JP2017513832A - 農業において使用される殺菌・殺カビ性n’−[2−メチル−6−[2−アルコキシ−エトキシ]−3−ピリジル]−n−アルキル−ホルムアミジン誘導体 - Google Patents
農業において使用される殺菌・殺カビ性n’−[2−メチル−6−[2−アルコキシ−エトキシ]−3−ピリジル]−n−アルキル−ホルムアミジン誘導体 Download PDFInfo
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Abstract
Description
R1は、水素、ハロゲン、シアノ、OH、NH2、C1〜C4アルキル、C3〜C6シクロアルキル、NH(C1〜C4アルキル)、N(C1〜C4アルキル)2、CO(C1〜C4アルキル)、CO2(C1〜C4アルキル)、CO2H、CONH(C1〜C4アルキル)、CON(C1〜C4アルキル)2、SO2NH(C1〜C4アルキル)、SO2N(C1〜C4アルキル)2、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキル−C1〜C4アルコキシまたはC2〜C4アルキニルを表し;
R2は、C3〜C6アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、R7または−C1〜C2アルキル−R7を表し、その各々は、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキルおよびC1〜C4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される1つ以上の基によって任意選択により置換され得;
R3およびR4は、相互に独立して、水素、C1〜C4アルキルもしくはC3〜C6シクロアルキルを表し;または
R3およびR4は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、3〜6員飽和環式基を形成し;
R5は、H、C1〜C4アルキルまたはC1〜C4ハロアルキルを表し;
R6は、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルキルまたはC1〜C4ハロアルコキシを表し;
R7は、部分飽和もしくは完全飽和芳香族であることが可能であり、ならびに、窒素、酸素および硫黄からなる群から選択される1〜4個のヘテロ原子を含有していることが可能である3〜10員単環系または縮合二環系を表し、3〜10員環系である場合、これ自体が、ハロゲン、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシおよびC1〜C4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される1つ以上の基によって任意選択により置換されていることが可能である)
ならびに、互変異性体/異性体/エナンチオマー/これらの化合物の塩およびN−オキシドに関する。
R3およびR4は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、3〜6員飽和環式基を形成し;
好ましくは、R3およびR4は、相互に独立して、水素、C1〜C3アルキルもしくはC3〜C5シクロアルキルを表し;または
R3およびR4は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、4−または5員飽和環式基を形成する。
R3およびR4は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、4員飽和環式基を形成する。
R4はメチルまたはエチルである。
R4エチルである。
R2は、C3〜C6アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C5シクロアルケニル、−C1〜C2アルキル−C3〜C6シクロアルキル、−C1〜C2アルキル−C3〜C6シクロアルケニルを表し、その各々は、ハロゲン、C1〜C4ハロアルキルおよびC1〜C4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される1つ以上の基によって任意選択により置換され得;
R3およびR4は、相互に独立して、水素、C1〜C4アルキルもしくはC3〜C6シクロアルキルを表し;または
R3およびR4は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、3〜6員飽和環式基を形成し;
R5は、H、C1〜C4アルキルまたはC1〜C4ハロアルキルを表し;
R6は、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルキルまたはC1〜C4ハロアルコキシを表す。
R2は、C3〜C6アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C5シクロアルケニル、−C1〜C2アルキル−C3〜C6シクロアルキル、−C1〜C2アルキル−C3〜C6シクロアルケニルを表し、その各々は、ハロゲン、C1〜C2ハロアルキルおよびC1〜C2ハロアルコキシからなる群から独立して選択される1つ以上の基によって任意選択により置換され得;
R3およびR4は、相互に独立して、水素、C1〜C3アルキルもしくはC3〜C5シクロアルキルを表し;または
R3およびR4は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、5員飽和環式基を形成し;
R5は、HまたはC1〜C4アルキルを表し;
R6は、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルキルまたはC1〜C4ハロアルコキシを表す。
R2は、C3〜C6アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C5シクロアルケニル、−C1〜C2アルキル−C3〜C6シクロアルキル、−C1〜C2アルキル−C3〜C6シクロアルケニルを表し、これらは、フルオロ、C1〜C2アルキル、C1〜C2フルオロアルキルおよびC1〜C2フルオロアルコキシからなる群から独立して選択される1つ以上の基によって任意選択により置換され得;
R3およびR4は、相互に独立して、水素、メチル、エチル、イソプロピルもしくはシクロプロピルを表し;または
R3およびR4は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、5員飽和環式基を形成し;
R5は、Hまたはメチルを表し;
R6は、C1〜C4アルキルまたはC1〜C4アルコキシを表す。
R2は、n−プロピル、イソ−プロピル、n−ブチル、イソ−ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、2−メチルブチル、2,2−ジメチルプロピル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、2,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロペンテニル−CH2−シクロプロピル、−CH2−シクロブチル、−CH2−シクロペンチルおよび−CH2−シクロペンテニルであり、その各々は、フルオロ、メチルおよびジフルオロメトキシからなる群から独立して選択される1つ以上の基によって任意選択により置換され得;
R3は水素またはメチルであり;
R4はメチルまたはエチルであり;
R5はHまたはメチルを表し;
R6は、メチル、エチル、n−プロピル、イソ−プロピル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、メトキシまたはエトキシを表す。
R2は、n−プロピル、イソ−プロピル、n−ブチル、イソ−ブチル、sec−ブチルであり、その各々は、フルオロおよびジフルオロメトキシからなる群から独立して選択される1つ以上の基によって任意選択により置換され得;
R3は水素またはメチルを表し;
R4はエチルであり;
R5は水素またはメチルであり;
R6は、メチル、エチル、n−プロピル、イソ−プロピル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、メトキシまたはエトキシを表す。
R2は、n−プロピル、イソ−プロピル、n−ブチル、イソ−ブチル、sec−ブチルであり、その各々は、フルオロおよびジフルオロメトキシからなる群から独立して選択される1つ以上の基によって任意選択により置換され得;
R3は水素またはメチルを表し;
R4はエチルであり;
R5は水素またはメチルであり;
R6は、メチル、エチル、n−プロピル、イソ−プロピル、シクロプロピル、シクロブチルまたはシクロペンチルを表す。
R2は、n−プロピル、イソ−プロピル、n−ブチル、イソ−ブチル、sec−ブチルであり、その各々は、フルオロおよびジフルオロメトキシからなる群から独立して選択される1つ以上の基によって任意選択により置換され得;
R3は水素またはメチルを表し;
R4はエチルであり;
R5は水素またはメチルであり;
R6は、メチル、エチル、n−プロピルまたはイソ−プロピルを表す。
R2は、n−プロピル、イソ−プロピル、n−ブチル、イソ−ブチル、sec−ブチルであり、その各々は、フルオロおよびジフルオロメトキシからなる群から独立して選択される1つ以上の基によって任意選択により置換され得;
R3は水素またはメチルを表し;
R4はエチルであり;
R5は水素またはメチルであり;
R6はメチルである。
R2は、n−プロピル、イソ−プロピル、n−ブチル、イソ−ブチル、sec−ブチルまたはシクロプロピルであり;
R3は水素またはメチルを表し;
R4はエチルであり;
R5は水素であり;
R6はメチルである。
本発明はさらに、以下において表1〜22に列挙されている以下の個別の式(I)の化合物を利用可能とすることによって例示される。
本発明はさらに、以下において表23〜44に列挙されている以下の個別の式(Ia)の化合物を利用可能とすることによって例示される。
本発明はさらに、以下において表45〜66に列挙されている以下の個別の式(Ib)の化合物を利用可能とすることによって例示される。
化合物1.1.016は以下の構造を有する。
アブシジアコリムビフェラ(Absidia corymbifera)、アルテルナリア属の一種(Alternaria spp)、アファノミセス属の一種(Aphanomyces spp)、アスコキタ属の一種(Ascochyta spp)、A.フラバス(A.flavus)、A.フミガーツス(A.fumigatus)、A.ニズランス(A.nidulans)、A.ニガー(A.niger)、A.テルス(A.terrus)を含むアスペルギルス属の一種(Aspergillus spp.)、A.プルランス(A.pullulans)を含むアウレオバシジウム属の一種(Aureobasidium spp.)、ブラストミセスデルマチチディス(Blastomyces dermatitidis)、ブルメリアグラミニス(Blumeria graminis)、ブレミア ラクツカエ(Bremia lactucae)、B.ドチデア(B.dothidea)、B.オブツサ(B.obtusa)を含むボトリオスファエリア属の一種(Botryosphaeria spp.)、B.シネレア(B.cinerea)を含むボトリチス属の一種(Botrytis spp.)、C.アルビカンス(C.albicans)、C.グラブラータ(C.glabrata)、C.クルセイ(C.krusei)、C.ルシタニエ(C.lusitaniae)、C.パラプシロシス(C.parapsilosis)、C.トロピカリス(C.tropicalis)を含むカンジダ属の一種(Candida spp.)、セファロアスクスフラグランス(Cephaloascus fragrans)、セラトシスチス属の一種(Ceratocystis spp)、C.アラキジコラ(C.arachidicola)を含むセルコスポラ属の一種(Cercospora spp.)、セルコスポリジウム ペルソナツム(Cercosporidium personatum)、クラドスポリウム属の一種(Cladosporium spp)、クラビセプスプルプレア(Claviceps purpurea)、コクシジオイデスイミティス(Coccidioides immitis)、コクリオボルス属の一種(Cochliobolus spp)、C.ムサエ(C.musae)を含むコレトトリカム属の一種(Colletotrichum spp.)、クリプトコッカスネオフォルマンス(Cryptococcus neoformans)、ジアポルテ属の一種(Diaporthe spp)、ジディメラ属の一種(Didymella spp)、ドレックスレラ属の一種(Drechslera spp)、エルシノエ属の一種(Elsinoe spp)、エピデルモフィトン属の一種(Epidermophyton spp)、エルウィニア アミロボラ(Erwinia amylovora)、E.シコラセアルム(E.cichoracearum)のエリシフェ属の一種(Erysiphe spp.)、ユーチパラタ(Eutypa lata)、F.クルモルム(F.culmorum)、F.グラミネアルム(F.graminearum)、F.ラングセチエ(F.langsethiae)、F.モニリホルメ(F.moniliforme)、F.オキシスポルム(F.oxysporum)、F.プロリフェラツム(F.proliferatum)、F.スブグルチナンス(F.subglutinans)、F.ソラニ(F.solani)を含むフザリウム属の一種(Fusarium spp.)、ゲーウマノミセス グラミニス(Gaeumannomyces graminis)、ギベレラフジクロイ(Gibberella fujikuroi)、グロエオデスポミゲナ(Gloeodes pomigena)、グロエオスポリウムムサルム(Gloeosporium musarum)、グロメレラシングレート(Glomerella cingulate)、ガイグナルディア ビドウェル(Guignardia bidwellii)、ギムノスポルアンギウムジュニペリ−ヴィルギニアナエ(Gymnosporangium juniperi−virginianae)、ヘルミントスポリウム属の一種(Helminthosporium spp)、ヘミレイア属の一種(Hemileia spp)、H.カプスラツム(H.capsulatum)を含むヒストプラズマ属の一種(Histoplasma spp.)、ラエチサリアフシホルミス(Laetisaria fuciformis)、レプトグラフィウムリンドベルギ(Leptographium lindbergi)、レベイルラタウリカ(Leveillula taurica)、ロフォデルミウムセディチオスム(Lophodermium seditiosum)、コムギ赤かび病菌(Microdochium nivale)、ミクロスポルム属の一種(Microsporum spp)、モニリニア属の一種(Monilinia spp)、ムコール属の一種(Mucor spp)、コムギ葉枯病菌(M.graminicola)、M.ポミ(M.pomi)を含むミコスファエレラ属の一種(Mycosphaerella spp.)、オンコバシジウムテオブロマエオン(Oncobasidium theobromaeon)、オフィオストマピセエ(Ophiostoma piceae)、パラコジディオイデス属の一種(Paracoccidioides spp)、P.ディジタツム(P.digitatum)、P.イタリクム(P.italicum)を含むペニシリウム属の一種(Penicillium spp.)、ペトリエリジウム属の一種(Petriellidium spp)、P.メイディス(P.maydis)、P.フィリピネンシス(P.philippinensis)およびP.ソルギ(P.sorghi)を含むペロノスクレロスポラ属の一種(Peronosclerospora spp.)、ペロノスポラ属の一種(Peronospora spp)、コムギふ枯病菌(Phaeosphaeria nodorum)、ファコプソラ パチリジ(Phakopsora pachyrhizi)、フェリヌスイグニアルス(Phellinus igniarus)、フィアロフォラ属の一種(Phialophora spp)、フォーマ属の一種(Phoma spp)、ホモプシス ビティコーラ(Phomopsis viticola)、P.インフェスタンス(P.infestans)を含むフィトフトラ属の一種(Phytophthora spp.)、P.ハルステジイ(P.halstedii)、P.ビチコラ(P.viticola)を含むプラスモパラ属の一種(Plasmopara spp.)、プレオスポラ属の一種(Pleospora spp.)、リンゴうどんこ病菌(P.leucotricha)を含むポドスファエラ属の一種(Podosphaera spp.)、ポリミキサグラミニス(Polymyxa graminis)、ポリミキサベタエ(Polymyxa betae)、シュードセルコスポレラ ヘルポトリコイド(Pseudocercosporella herpotrichoides)、シュードモナス属の一種(Pseudomonas spp)、P.クベンシス(P.cubensis)、P.フムリ(P.humuli)を含むシュードペロノスポラ属の一種(Pseudoperonospora spp.)、シュードペジザトラケイフィラ(Pseudopeziza tracheiphila)、P.ホルデイ(P.hordei)、P.レコンディタ(P.recondita)、P.ストリイホルミス(P.striiformis)、P.トリチシナ(P.triticina)を含むプッシニア属の一種(Puccinia spp.)、ピレノペジザ属の一種(Pyrenopeziza spp)、ピレノフォラ属の一種(Pyrenophora spp)、イネいもち病菌(P.oryzae)を含むピリクラリア属の一種(Pyricularia spp.)、P.ウルチムム(P.ultimum)を含むピシウム属の一種(Pythium spp.)、ラムラリア属の一種(Ramularia spp)、リゾクトニア属の一種(Rhizoctonia spp)、リゾムコールプシルス(Rhizomucor pusillus)、リゾプスアリズス(Rhizopus arrhizus)、リンコスポリウム属の一種(Rhynchosporium spp)、S.アピオスペルムム(S.apiospermum)およびS.プロリフィカンス(S.prolificans)を含むスケドスポリウム属の一種(Scedosporium spp.)、スキゾチリウムポミ(Schizothyrium pomi)、スクレロチニア属の一種(Sclerotinia spp)、スクレロチウム属の一種(Sclerotium spp)、S.ノドルム(S.nodorum)、S.トリティシ(S. tritici)を含むセプトリア属の一種(Septoria spp)、スファエロテカマクラリス(Sphaerotheca macularis)、スファエロテカフスカ(Sphaerotheca fusca)(スファエロテカフリギネア(Sphaerotheca fuliginea))、スポロトリクス属の一種(Sporothorix spp)、スタゴノスポラノドルム(Stagonospora nodorum)、(Stemphylium spp.)、ステレウムヒルスツム(Stereum hirsutum)、タナテホルスククメリス(Thanatephorus cucumeris)、チエラビオプシスバシコラ(Thielaviopsis basicola)、チレチア属の一種(Tilletia spp)、T.ハルジアヌム(T.harzianum)、T.シュードコニンギイ(T.pseudokoningii)、T.ヴィリデ(T.viride)を含むトリコデルマ属の一種(Trichoderma spp.)、トリコフィトン属の一種(Trichophyton spp)、チフラ属の一種(Typhula spp)、ウンシヌラ ネカトル(Uncinula necator)、ウロシスチス(Urocystis spp)、ウスチラゴ属の一種(Ustilago spp)、リンゴ黒星病菌(V.inaequalis)を含むベンチュリア属の一種(Venturia spp.)、ベルチシリウム属の一種(Verticillium spp)およびキサントモナス属の一種(Xanthomonas spp)。
国際公開第12/146125号パンフレット(pp.370−378)に記載のものと同様の技術、さらに、例えば国際公開第08/101682号パンフレット(pp.22−33)に見出されるものといった当業者に公知である技術を用いて、式(I)の化合物を調製し得る。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ(ppm)4.00〜3.87(1H,m)3.50〜3.40(m,3H),3.30〜3.20(m,1H),2.64(d,1H),1.61(m,2H),1.12(d,3H),0.95(t,3H)
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ(ppm)7.45〜7.30(幅広s,1H),7.24(s,1H),5.40〜5.30(m,1H),3.70〜3.60(m,1H),3.55〜3.45(m,3H),3.45〜3.30(幅広m,2H),3.00(s,3H),2.35(s,3H),1.65〜1.50(m,2H),1.35(m,3H),1.20(m,3H),0.90(t,3H)。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ(ppm)7.45〜7.30(幅広s,1H),7.24(s,1H),5.40〜5.30(m,1H),3.70〜3.60(m,1H),3.55〜3.45(m,3H),3.50〜3.30(幅広m,2H),3.00(s,3H),2.35(s,3H),1.65〜1.50(m,2H),1.35(m,3H),1.20(m,3H),0.90(t,3H)。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ(ppm)7.45〜7.30(幅広s,1H),7.24(s,1H),5.40〜5.30(m,1H),3.70〜3.60(m,1H),3.55〜3.45(m,3H),3.45〜3.30(幅広m,2H),3.00(s,3H),2.35(s,3H),1.65〜1.50(m,2H),1.35(m,3H),1.20(m,3H),0.90(t,3H)。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ(ppm)7.45〜7.30(幅広s,1H),7.20(s,1H),5.50〜5.40(m,1H),3.70〜3.60(m,1H),3.55〜3.40(m,3H),3.45〜3.30(幅広m,2H),3.00(s,3H),2.40(s,3H),1.65〜1.50(m,2H),1.35(m,3H),1.20(m,3H),0.90(t,3H)。
1H NMR(400MHz,CD3OD):δ(ppm)8.5(s,1H),2.7(s,3H)。
1H NMR(400MHz,DMSO):δ(ppm)=8.60(s,1H),7.45(d,1H),7.30〜7.20(m,3H),5.50(s,2H),2.70(s,3H),2.35(s,3H)。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ(ppm)7.50〜7.45(m,1H),7.25〜7.15(m,3H),7.0(s,1H),5.35(s,2H),3.40〜3.10(幅広s,2H),2.42(s,3H),2.30(s,3H)。
1H NMR(400MHz,CD3OD):δ(ppm)7.65〜7.50(幅広s,1H),3.50〜3.30(幅広s,1H),3.0(s,2H),2.25(s,3H),1.35(m,3H),1.25(m,3H)。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ(ppm)7.45〜7.30(幅広s,1H),7.05(s,1H),5.40〜5.30(m,1H),3.70〜3.60(m,1H),3.55〜3.40(m,3H),3.45〜3.30(幅広m,2H),3.00(s,3H),2.35(s,3H),1.65〜1.50(m,2H),1.35(m,3H),1.20(m,3H),0.85(t,3H)。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ(ppm)8.45(s,1H),5.50〜5.40(m,1H),3.65〜3.60(m,1H),3.65〜3.50(m,1H),3.50〜3.35(m,2H),2.70(s,3H),1.50(m,2H),1.30(m,3H),0.80(t,3H)。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ(ppm)7.10(s,1H),5.25〜5.15(m,1H),3.65〜3.60(m,1H),3.55〜3.50(m,3H),3.50〜3.35(幅広m,2H),2.20(s,3H),1.50(m,2H),1.25(m,3H),0.80(t,3H)。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ(ppm)7.45(s,1H),7.25(s,1H),5.40〜5.30(m,1H),4,70〜4,50(幅広s,1H),3.75〜3.60(m,1H),3.55〜3.45(m,3H),3.50〜3.35(幅広m,2H),2.30(s,3H),1.60〜1.50(m,2H),1,35(m,3H),1.25(m,3H),0.80(t,3H)。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ(ppm)7.47(幅広s,1H),7.25(s,1H),5.40〜5.30(m,2H),3.70〜3.64(m,3H),3.60〜3.40(m,3H),2.94(幅広s,2H)2.35(d,3H),1.65〜1.50(m,2H),1.35(m,3H),1.25(m,6H),0.90(t,3H)。
この表は、上記のもの、ならびに、国際公開第12/146125号パンフレット(pp.370−378)に記載のもの、および、例えば国際公開第08/101682号パンフレット(pp.22−33)に見いだされるものといった当業者に公知であるさらなる技術と同様の技術を用いて調製された式(I)の化合物に係る分析データを示すものである。
方法1:質量スペクトルを、エレクトロスプレーソース(極性:陽イオンまたは陰イオン、キャピラリ:3.00kV、コーン範囲:30〜60V、抽出器:2.00V、ソース温度:150℃、脱溶媒温度:350℃、コーンガス流:0L/Hr、脱溶媒ガス流:650L/Hr、質量範囲:100〜900Da)、および、Waters製のAcquity UPLC:バイナリポンプ、被加熱カラムコンパートメントおよびダイオード−アレイ検出器、溶剤デガッサ、バイナリポンプ、被加熱カラムコンパートメントおよびダイオード−アレイ検出器を備えるWaters製の質量分光計(SQDまたはZQシングル四重極型質量分析計)で記録した。カラム:Waters製UPLC HSS T3、1.8m、30×2.1mm、温度:60℃、DAD波長範囲(nm):210〜500、溶剤勾配:A=水+5% MeOH+0.05% HCOOH、B=アセトニトリル+0.05% HCOOH。勾配:0分間 0% B、100%A;1.2〜1.5分間 100% B:流量(ml/min)0.85。
ブルメリアグラミニス(Blumeria graminisf.sp.tritici)(エリシフェグラミニス(Erysiphe graminisf.sp.tritici))/コムギ/葉片予防(コムギに係るウドンコ病)
コムギ葉断片(cv.Kanzler)をマルチウェルプレート(24−ウェル型)中の寒天上に載せ、水で希釈した配合したテスト化合物を噴霧した。適用から1日後に、テストプレート上でウドンコ病に感染した植物を振ることにより葉片に播種した。播種した葉片を、20℃および60% rhで、24時間の暗闇、これに続く、12時間の光/12時間の暗闇の光環境下に、気候室中でインキュベートし、化合物の活性を、適切なレベルの病害による損傷が未処理の検査用葉断片に現れた時点で(適用から6〜8日間後)、未処理のものと比した病害防除割合として評価した。
Q.002、Q.003、Q.007、Q.008、Q.009、Q.010、Q.011、Q.013、Q.014、Q.015、Q.016、Q.017、Q.018、Q.020、Q.021、Q.022、Q.023、Q.024、Q.025、Q.026、Q.027、Q.028、Q.029、Q.030。
コムギ葉断片(cv.Kanzler)をマルチウェルプレート(24−ウェル型)中の寒天上に載せ、水で希釈した配合したテスト化合物を噴霧した。適用から1日後に、葉片に、真菌の胞子懸濁液を播種した。播種した葉断片を19℃および75% rhで、12時間の光/12時間の暗闇の光環境下に、気候キャビネット中でインキュベートし、化合物の活性を、適切なレベルの病害による損傷が未処理の検査用葉断片に現れた時点で(適用から7〜9日間後)、未処理のものと比した病害防除割合として評価した。
Q.002、Q.003、Q.007、Q.008、Q.009、Q.010、Q.011、Q.013、Q.014、Q.015、Q.016、Q.017、Q.018、Q.020、Q.021、Q.022、Q.023、Q.024、Q.025、Q.026、Q.028、Q.029、Q.030。
コムギ葉断片(cv.Kanzler)をマルチウェルプレート(24−ウェル型)中の寒天に入れる。この葉断片に真菌の胞子懸濁液を播種する。プレートを、暗中にて19℃および75% rhで保管した。水で希釈した配合したテスト化合物を播種から1日後に適用した。葉断片を19℃および75% rhで、12時間の光/12時間の暗闇の光環境下に、気候キャビネット中でインキュベートし、化合物の活性を、適切なレベルの病害による損傷が未処理の検査用葉断片に現れた時点で(適用から6〜8日間後)、未処理のものと比した病害防除割合として評価した。
Q.002、Q.003、Q.007、Q.008、Q.009、Q.010、Q.011、Q.012、Q.013、Q.014、Q.015、Q.016、Q.017、Q.018、Q.019、Q.020、Q.021、Q.022、Q.023、Q.024、Q.025、Q.026、Q.027、Q.028、Q.029、Q.030。
化合物の活性を1日間の予防条件下でテストした。完全に畳まれた最初の三出葉を有するダイズ植物に対して、トラック噴霧器により、以下の表に示されているとおり単独で、または、タンク混合でテスト化合物を含む50l/haの噴霧体積による噴霧を行った。適用から1日後に葉片を最初の三出葉から切り取り、マルチウェルプレート中の水−寒天上に置いた。処理当たり5枚の葉片に、トリアゾール耐性ダイズさび病菌株の芽胞を播種した。マルチウェルプレートを密閉し、暗中に48時間、その後、12時間の光/暗闇サイクルでインキュベータ中に置いた。葉片に対するさび病外寄生は適用から11日間後に視覚的に評価し、未処理のチェック葉片に係る病害の重傷度との比較において平均的な活性を算出した。
Q.002、Q.003、Q.007、Q.008、Q.009、Q.010、Q.011、Q.012、Q.013、Q.014、Q.015、Q.016、Q.017、Q.018、Q.019Q.020、Q.023、Q.024、Q.025、Q.026、Q.027、Q.028、Q.029、Q.030。
Claims (12)
- 式(I)の化合物
R1は、水素、ハロゲン、シアノ、OH、NH2、C1〜C4アルキル、C3〜C6シクロアルキル、NH(C1〜C4アルキル)、N(C1〜C4アルキル)2、CO(C1〜C4アルキル)、CO2(C1〜C4アルキル)、CO2H、CONH(C1〜C4アルキル)、CON(C1〜C4アルキル)2、SO2NH(C1〜C4アルキル)、SO2N(C1〜C4アルキル)2、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキル−C1〜C4アルコキシまたはC2〜C4アルキニルを表し;
R2は、C3〜C6アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、R7または−C1〜C2アルキル−R7を表し、その各々は、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキルおよびC1〜C4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される1つ以上の基によって任意に置換されてもよく;
R3およびR4は、相互に独立して、水素、C1〜C4アルキルもしくはC3〜C6シクロアルキルを表すか;または
R3およびR4は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、3〜6員飽和環式基を形成し;
R5は、H、C1〜C4アルキルまたはC1〜C4ハロアルキルを表し;
R6は、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルキルまたはC1〜C4ハロアルコキシを表し;
R7は、部分飽和もしくは完全飽和芳香族であり得て、かつ、窒素、酸素および硫黄からなる群から選択される1〜4個のヘテロ原子を含有し得る3〜10員単環系または縮合二環系を表し、前記3〜10員環系自体が、ハロゲン、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシおよびC1〜C4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される1つ以上の基によって任意に置換され得る)
ならびに、互変異性体/異性体/エナンチオマー/これらの化合物の塩およびN−オキシド。 - R1が、水素、ハロゲン、シアノ、OH、NH2、C1〜C4アルキル、C3〜C6シクロアルキル、NH(C1〜C4アルキル)、N(C1〜C4アルキル)2、CO(C1〜C4アルキル)、CO2(C1〜C4アルキル)、CO2H、CONH(C1〜C4アルキル)、CON(C1〜C4アルキル)2、SO2NH(C1〜C4アルキル)、SO2N(C1〜C4アルキル)2、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、またはC2〜C4アルキニルを表し;
R2が、C3〜C6アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C5シクロアルケニル、−C1〜C2アルキル−C3〜C6シクロアルキル、−C1〜C2アルキル−C3〜C6シクロアルケニルを表し、その各々は、ハロゲン、C1〜C2アルキル、C1〜C2ハロアルキル、C1〜C2アルコキシおよびC1〜C2ハロアルコキシからなる群から独立して選択される1つ以上の基によって任意に置換されてもよく;
R3およびR4が、相互に独立して、水素、C1〜C4アルキルもしくはC3〜C6シクロアルキルを表すか;または
R3およびR4が、これらが結合している窒素原子と一緒になって、3〜6員飽和環式基を形成し;
R5が、H、C1〜C4アルキルまたはC1〜C4ハロアルキルを表し;
R6が、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルキルまたはC1〜C4ハロアルコキシを表す、
請求項1に記載の式(I)の化合物。 - R1が、水素、ハロゲン、シアノ、OH、NH2、メチル、エチル、シクロプロピル、NH(C1〜C2アルキル)、N(C1〜C2アルキル)2、CO(C1〜C2アルキル)、CO2(C1〜C2アルキル)、CO2H、CONH(C1〜C2アルキル)、CON(C1〜C2アルキル)2、SO2NH(C1〜C2アルキル)、SO2N(C1〜C2アルキル)2、C1〜C4フルオロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C2ハロアルコキシまたはC2〜C4アルキニルを表し;
R2が、C3〜C6アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C5シクロアルケニル、−C1〜C2アルキル−C3〜C6シクロアルキル、−C1〜C2アルキル−C3〜C6シクロアルケニルを表し、その各々はハロゲン、C1〜C2アルキル、C1〜C2ハロアルキルおよびC1〜C2ハロアルコキシからなる群から独立して選択される1つ以上の基によって任意に置換されてもよく;
R3およびR4が、相互に独立して、水素、C1〜C3アルキルもしくはC3〜C5シクロアルキルを表すか;または
R3およびR4が、これらが結合している窒素原子と一緒になって、5員飽和環式基を形成し;
R5が、HまたはC1〜C4アルキルを表し;
R6が、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルキルまたはC1〜C4ハロアルコキシを表す、
請求項1または請求項2に記載の式(I)の化合物。 - R1が、水素、ハロゲン、シアノ、OH、NH2、メチル、エチル、シクロプロピル、NHMe、NMe2、COMe、CO2Me、CO2H、CONHMe、CONMe2、SO2NHMe、SO2NMe2、CHF2、CF3、OMe、OCHF2またはアセチレニルを表し;
R2が、C3〜C6アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C5シクロアルケニル、−C1〜C2アルキル−C3〜C6シクロアルキル、−C1〜C2アルキル−C3〜C6シクロアルケニルを表し、これらは、フルオロ、C1〜C2アルキル、C1〜C2フルオロアルキルおよびC1〜C2フルオロアルコキシからなる群から独立して選択される1つ以上の基によって任意に置換されてもよく;
R3およびR4が、相互に独立して、水素、メチル、エチル、イソプロピルもしくはシクロプロピルを表すか;または
R3およびR4が、これらが結合している窒素原子と一緒になって、5員飽和環式基を形成し;
R5が、Hまたはメチルを表し;
R6が、C1〜C4アルキルまたはC1〜C4アルコキシを表す、
請求項1〜3のいずれかに記載の式(I)の化合物。 - R1が、水素、ハロゲン、シアノ、メチル、エチル、シクロプロピル、CHF2、CF3、OMeまたはOCHF2を表し;
R2が、n−プロピル、イソ−プロピル、n−ブチル、イソ−ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、2−メチルブチル、2,2−ジメチルプロピル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、2,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロペンテニル−CH2−シクロプロピル、−CH2−シクロブチル、−CH2−シクロペンチルおよび−CH2−シクロペンテニルであり、その各々は、フルオロ、メチルおよびジフルオロメトキシからなる群から独立して選択される1つ以上の基によって任意に置換されてもよく;
R3が、水素またはメチルであり;
R4が、メチルまたはエチルであり;
R5が、Hまたはメチルを表し;
R6が、メチル、エチル、n−プロピル、イソ−プロピル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、メトキシまたはエトキシを表す、
請求項1〜4のいずれかに記載の式(I)の化合物。 - R1が、水素、Cl、Br、メチル、CHF2またはシアノを表し;
R2が、n−プロピル、イソ−プロピル、n−ブチル、イソ−ブチル、sec−ブチルであり、その各々は、フルオロおよびジフルオロメトキシからなる群から独立して選択される1つ以上の基によって任意に置換されてもよく;
R3が、水素またはメチルを表し;
R4が、エチルであり;
R5が、水素またはメチルであり;
R6が、メチル、エチル、n−プロピル、イソ−プロピル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、メトキシまたはエトキシを表す、
請求項1〜5のいずれかに記載の式(I)の化合物。 - R1が、水素、Cl、Br、メチル、CHF2またはシアノを表し;
R2が、n−プロピル、イソ−プロピル、n−ブチル、イソ−ブチル、sec−ブチルであり、その各々は、フルオロおよびジフルオロメトキシからなる群から独立して選択される1つ以上の基によって任意に置換されてもよく;
R3が、水素またはメチルを表し;
R4が、エチルであり;
R5が、水素またはメチルであり;
R6が、メチル、エチル、n−プロピル、イソ−プロピル、シクロプロピル、シクロブチルまたはシクロペンチルを表す、
請求項1〜6のいずれかに記載の式(I)の化合物。 - R1が、水素、Cl、Br、メチル、CHF2またはシアノを表し;
R2が、n−プロピル、イソ−プロピル、n−ブチル、イソ−ブチル、sec−ブチルであり、その各々は、フルオロおよびジフルオロメトキシからなる群から独立して選択される1つ以上の基によって任意に置換されてもよく;
R3が、水素またはメチルを表し;
R4が、エチルであり;
R5が、水素またはメチルであり;
R6が、メチル、エチル、n−プロピルまたはイソ−プロピルを表す、
請求項1〜7のいずれかに記載の式(I)の化合物。 - R1が、水素、Cl、Br、メチル、CHF2またはシアノを表し;
R2が、n−プロピル、イソ−プロピル、n−ブチル、イソ−ブチル、sec−ブチルを表し、その各々は、フルオロおよびジフルオロメトキシからなる群から独立して選択される1つ以上の基によって任意に置換されてもよく;
R3が、水素またはメチルを表し;
R4が、エチルであり;
R5が、水素またはメチルであり;
R6が、メチルである、
請求項1〜8のいずれかに記載の式(I)の化合物。 - R1が、水素、Cl、Br、メチル、CHF2またはシアノを表し;
R2が、n−プロピル、イソ−プロピル、n−ブチル、イソ−ブチル、sec−ブチルまたはシクロプロピルであり;
R3が、水素またはメチルを表し;
R4が、エチルであり;
R5が、水素であり;
R6が、メチルである、
請求項1〜9のいずれかに記載の式(I)の化合物。 - 殺菌・殺カビ的に有効な量の請求項1〜10のいずれか一項に定義されている式(I)の化合物を含み、少なくとも1種の追加の活性処方成分を任意に含むことを特徴とする、組成物。
- 有用な植物またはその繁殖体における植物病原性病害を防除または予防する方法であって、前記有用な植物、その生息地またはその繁殖体に、殺菌・殺カビ的に有効な量の請求項1〜10のいずれか一項に定義されている式(I)の化合物を適用する工程を含むことを特徴とする、方法。
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