JP2017193514A - 皮膚浸透促進剤 - Google Patents
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Abstract
Description
〔2〕皮膚浸透促進剤の製造のための、下記式(I)で表される化合物の使用。
〔3〕目的物質の皮膚浸透促進のための、下記式(I)で表される化合物の使用。
〔4〕目的物質の皮膚浸透促進に使用するための、下記式(I)で表される化合物。
〔5〕目的物質および下記式(I)で表される化合物を皮膚に外用投与することを含む、該目的物質の皮膚浸透促進方法。
(式中、
R1は炭素数2〜10の飽和直鎖アルキル基を示し、
R2およびR3は、各々独立に水素または水酸基を示すが、ただしR2とR3が同時に水酸基を示すことはない)
〔7〕好ましくは生理活性成分をさらに含有する、〔6〕記載の皮膚外用組成物。
〔8〕好ましくは、上記生理活性成分が、消炎・鎮痛剤、抗炎症剤、抗菌剤、ホルモン剤、抗ヒスタミン剤、ステロイド剤、抗アレルギー剤、血管拡張剤、強心剤、抗不整脈剤、抗狭心症剤、抗高血圧剤、インスリン製剤、金属イオン封鎖剤、ビタミン類、皮膚軟化剤、保湿剤、美白剤、抗シワ剤、収斂剤、紫外線吸収剤、発毛・育毛剤、発汗防止剤、および防臭剤からなる群より選択される少なくとも1種である、〔7〕記載の皮膚外用組成物。
〔9〕好ましくは、顔またはボディ用の化粧水、乳液、ジェル、クリーム、美容液、日焼け止め、シェービングジェル、シェービングクリーム、パック、マスク、シート、洗顔料、メイク落とし、ボディーシャンプー、シャンプー、リンス、コンディショナー、トリートメント、整髪料、およびメイクアップ化粧料からなる群より選択される少なくとも1種である、〔6〕〜〔8〕のいずれか1項記載の皮膚外用組成物。
〔10〕好ましくは、液剤、懸濁剤、乳剤、クリーム剤、軟膏剤、ゲル剤、リニメント剤、ローション剤、エアゾール剤、または貼付剤である、〔6〕〜〔8〕のいずれか1項記載の皮膚外用組成物。
〔11〕好ましくは上記式(I)で表される化合物が4−ブチルレゾルシノールであり、かつその含有量が好ましくは0.001〜10質量%、より好ましくは0.01〜1質量%、さらに好ましくは0.025〜0.5質量%であるか;
好ましくは上記式(I)化合物が4−ブチルフェノールであり、かつその含有量が好ましくは0.001〜10質量%、より好ましくは0.001〜0.1質量%、さらに好ましくは0.002〜0.05質量%であるか;
好ましくは上記式(I)化合物が4−ブチルカテコールであり、かつその含有量が好ましくは0.001〜10質量%、より好ましくは0.02〜1質量%、さらに好ましくは0.05〜0.5質量%であるか;または
好ましくは上記式(I)化合物が4−オクチルレゾルシノールであり、かつその含有量が好ましくは0.001〜10質量%、より好ましくは0.1〜10質量%、さらに好ましくは0.1〜5質量%である、
〔6〕〜〔10〕のいずれか1項記載の皮膚外用組成物。
〔13〕上記〔1〕〜〔10〕のいずれか1項において、上記式(I)で表される化合物は、
好ましくは、4−エチルレゾルシノール、4−プロピルレゾルシノール、4−ブチルレゾルシノール、4−ペンチルレゾルシノール、4−ヘキシルレゾルシノール、4−ヘプチルレゾルシノール、4−オクチルレゾルシノール、4−ノニルレゾルシノール、4−デシルレゾルシノール、4−エチルフェノール、4−プロピルフェノール、4−ブチルフェノール、4−ペンチルフェノール、4−ヘキシルフェノール、4−ヘプチルフェノール、4−オクチルフェノール、4−ノニルフェノール、4−デシルフェノール、4−エチルカテコール、4−プロピルカテコール、4−ブチルカテコール、4−ペンチルカテコール、4−ヘキシルカテコール、4−ヘプチルカテコール、4−オクチルカテコール、4−ノニルカテコール、および4−デシルカテコールからなる群より選択される少なくとも1種であり、
より好ましくは、4−ブチルレゾルシノール、4−ペンチルレゾルシノール、4−ヘキシルレゾルシノール、4−ヘプチルレゾルシノール、4−オクチルレゾルシノール、4−ブチルフェノール、4−ペンチルフェノール、4−ヘキシルフェノール、4−ヘプチルフェノール、4−オクチルフェノール、4−ブチルカテコール、4−ペンチルカテコール、4−ヘキシルカテコール、4−ヘプチルカテコール、および4−オクチルカテコールからなる群より選択される少なくとも1種であり、
さらに好ましくは、4−ブチルレゾルシノール、4−ブチルフェノール、4−ブチルカテコールおよび4−オクチルレゾルシノールからなる群より選択される少なくとも1種である。
表1に示す評価物質を、表1記載の濃度でPBSに添加し、さらに生理活性成分としてピリン系鎮痛解熱剤アンチピリンを試験溶液中で5mg/mLとなるよう添加して、試験溶液を調製した。コントロールとして、評価物質非添加の5mg/mLアンチピリン溶液を用いて、イントロテック社製経皮吸収計測システムによる皮膚浸透性試験を実施した。
皮膚サンプルとして食用豚耳介部皮膚を用い、レシーバー溶液はPBSを用いた。上記試験溶液を一定量ドナーセルにアプライし、35℃のヒートブロック上で放置した。一定時間後、レシーバー溶液を回収し、HPLCにてアンチピリンの濃度を測定した。HPLCによる定量条件は以下の通り:
装置: Agilent1260DAD
カラム:Inertsil ODS-3 2−micro 3.0×60mm
カラム温度:40℃
溶離液A:0.1%ギ酸水
溶離液B:アセトニトリル
溶離条件:A/B=90/10〜60/40のグラディエント
流速:0.6mL/分
検出:UV(254nm)
コントロールでの測定値に対する各試験溶液での測定値の比を算出することにより、各試験溶液のアンチピリン皮膚浸透促進率を測定した。結果を表1に示す。
アンチピリン以外の様々な生理活性成分を用いて、実施例1と同様の手順で皮膚浸透性を調べた。試験溶液には、4−ブチルレゾルシノールまたは4−オクチルレゾルシノールの0.2%溶液を用いた。生理活性成分の溶解性を鑑み、トランス−3,4’−ジメチル−3−ヒドロキシフラバノンとイソプロピルメチルフェノールを含む試験溶液の溶媒には50%エタノールを用いた。結果を表2に示す。
なお、用いた生理活性成分とそれぞれの検出方法は以下の通り
(1)アスコルビン酸グルコシド(LC−MS)
装置 3200 Q TRAP
カラム ZIC pHILIC 5micro 2.1×150mm
溶離液 A:100mM酢酸アンモニウム、B:アセトニトリル
65%B isocratic,0.1mL/min、40℃
検出 ESI negative(337.02→173.90,277.00)
(2)アスコルビン酸エチル(LC−MS)
装置 3200 Q TRAP
カラム ZIC pHILIC 5micro 2.1×150mm
溶離液 A:100mM酢酸アンモニウム、B:アセトニトリル
65%B isocratic,0.1mL/min、40℃
検出 ESI negative(202.99→85.00,59.20)
(3)リボフラビン(蛍光プレートリーダー)
装置 EnVision
Ex filter 485nm
Em filter 535nm
(4)アルブチン(LC−MS)
装置 3200 Q TRAP
カラム Capcell Core C18 2.7micro 2.1×50mm
溶離液 0.1%ぎ酸水,isocratic
0.6mL/min、40℃
検出 ESI negative(271.01→107.90,109.10)
min A B
0 90 10
0.5 90 10
3 60 40
6 60 40
(5)IPMP(HPLC)
装置 Agilent 1260 DAD
カラム Inertsil ODS−3 2micro 3.0×60mm
溶離液 A:0.1%ぎ酸水、B:アセトニトリル
1mL/min、40℃
検出 UV(280nm)
(6)t−フラバノン(HPLC)
装置 Agilent 1260 DAD
カラム Inertsil ODS−3 2micro 3.0×60mm
溶離液 A:0.1%ぎ酸水、B:アセトニトリル
40%B isocratic、0.6mL/min、40℃
検出 UV(254nm)
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