JP2017509606A - ヒドロクロロフルオロオレフィンを製造するためのプロセス - Google Patents
ヒドロクロロフルオロオレフィンを製造するためのプロセス Download PDFInfo
- Publication number
- JP2017509606A JP2017509606A JP2016552956A JP2016552956A JP2017509606A JP 2017509606 A JP2017509606 A JP 2017509606A JP 2016552956 A JP2016552956 A JP 2016552956A JP 2016552956 A JP2016552956 A JP 2016552956A JP 2017509606 A JP2017509606 A JP 2017509606A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- catalyst
- trans
- group
- isomerization
- liquid phase
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/35—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions not affecting the number of carbon or of halogen atoms in the reaction
- C07C17/358—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions not affecting the number of carbon or of halogen atoms in the reaction by isomerisation
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J21/00—Catalysts comprising the elements, oxides, or hydroxides of magnesium, boron, aluminium, carbon, silicon, titanium, zirconium, or hafnium
- B01J21/02—Boron or aluminium; Oxides or hydroxides thereof
- B01J21/04—Alumina
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J21/00—Catalysts comprising the elements, oxides, or hydroxides of magnesium, boron, aluminium, carbon, silicon, titanium, zirconium, or hafnium
- B01J21/06—Silicon, titanium, zirconium or hafnium; Oxides or hydroxides thereof
- B01J21/063—Titanium; Oxides or hydroxides thereof
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- B01J31/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
- B01J31/12—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides containing organo-metallic compounds or metal hydrides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
- C07C17/10—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of hydrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
- C07C17/20—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
- C07C17/20—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms
- C07C17/202—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms two or more compounds being involved in the reaction
- C07C17/206—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms two or more compounds being involved in the reaction the other compound being HX
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/23—Preparation of halogenated hydrocarbons by dehalogenation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/25—Preparation of halogenated hydrocarbons by splitting-off hydrogen halides from halogenated hydrocarbons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/26—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton
- C07C17/263—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton by condensation reactions
- C07C17/266—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton by condensation reactions of hydrocarbons and halogenated hydrocarbons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/26—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton
- C07C17/263—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton by condensation reactions
- C07C17/269—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton by condensation reactions of only halogenated hydrocarbons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C19/00—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms
- C07C19/01—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms containing chlorine
Abstract
Description
四塩化炭素のエチレンへの付加による、1,1,1,3−テトラクロロプロパン(250fb)の製造
四塩化炭素の塩化ビニルへの付加による、1,1,1,3,3−ペンタクロロプロパン(240fa)の製造
塩化メチレンのトリクロロエチレンへの付加による、1,1,1,2,3−ペンタクロロプロパン(240db)の製造
四塩化炭素の1,2−ジクロロエチレンへの付加による、1,1,1,2,3,3−ヘキサクロロプロパン(230da)の製造
a)オレフィンを、出発物質のクロロアルカンに付加させることによりクロロアルカンを形成させ、そのクロロアルカンを反応させて、1,1,3,3−テトラクロロロプロペン(1230za、CCl2=CH−CHCl2)および/または1,1,1,3,3−ペンタコロプロパン(240fa)を形成させるステップ;それに続く、
b)1230zaの気相もしくは液相フッ素化において、1,1,3,3−テトラクロロロプロペン(1230za、CCl2=CH−CHCl2)および/または1,1,1,3,3−ペンタクロロプロパン(240fa)をフッ素化させて、cis−(Z)およびtrans−(E)−1−クロロ−3,3,3トリフルオロプロペン(1233zd、CF3−CH=CHCl)の混合物を得るステップ;それに続く、
c)cis−(Z)1−クロロ3,3,3トリフルオロプロペン(1233zd、CF3−CH=CHCl)と、trans−(E)1−クロロ3,3,3−トリフルオロプロペン(1233zd、CF3−CH=CHCl)とを分離させるステップ;それに続く、
d)第二ステップからのcis−1233zd(Z−1233zd)を異性化させて、trans−1233zd(E−1233zd)を形成させる、ステップ。
1.必要に応じて、フローから各種の水素酸(HF、HCl)を全面的または部分的に除去するため、または
2.所望の反応生成物を単離して、それを次のステップにフィードするため、または
3.反応生成物を精製して、有機不純物または副生物を除去するため、または
4.反応生成物を乾燥(H2O除去)させるため。
Claims (15)
- 1,1,3,3−テトラクロロプロペン(1230za)および/または1,1,1,3,3−ペンタクロロプロパン(240fa)からtrans−1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン(E−1233zd)を製造するためのプロセスであって:
オレフィンを、出発物質のクロロアルカンに付加させることによりクロロアルカンを形成させ、前記クロロアルカンを反応させて、1,1,3,3−テトラクロロロプロペン(1230za、CCl2=CH−CHCl2)および/または1,1,1,3,3−ペンタコロプロパン(240fa)を形成させるステップ;それに続く、
1,1,3,3−テトラクロロプロペン(1230za)および/または1,1,1,3,3−ペンタクロロプロパン(240fa)をフッ素化させて、cis−1233zd(Z−1233zd)およびtrans−1233zd(E−1233zd)を含む混合物とするステップ;それに続く、
前記trans−1233zd(E−1233zd)から前記cis−1233zd(Z−1233zd)を分離させるステップ;それに続く、
前記cis−1233zd(Z−1233zd)を異性化させて、trans−1233zd(E−1233zd)を形成させるステップ、
を含む、プロセス。 - 前記出発物質のクロロアルカンが、四塩化炭素、クロロホルム、および塩化メチルからなる群から選択される、請求項1に記載のプロセス。
- 前記オレフィンが、エチレン、塩化ビニル、1,1−ジクロロエテン、1,2−ジクロロエテン、トリクロロエチレン、テトラクロルエチレン、およびクロロフルオロエチレンからなる群から選択される、請求項1に記載のプロセス。
- 前記付加が、少なくとも1種の触媒の存在下に実施される、請求項1に記載のプロセス。
- 前記少なくとも1種の触媒が、銅化合物、鉄粉、塩化鉄、有機ニッケル化合物、および有機銅化合物からなる群から選択される、請求項4に記載のプロセス。
- 前記反応に、塩素化反応または脱塩化水素反応が含まれる、請求項1に記載のプロセス。
- 前記出発物質のクロロアルカンが、1,1,1,3−テトラクロロプロパン(250fb)、1,1,1,3,3−ペンタクロロプロパン(240fa)、1,1,1,2,3−ペンタクロロプロパン(240db)、および1,1,1,2,3,3−ヘキサクロロプロパン(230da)からなる群から選択される、請求項1に記載のプロセス。
- 前記異性化プロセスが、気相中または液相中で実施される、請求項1に記載のプロセス。
- 前記異性化が、可溶性ルイス酸触媒およびブレンステッド酸触媒からなる群から選択される均一系触媒を用いて、液相中で実施される、請求項8に記載のプロセス。
- 前記可溶性ルイス酸触媒が、SbV;TiIV;SnIV;MoVI;NbV;TaV;酸化物担持触媒;フッ素化アルミナ;フッ素化クロミア;フッ素化済み活性炭;グラファイトカーボン;SiC;Sb5から選択される、請求項9に記載のプロセス。
- 前記酸化物担持触媒が、Al2O3およびTiO2からなる群から選択される、請求項10に記載のプロセス。
- 前記ブレンステッド酸触媒が、トリフリック酸、メタンスルホン酸、硫酸、およびスルホン酸からなる群から選択される、請求項9に記載のプロセス。
- 前記異性化が、触媒の非存在下に、液相中で実施される、請求項8に記載のプロセス。
- 前記異性化が、担持型または非担持型の高表面積不均一系Cr触媒を用い、気相中で実施される、請求項8に記載のプロセス。
- 前記触媒が、Co、Ni、Zn、およびMnからなる群から選択される助触媒をさらに含む、請求項15に記載のプロセス。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US14/183,828 US8987535B2 (en) | 2008-11-19 | 2014-02-19 | Process for the manufacture of hydrochlorofluoroolefins |
US14/183,828 | 2014-02-19 | ||
PCT/US2015/013204 WO2015126584A1 (en) | 2014-02-19 | 2015-01-28 | Process for the manufacture of hydrochlorofluoroolefins |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2017509606A true JP2017509606A (ja) | 2017-04-06 |
Family
ID=53878808
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2016552956A Pending JP2017509606A (ja) | 2014-02-19 | 2015-01-28 | ヒドロクロロフルオロオレフィンを製造するためのプロセス |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP3107883A4 (ja) |
JP (1) | JP2017509606A (ja) |
KR (1) | KR102354556B1 (ja) |
CN (1) | CN106061929A (ja) |
BR (1) | BR112016019246A2 (ja) |
CA (1) | CA2940149C (ja) |
MX (1) | MX2016010693A (ja) |
WO (1) | WO2015126584A1 (ja) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP6826280B2 (ja) * | 2016-01-15 | 2021-02-03 | セントラル硝子株式会社 | トランス−1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンの製造方法 |
US20180194703A1 (en) * | 2017-01-06 | 2018-07-12 | Honeywell International Inc. | Systems and methods for separating (e)-1-chloro-3,3,3-trifluoropropene, hf, and a heavy organic and reactor purge |
CN108033872B (zh) * | 2017-12-05 | 2021-07-09 | 安庆市华璞环保材料科技有限责任公司 | 一种清洁环保生产1,1’,2,3-四氯丙烯的方法及其设备 |
CN113527047A (zh) * | 2020-04-22 | 2021-10-22 | 陕西中蓝化工科技新材料有限公司 | 一种联产制备反式-HFO-1234ze和顺式-HFO-1234ze的工艺 |
Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2000513705A (ja) * | 1995-10-23 | 2000-10-17 | ソルヴェイ | 1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパンの製造方法 |
JP2012509324A (ja) * | 2008-11-19 | 2012-04-19 | アーケマ・インコーポレイテッド | ヒドロクロロフルオロオレフィンを製造するための方法 |
JP2013139414A (ja) * | 2011-12-29 | 2013-07-18 | Central Glass Co Ltd | 1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンの製造方法 |
US20130211155A1 (en) * | 2012-02-14 | 2013-08-15 | Honeywell International Inc. | Process for making tetrafluoropropene |
JP2013193978A (ja) * | 2012-03-19 | 2013-09-30 | Tokuyama Corp | ポリクロロプロパンの製造方法 |
FR2989374A1 (fr) * | 2012-04-11 | 2013-10-18 | Arkema France | Procede de preparation d'un compose olefinique sous forme d'un isomere specifique. |
WO2013187489A1 (ja) * | 2012-06-13 | 2013-12-19 | セントラル硝子株式会社 | 1-クロロ-3,3,3-トリフルオロ-1-プロペン及び1,3,3,3-テトラフルオロプロペンの製造方法 |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5705779A (en) * | 1996-08-08 | 1998-01-06 | Alliedsignal Inc. | Preparation of 1,1,1,3,3-pentachloropropane by photochlorination of 1,1,1,3-tetrachloropropane |
US8987534B2 (en) * | 2008-11-19 | 2015-03-24 | Arkema Inc. | Process for the manufacture of hydrochlorofluoroolefins |
CN101544535B (zh) * | 2009-05-01 | 2012-07-18 | 浙江三美化工股份有限公司 | 一种合成1,1,1,3,3-五氯丙烷的制备方法 |
US8704017B2 (en) * | 2010-09-03 | 2014-04-22 | Honeywell International Inc. | Continuous low-temperature process to produce trans-1-chloro-3,3,3-trifluoropropene |
US8436217B2 (en) * | 2011-04-25 | 2013-05-07 | Honeywell International Inc. | Integrated process to co-produce 1,1,1,3,3-pentafluoropropane, trans-1-chloro-3,3,3-trifluoropropene and trans-1,3,3,3-tetrafluoropropene |
JP6107465B2 (ja) * | 2012-06-29 | 2017-04-05 | セントラル硝子株式会社 | 1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンの製造方法 |
-
2015
- 2015-01-28 EP EP15752266.5A patent/EP3107883A4/en not_active Withdrawn
- 2015-01-28 KR KR1020167022720A patent/KR102354556B1/ko active IP Right Grant
- 2015-01-28 CA CA2940149A patent/CA2940149C/en active Active
- 2015-01-28 WO PCT/US2015/013204 patent/WO2015126584A1/en active Application Filing
- 2015-01-28 BR BR112016019246A patent/BR112016019246A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2015-01-28 JP JP2016552956A patent/JP2017509606A/ja active Pending
- 2015-01-28 CN CN201580009258.0A patent/CN106061929A/zh active Pending
- 2015-01-28 MX MX2016010693A patent/MX2016010693A/es unknown
Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2000513705A (ja) * | 1995-10-23 | 2000-10-17 | ソルヴェイ | 1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパンの製造方法 |
JP2012509324A (ja) * | 2008-11-19 | 2012-04-19 | アーケマ・インコーポレイテッド | ヒドロクロロフルオロオレフィンを製造するための方法 |
JP2013139414A (ja) * | 2011-12-29 | 2013-07-18 | Central Glass Co Ltd | 1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンの製造方法 |
US20130211155A1 (en) * | 2012-02-14 | 2013-08-15 | Honeywell International Inc. | Process for making tetrafluoropropene |
JP2013193978A (ja) * | 2012-03-19 | 2013-09-30 | Tokuyama Corp | ポリクロロプロパンの製造方法 |
FR2989374A1 (fr) * | 2012-04-11 | 2013-10-18 | Arkema France | Procede de preparation d'un compose olefinique sous forme d'un isomere specifique. |
WO2013187489A1 (ja) * | 2012-06-13 | 2013-12-19 | セントラル硝子株式会社 | 1-クロロ-3,3,3-トリフルオロ-1-プロペン及び1,3,3,3-テトラフルオロプロペンの製造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR20160122745A (ko) | 2016-10-24 |
CA2940149C (en) | 2022-06-21 |
EP3107883A4 (en) | 2017-07-05 |
CA2940149A1 (en) | 2015-08-27 |
CN106061929A (zh) | 2016-10-26 |
WO2015126584A1 (en) | 2015-08-27 |
EP3107883A1 (en) | 2016-12-28 |
KR102354556B1 (ko) | 2022-01-25 |
BR112016019246A2 (pt) | 2017-10-10 |
MX2016010693A (es) | 2016-11-23 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5571682B2 (ja) | ヒドロクロロフルオロオレフィンを製造するための方法 | |
US8987535B2 (en) | Process for the manufacture of hydrochlorofluoroolefins | |
JP5571681B2 (ja) | ヒドロフルオロオレフィンを製造するための方法 | |
JP6382374B2 (ja) | 1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパン、トランス−1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン、及びトランス−1,3,3,3−テトラフルオロプロペンを共製造するための統合方法 | |
JP5355686B2 (ja) | フッ素化された有機化合物を製造するための方法 | |
JP5491392B2 (ja) | フッ素化された有機化合物を生成するための方法 | |
JP6518869B2 (ja) | 2,3,3,3−テトラフルオロプロペンの製造方法 | |
US8987534B2 (en) | Process for the manufacture of hydrochlorofluoroolefins | |
JP2018008972A (ja) | 2,3,3,3−テトラフルオロプロペンの製造方法 | |
KR102354556B1 (ko) | 하이드로클로로플루오로올레핀의 제조 방법 | |
JP2017507121A (ja) | ヒドロクロロフルオロオレフィンを製造するための方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20160824 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20180122 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20181210 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20181218 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20190308 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20190806 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20200303 |