JP2017163881A - オリゴ糖の製造方法 - Google Patents
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- Enzymes And Modification Thereof (AREA)
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Abstract
Description
[1] オリゴ糖の製造方法であって、
以下の(i)〜(v)の酵素:
(i)ホスホリラーゼ、
(ii)アノメリックキナーゼ、
(iii)ピルビン酸オキシダーゼ、
(iv)カタラーゼ、及び
(v)酢酸キナーゼ、を
リン酸、ならびにATP及び/又はADPの存在下にて、
供与体糖、受容体糖、酸素分子、ならびにピルビン酸と同時に作用させることを含む、上記方法。
[2] (i)ホスホリラーゼが、1,3−β−ガラクトシル−N−アセチルヘキソサミンホスホリラーゼ、1,4−β−ガラクトシル−L−ラムノースホスホリラーゼ、N,N’−ジアセチルキトビオースホスホリラーゼ、1,4−β−マンノシルグルコースホスホリラーゼ、1,4−β−マンノオリゴ糖ホスホリラーゼ、1,4−β−マンノシル−N−アセチルグルコサミンホスホリラーゼ、1,4−β−マンノシル−N,N’−ジアセチルキトビオースホスホリラーゼ、1,2−β−マンノビオースホスホリラーゼ、1,2−β−マンノオリゴ糖ホスホリラーゼ、マルトース転移スターチシンターゼより選択される、[1]の方法。
[3] (ii)アノメリックキナーゼが、ガラクトキナーゼ、グルクロノキナーゼ、ガラクチュロノキナーゼ、アラビノキナーゼ、フコキナーゼ、N−アセチルガラクトサミンキナーゼ、N−アセチルヘキソサミン1−キナーゼ、及びマルトキナーゼより選択される、[1]又は[2]の方法。
[4] (i)ホスホリラーゼ及び(ii)アノメリックキナーゼが以下の組み合わせよりなる、[1]の方法:
1,3−β−ガラクトシル−N−アセチルヘキソサミンホスホリラーゼ及びガラクトキナーゼ;
1,4−β−ガラクトシル−L−ラムノースホスホリラーゼ及びガラクトキナーゼ;
N,N’−ジアセチルキトビオースホスホリラーゼ及びN−アセチルヘキソサミン1−キナーゼ;
1,4−β−マンノシルグルコースホスホリラーゼ及びN−アセチルヘキソサミン1−キナーゼ;
1,4−β−マンノオリゴ糖ホスホリラーゼ及びN−アセチルヘキソサミン1−キナーゼ;
1,4−β−マンノシル−N−アセチルグルコサミンホスホリラーゼ及びN−アセチルヘキソサミン1−キナーゼ;
1,4−β−マンノシル−N,N’−ジアセチルキトビオースホスホリラーゼ及びN−アセチルヘキソサミン1−キナーゼ;
1,2−β−マンノビオースホスホリラーゼ及びN−アセチルヘキソサミン1−キナーゼ;
1,2−β−マンノオリゴ糖ホスホリラーゼ及びN−アセチルヘキソサミン1−キナーゼ;あるいは、
マルトース転移スターチシンターゼ及びマルトキナーゼ。
[5] (i)ホスホリラーゼ及び(ii)アノメリックキナーゼが以下の組み合わせよりなる、[4]の方法:
1,3−β−ガラクトシル−N−アセチルヘキソサミンホスホリラーゼ及びガラクトキナーゼ;
1,4−β−ガラクトシル−L−ラムノースホスホリラーゼ及びガラクトキナーゼ;あるいは、
N,N’−ジアセチルキトビオースホスホリラーゼ及びN−アセチルヘキソサミン1−キナーゼ。
[6] さらに、製造されたオリゴ糖を精製する工程を含む、[1]〜[5]のいずれかの方法。
以下の(i)〜(v)の酵素:
(i)ホスホリラーゼ、
(ii)アノメリックキナーゼ、
(iii)ピルビン酸オキシダーゼ、
(iv)カタラーゼ、及び
(v)酢酸キナーゼ、を
リン酸、ならびにATP及び/又はADPの存在下にて、
出発原料である、供与体糖、受容体糖、酸素分子、ならびにピルビン酸と同時に作用・反応させることを含む。
1,3−β−ガラクトシル−N−アセチルヘキソサミンホスホリラーゼ及びガラクトキナーゼ;
1,4−β−ガラクトシル−L−ラムノースホスホリラーゼ及びガラクトキナーゼ;
N,N’−ジアセチルキトビオースホスホリラーゼ及びN−アセチルヘキソサミン1−キナーゼ;
1,4−β−マンノシルグルコースホスホリラーゼ及びN−アセチルヘキソサミン1−キナーゼ;
1,4−β−マンノオリゴ糖ホスホリラーゼ及びN−アセチルヘキソサミン1−キナーゼ;
1,4−β−マンノシル−N−アセチルグルコサミンホスホリラーゼ及びN−アセチルヘキソサミン1−キナーゼ;
1,4−β−マンノシル−N,N’−ジアセチルキトビオースホスホリラーゼ及びN−アセチルヘキソサミン1−キナーゼ;
1,2−β−マンノビオースホスホリラーゼ及びN−アセチルヘキソサミン1−キナーゼ;
1,2−β−マンノオリゴ糖ホスホリラーゼ及びN−アセチルヘキソサミン1−キナーゼ;あるいは、
マルトース転移スターチシンターゼ及びマルトキナーゼ。
1,3−β−ガラクトシル−N−アセチルヘキソサミンホスホリラーゼ及びガラクトキナーゼ;
1,4−β−ガラクトシル−L−ラムノースホスホリラーゼ及びガラクトキナーゼ;あるいは、
N,N’−ジアセチルキトビオースホスホリラーゼ及びN−アセチルヘキソサミン1−キナーゼ。
1,3−β−ガラクトシル−N−アセチルヘキソサミンホスホリラーゼ及びガラクトキナーゼ、ガラクトース(供与体糖)、N−アセチルグルコサミン(受容体糖)、ラクト−N−ビオースI(生成物);
1,3−β−ガラクトシル−N−アセチルヘキソサミンホスホリラーゼ及びガラクトキナーゼ、ガラクトース(供与体糖)、N−アセチルガラクトサミン(受容体糖)、ガラクト−N−ビオース(生成物);
1,4−β−ガラクトシル−L−ラムノースホスホリラーゼ及びガラクトキナーゼ、ガラクトース(供与体糖)、L−ラムノース(受容体糖)、1,4−β−ガラクトシル−L−ラムノース(生成物);
1,4−β−ガラクトシル−L−ラムノースホスホリラーゼ及びガラクトキナーゼ、ガラクトース(供与体糖)、グルコース(受容体糖)、1,3−β−ガラクトシルグルコース(生成物);
1,4−β−ガラクトシル−L−ラムノースホスホリラーゼ及びガラクトキナーゼ、ガラクトース(供与体糖)、ガラクトース(受容体糖)、1,3−β−ガラクトビオース(生成物);
N,N’−ジアセチルキトビオースホスホリラーゼ及びN−アセチルヘキソサミン1−キナーゼ、N−アセチルグルコサミン(供与体糖)、N−アセチルグルコサミン(受容体糖)、N,N’−ジアセチルキトビオース及びN,N’,N’’−トリアセチルキトトリオース(生成物);
1,4−β−マンノシルグルコースホスホリラーゼ及びN−アセチルヘキソサミン1−キナーゼ、マンノース(供与体糖)、グルコース(受容体糖)、1,4−β−マンノシルグルコース(生成物);
1,4−β−マンノオリゴ糖ホスホリラーゼ及びN−アセチルヘキソサミン1−キナーゼ、マンノース(供与体糖)、マンノース(受容体糖)、1,4−β−マンノオリゴ糖(生成物);
1,4−β−マンノシル−N,N’−ジアセチルキトビオースホスホリラーゼ及びN−アセチルヘキソサミン1−キナーゼ、マンノース(供与体糖)、N,N’−ジアセチルキトビオース(受容体糖)、1,4−β−マンノシル−N,N’−ジアセチルキトビオース(生成物);
1,2−β−マンノビオースホスホリラーゼ及びN−アセチルヘキソサミン1−キナーゼ、マンノース(供与体糖)、マンノース(受容体糖)、1,2−β−マンオビオース及び1,2−β−マンノトリオース(生成物);
1,2−β−マンノオリゴ糖ホスホリラーゼ及びN−アセチルヘキソサミン1−キナーゼ、マンノース(供与体糖)、マンノース(受容体糖)、1,2−β−マンノオリゴ糖(生成物);
マルトース転移スターチシンターゼ及びマルトキナーゼ、マルトース(供与体糖)、マルトオリゴ糖(受容体糖)、1,4−α−グルカン(生成物)。
限定されるものではない。
(i)ホスホリラーゼ
(i−1)1,4−β−ガラクトシル−L−ラムノースホスホリラーゼ
クロストリジウム・フィトファーメンタンス由来の1,4−β−ガラクトシル−L−ラムノースホスホリラーゼ(EC2.4.1.247)を、公知の手法(M.Nakajimaら、J.Biol.Chem.,284(29),19220−19227(2009))に基づいて調製した。
フォーワードプライマー:AGGAGAAATCATATGGAACAACAAAAGGAG(配列番号1)
リバースプライマー:ATTATGTCTCGAGTAATGGAAGAATTACGG(配列番号2)。
ビフィドバクテリウム・ロンガムJCM1217株由来の1,3−β−ガラクトシル−N−アセチルヘキソサミンホスホリラーゼ(EC2.4.1.211)を、公知の手法(特開2005−341883号公報)に基づいて調製した。
フォーワードプライマー:AGCACCCATGGCCAGCACCGGCCGCTTCACGCTGC(配列番号3)
リバースプライマー:CGCGGCTCGAGGGCTTCACGCCATGCGATGCCGCTGTC(配列番号4)。
ビブリオ・プロテオリティクス由来のN,N’−ジアセチルキトビオースホスホリラーゼ(EC2.4.1.280)を、公知の手法(Y.Hondaら、Biochem.J.,377(1),225−232(2004);なお、本論文中において、N,N’−ジアセチルキトビオースホスホリラーゼは、「chitobiose phosphorylase」として記載される)に基づいて調製した。
フォーワードプライマー:CATATGAAATACGGCTATTTCGATAATGACAAT(配列番号5)
リバースプライマー:CTCGAGACCGAGTACCACAACCTGGTTGTC(配列番号6)。
(ii−1)N−アセチルヘキソサミン1−キナーゼ
N−アセチルヘキソサミン1−キナーゼ(EC2.7.1.162)は、公知の手法(特開2007−97517号公報)に基づいて調製した。
フォーワードプライマー:AACGGACCCCATATGACCGAAAGCAATGAAGTTTTATTC(配列番号7)
リバースプライマー:GCTGACCTCGAGCCTGGCAGCCTCCATGATGTCGGCTAC(配列番号8)。
ガラクトキナーゼ(EC2.7.1.6)は、公知の手法(T.Nihiraら、Anal.Biochem.,371(2),259−261(2007))に基づいて調製した。
フォーワードプライマー:GATATACATATGACTGCTGTTGAATTCATTGAGC(配列番号9)
リバースプライマー:GATTTACTCGAGTGCCTCGCGTGAAGCGGATTTCGCCGC(配列番号10)。
ピルビン酸オキシダーゼ(EC1.2.3.3)は東洋紡社製のPYO−0311を用いた。
カタラーゼ(EC1.11.1.6)は和光純薬社製(製品コード035−12903)を用いた。
ビフィドバクテリウム・ロンガムJCM1217株のゲノムDNAを鋳型として酢酸キナーゼ(BLLJ_0643)遺伝子を、以下のプライマーを用いたPCR法により増幅した:
フォーワードプライマー:ATGCCCCATATGGCGAAAACCGTCCTTGTC(配列番号11)
リバースプライマー:CGGTCTCGAGCTTGGCGAAGGTGTTGCCGT(配列番号12)。
この結果、収率95%でラクト−N−ビオースIを合成できたことが確認された。
Claims (6)
- オリゴ糖の製造方法であって、
以下の(i)〜(v)の酵素:
(i)ホスホリラーゼ、
(ii)アノメリックキナーゼ、
(iii)ピルビン酸オキシダーゼ、
(iv)カタラーゼ、及び
(v)酢酸キナーゼ、を
リン酸、ならびにATP及び/又はADPの存在下にて、
供与体糖、受容体糖、酸素分子、ならびにピルビン酸と同時に作用させることを含む、上記方法。 - (i)ホスホリラーゼが、1,3−β−ガラクトシル−N−アセチルヘキソサミンホスホリラーゼ、1,4−β−ガラクトシル−L−ラムノースホスホリラーゼ、N,N’−ジアセチルキトビオースホスホリラーゼ、1,4−β−マンノシルグルコースホスホリラーゼ、1,4−β−マンノオリゴ糖ホスホリラーゼ、1,4−β−マンノシル−N−アセチルグルコサミンホスホリラーゼ、1,4−β−マンノシル−N,N’−ジアセチルキトビオースホスホリラーゼ、1,2−β−マンノビオースホスホリラーゼ、1,2−β−マンノオリゴ糖ホスホリラーゼ、マルトース転移スターチシンターゼより選択される、請求項1に記載の方法。
- (ii)アノメリックキナーゼが、ガラクトキナーゼ、グルクロノキナーゼ、ガラクチュロノキナーゼ、アラビノキナーゼ、フコキナーゼ、N−アセチルガラクトサミンキナーゼ、N−アセチルヘキソサミン1−キナーゼ、及びマルトキナーゼより選択される、請求項1又は2に記載の方法。
- (i)ホスホリラーゼ及び(ii)アノメリックキナーゼが以下の組み合わせよりなる、請求項1に記載の方法:
1,3−β−ガラクトシル−N−アセチルヘキソサミンホスホリラーゼ及びガラクトキナーゼ;
1,4−β−ガラクトシル−L−ラムノースホスホリラーゼ及びガラクトキナーゼ;
N,N’−ジアセチルキトビオースホスホリラーゼ及びN−アセチルヘキソサミン1−キナーゼ;
1,4−β−マンノシルグルコースホスホリラーゼ及びN−アセチルヘキソサミン1−キナーゼ;
1,4−β−マンノオリゴ糖ホスホリラーゼ及びN−アセチルヘキソサミン1−キナーゼ;
1,4−β−マンノシル−N−アセチルグルコサミンホスホリラーゼ及びN−アセチルヘキソサミン1−キナーゼ;
1,4−β−マンノシル−N,N’−ジアセチルキトビオースホスホリラーゼ及びN−アセチルヘキソサミン1−キナーゼ;
1,2−β−マンノビオースホスホリラーゼ及びN−アセチルヘキソサミン1−キナーゼ;
1,2−β−マンノオリゴ糖ホスホリラーゼ及びN−アセチルヘキソサミン1−キナーゼ;あるいは、
マルトース転移スターチシンターゼ及びマルトキナーゼ。 - (i)ホスホリラーゼ及び(ii)アノメリックキナーゼが以下の組み合わせよりなる、請求項4に記載の方法:
1,3−β−ガラクトシル−N−アセチルヘキソサミンホスホリラーゼ及びガラクトキナーゼ;
1,4−β−ガラクトシル−L−ラムノースホスホリラーゼ及びガラクトキナーゼ;あるいは、
N,N’−ジアセチルキトビオースホスホリラーゼ及びN−アセチルヘキソサミン1−キナーゼ。 - さらに、製造されたオリゴ糖を精製する工程を含む、請求項1〜5のいずれか1項に記載の方法。
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