JP2017503794A - ビメソゲン化合物およびメソゲン媒体 - Google Patents
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Abstract
Description
式中、
cは、キラル化合物の濃度である。
、即ち、液晶の有効複屈折率およびセルの間隔の積を波長の1/4に選択するすることにより、この配置をスイッチ可能な1/4波長板として使用できる。これに関連して、他で明示的に述べない場合、波長は550nm、即ち、ヒトの目の感度が最も高い波長を言う。
式中、
P0は、コレステリック液晶の非摂動ピッチであり、
<e>は、スプレイ・フレキソエレクトリック係数(esplay)と、ベンド・フレキソエレクトリック係数(ebend)との平均[<e>=1/2(esplay+ebend)]であり、
Eは、電界の強度であり、および
Kは、スプレイ弾性定数(k11)およびベンド弾性定数(k33)との平均[K=1/2(k11+k33)]であり、
および、ただし、
<e>/Kは、フレキソ−弾性比と呼ばれる。
式中、
γは、へリックスの歪に伴う有効粘度係数である。
式中、
k22は、ツイスト弾性定数であり、
ε0は、真空の誘電率であり、および
Δεは、液晶の誘電異方性である。
Δn=ne−no (5)
式中、neは異常屈折率であり、noは通常屈折率であり、平均屈折率nav.は以下の式(6)で与えられる:
nav.=[(2no 2+ne 2)/3]1/2 (6)
異常屈折率neおよび通常屈折率noは、アッベ屈折計を使用して測定できる。次いで、式(5)からΔnを計算できる。
sin2(π・d・Δn/λ)=1 (7)
式中
dは、セルギャップであり、および
λは、光の波長である。
R11およびR12は、それぞれ独立に、H、F、Cl、CN、NCSまたは1〜25個のC原子を有する直鎖状もしくは分岐状のアルキル基(該アルキル基は無置換でも、ハロゲンもしくはCNで一置換または多置換されていてもよく、1個以上の隣接していないCH2基は、それぞれの出現で互いに独立に酸素原子が互いに直接連結しないようにして、−O−、−S−、−NH−、−N(CH3)−、−CO−、−COO−、−OCO−、−O−CO−O−、−S−CO−、−CO−S−、−CH=CH−、−CH=CF−、−CF=CF−または−C≡C−で置き換えられていることも可能である。)であり、好ましくは極性基、より好ましくは、F、Cl、CN、OCF3、CF3であり、
MG11およびMG12は、それぞれ独立に、メソゲン基であり、
MG11およびMG12の少なくとも一方は、1個または2個以上、好ましくは1個の5原子環と、任意成分として1個以上の6原子環とを含み、2個以上の5原子環および/または6原子環を含む場合、これらのうち少なくとも2個は、好ましくは−CO−O−、−O−CO−、−CH2−O−、−O−CH2−、−CF2−O−および−O−CF2−から選択される2原子連結基で連結されていてもよく、
Sp1は、1個、3個または5〜40個のC原子を含むスペーサー基(ただし、また、1個以上の隣接していない末端でないCH2基は、−O−、−S−、−NH−、−N(CH3)−、−CO−、−O−CO−、−S−CO−、−O−COO−、−CO−S−、−CO−O−、−CH(ハロゲン)−、−CH(CN)−、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられていてもよいが、2個のO原子は互いに隣接せず、2個の−CH=CH−基は互いに隣接せず、−O−CO−、−S−CO−、−O−COO−、−CO−S−、−CO−O−および−CH=CH−から選択される2個の基は互いに隣接しない。)であり、好ましくは−(CH2)n−(即ち、n個のC原子を有する1,n−アルキレン)であり、ただしnは整数、好ましくは3〜19、より好ましくは3〜11、最も好ましくは奇数の整数(即ち、3、5、7、9または11)であり、
X11およびX12は、互いに独立に、−CO−O−、−O−CO−、−O−、−CH=CH−、−C≡C−、−CO−S−、−S−CO−、−CS−S−、−S−および単結合から選択される連結基であり、好ましくは−CO−O−、−O−CO−または単結合であり、最も好ましくは単結合であり、
しかしながら、−X11−Sp1−X12−において、2個のO原子は互いに隣接せず、2個の−CH=CH−基はそれぞれ互いに隣接せず、−O−CO−、−S−CO−、−O−COO−、−CO−S−、−CO−O−および−CH=CH−から選択される2個の基は互いに隣接しないことを条件とする。
X11およびX12は、互いに異なっているか、そうでなければ互いに独立に上で定義される通りの連結基であり、好ましくは−CO−O−、−O−CO−、−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−S−CO−、−CO−S−、−S−および−CO−から選択される連結基または単結合であり、好ましくは、X11は−CO−O−または−O−でありX12は単結合であるか、X11は−CO−O−でありX12は−O−であり、最も好ましくは、X11は−CO−O−でありX12は単結合である。
MG11およびMG12の少なくとも一方は2個以上の5原子環または6原子環を含み、それらの少なくとも2個は、好ましくは連結基である−CO−O−、−O−CO−、−CH2−O−、−O−CH2−、−CF2−O−および−O−CF2−の群から選択される2原子連結基で連結されている。
X11は、−CO−S−、−S−CO−、−CS−S−、−S−CS−、−CO−S−、−S−CO−、−S−CO−S−、−S−CS−S−および−S−、好ましくは、−CO−S−、−S−CO−または−S−、最も好ましくは、−CO−S−および−S−CO−から選択され、
X12はX11と独立して、X11に与えられる意味の1つを有するか、−CO−O−、−O−CO−、−CH=CH−、−C≡C−および−O−または単結合、好ましくはX12は−CO−S−または−S−、最も好ましくは−CO−S−および−S−CO−から好ましくは選択される連結基であり、
−X11−Sp1−X12−は、−S−CO−Sp1−CO−S−、−S−CO−Sp1−S−または−S−Sp1−S−、より好ましくは−S−CO−Sp1−CO−S−であり、
Sp1は、−(CH2)n−であり、ただし
nは、1、3または5〜15の整数、最も好ましくは奇数(即ち、偶数でない。)であり、最も好ましくは7または9であり、
ただし、−(CH2)n−中の1個以上のH原子は、それぞれ互いに独立に、FまたはCH3で置き換えられていてもよい。
X11およびX12は、両方が単結合であり、
Sp1は、−(CH2)n−であり、ただし
nは、1、3または5〜15の整数、最も好ましくは奇数(即ち、偶数でない。)であり、最も好ましくは7または9であり、
ただし、−(CH2)n−中の1個以上のH原子は、それぞれ互いに独立に、FまたはCH3で置き換えられていてもよい。
MG11およびMG12は、互いに独立に、式II(部分式II)の基であり、
Z11は、それぞれの出現で、それぞれ互いに独立に、単結合、−COO−、−OCO−、−O−CO−O−、−OCH2−、−CH2O−、−OCF2−、−CF2O−、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−CF2CF2−、−CH=CH−、−CF=CF−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−または−C≡C−であり、1個以上のF、Sおよび/またはSiで置換されていてもよく、好ましくは単結合であり、
1個以上のA11およびA12は、それぞれの出現で、それぞれ独立に、5原子環を含み、好ましくは、チオフェン−2,5−ジイル、フラン−2,5−ジイル、チアゾール−ジイル、チアジアゾール−ジイルから選択され、これら全ての基は無置換でも、F、Cl、CNまたは1〜7個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニルもしくはアルコキシカルボニル基で一置換、二置換、三置換または四置換されていることも可能であり、ただし、1個以上のH原子はFまたはCl、好ましくは、F、Cl、CH3またはCF3で置換されていてもよく、
他のA11およびA12は、それぞれの出現で、それぞれ独立に、1,4−フェニレン(ただし加えて、1個以上のCH基はNで置き換えられていてもよい。)、トランス−1,4−シクロヘキシレン(ただし加えて、1個または2個の隣接していないCH2基はOおよび/またはSで置き換えられていてもよい。)、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−ビシクロ−(2,2,2)−オクチレン、ピペリジン−1,4−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、デカヒドロ−ナフタレン−2,6−ジイル、1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−2,6−ジイル、シクロブタン−1,3−ジイル、スピロ[3.3]ヘプタン−2,6−ジイルまたはジスピロ[3.1.3.1]デカン−2,8−ジイルであり、これら全ての基は無置換でも、F、Cl、CNまたは1〜7個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニルもしくはアルコキシカルボニル基で一置換、二置換、三置換または四置換されていることも可能であり、ただし、1個以上のH原子はFまたはCl、好ましくは、F、Cl、CH3またはCF3で置換されていてもよく、
kは、0、1、2、3または4、好ましくは、1、2または3、最も好ましくは1または2である化合物である。
Cycは、1,4−シクロへキシレン、好ましくはトランス−1,4−シクロヘキシレンであり、
Pheは、1,4−フェニレンであり、
PheLは、1個、2個または3個のフッ素原子で、1個または2個のCl原子で、1個のCl原子および1個のF原子で置換された1,4−フェニレンであり、
Zは部分式IIで与えられるZ11の意味の1つを有し、少なくとも1つは、好ましくは、−COO−、−OCO−、−O−CO−O−、−OCH2−、−CH2O−、−OCF2−または−CF2O−から選択される。
Rは、それぞれの出現で独立して、R11に与えられる意味の1つを有し、代わりに2回目の出現ではR12に追加して与えた意味の1つを有してよく、これらのを基の好ましい意味を含み、
LはFまたはCl、好ましくはFであり、
一連の反応の条件は、合成例1で例示する。
R31およびR32は、それぞれ独立に、H、F、Cl、CN、NCSまたは1〜25個のC原子を有する直鎖状もしくは分岐状のアルキル基であり、該アルキル基は無置換でも、ハロゲンもしくはCNで一置換または多置換されていてもよく、1個以上の隣接していないCH2基は、それぞれの場合で互いに独立に酸素原子が互いに直接連結しないようにして、−O−、−S−、−NH−、−N(CH3)−、−CO−、−COO−、−OCO−、−O−CO−O−、−S−CO−、−CO−S−、−CH=CH−、−CH=CF−、−CF=CF−または−C≡C−で置き換えられていることも可能であり、
MG31およびMG32は、それぞれ独立に、メソゲン基であり、
Sp3は5〜40個のC原子を含むスペーサー基で、ただし、1個以上の隣接していないCH2基は、−O−、−S−、−NH−、−N(CH3)−、−CO−、−O−CO−、−S−CO−、−O−COO−、−CO−S−、−CO−O−、−CH(ハロゲン)−、−CH(CN)−、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられていてもよく、
X31およびX32は、それぞれ独立に、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−O−CO−O−、−CO−NH−、−NH−CO−、−CH2CH2−、−OCH2−、−CH2O−、−SCH2−、−CH2S−、−CH=CH−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−、−C≡C−または単結合であり、
ただし、式Iの化合物を除外することを条件とする。
・混合物全体の1〜50重量%、特に5〜40重量%、非常に好ましくは10〜30重量%の範囲内の総濃度で、1種類以上の式Iの化合物、
および/または
・混合物全体の10〜95重量%、特に15〜90重量%、非常に好ましくは20〜85重量%の範囲内の総濃度で、1種類以上の式IIIの化合物、好ましくはこれらの化合物は式III−1a〜III−1eおよびIII−3a〜III−bから選択され、特に好ましくは、それらは、
・混合物全体に基づいて、好ましくは>5%、特に10〜30%の濃度で、N−PGI−ZI−n−Z−GP−N、好ましくはN−PGI−ZI−7−Z−GP−Nおよび/またはN−PGI−ZI−9−Z−GP−N
および/または
・混合物全体に基づいて、好ましくは>5%、特に10〜30%の濃度で、F−UIGI−ZI−n−Z−GU−F、好ましくはF−UIGI−ZI−9−Z−GU−F、
および/または
・混合物全体に基づいて、好ましくは>1%、特に1〜20%の濃度で、F−PGI−O−n−O−PP−N、好ましくはF−PGI−O−9−O−PP−、
および/または
・混合物全体に基づいて、好ましくは>5%、特に5〜30%の濃度で、N−PP−O−n−O−PG−OT、好ましくはN−PP−O−7−O−PG−OT、
および/または
・混合物全体に基づいて、好ましくは>1%、特に1〜20%の濃度で、N−PP−O−n−O−GU−F、好ましくはN−PP−O−9−O−GU−F、
および/または
・混合物全体に基づいて、好ましくは>1%、特に1〜20%の濃度で、F−PGI−O−n−O−GP−F、好ましくはF−PGI−O−7−O−GP−Fおよび/またはF−PGI−O−9−O−GP−F、
および/または
・混合物全体に基づいて、好ましくは>5%、特に10〜30%の濃度で、N−GIGIGI−n−GGG−N、特にN−GIGIGI−9−GGG−N、
および/または
・混合物全体に基づいて、好ましくは>5%、特に15〜50%の濃度で、N−PGI−n−GP−N、好ましくはN−PGI−9−GP−Nを含み、
および/または
・混合物全体の1〜20重量%、特に1〜15重量%、非常に好ましくは1〜10重量%の範囲内の総濃度で、1種類以上の式VIの適切な添加剤、好ましくは、これらの化合物は式VIa〜VIfから選択され、特に好ましくは、それらは、
・混合物全体に基づいて、好ましくは>1%、特に1〜20%の濃度で、PP−n−Nを含み、
および/または
・混合物全体の好ましくは1〜20重量%、特に1〜15重量%、非常に好ましくは1〜10重量%の範囲内で、1種類以上のキラル化合物、好ましくは、これらの化合物は式IV、VおよびR−5011またはS−5011から選択され、特に好ましくは、それらは、
・混合物全体に基づいて、好ましくは>1%、特に1〜20%の濃度で、R−5011、S−5011またはCD−1を含む。
<合成例1:下の化合物の調製>
丸底フラスコ中でテトラヒドロフラン(30ml)に1−ブロモ−3−フルオロヨードベンゼン(27.5g、0.092mol)を加え、完全に溶解するまで窒素雰囲気下で混合物を撹拌する。次いで、ジイソプロピルアミン(30ml)を加え、反応混合物を10分間超音波浴に入れる。
触媒として、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロリド(0.9g、1.28mmol)およびヨウ化銅(I)(0.2g、1.05mmol)を加え、反応混合物を水浴で20℃の温度まで冷却する。1,8−ノナジイン(5.0g、0.041mol)を反応混合物にゆっくりと加え、更に20時間攪拌する。次いで、反応混合物を冷却し、沈殿物を除去するために真空濾過する。濾液を希塩酸で酸性にして、ジエチルエーテルで抽出する。有機材料を分離し、濃縮前に水洗し、黒色の固体(19g)として生成物を生じる。粗材料をカラムクロマトグラフィーで精製し、ジクロロメタンおよび石油エーテルの混合物を使用して生成物を溶出する。これにより、所望の生成物を生じる。
21.5g(0.040mol)の前段階の生成物(例1、段階1)をテトラヒドロフラン(600ml)に溶解し、ThalesNano社製水素化装置に通す。反応条件は、60℃の温度で70barの圧力である。生成物を、淡色の固体として得る。
前段階からの生成物(例1、段階2、10.0g、21.1mmol)、ビス−ピナコラトジボロン(11.8g、46.5mmol)およびジオキサン(350ml)を共に撹拌する。次いで、酢酸カリウム(3.1g、31.4mmol)およびジクロロビス(トリシクロヘキシルホスフィン)パラジウム(0.77g、1.05mmol)を添加する。次いで、反応混合物を120℃の温度まで20時間加熱する。次いで、反応混合物を冷却し、希塩酸(100ml)を添加する。得られた相(層)を分離する。有機材料を塩水および水で洗浄し、その後、硫酸マグネシウム上で乾燥し、真空中で濃縮する。粗生成物をシリカゲルに通し、ジクロロメタンおよび石油エーテル(1:1比)の混合物で溶出して、カラムクロマトグラフィーで精製する。生成物を含む画分を合わせ、次の段階で使用する。
前段階からの生成物(例1、段階3、4.2g、7.4mmol)および2−ブロモ−5−シアノチオフェン(2.9g、15.5mmol)をテトラヒドロフラン(35ml)中で共に撹拌する。次いで、水(3.5ml)を添加し、続いて、メタホウ酸ナトリウム八水和物(6.1g、22mmol)を添加する。反応容器を排気および窒素を再充填し、その後、ビス−トリフェニルホスフィンパラジウムジクロリド(0.26g、0.37mmol)を添加し、反応混合物を90℃の温度まで125時間加熱する。次いで、反応混合物を冷却し、水(50ml)中に注ぐ。得られた相を分離し、有機相を塩水で最初に洗浄し、次いで水洗する。水性材料を酢酸エチル(3回、各回50ml)で再抽出し、その後、有機材料を合わす。硫酸マグネシウム上で乾燥後、濾過し、真空中で濃縮し、粗生成物を褐色固体として得る。粗生成物をシリカゲルに通し、ジクロロメタンおよび石油エーテル(3:7比)の混合物で溶出して、カラムクロマトグラフィーで精製する。生成物を含む画分を合わせ、イソプロピルアルコールより再結晶し、白色固体として生成物を生じる。
類似して、式Iの以下の化合物を調製する。
典型的に、逆平行のラビングしたPI配向層を有する厚さ5.6μmのセルを、ホットプレート上に、フレキソエレクトリック混合物が等方相にある温度で充填する。
<ホスト混合物H−0>
ホスト混合物H−0を調製し、検討する。
2%のキラルドーパントR−5011および10%の合成例1の化合物を混合物H−0に加えて混合物M−1.1とし、その特性を検討する。
Claims (11)
- 式Iのビメソゲン化合物。
R11およびR12は、それぞれ独立に、H、F、Cl、CN、NCSまたは1〜25個のC原子を有する直鎖状もしくは分岐状のアルキル基(該アルキル基は無置換でも、ハロゲンもしくはCNで一置換または多置換されていてもよく、1個以上の隣接していないCH2基は、それぞれの出現で互いに独立に酸素原子が互いに直接連結しないようにして、−O−、−S−、−NH−、−N(CH3)−、−CO−、−COO−、−OCO−、−O−CO−O−、−S−CO−、−CO−S−、−CH=CH−、−CH=CF−、−CF=CF−または−C≡C−で置き換えられていることも可能である。)であり、好ましくは極性基、より好ましくは、F、Cl、CN、OCF3、CF3であり、
MG11およびMG12は、それぞれ独立に、メソゲン基であり、
MG11およびMG12の少なくとも一方は、1個または2個以上の5原子環を含み、
Sp1は、1個、3個または5〜40個のC原子を含むスペーサー基であり、ただし、また、1個以上の隣接していないCH2基は、−O−、−S−、−NH−、−N(CH3)−、−CO−、−O−CO−、−S−CO−、−O−COO−、−CO−S−、−CO−O−、−CH(ハロゲン)−、−CH(CN)−、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられていてもよいが、2個のO原子は互いに隣接せず、2個の−CH=CH−基は互いに隣接せず、−O−CO−、−S−CO−、−O−COO−、−CO−S−、−CO−O−および−CH=CH−から選択される2個の基は互いに隣接しておらず、
X11は、−CO−S−、−S−CO−、−CS−S−、−S−CS−、−CS−O−、−O−CS−、−S−CO−S−、−S−CS−S−および−S−から選択される基であり、
X12は、X11から独立してX11に与えられる意味の1つを有するか、−CO−O−、−O−CO−、−CH=CH−、−C≡C−および−O−から選択される基であるか、または単結合であり、
しかしながら、−X11−Sp1−X12−において、2個のO原子は互いに隣接せず、2個の−CH=CH−基はそれぞれ互いに隣接せず、−O−CO−、−S−CO−、−O−COO−、−CO−S−、−CO−O−および−CH=CH−から選択される2個の基は互いに隣接しないことを条件とする。) - MG11およびMG12の少なくとも一方は、1個または2個以上の5原子環および1個以上の6原子環を含み、これらの少なくとも2個は2原子で連結されていてもよいことを特徴とする請求項1に記載のビメソゲン化合物。
- MG11およびMG12の両方が、1個または2個以上の5原子環を含むことを特徴とする請求項1または2に記載のビメソゲン化合物。
- R12は、OCF3、CF3、F、ClおよびCNから選択されることを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載のビメソゲン化合物。
- Sp1は−(CH2)o−であり、oは1、3または5〜15の整数であることを特徴とする請求項1〜4のいずれか1項に記載のビメソゲン化合物。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載の1種類以上のビメソゲン化合物の、液晶媒体における使用。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載の1種類以上のビメソゲン化合物を含むことを特徴とする液晶媒体。
- 式IIIの化合物の群から選択される1種類以上の化合物を追加して含むことを特徴とする請求項7に記載の液晶媒体。
R31およびR32は、それぞれ独立に、H、F、Cl、CN、NCSまたは1〜25個のC原子を有する直鎖状もしくは分岐状のアルキル基であり、該アルキル基は無置換でも、ハロゲンもしくはCNで一置換または多置換されていてもよく、1個以上の隣接していないCH2基は、それぞれの場合で互いに独立に酸素原子が互いに直接連結しないようにして、−O−、−S−、−NH−、−N(CH3)−、−CO−、−COO−、−OCO−、−O−CO−O−、−S−CO−、−CO−S−、−CH=CH−、−CH=CF−、−CF=CF−または−C≡C−で置き換えられていることも可能であり、
MG31およびMG32は、それぞれ独立に、メソゲン基であり、
Sp3は5〜40個のC原子を含むスペーサー基で、ただし、1個以上の隣接していないCH2基は、−O−、−S−、−NH−、−N(CH3)−、−CO−、−O−CO−、−S−CO−、−O−COO−、−CO−S−、−CO−O−、−CH(ハロゲン)−、−CH(CN)−、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられていてもよく、
X31およびX32は、それぞれ独立に、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−O−CO−O−、−CO−NH−、−NH−CO−、−CH2CH2−、−OCH2−、−CH2O−、−SCH2−、−CH2S−、−CH=CH−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−、−C≡C−または単結合であり、
ただし、式Iの化合物を除外することを条件とする。) - 請求項7または8に記載の液晶媒体の、液晶装置における使用。
- 液晶媒体を含む液晶装置であって、
該液晶媒体は2種類以上の成分を含み、該成分の1種類以上が請求項1〜5のいずれか1項に記載の1種類以上のビメソゲン化合物である液晶装置。 - フレキソエレクトリック装置であることを特徴とする請求項10に記載の液晶装置。
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