2,6−ジメチルアニリン(1.33g)及びイソプロパノール 10mLの混合溶液を撹拌しながら混合物に添加した。得られた混合物を撹拌して、室温で1時間反応させ、次いで加熱して、24時間にわたって還流反応を行い、続いて溶媒を除去した。エチルアセテート/石油エーテル(1:30)を溶離液として用いたシリカゲルカラムを使用して一次生成物を精製し、生成物2,6−ジメチル−N−(2,2−ジフェニルエチリデン)アニリン 1.82g(収率は64%であった。)を得た。1H−NMR(δ,ppm,TMS,CDCl3):7.86−7.55(10H,m,ArH),7.42(1H,s,CH=N),7.12−7.28(3H,ArH),4.46(1H,m,CH),2.42−2.65(6H,s,CH3);マススペクトル、FD質量分析法:299.
3,5−ジ−tert−ブチルサリチルアルデヒド 2.34g及びエタノール 70mLを反応フラスコに投入した。4−アミノキノリン 1.44g及び氷酢酸 0.1mLを撹拌しながら混合物に添加した。得られた混合物を撹拌して、0.5時間反応させ、次いで100℃まで加熱して、24時間にわたって還流反応を行い、続いて溶媒を除去した。エチルアセテート/石油エーテル(1:30)を溶離液として用いたシリカゲルカラムを使用して一次生成物を精製し、生成物[2−(4−キノリルイミノ)メチル−4,6−ジ−tert−ブチルフェノール] 2.5gを得た。収率は70%であった。1H−NMR(δ,ppm,TMS,CDCl3):8.60−8.76(2H,m,CH=N),7.96−7.65(4H,m,ArH),7.60−7.36(3H,m,ArH),3.73(1H,s,OH),1.30−1.54(18H,m,CH3);マススペクトル、FD質量分析法:360.
3,5−ジ−tert−ブチルサリチルアルデヒド 2.34g及びエタノール 70mLを反応フラスコに投入した。8−アミノキノリン 1.44g及び氷酢酸0.1 mLを撹拌しながら混合物に添加した。得られた混合物を撹拌して、1時間反応させ、次いで100℃まで加熱して、24時間にわたって還流反応を行い、続いて溶媒を除去した。エチルアセテート/石油エーテル(1:30)を溶離液として用いたシリカゲルカラムを使用して一次生成物を精製し、生成物[2−(8−キノリルイミノ)メチル−4,6−ジ−tert−ブチルフェノール] 2.8gを得た。収率は80%であった。1H−NMR(δ,ppm,TMS,CDCl3):8.60−8.76(2H,m,CH=N),7.96−7.65(4H,m,ArH),7.60−7.36(3H,m,ArH),3.74(1H,s,OH),1.30−1.54(18H,m,CH3);マススペクトル、FD質量分析法:360.
3,5−ジ−tert−ブチルサリチルアルデヒド 2.34g及びイソプロパノール 70mLを反応フラスコに投入した。1−ヘキシルアミン(1.01g)及び氷酢酸 0.1mLを撹拌しながら混合物に添加した。得られた混合物を撹拌して、0.5時間反応させ、次いで100℃まで加熱して、20時間にわたって還流反応を行い、続いて溶媒を除去した。エチルアセテート/石油エーテル(1:30)を溶離液として用いたシリカゲルカラムを使用して一次生成物を精製し、生成物[2−(ヘキシルイミノ)メチル−4,6−ジ−tert−ブチルフェノール] 2.7gを得た。収率は67.7%であった。1H−NMR(δ,ppm,TMS,CDCl3):8.60−8.76(1H,m,CH=N),7.64−7.36(2H,m,ArH),3.74(1H,s,OH),2.78(2H,m,=NCH2),1.33−1.54(18H,m,CH3),1.25−1.31(8H,m,CH2),0.89−1.08(3H,t,CH3);マススペクトル、FD質量分析法:317.
1−ナフトエアルデヒド 1.56g及びイソプロパノール 80mLを反応フラスコに投入した。2,6−ジイソプロピルフェニルイミン(1.78g)及び氷酢酸 0.1mLを撹拌しながら混合物に添加した。得られた混合物を撹拌して、0.5時間反応させ、次いで加熱して、24時間にわたって還流反応を行い、続いて溶媒を除去した。エチルアセテート/石油エーテル(1:30)を溶離液として用いたシリカゲルカラムを使用して一次生成物を精製し、生成物[N−(1−ナフチルメチレン)−2,6−ジイソプロピルアニリン](2.14g;収率は68%であった。)を得た。1H−NMR(δ,ppm,TMS,CDCl3):8.60−8.76(1H,m,CH=N),7.86−8.02(2H,m,ArH),7.64−7.36(5H,m,ArH),7.08−7.28(3H,m,ArH),3.16−3.34(2H,s,CH),1.32−1.52(6H,m,CH3),1.23−1.32(6H,m,CH3);マススペクトル、FD質量分析法:315.
グループI:実施例及び比較例
実施例1
(1)固体触媒成分(触媒成分)の調製
マグネシウムクロリド 4.8g、メチルベンゼン 95mL、エポキシクロロプロパン 4mL及びトリブチルホスファート(TBP) 12.5mLを高純度窒素によって置換した反応装置に投入した。得られた混合物を撹拌して、加熱し、50℃で2.5時間維持した。固体が完全に溶解した後、フタル酸無水物1.4gを得られた溶液に添加した.溶液を1時間維持して、−25℃より低い温度まで冷却し、1時間以内にTiCl4を添加して、80℃までゆっくり加熱し、固体を徐々に沈殿させる。次いで、DNBP(di−n−ブチルフタラート;0.003mol)及び式Iの2,6−ジイソプロピル−N−ブチリデンアニリン(0.003mol)を添加した。得られた混合物を1時間維持して、次いで加熱ろ過し、メチルベンゼン 150mLを添加して、2回洗浄し、固体を得た。混合物にメチルベンゼン 100mLを添加して、30分間撹拌し、110℃まで加熱して、毎回10分間にわたって3回洗浄し、再度、ヘキサン 60mLを添加して、2回洗浄し、3.3% Ti、23.6% Mg及び50.4% Clを含有する固体(触媒成分)7.9gを得た。
Al/Si(mol)=25とすることができる、AlEt32.5mL及びシクロヘキシルメチルジメトキシシラン(CHMMS) 5mLを、プロピレンガスで置換した容積5Lを有するステンレス反応装置に投入し、次いで、上で調製した固体成分 10mg及び水素ガス 1.2NLを添加した。液体プロピレンガス 2.5Lを生じた固体中に導入した。混合物を70℃まで加熱し、70℃で1時間維持して、続いて冷却し、圧力を開放、放出して、PP樹脂を得ることができた。具体的なデータは表1を参照のこと。
実施例2の工程は、化合物2,6−ジイソプロピル−N−ブチリデンアニリンを2,6−ジイソプロピル−N−(2−フェニルエチリデン)アニリンに代えることを除いて、実施例1の工程と同じであった。本実施例で調製した触媒成分を重合に使用した。具体的なデータは表1を参照のこと。
実施例3の工程は、化合物2,6−ジイソプロピル−N−ブチリデンアニリンを2,6−ジメチル−N−(2,2−ジフェニルエチリデン)アニリンに代えることを除いて、実施例1の工程と同じであった。本実施例で調製した触媒成分を重合に使用した。具体的なデータは表1を参照のこと。
実施例4の工程は、化合物2,6−ジイソプロピル−N−ブチリデンアニリンをN−(2−フェニルエチリデン)−8−アミノキノリンに代えることを除いて、実施例1の工程と同じであった。本実施例で調製した触媒成分を重合に使用した。具体的なデータは表1を参照のこと。
実施例5の工程は、化合物2,6−ジイソプロピル−N−ブチリデンアニリンを2,6−ジメチル−N−ブチリデンアニリンに代えることを除いて、実施例1の工程と同じであった。本実施例で調製した触媒成分を重合に使用した。具体的なデータは表1を参照のこと。
実施例6の工程は、化合物2,6−ジイソプロピル−N−ブチリデンアニリンを2,6−ジイソプロピル−N−(2,2−ジフェニルエチリデン)アニリンに代えることを除いて、実施例1の工程と同じであった。本実施例で調製した触媒成分を重合に使用した。具体的なデータは表1を参照のこと。
実施例7の工程は、化合物DNBPを2−イソプロピル−2−イソペンチル−1,3−ジメトキシプロパンに代えることを除いて、実施例1の工程と同じであった。本実施例で調製した触媒成分を重合に使用した。具体的なデータは表1を参照のこと。
実施例8の工程は、化合物DNBPをジエチル2,3−ジブチルスクシナートに代えることを除いて、実施例1の工程と同じであった。本実施例で調製した触媒成分を重合に使用した。具体的なデータは表1を参照のこと。
実施例9の工程は、化合物DNBPを3,5−ジベンゾイルオキシヘプタンに代えることを除いて、実施例1の工程と同じであった。本実施例で調製した触媒成分を重合に使用した。具体的なデータは表1を参照のこと。
実施例10の工程は、2,6−ジイソプロピル−N−ブチリデンアニリンの添加量を0.006molに変更したことを除いて、実施例1の工程と同じであった。本実施例で調製した触媒成分を重合に使用した。具体的なデータは表1を参照のこと。
実施例11の工程は、2,6−ジイソプロピル−N−ブチリデンアニリンの添加量を0.0015molに変更したことを除いて、実施例1の工程と同じであった。本実施例で調製した触媒成分を重合に使用した。具体的なデータは表1を参照のこと。
実施例12の工程は、重合反応の時間を2時間まで延長することを除いて、実施例1の工程と同じであった。具体的なデータは表1を参照のこと。
実施例13の工程は、重合反応の時間を3時間まで延長することを除いて、実施例1の工程と同じであった。具体的なデータは表1を参照のこと。
実施例14の工程は、重合反応の時間を2時間まで延長することを除いて、実施例5の工程と同じであった。具体的なデータは表1を参照のこと。
実施例15の工程は、重合反応の時間を3時間まで延長することを除いて、実施例5の工程と同じであった。具体的なデータは表1を参照のこと。
実施例16の工程は、水素ガスの添加量を7.2NLに変更することを除いて、実施例1の工程と同じであった。具体的なデータは表1を参照のこと。
比較例1の工程は、2,6−ジイソプロピル−N−ブチリデンアニリンを添加せず、DNBPの添加量が0.006molであることを除いて、実施例1の工程と同じであった。具体的なデータは表1を参照のこと。
比較例2の工程は、DNBPを2−イソプロピル−2−イソペンチル−1,3−ジメトキシプロパン(0.006mol)に代えることを除いて、比較例1の工程と同じであった。具体的なデータは表1を参照のこと。
比較例3の工程は、水素の添加量を1.2NLから7.2NLに変更したことを除いて、比較例1の工程と同じであった。具体的なデータは表1を参照のこと。
実施例1
(1)固体触媒成分の調製
無水エタノール 36.5mL及び無水マグネシウムクロリド 21.3gを、還流凝縮器、機械式撹拌機及び温度計を内部に備え、窒素で完全に置換した250mL反応装置に投入した。混合物を撹拌及び加熱して、マグネシウムクロリドを完全に溶解させ、次いで白油 75mL及びシリコーン油 75mLを添加し、120℃で特定の時間維持した。ホモジナイザを内部に備え、120℃に予熱した第2の500mL反応装置に、あらかじめ白油 112.5mL及びシリコーン油 112.5mLを添加した。先の混合物を第2の反応装置内に迅速に押し込んだ。第2の反応装置内の生じた混合物を120℃で維持して、3500rmpの速度で3分間撹拌し、撹拌しながら第3の反応装置へ移した。第3の反応装置に事前にヘキサン 1600mLを添加して、−25℃まで冷却した。混合物の第3の反応装置中への移行が完了するまで、混合物は0℃以下の最高温度を有していた。生じた混合物を吸引ろ過に供し、ヘキサンで洗浄し、真空中で乾燥させて、マグネシウムクロリドのアルコール付加体の球状粒子 41gを得た。得られた粒子をふるい分けした後、担体(100〜400メッシュ)を分析用に取った。分析により、担体の成分がMgCl2・2.38C2H5OHであることが示された。
AlEt3 2.5mL及びシクロヘキシルメチルジメトキシシラン(CHMMS) 0.1mmolを、プロピレンガスで置換した容積5Lを有するステンレス反応装置に投入し、次いで、上で調製した固体触媒成分 8〜10mg及び水素ガス 1.2NLを添加した。液体プロピレンガス2.5Lを生じた固体中に導入した。混合物を70℃まで加熱し、70℃で1時間維持して、続いて冷却し、圧力を開放して、PP粉末を得ることができた。具体的な重合データは表2を参照のこと。
本実施例の工程は、化合物2,6−ジイソプロピル−N−ブチリデンアニリンの添加量を6mmolに変更したことを除いて、本グループの実施例1の工程と同じであった。具体的なデータは表2を参照のこと。
本実施例の工程は、化合物2,6−ジイソプロピル−N−ブチリデンアニリンの添加量を1.5mmolに変更したことを除いて、本グループの実施例1の工程と同じであった。具体的なデータは表2を参照のこと。
本実施例の工程は、化合物2,6−ジイソプロピル−N−ブチリデンアニリンを2,6−ジイソプロピル−N−(2−フェニルエチリデン)アニリンに代えることを除いて、本グループの実施例1の工程と同じであった。具体的なデータは表2を参照のこと。
本実施例の工程は、化合物2,6−ジイソプロピル−N−ブチリデンアニリンを2,6−ジメチル−N−(2,2−ジフェニルエチリデン)アニリンに代えることを除いて、本グループの実施例1の工程と同じであった。具体的なデータは表2を参照のこと。
本実施例の工程は、化合物2,6−ジイソプロピル−N−ブチリデンアニリンをN−(2−フェニルエチリデン)−8−アミノキノリンに代えることを除いて、本グループの実施例1の工程と同じであった。具体的なデータは表2を参照のこと。
本実施例の工程は、化合物2,6−ジイソプロピル−N−ブチリデンアニリンを2,6−ジメチル−N−ブチリデンアニリンに代えることを除いて、本グループの実施例1の工程と同じであった。具体的な重合データは表2を参照のこと。
本実施例の工程は、化合物2,6−ジイソプロピル−N−ブチリデンアニリンを2,6−ジイソプロピル−N−(2,2−ジフェニルエチリデン)アニリンに代えることを除いて、本グループの実施例1の工程と同じであった。具体的なデータは表2を参照のこと。
本実施例の工程は、化合物2,4−ジベンゾイルオキシペンタンを3,5−ジベンゾイルオキシヘプタンに代えることを除いて、本グループの実施例1の工程と同じであった。具体的なデータは表2を参照のこと。
本実施例の工程は、化合物2,4−ジベンゾイルオキシペンタンを2−イソプロピル−2−イソペンチル−1,3−ジメトキシプロパンに代えることを除いて、本グループの実施例1の工程と同じであった。具体的な重合データは表2を参照のこと。
本実施例の工程は、化合物2,4−ジベンゾイルオキシペンタンをジエチル2,3−ジブチルスクシナートに代えることを除いて、本グループの実施例1の工程と同じであった。具体的なデータは表2を参照のこと。
本実施例の工程は、化合物2,4−ジベンゾイルオキシペンタンをジ−n−ブチルフタラート(DNBP)に代えることを除いて、本グループの実施例1の工程と同じであった。具体的なデータは表2を参照のこと。
(1)固体触媒成分の調製
無水エタノール 36.5mL及び無水マグネシウムクロリド 21.3gを、還流凝縮器、機械式撹拌機及び温度計を内部に備え、窒素で置換した250mL反応装置に投入した。混合物を撹拌及び加熱して、マグネシウムクロリドを完全に溶解させ、次いで白油75mL及びシリコーン油75mLを添加し、120℃で特定の時間維持した。ホモジナイザを内部に備え、120℃に予熱した第2の500mL反応装置に、あらかじめ白油 112.5mL及びシリコーン油112.5mLを添加した。先の混合物を第2の反応装置内に迅速に押し込んだ。第2の反応装置内の生じた混合物を120℃で維持して、3500rmpの速度で3分間撹拌し、撹拌しながら第3の反応装置へ移した。第3の反応装置に事前にヘキサン 1600mLを添加して、−25℃まで冷却した。混合物の第3の反応装置中への移行が完了するまで、混合物は0℃以下の最高温度を有していた。生じた混合物を吸引ろ過に供し、ヘキサンで洗浄し、真空中で乾燥させて、マグネシウムクロリドのアルコール付加体の球状粒子 41gを得た。得られた粒子をふるい分けした後、担体(100〜400メッシュ)を分析用に取った。分析により、担体の成分がMgCl2・2.38C2H5OHであることが示された。
AlEt3 2.5mL及びシクロヘキシルメチルジメトキシシラン(CHMMS) 0.1mmolを、プロピレンガスで置換した容積5Lを有するステンレス反応装置に投入し、次いで、上で調製した固体触媒成分 8〜10mg及び水素ガス 1.2NLを添加した。液体プロピレンガス 2.5Lを生じた固体中に導入した。混合物を70℃まで加熱し、70℃で1時間維持して、続いて冷却し、圧力を開放して、PP粉末を得ることができた。具体的な重合データは表2を参照のこと。
本実施例の工程は、重合反応の時間を2時間まで延長することを除いて、本グループの実施例1の工程と同じであった。結果は表2を参照のこと。
本実施例の工程は、重合反応の時間を3時間まで延長することを除いて、本グループの実施例1の工程と同じであった。結果は表2を参照のこと。
本実施例の工程は、重合反応の時間を2時間まで延長することを除いて、本グループの実施例7の工程と同じであった。結果は表2を参照のこと。
本実施例の工程は、重合反応の時間を3時間まで延長することを除いて、本グループの実施例7の工程と同じであった。結果は表2を参照のこと。
本実施例の工程は、水素ガスの添加量を7.2NLに変更することを除いて、本グループの実施例1の工程と同じであった。結果は表2を参照のこと。
比較例1の工程は、イミン化合物(2,6−ジイソプロピル−N−ブチリデンアニリン)を添加せず、2,4−ジベンゾイルオキシペンタンの添加量が0.006molであることを除いて、本グループの実施例1の工程と同じであった。具体的な重合データは表2を参照のこと。
実施例1
窒素雰囲気下で無水マグネシウムクロリド 4.8g、イソオクタノール 19.5g及びデカン 19.5gを、撹拌機を内部に備えた500mL反応装置に投入し、次いで130℃まで加熱し、マグネシウムクロリドが完全に溶解するまで1.5時間反応させた。フタル酸無水物 1.1gを添加した後、混合物を130℃で維持して1時間反応させて、マグネシウムクロリドのアルコール付加体を得て、次いでこれを室温まで冷却した。窒素雰囲気下で、上のアルコール付加体を、−22℃に予冷したチタンテトラクロリド溶液 120mLに添加した。生じた混合物を100℃までゆっくり加熱し、DNBP(ジ−n−ブチルフタラート;0.003mol)及び化合物2,6−ジイソプロピル−N−ブチリデンアニリン(0.003mol)を添加した。混合物を加熱して110℃で2時間維持して、続いてただちにろ過した。混合物に次いでチタンテトラクロリド溶液 120mLを添加し、110℃まで加熱して1時間反応させ、ろ過した。生じた混合物にメチルベンゼン 80mL、トリブチルホスファート 2.66gを添加して、90℃で0.5時間維持した。固体粒子を無水ヘキサンで4回洗浄して、乾燥させて、固体触媒成分を得た。
本実施例の工程は、化合物2,6−ジイソプロピル−N−ブチリデンアニリンを2,6−ジイソプロピル−N−(2−フェニルエチリデン)アニリンに代えることを除いて、本グループの実施例1の工程と同じであった。具体的なデータは表3を参照のこと。
本実施例の工程は、化合物2,6−ジイソプロピル−N−ブチリデンアニリンを2,6−ジメチル−N−(2,2−ジフェニルエチリデン)アニリンに代えることを除いて、本グループの実施例1の工程と同じであった。具体的なデータは表3を参照のこと。
本実施例の工程は、化合物2,6−ジイソプロピル−N−ブチリデンアニリンをN−(2−フェニルエチリデン)−8−アミノキノリンに代えることを除いて、本グループの実施例1の工程と同じであった。具体的なデータは表3を参照のこと。
本実施例の工程は、化合物2,6−ジイソプロピル−N−ブチリデンアニリンを2,6−ジメチル−N−ブチリデンアニリンに代えることを除いて、本グループの実施例1の工程と同じであった。具体的なデータは表3を参照のこと。
本実施例の工程は、化合物2,6−ジイソプロピル−N−ブチリデンアニリンを2,6−ジイソプロピル−N−(2,2−ジフェニルエチリデン)アニリンに代えることを除いて、本グループの実施例1の工程と同じであった。具体的なデータは表3を参照のこと。
本実施例の工程は、化合物DNBPを2,4−ジベンゾイルオキシペンタンに代えることを除いて、本グループの実施例1の工程と同じであった。具体的なデータは表3を参照のこと。
本実施例の工程は、化合物DNBPを2−イソプロピル−2−イソペンチル−1,3−ジメトキシプロパンに代えることを除いて、本グループの実施例1の工程と同じであった。具体的なデータは表3を参照のこと。
本実施例の工程は、化合物DNBPをジエチル2,3−ジブチルスクシナートに代えることを除いて、本グループの実施例1の工程と同じであった。具体的なデータは表3を参照のこと。
本実施例の工程は、化合物DNBPを3,5−ベンジルオキシヘプタンに代えることを除いて、本グループの実施例1の工程と同じであった。具体的なデータは表3を参照のこと。
窒素雰囲気下で無水マグネシウムクロリド 4.8g、イソオクタノール 19.5g及びデカン 19.5gを、撹拌機を内部に備えた500mL反応装置に投入し、次いで130℃まで加熱し、マグネシウムクロリドが完全に溶解するまで1.5時間反応させた。フタル酸無水物 1.1gを添加した後、混合物を130℃で維持して1時間反応させて、マグネシウムクロリドのアルコール付加体を得て、次いでこれを室温まで冷却した。窒素雰囲気下で、上のアルコール付加体を、−22℃に予冷したチタンテトラクロリド溶液120mLに添加した。生じた混合物を100℃までゆっくり加熱して、2,4−ジベンゾイルオキシペンタン(0.006mol)を添加した。混合物を加熱して110℃で2時間維持して、続いてただちにろ過した。混合物に再度チタンテトラクロリド溶液 120mLを添加し、110℃まで加熱して1時間反応させ、ろ過した。生じた混合物にメチルベンゼン 80mL及び前記構造を有する化合物2,6−ジイソプロピル−N−ブチリデンアニリン(0.006mol)を添加して、90℃で0.5時間維持した。固体粒子を無水ヘキサンで4回洗浄して、乾燥させて、固体触媒成分を得た。
本実施例の工程は、重合反応の時間を2時間まで延長することを除いて、本グループの実施例1の工程と同じであった。結果は表3を参照のこと。
本実施例の工程は、重合反応の時間を3時間まで延長することを除いて、本グループの実施例1の工程と同じであった。結果は表3を参照のこと。
本実施例の工程は、重合反応の時間を2時間まで延長することを除いて、本グループの実施例5の工程と同じであった。結果は表3を参照のこと。
本実施例の工程は、重合反応の時間を3時間まで延長することを除いて、本グループの実施例5の工程と同じであった。結果は表3を参照のこと。
本実施例の工程は、水素ガスの添加量を7.2NLに変更することを除いて、本グループの実施例1の工程と同じであった。結果は表3を参照のこと。
比較例1の工程は、2,6−ジイソプロピル−N−ブチリデンアニリンを添加せず、DNBPの添加量が0.006molであることを除いて、本グループの実施例1の工程と同じであった。具体的な重合データは表3を参照のこと。
実施例1
(1)触媒成分の調製
マグネシウムクロリド 4.8g、メチルベンゼン 95mL、エポキシクロロプロパン 4mL及びトリブチルホスファート(TBP) 12.5mLを高純度窒素によって置換した反応装置に投入した。得られた混合物を撹拌して、加熱し、50℃で2.5時間維持した。固体が完全に溶解した後、フタル酸無水物 1.4gを得られた溶液に添加した.溶液を1時間維持して、−25℃より低い温度まで冷却し、1時間以内にTiCl4を添加して、80℃までゆっくり加熱し、固体を徐々に沈殿させる。次いで、電子供与体としての式IVの2−イソプロピル−2−イソペンチル−1,3−ジメトキシプロパン(0.006mol)を添加した。得られた混合物を1時間維持して、次いで加熱ろ過し、メチルベンゼン 150mLを添加して、2回洗浄し、固体を得た。混合物にメチルベンゼン 100mLを添加して、110℃まで加熱し、毎回10分間にわたって3回洗浄する。混合物に再度、電子供与体として式IIの2−(2,6−ジイソプロピルフェニルイミノ)メチル−4,6−ジ−tert−ブチルフェノール(0.006mol)及びヘキサン 60mLを添加して、30分間撹拌し、再度ヘキサン 60mLを添加し、3回洗浄して、3.6% Ti、23.2% Mg及び50.7% Clを含有する固体(触媒成分)7.4gを得た。
Al/Si(mol)=25とすることができる、AlEt32.5mL及びシクロヘキシルメチルジメトキシシラン 5mLを、プロピレンガスで置換した容積5Lを有するステンレス反応装置に投入し、次いで、上で調製した固体成分 10mg及び水素ガス 1.2NLを添加した。液体プロピレンガス 2.5Lを生じた固体中に導入した。混合物を70℃まで加熱し、70℃で1時間維持して、続いて冷却し、圧力を開放、放出して、PP樹脂を得ることができた。具体的なデータは表4を参照のこと。
本実施例の工程は、電子供与体としての化合物2−イソプロピル−2−イソペンチル−1,3−ジメトキシプロパンを9,9−ジメトキシメチルフルオレンに代えることを除いて、本グループの実施例1の工程と同じであった。具体的なデータは表4を参照のこと。
(1)触媒成分の調製
マグネシウムクロリド 4.8g、メチルベンゼン95mL、エポキシクロロプロパン 4mL及びトリブチルホスファート(TBP) 12.5mLを高純度窒素によって置換した反応装置に投入した。得られた混合物を撹拌して、加熱し、50℃で2.5時間維持した。固体が完全に溶解した後、フタル酸無水物 1.4gを得られた溶液に添加した.溶液を1時間維持して、−25℃より低い温度まで冷却し、1時間以内にTiCl4を添加して、80℃までゆっくり加熱し、固体を徐々に沈殿させる。次いで、電子供与体としての式IVの2−イソプロピル−2−イソペンチル−1,3−ジメトキシプロパン(0.003mol)及び電子供与体としての式IIの2−(8−キノリルイミノ)メチル−4,6−ジ−tert−ブチルフェノール(0.003mol)を添加した。生じた混合物を1時間維持して、次いで加熱ろ過し、メチルベンゼン 150mLを添加して、2回洗浄し、固体を得た。混合物にメチルベンゼン 100mLを添加して、30分間撹拌して、110℃まで加熱し、毎回10分間にわたって3回洗浄する。混合物に再度ヘキサン 60mLを添加して、3回洗浄し、3.3% Ti、22.5% Mg及び51.6% Clを含有する固体(触媒成分)6.9gを得た。
Al/Si(mol)=25とすることができる、AlEt32.5mL及びシクロヘキシルメチルジメトキシシラン5mLを、プロピレンガスで置換した容積5Lを有するステンレス反応装置に投入し、次いで、上で調製した固体成分 10mg及び水素ガス 1.2NLを添加した。液体プロピレンガス 2.5Lを生じた固体中に導入した。混合物を70℃まで加熱し、70℃で1時間維持して、続いて冷却し、圧力を開放、放出して、PP樹脂を得ることができた。具体的なデータは表4を参照のこと。
本実施例の工程は、電子供与体としての化合物2−(8−キノリルイミノ)メチル−4,6−ジ−tert−ブチルフェノールを2−(2,6−ジイソプロピルフェニルイミノ)メチル−4,6−ジ−tert−ブチルフェノールに代えることを除いて、本グループの実施例3の工程と同じであった。具体的なデータは表4を参照のこと。
本実施例の工程は、電子供与体としての化合物2−(8−キノリルイミノ)メチル−4,6−ジ−tert−ブチルフェノールを2−(2,6−ジイソプロピルフェニルイミノ)メチル−4−tert−ブチルフェノールに代えることを除いて、本グループの実施例3の工程と同じであった。具体的なデータは表4を参照のこと。
本実施例の工程は、電子供与体としての化合物2−(8−キノリルイミノ)メチル−4,6−ジ−tert−ブチルフェノールを2−(3−キノリルイミノ)メチル−4,6−ジ−tert−ブチルフェノールに代えることを除いて、本グループの実施例3の工程と同じであった。具体的なデータは表4を参照のこと。
本実施例の工程は、電子供与体としての化合物2−(8−キノリルイミノ)メチル−4,6−ジ−tert−ブチルフェノールを2−(p−ブロモフェニルイミノ)メチル−4,6−ジ−tert−ブチルフェノールに代えることを除いて、本グループの実施例3の工程と同じであった。具体的なデータは表4を参照のこと。
本実施例の工程は、電子供与体としての化合物2−(8−キノリルイミノ)メチル−4,6−ジ−tert−ブチルフェノールをN−(1−ナフチルメチレン)−2,6−ジイソプロピルアニリンに代えることを除いて、本グループの実施例3の工程と同じであった。具体的なデータは表4を参照のこと。
本実施例の工程は、電子供与体としての化合物2−イソプロピル−2−イソペンチル−1,3−ジメトキシプロパンを9,9−ジメトキシメチルフルオレンに代えることを除いて、本グループの実施例3の工程と同じであった。具体的なデータは表4を参照のこと。
(1)触媒成分の調製
TiCl4 300mLを高純度窒素によって置換した反応装置に投入し、−20℃まで冷却して、マグネシウムクロリドのアルコール付加体 7gを添加した(中国特許第1330086A号を参照のこと。)。生じた混合物を撹拌し、数段階で加熱した。混合物を40℃まで加熱して、式IVの化合物2−イソプロピル−2−イソペンチル−1,3−ジメトキシプロパン(0.003mol)及び電子供与体としての化合物2−(2,6−ジイソプロピルフェニルイミノ)メチル−4,6−ジ−tert−ブチルフェノール(0.003mol)を添加した。生じた混合物を2時間維持して、ろ過し、TiCl4100mLを添加して、110℃まで加熱して、3回処理した。その後、混合物にヘキサン 60mLを添加して、3回洗浄して、3.7% Ti、23.6% Mg及び51.0% Clを含有する固体(触媒成分)7.1gを得た。
Al/Si(mol)=25とすることができる、AlEt32.5mL及びシクロヘキシルメチルジメトキシシラン 5mLを、プロピレンガスで置換した容積5Lを有するステンレス反応装置に投入し、次いで、上で調製した固体成分 10mg及び水素ガス 1.2NLを添加した。液体プロピレンガス 2.5Lを生じた固体中に導入した。混合物を70℃まで加熱し、70℃で1時間維持して、続いて冷却し、圧力を開放、放出して、PP樹脂を得ることができた。具体的なデータは表4を参照のこと。
(1)触媒成分の調製
TiCl4 300mLを高純度窒素によって置換した反応装置に投入し、−20℃まで冷却して、マグネシウムエチラート担体 7gを添加した。生じた混合物を数段階で撹拌及び加熱した。混合物を40℃まで加熱して、式IVの化合物2−イソプロピル−2−イソペンチル−1,3−ジメトキシプロパン(0.003mol)及び電子供与体としての化合物2−(3−キノリルイミノ)メチル−4,6−ジ−tert−ブチルフェノール(0.003mol)を添加した。生じた混合物を2時間維持して、ろ過し、TiCl4 100mLを添加して、110℃まで加熱して、3回処理した。その後、混合物にヘキサン60mLを添加して、3回洗浄して、3.4% Ti、22.6% Mg及び49.6% Clを含有する固体(触媒成分)6.7gを得た。
Al/Si(mol)=25とすることができる、AlEt32.5mL及びシクロヘキシルメチルジメトキシシラン 5mLを、プロピレンガスで置換した容積5Lを有するステンレス反応装置に投入し、次いで、上で調製した固体成分 10mg及び水素ガス 1.2NLを添加した。液体プロピレンガス 2.5Lを生じた固体中に導入した。混合物を70℃まで加熱し、70℃で1時間維持して、続いて冷却し、圧力を開放、放出して、PP樹脂を得ることができた。具体的なデータは表4を参照のこと。
本実施例の工程は、重合反応の時間を2時間まで延長することを除いて、本グループの実施例1の工程と同じであった。結果は表4を参照のこと。
本実施例の工程は、重合反応の時間を3時間まで延長することを除いて、本グループの実施例1の工程と同じであった。結果は表4を参照のこと。
本実施例の工程は、重合反応の時間を2時間まで延長することを除いて、本グループの実施例4の工程と同じであった。結果は表4を参照のこと。
本実施例の工程は、重合反応の時間を3時間まで延長することを除いて、本グループの実施例4の工程と同じであった。結果は表4を参照のこと。
本実施例の工程は、水素ガスの添加量を7.2NLに変更することを除いて、本グループの実施例4の工程と同じであった。結果は表4を参照のこと。
本実施例の工程は、化合物2−(8−キノリルイミノ)メチル−4,6−ジ−tert−ブチルフェノールの添加量を0.006molに変更したことを除いて、本グループの実施例3の工程と同じであった。結果は表4を参照のこと。
本実施例の工程は、化合物2−(8−キノリルイミノ)メチル−4,6−ジ−tert−ブチルフェノールの添加量を0.0015molに変更したことを除いて、本グループの実施例3の工程と同じであった。結果は表4を参照のこと。
比較例1の工程は、2−(8−キノリルイミノ)メチル−4,6−ジ−tert−ブチルフェノールを添加せず、2−イソプロピル−2−イソペンチル−1,3−ジメトキシプロパンの添加量が0.006molであることを除いて、本グループの実施例3の工程と同じであった。具体的なデータは表4を参照のこと。
実施例1
(1)触媒成分の調製
マグネシウムクロリド 4.8g、メチルベンゼン 95mL、エポキシクロロプロパン 4mL及びトリブチルホスファート(TBP) 12.5mLを高純度窒素によって置換した反応装置に投入した。得られた混合物を撹拌して、加熱し、50℃で2.5時間維持した。固体が完全に溶解した後、フタル酸無水物1.4gを得られた溶液に添加した.溶液を1時間維持して、−25℃より低い温度まで冷却し、1時間以内にTiCl4を添加して、80℃までゆっくり加熱し、固体を徐々に沈殿させる。次いで、電子供与体としての式IIIの2,4−ジベンゾイルオキシペンタン(0.006mol)を添加した。得られた混合物を1時間維持して、次いで加熱ろ過し、メチルベンゼン 150mLを添加して、2回洗浄し、固体を得た。混合物にメチルベンゼン 100mLを添加して、110℃まで加熱し、毎回10分間にわたって3回洗浄する。混合物に再度、式IIの2−(2,6−ジイソプロピルフェニルイミノ)メチル−4,6−ジ−tert−ブチルフェノール(0.006mol)及びヘキサン60mLを添加して、30分間撹拌し、再度ヘキサン 60mLを添加し、3回洗浄して、3.8% Ti、24.2% Mg及び50.6% Clを含有する固体(触媒成分)7.4gを得た。
Al/Si(mol)=25とすることができる、AlEt32.5mL及びシクロヘキシルメチルジメトキシシラン 5mLを、プロピレンガスで置換した容積5Lを有するステンレス反応装置に投入し、次いで、上で調製した固体成分 10mg及び水素ガス 1.2NLを添加した。液体プロピレンガス 2.5Lを生じた固体中に導入した。混合物を70℃まで加熱し、70℃で1時間維持して、続いて冷却し、圧力を開放、放出して、PP樹脂を得ることができた。具体的なデータは表5を参照のこと。
本実施例の工程は、電子供与体としての化合物2,4−ジベンゾイルオキシペンタン3,5−ジベンゾイルオキシヘプタンに代えることを除いて、本グループの実施例1の工程と同じであった。具体的なデータは表5を参照のこと。
(1)触媒成分の調製
マグネシウムクロリド 4.8g、メチルベンゼン 95mL、エポキシクロロプロパン 4mL及びトリブチルホスファート(TBP) 12.5mLを高純度窒素によって置換した反応装置に投入した。得られた混合物を撹拌して、加熱し、50℃で2.5時間維持した。固体が完全に溶解した後、フタル酸無水物 1.4gを得られた溶液に添加した.溶液を1時間維持して、−25℃より低い温度まで冷却し、1時間以内にTiCl4を添加して、80℃までゆっくり加熱し、固体物質を徐々に沈殿させる。次いで、電子供与体としての式IIIの化合物2,4−ジベンゾイルオキシペンタン(0.003mol)及び電子供与体としての式IIの化合物2−(8−キノリルイミノ)メチル−4,6−ジ−tert−ブチルフェノール(0.003mol)を添加した。生じた混合物を1時間維持して、次いで加熱ろ過し、メチルベンゼン 150mLを添加して、2回洗浄し、固体を得た。混合物にメチルベンゼン 100mLを添加して、30分間撹拌して、110℃まで加熱し、毎回10分間にわたって3回洗浄する。混合物に再度ヘキサン 60mLを添加して、3回洗浄し、3.5% Ti、23.5% Mg及び52.0% Clを含有する固体(触媒成分)6.9gを得た。
Al/Si(mol)=25とすることができる、AlEt32.5mL及びシクロヘキシルメチルジメトキシシラン 5mLを、プロピレンガスで置換した容積5Lを有するステンレス反応装置に投入し、次いで、上で調製した固体成分 10mg及び水素ガス 1.2NLを添加した。液体プロピレンガス 2.5Lを生じた固体中に導入した。混合物を70℃まで加熱し、70℃で1時間維持して、続いて冷却し、圧力を開放、放出して、PP樹脂を得ることができた。具体的なデータは表5を参照のこと。
本実施例の工程は、電子供与体としての化合物2−(8−キノリルイミノ)メチル−4,6−ジ−tert−ブチルフェノールを2−(2,6−ジイソプロピルフェニルイミノ)メチル−4,6−ジ−tert−ブチルフェノールに代えることを除いて、本グループの実施例3の工程と同じであった。具体的なデータは表5を参照のこと。
本実施例の工程は、電子供与体としての化合物2−(8−キノリルイミノ)メチル−4,6−ジ−tert−ブチルフェノールを2−(2,6−ジイソプロピルフェニルイミノ)メチル−4−tert−ブチルフェノールに代えることを除いて、本グループの実施例3の工程と同じであった。具体的なデータは表5を参照のこと。
本実施例の工程は、電子供与体としての化合物2−(8−キノリルイミノ)メチル−4,6−ジ−tert−ブチルフェノールを2−(2,6−ジメチルフェニルイミノ)メチル−4−tert−ブチルフェノールに代えることを除いて、本グループの実施例3の工程と同じであった。具体的なデータは表5を参照のこと。
本実施例の工程は、電子供与体としての化合物2−(8−キノリルイミノ)メチル−4,6−ジ−tert−ブチルフェノールを2−(3−キノリルイミノ)メチル−4,6−ジ−tert−ブチルフェノールに代えることを除いて、本グループの実施例3の工程と同じであった。具体的なデータは表5を参照のこと。
本実施例の工程は、電子供与体としての化合物2−(8−キノリルイミノ)メチル−4,6−ジ−tert−ブチルフェノールを2−(4−キノリルイミノ)メチル−4,6−ジ−tert−ブチルフェノールに代えることを除いて、本グループの実施例3の工程と同じであった。具体的なデータは表5を参照のこと。
本実施例の工程は、電子供与体としての化合物2−(8−キノリルイミノ)メチル−4,6−ジ−tert−ブチルフェノールを2−(p−ブロモフェニルイミノ)メチル−4,6−ジ−tert−ブチルフェノールに代えることを除いて、本グループの実施例3の工程と同じであった。具体的なデータは表5を参照のこと。
本実施例の工程は、電子供与体としての化合物2−(8−キノリルイミノ)メチル−4,6−ジ−tert−ブチルフェノールをN−(1−ナフチルメチレン)−2,6−ジイソプロピルアニリンに代えることを除いて、本グループの実施例3の工程と同じであった。具体的なデータは表5を参照のこと。
(1)触媒成分の調製
TiCl4 300mLを高純度窒素によって置換した反応装置に投入し、−20℃まで冷却して、マグネシウムクロリドのアルコール付加体7gを添加した(中国特許第1330086A号を参照のこと。)。生じた混合物を撹拌し、数段階で加熱した。混合物を40℃まで加熱して、電子供与体としての、式IIIの化合物2,4−ジベンゾイルオキシペンタン(0.003mol)及び化合物2−(2,6−ジイソプロピルフェニルイミノ)メチル−4,6−ジ−tert−ブチルフェノール(0.003mol)を添加した。生じた混合物を2時間維持して、ろ過し、TiCl4 100mLを添加して、110℃まで加熱して、3回処理した。その後、混合物にヘキサン 60mLを添加して、3回洗浄して、3.7% Ti、26.6% Mg及び51.6% Clを含有する固体(触媒成分)6.7gを得た。
Al/Si(mol)=25とすることができる、AlEt32.5mL及びシクロヘキシルメチルジメトキシシラン 5mLを、プロピレンガスで置換した容積5Lを有するステンレス反応装置に投入し、次いで、上で調製した固体成分 10mg及び水素ガス 1.2NLを添加した。液体プロピレンガス 2.5Lを生じた固体中に導入した。混合物を70℃まで加熱し、70℃で1時間維持して、続いて冷却し、圧力を開放、放出して、PP樹脂を得ることができた。具体的なデータは表5を参照のこと。
本実施例の工程は、重合反応の時間を2時間まで延長することを除いて、本グループの実施例1の工程と同じであった。結果は表5を参照のこと。
本実施例の工程は、重合反応の時間を3時間まで延長することを除いて、本グループの実施例1の工程と同じであった。結果は表5を参照のこと。
本実施例の工程は、重合反応の時間を2時間まで延長することを除いて、本グループの実施例7の工程と同じであった。結果は表5を参照のこと。
本実施例の工程は、水素ガスの添加量を7.2NLに変更することを除いて、本グループの実施例4の工程と同じであった。結果は表5を参照のこと。
本実施例の工程は、重合反応の時間を2時間まで延長することを除いて、本グループの実施例4の工程と同じであった。結果は表5を参照のこと。
本実施例の工程は、重合反応の時間を3時間まで延長することを除いて、本グループの実施例4の工程と同じであった。結果は表5を参照のこと。
比較例1の工程は、2−(8−キノリルイミノ)メチル−4,6−ジ−tert−ブチルフェノールを添加せず、2,4−ジベンゾイルオキシペンタンの添加量が0.006molであることを除いて、本グループの実施例3の工程と同じであった。具体的なデータは表5を参照のこと。
比較例2の工程は、水素ガスの添加量を7.2NLに変更することを除いて、本グループの実施例1の工程と同じであった。結果は表5を参照のこと。
実施例1
(1)触媒成分の調製
マグネシウムクロリド 4.8g、メチルベンゼン 95mL、エポキシクロロプロパン 4mL及びトリブチルホスファート(TBP) 12.5mLを高純度窒素によって置換した反応装置に投入した。得られた混合物を撹拌して、加熱し、50℃で2.5時間維持した。固体が完全に溶解した後、フタル酸無水物 1.4gを得られた溶液に添加した。溶液を1時間維持して、−25℃より低い温度まで冷却し、1時間以内にTiCl4を添加して、80℃までゆっくり加熱し、固体を徐々に沈殿させる。次いで、DNBP(0.006mol)を添加した。得られた混合物を1時間維持して、次いで加熱ろ過し、メチルベンゼン 150mLを添加して、2回洗浄し、固体を得た。混合物にメチルベンゼン 100mLを添加して、110℃まで加熱し、毎回10分間にわたって3回洗浄する。混合物に式IIの化合物2−(2,6−ジメチルフェニルイミノ)メチル−4,6−ジ−tert−ブチルフェノール(0.006mol)及びヘキサン 60mLを添加して、30分間撹拌し、再度ヘキサン 60mLを添加し、3回洗浄して、3.8% Ti、24.2% Mg及び52.6% Clを含有する固体(触媒成分)7.4gを得た。
Al/Si(mol)=25とすることができる、AlEt32.5mL及びシクロヘキシルメチルジメトキシシラン 5mLを、プロピレンガスで置換した容積5Lを有するステンレス反応装置に投入し、次いで、上で調製した固体成分 10mg及び水素ガス 1.2NLを添加した。液体プロピレンガス 2.5Lを生じた固体中に導入した。混合物を70℃まで加熱し、70℃で1時間維持して、続いて冷却し、圧力を開放、放出して、PP樹脂を得ることができた。具体的なデータは表6を参照のこと。
本実施例の工程は、化合物DNBPをDIBP(ジイソブチルフタラート)に代えることを除いて、本グループの実施例1の工程と同じであった。具体的なデータは表6を参照のこと。
(1)触媒成分の調製
マグネシウムクロリド 4.8g、メチルベンゼン 95mL、エポキシクロロプロパン 4mL及びトリブチルホスファート(TBP) 12.5mLを高純度窒素によって置換した反応装置に投入した。得られた混合物を撹拌して、加熱し、50℃で2.5時間維持した。固体が完全に溶解した後、フタル酸無水物1.4gを得られた溶液に添加した.溶液を1時間維持して、−25℃より低い温度まで冷却し、1時間以内にTiCl4を添加して、80℃までゆっくり加熱し、固体を徐々に沈殿させる。次いで、DNBP(0.003mol)及び式IIの化合物2−(8−キノリルイミノ)メチル−4,6−ジ−tert−ブチルフェノール(0.003mol)を添加した。生じた混合物を1時間維持して、次いで加熱ろ過し、メチルベンゼン 150mLを添加して、2回洗浄し、固体を得た。混合物にメチルベンゼン 100mLを添加して、30分間撹拌して、110℃まで加熱し、毎回10分間にわたって3回洗浄する。混合物に再度ヘキサン60mLを添加して、3回洗浄し、3.5% Ti、22.5% Mg及び51.6% Clを含有する固体(固体触媒成分)6.9gを得た。
本実施例の工程は、化合物2−(8−キノリルイミノ)メチル−4,6−ジ−tert−ブチルフェノールを2−(2,6−ジイソプロピルフェニルイミノ)メチル−4,6−ジ−tert−ブチルフェノールに代えることを除いて、本グループの実施例1の工程と同じであった。具体的なデータは表6を参照のこと。
本実施例の工程は、化合物2−(8−キノリルイミノ)メチル−4,6−ジ−tert−ブチルフェノールを2−(3−キノリルイミノ)メチル−4,6−ジ−tert−ブチルフェノールに代えることを除いて、本グループの実施例3の工程と同じであった。具体的なデータは表6を参照のこと。
(1)触媒成分の調製
TiCl4 300mLを高純度窒素によって置換した反応装置に投入し、−20℃まで冷却して、マグネシウムクロリドのアルコール付加体 7gを添加した(中国特許第1330086A号を参照のこと)。生じた混合物を撹拌し、数段階で加熱した。混合物を40℃まで加熱して、化合物DNBP(0.003mol)及び式IIの化合物2−(2,6−ジイソプロピルフェニルイミノ)メチル−4,6−ジ−tert−ブチルフェノール(0.003mol)を添加した。生じた混合物を2時間維持して、ろ過し、TiCl4100mLを添加して、110℃まで加熱して、3回処理した。その後、混合物にヘキサン 60mLを添加して、3回洗浄して、3.5% Ti、26.6% Mg及び50.6% Clを含有する固体(固体触媒成分)7.1gを得た。
Al/Si(mol)=25とすることができる、AlEt32.5mL及びシクロヘキシルメチルジメトキシシラン 5mLを、プロピレンガスで置換した容積5Lを有するステンレス反応装置に投入し、次いで、上で調製した固体成分 10mg及び水素ガス 1.2NLを添加した。液体プロピレンガス 2.5Lを生じた固体中に導入した。混合物を70℃まで加熱し、70℃で1時間維持して、続いて冷却し、圧力を開放、放出して、PP樹脂を得ることができた。具体的なデータは表6を参照のこと。
(1)触媒成分の調製
TiCl4 300mLを高純度窒素によって置換した反応装置に投入し、−20℃まで冷却して、マグネシウムエチラート 7gを添加した。生じた混合物を撹拌し、数段階で加熱した。混合物を40℃まで加熱して、化合物DNBP(0.003mol)及び式IIの化合物2−(3−キノリルイミノ)メチル−4,6−ジ−tert−ブチルフェノール(0.003mol)を添加した。生じた混合物を2時間維持して、ろ過し、TiCl4 100mLを添加して、110℃まで加熱して、3回処理した。その後、混合物にヘキサン 60mLを添加して、3回洗浄して、3.2% Ti、20.8% Mg及び49.5% Clを含有する固体(固体触媒成分)6.1gを得た。
Al/Si(mol)=25とすることができる、AlEt32.5mL及びシクロヘキシルメチルジメトキシシラン 5mLを、プロピレンガスで置換した容積5Lを有するステンレス反応装置に投入し、次いで、上で調製した固体成分 10mg及び水素ガス 1.2NLを添加した。液体プロピレンガス 2.5Lを生じた固体中に導入した。混合物を70℃まで加熱し、70℃で1時間維持して、続いて冷却し、圧力を開放、放出して、PP樹脂を得ることができた。具体的なデータは表6を参照のこと。
本実施例の工程は、化合物2−(3−キノリルイミノ)メチル−4,6−ジ−tert−ブチルフェノールをN−(1−ナフチルメチレン)−2,6−ジイソプロピルアニリンに代えることを除いて、本グループの実施例7の工程と同じであった。具体的なデータは表6を参照のこと。
本実施例の工程は、重合反応の時間を2時間まで延長することを除いて、本グループの実施例1の工程と同じであった。結果は表6を参照のこと。
本実施例の工程は、重合反応の時間を3時間まで延長することを除いて、本グループの実施例1の工程と同じであった。結果は表6を参照のこと。
本実施例の工程は、水素ガスの添加量を7.2NLに変更することを除いて、本グループの実施例1の工程と同じであった。結果は表6を参照のこと。
本実施例の工程は、重合反応の時間を2時間まで延長することを除いて、本グループの実施例4の工程と同じであった。結果は表6を参照のこと。
本実施例の工程は、重合反応の時間を3時間まで延長することを除いて、本グループの実施例4の工程と同じであった。結果は表6を参照のこと。
比較例1の工程は、2−(2,6−ジメチルフェニルイミノ)メチル−4,6−ジ−tert−ブチルフェノールを添加せず、DNBPの添加量が0.006molであることを除いて、本グループの実施例1の工程と同じであった。具体的なデータは表6を参照のこと。
比較例2の工程は、水素の添加量を7.2NLに変更することを除いて、本グループの比較例1の工程と同じであった。具体的なデータは表6を参照のこと。
Claims (18)
- チタン、マグネシウム、ハロゲン及び内部電子供与体Aを含む、プロペン重合のための触媒成分であって、前記内部電子供与体Aが、式Iで示される化合物から選択され、
式Iにおいて、Rが、水素、ヒドロキシル及び置換又は非置換C1−C30ヒドロカルビルから、好ましくは水素、ヒドロキシル及び置換又は非置換C1−C20アルキル、C6−C30アリール、C6−C30ヘテロアリール、C7−C30アルキルアリール及びC7−C30アリールアルキルから選択され、R1及びR2が、相互に同じ又は異なり、水素及び置換又は非置換C1−C30ヒドロカルビルから、好ましくは水素及び置換又は非置換C1−C20アルキル、C6−C30アリール、C7−C30アルキルアリール及びC7−C30アリールアルキルから選択される、触媒成分。 - Rが、水素、ヒドロキシル、C1−C10アルキル及びハロゲン又はヒドロキシ置換C6−C10アリール、C6−C15ヘテロアリール、C7−C15アリールアルキル及びC7−C15アルキルアリールから選択され、R1及びR2が、相互に同じ又は異なってよく、水素、C1−C10アルキル及び置換又は非置換C6−C20アリール、C7−C20アルキルアリール及びC7−C20アリールアルキルから選択される、請求項1に記載の触媒成分。
- 前記内部電子供与体Aが式IIで示される化合物から選択され、
式IIにおいて、Rが、水素、ヒドロキシル及び置換又は非置換C1−C30ヒドロカルビルから、好ましくは水素、ヒドロキシル及び置換又は非置換C1−C20アルキル、C6−C30アリール、C6−C30ヘテロアリール、C7−C30アルキルアリール及びC7−C30アリールアルキルから、より好ましくは水素、ヒドロキシル、C1−C10アルキル及びハロゲン又はヒドロキシ置換C6−C10アリール、C6−C15ヘテロアリール、C7−C15アリールアルキル及びC7−C15アルキルアリールから選択され、
R2が、水素及び置換又は非置換C1−C30ヒドロカルビルから、好ましくは水素及び置換又は非置換C1−C20アルキル、C6−C30アリール、C7−C30アルキルアリール及びC7−C30アリールアルキルから、より好ましくは水素、C1−C10アルキル及び置換又は非置換C6−C20アリール、C7−C20アルキルアリール及びC7−C20アリールアルキルから選択され、
R3−R7が、相互に同じ又は異なってよく、それぞれ水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル、C1−C10アルキル、C1−C10アルコキシ、C6−C10アリール、C7−C12アルキルアリール、C7−C12アリールアルキル及びC2−C12アルケニルから、好ましくは水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル、C1−C6アルキル、C1−C6アルコキシ、フェニル、C7−C12アルキルフェニル、C7−C12フェニルアルキル及びC2−C6アルケニルから独立して選択され、R3−R7が、任意選択的に共に結合して環を形成することができる、請求項1又は2に記載の触媒成分。 - 前記内部電子供与体AがN−ブチリデンアニリン、2,6−ジメチル−N−ブチリデンアニリン、4−クロロ−N−ブチリデンアニリン、N−(2−メチルプロピリデン)アニリン、N−ブチリデンパラブロモアニリン、2,6−ジイソプロピル−N−(2−メチルプロピリデン)アニリン、2,6−ジイソプロピル−N−ブチリデンアニリン、4−トリフルオロメチル−N−ブチリデンアニリン、2,4,6−トリメチル−N−ブチリデンアニリン、N−(2−メチルプロピリデン)−1−ブチルアミン、N−(2−メチルプロピリデン)−2−ブチルアミン、N−ヘキシリデン−1−ヘキシルアミン、N−ヘキシリデン−1−オクチルアミン、N−ペンチリデン−1−オクチルアミン、2,6−ジイソプロピル−N−ヘプタメチレンアニリン、2,6−ジイソプロピル−N−(2,2−ジフェニルエチリデン)アニリン、2,6−ジメチル−N−(2,2−ジフェニルエチリデン)アニリン、N−(2−フェニルエチリデン)−8−アミノキノリン、N−ブチリデン−3−アミノキノリン、2,6−ジメチル−N−ヘキシリデンアニリン、2,6−ジイソプロピル−N−ヘキシリデンアニリン、2,6−ジイソプロピル−N−(2−メチルプロピリデン)アニリン、2,6−ジメチル−N−(2−メチルプロピリデン)アニリン、2,6−ジイソプロピル−N−(ジフェニルメチレン)アニリン、2,6−ジメチル−N−(ジフェニルメチレン)アニリン、2,6−ジイソプロピル−N−(2−フェニルエチリデン)アニリン、2,6−ジメチル−N−(2−フェニルエチリデン)アニリン、4−メチル−N−(3−ヘプタメチレン)アニリン、N−ヘプタメチレンアニリン、2,6−ジイソプロピル−N−ペンチリデンアニリン、2,6−ジイソプロピル−N−(2−ペンチリデン)アニリン、N−(3−ペンチリデン)−1−ナフチルアミン、N−(4−ヘプタメチレン)−1−ナフチルアミン、4−ヒドロキシ−N−ジフェニルメチレン−1−ナフチルアミン、N−ジフェニルメチレンベンジルアミン、N−(2−フェニルエチリデン)ベンジルアミン、2,6−ジメチル−N−(2,2−ジフェニルエチリデン)アニリン、2,6−ジイソプロピルN−(2,2−ジフェニルエチリデン)アニリン、N−(2,2−ジフェニルエチリデン)アニリン、N−(2,2−ジフェニルエチリデン)−8−アミノキノリン、N−(2,2−ジフェニルエチリデン)−3−アミノキノリン、2−(フェニルイミノ)メチル−4−tert−ブチルフェノール、2−(フェニルイミノ)メチル−4,6−ジ−tert−ブチルフェノール、2−(フェニルイミノ)メチル−4−クロロフェノール、2−(フェニルイミノ)メチル−4−フルオロフェノール、2−(フェニルイミノ)メチル−4,6−ジクロロフェノール、2−(フェニルイミノ)メチル−4−メチルフェノール、2−(フェニルイミノ)メチル−4−イソプロピルフェノール、2−(フェニルイミノ)メチルフェノール、2−(フェニルイミノ)メチル−4−フェニルフェノール、2−(2,6−ジイソプロピルフェニルイミノ)メチル−4,6−ジメチルフェノール、2−(2,6−ジイソプロピルフェニルイミノ)メチル−6−フェニルフェノール、2−(2,6−ジイソプロピルフェニルイミノ)メチル−4−イソプロピルフェノール、2−(ブチルイミノ)メチル−4−tert−ブチルフェノール、2−(ブチルイミノ)メチル−4,6−ジ−tert−ブチルフェノール、2−(ヘキシルイミノ)メチル−4−tert−ブチルフェノール、2−(ヘキシルイミノ)メチル−4,6−ジ−tert−ブチルフェノール]、2−(オクチルイミノ)メチル−4−tert−ブチルフェノール、2−(オクチルイミノ)メチル−4,6−ジ−tert−ブチルフェノール、2−(2,6−ジイソプロピルフェニルイミノ)メチル−4−tert−ブチルフェノール、2−(2,6−ジイソプロピルフェニルイミノ)メチル−4,6−ジ−tert−ブチルフェノール、2−(フェニルイミノ)メチル−4,6−ジ−tert−ブチルフェノール、2−(フェニルイミノ)メチル−6−tert−ブチルフェノール、2−(2,6−ジイソプロピルフェニルイミノ)メチル−4,6−ジメチルフェノール、2−(2,6−ジメチルフェニルイミノ)メチル−4−ジ−tert−ブチルフェノール、2−(2,6−ジメチルフェニルイミノ)メチル−4,6−ジ−tert−ブチルフェノール、N−(2−メトキシ−5−tert−ブチルフェニルメチレン)−2,6−ジイソプロピルアニリン、N−(2−メトキシ−5−tert−ブチルフェニルメチレン)−2,6−ジメチルアニリン、2−(2,6−ジメチルフェニルイミノ)メチル−4−メトキシ−6−tert−ブチルフェノール、N−フェニルメチレン−2,6−ジイソプロピルアニリン、2−(4−クロロフェニルイミノ)メチル−4,6−ジ−tert−ブチルフェノール、N−p−クロロフェニルメチレン−2,6−ジイソプロピルアニリン、N−(4−tert−ブチルフェニルメチレン)−2,6−ジイソプロピルアニリン、N−フェニルメチレン−2,6−ジメチルアニリン、N−(2,4−ジクロロフェニルメチレン)−2,6−ジメチルアニリン、N−(3,5−ジ−tert−ブチルフェニルメチレン)アニリン、N−(2,4,6−トリフルオロフェニルメチレン)−2,6−ジメチルアニリン、2−(2,3,4,5,6−ペンタフルオロフェニルイミノ)メチル−4,6−ジ−tert−ブチルフェノール、N−(2−メトキシナフチルメチレン)−2,6−ジイソプロピルアニリン、2−(2,6−ジイソプロピルフェニルイミノ)メチルフェノール、2−(2,6−ジメチルフェニルイミノ)メチル−6−tert−ブチルフェノール、2−(2,6−ジイソプロピルフェニルイミノ)メチル−6−tert−ブチルフェノール、N−(2−メトキシ−3−tert−ブチルフェニルメチレン)−2,6−ジイソプロピルアニリン、N−(3,5−ジ−tert−ブチルフェニルメチレン)−1−ナフチルアミン、N−(3,5−ジ−tert−ブチルフェニルメチレン)−2−ナフチルアミン、2−(2−ナフチルイミノ)メチルフェノール、2−(4−キノリルイミノ)メチル−4,6−ジ−tert−ブチルフェノール、2−(3−キノリルイミノ)メチル−4,6−ジ−tert−ブチルフェノール、2−(8−キノリルイミノ)メチル−4,6−ジ−tert−ブチルフェノール、N−(2−ナフチルメチレン)−2,6−ジイソプロピルアニリン、N−(1−ナフチルメチレン)−2,6−ジイソプロピルアニリン、N−(1−ナフチルメチレン)−2,6−ジメチルアニリン、N−(2−アントリルメチレン)−2,6−ジイソプロピルアニリン、N−(1−アントリルメチレン)−2,6−ジメチルアニリン、2−(2−ベンジルイミノ)−4,6−ジ−tert−ブチルフェノール、2−(3,5−ジ−tert−ブチル−2ヒドロキシ)ベンジルイミノフェノール及び2−(3,5−ジ−tert−ブチル−2ヒドロキシ−ベンジルイミノ−1−ナフトールからなる群より選択される少なくとも1つである、請求項1から3のいずれか一項に記載の触媒成分。
- 前記内部電子供与体Aが前記触媒成分の0.01重量%〜20重量%、好ましくは0.5重量%〜15重量%、より好ましくは2重量%〜10重量%を占める、請求項1から4のいずれか一項に記載の触媒成分。
- 前記触媒成分がエステル、エーテル、ケトン及びアミンから成る群より、好ましくはポリカルボン酸エステル化合物、ジオールエステル化合物及びジエーテル化合物より選択される少なくとも1つである内部電子供与体Bをさらに含む、請求項1から5のいずれか一項に記載の触媒成分。
- 前記内部電子供与体Bが2,3−ビス(2−エチルブチル)コハク酸ジエチルエステル、2,3−ジエチル−2−イソプロピルコハク酸ジエチルエステル、2,3−ジイソプロピルコハク酸ジエチルエステル、2,3−ジ−tert−ブチルコハク酸ジエチルエステル、2,3−ジイソブチルコハク酸ジエチルエステル、2,3−(ビストリメチルシリルアルキル)コハク酸ジエチルエステル、2−(3,3,3−トリフルオロプロピル)−3−メチルコハク酸ジエチルエステル、2,3−ジネオペンチルコハク酸ジエチルエステル、2,3−ジイソペンチルコハク酸ジエチルエステル、2,3−(1−トリフルオロメチル−エチル)コハク酸ジエチルエステル、2−イソプロピル−3−イソブチルコハク酸ジエチルエステル、2−tert−ブチル−3−イソプロピルコハク酸ジエチルエステル、2−イソプロピル−3−シクロヘキシルコハク酸ジエチルエステル、2−イソペンチル−3−シクロヘキシルコハク酸ジエチルエステル、2,2,3,3−テトラメチルコハク酸ジエチルエステル、2,2,3,3−テトラエチルコハク酸ジエチルエステル、2,2,3,3−テトラプロピルコハク酸ジエチルエステル、2,3−ジエチル−2,3−ジイソプロピルジコハク酸ジエチルエステル、2,3−ビス(2−エチルブチル)コハク酸ジイソブチルエステル、2,3−ジエチル−2−イソプロピルコハク酸ジイソブチルエステル、2,3−ジイソプロピルコハク酸ジイソブチルエステル、2,3−ジ−tert−ブチルコハク酸ジイソブチルエステル、2,3−ジイソブチルコハク酸ジイソブチルエステル、2,3−(ビストリメチルシリルアルキル)コハク酸ジイソブチルエステル、2−(3,3,3−トリフルオロプロピル)−3−メチルコハク酸ジイソブチルエステル、2,3−ジネオペンチルコハク酸ジイソブチルエステル、2,3−ジイソペンチルコハク酸ジイソブチルエステル、2,3−(1−トリフルオロメチル−エチル)コハク酸ジイソブチルエステル、2−イソプロピル−3−イソブチルコハク酸ジイソブチルエステル、2−tert−ブチル−3−イソプロピルコハク酸ジイソブチルエステル、2−イソプロピル−3−シクロヘキシルコハク酸ジイソブチルエステル、2−イソペンチル−3−シクロヘキシルコハク酸ジイソブチルエステル、2,2,3,3−テトラメチルコハク酸ジイソブチルエステル、2,2,3,3−テトラエチルコハク酸ジイソブチルエステル、2,2,3,3−テトラプロピルコハク酸ジイソブチルエステル、2,3−ジエチル−2,3−ジイソプロピルジコハク酸ジイソブチルエステル、ジエチルフタラート、ジプロピルフタラート、ジイソブチルフタラート、ジ−n−ブチルフタラート、ジ−n−ペンチルフタラート、ジイソペンチルフタラート、ジネオペンチルフタラート、ジヘキシルフタラート、ジヘプチルフタラート、ジオクチルフタラート、ジノニルフタラート、ジイソブチル2−メチルフタラート、ジ−n−ブチル2−メチルフタラート、ジイソブチル2−プロピルフタラート、ジ−n−ブチル2−プロピルフタラート、ジイソブチル2−ブチルフタラート、ジ−n−ブチル2−ブチルフタラート、ジイソブチル2−プロピルフタラート、ジ−n−ブチル2−プロピルフタラート、ジイソブチル4−プロピルフタラート、ジ−n−ブチル4−ブチルフタラート、ジイソブチル2−クロロフタラート、ジ−n−ブチル2−クロロフタラート、ジイソブチル4−クロロフタラート、ジ−n−ブチル4−クロロフタラート及びジ−n−ブチル4−メトキシフタラートからなる群より選択される少なくとも1つである、請求項6に記載の触媒成分。
- 前記内部電子供与体Bが式IIIで示されるジオールエステル化合物から選択される少なくとも1つであり:
式IIIにおいて、R1′及びR2′が、相互に同じ又は異なってよく、C1−C20アルキル、C6−C20アリール、C7−C20アリールアルキル及びC7−C20アルキルアリールから独立して選択され、R3′−R6′が、相互に同じ又は異なってよく、水素、C1−C20アルキル、C6−C20アリール及びC2−C12アルケニルから独立して選択され、RI及びRIIが、相互に同じ又は異なってよく、水素、C1−C20アルキル、C1−C20シクロアルキル、C6−C20アリール、C7−C20アリールアルキル、C9−C20縮合環ヒドロカルビル及びC2−C12アルケニルから独立して選択され、R3′、R4′、R5′、R6′、RI及びRIIが、任意選択的に共に結合されて環を形成することができ、nが0から10の整数であり、
好ましくは、R1′及びR2′が、相互に同じ又は異なってよく、C1−C6アルキル、フェニル、置換フェニル及びシンナミルから独立して置換され、R3′−R6′が、相互に同じ又は異なってよく、水素、C1−C6アルキル、フェニル、置換フェニル及びC2−C6アルケニルから独立して選択され、RI及びRIIが、相互に同じ又は異なってよく、水素、C1−C6アルキル、C1−C6シクロアルキル、ベンジル、フェニル、置換フェニル、ナフチル及びC2−C6アルケニルから独立して選択され、nは0から2の整数であり、R3′、R4′、R5′、R6′、RI及びRIIが、任意選択的に共に結合されて環を形成することができ、好ましくは脂環又は芳香環を形成することができる、請求項6に記載の触媒成分。 - 前記内部電子供与体Bが2−イソプロピル−1,3−ジベンゾイルオキシプロパン、2−ブチル−1,3−ジベンゾイルオキシプロパン、2−シクロヘキシル−1,3−ジベンゾイルオキシプロパン、2−ベンジル−1,3−ジベンゾイルオキシプロパン、2−フェニル−1,3−ジベンゾイルオキシプロパン、2−(1−ナフチル)−1,3−ジベンゾイルオキシプロパン、2−イソプロピル−1,3−ジエチルカルボキシルプロパン、2−イソプロピル−2−イソペンチル−1,3−ジベンゾイルオキシプロパン、2−イソプロピル−2−イソブチル−1,3−ジベンゾイルオキシプロパン、2−イソプロピル−2−イソペンチル−1,3−ジ(4−ブチルベンゾイルオキシ)プロパン、2−イソプロピル−2−イソペンチル−1,3−ジプロピルカルボキシルプロパン、2−イソプロピル−2−ブチル−1,3−ジベンゾイルオキシプロパン、2−イソプロピル−2−イソペンチル−1−ベンゾイルオキシ−3−ブチルカルボキシルプロパン、2−イソプロピル−2−イソペンチル−1−ベンゾイルオキシ−3−シンナミルカルボキシルプロパン、2−イソプロピル−2−イソペンチル−1−ベンゾイルオキシ−3−エチルカルボキシルプロパン、2,2−ジシクロペンチル−1,3−フェニルカルボキシルプロパン、2,2−ジシクロヘキシル−1,3−フェニルカルボキシルプロパン、2,2−ジブチル−1,3−フェニルカルボキシルプロパン、2,2−ジイソブチル−1,3−フェニルカルボキシルプロパン、2,2−ジイソプロピル−1,3−ジフェニルカルボキシルプロパン、2,2−ジエチル−1,3−ジフェニルカルボキシルプロパン、2−エチル−2−ブチル−1,3−ジフェニルカルボキシルプロパン、2,4−ジベンゾイルオキシペンタン、3−エチル−2,4−ジベンゾイルオキシペンタン、3−メチル−2,4−ジベンゾイルオキシペンタン、3−プロピル−2,4−ジベンゾイルオキシペンタン、3−イソプロピル−2,4−ジベンゾイルオキシペンタン、2,4−ジ(2−プロピルベンゾイルオキシ)ペンタン、2,4−ジ(4−プロピルベンゾイルオキシ)ペンタン、2,4−ジ(2,4−ジメチルベンゾイルオキシ)ペンタン、2,4−ジ(2,4−ジクロロベンゾイルオキシ)ペンタン、2,4−ジ(4−クロロベンゾイルオキシ)ペンタン、2,4−ジ(4−イソプロピルベンゾイルオキシ)ペンタン、2,4−ジ(4−ブチルベンゾイルオキシ)ペンタン、2,4−ジ(4−イソブチルベンゾイルオキシ)ペンタン、3,5−ジベンゾイルオキシヘプタン、4−エチル−3,5−ジベンゾイルオキシヘプタン、4−プロピル−3,5−ジベンゾイルオキシヘプタン、4−イソプロピル−3,5−ジベンゾイルオキシヘプタン、3,5−ジ(4−プロピルベンゾイルオキシ)ヘプタン、3,5−ジ(4−イソプロピルベンゾイルオキシ)ヘプタン、3,5−ジ(4−イソブチルベンゾイルオキシ)ヘプタン、3,5−ジ(4−ブチルベンゾイルオキシ)ヘプタン、2−ベンゾイルオキシ−4−(4−イソブチルベンゾイルオキシ)ペンタン、2−ベンゾイルオキシ−4−(4−ブチルベンゾイルオキシ)ペンタン、2−ベンゾイルオキシ−4−(4−プロピルベンゾイルオキシ)ペンタン、3−ベンゾイルオキシ−5−(4−イソブチルベンゾイルオキシ)ヘプタン、3−ベンゾイルオキシ−5−(4−ブチルベンゾイルオキシ)ヘプタン、3−ベンゾイルオキシ−5−(4−プロピルベンゾイルオキシ)ヘプタン、9,9−ジベンゾイルオキシメチルフルオレン、9,9−ジ(プロピルカルボキシルメチル)フルオレン、9,9−ジ(イソブチルカルボキシルメチル)フルオレン、9,9−ジ(ブチルカルボキシルメチル)フルオレン、9,9−ジベンゾイルオキシメチル−4−tert−ブチルフルオレン、9,9−ジベンゾイルオキシメチル−4−プロピルフルオレン、9,9−ジベンゾイルオキシメチル−1,2,3,4−テトラヒドロフルオレン、9,9−ジベンゾイルオキシメチル−1,2,3,4,5,6,7,8−オクタヒドロフルオレン、9,9−ジベンゾイルオキシメチル−2,3,6,7−ジフェニルプロピリデン、9,9−ジベンゾイルオキシメチル−1,8−ジクロロフルオレン、7,7−ジベンゾイルオキシメチル−2,5−ジノルボルナジエン、1,4−ジベンゾイルオキシブタン、2,3−ジイソプロピル−1,4−ジベンゾイルオキシブタン、2,3−ジブチル−1,4−ジベンゾイルオキシブタン、1,2−ジベンゾイルオキシベンゼン、3−エチル−1,2−ジベンゾイルオキシベンゼン、1,2−ジ(n−ブチルベンゾイルオキシ)ベンゼン、1,2−ジ(イソプロピルベンゾイルオキシ)ベンゼン、3−n−プロピル−1,2−ジベンゾイルオキシベンゼン、3−イソプロピル−1,2−ジベンゾイルオキシベンゼン、3−イソブチル−1,2−ジベンゾイルオキシベンゼン、3−n−プロピル−1,2−ジ(n−プロピルベンゾイルオキシ)ベンゼン、3−プロピル−1,2−ジ(n−ブチルベンゾイルオキシ)ベンゼン、3−イソプロピル−1,2−ジ(n−プロピルベンゾイルオキシ)ベンゼン、3−イソプロピル−1,2−ジ(n−ブチルベンゾイルオキシ)ベンゼン、3−イソプロピル−1,2−ジ(イソプロピルベンゾイルオキシ)ベンゼン、3−イソブチル−1,2−ジ(n−プロピルベンゾイルオキシ)ベンゼン、3−イソブチル−1,2−ジ(n−ブチルベンゾイルオキシ)ベンゼン、3−イソブチル−1,2−ジ(イソプロピルベンゾイルオキシ)ベンゼン、3−プロピル−1,2−ジ(n−プロピルベンゾイルオキシ)ベンゼン、4−ブチル−1,2−ジベンゾイルオキシベンゼン、1,8−ジベンゾイルオキシナフタレン、2−エチル−1,8−ジベンゾイルオキシナフタレン、2−プロピル−1,8−ジベンゾイルオキシナフタレン、2−ブチル−1,8−ジベンゾイルオキシナフタレン、4−ブチル−1,8−ジベンゾイルオキシナフタレン、4−イソブチル−1,8−ジベンゾイルオキシナフタレン、4−イソプロピル−1,8−ジベンゾイルオキシナフタレン、2−プロピル−1,8−ジベンゾイルオキシナフタレン及び4−プロピル−1,8−ジベンゾイルオキシナフタレンからなる群より選択される少なくとも1つである、請求項8に記載の触媒成分。
- 前記内部電子供与体Bが式IVで示されるジエーテル化合物から選択される少なくとも1つであり、
式IVにおいて、R8及びR9が、相互に同じ又は異なってよく、C1−C20アルキルから独立して選択され、RIII−RVIが、相互に同じ又は異なってよく、水素、C1−C20アルキル、C1−C20シクロアルキル、C6−C20アリール、C6−C20アルキルアリール、C6−C20アリールアルキル及びC2−C12アルケニルから独立して選択され、RIII−RVIが、任意選択的に共に結合されて環を形成することができ、nが0から10の整数であり、
好ましくは、R8及びR9が、相互に同じ又は異なってよく、C1−C6アルキルから独立して選択され、RIII−RVIが、相互に同じ又は異なってよく、水素、C1−C6アルキル、C3−C6シクロアルキル、フェニル、置換フェニル、ベンジル、ナフタレン及びC2−C6アルケニルから独立して選択され、nが0から2の整数であり、RIII−RVIが、任意選択的に共に結合されて環を形成することができ、好ましくは脂環又は芳香環を形成することができる、請求項6から9のいずれか一項に記載の触媒成分。 - 前記内部電子供与体Bが2−イソプロピル−1,3−ジメトキシプロパン、2−ブチル−1,3−ジメトキシプロパン、2−シクロヘキシル−1,3−ジメトキシプロパン、2−ベンジル−1,3−ジメトキシプロパン、2−フェニル−1,3−ジメトキシプロパン、2−(1−ナフチル)−1,3−ジメトキシプロパン、2−イソプロピル−2−イソペンチル−1,3−ジメトキシプロパン、2−イソプロピル−2−イソブチル−1,3−ジメトキシプロパン、2−イソプロピル−2−ブチル−1,3−ジメトキシプロパン、2,2−ジシクロペンチル−1,3−ジベンゾイルオキシプロパン、2,2−ジシクロヘキシル−1,3−ジメトキシプロパン、2,2−ジブチル−1,3−ジメトキシプロパン、2,2−ジイソブチル−1,3−ジメトキシプロパン、2,2−ジイソプロピル−1,3−ジメトキシプロパン、2,2−ジエチル−1,3−ジメトキシプロパン、2−エチル−2−ブチル−1,3−ジメトキシプロパン、2,4−ジメトキシペンタン、3−エチル−2,4−ジメトキシペンタン、3−メチル−2,4−ジメトキシペンタン、3−プロピル−2,4−ジメトキシペンタン、3−イソプロピル−2,4−ジメトキシペンタン、3,5−ジメトキシヘプタン、4−エチル−3,5−ジメトキシヘプタン、4−プロピル−3,5−ジメトキシヘプタン、4−イソプロピル−3,5−ジメトキシヘプタン、9,9−ジメトキシメチルフルオレン、9,9−ジメトキシメチル−4−tert−ブチルフルオレン、9,9−ジメトキシメチル−4−プロピルフルオレン、9,9−ジメトキシメチル−1,2,3,4−テトラヒドロフルオレン、9,9−ジメトキシメチル−1,2,3,4,5,6,7,8−オクタヒドロフルオレン、9,9−ジメトキシメチル−2,3,6,7−ジフェニルプロピリデン、9,9−ジメトキシメチル−1,8−ジクロロフルオレン、7,7−ジメトキシメチル−2,5−ジノルボルナジエン、1,4−ジメトキシブタン、2,3−ジイソプロピル−1,4−ジメトキシシブタン、2,3−ジブチル−1,4−ジメトキシシブタン、1,2−ジメトキシベンゼン、3−エチル−1,2−ジメトキシベンゼン、4−ブチル−1,2−ジメトキシベンゼン、1,8−ジメトキシナフタレン、2−エチル−1,8−ジメトキシナフタレン、2−プロピル−1,8−ジメトキシナフタレン、2−ブチル−1,8−ジメトキシナフタレン、4−ブチル−1,8−ジメトキシナフタレン、4−イソブチル−1,8−ジメトキシナフタレン、4−イソプロピル−1,8−ジメトキシナフタレン及び4−プロピル−1,8−ジメトキシナフタレンからなる群より選択される少なくとも1つである、請求項10に記載の触媒成分。
- 前記内部電子供与体Bが前記触媒成分の0.01〜20重量%、好ましくは1〜15重量%を占め、及び/又は内部電子供与体A対内部電子供与体Bのモル比が1:10から10:1の、好ましくは0.2:1から1:5の、より好ましくは0.5:1から2:1の範囲である、請求項6から11のいずれか一項に記載の触媒成分。
- 少なくとも1つのマグネシウム化合物及び少なくとも1つのチタン化合物を少なくとも1つの内部電子供与体化合物と接触させて触媒成分を調製する工程を含み、前記内部電子供与体化合物が内部電子供与体A及び任意選択的に内部電子供与体Bを含み、前記内部電子供与体Aが式Iで示される化合物から選択される少なくとも1つである、請求項1から12のいずれか一項に記載の触媒成分の調製方法。
- マグネシウム1モルあたりに換算して、前記内部電子供与体Aの添加量が0.001molから10molの、好ましくは0.001molから5molの、より好ましくは0.01molから3molの範囲であり、及び/又は前記内部電子供与体Bの添加量が0molから10molの、好ましくは0molから5molの、より好ましくは0.01molから3molの範囲である、請求項13に記載の方法。
- 以下の成分:
a)請求項1から12のいずれか一項に記載の触媒成分及び/又は請求項13又は14に記載の方法によって調製した触媒成分、
b)有機アルミニウム化合物並びに
c)任意選択的に、有機ケイ素化合物
の反応生成物を含む、プロペン重合に使用する触媒。 - アルミニウム対チタンの比で計算した、前記有機アルミニウム化合物b)対前記触媒成分a)のモル比が10:1から800:1の範囲であり、及び/又はケイ素対チタンの比で計算した、前記有機ケイ素化合物c)対前記触媒成分a)のモル比が、0:1から100:1の範囲である、請求項15に記載の触媒。
- 請求項1から12のいずれか一項に記載の触媒成分及び/又は請求項13又は14に記載の方法によって調製した触媒成分を用いたプロペンの予備重合によって得たプレポリマーを含む、プロペン重合に使用される予備重合触媒。
- 請求項1から12のいずれか一項に記載の触媒成分、請求項13又は14に記載の方法によって調製した触媒成分、請求項15若しくは16に記載の触媒又は請求項17に記載の予備重合触媒の存在下で行うプロペンの重合工程を含み、前記重合がホモ重合及び共重合を含む、プロペン重合の方法。
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