JP2017061632A - 非水分散型樹脂組成物、その製造方法、及び塗料 - Google Patents
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Abstract
Description
等の直鎖状カルボン酸ビニルエステル;ピバリン酸ビニル、2−エチルヘキサン酸ビニル、ネオノナン酸ビニル、ネオデカン酸ビニル等の分岐状カルボン酸ビニルエステル;シクロヘキサンカルボン酸ビニル等の環状脂肪族カルボン酸ビニルエステル;安息香酸ビニル、p−t−ブチル安息香酸ビニル等の芳香族カルボン酸ビニルエステル
などが挙げられる。また、これらの単量体(b3)は、単独で用いることも2種以上併用することもできる。
測定装置:高速GPC装置(東ソー株式会社製「HLC−8220GPC」)
カラム:東ソー株式会社製の下記のカラムを直列に接続して使用した。
「TSKgel G5000」(7.8mmI.D.×30cm)×1本
「TSKgel G4000」(7.8mmI.D.×30cm)×1本
「TSKgel G3000」(7.8mmI.D.×30cm)×1本
「TSKgel G2000」(7.8mmI.D.×30cm)×1本
検出器:RI(示差屈折計)
カラム温度:40℃
溶離液:テトラヒドロフラン(THF)
流速:1.0mL/分
注入量:100μL(試料濃度4mg/mLのテトラヒドロフラン溶液)
標準試料:下記の単分散ポリスチレンを用いて検量線を作成した。
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン A−500」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン A−1000」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン A−2500」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン A−5000」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−1」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−2」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−4」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−10」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−20」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−40」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−80」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−128」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−288」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−550」
窒素で内部を置換したステンレス製オートクレーブに、ラウリン酸ビニル200質量部、2−ヒドロキシエチルビニルエーテル140質量部、ブチルビニルエーテル60質量部、「ペガゾール 3040」(エクソンモービル社製、脂肪族/芳香族炭化水素混合溶剤(混合質量比70/30))600質量部、及びt−ブチルパーオキシベンゾエート15質量部を仕込み、ヘキサフルオロプロピレン600質量部を圧入し、系内を攪拌しながら60℃で15時間反応させ、更に80℃で10時間反応させた後、未反応のモノマーを留去し、「ペガゾール 3040」(エクソンモービル社製、脂肪族/芳香族炭化水素混合溶剤(混合質量比70/30))を添加することにより、フッ素共重合体(B−1)の60質量%溶液を得た。このフッ素共重合体(B−1)の水酸基価は89であり、数平均分子量は15,000であった。
窒素で内部を置換したステンレス製オートクレーブに、ステアリン酸ビニル30質量部、4−ヒドロキシブチルビニルエーテル52質量部、エチルビニルエーテル238質量部、ネオノナン酸ビニル130質量部、「ナフサ No.6」(JX日鉱日石エネルギー社製、脂肪族/芳香族炭化水素混合溶剤(混合質量比70/30))600質量部、及びt−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート20質量部を仕込み、クロロトリフルオロエチレン550質量部を圧入し、系内を攪拌しながら60℃で15時間反応させ、更に80℃で10時間反応させた後、未反応のモノマーを留去し、「ナフサ No.6」(JX日鉱日石エネルギー社製、脂肪族/芳香族炭化水素混合溶剤(混合質量比70/30))を添加することにより、フッ素共重合体(B−2)の60質量%溶液を得た。このフッ素共重合体(B−2)の水酸基価は26であり、数平均分子量は10,000であった。
窒素で内部を置換したステンレス製オートクレーブに、ラウリン酸ビニル180質量部、4−ヒドロキシブチルビニルエーテル320質量部、「ペガゾール 3040」(エクソンモービル社製、脂肪族/芳香族炭化水素混合溶剤(混合質量比70/30))600質量部、及びt−ブチルパーオキシベンゾエート15質量部を仕込み、クロロトリフルオロエチレン500質量部を圧入し、系内を攪拌しながら60℃で15時間反応させ、更に80℃で10時間反応させた後、未反応のモノマーを留去し、「ペガゾール 3040」(エクソンモービル社製、脂肪族/芳香族炭化水素混合溶剤(混合質量比70/30))を添加することにより、フッ素共重合体(RB−1)の60質量%溶液を得た。このフッ素共重合体(RB−1)の水酸基価は160であり、数平均分子量は12,000であった。
攪拌機、温度計、冷却管および窒素導入管を装備した4つ口フラスコに、「ナフサ No.6」(JX日鉱日石エネルギー社製、脂肪族/芳香族炭化水素混合溶剤(混合質量比70/30))133.3質量部、及び合成例1で得られたフッ素共重合体(B−1)の60質量%溶液666.7質量部を仕込み、窒素気流下で100℃に昇温した後、スチレン125質量部、メチルメタクリレート125質量部、エチルアクリレート250質量部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート100質量部、「ナフサ No.6」(JX日鉱日石エネルギー社製、脂肪族/芳香族炭化水素混合溶剤(混合質量比70/30))160質量部、及びt-ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート10質量部からなる混合物を4時間かけて滴下した。滴下終了後、100℃にて7時間反応させることにより、不揮発分64.1質量%、ガードナー粘度Z4の非水分散型樹脂組成物(1)を得た。この非水分散型樹脂組成物(1)の固形分の水酸基価は79であり、アクリル重合体の水酸基価は72であり、フッ素共重合体(分散安定剤)/アクリル重合体(分散粒子)=40/60(質量比)であった。また、有機溶剤中の脂肪族炭化水素は70質量%であった。
攪拌機、温度計、冷却管および窒素導入管を装備した4つ口フラスコに、「ナフサ No.6」(JX日鉱日石エネルギー社製、脂肪族/芳香族炭化水素混合溶剤(混合質量比70/30))266.7質量部、及び合成例1で得られたフッ素共重合体(B−1)の60質量%溶液333.3質量部を仕込み、窒素気流下で100℃に昇温した後、スチレン166.7質量部、メチルメタクリレート166.7質量部、エチルアクリレート333.3質量部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート133.3質量部、「ナフサ No.6」(JX日鉱日石エネルギー社製、脂肪族/芳香族炭化水素混合溶剤(混合質量比70/30))160質量部、及びt-ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート13.3質量部からなる混合物を4時間かけて滴下した。滴下終了後、100℃にて7時間反応させることにより、不揮発分が64.1質量%、ガードナー粘度Z2の非水分散型樹脂組成物(2)を得た。この非水分散型樹脂組成物(2)の固形分の水酸基価は75であり、アクリル重合体の水酸基価は72であり、フッ素共重合体(分散安定剤)/アクリル重合体(分散粒子)=20/80(質量比)であった。また、有機溶剤中の脂肪族炭化水素は70質量%であった。
攪拌機、温度計、冷却管および窒素導入管を装備した4つ口フラスコに、合成例2で得られたフッ素共重合体(B−2)の60質量%溶液1166.7質量部を仕込み、窒素気流下で100℃に昇温した後、アクリロニトリル65質量部、メチルメタクリレート50質量部、2−エチルヘキシルメタクリレート135質量部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート50質量部、「ソルベッソ100」(エクソンモービル社製、芳香族炭化水素溶剤)93.3質量部、及び2,2’−アゾビスイソブチロニトリル5質量部からなる混合物を4時間かけて滴下した。滴下終了後、100℃にて7時間反応させることにより、不揮発分が64.1質量%、ガードナー粘度Z3の非水分散型樹脂組成物(3)を得た。この非水分散型樹脂組成物(3)の固形分の水酸基価は40であり、アクリル重合体の水酸基価は72であり、フッ素共重合体(分散安定剤)/アクリル重合体(分散粒子)=70/30(質量比)であった。また、有機溶剤中の脂肪族炭化水素は58質量%であった。
攪拌機、温度計、冷却管および窒素導入管を装備した4つ口フラスコに、「ナフサ No.6」(JX日鉱日石エネルギー社製、脂肪族/芳香族炭化水素混合溶剤(混合質量比70/30))333.3質量部、及び合成例2で得られたフッ素共重合体(A−2)の60質量%溶液166.7質量部を仕込み、窒素気流下で100℃に昇温した後、スチレン177質量部、メチルメタクリレート177質量部、エチルアクリレート404質量部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート142質量部、「ナフサ No.6」(JX日鉱日石エネルギー社製、脂肪族/芳香族炭化水素混合溶剤(混合質量比70/30))160質量部、及びt-ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート14.2質量部からなる混合物を4時間かけて滴下した。滴下終了後、100℃にて7時間反応させることにより、不揮発分64.1質量%、ガードナー粘度Zの非水分散型樹脂組成物(R1)を得た。この非水分散型樹脂組成物(R1)の固形分の水酸基価は70であり、アクリル重合体の水酸基価は68であり、フッ素共重合体(分散安定剤)/アクリル重合体(分散粒子)=10/90(質量比)であった。また、有機溶剤中の脂肪族炭化水素は70質量%であった。
攪拌機、温度計、冷却管および窒素導入管を装備した4つ口フラスコに、合成例1で得られたフッ素共重合体(B−1)の60質量%溶液1333.3質量部を仕込み、窒素気流下で100℃に昇温した後、アクリロニトリル43.4質量部、メチルメタクリレート33.3質量部、2−エチルヘキシルメタクリレート90質量部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート33.3質量部、「ソルベッソ100」(エクソンモービル社製、芳香族炭化水素溶剤)26.7質量部、及び2,2’−アゾビスイソブチロニトリル3.3質量部からなる混合物を4時間かけて滴下した。滴下終了後、100℃にて7時間反応させることにより、不揮発分が64.1質量%、ガードナー粘度Z1の非水分散型樹脂組成物(R2)を得た。この非水分散型樹脂組成物(R2)の固形分の水酸基価は35であり、アクリル重合体の水酸基価は72であり、フッ素共重合体(分散安定剤)/アクリル重合体(分散粒子)=80/20(質量比)であった。また、有機溶剤中の脂肪族炭化水素は67質量%であった。
攪拌機、温度計、冷却管および窒素導入管を装備した4つ口フラスコに、「ナフサ No.6」(JX日鉱日石エネルギー社製、脂肪族/芳香族炭化水素混合溶剤(混合質量比70/30))133.3質量部、及び合成例2で得られたフッ素共重合体(B−2)の60質量%溶液666.7質量部を仕込み、窒素気流下で100℃に昇温した後、スチレン60質量部、メチルメタクリレート130質量部、2−エチルヘキシルメタクリレート380質量部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート30質量部、「ナフサ No.6」(JX日鉱日石エネルギー社製、脂肪族/芳香族炭化水素混合溶剤(混合質量比70/30))160質量部、及びt-ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート10質量部からなる混合物を4時間かけて滴下した。滴下終了後、100℃にて7時間反応させることにより、不揮発分64.1質量%、ガードナー粘度Z4の非水分散型樹脂組成物(R3)を得た。この非水分散型樹脂組成物(R3)の固形分の水酸基価は24であり、アクリル重合体の水酸基価は22であり、フッ素共重合体(分散安定剤)/アクリル重合体(分散粒子)=40/60(質量比)であった。また、有機溶剤中の脂肪族炭化水素は70質量%であった。
攪拌機、温度計、冷却管および窒素導入管を装備した4つ口フラスコに、「ナフサ No.6」(JX日鉱日石エネルギー社製、脂肪族/芳香族炭化水素混合溶剤(混合質量比70/30))133.3質量部、及び合成例1で得られたフッ素共重合体(RB−1)の60質量%溶液666.7質量部を仕込み、窒素気流下で100℃に昇温した後、スチレン125質量部、メチルメタクリレート125質量部、エチルアクリレート250質量部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート100質量部、「ナフサ No.6」(JX日鉱日石エネルギー社製、脂肪族/芳香族炭化水素混合溶剤(混合質量比70/30))160質量部、及びt-ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート10質量部からなる混合物を4時間かけて滴下した。滴下終了後、100℃にて7時間反応させることにより、不揮発分64.1質量%、ガードナー粘度Z5の非水分散型樹脂組成物(1)を得た。この非水分散型樹脂組成物(1)の固形分の水酸基価は107であり、アクリル重合体の水酸基価は72であり、フッ素共重合体(分散安定剤)/アクリル重合体(分散粒子)=40/60(質量比)であった。また、有機溶剤中の脂肪族炭化水素は70質量%であった。
上記で得られた各非水分散型樹脂組成物に対し、同質量の「ナフサ No.6」(JX日鉱日石エネルギー社製、脂肪族/芳香族炭化水素混合溶剤(混合質量比70/30))を加え、均一に混合後、5℃の冷蔵庫に1週間放置し、溶剤の分離状況で非水分散型樹脂組成物の安定性を評価した。評価基準は下記の通りである。
○:変化なし
×:分離
上記で得られた非水分散型樹脂組成物(1)にPWCが40%となるように、酸化チタン(デュポン社製、「TIPURE R−960」、及び「ナフサ No.6」(JX日鉱日石エネルギー社製、脂肪族/芳香族炭化水素混合溶剤(混合質量比70/30))を配合し、粒ゲージで5μm以下になるようにサンドミルで混練した。この混合物に、粘度がストマー粘度計で70KU(25℃)になるように「ナフサ No.6」(JX日鉱日石エネルギー社製、脂肪族/芳香族炭化水素混合溶剤(混合質量比70/30))を添加することにより、主剤を得た。次いで、この主剤に、硬化剤(DIC株式会社製「バーノックDN−990−S」、弱溶剤可溶型ポリイソシアネート)を、OHとNCOが当量となるように加えた後、均一に混合して、塗料(P−1)を得た。
上記で得られた70KUの主剤(白エナメル)を、タレ試験機を用いて、隠蔽率試験紙(スガ試験機製)に塗装し、すぐに垂直にして乾燥させた。乾燥後、Wet膜厚で評価した。Wet膜厚200μm以上であれば、刷毛やローラーで重ね塗りしても垂れるレベルではなく、実用上、非常に有用である。一方、Wet膜厚100μm以下であれば、刷毛やローラーで重ね塗りすると部分的に垂れる可能性が高く、垂れた部分は、色別れや乾燥性不良、塗膜性能不良を来たしやすい。
上記で得られた塗料を、軟鋼板上に乾燥膜厚が40μmとなるように塗装し、25℃で7日間乾燥して評価用塗膜を作製した。
上記で得られた評価用塗膜の表面について、JIS試験方法K 5600−4−7:1999に準拠し、60°の鏡面光沢度を測定した。
上記で得られた評価用塗膜の表面について、JIS S 6006:2007に規定された鉛筆を用いて、JIS K 5600−5−4:1999に準じて、傷跡を生じなかった最も硬い鉛筆の硬度を鉛筆硬度として測定した。
上記で得られた評価用塗膜について、JIS K 5600−5−3の耐おもり落下性試験に基づいて測定した。東洋精機株式会社製デュポン式落下衝撃試験機(H−5
0)を用いて、落下おもりの質量を500g、直径12.7mmを使用し、落下高さ
を50cmから10cm刻みで5水準(50cm、40cm、30cm、20cm、10cm)で試験した際の塗膜割れが発生する最低の落下高さにより、耐衝撃性を評価した。
上記で得られた評価用塗膜の表面を5質量%の硫酸水溶液に浸した状態で25℃の温度下に48時間放置した後、該塗膜を水洗いし、次いで乾燥した塗膜の表面状態を目視により確認した。評価基準は下記の通りである。
○:エッチング跡なし。
△:若干エッチング跡あり。
×:エッチング著しい。
上記で得られた評価用塗膜の表面を5質量%の水酸化ナトリウム水溶液に浸した状態で25℃の温度下に48時間放置した後、該塗膜を水洗いし、次いで乾燥した塗膜の表面状態を目視により確認した。評価基準は下記の通りである。
○:エッチング跡なし。
△:若干エッチング跡あり。
×:エッチング著しい。
上記で得られた評価用塗膜について、デューパネル光ウェザーメーター(スガ試験機株式会社製、光照射時:30W/m2、70℃;湿潤時:湿度90%以上、50℃、光照射/湿潤サイクル=8時間/4時間)で2,000時間曝露した後の塗膜の光沢度の、曝露前の硬化塗膜の光沢度に対する保持率(光沢保持率(%))「(曝露後の塗膜の光沢度)/(曝露前の硬化塗膜の光沢度)×100」で評価した。保持率の値が大きいほど、耐候性が良好であることを示す。
非水分散型樹脂組成物(1)を非水分散型樹脂組成物(2)〜(3)に変更した以外は、実施例4と同様に操作することにより、塗料(P−2)〜(P−3)を調製し、各評価を行った。
非水分散型樹脂組成物(1)を非水分散型樹脂組成物(R2)に変更した以外は、実施例4と同様に操作することにより、塗料(RP−1)を調製し、各評価を行った。
非水分散型樹脂組成物(1)を溶剤系フッ素樹脂組成物(DIC株式会社製「フルオネート WFQ−396」)に変更した以外は、実施例4と同様に操作することにより、塗料(RP−2)を調製し、各評価を行った。
非水分散型樹脂組成物(1)を非水分散型アクリル樹脂組成物(DIC株式会社製「アクリディック A−848−RN」)に変更した以外は、実施例4と同様に操作することにより、塗料(RP−3)を調製し、各評価を行った。
Claims (3)
- 有機溶剤(A)と、フッ素原子を有する単量体(b1)、水酸基を有するビニルエーテル単量体(b2)、及びビニルエステル単量体(b3)を必須原料とするフッ素共重合体(B)からなる分散安定剤と、水酸基を有するアクリル重合体(C)からなる分散粒子とを含有する非水分散型樹脂組成物であって、前記有機溶剤(A)が脂肪族炭化水素及び/又は脂環式炭化水素を35質量%以上含有するものであり、前記フッ素共重合体(B)中の前記単量体(b1)由来部分が35〜70質量%であり、前記単量体(b2)由来部分が2.5〜30質量%であり、前記単量体(b3)由来部分が3〜50質量%であり、前記アクリル重合体(C)の水酸基価が25〜150であり、前記フッ素共重合体(B)と前記アクリル重合体(C)との質量比[(B)/(C)]が15/85〜75/25であることを特徴とする非水分散型樹脂組成物。
- 請求項1記載の非水分散型樹脂組成物と、ポリイソシアネート(D)とを含有することを特徴とする塗料。
- 有機溶剤(A)と、フッ素原子を有する単量体(b1)、水酸基を有するビニルエーテル単量体(b2)、及びビニルエステル単量体(b3)を必須原料とするフッ素共重合体(B)との存在下、水酸基を有するアクリル単量体(c1)を含む単量体混合物をラジカル重合させて得られる非水分散型樹脂組成物の製造方法であって、前記有機溶剤(A)が脂肪族炭化水素及び/又は脂環式炭化水素を35質量%以上含有するものであり、前記フッ素共重合体(B)中の前記単量体(b1)由来部分が35〜70質量%であり、前記単量体(b2)由来部分が2.5〜30質量%であり、前記単量体(b3)由来部分が3〜50質量%であり、前記単量体混合物をラジカル重合して得られるアクリル重合体(C)の水酸基価が25〜150であり、前記フッ素共重合体(B)と前記アクリル重合体(C)との質量比[(B)/(C)]が15/85〜75/25であることを特徴とする非水分散型樹脂組成物の製造方法。
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