JP2017200912A - 電子輸送材料および該電子輸送材料を用いた電子材料 - Google Patents
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Abstract
Description
このような問題を解消するために、上式(XX)中のRとR'に非対称の置換基を導入することにより、それぞれの置換基を主骨格(ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド)に対して90度ずつ回転させ、分子のスタッキングを防いで溶解性を上げる試みがなされている(例えば、特許文献2参照)。
しかし、非対称の置換基を導入することは、合成工程が複雑で、収率も低くなりやすく、工業的には実用性に劣る。
特に、有機半導体材料として用いる際には、不純物の存在が、電子移送の妨げとなり劣化をもたらすので、純度を限りなく100%にする必要もある。
そこで本発明者らは、従来品よりも溶解し易く、高可撓性あるいは高弾性で、極薄層での形成が容易で、しかも電子を引き付け易く、従って用途が一層広範囲となる、価格の低廉な電子輸送材料を開発するために検討を重ねた結果、次のような知見を得た。
(1)先提案の電子輸送材料の化学的構造を解析し、どの基が電子輸送に直接関与するのかを先ず見出し、
(2)次いで、上記の基を有する化合物を安価に入手する手段、言い換えれば、該化合物(原料)をシンプルな製造工程で合成する手段を追及したところ、従来から知られていた合成経路で得られる化合物が、電子輸送に直接関与する基であって、しかも高感度での電子輸送能を発現し、この基を先提案の電子輸送材料の主体部分に結合させれば、極めて優れた溶解性をも有することを見出した。
式(I)で表されるピラゾール誘導体を含有する電子輸送材料を要旨とする。
A,Bは、同一または異なって、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基またはアラルキル基を示す。
本発明では、上記アルキル基は、アルコキシ基および/またはハロゲン原子を有していてもよく、シクロアルキル基、アリール基およびアラルキル基は、アルキル基および/またはハロゲン原子を有していてもよく、アラルキル基は、アルキレン鎖上にアルキル基および/またはハロゲン原子を有していてもよい。
Zは、下式(II)の8つの構造式(Z−1)〜(Z−8)のうちのいずれか一種を示す。
(1)極めて高感度な優れた電子輸送能を示す。
(2)有機溶剤に対し高い溶解性を示し、しかも各種のバインダー樹脂との相溶性にも優れることから、極薄層での形成が容易であり、しかも極薄層であっても良好な電子移動能を示し、用途を広範囲にすることができる。
(3)加えて、(2)の高い溶解性と高い相溶性故に、感光層に使用した際に、該層が極薄くても層全体への均一な分散が確保でき、該層の性能を均一にすることができるのみならず、該層の経時的安定性を確保することができる。
(4)更に、電子輸送層を鋭角な形状を有する各種の電子材料に使用する場合であっても、上記(1)〜(3)の特性と共に高可撓性をも有するため、極めて容易に適用することができ、用途をかなり広範囲とすることができる。
その他にも、極薄で、かつフレキシブルな電子輸送層を必要とする有機半導体や有機EL、その他の電子材料にも好適に使用することができる。
A,Bがアルキル基の場合、該アルキル基の炭素数は好ましくは1〜16、より好ましくは1〜8であり、直鎖状であっても、分岐鎖状であってもよく、アルコキシ基やハロゲン原子を有していてもよい。具体的には、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、s−ブチル、t−ブチル、n−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、t−ペンチル、n−ヘキシル、イソヘキシル、n−ヘプチル、n−オクチル、2−エトキシエチル、4−メトキシプロピル、パークロロメチル、パーフルオロエチル、トリフルオロメチルなどが挙げられる。
このときの溶媒は、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、N−メチルピロリドン、トルエン、テトラヒドロフラン、アニソールなどが用いられる。
反応生成物であるピラゾール誘導体(I)は、活性炭、白土、シリカゲルなどの吸着剤により、精製することもできる。
本発明のETMは、例えば、公知の電荷発生材料(CGM)、正孔輸送材料(HTM)、バインダー樹脂などと組合せることで、感光層とし、この層を導電性支持体上に設けて電子写真感光体を形成することができる。
フタロシアニン系化合物、ジスアゾ化合物、トリスアゾ顔料、モノアゾ顔料、ペリレン系化合物、ジチオケトピロロピロール顔料、無金属ナフタロシアニン顔料、金属ナフタロシアニン顔料、スクアライン顔料、トリスアゾ顔料、インジゴ顔料、アズレニウム顔料、シアニン顔料、ピリリウム塩、アンサンスロン系顔料、トリフェニルメタン系顔料、スレン系顔料、トルイジン系顔料、ピラゾリン系顔料、キナクリドン系顔料などがあり、これらは単独であるいは2種以上を混合して用いてもよい。
上記のオキシチタニルフタロシアニンの結晶形は、α、β、γ、Y型の他、アモルファスやこれらの混合型結晶など、いずれも使用でき、メタルフリーフタロシアニンではγ型などが使用できる。
また、クロロインジウムフタロシアニンとオキシチタニルフタロシアニンの混合物や、多価アルコールとオキシチタニルフタロシアニンを反応させた誘導体で、特にブタンジオールとオキシチタニルフタロシアニンを反応させた化合物なども使用することができる。
下記一般式(V)〜(VIII)で表される化合物などがあり、これらは単独であるいは2種以上を混合して用いてもよい。
R4〜R7は、各々水素原子、アルキル基、アリル基、アルコキシ基、アリール基、ジアルキルアミノ基、ジフェニルアミノ基から選択される1種を示す。
R8〜R11は、水素原子、アルキル基、アリル基、アリール基から選択される1種を示す。
R12〜R14は、水素原子、アルキル基、アリル基、アリール基から選択される1種を示す。
なお、これらのETMは単独であるいは、2種以上を混合して用いてもよい。
R26〜R31は、水素原子、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アルキル基、アリール基、複素環基、エステル基、アルコキシ基、アラルキル基、アリル基、アミド基、アミノ基、アシル基、アルケニル基、アルキニル基、カルボキシル基、カルボニル基、カルボン酸基から選択される1種であり、Xは酸素、イオウ、=C(CN)2から選択される1種であり、Yは酸素又はイオウである。
ポリカーボネート樹脂、スチレン樹脂、アクリル樹脂、スチレン−アクリル樹脂、エチレン−酢酸ビニル樹脂、ポリプロピレン樹脂、塩化ビニル樹脂、塩素化ポリエーテル樹脂、塩化ビニル−酢酸ビニル樹脂、ポリエステル樹脂、フラン樹脂、ニトリル樹脂、アルキッド樹脂、ポリアセタール樹脂、ポリメチルペンテン樹脂、ポリアミド樹脂、ポリウレタン樹脂、エポキシ樹脂、ポリアリレート樹脂、ジアリレート樹脂、ポリスルホン樹脂、ポリエーテルスルホン樹脂、ポリアリルスルホン樹脂、シリコーン樹脂、ケトン樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、ポリエーテル樹脂、フェノール樹脂、EVA(エチレン・酢酸ビニル)樹脂、ACS(アクリロニトリル・塩素化ポリエチレン・スチレン)樹脂、ABS(アクリロニトリル・ブタジエン・スチレン)樹脂及びエポキシアリレートなどがあり、これらは単独であるいは2種以上を混合して用いてもよい。
鉄、アルミニウム、銅、スズ、白金、金、銀、バナジウム、モリブデン、クロム、カドミウム、チタン、ニッケル、パラジウム、インジウム、ステンレス鋼、真鍮等の金属単体;上記金属が蒸着またはラミネートされたプラスチック材料、ヨウ化アルミニウム、酸化スズ、酸化インジウム等で被覆されたガラス;カーボンブラック等の導電性微粒子を分散させた樹脂等が挙げられる。
導電性支持体の形状は、使用する画像形成装置の構造に合わせて、シート状、ドラム状等のいずれであってもよく、支持体自体が導電性を有するか、あるいは支持体の表面が導電性を有していればよい。また、導電性支持体は、使用に際して十分な機械的強度を有するものが好ましい。
式(I)のZが(Z−1)であるピラゾール誘導体を、以下のようにして合成した。
反応終了後、冷却し、メタノール50mLを加えて析出した結晶を濾過した。
得られた結晶をメタノールで懸洗後、テトラヒドロフランと活性炭で精製し、化8の化合物(ZI−11)を0.80g(収率22%)得た。
融点測定装置(独国BUCHI社製商品名"B545")を使用して行った。この結果は、次の通りであった。
融点:328℃
FISONS社製商品名"EA1108型"を使用して行った。この結果は、次の通りであった。
実測値(%)C:66.62%,H:5.14%,N:11.71%
計算値(%)C:69.79%,H:5.30%,N:11.63%
R−1200形高速掃引相関核磁気共鳴装置(日立社製)を使用し、CDCl3にて測定を行った。この結果は、図1の通りであった。
赤外分光分析装置(サーモ社製 商品名;NICOLET380;)を使用し、KBr法にて測定を行った。この結果は、図2の通りであった。
HPLC装置(島津製作所社製 商品名;CR−7A;)を使用し分析を行なったところ、純度は99.9%(面積百分率)であった。
化7の化合物(I−2)と化23の化合物(Z−2−1)(実施例2)、
化7の化合物(I−3)と化23の化合物(Z−3−1)(実施例3)、
化7の化合物(I−2)と化23の化合物(Z−4−1)(実施例4)、
化7の化合物(I−4)と化23の化合物(Z−5−1)(実施例5)、
化7の化合物(I−3)と化23の化合物(Z−6−1)(実施例6)、
化7の化合物(I−4)と化23の化合物(Z−7−1)(実施例7)、
化7の化合物(I−4)と化23の化合物(Z−8−1)(実施例8)
を、表2に示す量で用い、溶媒、反応時間、精製手法を同表に示す通りとする以外は実施例1と同様にして化8の化合物(ZI−22)(実施例2)、(ZI−33)(実施例3)、(ZI−42)(実施例4)、(ZI−54)(実施例5)、(ZI−63)(実施例6)、(ZI−74)(実施例7)、(ZI−84)(実施例8)を得た。
なお、同表には、ピラゾール誘導体の精製前の収量と、精製後の収量とを合わせて示す。
実施例1〜8で得た化合物の溶解性評価を以下のように行った。結果を表3に示す。
各化合物0.1gを、それぞれテトラヒドロフラン1mL中に入れ、1分間撹拌し、完全に溶解したものを「○」、やや溶解したものを「△」、殆ど溶解しないものを「×」で示した。
上記溶解性の試験にて、溶解が確認された実施例1〜8で得た化合物の感光体特性評価を以下のように行った。
CGMとしてα型オキシチタニルフタロシアニン0.1gを、分子量40,000のZ型ポリカーボネート4.7gとともにテトラヒドロフラン100mLに入れ、超音波分散機にて24時間分散させた。
そこへ、ETMとして実施例1〜8で得た化合物1.7gずつと、HTMとして前式(VI)で表されるm−TPD(N,N'−ジフェニル−N,N'−ジ(m−トリル)ベンジジン)3.5gずつとを、それぞれ加え混合溶解させ、塗工液を得た。
この作製した電子写真感光体の感度を評価するため、ジェンテック社製電子写真評価装置"CINDIE743"を使用して、半減露光量(μJ/cm2)を測定した。結果を併せて表3に示す。なお、半減露光量は、帯電した感光層(光導電層)の表面を露光した時、その表面電位を半減させるのに必要な露光量であり、この半減露光量が小さいほど感光体の感度が大であることを示す。
しかも、原材料化合物を極めて安価に合成・入手できるため、その用途は、極めて広範囲となる。
Claims (2)
- 式(I)で表されるピラゾール誘導体を含有する電子輸送材料。
A,Bは、同一または異なって、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基またはアラルキル基を示す。
Zは、下記8つの構造式(Z−1)〜(Z−8)のうちのいずれか一種を示す。
- 請求項1に記載の電子輸送材料を用いた電子材料。
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